ES2923857T3 - Acetales cíclicos de 2-fenil-c3-c5-alcanales y sus estereoisómeros para su uso como productos químicos aromáticos - Google Patents

Abstract

La presente invención se refiere al uso de acetales cíclicos de 2-fenil-CC-alcanales de fórmula (I) donde las variables son como se definen en las reivindicaciones o la descripción, o de estereoisómeros o de mezclas de estereoisómeros de los mismos o de isómeros de doble enlace. de compuestos específicos de fórmula (I) como sustancias químicas aromáticas, al uso de los mismos para modificar el carácter aromático de una composición perfumada; a un producto químico aromático que contiene dichos acetales cíclicos o un estereoisómero o una mezcla de estereoisómeros de los mismos; ya un método para preparar una composición perfumada o para modificar el carácter aromático de una composición perfumada. La invención se refiere además a acetales cíclicos específicos de fórmula (I), a estereoisómeros de los mismos, a mezclas de estereoisómeros de los mismos, a isómeros de doble enlace de compuestos específicos de fórmula (I) y a un método para la preparación de acetales cíclicos de la fórmula (I). fórmula (I). (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN

Acétales cíclicos de 2-fenil-c3-c5-alcanales y sus estereoisómeros para su uso como productos químicos aromáticos

La presente invención se refiere al uso del acetal cíclico de la fórmula (1.3), como se define a continuación, o de estereoisómeros o de mezclas de estereoisómeros del mismo, como producto químico aromático, al uso del mismo para modificar el carácter de olor de una composición perfumada; y a una composición química aromática que contiene dicho acetal cíclico o un estereoisómero o una mezcla de estereoisómeros del mismo.

Antecedentes técnicos

Los productos químicos aromáticos, especialmente las fragancias, son de gran interés sobre todo en el campo de los cosméticos y las composiciones de limpieza y lavado. Las fragancias de origen natural son, en su mayoría, costosas, suelen estar limitadas en su cantidad disponible y, debido a las fluctuaciones de las condiciones ambientales, también están sujetas a variaciones en su contenido, pureza, etc. Por lo tanto, para evitar estos factores indeseables, es de gran interés crear sustancias sintéticas que tengan propiedades organolépticas que se asemejen a las fragancias naturales más caras o que tengan perfiles organolépticos novedosos e interesantes.

A pesar del gran número de productos químicos aromáticos existentes (fragancias y aromas), existe una necesidad constante por nuevos componentes a fin de poder satisfacer la multitud de propiedades deseadas para áreas de aplicación extremadamente diversas. Éstas incluyen, en primer lugar, las propiedades organolépticas, es decir, los compuestos deben tener propiedades odoríferas (olfativas) o gustativas ventajosas. Sin embargo, los productos químicos aromáticos también deben tener otras propiedades secundarias positivas, tal como, por ejemplo, un procedimiento de preparación eficaz, la posibilidad de proporcionar mejores perfiles sensoriales como resultado de los efectos sinérgicos con otras fragancias, una mayor estabilidad en determinadas condiciones de aplicación, una mayor extensibilidad, un mayor poder de permanencia, etc.

Sin embargo, dado que incluso pequeños cambios en la estructura química provocan cambios masivos en las propiedades sensoriales tal como el olor y también el sabor, la búsqueda dirigida de sustancias con determinadas propiedades sensoriales como un determinado olor es extremadamente difícil. Por lo tanto, la búsqueda de nuevas fragancias y aromatizantes es, en la mayoría de los casos, difícil y laboriosa, sin saber si realmente se encontrará una sustancia con el olor y/o el sabor deseado.

El documento EP-A-0278020 se refiere a 4,4,7,7-tetrametil-1,3-dioxacicloheptanos que llevan en la posición 2 un grupo alquilo o cicloalquilo que puede ser interrumpido por un átomo de O y su uso como fragancia.

El documento JP 2003-113392 se refiere a una composición cosmética que contiene al menos un perfume seleccionado del grupo que consiste en (A) un ingrediente de nota superior, (B) un ingrediente de nota media, (C) un ingrediente de nota base y (D) una composición de perfume natural. Los ingredientes de las notas medias son, entre otros, los acetales cíclicos, que siempre se derivan del benzaldehído.

El documento US 1,837,273 se refiere a acetales cíclicos derivados de aldehídos aralifáticos. Se dice que los compuestos tienen generalmente un olor intenso y muy agradable. Los compuestos tienen un patrón de sustitución diferente del presente compuesto (I.3).

El objeto de la presente invención fue proporcionar nuevos productos químicos aromáticos. Estos productos químicos aromáticos deben tener propiedades odoríferas agradables. Otro objeto de la presente invención es proporcionar sustancias que se puedan utilizar como productos químicos aromáticos en composiciones listas para su uso. En particular, se buscan sustancias que tengan un olor agradable. Además, deben ser capaces, en combinación con otros productos químicos aromáticos, de proporcionar nuevos perfiles sensoriales ventajosos. Además, estos productos químicos aromáticos se deberían poder obtener a partir de materiales de partida fácilmente disponibles, lo que permitiría su manifestación rápida y económica, y deberían estar libres de problemas toxicológicos.

Este objeto se consigue por medio del compuesto de fórmula (1.3) que se muestra a continuación o los estereoisómeros del mismo.

Sumario de la invención

La invención se refiere al uso de un compuesto de la fórmula 1.3

en el que

R2k y R21 son metilos

o de un estereoisómero del mismo o de una mezcla de estereoisómeros del mismo,

como un químico aromático.

Otro aspecto de la invención es el uso del compuesto (1.3) o un estereoisómero del mismo o una mezcla de al menos dos de los estereoisómeros del mismo para modificar el carácter aromático de una composición perfumada, por ejemplo, de una composición perfumada lista para usar.

Otro aspecto de la invención es una composición que comprende el compuesto (1.3) o un estereoisómero del mismo o una mezcla de al menos dos de sus estereoisómeros y un componente más seleccionado del grupo que consiste en uno o más productos químicos aromáticos (es decir, productos químicos aromáticos diferentes de los compuestos (1.3) y los estereoisómeros de los mismos) y un portador químico no aromático, en la que el portador químico no aromático se selecciona en particular del grupo que consiste en tensioactivos, componentes oleosos y disolventes. La invención también se refiere a un procedimiento para preparar una composición perfumada, por ejemplo, una composición perfumada lista para usar, y a un procedimiento para modificar el carácter aromático de una composición perfumada, por ejemplo, de una composición perfumada lista para usar, que comprende la incorporación del compuesto de fórmula (1.3) o de un estereoisómero del mismo o de una mezcla de estereoisómeros del mismo en dicha composición.

Se describe también un procedimiento para preparar el compuesto (1.3) o un estereoisómero del mismo o mezclas de al menos dos de los estereoisómeros del mismo; y a una composición obtenible por este procedimiento.

El compuesto de fórmula (1.3) es conocido, pero no se describe como producto químico aromático.

El compuesto de fórmula 1.3 (CAS 124400-18-6) es, por ejemplo, conocido por Journal of Organic Chemistry 1990, 55(3), 1114-1117.

El compuesto de fórmula (1.3), sus estereoisómeros y las mezclas de sus estereoisómeros poseen propiedades organolépticas ventajosas, en particular un olor agradable. Por lo tanto, se pueden utilizar favorablemente como productos químicos aromáticos, por ejemplo, en composiciones de perfumes, composiciones para el cuidado del cuerpo (incluidas las composiciones cosméticas y los productos para la higiene bucal y dental), artículos de higiene, composiciones de limpieza (incluidas las composiciones para el lavado de vajilla), composiciones de detergentes textiles, composiciones para dispensadores de aromas, alimentos, complementos alimenticios, composiciones farmacéuticas, composiciones para la protección de cultivos y otras composiciones listas para su uso.

En virtud de sus propiedades físicas, los compuestos de fórmula (1.3) y sus estereoisómeros o sus mezclas tienen propiedades disolventes particularmente buenas y prácticamente universales para otras fragancias y otros ingredientes habituales en composiciones perfumadas listas para uso, tal como, en particular, las composiciones de perfume. Por lo tanto, los compuestos de fórmula (1.3), sus estereoisómeros, sus mezclas y las mezclas de sus estereoisómeros son favorablemente combinables con otros productos químicos aromáticos, lo que permite, en particular, la creación de composiciones de perfume que tienen nuevos perfiles sensoriales ventajosos.

Además, el compuesto de fórmula (1.3), sus estereoisómeros o las mezclas de sus estereoisómeros se pueden producir en buenos rendimientos y purezas por medio de una síntesis simple que generalmente requiere sólo una etapa, que parte de compuestos de partida fácilmente disponibles. De este modo, el compuesto de fórmula (1.3), sus estereoisómeros o las mezclas de sus estereoisómeros se pueden producir a gran escala y de forma sencilla y rentable.

Descripción detallada de la invención

En el contexto de la presente invención, el término "C1-C3-alquilo" se refiere a un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 3 átomos de carbono. Algunos ejemplos son el metilo, el etilo, el n-propilo y el isopropilo.

El término "estereoisómeros" abarca los isómeros ópticos, tales como los enantiómeros o los diastereómeros, estos últimos existentes debido a más de un centro estereogénico en la molécula, así como también los isómeros geométricos (isómeros cis/trans) como forma específica de diastereómeros. El compuesto de la fórmula (1.3) tiene un centro estereogénico, a saber, el átomo de carbono que lleva el anillo de fenilo, el grupo acetal cíclico y el grupo metilo. Se dan a conocer tanto los enantiómeros o diastereómeros puros como sus mezclas. La invención proporciona el uso de los enantiómeros puros o de los diastereómeros puros del compuesto (1.3) o de mezclas de los mismos.

En el presente contexto, el término "compuesto (1.3)" o "compuesto de fórmula (1.3)", cuando no se define como un estereoisómero específico o una mezcla específica de estereoisómeros, se refiere a la forma del compuesto tal como se obtiene en un procedimiento no estereoselectivo utilizado para su producción. Sin embargo, el término también se utiliza cuando no es necesario o no es posible especificar con más detalle el estereoisómero del compuesto (1.3).

El compuesto de fórmula (1.3), los estereoisómeros del mismo y las mezclas de estereoisómeros del mismo son útiles como productos químicos aromáticos.

El término "producto químico aromático" denota una sustancia que se utiliza para obtener una impresión sensorial, para ser más precisos una impresión olfativa o de sabor, en particular una impresión de fragancia o sabor. El término "olfativa" denota una impresión de olor sin ningún juicio positivo o negativo, mientras que el término "fragancia" (también denominado "perfume" o "aroma") está relacionado con una impresión de olor que se percibe generalmente como agradable. Un sabor induce una impresión gustativa.

"Olor agradable", "impresión de olor agradable", "propiedades odoríferas agradables" son expresiones hedonistas que describen la amabilidad y concisión de una impresión de olor transmitida por un producto químico aromático. Las expresiones hedonistas más generales "propiedades sensoriales ventajosas" o "propiedades organolépticas ventajosas" describen la amabilidad y concisión de una impresión organoléptica transmitida por un producto químico aromático. "amabilidad" y "concisión" son términos que resultan familiares para el experto en la técnica, un perfumista. Por lo general, la amabilidad se refiere a una impresión sensorial agradable, espontánea y percibida positivamente. Sin embargo, "amable" no tiene por qué ser sinónimo de "dulce". "amable" también puede ser el olor del almizcle o del sándalo. La "concisión" se refiere generalmente a una impresión sensorial provocada de forma espontánea que -para el mismo panel de prueba- provoca un recuerdo reproduciblemente idéntico de algo específico. Por ejemplo, una sustancia puede tener un olor que recuerde espontáneamente al de una "manzana": el olor sería entonces concisamente de "manzanas". Si este olor a manzana fuera muy agradable porque el olor recuerda, por ejemplo, a una manzana dulce y completamente madura, el olor se denominaría "amable". Sin embargo, el olor de una manzana típicamente ácida también puede ser conciso. Si ambas reacciones surgen al oler la sustancia, en el ejemplo, un agradable y conciso olor a manzana, entonces esta sustancia tiene propiedades sensoriales especialmente ventajosas.

El término "sustancias de olor intenso" se refiere a las sustancias o productos químicos aromáticos que presentan impresiones de olor intenso. Por impresiones de olor intensas se entienden aquellas propiedades de las sustancias químicas aromáticas que permiten una percepción impactante incluso en concentraciones muy bajas del espacio gaseoso. La intensidad se puede determinar a través de una determinación del valor umbral. Un valor umbral es la concentración de una sustancia en el espacio gaseoso correspondiente a partir de la cual un panel de pruebas representativo puede seguir percibiendo una impresión de olor, aunque ya no es necesario definirlo. Una clase de sustancia que probablemente pertenece a las clases de sustancias conocidas con mayor intensidad de olor, es decir, con valores umbral de olor muy bajos, son los tioles, cuyo valor umbral suele estar en el intervalo de ppb/m3.

Preferentemente, el compuesto de fórmula (1.3) o los estereoisómeros del mismo o las mezclas de estereoisómeros del mismo, tal como se ha definido anteriormente, se utilizan como fragancia.

En particular, el compuesto de fórmula (1.3) o uno de sus estereoisómeros o una mezcla de diferentes estereoisómeros del mismo se utiliza para impartir una nota de miel, débil, floral; o se utiliza para producir un aroma con una nota de miel, débil, floral.

El compuesto (1.3), los estereoisómeros del mismo o las mezclas de estereoisómeros del mismo se utilizan generalmente en una composición lista para usar, en particular en una composición perfumada lista para usar. "Composición perfumada lista para usar", tal como se utiliza en la presente memoria, se refiere a una composición lista para usar que induce predominantemente una impresión de olor agradable.

Las composiciones perfumadas listas para uso son, por ejemplo, composiciones utilizadas en el cuidado personal, en el cuidado del hogar, en aplicaciones industriales, así como también composiciones utilizadas en otras solicitudes, tales como composiciones farmacéuticas o composiciones para la protección de cultivos.

Preferentemente, los compuestos (1.3), los estereoisómeros de los mismos o las mezclas de estereoisómeros de los mismos se utilizan en una composición seleccionada del grupo que consiste en composiciones de perfumes, composiciones para el cuidado del cuerpo (incluidas las composiciones cosméticas y los productos para la higiene bucal y dental), artículos de higiene, composiciones de limpieza (incluidas las composiciones para el lavado de vajilla), composiciones de detergentes textiles, composiciones para dispensadores de aromas, alimentos, complementos alimenticios, composiciones farmacéuticas y composiciones para la protección de cultivos. Los compuestos (1.3), los estereoisómeros de los mismos o las mezclas de estereoisómeros de los mismos se utilizan como producto químico aromático, preferentemente como fragancia, en las composiciones mencionadas.

En particular, el compuesto 1.3 o uno de sus estereoisómeros o una mezcla de diferentes estereoisómeros del mismo se utilizan para impartir una nota de miel, débil, floral a las composiciones mencionadas anteriormente.

A continuación se detallan las composiciones antes mencionadas.

Además de las propiedades olfativas, el compuesto (1.3), los estereoisómeros del mismo o las mezclas de estereoisómeros del mismo presentan propiedades secundarias ventajosas.

Por ejemplo, pueden proporcionar mejores perfiles sensoriales como resultado de los efectos sinérgicos con otras fragancias, lo que significa que pueden proporcionar un efecto de refuerzo para otras fragancias. Por lo tanto, son adecuados como refuerzos de otras fragancias.

Por consiguiente, otro aspecto de la invención se refiere al uso del compuesto (1.3), los estereoisómeros del mismo o las mezclas de estereoisómeros del mismo para modificar el carácter del aroma de una composición perfumada; y específicamente al uso como refuerzo de otras fragancias.

El efecto de refuerzo significa que las sustancias mejoran e intensifican en las formulaciones de perfumería la impresión general de la mezcla. En la gama de la menta, por ejemplo, es sabido que el éter metílico de mentol intensifica la perfumería o las mezclas de sabor de los aceites de menta y, en particular, en las notas de salida, aporta una percepción considerablemente más intensa y compleja, aunque el éter en sí mismo, al ser una sustancia pura, no desarrolla ningún olor intenso en particular. En las aplicaciones de fragancias, Hedione® (dihidrojasmonato de metilo), que como sustancia pura sólo presenta una ligera nota floral de jazmín, refuerza la difusión, la frescura y el volumen de una composición de perfume como refuerzo del olor. Los efectos de refuerzo son especialmente deseados cuando se requieren aplicaciones de primera categoría, en las que la impresión de olor debe transmitirse de forma especialmente rápida e intensa, por ejemplo en desodorantes, ambientadores o en el sector del sabor en las gomas de mascar.

Para conseguir dicho efecto de refuerzo, el compuesto (1.3), los estereoisómeros del mismo o las mezclas de estereoisómeros del mismo se utilizan generalmente en una cantidad global de 0,1 a 20% en peso, preferentemente en una cantidad global de 0,5 a 5% en peso, en particular en una cantidad global de 0,6 a 3% en peso, en base al peso total de la mezcla de fragancias.

Además, el compuesto (1.3), los estereoisómeros del mismo o las mezclas de estereoisómeros del mismo pueden tener otros efectos positivos en la composición en la que se utilizan. Por ejemplo, pueden mejorar el rendimiento general de la composición a la que se incorporan, como la estabilidad, por ejemplo, la estabilidad de la formulación, la extensibilidad o el poder de permanencia de la composición.

En otro aspecto, la presente invención se refiere a una composición química aromática que comprende el compuesto (1.3), los estereoisómeros del mismo o las mezclas de estereoisómeros del mismo. El término "composición química aromática", como se utiliza en la presente memoria, se refiere a una composición que induce una impresión de olor agradable.

Preferentemente, la composición química aromática comprende

- el compuesto de fórmula (1.3) o un estereoisómero del mismo o una mezcla de estereoisómeros del mismo; y - al menos un componente químico aromático adicional y/o al menos un portador de componente químico no aromático que se selecciona preferentemente del grupo que consiste en tensioactivos, componentes oleosos y disolventes.

El producto químico aromático adicional es, por supuesto, diferente del compuesto de fórmula (1.3I) o de sus estereoisómeros o de las mezclas de sus estereoisómeros.

En virtud de sus propiedades físicas, los compuestos de fórmula (1.3), sus estereoisómeros o las mezclas de sus estereoisómeros tienen propiedades disolventes particularmente buenas y prácticamente universales para otras fragancias y otros ingredientes habituales en composiciones perfumadas listas para uso, tal como, en particular, las composiciones de perfume. Por lo tanto, son bien combinables con otros productos químicos aromáticos, lo que permite, en particular, la creación de composiciones de perfume que tienen nuevos perfiles sensoriales ventajosos. Especialmente, como ya se ha explicado anteriormente, pueden proporcionar un efecto de refuerzo de otras fragancias.

Por consiguiente, en una realización preferente, la composición química aromática comprende el compuesto de fórmula (1.3) o un estereoisómero del mismo o una mezcla de estereoisómeros del mismo como se ha definido anteriormente; y al menos otro producto químico aromático.

El producto químico aromático adicional puede ser, por ejemplo, uno, preferentemente 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 o más productos químicos aromáticos, seleccionados del grupo que consiste en:

Acetato de geranilo (acetato de 3,7-dimetil-2,6 octadien-lilo), alfa-hexilcinamaldehído, isobutirato de 2-fenoxietilo (Phenirat1), dihidromircenol (2,6-dimetil-7-octen-2-ol), dihidrojasmonato de metilo (preferentemente con un contenido de isómero cis superior al 60% en peso) (Hedione9, Hedione HC9), 4,6,6,7,8,8-hexametil-1,3,4,6,7,8-hexahidrociclopenta[g]benzopirano (Galaxolid3), tetrahidrolinalol (3,7-dimetiloctan-3-ol), etilinalol salicilato de bencilo, 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal (Lilial2), alcohol cinamílico, acetato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5-indenilo y/o 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-6-indenil acetato (Herbaflorat1), citronellol, citronellil acetato, tetrahidrogeraniol, vanillin, linalil acetato, acetato de estililo (acetato de 1 -feniletilo), octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-acetonaftona y/o 2-acetil-1,2,3,4,6,7,8-octahidro-2,3,8,8-tetrametilnaftaleno (Iso E Super3), salicilato de hexilo, acetato de 4-tercbutilciclohexilo (Oryclone1), acetato de 2-terc-butilciclohexilo (Agrumex HC1), alfa-ionona (4-(2,2,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-3-buten-2-ona), n-alfa-metilionona, alfa-isometilionona, cumarina, acetato de terpinilo, alcohol 2-feniletílico, 4-(4-hidroxi-4-metilpentilo)-3-ciclohexenocarboxaldehído (Lyral3), alfa-amilcinamaldehído, brasilato de etileno, (E)- y/o (Z)-3-metilciclopentadec-5-enona (Muscenon9), 15-pentadec-11-enolida y/o 15-pentadec-12-enolida (Globalide1), 15-ciclopentadecanolida (Macrolide1), 1-(5,6,7,8-tetrahidro-3,5,5,6,8,8-hexametil-2-naftalenil)etanona (Tonalid10), 2-isobutil-4-metiltetrahidro-2H-piran-4-ol (Florol9), 2-etil-4-(2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol (Sandolen1), acetato de cis-3-hexenilo, acetato de trans-3-hexenilo, trans-2/cis-6-nonadienol, 2,4-dimetil-3-ciclohexenocarboxaldehído (Vertocitral1), 2,4,4,7-tetrametiloct-6-en-3-ona (Claritone1), 2,6-dimetil-5-hepten-1-al (Melonal2), borneol, 3-(3-isopropilfenil)butanal (Florhydral2), 2-metil-3-(3,4-metilenodioxifenil)-propanal (Helional3), 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal (Florazon1), 7-metil-2H-1,5-benzodioxepina-3(4H)-ona (Calone), acetato de 3,3,5-trimetilciclohexilo (preferentemente con un contenido de isómeros cis del 70% en peso) o más y 2,5,5-trimetil-1,2,3,4,4,4a,5,6,7-octahidronaftaleno-2-ol (Ambrinol S1). En el contexto de la presente invención, los compuestos químicos aromáticos antes mencionados se combinan preferentemente con el compuesto de fórmula (1.3) o con uno de sus estereoisómeros o con una mezcla de sus estereoisómeros, tal como se ha definido anteriormente.

Otra realización de la invención se refiere a una composición que comprende un compuesto de fórmula (1.3), o uno de sus estereoisómeros, o una mezcla de sus estereoisómeros como se definió antes y al menos un producto químico aromático adicional seleccionado del grupo que consiste en benzoato de metilo, acetato de bencilo, acetato de geranilo, 2-isobutil-4-metiltetrahidro-2H-pirano-4-ol y linalol.

Otra realización de la invención se refiere a una composición que comprende el compuesto de fórmula (1.3) o un estereoisómero del mismo o una mezcla de estereoisómeros del mismo como se ha definido anteriormente y 2-isobutil-4-metiltetrahidro-2H-pirano-4-ol.

Otra realización de la invención se refiere a una composición que comprende un compuesto de fórmula (1.3) o uno de sus estereoisómeros o una mezcla de estereoisómeros del mismo como se ha definido anteriormente y benzoato de metilo.

Cuando se indican nombres comerciales, éstos se refieren a las siguientes fuentes:

1 nombre comercial de Symrise GmbH, Germany;

2 nombre comercial de Givaudan AG, Switzerland;

3 nombre comercial de International Flavors & Fragrances Inc;

5 nombre comercial de Danisco Seillans S.A., France;

9 nombre comercial de Firmenich S.A., Switzerland;

10 nombre comercial de PFW Aroma Chemicals B.V., the Netherlands.

Otros productos químicos aromáticos con los que se puede combinar un compuesto de fórmula (1.3), o uno de sus estereoisómeros como se describe anteriormente se pueden combinar, por ejemplo, para dar una composición de acuerdo con la invención, se pueden encontrar, por ejemplo, en S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Vol. I and II, Montclair, N. J., 1969, autopublicado o en K. Bauer, D. Garbe y H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4° ed., Wiley-VCH, Weinheim 2001. Específicamente, cabe mencionar:

extractos de materias primas naturales tal como aceites esenciales, concretos, absolutos, resinas, resinoides, bálsamos, tinturas tales como, por ejemplo

tintura de ámbar gris; aceite de amyris; aceite de semillas de angélica; aceite de raíz de angélica; aceite de anís; aceite de valeriana; aceite de albahaca; absoluto de musgo de árbol; aceite de laurel; aceite de artemisa; resina de benjuí; aceite de bergamota; absoluto de cera de abejas; aceite de alquitrán de abedul; aceite de almendra amarga; aceite de ajedrea; aceite de buchu; aceite de cabreuva; aceite de cade; aceite de calmus; aceite de alcanfor; aceite de cananga; aceite de cardamomo; aceite de cascarilla; aceite de casia; absoluto de cassia; absoluto de castóreo; aceite de hojas de cedro; aceite de madera de cedro; aceite de cistus; aceite de citronela; aceite de limón; aceite de bálsamo de copaiba; aceite de cilantro; aceite de raíz de costus; aceite de comino; aceite de ciprés; aceite de davana; aceite de hierba de eneldo; aceite de semillas de eneldo; absoluto de Eau de brouts; absoluto de musgo de roble; aceite de elemí; aceite de estragón; aceite de eucalipto citriodora; aceite de eucalipto; aceite de hinojo; aceite de agujas de pino; aceite de gálbano; resina de gálbano; aceite de geranio; aceite de pomelo; aceite de guayaco; bálsamo de gurjun; aceite de bálsamo de gurjun; absoluto de helicriso; aceite de helicriso; aceite de jengibre; absoluto de raíz de iris; aceite de raíz de iris; absoluto de jazmín; aceite de calmus; aceite de manzanilla azul; aceite de manzanilla romana; aceite de semillas de zanahoria; aceite de cascarilla; aceite de agujas de pino; aceite de menta verde; aceite de alcaravea; aceite de ládano; absoluto de ládano; resina de ládano; absoluto de lavandín; aceite de lavandín; absoluto de lavanda; aceite de lavanda; aceite de hierba limón; aceite de levístico; aceite de lima destilado; aceite de lima prensado; aceite de linalool; aceite de litsea cubeba; aceite de hojas de laurel; aceite de macis; aceite de mejorana; aceite de mandarina; aceite de corteza de massoia; absoluto de mimosa; aceite de semillas de almizcle; tintura de almizcle; aceite de salvia sclarea; aceite de nuez moscada; absoluto de mirra; aceite de mirra; aceite de mirto; aceite de hojas de clavo; aceite de flores de clavo; aceite de neroli; aceite de olíbano; aceite de opopanax; aceite de azahar; aceite de naranja; aceite de orégano; aceite de palmarosa; aceite de pachulí; aceite de perilla; aceite de bálsamo del Perú; aceite de hojas de perejil; aceite de semillas de perejil; aceite de petitgrain; aceite de menta; aceite de pimienta; aceite de pimiento; aceite de pino; aceite de poleo; absoluto de rosa; aceite de palo de rosa; aceite de rosa; aceite de romero; aceite de salvia dálmata; aceite de salvia española; aceite de sándalo; aceite de semillas de apio; aceite de anís estrellado; aceite de styrax; aceite de tagetes; aceite de agujas de abeto; aceite de árbol de té; aceite de trementina; aceite de tomillo; tolubalsam; absoluto de tonka; absoluto de nardo; extracto de vainilla; absoluto de hojas de violeta; aceite de verbena; aceite de vetiver; aceite de bayas de enebro; aceite de lías de vino; aceite de ajenjo; aceite verde de invierno; aceite de hisopo; absoluto de civeta; aceite de hojas de canela; aceite de corteza de canela, y sus fracciones o ingredientes aislados;

fragancias individuales del grupo de los hidrocarburos, tal como, por ejemplo, 3-careno; alfa-pineno; beta-pineno; alfa-terpineno; gamma-terpineno; p-cimeno; bisaboleno; canfeno; cariofileno; cedreno; farneseno; limoneno; longifoleno; mirceno; ocimeno; valenceno; (E,Z)-1,3,5-undecatrieno; estireno; difenilmetano;

los alcoholes alifáticos tal como, por ejemplo hexanol; octanol; 3-octanol; 2,6-dimetilheptanol; 2-metil-2-heptanol; 2-metil-2-octanol; (E)-2-hexenol; (E)- y (Z)-3-hexenol; 1-octen-3-ol mezcla de 3,4,5,6,6-pentametil-3/4-hepten-2-ol y 3,5,6,6-tetrametil-4-metilenoheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-nonadienol; 3,7-dimetil-7-metoxioctan-2-ol; 9-decenol; 10-undecenol; 4-metil-3-decen-5-ol;

los aldehídos alifáticos y sus acetales tal como, por ejemplo hexanal; heptanal; octanal; nonanal; decanal; undecanal; dodecanal; tridecanal; 2-metiloctanal; 2-metilnonanal; (E)-2-hexenal; (Z)-4-heptenal; 2,6-dimetil-5-heptenal; 10-undecenal; (E)-4-decenal; 2-dodecenal; 2,6,10-trimetil-9-undecenal 2,6,10-trimetil-5,9-undecadienal; heptanal dietilacetal; 1,1-dimetoxi-2,2,5-trimetil-4-hexeno; citronellyloxyacetaldehído; (E/Z)-1-(1-metoxipropoxi)-hex-3-eno; las cetonas alifáticas y sus oximas como, por ejemplopor ejemplo, 2-heptanona; 2-octanona; 3-octanona; 2-nonanona; 5-metil-3-heptanona; oxima de 5-metil-3-heptanona; 2,4,4,7-tetrametil-6-octen-3-ona; 6-metil-5-hepten-2-ona;

los compuestos alifáticos que contienen azufre tal como, por ejemplo, 3-metilhexanol; acetato de 3-metilhexilo; 3-mercaptohexanol; acetato de 3-mercaptohexilo; butirato de 3-mercaptohexilo; acetato de 3-acetilhexilo; 1-menteno-8-tiol;

los nitrilos alifáticos tal como, por ejemplo, 2-nonenenitrilo; 2-undecenenitrilo; 2-tridecenenitrilo; 3,12-tridecadienenitrilo; 3,7-dimetil-2,6-octadienenitrilo; 3,7-dimetil-6-octenenitrilo;

los ésteres de ácidos carboxílicos alifáticos tal como, por ejemplo formiato de (E)- y (Z)-3-hexenilo; acetoacetato de etilo; acetato de isoamilo; acetato de hexilo; acetato de 3,5,5-trimetilhexilo; acetato de 3-metil-2-butenilo; acetato de (E)-2-hexenilo; acetato de (E)- y (Z)-3-hexenilo; acetato de octilo; acetato de 3-octilo; acetato de 1-octen-3-ilo; butirato de etilo; butirato de butilo; butirato de isoamilo; butirato de hexilo; (E)-y (Z)-3-hexenil isobutirato; crotonato de hexilo; isovalerato de etilo; 2-metilpentanoato de etilo; hexanoato de alilo; heptanoato de etilo; heptanoato de alilo; octanoato de etilo; (E,Z)-2,4-decadienoato de etilo; 2-octinato de metilo; 2-noninato de metilo; 2-isoamiloacetato de alilo; 3,7-dimetil-2,6-octadienoato de metilo; crotonato de 4-metilo-2-pentilo;

los alcoholes terpénicos acíclicos tal como, por ejemplo geraniol; nerol; linalol; lavandulol; nerolidol; farnesol; tetrahidrolinalol; 2,6-dimetil-7-octen-2-ol; 2,6-dimetiloctan-2-ol 2-metil-6-metileno-7-octen-2-ol; 2,6-dimetil-5,7-octadien-2-ol; 2,6-dimetil-3,5-octadien-2-ol; 3,7-dimetil-4,6-octadien-3-ol; 3,7-dimetil-1,5,7-octatrien-3-ol; 2,6-dimetil-2,5,7-octatrien-1-ol; y sus formiatos, acetatos, propionatos, isobutiratos, butiratos, isovaleratos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos, tiglinatos y 3-metil-2-butenoatos;

los aldehídos y cetonas terpénicas acíclicas tal como, por ejemplo geranial; neral; citronelal; 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal; 7-metoxi-3,7-dimetiloctanal; 2,6,10-trimetil-9-undecenal; acetona de geranilo; así como también los dimetil- y dietilacetales de geranial, neral, 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal; los alcoholes terpénicos cíclicos tal como, por ejemplo mentol; isopulegol; alfa-terpineol; terpinen-4-ol; mentan-8-ol; mentan-1-ol; mentan-7-ol; borneol; isoborneol; óxido de linalol; nopol; cedrol; ambrinol; vetiverol guajol; y sus formiatos, acetatos, propionatos, isobutiratos, butiratos, isovaleratos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos, tiglinatos y 3-metil-2-butenoatos;

los aldehídos y cetonas terpénicas cíclicas tal como, por ejemplo mentona; isomentona; 8-mercaptomentana-3-ona; carvona; alcanfor; fenchona; alfa-ionona; beta-ionona; alfa-n-metilionona; beta-n-metilionona; alfaisometilionona; beta-isometilionona; alfa-irona; alfa-damascona; beta-damascona; beta-damascenona; deltadamascona; gamma-damascona; 1-(2,4,4-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona; 1,3,4,6,7,8a-hexahidro-1,1,5,5-tetrametil-2H-2,4a-metano-naphthalene-8(5H)-ona; 2-metil-4-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-il)-2-butenal; nootkatona; dihidronootkatona; 4,6,8-megastigmatrien-3-ona; alfa-sinensal; beta-sinensal; aceite de madera de cedro acetilado (metil cedril cetona);

los alcoholes cíclicos ta como, por ejemplo, el 4-terc-butilciclohexanol; el 3,3,5-trimetilciclohexanol; el 3-isocamilciclohexanol; el 2,6,9-trimetil-Z2,Z5,E9-ciclododecatrieno-1-ol; el 2-isobutil-4-metiltetrahidro-2H-pirano-4-ol;

los alcoholes cicloalifáticos tal como, por ejemplo alfa-3,3-trimetilciclohexilmetanol; 1-(4-isopropilciclohexil)etanol; 2- metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)butanol; 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2-buten-1-01; 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2-buten-1-ol 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)pentan-2-ol; 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4-penten-2-ol; 3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4-penten-2-ol; 1-(2,2,6-trimetilciclohexil)pentan-3-ol; 1-(2,2,6-trimetilciclohexil)hexan-3-ol;

los éteres cíclicos y cicloalifáticos tal como, por ejemplo cineol; éter metílico de cedrilo; éter metílico de ciclododecilo; 1,1-dimetoxiciclododecano; (etoxi-metoxi)ciclododecano; epóxido de alfa-cedreno; 3a,6,6,9atetrametildodecahidronafto[2,1-b]furano; 3a-etil-6,6,9a-trimetildodecahidronafto[2,1-b]furano; 1,5,9-trimetil-13-oxabiciclo-[10.1.0]trideca-4,8-dieno; óxido de rosa; 2-(2,4-dimetil-3-ciclohexeno-1-il)-5-metil-5-(1-metilpropil)-1,3-dioxano;

las cetonas cíclicas y macrocíclicas tal como, por ejemplo 4-terc-butil-ciclohexanona; 2,2,5-trimetil-5-pentilociclopentanona; 2-heptil-ciclopentanona; 2-pentilo-ciclopentanona; 2-hidroxi-3-metil-2-ciclopenten-1-ona; 3-metilcis-2-penten-1-il-2-ciclopenten-1-ona; 3-metil-2-pentilo-2-ciclopenten-1-ona; 3-metil-4-ciclopenta-decenona; 3-metil-5-ciclopentadecenona; 3-metilciclopentadecanona; 4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5-tetrametilciclohexanona; 4-tercpentilociclohexanona; 5-ciclohexadecen-1-ona; 6,7-dihidro-1,1,2,3,3-pentametil-4(5H)-indanona; 8-ciclohexadecen-1-ona; 7-ciclohexadecen-1-ona; (7/8)-ciclohexadecen-1-ona; 9-cicloheptadecen-1-ona; ciclopentadecanona; ciclohexadecanona;

los aldehídos cicloalifáticos tal como, por ejemplo, 2,4-dimetil-3-ciclohexenocarbaldehído; 2-metil-4-(2,2,6-trimetilciclohexen-1-il)-2-butenal; 4-(4-hidroxi-4-metilpentilo)-3-ciclohexeno carbaldehído; 4-(4-metil-3-penten-1-il)-3- ciclohexenocarbaldehído;

las cetonas cicloalifáticas tal como, por ejemplo 1-(3,3-dimetilciclohexil)-4-penten-1-ona; 2,2-dimetil-1-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-1-propanone; 1-(5,5-dimetil-1-ciclohexen-1-il)-4-penten-1-ona; 2,3,8,8-tetrametil2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2-naftalenil cetona; metil 2,6,10-trimetil-2,5,9-ciclododecatrienil cetona; terc-butil (2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il) cetona;

los ésteres de alcoholes cíclicos tal como, por ejemplo acetato de 2-terc-butil-ciclohexilo; acetato de 4-terc-butilciclohexilo; acetato de 2-terc-pentilo-ciclohexilo; acetato de 4-terc-pentilo-ciclohexilo; acetato de 3,3,5-trimetilciclohexilo; acetato de decahidro-2-naftilo; crotonato de 2-ciclopentilo; acetato de 3-pentiltetrahidro-2H-pirano-4-ilo acetato de decahidro-2,5,5,8a-tetrametil-2-naftilo; acetato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7a-hexahidro-5 o 6-indenilo; 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 o 6-indenil propionato; 4,7-metano-3a,4,5,6,7a-hexahidro-5 o 6-indenil isobutirato; 4,7-metanooctahidro-5 o 6-indenil acetato;

los ésteres de alcoholes cicloalifáticos tal como, por ejemplo, el crotonato de 1-ciclohexiletilo;

los ésteres de ácidos carboxílicos cicloalifáticos tal como, por ejemplo 3-ciclohexilpropionato de alilo; ciclohexiloxiacetato de alilo; dihidrojasmonato cis- y trans-metilo; jasmonato cis- y trans-metilo; 2-hexil-3-oxociclopentanecarboxilato de metilo 2-etil-6,6-dimetil-2-ciclohexenocarboxilato de etilo; 2,3,6,6-tetrametil-2-ciclohexenocarboxilato de etilo; 2-metil-1,3-dioxolano-2-acetato de etilo;

los alcoholes aralifáticos tal como, por ejemplo alcohol bencílico; alcohol 1 -feniletílico, alcohol 2-feniletílico, alcohol 3-fenilpropanol; 2-fenilpropanol; 2-fenoxietanol; 2,2-dimetil-3-fenilpropanol; 2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)propanol; 1,1 -dimetil-2-feniletílico 1,1 -dimetil-3-fenilpropanol; 1-etil-1-metil-3-fenilpropanol; 2-metil-5-fenilpentanol; 3-metil-5-fenilpentanol; 3-fenil-2-propen-1-ol; alcohol 4-metoxibencílico; 1-(4-isopropilfenil)etanol;

los ésteres de alcoholes aralifáticos y de ácidos carboxílicos alifáticos tal como, por ejemplo acetato de bencilo; propionato de bencilo; isobutirato de bencilo; isovalerato de bencilo; acetato de 2-feniletilo; propionato de 2-feniletilo; isobutirato de 2-feniletilo; isovalerato de 2-feniletilo; acetato de 1 -feniletilo; acetato de alfatriclorometilbencilo; acetato de alfa, alfa-dimetilfeniletilo; butirato de alfa, alfa-dimetilfeniletilo; acetato de cinamilo; isobutirato de 2-fenoxietilo; acetato de 4-metoxibencilo;

los éteres aralifáticos tal como, por ejemplo éter metílico de 2-feniletilo; éter isoamílico de 2-feniletilo; éter 1-etoxietílico de 2-feniletilo; acetal dimetílico de fenilacetaldehído; acetal dietílico de fenilacetaldehído; acetal dimetílico de hidratropaaldehído fenilacetaldehído glicerol acetal; 2,4,6-trimetil-4-fenil-1,3-dioxano; 4,4a,5,9btetrahidroindeno[1,2-d]-m-dioxina; 4,4a,5,9b-tetrahidro-2,4-dimetilindeno[1,2-d]-m-dioxina;

los aldehídos aromáticos y aralifáticos tal como, por ejemplo benzaldehído; fenilacetaldehído; 3-fenilpropanal; hidratropaaldehído; 4-metilbenzaldehído; 4-metilfenilacetaldehído; 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal 2-metil-3-(4isopropilfenil)propanal; 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal; 2-metil-3-(4-isobutilfenil)propanal; 3-(4-tercbutilfenil)propanal; cinamaldehído; alfa-butilcinamaldehído; alfa-amilcinamaldehído; alfa-hexilcinamaldehído; 3-metil-5-fenilpentanal; 4-metoxibenzaldehído; 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído; 4-hidroxi-3-etoxibenzaldehído; 3,4-metilenodioxibenzaldehído; 3,4-dimetoxibenzaldehído; 2-metil-3-(4-metoxifenil)propanal; 2-metil-3-(4-metilenodioxifenil)propanal;

las cetonas aromáticas y aralifáticas tal como, por ejemplo acetofenona; 4-metilacetofenona; 4-metoxiacetofenona; 4- terc-butil-2,6-dimetilacetofenona; 4-fenil-2-butanona; 4-(4-hidroxifenil)-2-butanona; 1-(2-naftalenil)-etanona; 2-benzofuraniletanona; (3-metil-2-benzofuranil)etanona; benzofenona; 1,1,2,3,3,6-hexametil-5-indanil metil cetona; 6-terc-butil-1,1-dimetil-4-indanil metil cetona; 1-[2,3-dihidro-1,1,2,6-tetrametil-3-(1-metiletil)-1H-5-indenil]etanona; 5',6',7',8'-tetrahidro-3',5',5',6',8',8'-hexametil-2-acetona;

los ácidos carboxílicos aromáticos y aralifáticos y sus ésteres, tal como por ejemplo ácido benzoico; ácido fenilacético; benzoato de metilo; benzoato de etilo; benzoato de hexilo; benzoato de bencilo; fenilacetato de metilo; fenilacetato de etilo; fenilacetato de geranilo; fenilacetato de fenilo; cinamato de metilo; cinamato de etilo; cinamato de bencilo; cinamato de feniletilo; cinamato de cinamilo; fenoxiacetato de alilo; salicilato de metilo; salicilato de isoamilo; salicilato de hexilo; salicilato de ciclohexilo; salicilato de cis-3-hexenilo; salicilato de bencilo; salicilato de feniletilo; 2,4-dihidroxi-3,6-dimetilbenzoato de metilo; 3-fenilglicidato de etilo; 3-metil-3-fenilglicidato de etilo;

los compuestos aromáticos que contienen nitrógeno tal como, por ejemplo 2,4,6-trinitro-1,3-dimetil-5-tercbutilbenceno; 3,5-dinitro-2,6-dimetil-4-terc-butilacetofenona; cinamonitrilo; 3-metil-5-fenil-2-pentenonitrilo; 3-metil-5- fenilpentanonitrilo; antranilato de metilo; metil-N-metilantranilato; Bases Schiff de antranilato de metilo con 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal, 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal o 2,4-dimetil-3-ciclohexenocarbaldehído; 6-isopropilquinolina; 6-isobutilquinolina; 6-sec-butilquinolina; 2-(3-fenilpropil)piridina; indol; escatol; 2-metoxi-3-isopropil-pirazina; 2-isobutil-3-metoxipirazina;

los fenoles, éteres de fenilo y ésteres de fenilo tal como, por ejemplo estragol; anetol; eugenol; eugenil metil éter; isoeugenol; isoeugenil metil éter; timol; carvacrol; difenil éter; beta-naftil metil éter éter etílico beta-naftilo; éter isobutílico beta-naftilo; 1,4-dimetoxibenceno; acetato de eugenilo; 2-metoxi-4-metilfenol; 2-etoxi-5-(1propenil)fenol; fenilacetato de p-cresilo;

los compuestos heterocíclicos tal como, por ejemplo, la 2,5-dimetil-4-hidroxi-2H-furan-3-ona; la 2-etil-4-hidroxi-5-metil-2H-furan-3-ona; la 3-hidroxi-2-metil-4H-piran-4-ona; la 2-etil-3-hidroxi-4H-piran-4-ona;

las lactonas tal como, por ejemplo 1,4-octanolida; 3-metil-1,4-octanolida; 1,4-nonanolida; 1,4-decanolida; 8-decen-1,4-olida; 1,4-undecanolida; 1,4-dodecanolida; 1,5-decanolida; 4-metil-1,4-decanolida; 1,15-pentadecanolida; cisy trans-11-pentadecen-1,15-olida cis- y trans-12-pentadecen-1,15-olido; 1,16-hexadecanolido; 9-hexadecen-1,16-olido; 10-oxa-1,16-hexadecanolido; 11-oxa-1,16-hexadecanolido; 12-oxa-1,16-hexadecanolido; 1,12-dodecanedioato de etileno; 1,13-tridecanedioato de etileno; cumarina; 2,3-dihidrocumarina; octahidrocumarina.

Son ventajosas las combinaciones con productos químicos aromáticos con una nota dulce, tal como la vainillina, la 2,5-dimetil-4-hidroxi-2H-furan-3-ona (furaneol) o la 3-hidroxi-2-metil-4H-piran-4-ona (maltol), cuya nota dulce se potencia con el compuesto (1.3) o sus estereoisómeros.

Otro aspecto de la invención se dirige a una composición que comprende el compuesto de fórmula (1.3) o un estereoisómero del mismo o una mezcla de estereoisómeros del mismo como se ha definido anteriormente y al menos un componente seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, emolientes (componente oleoso) y disolventes.

Una realización de la invención se dirige a una composición que comprende el compuesto de fórmula (1.3) o un estereoisómero del mismo o una mezcla de estereoisómeros del mismo como se ha definido anteriormente y al menos un disolvente.

En el contexto de la presente invención, un "disolvente" sirve para la dilución del compuesto de fórmula (1.3) o de un estereoisómero del mismo o de una mezcla de estereoisómeros del mismo, tal como se ha definido anteriormente, que se utilizará de acuerdo con la invención sin que tenga sus propias propiedades odoríferas. Algunos disolventes tienen al mismo tiempo propiedades de fijación.

El uno o más disolventes pueden estar presentes en la composición de 0,01 a 99% en peso en base a la composición. En una realización preferente de la invención, la composición comprende de 0,1 a 90 % en peso, preferentemente de 0,5 a 80 % en peso de disolventes basado en la composición. La cantidad de disolventes puede elegirse en función de la composición. En una realización de la invención, la composición comprende de 0,05 a 10 % en peso, preferentemente de 0,1 a 5 % en peso, más preferentemente de 0,2 a 3 % en peso sobre la base de la composición. En una realización de la invención, la composición comprende de 20 a 70 % en peso, preferentemente de 25 a 50 % en peso de disolventes basado en la composición.

Los disolventes preferentes son el etanol, el dipropilenglicol (DPG), el propilenglicol, el 1,2-butilenglicol, el monoetiléter de dietilenglicol, el ftalato de dietilo (DEP), el miristato de isopropilo (IPM), el citrato de trietilo (TEC) y el benzoato de bencilo (BB).

Los disolventes especialmente preferentes se seleccionan del grupo que consiste en etanol, propilenglicol, dipropilenglicol, citrato de trietilo, benzoato de bencilo y miristato de isopropilo.

En una realización preferente de la invención, el disolvente se selecciona del grupo que consiste en etanol, isopropanol, éter monoetílico de dietilenglicol, glicerol, propilenglicol, 1,2-butilenglicol, dipropilenglicol, citrato de trietilo y miristato de isopropilo.

De acuerdo con otro aspecto, el compuesto de fórmula (1.3), sus estereoisómeros y sus mezclas de estereoisómeros son adecuados para su uso en composiciones que contienen tensioactivos. Gracias a sus perfiles olfativos característicos, pueden utilizarse especialmente para perfumar composiciones que contienen tensioactivos como, por ejemplo, limpiadores (en particular, productos para el cuidado de la ropa y limpiadores multiuso).

Una realización de la invención se dirige, por tanto, a una composición que comprende el compuesto de fórmula (1.3) o un estereoisómero del mismo o una mezcla de estereoisómeros del mismo como se ha definido anteriormente y al menos un tensioactivo.

Los tensioactivos se pueden seleccionar entre tensioactivos aniónicos, no iónicos, catiónicos y/o anfóteros o zwitteriónicos. Las composiciones que contienen tensioactivos, como por ejemplo geles de ducha, baños de espuma, champús, etc., contienen preferentemente al menos un tensioactivo aniónico.

Las composiciones de acuerdo con la invención suelen contener los tensioactivos, en conjunto, en una cantidad de 0 a 40% en peso, preferentemente de 0 a 20% en peso, más preferentemente de 0,1 a 15% en peso, y particularmente de 0,1 a 10% en peso, en base al peso total de la composición. Son ejemplos típicos de tensioactivos no iónicos los éteres poliglicólicos de alcoholes grasos, los éteres poliglicólicos de alquilfenoles, los ésteres poliglicólicos de ácidos grasos, los éteres poliglicólicos de amidas de ácidos grasos, los éteres poliglicólicos de aminas grasas, los triglicéridos alcoxilados, los éteres mixtos y los formales mixtos, opcionalmente, oligoglucósidos de alqu(en)ilo o derivados del ácido glucurónico parcialmente oxidados, glucamidas de ácido graso-N-alquilo, hidrolizados de proteínas (en particular, productos vegetales a base de trigo), ésteres de ácidos grasos de poliol, ésteres de azúcar, ésteres de sorbitán, polisorbatos y óxidos de amina. Si los tensioactivos no iónicos contienen cadenas de éteres de poliglicol, pueden tener una distribución homóloga convencional, aunque es preferente que tengan una distribución homóloga de intervalo estrecho.

Los tensioactivos zwitteriónicos son compuestos tensioactivos que contienen al menos un grupo de amonio cuaternario y al menos un grupo -COOH o -SO3(-) en la molécula. Los tensioactivos zwitteriónicos especialmente adecuados son las llamadas betaínas, como los N-alquil-N,N-dimetil amonio glicinatos, por ejemplo, el cocoalquil dimetil amonio glicinato, los N-acilaminopropil-N,N-dimetil amonio glicinatos, por ejemplo, cocoacilaminopropil dimetil amonio glicinato, y 2-alquil-3-carboximetil-3-hidroxietil imidazolinas, que contienen de 8 a 18 átomos de carbono en el grupo alquilo o acilo, y cocoacilaminoetil hidroxietil carboximetil glicinato. El derivado de amida de ácido graso conocido bajo el nombre CTFA de Cocamidopropil Betaína es particularmente preferente.

Los tensioactivos anfolíticos también son adecuados, especialmente como co-tensioactivos. Los tensioactivos anfolíticos son compuestos tensioactivos que, además de un grupo alquilo o acilo Ca-C-ia, contienen al menos un grupo amino libre y al menos un grupo -COOH o -SO3H en la molécula y que son capaces de formar sales internas. Son ejemplos de tensioactivos anfolíticos adecuados las N-alquilglicinas, los ácidos N-alquilpropiónicos, los ácidos N-alquilaminobutíricos, los ácidos N-alquiliminodipropiónicos, las N-hidroxietil-N-alquilamidopropilglicinas, las N-alquiltaurinas, las N-alquilsarcosinas, los ácidos 2-alquilaminopropiónicos y los ácidos alquilaminoacéticos que contienen aproximadamente 8 a 18 átomos de carbono en el grupo alquilo. Los tensioactivos anfolíticos preferentes son el N-cocoal-ilaminopropionato, el cocoacilaminoetil aminopropionato y la acil sarcosina.

Los tensioactivos aniónicos se caracterizan por tener un grupo aniónico solubilizante en agua tal como, por ejemplo, un grupo carboxilato, sulfato, sulfonato o fosfato y un grupo lipofílico. Los tensioactivos aniónicos dermatológicamente seguros son conocidos por el profesional en gran número por los libros de texto pertinentes y están disponibles comercialmente. Se trata, en particular, de sulfatos de alquilo en forma de sus sales de metal alcalino, de amonio o de alcanolamonio, sulfatos de alquiléteres, carboxilatos de alquiléteres, isetionatos de acilo, sarcosinatos de acilo, taurinas de acilo que contienen grupos lineales C12-C8 de alquilo o de acilo y sulfosuccinatos y glutamatos de acilo en forma de sus sales de metal alcalino o de amonio.

Los tensioactivos catiónicos particularmente adecuados son compuestos de amonio cuaternario, preferentemente haluros de amonio, más especialmente cloruros y bromuros, tales como cloruros de alquil trimetil amonio, cloruros de dialquil dimetil amonio y cloruros de trialquil metil amonio, por ejemplo, el cloruro de acetilo trimetil amonio, el cloruro de estearilo trimetil amonio, el cloruro de distearilo trimetil amonio, el cloruro de laurilo trimetil amonio, el cloruro de laurilo bencilo amonio y el cloruro de trimetilo amonio. Además, los compuestos de éster cuaternario fácilmente biodegradables, como, por ejemplo, los metosulfatos de dialquil amonio y los metosulfatos de metilhidroxialquil amonio comercializados con el nombre de Stepantexe y los productos correspondientes de la serie Dehyquart®, pueden utilizarse como tensioactivos catiónicos. Por el término "Esterquats" se entienden generalmente las sales de ésteres de trietanolamina de ácidos grasos cuaternizados. Pueden aportar a las composiciones una suavidad particular. Son sustancias conocidas que se preparan con los procedimientos pertinentes de la química orgánica. Otros tensioactivos catiónicos adecuados para su uso de acuerdo con la invención son los hidrolizados proteicos cuaternizados.

Una realización de la invención está dirigida a una composición que comprende el compuesto de fórmula (1.3) o un estereoisómero del mismo o una mezcla de estereoisómeros del mismo como se ha definido anteriormente y al menos un componente oleoso.

Los componentes oleosos están típicamente presentes en una cantidad total de 0,1 a 80, preferentemente de 0,5 a 70, más preferentemente de 1 a 60, incluso más preferentemente de 1 a 50% en peso, en particular de 1 a 40% en peso, más particularmente de 5 a 25% en peso y específicamente de 5 a 15% en peso sobre la base de la composición.

Los componentes oleosos se pueden seleccionar, por ejemplo, entre los alcoholes de Guerbet en base a alcoholes grasos que contienen de 6 a 18 y preferentemente de 8 a 10 átomos de carbono y otros ésteres adicionales, tales como el miristato de miristilo, el palmitato de miristilo, el estearato de miristilo, el isoestearato de miristilo oleato de miristilo, behenato de miristilo, erucato de miristilo, miristato de cetilo, palmitato de cetilo, estearato de cetilo, isoestearato de cetilo, oleato de cetilo, behenato de cetilo, erucato de cetilo, miristato de estearilo, palmitato de estearilo, estearato de estearilo, isoestearato de estearilo, oleato de estearilo, behenato de estearilo, erucato de estearilo, miristato de isostearilo, palmitato de isostearilo, estearato de isostearilo, oleato de isostearilo, behenato de isostearilo, oleato de isostearilo, miristato de oleilo, palmitato de oleilo, estearato de oleilo, isoestearato de oleilo, oleato de oleilo, behenato de oleilo, erucato de oleilo, miristato de behenilo, palmitato de behenilo, estearato de behenilo, isoestearato de behenilo, oleato de behenilo, behenato de behenilo, erucato de behenilo, miristato de erucilo, palmitato de erucilo, estearato de erucilo, isoestearato de erucilo, oleato de erucilo, behenato de erucilo y erucato de erucilo. También son adecuados los ésteres de ácidos C18-C38-alquil-hidroxicarboxílicos con alcoholes grasos lineales o ramificados C6-C22, más especialmente el malato de dioctilo, los ésteres de ácidos grasos lineales y/o ramificados con alcoholes polihídricos (por ejemplo, propilenglicol, dímero dial o trímero triol), los triglicéridos a base de ácidos grasos C6-C10 mezclas líquidas de mono, di y triglicéridos a base de ácidos grasos Ca-C-m, ésteres de alcoholes grasos C6-C22 y/o de alcoholes de Guerbet con ácidos carboxílicos aromáticos, en particular el ácido benzoico, ésteres de ácidos dicarboxílicos con polioles que contienen de 2 a 10 átomos de carbono y de 2 a 6 grupos hidroxilos, aceites vegetales, alcoholes primarios ramificados, ciclohexanos sustituidos, carbonatos de alcoholes grasos lineales y ramificados C6-C22 tal como, por ejemplo, carbonato de dicaprililo (Cetiol@ CC), carbonatos de Guerbet a base de alcoholes grasos que contienen de 6 a 18 y preferentemente de 8 a 10 átomos de carbono, ésteres de ácido benzoico con alcoholes lineales y/o ramificados C6-C22(por ejemplo Finsolv® TN) éteres dialquílicos lineales o ramificados, simétricos o no simétricos, que contienen de 6 a 22 átomos de carbono por grupo alquilo, tal como, por ejemplo, el éter de dicaprililo (Cetiol® OE), productos de apertura de anillo de ésteres de ácidos grasos epoxidados con polioles e hidrocarburos o sus mezclas.

El compuesto de fórmula (1.3), los estereoisómeros del mismo y las mezclas de estereoisómeros del mismo definidas anteriormente se pueden utilizar en una amplia gama de composiciones químicas aromáticas. Las propiedades olfativas, las propiedades de sustancia (tales como la solubilidad en disolventes habituales y la compatibilidad con otros componentes habituales de dichos productos) al igual que la aceptación toxicológica del compuesto de fórmula (1.3), los estereoisómeros del mismo o sus mezclas subrayan su idoneidad particular para los fines de uso y las composiciones.

Las composiciones químicas aromáticas adecuadas son, por ejemplo, composiciones de perfumes, composiciones para el cuidado del cuerpo, artículos de higiene, composiciones de limpieza, composiciones de detergentes textiles, composiciones para dispensadores de aromas, alimentos, complementos alimenticios, composiciones farmacéuticas y composiciones para la protección de cultivos.

Las composiciones de perfume se pueden seleccionar entre fragancias finas, ambientadores en forma líquida, en forma de gel o en forma aplicada a un soporte sólido, aerosoles, limpiadores perfumados, velas de perfume y aceites, tales como aceites para lámparas o aceites para masaje.

Los ejemplos de fragancias finas son los extractos de perfume, Eau de Parfums, Eau de Toilettes, Eau de Colognes, Eau de Solide y Extrait Parfum.

Los productos para el cuidado del cuerpo incluyen composiciones cosméticas y productos para la higiena oral y dental, y pueden ser seleccionados de lociones para después del afeitado, productos para antes del afeitado, colonias tipo splash, jabones sólidos y líquidos, geles de ducha, champús, jabones de afeitar, espumas de afeitar, aceites de baño, emulsiones cosméticas del tipo aceite en agua, del tipo agua en aceite y del tipo agua en aceite en agua, tal como, por ejemplo, cremas y lociones para la piel, cremas y lociones para la cara, cremas y lociones de protección solar, cremas y lociones para uso después del sol, cremas y lociones para las manos, cremas y lociones para los pies, cremas y lociones para depilación, cremas y lociones para después del afeitado, cremas y lociones para el bronceado, productos para el cuidado del cabello, tal como, por ejemplo, lacas para el cabello, geles para el cabello, lociones fijadoras para el cabello, acondicionadores para el cabello, champú para el cabello, tintes permanentes y semipermanentes para el cabello, composiciones para modelar el cabello, tal como ondas frías y composiciones para alisar el cabello, tónicos para el cabello, cremas y lociones para el cabello, desodorantes y antitranspirantes, tal como, por ej., pulverizadores para las axilas, desodorantes de bolilla, desodorantes en barra, cremas desodorantes, productos cosméticos decorativos tal como, por ejemplo, sombras de ojos, esmaltes de uñas, maquillajes, barras de labios y máscaras, y productos para la higiene oral y dental, tal como pasta de dientes, hilo dental, enjuague bucal, refrescadores del aliento, espuma dental, geles dentales y bandas dentales.

Los artículos de higiene pueden ser seleccionados de varillas de musgo, insecticidas, repelentes, propulsores, desoxidantes, toallitas perfumadas refrescantes, almohadillas para las axilas, pañales para bebés, toallas sanitarias, papel higiénico, toallitas cosméticas, pañuelos de bolsillo, productos para lavavajillas y desodorante.

Las composiciones de limpieza, tal como limpiadores para superficies sólidas, pueden ser seleccionadas de limpiadores perfumados ácidos, alcalinos y neutros, tal como, por ejemplo, limpiadores de suelos, limpiacristales, detergentes para lavavajillas, limpiadores de baños y sanitarios, leche limpiadora, limpiadores de inodoros sólidos y líquidos, limpiadores de alfombras en polvo y en espuma, ceras y abrillantadores tales como abrillantadores de muebles, ceras para suelos, cremas para zapatos, desinfectantes, desinfectantes de superficies y limpiadores sanitarios, limpiadores de campanas, limpiadores de tuberías, descalcificadores, limpiadores de parrillas y hornos, eliminadores de algas y musgo, eliminadores de moho, limpiadores de fachadas.

Las composiciones detergentes textiles pueden ser seleccionadas de detergentes líquidos, detergentes en polvo, pretratamientos de la ropa tal como blanqueadores, agentes de remojo y quitamanchas, suavizantes, jabones de lavado, pastillas de lavado.

Por alimento se entiende una sustancia comestible cruda, cocinada o procesada, hielo, bebida o ingrediente utilizado o destinado a ser utilizado en su totalidad o en parte para el consumo humano, o goma de mascar, gominolas, jaleas y productos de confitería.

Un complemento alimenticio es un producto destinado a la ingestión que contiene un ingrediente dietético destinado a añadir un valor nutricional adicional a la dieta. Un ingrediente dietético puede ser una, o cualquier combinación, de las siguientes sustancias: una vitamina, un mineral, una hierba u otro producto botánico, un aminoácido, una sustancia dietética para uso de las personas para complementar la dieta aumentando la ingesta dietética total, un concentrado, un metabolito, un componente o un extracto. Los complementos alimenticios pueden encontrarse en muchas formas, tal como comprimidos, cápsulas, cápsulas blandas, cápsulas de gel, líquidos o polvos.

Las composiciones farmacéuticas comprenden composiciones destinadas a ser utilizadas en el diagnóstico, la cura, la mitigación, el tratamiento o la prevención de enfermedades, así como también artículos (distintos de los alimentos) destinados a afectar a la estructura o a cualquier función del cuerpo del hombre o de otros animales.

Las composiciones para la protección de cultivos comprenden composiciones destinadas a la gestión de enfermedades de las plantas, malas hierbas y otras plagas (tanto vertebradas como invertebradas) que dañan los cultivos agrícolas y la silvicultura.

Los composiciones de acuerdo con la invención además pueden comprender una o más sustancias, tal como, por ejemplo: conservantes, abrasivos, agentes antiacné, agentes para combatir el envejecimiento de la piel, agentes antibacterianos, agentes anticelulíticos, agentes anticaspa, agentes antiinflamatorios, agentes que previenen la irritación, agentes que alivian la irritación, agentes antimicrobianos, antioxidantes, astringentes, agentes inhibidores del sudor, antisépticos, antiestáticos, aglutinantes, tampones, materiales portadores, agentes quelantes, estimulantes celulares, agentes de limpieza, agentes de cuidado, agentes de depilación, sustancias tensioactivas, agentes desodorizantes, antitranspirantes, emolientes, emulsionantes, enzimas, aceites esenciales, fibras, formadores de película, fijadores, formadores de espuma, estabilizadores de espuma, sustancias para evitar la formación de espuma, potenciadores de espuma, fungicidas, agentes gelificantes, agentes para el cuidado del cabello, agentes para dar forma al cabello, agentes para alisar el cabello, agentes humectantes, sustancias hidratantes, sustancias humectantes, agentes blanqueadores, agentes fortalecedores, agentes quitamanchas, blanqueadores ópticos, agentes impregnantes, repelentes de la suciedad, agentes reductores de la fricción, lubricantes, cremas hidratantes, ungüentos, opacificantes, plastificantes, agentes base, abrillantadores, agentes de brillo, polímeros, polvos, proteínas, agentes reengrasantes, agentes exfoliantes, siliconas, agentes calmantes de la piel, agentes limpiadores de la piel, agentes para el cuidado de la piel, agentes que curan la piel, agentes que aclaran la piel, agentes protectores de la piel, agentes que suavizan la piel, agentes refrescantes, agentes de calentamiento, agentes que calientan la piel, estabilizadores, agentes absorbentes de rayos UV, filtros UV, detergentes, suavizantes, agentes de suspensión, agentes de bronceado de la piel, espesantes, vitaminas, aceites, ceras, grasas, fosfolípidos, ácidos grasos saturados, ácidos grasos mono o poliinsaturados, a-hidroxiácidos, polihidroxiácidos grasos, licuantes, colorantes, agentes de protección del color, pigmentos, anticorrosivos, aromas, saborizantes, odorantes, polioles, tensioactivos, electrolitos, disolventes orgánicos o derivados de silicona.

Los compuestos de fórmula (1.3), los de sus estereoisómeros y las mezclas de dichos estereoisómeros descritas anteriormente, así como también las composiciones químicas aromáticas de acuerdo con la invención que los comprenden pueden estar también en forma microencapsulada, en forma secada por pulverización, en forma de complejos de inclusión o en forma de productos de extrusión. Las propiedades pueden optimizarse aún más mediante el denominado "revestimiento" con materiales adecuados para una liberación más selectiva del aroma, para lo cual se utilizan preferentemente sustancias sintéticas cerosas como, por ejemplo, el alcohol polivinílico.

La microencapsulación puede llevarse a cabo, por ejemplo, por medio del denominado procedimiento de coacervación con la ayuda de materiales para cápsulas, por ejemplo, de sustancias similares al poliuretano o de gelatina blanda. Los aceites de perfume secados por atomización se pueden producir, por ejemplo, por medio del secado por atomización de una emulsión o dispersión que comprenda el compuesto de fórmula (1.3), su estereoisómero, las mezclas de sus estereoisómeros definidas anteriormente y la composición obtenida por el procedimiento descrito anteriormente, en la que las sustancias portadoras que se pueden utilizar son almidones modificados, proteínas, dextrina y gomas vegetales. Los complejos de inclusión pueden prepararse, por ejemplo, introduciendo dispersiones de composiciones odorantes y ciclodextrinas o derivados de la urea en un disolvente adecuado, por ejemplo, agua. Los productos de extrusión se pueden producir por medio de la fundición del compuesto de fórmula (1.3), su estereoisómero, las mezclas de sus estereoisómeros definidas anteriormente o la composición obtenida por el procedimiento descrito anteriormente con una sustancia similar a la cera adecuada y por extrusión con posterior solidificación, opcionalmente en un disolvente adecuado, por ejemplo, isopropanol.

Generalmente, la cantidad total de los compuestos de fórmula (1.3), de los de sus estereoisómeros o de las mezclas de los mismos en las composiciones químicas aromáticas de acuerdo con la presente invención se adapta típicamente al uso particular previsto o a la aplicación prevista y puede, de este modo, variar en un amplio intervalo. Por regla general, se utilizan las cantidades comerciales habituales para los aromas.

Las composiciones de acuerdo con la invención pueden comprender los compuestos de fórmula (1.3), los estereoisómeros o las mezclas de los mismos como se describe anteriormente en una cantidad global de 0,001 a 99,9% en peso, preferentemente de 0,01 a 90% en peso, más preferentemente de 0,05 a 80%, en particular de 0,1 a 60% en peso, más particularmente de 0,1 a 40% en peso, por ejemplo de 0,1 a 10% en peso o de 0,1 a 15% en peso, en base al peso total de la composición.

En una realización de la invención, las composiciones comprenden los compuestos de fórmula (1.3), los estereoisómeros y la mezcla de los mismos como se describe anteriormente en una cantidad global de 0,001 a 5 % en peso, preferentemente de 0,01 a 2 % en peso basado en el peso total de la composición.

Se describe además un procedimiento para preparar una composición química aromática, en particular una composición perfumada, especialmente una composición perfumada lista para el uso, o para modificar el carácter aromático de una composición química aromática, en particular de una composición perfumada, especialmente de una composición perfumada lista para el uso, que comprende la incorporación del compuesto de fórmula (1.3), de un estereoisómero del mismo o de una mezcla de estereoisómeros del mismo tal como se ha definido anteriormente en dicha composición.

En particular, se describe un procedimiento para preparar una composición de perfume, una composición para cuidado del cuerpo, artículo de higiene, composición de limpieza, composición detergente textil, alimento, suplemento alimenticio, composición farmacéutica o composición para la protección de cultivos, que comprende la inclusión del compuesto de fórmula (1.3), de un estereoisómero del mismo o de una mezcla de estereoisómeros del mismo tal como se ha definido anteriormente o en una composición de perfume, una composición para el cuidado del cuerpo, artículo de higiene, composición de limpieza, composición detergente textil, alimento, suplemento alimenticio, composición farmacéutica o composición para la protección de cultivos.

En otra realización de la invención, un procedimiento se puede utilizar para impartir una nota de miel, débil floral a una composición de perfume, composición para el cuidado del cuerpo, artículo de higiene, composición de limpieza, composición detergente textil, composición para dispensadores de aroma, alimento, suplemento alimenticio, composición farmacéutica o composición para la protección de cultivos, que comprende incluir el compuesto de fórmula (1.3) o uno de sus estereoisómeros o una mezcla de diferentes estereoisómeros del mismo como se describe anteriormente en una composición de perfume, una composición para el cuidado del cuerpo, un artículo de higiene, una composición de limpieza, una composición detergente textil, una composición para dispensadores de aromas, un alimento, un suplemento alimentario, una composición farmacéutica o una composición para la protección de cultivos.

El compuesto de la fórmula (1.3) se puede preparar por los procedimientos descritos en los esquemas siguientes o en las descripciones de síntesis de los ejemplos de trabajo, o por procedimientos estándar de química orgánica. En los siguientes esquemas, (I) representa (1.3), R1 y R2 representan el metilo, m representa 4 y n representa 0.

Para ser más precisos, el compuesto (1.3) (representado en los esquemas siguientes como compuesto I) se puede preparar por medio de procedimientos estándar para la preparación de acetales cíclicos, tales como la reacción del 2-fenil-propanal con el diol adecuado, como se muestra en el esquema 1 siguiente. La reacción de alcanol 1 con diol 1 se lleva a cabo en condiciones ácidas, mediante el uso de, por ejemplo, ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido acético, ácido trifluoroacético, ácido metanosulfónico o ácido p-tolueno sulfónico o mediante el uso de un ácido polimérico, tal como un intercambiador de cationes ácido. El término "intercambiador catiónico ácido" se refiere a un intercambiador catiónico en forma de H+ que tiene grupos ácidos. Los grupos ácidos son generalmente grupos de ácido sulfónico; generalmente están unidos a una matriz polimérica, que puede ser, por ejemplo, de tipo gel y/o macroporosa. Se da preferencia a los (co)polímeros de estireno que contienen grupos de ácido sulfónico, específicamente a los copolímeros de estireno-divinilbenceno que contienen grupos de ácido sulfónico (por ejemplo, una resina de la marca Amberlyst® de Rohm and Haas, tal como Amberlyst® 131). A continuación se ofrecen más detalles en el contexto de los esquemas 2, 2a o 3. Convenientemente, el agua formada en la reacción se elimina, generalmente por destilación, para favorecer la formación de acétales. La reacción se lleva a cabo generalmente en un disolvente orgánico. Los disolventes adecuados son, por ejemplo, los alcanos, tales como el pentano o el hexano, los cicloalcanos, tales como el ciclohexano, los hidrocarburos aromáticos, tales como el tolueno y los xilenos, los éteres alfaéticos, tales como el éter dietílico, el diisopropiléter o el metil-tert-butiéter, los éteres cíclicos, tales como el tetrahidrofurano o los dioxanos, o los ésteres de ácidos carboxílicos, tales como el acetato de etilo.

Alternativamente, en lugar del diol 2, se puede hacer reaccionar un alcanol 3 olefínicamente insaturado con el aldehído 1 en condiciones ácidas acuosas, como se muestra en el esquema 2 Se supone que el doble enlace C-C se hidrata para dar intermedialmente un diol, que luego reacciona con el aldehído para dar lugar al compuesto acetal (I). Los ácidos adecuados son los enumerados anteriormente, entre los cuales los intercambiadores de cationes fuertemente ácidos han demostrado ser particularmente útiles. Como se menciona anteriormente, el término "intercambiador catiónico ácido" se refiere a un intercambiador catiónico en forma de H+ que tiene grupos ácidos. Los grupos ácidos son generalmente grupos de ácido sulfónico; generalmente están unidos a una matriz polimérica, que puede ser, por ejemplo, de tipo gel y/o macroporosa. Son preferente los (co)polímeros de estireno que contienen grupos de ácido sulfónico, específicamente a los copolímeros de estireno-divinilbenceno que contienen grupos de ácido sulfónico. Son ejemplos comerciales de tales intercambiadores catiónicos Lewatit® (Lanxess), Purolite® (The Purolite Company), Dowex® (Dow Chemical Company), Amberlite® (Rohm and Haas Company), Amberlyst® (Rohm and Haas Company). Los intercambiadores de cationes ácidos preferentes son: Lewatit® K 1221, Lewatit® K 1461, Lewatit® K 2431, Lewatit® K 2620, Lewatit® K 2621, Lewatit® K 2629, Lewatit® K 2649, Amberlite® FPC 22, Amberlite® FPC 23, Amberlite® IR 120, Amberlyst® 131, Amberlyst® 15, Amberlyst® 31, Amberlyst® 35, Amberlyst® 36, Amberlyst® 39, Amberlyst® 46, Amberlyst® 70, Purolite® SGC650, Purolite® C100H, Purolite® C150H, Dowex® 50X8, Serdolit® red y Nation® NR-50. Específicamente, se utilizan resinas de la marca Amberlyst® de Rohm and Haas, y muy específicamente Amberlyst® 131. Alternativamente, el intercambiador de cationes puede ser una resina de intercambio iónico perfluorada, vendida, por ejemplo, bajo la marca Nafion® de DuPont.

El alcanol 3 y el aldehído 1 reaccionan preferentemente en presencia de un intercambiador de cationes fuertemente ácido y también en presencia de agua. El agua se puede añadir adicionalmente a la mezcla de reacción, pero también se puede añadir simplemente en forma del agua que está presente en el intercambiador de cationes fuertemente ácido si éste se utiliza en forma húmeda. La reacción se lleva a cabo preferentemente en presencia de al menos un 10 % mol de agua, con referencia a la cantidad de agua a 1 mol de 3 o 1, según se utilice en cantidades deficitarias (o, si 3 y 1 se utilizan en cantidades equimolares, a 1 mol de uno de 3 o 1), y en particular en presencia de al menos cantidades equimolares de agua, con referencia a la cantidad de agua de nuevo a 1 mol de 3 o 1, según se utilice en cantidades deficitarias o, si 3 y 1 se utilizan en cantidades equimolares, a 1 mol de uno de 3 o 1. Los compuestos de partida 1 y 3 se suelen aplicar en una proporción molar de 2:1 a 1:2, preferentemente en una proporción de 1,5:1 a 1:1,5, en particular de 1,2:1 a 1:1,2 y específicamente en una proporción equimolar. "Aproximadamente" incluye una desviación de ± 10%, preferentemente ± 5% de la relación equimolar exacta y tiene en cuenta los errores de pesaje o los errores debidos a la transferencia incompleta del compuesto pesado al recipiente de reacción y similares. La cantidad de intercambiador de cationes ácidos no es crítica y se puede elegir libremente dentro de amplios límites teniendo en cuenta el aspecto económico y de procesamiento. Por consiguiente, la reacción se puede llevar a cabo en presencia de cantidades catalíticas o en presencia de grandes excesos del intercambiador de cationes ácidos. Por lo general, el intercambiador de cationes ácidos se utiliza en una cantidad de aproximadamente 5 a aproximadamente 40% en peso, preferentemente en una cantidad de aproximadamente 10 a aproximadamente 40% en peso y particularmente preferentemente en una cantidad de aproximadamente 15 a aproximadamente 30% en peso, en cada caso en base a la suma de los pesos 1 y 3. En este caso, las cifras se refieren al intercambiador de cationes listo para uso, que generalmente se pretrata con agua y, por lo tanto, puede comprender cantidades de hasta aproximadamente 70% en peso, preferentemente entre 30 y 70% en peso y, particularmente, de 40 y 70% en peso de agua. Por lo tanto, especialmente en el caso de un procedimiento discontinuo, una adición adicional de agua al realizar el procedimiento puede ser superflua. Los intercambiadores de cationes fuertemente ácidos especificados se pueden utilizar individualmente o bien en forma de mezclas. La reacción en presencia de un intercambiador de cationes fuertemente ácido se puede, si se desea, llevar a cabo también en presencia de un disolvente inerte en las condiciones de reacción.

Los disolventes adecuados son los enumerados anteriormente en el contexto del esquema 1. Los disolventes especificados se pueden utilizar solos o en forma de mezclas entre sí. Preferentemente, la reacción se lleva a cabo en presencia de un intercambiador de cationes fuertemente ácido sin la adición de un disolvente orgánico. En principio, los reactivos se pueden poner en contacto entre sí en cualquier secuencia deseada. Por ejemplo, el 3 y la resina de intercambio catiónico, opcionalmente disuelta o dispersa en un disolvente inerte, se pueden cargar inicialmente y mezclar entre sí. La mezcla obtenida se puede mezclar con 1. A la inversa, 1, opcionalmente disuelto o disperso en un disolvente inerte, se puede cargar inicialmente y mezclar con una mezcla de 3 y la resina de intercambio catiónico. Alternativamente, 1 puede ser mezclado primero con la resina de intercambio catiónico y la mezcla es entonces mezclada con 3. Como alternativa adicional, todos los reactivos se pueden añadir simultáneamente al recipiente de reacción. Sin embargo, se ha encontrado que es beneficioso cargar inicialmente el recipiente de reacción con una mezcla de 3 y la resina de intercambio catiónico, posiblemente como una dispersión o solución en un disolvente, pero preferentemente sin disolvente, y luego añadir 1, que se emplea en forma disuelta o, preferentemente, como tal. La reacción se lleva a cabo generalmente a una temperatura en el intervalo de 10 a 150 °C, preferentemente en el intervalo de 30 a100 °C, más preferentemente en el intervalo de 40 a 90 °C y específicamente en el intervalo de 50 a 80 °C. La presión de reacción no es crítica, por lo que generalmente la reacción se lleva a cabo a presión ambiente.

Esquema 2

La línea de puntos en el compuesto 3 indica que uno (y sólo uno) de los enlaces es un doble enlace C-C. El índice de R2 en el compuesto 3 es (m-1) porque la hidratación del doble enlace generalmente tiene lugar de manera Markovnikov. Esto significa que incluso si el doble enlace en 3 está en una posición terminal (a-olefina; CH2=CH-...), la hidratación dará lugar a que el grupo OH se una al átomo de carbono p del doble enlace (=CH). Esto significa a su vez que el grupo CH3 formado por la adición de H+ al átomo de carbono a del doble enlace (CH2=) será un radical R2 en el acetal (I); por lo tanto, el índice de R2 en 3 es (m-1).

Las mezclas de reacción se elaboran de manera habitual, por ejemplo, por medio de la filtración del catalizador ácido, si se trata de una resina, por la mezcla con agua, para neutralizar, separar las fases, aislar el producto de las fases orgánicas y, si procede, purificar los productos brutos por procedimientos habituales, por ejemplo, por procedimientos de destilación, extracción o cromatografía. Las reacciones anteriores pueden dar lugar a una mezcla de varios isómeros, tales como los isómeros ópticos. Si se desea, se pueden separar entre sí por los medios habituales, pero generalmente esto no es necesario, al menos si se aplica una reacción de acuerdo con el esquema 1. Sin embargo, en el caso de la reacción representada en el esquema 2, a menudo se obtienen productos de reacción más complejos que pueden contener, entre otros, el producto de reacción de la reacción de Prins, posiblemente competidora, en la que dos moles de aldehído 1 reaccionan con un mol de alcanol, o anillos saturados o insaturados que contienen un solo átomo de oxígeno (compárese el documento US 2014/0107352). En este caso, es conveniente aislar el producto deseado (I) de la mezcla de reacción, por ejemplo, por medio de procedimientos de destilación, extracción o cromatografía.

La invención además se ilustra por los siguientes ejemplos.

Ejemplos

1. Ejemplos de preparación

Analítica:

La pureza de los productos se determinó por área de cromatografía de gases-%:

Sistema GC: Agilent 6890 N

Columna-GC: HP5 (30 m (Longitud), 0,25 mm (ID), 0,32 micrómetros (película)), flujo 1mL/min;

Programa de temperatura: 60 °C a 250 °C a 6°/min, 250°C durante 10min.

Los productos fueron identificados por 13CNMR.

1.1 Síntesis de 4,4-dimetil-2-(1-feniletil)-1,3-dioxano (no según la invención)

El isoprenol (3-metilbut-3-en-1-ol) (60 g, 0,69 mol), junto con la resina Amberlyst® 131 (30 g; resina intercambiadora de cationes fuertemente ácida y húmeda de Rohm&Hass; lavada con agua, luego con metanol y de nuevo con agua antes de su uso) se introdujo en un reactor HWS de 250mL (de Hans W. Schmidt GmbH & Co. KG, Maiz, Alemania). Se comenzó a agitar la mezcla. a continuación, se añadió gota a gota el 2-fenilpropionaldehído (90,7 g, 0,68 mol) a temperatura ambiente (ligeramente exotérmico). La mezcla de reacción se calentó hasta 70°C y se agitó durante 5h. Tras enfriar durante la noche, la resina se filtró. Al filtrado se le añadieron 100mL de acetato de etilo y 100mL de agua. Tras la separación de fases, la fase orgánica se lavó con 100mL de una solución saturada de NaHCO3 y con 100mL de agua. La fase orgánica se secó con sulfato sódico y el disolvente se eliminó en el evaporador rotatorio para dar 134,3g de producto bruto que contenía un 65% del compuesto del título deseado y un 12% de 2-fenilpropionaldehído sin reaccionar [según la GC (área %)]. El Ca 20% se identificó como el producto de condensación de Prins. 40g del producto bruto se purificaron por destilación a presión reducida. El producto se aisló como un líquido claro con una pureza del >97%. La RMN indicó la presencia del producto como una mezcla de diastereómeros 1:1 (dos pares de enantiómeros en dos centros estereogénicos (C4 y C9))

1.6 Síntesis de 4,4,5,5-tetrametil-2-(1-feniletil)-1,3-dioxano

El 2-fenilpropionaldehido (15 g, 0,112 mol), el 2,3-dimetil-2,3-butanodiol (17,525 g, 0,145 mol), el acido ptoluenosulfónico (425 mg, 0,002 mol) y el tolueno (100 mL) se mezclaron en un matraz de 250 mL conectado a un aparato Dean Stark. La mezcla se sometió a reflujo durante 1,5 h mientras se destilaba el agua. La mezcla de reacción se enfrió y se lavó con una solución saturada de NaHCO3. Tras la separación de fases, la fase orgánica se lavó con agua. La fase orgánica se secó con sulfato sódico y el disolvente se eliminó en el evaporador rotatorio para dar 26,1 g de producto bruto que contenía el 99% del compuesto del título deseado. El producto bruto se purificó por destilación a presión reducida. El producto se aisló con una pureza de >99%

El compuesto del ejemplo 1.1 se puede utilizar como el isómero R,R esencialmente puro o como el isómero S,S esencialmente puro, o como el isómero S,R esencialmente puro o como una mezcla de al menos dos de estos isómeros; por ejemplo, una mezcla del isómero R,R- y del isómero S,S-.por ejemplo, una mezcla del isómero R,R- y del isómero S,S-, por ejemplo, una mezcla 50:50; o una mezcla del isómero R,S-y del isómero S,R-, por ejemplo, una mezcla 50:50, o una mezcla de los 4 isómeros, por ejemplo, una mezcla 25:25:25.

El compuesto del ejemplo 1.6 se puede utilizarse como el enantiómero R esencialmente puro o como el enantiómero S esencialmente puro o como una mezcla de los dos enantiómeros; por ejemplo, una mezcla 50:50 (racemato); el centro estereogénico es el átomo C que lleva el anillo de fenilo, el grupo metilo y el anillo de dioxano.

2. Evaluación olfativa

A fin de comprobar la calidad y la intensidad del olor del compuesto obtenido en los ejemplos de preparación, se llevaron a cabo pruebas con tiras de olor.

Para ello, se sumergieron tiras de papel absorbente en una solución que contenía entre 1 y 10 % en peso del compuesto a ser probado en etanol. Tras la evaporación del disolvente (aproximadamente 30 segundos), la impresión olfativa fue evaluada por un perfumista cualificado.

Resultados:

Tabla 1: Resultados de las pruebas de olor

Componentes ventajosos del perfume

Los compuestos obtenidos en los ejemplos de preparación, para ser más precisos en los ejemplos 1.1 y 1.6 se formularon en las composiciones de perfume de acuerdo con las tablas 3 y 4.

Tabla 3: Composiciones de aceite de perfume 1A y 1B

Tabla 4: Composiciones de aceite de perfume 2A y 2B

La composición de aceite de perfume 7 corresponde a la composición de aceite de perfume 1B, en la que el compuesto del ejemplo 1.1 se sustituye por la misma cantidad del compuesto del ejemplo 1.6.

La composición de aceite de perfume 14 corresponde a la composición de aceite de perfume 2B, en la que el compuesto del ejemplo 1.1 se sustituye por la misma cantidad del compuesto del ejemplo 1.6.

El compuesto de fórmula (1.3), un estereoisómero del mismo o una mezcla de dos o más estereoisómeros del mismo, en particular el producto obtenido en el ejemplo 1.6, se puede utilizar en una amplia gama de aplicaciones de fragancias, por ejemplo en cualquier campo de la perfumería fina y funcional, tales como perfumes, productos domésticos, productos de lavandería, productos de cuidado corporal y cosméticos. El compuesto de fórmula (1.3), un estereoisómero del mismo o una mezcla de dos o más estereoisómeros del mismo, en particular el producto obtenido en el ejemplo 1.6 se puede emplear en cantidades muy variables, lo que depende de la aplicación específica y de la naturaleza y cantidad de otros ingredientes odorantes. La proporción suele ser del 0,001 al 20 por ciento en peso de la aplicación. En una realización, el compuesto de fórmula (1.3), un estereoisómero del mismo o una mezcla de dos o más estereoisómeros del mismo, en particular el producto obtenido en el ejemplo 1.6 se emplean en un suavizante de telas en una cantidad de 0,001 a 0,05 por ciento en peso. En otra realización, el compuesto de fórmula (1.3), un estereoisómero del mismo o una mezcla de dos o más estereoisómeros del mismo, en particular el producto obtenido en el ejemplo 1.6 se utilizan en perfumería fina en cantidades del 0,1 al 20 por ciento en peso, más preferentemente entre el 0,1 y el 5 por ciento en peso. Sin embargo, estos valores se dan sólo a modo de ejemplo, dado que el perfumista experimentado también puede lograr efectos o puede crear acuerdos novedosos con concentraciones menores o mayores.

El compuesto de fórmula (1.3), un estereoisómero del mismo o una mezcla de dos o más estereoisómeros del mismo, en particular el producto obtenido en el ejemplo 1.6 se puede emplear en la aplicación de la fragancia simplemente al mezclar directamente la composición de la fragancia con la aplicación de la fragancia, o pueden, en una etapa anterior, quedar atrapados con un material de atrapamiento, por ejemplo, polímeros, cápsulas, microcápsulas y nanocápsulas, liposomas, formadores de película absorbentes tales como el carbono o las zeolitas, oligosacáridos cíclicos y mezclas de los mismos, o pueden estar unidos químicamente a sustratos, que están adaptados para liberar la molécula de fragancia tras la aplicación de un estímulo externo tal como la luz, una enzima o algo similar, y luego mezclarse con la aplicación.

De este modo, la invención proporciona adicionalmente un procedimiento de fabricación de una solicitud de fragancia, que comprende la incorporación del compuesto de fórmula (1.3), un estereoisómero del mismo o una mezcla de dos o más estereoisómeros del mismo, en particular el producto obtenido en el ejemplo 1.6 como ingrediente de fragancia, ya sea al mezclar directamente el compuesto de fórmula (1.3), un estereoisómero del mismo o una mezcla de dos o más estereoisómeros del mismo o un isómero de doble enlace del mismo, en particular el producto obtenido en el ejemplo 1.6 a la aplicación, o al mezclar una composición de fragancia que comprenda el compuesto de fórmula (1.3), un estereoisómero del mismo o una mezcla de dos o más estereoisómeros del mismo o un isómero de doble enlace del mismo, en particular el producto obtenido en el ejemplo 1.6, que se puede mezclar a continuación a una aplicación de fragancia, mediante el uso de técnicas y procedimientos convencionales.

Como se utiliza en la presente memoria, por "aplicación de fragancia" se entiende cualquier producto, tal como la perfumería fina, por ejemplo, el perfume y el Eau de Toilette; los productos domésticos, por ejemplo, los detergentes para el lavavajillas, el limpiador de superficies; los productos para la ropa, por ejemplo, el suavizante, la lejía, el detergente; los productos para el cuidado del cuerpo, por ejemplo, el champú, el gel de ducha; y los cosméticos, por ejemplo, el desodorante, la crema evanescente, que comprenden un odorante. Esta lista de productos se ofrece a título ilustrativo y no se debe considerar en modo alguno limitativa.

El compuesto de fórmula (1.3), un estereoisómero del mismo o una mezcla de dos o más estereoisómeros del mismo o un isómero de doble enlace del mismo, en particular el producto obtenido en el ejemplo 1.6 se puede utilizar como parte del perfume en las aplicaciones mencionadas. El compuesto de fórmula (1.3), un estereoisómero del mismo o una mezcla de dos o más estereoisómeros del mismo o un isómero de doble enlace del mismo, en particular el producto obtenido en el ejemplo 1.6 se puede utilizar solo o como parte de un perfume. El término "perfume" se utiliza como sinónimo de "aceite de perfume" o "composición (de aceite) de perfume".

En las siguientes tablas, todas las cantidades se indican en peso-% (% p.a.). Conc. significa concentración.

Tabla 5: Desodorante en spray 1

El spray desodorante 7 corresponde al spray desodorante 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

El spray desodorante 14 corresponde al spray desodorante 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 6: Desodorante en spray 17

El spray desodorante 23 corresponde al spray desodorante 17, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

El spray desodorante 30 corresponde al spray desodorante 17, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 7: Acondicionador de cabello limpio 1

El acondicionador de cabello limpio 7 corresponde al acondicionador de cabello limpio 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7. El acondicionador de cabello limpio 14 corresponde al acondicionador de cabello limpio 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 8: Gel de lavado facial 1

El gel de lavado facial 7 corresponde al gel de lavado facial 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

El gel de lavado facial 14 corresponde al gel de lavado facial 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 9: Baño de espuma concentrado 1

El concentrado de baño de espuma 7 corresponde al concentrado de baño de espuma 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7. El concentrado de baño de espuma 14 corresponde al concentrado de baño de espuma 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 10: Gel para el cabello 1

El gel para el cabello 7 corresponde al gel para el cabello 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

El gel para el cabello 14 corresponde al gel para el cabello 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 11: Lavado corporal autoespumante 1

El lavado corporal autoespumante 7 corresponde al lavado corporal autoespumante 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7. El lavado corporal autoespumante 14 corresponde al lavado corporal autoespumante 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 12: Emulsión solar en spray 1

La emulsión de cuidado solar en spray 7 corresponde a la emulsión de cuidado solar en spray 1, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7. La emulsión de cuidado solar en spray 14 corresponde a la emulsión de cuidado solar en spray 1, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 13: Emulsión de protección solar en spray 1

La emulsión de protección solar en spay 7 corresponde a la emulsión de protección solar en spray 1, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

La emulsión de protección solar en spray 14 corresponde a la emulsión de protección solar en spray 1, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 14: Gel facial emoliente 1

El gel facial emoliente 7 corresponde al gel facial emoliente 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7. El gel facial emoliente 14 corresponde al gel facial emoliente 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 15: Baño de espuma de aceite de 2 fases 1

El baño de espuma de aceite de 2 fases 7 corresponde al baño de espuma de aceite de 2 fases 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7. El baño de espuma de aceite de 2 fases 14 corresponde al baño de espuma de aceite de 2 fases 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 16: Champús 1, 2, 3 y 4

Tabla 17: Champús 5, 6, 7 y 8

El champú 49 corresponde al champú 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

El champú 50 corresponde al champú 2, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

El champú 51 corresponde al champú 3, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

El champú 52 corresponde al champú 4, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

El champú 53 corresponde al champú 5, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

El champú 54 corresponde al champú 6, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

El champú 55 corresponde al champú 7, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

El champú 56 corresponde al champú 8, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

El champú 105 corresponde al champú 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

El champú 106 corresponde al champú 2, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

El champú 107 corresponde al champú 3, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

El champú 108 corresponde al champú 4, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

El champú 109 corresponde al champú 5, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

El champú 110 corresponde al champú 6, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

El champú 111 corresponde al champú 7, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

El champú 112 corresponde al champú 8, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 18: Baño de ducha 1, 2, 3 y 4

Tabla 19: Baño de ducha 5, 6, 7 y 8

El baño de ducha 49 corresponde al baño de ducha 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

El baño de ducha 50 corresponde al baño de ducha 2, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

El baño de ducha 51 corresponde al baño de ducha 3, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

El baño de ducha 52 corresponde al baño de ducha 4, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

El baño de ducha 53 corresponde al baño de ducha 5, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

El baño de ducha 54 corresponde al baño de ducha 6, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

El baño de ducha 55 corresponde al baño de ducha 7, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

El baño de ducha 56 corresponde al baño de ducha 8, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

El baño de ducha 105 corresponde al baño de ducha 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

El baño de ducha 106 corresponde al baño de ducha 2, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

El baño de ducha 107 corresponde al baño de ducha 3, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

El baño de ducha 108 corresponde al baño de ducha 4, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

El baño de ducha 109 corresponde al baño de ducha 5, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

El baño de ducha 110 corresponde al baño de ducha 6, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

El baño de ducha 111 corresponde al baño de ducha 7, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

El baño de ducha 112 corresponde al baño de ducha 8, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 20: Spray hidroalcohólico con bomba AP/Deo

Spray de bomba desodorante de acuerdo con la tabla 20, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

Spray de bomba desodorante de acuerdo con la tabla 20, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 21: Aerosol 1

El aerosol 7 corresponde al aerosol 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

El aerosol 14 corresponde al aerosol 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 22: AP/Deo roll-on acuoso/alcohólico

Roll-on AP/Deo acuoso/alcohólico de acuerdo con la tabla 22, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7. Roll-on AP/Deo acuoso/alcohólico de acuerdo con la tabla 22, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 23: Gel de peinado tipo "Fuera de la cama"

Gel de peinado de acuerdo con la tabla 23, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

Gel de peinado de acuerdo con la tabla 23, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 24: Espuma de afeitar

Espuma de afeitar de acuerdo con la tabla 24, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

Espuma de afeitar de acuerdo con la tabla 24, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 25: Pieles sensibles Champú para bebés

Champú para bebés de piel sensible de acuerdo con la tabla 25, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

Champú para bebés de piel sensible de acuerdo con la tabla 25, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 26: Lavado corporal para pieles sensibles

Lavado corporal para pieles sensibles de acuerdo con la tabla 26, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

Lavado corporal para pieles sensibles de acuerdo con la tabla 26, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 27: Champú potenciador del brillo para el cuero cabelludo sensible

Champú potenciador del brillo del cuero cabelludo sensible de acuerdo con la tabla 27, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7. Champú potenciador del brillo del cuero cabelludo sensible de acuerdo con la tabla 27, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 28: Deo Stick

Deo stick de acuerdo con la tabla 28, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

Deo stick de acuerdo con la tabla 28, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 29: Toallitas para bebés

Toallita para bebés de acuerdo con la tabla 29, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

Toallita para bebés de acuerdo con la tabla 29, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 30: Bálsamo para después del afeitado

Bálsamo para después del afeitado de acuerdo con la tabla 30, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

Bálsamo para después del afeitado de acuerdo con la tabla 30, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 31: Gel facial

Gel facial de acuerdo con la tabla 31, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

Gel facial de acuerdo con la tabla 31, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 32: Crema facial de día

Crema facial de día de acuerdo con la tabla 32, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

Crema facial de día de acuerdo con la tabla 32, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 33: Limpiador facial

Limpiador facial de acuerdo con la tabla 33, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

Limpiador facial de acuerdo con la tabla 33, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 34: Cuidado solar SPF50+, loción en spray

Cuidado solar SPF50+, loción en spray de acuerdo con la tabla 34, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

Cuidado solar SPF50+, loción en spray de acuerdo con la tabla 34, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 35: Limpiador de vajilla a mano, regular

Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 35, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 35, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 36: Loción corporal

Loción corporal de acuerdo con la tabla 36, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

Loción corporal de acuerdo con la tabla 36, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 35: Limpiador de vajilla a mano, concentrado:

Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 37, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 37, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 38: Limpiador sanitario, concentrado

Limpiador sanitario de acuerdo con la tabla 38, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

Limpiador sanitario de acuerdo con la tabla 38, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 39: Limpiador multiuso

Limpiador multiuso de acuerdo con la tabla 39, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

Limpiador multiuso de acuerdo con la tabla 39, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Tabla 40: Suavizante antibacteriano

Suavizante antibacteriano de acuerdo con la tabla 40, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.

Suavizante antibacteriano de acuerdo con la tabla 40, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.

Claims (6)

REIVINDICACIONES

1. El uso de un compuesto de la fórmula 1.3

en el que

R2k y R21 son metilos;

o de un estereoisómero del mismo o de una mezcla de estereoisómeros del mismo,

como un químico aromático.

2. El uso del compuesto de fórmula 1.3 o de un estereoisómero o de una mezcla de estereoisómeros del mismo, tal como se define en la reivindicación 1, para modificar el carácter aromático de una composición perfumada.

3. El uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en una composición seleccionada del grupo que consiste en composiciones de perfume, composiciones para el cuidado del cuerpo, artículos de higiene, composiciones de limpieza, composiciones de detergentes textiles, composiciones para dispensadores de aromas, alimentos, suplementos alimenticios, composiciones farmacéuticas y composiciones para la protección de cultivos.

4. Composición química aromática, que comprende

- el compuesto de fórmula (1.3) o un estereoisómero del mismo o una mezcla de estereoisómeros del mismo según la reivindicación 1; y

- otro producto químico aromático y/o un portador químico no aromático, en el que el portador químico no aromático se selecciona, en particular, del grupo formado por los tensioactivos, los componentes del aceite y los disolventes.

5. La composición de acuerdo con la reivindicación 4, seleccionada del grupo que consiste en composiciones para perfumes, composiciones para el cuidado del cuerpo, artículos de higiene, composiciones de limpieza, composiciones para detergentes textiles, composiciones para dispensadores de aromas, alimentos, suplementos alimenticios, composiciones farmacéuticas y composiciones para la protección de cultivos.

6. La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 4 o 5, que comprende el compuesto de fórmula 1.3 o un estereoisómero del mismo o una mezcla de estereoisómeros del mismo en una cantidad global del 0,001 al 99,9% en peso, en base al peso total de la composición.