ES2818096T3 - Adhesivo sensible a la presión a base de uretano - Google Patents

Adhesivo sensible a la presión a base de uretano Download PDF

Info

Publication number
ES2818096T3
ES2818096T3 ES15842048T ES15842048T ES2818096T3 ES 2818096 T3 ES2818096 T3 ES 2818096T3 ES 15842048 T ES15842048 T ES 15842048T ES 15842048 T ES15842048 T ES 15842048T ES 2818096 T3 ES2818096 T3 ES 2818096T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
urethane
based adhesive
adhesive composition
curing agent
hydrophilic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES15842048T
Other languages
English (en)
Inventor
Ying-Shu Quan
Junya Hasegawa
Fumio Kamiyama
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CosMED Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
CosMED Pharmaceutical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by CosMED Pharmaceutical Co Ltd filed Critical CosMED Pharmaceutical Co Ltd
Application granted granted Critical
Publication of ES2818096T3 publication Critical patent/ES2818096T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/2815—Monohydroxy compounds
    • C08G18/284—Compounds containing ester groups, e.g. oxyalkylated monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0016—Plasticisers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/06—Ethers; Acetals; Ketals; Ortho-esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02—Non-macromolecular additives
    • C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/20—Adhesives in the form of films or foils characterised by their carriers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Adhesive Tapes (AREA)

Abstract

Composición de adhesivo a base de uretano que contiene un adhesivo a base de uretano, un agente de curado y un agente plastificante hidrófilo como componentes esenciales, en la que una razón de composición del adhesivo a base de uretano, el agente de curado y el contenido de sólidos es, basándose en 100 partes en masa del contenido de sólidos del adhesivo a base de uretano, de 0,5 a 15 partes en masa del contenido de sólidos del agente de curado y de 10 a 80 partes en masa del contenido de sólidos del agente plastificante hidrófilo.

Description

DESCRIPCIÓN
Adhesivo sensible a la presión a base de uretano
Campo técnico
La presente invención se refiere a una composición de adhesivo a base de uretano novedosa adecuada para su uso como agente de pegado a la piel.
Antecedentes de la técnica
Los adhesivos a base de uretano son los adhesivos que tienen grupos uretano (-NCHCOO-), que se sabe que pueden mostrar diversas propiedades físicas mediante la adición de aditivos. Los adhesivos a base de uretano son más hidrófilos que los adhesivos a base de caucho y los adhesivos acrílicos, y son suaves para la piel. Sin embargo, su adhesividad ha sido bastante inadecuada como adhesivos para agentes de pegado a la piel en comparación con los adhesivos acrílicos.
Generalmente, los adhesivos a base de uretano se producen haciendo reaccionar poliéster poliol o poliéter poliol con isocianato polivalente, o se componen de poliuretano poliol. Los adhesivos a base de uretano producidos mediante solamente una reacción de uretanización con poliol y diisocianato tienen una adhesividad débil. A pesar de que se han llevado a cabo intentos para aumentar la fuerza adhesiva de los adhesivos a base de uretano, fue difícil mejorar con éxito su fuerza adhesiva hasta el grado requerido para su uso en la aplicación a la piel porque su capacidad de volver a desprenderse es generalmente inadecuada debido a su mala cohesión.
Hasta la fecha, ya se han publicado algunos adhesivos a base de uretano, incluyendo un adhesivo a base de uretano con una absorción de agua mejorada y una resistencia a la transpiración potenciada (documento de patente 1), un adhesivo a base de uretano acuoso libre de disolventes orgánicos (documento de patente 2), un adhesivos a base de uretano en el que se contiene una disolución de aceite hidrófilo, tal como alcohol polihidroxilado, para reducir la irritación cutánea (documento de patente 3), un adhesivo a base de uretano en el que se contiene éster de ácido graso para mejorar la adherencia y la capacidad de liberación de burbujas (documento de patente 4).
El documento de patente 5 da a conocer una composición de adhesivo sensible a la presión de poliuretano que comprende un poliuretano poliol y un poliisocianato. El documento de patente 6 da a conocer una capa de adhesivo sensible a la presión de poliuretano hidrófilo con transmisión de vapor de humedad presente en una película de poliuretano. El documento de patente 7 da a conocer una capa de adhesivo de poliuretano poliol hidrófilo presente en una película de poliuretano termoplástico. El documento de patente 8 da a conocer una capa de adhesivo sensible a la presión de poliuretano que se recubre sobre una película de poliuretano.
Documentos de la técnica anterior
Documentos de patente
[Documento de patente 1] JP-A-Hei-5-178741
[Documento de patente 2] JP-A 2000-328031
[Documento de patente 3] JP-A 2005-58288
[Documento de patente 4] JP-A 2011-190420
[Documento de patente 5] JP 2000073040 A
[Documento de patente 6] US 5183664 A
[Documento de patente 7] US 5591820 A
[Documento de patente 8] US 2012/0283615 A
Sumario de la invención
Problema técnico
El problema que va a resolverse por la invención consiste en proporcionar el adhesivo a base de uretano con adhesividad mejorada a la vez que se mantiene su suavidad para la piel.
Solución al problema
La composición de adhesivo a base de uretano de la invención contiene un adhesivo a base de uretano, un agente de curado y un agente plastificante hidrófilo como componentes esenciales, en la que una razón de composición del adhesivo a base de uretano, el agente de curado y el contenido de sólidos es, basándose en 100 partes en masa del contenido de sólidos del adhesivo a base de uretano, de 0,5 a 15 partes en masa del contenido de sólidos del agente de curado y de 10 a 80 partes en masa del contenido de sólidos del agente plastificante hidrófilo.
Un adhesivo a base de uretano que puede usarse de manera adecuada en la presente invención incluye adhesivos a base de uretano que se componen de poliéster poliol y poliéter poliol, adhesivos a base de uretano que se componen de resinas de uretano y urea, y adhesivos a base de uretano que se componen de poliuretano poliol. Como adhesivos a base de uretano son particularmente preferidos los adhesivos a base de uretano que se componen de poliuretano poliol.
Los adhesivos a base de uretano que se componen de poliuretano poliol usados de manera adecuada en el adhesivo a base de uretano de la presente invención contienen poliuretano poliol como agente principal mezclado con un agente de curado que contiene isocianatos polifuncionales, en el que el poliuretano poliol se reticula con el isocianato polifuncional en el agente de curado. La reticulación con el agente de curado con isocianatos polifuncionales en el adhesivo a base de uretano proporciona el adhesivo a base de uretano para la piel que es suave para la piel y también tiene una fuerza adhesiva mejorada.
Los isocianatos polifuncionales que pueden usarse en el agente de curado pueden ser los mismos que los isocianatos polifuncionales usados para producir el poliuretano poliol.
Como agente de curado se usa un isocianato polifuncional. Se usan de manera adecuada isocianatos polifuncionales que incluyen compuestos lineales tales como hexametilendiisocianato, aductos e isocianuratos. La densidad de reticulación del adhesivo a base de uretano puede controlarse de manera apropiada al variar la cantidad de mezcla del agente de curado, por tanto se ajusta la adhesividad.
La cantidad añadida de los isocianatos polifuncionales en el agente de curado con respecto al poliuretano poliol como compuesto de base debe ser de 0,5 a 15 partes en masa (contenido de sólidos), y es preferiblemente de 1,0 a 10 partes en masa (contenido de sólidos) y más preferiblemente de 3,0 a 8 partes en masa (contenido de sólidos), basándose en 100 partes en masa del contenido de sólidos del poliuretano poliol.
Se añade un agente plastificante hidrófilo con el fin de plastificar el adhesivo a base de uretano y mejorar su fuerza adhesiva y propiedad de desprendibilidad. El agente plastificante hidrófilo es un líquido con alto punto de ebullición hidrófilo que se compatibiliza con el uretano para proporcionar un efecto plastificante, y preferiblemente tiene uno o más grupos hidroxilo o grupos oxietileno, o ambos de ellos en una molécula. Obsérvese que “alto punto de ebullición” significa un punto de ebullición por encima de 150°C a presiones normales.
Además, el agente plastificante hidrófilo es preferiblemente un líquido con alto punto de ebullición hidrófilo que tiene un grupo hidrocarburo de cadena larga además de uno o más los grupos hidroxilo o grupos oxietileno, o ambos de ellos en la molécula. Hidrocarburo de cadena larga significa un hidrocarburo que tiene 10 o más carbonos. Los agentes plastificantes hidrófilos preferibles incluyen, por ejemplo, lactato de octildodecilo, glicolato de isoestearilo, polioxietilen cetil éter, polioxietilen lauril éter, oleil cetil éter, y similares.
El agente plastificante hidrófilo se añade en de 10 a 80 partes en masa (contenido de sólidos) y preferiblemente de 15 a 60 partes en masa (contenido de sólidos), basándose en 100 partes en masa del contenido de sólidos del adhesivo a base de uretano. La composición que contiene menos cantidad del agente plastificante hidrófilo no puede ejercer una adhesividad lo suficientemente fuerte para servir como la composición de adhesivo. Además, demasiada cantidad del agente plastificante hidrófilo da como resultado que se produzca una plastificación en exceso, lo que conduce a una falta de fuerza cohesiva y se provoque un depósito de adhesivo.
Al añadir más cantidad del agente plastificante hidrófilo al adhesivo a base de uretano, puede volverse demasiado blando debido al exceso de plastificación y, por tanto, posiblemente no ejerza una fuerza cohesiva suficiente. En tal caso, el aumento de la cantidad de aditivos del agente de curado al adhesivo para aumentar el grado de reticulación le permite mantener su blandura y también una fuerza cohesiva suficiente.
Además del adhesivo a base de uretano, el agente de curado y el agente plastificante hidrófilo, pueden añadirse adicionalmente otros aditivos, tales como un agente de pegajosidad, un antioxidante, un absorbedor de ultravioleta, una carga inorgánica y un agente humectante, a la composición de adhesivo dependiendo del propósito.
El adhesivo a base de uretano, el agente de curado y el agente plastificante hidrófilo pueden aplicarse sobre la película de soporte flexible y luego someterse a tratamiento térmico para obtener la composición de adhesivo a base de uretano que tiene adhesividad. La lámina de composición de adhesivo a base de uretano es la composición de adhesivo a base de uretano, mantenida en forma de lámina, que puede usarse como agente de pegado a la piel. La película de soporte flexible que puede usarse incluye una película de polietileno, una película de poliéster, una película de poliuretano, y similares. Entre otras, la más preferida es la película de poliuretano de 10 |im o menos de grosor. Esto es porque las películas de poliuretano tienen una alta extensibilidad, permeabilidad a los gases, permeabilidad al vapor de agua y, por tanto, aprovechan al máximo las características del adhesivo a base de uretano de la invención.
Una permeabilidad al vapor de agua mejorada es la característica destacada de la presente invención. Un adhesivo a base de uretano es hidrófilo, y tiene una mayor permeabilidad al vapor de agua que los adhesivos a base de caucho y los adhesivos acrílicos, que son ambos más hidrófobos. El mezclado de un adhesivo a base de uretano de este tipo con un agente plastificante hidrófilo mejora la permeabilidad al vapor de agua incluso más en comparación con el caso del mezclado con un agente plastificante hidrófobo. Por tanto, la lámina de composición de adhesivo a base de uretano no provoca taponamiento incluso después de la aplicación a la piel durante un largo periodo de tiempo, que es una característica extraordinaria como adhesivo para la piel. En los ejemplos se muestra una evaluación cuantitativa para estos.
Para evitar producir enrojecimiento y sensación de taponamiento incluso después de la aplicación a la piel durante un largo periodo de tiempo (24 horas o más), el grosor total de la película de soporte la composición de adhesivo es de manera deseable de 15 a 60 |im. Cuando el grosor es de 15 |im o menos, la adhesividad a la piel tiende a ser escasa. Por otro lado, en el caso de que el grosor sea de 60 |im o más, la permeabilidad al vapor de agua, que es una característica del producto de la invención, posiblemente se reduce.
La lámina de composición de adhesivo a base de uretano de la invención puede producirse aplicando la mezcla del adhesivo a base de uretano, el agente de curado y el agente plastificante hidrófilo, o similares, en una película de liberación o una película de soporte mediante su aplicación con la mano o usando un recubridor, que luego se cura por calentamiento, seguido por la superposición de la película de soporte o la película de liberación en la superficie del adhesivo a base de uretano.
Efectos ventajosos de la invención
Además del adhesivo a base de uretano y el agente de curado, puede añadirse el agente plastificante hidrófilo para obtener la composición de adhesivo a base de uretano que tiene una excelente adhesividad, permeabilidad al vapor de agua y propiedad de deposición del adhesivo y, como resultado, que proporciona la mejora de la adhesividad a la vez que mantiene la suavidad para la piel.
Descripción detallada
A continuación en el presente documento, se ilustrarán las realizaciones de la presente invención con referencia a los ejemplos. Sin embargo, no se pretende que la presente invención se limite por esas realizaciones.
Ejemplos y ejemplos comparativos
Se mezclaron un adhesivo a base de uretano, un agente de curado y un agente plastificante hidrófilo para obtener un líquido transparente. Se aplicó esta mezcla sobre una película de liberación de poliéster de 30 |im de grosor, de modo que el grosor de la capa de adhesivo era de 25 |im, y luego se calentó a 60°C durante 12 horas para reticular algunas de las cadenas de polímero de la resina de adhesivo de uretano y convertir la mezcla de un líquido a un material de tipo resina blando con adhesividad (una composición de adhesivo a base de uretano). Posteriormente, se laminó una película de uretano (fabricada por CosMED Pharmaceutical Co. Ltd) como soporte sobre la composición de adhesivo a base de uretano para transferirla a la película de uretano. Por tanto, se obtuvo una lámina de composición de adhesivo a base de uretano.
Se evaluó la propiedad física de la lámina de composición de adhesivo a base de uretano obtenida y se observó su textura de superficie. Se excluyeron las muestras con depósito de adhesivo que permanecían en la piel cuando se desprendían después de la aplicación en la piel, y se evaluó la propiedad de adhesión mediante una prueba de pegajosidad de la bola. Los resultados se resumieron en la tabla 1 (ejemplos) y la tabla 2 (ejemplos comparativos). La prueba de pegajosidad de la bola se realizó para medir un valor de pegajosidad de la bola en una pendiente usando el procedimiento según la norma JIS Z 0237. Los valores medidos se evaluaron de la siguiente manera: un valor de pegajosidad de la bola de 6 o menos representa una adhesión débil; un valor de pegajosidad de la bola de 7 representa una adhesión moderada; y un valor de pegajosidad de la bola de 8 o más representa una adhesión fuerte. Se considera que las muestras que presentaron la propiedad de adhesión correspondiente al valor de pegajosidad de la bola de 7 o más cumplen el propósito del presente estudio.
En los ejemplos (tabla 1) y los ejemplos comparativos (tabla 2) descritos a continuación, se usó CYABINE SP-205 (un adhesivo a base de uretano de tipo adhesivo medio: TOYO INK CO., LTD.) que se compone de poliuretano como adhesivo a base de uretano. En estas tablas, la cantidad usada del contenido de sólidos de cada componente distinto del adhesivo a base de uretano se expresa en partes en masa basándose en 100 partes en masa del contenido de sólidos del adhesivo a base de uretano.
Se usó T501B (un agente de curado con isocianatos polifuncionales: TOYO INK CO., LTD.) o Sanpasuta HD739D (un agente de curado con isocianatos polifuncionales: VIGteQnos Corporation) como agente de curado. Obsérvese que se sabe que Sanpasuta HD739D contiene sílice y, por tanto, experimenta una reacción de reticulación sin problemas incluso si el sistema de reticulación contiene agua.
Se usó cualquiera de COSMOL 13 (lactato de octildodecilo: Nisshin OilliO Group, Ltd.), NOIGEN ET83 (polioxietilen lauril éter: Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co. Ltd.), NONION P-202 (polioxietilen cetil éter: NOF CORPORATION) o polietilenglicol 400 (NAcAlAI TESQUE, INC.) como agente plastificante hidrófilo.
Para comparar con la invención del documento de patente 4, se usó un agente plastificante hidrófobo, un alcohol polihidroxilado de bajo peso molecular en lugar del agente plastificante hidrófilo en algunos ejemplos comparativos. Se usó IPM (miristato de isopropilo: Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) o IPP (palmitato de isopropilo: Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) como agente plastificante hidrófobo. Se usó glicerina (NACALAI TESq Ue , INC.) como alcohol polihidroxilado de bajo peso molecular.
Tabla 1
Figure imgf000005_0001
Tabla 2
Figure imgf000005_0002
El ejemplo comparativo 8 provocó un depósito de adhesivo porque contenía una cantidad demasiado pequeña del agente de curado. El ejemplo comparativo 9 también provocó un depósito de adhesivo porque contenía una cantidad ligeramente excesiva del agente de curado y además una cantidad excesiva del agente plastificante hidrófilo.
En la invención del documento de patente 4, se añade un éster de ácido graso que tiene de 10 a 30 carbonos, tal como laurato de isoestearilo y miristato de isopropilo, en lugar del agente plastificante hidrófilo usado en la presente invención. Los ejemplos comparativos 4, 5, 6 y 7, que son similares a la invención del documento de patente 4, tienen una mala adhesión, tal como se muestra en la tabla 2. Por tanto, puede obtenerse la composición de adhesivo a base de uretano para la piel que es más suave para la piel y muestra una adhesividad más fuerte usando el agente plastificante hidrófilo en lugar de usando el éster de ácido graso.
(Evaluación de la cantidad de permeación del vapor de agua)
Se evaluaron cinco muestras, el ejemplo 8 y los ejemplos comparativos 11 a 15, usando el procedimiento según los métodos de prueba para la determinación de la tasa de transmisión de vapor de agua de materiales de envasado impermeables (método de la placa) (JIS). Obsérvese que se usó una tela no tejida (fabricada por Japan Vilene Company, Ltd., EW-9102) como soporte para evitar cualquier impacto sobre la tasa de transmisión de vapor de agua de los adhesivos. El adhesivo tenía un grosor de 50 |im. En el método de la placa, se midió la cantidad de transmisión de vapor de agua después de dejarlo durante 24 horas en la siguiente condición: el área de abertura de la placa de 28,26 cm2; la cantidad de cloruro de calcio de 17 g; temperatura ambiente de 40°C; y humedad del 75%, y los resultados se muestran en la tabla 3.
En las muestras usadas en la tabla 3, MASCOS 10 es un adhesivo acrílico (CosMED Pharmaceutical Co. Ltd). Además, se produce un gel de aceite mediante amasado por fusión de 30 partes en masa de copolímero de bloque de estireno-isopreno-estireno (Kraton D1163, fabricado por Kraton Polymer Japan), 60 partes en masa de parafina líquida (NACALAI TESQUE, INC., reactivos químicos) y 0,5 partes en masa de hidroxitolueno de benzoílo (NACALAI TESQUE, INC., reactivos químicos) a 140°C, seguido por formación por prensado para dar una lámina de 50 |im de grosor.
Tabla 3
Figure imgf000006_0001
El adhesivo a base de uretano al que se le añade el agente plastificante hidrófilo tuvo una cantidad de transmisión de vapor de agua significativamente alta en comparación con el adhesivo a base de gel de aceite y el adhesivo acrílico.

Claims (7)

  1. REIVINDICACIONES
    i. Composición de adhesivo a base de uretano que contiene un adhesivo a base de uretano, un agente de curado y un agente plastificante hidrófilo como componentes esenciales, en la que
    una razón de composición del adhesivo a base de uretano, el agente de curado y el contenido de sólidos es, basándose en 100 partes en masa del contenido de sólidos del adhesivo a base de uretano, de 0,5 a 15 partes en masa del contenido de sólidos del agente de curado y de 10 a 80 partes en masa del contenido de sólidos del agente plastificante hidrófilo.
  2. 2. Composición de adhesivo a base de uretano según la reivindicación 1, en la que
    el agente plastificante hidrófilo es un líquido con alto punto de ebullición que tiene un grupos hidroxilo y/o un grupo oxietileno en una molécula, en la que alto punto de ebullición significa un punto de ebullición por encima de 150°C a presiones normales.
  3. 3. Composición de adhesivo a base de uretano según la reivindicación 2, en la que
    el agente plastificante hidrófilo es un líquido que tiene un grupo hidrocarburo de cadena larga además del grupo hidroxilo o el grupo oxietileno, con un punto de ebullición de 150°C o más.
  4. 4. Composición de adhesivo a base de uretano según la reivindicación 2 o la reivindicación 3, en la que el agente plastificante hidrófilo es uno o más agentes plastificantes hidrófilos seleccionados de un grupo que consiste en lactato de octildodecilo, glicolato de isoestearilo, polioxietilen cetil éter, polioxietilen lauril éter y oleil cetil éter.
  5. 5. Composición de adhesivo a base de uretano según la reivindicación 4, en la que
    el agente plastificante hidrófilo es lactato de octildodecilo.
  6. 6. Lámina de composición de adhesivo a base de uretano, en la que una composición de adhesivo a base de uretano según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 se mantiene sobre una superficie de una película flexible.
  7. 7. Lámina de composición de adhesivo a base de uretano según la reivindicación 6, en la que la película flexible es una película de poliuretano.
ES15842048T 2014-09-19 2015-09-18 Adhesivo sensible a la presión a base de uretano Active ES2818096T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014190832 2014-09-19
PCT/JP2015/076598 WO2016043300A1 (ja) 2014-09-19 2015-09-18 ウレタン系粘着剤組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2818096T3 true ES2818096T3 (es) 2021-04-09

Family

ID=55533336

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES15842048T Active ES2818096T3 (es) 2014-09-19 2015-09-18 Adhesivo sensible a la presión a base de uretano

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20170275510A1 (es)
EP (1) EP3196267B1 (es)
JP (1) JP2016065238A (es)
ES (1) ES2818096T3 (es)
WO (1) WO2016043300A1 (es)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6744848B2 (ja) 2016-09-13 2020-08-19 信越化学工業株式会社 粘着剤組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法
JP6761386B2 (ja) 2016-09-29 2020-09-23 信越化学工業株式会社 粘着剤組成物、生体電極、生体電極の製造方法、及び塩
JP6761384B2 (ja) 2016-09-29 2020-09-23 信越化学工業株式会社 粘着剤組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法
JP6919993B2 (ja) 2017-01-06 2021-08-18 信越化学工業株式会社 生体電極組成物、生体電極及び生体電極の製造方法
JP6966310B2 (ja) 2017-02-06 2021-11-10 信越化学工業株式会社 生体電極組成物、生体電極、生体電極の製造方法、及び高分子化合物
JP6836520B2 (ja) 2017-02-14 2021-03-03 信越化学工業株式会社 生体電極組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法
JP6892376B2 (ja) 2017-02-14 2021-06-23 信越化学工業株式会社 生体電極組成物、生体電極、生体電極の製造方法、及び高分子化合物
WO2018220926A1 (ja) * 2017-05-30 2018-12-06 Ｎｉｓｓｈａ株式会社 マイクロニードルパッチとその梱包体
JP6839125B2 (ja) 2018-04-02 2021-03-03 信越化学工業株式会社 生体電極組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法
JP7158335B2 (ja) 2018-06-25 2022-10-21 信越化学工業株式会社 生体電極組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法
JP7111653B2 (ja) 2018-06-25 2022-08-02 信越化学工業株式会社 生体電極組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法
JP7099990B2 (ja) 2018-06-26 2022-07-12 信越化学工業株式会社 生体電極組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法
US11234606B2 (en) 2018-07-05 2022-02-01 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Bio-electrode composition, bio-electrode, and method for manufacturing a bio-electrode
JP6966389B2 (ja) 2018-07-12 2021-11-17 信越化学工業株式会社 生体電極組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法
JP6966396B2 (ja) 2018-08-23 2021-11-17 信越化学工業株式会社 生体電極組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法
JP6966397B2 (ja) 2018-08-27 2021-11-17 信越化学工業株式会社 生体電極組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法
JP7656310B2 (ja) 2019-01-07 2025-04-03 コスメディ製薬株式会社 皮膚用積層粘着性シート
JP7045768B2 (ja) 2019-04-03 2022-04-01 信越化学工業株式会社 生体電極組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法
JP7082082B2 (ja) 2019-04-03 2022-06-07 信越化学工業株式会社 生体電極組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法
JP7411537B2 (ja) 2020-01-22 2024-01-11 信越化学工業株式会社 生体電極組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法
JP7410065B2 (ja) 2020-03-19 2024-01-09 信越化学工業株式会社 生体電極、生体電極の製造方法及び生体信号の測定方法
JP7406516B2 (ja) 2020-04-01 2023-12-27 信越化学工業株式会社 生体電極組成物、生体電極及び生体電極の製造方法
JP7444821B2 (ja) 2020-09-15 2024-03-06 信越化学工業株式会社 生体電極組成物、生体電極、生体電極の製造方法、及び珪素材料粒子
JP7524148B2 (ja) 2020-10-13 2024-07-29 信越化学工業株式会社 生体電極組成物、生体電極、生体電極の製造方法、高分子化合物及び複合体
JP7569298B2 (ja) 2020-11-05 2024-10-17 信越化学工業株式会社 生体電極組成物、生体電極、生体電極の製造方法及び反応複合体
JP7507737B2 (ja) 2020-11-26 2024-06-28 信越化学工業株式会社 生体電極組成物、生体電極、生体電極の製造方法、及び反応複合体
JP7611807B2 (ja) 2021-01-06 2025-01-10 信越化学工業株式会社 生体電極組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法
JP7627671B2 (ja) 2021-04-16 2025-02-06 信越化学工業株式会社 生体電極組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法
JP7842716B2 (ja) 2022-07-21 2026-04-08 信越化学工業株式会社 生体電極組成物、生体電極、及びその製造方法
JP2024137755A (ja) 2023-03-23 2024-10-07 信越化学工業株式会社 生体電極組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法
JP2025011039A (ja) 2023-07-10 2025-01-23 信越化学工業株式会社 生体電極組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法
WO2025158907A1 (ja) * 2024-01-24 2025-07-31 Ａｇｃ株式会社 生体センサ
JP2025174080A (ja) 2024-05-16 2025-11-28 信越化学工業株式会社 生体電極組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5183664A (en) * 1986-09-20 1993-02-02 Smith And Nephew Associated Companies P.L.C. Thin film adhesive dressings preparation and use
NZ248977A (en) * 1992-11-09 1995-06-27 Squibb & Sons Inc Pressure-sensitive adhesive comprising a polyurethane having excess hydroxyl functionality; medical articles comprising a layer of such adhesive
JP3978884B2 (ja) * 1998-08-31 2007-09-19 東洋インキ製造株式会社 ポリウレタン粘着剤組成物及び該組成物を用いた塗工物
JP2003129022A (ja) * 2001-08-10 2003-05-08 Kosumedei:Kk 皮膚用粘着テープ
JP4112223B2 (ja) * 2001-12-21 2008-07-02 日本合成化学工業株式会社 活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物
JP2004010804A (ja) * 2002-06-10 2004-01-15 Toyo Ink Mfg Co Ltd 粘着剤及び該粘着剤を用いてなる医療用粘着テープ
JP5707715B2 (ja) * 2010-03-17 2015-04-30 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 ウレタン粘着剤
EP2704755A1 (en) * 2011-05-03 2014-03-12 Adhesives Research, Inc. Pressure sensitive adhesive for application on skin and process for the production thereof

Also Published As

Publication number Publication date
WO2016043300A1 (ja) 2016-03-24
JP2016065238A (ja) 2016-04-28
US20170275510A1 (en) 2017-09-28
EP3196267A4 (en) 2018-05-30
EP3196267A1 (en) 2017-07-26
EP3196267B1 (en) 2020-07-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2818096T3 (es) Adhesivo sensible a la presión a base de uretano
ES3034197T3 (en) Anisotropic wound closure systems
ES2238650T3 (es) Hoja adhesiva sensible a la presion.
ES2727972T3 (es) Un adhesivo de contacto permeable
ES2300822T3 (es) Cinta adhesiva sensible a la presion y composicion adhesiva sensible a la presion para cinta adhesiva medica.
EP2350221B1 (en) Gentle to skin adhesive
CN102448449B (zh) 粘贴材料
EP3052548B1 (en) Silicone-polyether copolymers, adhesives and medical articles comprising same, and methods of making same
ES2316907T3 (es) Estructuras adhesivas para la fijacion a la piel.
BRPI0711424A2 (pt) composição adesiva sensìvel à pressão compreendendo óxido de polialquileno reticulado e agentes hidrofìlicos absorventes de água
ES2246971T3 (es) Composicon adhesiva para la piel y cinta o lamina adhesiva para la piel que comprende la composicion.
TW201016248A (en) Medical adhesives for staunching severe bleeding and sealing leaks
EP0754063A1 (en) Medical pressure-sensitive adhesive and medical dressing material provided with the same
RU2585787C2 (ru) Гидрофильная, термопереключаемая, чувствительная к давлению адгезионная композиция, обратимо отлипающая в водной среде при повышении температуры
CN107106418A (zh) 含水凝胶组合物
US12286572B2 (en) Adhesive primers and articles including the same
ES2546440T3 (es) Una composición adhesiva piezosensible
ES2237122T3 (es) Adhesivos que se pegan a las superficies humedas, articulos y procedimientos.
JP5130026B2 (ja) 貼付剤および貼付製剤
TW585789B (en) Gel adhesive, adhesive material containing same, and adhering pharmaceutical preparation
US12163071B2 (en) Tie layer chemistry to promote bonding with silicone adhesive
JP2019047961A (ja) 皮膚貼付用粘着剤および皮膚貼付シート
JP5339035B2 (ja) 皮膚貼付用ゴム系ホットメルト粘着剤組成物
JP4749765B2 (ja) 創傷保護フィルム及び医療用貼付材
JP5192296B2 (ja) 貼付剤および貼付製剤