ES2652152T3 - Composiciones epoxídicas y películas de revestimiento a partir de las mismas - Google Patents

Composiciones epoxídicas y películas de revestimiento a partir de las mismas Download PDF

Info

Publication number
ES2652152T3
ES2652152T3 ES10803541.1T ES10803541T ES2652152T3 ES 2652152 T3 ES2652152 T3 ES 2652152T3 ES 10803541 T ES10803541 T ES 10803541T ES 2652152 T3 ES2652152 T3 ES 2652152T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
weight
composition according
composition
polycarbodiimide
cup
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES10803541.1T
Other languages
English (en)
Inventor
Scott A. Boyd
Dmitriy Salnikov
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
3M Innovative Properties Co
Original Assignee
3M Innovative Properties Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 3M Innovative Properties Co filed Critical 3M Innovative Properties Co
Application granted granted Critical
Publication of ES2652152T3 publication Critical patent/ES2652152T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
    • C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
    • C08G59/4021—Ureas; Thioureas; Guanidines; Dicyandiamides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
    • C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
    • C08G59/4042—Imines; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18—Manufacture of films or sheets
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2363/00—Characterised by the use of epoxy resins; Derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00—Applications
    • C08L2203/16—Applications used for films
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
    • C08L2666/14—Macromolecular compounds according to C08L59/00 - C08L87/00; Derivatives thereof
    • C08L2666/20—Macromolecular compounds having nitrogen in the main chain according to C08L75/00 - C08L79/00; Derivatives thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)

Abstract

Una composición que comprende: a) una resina epoxídica curable; y b) de 0,01 a 30 % en peso de una policarbodiimida según la Fórmula I: R-{-N>=C>=N-R-}n-N>=C>=N-R (I)~ en donde n es un número entero entre 0 y 100, y en donde cada R se selecciona independientemente entre sí de grupos aromáticos y alifáticos que contienen entre 1 y 24 carbonos y que están opcionalmente sustituidos, y en donde la composición incluye una resina epoxídica que contiene anillo de oxazolidona.

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
DESCRIPCION
Composiciones epoxidicas y peliculas de revestimiento a partir de las mismas Referencia cruzada a solicitud relacionada
La presente solicitud reivindica la prioridad de la solicitud de patente provisional US-61/290719, presentada el 29 de diciembre de 2009.
Campo de la descripcion
La presente descripcion se refiere a composiciones epoxidicas que incluyen especies de tipo policarbodiimida, especialmente a composiciones epoxidicas utiles en la preparacion de peliculas de revestimiento con buena resistencia frente a los decapantes de pintura y frente a la aparicion de microgrietas.
Sumario de la descripcion
En sintesis, la presente descripcion proporciona una composicion que comprende:
a) una resina epoxidica curable; y b) 0,01-30 % en peso de una policarbodiimida segun la Formula I:
R—{—N=C=N—R—}n—N=C=N-R (I)
en donde n es un numero entero de entre 0 y 100, y en donde cada R se selecciona, independientemente entre si, de entre aromaticos y alifaticos que contienen de entre 1 y 24 carbonos y que estan de forma opcional sustituidos, en donde la composicion incluye una resina epoxidica que contiene anillo de oxazolidona. La composicion de forma tipica comprende 0,1-20 % en peso de la policarbodiimida y puede comprender en algunas realizaciones 0,1-10 % en peso de la policarbodiimida, en algunas realizaciones 0,5-5 % en peso de la policarbodiimida, y en algunas realizaciones 13 % en peso de la policarbodiimida. En algunas realizaciones n es al menos 1. En algunas realizaciones n es al menos 2. En algunas realizaciones, R contiene entre 3 y 12 carbonos. En algunas realizaciones todos los grupos R son aromaticos. En algunas realizaciones todos los grupos R son fenilo y fenileno. En algunas realizaciones la presente descripcion proporciona composiciones que son las composiciones arriba descritas en estado parcial o totalmente curado. En algunas realizaciones la presente descripcion proporciona materiales en forma de hoja de dichos materiales curados, no curados o parcialmente curados. En algunas realizaciones la presente descripcion proporciona piezas de material compuesto que comprenden la composicion curada. En algunas realizaciones la presente descripcion proporciona piezas de material compuesto que tienen una superficie externa que comprende la composicion curada.
En esta descripcion, “sustituido” significa, para una especie quimica, grupo o resto, sustituido/a por sustituyentes convencionales que no interfieren con el producto o proceso deseado, p. ej., los sustituyentes pueden ser alquilo, alcoxi, arilo, fenilo, halo (F, Cl, Br, I), ciano, nitro, etc.
Descripcion detallada
La presente descripcion proporciona composiciones epoxidicas que, en algunas realizaciones, se pueden utilizar para formar peliculas de revestimiento que demuestran una mayor resistencia frente a los decapantes de pinturas.
La presente descripcion proporciona composiciones epoxidicas no curadas y composiciones epoxidicas curadas que se obtienen a partir del curado de las composiciones epoxidicas no curadas proporcionadas como se define en las presentes reivindicaciones.
La composicion epoxidica no curada puede incluir cualquier resina epoxidica adecuada, incluidos monomeros epoxidicos o prepolimeros epoxidicos, y cualquier endurecedor adecuado, de forma tipica un endurecedor de tipo amina. En algunas realizaciones, la composicion epoxidica no curada puede incluir cualquier reticulante adecuado, ademas de los descritos mas adelante en la presente memoria. En algunas realizaciones, la composicion epoxidica no curada no incluye reticulantes diferentes de los descritos mas adelante en la presente memoria.
La composicion epoxidica no curada incluye una especie de tipo carbodiimida, que es de forma tipica una especie de tipo policarbodiimida. De forma tipica, la especie de tipo policarbodiimida esta terminalmente protegida con un grupo isocianato, de forma mas tipica, la especie de tipo policarbodiimida terminalmente protegida con isocianato es segun la Formula I:
R—{—N=C=N—R—}n—N=C=N-R (I)
en donde n es un numero entero, de forma tipica de entre 0 y 100, de forma mas tipica de entre 1 y 20, que puede variar o puede ser un valor unico; y en donde cada R se selecciona independientemente de grupos aromaticos y alifaticos que pueden estar de forma opcional sustituidos y que contienen de forma tipica de entre 1 y 24 carbonos, de forma mas tipica de entre 3 y 12 carbonos. En algunas realizaciones, todos los grupos R son aromaticos. En algunas realizaciones, todos
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
los grupos R son fenilo y fenileno. En algunas realizaciones, la especie de tipo policarbodiimida terminalmente protegida con isocianato es una policarbodiimida de toluendiisocianato terminalmente protegida con fenilisocianato.
La composicion epoxidica no curada incluye resina epoxidica que contiene anillo de oxazolidona y una especie de policarbodiimida como la arriba descrita.
En algunas realizaciones, las composiciones epoxidicas curadas o no curadas segun la presente descripcion pueden comprender de forma adicional cargas, pigmentos, particulas de carbono, o materiales de nanotubo de carbono.
En algunas realizaciones, las composiciones epoxidicas no curadas segun la presente invencion se pueden conformar a modo de peliculas mediante cualquier metodo adecuado. En algunas realizaciones, dichas peliculas se pueden utilizar como peliculas de superficie. En algunas realizaciones, dichas peliculas se pueden utilizar como peliculas de revestimiento en la fabricacion de piezas de material compuesto de matriz de fibra. De forma tipica, dicha pelicula de revestimiento se cura durante el curado de la matriz de material compuesto, y se transforma en un componente curado de la pieza de material compuesto formando la superficie exterior de la pieza de material compuesto.
En algunas realizaciones, dichas peliculas se pueden utilizar para formar una construccion multicapa con peliculas de fluoruro de polivinilideno (PVDF), que en algunas realizaciones se pueden utilizar como peliculas de revestimiento. En algunas realizaciones, dichas peliculas se pueden usar en aplicaciones tales como e incluidas las descritas en los documentos de solicitud de patente estadounidense 12/761162, 12/761212, 12/625002, 12/637879 y 12/637915.
En algunas realizaciones, las composiciones epoxidicas segun la presente invencion se pueden utilizar como adhesivos curables.
Se describen composiciones de resina epoxidica que comprenden policarbodiimidas en EP-A-0957122, US-A- 2009/0314523 y EP-A-0747434.
En algunas realizaciones, las composiciones epoxidicas segun la presente invencion se pueden usar como materiales de matriz en materiales prepigmentados o en piezas de material compuesto de matriz de fibra.
Los objetivos y ventajas de esta descripcion se ilustran adicionalmente mediante los siguientes ejemplos, pero los materiales y cantidades particulares de los mismos enumerados en estos ejemplos, asi como otras condiciones y detalles, no deberian interpretarse como indebidamente limitadores de esta descripcion.
Ejemplos
Salvo que se indique lo contrario, todos los reactivos estuvieron o estan disponibles en Aldrich Chemical Co., Milwaukee, WI, o pueden sintetizarse mediante metodos conocidos.
Se usan las siguientes abreviaturas para describir los ejemplos:
0F:
Grados Fahrenheit
0C:
Grados centigrados
rpm
Revoluciones por minuto
mil
25,4 pm (10-3 pulgadas)
p-pulgada
0,0254 pm (10-6 pulgadas)
pm
micrometros
mm
milimetros
cm
centimetros
kPa
kilopascales
psi
libras por pulgada cuadrada
mg
miligramos
Metodos de ensayo:
Dureza medida con lapiz. El nivel de dureza de la superficie de ensayo se midio segun el metodo ASTM D3363-05. La dureza se obtuvo como la dureza medida con lapiz que dejaba la superficie de prueba sin cortar para una longitud de pasada de al menos 3 mm, utilizando lapices obtenidos de General Pencil Company, Redwood City, California.
Rugosidad superficial. La rugosidad superficial se midio con un indicador de perfil de superficie portatil, modelo “POCKETSURF”, obtenido de Mahr Federal, Inc., Providence, Rhode Island. Los resultados indicados fueron el promedio de 5 lecturas.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
Absorcion de decapante. Se peso el panel de ensayo y se marco un area de 4 cm por 5 cm. Se aplicaron con una brocha cuatro gramos de decapante de base de alcohol bencilico, tipo “CEE BEE E2012A”, obtenido de Cee Bee Aviation Products, McGean-Rohco, Inc. Cleveland, Ohio, sobre la superficie de ensayo. Al cabo de 24 horas a 21,1 0C (70 0F) se retiro manualmente el decapante de la superficie de ensayo, y se aclaro el panel con alcohol isopropilico. Despues de secar el panel durante 60 minutos a 21,1 0C (70 0F) se volvio a pesar. El aumento de peso del panel de ensayo se registro como absorcion de decapante.
Evaluacion del panel. El panel de ensayo se inspecciono visualmente despues de la prueba de absorcion de decapante. Se registraron debidamente los deterioros producidos en el aspecto.
Prueba de las microgrietas. La prueba de las microgrietas se llevo a cabo con paneles de ensayo pintados. La imprimacion era gris resistente a fluidos en dos partes CA 7501 aplicada como una unica capa ligera. La pintura era capa superior blanca en tres partes 8800, aplicada al panel imprimado en dos capas. La pintura y la imprimacion se obtuvieron de PRC Desoto, Sylmar, California. El mezclado y el secado se llevaron a cabo segun las instrucciones del fabricante. La prueba de microgrietas se llevo a cabo en una camara de choques termicos, un horno de dos camaras con un regulador que se puede desplazar entre las dos camaras. Una camara se ajusto a -54 0C (-65 0F) y la otra a 49 0C (120 0F). El regulador desplazable se programa de modo que permanece en cada camara durante 10 minutos antes de regresar a la otra camara. Las muestras se colocan en una gradilla que se cargo sobre el regulador desplazable. Las muestras se hicieron pasar entre las dos camaras entre 3000 y 4000 ciclos. Los paneles se inspeccionaron para determinar la presencia de microgrietas utilizando un microscopio optico con un aumento de 16x. Se inspecciona un area conocida y se calculan las grietas por cm lineal. La observacion de cero grietas despues de terminar todos los ciclos se evaluo como “apto”, una cantidad inferior que o igual a 0,25 grietas por cm lineal se evaluo como “apto justo”, y superior a 0,25 grietas por cm lineal se evaluo como “no apto”.
Materiales usados:
C-150 HP: Aglomerados de nanotubos de carbono con paredes multiples, comercializado con la marca “BAYTUBES C-150 HP”, de Bayer MaterialScience AG, Leverkusen, Alemania.
CG-1400: Una diciandiamida micronizada, que tiene un peso equivalente en amina de aproximadamente 21 gramos/equivalente, comercializada con la marca “AMlCURE CG-1400”, de Air Products and Chemicals Incorporated, Allentown, Pennsylvania.
DER 6508: Una resina epoxidica bifuncional que se ha modificado quimicamente para permitir la formulacion de sistemas resistentes al calor altamente reticulados que tienen un peso equivalente en epoxido de aproximadamente 400 gramos/equivalente, comercializado con la marca “D.E.R. 6508” de Dow Chemical Company, Midland, Michigan.
DEH-85: Un endurecedor fenolico no modificado que tiene un peso equivalente en hidrogeno activo de aproximadamente 265 gramos/equivalente, comercializado con la marca “DEH-85”, de Dow Chemical Company, Midland, Michigan.
EP 7200: Una resina epoxidica de bisfenol-A modificada con un peso equivalente aproximado de aproximadamente 207,5 gramos/equivalente, comercializada con la marca “EPALOY 7200”, de CVC Specialty Chemicals Inc., Moorestown, New Jersey.
Epon 826: Una resina epoxidica de base de bisfenol A liquida de baja viscosidad que tiene un peso equivalente de aproximadamente 182 650 gramos/equivalente, comercializada con la marca “EPON 826”, de Hexion Specialty Chemicals, Columbus, Ohio.
EPON 1002F: Una resina poliepoxidica de bisfenol A que tiene una funcionalidad de 2 y un peso equivalente en epoxido de aproximadamente 650 gramos/equivalente, comercializada con la marca “EPON 1002F”, de Hexion Specialty Chemicals, Columbus, Ohio.
EPON 1004F: Una resina poliepoxidica de bisfenol A que tiene una funcionalidad de 2 y un peso equivalente en epoxido de aproximadamente 875 gramos/equivalente, comercializada con la marca “EPON 1004F”, de Hexion Specialty Chemicals.
F-1. Un aditivo contra la formacion de grietas y de fluidez de poliester, comercializado con la marca “Dynoadd F- 1”, por Dynea, Helsinki, Finlandia.
MEK: Metiletilcetona.
MX-120: Un eter diglicidilico de caucho core shell (de tipo nucleo-corona) de copolimero butadieno-acrilico en resina epoxidica basada en Bisfenol A que tiene un peso equivalente en epoxido de aproximadamente 243 gramos/equivalente, comercializado con la marca “KANE ACE MX-120”, de Kaneka Texas Corporation, Pasadena, Texas.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
MY-720: Un epoxido liquido tetrafuncional, que tiene un peso equivalente en epoxido de aproximadamente 125,5 gramos/equivalente, comercializado con la marca “ARALDITE MY-720”, de Huntsman Advanced Materials America Incorporated, The Woodlands, Texas.
PCDI 77,5 %: Una policarbodiimida de diisocianato de tolueno terminalmente protegida con isocianato de fenilo, que tiene una relacion 2:1 en peso de diisocianato de tolueno:isocianato de fenilo, a aproximadamente el 77,5 % en peso de tolueno, preparada del siguiente modo: A un matraz de 3 litros seco y limpio se anadieron, en atmosfera de nitrogeno, 600 g de diisocianato de tolueno, 205 g de isocianato de fenilo, y 184 g de tolueno. La solucion se mezclo, y se le anadio una premezcla de catalizador de 7,7 gramos de 3-metil-1 -fenil-2-fosfolen-1 - oxido en 11,6 gramos de tolueno. La mezcla se calento lentamente, durante aproximadamente 60 minutos, a 110 °C (230 °F), y se mantuvo a esa temperatura durante 4 horas. Utilizando espectroscopia de infrarrojo para confirmar que se habia consumido el isocianato, se enfrio la mezcla a 23,9 °C (75 °F).
imagen1
PCDI 40 %: Una policarbodiimida de diisocianato de tolueno terminalmente protegida con isocianato de fenilo, que tiene una relacion 2:1 en peso de diisocianato de tolueno:isocianato de fenilo, a de aproximadamente el 40 % en peso de tolueno, preparada del siguiente modo: A un matraz de 2 litros seco y limpio se anadieron, en atmosfera de nitrogeno, 320 g de diisocianato de tolueno, 109,4 g de isocianato de fenilo, y 480 g de tolueno. La solucion se mezclo, y se le anadio una premezcla de catalizador de 1,84 gramos de 3-metil-1-fenil-2-fosfolen-1- oxido en 12,5 gramos de tolueno. La mezcla se calento lentamente, durante aproximadamente 60 minutos, a 110 °C (230 °F), y se mantuvo a esa temperatura durante 3 horas. Utilizando espectroscopia de infrarrojo para confirmar que se habia consumido el isocianato, se enfrio la mezcla a 23,9 °C (75 °F).
PKHP: Una resina de tipo fenoxi micronizada, que tiene un peso molecular promedio en numero (MN) de 10.00016.000, y un peso equivalente en hidroxi de 284 gramos/equivalente, comercializada con la marca “PAPHEN PKHP-200”, por Phenoxy Associates, Rock Hill, SC, EE.UU.
R-960: Un pigmento de dioxido de rutilo titanio, comercializado con la marca “TI-PUR R-960”, por E.I. du Pont de Nemours & Company, Wilmington, Delaware.
RA95: Un elastomero de butadieno-acrilonitrilo modificado con resina epoxidica de Bisfenol A de alta viscosidad que tiene un peso equivalente en epoxido de aproximadamente 202,5 gramos/equivalente, comercializado con la marca “Hypox RA95” por CVC Specialty Chemicals Inc., Moorestown, New Jersey.
SU-2,5: Una resina poliepoxidica de bisfenol A que tiene una funcionalidad de 2,5 y un peso equivalente en epoxido de aproximadamente 190 gramos/equivalente, comercializada con la marca “EPON SU-2,5”, de Hexion Specialty Chemicals.
SU-8: Una resina poliepoxidica de bisfenol A que tiene una funcionalidad de 8 y un peso equivalente en epoxido de aproximadamente 212,5 gramos/equivalente, comercializada con la marca “EPON SU-8”, por Hexion Specialty Chemicals.
U-52: Una urea sustituida aromatica (4,4'-metilen-bis(fenildimetilurea), que tiene un peso equivalente en amina de aproximadamente 170 gramos/equivalente, comercializada con la marca “OMICURE U-52”, por CVC Specialty Chemicals Incorporated.
VYG: Un pigmento de cobre-ftalocianina, comercializado con la marca “VYNAMON GREEN 600734”, por Heucotech Ltd., Fairless Hills, Pennsylvania.
XAC-4151: Un material epoxidico que contiene anillo de oxazolidona, que tiene un peso equivalente en epoxi de aproximadamente 420 gramos/equivalente, comercializado con la marca “XAC-4151”, por Asahi Kasei, Kanto, Japon.
imagen2
AF 191U: Una pelicula adhesiva con estructura epoxidica modificada termoendurecible, que tiene un peso base de aproximadamente 244,2 gramos por centimetro cuadrado (g/cm2) (de 0,05 libras por pie cuadrado (libra/pie2)), comercializada con la marca “SCOTCH-WELD STRUCTURAL ADHESIVE FILM, 0,05”, por 3M Company, St. 5 Paul, Minnesota.
SM 905M: Una pelicula de revestimiento de material compuesto, que tiene un peso base de 171 g/cm2 (0,020 libras/pie2), comercializada con la marca “SURFACE MASTER 905M”, por Cytec Engineered Materials, Inc., Tempe, Arizona.
10 Preparacion de composiciones de resina:
Se prepararon Materiales Comparativos y Ejemplos como se describe a continuacion, segun las composiciones indicadas en las Tablas 1 y 2.
15 Tabla 1
Componente
Comparativo A Ejemplo 1 Ejemplo 2 Ejemplo 3 Ejemplo 4
XAC-4151
19,15 0 18,05 16,60 16,16
MX-120
19,15 18,05 18,05 16,60 16,16
SU-2,5
19,15 18,05 18,05 16,60 16,16
MY-720
15,32 2,89 2,89 2,66 2,59
CG-1400
6,85 3,77 3,77 3,47 3,38
U-52
0,38 0,20 0,20 0,18 0,18
EPON 1002F
0 18,05 0 0 0
PCDI 77,5 %
0 24,4 24,40 22,45 21,85
VYG
0 0 0 1,53 0
R-960
0 0 0 4,78 7,69
C-150HP
0 0 0 0 0,58
MEK
17,0 14,59 14,59 15,13 15,25
Tolueno
3,0 0 0 0 0
Tabla 2
Componente
Ejemplo 5 Ejemplo 6
XAC4151
14,81
DER6508
19,41
SU-8
5,82 7,63
MX-120
16,05 21,25
MY-720
2,57 3,37
PCDI 77,5 %
21,69
PCDI 40 %
5,51
Epon 826 Molienda
8,02 7,35
CG-1400
3,36 4,4
U-52
0,18 0,23
VYG
0,49 0,47
R-960
2,46 2,33
RA95
9,22 9,55
Epon 826 Salida
1,06
F-1
0,69 0,75
MEK
14,65 16,46
Tolueno
0,23
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
Comparative A
XAC-4151 se machaco manualmente con un mortero y se introdujo en una taza de plastico con una capacidad de 200 gramos disenada para usar en un molino planetario, modelo “SPEED MIXER DA 400 FV”, comercializado por Synergy Devices Limited, Buckinghamshire, Reino Unido. Se anadio MEC/tolueno 85:15 a la taza, que se fijo al molino y se hizo girar a 2200 rpm hasta que se disolvio la mezcla, en el trascurso de aproximadamente 5 minutos. Se retiro la taza del molino, al que se habian anadido MX-120, SU-2,5 y MY-720 y se continuo mezclando durante otros 2 minutos a 2200 rpm. Se volvio a retirar la taza del molino y se anadieron CG-1400 y U-52. La mezcla se agito manualmente para impregnar los agentes de curado y se volvio a colocar la taza en el molino durante 2 minutos mas a 2200 rpm, hasta que se homogeneizaron todos los componentes.
Ejemplo 1
Se machaco manualmente Epon 1002F con un mortero y se introdujo en una taza de plastico con una capacidad de 200 gramos, a la que se habia anadido MEC. La taza se introdujo en un molino planetario y se mezclo a 2200 rpm hasta lograr la disolucion, al cabo de aproximadamente 5 minutos. Se retiro la taza del molino, al que se habian anadido MX-120, SU-2,5, My-720 y PCDl y se continuo mezclando durante otros 2 minutos a 2200 rpm. Se volvio a retirar la taza del molino y se anadieron CG-1400 y U-52. La mezcla se agito manualmente para impregnar los agentes de curado y se volvio a colocar la taza en el molino durante 2 minutos mas a 2200 rpm, hasta que se homogeneizaron todos los componentes.
Ejemplo 2
El proceso descrito en el Ejemplo 1 se repitio para la composicion indicada en la Tabla 1, en donde el Epon 1002F se sustituyo por XAC-4151.
Ejemplo 3
Se introdujeron R-960, VYG y SU-2,5 en una taza de plastico con una capacidad de 200 gramos. La taza se introdujo en un molino planetario y se mezclo a 2200 rpm durante 2 minutos. A continuacion se trituro la mezcla en un molino de pinturas de tres rodillos durante tres pasadas y se retiro. Se machaco manualmente XAC-4151 con un mortero y se anadio a una taza de molino planetario, seguido de MEC, y se mezclo en el molino planetario a 2200 rpm hasta lograr la disolucion, aproximadamente 5 minutos. Se retiro la taza del molino, al que se anadieron R-960, VYG y SU-2,5 desde el molino de pinturas de tres rodillos, seguido de MX-120, MY-720 y PCDl. La mezcla se volvio a introducir en el molino planetario, y se continuo mezclando durante 2 minutos mas a 2200 rpm. Se retiro la taza del molino planetario y se anadieron CG-1400 y U-52. La mezcla se agito manualmente para impregnar los agentes de curado y se volvio a colocar la taza en el molino planetario durante 2 minutos mas a 2200 rpm, hasta que se homogeneizaron todos los componentes.
Ejemplo 4
Se repitio el Ejemplo 3, sustituyendo el VYG por CNT.
Ejemplo 5
Se introdujeron R-960, VYG, CG-1400, U-52 y Epon 826 en una taza de plastico con una capacidad de 200 gramos. La taza se introdujo en un molino planetario y se mezclo a 2200 rpm durante 2 minutos. A continuacion se trituro la mezcla en un molino de pinturas de tres rodillos durante tres pasadas y se retiro. Se machaco manualmente XAC4151 y SU-8 con un mortero y se anadio a una taza de molino planetario, seguido de MEC, y se mezclo en el molino planetario a 2200 rpm hasta lograr la disolucion, aproximadamente 10 minutos. Se retiro la taza del molino, al que se anadieron R- 960, VYG, CG-1400, U-52 y Epon 826 desde el molino de pinturas de tres rodillos, seguido de mX-120, MY-720, F-1, RA-95 y PCDl al 77,5 %. La mezcla se volvio a introducir en el molino planetario, y se continuo mezclando durante 2 minutos mas a 2200 rpm. La mezcla se agito manualmente para rascar las paredes de la taza y se volvio a colocar la taza en el molino planetario durante 2 minutos mas a 2200 rpm, hasta que se homogeneizaron todos los componentes.
Ejemplo 6
Se introdujeron R-960, VYG, CG-1400, U-52 y Epon 826 en una taza de plastico con una capacidad de 200 gramos. La taza se introdujo en un molino planetario y se mezclo a 2200 rpm durante 2 minutos. A continuacion se trituro la mezcla en un molino de pinturas de tres rodillos durante tres pasadas y se retiro. Se machaco manualmente DER 6508 y SU-8 con un mortero y se anadio a una taza de molino planetario, seguido de MEC, y se mezclo en el molino planetario a 2200 rpm hasta lograr la disolucion, aproximadamente 10 minutos. Se retiro la taza del molino, al que se anadieron R-960, VYG, CG-1400, U-52 y Epon 826 desde el molino de pinturas de tres rodillos, seguido de MX-120, MY-720, F-1, RA-95, el resto del Epon 826, tolueno y PCDl al 40 %. La mezcla se volvio a introducir en el molino planetario, y se continuo mezclando durante 2 minutos mas a 2200 rpm.
5
10
15
20
25
30
35
40
La mezcla se agito manualmente para rascar las paredes de la taza y se volvio a colocar la taza en el molino planetario durante 2 minutos mas a 2200 rpm, hasta que se homogeneizaron todos los componentes.
Preparacion de paneles de material compuesto:
Al cabo de una hora de preparacion, las composiciones de resina se recubrieron con una barra con muescas sobre un revestimiento de liberacion recubierto con silicona decolorado, num. de producto “23210 76# BL KFT H/HP 4D/6MH” Loparex, Inc,. Iowa City, Iowa, con una separacion de barra de 152,4 pm (6 mil). El revestimiento recubierto se dejo secar durante al menos 1 hora a aproximadamente 21,1 0C (70 0F).
Se prepararon muestras de ensayo de los materiales compuestos polimericos secos Material Comparativo A, Ejemplos 1-7, mas pelicula estructural adhesiva 905M (designado Material Comparativo B), y pelicula de superficie de material compuesto AF 191U (designado Material Comparativo C), del modo siguiente. Cada pelicula de revestimiento se recorto en secciones de 30,4 por 30,4 cm (12 pulgadas por 12 pulgadas) y se aplico a una herramienta de tipo bandeja. Una capa de tejido de grafito previamente impregnado, seguido de capas adicionales de cinta de grafito de grado 190 previamente impregnada unidireccional, orientadas a 0/+45/+90/- 45/0/0/-45/90/+45/0 grados. La bandeja se coloco en una bolsa de vacio con pelicula de revestimiento directamente contra la superficie de la herramienta que se coloco a continuacion en un autoclave. Se aplico un vacio total de aproximadamente 94,8 kPa (28 pulgadas de mercurio) a aproximadamente 22 0C (72 0F) durante un tiempo de 10 a 15 minutos, tras lo cual se aumento gradualmente la presion externa hasta 397 kPa (55 psi). La bolsa de vacio se mantuvo a vacio total (94,8 kPa (28 pulgadas de Hg)) durante la duracion del ciclo de curado, y se aumento la temperatura a 2,8 0C por minuto (5 0F por minuto) hasta 177 0C (350 0F) y se mantuvo a esa temperatura durante 2 horas. El articulo de material compuesto polimerico curado con revestimiento aproximadamente a 22 0C (72 0F), temperatura a la que se libero la presion, y el articulo curado que tenia un espesor de aproximadamente 0,114 mm (0,045 pulgadas) se retiro del autoclave y de la bolsa de vacio.
Se llevo a cabo la medicion de la dureza con lapiz, de la rugosidad superficial, la evaluacion de panel y de la absorcion de decapante para cada muestra de ensayo. Ademas, se analizaron muestras de ensayo correspondientes a los Ejemplos 5 y 6 para determinar la resistencia a la formacion de microgrietas. Los resultados se indican en la Tabla 3.
Tabla 3
Muestra
Datos de ensayo
Dureza medida con lapiz
Rugosidad superficial pm (p-pulgada) Serial en el panel Absorcion de decapante (mg/cm2) Microgrietas
Inicial
24 horas, A Cambio en la dureza medida con lapiz Inicial 24 horas 24 horas 24 horas
Comparativo A
4H B 6 0,39 (15,3) 1,01 (39,7) No 1,98
Comparativo B
6H H 5 0,78 (30,6) 2,29 (90,0) Si 2,46
Ejemplo 1
4H 3H 1 0,50 (19,5) 0,68 (26,8) No 1,53
Ejemplo 2
4H 4H 0 0,40 (15,7) 0,38 (15,0) No 1,97
Ejemplo 3
4H 4H 0 0,38 (15,0) 0,47 (18,3) No 0,44
Ejemplo 4
4H 4H 0 0,40 (15,8) 0,44 (17,2) No 0,96
Ejemplo 5
6H 6H 0 0,97 (38) 1,01 (39,6) No 0,23 No superado
Ejemplo 6
6H 6H 0 0,74 (29,2) 0,82 (32,4) No 0325 Superado
Los Ejemplos segun la presente descripcion mostraron una mejor resistencia frente a la degradacion en diversas pruebas cuando se expusieron a decapante. El Ejemplo 6 mostro de forma adicional una buena resistencia a la aparicion de microgrietas. Se cree que esta caracteristica adicional se debe a la limitacion de la cantidad de PCDI a una cantidad en el intervalo de 0,5-5 % o, de forma mas especifica, entre 1 % y 3 %.
Se entendera que la presente descripcion no ha de quedar indebidamente limitada a las realizaciones ilustrativas expuestas anteriormente en la presente memoria.

Claims (13)

  1. 1.
    10
    15 2.
  2. 3.
  3. 4.
    20
  4. 5.
  5. 6.
    25 7.
  6. 8.
  7. 9.
    30
  8. 10.
  9. 11.
    35
  10. 12.
  11. 13. 40
  12. 14.
  13. 15.
    REIVINDICACIONES
    Una composicion que comprende:
    a) una resina epoxfdica curable; y
    b) de 0,01 a 30 % en peso de una policarbodiimida segun la Formula I:
    R—{—N=C=N—R—}n—N=C=N—R (I)
    en donde n es un numero entero entre 0 y 100, y
    en donde cada R se selecciona independientemente entre sf de grupos aromaticos y alifaticos que
    contienen entre 1 y 24 carbonos y que estan opcionalmente sustituidos, y
    en donde la composicion incluye una resina epoxfdica que contiene anillo de oxazolidona.
    La composicion segun la reivindicacion 1 que comprende de 0,1 a 20 % en peso de dicha policarbodiimida.
    La composicion segun la reivindicacion 1 que comprende de 0,1 a 10 % en peso de dicha policarbodiimida.
    La composicion segun la reivindicacion 1 que comprende de 0,5 a 5 % en peso de dicha policarbodiimida.
    La composicion segun la reivindicacion 1 que comprende de 1 a 3 % en peso de dicha policarbodiimida.
    La composicion segun la reivindicacion 1 en donde n es al menos 1.
    La composicion segun la reivindicacion 1 en donde n es al menos 2.
    La composicion segun la reivindicacion 1 en donde R contiene entre 3 y 12 carbonos.
    La composicion segun la reivindicacion 1 en donde todos los grupos R son aromaticos.
    La composicion segun la reivindicacion 1 en donde todos los grupos R se seleccionan del grupo que consiste en fenilo, toluilo, fenileno y metil-fenileno.
    La composicion segun la reivindicacion 1 que es una lamina que tiene un espesor inferior a 0,5 mm.
    La composicion segun la reivindicacion 1 que esta parcialmente curada.
    Una composicion curada que se puede obtener curando la composicion segun cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12.
    Una pieza de material compuesto que comprende la composicion curada de la reivindicacion 13.
    Una pieza de material compuesto segun la reivindicacion 14 que tiene una superficie externa que comprende la composicion curada de la reivindicacion 12.
ES10803541.1T 2009-12-29 2010-12-22 Composiciones epoxídicas y películas de revestimiento a partir de las mismas Active ES2652152T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US290719P 2001-05-14
US29071909P 2009-12-29 2009-12-29
PCT/US2010/061693 WO2011090668A2 (en) 2009-12-29 2010-12-22 Epoxy compositions and surfacing films therefrom

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2652152T3 true ES2652152T3 (es) 2018-01-31

Family

ID=44168313

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES10803541.1T Active ES2652152T3 (es) 2009-12-29 2010-12-22 Composiciones epoxídicas y películas de revestimiento a partir de las mismas

Country Status (10)

Country Link
US (2) US20110159266A1 (es)
EP (1) EP2519583B1 (es)
JP (1) JP5922585B2 (es)
KR (1) KR101767701B1 (es)
CN (2) CN102686668A (es)
CA (1) CA2785777C (es)
ES (1) ES2652152T3 (es)
PL (1) PL2519583T3 (es)
PT (1) PT2519583T (es)
WO (1) WO2011090668A2 (es)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL2651525T3 (pl) 2010-12-16 2019-05-31 Stolten Elizabeth Mary Zabawkowy system konstrukcyjny
RU2608400C2 (ru) 2011-12-09 2017-01-18 Сайтек Текнолоджи Корп. Поверхностная пленка для композитных структур и способ ее изготовления
WO2016152856A1 (ja) * 2015-03-26 2016-09-29 新日鉄住金化学株式会社 繊維強化プラスチック成形用材料、その製造方法及び成形物
CN105566613A (zh) * 2016-03-08 2016-05-11 广东广山新材料有限公司 一种异氰酸酯改性环氧树脂及用途

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04342713A (ja) * 1991-05-20 1992-11-30 Nippon Paint Co Ltd 硬化性組成物
JP3438957B2 (ja) * 1994-08-11 2003-08-18 日清紡績株式会社 補強材用の水性表面処理剤、該水性表面処理剤で処理された補強材及び補強材により強化された複合材
DE69609773T2 (de) * 1995-06-06 2000-12-28 Nisshinbo Industries, Inc. Epoxidharzmischung und darauf basierender Klebstoff
EP0970980B1 (en) * 1997-03-27 2005-03-23 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Epoxy resin composition for frp, prepreg, and tubular molding produced therefrom
JP3467400B2 (ja) * 1998-01-13 2003-11-17 日清紡績株式会社 液状封止材用樹脂組成物及び液状封止材
JPH11310765A (ja) * 1998-04-28 1999-11-09 Nisshinbo Ind Inc 接着性樹脂組成物及び該接着性樹脂組成物を使用した封止剤樹脂組成物
DE69913026T2 (de) * 1998-05-15 2004-05-27 Nisshinbo Industries, Inc. Epoxidharzzusammensetzung
US6063890A (en) * 1998-07-01 2000-05-16 Basf Corporation Polycarbodiimide polymers and their use as adhesive intermediate layers in automotive coatings
JP2000128959A (ja) * 1998-10-27 2000-05-09 Nippon Paint Co Ltd オキサゾリドン環含有エポキシ樹脂
JP2000345132A (ja) * 1999-06-01 2000-12-12 Nisshinbo Ind Inc Ｌｃｐ接合方法
JP4200250B2 (ja) * 1999-10-26 2008-12-24 パナソニック電工株式会社 エポキシ樹脂組成物、プリプレグ、樹脂付き金属箔及び積層板
JP3588317B2 (ja) * 2000-09-18 2004-11-10 日清紡績株式会社 熱硬化性樹脂組成物及びそれを用いた樹脂付き金属箔、プリプレグ並びにフィルム状接着剤
JP3868341B2 (ja) * 2002-04-22 2007-01-17 日清紡績株式会社 耐熱性に優れたプラズマエッチング電極及びそれを装着したドライエッチング装置
JP4253166B2 (ja) * 2002-06-24 2009-04-08 日清紡績株式会社 燃料電池セパレータ
US20050255311A1 (en) * 2004-04-23 2005-11-17 Formella Stephen C Hybrid composite product and system
JP4237726B2 (ja) * 2005-04-25 2009-03-11 パナソニック電工株式会社 フレキシブルプリント配線板用基材入り接着シート及びその製造方法、多層フレキシブルプリント配線板、フレックスリジッドプリント配線板
JP2007238652A (ja) * 2006-03-06 2007-09-20 Gun Ei Chem Ind Co Ltd 熱硬化型接着性樹脂組成物
JP4887422B2 (ja) 2006-04-25 2012-02-29 サイテク・テクノロジー・コーポレーシヨン 紫外線および摩耗に対する抵抗性をもった複合体の表面形成用フィルム
US20070248810A1 (en) 2006-04-25 2007-10-25 Mcgee Dennis E Coated polymeric film
BRPI0921248B1 (pt) * 2008-11-26 2019-08-20 3M Innovative Properties Company. Filme de superfície para estruturas compósitas
EP3778227A1 (en) * 2008-12-15 2021-02-17 3M Innovative Properties Company Surfacing film for composites with barrier layer
KR101755723B1 (ko) * 2008-12-15 2017-07-07 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 점탄성 층과 장벽 층을 포함하는 복합 용품
CN102481974B (zh) * 2009-04-17 2015-02-18 3M创新有限公司 具有图案化识别层的防雷板
JP5628898B2 (ja) * 2009-04-17 2014-11-19 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー パターン化された伝導体を備える、雷保護シート

Also Published As

Publication number Publication date
EP2519583A2 (en) 2012-11-07
KR101767701B1 (ko) 2017-08-11
US10865271B2 (en) 2020-12-15
PL2519583T3 (pl) 2018-03-30
KR20120109569A (ko) 2012-10-08
CN107254139A (zh) 2017-10-17
WO2011090668A3 (en) 2011-11-24
CA2785777A1 (en) 2011-07-28
US20110159266A1 (en) 2011-06-30
US20180291139A1 (en) 2018-10-11
JP5922585B2 (ja) 2016-05-24
JP2013515839A (ja) 2013-05-09
WO2011090668A2 (en) 2011-07-28
PT2519583T (pt) 2017-12-22
CA2785777C (en) 2018-04-17
CN102686668A (zh) 2012-09-19
CN107254139B (zh) 2022-09-20
EP2519583B1 (en) 2017-10-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2972887T3 (es) Compuesto para el moldeo de láminas y material compuesto reforzado con fibra
TWI717459B (zh) 抗靜電表面保護膜的製備方法以及抗靜電表面保護膜
JP6197117B2 (ja) 積層体、表面保護物品、積層体の製造方法
ES2652152T3 (es) Composiciones epoxídicas y películas de revestimiento a partir de las mismas
JP6977842B2 (ja) 熱硬化性樹脂組成物の製造方法、プリプレグ、繊維強化複合材料、繊維強化複合材料の製造方法、自動車材料、およびプリプレグの製造方法
JP5599628B2 (ja) 透明フィルム
EP3110870B1 (en) Furan-based amines as curing agents for epoxy resins in low voc applications
KR20140124855A (ko) 벤족사진, 에폭시 및 무수물의 혼합물
EP3008102A1 (en) Structural adhesive compositions
ES2971016T3 (es) Compuesto para el moldeo de láminas y material compuesto reforzado con fibra
TW201224033A (en) Solvent-free benzoxazine based thermosetting resin composition
US20250250409A1 (en) Modifier for fluidity of inorganic filler, composition containing inorganic filler, and heat-conductive silicone sheet
EP3555230B1 (en) Antimony free flame-retarded epoxy compositions
CN111527119B (zh) 组合物、导热材料、带导热层的器件及导热材料的制造方法
JP2017206613A (ja) 脂環式エポキシ化合物および樹脂組成物ならびに硬化物
JP2007302746A (ja) リン含有変性エポキシ樹脂、難燃性マトリックス樹脂組成物、プリプレグ及び複合材料
JP2019116595A (ja) 熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料、熱伝導層付きデバイス
ES2929410T3 (es) Composición adhesiva curable para aplicaciones de unión de propósitos múltiples
KR20210141962A (ko) 경화성 조성물, 축열재, 및 물품
JP2017132938A (ja) 難燃性ポリヒドロキシウレタン樹脂及び難燃性被膜
JP2022036504A (ja) 二剤型接着剤、硬化膜及び硬化膜の製造方法
JP6374714B2 (ja) エポキシ樹脂組成物、接着剤、硬化物及び電子部材
JP7735721B2 (ja) エポキシ樹脂組成物およびプリプレグ
JP2018145415A (ja) 剥離シート用硬化性樹脂組成物、これを用いた工程基材、および基材を保護する方法
JP2000044914A (ja) 一液エポキシ樹脂接着剤組成物