ES2953609T3 - Guante médico antimicrobiano - Google Patents

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ES2953609T3 ES20734103T ES20734103T ES2953609T3 ES 2953609 T3 ES2953609 T3 ES 2953609T3 ES 20734103 T ES20734103 T ES 20734103T ES 20734103 T ES20734103 T ES 20734103T ES 2953609 T3 ES2953609 T3 ES 2953609T3
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Abstract

Una formulación para fabricar un artículo antimicrobiano, comprendiendo dicha formulación: de 25 a 75 partes en peso de una resina de PVC; de 20 a 40 partes en peso de un plastificante; de 10 a 30 partes en peso de un diluyente disolvente; 0,001 a 1% en peso, y preferiblemente 0,001 a 0,3% en peso de un colorante singlete generador de oxígeno. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Guante médico antimicrobiano
Campo de la invención
La presente invención se refiere a una formulación y a un proceso para fabricar un artículo antimicrobiano, y más particularmente a una formulación y un proceso para fabricar un guante antimicrobiano.
Antecedentes de la invención
Los guantes protectores se usan ampliamente en hospitales, plantas farmacéuticas, plantas de alimentos, cocinas o incluso lugares públicos. Los guantes generalmente se fabrican de una resina polimérica. Por ejemplo, el llamado guante de vinilo se produce mediante el uso de con cloruro de polivinilo (PVC) como componente principal.
Convencionalmente, el uso de un guante protector aísla las bacterias de la mano del usuario para reducir el riesgo de contaminación bacteriana. Debido a que las bacterias adheridas a la superficie del guante no mueren, pueden crecer bacterias u otros microbios en la superficie del guante. Por lo tanto, el guante podría convertirse en una nueva fuente de contaminación.
Es conveniente proporcionar una protección bacteriana continua durante el uso de un guante. Con el fin de lograr una protección bacteriana continua, los guantes antimicrobianos se desarrollan por inmersión de moldes de guantes en un plastisol de PVC que contiene una resina de PVC, un agente antimicrobiano, un plastificante y un estabilizador. En las patentes de Estados Unidos núms. 5,888,441 y 5,906,823 y en el documento Us 2003/157150 A1 se dan ejemplos de resinas poliméricas, aditivos y métodos para producir un guante. Sin embargo, estos guantes por necesidad pueden filtrar materiales biocidas al medio ambiente. Un guante que no se filtre tendría muchas ventajas, incluido un perfil de toxicidad mejorado y una menor probabilidad de desarrollar resistencia a los antimicrobianos. Es más probable que las dosis subletales de biocidas causen resistencia a los antimicrobianos.
Generalmente, con el fin de obtener propiedades físicas adecuadas de estos guantes, por ejemplo grosor, resistencia, elasticidad, deformación, etc., el plastisol de PVC debe controlarse minuciosamente antes de efectuar la etapa de inmersión. Además, de acuerdo con los procesos de fabricación del estado de la técnica, la cantidad del agente antimicrobiano se limita a un nivel bajo (por ejemplo, menos del 1 por ciento en peso) para no perjudicar las propiedades físicas de los guantes. Como resultado, el agente antimicrobiano disminuirá pronto desde que se usa el guante porque desaparecerá gradualmente de las superficies del guante y no podrá reponerse.
Por lo tanto, es un objetivo de la presente invención proporcionar un artículo antimicrobiano, preferentemente un guante, que tenga un efecto antimicrobiano sostenido y propiedades físicas adecuadas.
Resumen de la invención
La presente invención proporciona una formulación para fabricar un artículo antimicrobiano. La formulación comprende 20-75 partes en peso de una resina de PVC, 20-40 partes en peso de un plastificante, 10-30 partes en peso de un solvente diluyente, de 0,001 a 1 % en peso de un colorante generador de oxígeno singlete disuelto.
En una modalidad, la mezcla de plastificante comprende 20-75 partes de PVC y 20-40 partes de un plastificante tal como tereftalato de bis(2-etilhexilo), ftalato de dioctilo (DOP), ftalato de diisononilo (DINP), tereftalato de dioctilo (DOTP) o ftalato de butil bencilo (BBP) y una de sus combinaciones.
Un segundo aspecto de la presente invención se refiere a un proceso para fabricar un artículo antimicrobiano. El proceso comprende incorporar el colorante generador de oxígeno singlete en el PVC y usar el PVC coloreado como un concentrado de mezcla maestra para incorporar el colorante en él, sumergir un molde del artículo en la mezcla resultante del plastisol polimérico y el colorante generador de oxígeno singlete, y curar la mezcla sobre el molde para formar el artículo.
En una modalidad, el proceso comprende además una etapa de disolver en agua un colorante soluble en agua y mezclar la solución con resina de PVC en polvo, después de lo cual el colorante se incorpora al PVC. Preferentemente, el colorante es parcialmente soluble en agua y parcialmente soluble en solvente. A continuación, la resina de PVC se puede filtrar o secar, y usarse como un concentrado de mezcla maestra, mezclándola con más PVC, plastificante, diluyentes y otros formulantes.
En una modalidad preferida, el artículo es un guante.
Los objetivos y ventajas anteriores de la presente invención serán aún más evidentes para los expertos en la técnica después de revisar la siguiente descripción detallada.
Descripción detallada
La formulación plastificante adecuada para fabricar un artículo antimicrobiano, preferentemente un guante, de la presente invención comprende los siguientes componentes: (a) 25 a 75 partes en peso de una resina de PVC; (b) 20 a 40 partes en peso de un plastificante; (c) 10 a 30 partes en peso de un solvente diluyente; (d) 0,0001 a 1 % en peso, y preferentemente 0,001 a 0,3 % en peso de un colorante generador de oxígeno singlete. También se pueden incluir otros formulantes que incluyen estabilizadores y colorantes.
El término "antimicrobiano" usado en la presente descripción se refiere a la inhibición del crecimiento de bacterias u otros microbios en la superficie de un guante, o la muerte de bacterias u otros microbios en la superficie de un guante. Dichas bacterias u otros microbios incluyen, entre otros, Staphylococcus aures, Enterococcus faecalis, E. coli, salmonela, listeria, Pseudomonas aeruginosa y virus tales como el de la gripe H1N1.
El plastificante puede ser cualquiera conocido en la técnica, incluido el diisobutirato de 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol (TXIB), ftalato de dioctilo (DOP), ftalato de diisononilo (DINP), tereftalato de dioctilo (DOTP), ftalato de butil bencilo (BBP) y una de sus combinaciones.
Se pueden añadir otros componentes al guante, tales como los conocidos en la técnica, por ejemplo, estabilizadores, incluidos Ca o Zn. El agente antimicrobiano de la presente invención es el colorante generador de oxígeno singlete. Los colorantes generadores de oxígeno singlete pueden seleccionarse de azul de metileno o derivados tales como azul de toluidina, rosa de Bengala, ftalocianinas de zinc, aluminio o titanio tales como las disponibles como Tinolux BBS y Tinolux BMC, o porfirinas. Las ftalocianinas se prefieren debido a la estabilidad térmica. Las ftalocianinas catiónicas se prefieren especialmente. Las ftalocianinas que se prefieren más especialmente son las parcialmente solubles en solvente y parcialmente solubles en agua con la siguiente fórmula:
Figure imgf000003_0001
Fórmula 1
R=R'(a) o R"(b)
R' piridilo unido al oxígeno
R" piridinio N-alquilado unido al oxígeno
en donde:
M se selecciona de aluminio o zinc,
R” está unido a través de un átomo de oxígeno a un grupo piridina de los cuales al menos 1 tiene una carga catiónica, y los átomos de carbono periféricos restantes son un radical orgánico no sustituido,
a b = 4
b = 1 a 3,9
X = Cl', Br', I', metanosulfonato, etanosulfonato, formiato, acetato u otro contraión inorgánico u orgánico o mezcla de los mismos;
y
en donde la alquilación en el nitrógeno de piridina es alquilo C1-C8 opcionalmente ramificado.
La ftalocianina también puede tener la fórmula:
Figure imgf000004_0001
Fórmula 4
R'(a) o R"(b)
R' piridilo unido a 3-oxígeno
R" piridinio N-alquilado unido a 3-oxígeno
Figure imgf000004_0002
El más preferido es aquel en donde el colorante es tetrapiridil oxi zincftalocianina con la siguiente fórmula:
Figure imgf000004_0003
Fórmula 5
en donde la media del número total promedio de piridinas alquiladas es de 2 a 3, preferentemente de 2,5 a 3. Se eligen el aluminio y el zinc porque son más eficientes en la generación de oxígeno singlete que otros metales tales como el cobre o el níquel, y son razonablemente pequeños y por lo tanto se pueden insertar fácilmente en la ftalocianina, las reacciones se producen bajo aire, con un buen rendimiento, a diferencia de otros metales, tal como el uso de SiCU, y están fácilmente disponibles a granel. El átomo del metal central también influye en la posición del máximo de absorción de la ftalocianina, y se prefieren el zinc y el aluminio en los compuestos porque su absorción está en la región visible del espectro, especialmente entre 600 y 700 nm. Los compuestos de zinc descritos en la presente descripción se prefieren especialmente.
Para las ftalocianinas de la presente invención, cada uno de los radicales orgánicos colgantes unidos mediante oxígeno al núcleo de ftalocianina se selecciona independientemente de piridinio N-alquilado, de manera que cualquier núcleo de ftalocianina puede llevar dos o más radicales orgánicos diferentes. Ejemplos de piridinas N-alquiladas son 3-hidroxi-1-metilpiridin-1-io, 3-hidroxi-1-etilpiridin-1-io, 3-hidroxi-1-propilpiridin-1-io.
Además, las ftalocianinas usadas en la presente invención tienen sustituyentes del núcleo de ftalocianina en la posición alfa, adyacente al núcleo de ftalocianina. Esta sustitución en alfa disminuye la agregación de la ftalocianina. Se sabe que la agregación reduce la eficiencia de generación de oxígeno singlete y, por lo tanto, esta estructura evita la agregación y aumenta la eficiencia de la generación de oxígeno singlete y, por lo tanto, la actividad antimicrobiana y de otro tipo. Además, los presentes inventores después de una extensa investigación, se han dado cuenta de que las moléculas descritas en la presente descripción tienen otras propiedades convenientes. Son más estables térmicamente y estables frente a la degradación por radicales que los análogos disponibles comercialmente, tales como Tinolux BBS y Tinolux BMC.
En el grupo preferido de tales ftalocianinas, el número total de sustituyentes catiónicos es de 2 a 3,9 y con mayor preferencia de 2,5 a 3,5. Los compuestos descritos en la presente descripción pueden tener una carga de al menos 1 y hasta 3,9, preferentemente de 2 a 3,9 y con la máxima preferencia de 2,5 a 3,5. Los contraiones adecuados para las piridinas N-alquiladas incluyen, entre otros, yoduro, cloruro, bromuro, metanosulfonato, toluenosulfonato, acetato y hexafluorofosfuro.
Las ftalocianinas de Fórmula 1 se pueden preparar mediante la reacción de:
(1) un 1,2-dicianobenceno sustituido de Fórmula
Figure imgf000005_0001
Fórmula 2
en donde Z se selecciona de cloro, bromo y yodo o nitro y está en la posición 3 (alfa) de uno de los grupos CN, con
(2) un compuesto piridina-OH de manera que el grupo Z se reemplaza por grupos piridina-O para formar un compuesto de Fórmula (3):
Figure imgf000005_0002
Después a esto le puede seguir la reacción de uno o más compuestos de 1,2-dicianobenceno de Fórmula 3, o una combinación de uno o más compuestos de Fórmula 3 y 1,2-dicianobenceno, con un metal o una sal metálica apropiados, opcionalmente en un líquido inerte a una temperatura elevada para formar una ftalocianina de Fórmula 1. Tales reacciones se describen completamente en los documentos GB 1489394, GB 2200650 y DE 2455675.
En el proceso de fabricación, la alquilación de los grupos piridina se realiza en último lugar. Si el proceso no se completa, algunos de los sustituyentes piridilo pueden permanecer sin alquilar y sin carga. El proceso se puede modificar por temperatura y estequiometría para dar grados más altos o más bajos de alquilación final.
El agente antimicrobiano usado en la presente invención puede activarse con la luz y ofrece una liberación sostenida de oxígeno singlete del guante. Se sabe que el oxígeno singlete es un fuerte agente antimicrobiano para matar la mayoría de las bacterias. La ventaja de los colorantes generadores de oxígeno singlete es que son catalíticos y no se agotan con el tiempo, y el oxígeno singlete que liberan no es persistente, debido a su vida media muy corta de típicamente unos pocos microsegundos. Esto tiene importantes ventajas en cuanto a toxicidad y potencial para el desarrollo de organismos resistentes.
Convencionalmente, un guante se forma mediante el uso de un proceso de inmersión convencional, es decir, por inmersión de un molde de guante en un plastisol, extracción del molde y curado del plastisol, como se describe en la patente de Estados Unidos. núm. 5,888,441.
Los guantes fabricados a partir de la presente invención pueden proporcionar una protección antimicrobiana efectiva y continua. Además, las propiedades físicas del guante no se reducen significativamente.
La incorporación de colorantes generadores de oxígeno singlete solubles en agua en un sistema basado en solventes tal como el PVC es especialmente desafiante. La presente invención ha encontrado un medio para incorporar tales colorantes disolviéndolos primero en agua. A continuación, la solución se agita con resina de pVc en polvo. Durante este proceso, el colorante se incorpora al PVC. El PVC es polar, a diferencia del plastificante o solvente diluyente que son componentes no polares usados en la fabricación de guantes y artículos de PVC. Los colorantes solubles en agua normalmente no son compatibles con estos componentes no polares. Al incorporar primero el colorante soluble en agua en el PVC, la presente invención es capaz de añadir colorantes generadores de oxígeno singlete solubles en agua en un artículo a base de solvente tal como guantes de PVC.
Aunque la invención se ha descrito en términos de lo que actualmente se considera que son las modalidades más prácticas y preferidas, se debe entender que la invención no necesita limitarse a las modalidades descritas. Por el contrario, pretende cubrir diversas modificaciones y disposiciones similares incluidas dentro del alcance de las reivindicaciones adjuntas a las que se debe conceder la interpretación más amplia para abarcar todas las modificaciones mencionadas y estructuras similares.
La presente invención se ilustrará ahora, pero no se limita en modo alguno, con referencia al siguiente ejemplo.
Ejemplo 1
Se disuelve 1 g de colorante de Fórmula 1 en 400 ml de agua. Se añaden 100 g de PVC en polvo con agitación. Después de 1 hora, se filtra el colorante sólido. El PVC coloreado (80 g) se añade a otros 320 g de PVC en polvo y se añaden 260 de ftalato de dioctilo. Se añadieron 130 g de diluyente DN300, de DYNAMIC CHEMICAL BINHAI INDUSTRY CO.,LTD, CAS:6846-50-0, y la mezcla se agitó durante 1 hora. Los moldes para guantes se sumergieron en el líquido y se secaron en un horno a 180 °C durante 3 minutos.
La película era transparente y, por lo tanto, se analizó mediante uv-vis, en un espectrofotómetro Hach-DR3900, al colocar la película en la trayectoria del haz, con ejecución del espectro de 400 nm a 800 nm a intervalos de 5 nm en el modo de absorbancia, el cual mostró el colorante predominantemente en un forma monomérica (la absorción a 680 nm es la forma monomérica del colorante). El pico a 680nm es del monómero, el de 640 nm es de la forma agregada de la ftalocianina.
Figure imgf000006_0001
La película resultante se analizó en cuanto a actividad antimicrobiana de acuerdo con la norma ASTM D7907.
Figure imgf000006_0002

Claims (15)

REIVINDICACIONES
1. Una formulación para fabricar un artículo antimicrobiano, dicha formulación comprende:
25 a 75 partes en peso de una resina de PVC
20 a 40 partes en peso de un plastificante;
10 a 30 partes en peso de un solvente diluyente no polar;
0,001 a 1 % en peso, y preferentemente 0,001 a 0,3 % en peso de un colorante generador de oxígeno singlete.
2. La formulación de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el colorante se selecciona de azul de metileno, o derivados tales como azul de toluidina, rosa de bengala, ftalocianinas de zinc o aluminio o titanio, o porfirinas.
3. La formulación de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el colorante tiene solubilidad tanto en agua como en solvente.
4. La formulación de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el colorante tiene la siguiente fórmula estructural:
Figure imgf000007_0001
Fórmula 1
R=R'(a) o R"(b)
R' piridilo unido al oxígeno
R" piridinio N-alquilado unido al oxígeno
en donde:
M se selecciona de aluminio o zinc,
R” está unido a través de un átomo de oxígeno a un grupo piridina de los cuales al menos 1 tiene una carga catiónica, y los átomos de carbono periféricos restantes son un radical orgánico no sustituido,
a b = 4
b = 1 a 3,9
X = Cl-, Br-, I-, metanosulfonato, etanosulfonato, formiato, acetato u otro contraión inorgánico u orgánico o mezcla de los mismos;
y
en donde la alquilación en el nitrógeno de piridina es alquilo C1-C8 opcionalmente ramificado.
5. La formulación de acuerdo con la reivindicación 4, en donde el colorante tiene la siguiente fórmula:
Figure imgf000008_0001
Fórmula 4
R'(a) o R”(b)
R' piridilo unido a 3-oxígeno
R” piridinio N-alquilado unido a 3-oxígeno
Figure imgf000008_0002
6. La formulación de acuerdo con la reivindicación 4 o 5, en donde el colorante es tetrapiridil oxi zinc ftalocianina con la siguiente fórmula:
Figure imgf000008_0003
Fórmula 5
en donde la media del número total promedio de piridinas alquiladas es de 2 a 3, preferentemente de 2,5 a 3.
7. Un proceso para fabricar un artículo antimicrobiano que comprende las etapas de:
(a) disolver en agua un colorante generador de oxígeno singlete de acuerdo con cualquier reivindicación anterior; (b) agitar la solución con resina de PVC en polvo;
(c) filtrar y/o secar el PVC en polvo para incorporar el colorante;
(d) añadir el PVC coloreado a una mezcla que contiene opcionalmente más PVC, plastificante y solvente diluyente no polar para producir un plastisol polimérico con las relaciones de acuerdo con la reivindicación 1;
(e) sumergir un molde de dicho artículo en una mezcla del plastisol polimérico;
(f) curar dicha mezcla sobre dicho molde para formar dicho artículo; y
además el proceso comprende opcionalmente una etapa de agitación continua de dicha mezcla de la etapa (d) antes y/o durante la etapa (e).
8. El proceso de acuerdo con la reivindicación 7, en donde el colorante se activa con la luz.
9. El proceso de acuerdo con la reivindicación 7 u 8, en donde todas las etapas de fabricación de dicho artículo se realizan en un ambiente que tiene una iluminancia inferior a 30 lux.
10. El proceso de acuerdo con la reivindicación 7 u 8, en donde dicho artículo se usa en un ambiente que tiene una iluminancia superior a 30 lux.
11. El proceso de acuerdo con la reivindicación 7 u 8, en donde dicho plastisol polimérico comprende:
80 a 120 partes en peso de una resina de PVC;
35 a 125 partes en peso de una formulación de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6;
1 a 5 partes en peso de un estabilizador;
0,1 a 1 % en peso de un surfactante con relación al peso total de dicha resina de PVC, dicho plastificante y dicho estabilizador; y
0,01 a 0,12 % en peso de un agente dispersante con relación al peso total de dicha resina de PVC, dicho plastificante y dicho estabilizador;
opcionalmente en donde la cantidad de dicho colorante es de 1 a 12 % en peso con relación al peso total de dicha resina de PVC, dicho plastificante y dicho estabilizador.
12. El proceso de acuerdo con la reivindicación 11, en donde dicho plastificante comprende de 10 a 30 partes en peso de solvente diisobutirato de 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol (TXIB) y de 25 a 95 partes en peso de un plastificante seleccionado de un grupo que consiste en ftalato de dioctilo (DOP), ftalato de diisononilo (DINP), tereftalato de dioctilo (DOTP), ftalato de butil bencilo (BBP) y una de sus combinaciones.
13. El proceso de acuerdo con la reivindicación 11, en donde dicho plastificante comprende de 15 a 25 partes en peso de solvente diisobutirato de 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol (TXIB) y de 80 a 90 partes en peso de un plastificante seleccionado de un grupo que consiste en ftalato de dioctilo (DOP), ftalato de diisononilo (DINP), tereftalato de dioctilo (DOTP), ftalato de butil bencilo (BBP) y una de sus combinaciones.
14. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 11 a 13, en donde dicho estabilizador es un estabilizador de Ca-Zn.
15. El proceso de acuerdo con cualquier reivindicación anterior, en donde dicho artículo es un guante.
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