ES2651002T3 - Nuevos compuestos heterocíclicos como pesticidas - Google Patents

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Reiner Fischer
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Arnd Voerste
Olga Malsam
Ulrich Görgens
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Abstract

Compuestos de fórmula (I)**Fórmula** en la que A1 es hidrógeno, halógeno o ciano, A2 es hidrógeno, G1 es N o C-A1, G2 es un radical de la serie**Fórmula** y en los que la flecha marca el enlace al anillo adyacente, R1 es hidrógeno o alquilo C1-C4, B es hidrógeno, G3 es el radical**Fórmula** en el que la flecha marca el enlace a G2, X es oxígeno, n es 2, R2 es un radical de la serie hidrógeno, alquilo C1-C4 y alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4 opcionalmente sustituido con halógeno, alcoxicarbonilo C1-C4 opcionalmente sustituido con halógeno, cicloalquilcarbonilo C3-C6 opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4 y ciano, o un catión, tal como, por ejemplo, un ion metálico mono- o divalente o un ion amonio opcionalmente sustituido con alquilo C1-C4 o arilalquilo C1-C4, R7 es un radical de la serie alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, en cada caso opcionalmente sustituido con halógeno, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 y haloalquilsulfonilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil-C3-C6- alquilo C1-C4, cicloalquenilo C3-C4 en cada caso opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, en los que los anillos pueden contener al menos un heteroátomo de la serie azufre, oxígeno (en los que los átomos de oxígeno no deben ser inmediatamente adyacentes) y nitrógeno, arilo, heteroarilo, arilalquilo C1-C4 y heteroarilalquilo C1-C4 en cada caso opcionalmente sustituidos con halógeno, ciano (también en la parte de alquilo), nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, amino, alquilamino C1-C4, di(alquil-C1-C4)amino, alquil-C1- C4-carbonilamino, alcoxi-C1-C4-carbonilamino, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4 o aminocarbonilo o es NR'R'' en el que R' y R'' son, cada uno de forma independiente, un radical de la serie hidrógeno y alquilo C1-C4, donde halógeno se selecciona de la serie flúor, cloro, bromo y yodo, arilo (también como parte de una unidad mayor, tal como por ejemplo arilalquilo) se selecciona de la serie fenilo, naftilo, antrilo, fenantrenilo y hetarilo (también como parte de una unidad mayor, tal como por ejemplo hetarilalquilo) se selecciona de la serie pirimidilo, oxadiazolilo, oxazolilo, pirazinilo, imidazolilo, tiazolilo y furanilo, y sales y N-óxidos de los compuestos de fórmula (I).

Description

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90%.
El ingrediente activo de la invención puede estar presente en sus formulaciones disponibles de forma comercial y en las formas de uso, preparado a partir de estas formulaciones, como mezcla con otros ingredientes activos, tales como insecticidas, atrayentes, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, reguladores del crecimiento, herbicidas, protectores, fertilizantes o productos semioquímicos.
Es también posible una mezcla con otros ingredientes activos, tales como herbicidas, fertilizantes, reguladores del crecimiento, protectores, productos semioquímicos, o si no con agentes que mejoran las propiedades de la planta.
Cuando se usan como insecticidas, los principios activos de acuerdo con la invención pueden también estar presentes en sus formulaciones disponibles comercialmente y en sus formas de uso preparadas a partir de estas formulaciones, en forma de una mezcla con agentes sinérgicos. Los agentes sinérgicos son compuestos que aumentan la acción de los principios activos, sin que sea necesaria la adición del agente sinérgico para que sea activo.
Cuando se usan como insecticidas, los principios activos de acuerdo con la invención pueden también estar presentes en sus formulaciones disponibles comercialmente y en las formas de uso preparadas a partir de dichas formulaciones, en forma de mezclas con inhibidores que reducen la degradación del principio activo después del uso en el entorno de la planta, sobre la superficie de partes de plantas o en tejidos vegetales.
El contenido del principio activo de las formas de uso preparadas a partir de las formulaciones disponibles comerciales estándar puede variar dentro de márgenes muy amplios. La concentración del principio activo de las formas de aplicación puede ser de 0,00000001 a 95% en peso del ingrediente activo, preferentemente de 0,00001 a 1% en peso.
Los compuestos se aplican de una forma habitual apropiada para las formas de uso.
Todas las plantas y partes de plantas pueden tratarse de acuerdo con la invención. Se entiende que plantas significa, en el presente documento, todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas silvestres deseadas y no deseadas o plantas de cultivo, (incluidas las plantas de cultivo naturales). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener mediante procedimientos de cultivo y optimización convencionales o mediante procedimientos biotecnológicos y de ingeniería genética o combinaciones de estos procedimientos, incluidas las plantas transgénicas e incluidas las variedades de plantas que pueden estar protegidas o pueden no estar protegidas por los derechos de los cultivadores de plantas. Se entenderá que partes de las plantas significa todas las partes y órganos de las plantas por encima y debajo de la tierra, tales como brotes, hojas, flores y raíces, incluidos como ejemplos las hojas, acículos, tallos, troncos, flores, cuerpos fructíferos, frutas y semillas y también raíces, tubérculos y rizomas. Las partes de las plantas también incluyen el material recolectado y el material de propagación vegetativa y por generación, por ejemplo plantones, tubérculos, rizomas, esquejes y semillas.
El tratamiento de acuerdo con la invención de las plantas y partes de plantas con los principios activos se realiza directamente o dejando actuar a los compuestos sobre sus alrededores, hábitat o su espacio de almacenamiento mediante los procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo, mediante inmersión, pulverización, evaporación, nebulización, dispersión, embadurnado, inyección y en el caso de material de reproducción, especialmente en el caso de semillas, también mediante aplicación de una o más capas.
Como ya se ha mencionado anteriormente, es posible tratar todas las plantas y sus partes de acuerdo con la invención. En una forma de realización preferida, se tratan especies de plantas silvestres y variedades de plantas, o las obtenidas mediante procedimientos de cultivo biológico convencionales, tales como cruzamiento o fusión de protoplastos, y también sus partes. En otra forma de realización preferida se tratan plantas transgénicas y cultivos de plantas obtenidos mediante ingeniería genética, si es adecuado en combinación con procedimientos convencionales (Genetically Modified Organisms), y sus plantas. Los términos “partes”, “partes de plantas” y “partes de la planta” se han explicado anteriormente.
Más preferentemente, las plantas de las variedades de plantas de cultivo que están disponibles comercialmente o en uso se tratan de acuerdo con la invención. Variedades de plantas de cultivo se entiende que significa plantas que tienen características novedosas (“rasgos”) y que se han obtenido mediante cultivo convencional, mediante mutagénesis o mediante técnicas de ADN recombinante. Estas pueden ser variedades de cultivo, biotipos y genotipos.
Dependiendo de las especies de plantas o de las variedades de plantas de cultivo, y de su localización y condiciones de crecimiento (tierra, clima, periodo vegetativo, alimentación), el tratamiento de acuerdo con la invención puede provocar también efectos superaditivos (“sinérgicos”). Por ejemplo, las posibilidades incluyen tasas de aplicación reducidas y/o una ampliación del espectro de actividad y/o un aumento de la actividad de los compuestos y composiciones que se usan según la invención, mejor crecimiento de la planta, mayor tolerancia a temperaturas altas o bajas, mayor tolerancia a la sequía o a niveles de salinidad en agua o suelo, mayor floración, mayor facilidad de recolección, maduración acelerada, mayores rendimientos de cosecha, mayor calidad y/o un mayor valor nutricional de los productos recolectados, mayor duración en almacenamiento y/o capacidad de procesado de los
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Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp. y Panstrongylus spp.
Del orden de los blatáridos, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattella germanica y Supella spp.
De la subclase de los ácaros (Acarina) y de los órdenes Meta-y Mesostigmata, por ejemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp. y Varroa spp.
Del orden de los actinedidos (Prostigmata) y acarididos (Astigmata), por ejemplo,, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp. y Laminosioptes spp.
Los principios activos de la invención de la fórmula (I) de acuerdo con la invención son también adecuados para combatir artrópodos que atacan al ganado agrícola tal como, por ejemplo, ganado vacuno, ovejas, cabras, caballos, cerdos, burros, camellos, búfalos, conejos, pollos, pavos, patos, gansos, abejas de miel, otros animales domésticos tales como, por ejemplo, perros, gatos, pájaros de jaula, peces de acuario y animales experimentales tales como, por ejemplo, hámsteres, conejillos de Indias, ratas y ratones. El combate de estos artrópodos desea reducir los casos de muertes y menor productividad (en el caso de carne, leche, lana, cueros, huevos, miel y similares), de tal forma que sea más económico y que se haga posible el mantenimiento animal más económico y simple por el uso de los principios activos de acuerdo con la invención.
En el sector veterinario y en la cría de animales, los ingredientes activos según la invención se aplican de modo conocido mediante administración enteral en forma de, por ejemplo, comprimidos, cápsulas, pociones, bebidas, gránulos, pastas, bolos, procedimiento a través de la alimentación, supositorios, mediante administración parenteral, tal como, por ejemplo, mediante inyección (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal y similares), implantes, mediante aplicación nasal, por medio de aplicación dérmica en forma de, por ejemplo, baño o inmersión, pulverización, vertido en dorso y en la cruz, lavado, espolvoreo y, con ayuda de artículos moldeados que comprenden compuesto activo, tales como collares, etiquetas para las orejas, etiquetas para el rabo, brazaletes para las extremidades, ronzales, dispositivos de marcado y similares.
Cuando se usan en ganado, aves de corral, animales domésticos y similares, los ingredientes activos de la fórmula
(I) pueden aplicarse en forma de formulaciones (por ejemplo polvos, emulsiones, agentes fluidizables) que comprenden los ingredientes activos en una cantidad de entre el 1 y el 80% en peso, bien directamente bien después de diluirlas entre 100 y 10.000 veces, o pueden usarse como baño químico.
También se ha encontrado que los compuestos de la invención tienen una fuerte acción insecticida contra insectos que destruyen los materiales industriales.
Ejemplos preferidos pero no limitantes incluyen los insectos siguientes:
escarabajos, tales como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec., Tryptodendron spec., Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec., Dinoderus minutus;
Dermápteros, tales como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;
termitas, tales como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;
tisanuros, tales como Lepisma saccarina.
Los materiales industriales en la presente relación se entiende que significan materiales inanimados, tales como, preferentemente, plásticos, adhesivos, tamaños, papeles y cartones, cuero, madera, productos de madera procesada y composiciones de recubrimiento.
Las composiciones listas para usar pueden comprender, opcionalmente, otros insecticidas y, opcionalmente, uno o más fungicidas.
Respecto a posibles asociados de mezcla adicionales se hace referencia a los insecticidas y fungicidas mencionados anteriormente.
Al mismo tiempo, los compuestos de acuerdo con la invención pueden usarse también para proteger objetos que están en contacto con agua marina o salobre, especialmente cascos de barcos, tamices, redes, edificios, instalaciones de atraque y sistemas de señalización, de la formación de incrustación.
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RMN de 1H((CD3)2SO):
2,89 (s, 6H), 7,58-7,62 (m, 1H), 8,24-8,27 (m, 1H), 8,38 (s, 1H), 8,60-8,62 (m, 1H), 9,10-9,11 (m, 1H), 9,22 (s, 1H) ppm.
Compuesto número
Estructuras logP1) (HCOOH) Datos de RMN
4 (Ejemplo D)
S O O N CH3 H3C HN O N N N 1,03 RMN de 1H ((CD3)2SO): 2,89 (s, 6H), 7,58-7,62 (m, 1H), 8,24-8,27 (m, 1H), 8,38 (s, 1H), 8,608,62 (m, 1H), 9,10-9,11 (m, 1H), 9,22 (s, 1H) ppm
6
imagen11 N N N O N H S O O 1,71 RMN de 1H ((CD3)2SO): 2,34 (s, 3H), 7,57-7,72 (m, 4H), 7,98-8,00 (m, 2H), 8,13-8,17 (m, 1H), 8,56-8,58 (m, 1H), 9,00-9,01 (m, 1H), 9,14 (s, 1H), 12,1 (s, 1H)
7
F N N N O N H S O O N 1,42 RMN de 1H ((CD3)2SO): 2,88 (s, 6H), 8,26-8,30 (m, 1H), 8,40 (s, 1H), 8,63-8,64 (m, 1H), 9,03 (s, 1H), 9,26 (s, 1H), 11,72 (s, 1H)
8
F N N N O N H S O O 1,28 RMN de 1H ((CD3)2SO): 1,09-1,19 (m, 4H), 3,083,14 (m, 1H), 8,28-8,31 (m, 1H), 8,41 (s, 1H), 8,64-8,65 (m, 1H), 9,04-9,05 (m, 1H), 9,28-9,29 (m, 1H), 12,02 (s, 1H)
9
imagen12 N N N O N H S O O 1,39 RMN de 1H ((CD3)2SO): 7,54-7,66 (m, 4H), 7,957,97 (m, 2H), 8,20-8,24 (m, 2H), 8,56-8,58 (m, 1H), 9,04 (s, 1H), 9,07-9,08 (m, 1H)
11
S O O NH O N N N 0,83
(continuación)
Compuesto número
Estructuras logP1) (HCOOH) Datos de RMN
12
S O ON H O S NN 0,54
13
SO O NH O N N N 0,81
15
F F F S O O NH O N N N 0,67
16
SO O NH O N N N 0,41
17
F N N N O N H S O O 1,81
18
F N N NO NH SO O 0,9
19
S O O NH O N N N 0,69
imagen13
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación presentaron una eficacia del 100% a una tasa de aplicación de 500 g/ha: 7, 6
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación presentaron una eficacia del 90% a una tasa de aplicación de 500 g/ha: 4, 8

Claims (1)

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ES11713792.7T 2010-04-16 2011-04-11 Nuevos compuestos heterocíclicos como pesticidas Active ES2651002T3 (es)

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US32509410P 2010-04-16 2010-04-16
US325094P 2010-04-16
EP10160189 2010-04-16
EP10160189 2010-04-16
PCT/EP2011/055645 WO2011128304A2 (de) 2010-04-16 2011-04-11 Neue heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel

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ES2651002T3 true ES2651002T3 (es) 2018-01-23

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Application Number Title Priority Date Filing Date
ES11713792.7T Active ES2651002T3 (es) 2010-04-16 2011-04-11 Nuevos compuestos heterocíclicos como pesticidas

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