ES2908149T3 - Proceso para preparar compuestos quirales de 2,3-dihidrotiazolo[3,2-a]pirimidin-4-io. - Google Patents

Proceso para preparar compuestos quirales de 2,3-dihidrotiazolo[3,2-a]pirimidin-4-io. Download PDF

Info

Publication number
ES2908149T3
ES2908149T3 ES18711967T ES18711967T ES2908149T3 ES 2908149 T3 ES2908149 T3 ES 2908149T3 ES 18711967 T ES18711967 T ES 18711967T ES 18711967 T ES18711967 T ES 18711967T ES 2908149 T3 ES2908149 T3 ES 2908149T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
methyl
phenyl
carboxamide
spp
trifluoromethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES18711967T
Other languages
English (en)
Inventor
Joachim Dickhaut
Ashokkumar Adisechan
Gopal Krishna Datta
Olesya Kuzmina
Juergen Langewald
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Application granted granted Critical
Publication of ES2908149T3 publication Critical patent/ES2908149T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01C—PLANTING; SOWING; FERTILISING
    • A01C1/00—Apparatus, or methods of use thereof, for testing or treating seed, roots, or the like, prior to sowing or planting
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P5/00—Nematocides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides
    • A01P7/02—Acaricides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides
    • A01P7/04—Insecticides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D419/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D419/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Soil Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

El compuesto de fórmula I-R-1 o una de sus sales. **(Ver fórmula)**

Description

DESCRIPCIÓN
Proceso para preparar compuestos quirales de 2,3-dihidrotiazolo[3,2-a]pirimidin-4-io
La presente invención se refiere a compuestos insecticidas de pirimidinio y/o a las composiciones que comprenden tales compuestos para combatir plagas de invertebrados. La presente invención se refiere además a mezclas de estos compuestos con otro(s) ingrediente(s) activo(s) que tienen una acción potenciada sinérgicamente. La invención también se relaciona con métodos pesticidas y aplicaciones de los compuestos de pirimidinio como se describe en la presente invención y los estereoisómeros, sales, tautómeros y N-óxidos de los mismos, así como de sus mezclas y composiciones que los contienen.
Las plagas de invertebrados y, en particular, los insectos, artrópodos y nematodos destruyen los cultivos en crecimiento y cosechados y atacan las viviendas de madera y las estructuras comerciales, causando grandes pérdidas económicas en el suministro de alimentos y en la propiedad. Aunque se conoce un gran número de agentes plaguicidas, debido a la capacidad de las plagas diana para desarrollar resistencia a dichos agentes, existe una necesidad constante de nuevos agentes para combatir plagas de invertebrados tales como insectos, arácnidos y nematodos. Por lo tanto, un objeto de la presente invención es proporcionar compuestos que tengan una buena actividad plaguicida y que muestren un amplio espectro de actividad frente a un gran número de diferentes plagas de invertebrados, especialmente frente a insectos, arácnidos y nematodos difíciles de controlar.
Se ha encontrado que estos objetivos pueden lograrse mediante compuestos de pirimidinio de fórmula general (I-R-1), como se define a continuación, incluidas sus sales, en particular sus sales aceptables en agricultura o veterinaria.
La presente invención se refiere a compuestos de pirimidinio de fórmula (I-R-1)
Figure imgf000002_0001
o una sal del mismo.
El documento WO2014/167084 describe ciertos compuestos de pirimidinio sustituidos para combatir plagas de invertebrados, incluido el compuesto racémico 3-(2-clorotiazol-5-il)-8-metil-5-oxo-6-fenil-2,3-dihidrotiazolo[3,2-a]pirimidin-8-io-7-olato. Sin embargo, dicho documento de la técnica anterior no describe el enantiómero R de la presente invención y sus actividades pesticidas.
El compuesto de pirimidinio de fórmula (I-R-1) y sus sales aceptables en agricultura son muy activos contra plagas animales, es decir, artrópodos y nematodos dañinos, especialmente contra insectos y ácaros que son difíciles de controlar por otros medios.
Además, la presente invención se relaciona e incluye las siguientes realizaciones:
- composiciones que comprenden al menos un compuesto de fórmula (I-R-1) o una sal del mismo como se define anteriormente y más adelante en el presente documento;
- composiciones agrícolas y veterinarias que comprenden una cantidad de compuesto de fórmula (I-R-1) o sal del mismo como se define anteriormente y más adelante en el presente documento;
- un método para combatir plagas de invertebrados, infestación o infección por plagas de invertebrados, cuyo método comprende poner en contacto dicha plaga o su suministro de alimentos, hábitat o criaderos con una cantidad eficaz como plaguicida de al menos un compuesto de fórmula (I-R-1), como se define anterior y aquí abajo o una composición de los mismos;
- un método no terapéutico para controlar plagas de invertebrados, infestación o infección por plagas de invertebrados, cuyo método comprende poner en contacto dicha plaga o su suministro de alimentos, hábitat o criaderos con una cantidad eficaz como pesticida del compuesto de fórmula (I-R-1), como se define anterior y más adelante, o una composición que comprende el compuesto de fórmula (I-R-1);
- un método no terapéutico para prevenir o proteger contra plagas de invertebrados que comprende poner en contacto las plagas de invertebrados, o su suministro de alimentos, hábitat o criaderos con compuestos de pirimidinio sustituidos de fórmula (I-R-1), como se define anteriormente y en el presente documento a continuación, o una composición que comprende el compuesto de fórmula (I-R-1), como se define anteriormente y más adelante, o una composición que comprende al menos un compuesto de fórmula (I-R-1);
- un método no terapéutico para proteger cultivos, plantas, material de propagación de plantas y/o plantas en crecimiento del ataque o infestación por plagas de invertebrados que comprende contactar o tratar los cultivos, plantas, material de propagación de plantas y plantas en crecimiento, o suelo, material, superficie, espacio , área o agua donde se almacenan los cultivos, plantas, material de propagación de plantas o la planta está creciendo, con una cantidad eficaz como plaguicida del compuesto de fórmula (I-R-1), como se define anteriormente y en el presente documento a continuación, o una composición que comprende el compuesto de fórmula (I-R-1);
- un método no terapéutico para tratar animales infestados o infectados por parásitos o prevenir que los animales se infecten o infesten con parásitos o proteger a los animales contra la infestación o infección por parásitos que comprende administrar o aplicar a los animales por vía oral, tópica o parenteral una cantidad eficaz como parasiticida de un compuesto de fórmula (I-R-1), como se define anteriormente y más adelante o una composición que comprende un compuesto de fórmula (I-R-1);
- un método no terapéutico para tratar, controlar, prevenir o proteger a los animales contra la infestación o infección por parásitos administrando o aplicando por vía oral, tópica o parenteral a los animales un compuesto de pirimidinio sustituido de fórmula (I-R-1), como se define anteriormente y en el presente documento a continuación o una composición que comprende el compuesto de fórmula (I-R-1);
- semilla que comprende un compuesto de fórmula (I-R-1), como se define anteriormente y más adelante, en una cantidad de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semilla;
- un proceso para la preparación de una composición veterinaria para tratar, controlar, prevenir o proteger a los animales contra la infestación o infección por parásitos que comprende agregar una cantidad parasiticidamente efectiva de un compuesto de fórmula (I-R-1), como se define en el presente documento o los enantiómeros, diastereómeros y/o una sal veterinariamente aceptable del mismo a una composición portadora adecuada para uso veterinario;
Además, la presente invención también se refiere e incluye las siguientes realizaciones:
- un compuesto de fórmula (I-R-1), como se define aquí para uso en el control de plagas de arroz, especialmente invertebrados de plagas de arroz, en arroz;
- composiciones que comprenden el compuesto de fórmula (I-R-1), como se define en el presente documento, para usar en el control de plagas del arroz, especialmente plagas de invertebrados del arroz, en el arroz;
- composiciones agrícolas que comprenden una cantidad de compuesto de fórmula (I-R-1), como se define aquí o un enantiómero, diastereómero o sal del mismo como se define anteriormente, para usar en el control de plagas de arroz, especialmente invertebrados de plagas de arroz, en arroz;
- un método para combatir invertebrados plaga del arroz, infestación o infección por invertebrados plaga del arroz, cuyo método comprende poner en contacto dicha plaga o su suministro de alimentos, hábitat o criaderos con una cantidad eficaz como plaguicida del compuesto de fórmula (I-R-1), como se define anteriormente y aquí abajo o una composición de los mismos;
- un método para controlar plagas de invertebrados del arroz, infestación o infección por plagas de invertebrados, cuyo método comprende poner en contacto dicha plaga o su suministro de alimentos, hábitat o criaderos con una cantidad eficaz como plaguicida del compuesto de fórmula (I-R-1), como se define anteriormente y más adelante, o una composición que comprende el compuesto de fórmula (I-R-1);
- un método para prevenir o proteger contra los invertebrados plaga del arroz que comprende poner en contacto los invertebrados plaga del arroz, o su suministro de alimentos, hábitat o zonas de reproducción con compuestos de pirimidinio sustituidos de fórmula (I-R-1), como se define anteriormente, o una composición que comprende un compuesto de fórmula (I-R-1), como se define anteriormente y más adelante en el presente documento;
- un método para proteger el arroz, las plantas de arroz, el material de propagación de plantas de arroz y/o el cultivo de plantas de arroz del ataque o la infestación por invertebrados plaga del arroz que comprende poner en contacto o tratar el arroz, las plantas de arroz, el material de propagación de plantas de arroz y el cultivo de plantas de arroz, o el suelo, el material , superficie, espacio, área o agua donde se almacena el arroz, las plantas de arroz, el material de propagación de plantas de arroz o la planta de arroz está creciendo, con una cantidad eficaz como plaguicida del compuesto de fórmula (I-R-1), como se define anteriormente y en el presente documento a continuación, o una composición que comprende el compuesto de fórmula (I-R-1);
- un método para aumentar la salud de las plantas de arroz, especialmente en arrozales, que comprende el tratamiento con el compuesto de fórmula (I-R-1), como se define en el presente documento;
- un método para aumentar el rendimiento de las plantas de arroz, que comprende el tratamiento con el compuesto de fórmula (I-R-1), como se define en el presente documento;
- semilla de arroz que comprende un compuesto de fórmula (I-R-1), como se define anteriormente y más adelante, en una cantidad de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semilla;
Todos los compuestos de la presente invención, incluidas, si procede, sus sales o sus N-óxidos, así como sus composiciones, son particularmente útiles para controlar plagas de invertebrados, en particular para controlar artrópodos y nematodos y especialmente insectos. Por tanto, la invención se refiere al compuesto descrito en la presente invención, para uso en la lucha o el control de plagas de invertebrados, en particular plagas de invertebrados del grupo de insectos, arácnidos o nematodos.
El término "compuesto(s) de acuerdo con la invención" o "compuesto(s) de fórmula (I-R-1)" como se usa en la presente invención se refiere y comprende el(los) compuesto(s) como se define(n) en el presente documento y/o la(s) sal(es), del mismo. El término "compuesto(s) de la presente invención" debe entenderse como equivalente al término "compuesto(s) según la invención", por lo que también comprende sal(es) de compuestos de fórmula (I-R-1).
Los términos "compuesto(s) I", "compuesto(s) I-R-1" o "compuesto(s) de fórmula (I-R-1)" o "fórmula (I-R-1)" como se usan en este documento son sinónimos.
El término "composición(es) según la invención" o "composición(es) de la presente invención" abarca la(s) composición(es) que comprende(n) el compuesto de fórmula (I-R-1), según la invención tal como se ha definido anteriormente, por lo que también incluye una sal aceptable desde el punto de vista agrícola o veterinario de los compuestos de fórmula (I-R-1).
La "fórmula (I)" o "compuesto de fórmula (I)" a la que se hace referencia en el presente documento indica la mezcla racémica del compuesto de fórmula (I-R-1) y el enantiómero s (fórmula I-S-1).
Los compuestos de fórmula (I-R-1) están presentes en formas mesoméricas. Estas formas pueden expresarse en diferentes fórmulas isoelectrónicas, cada una con cargas positivas y negativas formales en diferentes átomos (como se muestra a continuación). La presente invención se extiende a todas las estructuras isoelectrónicas representativas de los compuestos de fórmula (I-R-1).
Figure imgf000004_0001
El compuesto de fórmula (I) tiene un centro de quiralidad, en cuyo caso están presentes como mezclas de enantiómeros. La invención proporciona tanto los enantiómeros R individuales como la forma enriquecida ópticamente o el exceso enatiomérico. Las realizaciones preferidas de enantiómeros específicos se describen con más detalle a continuación.
El compuesto de fórmula (I-R-1) puede estar presente en forma de sus tautómeros. Por lo tanto, la invención también se refiere a los tautómeros de fórmula (I-R-1) y sales de dichos tautómeros.
Las sales del compuesto de fórmula (I-R-1) son preferiblemente sales aceptables en agricultura y/o veterinaria. Se pueden formar en un método habitual, por ejemplo, haciendo reaccionar el compuesto con un ácido del anión en cuestión si el compuesto de fórmula (I-R-1) tiene una funcionalidad básica o haciendo reaccionar un compuesto ácido de fórmula (I-R-1) con una base adecuada.
Las sales útiles en agricultura o veterinaria adecuadas son especialmente las sales de aquellos cationes o las sales de adición de ácido de aquellos ácidos cuyos cationes y aniones, respectivamente, no tienen ningún efecto adverso sobre la acción de los compuestos según la presente invención. Los cationes adecuados son en particular los iones de los metales alcalinos, preferiblemente litio, sodio y potasio, de los metales alcalinotérreos, preferiblemente calcio, magnesio y bario, y de los metales de transición, preferiblemente manganeso, cobre, zinc y hierro, y también amonio (NH4+) y amonio sustituido donde uno a cuatro de los átomos de hidrógeno están reemplazados por alquilo C1-C4 , hidroxialquilo C1-C4 , alcoxi C1-C4 , alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4 , hidroxi-C1-C4-alcoxi-alquilo C1-C4 , fenilo o bencilo. Los ejemplos de iones de amonio sustituidos incluyen metilamonio, isopropilamonio, dimetilamonio, diisopropilamonio, trimetilamonio, tetrametilamonio, tetraetilamonio, tetrabutilamonio, 2-hidroxietilamonio, 2-(2-hidroxietoxi)etilamonio, bis(2-hidroxietil)amonio, benciltrimetilamonio y benciltrietilamonio, además iones de fosfonio, iones de sulfonio, preferiblemente tri(C1-C4-alquil)sulfonio e iones de sulfoxonio, preferiblemente tri(C1-C4-alquil)sulfoxonio.
Los aniones de sales de adición de ácido útiles son principalmente cloruro, bromuro, fluoruro, sulfato de hidrógeno, sulfato, fosfato de dihidrógeno, fosfato de hidrógeno, fosfato, nitrato, carbonato de hidrógeno, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato y los aniones de ácidos alcanoicos C1-C4 , preferiblemente formiato, acetato, propionato y butirato. Pueden formarse haciendo reaccionar los compuestos de fórmula I con un ácido del anión correspondiente, preferiblemente ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico o ácido nítrico.
A menos que se especifique lo contrario, el término "al menos XX%" se refiere a >XX% a <100%, por ejemplo, al menos 55% se refiere a >55% a <100%.
El término "compuesto(s) no racémico(s) de fórmula (I)" se refiere al(los) compuesto(s) de fórmula (I) donde sus enantiómeros R- y S- no están presentes en igual cantidad.
El término "Exceso enantiomérico" indica el exceso de un enantiómero en una mezcla de enantiómeros, y se calcula según la siguiente fórmula:
Figure imgf000005_0001
ee: exceso enantiomérico
mi: fracción de enantiómero 1
m2 : fracción de enantiómero 2
Como se usa en este documento y a menos que se indique lo contrario, el término "enantiómero" significa cada forma ópticamente activa individual de un compuesto de la invención.
El término "con exceso enantiomérico", como se usa en el presente documento, se refiere a una mezcla de enantiómeros donde el enantiómero con respecto al cual se usa el término con "exceso enantiomérico" está presente en exceso enantiomérico en comparación con otro enantiómero, preferiblemente en una cantidad de al menos el 60 %, preferentemente al menos el 80 %, más preferentemente al menos el 95 %, lo más preferentemente al menos el 98 % de la mezcla de enantiómeros. Por ejemplo, el término "compuesto de fórmula I-1 con exceso enantiomérico del compuesto I-R-1" se refiere al compuesto de fórmula I-1 donde el compuesto I-R-1 está presente en exceso enantiomérico en comparación con el compuesto I-S-1, preferiblemente en una cantidad de al menos 60%, preferiblemente al menos 80%, más preferiblemente al menos 95%, lo más preferiblemente al menos 98%.
Los compuestos según la invención se pueden preparar como se describe en el documento WO2014/167084 o como se describe a continuación. La preparación de los compuestos de fórmula (I) anterior puede conducir a que se obtengan como mezclas de isómeros. Si se desea, estos pueden resolverse mediante los métodos habituales para este fin, como cristalización o cromatografía, también en adsorbato ópticamente activo, para dar los isómeros puros.
Las sales agronómicamente aceptables del compuesto de fórmula (I) o I-R-1 se pueden formar de la manera habitual, por ejemplo, por reacción con un ácido del anión en cuestión.
Los compuestos de fórmula (I) donde Het es 2-clorotiazol-5-ilo, R2 es fenilo y R1 es CH3 , se pueden preparar de manera análoga a los métodos descritos por Holyoke et al. en el documento WO 2009/099929 (Esquema 1), a partir de compuestos (III) apropiadamente sustituidos.
Figure imgf000005_0002
donde Het es 2-clorotiazol-5-ilo, R2 es fenilo y R1 es CH3 ;
Los compuestos (III) se pueden preparar mediante métodos descritos, por ejemplo, por Brian R. Dixon et al en US 6 , 353, 006 de por ejemplo 2-cloroetanaminas como el compuesto (V), y métodos análogos a los mismos, con reactivos apropiadamente sustituidos.
Esquema 2
Figure imgf000005_0003
Los compuestos de 2-cloroetanaminas (V) a su vez están disponibles, por ejemplo, por reducción de sulfiniliminas como se ejemplifica en Denolf, Bram et al, Journal of Organic Chemistry, 72(9), 3211-3217; 2007.
Esquema 3
Figure imgf000006_0001
Los compuestos (VII) se obtienen a partir de a-halo-cetonas, que son bien conocidas por los expertos en la materia. El compuesto de fórmula (I) obtenido anteriormente se puede resolver por los métodos habituales para este fin, tales como cristalización o cromatografía, también sobre adsorbato ópticamente activo, para dar el compuesto puro de fórmula I-R-1.
El compuesto de fórmula I-R-1 o el compuesto de fórmula I con exceso enantiomérico del compuesto I-R-1 se puede preparar mediante el método descrito a continuación o un método análogo al método descrito en la sección de ejemplos: El compuesto de fórmula I con exceso enantiomérico se puede preparar mediante un método que comprende al menos las etapas de:
(A) hacer reaccionar un compuesto de fórmula III,
Figure imgf000006_0002
donde
W es halógeno, O-p-toluenosulfonilo, O-metanosulfonilo u O-trifluorometanosulfonilo;
Het es como se define en el compuesto de fórmula I;
con M2ORAC donde M2 se selecciona de litio, sodio, potasio, aluminio, bario, cesio, calcio, y magnesio; RAC es C(=O)C1-C4-alquilo;
para obtener el compuesto de fórmula IV,
Figure imgf000006_0003
donde Het y RAC son como se definen aquí;
(B) hidrolizar el compuesto de fórmula IV como se define aquí, en presencia de un ácido o una base, para obtener un compuesto de fórmula V,
Figure imgf000006_0004
donde Het es como se define en el compuesto de fórmula IV;
(C) hacer reaccionar el compuesto de fórmula V con X2SO2NH2 donde X2 es halógeno, para obtener el compuesto de fórmula VI
Figure imgf000006_0005
donde Het es como se define en el compuesto de fórmula V,
(D) hidrogenación del compuesto de fórmula VI,
en presencia de un catalizador de hidrogenación MXLn,
donde
M es un metal de transición del grupo VIII al grupo XII de la tabla periódica;
X es un anión;
Ln es Ln1 o Ln2,
donde
Ln1 es un ligando quiral de fórmula Ln1
Figure imgf000007_0001
donde
C* es un átomo de carbono asimétrico de configuración S o R;
R10 es OH o NH-SO2-R11; donde
R11 es arilo no sustituido o sustituido con halógeno, alquilo C1-C10, alcoxi C1-C4 , cicloalquilo C3-C6 , SO3H o SO3Na, o
perfluoroalquilo C1-C10, o R13R14N donde R13 y R14 representan independientemente alquilo C1-C10 no sustituido o sustituido con arilo C6-C10, o R13 y R14 representan un cicloalquilo C6-C10;
R12 representa independientemente un anillo de arilo o cicloalquilo C6-C10, donde el anillo no está sustituido o está sustituido independientemente entre sí con halógeno, alquilo C1-C10, alcoxi C1-C4 , cicloalquilo C3-C6 , SO3H o SO3Na, o ambos R12 están unidos entre sí para formar un anillo carbocíclico de 3 a 6 miembros o un anillo carbocíclico parcialmente insaturado de 5 a 10 miembros;
Ln2 es un ligando de fósforo quiral;
y una fuente de hidrógeno seleccionada de a) mezcla de N(R)3, donde R es H o alquilo C1-C6 , y HCOOH, b) HCOONa, y c) mezcla de alcohol isopropílico, y f-BuOK o f-BuONa o f-BuOLi;
para obtener un compuesto de fórmula VII
Figure imgf000007_0002
donde
C* es un átomo de carbono asimétrico de configuración S o R;
Het es como se define en el compuesto de fórmula VI,
E) haciendo reaccionar el compuesto de fórmula VII,
Figure imgf000007_0003
donde
C* es un átomo de carbono asimétrico de configuración S o R;
Het es como se define aquí;
con R1NCS, donde R1 es alquilo C1-C4 , cicloalquilo C3-C6 , alquenilo C2-C4 o -CH2-fenilo, cuyos grupos no están sustituidos o están sustituidos por halógeno o alquilo C1-C4 ;
en presencia de una base,
para obtener un compuesto de fórmula VIII,
Figure imgf000008_0001
donde
C* y Het son como se definen en el compuesto de fórmula VII;
R1 es como se define aquí,
(F) hacer reaccionar el compuesto de fórmula VIII como se define aquí, con un compuesto de fórmula IX
Figure imgf000008_0002
IX
donde,
LG es un grupo saliente seleccionado de halógeno, ORu o SRu; donde
Ru es halógeno, alquilo C1-C6 o arilo, que está sustituido o no sustituido con halógeno;
R2 es como se define en el compuesto de fórmula I;
para obtener el compuesto de fórmula I con exceso enantiomérico como se define en este documento.
Preferencias
Mezclas
Un problema típico que surge en el campo del control de plagas radica en la necesidad de reducir las tasas de dosificación del ingrediente activo para reducir o evitar los efectos ambientales o toxicológicos desfavorables mientras se sigue permitiendo un control eficaz de las plagas.
Otro problema encontrado se refiere a la necesidad de disponer de agentes de control de plagas que sean eficaces contra un amplio espectro de plagas.
También existe la necesidad de agentes de control de plagas que combinen la actividad de eliminación con el control prolongado, es decir, una acción rápida con una acción duradera.
Otra dificultad en relación con el uso de pesticidas es que la aplicación repetida y exclusiva de un compuesto pesticida individual conduce en muchos casos a una rápida selección de plagas que han desarrollado resistencia natural o adaptada contra el compuesto activo en cuestión. Por lo tanto, existe la necesidad de agentes de control de plagas que ayuden a prevenir o superar la resistencia inducida por pesticidas.
Además, existe el deseo de compuestos plaguicidas o combinación de compuestos,
que, cuando se aplican, mejoran las plantas, lo que puede resultar en "salud de las plantas", "vitalidad del material de propagación de plantas" o "mayor rendimiento de las plantas".
Por lo tanto, es un objeto de la presente invención proporcionar combinaciones agrícolas que resuelvan uno o más de los problemas discutidos como
- reduciendo la tasa de dosificación,
- aumentando el espectro de actividad,
- combinando la actividad de derribo con un control prolongado,
- mejorando el manejo de la resistencia,
- salud vegetal mejorada;
- vitalidad del material de propagación vegetal, también denominada vitalidad de la semilla mejoradas;
- mayor rendimiento de la planta
Por lo tanto, era un objeto de la presente invención proporcionar mezclas pesticidas que resolvieran al menos uno de los problemas discutidos como reducir la tasa de dosificación, mejorar el espectro de actividad o combinar la actividad de eliminación con control prolongado o manejo de resistencia.
Se ha encontrado que este objeto se logra en parte o en su totalidad mediante la combinación de compuestos activos como se define en este documento.
Por lo tanto, en una forma de realización especial de la invención, los compuestos según la invención se mezclan con al menos otro principio activo.
Como se usa en el presente documento, el término "mezcla(s) de la presente invención" o "mezcla(s) según la invención" se refiere a las mezclas que comprenden compuesto(s) de fórmula (I-R-1) y compuesto(s) (II) como se define a continuación, que también se denominan "compuesto(s) de fórmula 11" o "compuesto(s) II".
Se entiende que los compuestos de fórmula (I-R-1) incluyen sus sales.
En una realización de la invención, la invención se refiere a mezclas que comprenden
(1) compuesto de fórmula (I-R-1) como se define en el presente documento, sales del mismo,
y
(2) al menos un compuesto II seleccionado del grupo de:
M.1 Inhibidores de la acetilcolina esterasa (AChE): M.1A carbamatos, por ejemplo aldicarb, alanicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofuran, carbosulfan, etiofencarb, fenobucarb, formetanate, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomil, metolcarb, oxamil, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarb y triazamato; u organofosfatos M.1B, por ejemplo acefato, azametifós, azinfos-etilo, azinfosmetilo, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metilo, cumafos, cianofos, demetón-S-metilo, diazinón, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfotón, EPN, etión, etoprofos, famphur, fenamifos, fenitrotión, fentión, fostiazato, heptenofos, imiciafos, isofenfos, isopropil O-(metoxiaminotio-fosforil) salicilato, isoxatión, malatión, mecarbam, metamidofós, metidatión, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemetón-metilo, paratión, paratión-metilo, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidón, foxim, pirimifosmetilo, profenofos, propetamfos, protiofos, piraclofos, piridafentión, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometón, triazofos, tri clorfón y vamidotión;
M.2. Antagonistas de los canales de cloro activados por GABA: M.2A Compuestos organoclorados de ciclodieno, por ejemplo, endosulfán o clordano; o fiproles M.2B (fenilpirazoles), por ejemplo, etiprol, fipronil, flufiprol, pirafluprol y piriprol; M.3 Moduladores de los canales de sodio de la clase de piretroides M.3A, por ejemplo acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina (en particular kappa-bifentrina), bioaletrina, bioaletrina S-ciclopentenilo, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, gama- cihalotrina, cipermetrina, alfacipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, heptaflutrina, imiprotrina, meperflutrina, metoflutrina, momfluorotrina (en particular, épsilon-momfluorotrina), permetrina, fenotrina, praletrina, proflutrina, piretrina (piretrina), resmetrina, silafluofeno, teflutrina (en particular, kappa-teflutrina), tetrametilflutrina, tetrametrina, tralometrina y transflutrina; o moduladores de los canales de sodio M.3B tales como DDT o metoxicloro;
M.4 Agonistas del receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR): Neonicotinoides M.4A, por ejemplo acetamiprid, clotianidina, cicloxaprid, dinotefurano, imidacloprid, nitenpiram, tiacloprid y tiametoxam; o los compuestos M.4A.1 4,5-Dihidro-N-nitro-1-(2-oxiranilmetil)-1H-imidazol-2-amina, M.4A.2: (2E-)-1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]-N'-nitro-2-pentilidenhidrazinacarboximidamida; o M4.A.3: 1 -[(6-cloropi ridin-3-il)metil]-7-metil-8-nitro-5-propoxi-1,2,3,5,6,7-hexahidroim-idazo[1,2-a]piridina; o M.4B nicotina; M.4C sulfoxaflor; M.4D flupiradifurona; M.4E triflumezopirima;
M.5 Activadores alostéricos del receptor nicotínico de acetilcolina: espinosinas, por ejemplo, spinosad o spinetoram; M.6 Activadores de canales de cloruro de la clase de avermectinas y milbemicinas, por ejemplo, abamectina, benzoato de emamectina, ivermectina, lepimectina o milbemectina;
M.7 imitadores de hormonas juveniles, como los análogos de hormonas juveniles M.7A hidropreno, kinopreno y metopreno; o M.7B fenoxicarb, o M.7C piriproxifeno;
M.8 diversos inhibidores no específicos (multisitio), por ejemplo, haluros de alquilo M.8A como bromuro de metilo y otros haluros de alquilo, cloropicrina M.8B, fluoruro de sulfurilo M.8C, bórax M.8D o tártaro emético M.8E;
M.9 Moduladores de canal TRPV de órganos cordotonales, por ejemplo, pimetrozina M.9B; pirifluquinazón;
M.10 Inhibidores del crecimiento de ácaros, por ejemplo M.10A clofentezina, hexitiazox y diflovidazina, o M.10B etoxazol;
M.12 Inhibidores de la ATP sintasa mitocondrial, por ejemplo, diafentiurón M.12A o acaricidas organoestánnicos M.12B tales como azociclotina, cihexatina u óxido de fenbutatina, propargita M.12C o tetradifon M.12D;
M.13 Desacopladores de la fosforilación oxidativa a través de la interrupción del gradiente de protones, por ejemplo, clorfenapir, DNOC o sulfluramida;
M.14 Bloqueadores de canales del receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR), por ejemplo, análogos de nereistoxina bensultap, hidrocloruro de cartap, tiociclam o tiosultap sódico;
M.15 Los inhibidores de la biosíntesis de quitina de tipo 0, como las benzoilureas, por ejemplo, bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron o triflumuron;
M.16 Inhibidores de la biosíntesis de quitina tipo 1, por ejemplo, buprofezina;
M.17 Alteradores de la muda, dípteros, por ejemplo, ciromazina;
M.18 Agonistas del receptor de Ecdyson tales como diacilhidrazinas, por ejemplo, metoxifenozida, tebufenozida, halofenozida, fufenozida o cromafenozida;
M.19 Agonistas de los receptores de octopamina, por ejemplo, amitraz;
M.20 Inhibidores del transporte de electrones del complejo mitocondrial III, por ejemplo M.20A hidrametilnon, M.20B acequinocilo, M.20C fluacripirim; o M.20D bifenazato;
M.21 Inhibidores del transporte de electrones del complejo mitocondrial I, por ejemplo, acaricidas e insecticidas M.21A METI tales como fenazaquin, fenpiroximate, pirimidifen, piridaben, tebufenpirad o tolfenpirad, o M.21 B rotenone;
M.22 Bloqueadores de los canales de sodio dependientes de voltaje, por ejemplo, Indoxacarb M.22A, metaflumizona M.22B o M.22B.1: 2-[2-(4-Cianofenil)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden]-N-[4-(difluoro-metoxi)fenil]-hidrazinacarboxamida o M.22B.2: N-(3-cloro-2-metilfenil)-2-[(4-clorofenil)[4-[metil(metilsulfonil)amino]fenil]metilen]-hidrazinacarboxamida;
M.23 Inhibidores de la acetil CoA carboxilasa, tales como derivados del ácido tetrónico y tetrámico, por ejemplo, spirodiclofen, spiromesifen o spirotetramat; M.23.1 espiropidión
M.24 Inhibidores del transporte de electrones del complejo IV mitocondrial, por ejemplo, fosfina M.24A tal como fosfuro de aluminio, fosfuro de calcio, fosfina o fosfuro de zinc, o cianuro M.24B;
M.25 Inhibidores del transporte de electrones del complejo mitocondrial II, tales como derivados de beta-cetonitrilo, por ejemplo, cianopirafeno o ciflumetofeno;
M.28 Moduladores del receptor de rianodina de la clase de las diamidas, por ejemplo flubendiamida, clorantraniliprol, ciantraniliprol, tetraniliprol, M.28.1: (R)-3-cloro-N1-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil}-N2-(1-metil-2-metilsulfoniletil)ftalamida, M.28.2: (S)-3-cloro-N 1-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluoro- 1 -(trifl uorometil)etil]fenil}-N2-(1-metil-2-metilsulfoniletilo) ftalamida, M.28.3: ciclaniliprol, o M.28.4: metil-2-[3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1-(3-clorpiridin-2-il)-1H-pirazol-5 -il]carbonil}amino)benzoil]-1,2-dimetilhidrazina-carboxilato; o M.28.5a) N-[4,6-dicloro-2-[(dietil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometilo) pirazol-3-carboxamida; M.28.5b) N-[4-cloro-2-[(dietillambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-6-metil-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometilo )pirazol-3-carboxamida; M.28.5c) N-[4-cloro-2-[(di-2-propil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-6-metil-fenil]- 2-(3-cloro-2-piridil)- 5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida; M.28.5d) N-[4,6-dicloro-2-[(di-2-propil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometilo )pirazol-3-carboxamida; M.28.5h) N-[4,6-dibromo-2-[(dietil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol -3-carboxamida; M.28.5i) N-[2-(5-Amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metilfenil]- 3-bromo-1-(3-cloro-2- piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida; M.28.5j) 3-Cloro-1-(3-cloro-2-piridinil)-N-[2,4-dicloro-6-[[(1-ciano-I - metiletil)amino]carbonil]fenil]- 1H-pirazol-5-carboxamida; M.28.5k) 3-Bromo-N-[2,4-dicloro-6-(metilcarbamoil)fenil]-1-(3,5-dicloro-2-piridil)-1H-pirazol-5-carboxamida; M.28.5l) N-[4-Cloro-2-[[(1,1-dimetiletil)amino]carbonil]-6-metilfenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(fluorometoxi)- 1 H-pirazol-5-carboxamida; o
M.28.6: cihalodiamida; o
M.29: Moduladores de órganos cordotonales: sitio de destino indefinido, por ejemplo, flonicamida;
M.UN compuestos activos insecticidas de modo de acción desconocido o incierto, por ejemplo afidopiropen, afoxolaner, azadiractina, amidoflumet, benzoximato, broflanilida, bromopropilato, chinometionato, criolita, dicloromezotiaz, dicofol, flufenerim, flometoquina, fluensulfona, fluhexafón, fluopiram, fluralaner, metoxadiazona, butóxido de piperonilo, piflubumida, piridalil, tioxazafen, M.UN.3 : 11-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-12-hidroxi-1,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]-tetradec-I I - en-10-ona,
M.UN.4:3-(4'-fluoro-2,4-dimetilbifenil-3-il)-4-hidroxi-8-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ona,
M.UN.5: 1-[2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil]-3-(trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina, o activos sobre la base de bacilo firmus (Votivo, I-1582);
M.UN.6: flupirimina;
M.UN.8: fluazaindolizina; M.UN.9.a): 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-2-metil-N-(1-oxotietan-3-il)benzamida; M.UN.9.b): fluxametamida; M.u N.10: 5-[3-[2,6-dicloro-4-(3,3-dicloroaliloxi)fenoxi]propoxi]-1H-pirazol;
M.UN.11.b)3-(benzoilmetilamino)-N-[2-bromo-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometil)propil]-6-(trifluorometil )fenil]-2-fluoro-benzamida; M.UN.11.c) 3-(benzoilmetilamino)-2-fluoro-N-[2-yodo-4-[1,2,2,2- tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-6-(trifluorometilo )fenil]-benzamida; M.UN.11.d) N-[3-[[[2-yodo-4-[1,2,2,2- tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-6-(trifluorometil)fenil]amino] carbonil]fenil]-N-metil-benzamida;
M.UN.11.e) N-[3-[[[2-bromo-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-6-(trifluorometil)fenil]amino] carbonil]-2-fluorofenil]-4-fluoro-N-metil-benzamida; M.UN.11.f) 4-fluoro-N-[2-fluoro-3-[[[2-yodo-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-6 -(trifluorometil)fenil]amino]carbonil]fenil]-N-metil-benzamida;
M.UN.11.g) 3-fluoro-N-[2-fluoro-3-[[[2-yodo-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)-etil]- 6-(trifluorometil)fenil]amino]carbonil]fenil]-N-metil-benzamida; M.UN.11.h) 2-cloro-N-[3-[[[2-yodo-4-[1,2,2,2- tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-6-(trifluorometil) fenil]amino]carbonil]fenil]-3-piridincarboxamida; M.u N.11.i) 4-ciano-N-[2-ciano-5-[[2,6-di-bromo-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometil)propil]fenil]carbamoil]fenil]-2-metil-benzamida; M.UN.11.j) 4-ciano-3-[(4-ciano-2-metil-benzoil)amino]-N-[2,6-dicloro-4-[1,2,2,3,3 ,3-hexafluoro-1-(trifluorometil)propil]fenil]-2-fluoro-benzamida; M.UN.11.k) N-[5-[[2-cloro-6-ciano-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometil)propil]fenil]carbamoilo ]-2-ciano-fenil]-4-ciano-2-metil-benzamida; M.UN.11.l) N-[5-[[2-bromo-6-cloro-4-[2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-(trifluorometil)etil]fenil]carbamoilo ]-2-ciano-fenil]-4-ciano-2-metil-benzamida; M.UN.11.m) N-[5-[[2-bromo-6-cloro-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometil)propil]fenil]carbamoilo ]-2-ciano-fenil]-4-ciano-2-metil-benzamida; M.UN.11.n) 4-ciano-N-[2-ciano-5-[[2,6-dicloro-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometil )propil]fenil]carbamoil]fenil]-2-metil-benzamida; M.UN.11.o) 4-ciano-N-[2-ciano-5-[[2,6-dicloro- 4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]fenilo ]carbamoil]fenil]-2-metilbenzamida; M.UN.11.p) N-[5-[[2-bromo-6-cloro-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil]carbamoil]-2- ciano-fenil]-4ciano-2-metil-benzamida; o
M.UN.12.a) 2-(1,3-dioxan-2-il)-6-[2-(3-piridinil)-5-tiazoMl]-piridina; M.UN.12.b) 2-[6-[2-(5-Fluoro-3-piridinil)-5-tiazolil]-2-piridinil]-pirimidina; M.UN.12.c) 2-[6-[2-(3-piridinil)-5-tiazolil]-2-piridinil]-pirimidina; M.UN.12.d) N-metilsulfonil-6-[2-(3-piridil)tiazol-5-il]piridin-2-carboxamida; M.UN.12.e) N-metilsulfonil-6-[2-(3-piridil)tiazol-5-il]piridin-2-carboxamida; M.UN.12.f) N-etil-N-[4-metN-2-(3-piridil)tiazol-5-N]-3-metiltio-propanamida; M.UN.12.g) N-Metil-N-[4-metil-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-3-metiltio-propanamida; M.UN.12.h) N,2-Dimetil-N-[4-metil-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-3-metiltio-propanamida; M.UN.12.i) N-Etil-2-metil-N-[4-metil-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-3-metiltio-propanamida; M.UN.12.j) N-[4- Cloro-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-N-etil-2-metil-3-metiltio-propanamida; M.UN.12.k) N-[4-Cloro-2-(3-pmdil)tiazol-5-il]-N,2-dimetil-3-metiltiopropanamida; M.UN.12.l) N-[4-Cloro-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-N-metil-3-metiltio-propanamida; M.UN.12.m) N-[4-Cloro-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-N-etil-3-metiltio-propanamida;
M.UN.14a) 1-[(6-Cloro-3-piridinil)metil]-1,2,3,5,6,7-hexahidro-5-metoxi-7-metil-8-nitroimidazo[1,2 - a]piridina; o M.UN.14b) 1-[(6-doropiridin-3-il)metil]-7-metil-8-nitro-1,2,3,5,6,7-hexahidroimidazo[1,2-a] piridin-5-ol;
M.UN.16a) 1-isopropil-N,5-dimetil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida; o M.UN.16b) 1-(1,2-dimetil-propil)-N-etil-5-metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida; M.UN.16c) N,5-dimetil-N-piridazin-4-il-1-(2,2,2-trifluoro-1-metil-etil)pi razol-4-carboxamida; M.UN.16d) 1-[1-(1-cianociclopropil)etil]-N-etil-5-metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida; M.UN.16e) N-etil-1-(2-fluoro-1-metil-propil)-5-metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida; M.UN.16f) 1-(1,2-dimetilpropil)-N,5-dimetil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida; M.UN.16g) 1-[1-(1-cianociclopropil)etil]-N,5-dimetil-N-piridazin-4-N-pirazol-4-carboxamida; M.UN.16h) N-metil-1-(2-fluoro-1-metil-propil]-5-metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida; M.UN.16i) 1-(4,4-difluorociclohexil)-N-etil-5-metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida; o M.UN.16j) 1-(4,4-difluorociclohexil)-N,5-dimetil-N-pi ridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida,
M.UN.17a) N-(1-metiletil)-2-(3-piridinil)-2H-indazol-4-carboxamida; M.UN.17b) N-ciclopropN-2-(3-pmdinil)-2H-indazol-4-carboxamida; M.UN.17c) N-ciclohexil-2-(3-piridinil)-2H-indazol-4-carboxamida; M.UN.17d) 2-(3-pi ridinil)-N-(2,2,2-trifluoroetil)-2H-indazol-4-carboxamida; M.UN.17e) 2-(3-piridinil)-N-[(tetrahidro-2-furanil)metil]-2H-indazol-5-carboxamida; M.UN.17f) 2-[[2-(3-piridinil)-2H-in-dazol-5-il]carbonil]hidrazinacarboxilato de metilo; M.UN.17g) N-[(2,2-difluorociclopropil)metil]-2-(3-piridinil)-2H-in-dazol-5-carboxamida; M.UN.17h) N-(2,2-difluoropropil)-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-carboxamida; M.u N.17í) 2-(3-piridinil)-N-(2-pirimidinilmetil)-2H-indazol-5-carboxamida; M.UN.17j) N-[(5-metil-2-pirazinil)metil]-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-carboxamida,
M.UN.18a) N-[3-cloro-1-(3-piridil)pirazol-4-il]-N-etil-3-(3,3,3-trifluoropropilsulfanil)propanamida;
M.UN.18b) N-[3-cloro-1-(3-piridil)pirazol-4-il]-N-etil-3-(3,3,3-trifluoropropilsulfinil)propanamida; M.UN.18c) N-[3-cloro-1-(3-piridil)pirazol-4-il]-3-[(2,2-difluorociclopropil)metilsulfanil]-N-etil-propanamida; M.UN.18d) N-[3-cloro-1-(3-piridil)pirazol-4-il]-3-[(2,2-difluorociclopropil)metilsulfinil]-N-etil-propanamida;
M.u N.19 sarolaner, M.u N.20 lotilaner;
M.UN.21 N-[4-cloro-3-[[(fenilmetil)amino]carbonil]fenil]-1-metil-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroetil)-4-(tri - fluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida; M.UN.22a 2-(3-etilsulfonil-2-piridil)-3-metil-6-(trifluorometil)imidazo[4,5-b]piridina, o M.UN.22b 2-[3-etilsulfonilo -5-(trifluorometil)-2-piridil]-3-metil-6-(trifluorometil)imidazo[4,5-b] piridina;
M.UN.23a 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-N-[(4R)-2-etil-3-oxoisoxazolidin-4- il]-2-metilbenzamida, o M.UN.23b 4-[5-(3,5-dicloro-4-fluoro-fenil)-5-(trifluorometil)-4H-isoxazol-3- il]-N -[(4R)-2-etil-3-oxoisoxazolidin-4-il]-2-metil-benzamida;
M.UN.24a) N-[4-cloro-3-(ciclopropilcarbamoil)fenil]-2-metil-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida o M.UN.24b) N-[4-cloro-3-[(1-cianociclopropil)carbamoil]fenil]-2-metil-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroetilo)- 4-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida; M.u N.25 acinonapir; M.UN.26 benzpirimoxano; M.Un .27 2-cloro-N-(1-cianociclopropil)-5-[1-[2-metil-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroetil)-4-(trifluorometilo) pirazol-3-il]pirazol-4-il]benzamida; M.29.28 oxazosulfil (2-(3-etilsulfonil-2-pi ridil)-5-(trifluorometilsulfonil)-1,3-benzoxazol);
A) Inhibidores de la respiración
- Inhibidores del complejo III en el sitio Qo: azoxistrobina (A.1.1), cumetoxistrobina (A.1.2), cumetoxistrobina (A.1.3), dimoxistrobina (A.1.4), enestroburina (A.1.5), fenaminstrobina (A.1.6), fenoxistrobina/flufenoxistrobina (A.1.7), fluoxastrobina (A.1.8), kresoxim-metilo (A.1.9), mandestrobina (A.1.10), metominostrobina (A.1.11), orisastrobina (A.1.12), picoxistrobina ( A.1.13), piraclostrobina (A.1.14), pirametostrobina (A.1.15), piraoxistrobina (A.1.16), trifloxistrobina (A.1.17), 2 (2-(3-(2,6-diclorofenil)-1- metil-alilidenaminooximetil)-fenil)-2metoxiimino-N metil-acetamida (A.1.18), piribencarb (A.1.19), triclopiricarb/clorodincarb (A.1.20), famoxadona (A.1.21), fenamidona (A .1.21), N-[2-[(1,4-dimetil-5 fenil-pirazol-3-il)oxilmetil]fenil]-N-metoxicarbamato de metilo (A.1.22), 1-[3-cloro -2 [[1 (4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil]fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.23), 1-[3-bromo- 2-[[ 1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.24), 1-[2 -[[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-metil-fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.25), 1-[2-[[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-fluoro-fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.26), 1-[2-[[1-(2,4-diclorofenil)pirazol -3-il]oximetil]-3-fluoro-fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.27), 1-[3-ciclo-propil-2-[[2-metil-4 (1 metilpirazol-3-il)fenoxi]metil]fenil]-4 metiltetrazol-5-ona (A.1.30), 1 [3 (difluorometoxi)-2-[[2-metil-4-(1 metilpirazol-3 il )fenoxi]metil]fenil]-4 metil-tetrazol-5-ona (A.1.31), 1-metil-4-[3-metil-2 [[2 metil-4-(1-metilpirazol-3 il)fenoxi ]metil]fenil]tetrazol-5-ona (A.1.32), (Z,2E)-5-[1-(2,4-diclorofenil)pirazol-3-il]-oxi-2-metoxiimino-N ,3-dimetil-pent-3-enamida (A.1.34), (Z,2E) 5 [1 (4-clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metoxiimino-N,3-dimetil-pent-3 -enamida (A.1.35), piriminostrobina (A.1.36), bifujunzhi (A.1.37), ácido 2-(orto-((2,5-dimetilfenil-oxi-metilen)fenil)-3-metoxiacrílico éster metílico (A.1.38);
- inhibidores del complejo III en el sitio Qi: ciazofamida (A.2.1), amisulbrom (A.2.2), [(6S,7R,8R) 8 bencil-3-[(3-hidroxi-4-metoxi-piridina-2-carbonilo)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il] 2-metilpropanoato (A.2.3), fenpicoxamida (A.2.4); - inhibidores del complejo II: benodanilo (A.3.1), benzovindiflupir (A.3.2), bixafeno (A.3.3), boscalida (A.3.4), carboxina (A.3.5), fenfuram (A.3.6), fluopiram (A .3.7), flutolanil (A.3.8), fluxapiroxad (A.3.9), furametpir (A.3.10), isofetamid (A.3.11), isopirazam (A.3.12), mepronil (A.3.13), oxicarboxina (A. 3.14), penflufen (A.3.15), pentiopirad (A.3.16), pydiflumetofen (A.3.17), piraziflumid (A.3.18), sedaxane (A.3.19), tecloftalam (A.3.20), tifluzamida (A .3.21), 3 (difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4 carboxamida (A.3.22), 3 (trifluorometil)-1-metil-N -(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4 carboxamida (A.3.23), 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4 -carboxamida (A.3.24), 3-(tri-fluorometil)-1,5 dimetil-N-(1, 1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida (A.3.25), 1,3 ,5-trimetil-N-(1, 1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida (A.3.26), 3-(difluorometil)-1,5 dimetil- N-(1,1 ,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida (A.3.27), 3-(d ifluorometil)-N (7 fluoro-1,1,3-tri-metil-indan-4-il)-1-metil-pirazol-4-carboxamida (A.3.28), N-[(5-cloro-2-isopropil-fenil)metil]-N-ciclopropil-5-fluoro-1,3-dimetil-pirazol-4-carboxamida (A.3.29), metil (E)-2-[2-[(5-ciano- Enoato de 2-metil-fenoxi)metil]fenil]-3-metoxi-prop-2 (A.3.30), N-[(5-cloro-2-isopropil-fenil)metil]-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5 fluoro-1-metil-pirazol-4-carboxamida (A.3.31), 2-(difluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-indan-4-il)piridina-3-carboxamida (A.3.32), 2-(difluorometil)-N-[(3R)-1,1,3-trimetilindan-4-il]piridin-3-carboxamida (A.3.33), 2-(difluorometil)- N-(3-etil-1,1-dimetil-indan-4-il)piridin-3-carboxamida (A.3.34), 2-(difluorometil)-N-[(3R)-3-etil-1,1 -dimetil-indan-4-il]pi ridin-3-carboxamida (A.3.35), 2-(difluorometil)-N-(1,1-dimetil-3-propil-indan-4-il)piridina-3 -carboxamida (A.3.36), 2-(difluorometil)-N-[(3R)-1,1-dimetil-3-propil-indan-4-il]piridina-3-carboxamida (A.3.37), 2-(difluorometil)-N-(3-isobu til-1,1-dimetil-indan-4-il)piridin-3-carboxamida (A.3.38), 2-(difluorometil)-N-[(3R)-3-isobutil-1, 1 -dimetil- indan-4 il]piridin-3-carboxamida (A.3.39);
- otros inhibidores de la respiración: diflumetorim (A.4.1); derivados de nitrofenilo: binapacril (A.4.2), dinobuton (A.4.3), dinocap (A.4.4), fluazinam (A.4.5), meptildinocap (A.4.6), ferimzone (A.4.7); compuestos organometálicos: sales de fentina, por ejemplo, acetato de fentina (A.4.8), cloruro de fentina (A.4.9) o hidróxido de fentina (A.4.10); ametoctradina (A.4.11); siltiofam (A.4.12);
B) Inhibidores de la biosíntesis de esteroles (fungicidas SBI por sus siglas en inglés)
- Inhibidores de la desmetilasa C14: triazoles: azaconazol (B.1.1), bitertanol (B.1.2), bromu-conazol (B.1.3), ciproconazol (B.1.4), difenoconazol (B.1.5), diniconazol (B.1.6), diniconazol-M (B.1.7), epoxiconazol (B.1.8), fenbuconazol (B.1.9), fluquinconazol (B.1.10), flusilazol (B.1.11), flutriafol (B.1.12), hexaconazol (B. 1.13), imibenconazol (B.1.14), ipconazol (B.1.15), metconazol (B.1.17), miclobutanil (B.1.18), oxpoconazol (B.1.19), paclobutrazol (B.1.20), penconazol (B. .1.21), propiconazol (B.1.22), protioconazol (B.1.23), simeconazol (B.1.24), tebuconazol (B.1.25), tetraconazol (B.1.26), triadimefón (B.1.27), triadimenol (B. 1.28), triticonazol (B.1.29), uniconazol (B.1.30), ipfentrifluconazol, (B.1.37), mefentrifluconazol (B.1.38), 2-(clorom eti l)-2-meti l-5-(p-tol i l m eti l )-1 (1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol (b .1.43); imidazoles: imazalil (B.1.44), pefurazoato (B.1.45), procloraz (B.1.46), triflumizol (B.1.47); pirimidinas, piridinas y piperazinas: fenarimol (B.1.49), pirifenox (B.1.50), triforina (B.1.51), [3-(4-cloro-2-fluoro-fenil)-5-(2,4-difluorofenilo) )isoxazol-4-il]-(3-piridil)metanol (B.1.52);
- Inhibidores de la delta14-reductasa: aldimorf (B.2.1), dodemorf (B.2.2), acetato de dodemorf (B.2.3), fenpropimorf (B.2.4), tridemorf (B.2.5), fenpropidina (B.2.6), piperalina (B.2.7), espiroxamina (B.2.8);
- Inhibidores de la 3-ceto reductasa: fenhexamida (B.3.1);
- Otros inhibidores de la biosíntesis de esteroles: clorfenomizol (B.4.1);
C) Inhibidores de la síntesis de ácidos nucleicos
- fenilamidas o fungicidas de acil aminoácido: benalaxil (C.1.1), benalaxil-M (C.1.2), kiralaxil (C.1.3), metalaxil (C.1.4), metalaxil-M (C.1.5), ofurace (C. 1.6), oxadixilo (C.1.7);
- otros inhibidores de la síntesis de ácidos nucleicos: himexazol (C.2.1), octilinona (C.2.2), ácido oxolínico (C.2.3), bupirimato (C.2.4), 5-fluorocitosina (C.2.5), 5-fluoro-2- (p-tolilmetoxi)pirimidin-4 amina (C.2.6), 5-fluoro-2-(4-fluorofenilmetoxi)pirimidin-4 amina (C.2.7), 5-fluoro-2 (4 clorofenilmetoxi)pirimidin-4 amina (C.2.8);
D) Inhibidores de la división celular y del citoesqueleto
- inhibidores de la tubulina: benomilo (D.1.1), carbendazim (D.1.2), fuberidazol (D1.3), tiabendazol (D.1.4), tiofanatometilo (D.1.5), 3-cloro-4-(2,6 -difluorofenil)-6-metil-5-fenil-piridazina (D.1.6), 3-cloro-6-metil-5-fenil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina (D.1.7), N etil-2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]butanamida (D.1.8), N-etil-2-[(3-etinil-8 metil-6-quinolil)oxi]-2- metilsulfanil-acetamida (D.1.9), 2-[(3-etinil-8-metil-6-quinol-il)oxi]-N (2-fluoroetil)butanamida (D.1.10), 2-[(3-etinilo -8-metil-6-quinolil)oxi]-N-(2-fluoroetil)-2-metoxi-acetamida (D.1.11), 2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi ]-N-propilbutanamida (D.1.12), 2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]-2-metoxi-N-propil-acetamida (D.1.13), 2 -[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]-2-metilsulfanil-N-propil-acetamida (D.1.14), 2 [(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]- N-(2-fluoroetil)-2-metilsulfanilacetamida (D.1.15), 4-(2-bromo-4-fluoro-fenil)-N-(2-cloro-6-fluoro-fenil)-2 ,5-dimetil-pirazol -3 amina (D.1.16);
- otros inhibidores de la división celular: dietofencarb (D.2.1), etaboxam (D.2.2), pencicuron (D.2.3), fluopicolida (D.2.4), zoxamida (D.2.5), metrafenona (D.2.6), piriofenona (D .2.7);
E) Inhibidores de la síntesis de aminoácidos y proteínas
- inhibidores de la síntesis de metionina: ciprodinilo (E.1.1), mepanipirim (E.1.2), pirimetanilo (E.1.3);
- inhibidores de la síntesis de proteínas: blasticidina-S (E.2.1), kasugamicina (E.2.2), hidrocloruro de kasugamicinahidrato (E.2.3), mildiomicina (E.2.4), estreptomicina (E.2.5), oxitetraciclina (E.2.6);
F) Inhibidores de la transducción de señales
- Inhibidores de MAP/histidina cinasa: fluoroimida (F.1.1), iprodiona (F.1.2), procimidona (F.1.3), vinclozolina (F.1.4), fludioxonil (F.1.5);
- inhibidores de la proteína G: quinoxifeno (F.2.1);
G) Inhibidores de la síntesis de lípidos y membranas
- Inhibidores de la biosíntesis de fosfolípidos: edifenfos (G.1.1), iprobenfos (G.1.2), pirazofos (G.1.3), isoprotiolano (G.1.4);
- peroxidación lipídica: diclorán (G.2.1), quintoceno (G.2.2), tecnaceno (G.2.3), tolclofos-metilo (G.2.4), bifenilo (G.2.5), cloroneb (G.2.6), etridiazol (G .2.7);
- biosíntesis de fosfolípidos y depósito de la pared celular: dimetomorf (G.3.1), flumorf (G.3.2), mandipropamida (G.3.3), pirimorf (G.3.4), bentiavalicarbo (G.3.5), iprovalicarb (G.3.6), valifenalato (G.3.7);
- compuestos que afectan la permeabilidad de la membrana celular y ácidos grasos: propamocarb (G.4.1);
- inhibidores de la proteína de unión a oxisterol: oxatiapiprolina (G.5.1), 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il) -1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2 oxazol-5-il}fenilmetanosulfonato (G.5.2), 2-{3-[2-(1-{[ 3,5-bis(difluorometil)-1 H-pirazol-1 -il]acetil}piperidin-4-il) 1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5 ilo metanosulfonato de }-3-clorofenilo (G.5.3), 4-[1-[2-[3-(difluorometil)- 5-metil-pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralina-1 -il-piridin-2-carboxamida (G.5.4), 4-[1-[2-[3,5-bis(difluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralina-1 -il-piridin-2-carboxamida (G.5.5), 4-[1-[2-[3-(difluorometil)-5-(trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N- tetralin-1-il-piridin-2-carboxamida (G.5.6), 4-[1-[2-[5-ciclopropil-3-(difluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N -tetra- lin-1-il-piridin-2-carboxamida (G.5.7), 4-[1-[2-[5-metil-3-(trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-pip - eridil]-N-tetralin-1-il-piridina-2-carbo xamida (G.5.8), 4-[1-[2-[5-(difluorometil)-3-(trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1-ilo -piridin-2-carboxamida (G.5.9), 4 [1 [2-[3,5-bis(trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1-ilo -piridin-2-carboxamida (G.5.10), (4-[1-[2-[5-ciclopropil-3-(trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralina-1 -il-piridin-2-caH) Inhibidores con acción multisitio
H) Sustancias activas inorgánicas:
- caldo bordelés (H.1.1), cobre (H.1.2), acetato de cobre (H.1.3), hidróxido de cobre (H.1.4), oxicloruro de cobre (H.1.5), sulfato básico de cobre (H.1.6), azufre (H.1.7);
- tio y ditiocarbamatos: ferbam (H.2.1), mancozeb (H.2.2), maneb (H.2.3), metam (H.2.4), metiram (H.2.5), propineb (H.2.6), tiram (H .2.7), zineb (H.2.8) ziram (H.2.9);
- compuestos organoclorados: anilazina (H.3.1), clorotalonil (H.3.2), captafol (H.3.3), captan (H.3.4), folpet (H.3.5), diclofluanida (H.3.6), diclorofeno (H.3.7), hexaclorobenceno (H.3.8), pentaclorofenol (H.3.9) y sus sales, ftalida (H.3.10), tolilfluanida (H.3.11 );
- guanidinas y otros: guanidina (H.4.1), dodina (H.4.2), base libre de dodina (H.4.3), guazatina (H.4.4), acetato de guazatina (H.4.5), iminoctadina (H.4.6), triacetato de iminoctadina (H.4.7), tris(albesilato) de iminoctadina (H.4.8), ditianona (H.4.9), 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditioino[2,3] -c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetraona (H.4.10);
I) Inhibidores de la síntesis de la pared celular
- inhibidores de la síntesis de glucano: validamicina (1.1.1), polioxina B (1.1.2);
- inhibidores de la síntesis de melanina: piroquilón (1.2.1), triciclazol (1.2.2), carpropamida (1.2.3), diciclomet (1.2.4), fenoxanil (1.2.5);
J) Inductores de las defensas de las plantas
- acibenzolar-S-metilo (J.1.1), probenazol (J.1.2), isotianil (J.1.3), tiadinil (J.1.4), prohexadiona-calcio (J.1.5); fosfonatos: fosetil (J.1.6), fosetil-aluminio (J.1.7), ácido fosforoso y sus sales (J.1.8), fosfonato cálcico (J.1.11), fosfonato potásico (J.1.12), bicarbonato potásico o sódico (J.1.9), 4 ciclopropil-N-(2,4-dimetoxifenil)tiadiazol-5-carboxamida (J.1.10);
K) Modo de acción desconocido
- bronopol (K.1.1), chinometionato (K.1.2), ciflufenamida (K.1.3), cimoxanil (K.1.4), dazomet (K.1.5), debacarb (K.1.6), diclocimet (k .1.7), diclomezina (K.1.8), difenzoquat (K.1.9), difenzoquat-metilsulfato (K.1.10), difenilamina (K.1.11), fenitropan (K.1.12), fenpirazamina (K.1.13), flumetover (K.1.14) ), flusulfamida (K.1.15), flutianil (K.1.16), harpin (k .1.17), meta-sulfocarb (K.1.18), nitrapirina (K.1.19), nitrotal-isopropilo (K.1.20), tolprocarb ( K.1.21), oxina-cobre (k .1.22), proquinazid (K.1.23), tebufloquin (K.1.24), tecloftalam (K.1.25), triazóxido (K.1.26), N'-(4-(4 -cloro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N metil formamidina (K.1.27), N' (4-(4-fluoro-3-trifluorometil-fenoxi) -2,5- dimetil-fenil)-N-etil-N-metil formamidina (K.1.28), N'-[4-[[3-[(4-clorofenil)metil]-1,2,4-tiadiazol-5-il]oxi]-2,5-dimetilfenil]-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.29), N'-(5-bromo-6-indan-2-iloxi-2- metil-3-piridil)-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.30), N'-[5- bromo-6-[1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metil-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.31), N'-[5-bromo -6-(4-isopropilciclohexoxi)-2-metil-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.32), N' [5-bromo-2-metil-6-(1- feniletoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.33), N'-(2-metil-5-trifluorometil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)-fenil)-N- etil-N-metil formamidina (K.1.34), N'-(5-difluorometil-2 metil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metil formamidina (K.1.35 ), 2-(4-cloro-fenil)-N-[4-(3,4-dimetoxi-fenil)-isoxazol-5 il]-2-prop-2-iniloxi-acetamida (K.1.36), 3 [5-(4-cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina (pirisoxazol) (K.1.37), 3-[5-(4-metilfenil)-2,3- dimetil-isoxazolidin-3 il]-piridina (K.1.38), 5-cloro-1 (4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-2-metil-1H-benzoimidazol (K.1.39), etilo (Z ) 3 amino-2-ciano-3-fenil-prop-2-enoato (K.1.40), picarbutrazox (K.1.41), pentil N-[6-[[(Z)-[(1-metiltetrazol-5- il)-fenil-metileno] amino]oximetil]-2-piridil]carbamato (K.1.42), but-3-inil N-[6-[[(Z)-[(1-metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]amino ]oximetil]-2-piridil]carbamato (K.1.43), 2-[2-[(7,8-difluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]-6-fluoro-fenil]propan-2-ol (K.1.44), 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]fenil]propan-2-ol (K.1.45), quinofumelina (K.
1.47), 9-fluoro-2,2-dimetil-5-(3-quinolil)-3H 1,4 benzoxazepina (K.1.49), 2-(6-bencil-2-piridil)quinazolina (K.1.50 ), 2-[6-(3-fluoro-4 metoxi-fenil)-5-metil-2-piridil]quinazolina (K.1.51), diclobentiazox (K.1.52), N'-(2,5-dimetil- 4-fenoxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.53); dipimetitrona, isoflucypram; fluindapir, inpirfluxam, pirifenamina.
Los compuestos comercialmente disponibles del grupo M enumerados anteriormente se pueden encontrar en The Pesticide Manual, 17th Edition, C. MacBean, British Crop Protection Council (2015), entre otras publicaciones. El Manual de pesticidas en línea se actualiza regularmente y se puede acceder a través de http://bcpcdata.com/pesticidamanual.html.
Otra base de datos en línea para pesticidas que proporciona los nombres comunes de ISO es http://www.alanwood.net/pesticides.
El cicloxaprid M.4 se conoce por los documentos WO2010/069266 y WO2011/069456. M.4A.1 se conoce por CN 103814937; CN105367557, CN 105481839. M.4A.2, guadipir, se conoce por el documento WO 2013/003977, y M.4A.3 (aprobado como paichongding en China) se conoce por el documento WO 2007/101369. M.22B.1 se describe en CN10171577 y M.22B.2 en CN102126994. El espiropidión M.23.1 se conoce por el documento WO 2014/191271. M.28.1 y M.28.2 se conocen por WO2007/101540. M.28.3 se describe en WO2005/077934. M.28.4 se describe en WO2007/043677. M.28.5a) a M.28.5d) y M.28.5h) se describen en WO 2007/006670, WO2013/024009 y WO 2013/024010, M.28.5i) se describen en WO2011/085575, M.28.5j) en WO2008/134969, M.28.5k) en US2011/046186 y M.28.5l) en WO2012/034403. M.28.6 se puede encontrar en WO2012/034472. M.UN.3 se conoce por el documento WO2006/089633 y M.UN.4 por el documento WO2008/067911. M.UN.5 se describe en WO2006/043635, y los agentes de control biológico sobre la base de bacilo firmus se describen en WO2009/124707. La flupirimina se describe en el documento WO2012/029672. M.UN.8 se conoce por WO2013/055584. M.UN.9.a) se describe en WO2013/050317. M.UN.9.b) se describe en WO2014/126208. M.UN.10 se conoce por WO2010/060379. Broflanilida y M.UN.11.b) a M.UN.11.h) se describen en WO2010/018714, y M.UN.11i) a M.UN.11.p) en WO 2010/127926. M.UN.12.a) a M.UN.12.c) se conocen de WO2010/006713, M.UN.12.d) y M.UN.12.e) se conocen de WO2012/000896 y M .UN.12.f) a M.UN.12.m) de WO 2010/129497. M.UN.14a) y M.UN.14b) se conocen por el documento WO2007/101369. M.UN.16.a) a M.UN.16h) se describen en WO2010/034737, WO2012/084670 y WO2012/143317, resp., y M.UN.16i) y M.UN.16j) se describen en el documento WO2015/055497. M.UN.17a) a M.UN.17.j) se describen en WO2015/038503. M.UN.18a) a M.UN.18d) se describen en US2014/0213448. M.UN.19 se describe en WO2014/036056. M.UN.20 se conoce por WO2014/090918. M.UN.21 se conoce por EP2910126. M.UN.22a y M.UN.22b se conocen por los documentos WO2015/059039 y WO2015/190316. M.UN.23a y M.UN.23b se conocen por el documento WO2013/050302. M.UN.24a y M.UN.24b se conocen por el documento WO2012/126766. El acinonapir M.UN.25 se conoce por el documento WO2011/105506. El benzpirimoxano M.UN.26 se conoce por el documento WO2016/104516. M.UN.27 se conoce por WO2016174049. El compuesto M.29.28 se conoce por el documento WO2017104592.
También se conocen los fungicidas descritos por la nomenclatura IUPAC, su preparación y su actividad pesticida (cf. Can. J. Plant Sci. 48 (6), 587-94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152031; EP-A 226917; EP-A 243970; EP-A 256503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1028 125; EP-A 1035 122; EP-A 1201 648; EP-A 1122244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/403/1; WO 03/11853; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624; WO 10/139271; WO 11/028657; /047749, WO 10/069882, WO 13/047441, WO 03/16303, WO 09/90181, WO 13/007767, WO 13 /010862, WO 13/127704, WO 13/024009, WO 13/0243010 y WO /047441, WO 13/162072, WO 13/092224, WO 11/135833), CN 1907024, CN 1456054, CN 10338975309, 8CN WO 12/84812, CN 1907024, WO 090177, WO4/160442, WO 116251, WO 08/013622, WO 15/65922, WO 94/01546, EP 2865265, WO 07/129454, WO 12/165511, WO 11/081, WO 13/47441).
En otra realización, la invención se refiere a mezclas que comprenden un compuesto de fórmula (I-R-1) y al menos un compuesto II que es metaldehído, en particular metaldehído granular.
En otra realización, la invención se refiere a mezclas que comprenden un compuesto de fórmula (I-R-1) y al menos un compuesto II seleccionado del grupo de metiadinilo, antraquinonas, ácido beta-aminobutírico, laminarina, quitosano, tiamina y riboflavina.
En otra realización, la invención se refiere a mezclas que comprenden un compuesto de fórmula (I-R-1), y al menos un compuesto II seleccionado del grupo de oxienadenina (también llamada zeatina), cinetina (oxi)enadenina, brasinólidos, extractos insecticidas de Celastrus angulatus, matrine, cnidiadina, tetramicina.
La presente invención se refiere a una mezcla que comprende un compuesto de fórmula (I-R-1) como componente I con al menos un compañero de mezcla II como se definió anteriormente. En una realización, la invención se refiere a mezclas binarias de un componente I con un compañero de mezcla II como se definió anteriormente como componente II.
Las relaciones de peso preferidas para tales mezclas binarias son de 10000:1 a 1:10000, preferiblemente de 7000:1 a 1:7000, también preferiblemente de 5000:1 a 1:5000, también preferiblemente de 1000:1 a 1:1000, más preferentemente de 100:1 a 1:100, también más preferentemente de 70:1 a 1:70, de forma especialmente preferente de 25:1 a 1:25, también de forma especialmente preferente de 10:1 a 1:10. En tales mezclas binarias, los componentes I y II se pueden usar en cantidades iguales, o se puede usar un exceso del componente I o un exceso del componente II. En las mezclas de la presente invención, los ingredientes se pueden usar secuencialmente o en combinación entre sí, si es apropiado, también se pueden agregar solo inmediatamente antes del uso (mezcla de tanque). Por ejemplo, la(s) planta(s) puede(n) rociarse con el compuesto II antes o después de tratarse con el componente I.
En una realización de la invención, la invención se relaciona con mezclas que comprenden un compuesto de fórmula (I-R-1), con un compuesto seleccionado del grupo de benomilo, carbendazim, epoxiconazol, fluquinconazol, flutriafol, flusilazol, metconazol, procloraz, protioconazol, tebuconazol, triticonazol, piraclostrobina, trifloxistrobina, boscalid, dimetomorf, pentiopirad, dodemorf, famoxadona, fenpropimorf, proquinazid, pirimetanil, tridemorf, maneb, mancozeb, metiram, tiram, clorotalonil, ditianona, flusulfamida, metrafenona, fluxapiroxad, bixafen, penflufen, sedaxane, isopirazam, oxazosulfilo. Se prefieren especialmente la piraclostrobina, el oxazosulfilo y el fluxapiroxad.
En una realización de la invención, las mezclas de la presente invención son mezclas de un compuesto de fórmula (I-R-1), con un compuesto seleccionado del grupo de imidacloprid, clotianidina, dinotefurano, clorantraniliprol, ciantraniliprol, spinetoram, spinosad, etiprol, fipronil, triflumezopirim, flonicamid, oxazosulfil y tetraniliprol.
En una realización de la invención, las mezclas de la presente invención son mezclas de un compuesto de fórmula (I-R-1), con un compuesto seleccionado del grupo de probenazol, isotianil, triciclazol, piroquilona, isoprotiolano, tolprocarb, carpropamida, diclocimet, azoxistrobina, oxazosulfilo y orisastrobina.
En una realización de la invención, las mezclas de la presente invención son mezclas de un compuesto de fórmula (I-R-1), con un compuesto seleccionado del grupo de furametpir, tifluzamida, simeconazol, penflufeno, azoxistrobina, orisastrobina.
En una realización de la invención, las mezclas de la presente invención son mezclas de un compuesto de fórmula (I-R-1), con Oxazosulfilo.
En una realización de la invención, las mezclas de la presente invención son mezclas de un compuesto de fórmula (I-R-1), con un compuesto seleccionado del grupo de M.2: Antagonistas de los canales de cloro activados por GABA, M.3: Moduladores de canales de sodio, M.4: Agonistas del receptor nicotínico de acetilcolina, M.5: Activadores alostéricos del receptor nicotínico de acetilcolina, M.6: Activadores de los canales de cloruro de la clase de las avermectinas y las milbemicinas, M.9: Moduladores de canal TRPV de órgano cordotonal, M.13: Desacopladores de la fosforilación oxidativa a través de la interrupción del gradiente de protones, M.15: Inhibidores de la biosíntesis de quitina tipo 0, M.16: Inhibidores del tipo de la biosíntesis de quitina, M.22: Bloqueadores de los canales de sodio dependientes de voltaje, M.23: Inhibidores de la acetil CoA carboxilasa, M.28: Moduladores de los receptores de rianodina de la clase de las diamidas, M.29: Moduladores de órganos cordotonales, M.UN.9.b, M.29.28, Inhibidores de la respiración: Inhibidores del complejo III en el sitio Qo, inhibidores del complejo III en el sitio Qi, inhibidores del complejo II, inhibidores de la biosíntesis de esteroles, inhibidores de la síntesis de lípidos y membranas, inhibidores de la síntesis de la pared celular, preferiblemente inhibidores de la síntesis de melanina, inductores de defensa vegetal, diclocimet (K.1.7), tolprocarb (K.1.21) y picarbutrazox (K.1.41).
En una realización de la invención, las mezclas de la presente invención son mezclas de un compuesto de fórmula (I-R-1), con un compuesto seleccionado del grupo de fipronil, alfa-cipermetrina, clorfenapir, metaflumizona, abamectina, pimetrozina, tiametoxam, imidacloprid, dinotefuran, dinotefuran, clotianidina, flonicamid, spirotetramat, buprofezine, chlorantraniliprole, ciantraniliprole, tetraniliprole, sulfoxaflor, indoxacarb, triflumezopirim, etiprol, spinetoram, spinosad, spiropidion, fluxametamide, penflufen, triciclazol, azoxistrobina, isoprotiolane, tolprocarb furametpir, simeconazol, probenazol, orisastrobina, piroquilona, tifluzamida, picarbutrazox, oxazosulfil, metoxifenozida, flubendiamida, flufenoxurón, ciazofamida, metalaxil, amisulbrom, ciclaniliprol, diciclomet e isotianil. Se prefieren especialmente alfacipermetrina, flonicamid, fluxametamida, spinetoram, indoxacarb, oxazosulfil, pimetrozina, triflumezopirim, flufenoxuron, furametpir, metalaxil, probenazol, diciclomet, penflufen, piroquilon, simeconazol, buprofezin, triciclazol o spinosad. En una realización de la invención, las mezclas de la presente invención son mezclas de un compuesto de fórmula (I-R-1), con un compuesto seleccionado del grupo de fipronil, alfa-cipermetrina, clorfenapir, metaflumizona, abamectina, pimetrozina, tiametoxam, imidacloprid, dinotefuran, dinotefuran, clotianidina, flonicamid, spirotetramat, buprofezine, chlorantraniliprole, ciantraniliprole, tetraniliprole, sulfoxaflor, indoxacarb, triflumezopirim, etiprol, spinetoram, spinosad, spiropidion, fluxametamide, oxazosulfil, metoxifenozid, flubendiamid, flufenoxuron, y ciclaniliprol.
En una realización de la invención, las mezclas de la presente invención son mezclas de un compuesto de fórmula (I-R1), con un compuesto seleccionado del grupo de probenazol, triciclazol, piroquilón, isoprotiolano, tolprocarb, carpropamida, diclocimet, azoxistrobina, orisastrobin, furametpir, tifluzamida, simeconazol, penflufen, picarbutrazox, ciazofamid, metalaxil, amisulbrom e isotianil.
En una realización de la invención, las mezclas de la presente invención son mezclas de un compuesto de fórmula (I-R-1), con un compuesto seleccionado del grupo de fipronil, alfa-cipermetrina, clorfenapir, metaflumizona, abamectina, pimetrozina, tiametoxam, imidacloprid, dinotefuran, dinotefuran, clotianidina, flonicamid, spirotetramat, buprofezine, chlorantraniliprole, ciantraniliprole, tetraniliprole, sulfoxaflor, indoxacarb, triflumezopirim, etiprol, spinetoram, spinosad, spiropidion, fluxametamide, penflufen, triciclazol, azoxistrobina, isoprotiolane, tolprocarb, carpropamid, diclocimet, furametpir, simeconazol, probenazol, orisastrobina, piroquilona, tifluzamida, picarbutrazox, oxazosulfil, metoxifenozida, flubendiamida, flufenoxurón, ciazofamida, metalaxil, amisulbrom, ciclaniliprol, diciclomet e isotianil. Se prefieren especialmente alfa-cipermetrina, flonicamida, fluxametamida, spinetoram, indoxacarb, oxazosulfilo, pimetrozina, triflumezopirim, flufenoxurón, furametpir, metalaxilo, probenazol, diciclomet, penflufeno, piroquilona, simeconazol, buprofezina, triciclazol o spinosad.
En una realización de la invención, las mezclas de la presente invención son mezclas de un compuesto de fórmula (I-R-1), con un compuesto seleccionado del grupo de fipronil, alfa-cipermetrina, clorfenapir, metaflumizona, abamectina, pimetrozina, tiametoxam, imidacloprid, dinotefuran, dinotefuran, clotianidina, flonicamid, spirotetramat, buprofezine, chlorantraniliprole, ciantraniliprole, tetraniliprole, sulfoxaflor, indoxacarb, triflumezopirim, etiprol, spinetoram, spinosad, spiropidion, fluxametamide, oxazosulfil, metoxifenozid, flubendiamid, flufenoxuron y ciclaniriprol.
En una realización de la invención, las mezclas de la presente invención son mezclas de un compuesto de fórmula (I-R-1), con un compuesto seleccionado del grupo de probenazol, triciclazol, piroquilona, isoprotiolano, tolprocarb, carpropamida, diclocimet, azoxistrobina, orisastrobin, furametpir, tifluzamida, simeconazol, penflufen, picarbutrazox, ciazofamid, metalaxil, amisulbrom e isotianil.
En una realización de la invención, las mezclas de la presente invención son mezclas de un compuesto de fórmula (I-R-1), con un compuesto seleccionado del grupo de fipronil, alfa-cipermetrina, clorfenapir, metaflumizona, abamectina, pimetrozina, tiametoxam, imidacloprid, dinotefuran, dinotefuran, clotianidina, flonicamid, spirotetramat, buprofezine, chlorantraniliprole, ciantraniliprole, tetraniliprole, sulfoxaflor, indoxacarb, triflumezopirim, etiprol, spinetoram, spinosad, spiropidion, fluxametamide, penflufen, triciclazol, azoxistrobina, isoprotiolane, tolprocarb furametpir, simeconazol, probenazol, orisastrobina, piroquilona, tifluzamida, picarbutrazox, oxazosulfil, metoxifenozida, flubendiamida, flufenoxurón, ciazofamida, metalaxil, amisulbrom, ciclaniliprol, diciclomet e isotianil. Se prefieren especialmente alfacipermetrina, flonicamida, fluxametamida, spinetoram, indoxacarb, oxazosulfilo, pimetrozina, triflumezopirim, flufenoxurón, furametpir, metalaxilo, probenazol, diciclomet, penflufeno, piroquilona, simeconazol, buprofezina, triciclazol o spinosad.
En una realización de la invención, las mezclas de la presente invención son mezclas de un compuesto de fórmula (I-R-1), con un compuesto seleccionado del grupo de fipronil, alfa-cipermetrina, clorfenapir, metaflumizona, abamectina, pimetrozina, tiametoxam, imidacloprid, dinotefuran, dinotefuran, clotianidina, flonicamid, spirotetramat, buprofezine, chlorantraniliprole, ciantraniliprole, tetraniliprole, sulfoxaflor, indoxacarb, triflumezopirim, etiprol, spinetoram, spinosad, spiropidion, fluxametamide, oxazosulfil, metoxifenozid, flubendiamid, flufenoxuron y ciclaniliprol.
En una realización de la invención, las mezclas de la presente invención son mezclas de un compuesto de fórmula (I-R-1), con un compuesto seleccionado del grupo de probenazol, triciclazol, piroquilón, isoprotiolano, tolprocarb, carpropamida, diclocimet, azoxistrobina, orisastrobin, furametpir, tifluzamida, simeconazol, penflufen, picarbutrazox, ciazofamid, metalaxil, amisulbrom e isotianil.
En una realización de la invención, las mezclas de la presente invención son mezclas de un compuesto de fórmula (I-R-1), con un compuesto seleccionado del grupo de alfa-cipermetrina, flonicamid, fluxametamide, spinetoram, indoxacarb, oxazosulfil, pimetrozina, triflumezopirim, flufenoxurón, furametpir, metalaxilo, probenazol, diciclomet, penflufeno, piroquilón, simeconazol, buprofezina, triciclazol o spinosad.
En una realización de la invención, las mezclas de la presente invención son mezclas de un compuesto de fórmula (I-R-1), con un compuesto seleccionado del grupo de alfa-cipermetrina, flonicamid, fluxametamide, spinetoram, indoxacarb, oxazosulfil, pimetrozina, triflumezopirim, flufenoxurón, furametpir, metalaxilo, probenazol, diciclomet, penflufeno, piroquilón, simeconazol, buprofezina, triciclazol o spinosad.
En una realización de la invención, las mezclas de la presente invención son mezclas de un compuesto de fórmula (I-R-1), con Oxazosulfilo.
Las mezclas especialmente preferidas de acuerdo con la invención se enumeran en la siguiente tabla M, donde los compuestos I son como se definen en la descripción:
Tabla M
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000018_0001
Compañeros de mezcla adicionales
Las mezclas de la presente invención se pueden combinar y aplicar en agricultura en mezcla con otros ingredientes activos, por ejemplo, con otros pesticidas, insecticidas, nematicidas, fungicidas, herbicidas, protectores, fertilizantes como nitrato de amonio, urea, potasio y superfosfato, fitotóxicos. y reguladores del crecimiento de las plantas.
Estas mezclas también están abarcadas por el término "mezcla(s) de la presente invención" o "mezcla(s) según la invención".
Estos ingredientes adicionales pueden usarse secuencialmente o en combinación con las mezclas de la invención, si es apropiado también agregarse solo inmediatamente antes del uso (mezcla de tanque). Por ejemplo, la(s) planta(s) puede(n) rociarse con una mezcla de esta invención antes o después de ser tratada con otros ingredientes activos. Los compañeros de mezcla se pueden seleccionar de pesticidas, en particular insecticidas, nematicidas y acaricidas, fungicidas, herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas, fertilizantes y similares. Los compañeros de mezcla preferidos son insecticidas, nematicidas y fungicidas.
En una realización, la invención se refiere a mezclas ternarias que comprenden un compuesto I, un compuesto II y otro compuesto III, que no es idéntico al compuesto I-R-1 o II ya presente en la mezcla.
En una sub-realización, la invención se refiere a una mezcla de
1) el compuesto I-R-1, y
2) un compuesto seleccionado del grupo de imidacloprid, clotianidina, dinotefurano, clorantraniliprol, ciantraniliprol, spinetoram, spinosad, etiprol, fipronil, triflumezopirim, flonicamid, oxazosulfil y tetraniliprol, y
3) un compuesto seleccionado del grupo de probenazol, isotianil, triciclazol, piroquilón, isoprotiolano, tolprocarb, carpropamida, diclocimet, azoxistrobina, orisastrobina.
En una realización, la invención se refiere a mezclas de 4 vías que comprenden un compuesto I-R-1, un compuesto II y otros dos compuestos III, que no son idénticos al compuesto I-R-1 o II ya presente en la mezcla.
En una sub-realización, la invención se refiere a una mezcla de
1) el compuesto I-R-1, y
2) un compuesto seleccionado del grupo de imidacloprid, clotianidina, dinotefurano, clorantraniliprol, ciantraniliprol, spinetoram, spinosad, etiprol, fipronil, triflumezopirim, flonicamid, oxazosulfil y tetraniliprol, y
3) un compuesto seleccionado del grupo de probenazol, isotianil, triciclazol, piroquilon, isoprotiolane, tolprocarb, carpropamid, diclocymet, azoxistrobina, orisastrobin, y
4) un compuesto seleccionado del grupo de furametpir, tifluzamida, simeconazol, penflufeno, azoxistrobina, orisastrobina, siempre que sea diferente del compuesto mencionado en (3).
En una realización, la invención se refiere a mezclas de 5 vías que comprenden un compuesto I-R-1, un compuesto II y otros tres compuestos III, que no son idénticos al compuesto I-R-1 o II ya presente en la mezcla.
Formulaciones
La invención también se refiere a composiciones agroquímicas que comprenden un auxiliar y al menos un compuesto de la presente invención o una mezcla de los mismos.
Una composición agroquímica comprende una cantidad eficaz como plaguicida de un compuesto de la presente invención o una mezcla de los mismos. El término "cantidad eficaz como plaguicida" se define a continuación.
Los compuestos de la presente invención o sus mezclas se pueden convertir en tipos habituales de composiciones agroquímicas, por ejemplo, soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, pastas, gránulos, prensados, cápsulas y mezclas de los mismos. Ejemplos de tipos de composición son suspensiones (por ejemplo, SC, OD, FS), concentrados emulsionables (por ejemplo, EC), emulsiones (por ejemplo, EW, eO, ES, ME), cápsulas (por ejemplo, CS, ZC), pastas, pastillas, polvos o polvos humectables (por ejemplo, Wp , SP, WS, DP, DS), prensados (por ejemplo, BR, TB, DT), gránulos (por ejemplo, WG, SG, GR, FG, GG, MG), artículos insecticidas (por ejemplo, LN), así como gel formulaciones para el tratamiento de materiales de propagación de plantas tales como semillas (por ejemplo, GF). Estos y otros tipos de composiciones se definen en el "Catálogo de tipos de formulación de pesticidas y sistema de codificación internacional", Monografía Técnica No. 2, 6a Ed. Mayo de 2008, CropLife Internacional.
Las composiciones se preparan de manera conocida, tal como describen Mollet y Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; o Knowles, Nuevos desarrollos en la formulación de productos para la protección de cultivos, Agrow Reports DS243, T&F Informa, Londres, 2005.
Los ejemplos de auxiliares adecuados son disolventes, vehículos líquidos, vehículos sólidos o rellenos, tensioactivos, dispersantes, emulsionantes, humectantes, adyuvantes, solubilizantes, potenciadores de la penetración, coloides protectores, agentes de adhesión, espesantes, humectantes, repelentes, atrayentes, estimulantes de la alimentación, compatibilizadores, bactericidas, agentes anticongelantes, agentes antiespumantes, colorantes, agentes de pegajosidad y aglutinantes.
Disolventes y vehículos líquidos adecuados son agua y disolventes orgánicos, tales como fracciones de aceite mineral de punto de ebullición medio a alto, por ejemplo, queroseno, gasóleo; aceites de origen vegetal o animal; hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo, tolueno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados; alcoholes, por ejemplo, etanol, propanol, butanol, alcohol bencílico, ciclohexanol; glicoles; DMSO; cetonas, por ejemplo, ciclohexanona; ésteres, por ejemplo, lactatos, carbonatos, ésteres de ácidos grasos, gama-butirolactona; ácidos grasos; fosfonatos; aminas; amidas, por ejemplo, N-metilpirrolidona, dimetilamidas de ácidos grasos; y mezclas de los mismos. Los vehículos o cargas sólidos adecuados son tierras minerales, por ejemplo, silicatos, geles de sílice, talco, caolines, piedra caliza, cal, creta, arcillas, dolomita, tierra de diatomeas, bentonita, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de magnesio; polvos de polisacáridos, por ejemplo, celulosa, almidón; fertilizantes, por ejemplo, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas; productos de origen vegetal, por ejemplo, harina de cereales, harina de corteza de árbol, harina de madera, harina de cáscara de nuez y mezclas de los mismos.
Los tensioactivos adecuados son compuestos tensioactivos, tales como tensioactivos aniónicos, catiónicos, no iónicos y anfóteros, polímeros de bloque, polielectrolitos y mezclas de los mismos. Dichos tensioactivos se pueden usar como emulsionantes, dispersantes, solubilizantes, humectantes, potenciadores de la penetración, coloides protectores o adyuvantes. En el Vol. 1 de McCutcheon se enumeran ejemplos de tensioactivos: Emulsifiers & Detergents, Directorios de McCutcheon, Glen Rock, EE. UU., 2008 (Edición internacional o Ed. norteamericana).
Los tensioactivos aniónicos adecuados son sales alcalinas, alcalinotérreas o amónicas de sulfonatos, sulfatos, fosfatos, carboxilatos y mezclas de los mismos. Ejemplos de sulfonatos son alquilarilsulfonatos, difenilsulfonatos, alfa-olefina sulfonatos, lignina sulfonatos, sulfonatos de ácidos grasos y aceites, sulfonatos de alquilfenoles etoxilados, sulfonatos de arilfenoles alcoxilados, sulfonatos de naftalenos condensados, sulfonatos de dodecil- y tridecilbencenos, sulfonatos de naftalenos y alquilnaftalenos, sulfosuccinatos o sulfosuccinatos. Ejemplos de sulfatos son sulfatos de ácidos grasos y aceites, de alquilfenoles etoxilados, de alcoholes, de alcoholes etoxilados o de ésteres de ácidos grasos. Ejemplos de fosfatos son ésteres de fosfato. Ejem-plos de carboxilatos son carboxilatos de alquilo y etoxilatos de alcohol o alquilfenol carboxilados.
Los tensioactivos no iónicos adecuados son alcoxilatos, amidas de ácidos grasos sustituidos en N, óxidos de amina, ésteres, tensioactivos a base de azúcar, tensioactivos poliméricos y mezclas de los mismos. Ejemplos de alcoxilatos son compuestos tales como alcoholes, alquilfenoles, aminas, amidas, arilfenoles, ácidos grasos o ésteres de ácidos grasos que han sido alcoxilados con 1 a 50 equivalentes. Para la alcoxilación se puede emplear óxido de etileno y/u óxido de propileno, preferiblemente óxido de etileno. Ejemplos de amidas de ácidos grasos N-sustituidas son glucamidas de ácidos grasos o alcanolamidas de ácidos grasos. Ejemplos de ésteres son ésteres de ácidos grasos, ésteres de glicerol o monoglicéridos. Ejemplos de tensioactivos a base de azúcar son sorbitán, sorbitán etoxilado, ésteres de sacarosa y glucosa o alquilpoliglucósidos. Ejemplos de tensioactivos poliméricos son homo o copolímeros de vinilpirrolidona, alcoholes vinílicos o acetato de vinilo.
Los tensioactivos catiónicos adecuados son tensioactivos cuaternarios, por ejemplo, compuestos de amonio cuaternario con uno o dos grupos hidrófobos, o sales de aminas primarias de cadena larga. Los tensioactivos anfóteros adecuados son alquilbetaínas e imidazolinas. Los polímeros en bloque adecuados son polímeros en bloque del tipo A-B o A-B-A que comprenden bloques de óxido de polietileno y óxido de polipropileno, o del tipo A-B-C que comprenden alcanol, óxido de polietileno y óxido de polipropileno. Polielectrolitos adecuados son poliácidos o polibases. Ejemplos de poliácidos son sales alcalinas de ácido poliacrílico o polímeros de peine de poliácido. Ejemplos de polibases son polivinilaminas o polietilenaminas.
Los adyuvantes adecuados son compuestos que tienen una actividad pesticida insignificante o incluso nula por sí mismos, y que mejoran el rendimiento biológico de los compuestos de la presente invención sobre el objetivo. Algunos ejemplos son los tensioactivos, los aceites minerales o vegetales y otros auxiliares. Knowles enumera otros ejemplos en Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, capítulo 5.
Los espesantes adecuados son polisacáridos (por ejemplo, goma de xantano, carboximetilcelulosa), arcillas inorgánicas (orgánicamente modificadas o sin modificar), policarboxilatos y silicatos.
Los bactericidas adecuados son derivados de bronopol e isotiazolinona tales como alquilisotiazolinonas y benzisotiazolinonas.
Agentes anticongelantes adecuados son etilenglicol, propilenglicol, urea y glicerina.
Agentes antiespumantes adecuados son siliconas, alcoholes de cadena larga y sales de ácidos grasos.
Los colorantes adecuados (por ejemplo, en rojo, azul o verde) son pigmentos de baja solubilidad en agua y tintes solubles en agua. Algunos ejemplos son los colorantes inorgánicos (por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, hexacianoferrato de hierro) y colorantes orgánicos (por ejemplo, colorantes de alizarina, azo y ftalocianina).
Agentes de pegajosidad o aglutinantes adecuados son polivinilpirrolidonas, polivinilacetatos, poli(alcoholes vinílicos), poliacrilatos, ceras biológicas o sintéticas y éteres de celulosa.
Ejemplos de tipos de composición y su preparación son:
i) Concentrados solubles en agua (SL, LS)
10-60 % en peso de un compuesto I-R-1 o II o mezcla según la invención y 5-15 % en peso de agente humectante (por ejemplo, alcoxilatos de alcohol) se disuelven en agua y/o en un disolvente soluble en agua (por ejemplo, alcoholes) hasta al 100% en peso El principio activo se disuelve al diluirse con agua.
ii) Concentrados dispersables (DC por sus siglas en inglés)
5-25 % en peso de un compuesto I-R-1 o II o mezcla según la invención y 1-10 % en peso de dispersante (por ejemplo, polivinilpirrolidona) se disuelven en hasta 100 % en peso de disolvente orgánico (por ejemplo, ciclohexanona). La dilución con agua da una dispersión.
iii) Concentrados emulsionables (EC por sus siglas en inglés)
15-70 % en peso de un compuesto I-R-1 o II o una mezcla según la invención y 5-10 % en peso de emulsionantes (por ejemplo, dodecilbencenosulfonato de calcio y etoxilato de aceite de ricino) se disuelven hasta en un 100 % en peso de disolvente orgánico insoluble en agua (por ejemplo, hidrocarburo aromático). La dilución con agua da una emulsión. iv) Emulsiones (EW, EO, SE)
5-40 % en peso de un compuesto I-R-1 o II o una mezcla según la invención y 1-10 % en peso de emulsionantes (por ejemplo, dodecilbencenosulfonato de calcio y etoxilato de aceite de ricino) se disuelven en 20-40 % en peso de un disolvente orgánico insoluble en agua (por ejemplo, hidrocarburo aromático). Esta mezcla se introduce en hasta un 100% en peso de agua por medio de una máquina emulsionadora y se convierte en una emulsión homogénea. La dilución con agua da una emulsión.
v) Suspensiones (SC, OD, FS)
En un molino de bolas agitado, 20-60 % en peso de un compuesto I-R-1 o II o una mezcla según la invención se trituran con la adición de 2-10 % en peso de dispersantes y agentes humectantes (por ejemplo, lignosulfonato de sodio y etoxilato de alcohol), 0,1-2 % en peso de espesante (por ejemplo, goma xantana) y hasta 100 % en peso de agua para dar una suspensión fina de sustancia activa. La dilución con agua da una suspensión estable de la sustancia activa. Para la composición de tipo FS, se agrega hasta un 40 % en peso de aglutinante (por ejemplo, alcohol polivinílico). vi) Gránulos dispersables en agua y gránulos solubles en agua (WG, SG)
El 50-80 % en peso de un compuesto I-R-1 o II o una mezcla según la invención se muelen finamente con la adición de hasta un 100 % en peso de agentes dispersantes y humectantes (por ejemplo, lignosulfonato de sodio y etoxilato de alcohol) y se preparan como gránulos solubles en agua o dispersables o en agua por medio de aparatos técnicos (por ejemplo, extrusión, torre de pulverización, lecho fluidizado). La dilución con agua da una dispersión o solución estable de la sustancia activa.
vii) Polvos dispersables en agua y polvos solubles en agua (WP, SP, WS)
El 50-80 % en peso de un compuesto I-R-1 o II o una mezcla según la invención se muelen en un molino de rotor y estator con la adición de 1-5 % en peso de dispersantes (por ejemplo, lignosulfonato de sodio), 1-3 % en peso de humectación (por ejemplo, etoxilato de alcohol) y hasta un 100 % en peso de vehículo sólido, por ejemplo, gel de sílice. La dilución con agua da una dispersión o solución estable de la sustancia activa.
viii) Gel (GW, GF)
En un molino de bolas agitado, 5-25 % en peso de un compuesto I-R-1 o II o una mezcla según la invención se trituran con la adición de 3-10 % en peso de dispersantes (por ejemplo, lignosulfonato de sodio), 1-5 % en peso de espesante (por ejemplo, carboximetilcelulosa) y hasta un 100 % en peso de agua para dar una suspensión fina de la sus-tancia activa. La dilución con agua da una suspensión estable de la sustancia activa.
ix) Microemulsión (ME)
Se añaden 5-20 % en peso de un compuesto I-R-1 o II o una mezcla según la invención a 5-30 % en peso de una mezcla de disolventes orgánicos (por ejemplo, dimetilamida de ácidos grasos y ciclohexanona), 10-25 % en peso de una mezcla de tensioactivos (por ejemplo, etoxilato de alcohol y etoxilato de arilfenol), y agua hasta el 100 %. Esta mezcla se agita durante 1 h para producir espontáneamente una microemulsión termodinámicamente estable.
x) Microcápsulas (CS)
Una fase oleosa que comprende 5-50 % en peso de un compuesto I-R-1 o II o una mezcla según la invención, 0-40 % en peso de disolvente orgánico insoluble en agua (por ejemplo, hidrocarburo aromático), 2-15 % en peso de monómeros acrílicos (por ejemplo, metacrilato de metilo, ácido metacrílico y un di- o triacrilato) se dispersan en una solución acuosa de un coloide protector (por ejemplo, alcohol polivinílico). La polimerización por radicales iniciada por un iniciador de radicales da como resultado la formación de microcápsulas de poli(met)acrilato. Alternativamente, una fase oleosa que comprende 5-50 % en peso de un compuesto I-R-1 o II o una mezcla según la invención, 0-40 % en peso de disolvente orgánico insolu-ble en agua (por ejemplo, hidrocarburo aromático) y un monómero de isocianato (por ejemplo, difenilmetano -4,4'-diisocianatae) se dispersan en una solución acuosa de un coloide protector (por ejemplo, alcohol polivinílico). La adición de una poliamina (por ejemplo, hexametilendiamina) da como resultado la for-mación de una microcápsula de poliurea. Los monómeros ascienden al 1-10% en peso. El % en peso se relaciona con la composición total de CS.
xi) Polvos espolvoreables (DP, DS por sus siglas en inglés)
1-10% en peso de un compuesto I-R-1 o II o mezcla según la invención se muelen finamente y se mezclan íntimamente con hasta un 100% en peso de un vehículo sólido, por ejemplo, caolín finamente dividido.
xii) Gránulos (GR, FG)
0,5-30% en peso de un compuesto I-R-1 o II o mezcla según la invención se muele finamente y se asocia con hasta un 100% en peso de vehículo sólido (por ejemplo, silicato). La granulación se logra por extrusión, secado por aspersión o lecho fluidizado.
xiii) Líquidos de volumen ultrabajo (UL por sus siglas en inglés)
Se disuelve del 1 al 50% en peso de un compuesto I-R-1 o II o de una mezcla según la invención en hasta un 100% en peso de disolvente orgánico, por ejemplo, hidrocarburo aromático.
Las composiciones tipo i) a xi) pueden comprender opcionalmente otros auxiliares, como 0,1-1 % en peso de bactericidas, 5-15 % en peso de agentes anticongelantes, 0,1-1 % en peso de agentes antiespumantes y 0,1-1 % en peso de colorantes.
Las composiciones agroquímicas comprenden generalmente entre 0,01 y 95%, preferiblemente entre 0,1 y 90%, y lo más preferiblemente entre 0,5 y 75%, en peso de sus-tancia activa. Las sustancias activas se emplean con una pureza de 90 % a 100 %, preferentemente de 95 % a 100 % (según el espectro de RMN).
Se pueden añadir varios tipos de aceites, humectantes, adyuvantes, fertilizantes o micronutrientes y otros pesticidas (por ejemplo, herbicidas, insecticidas, fungicidas, reguladores del crecimiento, protectores) a las sustancias activas o a las composiciones que las contienen como premezcla o, en su caso no hasta inmediatamente antes de su uso (mezcla de tanque). Estos agentes se pueden mezclar con las composiciones según la invención en una relación en peso de 1:100 a 100:1, preferiblemente de 1:10 a 10:1.
El usuario aplica la composición según la invención normalmente desde un dis-positivo de predosificación, un rociador de mochila, un tanque de rociado, un avión de rociado o un sistema de irrigación. Habitualmente, la composición agroquímica se prepara con agua, tampón y/u otros auxiliares hasta la concentración de aplicación deseada y así se obtiene el licor de pulverización listo para usar o la composición agroquímica según la invención. Usualmente, se aplican de 20 a 2000 litros, preferiblemente de 50 a 400 litros, del licor de pulverización listo para usar por hectárea de superficie agrícola útil.
De acuerdo con una realización, los componentes individuales de la composición de acuerdo con la invención, tales como partes de un kit o partes de una mezcla binaria o ternaria, pueden ser mezclados por el propio usuario en un tanque de pulverización y pueden agregarse otros auxiliares, si es apropiado.
En una realización adicional, el usuario puede mezclar componentes individuales de la composición de acuerdo con la invención o componentes parcialmente premezclados, por ejemplo, componentes que comprenden compuestos de la presente invención y/o compañeros de mezcla como se define anteriormente, se pueden mezclar por el usuario en un tanque de pulverización y se pueden añadir otros auxiliares y aditivos, si procede.
En una realización adicional, los componentes individuales de la composición según la invención o los componentes parcialmente premezclados, por ejemplo, los componentes que comprenden los compuestos de la presente invención y/o los compañeros de mezcla como se definen anteriormente, pueden aplicarse juntos (por ejemplo, después de la mezcla en tanque) o consecutivamente.
Métodos de aplicación
Los compuestos y mezclas de la presente invención son adecuados para usar en la protección de cultivos, plantas, materiales de propagación de plantas, tales como semillas, suelo o agua, donde crecen las plantas, del ataque o la infestación por plagas animales. Por lo tanto, la presente invención también se refiere a un método de protección de plantas, que comprende poner en contacto cultivos, plantas, materiales de propagación de plantas, como semillas, suelo o agua, donde crecen las plantas, para protegerlas del ataque o la infestación por plagas animales, con una cantidad eficaz como plaguicida de un compuesto de la presente invención.
Los compuestos y mezclas de la presente invención también son adecuados para combatir o controlar plagas animales. Por lo tanto, la presente invención también se refiere a un método para combatir o controlar plagas animales, que comprende poner en contacto las plagas animales, su hábitat, caldo de cultivo o suministro de alimentos, o los cultivos, plantas, materiales de propagación de plantas, tales como semillas, o suelo, o el área, material o entorno donde las plagas animales están creciendo o pueden crecer, con una cantidad eficaz como plaguicida de un compuesto de la presente invención.
Los compuestos y mezclas de la presente invención son eficaces tanto por contacto como por ingestión. Además, los compuestos y mezclas de la presente invención se pueden aplicar a cualquiera y todas las etapas de desarrollo, tales como huevo, larva, pupa y adulto.
Los compuestos y mezclas de la presente invención se pueden aplicar como tales o en forma de composiciones que los comprenden como se define anteriormente. Además, los compuestos y mezclas de la presente invención se pueden aplicar junto con un compañero de mezcla como se define anteriormente o en forma de composiciones que comprenden dichas mezclas como se define anteriormente. Los componentes de dicha mezcla se pueden aplicar simultáneamente, juntos o por separado, o en sucesión, es decir inmediatamente uno tras otro y creando así la mezcla "in situ" en el lugar deseado, por ejemplo, la planta, la secuencia, en el caso de aplicación separada, generalmente no tiene ningún efecto sobre el resultado de las medidas de control.
La aplicación puede llevarse a cabo tanto antes como después de la infestación de los cultivos, plantas, materiales de propagación de plantas, tales como semillas, suelo, o el área, material o entorno por las plagas.
Los métodos de aplicación adecuados incluyen, entre otros, tratamiento del suelo, tratamiento de semillas, aplicación en surcos, aplicación de entrada de agua (por ejemplo, en campos de arroz durante el riego) y aplicación foliar. Los métodos de tratamiento del suelo incluyen empapar el suelo, riego por goteo (aplicación por goteo en el suelo), sumergir raíces, tubérculos o bulbos, o inyección en el suelo. Las técnicas de tratamiento de semillas incluyen el tratamiento de semillas, el recubrimiento de semillas, el espolvoreado de semillas, el remojo de semillas y la granulación de semillas. Las aplicaciones en surcos incluyen típicamente las etapas de hacer un surco en la tierra cultivada, sembrar el surco con semillas, aplicar el componente pesticidamente activo I o II o la mezcla al surco y cerrar el surco. La aplicación foliar se refiere a la aplicación del componente pesticidamente activo I o II o la mezcla al follaje de la planta, por ejemplo, a través de equipos de aspersión. Para aplicaciones foliares, puede ser ventajoso modificar el comportamiento de las plagas mediante el uso de feromonas en combinación con los compuestos y mezclas de la presente invención. Las feromonas adecuadas para cultivos y plagas específicos son conocidas por un experto y están disponibles públicamente en bases de datos de feromonas y semioquímicos, como http://www.pherobase.com.
Tal como se usa en el presente documento, el término "contactar" incluye tanto el contacto directo (aplicar los compuestos/composiciones directamente sobre la plaga animal o la planta, normalmente en el follaje, el tallo o las raíces de la planta) como el contacto indirecto (aplicar los compuestos/composiciones al locus, es decir, hábitat, caldo de cultivo, planta, semilla, suelo, área, material o entorno donde crece o puede crecer una plaga, de la plaga animal o de la planta).
El término "plaga animal" incluye artrópodos, gasterópodos y nematodos. Las plagas animales preferidas según la invención son artrópodos, preferiblemente insectos y arácnidos, en particular insectos. Los insectos, que son de particular relevancia para los cultivos, se denominan típicamente plagas de insectos de cultivos.
El término "cultivo" se refiere tanto a los cultivos en crecimiento como a los cosechados.
El término "planta" incluye cereales, por ejemplo, trigo duro y otros trigos, centeno, cebada, triticale, avena, arroz o maíz (maíz forrajero y maíz azucarero/maíz dulce y de campo); remolacha, por ejemplo, remolacha azucarera o remolacha forrajera; frutas, como pomos, frutas con hueso o frutas blandas, por ejemplo, manzanas, peras, ciruelas, melocotones, nectarinas, almendras, cerezas, papayas, fresas, frambuesas, moras o grosellas; plantas leguminosas, como frijoles, lentejas, guisantes, alfalfa o soja; plantas oleaginosas, tales como colza (colza), nabo, mostaza, aceitunas, girasoles, coco, granos de cacao, plantas de ricino, palmas de aceite, nueces molidas o soja; cucurbitáceas, como calabazas, calabazas, pepinos o melones; plantas de fibra, como algodón, lino, cáñamo o yute; cítricos, como naranjas, limones, pomelos o mandarinas; hortalizas, tales como berenjenas, espinacas, lechuga (por ejemplo, lechuga iceberg), achicoria, col, espárragos, coles, zanahorias, cebollas, ajo, puerros, tomates, patatas, cucurbitáceas o pimientos dulces; plantas lauráceas, como aguacates, canela o alcanfor; plantas de energía y materias primas, como maíz, soja, colza, caña de azúcar o aceite de palma; tabaco; nueces, por ejemplo, nueces; pistachos; café; té; plátanos; vides (uvas de mesa y vides de uva para jugo de uva); lúpulo; hoja dulce (también llamada Stevia); plantas de caucho natural o plantas ornamentales y forestales, tales como flores (por ejemplo, claveles, petunias, geranios/pelargonios, pensamientos e impaciencia), arbustos, árboles de hoja ancha (por ejemplo, álamos) o árboles de hoja perenne, por ejemplo, coníferas; eucalipto; césped; césped; hierba como hierba para alimentación animal o usos ornamentales. Las plantas preferidas incluyen patatas, remolacha azucarera, tabaco, trigo, centeno, cebada, avena, arroz, maíz, algodón, soja, colza, legumbres, girasoles, café o caña de azúcar; frutas; vides; ornamentales; o vegetales, como pepinos, tomates, frijoles o calabazas.
Debe entenderse que el término "planta" incluye plantas de tipo silvestre y plantas que han sido modificadas por cultivo convencional, mutagénesis o ingeniería genética, o por una combinación de ambos, para proporcionar un nuevo rasgo a una planta o para modificar un rasgo ya presente.
La mutagénesis incluye técnicas de mutagénesis aleatoria utilizando rayos X o sustancias químicas mutagénicas, pero también técnicas de mutagénesis dirigida, para crear mutaciones en un lugar específico del genoma de una planta. Las técnicas de mutagénesis dirigida suelen utilizar oligonucleótidos o proteínas como CRISPR/Cas, nucleasas con dedos de zinc, TALEN o meganucleasas para lograr el efecto de orientación.
La ingeniería genética suele utilizar técnicas de ADN recombinante para crear modificaciones en el genoma de una planta que, en circunstancias naturales, no pueden obtenerse fácilmente mediante cruzamiento, mutagénesis o recombinación natural. Por lo general, uno o más genes se integran en el genoma de una planta para agregar un rasgo o mejorar un rasgo. Estos genes integrados también se denominan transgenes en la técnica, mientras que las plantas que comprenden tales transgenes se denominan plantas transgénicas. El proceso de transformación de las plantas suele producir varios eventos de transformación, que difieren en el locus genómico donde se ha integrado un transgén. Las plantas que comprenden un transgén específico en un locus genómico específico generalmente se describen como que comprenden un "evento" específico, al que se hace referencia con un nombre de evento específico. Los rasgos que se han introducido en las plantas o se han modificado incluyen, en particular, tolerancia a herbicidas, resistencia a insectos, mayor rendimiento y tolerancia a condiciones abióticas, como la sequía.
La tolerancia a los herbicidas se ha creado mediante mutagénesis y mediante ingeniería genética. Las plantas que se han vuelto tolerantes a los herbicidas inhibidores de la acetolactato sintasa (ALS) mediante métodos convencionales de mutagénesis y reproducción comprenden variedades de plantas comercialmente disponibles con el nombre Clearfield®. Sin embargo, la mayoría de los rasgos de tolerancia a los herbicidas se han creado mediante el uso de transgenes. Se ha creado tolerancia a herbicidas para herbicidas de glifosato, glufosinato, 2,4-D, dicamba, oxinil, como bromoxinil e ioxinil, herbicidas de sulfonilurea, herbicidas inhibidores de ALS e inhibidores de la 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa (HPPD), como isoxaflutol y mesotriona.
Los transgenes que se han utilizado para proporcionar características de tolerancia a herbicidas incluyen: para tolerancia al glifosato: cp4 epsps, epsps grg23ace5, mepsps, 2mepsps, gat4601, gat4621 y goxv247, para tolerancia al glufosinato: pat y bar, para tolerancia al 2,4-D: aad-1 y aad-12, para tolerancia a dicamba: dmo, para tolerancia a herbicidas oxinil: bxn, para tolerancia a herbicidas sulfonilureas: zm-hra, csr1-2, gm-hra, S4-HrA, para tolerancia a ALS herbicidas inhibidores: csr1-2, para tolerancia a herbicidas inhibidores de HPPD: hppdPF, W336 y avhppd-03.
Los eventos de maíz transgénico que comprenden genes de tolerancia a herbicidas son, por ejemplo, pero sin excluir otros, DAS40278, MON801, MON802, MON809, MON810, MON832, MON87411, MON87419, MON87427, MON88017, MON89034, NK603, GA21, MZHG0JG, HCEM48981, VCO-01-01 5, 676, 678, 680, 33121, 4114, 59122, 98140, Bt10, Bt176, CBH-351, DBT418, DLL25, MS3, MS6, MZIR098, T25, TC1507 y TC6275.
Los eventos de soja transgénica que comprenden genes de tolerancia a herbicidas son, por ejemplo, pero sin excluir otros, GTS 40-3-2, MON87705, MON87708, MON87712, MON87769, MON89788, A2704-12, A2704-21, A5547-127, A5547-35, DP356043, DAS44406-6, DAS68416-4, DAS-81419-2, GU262, SYHT0H2, W62, W98, FG72 y CV127. Los eventos de algodón transgénico que comprenden genes de tolerancia a herbicidas son, por ejemplo, pero sin excluir otros, 19-51a, 31707, 42317, 81910, 281-24-236, 3006-210-23, BXN 10211, BXN10215, BXN10222, BXN10224, MON1445, MON1698, MON88701, MON88913, GHB119, GHB614, LLCotton25, T303-3 y T304-40.
Los eventos de canola transgénica que comprenden genes de tolerancia a herbicidas son, por ejemplo, pero sin excluir otros, MON88302, HCR-1, HCN10, HCN28, HCN92, MS1, MS8, PHY14, PHY23, PHY35, PHY36, RF1, RF2 y RF3. La resistencia a los insectos se ha creado principalmente mediante la transferencia de genes bacterianos para proteínas insecticidas a las plantas. Los transgenes que se han usado con mayor frecuencia son genes de toxinas de Bacillus spec. y variantes sintéticas de los mismos, como cry1A, cry1Ab, cry1Ab-Ac, cry1Ac, cry1A.105, cry1F, cry1Fa2, cry2Ab2, cry2Ae, mcry3A, ecry3.1Ab, cry3Bb1, cry34Ab1, cry35Ab1, cry9C, vip3A(a), vip3Aa20. Sin embargo, también se han transferido genes de origen vegetal a otras plantas. En particular genes que codifican inhibidores de proteasa, como CpTI y pinlI. Un enfoque adicional utiliza transgenes para producir ARN de doble cadena en plantas para apuntar y regular a la baja genes de insectos. Un ejemplo de dicho transgén es dvsnf7.
Los eventos de maíz transgénico que comprenden genes para proteínas insecticidas o ARN de doble cadena son, por ejemplo, pero sin excluir otros, Bt10, Bt11, Bt176, MON801, MON802, MON809, MON810, MON863, MON87411, MON88017, MON89034, 33121, 4114, 5307, 59122, TC1507, TC6275, CBH-351, MIR162, DBT418 y MZIR098.
Los eventos de soja transgénica que comprenden genes para proteínas insecticidas son, por ejemplo, pero sin excluir otros, MON87701, MON87751 y DAS-81419.
Los eventos de algodón transgénico que comprenden genes para proteínas insecticidas son, por ejemplo, pero sin excluir otros, SGK321, MON531, MON757, MON1076, MON15985, 31707, 31803, 31807, 31808, 42317, BNLA-601, Event1, COT67B, COT102, T303-3, T304-40, GFM Cry1A, GK12, MLS 9124, 281-24-236, 3006-210-23, GHB119 y SGK321.
Se ha creado un mayor rendimiento aumentando la biomasa de la mazorca usando el transgén athb17, presente en el evento de maíz MON87403, o mejorando la fotosíntesis usando el transgén bbx32, presente en el evento de soya MON87712.
Se han creado plantas cultivadas que comprenden un contenido de aceite modificado usando los transgenes: gm-fad2-1, Pj.D6D, Nc.Fad3, fad2-1A y fatb1-A. Los eventos de soja que comprenden al menos uno de estos genes son: 260-05, MON87705 y MON87769.
La tolerancia a las condiciones abióticas, en particular a la tolerancia a la sequía, se ha creado usando el transgén cspB, compuesto por el evento de maíz MON87460 y usando el transgén Hahb-4, compuesto por el evento de soja IND-00410-5.
Los rasgos se combinan con frecuencia mediante la combinación de genes en un evento de transformación o mediante la combinación de diferentes eventos durante el proceso de reproducción. La combinación preferida de características es la tolerancia a herbicidas para diferentes grupos de herbicidas, tolerancia a insectos a diferentes tipos de insectos, en particular tolerancia a insectos lepidópteros y coleópteros, tolerancia a herbicidas con uno o varios tipos de resistencia a insectos, tolerancia a herbicidas con mayor rendimiento, así como una combinación de tolerancia a herbicidas y tolerancia a condiciones abióticas.
Las plantas que comprenden rasgos singulares o apilados, así como los genes y eventos que proporcionan estos rasgos, son bien conocidas en la técnica. Por ejemplo, la información detallada sobre los genes mutagenizados o integrados y los eventos respectivos están disponibles en los sitios web de las organizaciones "International Service for the Acquisition of Agri-biotech Applications (ISAAA)" (http://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase) y el "Centro de Evaluación de Riesgos Ambientales (CERA)" (http://cera-gmc.org/GMCropDatabase), así como en solicitudes de patentes, como EP3028573 y WO2017/011288.
En una realización de la invención, la planta es preferiblemente una planta de arroz (especie Oryza, preferiblemente Oryza sativa). Dos especies de arroz son las más cultivadas, Oryza sativa y Oryza glaberrima. Numerosas subespecies de Oryza sativa son comercialmente importantes, incluida Oryza sativa subsp. índica, Oryza sativa subesp. japonica, Oryza sativa subesp. javanica, Oryza sativa subesp. glutinosa (arroz glutinoso), grupo Oryza sativa Aromatica (por ejemplo, basmati) y Oryza sativa (grupo de arroz flotante).
Las plantas, que han sido modificadas por mutagénesis o ingeniería genética, y son de particular importancia comercial, incluyen el arroz. En plantas que han sido modificadas por mutagénesis o ingeniería genética, uno o más genes han sido mutagenizados o integrados en el material genético de la planta. El uno o más genes mutagenizados o integrados se seleccionan preferiblemente de pat, epsps, cry1Ab, bar, cry1Fa2, cry1Ac, cry34Ab1, cry35AB1, cry3A, cry, cry1F, mcry3a, cry2Ab2, cry3Bb1, cry1A.105, dfr, barnase, vip3Aa20, barstar, als, bxn, bp40, asn1 y ppo5. La mutagénesis o integración de uno o más genes se realiza para mejorar ciertas propiedades de la planta. Dichas propiedades, también conocidas como rasgos, incluyen tolerancia al estrés abiótico, crecimiento/rendimiento alterado, resistencia a enfermedades, tolerancia a herbicidas, resistencia a insectos, calidad modificada del producto y control de la polinización. De estas propiedades, la tolerancia a herbicidas, por ejemplo, la tolerancia a la imidazolinona, la tolerancia al glifosato o la tolerancia al glufosinato son de particular importancia.
Sorprendentemente, se ha descubierto que la actividad pesticida de los compuestos de la presente invención puede potenciarse mediante el rasgo insecticida de una planta modificada. Además, se ha encontrado que los compuestos de la presente invención son adecuados para evitar que los insectos se vuelvan resistentes al rasgo insecticida o para combatir plagas que ya se han vuelto resistentes al rasgo insecticida de una planta modificada. Además, los compuestos de la presente invención son adecuados para combatir plagas, contra las cuales el rasgo insecticida no es eficaz, por lo que se puede utilizar ventajosamente una actividad insecticida complementaria.
El uso de composiciones según la invención en plantas cultivadas puede dar como resultado efectos que son específicos de una planta cultivada que comprende un determinado gen o evento. Estos efectos pueden implicar cambios en el comportamiento de crecimiento o cambios en la resistencia a factores de estrés bióticos o abióticos. Dichos efectos pueden comprender, en particular, mayor rendimiento, mayor resistencia o tolerancia a insectos, nematodos, hongos, bacterias, micoplasmas, virus o viroides patógenos, así como vigor temprano, maduración temprana o tardía, tolerancia al frío o al calor, así como cambios de aminoácidos o espectro o contenido de ácidos grasos.
Sorprendentemente, se ha descubierto que la actividad pesticida de los compuestos y mezclas de la presente invención puede potenciarse mediante el rasgo insecticida de una planta modificada. Además, se ha encontrado que los compuestos y mezclas de la presente invención son adecuados para evitar que los insectos se vuelvan resistentes al rasgo insecticida o para combatir plagas que ya se han vuelto resistentes al rasgo insecticida de una planta modificada. Además, los compuestos y mezclas de la presente invención son adecuados para combatir plagas, contra las cuales la característica insecticida no es eficaz, por lo que se puede utilizar ventajosamente una actividad insecticida complementaria.
El término "material de propagación vegetal" se refiere a todas las partes generativas de la planta, como semillas y material vegetal vegetativo, como esquejes y tubérculos (por ejemplo, patatas), que pueden utilizarse para la multiplicación de la planta. Esto incluye semillas, raíces, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas, brotes, retoños y otras partes de las plantas. También pueden incluirse plántulas y plantas jóvenes que se trasplantarán después de la germinación o después de emerger del suelo. Estos materiales de propagación de plantas pueden tratarse profilácticamente con un compuesto de protección de plantas antes o durante la plantación o el trasplante.
El término "semilla" abarca semillas y propágulos de plantas de todo tipo, incluidas, entre otras, semillas verdaderas, trozos de semillas, chupones, cormos, bulbos, frutas, tubérculos, granos, esquejes, brotes cortados y similares, y significa en una realización preferida semillas verdaderas.
En general, "cantidad efectiva de plaguicida" significa la cantidad de ingrediente activo necesaria para lograr un efecto observable en el crecimiento, incluidos los efectos de necrosis, muerte, retraso, prevención y eliminación, destrucción o disminución de otra manera de la aparición y actividad del organismo objetivo. La cantidad efectiva como pesticida puede variar para los diversos compuestos/composiciones usados en la invención. Una cantidad eficaz como plaguicida de las composiciones también variará según las condiciones predominantes tales como el efecto plaguicida deseado y la duración, el clima, la especie objetivo, el lugar, el modo de aplicación y similares.
En el caso de tratamiento de suelo, en aplicación en surco o de aplicación al lugar de residencia o nido de plagas, la cantidad de principio activo oscila entre 0,0001 y 500 g por 100 m2, preferentemente entre 0,001 y 20 g por 100 m2 Para uso en el tratamiento de plantas de cultivo, por ejemplo, por aplicación foliar, la tasa de aplicación de los ingredientes activos de esta invención puede estar en el rango de 0,0001 g a 4000 g por hectárea, por ejemplo, de 1 g a 2 kg por hectárea o de 1 g a 750 g por hectárea, deseablemente de 1 g a 100 g por hectárea, más deseablemente de 10 g a 50 g por hectárea, por ejemplo, 10 a 20 g por hectárea, 20 a 30 g por hectárea, 30 a 40 g por hectárea, o 40 a 50 g por hectárea.
Los compuestos y mezclas de la presente invención son particularmente adecuados para usar en el tratamiento de semillas con el fin de proteger las semillas de plagas de insectos, en particular de plagas de insectos que viven en el suelo, y las raíces y brotes de las plántulas resultantes contra plagas del suelo e insectos foliares. Por lo tanto, la presente invención también se refiere a un método para la protección de semillas de insectos, en particular de insectos del suelo, y de raíces y brotes de plántulas de insectos, en particular de insectos del suelo y foliares, comprendiendo dicho método tratar las semillas antes de la siembra y/o después de la pregerminación con un compuesto de la presente invención. Se prefiere la protección de las raíces y brotes de las plántulas. Más preferida es la protección de los brotes de plántulas contra insectos perforadores y chupadores, insectos masticadores y nematodos.
El término "tratamiento de semillas" comprende todas las técnicas adecuadas de tratamiento de semillas conocidas en la técnica, tales como tratamiento de semillas, recubrimiento de semillas, espolvoreado de semillas, remojo de semillas, peletización de semillas y métodos de aplicación en surcos. Preferiblemente, la aplicación de tratamiento de semillas del compuesto activo I-R-1 o II o mezcla se lleva a cabo mediante pulverización o espolvoreado de las semillas antes de la siembra de las plantas y antes de la emergencia de las plantas.
La presente invención también comprende semillas recubiertas con o que contienen el componente activo I o una mezcla de los mismos. El término "recubierto con y/o que contiene" generalmente significa que el ingrediente activo está en su mayor parte en la superficie del producto de reproducción en el momento de la aplicación, aunque una parte mayor o menor del ingrediente puede penetrar en el producto de reproducción. dependiendo del método de aplicación. Cuando dicho producto de propagación se (re)planta, puede absorber el ingrediente activo.
La presente invención también comprende una composición que comprende semillas y el compuesto de fórmula (I-R-1). Semillas adecuadas son, por ejemplo, semillas de cereales, tubérculos, cultivos oleaginosos, hortalizas, especias, plantas ornamentales, por ejemplo, semillas de trigo duro y otros trigos, cebada, avena, centeno, maíz (maíz forrajero y maíz azucarero/maíz dulce y de campo), soja, cultivos oleaginosos, crucíferas, algodón, girasoles, plátanos, arroz, canola, colza, remolacha azucarera, remolacha forrajera, berenjenas, patatas, hierba, césped, hierba forrajera, tomates, puerros, calabaza, repollo, lechuga iceberg, pimiento, pepinos, melones, especies de Brassica, melones, frijoles, guisantes, ajo, cebollas, zanahorias, plantas tuberosas como patatas, caña de azúcar, tabaco, uvas, petunias, geranios/pelargonios, pensamientos e impaciencias.
Además, el compuesto activo también se puede usar para el tratamiento de semillas de plantas que han sido modificadas por mutagénesis o ingeniería genética y que, por ejemplo, toleran la acción de herbicidas o fungicidas o insecticidas. Dichas plantas modificadas se han descrito en detalle anteriormente.
Las formulaciones convencionales para el tratamiento de semillas incluyen, por ejemplo, concentrados fluidos FS, soluciones LS, suspoemulsiones (SE), polvos para tratamiento en seco dS, polvos dispersables en agua para tratamiento en suspensión WS, polvos solubles en agua SS y emulsión ES y Ec y formulación en gel GF. Estas formulaciones se pueden aplicar a la semilla diluidas o sin diluir. La aplicación a las semillas se realiza antes de la siembra, ya sea directamente sobre las semillas o después de haberlas pregerminado. Preferiblemente, las formulaciones se aplican de modo que no se incluya la germinación.
Las concentraciones de sustancia activa en formulaciones listas para usar, que pueden obtenerse después de una dilución de 2 a 10 veces, son preferiblemente de 0,01 a 60 % en peso, más preferiblemente de 0,1 a 40 % en peso. En una realización preferida, se usa una formulación de FS para el tratamiento de semillas. Por lo general, una formulación de FS puede contener de 1 a 800 g/l de ingrediente activo, de 1 a 200 g/l de tensioactivo, de 0 a 200 g/l de agente anticongelante, de 0 a 400 g/l de aglutinante, de 0 a 200 g/l de un pigmento y hasta 1 litro de un disolvente, preferiblemente agua.
Las formulaciones de FS especialmente preferidas de los compuestos y mezclas de la presente invención para el tratamiento de semillas normalmente comprenden de 0,1 a 80 % en peso (1 a 800 g/l) del ingrediente activo, de 0,1 a 20 % en peso (1 a 200 g /l) de al menos un tensioactivo, por ejemplo, del 0,05 al 5 % en peso de un humectante y del 0,5 al 15 % en peso de un agente dispersante, hasta el 20 % en peso, por ejemplo, del 5 al 20 % de un agente anticongelante, del 0 al 15 % en peso, por ejemplo, del 1 al 15 % en peso de un pigmento y/o colorante, del 0 al 40 % en peso, por ejemplo, del 1 al 40 % en peso de un aglutinante (pegatina/agente adhesivo) , opcionalmente hasta el 5 % en peso, por ejemplo, del 0,1 al 5 % en peso de un espesante, opcionalmente del 0,1 al 2 % de un agente antiespumante, y opcionalmente un conservante como un biocida, antioxidante o similar, por ejemplo, en una cantidad del 0,01 al 1 % en peso y un relleno/vehículo hasta el 100 % en peso.
En el tratamiento de semillas, las tasas de aplicación de los compuestos de la invención son generalmente de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semilla, preferiblemente de 1 g a 5 kg por 100 kg de semilla, más preferiblemente de 1 g a 1000 g por 100 kg de semilla y en particular de 1 g a 200 g por 100 kg de semilla, por ejemplo, de 1 g a 100 g o de 5 g a 100 g por 100 kg de semilla.
Por lo tanto, la invención también se refiere a semillas que comprenden un compuesto de la presente invención, o una de sus sales útiles en agricultura, como se define en el presente documento. La cantidad del compuesto de la presente invención o la sal agrícolamente útil del mismo variará en general de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semilla, preferiblemente de 1 g a 5 kg por 100 kg de semilla, en particular de 1 g a 1000 g por 100 kg de semilla. Para cultivos específicos como la lechuga, la tasa puede ser mayor.
Los compuestos y mezclas de la presente invención también se pueden usar para mejorar la salud de una planta. Por lo tanto, la presente invención también se refiere a un método para mejorar la salud de las plantas mediante el tratamiento de una planta, material de propagación de plantas y/o el lugar donde la planta crece o crecerá con una cantidad eficaz y no fitotóxica de un compuesto de la presente invención.
Como se usa aquí, "una cantidad efectiva y no fitotóxica" significa que el componente I o II o la mezcla se usa en una cantidad que permite obtener el efecto deseado pero que no da lugar a ningún síntoma fitotóxico en la planta tratada o en la planta cultivada a partir del propágulo tratado o del suelo tratado.
Los términos "planta" y "material de propagación de plantas" se definen anteriormente.
La "salud vegetal" se define como una condición de la planta y/o sus productos que está determinada por varios aspectos solos o combinados entre sí, como el rendimiento (por ejemplo, mayor biomasa y/o mayor contenido de ingredientes valiosos), calidad (por ejemplo, contenido o composición mejorados de ciertos ingredientes o vida útil), vigor de la planta (por ejemplo, crecimiento mejorado de la planta y/o hojas más verdes ("efecto verde"), tolerancia al estrés abiótico (por ejemplo, sequía) y/o biótico (por ejemplo, enfermedades) y la eficiencia de la producción (por ejemplo, la eficiencia de la cosecha, la procesabilidad).
Los indicadores identificados anteriormente para el estado de salud de una planta pueden ser interdependientes y pueden resultar unos de otros. Cada indicador se define en la técnica y se puede determinar mediante métodos conocidos por un experto en la materia.
Los compuestos de la invención también son adecuados para su uso contra plagas de insectos no agrícolas. Para uso contra dichas plagas que no son de cultivos, los compuestos y mezclas de la presente invención se pueden usar como composición de cebo, gel, aerosol general para insectos, aerosol, como aplicación de volumen ultrabajo y mosquitero (impregnado o aplicado en la superficie). Además, se pueden utilizar métodos de empapado y varillado.
Como se usa aquí, el término "plaga de insectos no cultivados" se refiere a plagas que son particularmente relevantes para objetivos no cultivados, como hormigas, termitas, avispas, moscas, garrapatas, mosquitos, grillos o cucarachas, preferiblemente mosquitos, más preferiblemente mosquitos de la fiebre amarilla.
El cebo puede ser una preparación líquida, sólida o semisólida (por ejemplo, un gel). El cebo empleado en la composición es un producto que es suficientemente atractivo para incitar a insectos tales como hormigas, termitas, avispas, moscas, mosquitos, grillos, etc. o cucarachas a comerlo. El atractivo puede manipularse mediante el uso de estimulantes de alimentación o feromonas sexuales. Los estimulantes alimentarios se eligen, por ejemplo, pero no exclusivamente, de proteínas animales y/o vegetales (harina de carne, pescado o sangre, partes de insectos, yema de huevo), de grasas y aceites de origen animal y/o vegetal, o mono-, oligo- o poliorganosacáridos, especialmente de sacarosa, lactosa, fructosa, dextrosa, glucosa, almidón, pectina o incluso melaza o miel. Las partes frescas o en descomposición de frutas, cultivos, plantas, animales, insectos o partes específicas de los mismos también pueden servir como estimulante de la alimentación. Se sabe que las feromonas sexuales son más específicas para los insectos. Las feromonas específicas se describen en la literatura (por ejemplo, http://www.pherobase.com), y son conocidas por los expertos en la técnica.
Para uso en composiciones de cebo, el contenido típico de ingrediente activo es de 0,001 % en peso a 15 % en peso, deseablemente de 0,001 % en peso a 5 % en peso de componente activo I o mezcla.
Las formulaciones de los compuestos y mezclas de la presente invención como aerosoles (por ejemplo, en botes de spray), sprays de aceite o sprays de bomba son muy adecuadas para el usuario no profesional para controlar plagas como moscas, pulgas, garrapatas, mosquitos o cucarachas. Las recetas de aerosoles se componen preferiblemente del principio activo I-R-1 o mezcla, disolventes, además de auxiliares tales como emulsionantes, aceites perfumados, estabilizantes dado el caso y, dado el caso, propulsores.
Las formulaciones de aerosol de aceite difieren de las recetas de aerosol en que no se utilizan propulsores.
Para uso en composiciones de aerosol, el contenido de ingrediente activo es de 0,001 a 80 % en peso, preferiblemente de 0,01 a 50% en peso y lo más preferiblemente de 0,01 a 15% en peso.
Los compuestos y mezclas de la presente invención y sus respectivas composiciones también se pueden usar en bobinas de fumigación y mosquitos, cartuchos de humo, placas vaporizadoras o vaporizadores de larga duración y también en papeles antipolillas, almohadillas antipolillas u otros sistemas vaporizadores independientes del calor.
Los métodos para controlar enfermedades infecciosas transmitidas por insectos (por ejemplo, malaria, dengue y fiebre amarilla, filariasis linfática y leishmaniasis) con compuestos y mezclas de la presente invención y sus respectivas composiciones también comprenden el tratamiento de superficies de cabañas y casas, rociado de aire e impregnación de cortinas, tiendas de campaña, prendas de vestir, mosquiteros, trampas para la mosca tsetsé o similares. Las composiciones insecticidas para aplicación a fibras, telas, géneros de punto, telas no tejidas, material de red o láminas y lonas comprenden preferiblemente una mezcla que incluye el insecticida, opcionalmente un repelente y al menos un aglutinante.
Los compuestos y mezclas de la presente invención y sus composiciones se pueden utilizar para proteger materiales de madera tales como árboles, cercas de tablas, traviesas, marcos, artefactos artísticos, etc. y edificios, pero también materiales de construcción, muebles, cueros, fibras, artículos de vinilo, alambres y cables eléctricos, etc. de hormigas y/o termitas, y para evitar que las hormigas y termitas dañen cultivos o seres humanos (por ejemplo, cuando las plagas invaden casas e instalaciones públicas).
Las dosis habituales de aplicación en la protección de materiales son, por ejemplo, de 0,001 g a 2000 g o de 0,01 g a 1000 g de componente activo I o mezcla por m2 de material tratado, deseablemente de 0,1 g a 50 g por m2
Las composiciones insecticidas para usar en la impregnación de materiales contienen típicamente de 0,001 a 95 % en peso, preferiblemente de 0,1 a 45 % en peso, y más preferiblemente de 1 a 25 % en peso de al menos un repelente y/o insecticida.
Plagas
Los compuestos de la presente invención son especialmente adecuados para combatir eficazmente plagas animales tales como artrópodos, gasterópodos y nematodos, incluidos, entre otros:
insectos del orden de los lepidópteros, por ejemplo, Achroia grisella, Acleris spp. tal como A. fimbriana, A. guanterana, A. variana; Acrolepiopsis assectella, Acronicta major, Adoxophyes spp. tal como A. cyrtosema, A. orana; Aedia leucomelas, Agrotis spp. tal como A. exclamationis, A. fucosa, A. ipsilon, A. orthogoma, A. segetum, A. subterranea; Alabama argillacea, Aleurodicus dispersus, Alsophila pometaria, Ampelophaga rubiginosa, Amyelois transitella, Anacampsis sarcitella, Anagasta kuehniella, Anarsia lineatella, Anisota senatoria, Antheraea pernyi, Anticarsia (= Thermesia) spp. tal como A. gemmatalis; Apamea spp., Aproaerema modicella, Archips spp. tal como A. argyrospila, A. fuscocupreanus, A. rosana, A. xyloseanus; Argyresthia conjugalla, Argyroploce spp., Argyrotaenia spp. tal como A. velutinana; Athetis mindara, Austroasca viridigrisea, Autographa gama, Autographa nigrisigna, Barathra brassicae, Bedellia spp., Bonagota salubricola, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp. tal como C. murinana, C. podana; Cactoblastis cactorum, Calra braziliensis, Caloptilis theivora, Capua reticulana, Carposina spp. tal como C. niponensis, C. sasakii; cefo spp., Chaetocnema aridula, Cheimatobia brumata, Chilo spp. tal como C. Indicus, C. supressalis, C. partellus; Choreutis pariana, Choristoneura spp. tal como C. conflictana, C. fumiferana, C. longicellana, C. murinana, C. occidentalis, C. rosaceana; Crisodeixis (= Pseudoplusia) spp. tales como C. eriosoma, C. includens; Cirphis unipuncta, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Cochylis hospes, Coleophora spp., Colias eurytheme, Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Corcyra cephalonica, Crambus caliginosellus, Crambus teterrellus, Crocidosema (= Epinotia) aporema, Cydalima (= Diaphania) perspectalis, Cydia (= Carpocapsa) spp. tal como C. pomonella, C. latiferreana; Dalaca noctuides, Datana integerrima, Dasychira pinicola, Dendrolimus spp. tal como D. pini, D. spectabilis, D. sibiricus; Desmia funeralis, Diaphania spp. tal como D. nitidalis, D. hyalinata; Diatraea grandiosella, Diatraea saccharalis, Diphthera festiva, Earias spp. tal como E. insulana, E. vittella; Ecdytolopha aurantianu, Egira (= Xylomyges) curialis, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Endopiza viteana, Ennomos subsignaria, Eoreuma loftini, Ephestia spp. tal como E. cautella, E. elutella, E. kuehniella; Epinotia aporema, Epiphyas postvittana, Erannis tiliaria, Erionota thrax, Etiella sp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa sp., Evetria bouliana, Faronta albilinea, Fettia sp. tal como F. subterráneo; Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholita spp. tal como G. funebrana, G. molesta, G. inopinata; Halysidota spp., Harrisina americana, Hedylepta spp., Helicoverpa spp. tal como H. armigera (= Heliothis armigera), H. zea (= Heliothis zea); Heliothis spp. tal como H. assulta, H. subflexa, H. virescens; Hellula spp. tal como H. undalis, H. rogatalis; Helocoverpa gelotopoeon, Hemileuca oliviae, Herpetogramma licarsisalis, Hibernia defoliaria, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma electellum, Homona magnanima, Hypena scabra, Hyphantria cunea, Hyponomeuta padella, Hyponomeuta malinellus, Kakivoria flavofasciata, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria fiscellaria, Lambdina fiscellaria lugubrosa, Lamprosema indicata, Laspeyresia molesta, Leguminivora glicinivorella, Lerodea eufala, Leucinodes orbonalis, Leucoma salicis, Leucoptera spp. tal como L. coffeella, L. scitella; Leuminivora lycinivorella, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Llattia octo (= Amyna axis), Lobesia botrana, Lophocampa spp., Loxagrotis albicosta, Loxostege spp. tal como L. sticticalis, L. cerealis; Lymantria spp. tal como L. dispar, L.monacha; Lyonetia clerkella, Lyonetia prunifoliella, Malacosoma sp. tal como M. americanum, M. californicum, M. constrictum, M. neustria; Mamestra spp. tal como M. brassicae, M. configurata; Mamstra brassicae, Manduca spp. tal como M. quinquemaculata, M. sexta; Marasmia spp, Marmara spp., Maruca testulalis, Megalopyge lanata, Melanchra picta, Melanitis leda, Mocis spp. tal como M. lapites, M. repanda; Mocis latipes, Monochroa fragariae, Mythimna separata, Nemapogon cloacella, Neoleucinodes elegantalis, Nepytia sp., Nymphula sp., Oiketicus spp., Omiodes indicata, Omphisa anastomosalis, Operophtera brumata, Orgyia pseudotsugata, Oria spp., Orthaga thyrisalis, Ostrinia spp. tal como O. nubilalis; Oulema oryzae, Paleacrita vernata, Panolis flammea, Parnara spp., Papaipema nebris, Papilio cresphontes, Paramyelois transitella, Paranthrene regalis, Paysandisia archon, Pectinophora spp. tal como P. gossypiella; Peridroma saucia, Perileucoptera spp., como P. coffeella; Phalera bucephala, Phryganidia californica, Phthorimaea spp. tal como P. operculella; Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp. tal como P. blancardella, P. crataegella, P. issikii, P. ringoniella; Pieris spp. tal como P. brassicae, P. rapae, P. napi; Pilocrocis tripunctata, Plathypena scabra, Platynota spp. tal como P. flavedana, P. idaeusalis, P. stultana; Platyptilia carduidactyla, Plebejus argus, Plodia interpunctella, Plusia spp, Plutella maculipennis, Plutella xylostella, Pontia protodica, Prays spp., Prodenia spp., Proxenus lepigone, Pseudaletia sp. tal como P. sequax, P. unipuncta; Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Richia albicosta, Rhizobius ventralis, Rhyacionia frustrana, Sabulodes aegrotata, Schizura concinna, Schoenobius spp., Schreckensteinia festaliella, Scirpophaga spp. tal como S. incertulas, S. innotata; Scotia segetum, Sesamia spp. tal como S. inferens, Seudyra subflava, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spilonota lechriaspis, S. ocellana, Spodoptera (= Lamphygma) spp. tal como S. cosmoides, S. eridania, S. exigua, S. frugiperda, S. latisfascia, S. littoralis, S. litura, S. omithogalli; Stigmela spp. Stomopteryx subsecivella, Strymon bazochii, Sylepta derogata, Synanthedon spp. como S. exitiosa, Tecia solanivora, Telehin licus, Thaumatopoea pityocampa, Thaumatotibia (=Cryptophlebia) leucotreta, Thaumetopoea pityocampa, Thecla sp., Theresimima ampelophaga, Thyrinteina spp, Tildenia inconspicuella, Tinea spp. tal como T. cloacella, T. pellionella; Tineola bissellella, Tortrixspp. tal como T. viridana; Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp. tal como T.ni; Tuta (=Scrobipalpula) absoluta, Udea spp. tal como U. rubigalis, U. rubigalis; Virachola spp., Yponomeuta padella y Zeiraphera canadensis;
insectos del orden de los coleópteros, por ejemplo, Acalymma vittatum, Acanthoscehdes obtetus, Adoretus spp., Aglastica alni, Agrilus spp. tal como A. anxius, A. planipennis, A. sinuatus; Agriotes spp. tal como A. fuscicollis, A. lineatus, A. obscurus; Alphitobius diaperinus, Amphimallus solstitial, Anisandrus dispar, Anisoplia austriaca, Anobium punctatum, Anomala corpulenta, Anomala rufocuprea, Anoplophora spp. tal como A. glabripennis; Anthonomus spp. tal como A. eugenii, A. grandis, A. pomorum; Anthrenus spp. Aphthona euphoridae, Apion spp. Apogonia spp., Athous haemorrhoidalis, Atomaria spp. tal como A. linearis; Attagenus spp. Aulacophora femoralis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchidius obtectus, Bruchus spp. tal como B. lentis, B. pisorum, B. rufimanus; Byctiscus betulae, Callidiellum rufipenne, Callopistria floridensis, Callosobruchus chinensis, Cameraria ohridella, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Cetonia aurata, Ceuthorhynchus spp. tal como C. assimilis, C. napi; Chaetocnema tibialis, Cleonus mendicus, Conoderus spp. como C. vespertinus; Conotrachelus nenuphar, Cosmopolites spp. Costelytra zealandica, Crioceris asparagi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptorhynchus lapathi, Ctenicera spp. tal como C. destructor; Curculio spp., Cylindrocopturus spp. Cyclocephala spp. Dactylispa balyi, Dectes texanus, Dermestes spp., Diabrotica spp. tal como D. undecimpunctata, D. speciosa, D. longicornis, D. semipunctata, D. virgifera; Diaprepes abbreviates, Dichocrocis spp. Dicladispa armigera, Diloboderus abderus, Diocalandra frumenti (Diocalandra stigmaticollis), Enaphalodes rufulus, Epilachna spp. tal como E. varivestis, E. vigintioctomaculata; Epitrixspp. tal como E. hirtipennis, E. similaris; Eutheola humilis, Eutinobothrus brasiliensis, Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylobius abietis, Hylotrupes bajulus, Hypera spp. tal como H. brunneipennis, H. postica; Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp. Ips typographus, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp. Lema spp. tal como L. bilineata, L. melanopus; Leptinotarsa spp. tal como L. decemlineata; Leptispa pygmaea, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp. Luperodes spp. Lyctus spp. tal como L. bruneus; Liogenys fuscus, Macrodactylus spp. tal como M. subspinosus; Maladera matrida, Megaplatypus mutates, Megascelis spp. Melanotus communis, Meligethes spp. tal como M. aeneus; Melolontha spp. tal como M. hipocastani, M. melolontha; Metamasius hemipterus, Microtheca spp. Migdolus spp. tal como M. fryanus, Monochamus spp. tal como M. alternatus Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oberia brevis, Oemona hirta, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Otiorrhynchus sulcatus, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon spp. tal como P. brassicae, P. cochleariae; Phoracantha recurva, Phyllobius pyri, Phyllopertha horticola, Phyllophaga spp. tal como P. helleri; Phyllotreta spp. tal como P. chrysocephala, P. nemorum, P. striolata, P. vittula; Phyllopertha horticola, Popilliajaponica, Premnotrypes spp. Psacothea hilaris, Psylliodes chrysocephala, Prostephanus truncates, Psylliodes spp., Ptinus spp., Pulga saltona, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp. tal como R. billineatus, R. ferrugineus, R. palmera, R. phoenicis, R. vulneratus; Saperda candida, Scolytus schevyrewi, Scyphophorus acupunctatus, Sitona lineatus, Sitophilus spp. tal como S. granaria, S. oryzae, S. zeamais; Sphenophorus spp. tal como S. levis; Stegobium paniceum, Sternechus spp. tal como S. subsignatus; Strophomorphus ctenotus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp. tal como T. castaneum; Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp. tal como X pyrrhoderus; y, Zabrus spp. tales como Z. tenebrioides;
insectos del orden de Díptera por ejemplo Aedes spp. tal como A. aegypti, A. albopictus, A. vexans; Anastrepha ludens, Anopheles spp. tal como A. albimanus, A. crucians, A. freeborni, A. gambiae, A. leucosphyrus, A. maculipennis, A. minimus, A. quadrimaculatus, A. sinensis; Bactrocera invadens, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp. tal como C. bezziana, C. hominivorax, C. macellaria; Chrysops atlanticus, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Cochliomyia spp. tal como C. homovorax; Contarinia spp. tal como C. sorghicola; Cordylobia antropophaga, Culex spp. tal como C. nigripalpus, C. pipiens, C. quinque-fasciatus, C. tarsalis, C. tritaeniorhynchus; Culicoides furens, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Cuterebra spp. Dacus curcubitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Dasineura oxycoccana, Delia spp. tal como D. antique, D. coarctata, D. platura, D. radicum; Dermatobia hominis, Drosophila spp. tal como D. suzukii, Fannia spp. tal como F. canicularis; Gastraphilus spp. tal como G. intestinalis; Geomyza tipunctata, Glossina spp. tal como G. fuscipes, G. morsitans, G. palpalis, G. tachinoides; Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hylemyia spp. tal como H. platura; Hipoderma spp. tal como H. lineata; Hyppobosca spp. Hydrellia philippina, Leptoconops torrens, Liriomyza spp. tal como L. sativae, L. trifolii; Lucilia spp. tal como L. caprina, L. cuprina, L. sericata; Lycoria pectoralis, Mansonia titillanus, Mayetiola spp. tal como M. destructor; Musca spp. tal como M. autumnalis, M. domestica; Muscina stabulans, Oestrus spp. tal como O. ovis; Opomyza florum, Oscinella spp. tal como O. frit; Orseolia oryzae, Pegomya hysocyami, Phlebotomus argentipes, Phorbia spp. tal como P. antiqua, P. brassicae, P. coarctata; Phytomyza gymnastoma, Prosimulium mixtum, Psila rosae, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Rhagoletis spp. tal como R. cerasi, R. cingulate, R. indifferens, R. mendax, R. pomonella; Rivellia quadrifasciata, Sarcophaga spp. tal como S. haemorrhoidalis; Simulium vittatum, Sitodiplosis mosellana, Stomoxys spp. tal como S. calcitrans; Tabanus spp. tal como T. atratus, T. bovinus, T. lineola, T. similis; Tannia spp., Thecodiplosis japonensis, Tipula oleracea, Tipula paludosa, y Wohlfahrtia spp;
insectos del orden de los Thysanoptera, por ejemplo, Baliothrips biformis, Dichromothrips corbetti, Dichromothrips ssp., Echinothrips americanus, Enneothrips flavens, Frankliniella spp. tal como F. fusca, F. occidentalis, F. tritici; Heliotrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Microcephalothrips abdominalis, Neohydatothrips sama-yunkur, Pezothrips kellyanus, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp. tal como S. citri, S. dorsalis, S. perseae; Stenchaetothrips spp, Taeniothrips cardamoni, Taeniothrips inconsequens, Thrips spp. tal como T. imagines, T. hawaiiensis, T. oryzae, T. palmi, T. parvispinus, T. tabaci;
insectos del orden de Hemiptera por ejemplo, Acizzia jamatonica, Acrosternum spp. tal como A. hilare; Acyrthosipon spp. tal como A. onobrychis, A. pisum; Adelges laricis, Adelges tsugae, Adelphocoris spp., como A. rapidus, A. superbus; Aeneolamia spp. Agonoscena spp. Aulcorthum solani, Aleurocanthus woglumi, Aleurodes spp. Aleurodicusdisperses, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp. Amrasca spp. Anasa tristis, Antestiopsis spp. Anuraphis cardui, Aonidiella spp. Aphanostigmapiri, Aphidula nasturtii, Aphis spp. tal como A. craccivora, A. fabae, A. forbesi, A. gossypii, A. grossulariae, A. maidiradicis, A. pomi, A. sambuci, A. schneideri, A. spiraecola; Arboridia apicalis, Arilus critatus, Aspidiella spp., Aspidiotus spp. Atanus spp. Aulacaspis yasumatsui, Aulacorthum solani, Bactericera cockerelli (Paratrioza cockerelli), Bemisia spp. tal como B. argentifolii, B. tabaci (Aleurodes tabaci); Blissus spp. tal como B. leucopterus; Brachycaudus spp. tal como B. cardui, B. helichrysi, B. persicae, B. prunicola; Brachycolus spp. Brachycorynella asparagi, Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp. como C. fulguralis, C. pyricola (Psylla piri); Calligypona marginata, Calocoris spp. Campylomma livida, Capitophorus horni, Carneocephala fulgida, Cavelerius spp. Ceraplastes spp. Ceratovacuna lanigera, Ceroplastes ceriferus, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Cimexspp. tal como C. hemipterus, C. lectularius; Coccomytilus halli, Coccus spp. tal como C. hesperidum, C. pseudomagnoliarum; Corythucha arcuata, Creontiades dilutus, Cryptomyzus ribis, Chrysomphalus aonidum, Cryptomyzus ribis, Ctenarytaina spatulata, Cyrtopeltis notatus, Dalbulus spp., Dasynus piperis, Dialeurodes spp. tal como D. citrifolii; Dalbulus maidis, Diaphorina spp. tal como D. citri; Diaspis spp. tal como D. bromeliae; Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Doralis spp. Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusiapiceae, Drosicha spp., Dysaphis spp. tal como D. plantaginea, D. pyri, D. radicóla; Dysaulacorthum pseudosolani, Dysdercus spp. tal como D. cingulatus, D. intermedius; Dysmicoccus spp., Edessa spp., Geocoris spp., Empoasca spp. tal como E. fabae, E. solana; Epidiaspis leperii, Eriosoma spp. tal como E. lanigerum, E. pyricola; Erythroneuraspp., Eurygaster spp. tal como E. integriceps; Euscelis bilobatus, Euschistus spp. tal como E. heros, E. impictiventris, E. servus; Fiorinia theae, Geococcus coffeae, Glycaspis brimblecombei, Halyomorpha spp. tal como H. halys; Heliopeltis spp. Homalodisca vitripennis (=H. coagulata), Horcias nobilellus, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Icerya spp. tal como I. purchase; Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodeiphax striatellus, Lecanium spp., Lecanoides floccissimus, Lepidosaphes spp. tal como L. ulmi; Leptocorisa spp. Leptoglossus phyllopus, Lipaphis erysimi, Lygus spp. tal como L. hesperus, L. lineolaris, L. pratensis; Maconellicoccus hirsutus, Marchalina hellenica, Macropes excavatus, Macrosiphum spp. tal como M. rosae, M. avenae, M. euphorbiae; Macrosteles quadrilineatus, Mahanarva fimbriolata, Megacopta cribraria, Megoura viciae, Melanaphis pyrarius, Melanaphis sacchari, Melanocallis (=Tinocallis), caryaefoliae, Metcafiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzocallis coryli, Murgantia spp. Myzus spp. tal como M. ascalonicus, M. cerasi, M. nicotianae, M. persicae, M. varians; Nasonovia ribis-nigri, Neotoxoptera formosana, Neomegalotomus spp, Nephotettix spp. tal como N. malayanus, N. nigropictus, N. parvus, N. virescens; Nezara spp. tal como N. virdula; Nilaparvata lugens, Nysius huttoni, Oebalus spp. tal como O. pugnax; Oncometopía spp. Orthezia praelonga, Oxycaraenus hyalinipennis, Parabemisia myricae, Parlatoria spp. Parthenolecanium spp. tal como P. corni y P. persicae; Pemphigus spp. tal como P. bursarius, P. populivenae; Peregrinus maidis, Perkinsiella saccharicida, Phenacoccus spp. tal como P. aceris, P. gossypii; Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp. tal como P. devastatrix, Piesma quadrata, Piezodorus spp. tal como P. guildinii; Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp. tal como P. citri, P. ficus, Prosapia bicincta, Protopulvinaria pyriformis, Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp. tal como P. comstocki; Psylla spp. tal como P. mali; Pteromaius spp., Pulvinaria amygdali, Pyrilla spp. Quadraspidiotus spp., como Q. perniciosus; Quesada gigas, Rastrococcus spp. Reduvius senilis, Rhizoecus americanus, Rhodnius spp. Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum spp. tal como R. pseudobrassicas, R. insertum, R. maidis, R. padi; Sagatodes spp. Sahlbergella singularis, Saissetia spp., Sappaphis mala, Sappaphis mali, Scaptocoris spp. Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Scotinophora spp., Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Solubea insularis, Spissistilus festinus (=Stictocephala festina), Stephanitis nashi, Stephanitis pyrioides, Stephanitis takeyai, Tenalaphara malayensis, Tetraleurodes perseae, Therioaphis maculate, Thyanta spp. tal como T. accerra, T. perditor; Tibracaspp., Tomaspis spp., Toxopteras pp. tal como T. aurantii; Trialeurodes spp. tal como T. abutilonea, T. ricini, T. vaporariorum; Triatoma spp. Trioza spp. Typhlocyba spp. Unaspis spp. tal como U. citri, U. yanonensis; y Viteus vitifolii,
Insectos del orden Hymenoptera por ejemplo Acanthomyops interjectus, Athalia rosae, Atta spp. tales como A. capiguara, A. cephalotes, A. cephalotes, A. laevigata, A. robusta, A. sexdens, A. texana, Bombus spp. Brachymyrmex spp., Camponotus spp. tal como C. floridanus, C. pennsylvanicus, C. modoc; Cardiocondyla nuda, Chalibion sp., Crematogasterspp., Dasymutilla occidentalis, Diprion spp. Dolichovespula maculata, Dorymyrmexspp, Dryocosmus kuriphilus, Formica spp., Hoplocampa spp. tal como H. minuta, H. testudinea; Iridomyrmex humilis, Lasius spp. tal como L. niger, Linepithema humile, Liometopum spp., Leptocybe invasa, Monomorium spp. tal como M. pharaonis, Monomorium, Nylandria fulva, Pachycondyla chinensis, Paratrechina longicornis, Paravespula spp., como P. germanica, P. pennsylvanica, P. vulgaris; Pheidole spp. tal como P. megacephala; Pogonomyrmex spp. tal como P. barbatus, P. californicus, Polistes rubiginosa, Prenolepis impairs, Pseudomyrmex gracilis, Schelipron spp., Sirex cyaneus, Solenopsis spp. tal como S. geminata, S. invicta, S. molesta, S. richteri, S. xyloni, Sphecius speciosus, Sphex spp., Tapinoma spp. tal como T. melanocephalum, T. sessiel; Tetramorio spp. tal como T. caespitum, T. bicarinatum, Vespa spp. tal como V. crabro; Vespula spp. tal como V. squamosal; Wasmannia auropunctata, Xylocopa sp;
Insectos del orden Orthoptera por ejemplo Acheta domesticus, Calliptamus italicus, Chortoicetes terminusfera Ceuthophilus spp., Diastrammena asynamora, Dociostaurus maroccanus, Gryllotalpa spp. tal como G. africana, G. gryllotalpa; Gryllus spp. Hieroglyphus daganensis, Kraussaria angulifera, Locusta spp. tal como L. migratoria, L. pardalina; Melanoplus spp. tal como M. bivittatus, M. femurrubrum, M. mexicanus, M. sanguinipes, M. spretus; Nomadacris septemfasciata, Oedalus senegalensis, Scapteriscus spp. Schistocerca spp. tal como S. americana, S. gregaria, Stemopelmatus spp., Tachycines asynamorus, y Zonozerus variegatus;
Plagas de la Clase Arachnida por ejemplo Acari, por ejemplo, de las familias Argasidae, Ixodidae y Sarcoptidae, tales como Amblyomma spp. (por ejemplo, A. americanum, A. variegatum, A. maculatum), Argas spp. tal como A. persicu), Boophilus spp. tal como B. annulatus, B. decoloratus, B. microplus, Dermacentorspp. tal como D.silvarum, D. andersoni, D. variabilis, Hyalomma spp. tal como H. truncatum, Ixodes spp. tal como I. ricinus, I. rubicundus, I. scapularis, I. holocyclus, I. pacificus, Rhipicephalus sanguineus, Ornithodorus spp. tal como O. moubata, O. hermsi, O. turicata, Ornithonyssus bacoti, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes spp. tal como P. ovis, Rhipicephalus spp. tal como R. sanguineus, R. appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp. tal como S. Scabiei; y la familia Eriophyidae incluyendo Aceria spp. tal como A. sheldoni, A. anthocoptes, Acallitus spp., Aculops spp. tal como A. lycopersici, A. pelekassi; Aculus spp. tal como A. schlechtendali; Colomerus vitis, Epitrimerus pyri, Phyllocoptruta oleivora; Eriophytes ribis y Eriophyes spp. tal como Eriophyes sheldoni, Familia Tarsonemidae incluyendo Hemitarsonemus spp., Phytonemus pallidus y Polyphagotarsonemus latus, Stenotarsonemus spp. Steneotarsonemus spinki, Familia Tenuipalpidae incluyendo Brevipalpus spp. tal como B. phoenicis; Familia Tetranychidae incluyendo Eotetranychus spp., Eutetranychus spp., Oligonychus spp., Petrobia latens, Tetranychus spp. tal como T. cinnabarinus, T. evansi, T. kanzawai, T. pacificus, T. phaseulus, T. telarius y T. urticae; Bryobia praetiosa; Panonychus spp. tal como P. ulmi, P. citri; Metatetranychus spp. y Oligonychus spp. tal como O. pratensis, O. perseae, Vasates Iycopersici; Raoiella indica, Familia Carpoglyphidae incluyendo Carpoglyphus spp.; Penthaleidae spp. tal como Halotydeus destructor, Familia Demodicidae con especies como Demodexspp.; Familia Trombicidea incluyendo Trombicula spp.; Familia Macronyssidae incluyendo Ornothonyssus spp.; Familia Pyemotidae incluyendo Pyemotes tritici; Tyrophagus putrescentiae; Familia Acaridae incluyendo Acarus siro; Familia Araneida incluyendo Latrodectus mactans, Tegenaria agrestis, Chiracanthium sp, Lycosa sp Achaearanea tepidariorum y Loxosceles reclusa; Plagas del Phylum Nematoda, por ejemplo, nematodos parásitos de plantas como los nematodos agalladores, Meloidogyne spp. tal como M. hapla, M. incognita, M. javanica; nematodos formadores de quistes, Globodera spp. tal como G.rostochiensis; Heterodera spp. tal como H. avenae, H. glycines, H. schachtii, H. trifolii; nematodos de las agallas de las semillas, Anguina spp.; nematodos del tallo y de las hojas, Aphelenchoides spp. tal como A. besseyi; nematodos picadores, Belonolaimus spp. tal como B. longicaudatus; nematodos del pino, Bursaphelenchus spp. tal como B. lignicolus, B. xylophilus; nematodos de anillo, Criconema spp., Criconemella spp. tal como C. xenoplax y C. ornata; y, Criconemoides spp. tal como Criconemoides informis; Mesocriconema spp.; nematodos de tallo y bulbo, Ditylenchus spp. tal como D. destructor, D. dipsaci; nematodos punzón, Dolichodorus spp.; nematodos espirales, Heliocotylenchus multicinctus; Nematodos de la vaina, Hemicyclophora spp. y Hemicriconemoides spp.; Hirshmanniella spp.; nematodos Lance, Hoploaimus spp.; falsos nematodos agalladores, Nacobus spp.; nematodos de aguja, Longidoro spp. tal como L. elongatus; nematodos de lesiones, Pratylenchus spp. tal como P. brachyurus, P. neglectus, P. penetrans, P. curvitatus, P. goodeyi; nematodos excavadores, Radopholus spp. tal como R. similis; Rhadopholus spp.; Rhodopholus spp.; nematodos reniformes, Rotylenchus spp. tal como R. robustus, R. reniformis; Scutellonema spp.; Nematodo de raíz rechoncha, Trichodorus spp. tal como T. obtusus, T. primitivus; Paratrichodorus spp. tal como P. minor; nematodos Stunt, Tylenchorhynchus spp. tal como T. claytoni, T. dubius; nematodos de los cítricos, Tylenchulus spp. tal como T. semipenetrans; nematodos Dagger, Xiphinema spp.; y otras especies de nematodos fitoparásitos;
Insectos del orden Isoptera por ejemplo Calotermes flavicollis, Coptotermes spp. tal como C. formosanus, C. gestroi, C. acinaciformis; Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp. tal como C. brevis, C. cavifrons; Globitermes sulfureus, Heterotermes spp. tal como H. aureus, H. longiceps, H. tenuis; Leucotermes flavipes, Odontotermes spp., Incisitermes spp. tal como I. menor, I. Snyder, Marginitermes hubbardi, Mastotermes spp. tal como M. darwiniensis Neocapritermes spp. tal como N. opacus, N. parvus; Neotermes spp., Procornitermes spp., Zootermopsis spp. como Z. angusticollis, Z. nevadensis, Reticulitermes spp. tal como R. hesperus, R. tibialis, R. speratus, R. flavipes, R. grassei, R. lucifugus, R. santonensis, R. virginicus; Termes natalensis,
Insectos del orden Blattaria por ejemplo Blatta spp. tal como B. orientalis, B. lateralis; Blatella spp. tal como B. asahinae, B. germanica; Leucophaea maderae, Panchlora nivea, Periplaneta spp. tal como P. americana, P. australasiae, P. brunnea, P. fuligginosa, P. japonica; Supella longipalpa, Parcoblatta pennsylvanica, Eurycotis floridana, Pycnoscelus surinamensis,
Insectos del orden Siphonoptera por ejemplo Cediopsylla simples, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp. tal como C. felis, C. canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Trichodectes canis, Tunga penetrans, y Nosopsyllus fasciatus, Insectos del orden Thysanura por ejemplo Lepisma saccharina, Ctenolepisma urbana, y termobia domestica, Plagas de la clase Chilopoda por ejemplo Geophilus spp., Scutigera spp. tal como Scutigera coleoptrata; Plagas de la clase Diplopoda por ejemplo Blaniulus guttulatus, Julus spp., Narceus spp.,
Plagas de la clase Symphyla por ejemplo Scutigerella immaculata,
Insectos del orden Dermaptera, por ejemplo, Forficula auricularia,
Insectos del orden Collembola, por ejemplo, Onychiurus spp., como Onychiurus armatus,
Plagas del orden Isopoda por ejemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber,
Insectos del orden Phthiraptera, por ejemplo, Damalinia sp., Pediculus spp. tal como Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pediculus humanus humanus; Pthrus pubis Haematopinus spp. tal como Haematinus eurysternus, Haematopinus suis; Linognathus spp. tal como Linognathus vituli; Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus y Solenopotes capillatus, Trichodectes spp.,
Ejemplos de otras especies de plagas que pueden ser controladas por compuestos de fórmula (I) incluyen: del Phylum Mollusca, clase Bivalvia, por ejemplo, Dreissena spp.; clase Gastropoda, por ejemplo, Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnea spp., Oncomelania spp., Pomacea canaliclata, Succinea spp.; de la clase de los helmintos, por ejemplo, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., dicroceleio spp., Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp. tal como Haemonchus contortus; Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp., Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercora lis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.
En una realización de la invención, las plagas son del orden de Hemiptera, Lepidoptera, Coleoptera o Thy-sanoptera, preferiblemente seleccionadas de Trialeurodes spp., Nefotettix spp., Nezara spp., Aphis spp., Megoura viciae, Myzus spp., Heliothis spp., Chilo spp., Scirpophaga spp., Anthonomus spp., o Thrips(dichromothrips corbetti), más preferiblemente son Greenhouse Whitefly (Trialeurodes vaporariorum), chicharrita verde (Nephotettix virescens), Tolva de planta de arroz integral (Nilaparvata lugens), pulgón del caupí (Aphis craccivora), arveja pulgón (Megoura viciae), pulgón verde del durazno (Myzus persicae), gusano del tabaco (Heliothis virescens), barrenador del tallo del arroz / barrenador del tallo rayado - Chilo suppressalis, barrenador amarillo del arroz - Tryporyza (=Scirpophaga) incertulas, gorgojo del algodón (Anthonomus grandis), o Thrips (dicromotrips corbetti);
En una realización de la invención, la invención se refiere a un método para controlar los invertebrados plaga del arroz en el arroz, método que comprende aplicar a dichos invertebrados plaga del arroz un compuesto pesticidamente activo de fórmula (I-R-1).
En una realización de la invención, la invención se refiere a un método para controlar los invertebrados plaga del arroz en el arroz, método que comprende aplicar a dichos invertebrados plaga del arroz un compuesto pesticidamente activo de fórmula (I-R-1).
Plagas del arroz:
En el contexto de esta invención, los invertebrados plaga del arroz son plagas animales que se encuentran en el arroz. Los invertebrados plaga del arroz incluyen insectos, ácaros y nematodos, preferiblemente insectos. Los invertebrados plaga del arroz, que son bien conocidos en el arroz, incluyen, pero no se limitan a las siguientes especies:
Hemípteros:
saltamontes marrón - Nilaparvata lugens
saltamontes marrón pequeño - Laodelphax striatellus
saltamontes de lomo blanco - Sogatella furcifera
chicharrita blanca - Cofana spectra
chicharrita verde - Nephotettix virescens, N. nigriceps, N. cincticeps, N. malayanus
saltamontes zig zag - Recilia dorsalis
chicharrita naranja del maíz - Cícada bipunturada
chicharrita aster - Macrosteles fascifrons
chinche de arroz, Leptocorisa oratorius, L. acuta
chinches hediondas del arroz - Nezara viridula, Pygomenida varipennis, Eysarcoris, Tibraca limbatriventris, Eysarcoris ventralis
pequeño insecto apestoso Oebulus poecilus, O. pugnax
chinche coreid - Eysarcoris sp
chinche chinch - Blissus leucopterus leucopterus
cochinilla del arroz, Brevennia rehi, Pseudococcus saccharicola
pulgones del arroz Rhopalosiphum rufiabdominalis, Macrosiphum avenae, Hysteroneura setaria, Tetraneuro nigriabdominalis
pulgón de la raíz del frijol - Smynthurodes betae
Lepidópteros:
patrón de arroz - Parnara guttata, Melanitis leda ismene
barrenador del tallo del arroz / barrenador del tallo rayado - Chilo suppresalis, Chilo polychrusus, Chilo partellus, Chilo plejadellus
barrenador del tallo del arroz - Chilotraea polychrysa
barrenador rosa del arroz - Sesamia inferens
barrenador amarillo del arroz - Tryporyza (=Scirpophaga) incertulas
barrenador blanco del arroz - Tryporyza innotata
enrolladora de arroz / plegadora de hojas - Cnaphalocrocis medinalis, Marasmia patnalis, M. exigua
oruga cortadora de orejas de arroz / gusano cogollero- Pseudaletia separata
oruga verde - Xanthodes transversa
oruga de arroz verde - Narnaga aenescens
orugas de cuernos verdes - Melanitis leda ismene, Mycalesis sp
gusano cogollero - Spodoptera frugiperda
gusano cortador - Mythimna separata
gusano del arroz - Nymphula depunctalis
oruga peluda negra, Amata sp.
oruga peluda - Mocis frugalis
oruga amarilla, Psalis pennatula
lanzadera de arroz semi-marrón, Mocis frugalis
semi-looper de arroz, Chrysodeixis chalcites
gusano de la hierba - Herpetograma licarsisalis
barrenador de la caña de azúcar - Diatraea saccharalis
barrenador del tallo del maíz - Elasmopalpus lignosellus
looper rayado - Mocis latipes
barrenador europeo del maíz - Ostrinia nubilalis
barrenador mexicano del arroz - Eoreuma loftini
Coleópteros:
gorgojo del agua - Lissorhopterus oryzophilus
gorgojo de la planta del arroz - Equinocnemo squamous
gorgojo del arroz - Oryzophagus oryzae
hispa del arroz - Diclodispa armígera
escarabajo de la hoja de arroz - Oulema oryzae
chinche negra del arroz - Scotinophora vermidulate, S. vermidulate, S. lurida, S. latiuscula
escarabajo pulga del arroz - Chaetocnima basalis
larvas - Leucopholis irrorata, Leucopholis irrorata, Phyllophaga sp, Heteronychus sp
escarabajo (bicho torito)- Diloboderus abderus
chinches - Sphenophorus spp
colaspis de uva - Colaspis brunnea, C. louisianae
escarabajo del polen de arroz, Chilolaba acuta
Dípteros:
gusano de tallo - Clorops oryzae
minador de hojas - Agromyza oryzae
gusano verticilo de arroz / gusano tallo de arroz - Hydrella sasakii
gusano verticilo de arroz / pequeño minador de hojas de arroz - Hydrelia griseola
mosquito de las agallas del arroz - Orseolia (=Paquidiplosis) oryzae
mosca del brote de arroz- Atherigona oryzae
mosquito de la semilla de arroz - Chironomus cavazzai, Chironomus spp, Cricotopus spp
Tisanópteros:
trips del arroz - Chloethrips oryzae, Stenochaetothrips biformis, Perrisothrips sp., Hoplothrips sp.,
Ortópteros:
saltamontes de arroz Hieroglyphus banian, Hieroglyphus nigrorepletus, Catantops pinguis, Attractomorpha burri, A. crenulate, A. psittacina psittacina, A. Bedeli, Oxya adenttata, Oxya ebneri, Oxya hyla intricata, Acrida turricata langostas - Langosta migratoria manilensis
grillo suave, Grylotalpa africana
grillo de campo: Gryllus bimaculatus, Teleogryllus occipitalis, Eucyrtus concinus
Chicharra - Conocéfalo longipennis
Isópteros:
termitas - Macrotermes gilvus, Syntermes molesns
Himenópteros:
hormigas - Solenopsis germinata
nematodo de punta blanca del arroz - Aphelenchoides besseyi
Ácaros:
ácaro de la panícula del arroz - Steotarsonemus pinki
Crustáceos:
camarones renacuajos - Triops longicaudatus. T.cancriformis
cangrejo de arroz - Procambarus clarkii, Orconectes virilis.
Además, el arroz se ve afectado por una serie de chinches, incluidos Leptocorisa chinensis, Lagynotomus elongates, Nerzara viridula, Eysacoris parvus, Leptocorisa oratorius, Oebalus pugnax, Cletus trigonus, así como una variedad de ácaros, orugas, escarabajos, gusanos de la raíz y gusanos.
En una realización, el invertebrado plaga del arroz es un insecto mordedor/masticador.
En una realización, el invertebrado plaga del arroz es un insecto perforador/chupador.
En una realización, el invertebrado plaga del arroz es un insecto raspador.
En una realización, el invertebrado plaga del arroz es un insecto sifón.
En una realización, el invertebrado plaga del arroz es un insecto esponja.
En una realización, el invertebrado plaga del arroz se selecciona de saltamontes marrón (Nilaparvata lugens), saltamontes marrón pequeño (Laodelphax striatellus), saltamontes de lomo blanco (Sogatella furcifera), barrenador del tallo del arroz / barrenador del tallo rayado (Chilo supressalis), barrenador amarillo del arroz (Tryporyza (=Scirpophaga) incertulas), enrollador de hojas de arroz / plegadora de hojas (Cnaphalocrocis medinalis), gorgojo de agua (Lissorhopterus oryzophilus).
En una realización, el invertebrado plaga del arroz es del orden Hemiptera o Lepidoptera.
En una realización, el invertebrado plaga del arroz es del orden Hemiptera. En una realización adicional, el invertebrado plaga del arroz es un saltamontes, preferiblemente seleccionado entre saltamontes marrón (Nilaparvata lugens), saltamontes marrón pequeño (Laodelphax striatellus), saltamontes de lomo blanco (Sogatella furcifera), chicharrita verde (Nephotettix virescens). En una realización adicional, el invertebrado plaga del arroz se selecciona de saltamontes marrón (Nilaparvata lugens) y saltamontes verde (Nephotettix virescens), preferiblemente saltamontes marrón (Nilaparvata lugens).
En una realización, el invertebrado plaga del arroz es el saltamontes marrón (Nilaparvata lugens). En una realización, el invertebrado plaga del arroz es el saltamontes verde (Nephotettix virescens). En una realización adicional, el invertebrado plaga del arroz es una chinche hedionda, preferiblemente seleccionada de chinches hediondas del arroz (Nezara viridula, Pygomenida varipennis, Eysarcoris, Tibraca limbatriventris, Eysarcoris ventralis) o pequeña chinche hedionda (Oebalus poecilus, O. pugnax).
En una realización, el invertebrado plaga del arroz es del orden Lepidoptera. En una realización adicional, el invertebrado plaga del arroz es un barrenador, preferiblemente un barrenador del tallo, preferiblemente un barrenador del tallo del arroz (Chilo supressalis) o barrenador amarillo del arroz (Tryporyza (=Scirpophaga) incertulas).
En una realización adicional, el invertebrado plaga del arroz es el enrollador de hojas de arroz/plegador de hojas (Cnaphalocrocis medinalis, Marasmia patnalis, M. exigua).
En una realización, el invertebrado plaga del arroz es del orden Coleoptera. En una realización adicional, el invertebrado plaga del arroz es el gorgojo de agua (Lissorhopterus oryzophilus). En una realización adicional, el invertebrado plaga del arroz es el gorgojo del arroz (Oryzophagus oryzae).
En una realización, el invertebrado plaga del arroz es de la familia de las termitas (orden Isoptera).
Salud animal
Los compuestos y mezclas de la presente invención son adecuados para su uso en el tratamiento o protección de animales contra la infestación o infección por parásitos. Por lo tanto, la presente invención también se refiere a un compuesto de la presente invención para su uso en la fabricación de un medicamento para el tratamiento o protección de animales contra la infestación o infección por parásitos. Además, la presente invención se refiere a un método para tratar o proteger animales contra la infestación e infección por parásitos, que comprende administrar o aplicar por vía oral, tópica o parenteral a los animales una cantidad parasiticidamente eficaz de un compuesto de la presente invención. La presente invención también se refiere a los compuestos y mezclas de la presente invención para uso no terapéutico para tratar o proteger animales contra la infestación e infección por parásitos. Además, la presente invención se refiere a un método no terapéutico para tratar o proteger animales contra la infestación e infección por parásitos, que comprende aplicar a un lugar una cantidad eficaz como parasiticida de un compuesto de la presente invención.
Los compuestos y mezclas de la presente invención son además adecuados para combatir o controlar parásitos en y sobre animales. Además, la presente invención se refiere a un método para combatir o controlar parásitos en y sobre animales, que comprende poner en contacto los parásitos con una cantidad antiparasitariamente eficaz de un compuesto de la presente invención.
La presente invención también se refiere a los compuestos y mezclas de la presente invención para uso no terapéutico en el control o combate de parásitos. Además, la presente invención se refiere a un método no terapéutico para combatir o controlar parásitos, que comprende aplicar a un lugar una cantidad eficaz como parasiticida de un compuesto de la presente invención.
Los compuestos y mezclas de la presente invención pueden ser efectivos tanto por contacto (a través del suelo, vidrio, pared, mosquitero, alfombra, mantas o partes de animales) como por ingestión (por ejemplo, cebos). Además, los compuestos y mezclas de la presente invención se pueden aplicar a cualquiera y todas las etapas de desarrollo.
Los compuestos y mezclas de la presente invención se pueden aplicar como tales o en forma de composiciones que comprenden los compuestos y mezclas de la presente invención.
Los compuestos y mezclas de la presente invención también se pueden aplicar junto con un compañero de mezcla, que actúa contra parásitos patógenos, por ejemplo, con compuestos sintéticos de coccidiosis, polieterantibióticos como amprolio, robenidina, toltrazuril, monensina, salinomicina, maduramicina, lasalocid, narasina o semduramicina, o con otros compañeros de mezcla como se define anteriormente, o en forma de composiciones que comprenden dichas mezclas.
Los compuestos y mezclas de la presente invención y las composiciones que los comprenden se pueden aplicar por vía oral, parenteral o tópica, por ejemplo, por vía dérmica. Los compuestos y mezclas de la presente invención pueden ser sistémicamente o no sistémicamente efectivos.
La aplicación se puede realizar de forma profiláctica, terapéutica o no terapéutica. Además, la aplicación se puede realizar de forma preventiva en lugares donde se espera la aparición de los parásitos.
Como se usa aquí, el término "contactar" incluye tanto el contacto directo (aplicar los compuestos/composiciones directamente sobre el parásito, incluida la aplicación directamente sobre el animal o excluyendo la aplicación directamente sobre el animal, por ejemplo, en su lugar para este último) como contacto indirecto (aplicando los compuestos/composiciones al lugar del parásito). El contacto del parásito a través de la aplicación a su lugar es un ejemplo de un uso no terapéutico de los compuestos y mezclas de la presente invención.
El término "lugar" significa el hábitat, el suministro de alimentos, el caldo de cultivo, el área, el material o el entorno donde crece o puede crecer un parásito fuera del animal.
Como se usa aquí, el término "parásitos" incluye endoparásitos y ectoparásitos. En algunas realizaciones de la presente invención, se pueden preferir los endoparásitos. En otras realizaciones, se pueden preferir los ectoparásitos. Las infestaciones en animales de sangre caliente y peces incluyen, pero no se limitan a, piojos, piojos mordedores, garrapatas, bots nasales, keds, moscas mordedoras, moscas muscoides, moscas, larvas de moscas miiasíticas, niguas, jejenes, mosquitos y pulgas.
Los compuestos y mezclas de la presente invención son especialmente útiles para combatir parásitos de los siguientes órdenes y especies, respectivamente:
pulgas (Siphonaptera), por ejemplo Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans y Nosopsylus fasciatus; cucarachas (Blattaria - Blattodea), por ejemplo Blattella germánica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae y Blatta orientalis; moscas, mosquitos (Diptera), por ejemplo Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Cordylobia antropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia spp., Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga sp., Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola y Tabanus similis; piojos (Phthiraptera), por ejemplo Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus y Solenopotes capillatus; garrapatas y ácaros parásitos (Parasitiformes): garrapatas (Ixodida), por ejemplo, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes pacificus, Rhiphicephalus sanguineus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Amblyomma americanum, Amblyomma maculatum, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata y ácaros parasitarios (Mesostigmata), por ejemplo Ornithonyssus bacoti y Dermanyssus gallinae; Actinedida (Prostigmata) y Acaridida (Astigmata), por ejemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., y Laminosioptes spp; Insectos (heterópteros) Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp., Rhodnius ssp., Panstrongylus ssp., y Arilus critatus; Anoplurida, por ejemplo Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., y Solenopotes spp.; Mallophagida (subórdenes Arnblycerina e Ischnocerina), por ejemplo Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Trichodectes spp., y Felicola spp.; Nematodos gusanos redondos: Wipeworms y Triquinosis (Trichosyringida), por ejemplo, Trichinellidae (Trichinella spp.), (Trichuridae) Trichuris spp., Capillaria spp.; Rhabditida, por ejemplo Rhabditis spp., Strongyloides spp., Helicephalobus spp.; Strongylida, por ejemplo Strongylus spp., Ancylostoma spp., Necator americanus, Bunostomum spp. (Anquilostomiasis), Trichostrongylus spp., Haemonchus contortus, Ostertagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Dictyocaulus spp., Cyathostoma spp., Oesophagostomum spp., Stephanurus dentatus, Ollulanus spp., Chabertia spp., Stephanurus dentatus, Syngamus trachea, Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Globocephalus spp., Necator spp., Metastrongylus spp., Muellerius capillaris, Protostrongylus spp., Angiostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp., Aleurostrongylus abstrusus, y Dioctophyma renale; Lombrices intestinales (Ascaridida), por ejemplo Ascaris lumbricoides, Ascaris suum, Ascaridia galli, Parascaris equorum, Enterobius vermicularis (gusano de hilo), Toxocara canis, Toxascaris leonine, Skrjabinema spp., y Oxyuris equi; Camallanida, por ejemplo Dracunculus medinensis (gusano de Guinea); Spirurida, por ejemplo Thelazia spp., Wuchereria spp., Brugia spp., Onchocerca spp., Dirofilari spp.a, Dipetalonema spp., Setaria spp., Elaeophora spp., Spirocerca lupi, y Habronema spp.; Gusanos de cabeza espinosa (Acanthoceph-ala), p. Acanthocephalus spp., Macracanthorhynchus hirudinaceus y Oncicola spp.; Planar-ianos (Plathelminthes): Flukes (Trematoda), por ejemplo Facióla spp., Fascioloides magna, Paragonimus spp., Dicrocoelium spp., Fasciolopsis buski, Clonorchis sinensis, Schistosoma spp., Trichobil-harzia spp., Alaria alata, Paragonimus spp., y Nanocyetes spp.; Cercomeromorpha, en particular Cestoda (Tenias), por ejemplo Diphyllobothrium spp., Tenia spp., Echinococcus spp., Dipylidium caninum, Multiceps spp., Hymenolepis spp., Mesocestoides spp., Vampirolepis spp., Moniezia spp., Anoplocephala spp., Sirometra spp., Anoplocephala spp. , y Hymenolepis sp..
Como se usa en este documento, el término "animal" incluye animales de sangre caliente (incluidos los humanos) y peces. Se prefieren los mamíferos, como vacas, ovejas, cerdos, camellos, ciervos, caballos, cerdos, aves de corral, conejos, cabras, perros y gatos, búfalos de agua, burros, gamos y renos, y también animales de peletería como el visón, chinchilla y mapache, aves como gallinas, gansos, pavos y patos y pescados como pescados de agua dulce y salada como truchas, carpas y anguilas. Particularmente preferidos son los animales domésticos, tales como perros o gatos. En general, "cantidad parasiticidamente efectiva" significa la cantidad de ingrediente activo necesaria para lograr un efecto observable en el crecimiento, incluidos los efectos de necrosis, muerte, retraso, prevención y eliminación, destrucción o disminución de la aparición y actividad del organismo objetivo. La cantidad eficaz como parasiticida puede variar para los diversos compuestos/composiciones usados en la invención. Una cantidad parasiticidamente efectiva de las composiciones también variará de acuerdo con las condiciones predominantes, tales como el efecto parasiticida deseado y la duración, la especie objetivo, el modo de aplicación y similares.
Generalmente, es favorable aplicar los compuestos y mezclas de la presente invención en cantidades totales de 0,5 mg/kg a 100 mg/kg por día, preferiblemente de 1 mg/kg a 50 mg/kg por día.
Para la administración oral a animales de sangre caliente, los compuestos y mezclas según la invención pueden formularse como alimentos para animales, premezclas de alimentos para animales, concentrados de alimentos para animales, píldoras, soluciones, pastas, suspensiones, empapados, geles, tabletas, bolos y cápsulas. Además, los compuestos y mezclas según la invención se pueden administrar a los animales en el agua de bebida. Para la administración oral, la forma de dosificación elegida debe proporcionar al animal de 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal por día del compuesto del componente I, preferiblemente con 0,5 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal por día. Alternativamente, los compuestos (componente I) y las mezclas según la invención pueden administrarse a animales por vía parenteral, por ejemplo, mediante inyección intrarruminal, intramuscular, intravenosa o subcutánea. Los compuestos (componente I) y las mezclas según la invención pueden dispersarse o disolverse en un vehículo fisiológicamente aceptable para inyección subcutánea. Alternativamente, los compuestos (componente I) y las mezclas según la invención pueden formularse en un implante para administración subcutánea. Además, el compuesto del componente I puede administrarse por vía transdérmica a animales. Para la administración parenteral, la forma de dosificación elegida debe proporcionar al animal de 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal por día del compuesto del componente I.
Los compuestos (componente I) y las mezclas de acuerdo con la invención también se pueden aplicar tópicamente a los animales en forma de baños, polvos, collares, medallones, aerosoles, champús, formulaciones para untar y untar y en ungüentos o emulsiones de aceite en agua o de agua en aceite. Para la aplicación tópica, las inmersiones y los aerosoles contienen normalmente de 0,5 ppm a 5000 ppm y preferiblemente de 1 ppm a 3000 ppm del componente I. Además, los compuestos (componente I) y las mezclas según la invención pueden formularse como marcas de oreja para animales, particularmente cuadrúpedos como vacas y ovejas.
Las preparaciones adecuadas son:
Soluciones tales como soluciones orales, concentrados para administración oral después de la dilución, soluciones para usar en la piel o en las cavidades corporales, formulaciones para untar, geles;
Emulsiones y suspensiones para administración oral o dérmica; preparaciones semisólidas;
Formulaciones donde el componente activo I o II o mezcla se procesa en una base de ungüento o en una base de emulsión de aceite en agua o agua en aceite;
Preparaciones sólidas como polvos, premezclas o concentrados, gránulos, pastillas, tabletas, bolos, cápsulas; aerosoles e inhalantes, y artículos moldeados que contienen compuestos activos.
Las composiciones adecuadas para inyección se preparan disolviendo el ingrediente activo en un disolvente adecuado y, opcionalmente, añadiendo auxiliares adicionales tales como ácidos, bases, sales tampón, conservantes y solubilizantes. Los auxiliares adecuados para soluciones de inyección son conocidos en la técnica. Las soluciones se filtran y se envasan estériles.
Las soluciones orales se administran directamente. Los concentrados se administran por vía oral previa dilución a la concentración de uso. Las soluciones orales y los concentrados se preparan según el estado de la técnica y como se ha descrito anteriormente para las soluciones inyectables, no siendo necesarios procedimientos estériles.
Las soluciones para uso en la piel se aplican por goteo, se esparcen, se frotan, se asperjan o se rocían. Las soluciones para uso en la piel se preparan según el estado de la técnica y según lo descrito anteriormente para soluciones inyectables, no siendo necesarios procedimientos estériles.
Los geles se aplican o se extienden sobre la piel o se introducen en las cavidades del cuerpo. Los geles se preparan tratando soluciones que se han preparado como se describe en el caso de las soluciones de inyección con suficiente espesante para que resulte un material transparente que tenga una consistencia similar a la de un ungüento. Los espesantes adecuados son conocidos en la técnica.
Las formulaciones de unción se vierten o rocían sobre áreas limitadas de la piel, el compuesto activo I-R-1 o la mezcla penetra en la piel y actúa sistémicamente. Las formulaciones de unción se preparan disolviendo, suspendiendo o emulsionando el componente activo I o II o la mezcla en disolventes compatibles con la piel o mezclas de disolventes adecuados. Dado el caso, se añaden otros auxiliares como colorantes, sustancias que favorecen la bioabsorción, antioxidantes, estabilizadores de luz, adhesivos. Tales auxiliares adecuados son conocidos en la técnica.
Las emulsiones se pueden administrar por vía oral, dérmica o como inyecciones. Las emulsiones son del tipo agua en aceite o del tipo aceite en agua. Se preparan disolviendo el componente activo I o la mezcla en la fase hidrófoba o en la hidrófila y homogeneizándola con el disolvente de la otra fase con la ayuda de emulsionantes adecuados y, en su caso, de otros auxiliares como colorantes, sustancias favorecedoras de la absorción, conservantes, antioxidantes, estabilizadores de luz, sustancias que mejoran la viscosidad. Las fases hidrófobas adecuadas (aceites), las fases hidrófilas adecuadas, los emulsionantes adecuados y otros auxiliares adecuados para emulsiones son conocidos en la técnica.
Las suspensiones se pueden administrar por vía oral o tópica/dérmica. Se preparan suspendiendo el componente activo I o II o la mezcla en un agente de suspensión, eventualmente con la adición de otros auxiliares tales como agentes humectantes, colorantes, sustancias que favorecen la bioabsorción, conservantes, antioxidantes, estabilizadores de luz. Los agentes de suspensión adecuados y otros auxiliares adecuados para suspensiones que incluyen agentes humectantes son conocidos en la técnica.
Las preparaciones semisólidas se pueden administrar por vía oral o tópica/dérmica. Se diferencian de las suspensiones y emulsiones descritas anteriormente solo por su mayor viscosidad.
Para la producción de preparaciones sólidas, el componente activo I o II o la mezcla se mezcla con excipientes adecuados, dado el caso con adición de coadyuvantes, y se lleva a la forma deseada. Los auxiliares adecuados para este fin son conocidos en la técnica.
Las composiciones que se pueden usar en la invención pueden comprender generalmente de aproximadamente 0,001 a 95% del componente I de la presente invención.
Las preparaciones listas para usar contienen los compuestos que actúan contra parásitos, preferiblemente ectoparásitos, en concentraciones de 10 ppm a 80 por ciento en peso, preferiblemente de 0,1 a 65 por ciento en peso, más preferiblemente de 1 a 50 por ciento en peso, lo más preferiblemente del 5 al 40 por ciento en peso.
Las preparaciones que se diluyen antes de su uso contienen los compuestos que actúan contra los ectoparásitos en concentraciones de 0,5 a 90 por ciento en peso, preferiblemente de 1 a 50 por ciento en peso.
Además, las preparaciones contienen el componente I contra endoparásitos en concentraciones de 10 ppm a 2 por ciento en peso, preferiblemente de 0,05 a 0,9 por ciento en peso, muy particularmente preferiblemente de 0,005 a 0,25 por ciento en peso.
La aplicación tópica se puede realizar con artículos moldeados que contienen compuestos, tales como collares, medallones, etiquetas para orejas, bandas para fijar en partes del cuerpo y tiras y láminas adhesivas.
Generalmente es favorable aplicar formulaciones sólidas que liberan compuestos (componente I) y mezclas de la presente invención en cantidades totales de 10 mg/kg a 300 mg/kg, preferiblemente de 20 mg/kg a 200 mg/kg, lo más preferiblemente 25 mg /kg a 160 mg/kg de peso corporal del animal tratado en el transcurso de tres semanas.
Ejemplos
Síntesis Ejemplo:3-(2-clorotiazol-5-il)-8-metil-7-oxo-6-fenil-2,3-dihidrotiazolo[3,2-a]pirimidin-8-io-5-olato (correspondiente al compuesto I -1)
Paso 1: 2-cloro-N-metoxi-N-metil-acetamida
Se enfriaron a 0°C clorhidrato de N-metoximetanamina (345 g) y agua (1,5 l). A esta mezcla de reacción, se añadió K2CO3 (1466 g) en lotes, luego se añadió metil terc-butil éter (1000 ml) a 0 °C. La mezcla de reacción se enfrió a -5 °C. Se añadió gota a gota cloruro de cloroacetilo (400 g) en metil terc-butil éter (500 ml) de -5°C a 0°C y se agitó durante 2 horas a 0°C. Se dejó que la mezcla de reacción alcanzara los 20-25°C. A partir de la capa orgánica, se obtuvo el producto deseado como un sólido blanco (438 g, 90 % de rendimiento; 98,45 % de pureza por HPLC).
Paso 2: 2-doro-1-(2-dorotiazol-5-N) etanona
Se enfriaron a -20°C 2-clorotiazol (187 ml) en 750 ml de tetrahidrofurano en atmósfera de nitrógeno. Se añadió gota a gota cloruro de isopropilmagnesio x LiCl (1684 ml, 1,3 molar en tetrahidrofurano) y se agitó a -20°C durante 60 minutos. Se añadió gota a gota una solución de 2-cloro-N-metoxi-N-metil-acetamida (250 g) en tetrahidrofurano a -20°C a -25°C. La mezcla de reacción se agitó a -20 °C durante 90 minutos. Se añadió solución acuosa saturada de cloruro de amonio a -20°C, luego la mezcla de reacción se llevó a 20-25°C. Las dos fases se separaron y la fase acuosa se extrajo con acetato de etilo. A partir de las capas orgánicas combinadas, se obtuvo el producto bruto deseado como un aceite de color marrón oscuro, que se trató con carbón activado y sílice en metil terc-butil éter para obtener el producto bruto como un aceite de color marrón pálido (335 g) para uso directo en el siguiente paso.
Paso 3: N-[2-cloro-1-(2-clorotiazol-5-il)etiliden]-2-metil-propano-2-sulfinamida
A 2-cloro-1-(2-clorotiazol-5-il) etanona en bruto (335 g) en tetrahidrofurano a 20-25 °C en atmósfera de nitrógeno, se añaden terc-butil sulfinamida (206 g) y Ti(OEt)4 (396 ml). La mezcla se calentó a 50 °C y se agitó durante 2 horas, luego se enfrió a 20-25 °C y se diluyó con acetato de etilo. Después de agregar agua, la mezcla se agitó durante 30 minutos, luego se filtra. La fase orgánica se evaporó para obtener el producto bruto deseado como un aceite de color marrón. Después del tratamiento con carbón activado y sílice en metil terc-butil éter, el producto crudo se obtuvo como un aceite de color marrón pálido (365 g) para uso directo en el siguiente paso.
Paso 4: N-[2-cloro-1-(2-clorotiazol-5-il)etil]-2-metil-propano-2-sulfinamida
A N-[2-cloro-1-(2-clorotiazol-5-il)etiliden]-2-metil-propano-2-sulfinamida (365 g) en tetrahidrofurano y metanol a -5°C, se añadió por lotes NaBH4 (23 g) y se agitó durante 30 minutos. Se añadió solución acuosa saturada de cloruro de amonio a 0°C. Después de extraer con acetato de etilo, la capa orgánica dio el producto bruto deseado como un aceite de color marrón (310 g).
Paso 5: Clorhidrato de 2-cloro-1 -(2-clorotiazol-5-il) etanamina
N-[2-cloro-1-(2-clorotiazol-5-il)etil]-2-metil-propano-2-sulfinamida se agitó con HCl en metanol (1 molar, 620 ml) a 20-25 °C durante 12 horas. La eliminación del metanol al vacío produjo un sólido pegajoso de color amarillo pálido (244 g), que se lavó con metil terc-butil éter y posteriormente con acetato de etilo para obtener un sólido de color amarillo pálido (78 g, 26 % de rendimiento en los pasos 2 a 5, >98% de pureza).
Paso 6: 4-(2-clorotiazol-5-il)-N-metil-tiazolidin-2-imina
Se agitaron clorhidrato de 2-cloro-1-(2-clorotiazol-5-il) etanamina (285 g) en metil terc-butil éter y solución acuosa 2 molar de NaOH (1060 ml) durante 20 minutos a 23 °C. La capa orgánica produjo la amina libre como un aceite de color marrón pálido (230 g).
La amina (230 g) en etanol se hizo reaccionar con trietilamina NEt3 (351 ml) y Me-NCS (143,2 g) de 22 a 25°C durante 18 horas. La masa de reacción se concentró para obtener un residuo de color marrón, al que se le añadió solución acuosa de NaOH (114 g en 920 mL de agua). La
mezcla resultante se calentó a 100 °C durante 2 horas, luego se enfrió a 20-25 °C y se diluyó con agua. Después de la extracción con acetato de etilo, la capa orgánica produjo 4-(2-clorotiazol-5-il)-N-metil-tiazolidin-2-imina bruta como un sólido de color marrón (256 g), que se agitó con acetato de etilo al 20 % en agua. heptano (300 ml) durante 30 minutos. Después de filtrar, el producto se obtuvo como un sólido de color marrón (245 g, 85 % de rendimiento).
Paso 7: 3-(2-clorotiazol-5-il)-8-metil-7-oxo-6-fenil-2,3-dihidrotiazolo[3,2-a]pirimidin-8-io-5-olato (I-1)
4-(2-clorotiazol-5-il)-N-metil-tiazolidin-2-imina (110 g) en tolueno se agitó de 110 a 115°C. Después de añadir 2-fenilpropanodioato de bis(4-clorofenilo) (226 g), la mezcla de reacción se agitó a esta temperatura durante 2 horas, luego se enfrió a 40 a 45°C. Después de eliminar el tolueno al vacío, se obtuvo un sólido pardo, que se trituró con metil terc-butil éter para obtener un sólido de color amarillo.
La agitación en metil terc-butil éter (1 L) de 22 a 25°C durante 14 horas produjo un sólido amarillo pálido (160 g). La purificación adicional disolviendo en diclorometano y precipitando con metil terc-butil éter produjo el producto deseado como un polvo fino de color amarillo pálido (129 g, 80% de rendimiento). *: Método HPLC: Tiempo de retención en minutos; relación de carga de masa m/z
Método A de HPLC:
MSD4/5: Shimadzu Nexera UHPLC Shimadzu LCMS 20-20, ESI
Columna: Phenomenex Kinetex 1,7 |jm XB-C18100A, 50 x 2,1mm
Fase móvil: A: agua 0,1% ácido trifluoroacético; B: acetonitrilo, Temperatura: 60°C
Gradiente: 5% B a 100% B en 1,50min; 100% B 0,25min
Flujo: 0.8ml/min a 1,0ml/min en 1,51 min
método MS: ESI positivo, rango de masas (m/z): 100-700
Método B de HPLC:
MSD4/5: Shimadzu Nexera UHPLC Shimadzu LCMS 20-20, ESI
Columna: Agilent Eclipse Plus C18, 50 mm x 4,6 mm x 3
Fase móvil: A= formiato de amonio 10 mM (0,1 % de ácido fórmico) B= acetonitrilo (0,1 % de ácido fórmico), Flujo=1,2 ml/min. Horno de columna: 30 C
Gradiente: = 10 % B a 100 % B - 1,5 min, mantener durante 1 min, 2,51 min - 10 % B; Tiempo de ejecución = 3,50 minutos
Método C de HPLC:
Igual que el Método A, pero el método MS: ESI positivo, rango de masas (m/z): 100-1400
Ejemplo - Separación de los enantiómeros:
R-3-(2-clorotiazol-5-il)-8-metil-7-oxo-6-fenil-2,3-dihidrotiazolo[3,2-a]pirimidin-8-io-5-olato y
S- 3-(2-clorotiazol-5-il)-8-metil-7-oxo-6-fenil-2,3-dihidrotiazolo[3,2-a]pirimidin-8-io-5-olato
Los enantiómeros de 3-(2-clorotiazol-5-il)-8-metil-7-oxo-6-fenil-2,3-dihidrotiazolo[3,2-a]pirimidin-8-io-5-olato del ejemplo 1 se puede separar mediante cromatografía de fluidos supercríticos quirales preparativos. 126 g de rac-3-(2-clorotiazol-5-il)-8-metil-7-oxo-6-fenil-2,3-dihidrotia-zolo[3,2-a]pirimidin-8-io-5 -olate fueron separados. Esto produjo 53,4 g de R-3-(2-clorotiazol-5-il)-8-metil-7-oxo-6-fenil-2,3-dihidrotiazolo[3,2-a]pirimidin-8-io-5 -olato a un tiempo de retención de 1,94 min y 57,7 g de S-3-(2-clorotiazol-5-il)-8-metil-7-oxo-6-fenil-2,3-dihidroti-azolo[3,2-a]pirimidin-8-io-5-olato a un tiempo de retención de 1,41 min. Estos tiempos de retención se refieren al método analítico citado a continuación. La configuración del centro quiral se determinó mediante análisis de rayos X.
Método de separación analítica:
Instrumento: Thar analítico SFC
Columna: Chiralpak AS-H, 150x4,6 mm i.d., 5 u
Fase móvil: A para CO2 y B para MeOH, Gradiente: B%=40%
Tasa de flujo: 4,0 ml/min, contrapresión: 100 bar, Temperatura de la columna: 35°C
Longitud de onda: 220nm
Método de separación preparativa:
Instrumento: Thar 80 preparativo SFC
Columna: Chiralcel oJ-H, 250x30 mm I.D. 5 u
Fase móvil: A para CO2 y B para CH3CN, Gradiente: B% = 50%
Tasa de flujo: 80 g/min, contrapresión: 100 bar, Temperatura de la columna: 40°C
Longitud de onda: 220nm
Tiempo del ciclo: 6,5 minutos
Preparación de la muestra: El material racémico se disolvió en una solución mixta de MeOH-CH3CN-DCM (1:1:0,5) a 20 mg/ml y se filtró a través de una membrana con un tamaño de poro de 0,45 um.
Inyección: 4 ml por inyección.
Después de la separación, las fracciones se secaron en un evaporador rotatorio a una temperatura del baño de 35 °C para obtener los dos enantiómeros.
Preparación de compuesto de fórmula I con exceso enantiomérico:
La caracterización se puede realizar por cromatografía líquida de alta resolución/espectrometría de masas acoplada (HPLC/MS por sus siglas en inglés), cromatografía de gases (GC por sus siglas en inglés), por RMN o por sus puntos de fusión.
Método HPLC: Agilent Eclipse Plus C18, 150 mm x 4,6 mm ID x 5um
Gradiente A=0,1 % TFA en agua, B= 0,1 % TFA en acetonitrilo.
Caudal= 1,4 ml/min., temperatura del horno de la columna= 30 C
Programa de gradiente = 10 % B - 100 % B - 5 min, mantener durante 2 min, 3 min - 10 % B.
Tiempo de ejecución = 10 min
Método LCMS 1: Columna C18 (50 mm x 3,0 mm x 3|j)
Gradiente A= 10Mm de formiato de amonio en agua, B= 0,1 % de ácido fórmico en acetonitrilo
Caudal= 1,2 ml/min., temperatura del horno de la columna= 40° C
Programa de gradiente = 10 % B a 100 % B en 1,5 min., mantener durante 1 min 100 % B, 1 min - 10 % B
Tiempo de ejecución: 3,75 minutos
Método de HPLC quiral 1: Columna ChiralPak IA, 150 mm x 4,6 mm x 5|j
Fase móvil A= heptano, B= isopropanol,
Flujo= 1,0 ml/min, temperatura del horno de la columna= 40° C
Programa de gradiente= 10% B Isocrático; tiempo de ejecución: 20 minutos
Método de HPLC quiral 3: Columna ChiralPak IA, 150 mm x 4,6 mm x 5 j
Fase móvil A= heptano, B= isopropanol,
Caudal= 1,0 ml/min, temperatura del horno de la columna= 40° C
Programa de gradiente= 40% B Isocrático; tiempo de ejecución: 20 minutos
1H-RMN: Las señales se caracterizan por el desplazamiento químico (ppm) frente al tetrametilsilano, por su multiplicidad y por su integral (número relativo de átomos de hidrógeno dado). Las siguientes abreviaturas se utilizan para caracterizar la multiplicidad de las señales: m = multiplete, q = cuarteto, t = triplete, d = doblete y s = singlete.
Las abreviaturas utilizadas son: h para hora(s), min para minuto(s), rt para tiempo de retención y temperatura ambiente para 20-25°C.
Ejemplo 1: Preparación del compuesto de fórmula I-1 con exceso enantiomérico del compuesto I-R-1((3R)-3-(2-clorotiazol-5-il)-8-metil-7-oxo-6-fenil-2,3-dihidrotiazolo[3,2-a]pirimidin-4-io-5-olato):
Paso 1: Preparación de 2-cloro-N-metoxi-N-metil-acetamida:
Un matraz de cuatro bocas de 3 l equipado con agitador de paletas de teflón, condensador de reflujo y bolsa térmica se cargó con clorhidrato de N-metoximetanamina (345 g), agua (1,6 litros) y la mezcla de reacción resultante se enfrió de 0 a -5 °C. Luego se añadió en lotes carbonato de potasio (1466 g) a la mezcla de reacción anterior seguido de la adición de metil terc-butil éter (1,4 litros). El cloruro de cloroacetilo (400 g) se disolvió en terc-butil metil éter (0,2 litros) y se añadió gota a gota a la mezcla de reacción anterior mantenida entre -5 °C y 0 °C y la mezcla de reacción se agitó durante 2 horas a 0 °C. Se dejó que la mezcla de reacción alcanzara la temperatura ambiente y se separaron dos fases. La capa orgánica se secó sobre sulfato de sodio, se filtró y se evaporó para proporcionar 2-cloro-N-metoxi-N-metilacetamida como un sólido blanco (440 g, 90 % de rendimiento y 98,0 % de pureza de área por HPLC).
Paso 2: Preparación de 2-cloro-1-(2-clorotiazol-5-il)etenona:
Un matraz de cuatro bocas de 5 l equipado con un agitador de paletas de teflón, un condensador de reflujo y una bolsa térmica se cargó con 2-clorotiazol (250 g), THF (0,75 l) y la mezcla de reacción resultante se enfrió de 0 a -5 °C. Después se añadió cloruro de isopropilmagnesio y cloruro de litio (1,929 l, solución 1,3 M en THF) durante 0,5 h a la mezcla de reacción anterior mantenida entre 0 y -5°C. A continuación, la mezcla de reacción se calentó a 40 °C y la reacción continuó a 40 °C durante 2 h. La formación de especies de cloro-(2-clorotiazol-5-il)magnesio se confirmó apagando la pequeña alícuota de la mezcla de reacción con yodo y controlando la formación de 2-cloro-5-yodo-tiazol mediante análisis GC (se observó conversión del 96 % por análisis GC). La mezcla de reacción se enfrió de 0 a -5 °C y se añadió gota a gota la solución de 2-cloro-N-metoxi-N-metil-acetamida (343 g) en THF (0,25 l). La reacción continuó de -5 a 0 °C durante 1 h y el progreso de la reacción se controló mediante HPLC. La mezcla de reacción se inactivó con solución ac. de HCl 1,5 N (1 L) a -5 a 0 °C y luego calentada a temperatura ambiente. Las dos fases se separaron y la fase acuosa se extrajo con metil terc-butil éter (2 x 300 ml). Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de sodio, se filtraron y evaporaron para obtener un residuo bruto. El producto bruto se disolvió en metil terc-butil éter (0,7 l) a temperatura ambiente y se añadieron carbón activado (4 g) y sílice (80 g, malla 60-120). La suspensión se agitó durante 0,5 h, se filtró a través de un embudo Buchner y se lavó con metil terc-butil éter (0,3 L). El filtrado se evaporó para obtener 2-cloro-1-(2-clorotiazol-5-il)etanona como un aceite de color marrón pálido (409 g, 46 % de pureza del área por HPLC)
Paso 3: Preparación de acetato de [2-(2-clorotiazol-5-il)-2-oxo-etilo]:
Un matraz de tres bocas de 0,25 L equipado con agitador magnético, condensador de reflujo y bolsa térmica se cargó con 2-cloro-1-(2-dorotiazol-5-il)etanona (15 g, 46 área % de pureza por HPLC y dimetilformamida (45 ml) a temperatura ambiente. Luego se añadió en porciones acetato de sodio (12,55 g) y la reacción continuó a temperatura ambiente durante 4 h. El progreso de la reacción se controló por HPLC (>95% de conversión por HPLC). La reacción se inactivó con agua (50 ml) y se extrajo con metil Terc-butil éter (3 x 100 ml). Las dos fases se separaron y las fases orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de sodio, se filtraron y evaporaron para obtener un residuo crudo (17 g). El producto bruto se purificó por cromatografía en columna de gel de sílice para obtener Acetato de [2-(2-clorotiazol-5-il)-2-oxo-etilo] como un sólido de color amarillo (7,5 g).
Etapa 4: Preparación de 1-(2-clorotiazol-5-il)-2-hidroxi-etanona:
Un matraz de tres bocas de 250 ml equipado con agitador magnético, condensador de reflujo y bolsa térmica se cargó con acetato de [2-(2-clorotiazol-5-il)-2-oxo-etilo] (7,5 g) y HCl 1 N en MeOH (50 ml). La solución resultante se agitó durante 5 h y el progreso de la reacción se controló por TLC. El metanol de la mezcla de reacción se destiló al vacío y el residuo crudo obtenido se purificó por cromatografía en columna para obtener 1-(2-clorotiazol-5-il)-2-hidroxi-etanona como sólido amarillo pálido (2,8 g, 84% de pureza de área por HPLC).
Paso-5: Preparación de 4-(2-clorotiazol-5-il)-5H-oxatiazol 2,2-dióxido
Un matraz de tres bocas de 100 ml equipado con agitador magnético, condensador de reflujo y bolsa térmica se cargó con 1-(2-domtíazol-5-il)-2-hidmxi-etanona (1 g), tolueno (20 mL), clorosulfonamida (0,975 g) y p-ácido toluenosulfónico (0,214 g). La solución resultante se calentó a 100 °C y se agitó durante 1 hora. El progreso de la reacción se controló por HPLC (>95 % de conversión). La mezcla de reacción se inactivó con agua y se extrajo con MTBE (15 mL x 2). Las dos fases se separaron, la fase orgánica se evaporó y se purificó por cromatografía en columna. 4-(2-clorotiazol-5-il)-5H-oxatiazol 2,2-dióxido (0,42 g).
Paso-6: Preparación de (4R)-4-(2-clorotiazol-5-il)oxatiazolidina 2,2-dióxido
a) Preparación de catalizador de rodio - RhCl[(R,R)-TsDPEN]Cp*:
Se cargó un matraz de tres bocas de 250 ml equipado con agitador de paletas de teflón, entrada de nitrógeno y bolsa térmica con [RhCl2Cp*]2 (2,0 g), (1R,2R)-N-p-toluenosulfonil-1, 2-difenileti-lendiamina (2,38 g), diclorometano (68 ml) y trietilamina (1,72 ml) en atmósfera de nitrógeno. La suspensión resultante se agitó durante 0,5 ha 22-27 °C y se añadió agua destilada (40 ml). Las dos fases se separaron y la fase orgánica se lavó con agua (40 ml). La fase orgánica se secó sobre sulfato de sodio, se filtró y se evaporó para obtener un residuo sólido de color marrón. El residuo marrón se trituró con n-heptano (20 ml), se filtró y se secó en atmósfera de nitrógeno para obtener RhCl [(R, R)-TsDPEN]Cp* como un sólido de color rojo (3,4 g).
b) Preparación de la mezcla HCOOH-NEt3:
En un matraz de fondo redondo de 2 litros y 3 bocas se añadió ácido fórmico (275 ml, >= 99 % p/p) y se enfrió a 0 °C. A esto, se añadió lentamente trietilamina (250 ml, >=99 % p/p) a 0 °C y se usó inmediatamente en la reacción.
c) Preparación de (4R)-4-(2-clorotiazol-5-il)oxatiazolidina 2,2-dióxido:
Un matraz de dos bocas de 100 ml equipado con agitador magnético, condensador y bolsa térmica se cargó con 4-(2-dorotiazol-5-il)-5H-oxatiazol 2,2-dióxido (0,5 g) y dimetilformamida (15 ml, 30 V) se desgasificó con nitrógeno durante 10 min. Entonces se añadió RhCl[(R,R)-TsDPEN]Cp* (27 mg) seguido de la adición gota a gota de HCOOH-NEt3 (2,5 ml, en una proporción de 5:2). La mezcla resultante se agitó durante 2 h. El HPLC mostró >97% de conversión. La mezcla de reacción se inactivó con agua (15 ml) y se extrajo con metil Terc-butil éter (3 x 50 mL). La fase orgánica combinada se evaporó para obtener (4R)-4-(2-clorotiazol-5-il)oxatiazolidina 2,2-dióxido (500 mg; 90 área % de pureza por HPLC (rt = 3,645 min.), >99 % ee mediante el método 1 de HPLC quiral).
Paso-7: Preparación de (4R)-4-(2-clorotiazol-5-il)-N-metil-tiazolidin-2-imina
Un matraz de tres bocas de 100 ml equipado con agitador magnético, condensador de reflujo y bolsa térmica se cargó con (4R)-4-(2-clorotiazol-5-il)oxatiazolidina 2,2-dióxido(0,5 g, con 99 % ee), etanol (2 ml), isotiocianato de metilo (0,228 g) y trietilamina (0,56 ml) a temperatura ambiente. La mezcla resultante se agitó durante 14 h a 22-27 °C. Luego se eliminaron los volátiles orgánicos al vacío y se añadieron hidróxido de sodio (0,2 g) y agua (2 ml) al matraz de reacción. La mezcla de reacción se calentó a 100 °C y se agitó durante 2 h. La reacción se diluyó con agua (2 ml) y se extrajo con metil terc-butil éter (2 x 50 ml). Las fases orgánicas se secaron sobre sulfato de sodio y se evaporaron al vacío para proporcionar (4R)-4-(2-clo-rotiazol-5-il)-N-metil-tiazolidin-2-imina como aceite pardo [0,34 g, m/z = 234 amu (M+H+)]. Paso-8: Preparación de (3R)-3-(2-clorotiazol-5-il)-8-metil-7-oxo-6-fenil-2,3-dihidrotia-zolo[3,2-a]pirimidin-4-io- 5-olato: Un matraz de tres bocas de 50 ml equipado con agitador magnético, condensador de reflujo y bolsillo térmico se cargó con (E,4R)-4-(2-clorotiazol-5-il)-N-metil-tiazolidin-2-imina (0,34 g), tolueno (2 ml) y se calentó a 110 °C en atmósfera de nitrógeno. Luego se añadió bis(2,4,6-triclorofenil) 2-fenilpropanodioato (0,857 g) en lotes a la masa de reacción mantenida a 110 °C. Después de agitar a 110 °C durante 2 h, la HPLC mostró una conversión >99 %. La reacción se enfrió por debajo de 50 °C y el sólido precipitado de color amarillo pálido se filtró a través de un embudo sinterizado y luego el residuo sólido se lavó con metil terc-butil éter (4 ml) y se secó al vacío para proporcionar (3R)-3-(2-clorotiazol-5-il)-8-metil-7-oxo-6-fenil-2,3-dihidrotiazolo[3,2-a]pirim-idin-4-io-5-olato (110 miligramos, m/z = 378 amu (M+H+) y 95,2% de exceso enantiomérico por el método de HPLC quiral 3). 1H RMN (300 MHz, DMSO-d6): 3,42(s, 3H), 3,94(d, J= 12 Hz, 1H), 4,25-4,32(m, 1H), 6,48 (d, J=8,1 Hz, 1H), 7,06-7,11(m, 1H), 7,21 -7,26(m, 2H), 7,6(d, J= 7,5 Hz, 1H), 7,96(s, 1H).
Ejemplos biológicos
Si no se especifica lo contrario, las soluciones de prueba se preparan como sigue:
El compuesto activo se disuelve a la concentración deseada en una mezcla de 1:1 (vol:vol) de agua destilada: acetona. La solución de prueba se prepara el día de su uso.
El compuesto de prueba I-R-1 usado en los ejemplos biológicos siguientes tiene un exceso enantiomérico del 95% a menos que se especifique lo contrario.
El compuesto de ensayo I-S-1 utilizado en los ejemplos biológicos siguientes tiene un exceso enantiomérico del 95 % a menos que se especifique lo contrario.
El compuesto de ensayo I-1 utilizado en los ejemplos biológicos siguientes es una mezcla racémica de los compuestos I-R-1 e I-S-1.
B.1 Saltamontes verde del arroz (Nephotettix virescens):
Las plántulas de arroz se limpian y lavan 24 horas antes de rociarlas. Los compuestos activos se formulan en acetona:agua 50:50 (vol:vol) y se añade 0,1% vol/vol de tensioactivo (EL 620). Las plántulas de arroz en macetas se rocían con 5 ml de solución de prueba, se secan al aire, se colocan en jaulas y se inoculan con 10 adultos. Las plantas de arroz tratadas se mantienen a aproximadamente 28-29°C y una humedad relativa de aproximadamente 50-60%. El porcentaje de mortalidad se registra después de 72 horas.
B.2 Tolva de planta de arroz integral (Nilaparvata lugens):
Las plántulas de arroz se limpian y lavan 24 horas antes de rociarlas. Los compuestos activos se formulan en acetona:agua 50:50 (vol:vol) y se añade 0,1% vol/vol de tensioactivo (EL 620). Las plántulas de arroz en macetas se rocían con 5 ml de solución de prueba, se secan al aire, se colocan en jaulas y se inoculan con 10 adultos. Las plantas de arroz tratadas se mantienen a aproximadamente 28-29°C y una humedad relativa de aproximadamente 50-60%. El porcentaje de mortalidad se registra después de 72 horas.
B.3 Pulgón del caupí (Aphis craccivora):
Para evaluar el control del pulgón del caupí a través de medios sistémicos o de contacto, la unidad de prueba consta de placas de microtitulación de 24 pocillos que contienen discos de hojas de haba.
Los compuestos se formulan utilizando una solución que contiene 75 % v/v de agua y 25 % v/v de DMSO. Se rocían diferentes concentraciones de compuestos formulados sobre los discos de hojas a 2,5 pl, usando un micro atomizador hecho a la medida, en dos repeticiones.
Después de la aplicación, los discos de hojas se secan al aire y 5 -8 pulgones adultos son colocados en los discos de hojas dentro de los pocillos de las placas de microtitulación. A continuación, se permite que los áfidos chupen los discos de las hojas tratadas y se incuban a aproximadamente 23±1 °C y aproximadamente 50±5 % de humedadrelativa durante 5 días. A continuación, se evalúa visualmente la mortalidad y la fecundidad de los áfidos.
B.4 Trips (dicromotrips corbetti):
Los adultos de Dichromothrips corbetti utilizados para el bioensayo se obtienen de una colonia mantenida continuamente en condiciones de laboratorio. Para fines de prueba, el compuesto de prueba se diluye en una mezcla 1:1 de acetona:agua (vol:vol), más 0,01% vol/vol de tensioactivo Alkamuls® EL 620.
La potencia de trips de cada compuesto se evalúa utilizando una técnica de inmersión floral. Las placas de Petri de plástico se utilizan como arenas de prueba. Todos los pétalos de flores de orquídeas intactas e individuales se sumergen en la solución de tratamiento y se dejan secar. Las flores tratadas se colocan en placas de Petri individuales junto con unos 20 trips adultos. Las placas de Petri se cubrieron luego con tapas. Todas las arenas de prueba se mantienen bajo luz continua y una temperatura de aproximadamente 28°C durante la duración del ensayo. Después de 3 días, se cuenta el número de trips vivos en cada flor ya lo largo de las paredes internas de cada placa de Petri. El porcentaje de mortalidad se registra 72 horas después del tratamiento.
La tabla A a continuación muestra los datos de actividad:
Tabla A:
Figure imgf000044_0001
B.3. Barrenador del tallo del arroz
B.3a Bioensayos en vial
Las pajas de arroz recolectadas en el campo se lavaron con agua del grifo y se cortaron en una cierta longitud. Las pajas se secaron al aire antes de colocarlas individualmente en viales (= duplicado, 3x). Se pulverizaron aproximadamente 125 ml de solución de ensayo por vial. Pajas de arroz tratadas en viales se secaron al aire bajo la campana del laboratorio. Después del secado al aire, cada paja se inoculó con 10 larvas de barrenador del tallo recién emergidas (0 días de edad). A continuación, se taparon los viales. El montaje se mantuvo en una sala de mantenimiento mantenida a 27°C y 65% de HR durante tres días. Tres días después de la inoculación, se disecaron manualmente pajas de arroz para evaluar la mortalidad de las larvas. Los datos (Tabla C) muestran actividad contra dos especies de barrenadores del tallo del arroz.
Tabla C: Eficacia de los compuestos mesoiónicos contra los barrenadores del tallo del arroz
Figure imgf000044_0003
B.3b Rociado foliar
Las tres macetas (= réplicas) de arroz en macetas de cuatro a cinco semanas por tratamiento se rociaron simultáneamente con 12 ml de solución de prueba. Después de la aplicación por rociado, las plantas se secaron al aire en el laboratorio antes de la inoculación. Después del secado al aire, se usaron para la inoculación masas de huevos de CHILSU de 5 a 6 días de edad. Todas las plantas de arroz en macetas infestadas con barrenadores del tallo se transfirieron dentro del invernadero 1 día después de la inoculación hasta la evaluación final. La evaluación se realizó 10 días después del tratamiento y la inoculación. Se evaluó el daño de toda la planta antes de cortar cada montículo en la parte basal para la disección de macollos. Cada macollo disecado se inspeccionó en busca de larvas de barrenador muertas (si era posible) y vivas.
Los resultados mostraron que el compuesto probado tiene una excelente actividad contra el barrenador rayado del tallo del arroz en términos de mortalidad de larvas y supresión de la alimentación.
Tabla D: Eficacia de los compuestos mesoiónicos contra el barrenador rayado del tallo del arroz mediante rociado foliar
Figure imgf000044_0002
Figure imgf000045_0001
B.3c Aplicación de inmersión
La solución de prueba se vertió sobre el suelo de cada planta de arroz en maceta (= réplica) con cinco retoños en cada maceta. Después de la aplicación por inmersión, las plantas tratadas se transfirieron dentro del invernadero durante tres días antes de la inoculación del barrenador dentro del laboratorio. Tres días después de la aplicación por inmersión, se usaron masas de huevos de CHILSU de 5 a 6 días de edad para la inoculación. Todas las plantas de arroz en macetas infestadas con barrenadores del tallo se transfirieron dentro del invernadero 1 día después de la inoculación hasta la evaluación final. La evaluación se realizó 12 días después del tratamiento (9 días después de la inoculación). Se evaluó el daño de toda la planta antes de cortar cada montículo en la parte basal para la disección de macollos. Cada macollo disecado se inspeccionó en busca de larvas de barrenador muertas (si era posible) y vivas.
Los datos (Tabla 3) mostraron que se obtuvieron resultados similares a través de la aplicación por empapado en comparación con la aplicación foliar para todos los compuestos probados contra el barrenador rayado del tallo del arroz en términos de mortalidad de larvas y supresión de alimentación.
Tabla E: Eficacia de los compuestos mesoiónicos contra el barrenador rayado del tallo del arroz mediante aplicación por empapado
Figure imgf000045_0002
Ejemplos de mezclas:
El sinergismo se puede describir como una interacción donde el efecto combinado de dos o más compuestos es mayor que la suma de los efectos individuales de cada uno de los compuestos. La presencia de un efecto sinérgico en términos de porcentaje de control, entre dos compañeros de mezcla (X e Y) se puede calcular utilizando la ecuación de Colby (Colby, SR, 1967, Calculating Synergistic and Antagonistic Responses in Herbicide Combinations, Weeds, 15, 20­ 22):
XY
E = X Y -
100
Cuando el efecto de control combinado observado es mayor que el efecto de control combinado esperado (E), entonces el efecto combinado es sinérgico.
Las siguientes pruebas demuestran la eficacia de control de los compuestos, mezclas o composiciones de esta invención sobre plagas específicas, donde el compuesto I-R-1 tiene un exceso enantiomérico del 95% a menos que se especifique lo contrario. Sin embargo, la protección contra plagas proporcionada por los compuestos, mezclas o composiciones no se limita a estas especies. En ciertos casos, se encuentra que las combinaciones de un compuesto de esta invención con otros compuestos o agentes para el control de plagas de invertebrados exhiben efectos sinérgicos contra ciertas plagas de invertebrados importantes.
El análisis de sinergismo o antagonismo entre las mezclas o composiciones se determinó mediante la ecuación de Colby.
Prueba 1
Para evaluar el control del pulgón de la arveja (megoura viciae) por contacto o por medios sistémicos, la unidad de prueba consistía en placas de microtitulación de 24 pocillos que contenían discos de hojas de haba.
Los compuestos o mezclas se formularon usando una solución que contenía 75 % de agua y 25 % de DMSO. Se rociaron concentraciones de compuestos formulados o mezclas sobre los discos de hoja a 2,5 pl, utilizando un microatomizador hecho a la medida, en dos repeticiones.
Para las mezclas experimentales en estas pruebas, se mezclaron volúmenes idénticos de ambos compañeros de mezcla a las concentraciones deseadas respectivamente.
Después de la aplicación, los discos de hojas se secaron al aire y 5 -8 pulgones adultos se colocaron en los discos de hojas dentro de los pocillos de las placas de microtitulación. A continuación, se permitió que los áfidos chuparan los discos de las hojas tratadas y se incubaron a 23±1°C, 50±5 % de HR durante 5 días. A continuación, se evaluó visualmente la mortalidad y la fecundidad de los áfidos. Para la mezcla probada, los resultados se enumeran en la tabla 1.
Tabla 1: I-R-1 y Spinetoram.
Figure imgf000046_0001
Prueba 2
Para evaluar el control del pulgón verde del duraznero (Myzus persicae) a través de medios sistémicos, la unidad de prueba consistía en placas de microtitulación de 96 pocillos que contenían dieta artificial líquida bajo una membrana artificial.
Los compuestos o mezclas se formularon usando una solución que contenía 75 % de agua y 25 % de DMSO. Se pipetearon concentraciones de compuestos formulados o mezclas en la dieta del áfido, usando una pipeta hecha a la medida, en dos repeticiones.
Para las mezclas experimentales en estas pruebas, se mezclaron volúmenes idénticos de ambos compañeros de mezcla a las concentraciones deseadas respectivamente.
Después de la aplicación, 5-8 áfidos adultos se colocaron sobre la membrana artificial dentro de los pocillos de las placas de microtitulación. A continuación, se permitió que los áfidos chuparan la dieta de áfidos tratados y se incubaron a 23±1 °C, 50±5 % de HR durante 3 días. A continuación, se evaluó visualmente la mortalidad y la fecundidad de los áfidos. Para la mezcla ensayada, los resultados se enumeran en las tablas 2.1 a 2.6.
Tabla 2.1: I-R-1 y Spinosad.
Figure imgf000046_0002
Tabla 2.2: I-R-1 y Flufenoxuron.
Figure imgf000046_0003
Tabla 2.3: I-R-1 y Triflumezopirim.
Figure imgf000046_0004
Figure imgf000047_0001
Tabla 2.4: I-R-1 e Indoxacarb.
Figure imgf000047_0002
Tabla 2.5: I-R-1 y Flonicamid.
Figure imgf000047_0003
Tabla 2.6: I-R-1 y alfa-cipermetrina.
Figure imgf000047_0004
Prueba 3
Para evaluar el control del gorgojo del algodonero (Anthonomus granáis) la unidad de prueba consistía en placas de microtitulación de 24 pocillos que contenían una dieta de insectos y 20-30 huevos de A granáis.
Los compuestos o mezclas se formularon usando una solución que contenía 75 % de agua y 25 % de DMSO. Se rociaron concentraciones de compuestos formulados o mezclas sobre la dieta del insecto a 20 pl, utilizando un microatomizador hecho a la medida, en dos repeticiones.
Para las mezclas experimentales en estas pruebas, se mezclaron volúmenes idénticos de ambos compañeros de mezcla a las concentraciones deseadas respectivamente.
Después de la aplicación, las placas de microtitulación se incubaron a 23±1°C, 50±5 % HR durante 5 días. A continuación, se evaluó visualmente la mortalidad de huevos y larvas. Para la mezcla ensayada, los resultados se enumeran en la tabla 3.1 a la tabla 3.3.
Tabla 3.1: I-R-1 y Flufenoxuron.
Figure imgf000047_0005
Figure imgf000048_0001
Tabla 3.2: I-R-1 y spinetoram.
Figure imgf000048_0002
Tabla 3.3: I-R-1 y fluxametamida.
Figure imgf000048_0003
Prueba 4
Para evaluar el control del gusano cogollero del tabaco (Heliothis virescens) la unidad de prueba consistía en placas de microtitulación de 96 pocillos que contenían una dieta de insectos y 15-25 huevos de H. virescens.
Los compuestos o mezclas se formularon usando una solución que contenía 75 % de agua y 25 % de DMSO. Se rociaron concentraciones de compuestos formulados o mezclas sobre la dieta del insecto a razón de 10 pl, utilizando un microatomizador hecho a la medida, en dos repeticiones.
Para las mezclas experimentales en estas pruebas, se mezclaron volúmenes idénticos de ambos compañeros de mezcla a las concentraciones deseadas respectivamente.
Después de la aplicación, las placas de microtitulación se incubaron a 28±1°C, 80+5 % HR durante 5 días. A continuación, se evaluó visualmente la mortalidad de huevos y larvas. Para la mezcla ensayada, los resultados se enumeran en las tablas 4.1 y 4.2.
Tabla 4.1: I-R-1 y Pimetrozina.
Figure imgf000048_0004
Tabla 4.2: I-R-1 y alfa-cipermetrina.
Figure imgf000048_0005
Figure imgf000049_0001
Prueba 5
Para evaluar el control de la Mosca Blanca de Invernadero (Trialeurodes vaporariorum) la unidad de prueba consistía en placas de microtitulación de 96 pocillos que contenían un disco de hoja de berenjena con huevos de mosca blanca. Los compuestos o mezclas se formularon usando una solución que contenía 75 % de agua y 25 % de DMSO. Se rociaron concentraciones de compuestos formulados o mezclas sobre la dieta del insecto a 2,5 pl, utilizando un microatomizador hecho a la medida, en dos repeticiones.
Para las mezclas experimentales en estas pruebas, se mezclaron volúmenes idénticos de ambos compañeros de mezcla a las concentraciones deseadas respectivamente.
Después de la aplicación, las placas de microtitulación se incubaron a 23±1°C, 65±5 % HR durante 6 días. A continuación, se evaluó visualmente la mortalidad de los rastreadores nacidos. Para la mezcla ensayada, los resultados se enumeran en la tabla 5.
Tabla 5: I-R-1 y Oxazosulfilo.
Figure imgf000049_0002
Prueba 6:
Para evaluar el control del saltamontes pardo (Nilaparvata lugens) mediante el método de aspersión foliar. Las plántulas de arroz en macetas limpias con la parte superior de la hoja cortada están debidamente etiquetadas. Se colocaron tres plantas de arroz en maceta por concentración/combinación de tratamiento encima del disco giratorio (270 mm) y se rociaron con la solución de rociado de 12 ml. Las plantas tratadas se dejan secar al aire en el laboratorio durante aproximadamente una hora. Después de secar al aire, se cubrió cada planta de arroz tratada. Cada planta tratada se infestó con chicharritas marrones usando un vacío de succión. Las plantas se mantienen a 27°C ± 1°C, 50 5 % de HR y 24 horas de luz en una sala de mantenimiento. El porcentaje de mortalidad se registra 7 días después de la infestación contando tanto los saltamontes marrones vivos como los muertos en las plantas y en el agua. El control promedio después de 7 días de compuestos y mezclas ensayadas se dan en la tabla 6.1 a 6.2.
Tabla 6.1: I-R-1 y Pimetrozina.
Figure imgf000049_0003
Tabla 6.2: I-R-1 y spinetoram.
Figure imgf000049_0004
Prueba 7:
Para evaluar el control del pulgón de la arveja (megoura viciae) por contacto o por medios sistémicos, la unidad de prueba consistía en placas de microtitulación de 24 pocillos que contenían discos de hojas de haba.
Los compuestos o mezclas se formularon usando una solución que contenía 75 % de agua y 25 % de DMSO. Se rociaron concentraciones de compuestos formulados o mezclas sobre los discos de hoja a 2,5 pl, utilizando un microatomizador hecho a la medida, en dos repeticiones.
Para las mezclas experimentales en estas pruebas, se mezclaron volúmenes idénticos de ambos compañeros de mezcla a las concentraciones deseadas respectivamente.
Después de la aplicación, los discos de hojas se secaron al aire y 5 -8 pulgones adultos colocados en los discos de hojas dentro de los pocillos de las placas de microtitulación. A continuación, se permitió que los áfidos chuparan los discos de las hojas tratadas y se incubaron a 23±1°C, 50±5 % de HR durante 5 días. A continuación, se evaluó visualmente la mortalidad y la fecundidad de los áfidos. Para la mezcla probada, los resultados se enumeran en tablas.
7.1 y 7.2.
Tabla 7.1:
Figure imgf000050_0001
Tabla 7.2:
Figure imgf000050_0002
Prueba 8:
Para evaluar el control del pulgón verde del duraznero (Myzus persicae) a través de medios sistémicos, la unidad de prueba consistía en placas de microtitulación de 96 pocillos que contenían dieta artificial líquida bajo una membrana artificial.
Los compuestos o mezclas se formularon usando una solución que contenía 75 % de agua y 25 % de DMSO. Las concentraciones de compuestos formulados o mezclas se pipetearon en la dieta del áfido, usando una pipeta hecha a la medida, en dos repeticiones.
Para mezclas experimentales en estas pruebas, se mezclaron volúmenes idénticos de ambos compañeros de mezcla a las concentraciones deseadas respectivamente.
Después de la aplicación, se colocaron 5 - 8 áfidos adultos sobre la membrana artificial dentro de los pocillos de las placas de microtitulación. A continuación, se permitió que los áfidos chuparan la dieta de áfidos tratados y se incubaron a 23±1 °C, 50±5 % de HR durante 3 días. A continuación, se evaluó visualmente la mortalidad y la fecundidad de los áfidos. Para la mezcla ensayada, los resultados se enumeran en las tablas 8.1 y 8.2.
Tabla 8.1:
Figure imgf000050_0003
Figure imgf000051_0001
Tabla 8.2:
Figure imgf000051_0002
Prueba 9:
Para evaluar el control del gorgojo del algodonero (Anthonomus granáis) la unidad de prueba consistía en placas de microtitulación de 24 pocillos que contenían una dieta de insectos y 20-30 huevos de A granáis.
Los compuestos o mezclas se formularon usando una solución que contenía 75 % de agua y 25 % de DMSO. Se rociaron concentraciones de compuestos formulados o mezclas sobre la dieta del insecto a 20 pl, usando un micro atomizador hecho a la medida, en dos repeticiones.
Para las mezclas experimentales en estas pruebas, se mezclaron volúmenes idénticos de ambos compañeros de mezcla a las concentraciones deseadas respectivamente.
Después de la aplicación, las placas de microtitulación se incubaron a 23±1°C, 50±5 % HR durante 5 días. A continuación, se evaluó visualmente la mortalidad de huevos y larvas. Para la mezcla ensayada, los resultados se enumeran en las tablas 9.1 y 9.2.
Tabla 9.1:
Figure imgf000051_0003
Tabla 9.2:
Figure imgf000051_0004
Prueba 10:
Para evaluar el control del gusano cogollero del tabaco (Heliothis virescens) la unidad de prueba constaba de placas de microtitulación de 96 pocillos que contenían una dieta de insectos y 15-25 huevos de H. virescens.
Los compuestos o mezclas se formularon usando una solución que contenía 75 % de agua y 25 % de DMSO. Se rociaron diferentes concentraciones de compuestos formulados o mezclas sobre la dieta del insecto a 10 pl, usando un micro atomizador hecho a la medida, en dos repeticiones.
Para las mezclas experimentales en estas pruebas, se mezclaron volúmenes idénticos de ambos compañeros de mezcla a las concentraciones deseadas respectivamente.
Después de la aplicación, las placas de microtitulación se incubaron a 28±1°C, 80±5 % HR durante 5 días. A continuación, se evaluó visualmente la mortalidad de huevos y larvas. Para la mezcla ensayada, los resultados se enumeran en las tablas 10.1 y 10.2.
Tabla 10.1:
Figure imgf000052_0001
Tabla 10.2:
Figure imgf000052_0002
Prueba 11:
Para evaluar el control de la Mosca Blanca de Invernadero (Trialeurodes vaporariorum) la unidad de prueba consistía en placas de microtitulación de 96 pocillos que contenían un disco de hoja de berenjena con huevos de mosca blanca. Los compuestos o mezclas se formularon usando una solución que contenía 75 % de agua y 25 % de DMSO. Se rociaron diferentes concentraciones de compuestos formulados o mezclas sobre la dieta del insecto a 2,5 pl, utilizando un microatomizador personalizado, en dos repeticiones.
Para mezclas experimentales en estas pruebas, se mezclaron volúmenes idénticos de ambos compañeros de mezcla a las concentraciones deseadas respectivamente.
Después de la aplicación, las placas de microtitulación se incubaron a 23±1°C, 65±5 % HR durante 6 días. A continuación, se evaluó visualmente la mortalidad de los rastreadores nacidos. Para la mezcla ensayada, los resultados se enumeran en las tablas 11.1 y 11.2.
Tabla 11.1:
Figure imgf000052_0003
Tabla 11.2:
Figure imgf000052_0004
Figure imgf000053_0001
Prueba 12:
Para evaluar el control del mosquito de la fiebre amarilla (Aedes aegypti) la unidad de prueba constaba de placas de microtitulación de 96 pocillos que contenían 200 ml de agua del grifo por pocillo y 5-15 larvas de A. aegypti.
Los compuestos o mezclas se formularon usando una solución que contenía 75 % de agua y 25 % de DMSO. Se rociaron diferentes concentraciones de compuestos formulados o mezclas sobre la dieta del insecto a 2,5 pl, utilizando un microatomizador personalizado, en dos repeticiones.
Para mezclas experimentales en estas pruebas, volúmenes idénticos de ambos compañeros de mezcla en las concentraciones deseadas respectivamente, se mezclaron.
Después de la aplicación, las placas de microtitulación se incubaron a 28±1°C, 80±5 % HR durante 2 días. A continuación, se evaluó visualmente la mortalidad de las larvas. Para la mezcla ensayada, los resultados se enumeran en las tablas 12.
Tabla 12:
Figure imgf000053_0002

Claims (11)

REIVINDICACIONES
1. El compuesto de fórmula I-R-1 o una de sus sales.
Figure imgf000054_0001
2. Mezclas que comprenden
(1) el compuesto de fórmula I-R-1 como se define en la reivindicación 1, y
(2) al menos un compuesto II seleccionado del grupo de:
M.1 Inhibidores de la acetilcolina esterasa (AChE): M.1A carbamatos, por ejemplo aldicarb, alanicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofuran, carbosulfan, etiofencarb, fenobucarb, formetanate, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomil, metolcarb, oxamil, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarb y triazamato; u organofosfatos M.1B, por ejemplo acefato, azametifós, azinfos-etilo, azinfosmetilo, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metilo, cumafos, cianofos, demetón-S-metilo, diazinón, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfotón, EPN, etión, etoprofos, famphur, fenamifos, fenitrotión, fentión, fostiazato, heptenofos, imiciafos, isofenfos, isopropil O-(metoxiaminotio-fosforil) salicilato, isoxatión, malatión, mecarbam, metamidofós, metidatión, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemetón-metilo, paratión, paratión-metilo, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidón, foxim, pirimifos- metilo, profenofos, propetamfos, protiofos, piraclofos, piridafentión, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometón, triazofos, triclorfón y vamidotión;
M.2. Antagonistas de los canales de cloro activados por GABA: M.2A Compuestos organoclorados de ciclodieno, por ejemplo, endosulfán o clordano; o fiproles M.2B (fenilpirazoles), por ejemplo, etiprol, fipronil, flufiprol, pirafluprol y piriprol; M.3 Moduladores de los canales de sodio de la clase de piretroides M.3a , por ejemplo acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrina S-ciclopentenilo, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, betaciflutrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, gama-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, tetacipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, heptaflutrina, imiprotrina, meperflutrina, metoflutrina, momfluorotrina, permetrina, fenotrina, praletrina, proflutrina, piretrina (piretrum), resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametilflutrina, tetrametrina, tralometrina y transflutrina; o moduladores de los canales de sodio M.3B tales como DDT o metoxicloro;
M.4 Agonistas del receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR): Neonicotinoides M.4A, por ejemplo acetamiprid, clotianidina, cicloxaprid, dinotefurano, imidacloprid, nitenpiram, tiacloprid y tiametoxam; o los compuestos M.4A.1 4,5-Dihidro-N-nitro-1-(2-oxiranilmetil)-1H-imidazol-2-amina, M.4A.2: (2E-)-1 -[(6-cloropi ridi n-3-il)metil]-N'-nitro-2-pentilidenhidrazinacarboximidamida; o M4.A.3: 1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]-7-metil-8-nitro-5-propoxi-1,2,3,5,6,7-hexahidroim-idazo[1,2-a]piridina; o M.4B nicotina; M.4C sulfoxaflor; M.4D flupiradifurona; M.4E triflumezopirima;
M.5 Activadores alostéricos del receptor nicotínico de acetilcolina: espinosinas, por ejemplo, spinosad o spinetoram; M.6 Activadores de canales de cloruro de la clase de avermectinas y milbemicinas, por ejemplo, abamectina, benzoato de emamectina, ivermectina, lepimectina o milbemectina;
M.7 imitadores de hormonas juveniles, como los análogos de hormonas juveniles M.7A hidropreno, kinopreno y metopreno; o M.7B fenoxicarb, o M.7C piriproxifeno;
M.8 diversos inhibidores no específicos (multisitio), por ejemplo, haluros de alquilo M.8A como bromuro de metilo y otros haluros de alquilo, cloropicrina M.8B, fluoruro de sulfurilo M.8c , bórax M.8D o tártaro emético M.8E;
M.9 Moduladores de canal TRPV de órganos cordotonales, por ejemplo, pimetrozina M.9B; pirifluquinazón;
M.10 Inhibidores del crecimiento de ácaros, por ejemplo M.10A clofentezina, hexitiazox y diflovidazina, o M.10B etoxazol;
M.12 Inhibidores de la ATP sintasa mitocondrial, por ejemplo, diafentiurón M.12A o acaricidas organoestánnicos M.12B tales como azociclotina, cihexatina u óxido de fenbutatina, propargita M.12C o tetradifon M.12D;
M.13 Desacopladores de la fosforilación oxidativa a través de la interrupción del gradiente de protones, por ejemplo, clorfenapir, DNOC o sulfluramida;
M.14 Bloqueadores de canales del receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR), por ejemplo, análogos de nereistoxina bensultap, hidrocloruro de cartap, tiociclam o tiosultap sódico;
M.15 Los inhibidores de la biosíntesis de quitina de tipo 0, como las benzoilureas, por ejemplo, bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron o triflumuron; M.16 Inhibidores de la biosíntesis de quitina tipo 1, por ejemplo, buprofezina;
M.17 Alteradores de la muda, dípteros, por ejemplo, ciromazina;
M.18 Agonistas del receptor de Ecdyson tales como diacilhidrazinas, por ejemplo, metoxifenozida, tebufenozida, halofenozida, fufenozida o cromafenozida;
M.19 Agonistas de los receptores de octopamina, por ejemplo, amitraz;
M.20 Inhibidores del transporte de electrones del complejo mitocondrial III, por ejemplo M.20A hidrametilnon, M.20B acequinocilo, M.20C fluacripirim; o M.20D bifenazato;
M.21 Inhibidores del transporte de electrones del complejo mitocondrial I, por ejemplo, acaricidas e insecticidas M.21A METI tales como fenazaquin, fenpiroximate, pirimidifen, piridaben, tebufenpirad o tolfenpirad, o M.21 B rotenone;
M.22 Bloqueadores de los canales de sodio dependientes de voltaje, por ejemplo, Indoxacarb M.22A, metaflumizona M.22B o M.22B.1: 2-[2-(4-Cianofenil)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden]-N-[4-(difluoro-metoxi)fenil]-hidrazinacarboxamida o M.22B.2: N-(3-cloro-2-metilfenil)-2-[(4-clorofenil)[4-[metil(metilsulfonil)amino]fenil]metilen]-hidrazinacarboxamida;
M.23 Inhibidores de la acetil CoA carboxilasa, tales como derivados del ácido tetrónico y tetrámico, por ejemplo, spirodiclofen, spiromesifen o spirotetramat; M.23.1 espiropidión
M.24 Inhibidores del transporte de electrones del complejo IV mitocondrial, por ejemplo, fosfina M.24A tal como fosfuro de aluminio, fosfuro de calcio, fosfina o fosfuro de zinc, o cianuro M.24B;
M.25 Inhibidores del transporte de electrones del complejo mitocondrial II, tales como derivados de beta-cetonitrilo, por ejemplo, cianopirafeno o ciflumetofeno;
M.28 Moduladores del receptor de rianodina de la clase de las diamidas, por ejemplo flubendiamida, clorantraniliprol, ciantraniliprol, tetraniliprol, M.28.1: (R)-3-cloro-N1-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil}-N2-(1-metil-2-metilsulfoniletil)ftalamida, M.28.2: (S)-3-cloro-N 1-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluoro- 1-(trifluorometil)etil]fenil}-N2-(1-metil-2-metilsulfoniletilo) ftalamida, M.28.3: ciclaniliprol, o M.28.4: metil-2-[3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1-(3-clorpiridin-2-il)-1H-pirazol-5 -il]carbonil}amino)benzoil]-1,2-dimetilhidrazina-carboxilato; o M.28.5a) N-[4,6-dicloro-2-[(dietil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometilo)pirazol-3-carboxamida; M.28.5b) N-[4-cloro-2-[(dietillambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-6-metil-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometilo )pirazol-3-carboxamida; M.28.5c) N-[4-cloro-2-[(di-2-propil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-6-metil-fenil]- 2-(3-cloro-2-piridil)- 5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida; M.28.5d) N-[4,6-dicloro-2-[(di-2-propil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometilo )pirazol-3-carboxamida; M.28.5h) N-[4,6-dibromo-2-[(dietil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol -3-carboxamida; M.28.5i) N-[2-(5-Amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metilfenil]- 3-bromo-1-(3-cloro-2- piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida; M.28.5j) 3-Cloro-1-(3-cloro-2-piridinil)-N-[2,4-dicloro-6-[[(1-ciano-I - metiletil)amino]carbonil]fenil]- 1H-pirazol-5-carboxamida; M.28.5k) 3-Bromo-N-[2,4-dicloro-6-(metilcarbamoil)fenil]-1-(3,5-dicloro-2-piridil)-1H-pirazol-5-carboxamida; M.28.5l) N-[4-Cloro-2-[[(1,1-dimetiletil)amino]carbonil]-6-metilfenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(fluorometoxi)- 1 H-pirazol-5-carboxamida; o
M.28.6: cihalodiamida; o
M.29: Moduladores de órganos cordotonales: sitio de destino indefinido, por ejemplo, flonicamida;
M.UN compuestos activos insecticidas de modo de acción desconocido o incierto, por ejemplo afidopiropen, afoxolaner, azadiractina, amidoflumet, benzoximato, broflanilida, bromopropilato, chinometionato, criolita, dicloromezotiaz, dicofol, flufenerim, flometoquina, fluensulfona, fluhexafón, fluopiram, fluralaner, metoxadiazona, butóxido de piperonilo, piflubumida, piridalil, tioxazafen, M.UN.3 : 11-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-12-hidroxM,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]-tetradec-I I - en-10-ona,
M.UN.4: 3-(4'-fluoro-2,4-dimetilbifenil-3-il)-4-hidroxi-8-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ona,
M.UN.5: 1-[2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil]-3-(trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina, o activos sobre la base de bacilo firmus (Votivo, I-1582);
M.UN.6: flupirimina;
M.UN.8: fluazaindolizina; M.UN.9.a): 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-2-metil-N-(1-oxotietan-3-il)benzamida; M.UN.9.b): fluxametamida;
M.UN.10: 5-[3-[2,6-dicloro-4-(3,3-dicloroaliloxi)fenoxi]propoxi]-1H-pirazol;
M.UN.11.b) 3-(benzoilmetilamino)-N-[2-bromo-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometil)propil]-6-(trifluorometil )fenil]-2-fluoro-benzamida; M.UN.11.c) 3-(benzoilmetilamino)-2-fluoro-N-[2-yodo-4-[1,2,2,2- tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-6-(trifluorometilo )fenil]-benzamida; M.UN.11.d) N-[3-[[[2-yodo-4-[1,2,2,2- tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-6-(trifluorometil)fenil]amino] carbonil]fenil]-N-metil-benzamida; M.UN.11.e) N-[3-[[[2-bromo-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-6-(trifluorometil)fenil]amino] carbonil]-2-fluorofenil]-4-fluoro-N-metil-benzamida;
M.UN.11.f) 4-fluoro-N-[2-fluoro-3-[[[2-yodo-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-6 -(trifluorometil)fenil]amino]carbonil] fenil]-N-metil-benzamida; M.UN.11.g) 3-fluoro-N-[2-fluoro-3-[[[2-yodo-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)-etil]- 6-(trifluorometil)fenil]amino]carbonil]fenil]-N-metil-benzamida; M.UN.11.h) 2-cloro-N-[3-[[[2-yodo-4-[1,2,2,2- tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-6-(trifluorometil) fenil]amino]carbonil]fenil]-3-piridincarboxamida; M.UN.11.i) 4-ciano-N-[2-ciano-5-[[2,6-di-bromo-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometil)propil]fenil]carbamoil]fenil]-2-metil-benzamida;
M.UN.11.j) 4-ciano-3-[(4-ciano-2-metil-benzoil)amino]-N-[2,6-dicloro-4-[1,2,2,3,3 ,3-hexafluoro-1-(trifluorometil)propil]fenil]-2-fluoro-benzamida;
M.UN.11.k) N-[5-[[2-cloro-6-ciano-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometil)propil]fenil]carbamoilo ]-2-ciano-fenil]-4-ciano-2-metil-benzamida; M.UN.11.l) N-[5-[[2-bromo-6-cloro-4-[2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-(trifluorometil)etil]fenil]carbamoilo]-2-ciano-fenil]-4-ciano-2-metil-benzamida; M.UN.11.m) N-[5-[[2-bromo-6-cloro-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometil)propil]fenil]carbamoilo ]-2-ciano-fenil]-4-ciano-2-metil-benzamida; M.UN.11.n) 4-ciano-N-[2-ciano-5-[[2,6-dicloro-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometil)propil]fenil]carbamoil]fenil]-2-metil-benzamida; M.UN.11.o) 4-ciano-N-[2-ciano-5-[[2,6-dicloro- 4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]fenilo ]carbamoil]fenil]-2-metilbenzamida; M.UN.11.p) N-[5-[[2-bromo-6-cloro-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil]carbamoil]-2- ciano-fenil]-4-ciano-2-metil-benzamida; o
M.UN.12.a) 2-(1,3-dioxan-2-il)-6-[2-(3-piridinil)-5-tiazoMl]-piridina; M.UN.12.b) 2-[6-[2-(5-Fluoro-3-piridinil)-5-tiazolil]-2-piridinil]-pirimidina; M.UN.12.c) 2-[6-[2-(3-piridinil)-5-tiazolil]-2-piridinil]-pirimidina; M.UN.12.d) N-metilsulfonN-6-[2-(3-piridil)tiazol-5-il]piridin-2-carboxamida; M.UN.12.e) N-metilsulfonil-6-[2-(3-piridil)tiazol-5-il]piridin-2-carboxamida; M.UN.12.f) N-etN-N-[4-metN-2-(3-piridN)tiazol-5-N]-3-metNtio-propanamida; M.UN.12.g) N-Metil-N-[4-metN-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-3-metiltio-propanamida; M.UN.12.h) N,2-Dimetil-N-[4-metil-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-3-metiltio-propanamida; M.UN.12.i) N-EtN-2-metN-N-[4-metN-2-(3-piridN)tiazol-5-N]-3-metNtio-propanamida; M.UN.12.j) N-[4- Cloro-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-N-etil-2-metil-3-metiltio-propanamida;
M.UN.12.k) N-[4-Cloro-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-N,2-dimetil-3-metiltio-propanamida; M.UN.12.1) N-[4-Cloro-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-N-metil-3-metiltio-propanamida; M.UN.12.m) N-[4-Cloro-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-N-etil-3-metiltio-propanamida; M.UN.14a) 1-[(6-Cloro-3-piridinil)metil]-1,2,3,5,6,7-hexahidro-5-metoxi-7-metil-8-nitroimidazo[1,2 - a]piridina; o M.UN.14b) 1-[(6-doropiridin-3-il)metil]-7-metil-8-nitro-1,2,3,5,6,7-hexahidroimidazo[1,2-a] piridin-5-ol;
M.UN.16a) 1-isopropil-N,5-dimetil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida; o
M.UN.16b) 1-(1,2-dimetil-propil)-N-etil-5-metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida;
M.UN.16c) N,5-dimetil-N-piridazin-4-il-1-(2,2,2-trifluoro-1-metil-etil)pirazol-4-carboxamida;
M.UN.16d) 1-[1-(1-cianocidopropil)etil]-N-etil-5-metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida; M.UN.16e) N-etil-1 -(2-fluoro-1-metil-propil)-5-metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida; M.UN.16f) 1-(1,2-dimetilpropil)-N,5-dimetil-N-piridazin-4-ilpirazol-4-carboxamida;
M.UN.16g) 1-[1-(1-danoddopropN)etN]-N,5-dimetN-N-piridazin-4-N-pirazol-4-carboxamida;
M.UN.16h) N-metil-1-(2-fluoro-1-metil-propil]-5-metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida;
M.UN.16i) 1-(4,4-difluorocidohexil)-N-etil-5-metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida; o
M.UN.16j) 1-(4,4-difluorocidohexil)-N,5-dimetil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida,
M.UN.17a) N-(1-metiletil)-2-(3-piridinil)-2H-indazol-4-carboxamida; M.UN.17b) N-ddopropN-2-(3-piridinN)-2H-indazol-4-carboxamida; M.UN.17c) N-cidohexil-2-(3-piridinil)-2H-indazol-4-carboxamida; M.UN.17d) 2-(3-piridinN)-N-(2,2,2-trifluoroetil)-2H-indazol-4-carboxamida; M.UN.17e) 2-(3-piridinil)-N-[(tetrahidro-2-furanil)metil]-2H-indazol-5-carboxamida; M.UN.17f) 2-[[2-(3-piridinil)-2H-in-dazol-5-il]carbonil]hidrazinacarboxilato de metilo; M.UN.17g) N-[(2,2-difluorociclopropil)metil]-2-(3-piridinil)-2H-in-dazol-5-carboxamida; M.UN.17h) N-(2,2-difluoropropN)-2-(3-piridinN)-2H-indazol-5-carboxamida; M.u N.17í) 2-(3-piridinil)-N-(2-pirimidinilmetil)-2H-indazol-5-carboxamida; M.UN.17j) N-[(5-metil-2-pirazinil)metil]-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-carboxamida,
M.UN.18a) N-[3-cloro-1-(3-piridil)pirazol-4-il]-N-etil-3-(3,3,3-trifluoropropilsulfanil)propanamida; M.UN.18b) N-[3-cloro-1-(3-piridil)pi razol-4-il]-N-etil-3-(3,3,3-trifl uoropropilsulfi nil)propanamida; M.UN.18c) N-[3-doro-1-(3-piridN)pirazol-4-N]-3-[(2,2-difluorociclopropil)metilsulfanil]-N-etil-propanamida; M.UN.18d) N-[3-cloro-1-(3-piridil)pirazol-4-il]-3-[(2,2-difluoroci clopropil)metilsulfinil]-N-etil-propanamida;
M.UN.19 sarolaner, M.UN.20 lotilaner;
M.UN.21 N-[4-cloro-3-[[(fenilmetil)amino]carbonil]fenil]-1-metil-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroetil)-4-(tri - fluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida;
M.UN.22a 2-(3-etilsulfonil-2-piridil)-3-metil-6-(trifluorometil)imidazo[4,5-b]piridina, o
M.UN.22b 2-[3-etilsulfonilo -5-(trifluorometil)-2-piridil]-3-metil-6-(trifluorometil)imidazo[4,5-b]piridina;
M.UN.23a 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-N-[(4R)-2-etil-3-oxoisoxazolidin-4-il]-2-metilbenzamida, o M.UN.23b 4-[5-(3,5-didoro-4-fluoro-fenN)-5-(trifluorometil)-4H-isoxazol-3- il]-N -[(4R)-2-etil-3-oxoisoxazolidin-4-il]-2-metil-benzamida;
M.UN.24a) N-[4-doro-3-(ddopropNcarbamoN)fenN]-2-metN-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroetN)-4-(trifluorometN)pirazol-3-carboxamida o M.UN.24b) N-[4-cloro-3-[(1-cianociclopropil)carbamoil]fenil]-2-metil-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroetilo)- 4-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida;
M.UN.25 acinonapir;
M.UN.26 benzpirimoxano; M.UN.27 2-doro-N-(1-cianocidopropN)-5-[1-[2-metN-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroetN)-4-(trifluorometilo) pirazol-3-il]pirazol-4-il]benzamida;
M.29.28 oxazosulfil;
A) Inhibidores de la respiración
- Inhibidores del complejo III en el sitio Qo: azoxistrobina (A.1.1), cumetoxistrobina (A.1.2), cumetoxistrobina (A.1.3), dimoxistrobina (A.1.4), enestroburina (A.1.5), fenaminstrobina (A.1.6), fenoxistrobina/flufenoxistrobina (A.1.7), fluoxastrobina (A.1.8), kresoxim-metilo (A.1.9), mandestrobina (A.1.10), metominostrobina (A.1.11), orisastrobina (A.1.12), picoxistrobina ( A.1.13), piraclostrobina (A.1.14), pirametostrobina (A.1.15), piraoxistrobina (A.1.16), trifloxistrobina (A.1.17), 2 (2-(3-(2,6-diclorofenil)-1- metil-alilidenaminooximetil)-fenil)-2metoxiimino-N metil-acetamida (A.1.18), piribencarb (A.1.19), triclopiricarb/clorodincarb (A.1.20), famoxadona (A.1.21), fenamidona (A .1.21), N-[2-[(1,4-dimetil-5 fenil-pirazol-3-il)oxilmetil]fenil]-N-metoxicarbamato de metilo (A.1.22), 1-[3-cloro -2 [[1 (4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil]fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.23), 1-[3-bromo- 2-[[ 1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.24), 1-[2 -[[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-metil-fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.25), 1-[2-[[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-fluoro-fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.26), 1-[2-[[1-(2,4-diclorofenil)pirazol -3-il]oximetil]-3-fluoro-fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.27), 1-[3-ciclo-propil-2-[[2-metil-4 (1 metilpirazol-3-il)fenoxi]metil]fenil]-4 metiltetrazol-5-ona (A.1.30), 1 [3 (difluorometoxi)-2-[[2-metil-4-(1 metilpirazol-3 il )fenoxi]metil]fenil]-4 metil-tetrazol-5-ona (A.1.31), 1-metil-4-[3-metil-2 [[2 metil-4-(1-metilpirazol-3 il)fenoxi ]metil]fenil]tetrazol-5-ona (A.1.32), (Z,2E)-5-[1-(2,4-diclorofenil)pirazol-3-il]-oxi-2-metoxiimino-N ,3-dimetil-pent-3-enamida (A.1.34), (Z,2E) 5 [1 (4-clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metoxiimino-N,3-dimetil-pent-3 -enamida (A.1.35), piriminostrobina (A.1.36), bifujunzhi (A.1.37), ácido 2-(orto-((2,5 dimetilfenil-oxi-metilen)fenil)-3-metoxiacrílico éster metílico (A.1.38);
- inhibidores del complejo III en el sitio Qi: ciazofamida (A.2.1), amisulbrom (A.2.2), [(6S,7R,8R) 8 bencil-3-[(3-hidroxi-4-metoxi-piridina-2-carbonilo)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il] 2-metilpropanoato (A.2.3), fenpicoxamida (A.2.4); - inhibidores del complejo II: benodanilo (A.3.1), benzovindiflupir (A.3.2), bixafeno (A.3.3), boscalida (A.3.4), carboxina (A.3.5), fenfuram (A.3.6), fluopiram (A .3.7), flutolanil (A.3.8), fluxapiroxad (A.3.9), furametpir (A.3.10), isofetamid (a .3.11), isopirazam (A.3.12), mepronil (A.3.13), oxicarboxina (A. 3.14), penflufen (A.3.15), pentiopirad (A.3.16), pydiflumetofen (A.3.17), piraziflumid (A.3.18), sedaxane (A.3.19), tecloftalam (A.3.20), tifluzamida (A .3.21), 3 (difluorometil)-1 -metil-N-( 1, 1,3-trimetilindan-4-il)pi razol-4 carboxamida (A.3.22), 3 (trifluorometil)-1 -metil-N -(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4 carboxamida (A.3.23), 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4 -carboxamida (A.3.24), 3-(tri-fluorometil)-1,5 dimetil-N-(1, 1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida (A.3.25), 1,3 ,5-trimetil-N-(1, 1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida (A.3.26), 3-(difluorometil)-1,5 dimetil- N-(1,1 ,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida (A.3.27), 3-(d ifluorometil)-N (7 fluoro-1,1,3-tri-metil-indan-4-il)-1-metil-pirazol-4-carboxamida (A.3.28), N-[(5-cloro-2-isopropil-fenil)metil]-N-ciclopropil-5-fluoro-1,3-dimetil-pirazol-4-carboxamida (A.3.29), metil (E)-2-[2-[(5-ciano- Enoato de 2-metil-fenoxi)metil]fenil]-3-metoxi-prop-2 (A.3.30), N-[(5-cloro-2-isopropil-fenil)metil]-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5 fluoro-1-metil-pirazol-4-carboxamida (A.3.31), 2-(difluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-indan-4-il)piridina-3-carboxamida (A.3.32), 2-(difluorometil)-N-[(3R)-1,1,3-trimetilindan-4-il]piridin-3-carboxamida (A.3.33), 2-(difluorometil)- N-(3-etil-1,1-dimetil-indan-4-il)piridin-3-carboxamida (A.3.34), 2-(difluorometil)-N-[(3R)-3-etil-1,1 -dimetil-indan-4-il]pi ridin-3-carboxamida (A.3.35), 2-(difluorometil)-N-(1, 1 -dimetil-3-propil-i ndan-4-il)piridina-3 -carboxamida (A.3.36), 2-(difluorometil)-N-[(3R)-1,1-dimetil-3-propil-indan-4-il]piridina-3-carboxamida (A.3.37), 2-(difluorometil)-N-(3-isobu til-1,1-dimetil-indan-4-il)piridin-3-carboxamida (A.3.38), 2-(difluorometil)-N-[(3R)-3-isobutil-1, 1 -dimetil- indan-4 il]piridin-3-carboxamida (A.3.39);
-otros inhibidores de la respiración: diflumetorim (A.4.1); derivados de nitrofenilo: binapacril (A.4.2), dinobuton (A.4.3), dinocap (A.4.4), fluazinam (A.4.5), meptildinocap (A.4.6), ferimzone (A.4.7); compuestos organometálicos: sales de fentina, por ejemplo, acetato de fentina (A.4.8), cloruro de fentina (A.4.9) o hidróxido de fentina (A.4.10); ametoctradina (A.4.11); siltiofam (A.4.12);
B) Inhibidores de la biosíntesis de esteroles (fungicidas SBI)
- Inhibidores de la desmetilasa C14: triazoles: azaconazol (B.1.1), bitertanol (B.1.2), bromu-conazol (B.1.3), ciproconazol (B.1.4), difenoconazol (B.1.5), diniconazol (B.1.6), diniconazol-M (B.1.7), epoxiconazol (B.1.8), fenbuconazol (B.1.9), fluquinconazol (B.1.10), flusilazol (B.1.11), flutriafol (B.1.12), hexaconazol (B. 1.13), imibenconazol (B.1.14), ipconazol (B.1.15), metconazol (B.1.17), miclobutanil (B.1.18), oxpoconazol (B.1.19), paclobutrazol (B.1.20), penconazol (B.1.21), propiconazol (B.1.22), protioconazol (B.1.23), simeconazol (B.1.24), tebuconazol (B.1.25), tetraconazol (b .1.26), triadimefón (B.1.27), triadimenol (B. 1.28), triticonazol (B.1.29), uniconazol (B.1.30), ipfentrifluconazol, (B.1.37), mefentrifluconazol (B.1.38), 2-(clorometil)-2-metil-5-(p-tolilmetil)-1 (1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol (b .1.43); imidazoles: imazalil (B.1.44), pefurazoato (B.1.45), procloraz (B.1.46), triflumizol (B.1.47); pirimidinas, piridinas y piperazinas: fenarimol (b .1.49), pirifenox (B.1.50), triforina (B.1.51), [3-(4-cloro-2-fluoro-fenil)-5-(2,4-difluorofenilo)isoxazol-4-il]-(3-piridil)metanol (B.1.52);
-Inhibidores de la delta14-reductasa: aldimorf (B.2.1), dodemorf (B.2.2), acetato de dodemorf (B.2.3), fenpropimorf (B.2.4), tridemorf (B.2.5), fenpropidina (B.2.6), piperalina (B.2.7), espiroxamina (B.2.8);
-Inhibidores de la 3-ceto reductasa: fenhexamida (B.3.1);
-Otros inhibidores de la biosíntesis de esteroles: clorfenomizol (B.4.1);
C) Inhibidores de la síntesis de ácidos nucleicos
- fenilamidas o fungicidas de acil aminoácido: benalaxil (C.1.1), benalaxil-M (C.1.2), kiralaxil (C.1.3), metalaxil (C.1.4), metalaxil-M (C.1.5), ofurace (C. 1.6), oxadixilo (C.1.7);
- otros inhibidores de la síntesis de ácidos nucleicos: himexazol (C.2.1), octilinona (C.2.2), ácido oxolínico (C.2.3), bupirimato (C.2.4), 5-fluorocitosina (C.2.5), 5-fluoro-2- (p-tolilmetoxi)pirimidin-4 amina (C.2.6), 5-fluoro-2-(4-fluorofenilmetoxi)pirimidin-4 amina (C.2.7), 5-fluoro-2 (4 clorofenilmetoxi)pirimidin-4 amina (C.2.8);
D) Inhibidores de la división celular y del citoesqueleto
- inhibidores de la tubulina: benomilo (D.1.1), carbendazim (D.1.2), fuberidazol (D1.3), tiabendazol (D.1.4), tiofanatometilo (D.1.5), 3-cloro-4-(2,6 -difluorofenil)-6-metil-5-fenil-piridazina (D.1.6), 3-cloro-6-metil-5-fenil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina (D.1.7), N etil-2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]butanamida (D.1.8), N-etil-2-[(3-etinil-8 metil-6-quinolil)oxi]-2- metilsulfanil-acetamida (D.1.9), 2-[(3-etinil-8-metil-6-quinol-il)oxi]-N (2-fluoroetil)butanamida (D.1.10), 2-[(3-etinilo -8-metil-6-quinolil)oxi]-N-(2-fluoroetil)-2-metoxi-acetamida (D.1.11), 2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi ]-N-propilbutanamida (D.1.12), 2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]-2-metoxi-N-propil-acetamida (D.1.13), 2 -[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]-2-metilsulfanil-N-propil-acetamida (D.1.14), 2 [(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]- N-(2-fluoroetil)-2-metilsulfanilacetamida (D.1.15), 4-(2-bromo-4-fluoro-fenil)-N-(2-cloro-6-fluoro-fenil)-2 ,5-dimetil-pirazol -3 amina (D.1.16);
- otros inhibidores de la división celular: dietofencarb (D.2.1), etaboxam (D.2.2), pencicuron (D.2.3), fluopicolida (D.2.4), zoxamida (D.2.5), metrafenona (D.2.6), piriofenona (D.2.7);
E) Inhibidores de la síntesis de aminoácidos y proteínas
- inhibidores de la síntesis de metionina: ciprodinilo (E.1.1), mepanipirim (E.1.2), pirimetanilo (E.1.3);
- inhibidores de la síntesis de proteínas: blasticidina-S (E.2.1), kasugamicina (E.2.2), hidrocloruro de kasugamicinahidrato (E.2.3), mildiomicina (E.2.4), estreptomicina (E.2.5), oxitetraciclina (E.2.6);
F) Inhibidores de la transducción de señales
- Inhibidores de MAP/histidina cinasa: fluoroimida (F.1.1), iprodiona (F.1.2), procimidona (F.1.3), vinclozolina (F.1.4), fludioxonil (F.1.5);
- inhibidores de la proteína G: quinoxifeno (F.2.1);
G) Inhibidores de la síntesis de lípidos y membranas
- Inhibidores de la biosíntesis de fosfolípidos: edifenfos (G.1.1), iprobenfos (G.1.2), pirazofos (G.1.3), isoprotiolano (G.1.4);
- peroxidación lipídica: diclorán (G.2.1), quintoceno (G.2.2), tecnaceno (G.2.3), tolclofos-metilo (G.2.4), bifenilo (G.2.5), cloroneb (G.2.6), etridiazol (G.2.7);
- biosíntesis de fosfolípidos y depósito de la pared celular: dimetomorf (G.3.1), flumorf (G.3.2), mandipropamida (G.3.3), pirimorf (G.3.4), bentiavalicarbo (G.3.5), iprovalicarb (G.3.6), valifenalato (G.3.7);
- compuestos que afectan la permeabilidad de la membrana celular y ácidos grasos: propamocarb (G.4.1);
- inhibidores de la proteína de unión a oxisterol: oxatiapiprolina (G.5.1), 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il) -1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2 oxazol-5-il}fenilmetanosulfonato (G.5.2), 2-{3-[2-(1-{[ 3,5-bis(difluorometil)-1 H-pirazol-1 -il]acetil}piperidin-4-il) 1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5 ilo metanosulfonato de }-3-clorofenilo (G.5.3), 4-[1-[2-[3-(difluorometil)- 5-metil-pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralina-1 -il-piridin-2-carboxamida (G.5.4), 4-[1-[2-[3,5-bis(difluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralina-1 -il-piridin-2-carboxamida (G.5.5), 4-[1-[2-[3-(difluorometil)-5-(trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N- tetralin-1-il-piridin-2-carboxamida (G.5.6), 4-[1-[2-[5-ciclopropil-3-(difluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N -tetralin-1 -il-piridin-2-carboxamida (G.5.7), 4-[1-[2-[5-metil-3-(trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1-il-piridina-2-carboxamida (G.5.8), 4-[1-[2-[5-(difluorometil)-3-(trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1-ilo -piridin-2-carboxamida (G.5.9), 4 [1 [2-[3,5-bis(trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1-ilo -piridin-2-carboxamida (G.5.10), (4-[1-[2-[5-ciclopropil-3-(trifluorometil)pirazol-1 -il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralina-1 -il-piridin-2-carboxamida (G.5.11);
H) Inhibidores con acción multisitio
- sustancias activas inorgánicas: caldo bordelés (H.1.1), cobre (H.1.2), acetato de cobre (H.1.3), hidróxido de cobre (H.1.4), oxicloruro de cobre (H.1.5), sulfato básico de cobre (H.1.6), azufre (H.1.7);
- tio y ditiocarbamatos: ferbam (H.2.1), mancozeb (H.2.2), maneb (H.2.3), metam (H.2.4), metiram (H.2.5), propineb (H.2.6), tiram (H .2.7), zineb (H.2.8) ziram (H.2.9);
- compuestos organoclorados: anilazina (H.3.1), clorotalonil (H.3.2), captafol (H.3.3), captan (H.3.4), folpet (H.3.5), diclofluanida (H.3.6), diclorofeno (H.3.7), hexaclorobenceno (H.3.8), pentaclorofenol (H.3.9) y sus sales, ftalida (H.3.10), tolilfluanida (H.3.11);
- guanidinas y otros: guanidina (H.4.1), dodina (H.4.2), base libre de dodina (H.4.3), guazatina (H.4.4), acetato de guazatina (H.4.5), iminoctadina (H.4.6), triacetato de iminoctadina (H.4.7), tris(albesilato) de iminoctadina (H.4.8), ditianona (H.4.9), 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditioino[2,3] -c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetraona (H.4.10);
I) Inhibidores de la síntesis de la pared celular
- inhibidores de la síntesis de glucano: validamicina (1.1.1), polioxina B (1.1.2);
- inhibidores de la síntesis de melanina: piroquilón (1.2.1), triciclazol (1.2.2), carpropamida (1.2.3), diciclomet (1.2.4), fenoxanil (1.2.5);
J) Inductores de las defensas de las plantas
- acibenzolar-S-metilo (J.1.1), probenazol (J.1.2), isotianil (J.1.3), tiadinil (J.1.4), prohexadiona-calcio (J.1.5); fosfonatos: fosetil (J.1.6), fosetil-aluminio (J.1.7), ácido fosforoso y sus sales (J.1.8), fosfonato cálcico (J.1.11), fosfonato potásico (J.1.12), bicarbonato potásico o sódico (J.1.9), 4 ciclopropil-N-(2,4-dimetoxifenil)tiadiazol-5-carboxamida (J.1.10);
K) Modo de acción desconocido
- bronopol (K.1.1), chinometionato (K.1.2), ciflufenamida (K.1.3), cimoxanil (K.1.4), dazomet (K.1.5), debacarb (K.1.6), diclocimet (k .1.7), diclomezina (K.1.8), difenzoquat (K.1.9), difenzoquat-metilsulfato (K.1.10), difenilamina (K.1.11), fenitropan (K.1.12), fenpirazamina (K.1.13), flumetover (K.1.14), flusulfamida (K.1.15), flutianil (K.1.16), harpin (k .1.17), meta-sulfocarb (K.1.18), nitrapirina (K.1.19), nitrotal-isopropilo (K.1.20), tolprocarb (K.1.21), oxina-cobre (k .1.22), proquinazid (K.1.23), tebufloquin (K.1.24), tecloftalam (K.1.25), triazóxido (K.1.26), N'-(4-(4-cloro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N metil formamidina (K.1.27), N'-(4-(4-fluoro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5- dimetil-fenil)-N-etil-N-metil formamidina (K.1.28), N'-[4-[[3-[(4-clorofenil)metil]-1,2,4-tiadiazol-5-il]oxi]-2,5-dimetilfenil]-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.29), N'-(5-bromo-6-indan-2-iloxi-2-metil-3-piridil)-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.30), N'-[5- bromo-6-[1-(3,5 difluorofenil)etoxi]-2-metil-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.31), N'-[5-bromo -6-(4-isopropilciclohexoxi)-2-metil-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.32), N' [5-bromo-2-metil-6-(1-feniletoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.33), N'-(2-metil-5-trifluorometil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metil formamidina (K.1.34), N'-(5-difluorometil-2 metil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metil formamidina (K.1.35), 2-(4-cloro-fenil)-N-[4-(3,4-dimetoxi-fenil)-isoxazol-5 il]-2-prop-2-iniloxi-acetamida (K.1.36), 3 [5-(4-cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina (pirisoxazol) (K.1.37), 3-[5-(4-metilfenil)-2,3- dimetil-isoxazolidin-3 il]-piridina (K.1.38), 5-cloro-1 (4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-2-metil-1H-benzoimidazol (K.1.39), etilo (Z) 3 amino-2-ciano-3-fenil-prop-2-enoato (K.1.40), picarbutrazox (K.1.41), pentil N-[6-[[(Z)-[(1-metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno] amino]oximetil]-2-piridil]carbamato (k .1.42), but-3-inil N-[6-[[(Z)-[(1-metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]amino ]oximetil]-2-piridil]carbamato (K.1.43), 2-[2-[(7,8-difluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]-6-fluoro-fenil]propan-2-ol (K.1.44), 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]fenil]propan-2-ol (K.1.45), quinofumelina (K.1.47), 9-fluoro-2,2-dimetil-5-(3-quinolil)-3H 1,4 benzoxazepina (K.1.49), 2-(6-bencil-2-piridil)quinazolina (K.1.50), 2-[6-(3-fluoro-4 metoxi-fenil)-5-metil-2-piridil]quinazolina (K.1.51), diclobentiazox (K.1.52), N'-(2,5-dimetil- 4-fenoxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.53).
3. Mezclas según la reivindicación 2, donde el compuesto II se selecciona del grupo de M.2: Antagonistas de los canales de cloro activados por GABA, M.3: Moduladores de canales de sodio, M.4: Agonistas del receptor nicotínico de acetilcolina, M.5: Activadores alostéricos del receptor nicotínico de acetilcolina, M.6: Activadores de los canales de cloruro de la clase de avermectinas y milbemicinas, M.9: Moduladores de canal TRPV de órgano cordotonal, M.13: Desacopladores de la fosforilación oxidativa a través de la interrupción del gradiente de protones, M.15: Inhibidores de la biosíntesis de quitina tipo 0, M.16: Inhibidores del tipo de la biosíntesis de quitina, M.22: Bloqueadores de los canales de sodio dependientes de voltaje, M.23: Inhibidores de la acetil CoA carboxilasa, M.28: Moduladores de los receptores de rianodina de la clase de las diamidas, M.29: Moduladores de órganos cordotonales, M.UN.9.b, M.29.28, Inhibidores de la respiración: Inhibidores del complejo III en el sitio Qo, inhibidores del complejo III en el sitio Qi, inhibidores del complejo II, inhibidores de la biosíntesis de esteroles, inhibidores de la síntesis de lípidos y membranas, inhibidores de la síntesis de la pared celular, preferiblemente inhibidores de la síntesis de melanina, inductores de defensa vegetal, diclocimet (K.1.7) , tolprocarb (K.1.21) y picarbutrazox (K.1.41).
4. Mezclas según la reivindicación 2 ó 3, donde la proporción de compuesto de fórmula I-R-1 y compuesto II está entre 10000:1 y 1:10000.
5. Mezclas según cualquiera de las reivindicaciones 2 a 4, donde la relación de compuesto de fórmula I-R-1 y compuesto II está entre 1000:1 y 1:1000.
6. Una composición pesticida, que comprende un vehículo líquido o sólido y un compuesto como se define en la reivindicación 1 o una mezcla como se define en las reivindicaciones 2 o 3.
7. Un método no terapéutico para controlar insectos, ácaros o nematodos que comprende poner en contacto un insecto, ácaro o nematodo o su fuente de alimento, hábitat, criaderos o su lugar con un compuesto como se define en la reivindicación 1 o una mezcla como se define en cualquiera de las reivindicaciones 2 a 5 en cantidades pesticidamente efectivas.
8. Un método para proteger las plantas del ataque o la infestación por insectos, ácaros o nematodos que comprende poner en contacto la planta, o el suelo o el agua donde crece la planta, con una cantidad eficaz como plaguicida de un compuesto como se define en la reivindicación 1 o una mezcla como se define en cualquiera de las reivindicaciones 2 a 5.
9. Un método para la protección de material de propagación de plantas que comprende poner en contacto el material de propagación de plantas con un compuesto como se define en la reivindicación 1 o una mezcla como se define en cualquiera de las reivindicaciones 2 a 5 en cantidades efectivas como pesticida.
10. El método según la reivindicación 8 o la reivindicación 9, donde la planta es una planta de arroz y los insectos se seleccionan del grupo de
Hemípteros:
saltamontes marrón - Nilaparvata lugens
saltamontes marrón pequeño - Laodelphax striatellus
saltamontes de lomo blanco - Sogatella furcifera
chicharrita blanca - Cofana spectra
chicharrita verde - Nephotettix virescens, N. nigriceps, N. cincticeps, N. malayanus
saltamontes zig zag - Recilia dorsalis
chicharrita naranja del maíz - Cícada bipunturada
chicharrita aster - Macrosteles fascifrons
chinche de arroz, Leptocorisa oratorius, L. acuta
chinches hediondas del arroz - Nezara viridula, Pygomenida varipennis, Eysarcoris, Tibraca limbatriventris, Eysarcoris ventralis
pequeño insecto apestoso Oebulus poecilus, O. pugnax
chinche coreid - Eysarcoris sp
chinche chinch - Blissus leucopterus leucopterus
cochinilla del arroz, Brevennia rehi, Pseudococcus saccharicola
pulgones del arroz Rhopalosiphum rufiabdominalis, Macrosiphum avenae, Hysteroneura setaria, Tetraneuro nigriabdominalis
pulgón de la raíz del frijol - Smynthurodes betae
Lepidópteros:
patrón de arroz - Parnara guttata, Melanitis leda ismene
barrenador del tallo del arroz / barrenador del tallo rayado - Chilo suppresalis, Chilo polychrusus, Chilo partellus, Chilo plejadellus
barrenador del tallo del arroz - Chilotraea polychrysa
barrenador rosa del arroz - Sesamia inferens
barrenador amarillo del arroz - Tryporyza (=Scirpophaga) incertulas
barrenador blanco del arroz - Tryporyza innotata
enrolladora de arroz / plegadora de hojas - Cnaphalocrocis medinalis, Marasmia patnalis, M. exigua
oruga cortadora de orejas de arroz / gusano cogollero- Pseudaletia separata
oruga verde - Xanthodes transversa
oruga de arroz verde - Narnaga aenescens
orugas de cuernos verdes - Melanitis leda ismene, Mycalesis sp
gusano cogollero - Spodoptera frugiperda
gusano cortador - Mythimna separata
gusano del arroz - Nymphula depunctalis
oruga peluda negra, Amata sp.
oruga peluda - Mocis frugalis
oruga amarilla, Psalis pennatula
lanzadera de arroz semi-marrón, Mocis frugalis
semi-looper de arroz, Chrysodeixis chalcites
gusano de la hierba - Herpetograma licarsisalis
barrenador de la caña de azúcar - Diatraea saccharalis
barrenador del tallo del maíz - Elasmopalpus lignosellus
looper rayado - Mocis latipes
barrenador europeo del maíz - Ostrinia nubilalis
barrenador mexicano del arroz - Eoreuma loftini
Coleópteros:
gorgojo del agua - Lissorhopterus oryzophilus
gorgojo de la planta del arroz - Equinocnemo squamous
gorgojo del arroz - Oryzophagus oryzae
hispa del arroz - Diclodispa armigera
escarabajo de la hoja de arroz - Oulema oryzae
chinche negra del arroz - Scotinophora vermidulate, S. vermidulate, S. lurida, S. latiuscula
escarabajo pulga del arroz - Chaetocnima basalis
larvas - Leucopholis irrorata, Leucopholis irrorata, Phyllophaga sp, Heteronychus sp
escarabajo (bicho torito)- Diloboderus abderus
chinches - Sphenophorus spp
colaspis de uva - Colaspis brunnea, C. louisianae
escarabajo del polen de arroz, Chilolaba acuta
Dípteros:
gusano de tallo - Clorops oryzae
minador de hojas - Agromyza oryzae
gusano verticilo de arroz / gusano tallo de arroz - Hydrella sasakii
gusano verticilo de arroz / pequeño minador de hojas de arroz - Hydrelia griseola
mosquito de las agallas del arroz - Orseolia (=Paquidiplosis) oryzae
mosca del brote de arroz- Atherigona oryzae
mosquito de la semilla de arroz - Chironomus cavazzai, Chironomus spp, Cricotopus spp
Tisanópteros:
trips del arroz - Chloethrips oryzae, Stenochaetothrips biformis, Perrisothrips sp., Hoplothrips sp.,
Ortópteros:
saltamontes de arroz Hieroglyphus banian, Hieroglyphus nigrorepletus, Catantops pinguis, Attractomorpha burri, A. crenulate, A. psittacina psittacina, A. Bedeli, Oxya adenttata, Oxya ebneri, Oxya hyla intricata, Acrida turricata langostas - Langosta migratoria manilensis
grillo suave, Grylotalpa africana
grillo de campo: Gryllus bimaculatus, Teleogryllus occipitalis, Eucyrtus concinus
Chicharra - Conocéfalo longipennis
Isópteros:
termitas - Macrotermes gilvus, Syntermes molesns
Himenópteros:
hormigas - Solenopsis germinata
nematodo de punta blanca del arroz - Aphelenchoides besseyi
Ácaros:
ácaro de la panícula del arroz - Steotarsonemus pinki
Crustáceos:
camarones renacuajos - Triops longicaudatus. T.cancriformis
cangrejo de arroz - Procambarus clarkii, Orconectes virilis.
11. Semilla, que comprende un compuesto como se define en la reivindicación 1 o una mezcla como se define en cualquiera de las reivindicaciones 2 a 5 en una cantidad de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semillas.
ES18711967T 2017-03-31 2018-03-26 Proceso para preparar compuestos quirales de 2,3-dihidrotiazolo[3,2-a]pirimidin-4-io. Active ES2908149T3 (es)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17164175 2017-03-31
EP17168354 2017-04-27
EP17169294 2017-05-03
EP17188677 2017-08-31
EP18152000 2018-01-17
PCT/EP2018/057578 WO2018177970A1 (en) 2017-03-31 2018-03-26 Process for preparing chiral 2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-ium compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2908149T3 true ES2908149T3 (es) 2022-04-27

Family

ID=61691524

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES18711967T Active ES2908149T3 (es) 2017-03-31 2018-03-26 Proceso para preparar compuestos quirales de 2,3-dihidrotiazolo[3,2-a]pirimidin-4-io.

Country Status (17)

Country Link
US (2) US11578083B2 (es)
EP (2) EP3601298B1 (es)
JP (2) JP7161823B2 (es)
KR (1) KR102551432B1 (es)
CN (4) CN116076518A (es)
AU (1) AU2018241628B2 (es)
CA (1) CA3054591A1 (es)
CL (1) CL2019002796A1 (es)
ES (1) ES2908149T3 (es)
IL (1) IL268866B (es)
MX (1) MX2019011785A (es)
MY (1) MY199630A (es)
PH (1) PH12019502048A1 (es)
RU (1) RU2765370C2 (es)
UA (1) UA125403C2 (es)
WO (1) WO2018177970A1 (es)
ZA (1) ZA201907014B (es)

Families Citing this family (95)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11542280B2 (en) 2017-06-19 2023-01-03 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests
US11399543B2 (en) 2017-10-13 2022-08-02 Basf Se Substituted 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidiniumolates for combating animal pests
CA3088347A1 (en) 2018-01-17 2019-07-25 Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited Pi4kiii.beta. inhibitors
WO2019219529A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Mixtures comprising benzpyrimoxan and oxazosulfyl and uses and methods of applying them
AU2019348280A1 (en) * 2018-09-28 2021-04-22 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3628157A1 (en) * 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
EP3628156A1 (en) * 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
EP3628158A1 (en) * 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3701794A1 (en) 2019-02-28 2020-09-02 BASF Agro B.V. Method to control a phythopatogenic fungi selected from rhizoctonia solani, magnaporthe grisea, helminthosporium oryzae, xanthomonas oryzae pv. oryza, sclerotium oryzae or saro-cladium oryzae in rice by compositions comprising mefentrifluconazole
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
CN113923987B (zh) 2019-05-29 2024-10-01 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
MX2022000950A (es) 2019-07-22 2022-02-14 Bayer Ag 5-amino pirazoles y triazoles como plaguicidas.
CN118561817A (zh) 2019-07-23 2024-08-30 拜耳公司 作为农药的新的杂芳基-三唑化合物
BR112022000942A2 (pt) 2019-07-23 2022-05-17 Bayer Ag Compostos de heteroaril-triazol como pesticidas
AU2020360778A1 (en) * 2019-10-04 2022-04-14 Basf Se Preparation of 2-chloro-1-(2-chlorothiazol-5-yl)ethanone
AR120176A1 (es) 2019-10-09 2022-02-02 Bayer Ag Compuestos de heteroarilo-triazol como pesticidas
UY38911A (es) 2019-10-09 2021-05-31 Bayer Ag Compuestos de heteroarilo-triazol como pesticidas, formulaciones, usos y métodos de uso de los mismos
TW202136248A (zh) 2019-11-25 2021-10-01 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之新穎雜芳基-三唑化合物
WO2021130143A1 (en) 2019-12-23 2021-07-01 Basf Se Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound
US20230106291A1 (en) 2020-02-28 2023-04-06 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t
CN111183999A (zh) * 2020-03-06 2020-05-22 江苏丘陵地区镇江农业科学研究所 含有三氟苯嘧啶和嘧菌酯的组合物、种子处理剂及应用
WO2021219513A1 (en) 2020-04-28 2021-11-04 Basf Se Pesticidal compounds
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3929189A1 (en) 2020-06-25 2021-12-29 Bayer Animal Health GmbH Novel heteroaryl-substituted pyrazine derivatives as pesticides
KR20230039665A (ko) 2020-07-02 2023-03-21 바이엘 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 헤테로사이클 유도체
WO2022033991A1 (de) 2020-08-13 2022-02-17 Bayer Aktiengesellschaft 5-amino substituierte triazole als schädlingsbekämpfungsmittel
EP4208157A1 (en) 2020-09-04 2023-07-12 Elanco Us Inc. Palatable formulations
WO2022053453A1 (de) 2020-09-09 2022-03-17 Bayer Aktiengesellschaft Azolcarboxamide als schädlingsbekämpfungsmittel
CN116234433A (zh) * 2020-09-21 2023-06-06 梅特基因有限公司 电化学植物处理装置和方法
EP3974414A1 (de) 2020-09-25 2022-03-30 Bayer AG 5-amino substituierte pyrazole und triazole als schädlingsbekämpfungsmittel
EP4032878A1 (en) * 2021-01-22 2022-07-27 Basf Se Method for preparing 2-[2-(2-chlorothiazol-5-yl)-2-oxo-ethyl]sulfanyl-6-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-pyrimidin-4-one
EP4032886A1 (en) 2021-01-22 2022-07-27 Basf Se Method for preparing an enantiomerically enriched form of 2-[2-(2-chlorothiazol-5-yl)-2-hydroxy-ethyl]sulfanyl-6-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-pyrimidin-4-one
EP4032894A1 (en) 2021-01-22 2022-07-27 Basf Se Method for preparing an enantiomerically enriched form of 3-(2-chlorothiazol-5-yl)-8-methyl-7-oxo-6-phenyl-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-ium-5-olate
EP4032893A1 (en) 2021-01-22 2022-07-27 Basf Se Method for preparing an enantiomerically enriched form of 3-(2-chlorothiazol-5-yl)-8-methyl-7-oxo-6-phenyl-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-ium-5-olate
EP4036083A1 (de) 2021-02-02 2022-08-03 Bayer Aktiengesellschaft 5-oxy substituierte hetereozyklen, als schädlingsbekämpfungsmittel
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
US20240315245A1 (en) 2021-02-19 2024-09-26 Syngenta Crop Protection Ag Insect and acarina pest control
EP4294187A1 (en) 2021-02-19 2023-12-27 Syngenta Crop Protection AG Insect and acarina pest control
WO2022200364A1 (en) 2021-03-25 2022-09-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
EP4063362A1 (en) 2021-03-25 2022-09-28 Basf Se Method for preparing enantiomerically enriched 2-[2-(2-chlorothiazol-5-yl)-2-hydroxy-ethyl]sulfanyl-6-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-pyrimidin-4-one by hydrogenation of the 2-oxo derivative in the presence of a chiral transition metal catalyst
BR112023019400A2 (pt) 2021-03-30 2023-12-05 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
WO2022207496A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2022233777A1 (en) 2021-05-06 2022-11-10 Bayer Aktiengesellschaft Alkylamide substituted, annulated imidazoles and use thereof as insecticides
EP4337661A1 (de) 2021-05-12 2024-03-20 Bayer Aktiengesellschaft 2-(het)aryl-substituierte kondensierte heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
JP2024516912A (ja) 2021-05-14 2024-04-17 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 昆虫、ダニ目及び線虫有害生物の防除
JP2024517342A (ja) 2021-05-14 2024-04-19 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 種子処理組成物
CN113325120B (zh) * 2021-06-17 2022-04-19 湖南农业大学 Gc-ms检测三氟苯嘧啶含量的方法
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268815A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023280999A1 (en) 2021-07-07 2023-01-12 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
JP2024529148A (ja) 2021-08-13 2024-08-01 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 活性化合物組合せおよびこれらを含む抗真菌剤組成物
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
MX2024002386A (es) 2021-08-25 2024-03-14 Bayer Ag Nuevos compuestos de pirazinil-triazol como pesticidas.
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4144739A1 (de) 2021-09-02 2023-03-08 Bayer Aktiengesellschaft Anellierte pyrazole als schädlingsbekämpfungsmittel
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023046853A1 (en) 2021-09-23 2023-03-30 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
WO2023105064A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
JP2025505242A (ja) 2022-02-10 2025-02-21 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 昆虫、ダニ目及び線虫有害生物の防除
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203038A1 (en) 2022-04-19 2023-10-26 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
CN119110681A (zh) 2022-04-25 2024-12-10 巴斯夫欧洲公司 具有（经取代的）苯甲醛基溶剂体系的可乳化浓缩物
JP2025516324A (ja) 2022-05-03 2025-05-27 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 望ましくない微生物を防除するための（５ｓ）－３－［３－（３－クロロ－２－フルオロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５－（２－クロロ－４－メチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４ｈ－１，２，４－オキサジアジンの使用
CN119522219A (zh) 2022-05-03 2025-02-25 拜耳公司 (5s)-3-[3-(3-氯-2-氟苯氧基)-6-甲基哒嗪-4-基]-5-(2-氯-4-甲基苄基)-5,6-二氢-4h-1,2,4-噁二嗪的晶型
KR20250020435A (ko) 2022-06-06 2025-02-11 바이엘 악티엔게젤샤프트 4-[(6-클로로-3-피리딜메틸)(2,2-디플루오로에틸)아미노]푸란-2(5h)-온의결정질 형태 a를 포함하는 농약 제제
EP4295683A1 (en) 2022-06-21 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical formulations comprising crystalline form a of 4-[(6-chloro-3-pyridylmethyl)(2,2-difluoroethyl)amino]furan-2(5h)-one
CA3263381A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se PYRAZOLO PESTICIDE COMPOUNDS
CN115211427B (zh) * 2022-08-06 2024-05-28 青岛海利尔生物科技有限公司 一种含介离子类杀虫剂的杀虫组合物及其应用
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides
EP4618745A1 (en) 2022-11-17 2025-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests
EP4455137A1 (en) 2023-04-24 2024-10-30 Basf Se Pyrimidine compounds for the control of invertebrate pests
EP4467535A1 (en) 2023-05-25 2024-11-27 Basf Se Lactam pesticidal compounds
EP4488269A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488270A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488273A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
KR20260042262A (ko) 2023-08-01 2026-03-30 글로바켐 엔브이 살충 혼합물
EP4501112A1 (en) 2023-08-01 2025-02-05 Globachem NV Plant defense elicitors
WO2025049555A1 (en) 2023-08-31 2025-03-06 Oerth Bio Llc Compositions and methods for targeted inhibition and degradation of proteins in an insect cell
WO2025117659A1 (en) 2023-11-29 2025-06-05 Basf Corporation Insecticide delivery by nanocarriers
WO2025114238A1 (en) 2023-12-01 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft Solid agrochemical formulations comprising crystalline form a of 4-[(6-chloro-3-pyridylmethyl)(2,2- difluoroethyl)amino]furan-2(5h)-one
WO2025119860A1 (en) 2023-12-05 2025-06-12 Bayer Aktiengesellschaft Liquid agrochemical formulations comprising flupyradifurone
EP4574819A1 (en) 2023-12-22 2025-06-25 Basf Se Diazinone compounds for the control of invertebrate pests
WO2025223938A1 (en) 2024-04-26 2025-10-30 Basf Se Method for preparing an enantiomerically enriched form of 2-[2-(2-chlorothiazol-5-yl)-2- hydroxy-ethyl]sulfanyl-6-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-pyrimidin-4-one
WO2025242699A1 (en) 2024-05-22 2025-11-27 Basf Se Method for improving rainfastness of an agrochemical active ingredient
WO2025252510A1 (en) 2024-06-04 2025-12-11 Basf Se Method for preparing an enantiomerically enriched form of 2-[2-(2-chlorothiazol-5-yl)-2-hydroxy-ethyl]sulfanyl-6-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-pyrimidin-4-one
WO2026008424A1 (en) 2024-07-05 2026-01-08 Basf Se Method for preparing an enantiomerically enriched form of 2-[2-(2-chlorothiazol-5-yl)-2-hydroxy-ethyl]sulfanyl-6-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-pyrimidin-4-one
WO2026037853A1 (en) 2024-08-14 2026-02-19 Basf Se Benzoxazole derivatives as pesticidal compounds
WO2026041702A1 (en) 2024-08-21 2026-02-26 Basf Se Benzoxazole derivatives as pesticidal compounds

Family Cites Families (150)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3325503A (en) 1965-02-18 1967-06-13 Diamond Alkali Co Polychloro derivatives of mono- and dicyano pyridines and a method for their preparation
US3296272A (en) 1965-04-01 1967-01-03 Dow Chemical Co Sulfinyl- and sulfonylpyridines
JPS5277080A (en) * 1975-11-05 1977-06-29 Pfizer Novel quartenary salts composition containing same and application thereof
JPS58110595A (ja) * 1981-12-25 1983-07-01 Teijin Ltd 新規なチアゾロ〔３，２―ａ〕ピリミジン類およびその誘導体、並びにその製法およびそれらを活性成分とする免疫調節剤
SE8301957D0 (sv) 1983-04-08 1983-04-08 Wso Cpu System Ab Lassystem
DE3338292A1 (de) 1983-10-21 1985-05-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide
CA1249832A (en) 1984-02-03 1989-02-07 Shionogi & Co., Ltd. Azolyl cycloalkanol derivatives and agricultural fungicides
DE3545319A1 (de) 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
CN1050538A (zh) 1986-05-02 1991-04-10 施托福化学公司 杀真菌性吡啶基亚胺组合物及杀真菌方法
ES2011602T3 (es) 1986-08-12 1994-07-16 Mitsubishi Chem Ind Derivados de piridinacarboxamida y su uso como fungicidas.
DE3705099A1 (de) 1987-02-18 1988-09-01 Gutehoffnungshuette Man Vorrichtung zum auswechseln von abstichrinnen an schachtoefen
DE3821711A1 (de) * 1988-06-28 1990-02-08 Bayer Ag Thiazolopyrimidin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
AU628229B2 (en) 1989-11-10 1992-09-10 Agro-Kanesho Co. Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides
JP2828186B2 (ja) 1991-09-13 1998-11-25 宇部興産株式会社 アクリレート系化合物、その製法及び殺菌剤
DE69334354D1 (de) 1992-07-01 2011-05-26 Cornell Res Foundation Inc Elicitor von Überempfindlichkeitsreaktionen in Pflanzen
DE19650197A1 (de) 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate
TW460476B (en) 1997-04-14 2001-10-21 American Cyanamid Co Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
ATE214704T1 (de) * 1997-07-18 2002-04-15 Hoffmann La Roche 5h-thiazolo(3,2-a)pyrimidinderivate
PL193553B1 (pl) 1997-09-18 2007-02-28 Basf Ag Pochodne benzamidoksymu, benzamidoksymy, zastosowanie pochodnych benzamidoksymu i środek grzybobójczy
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
BR9813376A (pt) 1997-12-04 2001-06-19 Dow Agrosciences Llc Composição fungicidas e métodos e compostos para a preparação das mesmas
US6576631B1 (en) 1998-11-17 2003-06-10 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives and agricultural/horticultural bactericides
IT1303800B1 (it) 1998-11-30 2001-02-23 Isagro Ricerca Srl Composti dipeptidici aventi elevata attivita' fungicida e loroutilizzo agronomico.
US6353006B1 (en) 1999-01-14 2002-03-05 Bayer Corporation Substituted 2-arylimino heterocycles and compositions containing them, for use as progesterone receptor binding agents
JP3417862B2 (ja) 1999-02-02 2003-06-16 新東工業株式会社 酸化チタン光触媒高担持シリカゲルおよびその製造方法
AU770077B2 (en) 1999-03-11 2004-02-12 Dow Agrosciences Llc Heterocyclic substituted isoxazolidines and their use as fungicides
US6586617B1 (en) 1999-04-28 2003-07-01 Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited Sulfonamide derivatives
UA73307C2 (uk) 1999-08-05 2005-07-15 Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд. Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення
AR025349A1 (es) * 1999-08-23 2002-11-20 Mycogen Corp Metodos para controlar las plagas del gusano gris
DE10021412A1 (de) 1999-12-13 2001-06-21 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
WO2001054501A2 (en) 2000-01-25 2001-08-02 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
US6376548B1 (en) 2000-01-28 2002-04-23 Rohm And Haas Company Enhanced propertied pesticides
IL167958A (en) 2000-02-04 2010-11-30 Sumitomo Chemical Co 2-thio 3-hydroxypyridine derivatives
CN1114590C (zh) 2000-02-24 2003-07-16 沈阳化工研究院 不饱和肟醚类杀菌剂
EP1322614A2 (en) 2000-09-18 2003-07-02 E. I. du Pont de Nemours and Company Pyridinyl amides and imides for use as fungicides
US6815556B2 (en) 2000-11-17 2004-11-09 Dow Agrosciences Llc Compounds having fungicidal activity and processes to make and use same
JP5034142B2 (ja) 2001-04-20 2012-09-26 住友化学株式会社 植物病害防除剤組成物
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
AR037228A1 (es) 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
CN1543455B (zh) 2001-08-17 2012-07-11 三井化学Agro株式会社 3-苯氧基-4-哒嗪醇衍生物以及含有它的除草剂组合物
HU226907B1 (en) 2001-08-20 2010-03-01 Nippon Soda Co Tetrazoyl oxime derivatives and fungicidal compositions containing thereof
AU2002354251A1 (en) 2001-12-21 2003-07-09 Nissan Chemical Industries, Ltd. Bactericidal composition
TWI327462B (en) 2002-01-18 2010-07-21 Sumitomo Chemical Co Condensed heterocyclic sulfonyl urea compound, a herbicide containing the same, and a method for weed control using the same
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
KR100818540B1 (ko) 2002-03-05 2008-04-01 신젠타 파티서페이션즈 아게 Ｏ-사이클로프로필-카복스아닐리드 및 이를 포함하는 살진균 조성물
GB0227966D0 (en) 2002-11-29 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Organic Compounds
WO2004083193A1 (ja) 2003-03-17 2004-09-30 Sumitomo Chemical Company, Limited アミド化合物およびこれを含有する殺菌剤組成物
CN1201657C (zh) 2003-03-25 2005-05-18 浙江省化工研究院 甲氧基丙烯酸甲酯类化合物杀菌剂
TWI355894B (en) 2003-12-19 2012-01-11 Du Pont Herbicidal pyrimidines
HRP20110021T1 (hr) 2004-02-18 2011-03-31 Ishihara Sangyo Kaisha Antranilamidi, postupak njihove priprave i suzbijači štetočina koji ih sadrže
US9487519B2 (en) 2004-03-10 2016-11-08 Basf Se 5,6-Dialkyl-7-aminotriazolopyrimidines, their preparation and their use for controlling harmful fungi, and compositions comprising these compounds
EA009883B1 (ru) 2004-03-10 2008-04-28 Басф Акциенгезельшафт 5, 6-диалкил-7-амино-триазолопиримидины, способ их получения и их применение для борьбы с патогенными растениями, а также содержащие их средства
CA2564813A1 (en) 2004-06-03 2005-12-22 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal mixtures of amidinylphenyl compounds
JP2008502625A (ja) 2004-06-18 2008-01-31 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト Ｎ−（オルト−フェニル）−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルボキシアニリドおよびそれらの殺菌剤としての使用
US20080108686A1 (en) 2004-06-18 2008-05-08 Basf Aktiengesellschaft N-(Ortho-Phenyl)-1-Methyl-3-Difluoromethylpyrazole-4-Carboxanilides And Their Use As Fungicides
GB0418048D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
JP4970950B2 (ja) 2004-10-20 2012-07-11 クミアイ化学工業株式会社 ３−トリアゾリルフェニルスルフィド誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
DE502006001074D1 (de) 2005-02-16 2008-08-21 Basf Se 5-alkoxyalkyl-6-alkyl-7-amino-azolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
JP5474346B2 (ja) 2005-07-07 2014-04-16 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物及びその農薬としての使用
CN1907024A (zh) 2005-08-03 2007-02-07 浙江化工科技集团有限公司 取代甲氧基丙烯酸甲酯类化合物杀菌剂
PL1937664T3 (pl) 2005-10-14 2011-11-30 Sumitomo Chemical Co Związki hydrazydowe i ich zastosowanie jako pestycydy
MY143535A (en) 2006-01-13 2011-05-31 Dow Agrosciences Llc 6-(poly-substituted aryl)-4-aminopicolinates and their use as herbicides
EP1983832A2 (en) 2006-02-09 2008-10-29 Syngeta Participations AG A method of protecting a plant propagation material, a plant, and/or plant organs
DE102006015197A1 (de) 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden Eigenschaften
WO2007101369A1 (fr) 2006-03-09 2007-09-13 East China University Of Science And Technology Méthode de préparation et utilisation de composés présentant une action biocide
PL2017268T3 (pl) 2006-05-08 2013-06-28 Kumiai Chemical Industry Co Pochodna 1,2-benzoizotiazolu, oraz środek zwalczający choroby roślin rolniczych lub ogrodniczych
WO2008013622A2 (en) 2006-07-27 2008-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal azocyclic amides
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
WO2008134969A1 (fr) 2007-04-30 2008-11-13 Sinochem Corporation Composés benzamides et leurs applications
HUE035062T2 (en) 2008-01-15 2018-05-02 Bayer Ip Gmbh Pesticide formulation containing tetrazolyl oxime and fungicide or insecticide
EP2562163A1 (en) 2008-01-22 2013-02-27 Dow AgroSciences LLC 5-fluoro pyrimidine derivatives as fungicides
TWI401023B (zh) 2008-02-06 2013-07-11 Du Pont 中離子農藥
AU2014201144B2 (en) * 2008-02-06 2015-07-16 Fmc Corporation Mesoionic pesticides
AP2010005399A0 (en) 2008-04-07 2010-10-31 Bayer Cropscience Ag Combinations of biological control agents and insecticides or fungicides.
CN101333213B (zh) 2008-07-07 2011-04-13 中国中化股份有限公司 1-取代吡啶基-吡唑酰胺类化合物及其应用
EP2583556B1 (de) 2008-07-17 2016-01-20 Bayer CropScience AG Heterocyclische Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel
AU2009280679B2 (en) 2008-08-13 2012-07-26 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. Amide derivative, pest control agent containing the amide derivative and use of the pest control agent
KR101364869B1 (ko) 2008-09-24 2014-02-21 바스프 에스이 무척추　해충을　방제하기　위한　피라졸　화합물
US8350558B2 (en) 2008-10-03 2013-01-08 Analog Devices, Inc. System and method for measuring reactive power
CN101747276B (zh) 2008-11-28 2011-09-07 中国中化股份有限公司 具有含氮五元杂环的醚类化合物及其应用
GB0823002D0 (en) 2008-12-17 2009-01-28 Syngenta Participations Ag Isoxazoles derivatives with plant growth regulating properties
CN101747320B (zh) 2008-12-19 2013-10-16 华东理工大学 二醛构建的具有杀虫活性的含氮或氧杂环化合物及其制备方法
UA107791C2 (en) 2009-05-05 2015-02-25 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
ES2453070T3 (es) 2009-05-06 2014-04-03 Syngenta Participations Ag 4-Ciano-3-benzoilamino-N-fenil-benzamidas para uso en el control de plagas
CN101906075B (zh) 2009-06-05 2012-11-07 中国中化股份有限公司 含取代苯胺基嘧啶基团的e-型苯基丙烯酸酯类化合物及其应用
UA110924C2 (uk) * 2009-08-05 2016-03-10 Е. І. Дю Пон Де Немур Енд Компані Мезоіонні пестициди
US8470840B2 (en) 2009-09-01 2013-06-25 Dow Agrosciences, Llc. Synergistic fungicidal compositions containing a 5-fluoropyrimidine derivative for fungal control in cereals
CN102093389B (zh) 2009-12-09 2014-11-19 华东理工大学 双联和氧桥杂环新烟碱化合物及其制备方法
EP3150069B1 (en) 2009-12-22 2019-07-17 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant disease by applying the same
BR112012016111B1 (pt) 2010-01-04 2017-06-13 Nippon Soda Co composto heterocíclico contendo nitrogênio, e, fungicida agrícola
WO2011085575A1 (zh) 2010-01-15 2011-07-21 江苏省农药研究所股份有限公司 邻杂环甲酰苯胺类化合物及其合成方法和应用
CN102126994B (zh) 2010-01-19 2014-07-09 中化蓝天集团有限公司 一种二苯酮腙衍生物、其制备方法和用途
AR081721A1 (es) 2010-02-25 2012-10-17 Nippon Soda Co Compuesto de amina ciclica y acaricida
BR122017022817B1 (pt) 2010-04-28 2019-02-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Composição e método para controlar doença de planta compreendendo um composto de carboxamida e um composto de azol
CA2803695A1 (en) 2010-06-28 2012-01-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Heteroaryl-substituted pyridine compounds for use as pesticides
PH12013500237A1 (en) 2010-08-31 2013-03-11 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions Inc Pest control agent
CN101935291B (zh) 2010-09-13 2013-05-01 中化蓝天集团有限公司 一种含氰基的邻苯二甲酰胺类化合物、制备方法和作为农用化学品杀虫剂的用途
CN101967139B (zh) 2010-09-14 2013-06-05 中化蓝天集团有限公司 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用
BR112013014913A2 (pt) 2010-12-20 2016-07-19 Basf Se misturas pesticidas, composição pesticida ou parasiticida, método para proteger os vegetais do ataque ou da infestação por insetos, para o controle dos insetos, para o controle dos fungos fitopatogênicos prejudiciais, para a proteção dos vegetais dos fungos fitopatogênicos prejudiciais, para a proteção do material de propagação dos vegetais, para a proteção dos animais contra a infestação ou infecção por parasitas, para o tratamento dos aminais infectados ou infectados por parasitas e utilização
IT1403275B1 (it) 2010-12-20 2013-10-17 Isagro Ricerca Srl Indanilanilidi ad elevata attività fungicida e loro composizioni fitosanitarie
CN103502221B (zh) 2011-03-18 2016-03-30 拜耳知识产权有限责任公司 N-(3-氨甲酰基苯基)-1h-吡唑-5-甲酰胺衍生物及其用于防治动物害虫的用途
ME02449B (me) 2011-04-21 2016-09-20 Basf Se Nova pesticidna jedinjenja na bazi pirazola
TWI583308B (zh) 2011-05-31 2017-05-21 組合化學工業股份有限公司 稻之病害防治方法
EP2532233A1 (en) 2011-06-07 2012-12-12 Bayer CropScience AG Active compound combinations
WO2013003977A1 (zh) 2011-07-01 2013-01-10 合肥星宇化学有限责任公司 2,5-二取代-3-硝亚胺基-1,2,4-三唑啉类化合物及其制备方法与其作为杀虫剂的应用
DK2731935T3 (en) 2011-07-13 2016-06-06 Basf Agro Bv FUNGICIDE SUBSTITUTED 2- [2-HALOGENALKYL-4- (PHENOXY) -PHENYL] -1- [1,2,4] TRIAZOL-1-YLETHANOL COMPOUNDS
EA201400137A1 (ru) 2011-07-15 2014-06-30 Басф Се Фунгицидные алкилзамещенные 2-[2-хлоро-4-(4-хлорофенокси)фенил]-1-[1,2,4]триазол-1-ил-этанольные соединения
EP2742036A1 (en) 2011-08-12 2014-06-18 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
CA2842858A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
US9901097B2 (en) 2011-09-26 2018-02-27 Nippon Soda Co., Ltd. Agricultural and horticultural fungicidal composition
EP2762473B1 (en) 2011-09-29 2016-08-31 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Production method for 4, 4-difluoro-3,4-dihydroisoquinoline derivative
JP2014534182A (ja) 2011-10-03 2014-12-18 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺虫化合物としてのイソオキサゾリン誘導体
WO2013050317A1 (en) 2011-10-03 2013-04-11 Syngenta Limited Polymorphs of an isoxazoline derivative
TWI577286B (zh) 2011-10-13 2017-04-11 杜邦股份有限公司 殺線蟲磺醯胺之固體形態
CA2856954C (en) 2011-12-21 2020-09-22 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to qo inhibitors
TWI568721B (zh) 2012-02-01 2017-02-01 杜邦股份有限公司 殺真菌之吡唑混合物
PE20190345A1 (es) 2012-02-27 2019-03-07 Bayer Ip Gmbh Combinaciones de compuestos activos
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
JP6107377B2 (ja) 2012-04-27 2017-04-05 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
CN103387541B (zh) 2012-05-10 2016-02-10 中国中化股份有限公司 一种取代吡唑醚类化合物的制备方法
BR112015004135B8 (pt) 2012-08-31 2022-11-22 Zoetis Services Llc Formas cristalinas de 1-(5'-(5-(3,5-dicloro-4-fluorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5-di-hidroisoxazol-3-il)-3'h-espiro[azetidina-3,1'-isobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanona, sua composição, seu uso e seu processo de preparação
WO2014060177A1 (en) 2012-10-16 2014-04-24 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2014090918A1 (en) 2012-12-13 2014-06-19 Novartis Ag Process for the enantiomeric enrichment of diaryloxazoline derivatives
WO2014126208A1 (ja) 2013-02-14 2014-08-21 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物の結晶性多形体及びその製造方法
AR096022A1 (es) * 2013-04-11 2015-12-02 Basf Se Compuestos de pirimidinio sustituido, útiles para combatir plagas de animales
CN105246336B (zh) 2013-05-28 2022-08-30 先正达参股股份有限公司 使用特特拉姆酸衍生物作为杀线虫剂
TWI652014B (zh) 2013-09-13 2019-03-01 美商艾佛艾姆希公司 雜環取代之雙環唑殺蟲劑
WO2015055497A1 (en) 2013-10-16 2015-04-23 Basf Se Substituted pesticidal pyrazole compounds
WO2015059039A1 (en) 2013-10-24 2015-04-30 Syngenta Participations Ag Method of protecting a plant propagation material
EP4169443A3 (en) 2013-10-28 2023-06-07 DexCom, Inc. Devices used in connection with continuous analyte monitoring that provide the user with one or more notifications
CN103814937B (zh) 2014-02-11 2015-10-07 深圳诺普信农化股份有限公司 一种杀虫组合物
EP2865265A1 (en) 2014-02-13 2015-04-29 Bayer CropScience AG Active compound combinations comprising phenylamidine compounds and biological control agents
CN106536516B (zh) 2014-06-09 2019-09-03 住友化学株式会社 用于制备吡啶化合物的方法
BR112017005140A2 (pt) * 2014-10-06 2018-01-23 Basf Se compostos, mistura, composição, métodos para a proteção de culturas e para o combate ou controle de praga de invertebrados, método não terapêutico para o tratamento de animais infestados ou infectados por parasitas e semente
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
KR20170101275A (ko) * 2014-12-22 2017-09-05 바스프 에스이 축합된 고리 시스템에 의해 치환된 시클릭 화합물
CN106998689A (zh) 2014-12-22 2017-08-01 日本农药株式会社 用于农业和园艺应用的有害生物防除剂组合物和应用该组合物的方法
WO2016174049A1 (en) 2015-04-30 2016-11-03 Bayer Animal Health Gmbh Anti-parasitic combinations including halogen-substituted compounds
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
PL3316692T3 (pl) * 2015-07-02 2021-10-11 BASF Agro B.V. Kompozycje owadobójcze zawierające związek triazolowy
US10485235B2 (en) 2015-07-13 2019-11-26 Fmc Corporation Aryloxypyrimidinyl ethers as herbicides
CN105367557B (zh) 2015-11-23 2018-04-24 安徽千和新材料科技发展有限公司 一种环氧啉的制备方法
CN105481839B (zh) 2015-11-23 2018-05-11 安徽千和新材料科技发展有限公司 一种光活性环氧啉对映体的制备方法
US10448640B2 (en) 2015-12-16 2019-10-22 Sumitomo Chemical Company, Limited 2-(3-ethanesulfonylpyridine-2-yl)-5-(trifluoromethanesulfonyl) benzoxazole crystal
CA3058083A1 (en) * 2017-04-27 2018-11-01 Basf Se Process for preparing optically active 2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-ium compounds
AR111671A1 (es) * 2017-05-03 2019-08-07 Basf Se Proceso para la preparación de compuestos de pirimidinio que contienen s

Also Published As

Publication number Publication date
CL2019002796A1 (es) 2019-12-27
KR20190136033A (ko) 2019-12-09
WO2018177970A1 (en) 2018-10-04
CN116082366A (zh) 2023-05-09
RU2765370C2 (ru) 2022-01-28
RU2019134041A (ru) 2021-04-30
CN110461854A (zh) 2019-11-15
IL268866B (en) 2022-07-01
JP2020515586A (ja) 2020-05-28
CA3054591A1 (en) 2018-10-04
ZA201907014B (en) 2023-06-28
JP2023002639A (ja) 2023-01-10
AU2018241628A1 (en) 2019-09-26
CN116102580A (zh) 2023-05-12
UA125403C2 (uk) 2022-03-02
BR112019018126A2 (pt) 2020-04-07
RU2019134041A3 (es) 2021-06-30
US20230159562A1 (en) 2023-05-25
PH12019502048A1 (en) 2020-07-06
EP3978504A1 (en) 2022-04-06
EP3601298B1 (en) 2021-12-01
JP7161823B2 (ja) 2022-10-27
IL268866A (en) 2019-10-31
AU2018241628B2 (en) 2022-03-17
EP3601298A1 (en) 2020-02-05
MX2019011785A (es) 2019-11-18
KR102551432B1 (ko) 2023-07-05
US11578083B2 (en) 2023-02-14
US20210355139A1 (en) 2021-11-18
MY199630A (en) 2023-11-10
CN116076518A (zh) 2023-05-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2908149T3 (es) Proceso para preparar compuestos quirales de 2,3-dihidrotiazolo[3,2-a]pirimidin-4-io.
JP7027329B2 (ja) 二環式化合物
ES2999832T3 (en) Pesticidal pyrazole and triazole derivatives
JP2022505569A (ja) 殺有害生物化合物
WO2017045955A1 (en) Heterobicyclic compounds
EP3696177A1 (en) Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4143167B1 (en) Pesticidal compounds
US20190077809A1 (en) Spirocyclic Derivatives
EP3628157A1 (en) Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
WO2019185413A1 (en) Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
EP3613736A1 (en) Substituted glutarimide derivatives
TWI804514B (zh) 用於對抗動物有害生物之嘧啶鎓化合物及其混合物
EP4198023A1 (en) Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
WO2018162312A1 (en) Spirocyclic derivatives
BR112019018126B1 (pt) Misturas, composição pesticida, método não terapêutico de controle de insetos, método de proteção de plantas, método de proteção de material de propagação vegetal e semente tratada
WO2018166855A1 (en) Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles