ES2935687T3 - Eteres y ésteres de alcanos terciarios para su uso como aromatizantes químicos - Google Patents

Abstract

La presente invención se refiere al uso de un éter o un éster de un alcanol terciario o de mezclas de dos o más éteres o ésteres de alcanoles terciarios o de uno de sus estereoisómeros o de una mezcla de dos o más estereoisómeros de los mismos como sustancias químicas aromáticas; al uso del mismo para modificar el carácter aromático de una composición perfumada; a una composición química aromática que contiene un éter o un éster de alcanol terciario o de mezclas de dos o más éteres o ésteres de alcanoles terciarios o de un estereoisómero de los mismos o de una mezcla de dos o más estereoisómeros de los mismos; ya un método para preparar una composición perfumada o para modificar el carácter aromático de una composición perfumada. La invención se refiere además a éteres o ésteres específicos de alcanoles terciarios. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN

Éteres y ésteres de alcanos terciarios para su uso como aromatizantes químicos

La presente invención se refiere al uso de un éter o de un éster de un alcanol terciario o de mezclas de dos o más éteres o ésteres de alcanoles terciarios o de un estereoisómero de los mismos o de una mezcla de dos o más estereoisómeros de los mismos como productos químicos de aroma; al uso de los mismos para modificar el carácter aromático de una composición perfumada; a una composición química aromática que contiene un éter o un éster de alcanol terciario o de mezclas de dos o más éteres o ésteres de alcanoles terciarios o de un estereoisómero de los mismos o de una mezcla de dos o más estereoisómeros de los mismos; y a un procedimiento para preparar una composición perfumada o para modificar el carácter aromático de una composición perfumada. La invención se refiere además a éteres o ésteres específicos de alcanos terciarios.

Antecedentes técnicos

Los productos químicos aromáticos, especialmente las fragancias, son de gran interés sobre todo en el campo de los cosméticos y las composiciones de limpieza y lavado. Las fragancias de origen natural son, en su mayoría, caras, suelen estar limitadas en su cantidad disponible y, debido a las fluctuaciones de las condiciones ambientales, también están sujetas a variaciones en su contenido, pureza, etc. Por lo tanto, para evitar estos factores indeseables, es de gran interés crear sustancias sintéticas que tengan propiedades organolépticas que se asemejen a las fragancias naturales más caras o que tengan perfiles organolépticos novedosos e interesantes.

A pesar del gran número de productos químicos aromáticos sintéticos ya existentes (fragancias y aromatizantes), existe una necesidad constante de nuevos componentes a fin de poder satisfacer la multitud de propiedades deseadas para ámbitos de aplicación extremadamente diversos. Entre ellas se encuentran, en primer lugar, las propiedades organolépticas, es decir, los compuestos deben tener propiedades odoríferas (olfativas) o gustativas ventajosas. Además, los productos químicos aromáticos deben tener otras propiedades secundarias positivas, tales como, por ejemplo, un procedimiento de preparación eficaz, la posibilidad de proporcionar mejores perfiles sensoriales como resultado de los efectos sinérgicos con otras fragancias, una mayor estabilidad en determinadas condiciones de aplicación, una mayor extensibilidad, una mayor sustantividad, etc.

Sin embargo, dado que incluso pequeños cambios en la estructura química provocan cambios masivos en las propiedades sensoriales tales como el olor y también el sabor, la búsqueda dirigida de sustancias con determinadas propiedades sensoriales, tal como un determinado olor, es extremadamente difícil. Por lo tanto, la búsqueda de nuevas fragancias y aromatizantes es, en la mayoría de los casos, difícil y laboriosa, sin saber si realmente se encontrará una sustancia con el olor y/o el sabor deseados.

El documento US 9.434.676 B2 describe el uso de acetato de (1-etil-1,4,5-trimetil-hex-4-enilo) como material de sabor y fragancia, así como formulaciones de sabor y fragancia que comprenden este compuesto.

El documento US 2007/0219102 A1 describe éteres y ésteres inferiores de 3,7-dimetilnon-6-en-3-ol (1,2 dihidro-etil linalool) así como formulaciones de fragancias y productos de fragancias que contienen estos compuestos.

El documento WO 2014/056851 describe el uso de acetato de (1,5-dimetil-1-vinil-hexilo) y derivados del mismo como material de sabor y fragancia, de este modo como formulaciones de sabor y fragancia que comprenden dichos compuestos.

El documento US 9.567.286 B2 describe el uso de acetato de tetrahidrolinalilo (acetato de (1-etil-1,5-dimetilhexil)), acetato de 1,2-dihidrolinalilo (acetato de (1-etil-1,5-dimetil-hexil)) y derivados de los mismos como material de sabor y fragancia, así como formulaciones de sabor y fragancia que comprenden dichos compuestos.

El documento GB 1331204 describe el compuesto de fragancia 1,1-dietilalilo 2-metilbutanoato y composiciones de fragancia que comprenden dicho compuesto.

Además, se sabe que el acetato de linalilo (acetato de (1,5-dimetil-1 -vinil-hex-4-enil)) y el acetato de tetrahidrolinalilo (acetato de (1-etil-1,5-dimetil-hexil)) tienen un olor afrutado y floral fresco.

El documento WO 2017/214446 se refiere a composiciones de fragancia que contienen éteres alquílicos y alquenílicos de alcoholes, entre otros 2-metoxi-2-metilheptano.

El documento US 4.168.248 se refiere a composiciones de perfume que contienen 3-metil-nonan-3-ol, 3-metil-1-nonen-3-ol, 3-metil-nonan-1-ol, 3-metil-2-nonen-1-ol o los ésteres de ácido monocarboxílico de los mismos.

El documento US 9.434.676 se refiere a formulaciones de aroma y fragancia que comprenden acetato de (1-etil-1,4,5-trimetil-hex-4-enilo) o el alcohol correspondiente.

U.I. Záhorszky et al., Organic Mass Spectrometry, 1976, 11, 1254 a 1261 se refiere a la relación cuantitativa entre los fragmentos y sus intensidades relativas en el espectrómetro de masas. Entre otros, se examina el compuesto 3-etoxi-3-etil-hexano.

R. Quelet et al., Bulletin de la Société Chimique de France, 1967, 5, 1503 a 1511 se refiere a la reacción de compuestos de Grignard con ciertos acetales y sintetiza, entre otros, 3-etoxi-3-metilpent-1-eno y 3-etoxi-3-metilhept-1-eno.

L.M.P.C. Albuquerque et al., J. Phys. Org. Chem., 2001, 14, 139 a 145 se refiere a las reacciones de solvólisis del 3-cloro-3-etilpentano en alcoholes.

Un objeto de la presente invención es proporcionar nuevos productos químicos aromáticos. Deben tener propiedades organolépticas agradables. Otro objeto de la presente invención es proporcionar sustancias que se puedan usar como un producto químico aromático en composiciones listas para su uso. En concreto, se buscan sustancias que tengan un olor intenso y agradable. Además, deberían poder combinarse con otros productos químicos aromáticos, lo que permitiría crear nuevos perfiles sensoriales ventajosos. Además, estos productos químicos aromáticos deberían poder obtenerse a partir de materiales de partida fácilmente disponibles, lo que permitiría su fabricación rápida y barata, y debería estar libre de preocupaciones toxicológicas.

Otro objeto particular de la presente invención es proporcionar compuestos específicos o mezclas de compuestos que tengan una nota de olor afrutada, dulce y/o floral pronunciada.

Este objeto se consigue por medio del compuesto de la fórmula (I) que se muestra a continuación o mezclas del mismo o estereoisómeros del mismo.

Sumario de la invención

La invención se refiere al uso de un compuesto de la fórmula general (I)

en la que

R1 es etilo o etenilo,

R2 es metilo o etilo,

R3 es alquilo C2-C3 y

R4 es metilo, etilo, acetilo o propanoilo,

o de una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula general (I),

o de un estereoisómero del mismo o de una mezcla de dos o más estereoisómeros del mismo, como un producto químico aromatizante.

Otro aspecto de la invención es el uso de un compuesto de la fórmula (I) o una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula (I) o un estereoisómero del mismo o una mezcla de dos o más estereoisómeros del mismo para modificar el carácter aromático de una composición perfumada, por ejemplo, de una composición perfumada lista para usar. Otro aspecto de la invención es una composición que comprende un compuesto de la fórmula (I) o una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula general (I) o un estereoisómero del mismo o una mezcla de dos o más estereoisómeros del mismo, y al menos otro compuesto seleccionado del grupo que consiste en otros productos químicos aromáticos diferentes de los compuestos (I) y portadores químicos no aromáticos, en el que el portador químico no aromático se selecciona en particular del grupo que consiste en tensioactivos, componentes oleosos y disolventes.

La invención también se refiere a un procedimiento para preparar una composición perfumada, por ejemplo, una composición perfumada lista para usar, o para modificar el carácter aromático de una composición perfumada, por ejemplo, de una composición perfumada lista para usar, que comprende la incorporación de un compuesto de la fórmula (I) o una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula general (I) o un estereoisómero del mismo o una mezcla de dos o más estereoisómeros del mismo en dicha composición.

Los compuestos de la fórmula (I), así como las mezclas de dos o más compuestos de la fórmula (I), sus estereoisómeros y las mezclas de sus estereoisómeros poseen propiedades organolépticas ventajosas, en particular un olor agradable. Por lo tanto, se pueden usar favorablemente como ingredientes aromatizantes en composiciones de perfumes, composiciones para el cuidado del cuerpo (incluidas las composiciones cosméticas), productos para la higiene bucal y dental, artículos de higiene, composiciones de limpieza (incluidas las composiciones lavavajillas), composiciones de detergentes textiles, composiciones para dispensadores de aromas, alimentos, complementos alimentarios, composiciones farmacéuticas, composiciones para la protección de cultivos y otras composiciones listas para usar.

En virtud de sus propiedades físicas, los compuestos de la fórmula (I) así como las mezclas de dos o más compuestos de la fórmula (I), sus estereoisómeros y las mezclas de sus estereoisómeros tienen propiedades disolventes particularmente buenas y prácticamente universales para y en productos químicos aromáticos y otros ingredientes habituales en composiciones perfumadas tales como, en particular, composiciones perfumadas. Por lo tanto, los compuestos de la fórmula (I) así como las mezclas de dos o más compuestos de la fórmula (I), sus estereoisómeros y las mezclas de sus estereoisómeros son favorablemente combinables con productos químicos aromatizantes, lo que permite, en particular, la creación de composiciones aromatizantes, en particular composiciones perfumadas que tienen novedosos perfiles sensoriales ventajosos.

Además, los compuestos de la fórmula (I) así como las mezclas de dos o más compuestos de la fórmula (I), sus estereoisómeros y las mezclas de sus estereoisómeros se pueden producir en buenos rendimientos y purezas por medio de una síntesis sencilla que generalmente requiere una sola etapa, partiendo de compuestos de partida fácilmente disponibles. De este modo, los compuestos de la fórmula (I), así como las mezclas de dos o más compuestos de la fórmula (I), sus estereoisómeros y las mezclas de sus estereoisómeros se pueden producir a gran escala y de manera sencilla y rentable.

Descripción detallada de la invención

En las mezclas de dos o más compuestos de la fórmula (I), los dos o más compuestos diferentes (I) difieren en la definición de al menos uno de los radicales R1, R2, R3 y R4

En el contexto de la presente invención, el término "alquilo", como se usa en la presente memoria, se refiere a radicales hidrocarbonados saturados de cadena lineal o ramificada que tienen de 1 a 3 ("alquilo C1-C3"), de 1 a 4 ("alquilo C1-C4") o de 1 a 4 ("alquilo C1-C4") átomos de carbono. El alquilo C1-C3 es metilo, etilo, propilo e isopropilo. El alquilo C1-C4 es además n-butilo, 1 -metilpropilo (sec-butilo), 2-metilpropilo (isobutilo) o 1,1 -dimetiletilo (terc-butilo). C2-C5-alquilo es, por ejemplo, etilo, propilo e isopropilo, n-butilo, 1 -metilpropilo (sec-butilo), 2-metilpropilo (isobutilo), 1,1 -dimetiletilo (terc-butilo), n-pentilo, 1 -metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 1 -etilpropilo, 1,3-metilpropilo, 2,3-metilpropilo, 3,3-metilpropilo y similares.

En el contexto de la presente invención, el término "alcanoilo C1-C5" denota un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4, como se ha definido anteriormente, unido por medio de un grupo carbonilo [(C=O)] al resto de la molécula. El término "alcanoilo C2-C5" denota un grupo alquilo C1-C4, como se ha definido anteriormente, unido por medio de un grupo carbonilo [(C=O)] al resto de la molécula. El alcanoilo C1-C5 es formilo, metilcarbonilo, etilcarbonilo, n-propilcarbonilo, isopropilcarbonilo, n-butilcarbonilo, 1-metilpropilcarbonilo, 2-metilpropilcarbonilo o 1,1-dimetiletilcarbonilo.

El término "estereoisómeros" engloba isómeros ópticos, tales como enantiómeros o diastereómeros, estos últimos existen debido a más de un centro estereogénico en la molécula. Los compuestos de la fórmula (I) pueden tener un centro estereogénico, a saber, el átomo de carbono a que lleva los radicales R1, R2y R3, en caso de que los radicales R1, R2 y R3 tengan significados diferentes. Además, el radical R3 también puede tener un centro estereogénico si R3 se selecciona de 1-metilpropilo. Además, el radical R4 también puede tener un centro estereogénico, por ejemplo si R4 se selecciona entre 1 -metilpropilo o 1-metilpropilcarbonilo. La invención proporciona tanto los enantiómeros o diastereómeros puros y mezclas de los mismos como el uso de acuerdo con la invención de los enantiómeros o diastereómeros puros del compuesto (I) o mezclas de los mismos.

En el presente contexto, el término "compuesto (I)" o "compuesto de la fórmula (I)", cuando no se define como un estereoisómero específico o una mezcla específica de estereoisómeros, se refiere a la forma del compuesto como se obtiene en un procedimiento no estereoselectivo usado para su producción. Sin embargo, el término también se usa cuando no es necesario o no es posible especificar con más detalle la estereoquímica del compuesto (I).

Preferentemente, R1 es etilo.

Preferentemente, R1 es etilo.

Preferentemente, R3 es etilo o isopropilo.

Una primera realización preferida de la presente invención se refiere al uso de un compuesto de la fórmula general (I)

en la que

R1 es etilo o etenilo,

R2 es metilo o etilo,

R3 es alquilo C2-C3 y

R4 es metilo o etilo,

o de una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula general (I),

o de un estereoisómero del mismo o de una mezcla de dos o más estereoisómeros del mismo, como un producto químico aromatizante.

En particular, en los compuestos (I) de esta primera realización preferida,

R1 es etilo o etenilo,

R2 es metilo o etilo,

R3 es etilo o isopropilo y

R4 es metilo o etilo, en particular metilo.

Una segunda realización preferida de la presente invención se refiere al uso de un compuesto de la fórmula general (I)

en la que

R1 es etilo o etenilo,

R2 es metilo o etilo,

R3 es alquilo C2-C3 y

R4 es etilo,

o de una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula general (I),

o de un estereoisómero del mismo o de una mezcla de dos o más estereoisómeros del mismo, como un producto químico aromatizante.

En particular, en los compuestos (I) de esta segunda realización preferida,

R1 es etilo,

R2 es metilo o etilo,

R3 es etilo, n-propilo o isopropilo y

R4 es etilo.

Una tercera realización preferida de la presente invención se refiere al uso de un compuesto de la fórmula general (I)

en la que

R1 es etilo o etenilo,

R2 es metilo o etilo,

R3 es alquilo C2-C3 y

R4 es acetilo o propanoilo,

o de una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula general (I),

o de un estereoisómero del mismo o de una mezcla de dos o más estereoisómeros del mismo, como un producto químico aromatizante.

En particular, en los compuestos (I) de esta tercera realización preferida,

R1 es etilo o etenilo,

R2 es metilo o etilo,

R3 es etilo o isopropilo y

R4 es acetilo o propionilo.

Especialmente, en los compuestos (I) de esta tercera realización preferida,

R1 es etilo,

R2 es metilo o etilo,

R3 es etilo o isopropilo y

R4 es acetilo o propionilo.

Una cuarta realización preferida de la presente invención se refiere al uso de un compuesto de la fórmula general (I)

en el que

R1 es etilo o etenilo,

R2 es metilo o etilo,

R3 es alquilo C2-C3 y

R4 es propanoilo,

o de una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula general (I),

o de un estereoisómero del mismo o de una mezcla de dos o más estereoisómeros del mismo, como un producto químico aromatizante.

Especialmente, en los compuestos (I) de esta cuarta realización preferida,

R1 es etilo o etenilo,

R2 es metilo o etilo,

R3 es etilo o isopropilo y

R4 es propionilo.

Los compuestos preferentes (I) que se pueden usar ventajosamente como sustancias químicas aromáticas son, por ejemplo

3-metoxi-2,3-dimetil-pentano,

3-etoxi-2,3-dimetil-pentano,

3-etil-3-metoxi-pentano,

3-etil-3-etoxi-pentano,

3-metoxi-3,4-dimetil-pent-1-eno,

3-etoxi-3,4-dimetil-pent-1-eno,

3-etil-3-metoxi-pent-1 -eno,

3-etil-3-etoxi-pent-1 -eno,

acetato de (1-etil-1,2-dimetil-propilo),

propanoato de (1-etil-1,2-dimetil-propilo),

acetato de (1-isopropil-1-metil-alilo),

propanoato de (1-isopropil-1 -metil-alilo),

acetato de 1,1- dietilpropilo,

propanoato de 1,1 -dietilpropilo,

acetato de 1,1-dietilalilo,

propanoato de 1,1-dietilalilo, o

mezclas de los compuestos preferentes (I) citados.

Otros compuestos preferentes (I) que se pueden usar ventajosamente como sustancias químicas aromáticas son, por ejemplo

3-metoxi-2,3-dimetil-pentano,

3-etil-3-metoxi-pentano,

3-etil-3-metoxi-pent-1 -eno,

acetato de (1-etil-1,2-dimetil-propilo),

acetato de (1-isopropil-1-metil-alilo),

acetato de 1,1- dietilpropilo,

propanoato de 1,1 -dietilpropilo,

acetato de 1,1-dietilalilo, o

mezclas de los compuestos preferentes (I) citados.

Los compuestos (I) particularmente preferentes que se pueden usar ventajosamente como sustancias químicas aromáticas son, por ejemplo

acetato de (1-etil-1,2-dimetil-propilo),

acetato de 1,1-dietilpropilo,

acetato de 1,1-dietilalilo,

propanoato de 1,1 -dietilpropilo,

3-metoxi-2,3-dimetil-pentano,

3-etil-3-metoxi-pentano, o

mezclas de los compuestos (I) citados.

Otra realización preferida de la presente invención se refiere al uso de una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula (I), como se definen en la presente memoria, como un producto químico aromatizante.

Como se ha indicado anteriormente, los dos o más compuestos (I) diferentes de estas mezclas difieren en la definición de al menos uno de los radicales R1, R2, R3 y R4 Preferentemente, los dos o más compuestos diferentes (I) de estas mezclas difieren en la definición de al menos uno de los radicales R1 y R4 Una realización particular se refiere al uso de una mezcla de dos compuestos de la fórmula (I), como se define en la presente memoria, que difieren en la definición del radical R1, como un producto químico aromatizante.

Las mezclas preferentes son, por ejemplo

mezclas de 3-etil-3-metoxi-pentano y 3-etil-3-metoxi-pent-1-eno,

mezclas de acetato de 1,1- dietilpropilo y acetato de 1,1- dietilalilo, y

mezclas de acetato de (1-etil-1,2-dimetil-propilo) y acetato de (1-isopropil-1-metil-alilo).

Los compuestos de la fórmula (I), así como las mezclas de dos o más compuestos de la fórmula (I), los estereoisómeros de los mismos y las mezclas de estereoisómeros de los mismos, como se han definido anteriormente, son útiles como sustancias químicas aromáticas.

En el contexto de la presente invención, el término "aromático" se refiere a una propiedad sensorial y comprende un olor y/o un sabor.

El término "producto químico aromatizante" designa una sustancia que se usa para obtener una impresión sensorial, más concretamente una impresión olfativa o de sabor, en particular una impresión de fragancia o de sabor. El término "olfativo" indica una impresión de olor sin ningún juicio positivo o negativo, mientras que los términos "aroma", "fragancia" y "perfume", como se usan en la presente memoria, están relacionados con una impresión de olor que generalmente se percibe como agradable. Un sabor induce una impresión gustativa.

El término "perfil aromático" denota la impresión general del aroma de un producto químico aromático y se compone de las impresiones aromáticas individuales de un producto químico aromático.

El término "composición aromática" o "composición química aromática", como se usa en la presente memoria, se refiere a una composición que induce un aroma. El término composición aromática comprende "composición de olor" y/o "composición de sabor". Una composición de olor es una composición que induce predominantemente una impresión de olor, y una composición de sabor es una composición que induce predominantemente una impresión de sabor.

El término composición olorosa comprende la "composición de fragancia" o la "composición de aroma" (usadas indistintamente en la presente memoria), que inducen predominantemente una impresión de olor que generalmente se percibe como agradable.

Los términos "compuesto" y "sustancia" se usan como sinónimos en toda la invención.

El término "sustantividad" describe la interacción de un producto químico aromático con una superficie, tal como por ejemplo la piel o un tejido, especialmente tras un tratamiento posterior de la superficie, tal como por ejemplo el lavado. La sustantividad se puede determinar, por ejemplo, por medio del lavado de un textil con una composición detergente textil que contenga el producto químico aromatizante y la evaluación olfativa del textil directamente después del lavado (textil húmedo), así como la evaluación del textil seco después de un almacenamiento prolongado.

El término "estabilidad" describe el comportamiento de un producto químico aromático en contacto con el oxígeno, la luz y/u otras sustancias. Un producto químico aromático de gran estabilidad mantiene su perfil aromático durante un largo período de tiempo, preferentemente en una gran variedad de composiciones y bajo diversas condiciones de almacenamiento.

El término "impresión sensorial", como se usa en la presente memoria, se refiere a una impresión de olor y/o una impresión de sabor, en particular una impresión de olor.

"Olor agradable", "impresión de olor agradable", "propiedades odoríferas agradables" son expresiones hedonistas que describen la bondad y la concisión de una impresión de olor transmitida por un producto químico aromático. Las expresiones hedonistas más generales "propiedades sensoriales ventajosas" o "propiedades organolépticas ventajosas" describen la bondad y la concisión de una impresión organoléptica transmitida por un producto químico aromático. La "bondad" y la "concisión" son términos que resultan familiares para los expertos en la técnica, los perfumistas. Por lo general, la bondad se refiere a una impresión sensorial agradable, espontánea y percibida positivamente. Sin embargo, "bondadoso" no tiene por qué ser sinónimo de "dulce". "Bondadoso" también puede ser el olor del almizcle o del sándalo. La "concisión" se refiere generalmente a una impresión sensorial espontánea que, para el mismo panel de ensayo, provoca un recuerdo reproduciblemente idéntico de algo específico. Por ejemplo, una sustancia puede tener un olor que recuerde espontáneamente al de una "manzana": el olor sería entonces concisamente de "manzanas". Si este olor a manzana fuera muy agradable porque el olor recuerda, por ejemplo, a una manzana dulce y completamente madura, el olor se denominaría "bondadoso". Sin embargo, el olor de una manzana típicamente ácida también puede ser conciso. Si ambas reacciones surgen al oler la sustancia, en el ejemplo, un bondadoso y conciso olor a manzana, entonces esta sustancia tiene propiedades sensoriales especialmente ventajosas.

El término "sustancias de olor intenso" se refiere a las sustancias o productos químicos aromáticos que presentan impresiones de olor intenso. Por impresiones olfativas intensas se entienden aquellas propiedades de los productos químicos aromáticos que permiten una percepción impactante incluso en concentraciones muy bajas en el espacio colector de gas. La intensidad se puede determinar a través de la determinación del valor umbral. Un valor umbral es la concentración de una sustancia en el espacio colector de gas correspondiente a partir de la cual un panel de pruebas representativo puede seguir percibiendo una impresión de olor, aunque ya no deba ser definido. Una clase de sustancia que probablemente pertenece a las clases de sustancias conocidas con mayor intensidad de olor, es decir, con valores umbral de olor muy bajos, son los tioles, cuyo valor umbral suele estar en el intervalo de ppb/m3. Preferentemente, los compuestos de la fórmula (I), así como las mezclas de dos o más compuestos de la fórmula (I), los estereoisómeros de los mismos y las mezclas de estereoisómeros de los mismos, como se han definido anteriormente, se usan como fragancia.

En particular, el acetato de (1-etil-1,2-dimetil-propilo) se usa para impartir una nota afrutada, de gálbano, alcanforada, enraizada y terrosa; o se usa para producir un aroma con una nota afrutada, de gálbano, alcanforada, enraizada y terrosa.

En particular, el acetato de 1,1- dietilpropilo se usa para impartir una nota de aguja de abeto, alcanfor, fresca y natural; o se usa para producir un aroma con una nota de aguja de abeto, alcanfor, fresca y natural.

En particular, una mezcla que comprende 70% en peso de acetato de 1,1- dietilalilo y 25% en peso de acetato de 1,1- dietilpropilo se usa para impartir una nota floral, de miel y de frutos secos; o se usa para producir un aroma con una nota floral, de miel y de frutos secos.

En particular, el propanoato de 1,1 -dietilpropilo se usa para impartir una nota afrutada, alcanforada, dulce, de cereza y disolvente; o se usan para producir un aroma con una nota afrutada, alcanforada, dulce, de cereza y disolvente. En particular, el 3-metoxi-2,3-dimetil-pentano se usa para impartir una nota etérea, dulce, mohosa, de heno, chocolate, eucalipto y hojarasca; o se usa para producir un aroma con una nota etérea, dulce, mohosa, de heno, chocolate, eucalipto y hojarasca.

En particular, el 3-etil-3-metoxi-pentano se usa para impartir una nota mohosa, amaderada, de madera de cedro y gálbano; o se usa para producir un aroma con una nota mohosa, amaderada, de madera de cedro y gálbano.

En particular, una mezcla que comprende 85% en peso de acetato de (1-isopropil-1 -metil-alilo) y 10% en peso de acetato de (1-etil-1,2-dimetil-propil) se usa para impartir una nota de levístico, dulce, amaderada y afrutada; o se usa para producir un aroma con una nota de levístico, dulce, amaderada y afrutada.

En particular, una mezcla que comprende 90% en peso de 3-etil-3-metoxi-pent-1-eno y 10% en peso de 3-etil-3-metoxi-pentano se usa para impartir una nota animal, de grosella negra, dulce y técnica; o se usa para producir un aroma con una nota animal, de grosella negra, dulce y técnica.

Los compuestos de la fórmula (I), así como las mezclas de dos o más compuestos de la fórmula (I), los estereoisómeros de los mismos y las mezclas de estereoisómeros de los mismos, como se han definido anteriormente, se usan generalmente en una composición lista para el uso, en particular en una composición perfumada lista para el uso. Una "composición perfumada lista para usar", como se usa en la presente memoria, se refiere a una composición lista para usar que induce predominantemente una impresión de olor y/o sabor agradable. Las composiciones perfumadas listas para usar son, por ejemplo, composiciones usadas en el cuidado personal, en el cuidado del hogar, en aplicaciones industriales, así como composiciones usadas en otras aplicaciones, tales como composiciones farmacéuticas o composiciones para la protección de cultivos.

Preferentemente, los compuestos de la fórmula (I) así como las mezclas de dos o más compuestos de la fórmula (I), los estereoisómeros de los mismos y las mezclas de estereoisómeros de los mismos se usa en una composición seleccionada del grupo que consiste en composiciones de perfumes, composiciones para el cuidado del cuerpo (incluidas las composiciones cosméticas), productos para la higiene oral y dental, artículos de higiene, composiciones de limpieza (incluidas las composiciones de lavavajillas), composiciones de detergentes textiles, composiciones para dispensadores de aromas, alimentos, complementos alimentarios, composiciones farmacéuticas y composiciones para la protección de cultivos. Los compuestos de la fórmula (I), así como las mezclas de dos o más compuestos de la fórmula (I), los estereoisómeros de los mismos y las mezclas de estereoisómeros de los mismos se usan como un producto químico aromatizante, preferentemente como fragancia, en las composiciones mencionadas.

En particular, el acetato de (1-etil-1,2-dimetil-propilo) se usa para impartir una nota afrutada, de gálbano, alcanforada, enraizada y terrosa a las composiciones antes mencionadas.

En particular, el acetato de 1,1 -dietilpropilo se usa para impartir una nota de aguja de abeto, alcanfor, fresca y natural a las composiciones arriba mencionadas.

En particular, una mezcla que comprende 70% en peso de acetato de 1,1 -dietilalilo y 25% en peso de acetato de 1,1- dietilpropilo se usa para impartir una nota floral, de miel y de frutos secos a las composiciones antes mencionadas.

En particular, el propanoato de 1,1-dietilpropilo se usa para impartir una nota afrutada, alcanforada, dulce, de cereza y de disolvente a las composiciones antes mencionadas.

En particular, el 3-metoxi-2,3-dimetil-pentano se usa para impartir una nota etérea, dulce, mohosa, de heno, chocolate, eucalipto y frondosa a las composiciones mencionadas.

En particular, el 3-etil-3-metoxi-pentano se usa para impartir una nota mohosa, amaderada, de madera de cedro y gálbano a las composiciones antes mencionadas.

En particular, se usa una mezcla que comprende un 85% en peso de acetato de (1-isopropil-1 -metil-alilo) y un 10% en peso de acetato de (1-etil-1,2-dimetil-propilo) para impartir una nota de levístico, dulce, amaderada y afrutada a las composiciones mencionadas anteriormente.

En particular, una mezcla que comprende 90% en peso de 3-etil-3-metoxi-pent-1-eno y 10% en peso de 3-etil-3-metoxi-pentano se usa para impartir una nota animal, de grosella negra, dulce y técnica a las composiciones antes mencionadas.

A continuación, se detallan las composiciones antes mencionadas.

Por consiguiente, otro aspecto de la invención se refiere al uso de compuestos de la fórmula (I) o mezclas de dos o más compuestos de la fórmula (I), o un estereoisómero de los mismos o mezclas de estereoisómeros de los mismos para modificar el carácter aromático de una composición perfumada.

Además de las propiedades olfativas, los compuestos de la fórmula (I) así como las mezclas de dos o más compuestos de la fórmula (I), los estereoisómeros de los mismos y las mezclas de estereoisómeros de los mismos presentan propiedades secundarias ventajosas.

Por ejemplo, pueden proporcionar mejores perfiles sensoriales como resultado de efectos sinérgicos con otras fragancias, lo que significa que pueden proporcionar un efecto potenciador para otras fragancias. Por lo tanto, se pueden usar como potenciadores de otras fragancias.

Por consiguiente, otro aspecto de la invención se refiere al uso de un compuesto de la fórmula (I) o mezclas de dos o más compuestos de la fórmula (I), o un estereoisómero del mismo o mezclas de estereoisómeros del mismo como potenciador de otras fragancias.

Efecto potenciador significa que las sustancias mejoran e intensifican en las formulaciones de perfumería la impresión general de la mezcla. En la gama de la menta, por ejemplo, se sabe que el éter metílico de mentol intensifica la perfumería o las mezclas de sabor de los aceites de menta y, en concreto, en las notas de salida, aporta una percepción considerablemente más intensa y compleja, aunque el éter en sí mismo, al ser una sustancia pura, no desarrolla ningún olor intenso en concreto. En las aplicaciones de fragancias, Hedione® (dihidrojasmonato de metilo), que como sustancia pura solo presenta una ligera nota floral de jazmín, refuerza la difusión, la frescura y el volumen de una composición de perfume como potenciador del olor. Los efectos potenciadores son especialmente deseados cuando se requieren aplicaciones caracterizadas por la nota de salida, en las que la impresión de olor se debe transmitir de forma especialmente rápida e intensa, por ejemplo, en desodorantes, ambientadores o en el sector del sabor en los chicles.

Para conseguir dicho efecto potenciador, los compuestos de la fórmula (I) o la mezcla de dos o más compuestos de la fórmula (I), o los estereoisómeros de los mismos o las mezclas de estereoisómeros de los mismos se usan generalmente en una cantidad global del 0,1 al 20% en peso, preferentemente en una cantidad del 0,5 al 5% en peso, en particular en una cantidad del 0,6 al 3% en peso, basándose en el peso total de la mezcla de fragancias. Además, los compuestos de la fórmula (I), así como las mezclas de dos o más compuestos de la fórmula (I), los estereoisómeros de los mismos y las mezclas de estereoisómeros de los mismos pueden tener otros efectos positivos en la composición en la que se usan. Por ejemplo, el compuesto puede mejorar el rendimiento general de la composición a la que se incorpora, tal como la estabilidad, por ejemplo, la estabilidad de la formulación, la extensibilidad o el poder de permanencia de la composición.

En otro aspecto, la presente invención se refiere a una composición química aromática que comprende los compuestos de la fórmula (I) o una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula (I), o un estereoisómero de los mismos o una mezcla de estereoisómeros de los mismos. El término "composición química aromática", como se usa en la presente memoria, se refiere a una composición que induce una impresión de olor agradable.

Preferentemente, la composición química aromática comprende

- un compuesto de la fórmula (I) o una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula general (I) o un estereoisómero del mismo o una mezcla de dos o más estereoisómeros del mismo; y

- al menos un portador químico aromático y/o no aromático adicional, en el que el portador químico no aromático se selecciona preferentemente del grupo que consiste en tensioactivos, componentes de aceite y disolventes. La sustancia química aromática adicional es, por supuesto, diferente de los compuestos de la fórmula (I) o sus estereoisómeros o mezclas de sus estereoisómeros.

En virtud de sus propiedades físicas, los compuestos de la fórmula (I) así como las mezclas de dos o más compuestos de la fórmula (I), los estereoisómeros de los mismos y las mezclas de estereoisómeros de los mismos tienen propiedades disolventes particularmente buenas y prácticamente universales para y en productos químicos aromáticos y otros ingredientes habituales en composiciones perfumadas tales como, en particular, composiciones perfumadas. Por lo tanto, se pueden combinar bien con productos químicos aromáticos, lo que permite, en particular, la creación de composiciones aromáticas, en particular composiciones de fragancias, con perfiles sensoriales novedosos y ventajosos. Además, como ya se ha explicado anteriormente, pueden proporcionar un efecto potenciador a otras fragancias.

Por consiguiente, en una realización preferida, la composición química aromática comprende un compuesto de la fórmula (I) o una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula (I), un estereoisómero del mismo o una mezcla de estereoisómeros del mismo, como se ha definido anteriormente; y al menos otro producto químico aromático.

El producto químico aromático adicional puede ser, por ejemplo, uno, preferentemente 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 o más productos químicos aromáticos, seleccionados del grupo que consiste en: acetato de geranilo (acetato de 3,7-dimetil-2,6 octadien-1-ilo), alfa-hexilcinamaldehído, isobutirato de 2-fenoxietilo (Phenirat1), dihidromircenol (2,6-dimetil-7-octen-2-ol), dihidrojasmonato de metilo (preferentemente con un contenido de isómero cis superior al 60% en peso) (Hedione9, Hedione HC9), 4,6,6,7,8,8-hexametil-1,3,4,6,7,8-hexahidrociclopenta[g]benzopirano (Galaxolid3), tetrahidrolinalol (3,7-dimetiloctan-3-ol), etilinalol, salicilato de bencilo, 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal (Lysmeral4), alcohol cinamílico, acetato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7ahexahidro-5-indenilo y/o acetato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-6-indenilo (Herbaflorat1), citronelol, acetato de citronelilo, tetrahidrogeraniol, vianillina, acetato de linalilo, acetato de estirolilo (acetato de 1 -feniletilo), octahidro-2.3.8.8- tetrametil-2-acetonaftona y/o 2-acetil-1,2,3,4,6,7,8-octahidro-2,3,8,8-tetrametilnaftaleno (Iso E Super3), salicilato de hexilo, acetato de 4-terc-butilciclohexilo (Oryclone1), acetato de 2-terc-butilciclohexilo (Agrumex HC1), alfa-ionona (4-(2,2,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-3-buten-2-ona), n-alfa-metilionona, alfa-isometilionona, cumarina, acetato de terpinilo, alcohol 2-feniletílico, 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexenocarboxaldehído (Lyral3), alfaamilcinamaldehído, brasilato de etileno, (E)- y/o (Z)-3-metilciclopentadec-5-enona (Muscenon9), 15-pentadec-11-enolida y/o 15-pentadec-12-enolida (Globalide1), 15-ciclopentadecanolida (Macrolide1), 1-(5,6,7,8-tetrahidro-3.5.5.6.8.8- hexametil-2-naftalenil)etanona (Tonalid10), 2-isobutil-4-metiltetrahidro-2H-piran-4-ol (Florol9), 2-etil-4-(2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol (Sandolen1), acetato de cis-3-hexenilo, acetato de trans-3-hexenilo, trans-2/cis-6-nonadienol, 2,4-dimetil-3-ciclohexencarboxaldehído (Vertocitral1), 2,4,4,7-tetrametiloct-6-en-3-ona (Claritone1), 2,6-dimetil-5-hepten-1-al (Melonal2), borneol, 3-(3-isopropilfenil)butanal (Florhydral2), 2-metil-3-(3,4-metilendioxifenil)propanal (Helional3), 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal (Florazon1), 7-metil-2H-1,5-benzodioxepin-3(4H)-ona (Calone9), acetato de 3,3,5-trimetilciclohexilo (preferentemente con un contenido de isómeros cis del 70% en peso) o más y 2,5,5-trimetil-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahidronaftalen-2-ol (Ambrinol S1), 3-(4-terc-butilfenil)-propanal (Bourgeonal4), 2-metilpentanoato de etilo (Manzanate4), etoximetoxiciclododecano (Amberwood1), 2,4-dimetil-4,4a,5,9b-tetrahidroin-deno[1,2- d][1,3]dioxina (Magnolan1), acetato de (2-terc-butilciclohexilo) (Verdox3) y 3-[5,5,6-trimetilbiciclo[2.2.1]hept-2-il]ciclohexan-1-ol (Sandela4). En el contexto de la presente invención, los productos químicos aromáticos mencionados se combinan preferentemente con el compuesto de la fórmula (I) o una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula (I), o un estereoisómero del mismo o una mezcla de estereoisómeros del mismo, como se ha definido anteriormente.

Cuando se indican nombres comerciales, éstos se refieren a las siguientes fuentes:

1 nombre comercial de Symrise GmbH, Alemania;

2 nombre comercial de Givaudan AG, Suiza;

3 nombre comercial de International Flavors & Fragrances Inc; EE.UU.

4 nombre comercial de BASF SE;

9 nombre comercial de Firmenich S.A., Suiza;

10 nombre comercial de PFW Aroma Chemicals B.V., Países Bajos.

Una realización preferida de la invención se refiere a una composición que comprende el compuesto de la fórmula (I) o una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula (I), o un estereoisómero del mismo o una mezcla de estereoisómeros del mismo, como se ha definido anteriormente, y al menos otra sustancia química aromática seleccionada del grupo que consiste en benzoato de metilo, acetato de bencilo, acetato de geranilo, 2-isobutil-4-metiltetrahidro-2H-piran-4-ol, linalol, 2-isobutil-4-metiltetrahidro-2H-piran-4-ol y benzoato de metilo.

Otros productos químicos aromáticos con los que el compuesto de la fórmula (I) o una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula (I), o un estereoisómero del mismo o una mezcla de estereoisómeros del mismo, como se define anteriormente, se puede combinar, por ejemplo, para obtener una composición de acuerdo con la invención, se pueden encontrar, por ejemplo, en S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, vol. I y II, Montclair, N. J., 1969, autopublicado o en K. Bauer, D. Garbe y H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4ta edición, Wiley-VCH, Weinheim, 2001. En concreto, cabe mencionar:

extractos de materias primas naturales, tales como aceites esenciales, concretos, absolutos, resinas, resinoides, bálsamos, tinturas, tales como, por ejemplo

tintura de ámbar gris; aceite de amyris; aceite de semillas de angélica; aceite de raíz de angélica; aceite de anís; aceite de valeriana; aceite de albahaca; absoluto de musgo de árbol; aceite de laurel; aceite de artemisa; resina de benjuí; aceite de bergamota; absoluto de cera de abejas; aceite de alquitrán de abedul; aceite de almendra amarga; aceite de ajedrea; aceite de buchu; aceite de cabreuva; aceite de cade; aceite de calmus; aceite de alcanfor; aceite de cananga; aceite de cardamomo; aceite de cascarilla; aceite de casia; absoluto de casia; absoluto de castóreo; aceite de hojas de cedro; aceite de madera de cedro; aceite de cistus; aceite de citronela; aceite de limón; aceite de bálsamo de copaiba; aceite de cilantro; aceite de raíz de costus; aceite de comino; aceite de ciprés; aceite de davana; aceite de hierba de eneldo; aceite de semillas de eneldo; absoluto de Eau de brouts; absoluto de musgo de roble; aceite de elemí; aceite de estragón; aceite de eucalipto citriodora; aceite de eucalipto; aceite de hinojo; aceite de agujas de pino; aceite de gálbano; resina de gálbano; aceite de geranio; aceite de pomelo; aceite de guayaco; bálsamo de gurjun; aceite de bálsamo de gurjun; absoluto de helicriso; aceite de helicriso; aceite de jengibre; absoluto de raíz de iris; aceite de raíz de iris; absoluto de jazmín; aceite de calmus; aceite de manzanilla azul; aceite de manzanilla romana; aceite de semillas de zanahoria; aceite de cascarilla; aceite de agujas de pino; aceite de menta verde; aceite de alcaravea; aceite de ládano; absoluto de ládano; resina de ládano; absoluto de lavandín; aceite de lavandín; absoluto de lavanda; aceite de lavanda; aceite de hierba limón; aceite de levístico; aceite de lima destilado; aceite de lima prensado; aceite de linalol; aceite de Litsea cubeba; aceite de hojas de laurel; aceite de macis; aceite de mejorana; aceite de mandarina; aceite de corteza de massoia; absoluto de mimosa; aceite de semillas de almizcle; tintura de almizcle; aceite de Salvia sclarea; aceite de nuez moscada; absoluto de mirra; aceite de mirra; aceite de mirto; aceite de hojas de clavo; aceite de flores de clavo; aceite de neroli; aceite de olíbano; aceite de opopanax; aceite de azahar; aceite de naranja; aceite de orégano; aceite de palmarosa; aceite de pachulí; aceite de perilla; aceite de bálsamo del Perú; aceite de hojas de perejil; aceite de semillas de perejil; aceite de petitgrain; aceite de menta; aceite de pimienta; aceite de pimiento; aceite de pino; aceite de poleo; absoluto de rosa; aceite de palo de rosa; aceite de rosa; aceite de romero; aceite de salvia dálmata; aceite de salvia española; aceite de sándalo; aceite de semillas de apio; aceite de anís estrellado; aceite de styrax; aceite de tagetes; aceite de agujas de abeto; aceite de árbol de té; aceite de trementina; aceite de tomillo; bálsamo de tolú; absoluto de tonka; absoluto de nardo; extracto de vainilla; absoluto de hojas de violeta; aceite de verbena; aceite de vetiver; aceite de bayas de enebro; aceite de lías de vino; aceite de ajenjo; aceite de verde de invierno; aceite de hisopo; absoluto de civeta; aceite de hojas de canela; aceite de corteza de canela, y fracciones de los mismos o ingredientes aislados de los mismos;

fragancias individuales del grupo de los hidrocarburos, tales como, por ejemplo, 3-careno; alfa-pineno; betapineno; alfa-terpineno; gamma-terpineno; p-cimeno; bisaboleno; canfeno; cariofileno; cedreno; farneseno; limoneno; longifoleno; mirceno; ocimeno; valenceno; (E,Z)-1,3,5-undecatrieno; estireno; difenilmetano;

los alcoholes alifáticos tales como, por ejemplo, hexanol; octanol; 3-octanol; 2,6-dimetilheptanol; 2-metil-2-heptanol; 2-metil-2-octanol; (E)-2-hexenol; (E)- y (Z)-3-hexenol; 1-octen-3-ol; mezcla de 3,4,5,6,6-pentametil-3/4-hepten-2-ol y 3,5,6,6-tetrametil-4-metilenoheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-nonadienol; 3,7-dimetil-7-metoxioctan-2-ol; 9-decenol; 10-undecenol; 4-metil-3-decen-5-ol;

los aldehídos alifáticos y acetales de los mismos, tales como, por ejemplo, hexanal; heptanal; octanal; nonanal; decanal; undecanal; dodecanal; tridecanal; 2-metiloctanal; 2-metilnonanal; (E)-2-hexenal; (Z)-4-heptenal; 2,6-dimetil-5-heptenal; 10-undecenal; (E)-4-decenal; 2-dodecenal; 2,6,10-trimetil-9-undecenal 2,6,10-trimetil-5,9-undecadienal; heptanal dietilacetal; 1,1-dimetoxi-2,2,5-trimetil-4-hexeno; citroneliloxiacetaldehído; (E/Z)-1-(1-metoxipropoxi)-hex-3-eno; las cetonas alifáticas y oximas de los mismos, tales como, por ejemplo, 2-heptanona; 2- octanona; 3-octanona; 2-nonanona; 5-metil-3-heptanona; oxima de 5-metil-3-heptanona; 2,4,4,7-tetrametil-6-octen-3-ona; 6-metil-5-hepten-2-ona;

los compuestos alifáticos que contienen azufre tales como, por ejemplo, 3-metilhexanol; acetato de 3-metilhexilo; 3- mercaptohexanol; acetato de 3-mercaptohexilo; butirato de 3-mercaptohexilo; acetato de 3-acetilhexilo; 1-menteno-8-tiol;

los nitrilos alifáticos tales como, por ejemplo, 2-nonenonitrilo; 2-undecenonitrilo; 2-tridecenonitrilo; 3,12-tridecadienonitrilo; 3,7-dimetil-2,6-octadienonitrilo; 3,7-dimetil-6-octenonitrilo;

los ésteres de ácidos carboxílicos alifáticos tales como, por ejemplo, formiato de (E)- y (Z)-3-hexenilo; acetoacetato de etilo; acetato de isoamilo; acetato de hexilo; acetato de 3,5,5-trimetilhexilo; acetato de 3-metil-2-butenilo; acetato de (E)-2-hexenilo; acetato de (E)- y (Z)-3-hexenilo; acetato de octilo; acetato de 3-octilo; acetato de 1-octen-3-ilo; butirato de etilo; butirato de butilo; butirato de isoamilo; butirato de hexilo; isobutirato de (E)- y (Z)-3-hexenilo; crotonato de hexilo; isovalerato de etilo; 2-metilpentanoato de etilo; hexanoato de alilo; heptanoato de etilo; heptanoato de alilo; octanoato de etilo; (E,Z)-2,4-decadienoato de etilo; 2-octinato de metilo; 2- noninato de metilo; 2-isoamiloxiacetato de alilo; 3,7-dimetil-2,6-octadienoato de metilo; crotonato de 4-metilo-2-pentilo;

los alcoholes terpénicos acíclicos tales como, por ejemplo, geraniol; nerol; linalol; lavandulol; nerolidol; farnesol; tetrahidrolinalol; 2,6-dimetil-7-octen-2-ol; 2,6-dimetiloctan-2-ol 2-metil-6-metilen-7-octen-2-ol; 2,6-dimetil-5,7-octadien-2-ol; 2,6-dimetil-3,5-octadien-2-ol; 3,7-dimetil-4,6-octadien-3-ol; 3,7-dimetil-1,5,7-octatrien-3-ol; 2,6-dimetil-2,5,7-octatrien-1-ol; y los formiatos, acetatos, propionatos, isobutiratos, butiratos, isovaleratos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos, tiglinatos y 3-metil-2-butenoatos de los mismos;

los aldehídos y cetonas terpénicas acíclicas tales como, por ejemplo, geranial; neral; citronelal; 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal; 7-metoxi-3,7-dimetiloctanal; 2,6,10-trimetil-9-undecenal; acetona de geranilo; así como los dimetily dietilacetales de geranial, neral, 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal; los alcoholes terpénicos cíclicos tales como, por ejemplo, mentol; isopulegol; alfa-terpineol; terpin-4-ol; mentan-8-ol; mentan-1-ol; mentan-7-ol; borneol; isoborneol; óxido de linalol; nopol; cedrol; ambrinol; vetiverol guajol; y los formiatos, acetatos, propionatos, isobutiratos, butiratos, isovaleratos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos, tiglinatos y 3-metil-2-butenoatos de los mismos;

los aldehídos y cetonas terpénicas cíclicas tales como, por ejemplo, mentona; isomentona; 8-mercaptomentana-3- ona; carvona; alcanfor; fencona; alfa-ionona; beta-ionona; alfa-n-metilionona; beta-n-metilionona; alfaisometilionona; beta-isometilionona; alfa-irona; alfa-damascona; beta-damascona; beta-damascenona; deltadamascona; gamma-damascona; 1-(2,4,4-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona; 1,3,4,6,7,8a-hexahidro-1,1,5,5-tetrametil-2H-2,4a-metano-naftalen-8(5H)-ona; 2-metil-4-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-il)-2-butenal; nootkatona; dihidronootkatona; 4,6,8-megaestigmatrien-3-ona; alfa-sinensal; beta-sinensal; aceite de madera de cedro acetilado (metil cedril cetona);

los alcoholes cíclicos tales como, por ejemplo, 4-terc-butilciclohexanol; 3,3,5-trimetilciclohexanol; el3-isocanfilciclohexanol; 2,6,9-trimetil-Z2,Z5,E9-ciclododecatrien-1-ol; 2-isobutil-4-metiltetrahidro-2H-piran-4-ol; los alcoholes cicloalifáticos tales como, por ejemplo, alfa-3,3-trimetilciclohexilmetanol; 1-(4-isopropilciclohexil)etanol; 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)butanol; 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2-buten-1-ol; 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2-buten-1-ol 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)pentan-2-ol; 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4-penten-2-ol; 3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4-penten-2-ol; 1-(2,2,6-trimetilciclohexil)pentan-3-ol; 1-(2,2,6-trimetilciclohexil)hexan-3-ol;

los éteres cíclicos y cicloalifáticos tales como, por ejemplo, cineol; éter metílico de cedrilo; éter metílico de ciclododecilo; 1,1-dimetoxiciclododecano; (etoximetoxi)ciclododecano; epóxido de alfa-cedreno; 3a,6,6,9atetrametildodecahidronafto[2,1-b]furano; 3a-etil-6,6,9a-trimetildodecahidronafto[2,1-b]furano; 1,5,9-trimetil-13-oxabiciclo-[10.1.0]trideca-4,8-dieno; óxido de rosa; 2-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-5-metil-5-(1-metilpropil)-1,3-dioxano;

las cetonas cíclicas y macrocíclicas tales como, por ejemplo,4-terc-butilciclohexanona; 2,2,5-trimetil-5-pentilciclopentanona; 2-heptilciclopentanona; 2-pentilciclopentanona; 2-hidroxi-3-metil-2-ciclopenten-1-ona; 3-metil-cis-2-penten-1-il-2-ciclopenten-1-ona; 3-metil-2-pentil-2-ciclopenten-1-ona; 3-metil-4-ciclopentadecenona; 3-metil-5-ciclopentadecenona; 3-metilciclopentadecanona; 4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5-tetrametilciclohexanona; 4-tercpentilciclohexanona; 5-ciclohexadecen-1-ona; 6,7-dihidro-1,1,2,3,3-pentametil-4(5H)-indanona; 8-ciclohexadecen-1-ona; 7-ciclohexadecen-1-ona; (7/8)-ciclohexadecen-1-ona; 9-cicloheptadecen-1-ona; ciclopentadecanona; ciclohexadecanona;

los aldehídos cicloalifáticos tales como, por ejemplo, 2,4-dimetil-3-ciclohexencarbaldehído; 2-metil-4-(2,2,6-trimetilciclohexen-1-il)-2-butenal; 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexencarbaldehído; 4-(4-metil-3-penten-1-il)-3-ciclohexencarbaldehído;

las cetonas cicloalifáticas tales como, por ejemplo, 1-(3,3-dimetilcidohexil)-4-penten-1-ona; 2,2-dimetil-1-(2,4-dimetil-3-cidohexen-1-il)-1-propanona; 1-(5,5-dimetiM-ddohexen-1-N)-4-penten-1-ona; 2,3,8,8-tetrametil-1 ,2,3,3,4,5,6,7,8-octahidro-2-naftalenil cetona; metil 2,6,10-trimetil-2,5,9-ciclododecatrienil cetona; terc-butil (2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il) cetona;

los ésteres de alcoholes cíclicos tales como, por ejemplo, acetato de 2-terc-butilciclohexilo; acetato de 4-tercbutilciclohexilo; acetato de 2-terc-pentilciclohexilo; acetato de 4-terc-pentilciclohexilo; acetato de 3,3,5-trimetilciclohexilo; acetato de decahidro-2-naftilo; crotonato de 2-ciclopentilo; acetato de 3-pentiltetrahidro-2H-piran-4-ilo; acetato de decahidro-2,5,5,8a-tetrametil-2-naftilo; acetato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7a-hexahidro-5 o 6-indenilo; propionato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 o 6-indenilo; isobutirato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7ahexahidro-5 o 6-indenilo; acetato de 4,7-metanooctahidro-5 o 6-indenilo;

los ésteres de alcoholes cicloalifáticos tales como, por ejemplo, crotonato de 1-ciclohexiletilo;

los ésteres de ácidos carboxílicos cicloalifáticos tales como, por ejemplo, 3-ciclohexilpropionato de alilo; ciclohexiloxiacetato de alilo; dihidrojasmonato cis- y trans-metilo; jasmonato de cis- y trans-metilo; 2-hexil-3-oxociclopentancarboxilato de metilo; 2-etil-6,6-dimetil-2-ciclohexencarboxilato de etilo; 2,3,6,6-tetrametil-2-ciclohexencarboxilato de etilo; 2-metil-1,3-dioxolan-2-acetato de etilo;

los alcoholes aralifáticos tales como, por ejemplo, alcohol bencílico; alcohol 1 -feniletílico, alcohol 2-feniletílico, 3-fenilpropanol; 2-fenilpropanol; 2-fenoxietanol; 2,2-dimetil-3-fenilpropanol; 2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)propanol; alcohool 1,1 -dimetil-2-feniletílico 1,1 -dimetil-3-fenilpropanol; 1-etil-1-metil-3-fenilpropanol; 2-metil-5-fenilpentanol; 3-metil-5-fenilpentanol; 3-fenil-2-propen-1-ol; alcohol 4-metoxibencílico; 1-(4-isopropilfenil)etanol;

los ésteres de alcoholes aralifáticos y de ácidos carboxílicos alifáticos tales como, por ejemplo, acetato de bencilo; propionato de bencilo; isobutirato de bencilo; isovalerato de bencilo; acetato de 2-feniletilo; propionato de 2-feniletilo; isobutirato de 2-feniletilo; isovalerato de 2-feniletilo; acetato de 1 -feniletilo; acetato de alfatriclorometilbencilo; acetato de alfa,alfa-dimetilfeniletilo; butirato de alfa,alfa-dimetilfeniletilo; acetato de cinamilo; isobutirato de 2-fenoxietilo; acetato de 4-metoxibencilo;

los éteres aralifáticos tales como, por ejemplo, 2-feniletil metil éter; 2-feniletil isoamil éter; 2-feniletil 1-etoxietil éter; fenilacetaldehído dimetil acetal; fenilacetaldehído dietil acetal; hidratropaaldehído dimetil acetal; fenilacetaldehído glicerol acetal; 2,4,6-trimetil-4-fenil-1,3-dioxano; 4,4a,5,9b-tetrahidroindeno[1,2-d]-m-dioxina; 4,4a,5,9b-tetrahidro-2,4-dimetilindeno[1,2-d]-m-dioxina;

los aldehídos aromáticos y aralifáticos tales como, por ejemplo, benzaldehído; fenilacetaldehído; 3-fenilpropanal; hidratropaaldehído; 4-metilbenzaldehído; 4-metilfenilacetaldehído; 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal; 2-metil-3-(4-isopropilfenil)propanal; 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal; 2-metil-3-(4-isobutilfenil)propanal; 3-(4-tercbutilfenil)propanal; cinamaldehído; alfa-butilcinamaldehído; alfa-amilcinamaldehído; alfa-hexilcinamaldehído; 3-metil-5-fenilpentanal; 4-metoxibenzaldehído; 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído; 4-hidroxi-3-etoxibenzaldehído; 3,4-metilendioxibenzaldehído; 3,4-dimetoxibenzaldehído; 2-metil-3-(4-metoxifenil)propanal; 2-metil-3-(4-metilendioxifenil)propanal;

las cetonas aromáticas y aralifáticas tales como, por ejemplo, acetofenona; 4-metilacetofenona; 4-metoxiacetofenona; 4-terc-butil-2,6-dimetilacetofenona; 4-fenil-2-butanona; 4-(4-hidroxifenil)-2-butanona; 1-(2-naftalenil)etanona; 2-benzofuraniletanona; (3-metil-2-benzofuranil)etanona; benzofenona; 1,1,2,3,3,6-hexametil-5-indanil metil cetona; 6-terc-butil-1,1 -dimetil-4-indanil metil cetona; 1-[2,3-dihidro-1,1,2,6-tetrametil-3-(1-metiletil)-1H-5-indenil]etanona; 5',6',7',8'-tetrahidro-3',5',5',6',8',8'-hexametil-2-acetonaftona;

los ácidos carboxílicos aromáticos y aralifáticos y ésteres de los mismos, tales como por ejemplo, ácido benzoico; ácido fenilacético; benzoato de metilo; benzoato de etilo; benzoato de hexilo; benzoato de bencilo; fenilacetato de metilo; fenilacetato de etilo; fenilacetato de geranilo; fenilacetato de fenilo; cinamato de metilo; cinamato de etilo; cinamato de bencilo; cinamato de feniletilo; cinamato de cinamilo; fenoxiacetato de alilo; salicilato de metilo; salicilato de isoamilo; salicilato de hexilo; salicilato de ciclohexilo; salicilato de cis-3-hexenilo; salicilato de bencilo; salicilato de feniletilo; 2,4-dihidroxi-3,6-dimetilbenzoato de metilo; 3-fenilglicidato de etilo; 3-metil-3-fenilglicidato de etilo;

los compuestos aromáticos que contienen nitrógeno tales como, por ejemplo, 2,4,6-trinitro- 1,3-dimetil-5-tercbutilbenceno; 3,5-dinitro-2,6-dimetil-4-terc-butilacetofenona; cinamonitrilo; 3-metil-5-fenil-2-pentenonitrilo; 3-metil-5-fenilpentanonitrilo; antranilato de metilo; metil-N-metilantranilato; bases de Schiff de antranilato de metilo con 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal, 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal o 2,4-dimetil-3-ciclohexencarbaldehído; 6-isopropilquinolina; 6-isobutilquinolina; 6-sec-butilquinolina; 2-(3-fenilpropil)piridina; indol; escatol; 2-metoxi-3-isopropilpirazina; 2-isobutil-3-metoxipirazina;

los fenoles, éteres de fenilo y ésteres de fenilo tales como, por ejemplo, estragol; anetol; eugenol; eugenil metil éter; isoeugenol; isoeugenil metil éter; timol; carvacrol; difenil éter; beta-naftil metil éter; beta-naftil etil éter; betanaftil isobutil éter; 1,4-dimetoxibenceno; acetato de eugenilo; 2-metoxi-4-metilfenol; 2-etoxi-5-(1-propenil)fenol; fenilacetato de p-cresilo;

los compuestos heterocíclicos tales como, por ejemplo, 2,5-dimetil-4-hidroxi-2H-furan-3-ona; 2-etil-4-hidroxi-5-metil-2H-furan-3-ona; 3-hidroxi-2-metil-4H-piran-4-ona; 2-etil-3-hidroxi-4H-piran-4-ona;

las lactonas tales como, por ejemplo, 1,4-octanolida; 3-metil-1,4-octanolida; 1,4-nonanolida; 1,4-decanolida; 8-decen-1,4-olida; 1,4-undecanolida; 1,4-dodecanolida; 1,5-decanolida; 4-metil-1,4-decanolida; 1,15-pentadecanolida; cis- y trans-11-pentadecen-1,15-olida cis- y trans-12-pentadecen-1,15-olida; 1,16-hexadecanolida; 9-hexadecen-1,16-olida; 10-oxa-1,16-hexadecanolida; 11-oxa-1,16-hexadecanolida; 12-oxa-1,16-hexadecanolida; 1,12-dodecanodioato de etileno; 1,13-tridecanodioato de etileno; cumarina; 2,3-dihidrocumarina; octahidrocumarina.

Dicho al menos un portador químico no aromático puede ser un compuesto, una mezcla de compuestos u otros aditivos, que no tienen propiedades sensoriales o que sus propiedades sensoriales no sean dignas de mención. Generalmente, dicho al menos un portador químico no aromático, si está presente en las composiciones químicas aromáticas de acuerdo con la presente invención, es un compuesto, una mezcla de compuestos u otros aditivos, que no tienen propiedades sensoriales dignas de mención. El portador químico no aromático sirve para la dilución y/o la fijación de los productos químicos aromáticos, es decir, de los compuestos de la fórmula (I) y, opcionalmente, de uno o más productos químicos aromáticos diferentes de los compuestos (I), como se ha definido anteriormente, incluidas en la composición química aromática.

Los materiales de portador adecuados pueden ser materiales de portador líquidos o similares a aceites, así como materiales de portador sólidos o similares a la cera.

Preferentemente, el portador químico no aromático, si está presente en las composiciones de acuerdo con la presente invención, se selecciona del grupo que consiste en tensioactivos, componentes oleosos y disolventes. Por consiguiente, un aspecto adicional de la invención se dirige a una composición que comprende el compuesto de la fórmula (I) o una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula (I), o un estereoisómero del mismo o una mezcla de estereoisómeros del mismo, como se define anteriormente, y al menos un componente seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, emolientes (componente oleoso) y disolventes.

Una realización de la invención se dirige a una composición que comprende el compuesto de la fórmula (I) o una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula (I), o un estereoisómero del mismo o una mezcla de estereoisómeros del mismo, como se ha definido anteriormente, y al menos un disolvente.

En el contexto de la presente invención, un "disolvente" sirve para la dilución del compuesto de la fórmula (I) o de una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula (I), o de un estereoisómero del mismo o de una mezcla de estereoisómeros del mismo, como se ha definido anteriormente, que se va a usar de acuerdo con la invención y/o de cualquier otro componente de la composición sin tener su propio aroma.

Los uno o más disolventes pueden estar presentes en la composición desde el 0,01 hasta el 99% en peso basado en la composición. En una realización preferida de la invención, la composición comprende del 0,1 al 90% en peso, preferentemente del 0,5 al 80% en peso de disolventes, basado en el peso total de la composición. La cantidad de los disolventes se puede seleccionar en función de la composición. En una realización de la invención, la composición comprende del 0,05 al 10% en peso, preferentemente del 0,1 al 5% en peso, más preferentemente del 0,2 al 3% en peso, basado en el peso total de la composición. En una realización de la invención, la composición comprende del 20 al 70% en peso, preferentemente del 25 al 50% en peso de disolventes, basado en el peso total de la composición.

Los disolventes adecuados son, por ejemplo, el etanol, el isopropanol, el dipropilenglicol (DPG), el propilenglicol, el 1,2-butilenglicol, el glicerol, el dietilenglicol monoetil éter, el ftalato de dietilo (DEP), el miristato de isopropilo (IPM), el citrato de trietilo (TEC) y el benzoato de bencilo (BB).

Los disolventes preferidos son el etanol, el dipropilenglicol (DPG), el propilenglicol, el 1,2-butilenglicol, el glicerol, el dietilenglicol monoetil éter, el ftalato de dietilo (DEP), el miristato de isopropilo (IPM), el citrato de trietilo (TEC) y el benzoato de bencilo (BB).

Los disolventes especialmente preferidos se seleccionan del grupo formado por etanol, propilenglicol, dipropilenglicol, citrato de trietilo, benzoato de bencilo y miristato de isopropilo.

En una realización preferida de la invención, el disolvente se selecciona del grupo que consiste en etanol, isopropanol, dietilenglicol monoetil éter, glicerol, propilenglicol, 1,2-butilenglicol, dipropilenglicol, citrato de trietilo y miristato de isopropilo.

De acuerdo con otro aspecto, los compuestos de la fórmula (I), así como las mezclas de dos o más compuestos de la fórmula (I), los estereoisómeros de los mismos y las mezclas de estereoisómeros de los mismos son adecuados para su uso en composiciones que contienen tensioactivos. De acuerdo con sus perfiles aromáticos característicos, se pueden usar especialmente para perfumar composiciones que contengan tensioactivos tales como, por ejemplo, limpiadores (en particular, productos para el cuidado de la ropa y limpiadores multiuso).

Una realización de la invención se dirige, por lo tanto, a una composición que comprende el compuesto de la fórmula (I) o una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula (I), o un estereoisómero del mismo o una mezcla de estereoisómeros del mismo, como se ha definido anteriormente, y al menos un tensioactivo.

Los tensioactivos se pueden seleccionar de tensioactivos aniónicos, no iónicos, catiónicos y/o anfóteros o bipolares. Las composiciones que contienen tensioactivos, tales como, por ejemplo, geles de ducha, baños de espuma, champús, etc., contienen preferentemente al menos un tensioactivo aniónico.

Las composiciones de acuerdo con la invención suelen contener los tensioactivos, en conjunto, en una cantidad del 0 al 40% en peso, preferentemente del 0 al 20% en peso, más preferentemente del 0,1 al 15% en peso, y en concreto del 0,1 al 10% en peso, basada en el peso total de la composición. Los ejemplos típicos de tensioactivos no iónicos son éteres poliglicólicos de alcoholes grasos, éteres poliglicólicos de alquilfenoles, ésteres poliglicólicos de ácidos grasos, éteres poliglicólicos de amidas de ácidos grasos, éteres poliglicólicos de aminas grasas, triglicéridos alcoxilados, éteres mixtos y formales mixtos, opcionalmente, oligoglucósidos de alqu(en)ilo o derivados del ácido glucurónico parcialmente oxidados, glucamidas de ácido graso-N-alquilo, hidrolizados de proteínas (en concreto, productos vegetales a base de trigo), ésteres de ácidos grasos de poliol, ésteres de azúcar, ésteres de sorbitán, polisorbatos y óxidos de amina. Si los tensioactivos no iónicos contienen cadenas de éteres de poliglicol, pueden tener una distribución homóloga convencional, aunque es preferente que tengan una distribución homóloga de amplitud estrecha.

Los tensioactivos bipolares son compuestos tensioactivos que contienen al menos un grupo de amonio cuaternario y al menos un grupo -COOH o -SO3(-) en la molécula. Los tensioactivos bipolares particularmente adecuados son las denominadas betaínas, tales como los glicinatos de N-alquil-N,N-dimetilamonio, por ejemplo, glicinato de cocoalquildimetilamonio, glicinatos de N-acilaminopropil-N,N-dimetilamonio, por ejemplo, glicinato de cocoacilaminopropildimetilamonio, y 2-alquil-3-carboximetil-3-hidroxietil imidazolinas, que contienen de 8 a 18 átomos de carbono en el grupo alquilo o acilo, y glicinato de cocoacilaminoetilhidroxietilcarboximetilo. El derivado de amida de ácido graso conocido con el nombre CTFA de Betaína de Cocamidopropilo es particularmente preferido. Los tensioactivos anfolíticos también son adecuados, especialmente como cotensioactivos. Los tensioactivos anfolíticos son compuestos tensioactivos que, además de un grupo alquilo o acilo de Ce a C-is, contienen al menos un grupo amino libre y al menos un grupo -COOH- o -SO3H- en la molécula y son capaces de formar sales internas. Los ejemplos de tensioactivos anfolíticos adecuados son las N-alquilglicinas, los ácidos N-alquilpropiónicos, los ácidos N-alquilaminobutíricos, los ácidos N-alquiliminodipropiónicos, las N-hidroxietil-N-alquilamidopropilglicinas, las N-alquiltaurinas, las N-alquilsarcosinas, los ácidos 2-alquilaminopropiónicos y los ácidos alquilaminoacéticos que contienen entre 8 y 18 átomos de carbono en el grupo alquilo. Los tensioactivos anfolíticos particularmente preferidos son el N-cocoalquilaminopropionato, el aminopropionato de cocoacilaminoetil y la acilsarcosina.

Los tensioactivos aniónicos se caracterizan por tener un grupo aniónico hidrosoluble tales como, por ejemplo, un grupo carboxilato, sulfato, sulfonato o fosfato y un grupo lipofílico. Los tensioactivos aniónicos dermatológicamente seguros son conocidos por el profesional en gran número por los libros de texto pertinentes y están disponibles en el mercado. Se trata, en particular, de sulfatos de alquilo en forma de sus sales de metal alcalino, de amonio o de alcanolamonio, sulfatos de alquiléteres, carboxilatos de alquiléteres, isetionatos de acilo, sarcosinatos de acilo, taurinas de acilo que contienen grupos lineales de alquilo o acilo C12-C18 y sulfosuccinatos y glutamatos de acilo en forma de sus sales de metal alcalino o de amonio.

Los tensioactivos catiónicos particularmente adecuados son compuestos de amonio cuaternario, preferentemente haluros de amonio, más especialmente cloruros y bromuros, tales como cloruros de alquiltrimetilamonio, cloruros de dialquildimetilamonio y cloruros de trialquilmetilamonio, por ejemplo, cloruro de cetiltrimetilamonio, cloruro de esteariltrimetilamonio, cloruro de diesteariltrimetilamonio, cloruro de lauriltrimetilamonio, cloruro de laurildimetilbencilamonio y cloruro de tricetilmetilamonio. Además, los compuestos de éster cuaternario fácilmente biodegradables, tales como, por ejemplo, los metosulfatos de dialquilamonio y los metosulfatos de metilhidroxialquildialcoiloxialquilamonio comercializados con el nombre de Stepantexe y los productos correspondientes de la serie Dehyquart®, se pueden usar como tensioactivos catiónicos.

Por "esterquats" se entienden generalmente las sales de ésteres de trietanolamina de ácidos grasos cuaternizados. Pueden aportar a las composiciones una suavidad concreta. Son sustancias conocidas que se preparan por medio los procedimientos pertinentes de la química orgánica. Otros tensioactivos catiónicos adecuados para su uso de acuerdo con la invención son los hidrolizados proteicos cuaternizados.

Una realización de la invención se dirige a una composición que comprende el compuesto de la fórmula (I) o una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula (I), o un estereoisómero del mismo o una mezcla de estereoisómeros del mismo, como se ha definido anteriormente, y al menos un componente oleoso.

Los componentes de aceite están típicamente presentes en una cantidad total del 0,1 al 80% en peso, preferentemente del 0,5 al 70% en peso, más preferentemente del 1 al 60% en peso, aún más preferentemente del 1 al 50% en peso, en concreto del 1 al 40% en peso, más en concreto del 5 al 25% en peso y específicamente del 5 al 15% en peso, basada en el peso total de la composición.

Los componentes de aceite se pueden seleccionar, por ejemplo, de alcoholes de Guerbet basados en alcoholes grasos que contienen de 6 a 18, preferentemente de 8 a 10 átomos de carbono y otros ésteres, tales como miristato de miristilo, palmitato de miristilo, estearato de miristilo, isoestearato de miristilo, oleato de miristilo, behenato de miristilo, erucato de miristilo, miristato de cetilo, palmitato de cetilo, estearato de cetilo, isoestearato de cetilo, oleato de cetilo, behenato de cetilo, erucato de cetilo, miristato de estearilo, palmitato de estearilo, estearato de estearilo, oleato de estearilo, behenato de estearilo, erucato de estearilo, miristato de isoestearilo, palmitato de isoestearilo, estearato de isoestearilo, oleato de isoestearilo, behenato de isoestearilo, oleato de isoestearilo, miristato de oleílo, palmitato de oleílo, estearato de oleílo, isoestearato de oleílo, oleato de oleílo, behenato de oleílo, erucato de oleílo, miristato de behenilo, palmitato de behenilo, estearato de behenilo, isoestearato de behenilo, oleato de behenilo, behenato de behenilo, erucato de behenilo, miristato de erucilo, palmitato de erucilo, estearato de erucilo, isoestearato de erucilo, oleato de erucilo, behenato de erucilo y erucato de erucilo. También son adecuados los ésteres de ácidos (alquil C18-C3s)-hidroxicarboxílicos con alcoholes grasos lineales o ramificados C6-C22, más especialmente malato de dioctilo, los ésteres de ácidos grasos lineales y/o ramificados con alcoholes polihidroxílicos (por ejemplo, propilenglicol, dial dímero o triol trímero), los triglicéridos a base de ácidos grasos C6-C10, mezclas líquidas de mono-, di- y triglicéridos a base de ácidos grasos C6-C18, ésteres de alcoholes grasos C6-C22 y/o de alcoholes de Guerbet con ácidos carboxílicos aromáticos, más concretamente con el ácido benzoico, ésteres de ácidos dicarboxílicos con polioles que contengan de 2 a 10 átomos de carbono y de 2 a 6 grupos hidroxilo, aceites vegetales, alcoholes primarios ramificados, ciclohexanos sustituidos, carbonatos de alcoholes grasos lineales y ramificados C6-C22 tales como, por ejemplo, carbonato de dicaprililo (Cetiol® CC), carbonatos de Guerbet a base de alcoholes grasos que contengan de 6 a 18, preferentemente de 8 a 10, átomos de carbono, ésteres de ácido benzoico con alcoholes lineales y/o ramificados C6 a C22 (por ejemplo, Finsolv® TN), éteres dialquílicos lineales o ramificados, simétricos o no, que contengan de 6 a 22 átomos de carbono por grupo alquilo, tales como, por ejemplo, éter de dicaprililo (Cetiol® OE), productos de apertura de anillos de ésteres de ácidos grasos epoxidados con polioles e hidrocarburos o mezclas de los mismos.

Otra realización de la invención se dirige a una composición que comprende el compuesto de la fórmula (I) o una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula (I), o un estereoisómero del mismo o una mezcla de estereoisómeros del mismo, como se ha definido anteriormente, y al menos un antioxidante.

Los antioxidantes son capaces de inhibir o prevenir los cambios no deseados en las composiciones a proteger causados por los efectos del oxígeno y otros procesos oxidativos. El efecto de los antioxidantes consiste, en la mayoría de los casos, en que actúan como eliminadores de los radicales libres que surgen durante la autoxidación.

Los antioxidantes se pueden seleccionar, por ejemplo, del grupo que consiste en

- aminoácidos (por ejemplo, glicina, alanina, arginina, serina, treonina, histidina, tirosina, triptófano) y derivados de los mismos,

- imidazoles (por ejemplo, ácido urocánico) y derivados de los mismos,

- péptidos, tales como D,L-carnosina, D-carnosina, L-carnosina (= p-alanil-L-histidina) y derivados de los mismos, - carotenoides, carotenos (por ejemplo, alfa-caroteno, beta-caroteno, licopeno, luteína) o derivados de los mismos, - ácido clorogénico y derivados del mismo,

- ácido lipoico y derivados del mismo (por ejemplo, el ácido dihidrolipoico),

- aurotioglucosa, propiltiouracilo y otros tioles (por ejemplo, tiorredoxina, glutatión, cisteína, cistina, cistamina y sus ésteres de glicosilo, N-acetilo, metílicos, etílicos, propílicos, amílicos, butílicos y laurílicos, palmitoílicos, oleílicos, gamma-linoleílicos, colesterílicos y glicerílicos de los mismos) y sales de los mismos,

- tiodipropionato de dilaurilo, tiodipropionato de diestearilo, ácido tiodipropiónico y derivados de los mismos (ésteres, éteres, péptidos, lípidos, nucleótidos, nucleósidos y sales),

- compuestos de sulfoximina (por ejemplo, butionina sulfoximina, homocisteína sulfoximina, butionina sulfona, penta-, hexa-, heptationina sulfoximina),

- agentes quelantes (de metales) (por ejemplo, alfa-hidroxiácidos, ácido palmítico, ácido fítico, lactoferrina), - alfa-hidroxiácidos (por ejemplo, ácido cítrico, ácido láctico, ácido málico),

- ácido húmico, ácido biliar, extractos biliares, bilirrubina, biliverdina, boldina (= alcaloide de la planta Peumus boldus, extracto de boldo,

- EDTA, EGTA y derivados de los mismos,

- ácidos grasos insaturados y derivados de los mismos (por ejemplo, ácido gamma-linolénico, ácido linoleico, ácido oleico),

- ácido fólico y derivados del mismo,

- ubiquinona y ubiquinol y derivados de los mismos,

- vitamina C y derivados (por ejemplo, palmitato de ascorbilo, fosfato de ascorbilo Mg, acetato de ascorbilo), - tocoferoles y derivados (por ejemplo, acetato de vitamina E),

- vitamina A y derivados (por ejemplo, palmitato de vitamina A),

- benzoato de coniferilo de la goma benzoína, ácido rutico y derivados de los mismos, alfa-glicosilrutina, ácido ferúlico, furfurilidenglucitol,

- butilhidroxitolueno (BHT), butilhidroxianisol (BHA),

- el ácido nordihidroguaiacico, el ácido nordihidroguayarético, la trihidroxibutirofenona, el ácido úrico y derivados de los mismos, la manosa y derivados de los mismos,

- superóxido dismutasa,

- zinc y derivados del mismo (por ejemplo, ZnO, ZnSO4),

- selenio y derivado del mismo (por ejemplo, la selenometionina) y

- estilbenos y derivados de los mismos (por ejemplo, óxido de estilbeno, óxido de trans-estilbeno).

En una realización preferida, el antioxidante se selecciona del grupo que consiste en pentaeritritilo, hidroxicinamato de tetra-di-t-butilo, ácido nordihidroguayárico, ácido ferúlico, resveratrol, galato de propilo, butilhidroxitolueno (BHT), butilhidroxianisol (BHA), palmitato de ascorbilo y tocoferol.

Las composiciones de acuerdo con la invención pueden comprender los antioxidantes en una cantidad del 0,001 al 25% en peso, preferentemente del 0,005 al 10% en peso, preferentemente del 0,01 al 8% en peso, preferentemente del 0,025 al 7% en peso, preferentemente del 0,05 al 5% en peso, basada en el peso total de la composición.

El compuesto de la fórmula (I) o una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula (I), o un estereoisómero del mismo o una mezcla de estereoisómeros del mismo, como se ha definido anteriormente, también se puede usar junto con composiciones desodorizantes.

Las composiciones desodorantes (desodorantes y antitranspirantes) contrarrestan, enmascaran o eliminan los olores corporales. Los olores corporales se forman a través de la acción de las bacterias de la piel sobre la transpiración apocrina que da lugar a la formación de productos de degradación de olor desagradable.

Otra realización de la invención se dirige por lo tanto a una composición que comprende el compuesto de la fórmula (I) o una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula (I), o un estereoisómero del mismo o una mezcla de estereoisómeros del mismo, como se ha definido anteriormente, y al menos un agente desodorante activo.

En una realización preferida de la invención, dicho al menos un agente desodorante activo se selecciona de los grupos que consisten en antitranspirantes, inhibidores de esterasas y agentes antibacterianos.

Los antitranspirantes adecuados se pueden seleccionar del grupo que consiste en sales de aluminio, circonio o zinc. Algunos ejemplos son el cloruro de aluminio, el clorhidrato de aluminio, el diclorhidrato de aluminio, el sesquiclorhidrato de aluminio y sus compuestos complejos, por ejemplo, con 1,2-propilenglicol, el hidroxialantoinato de aluminio, el tartrato de cloruro de aluminio, el triclorhidrato de aluminio y circonio, el tetraclorhidrato de aluminio y circonio, el pentaclorhidrato de aluminio y sus compuestos complejos, por ejemplo, con aminoácidos, tales como la glicina. Se usan preferentemente el clorhidrato de aluminio, el tetraclorhidrato de aluminio y circonio, el pentaclorhidrato de aluminio y circonio y sus compuestos complejos.

En una realización preferida de la invención, las composiciones comprenden al menos un antitranspirante seleccionado del grupo que consiste en cloruro de aluminio, clorhidrato de aluminio, diclorhidrato de aluminio, sesquiclorhidrato de aluminio, hidroxialantoinato de aluminio, tartrato de cloruro de aluminio, triclorhidrato de aluminio y circonio, tetraclorhidrato de aluminio y circonio y pentaclorhidrato de aluminio y circonio.

Las composiciones de acuerdo con la invención pueden comprender los antitranspirantes en una cantidad del 1 al 50%, preferentemente del 5 al 30% y más en concreto del 10 al 25% en peso, basada en el contenido de sólidos de la composición.

Cuando la transpiración está presente en la región de la axila, las bacterias forman enzimas extracelulares esterasas, principalmente proteasas y/o lipasas y dividen los ésteres presentes en la transpiración, lo cual libera olores en el proceso. Los inhibidores de esterasas adecuados son, por ejemplo, los citratos de trialquilo, tales como el citrato de trimetilo, el citrato de tripropilo, el citrato de tributo y, en concreto, el citrato de tritilo. Los inhibidores de esterasas inhiben la actividad enzimática y, por lo tanto, reducen la formación de olores. El ácido libre se libera probablemente por la escisión del éster del ácido cítrico y reduce el valor del pH de la piel hasta tal punto que las enzimas se inactivan por acilación. Otros inhibidores de esterasas son los sulfatos o fosfatos de esteroles, tales como por ejemplo, lanosterol, colesterol, campesterol, estigmasterol y sulfato o fosfato de sitosterol, los ácidos dicarboxílicos y sus ésteres, por ejemplo, ácido glutárico, éster monoetílico del ácido glutárico, éster dietílico del ácido glutárico, ácido adípico, éster monoetílico del ácido adípico, éster dietílico del ácido adípico, ácido malónico y éster dietético del ácido malónico, ácidos hidroxicarboxílicos y sus ésteres, por ejemplo, ácido cítrico, ácido málico, ácido tartárico o éster dietílico del ácido tartárico, y glicinato de zinc.

En una realización preferida de la invención, las composiciones comprenden al menos un inhibidor de esterasas seleccionado del grupo que consiste en citrato de trimetilo, citrato de tripropilo, citrato de triisopropilo, citrato de tributilo, citrato de trietilo, lanosterol, colesterol, campesterol, estigmasterol, sulfato de sitoesterol, fosfato de sitoesterol, ácido glutárico, éster monoetílico del ácido glutárico, éster dietílico del ácido glutárico, ácido adípico, éster monoetílico del ácido adípico, éster dietílico del ácido adípico, ácido malónico, éster dietílico del ácido malónico, ácido cítrico, ácido málico, ácido tartárico, éster dietílico del ácido tartárico y glicinato de zinc.

Las composiciones de acuerdo con la invención pueden comprender los inhibidores de esterasas en cantidades del 0,01 al 20%, preferentemente del 0,1 al 10% y más particularmente del 0,5 al 5% en peso, basadas en el contenido de sólidos de la composición.

El término "agentes antibacterianos", como se usa en la presente memoria, abarca las sustancias que tienen propiedades bactericidas y/o bacteriostáticas. Normalmente, estas sustancias actúan contra las bacterias grampositivas tales como, por ejemplo, ácido 4-hidroxibenzoico y sales y ésteres del mismo, N-(4-clorofenil)-N'-(3,4-diclorofenil)urea, 24,4'-tricloro-2'-hidroxidifeniléter (triclosán), 4-cloro-3,5-dimetilfenol, 2,2'-metilen-bis-(6-bromo-4-clorofenol), 3-metil-4-(1-metiletil)-fenol, 2-bencil-4-clorofenol, 3-(4-clorofenoxi)-propan-1,2-diol, carbamato de 3-yodo-2-propinilbutilo, clorhexidina, 3,4,4-triclorocarbanilida (TTC), fenoxietanol, monocaprato de glicerol, monocaprilato de glicerol, monolaurato de glicerol (GML), monocaprato de diglicerol (DMC), ácido salicílico-N-alquilamidas tales como, por ejemplo, ácido salicílico-n-octilamida o ácido salicílico-n-decilamida.

En una realización preferida, el agente antibacteriano se selecciona del grupo que consiste en quitosano, fenoxietanol, 5-cloro-2-(2,4-diclorofenoxi)-fenol, ácido 4-hidroxibenzoico y sales de los mismos y ésteres, N-(4-clorofenil)-N'-(3,4-diclorofenil)-urea, 2,4,4'-tricloro-2'-hidroxidifeniléter (triclosán), 4-cloro-3,5-dimetilfenol, 2,2'-metilenbis-(6-bromo-4-clorofenol), 3-metil-4-(1-metiletil)-fenol, 2-bencil-4-clorofenol, 3-(4-clorofenoxi)-propan-1,2-diol, carbamato de 3-yodo-2-propinibutilo, clorhexidina, 3,4,4'-triclorocarbanilida (TTC), fenoxietanol, monocaprato de glicerol, monocaprilato de glicerol, monolaurato de glicerol (GML), monocaprato de diglicerol (DMC), ácido salicílico-N-alquilamidas.

Las composiciones de acuerdo con la invención pueden comprender los agentes antibacterianos en cantidades del 0,01 al 5% en peso y preferentemente del 0,1 al 2% en peso, basadas en el contenido de sólidos de la composición. Los compuestos de la fórmula (I), así como las mezclas de dos o más compuestos de la fórmula (I), los estereoisómeros de los mismos y las mezclas de estereoisómeros de los mismos, como se han definido anteriormente, se pueden usar en una amplia gama de composiciones aromáticas. Las propiedades olfativas, las propiedades de la sustancia (tales como la solubilidad en disolventes habituales y la compatibilidad con otros componentes habituales de dichas composiciones), así como la aceptabilidad toxicológica de los compuestos de la fórmula (I), así como las mezclas de dos o más compuestos de la fórmula (I), los estereoisómeros de los mismos y las mezclas de estereoisómeros de los mismos subrayan su idoneidad particular para los fines de uso y las composiciones indicados.

Por consiguiente, en una realización preferida de la invención, la composición química aromática es una composición de olor, más preferentemente una composición de fragancia.

La composición de acuerdo con la Invención se puede seleccionar de, pero no se limita a, el grupo que consiste en composiciones de perfume, composiciones para el cuidado del cuerpo, productos para la higiene bucal o dental, artículos de higiene, composiciones de limpieza, composiciones de detergentes textiles, composiciones para dispensadores de aromas, alimentos, complementos alimentarios, composiciones farmacéuticas y composiciones para la protección de cultivos.

Las composiciones de perfume se pueden seleccionar de fragancias finas, ambientadores en forma líquida, en forma de gel o en forma aplicada a un soporte sólido, aerosoles, limpiadores perfumados, velas y aceites de perfume, tales como aceites para lámparas o aceites para masaje.

Los ejemplos de fragancias finas son los extractos de perfume, Eau de Parfums, Eau de Toilettes, Eau de Colognes, Eau de Solide y Extrait Parfum.

Las composiciones para el cuidado del cuerpo incluyen composiciones cosméticas, y se pueden seleccionar de productos para después del afeitado, productos para antes del afeitado, agua de colonia, jabones sólidos y líquidos, geles de ducha, champús, jabones de afeitar, espumas de afeitar, aceites de baño, emulsiones cosméticas del tipo de aceite en agua, del tipo de agua en aceite y del tipo de agua en aceite en agua, tales como, por ejemplo, cremas y lociones para la piel, cremas y lociones para la cara, cremas y lociones de protección solar, cremas y lociones para después del sol, cremas y lociones para las manos, cremas y lociones para los pies, cremas y lociones para la depilación, cremas y lociones para después del afeitado, cremas y lociones para el bronceado, productos para el cuidado del cabello tales como, por ejemplo, lacas para el cabello, geles para el cabello, lociones fijadoras para el cabello, acondicionadores para el cabello, champú para el cabello, tintes permanentes y semipermanentes para el cabello, composiciones para modelar el cabello, tales como ondas frías y composiciones para alisar el cabello, tónicos para el cabello, cremas y lociones para el cabello, desodorantes y antitranspirantes, tales como, por ejemplo, aerosoles para las axilas, aplicadores con tapón de bola, desodorantes en barra y cremas desodorantes, productos de cosmética decorativa tales como, por ejemplo, delineadores de ojos, sombras de ojos, esmaltes de uñas, maquillajes, barras de labios y rímel.

Los productos para la higiene bucal y dental incluyen pasta de dientes, hilo dental, colutorios, refrescantes del aliento, espuma dental, geles dentales y tiras dentales.

Los artículos de higiene se pueden seleccionar de entre varillas de incienso, insecticidas, repelentes, propulsores, eliminadores de óxido, toallitas refrescantes perfumadas, almohadillas para las axilas, pañales para bebés, compresas, papel higiénico, toallitas cosméticas, pañuelos de bolsillo, lavavajillas y desodorante.

Las composiciones de limpieza, tales como por ejemplo, los limpiadores para superficies sólidas, se pueden seleccionar de limpiadores perfumados ácidos, alcalinos y neutros, tales como por ejemplo, limpiadores de suelos, limpiaventanas, detergentes para lavavajillas, tanto para el lavado a mano como a máquina, limpiadores de baños y sanitarios, leche limpiadora, limpiadores de inodoros sólidos y líquidos, limpiadores de alfombras en polvo y en espuma, ceras y abrillantadores tales como abrillantadores de muebles, ceras para suelos, cremas para zapatos, desinfectantes, desinfectantes de superficies y limpiadores sanitarios, limpiadores de frenos, limpiadores de tuberías, eliminadores de cal, limpiadores de parrillas y hornos, eliminadores de algas y musgo, eliminadores de moho, limpiadores de fachadas.

Las composiciones de detergentes textiles se pueden seleccionar de detergentes líquidos, detergentes en polvo, pretratamientos de la ropa tales como blanqueadores, agentes de remojo y quitamanchas, suavizantes para la ropa, jabones de lavado, pastillas de lavado.

Por alimento se entiende una sustancia comestible cruda, cocinada o procesada, hielo, bebida o ingrediente usado o destinado a ser usado en su totalidad o en parte para el consumo humano, o goma de mascar, gominolas, jaleas y productos de repostería.

Un complemento alimentario es un producto destinado a la ingestión que contiene un ingrediente dietético destinado a añadir un valor nutricional adicional a la dieta. Un ingrediente dietético puede ser una, o cualquier combinación, de las siguientes sustancias: una vitamina, un mineral, una hierba u otro producto botánico, un aminoácido, una sustancia dietética para que las personas la usen para complementar la dieta aumentando la ingesta dietética total, un concentrado, un metabolito, un ingrediente o un extracto. Los complementos alimentarios se pueden encontrar en muchas formas, tales como comprimidos, cápsulas, cápsulas blandas, cápsulas de gel, líquidos o polvos.

Las composiciones farmacéuticas comprenden composiciones destinadas a ser usadas en el diagnóstico, la cura, la mitigación, el tratamiento o la prevención de enfermedades, así como artículos (diferentes de los alimentos) destinados a afectar a la estructura o a cualquier función del cuerpo del ser humano o de otros animales.

Las composiciones para la protección de cultivos comprenden composiciones destinadas a la gestión de enfermedades de las plantas, hierbas adventicias y otras plagas (tanto de vertebrados como de invertebrados) que dañan los cultivos agrícolas y la silvicultura.

Las composiciones de acuerdo con la invención pueden comprender además una o más sustancias, tales como por ejemplo, conservantes, abrasivos, agentes antiacné, agentes para combatir el envejecimiento de la piel, agentes antibacterianos, agentes anticelulíticos, agentes anticaspa, agentes antiinflamatorios, agentes para prevenir la irritación, agentes para aliviar la irritación, agentes antimicrobianos, antioxidantes, astringentes, agentes inhibidores del sudor, antisépticos, antiestáticos, aglutinantes, tampones, materiales de portador, agentes quelantes, estimulantes celulares, agentes de limpieza, agentes de cuidado, agentes de depilación, sustancias tensioactivas, emulsionantes, enzimas, aceites esenciales, fibras, formadores de película, fijadores, formadores de espuma, estabilizantes de espuma, sustancias para evitar la formación de espuma, potenciadores de espuma, fungicidas, gelificantes, agentes para el cuidado del cabello, agentes para dar forma al cabello, agentes para alisar el cabello, agentes que donan humedad, sustancias hidratantes, sustancias humectantes, agentes blanqueadores, agentes fortalecedores, agentes quitamanchas, blanqueadores ópticos, agentes impregnantes, repelentes de la suciedad, agentes reductores de la fricción, lubricantes, cremas hidratantes, ungüentos, opacificantes, plastificantes, agentes de revestimiento, abrillantadores, agentes de brillo, polímeros, polvos, proteínas, agentes reengrasantes, agentes exfoliantes, siliconas, agentes calmantes de la piel, agentes limpiadores de la piel, agentes para el cuidado de la piel, agentes para la curación de la piel, agentes aclaradores de la piel, agentes protectores de la piel, agentes suavizantes de la piel, agentes refrescantes, agentes enfriadores de la piel, agentes calentadores, agentes que calientan la piel, estabilizantes, agentes absorbentes de rayos UV, filtros de UV, suavizantes, agentes de suspensión, agentes de bronceado de la piel, espesantes, vitaminas, aceites, ceras, grasas, fosfolípidos, ácidos grasos saturados, ácidos grasos mono- o poliinsaturados, a-hidroxiácidos, polihidroxiácidos, licuantes, tintes, agentes de protección del color, pigmentos, anticorrosivos, polioles, tensioactivos, electrolitos, disolventes orgánicos o derivados de silicona.

Los compuestos de la fórmula (I), así como las mezclas de dos o más compuestos de la fórmula (I), los estereoisómeros de los mismos y las mezclas de estereoisómeros de los mismos, como se han definido anteriormente, así como las composiciones químicas aromáticas de acuerdo con la invención que los comprenden, también pueden estar en forma microencapsulada, en forma secada por pulverización, en forma de complejos de inclusión o en forma de productos de extrusión. Las propiedades se pueden optimizar aún más por medio del denominado "revestimiento" con materiales adecuados para una liberación más selectiva del aroma, para lo cual se usan preferentemente sustancias sintéticas cerosas tales como, por ejemplo, el poli(alcohol vinílico).

La microencapsulación se puede llevar a cabo, por ejemplo, por medio del denominado procedimiento de coacervación con la ayuda de materiales para cápsulas, por ejemplo, fabricados con sustancias similares al poliuretano o de gelatina blanda. Los aceites de perfume secados por pulverización se pueden producir, por ejemplo, por medio del secado por pulverización de una emulsión o dispersión que comprenda los compuestos de la fórmula (I) o las mezclas de dos o más compuestos de la fórmula (I), o los estereoisómeros de los mismos o las mezclas de estereoisómeros de los mismos, como se han definido anteriormente, y la composición obtenible por el procedimiento anterior de la invención, en la que las sustancias portadoras que se pueden usar son almidones modificados, proteínas, dextrina y gomas vegetales. Los complejos de inclusión se pueden preparar, por ejemplo, por medio de la introducción de dispersiones de composiciones de fragancias y ciclodextrinas o derivados de la urea en un disolvente adecuado, por ejemplo, agua. Los productos de extrusión se pueden obtener por medio de la fundición de los compuestos de la fórmula (I) o las mezclas de dos o más compuestos de la fórmula (I), o los estereoisómeros de los mismos o las mezclas de estereoisómeros de los mismos, como se han definido anteriormente, o la composición obtenible por el procedimiento anterior de la invención con una sustancia similar a la cera adecuada y por extrusión con solidificación posterior, opcionalmente en un disolvente adecuado, por ejemplo isopropanol.

En general, la cantidad total del compuesto de la de la fórmula (I) o las mezclas de dos o más compuestos de la fórmula (I), o los estereoisómeros de los mismos o mezclas de estereoisómeros de los mismos, en las composiciones químicas aromáticas de acuerdo con la presente invención se adapta generalmente al uso concreto previsto o a la aplicación prevista y, por lo tanto, puede variar en un amplio intervalo. Por regla general, se utilizan las cantidades comerciales habituales para los aromas.

Las composiciones de acuerdo con la invención pueden comprender los compuestos de la fórmula (I) o las mezclas de dos o más compuestos de la fórmula (I), o los estereoisómeros de los mismos o las mezclas de estereoisómeros de los mismos, como se han definido anteriormente, en una cantidad global del 0,001 al 99,9% en peso, preferentemente de 0,01 a 90% en peso, más preferentemente de 0,05 a 80%, en particular de 0,1 a 60% en peso, más particularmente de 0,1 a 40% en peso, por ejemplo de 0,1 a 10% en peso o de 0,1 a 15% en peso, basado en el peso total de la composición.

En una realización de la invención, las composiciones comprenden los compuestos de la fórmula (I) o las mezclas de dos o más compuestos de la fórmula (I), o los estereoisómeros de los mismos o las mezclas de estereoisómeros de los mismos, como se ha definido anteriormente, en una cantidad global de 0,001 a 5% en peso, preferentemente de 0,01 a 2% en peso basado en el peso total de la composición.

Otro aspecto de la invención se dirige a un procedimiento de preparación de una composición química aromática, en particular una composición perfumada, especialmente una composición perfumada, o para modificar el carácter aromático de una composición química aromática, en particular de una composición perfumada, especialmente de una composición perfumada, que comprende incorporar un compuesto de la fórmula (I) o una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula general (I) o un estereoisómero del mismo o una mezcla de dos o más estereoisómeros del mismo, como se ha definido anteriormente, en dicha composición.

En concreto, la invención se dirige a un procedimiento de preparación de una composición de perfume, una composición para el cuidado del cuerpo, un producto para la higiene oral y dental, un artículo de higiene, una composición de limpieza, una composición detergente textil, una composición para dispensadores de aromas, un alimento, un suplemento alimentario, una composición farmacéutica o una composición para la protección de cultivos, que comprende incluir un compuesto de la fórmula (I) o una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula general (I) o un estereoisómero del mismo o una mezcla de dos o más estereoisómeros del mismo, como se define anteriormente, en dicha composición de perfume, una composición para el cuidado del cuerpo, un producto para la higiene oral y dental, un artículo de higiene, una composición de limpieza, una composición detergente textil, una composición para dispensadores de aromas, un alimento, un suplemento alimentario, una composición farmacéutica o una composición para la protección de cultivos.

En una realización, la invención se dirige a un procedimiento para impartir una nota afrutada, de gálbano, alcanforada, enraizada y terrosa a una composición de perfume, una composición para el cuidado del cuerpo, un producto para la higiene oral y dental, un artículo de higiene, una composición de limpieza, una composición detergente textil, una composición para dispensadores de aromas, un alimento, un suplemento alimentario, una composición farmacéutica o una composición para la protección de cultivos, que comprende incluir acetato de (1-etil-1,2-dimetil-propilo) en una composición de perfume, una composición para el cuidado del cuerpo, un producto para la higiene oral y dental, un artículo de higiene, una composición de limpieza, una composición detergente textil, una composición para dispensadores de aromas, un alimento, un suplemento alimentario, una composición farmacéutica o una composición para la protección de cultivos.

En otra realización, la invención se dirige a un procedimiento para impartir una nota de aguja de abeto, alcanfor, fresca y natural a una composición de perfume, una composición para el cuidado del cuerpo, un producto para la higiene oral y dental, un artículo de higiene, una composición de limpieza, una composición detergente textil, una composición para dispensadores de aromas, un alimento, un suplemento alimentario, una composición farmacéutica o una composición para la protección de cultivos, que comprende incluir acetato de 1,1 -dietilpropilo en una composición de perfume, una composición para el cuidado del cuerpo, un producto para la higiene oral y dental, un artículo de higiene, una composición de limpieza, una composición detergente textil, una composición para dispensadores de aromas, un alimento, un suplemento alimentario, una composición farmacéutica o una composición para la protección de cultivos.

En otra realización, la invención se dirige a un procedimiento para impartir una nota floral, de miel y frutos secos a una composición de perfume, una composición para el cuidado del cuerpo, un producto para la higiene oral y dental, un artículo de higiene, una composición de limpieza, una composición detergente textil, una composición para dispensadores de aromas, un alimento, un suplemento alimentario, una composición farmacéutica o una composición para la protección de cultivos, que comprende incluir una mezcla que comprende un 70% en peso de acetato de 1,1 -dietilalilo y un 25% en peso de acetato de 1,1 -dietilpropilo en una composición de perfume, una composición para el cuidado del cuerpo, un producto para la higiene oral y dental, un artículo de higiene, una composición de limpieza, una composición detergente textil, una composición para dispensadores de aromas, un alimento, un suplemento alimentario, una composición farmacéutica o una composición para la protección de cultivos.

En otra realización, la invención se dirige a un procedimiento para impartir una nota afrutada, alcanforada, dulce, de cereza y solvente a una composición de perfume, una composición para el cuidado del cuerpo, un producto para la higiene oral y dental, un artículo de higiene, una composición de limpieza, una composición detergente textil, una composición para dispensadores de aromas, un alimento, un suplemento alimentario, una composición farmacéutica o una composición para la protección de cultivos, que comprende incluir propanoato de 1,1-dietilpropilo en una composición de perfume, una composición para el cuidado del cuerpo, un producto para la higiene oral y dental, un artículo de higiene, una composición de limpieza, una composición detergente textil, una composición para dispensadores de aromas, un alimento, un suplemento alimentario, una composición farmacéutica o una composición para la protección de cultivos.

En otra realización, la invención se dirige a un procedimiento para impartir una nota etérea, dulce, mohosa, de heno, chocolate, eucalipto y hojas a una composición de perfume, una composición para el cuidado del cuerpo, un producto para la higiene oral y dental, un artículo de higiene, una composición de limpieza, una composición detergente textil, una composición para dispensadores de aromas, un alimento, un suplemento alimentario, una composición farmacéutica o una composición para la protección de cultivos, que comprende incluir 3-metoxi-2,3-dimetil-pentano en una composición de perfume, una composición para el cuidado del cuerpo, un producto para la higiene oral y dental, un artículo de higiene, una composición de limpieza, una composición detergente textil, una composición para dispensadores de aromas, un alimento, un suplemento alimentario, una composición farmacéutica o una composición para la protección de cultivos.

En otra realización, la invención se dirige a un procedimiento para impartir una nota mohosa, amaderada, de madera de cedro y de gálbano a una composición de perfume, una composición para el cuidado del cuerpo, un producto para la higiene oral y dental, un artículo de higiene, una composición de limpieza, una composición detergente textil, una composición para dispensadores de aromas, un alimento, un suplemento alimentario, una composición farmacéutica o una composición para la protección de cultivos, que comprende incluir 3-etil-3-metoxi-pentano en una composición de perfume, una composición para el cuidado del cuerpo, un producto para la higiene oral y dental, un artículo de higiene, una composición de limpieza, una composición detergente textil, una composición para dispensadores de aromas, un alimento, un suplemento alimentario, una composición farmacéutica o una composición para la protección de cultivos.

En otra realización, la invención se dirige a un procedimiento para impartir una nota de apio, dulce, amaderada y afrutada a una composición de perfume, una composición para el cuidado del cuerpo, un producto para la higiene oral y dental, un artículo de higiene, una composición de limpieza, una composición detergente textil, una composición para dispensadores de aromas, un alimento, un suplemento alimentario, una composición farmacéutica o una composición para la protección de cultivos, que comprende incluir una mezcla que comprende un 85% en peso de acetato de (1-isopropil-1 -metil-alilo) y un 10% en peso de acetato de (1-etil-1,2-dimetil-propilo) en una composición de perfume, una composición para el cuidado del cuerpo, un producto para la higiene oral y dental, un artículo de higiene, una composición de limpieza, una composición detergente textil, una composición para dispensadores de aromas, un alimento, un suplemento alimentario, una composición farmacéutica o una composición para la protección de cultivos.

En otra realización, la invención se dirige a un procedimiento para impartir una nota animálica, de grosella negra, dulce y técnica a una composición de perfume, una composición para el cuidado del cuerpo, un producto para la higiene oral y dental, un artículo de higiene, una composición de limpieza, una composición detergente textil, una composición para dispensadores de aromas, un alimento, un suplemento alimentario, una composición farmacéutica o una composición para la protección de cultivos, que comprende incluir una mezcla que comprende un 90% en peso de 3-etil-3-metoxi-pent-1-eno y un 10% en peso de 3-etil-3-metoxi-pentano en una composición de perfume, una composición para el cuidado del cuerpo, un producto para la higiene oral y dental, un artículo de higiene, una composición de limpieza, una composición detergente textil, una composición para dispensadores de aromas, un alimento, un suplemento alimentario, una composición farmacéutica o una composición para la protección de cultivos.

Los compuestos de la fórmula (I) se pueden preparar por procedimientos estándar de química orgánica.

Para ser más precisos, los compuestos (I), en los que R4 se selecciona entre acetilo y propanoilo, se pueden preparar eficazmente, por ejemplo, por medio de la reacción del alcohol de la fórmula (II)

en la que R1, R2 y R3 tienen uno de los significados indicados anteriormente,

con ácido acético, ácido propanoico o un anhídrido ácido de los mismos en presencia de un catalizador de esterificación, o

con cloruro de acetilo o cloruro de propionilo en presencia de una base.

Los catalizadores de esterificación adecuados que se pueden aplicar en esta reacción son muy conocidos por los expertos. Los catalizadores de esterificación adecuados son, por ejemplo, catalizadores de base metálica, por ejemplo, los catalizadores de hierro, cadmio, cobalto, plomo, zinc, antimonio, magnesio, titanio y estaño en forma de metales, óxidos metálicos o sales metálicas, tales como los alcoxilatos metálicos; ácidos minerales, tales como el ácido sulfúrico, el ácido clorhídrico o el ácido fosfórico; o ácidos sulfónicos orgánicos, tales como el ácido metano sulfónico o el ácido para-tolueno sulfónico.

Las bases adecuadas se seleccionan preferentemente entre bases orgánicas. Las bases orgánicas adecuadas que se pueden usar son, por ejemplo, aminas terciarias, por ejemplo, trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, etildisopropilamina y similares, o N-heterociclos básicos, tales como morfolina, piridina, lutidina, DMAP, DABCO, DBU o DBN.

Las condiciones de reacción individuales para la preparación de los compuestos de éster de la fórmula general (I) son muy conocidas por los expertos.

Los compuestos (I), en los que R4 se selecciona entre metilo y etilo, se pueden preparar eficazmente, por ejemplo, por medio de la reacción del alcohol de la fórmula (II)

en la que R1, R2 y R3 tienen uno de los significados indicados anteriormente,

con un reactivo de alquilación R4-Y, en el que R4 es metilo o etilo e Y representa un grupo saliente, seleccionado entre halógeno, tal como Cl, Br o I, sulfonatos, tales como tosilato, mesilato, triflato o nonaflato, sulfatos, tales como metilsulfato o etilsulfato y carbonatos, tales como metilcarbonato o etilcarbonato, en presencia de una base.

Las bases adecuadas se seleccionan típicamente entre bases inorgánicas y bases orgánicas.

Las bases inorgánicas adecuadas que se pueden usar en esta reacción de alquilación son, por ejemplo, carbonatos de metales alcalinos, por ejemplo, Li2CO3, Na2CO3, K2CO3 o Cs2CO3, hidróxidos de metales alcalinos, por ejemplo, LiOH, NaOH o KOH, y donantes de hidruros, por ejemplo, NaH, LiAlH4 o NaBH4.

Las bases orgánicas adecuadas que se pueden usar en esta reacción de alquilación son, por ejemplo, aminas terciarias, por ejemplo, trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, etildisopropilamina y similares, o N-heterociclos básicos, tales como morfolina, piridina, lutidina, DMAP, dAb CO, DBU o d Bn .

La reacción de alquilación se lleva a cabo en condiciones de reacción de alquilación convencionales muy conocidas por los expertos.

Los compuestos alcohólicos (II) están disponibles comercialmente o se pueden preparar a partir de precursores fácilmente disponibles por medio de procesos bien descritos en la técnica.

Por ejemplo, los alcoholes de la fórmula general (II.a)

en la que R2 y R3 tienen uno de los significados indicados anteriormente,

se pueden preparar por etilación de las correspondientes ciclocetonas de la fórmula (III), como se muestra en el esquema 1 (etapa i)), seguida por hidrogenación parcial (selectiva) de los alcoholes acetilénicamente insaturados (IV) obtenidos de este modo (etapa ii)).

Esquema 1:

Típicamente, la etapa i) se lleva a cabo en presencia de una base fuerte, por ejemplo, un hidróxido de metal alcalino, tal como hidróxido de sodio o hidróxido de potasio, o un alcóxido de metal alcalino, tal como metóxido de potasio, metóxido de sodio, etóxido de potasio, etóxido de sodio, isopropóxido de potasio o isopropóxido de sodio. La base mineral se suele aplicar en cantidades que oscilan entre 0,1 y 5 equivalentes, en función de la cantidad de compuesto carbonílico (III). La etilación se lleva a cabo normalmente en presencia de un exceso de acetileno (etileno), es decir, a una presión de acetileno comprendida entre 1 y 50 bares. Por lo general, la presión del acetileno se mantiene a un valor adecuado durante el transcurso de la reacción de etilación.

La etilación se suele llevar a cabo en un disolvente inerte, es decir, un disolvente que no reaccione con los materiales de partida, intermedios y reactivos aplicados en la etilación o con los productos obtenidos. Los disolventes adecuados son, por ejemplo, alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol e isopropanol; hidrocarburos aromáticos y aromáticos sustituidos, tales como benceno, clorobenceno, diclorobencenos, tolueno, xileno; e hidrocarburos alifáticos, tales como pentano, hexanos, ciclohexano, heptanos, octanos, nonanos, decanos, ligroína y éter de petróleo, hidrocarburos alifáticos halogenados, tales como diclorometano, triclorometano y tetraclorometano, éteres, tales como éter dibutílico, THF, 1,4-dioxano, 1,2-dimetoxietano; así como mezclas de los mismos.

Un proceso similar, en el que la reacción de alquinilación se lleva a cabo en amoníaco como disolvente mientras que la base fuerte sólo se aplica en cantidades catalíticas, se describe por ejemplo en el documento EP1532092 B1 y el documento US2015/0246868 A1.

La hidrogenación parcial (selectiva) en la etapa ii) se lleva a cabo típicamente en fase líquida con hidrógeno en presencia de un catalizador de hidrogenación, pero también se puede llevar a cabo en fase gaseosa. Preferentemente, la hidrogenación parcial (selectiva) de la etapa ii) se lleva a cabo en fase líquida. El catalizador de hidrogenación y las condiciones de reacción se eligen de forma que el triple enlace carbono-carbono sólo se hidrogene parcialmente al correspondiente doble enlace carbono-carbono.

Los catalizadores de hidrogenación adecuados que se pueden aplicar en la hidrogenación parcial del triple enlace de los compuestos (IV) son los usados habitualmente en la hidrogenación de triples enlaces carbono-carbono a dobles enlaces carbono-carbono. El catalizador de hidrogenación se puede seleccionar entre catalizadores de hidrogenación homogéneos y catalizadores de hidrogenación heterogéneos. Preferentemente, el catalizador de hidrogenación se selecciona entre los catalizadores de hidrogenación heterogéneos. Si se usa un catalizador de hidrogenación heterogéneo en la hidrogenación parcial (selectiva) en la etapa ii), el catalizador de hidrogenación heterogéneo se aplica típicamente en forma de granulado o polvo finamente dividido, o en forma de cuerpos moldeados más grandes, por ejemplo cuerpos moldeados que tienen un tamaño de partícula definido de uno a varios milímetros, por ejemplo 1, 2, 5 o 10 milímetros. Si se usa un catalizador de hidrogenación heterogéneo, la hidrogenación parcial (selectiva) en la etapa ii) se lleva a cabo preferentemente en suspensión o en lecho fijo.

Los catalizadores heterogéneos de hidrogenación comprenden preferentemente al menos un metal del grupo VIII. Los metales adecuados del grupo VIII se seleccionan del grupo formado por rutenio, cobalto, rodio, níquel, paladio y platino, preferentemente del grupo formado por rutenio, níquel, paladio y platino. Los catalizadores heterogéneos de hidrogenación comprenden especialmente paladio como especie catalíticamente activa. Además, los catalizadores de hidrogenación heterogéneos que se pueden aplicar en la hidrogenación parcial del triple enlace de los compuestos (IV) contienen típicamente, además del metal catalíticamente activo, un veneno catalizador, es decir, una sustancia, que reduce la actividad/eficacia del catalizador, a fin de impedir la hidrogenación ulterior de las especies olefínicas obtenidas. Los venenos catalíticos adecuados son, por ejemplo, metales diferentes de los metales catalíticamente activos, tales como Sn, Pb, Zn, Cd, Sb o Bi; sales metálicas de aniones inorgánicos, tales como sulfato de bario o carbonato de calcio; compuestos inorgánicos, tales como CO, CO2, H2O, H2S, CS2, SO2 o azufre; o compuestos orgánicos, tales como heterociclos que contienen nitrógeno, por ejemplo, quinolina y piridina, o tioles, por ejemplo, etanotiol.

Preferentemente, los catalizadores heterogéneos de hidrogenación que se pueden aplicar en la hidrogenación parcial del triple enlace de los compuestos (IV) son catalizadores heterogéneos de hidrogenación soportados. El soporte puede ser cualquiera de los diversos materiales sobre los que se puede revestir un material catalíticamente activo. Normalmente se prefieren materiales de soporte que tengan una superficie bastante elevada y que sean estables bajo la reacción aplicada y, si es necesario, bajo las condiciones de regeneración aplicadas. Los materiales adecuados son, por ejemplo, materiales minerales, por ejemplo minerales naturales y sintéticos, óxidos metálicos, vidrios o cerámicas, carbón, por ejemplo carbón activado o negro de carbón, plásticos, por ejemplo polímeros sintéticos o naturales, o combinaciones de los mismos. Los materiales de soporte preferidos son, por ejemplo, el carbón activado, el dióxido de silicio, en particular el dióxido de silicio amorfo, la alúmina, el dióxido de titanio, el dióxido de cromo, y también los sulfatos y carbonatos de los metales alcalinotérreos, tales como el carbonato de calcio, el sulfato de calcio, el carbonato de magnesio, el sulfato de magnesio, el carbonato de bario y el sulfato de bario. El catalizador heterogéneo de hidrogenación soportado se puede usar en forma de polvos, partículas, pellets, monolitos, panales, lechos empaquetados, espumas, aerogeles, gránulos, perlas, pastillas, cilindros, trilobos, extruidos, esferas u otras formas redondeadas, o en forma de otras configuraciones manufacturadas.

La temperatura de reacción aplicada en la hidrogenación parcial en la etapa ii) es generalmente de 10 a 100 °C, preferentemente de 15 a 70 °C, en particular de 20 a 50 °C. La presión del hidrógeno es generalmente de 1 a 20 bar absolutos (0,1 a 2 MPa), preferentemente de 1 a 10 bar absolutos (0,1 a 1 MPa). La hidrogenación se puede llevar a cabo en una variedad de reactores conocidos para este fin, tales como por ejemplo, reactores de tanque agitado, reactores de lecho fijo y reactores de lecho de goteo. Se da preferencia a los reactores de lecho fijo o a los reactores de tanque agitado.

La reacción de hidrogenación se puede llevar a cabo en presencia o ausencia de un disolvente inerte. Preferentemente, la reacción de hidrogenación se lleva a cabo en presencia de un disolvente inerte. Los disolventes inertes adecuados son los definidos anteriormente.

Del mismo modo, los alcoholes de la fórmula general (II.b)

en la que R2 y R3 tienen uno de los significados indicados anteriormente,

se pueden preparar, por ejemplo, por etilación de las correspondientes ciclocetonas de la fórmula (III), como se representa en el esquema 2 (etapa i)), seguida por la hidrogenación completa de los alcoholes acetilénicamente insaturados (IV) obtenidos de este modo (etapa iii)).

Esquema 2:

La hidrogenación catalítica en la etapa iii) se lleva a cabo típicamente en fase líquida con hidrógeno en presencia de un catalizador de hidrogenación, pero también se puede llevar a cabo en fase gaseosa. Preferentemente, la hidrogenación catalítica de la etapa iii) se lleva a cabo en fase líquida.

Los catalizadores de hidrogenación adecuados son los usados habitualmente en la hidrogenación de triples enlaces carbono-carbono a enlaces simples carbono-carbono (hidrogenación completa). El catalizador de hidrogenación se puede seleccionar entre catalizadores de hidrogenación homogéneos y catalizadores de hidrogenación heterogéneos. Preferentemente, el catalizador de hidrogenación se selecciona entre los catalizadores de hidrogenación heterogéneos. Si se usa un catalizador de hidrogenación heterogéneo en la hidrogenación catalítica de la etapa iii), el catalizador de hidrogenación heterogéneo se aplica típicamente en forma de granulado o polvo finamente dividido, o en forma de cuerpos moldeados más grandes, como se ha definido anteriormente. Si se usa un catalizador de hidrogenación heterogéneo, la hidrogenación se lleva a cabo preferentemente en suspensión o en lecho fijo.

Los catalizadores de hidrogenación comprenden preferentemente al menos un metal del grupo VIII y también VIIa. Los metales adecuados del grupo VIII se seleccionan del grupo formado por hierro, rutenio, cobalto, rodio, níquel, paladio y platino. Los metales del grupo VIII especialmente adecuados son el hierro, el rutenio, el níquel, el paladio y el platino. Un metal adecuado del grupo VIIa es el renio. Los metales también se pueden usar en forma de mezclas, por ejemplo dos o más metales del grupo VIII. Los metales del grupo VIII también pueden comprender otros metales, por ejemplo metales del grupo VIIa, en particular renio, o metales del grupo Ib, es decir, cobre, plata u oro. El catalizador comprende especialmente paladio como especie catalíticamente activa.

Los catalizadores heterogéneos de hidrogenación aplicados en la hidrogenación catalítica de la etapa iii) pueden ser soportados o no soportados. Preferentemente, los catalizadores heterogéneos de hidrogenación aplicados en la hidrogenación catalítica de la etapa iii) son catalizadores heterogéneos de hidrogenación soportados. Los soportes adecuados son los definidos anteriormente.

Cuando se usa un catalizador heterogéneo, se presenta preferentemente en forma finamente dividida, es decir, en forma de granulado fino o polvo finamente dividido. La forma finamente dividida se consigue, por ejemplo, de la siguiente manera:

a) Catalizador negro: poco antes de su uso como un catalizador, el metal se deposita reductivamente a partir de la solución de una de sus sales.

b) Catalizador Adams: los óxidos metálicos, en particular los óxidos de platino y paladio, son reducidos in situ por el hidrógeno usado para la hidrogenación.

c) Catalizador esquelético o Raney: el catalizador se prepara como una "esponja metálica" a partir de una aleación binaria del metal (en particular níquel o cobalto) con aluminio o silicio por medio de lixiviación de uno de los socios con ácido o álcali. Los residuos de la pareja de aleación original suelen actuar de forma sinérgica. d) Catalizador soportado: los catalizadores negros también se pueden precipitar sobre la superficie de una sustancia de soporte. A continuación se describen los soportes y materiales de apoyo adecuados.

La temperatura de reacción es generalmente de 10 a 100 °C, preferentemente de 15 a 70 °C, en particular de 20 a 50 °C. La presión del hidrógeno es generalmente de 2 a 100 bar absolutos (0,2 a 10 MPa). La presión del hidrógeno es generalmente de 2 a 100 bar absolutos (0,2 a 10 MPa), preferentemente de 5 a 50 bar absolutos (0,5 a 5 MPa). La hidrogenación se puede llevar a cabo en una variedad de reactores conocidos para este fin. Se da preferencia a los reactores de lecho fijo, en particular a los reactores de lecho por goteo.

La reacción de hidrogenación catalítica en la etapa iii) se puede llevar a cabo en presencia o ausencia de un disolvente inerte. Preferentemente, la reacción de hidrogenación se lleva a cabo en presencia de un disolvente inerte. Los disolventes inertes adecuados son los definidos anteriormente.

Generalmente, las mezclas de reacción se elaboran de manera habitual, por ejemplo, por medio de la mezcla con agua, la neutralización de la mezcla de reacción, si se aplicaron ácidos y bases en la reacción, la separación de las fases, el aislamiento del producto de las fases orgánicas y, si procede, la purificación de los productos crudos por procedimientos habituales, por ejemplo por procedimientos de destilación, extracción o cromatografía. Si la reacción no se lleva a cabo en modo de lecho fijo y se aplica en las reacciones un catalizador heterogéneo, por ejemplo, un catalizador de hidrogenación heterogéneo, el catalizador se filtra antes del trabajo.

La invención se ilustra en los siguientes ejemplos.

Ejemplos

Abreviaturas:

GC: Cromatografía de Gases

TA: temperatura ambiente

DMAP: 4-dimetilaminopiridina

MTBE: metil terc-butil éter

Analítica:

La pureza de los productos se determinó por medio del porcentaje de área de la cromatografía de gases:

Sistema de GC: Agilent 7890 B;

Columna: DB-WAX (30 m (Longitud), 0,32 mm (D.I.), 0,25 micrómetros (película)); Programa de temperatura: 85 °C a 230 °C a 5°/min

Los productos se identificaron por RMN de 13C.

1. Ejemplos de preparación

1.1 Preparación de 3,4-dimetilpent-1-en-3-ol

En un autoclave de 5 L, se suspenden 308,5 g (5,5 mol) de metóxido de sodio en 1500 ml de tetrahidrofurano y se purga con nitrógeno. El autoclave se presuriza con 2 bar de nitrógeno y 18 bar de acetileno a 10 °C. se añaden continuamente 5 mol de 3-metil-2-butanona durante 16 hs a 10 °C, manteniendo la presión a 20 bar. La mezcla se agita durante 5 hs más a 0 °C antes de liberar la presión. Se añaden cuidadosamente 500 ml de agua, manteniendo la temperatura por debajo de 30 °C. Se separa la fase orgánica, se ajusta el pH a pH7 con ácido fosfórico y el producto bruto obtenido de este modo se destila fraccionadamente para obtener el 3,4-dimetilpent-1-en-3-ol puro.

1.2 Preparación de 2,3-dimetilpentano-3-ol

Se cargó un autoclave de acero con 25 g del 3,4-dimetilpent-1-en-3-ol obtenido en el ejemplo 1.1 y 50 ml de metanol. Se añadieron 2 g de catalizador (5% Pd/C) y la hidrogenación se llevó a cabo a 30 bar de presión de hidrógeno y 60 °C. Tras la conversión completa (comprobada por GC), se detuvo la reacción, se filtró el catalizador sobre celita y se evaporó el disolvente. El producto bruto, es decir, 2,3-dimetilpentano-3-ol se usó directamente en la siguiente etapa.

1.3 Preparación de 3-etilpent-1-en-3-ol

En un autoclave de 5 L, se suspenden 308,5 g (5,5 mol) de metóxido de sodio en 1500 ml de tetrahidrofurano y se purga con nitrógeno. El autoclave se presuriza con 2 bar de nitrógeno y 18 bar de acetileno a 10 °C. se añaden continuamente 5 mol de 3-pentanona durante 16 hs a 10 °C, manteniendo la presión a 20 bar. La mezcla se agita durante 5 hs más a 0 °C antes de liberar la presión. Se añaden cuidadosamente 500 ml de agua, manteniendo la temperatura por debajo de 30 °C. Se separa la fase orgánica. Se separa la fase orgánica, se ajusta el pH a pH7 con ácido fosfórico y el producto bruto obtenido de este modo se destila fraccionadamente para obtener el 3-etilpent-1-in-3-ol puro.

1.4 Preparación de 3-etilpent-1-en-3-ol

Se cargó un autoclave de acero con 24,8 g de 13-etilpent-1-in-3-ol, 125 g de metanol y 0,15 g de catalizador Lindlar (Pd sobre carbonato cálcico, envenenado con plomo, disponible comercialmente, por ejemplo, en Sigma-Aldrich). La hidrogenación se llevó a cabo a una presión de hidrógeno de 4 bar y una temperatura de 25 °C. Tras un tiempo de reacción de 20 min. se observó la conversión completa del material de partida. La hidrogenación parcial se observó con una selectividad del 80% (% de área GC).

Se detuvo la reacción. El catalizador se filtró y el disolvente se evaporó a presión reducida. El producto de la reacción, es decir, una mezcla de 3-etilpent-1-en-3-ol con 3-etilpentano-3-ol, se aplicó directamente en la siguiente etapa sin purificación adicional.

1.5 Preparación de 3-etilpentano-3-ol

Se cargó un autoclave de acero con 25 g del 3-etilpent-1 -in-3-ol obtenido en el ejemplo 1,3 y 50 ml de metanol. Se añadieron 2 g de catalizador (5% Pd/C) y la hidrogenación se llevó a cabo a 30 bar de presión de hidrógeno y 80 °C. Tras la conversión completa (comprobada por GC), se detuvo la reacción, se filtró el catalizador sobre celita y se evaporó el disolvente. El producto bruto, es decir, 3-etilpentano-3-ol, se aplicó directamente en la siguiente etapa.

1.6 Preparación de acetato de (1-etil-1,2-dimetil-propilo)

Se añadió DMAP a la solución THF del alcohol a TA. La mezcla se puso a reflujo (53 °C) y se añadió lentamente anhídrido acético (1,2 eq.) a esta temperatura. Tras 23 hs, se observó una conversión de alcohol del 63% por CG. La reacción se enfrió a temperatura ambiente y se apagó lentamente con 50 mL de agua. A continuación se añadieron 50 mL de acetato de etilo. La fase orgánica se separó y se lavó con NaHCO3 y solución de salmuera. Los extractos orgánicos se combinaron y se secaron con sulfato de sodio. Tras evaporar el disolvente a presión reducida, se obtuvieron 20,4 g de producto bruto que contenía aproximadamente un 52% de acetato de acuerdo con la CG (% de área). El producto se purificó por medio de cromatografía en columna. El acetato correspondiente se obtuvo con una pureza del 99% (% de área GC). La identidad del producto se confirmó por RMN.

Acetato de (1-Etil-1,2-dimetilpropil): RMN de 13C (125 MHz, CDCI3): 5 = 7,73, 16,96, 17,08, 22,03, 27,93, 33,51, 87,92, 170,42

1.7 Preparación de acetato de 1,1-dietilpropilo

Se añadió DMAP a la solución THF de 3-etil-3-pentanol a TA. La mezcla se puso a reflujo (53 °C) y se añadió lentamente anhídrido acético (1,2 eq.) a esta temperatura. Tras 167 hs, se observó una conversión de alcohol del 93% por CG. La reacción se enfrió a temperatura ambiente y se apagó lentamente con 50 mL de agua. A continuación, se añadieron 50 ml de acetato de etilo. La fase orgánica se separó y se lavó con NaHCO3 y solución de salmuera. Los extractos orgánicos se combinaron y se secaron con sulfato de sodio. Tras evaporar el disolvente a presión reducida, se obtuvieron 17,6 g de producto bruto que contenía aproximadamente un 89% de acetato de acuerdo con la CG (% de área). El producto se purificó por medio de cromatografía en columna. El acetato correspondiente se obtuvo con una pureza del 99% (% de área GC). La identidad del producto se confirmó por RMN.

1, 1 -Dietilpropilacetato: RMN de 13C (125 MHz, CDCh): 5 = 7,70 (C1/ C5/ C7), 22,17 (C9), 26,58 (C2/ C4/ C6), 88,12 (C3), 170,22 (C8)

1.8 Preparación de acetato de 1,1-dietilalilo

Se añadió DMAP a la solución de THF de una mezcla de 3-etilpent-1-en-3-ol y 3-etilpentano-3-ol, obtenida en el ejemplo 1.4, a TA. La mezcla se puso a reflujo (53 °C) y se añadió lentamente anhídrido acético (1,2 eq.) a esta temperatura. Tras 71 hs, la reacción se enfrió a temperatura ambiente y se apagó lentamente con 50 mL de agua. A continuación se añadieron 50 mL de acetato de etilo. La fase orgánica se separó y se lavó con NaHCO3 y solución de salmuera. Los extractos orgánicos se combinaron y se secaron con sulfato de sodio. Tras evaporar el disolvente a presión reducida, se obtuvieron 9,6 g de producto bruto que contenía aproximadamente un 30% de acetato de acuerdo con la GC (% de área GC) junto con aproximadamente un 40% de acetato de 1,1- dietilpropilo compuesto.

El producto se purificó por medio de cromatografía en columna. El acetato correspondiente se evaluó con una pureza del 70% (% de área GC) en una mezcla con un 25% de acetato de 1,1-dietilpropilo. La identidad del producto se confirmó por RMN.

Acetato de 1,1-dietilalilo: RMN de 13C (125 MHz, CDCla): 8 = 6,50 (C1/ C9), 20,91 (C11), 27,63 (C2/ C8), 85,35 (C3), 112,93 (C5), 139,30 (C4), 169,23 (C7)

1.9 Preparación de propanoato de 1,1-dietilpropilo

Se añadió DMAP a la solución THF del alcohol a TA. La mezcla se puso a reflujo (53 °C) y se añadió lentamente anhídrido propiónico (1,2 eq.) a esta temperatura. Al cabo de 23 hs, se observó por CG una conversión alcohólica de aproximadamente el 70%. La reacción se enfrió a temperatura ambiente y se apagó lentamente con 50 mL de agua. A continuación se añadieron 50 mL de acetato de etilo. La fase orgánica se separó y se lavó con NaHCO3 y solución de salmuera. Los extractos orgánicos se combinaron y se secaron con sulfato de sodio. Tras evaporar el disolvente a presión reducida, se obtuvieron 22 g de producto bruto que contenía aproximadamente un 50% de propionato de acuerdo con la CG (% de área). El producto se purificó por medio de cromatografía en columna. El propioinato correspondiente se obtuvo con una pureza > 98% (% de área GC). La identidad del producto se confirmó por RMN.

1,1 -Dietilpropil propionato: RMN de 13C (125 MHz, CDCl3): 8 = 7,48, 9,35, 26,60, 28,56, 87,58, 173,42

1.10 Preparación de 3-metoxi-2,3-dimetilpentano

A una dispersión de hidruro de sodio (1,3 eq.) en 75 mL de THF se añadió lentamente a 0 °C una solución de 2,3-dimetilpentan-3-ol en 30 mL de THF. La mezcla se agitó 30 min a 0 °C. Transcurrido este tiempo, se añadieron lentamente 1,3 eq. de yoduro de metilo a TA. Tras la adición, la mezcla se agitó a 40 °C durante 4,5 hs. Transcurrido este tiempo, la mezcla de reacción se enfrió hasta 0 °C y se repitió la adición de 0,25 eq. de NaH seguido por 0,25 eq. de yoduro de metilo. A continuación, la mezcla se agitó durante 18 hs a 40 °C. En este punto, la reacción se apagó lentamente con 50 mL de agua. La fase orgánica se extrajo con 3 veces 50 mL de MTBE. Los extractos orgánicos se combinaron y se lavaron con 50 mL de solución de NH3 y con 50 mL de solución de salmuera. Los extractos orgánicos se combinaron y se secaron con sulfato de sodio. Tras evaporar el disolvente a presión reducida se obtuvieron 11,3 g de producto bruto con un 99% de derivado metiléter de acuerdo con la CG (% de área). El producto se purificó por destilación. El éter correspondiente se obtuvo con una pureza del 99%. La identidad del producto se confirmó por RMN.

3-Metoxi-2,3-dimetil-pentano: RMN de 13C (125 MHz, CDCh): 8 = 7,22, 16,86, 17,63, 17,75, 26,70, 32,92, 48,36, 78,69.

1.11 Preparación de 3-etil-3-metoxi-pentano

A una dispersión de hidruro de sodio (1,3 eq.) en 75 mL de THF se añadió lentamente a 0 °C una solución de 3-etil-3-pentanol en 30 mL de THF. La mezcla se agitó 30 min a 0 °C. Transcurrido este tiempo, se añadieron lentamente 1,3 eq. de yoduro de metilo a TA. Tras la adición, la mezcla se agitó a 40 °C durante 4 hs. Transcurrido este tiempo, la mezcla de reacción se enfrió hasta 0 °C y se repitió la adición de 0,25 eq. de NaH seguido por 0,25 eq. de yoduro de metilo. A continuación, la mezcla se agitó durante 18 hs a 40 °C. En este punto, la reacción se apagó lentamente con 50 mL de agua. La fase orgánica se extrajo con 3 veces 50 mL de MTBE. Los extractos orgánicos se combinaron y se lavaron con 50 mL de solución de NH3 y con 50 mL de solución de salmuera. Los extractos orgánicos se combinaron y se secaron con sulfato de sodio. Tras evaporar el disolvente a presión reducida se obtuvieron 8 g de producto bruto con un 99% de derivado metiléter de acuerdo con la CG (% de área). El producto se purificó por destilación. El éter correspondiente se obtuvo con una pureza >99%. La identidad del producto se confirmó por RMN.

3-etil-3-metoxi-pentano: RMN de 13C (125 MHz, CDCla): 8 = 7,43, 25,57, 48,14, 78,82.

1.12 Preparación de acetato de (1-isopropiM-metN-alMo)

Se añadió DMAP a la solución de THF de una mezcla de 3,4-dimetilpent-1-en-3-ol y 2,3-dimetilpentan-3-ol (82:10), a TA. La mezcla se puso a reflujo (53 °C) y se añadió lentamente anhídrido acético (1,2 eq.) a esta temperatura. Tras 23 hs, la reacción se enfrió a temperatura ambiente y se apagó lentamente con 50 mL de agua. A continuación se añadieron 50 mL de acetato de etilo. La fase orgánica se separó y se lavó con Na-HCO3 y solución de salmuera. Los extractos orgánicos se combinaron y se secaron con sulfato de sodio. Tras evaporar el disolvente a presión reducida, se obtuvieron 13,5 g de producto bruto que contenía aproximadamente un 42% de acetato de acuerdo con la GC (% de área GC). El producto se purificó por medio de cromatografía en columna. El acetato correspondiente se evaluó con una pureza del 80% (% de área GC) en una mezcla con un 10% de (1 -etil-1,2-dimetil-propil) acetato. La identidad del producto se confirmó por RMN.

Acetato de (1-Isopropil-1-metil-alil): RMN 13C (125 MHz, CDCh): 8 = 16,94 (C11), 17,10 (C1), 19,33 (C8), 22,22 (C10), 36,28 (C2), 85,84 (C3), 114,12 (C5), 140,10 (C4), 169,98 (C7).

1.13 Preparación de 3-etil-3-metoxi-pent-1-eno

A una dispersión de hidruro de sodio (1,3 eq.) en 75 mL de THF se añadió lentamente a 0 °C una solución de una mezcla de 3-etilpent-1-en-3-ol y 3-etil-3-pentanol (80:20) en 30 mL de THF. La mezcla se agitó 30 min a 0 °C. Después de este tiempo se añadieron lentamente 1,3 eq. de yoduro de metilo a TA. Tras la adición, la mezcla se agitó a 40 °C durante 4 hs. Transcurrido este tiempo, la mezcla de reacción se enfrió hasta 0 °C y se repitió la adición de 0,25 eq. de NaH seguido por 0,25 eq. de yoduro de metilo. A continuación, la mezcla se agitó durante 18 hs a 40 °C. En este punto, la reacción se apagó lentamente con 50 mL de agua. La fase orgánica se extrajo con 3 veces 50 mL de MTBE. Los extractos orgánicos se combinaron y se lavaron con 50 mL de solución de NH3 y con 50 mL de solución de salmuera. Los extractos orgánicos se combinaron y se secaron con sulfato de sodio. Tras evaporar el disolvente a presión reducida se obtuvieron 8 g de producto bruto con aproximadamente un 70% de derivado metiléter de acuerdo con la CG (% de área). El producto se purificó por medio de cromatografía en columna. El éter metílico correspondiente se evaluó con una pureza del 90% (% de área GC) en una mezcla con un 10% de 3-etil-3-metoxi-pentano. La identidad del producto se confirmó por RMN.

3-etil-3-metoxi-pent-1 -eno: RMN de 13C (125 MHz, CDCh): 8 = 7,41 (C1, C9), 26,51 (C2, C8), 49,41 (C7), 79,75 (C3), 115,42 (C5), 142,04 (C4).

2. Evaluación olfativa

A fin de comprobar la calidad e intensidad del olor de los compuestos (I) de la presente invención, se llevaron a cabo pruebas con tiras de olor.

Para ello, se sumergieron tiras de papel absorbente en una solución que contenía del 1 al 10% en peso del compuesto (I) a ensayar en etanol. Tras la evaporación del disolvente (aproximadamente 30 s), la impresión olfativa fue evaluada por un perfumista cualificado.

Los resultados de la prueba de olor se resumen en la tabla 1.

Tabla 1: Resultados de las pruebas de aroma

Claims (11)

REIVINDICACIONES

1. El uso de un compuesto de la fórmula general (I)

en la que

R1 es etilo o etenilo,

R2 es metilo o etilo,

R3 es alquilo C2-C3 y

R4 es metilo, etilo, acetilo o propanoilo,

o de una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula general (I),

o de un estereoisómero del mismo o de una mezcla de dos o más estereoisómeros del mismo, como un producto químico aromatizante.

2. El uso de acuerdo con la reivindicación 1, en el cual R3 etilo.

3. El uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que R4 es metilo o etilo.

4. El uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2, en la que R4 es acetilo o propanoilo.

5. El uso de una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula (I), de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, como un producto químico aromatizante.

6. El uso de un compuesto de la fórmula (I) o una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula (I) o un estereoisómero del mismo o una mezcla de dos o más estereoisómeros del mismo, de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, para modificar el carácter olfativo de una composición perfumada.

7. El uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en una composición seleccionada del grupo que consiste en composiciones de perfume, composiciones para el cuidado del cuerpo, productos para la higiene bucal o dental, artículos de higiene, composiciones de limpieza, composiciones de detergentes textiles, composiciones para dispensadores de aromas, alimentos, complementos alimentarios, composiciones farmacéuticas y composiciones para la protección de cultivos.

8. Composición química aromática que comprende

- un compuesto de la fórmula (I) o una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula general (I) o un estereoisómero del mismo o una mezcla de dos o más estereoisómeros del mismo, de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, y

- al menos un portador químico aromático y/o no aromático adicional, en el que el portador químico no aromático se selecciona preferentemente del grupo que consiste en tensioactivos, componentes de aceite y disolventes.

9. La composición de acuerdo con la reivindicación 8, seleccionada del grupo que consiste en composiciones de perfume, composiciones para el cuidado del cuerpo, productos para la higiene bucal o dental, artículos de higiene, composiciones de limpieza, composiciones de detergentes textiles, composiciones para dispensadores de aromas, alimentos, complementos alimentarios, composiciones farmacéuticas y composiciones para la protección de cultivos.

10. Procedimiento de preparación de una composición perfumada, que comprende incorporar a dicha composición un compuesto de la fórmula (I) o una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula general (I) o un estereoisómero del mismo o una mezcla de dos o más estereoisómeros del mismo, de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.

11. Procedimiento para modificar el carácter olfativo de una composición perfumada, que comprende incorporar a dicha composición un compuesto de la fórmula (I) o una mezcla de dos o más compuestos de la fórmula general (I) o un estereoisómero del mismo o una mezcla de dos o más estereoisómeros del mismo, de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.