ES2768975T3 - Composición que contiene HFC y HFO - Google Patents

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Abstract

Una composición que comprende: (1) HFO-1234yf y opcionalmente HFO-1234ze; (2) HFC-32, y (3) al menos uno de HCFC-22 y 3,3,3-trifluoropropina, en donde la cantidad total de (1) y (2) es >= 95 % en masa, basado en la cantidad total de (1) - (3).

Description

DESCRIPCIÓN
Composición que contiene HFC y HFO
Campo técnico
La presente invención se refiere a una composición que comprende HFC y HFO. HFC denota hidrofluorocarbono y HFO denota hidrofluoroolefina.
Antecedentes de la técnica
En medio de la discusión mundial sobre el calentamiento global como un tema muy serio, el desarrollo de equipos de refrigeración y aire acondicionado ambientalmente preferibles se ha vuelto cada vez más importante. Los refrigerantes tienen un impacto en el calentamiento y están muy involucrados en el desempeño de los equipos de refrigeración y aire acondicionado; por lo tanto, juegan un papel importante en las técnicas para reducir las emisiones de dióxido de carbono, lo que afecta al calentamiento.
En los últimos años, ha habido varias propuestas para el propeno parcialmente fluorado (HFO) que tiene un doble enlace en la molécula, que tiene un potencial de calentamiento global (PCG) más bajo que el CFC (clorofluorocarbono), el HCFC (hidroclorofluorocarbono) y el HFC conocidos convencionalmente.
Los ejemplos conocidos de HFO incluyen, p. HFO-1234yf (2,3,3,3-tetrafluoropropeno), HFO-1234ze (E- o Z-1,3,3,3-tetrafluoropropeno).
Estas sustancias se usan individualmente o en forma de una composición (mezcla) para diversas aplicaciones. Como tales composiciones, por ejemplo, se conocen composiciones que comprenden una mezcla de HFC y HFO, como se describe en PTL 1 a PTL 4.
PTL 1 describe una composición refrigerante que comprende de 36 a 50 % en masa de 1,1,1,2-tetrafluoroetano (HFC-134a) y de 50 a 64 % en masa de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf).
PTL 2 describe una composición refrigerante que comprende de 30 a 50 % en masa de difluorometano (HFC-32) y de 70 a 50 % en masa de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf).
PTL 3 describe una composición refrigerante que comprende difluorometano (HFC-32), pentafluoroetano (HFC-125) y 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf), en donde la relación de HFC-32/Hf C-125/h Fo -1234yf está en un intervalo rodeado de puntos (0/21/79 % en masa), (16,6/25,3/58,1 % en masa) y (0/28,4/71,6 % en masa) en un diagrama ternario de la composición del refrigerante, y el La composición comprende esencialmente HFC-32.
PTL 4 describe una composición de transferencia de calor que comprende (a) de aproximadamente 20 % a aproximadamente 30 % en peso de HFC-32, (b) de aproximadamente 20 % a aproximadamente 30 % en peso de HFC-125, (c) de aproximadamente 0 % a aproximadamente 15 % en peso de HFO-1234yf y de aproximadamente 10 % a aproximadamente 30 % en peso de HFO-1234ze, y (d) de aproximadamente 15 % a aproximadamente 30 % en peso de HFC-134a, con el porcentaje en peso basado en el total de los componentes (a) a (d) en la composición. PTL 5 se refiere a composiciones refrigerantes que comprenden un tetrafluoropropeno (HFO-1234) y al menos otro componente que es un HFC, tal como HFC-125, HFC-134a, HFC-32 o HFC-152a.
Aunque CFC y HCFC tienen un rendimiento de lubricación, el rendimiento de lubricación de una composición que comprende una mezcla de HFC y HFO es más bajo que los de CFC y/o HCFC. En particular, cuando dicha composición se usa como composición refrigerante, el rendimiento de lubricación en su conjunto se asegura generalmente mediante el uso de un aceite lubricante (aceite refrigerante) en combinación. A este respecto, es deseable mejorar el rendimiento de lubricación de la composición que comprende una mezcla de HFC y HFO antes de usar un aceite lubricante en combinación. Esta mejora se ha convertido en un problema.
Lista de citas
Literatura de patentes
PTL 1: WO2010/002020 (JP2011-525205A)
PTL 2: WO2011/093521 (JP2013-501820A)
PTL 3: WO2010/002014 (JP2011-525204A)
PTL 4: WO2012/151238 (JP2014-514423A)
PTL 5: WO2010/059677
Sumario de la invención
Problema técnico
Un objeto de la presente invención es proporcionar una composición que comprende una mezcla de HFC y HFO, y que tenga un rendimiento de lubricación mejorado.
Solución al problema
El presente inventor realizó una extensa investigación para lograr el objeto anterior y, en consecuencia, descubrió que el objeto anterior puede lograrse mediante una composición que comprende HFC y HFO, y que además comprende un tercer componente específico. Por lo tanto, la presente invención se ha completado.
Es decir, la presente invención se refiere a las siguientes composiciones que comprenden HFC y HFO.
1. Una composición:
1) HFO-1234yf y opcionalmente HFO-1234ze,
2) HFC-32, y
3) al menos uno de HCFC-22 y 3,3,3-trifluoropropino, en donde la cantidad total de (1) y (2) es > 95 % en masa, basado en la cantidad total de (1) -(3).
2. La composición según el elemento 1, que es una composición refrigerante.
3. La composición según el punto 1 o 2, que además comprende un aceite refrigerante en una cantidad de 10 a 50 % en masa en la composición.
Efectos ventajosos de la invención
Las composiciones de la presente invención tienen un rendimiento de lubricación mejorado porque comprenden HFC-32 y HFO-1234yf, y opcionalmente HFO-1234ze, y además comprenden un tercer componente específico que es al menos uno de HCFC-22, y 3,3,3 -trifluoropropino. Las composiciones de la presente invención son útiles como composiciones refrigerantes, por ejemplo.
Breve descripción de la figura
La figura 1 es una vista esquemática de un probador de fricción y abrasión de tipo de empuje (tipo pin en disco) utilizado en una prueba de abrasión en los ejemplos y ejemplos comparativos.
Descripción de la invención.
Las composiciones de la presente invención comprenden:
1) HFO-1234yf y opcionalmente HFO-1234ze;
2) HFC-32; y
3) al menos uno de HCFC-22 y 3,3,3-trifluoropropino como tercer componente, en donde la cantidad total de (1) y (2) es > 95 % en masa, basado en la cantidad total de (1) -(3).
La presente descripción se refiere además a composiciones que comprenden HFC y HFO, y además un tercer componente específico (al menos una de sustancias que contienen cloro específicas y 3,3,3-trifluoropropino, es decir, al menos uno de HCFC-1122, HCFC-124, CFC-1113, HCC-40, HCFC-22, CFC-115 y 3,3,3-trifluoropropino). Los componentes que constituyen estas composiciones se definen en la Tabla 1.
Tabla 1
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Figure imgf000004_0001
Composiciones de la invención.
Las composiciones de la presente invención comprenden:
1) HFO-1234yf y opcionalmente HFO-1234ze;
2) HFC-32; y
3) al menos uno de HCFC-22 y 3,3,3-trifluoropropino como tercer componente, en donde la cantidad total de (1) y (2) es > 95 % en masa, basado en la cantidad total de (1) -(3 )
En comparación con una composición que comprende solo una combinación de HFC y HFO mencionada anteriormente, la composición de la invención tiene un rendimiento de lubricación mejorado porque comprende, además de la combinación de HFC y HFO, al menos uno de HCFC-22 y 3,3, 3-trifluoropropino como tercer componente.
En una realización preferida, una opción para el tercer componente incluye HCFC-22, y puede incluir además 3,3,3-trifluoropropino. El contenido de cada uno de estos terceros componentes no está limitado.
En la presente invención, la cantidad total de HFC y HFO es 95 % en masa o más cuando la cantidad total de HFC, HFO y el tercer componente (al menos uno de HCFC-22 y 3,3,3-trifluoropropino) es 100 % en masa. En otras palabras, el contenido del tercer componente es inferior al 5 % en masa. Aunque el rendimiento de lubricación se mantiene incluso cuando el contenido del tercer componente es 5 % en masa o más, se usa menos del 5 % en masa para mantener las propiedades de la composición de la mezcla de HFC y HFO.
Una composición de la descripción comprende HFC y HFO, en donde la composición comprende:
1) al menos uno de HFC-134a y HFC-134 como HFC;
2) al menos uno de HFO-1234yf y HFO-1234ze como HFO; y
3) al menos un miembro seleccionado del grupo formado por HCFC-1122, HCFC-124, CFC-1113 y 3,3,3-trifluoropropino como tercer componente.
En comparación con una composición que comprende solo una combinación de HFC y HFO mencionada anteriormente, dicha composición 1 tiene un rendimiento de lubricación mejorado porque comprende, además de la combinación de HFC y HFO mencionada anteriormente, al menos uno de h Cf C-1122, HCFC-124, CFC-1113 y 3,3,3-trifluoropropina como tercer componente.
En esta composición, HFO-1234yf y HFO-1234ze se pueden usar solos o mezclados en cualquier proporción para su uso. Cuando se mezclan HFO-1234yf y HFO-1234ze, es preferible que el contenido de HFO-1234yf sea de 1 a 99 % en masa, y el contenido de HFO-1234ze sea de 99 a 1 % en masa, cuando la cantidad total de HFOs es de 100 % en masa.
Las opciones para el tercer componente incluyen preferiblemente al menos tres miembros: HCFC-1122, HCFC-124 y CFC-1113, y pueden incluir además 3,3,3-trifluoropropino. El contenido de cada uno de estos terceros componentes no está limitado; sin embargo, entre los terceros componentes, el contenido de CFC-1113 es preferiblemente mayor. La cantidad total de HFC y HFO en esta composición es preferiblemente 95 % en masa o más cuando la cantidad total de HFC, HFO y el tercer componente (al menos uno de HCFC-1122, HCFC-124, CFC-1113, y 3,3,3-trifluoropropino) es 100 % en masa. En otras palabras, el contenido del tercer componente es preferiblemente inferior al 5 % en masa.
Aunque el rendimiento de lubricación se mantiene incluso cuando el contenido del tercer componente es 5 % en masa o más, se prefiere menos del 5 % en masa para mantener las propiedades de la composición de la mezcla de HFC y HFO.
Otra composición de la descripción comprende HFC y HFO, en donde la composición comprende:
1) HFC-125 como el HFC;
2) al menos uno de HFO-1234yf y HFO-1234ze como HFO; y
3) al menos uno de CFC-115 y 3,3,3-trifluoropropino como tercer componente.
En comparación con una composición que comprende solo una combinación de HFC y HFO mencionados anteriormente, dicha composición tiene un mejor rendimiento de lubricación porque comprende, además de la combinación de HFC y HFO mencionada anteriormente, al menos uno de CFC-115 y 3,3,3-trifluoropropino como tercer componente.
En esta composición de la descripción, HFO-1234yf y HFO-1234ze se pueden usar solos o mezclados en cualquier proporción para su uso. Cuando se mezclan HFO-1234yf y HFO-1234ze, es preferible que el contenido de HFO-1234yf sea de 1 a 99 % en masa, y el contenido de HFO-1234ze sea de 99 a 1 % en masa, cuando la cantidad total de HFOs es de 100 % en masa.
En esta composición, las opciones para el tercer componente incluyen preferiblemente al menos CFC-115, y pueden incluir además 3,3,3-trifluoropropino. El contenido de cada uno de estos terceros componentes no está limitado; sin embargo, entre los terceros componentes, el contenido de CFC-115 es preferiblemente mayor.
En esta composición, la cantidad total de HFC y HFO es preferiblemente 95 % en masa o más cuando la cantidad total de HFC, HFO y el tercer componente (al menos uno de CFC-115 y 3,3,3-trifluoropropino) es 100 % en masa En otras palabras, el contenido del tercer componente es preferiblemente inferior al 5 % en masa. Aunque el rendimiento de lubricación se mantiene incluso cuando el contenido del tercer componente es 5 % en masa o más, se prefiere menos del 5 % en masa para mantener las propiedades de la composición de la mezcla de HFC y HFO.
Otra composición de la descripción comprende HFC y HFO, en donde la composición comprende:
1) HFC-32 y HFC-125 como los HFC;
2) al menos uno de HFO-1234yf y HFO-1234ze como HFO; y
3) al menos un miembro seleccionado del grupo que consiste en HCC-40, HCFC-22, CFC-115 y 3,3,3-trifluoropropino como tercer componente.
En comparación con una composición que comprende solo una combinación de HFC y HFO mencionada anteriormente, dicha composición tiene un rendimiento de lubricación mejorado porque comprende, además de la combinación de HFC y HFO mencionada anteriormente, al menos uno de HCC-40, HCFC-22, CFC-115 y 3,3,3-trifluoropropina como tercer componente.
En dicha composición, HFO-1234yf y HFO-1234ze se pueden usar solos o mezclados en cualquier proporción para su uso. Cuando se mezclan HFO-1234yf y HFO-1234ze, es preferible que el contenido de HFO-1234yf sea de 1 a 99 % en masa, y el contenido de HFO-1234ze sea de 99 a 1 % en masa, cuando la cantidad total de HFOs es de 100 % en masa
Las opciones para el tercer componente incluyen preferiblemente al menos tres miembros: HCC-40, HCFC-22 y CFC-115, y pueden incluir además 3,3,3-trifluoropropino. El contenido de cada uno de estos terceros componentes no está limitado; sin embargo, entre los terceros componentes, el contenido de CFC-115 es preferiblemente mayor. Cuando se usa una composición que comprende HCC-40 como composición refrigerante, HCC-40 puede reaccionar con el aluminio, que se supone que se usa como material de tubería de un refrigerador, y de ese modo producir una sustancia explosiva. Por lo tanto, cuando se contiene HCC-40, su contenido es preferiblemente 1 % en masa o menos cuando la cantidad total de HFC, HFO y el tercer componente (al menos un miembro seleccionado del grupo que consiste en HCC-40, HCFC-22, CFC-115 y 3,3,3-trifluoropropino) es 100% en masa.
En esta composición de la descripción, la cantidad total de HFC y HFO es preferiblemente 95 % en masa o más cuando la cantidad total de HFC, HFO y el tercer componente (al menos un miembro seleccionado del grupo que consiste en HCC-40, HCFC-22, CFC-115 y 3,3,3-trifluoropropino) es 100 % en masa. En otras palabras, el contenido del tercer componente es preferiblemente inferior al 5 % en masa.
Aunque el rendimiento de lubricación se mantiene incluso cuando el contenido del tercer componente es 5 % en masa o más, se prefiere menos del 5 % en masa para mantener las propiedades de la composición de la mezcla de HFC y HFO.
Otra composición de la descripción comprende HFC y HFO, en donde la composición comprende:
1) al menos un miembro seleccionado del grupo formado por HFC-32, HFC-125, HFC-134a y HFC-134 como HFC;
2) al menos uno de HFO-1234yf y HFO-1234ze como HFO; y
3) al menos un miembro seleccionado del grupo que consiste en HCC-40, HCFC-22, HCFC-124, CFC-115, HCFC-1122, CFC-1113 y 3,3,3-trifluoropropino como tercer componente.
En comparación con una composición que comprende solo una combinación de HFC y HFO mencionada anteriormente, dicha composición tiene un rendimiento de lubricación mejorado porque comprende, además de la combinación de HFC y h Fo mencionada anteriormente, al menos uno de HCC-40, h Cf C-22, HCFC-124, CFC-115, HCFC-1122, CFC-1113 y 3,3,3-trifluoropropina como tercer componente.
En esta composición de la descripción, HFO-1234yf y HFO-1234ze se pueden usar solos o mezclados en cualquier proporción para su uso. Cuando se mezclan HFO-1234yf y HFO-1234ze, es preferible que el contenido de HFO-1234yf sea de 1 a 99 % en masa, y el contenido de HFO-1234ze sea de 99 a 1 % en masa, cuando la cantidad total de HFOs es de 100 % en masa
Las opciones para el tercer componente incluyen preferiblemente al menos seis miembros: HCC-40, HCFC-22, HCFC-124, CFC-115, HCFC-1122 y CFC-1113, y pueden incluir además 3,3,3-trifluoropropino. El contenido de cada uno de estos terceros componentes no está limitado; sin embargo, entre los terceros componentes, los contenidos de CFC-1113 y CFC-115 son preferiblemente más altos. Cuando se usa una composición que comprende HCC-40 como composición refrigerante, HCC-40 puede reaccionar con el aluminio, que se supone que se usa como material de tubería de un refrigerador, y de ese modo producir una sustancia explosiva. Por lo tanto, cuando se contiene HCC-40, su contenido es preferiblemente 1 % en masa o menos cuando la cantidad total de HFC, HFO y el tercer componente (al menos un miembro seleccionado del grupo que consiste en HCC-40, HCFC- 22, HCFC-124, CFC-115, HCFC-1122, CFC-1113 y 3,3,3-trifluoropropino) es 100 % en masa.
La cantidad total de HFC y HFO en esta composición de la descripción es preferiblemente 95 % en masa o más cuando la cantidad total de HFC, HFO y el tercer componente (al menos un miembro seleccionado del grupo que consiste en HCC-40, HCFC-22, HCFC-124, CFC-115, HCFC-1122, CFC-1113 y 3,3,3-trifluoropropino) es 100 % en masa. En otras palabras, el contenido del tercer componente es preferiblemente inferior al 5 % en masa. Aunque el rendimiento de lubricación se mantiene incluso cuando el contenido del tercer componente es 5 % en masa o más, se prefiere menos del 5 % en masa para mantener las propiedades de la composición de la mezcla de HFC y HFO.
Las composiciones de la presente invención tienen un rendimiento de lubricación mejorado porque comprenden HFC-32 y HFO-1234yf, y opcionalmente HFO-1234ze, y además comprenden al menos uno de HCFC-1122, HCFC-124, CFC-1113, HCC-40, HCFC-22, CFC-115 y 3,3,3-trifluoropropino.
Las composiciones de la presente invención pueden usarse para diversas aplicaciones, tales como composiciones refrigerantes, propulsores de aerosol, agentes espumantes, agentes de soplado, disolventes, agentes de limpieza, medios de dispersión, agentes de secado por desplazamiento, agentes abrasivos de pulido, medios de polimerización, agentes de hinchamiento y agentes de extinción de incendios.
Entre estas aplicaciones, las composiciones de la presente invención pueden usarse particularmente adecuadamente como composiciones refrigerantes porque tienen un rendimiento de lubricación mejorado. Por ejemplo, las composiciones de la presente invención pueden usarse adecuadamente en diversos refrigeradores, tales como aires acondicionados de automóviles, refrigeradores de máquinas expendedoras, aires acondicionados comerciales y domésticos, bombas de calor de gas (GHP) y bombas de calor eléctricas (EHP). Cuando se usa como composición refrigerante, la composición de la presente invención puede contener además un aceite refrigerante, si es necesario. El contenido de aceite refrigerante, cuando se usa, se establece preferiblemente dentro del intervalo de 10 a 50 % en masa de la composición refrigerante.
Ejemplos
La presente invención se describe en detalle a continuación con referencia a ejemplos, ejemplos de referencia y ejemplos comparativos. Sin embargo, la presente invención no se limita a estos ejemplos.
En los ejemplos, los ejemplos de referencia y los ejemplos comparativos, se evaluó el rendimiento de lubricación de cada composición a partir de los resultados de una prueba de abrasión y una prueba de horneado. Los métodos de la prueba de abrasión y la prueba de horneado son los que se describen a continuación.
Prueba de abrasión
Usando un probador de fricción y abrasión de tipo de empuje (tipo pin-en-disco: ver Fig. 1), la pérdida de abrasión se midió mediante la prueba de abrasión usando cada composición.
Prueba de hornear
La carga de horneado se midió mediante la prueba de horneado utilizando cada composición, en la que se presionó una varilla (material del eje) contra un disco giratorio (material de rodamiento) mientras se aplicaba una carga. La carga de horneado se evaluó como un valor relativo cuando la carga de horneado en el Ejemplo comparativo se consideró como 100.
Ejemplo de referencia 1 y ejemplo comparativo 1
Las composiciones del Ejemplo de referencia 1 y el Ejemplo comparativo 1 se prepararon según las formulaciones mostradas en la Tabla 2.
Tabla 2
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La Tabla 3 muestra a continuación los resultados de la prueba.
Tabla 3
Figure imgf000007_0002
Los resultados de la Tabla 3 revelaron que el rendimiento de lubricación mejoró al añadir un tercer componente. Ejemplo 1 (Composición refrigerante según la presente invención) y Ejemplo comparativo 2
Las composiciones del Ejemplo 1 y el Ejemplo comparativo 2 se prepararon según las formulaciones mostradas en la Tabla 4.
Tabla 4
Figure imgf000007_0003
La Tabla 5 muestra a continuación los resultados de la prueba.
Tabla 5
Figure imgf000008_0001
Los resultados de la Tabla 5 revelaron que el rendimiento de lubricación de una composición que comprende HFC-32 y HFO-1234yf se mejoró añadiendo un tercer componente.
Ejemplo de referencia 2 y ejemplo comparativo 3
Las composiciones del Ejemplo de referencia 2 y el Ejemplo comparativo 3 se prepararon según las formulaciones mostradas en la Tabla 6.
Tabla 6
Figure imgf000008_0002
La Tabla 7 a continuación muestra los resultados de la prueba.
Tabla 7
Figure imgf000008_0003
Los resultados de la Tabla 7 revelaron que el rendimiento de lubricación mejoró al añadir un tercer componente. Ejemplo de referencia 3 y ejemplo comparativo 4
Las composiciones del Ejemplo de referencia 3 y el Ejemplo comparativo 4 se prepararon según las formulaciones mostradas en la Tabla 8.
Tabla 8
Figure imgf000008_0004
La Tabla 9 muestra a continuación los resultados de la prueba.
Tabla 9
Figure imgf000009_0001
Los resultados de la Tabla 9 revelaron que el rendimiento de la lubricación mejoró al añadir un tercer componente. Ejemplo de referencia 4 y ejemplo comparativo 5
Las composiciones del Ejemplo de referencia 4 y el Ejemplo comparativo 5 se prepararon según las formulaciones mostradas en la Tabla 10.
Tabla 10
Figure imgf000009_0002
La Tabla 11 muestra a continuación los resultados de la prueba.
Tabla 11
Figure imgf000009_0003
Los resultados de la Tabla 11 revelaron que el rendimiento de lubricación mejoró al añadir un tercer componente.

Claims (3)

REIVINDICACIONES
1. Una composición que comprende:
(1) HFO-1234yf y opcionalmente HFO-1234ze;
(2) HFC-32, y
(3) al menos uno de HCFC-22 y 3,3,3-trifluoropropina,
en donde la cantidad total de (1) y (2) es > 95 % en masa, basado en la cantidad total de (1) - (3).
2. La composición de la reivindicación 1, que es una composición refrigerante.
3. La composición de la reivindicación 1 o 2, que comprende además un aceite refrigerante en una cantidad de 10-50 % en masa en la composición.
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL3241879T3 (pl) * 2014-09-25 2020-12-14 Daikin Industries, Ltd. Kompozycja zawierająca HFC i HFO
WO2018052000A1 (ja) * 2016-09-13 2018-03-22 ダイキン工業株式会社 熱サイクル用作動媒体組成物及び熱サイクルシステム
JP6555315B2 (ja) * 2017-10-16 2019-08-07 ダイキン工業株式会社 ＨＦＯ−１２３４ｚｅ（Ｅ）及びＨＦＣ−１３４を含有する冷媒組成物及びその使用
JP7084047B2 (ja) * 2017-10-25 2022-06-14 神戸合成株式会社 洗浄剤組成物及びそのエアゾール組成物
WO2019082998A1 (ja) * 2017-10-25 2019-05-02 神戸合成株式会社 洗浄剤組成物及びそのエアゾール組成物
BR112020023235A2 (pt) * 2018-05-15 2021-02-23 Srf Limited composições de azeótropo ou semelhantes a azeótropo compreendendo 1234yf
CN110699042B (zh) * 2019-09-30 2021-04-27 浙江衢化氟化学有限公司 一种氟代烯烃和氟代烷烃的组合物
CN110964485B (zh) * 2019-11-18 2021-02-05 珠海格力电器股份有限公司 一种混合制冷剂
CN117186844B (zh) * 2023-08-07 2025-08-15 珠海格力电器股份有限公司 一种混合制冷剂和空调系统
CN117050731B (zh) * 2023-08-18 2024-06-28 珠海格力电器股份有限公司 制冷剂及其制备方法

Family Cites Families (87)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS462324B1 (es) 1966-12-16 1971-01-21
JPS5571781A (en) 1978-11-22 1980-05-30 Daikin Ind Ltd Mixed refrigerant
DE3170139D1 (en) 1980-12-09 1985-05-30 Allied Corp Preparation of chlorotrifluoroethylene and trifluoroethylene
DE3531678A1 (de) 1985-09-05 1987-03-12 Boehringer Mannheim Gmbh Neue pyrrolo-benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
US4906796A (en) 1989-03-08 1990-03-06 Allied Signal Inc. Process for purifying 1,1,1,2-tetrafluoroethane
JPH04110388A (ja) 1990-08-31 1992-04-10 Daikin Ind Ltd 熱伝達用流体
GB9107344D0 (en) 1991-04-08 1991-05-22 Ici Plc Purification process
GB9107677D0 (en) 1991-04-11 1991-05-29 Ici Plc Chemical process
JPH0649473A (ja) * 1992-08-04 1994-02-22 Asahi Chem Ind Co Ltd 冷媒組成物
AU684757B2 (en) * 1993-05-25 1998-01-08 Showa Denko Kabushiki Kaisha Purification process of pentafluoroethane
JPH0797587A (ja) * 1993-09-30 1995-04-11 Toshiba Corp Ｈｆｃ用冷凍機油組成物
US5470442A (en) 1994-03-11 1995-11-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Separating and removing impurities from tetrafluoroethanes by using extractive distillation
ES2219225T3 (es) 1995-07-14 2004-12-01 E.I. Dupont De Nemours And Company Proceso para separar hfc-32 y hfc-125.
JP2001513520A (ja) * 1997-08-12 2001-09-04 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 抽出蒸留によるジフルオロメタンの精製
WO1999010302A1 (en) 1997-08-21 1999-03-04 Daikin Industries, Ltd. Process for preparing pentafluoroethane
JP3520900B2 (ja) * 1997-12-12 2004-04-19 ダイキン工業株式会社 ペンタフルオロエタンの製造方法、並びにフッ素化用触媒及びその製造方法
AU3357800A (en) * 1999-02-05 2000-08-25 Emisphere Technologies, Inc. Method of preparing alkylated salicylamides
FR2806077B1 (fr) 2000-03-07 2004-01-30 Solvay Procede pour l'obtention d'un hydrofluoroalcane epure, hydrofluoroalcane epure, utilisation de l'hydrofluoroalcane et methode d'analyse d'un hydrofluoroalcane
GB0010614D0 (en) 2000-05-04 2000-06-21 Ici Plc Removal of (hydro)haloalkene impurities from product streams
US7084315B2 (en) * 2000-05-04 2006-08-01 Ineos Fluor Holdings Limited Removal of (hydro)haloalkene impurities from product streams
US6516837B2 (en) * 2000-09-27 2003-02-11 Honeywell International Inc. Method of introducing refrigerants into refrigeration systems
US7189311B2 (en) * 2001-03-23 2007-03-13 Honeywell International Inc. Purification of difluoromethane
US7371905B2 (en) 2003-10-17 2008-05-13 Honeywell International Inc. Method of producing hydrofluorocarbons
US7524805B2 (en) 2004-04-29 2009-04-28 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons
US7655610B2 (en) * 2004-04-29 2010-02-02 Honeywell International Inc. Blowing agent compositions comprising fluorinated olefins and carbon dioxide
JP2007529730A (ja) * 2004-03-17 2007-10-25 ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） １，１，１，２−テトラフルオロエタンの分析方法
US7026520B1 (en) * 2004-12-09 2006-04-11 Honeywell International Inc. Catalytic conversion of hydrofluoroalkanol to hydrofluoroalkene
US20060243944A1 (en) * 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
US7569170B2 (en) * 2005-03-04 2009-08-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising a fluoroolefin
US20060243945A1 (en) * 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
US8766020B2 (en) 2008-07-31 2014-07-01 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
EP2028172B1 (en) 2006-06-13 2014-11-05 Central Glass Co., Ltd. Method for producing 1,3,3,3-tetrafluoropropene
BRPI0716539A2 (pt) * 2006-09-07 2016-11-01 Emisphere Tech Inc métodos para sintetização de ácido n-(8-[2-hidroxibenzoil]amino) caprílico e de sal de sódio deste
GB0623551D0 (en) * 2006-11-27 2007-01-03 Rpl Holdings Ltd Refringement extenders for HCFL 22
JP5380882B2 (ja) 2007-04-17 2014-01-08 セントラル硝子株式会社 ３，３，３−トリフルオロプロピンの製造方法
US7964760B2 (en) * 2007-05-25 2011-06-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for the separation of fluorocarbons using ionic liquids
EP2170789A1 (en) * 2007-07-20 2010-04-07 Solvay Fluor GmbH Process for obtaining a purified hydrofluoroalkane
JP2010531970A (ja) 2008-03-07 2010-09-30 アーケマ・インコーポレイテッド 液体冷却装置におけるｒ−１２３３の使用
CA3093427A1 (en) 2008-05-07 2009-11-12 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropane or 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2932492B1 (fr) * 2008-06-11 2010-07-30 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
FR2932493B1 (fr) 2008-06-11 2010-07-30 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
CN103589394B (zh) 2008-07-01 2016-06-08 大金工业株式会社 包含1,1,1,2-四氟乙烷（HFC134a）和2,3,3,3-四氟丙烯（HFO1234yf）的制冷剂组合物
JP5556813B2 (ja) 2008-07-01 2014-07-23 ダイキン工業株式会社 ジフルオロメタン（ＨＦＣ３２）、ペンタフルオロエタン（ＨＦＣ１２５）及び２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ１２３４ｙｆ）を含む冷媒組成物
EP3473691B8 (en) 2008-07-30 2025-12-17 Solstice Advanced Materials US, Inc. Compositions containing difluoromethane and fluorine substituted olefins
KR20100013288A (ko) * 2008-07-30 2010-02-09 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 디플루오로메탄 및 플루오르 치환된 올레핀을 함유하는 조성물
US8975454B2 (en) * 2008-07-31 2015-03-10 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US9546311B2 (en) 2008-08-19 2017-01-17 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,1,2-tetrafluoropropene and 1,1,1,2-tetrafluoroethane
US8420873B2 (en) 2008-08-22 2013-04-16 Daikin Industries, Ltd. Process for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
MX2011003633A (es) 2008-10-10 2011-05-02 Du Pont Composiciones que comprenden 2,3,3,3-tetrafluoropropeno, 2-cloro-2,3,3,3-tetrafluoropropanol, acetato de 2-cloro-2,3,3,3-tetrafluoropropilo o (2-cloro-2,3,3,3-tetrafluorop ropoxil) cloruro de zinc.
EP2349958A2 (en) * 2008-10-29 2011-08-03 Daikin Industries, Ltd. Process for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
WO2010059677A2 (en) * 2008-11-19 2010-05-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene compositions and uses thereof
US20100122545A1 (en) * 2008-11-19 2010-05-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene compositions and uses thereof
BRPI0916491A2 (pt) * 2008-11-26 2016-08-02 Du Pont sistema de ciclo de absorção
WO2010129461A2 (en) * 2009-05-08 2010-11-11 Honeywell International Inc. Hydrofluorocarbon refrigerant compositions for heat pump water heaters
US8980118B2 (en) * 2009-05-08 2015-03-17 Honeywell International Inc. Heat transfer compositions and methods
JP2011038054A (ja) * 2009-08-18 2011-02-24 Central Glass Co Ltd フッ素化プロピン
FR2950069B1 (fr) * 2009-09-11 2011-11-25 Arkema France Utilisation de compositions ternaires
GB0918069D0 (en) * 2009-10-15 2009-12-02 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
EP2528983B1 (en) 2010-01-27 2020-12-02 Daikin Industries, Ltd. Use of refrigerant composition comprising difluoromethane (hfc32) and 2,3,3,3-tetrafluoropropene (hfo1234yf)
EP2569269A4 (en) * 2010-05-03 2014-01-29 Arkema Inc DEHYDROFLUORINATION OF PENTAFLUORO CANNES FOR FORMING TETRAFLUOROLEFINS
FR2959998B1 (fr) * 2010-05-11 2012-06-01 Arkema France Fluides de transfert de chaleur ternaires comprenant du difluoromethane, du pentafluoroethane et du tetrafluoropropene
US20130096218A1 (en) * 2010-06-22 2013-04-18 Arkema Inc. Heat transfer compositions of hydrofluorocarbons and a hydrofluoroolefin
GB2481443B (en) * 2010-06-25 2012-10-17 Mexichem Amanco Holding Sa Heat transfer compositions
FR2962130B1 (fr) 2010-06-30 2012-07-20 Arkema France Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2962442B1 (fr) 2010-07-09 2016-02-26 Arkema France Composition stable de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2964975B1 (fr) 2010-09-20 2012-08-24 Arkema France Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2964976B1 (fr) * 2010-09-20 2012-08-24 Arkema France Composition a base de 1,3,3,3-tetrafluoropropene
US20130186115A1 (en) * 2010-11-12 2013-07-25 Honeywell International Inc. Low gwp heat transfer compositions
CN103635558A (zh) 2011-05-02 2014-03-12 霍尼韦尔国际公司 传热组合物和传热方法
GB201112370D0 (en) 2011-07-19 2011-08-31 Mexichem Amanco Holding Sa Process
TWI585065B (zh) * 2011-08-26 2017-06-01 杜邦股份有限公司 含四氟丙烯之組成物及其使用方法
CN102516946A (zh) * 2011-12-20 2012-06-27 集美大学 绿色混合制冷剂
IN2014DN06917A (es) 2012-02-10 2015-05-15 Haiyou Wang
WO2013122892A1 (en) * 2012-02-13 2013-08-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant mixtures comprising tetrafluoropropene, difluoromethane, pentafluoroethane, and tetrafluoroethane and uses thereof
KR20150021551A (ko) 2012-06-06 2015-03-02 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 플루오로올레핀 중 RfCCX 불순물의 감소 방법
US20150152305A1 (en) * 2012-06-19 2015-06-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant mixtures comprising tetrafluoropropenes, difluoromethane, pentaflouroethane, and tetrafluoroethane and uses thereof
US20150184048A1 (en) 2012-06-19 2015-07-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant mixtures comprising tetrafluoropropenes and tetrafluoroethane and uses thereof
JP5987497B2 (ja) * 2012-06-27 2016-09-07 セントラル硝子株式会社 フッ素化エーテルを含む熱伝達作動媒体
TW201412966A (zh) 2012-08-30 2014-04-01 Du Pont 為二氟氯甲烷設計之設備的再充填方法
FR3000096B1 (fr) * 2012-12-26 2015-02-20 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US9272968B2 (en) * 2013-03-14 2016-03-01 Honeywell International Inc. Process to suppress the formation of 3,3,3-trifluoropropyne in fluorocarbon manufacture
KR102382714B1 (ko) * 2013-10-10 2022-04-06 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 다이플루오로메탄, 펜타플루오로에탄, 테트라플루오로에탄, 및 테트라플루오로프로펜을 포함하는 조성물 및 그의 용도
JP2017503907A (ja) 2013-11-25 2017-02-02 アーケマ・インコーポレイテッド ヒドロフルオロカーボンとテトラフルオロプロペンとの熱伝達組成物
PL3241879T3 (pl) * 2014-09-25 2020-12-14 Daikin Industries, Ltd. Kompozycja zawierająca HFC i HFO
CN106661438A (zh) 2014-09-26 2017-05-10 大金工业株式会社 卤代烯类组合物及其使用
EP3040326B1 (en) * 2014-09-26 2020-01-08 Daikin Industries, Ltd. Haloolefin-based composition
WO2017062642A1 (en) * 2015-10-07 2017-04-13 Honeywell Internationa Inc. Methods and compositions for recharging systems and recharged systems

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Publication number Publication date
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