ES2970672T3 - Nuevos compuestos de heteroaril–triazol y heteroaril–tetrazol como pesticidas - Google Patents

Abstract

La presente invención se refiere a nuevos compuestos de heteroaril-triazol y heteroaril-tetrazol de fórmula general (I), en la que los elementos estructurales Y, Q1, Q2, R1, R2, R3, R4 y R5 tienen el significado dado en la descripción. a formulaciones y composiciones que comprenden dichos compuestos y para su uso en el control de plagas animales, incluidos artrópodos e insectos, en protección de plantas y a su uso para el control de ectoparásitos en animales. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DES

Nuevos compuestos de heteroaril-triazol y heteroaril-tet

La presente invención se refiere a nuevos compuest

composiciones que comprenden dichos compuestos

artrópodos e insectos en la protección de plantas, y a s

Ciertos compuestos de heteroaril-triazol y heteroaril-te

ectoparásitos en animales en el documento WO 2017/1

Los productos de protección de plantas modernos y

demandas, por ejemplo, en relación con las propiedade

Las cuestiones de toxicidad, la combinabilidad con otr

papel importante, así como la cuestión del gasto que r

producirse resistencias. Por todas estas razones, la bú

ectoparasiticidas veterinarios no puede considerarse

compuestos que tengan propiedades que, en compar

aspectos individuales. .

Fue un objeto de la presente invención proporcionar co

aspectos.

Por tanto, la presente invención proporciona compuestoCIÓN

l como pesticidas

teroaril-triazol y heteroaril-tetrazol, a formulaciones y su uso en el control de plagas animales, incluidos para el control de ectoparásitos en animales .

l de fórmula I se describen para su uso en el control de .

ctoparasiticidas veterinarios deben satisfacer muchas eficacia, persistencia, espectro y resistencia a la ruptura. mpuestos activos o auxiliares de formulación juegan un re la síntesis de un compuesto activo. Además, pueden a de nuevas composiciones de protección de cultivos o pleta, y existe una necesidad constante de nuevos con los compuestos conocidos, mejoren al menos en

stos que amplíen el espectro de los pesticidas en varios

fórmula general (I)

en los cuales (Configuración 2-1):

X es O o S;

Q1 y Q2 son independientemente CR5 o N, siempre q

Y es un enlace directo o CH2;

R1 es hidrógeno; alquilo C1-C6 opcionalmente s

COOH, -N O 2 y -Si(CH3)3; haloalquilo C1-haloalquinilo C2-C6; cicloalquilo C3-C4-alquil

sustituido con uno o dos átomos de halógen

átomos de halógeno o haloalquilo C1-C3;

R2 es fenilo, piridina, pirimidina, pirazina o pir

piridazina están opcionalmente sustituidos

sustituyentes no estén en ningún carbono

seleccionado independientemente del grupo

C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halóge

R3 es alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3;

R4 es piridina, pirimidina, pirazina o piridazina,

sustituida con un total de uno a tres sustituye

seleccionen independientemente del grupo

NH2, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo

cicloalquilsulfonilo C3-C6, haloalquiltio C1-C3,

C1-C4), -N(alquilo C1-C4)2, -NHCO-alquilo C1

fenilo está opcionalmente sustituido con uno

halógeno, CN, alquilo C1-C6 y haloalquilo C1

C1-C4)CO-alquilo C1-C4, -CO2alquilo C1-C4, menos uno de Q1 y Q2 sea N;

ido con un sustituyente seleccionado de -CN, -CONH2, -lquenilo C2-C6; haloalquenilo C2-C6; alquinilo C2-C6; C2- en el que el cicloalquilo C3-C4 está opcionalmente xetan-3-il-CH2- o bencilo opcionalmente sustituido con

a, en el que el fenilo, piridina, pirimidina, pirazina o no a tres sustituyentes, siempre que el sustituyente o acente al carbono unido al grupo C = X, cada uno consta de alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, haloalquiltio O 2, -S F 5, -CN, -CONH2, -COOH y -C(S)NH2;

l que la piridina, pirimidina, pirazina o piridazina está siempre que al menos uno y hasta tres sustituyentes se e consiste en -CN, -COOH, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -, cicloalquilsulfanilo C3-C6, cicloalquilsulfinilo C3-C6, lquilsulfinilo C1-C3, haloalquilsulfonilo C1-C3, -NH(alquilo -NHCO-cicloalquilo C3-C6, -NHCO-fenilo, en los que el sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en N(SO2alquilo C1-C3)2, -NH(SO2alquilo C1-C3), -N(alquilo (alquilo C1-C4), -CON(alquilo C1-C4)2,-C(=NOalquilo C1-C4)H, -C(=NO alquilo Ci-C4)-alquilo C1-C4, f

heteroarilo de 5 a 6 miembros está opcion

seleccionado independientemente del grupo

C3 y alcoxi C1-C4;

el otro o los otros dos sustituyentes opcionale

que consiste en halógeno, hidroxi, -C n , -CO

haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-cicloalquilsulfanilo C3-C6, cicloalquilsulfinilo

haloalquilsulfinilo C1-C3, haloalquilsulfonilo C

C1-C4, -N(alquilo C1-C4)CO-alquilo C1-C4, -C

-C(=NOalquilo C1-C4)H, -C(=NOalquilo C1-C

donde el fenilo o heteroarilo de 5 a 6

sustituyentes, cada uno seleccionado indep

alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C3 y alcoxi C1-C4

R5 es hidrógeno, halógeno, -CN, alquilo C1-C3,

C1-C3, alcoxi C1-C3C(O)-, (alcoxi C1-C3)2CH-,

C4)2, -NHCOC-alquilo C1-C4, -N(alquilo C1-C4)

C1-C4)-alquilo C1-C4

También se prefieren (Configuración 2-2) los compuesto

X es O o S;

Q1 y Q2 son independientemente CR5 o N, siempre qu

Y es un enlace directo o CH2;

R1 es hidrógeno; alquilo C1-C6 opcionalmente su

COOH, -N O 2 y -Si(CH3)3; haloalquilo C1-haloalquinilo C2-C6; cicloalquilo C3-C4-alquilo

sustituido con uno o dos átomos de halógen

átomos de halógeno o haloalquilo C1-C3;

R2 es fenilo, piridina, pirimidina, pirazina o piri

piridazina están opcionalmente sustituidos c

sustituyentes no estén en ningún carbono

seleccionado independientemente del grupo

C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógen

R3 es alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3;

R4 es piridina, pirimidina, pirazina o piridazina,

sustituida con un total de uno a tres sustituye

seleccionen independientemente del grupo A

-CN, -COOH, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -NH2,

C3-C6, cicloalquilsulfinilo C3-C6, cicloalquils

haloalquilsulfonilo C1-C3, -NH(alquilo C1-C4),

C1-C4, -NHCO-cianoalquilo C1-C4, -NHCO-ci

sustituido con uno a tres sustituyentes selec

C1-C3 y haloalquenilo C2-C4; -NHCO-alquilo

está opcionalmente sustituido con uno o d

halógeno, CN, alquilo C1-C6 y haloalquilo C1-C1-C4)CO-alquilo C1-C4, -NHSO2haloalquilo

NHCS-alquilo C1-C4-cicloalquilo C3-C5, -CO2

opcionalmente sustituido con uno a tres sus

halógeno; -CON(alquilo C1-C4)2, -CONHcicl

sustituido con uno a tres sustituyentes sel

CON(alquilo C1-C5)(cicloalquilo C3-C5), CON

uno a tres sustituyentes seleccionados del

C1-C4, -C(=NOalquilo C1-C4)H, -C(=NOalquilo

y fenilo y heteroarilo de 5 a 6 miembros,

opcionalmente sustituido con uno o dos su

grupo que consiste en halógeno, -CN, alquilo y heteroarilo de 5 a 6 miembros, en el que el fenilo o nte sustituido con uno o dos sustituyentes, cada uno onsiste en halógeno, -CN, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-

seleccionan cada uno independientemente del grupo B -CONH2, -NOz, -NH2, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, 3-C6, cicloalquilsulfonilo C3-C6, haloalquiltio C1-C3, , -NH(alquilo C1-C4), -N(alquilo C1-C4)2, -NHCO-alquilo uilo C1-C4, -CONH(alquilo C1-C4), -CON(alquilo C1-C4)2, uilo C1-C4, fenilo y heteroarilo de 5 a 6 miembros, en bros está opcionalmente sustituido con uno o dos entemente del grupo que consiste en halógeno, -CN,

lquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C4, alcoxi C1-C3, haloalcoxi 2alquilo C1-C4, -CONH(alquilo C1-C4), -CON(alquilo C1-alquilo C1-C4, -C(=NOCalquilo C1-C4)H o -C(= NOalquilo

fórmula (I) en la que

menos uno de Q1 y Q2 sea N;

o con un sustituyente seleccionado de -CN, -CONH2, -alquenilo C2-C6; haloalquenilo C2-C6; alquinilo C2-C6; C2- en el que el cicloalquilo C3-C4 está opcionalmente xetan-3-il-CH2- o bencilo opcionalmente sustituido con

a, en el que el fenilo, piridina, pirimidina, pirazina o no a tres sustituyentes, siempre que el sustituyente o acente al carbono unido al grupo C = X, cada uno consta de alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, haloalquiltio O 2 -S F 5, -CN, -CONH2, -COOH y -C(S)NH2;

l que la piridina, pirimidina, pirazina o piridazina está siempre que al menos uno y hasta tres sustituyentes se consiste en

ilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, cicloalquilsulfanilo ilo C3-C6, haloalquiltio C1-C3, haloalquilsulfinilo C1-C3, lquilo C1-C4)2, -NHCO-alquilo C1-C4, -NHCO-haloalquilo lquilo C3-C6, en donde el cicloalquilo es opcionalmente dos del grupo que consiste en ciano, halógeno, alquilo C4-cicloalquilo C3-C6, -NHCO-fenilo, en el que el fenilo ustituyentes seleccionados del grupo que consiste en -N(SO2alquilo C1-C3)2, -NH(SO2alquilo C1-C3), -N(alquilo -C4, -NHCs-alquilo C1-C4, -NHCS-cicloalquilo C3-C5,-lo C1-C4, -CONH(alquilo C1-C5), en donde el alquilo está entes seleccionados del grupo que consiste en ciano y ilo C3-C5, en donde el cicloalquilo está opcionalmente nados del grupo que consiste en ciano y halógeno; -ilo, en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con que consiste en ciano y halógeno; -CONHSO2-alquilo C4)-alquilo C1-C4;

onde el fenilo o heteroarilo de 5 a 6 miembros está entes, cada uno seleccionado independientemente del 6, haloalquilo C1-C3 y alcoxi C1-C4;

el otro o los otros dos sustituyentes opcional

que consiste en

halógeno, hidroxi, -CN, -COOH, -CONH2, -N

alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C6,

C3-C6, cicloalquilsulfinilo C3-C6, cicloalquils

haloalquilsulfonilo C1-C3, -NH(alquilo C1-C4

C4)CO-alquilo C1-C4, -CO2alquilo C1-C4, -CO

C4)h , -C(=NOalquilo C1-C4)-alquilo C1-C4;

y fenilo y heteroarilo de 5 a 6 miembros,

opcionalmente sustituido con uno o dos su

grupo que consiste en halógeno, -CN, alquilo

R5 es hidrógeno, halógeno, -CN, alquilo C1-C3,

C1-C3, -C(O)alcoxi C1-C3C, -CH(alcoxi C1-C3

C1-C4)2, -NHCO-alquilo C1-C4, -N(alquilo

C(=NOalquilo C1-C4)-alquilo C1-C4.

Más preferidos (Configuración 3- 1) son los compuestos

X es O o S;

Q1 y Q2 son independientemente CR5 o N, siempre qu

Y es un enlace directo o CH2;

R1 es hidrógeno; alquilo C1-C3 opcionalmente sus

COOH, -NO2 y -Si(CH3)3; haloalquilo C1-C

haloalquinilo C2-C4; cicloalquilo C3-C4-alquilo

sustituido con uno o dos átomos de halógeno

átomos de halógeno o haloalquilo C1-C3;

R2 es fenilo, piridina, pirimidina, pirazina o piri

piridazina están opcionalmente sustituidos c

sustituyentes no estén en ningún carbono

seleccionado independientemente del grupo

C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógen

R3 es alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3;

R4 es piridina, pirimidina, pirazina o piridazina,

sustituida con un total de uno a tres sustituy

se seleccionen independientemente del gru

alquilsulfonilo C1-C3, haloalquiltio C1-C3, hal

C1-C4, -NHCO-cicloalquilo C3-C6, -NHCO-feni

o dos sustituyentes seleccionados del gr

NH(SO2alquilo C1-C3), -CO2alquilo C1-C4, -C

C1-C4)H, - C(=NOalquilo C1-C4)-alquilo C1-C4

heteroarilo de 5 a 6 miembros está opcion

seleccionado independientemente del grupo

C1-C3; el otro o los dos sustituyentes opcion

B que consiste en halógeno, -CN, alquilo

haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquils

haloalquilsulfinilo C1-C3, haloalquilsulfonilo

CON(alquilo C1-C4)2, -C(=NOalquilo C1-C4)

5 a 6 miembros, en donde el fenilo o heter

uno a dos sustituyentes, cada uno selec

halógeno, -CN, alquilo C1-C6 y haloalquilo C1-R5 es hidrógeno, halógeno, -CN, alquilo C1-C3, ha

También son adicionalmente preferidos (Configuración 3

X es O o S;

Q1 y Q2 son independientemente CR5 o N, siempre qu seleccionan cada uno independientemente del grupo B

H2, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C3, ilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, cicloalquilsulfanilo lo C3-C6, haloalquiltio C1-C3, haloalquilsulfinilo C1-C3, (alquilo C1-C4)2, -NHCO-alquilo C1-C4, -N(alquilo C1-lquilo C1-C4), -CON(alquilo C1-C4) )2,-C(=NOalquilo C1-

onde el fenilo o heteroarilo de 5 a 6 miembros está entes, cada uno seleccionado independientemente del 6, haloalquilo C1-C3 y alcoxi C1-C4;

lquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C4, alcoxi C1-C3, haloalcoxi O2 alquilo C1-C4, -CONH(alquilo C1-C4), -CON(alquilo C4)CO-alquilo C1-C4, -C(=NO alquilo C1-C4)H, o -

rmula (I) en los que

menos uno de Q1 y Q2 sea N;

o con un sustituyente seleccionado de -CN, -CONH2, -lquenilo C2-C4; haloalquenilo C2-C4; alquinilo C2-C4; C2- en el que el cicloalquilo C3-C4 está opcionalmente etan-3-il-CH2- ; o bencilo opcionalmente sustituido con

a, en el que el fenilo, piridina, pirimidina, pirazina o no a tres sustituyentes, siempre que el sustituyente o cente al carbono unido al grupo C = X, cada uno consta de alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, haloalquiltio O2, -SF5, -CN, -CONH2, -COOH y -C(S)NH2;

onde la piridina, pirimidina, pirazina o piridazina está , siempre que al menos uno y hasta tres sustituyentes que consiste en -CN,-NO2, -NH2, alquilsulfinilo C1-C3, ilsulfinilo C1-C3, haloalquilsulfonilo C1-C3, -NHCOalquilo n el que el fenilo está opcionalmente sustituido con uno formado por flúor y cloro; -N(SO2alquilo C1-C3)2, -(alquilo C1-C4), -CON(alquilo C1-C4)2, -C(=NOCalquilo ilo y heteroarilo de 5 a 6 miembros, en donde el fenilo o nte sustituido con uno a dos sustituyentes, cada uno consiste en halógeno, -CN, alquilo C1-C6 y haloalquilo se seleccionan cada uno independientemente del grupo 6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C4, o C1-C3, alquilsulfonilo C1-C3, haloalquiltio C1-C3, C3, -NHCO-alquilo C1-C4, -CONH(alquilo C1-C4), -=NOalquilo C1-C4)-alquilo C1-C4, fenilo y heteroarilo de de 5 a 6 miembros está opcionalmente sustituido con do independientemente de entre grupo formado por

uilo C1-C3, cicloalquilo C3-C4, o alcoxi C1-C3.

os compuestos de fórmula (I) en los que

menos uno de Q1 y Q2 sea N;

Y es un enlace directo o CH2;

R1 es hidrógeno; alquilo C1-C3 opcionalmente su

COOH, -N O 2 y -Si(CH3)3; haloalquilo C1-haloalquinilo C2-C4; cicloalquilo C3-C4-alquil

sustituido con uno o dos átomos de halógeno

átomos de halógeno o haloalquilo C1-C3;

R2 |es fenilo, piridina, pirimidina, pirazina o piri

piridazina están opcionalmente sustituidos c

sustituyentes no estén en ningún carbono

seleccionado independientemente del grupo

C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógen

R3 es alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3;

R4 es piridina, pirimidina, pirazina o piridazina,

sustituida con un total de uno a tres sustituy

se seleccionen independientemente del grup

-CONH2, -CN, -NO2, -NH2, alquilsulfinilo C1-C1-C3, haloalquilsulfonilo C1-C3, -NHCO-alq

C4, -NHCO-cicloalquilo C3-C6, en el que el

sustituyentes seleccionados del grupo que c

C4; -NHCO-alquilo C1-C3-cicloalquilo C3-C

sustituido con uno o dos sustituyentes s

N(SO2alquilo C1-C3)2, -NH(SO2alquilo C1-C

cicloalquilo C3-C5, -NHCSalquilo C1-C4-ciclo

donde el alquilo está opcionalmente sustitui

consiste en ciano y halógeno; -CON(alquilo

opcionalmente sustituido con uno a tres s

halógeno; -CON(alquilo C1-C5)(cicloalquilo

sustituido con uno a tres sustituyentes sel

CONHSO2-alquilo C1-C4 -C(=NOalquilo C1-C

y fenilo y heteroarilo de 5 a 6 miembros,

opcionalmente sustituido con uno o dos su

grupo que consiste en halógeno, -CN, alquilo

los otros uno o dos sustituyentes opcionale

que consiste en

halógeno, -CN, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C1-C3, alquilsulfinilo C1-C3, alquilsulfonil

haloalquilsulfonilo C1-C3, - NHCO-alquilo

C(=NOalquilo C1-C4)H, -C(=NOalquilo C1-C4)

y heteroarilo de 5 a 6 miembros, en donde

sustituido con uno o dos sustituyentes, c

consiste en halógeno, -CN, alquilo C1-C6 y h

R5 es hidrógeno, halógeno, -CN, alquilo C1-C3, h

Particularmente preferidos (Configuración 4-1) son los c

X es O o S;

Q1 y Q2 son independientemente CR5 o N, siempre q

Y es un enlace directo o CH2;

R1 es hidrógeno; alquilo C1-C3 opcionalmente

seleccionados del grupo que consiste en

cicloalquilo C3-C4-alquilo C1-C2- en el que e

dos sustituyentes seleccionados del grupo qu

R2 es fenilo o piridina, en el que el fenilo o

sustituyentes, siempre que el sustituyente o o con un sustituyente seleccionado de -CN, -CONH2, -lquenilo C2-C4; haloalquenilo C2-C4; alquinilo C2-C4; C2- en el que el cicloalquilo C3-C4 es opcionalmente etan-3-il-CH2- ; o bencilo opcionalmente sustituido con

a, en el que el fenilo, piridina, pirimidina, pirazina o no a tres sustituyentes, siempre que el sustituyente o cente al carbono unido al grupo C = X, cada uno consta de alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, haloalquiltio O 2, -S F 5, -CN, -CONH2, -COOH y -C(S)NH2;

onde la piridina, pirimidina, pirazina o piridazina está , siempre que al menos uno y hasta tres sustituyentes ue consiste en

quilsulfonilo C1-C3, haloalquiltio C1-C3, haloalquilsulfinilo 1-C4, -NHCO-haloalquilo C1-C4, -NHCOcianoalquilo C1-oalquilo está opcionalmente sustituido con uno a tres te en ciano, halógeno, alquilo C1-C3 y haloalquenilo C2-CO -fenilo, en el que el fenilo está opcionalmente ionados del grupo que consiste en flúor y cloro; -HSO2haloalquilo C1-C4, -NHCS-alquilo C1-C4, -NHCS-lo C3-C5, -CO2alquilo C1-C4, -CONH(alquilo C1-C5), en n uno a tres sustituyentes seleccionados del grupo que )2, -CONH-cicloalquilo C3-C5, en donde el cicloalquilo es yentes seleccionados del grupo formado por ciano y ), CONH-fenilo, en el que el fenilo está opcionalmente nados del grupo que consiste en ciano y halógeno; -(=alquilo C1-C4)-alquilo C1-C4;

onde el fenilo o heteroarilo de 5 a 6 miembros está entes, cada uno seleccionado independientemente del 6 y haloalquilo C1-C3;

seleccionan cada uno independientemente del grupo B

aloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C3, alquiltio 1-C3, haloalquiltio C1-C3, haloalquilsulfinilo C1-C3, C4, -CONH(alquilo C1-C4), -CON(alquilo C1-C4)2, -ilo C1-C4; y fenilo

ilo o heteroarilo de 5 a 6 miembros está opcionalmente uno seleccionado independientemente del grupo que uilo C1-C3;

uilo C1-C3, cicloalquilo C3-C4, o alcoxi C1-Ce.

uestos de fórmula (I) en los que

menos uno de Q1 y Q2 sea N;

uido con -CN, -Si(CH3)3 o uno a tres sustituyentes , cloro o bromo; alquenilo C2-C4; alquinilo C2-C4; o oalquilo C3-C4 está opcionalmente sustituido con uno a siste en flúor, cloro y bromo;

ina están opcionalmente sustituidos con uno a tres ustituyentes no estén en ningún carbono adyacente alcarbono unido al grupo C=X, cada uno selecci

cloro, bromo, -CN, -NOz, -S F 5, metilo, difluor

difluorometiltio y trifluorometiltio;

R4 es piridina, pirimidina, pirazina o piridazina,

sustituida con un total de uno a tres sustituye

se seleccionen independientemente del gr

metilsulfonilo, difluorometiltio, difluoro trifluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, -fenilo, en el que el fenilo es opcionalmente

grupo formado por flúor y cloro; -N(SO2alquil

heteroarilo de 5 miembros, en donde el fenilo

con uno o dos sustituyentes seleccionado

difluorometilo y trifluorometilo; los otros uno independientemente del grupo B que con

difluorometilo, trifluorometilo, metoxi, trifluoro

difluorometiltio, difluorometilsulfinilo, difluo trifluorometilsulfonilo y fenilo, en donde el

sustituyentes seleccionados del grupo que

trifluorometilo;

R5 es hidrógeno, flúor, cloro, bromo, -CN, metilo,

metoxi, o etoxi.

También se da preferencia particular (Configuración 4-2)

X es O o S;

Q1 y Q2 son independientemente CR5 o N, siempre qu

Y es un enlace directo o CH2;

R1 es hidrógeno; alquilo C1-C3 opcionalmente

seleccionados del grupo que consiste en fl

cicloalquilo C3-C4-alquilo C1-C2- en el que el

dos sustituyentes seleccionados del grupo que

R2 es fenilo o piridina, en el que el fenilo o

sustituyentes, siempre que el sustituyente o l

carbono unido al grupo C = X, cada uno sel

flúor, cloro, bromo, -CN, -N O 2, -SF5, metilo

trifluormetoxi, difluormetoxi, difluorometiltio, y tr

R3 es alquilo C1-C3;

R4 es piridina, pirimidina, pirazina o piridazina,

sustituida con un total de uno a tres sustituye

se seleccionen independientemente del grupo

-CONH2, -CN, -NOz, -NH2, metilsulfinil difluorometilsulfonilo, trifluorometiltio, trifluor

NHCO-alquilo C1-C3, -NHCO-haloalquilo C1-en el que el cicloalquilo está opcionalmente

grupo que consiste en ciano, flúor, cloro, metil

C4, -NHCO-fenilo, en el que el fenilo está

seleccionados del grupo que consiste en flú NHSO2haloalquilo C1-C3, -NHCS-alquilo

cicloalquilo C3-C4, -CONH(alquilo C1-C5) ), e

tres sustituyentes seleccionados del grupo q

CONH-cicloalquilo C3-C4, en donde el cicl

sustituyentes seleccionados del grupo qu

C3)(cicloalquilo C3-C4), -CONH-fenilo, en el

sustituyentes seleccionados del grupo que c

CO2alquilo C1-C4;

do independientemente del grupo que consiste en flúor, etilo, trifluorometilo, metoxi, trifluormetoxi, difluormetoxi,

donde la piridina, pirimidina, pirazina o piridazina está s, siempre que al menos uno y hasta tres sustituyentes A que consiste en -CN, -NO2, -NH2, metilsulfinilo, tilsulfinilo, difluorometilsulfonilo, trifluorometiltio, CO-alquilo C1-C3, -NHCO-cicloalquilo C3-C5, -NHCO-stituido con uno o dos sustituyentes seleccionados del 1-C3)2, -CONH(alquilo C1-C3), -CO2alquilo C1-C4, fenilo y heteroarilo de 5 miembros está opcionalmente sustituido del grupo que consiste de flúor, cloro, bromo, -CN, dos sustituyentes opcionales se seleccionan cada uno te en flúor, cloro, bromo, -CN, metilo, ciclopropilo, toxi, difluorometoxi, metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo. , trifluorometiltio, trifluorometilsulfinilo, enilo está opcionalmente sustituido con uno o dos onsiste en flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometilo y

lo, iso-propilo, difluorometilo, trifluorometilo, ciclopropilo,

os compuestos de fórmula (I) en los cuales

menos uno de Q1 y Q2 sea N;

tituido con -CN, -Si(CH3)3 o uno a tres sustituyentes r, cloro o bromo; alquenilo C2-C4; alquinilo C2-C4; o loalquilo C3-C4 está opcionalmente sustituido con uno a nsiste en flúor, cloro y bromo;

iridina está opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes no estén en ningún carbono adyacente al ionado independientemente del grupo que consiste en ifluorometilo, trifluorometilo, heptafluoropropilo, metoxi, orometiltio;

donde la piridina, pirimidina, pirazina o piridazina está s, siempre que al menos uno y hasta tres sustituyentes que consiste en

metilsulfonilo, difluorometiltio, difluorometilsulfinilo, etilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, metoxiiminometilo, --NHCO-cianoalquilo C1-C3. , -NHCO-cicloalquilo C3-C5, stituido con uno a tres sustituyentes seleccionados del haloalquenilo C2-C4; -NHCO-alquil C1-C3-cicloalquilo C3-pcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes y cloro; -N(SO2alquilo C1-C3)2, -NHSO2alquilo C1-C3, -3, -NHCS-cicloalquilo C3-C4, -NHCS-alquilo C1-C3-onde el alquilo está opcionalmente sustituido con uno a consiste en ciano, flúor y cloro; -CON(alquilo C1-C3)2, -lquilo está opcionalmente sustituido con uno a tres consiste en ciano, flúor y cloro; -CON(alquilo C1-el fenilo está opcionalmente sustituido con uno a tres iste en ciano, flúor y cloro; -CONHSO2-alquilo C1-C3, -y fenilo y heteroarilo de 5 miembros, en do

sustituido con uno o dos sustituyentes selec

difluorometilo y trifluorometilo;

los otros uno o dos sustituyentes opcionale

que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, -trifluorometoxi, difluorometoxi, metiltio, metil difluorometilsulfonilo, trifluorometiltio, trifluo

fenilo está opcionalmente sustituido con uno

flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometilo y triflu

R5 es hidrógeno, flúor, cloro, bromo, -CN, met

ciclopropilo, metoxi, o etoxi.

Muy particularmente preferidos (Configuración 5-1) son

X es 0;

Q1 es N;

Q2 es CR5;

Y es un enlace directo;

R1 es hidrógeno o ciclopropil-CH2-;

R2 3-cloro-5-(trifluorometil)fenilo, 3-ciano-5

trifluorofenilo, 4-cloro-3,5-difluorofenilo, 3-m

cloro-5-(trifluorometiltio)fenilo, 3-bromo-5-sulfanil)fenilo, 3,5-bis(trifluorometil)fenilo, o 5

R3 es metilo;

R4 es 5-cianopiridin-2-ilo, 5-cianopirimidin-2-i (trifluorometilsulfonil)piridin-2-ilo, 5-nitropiridi

5-(acetilamino)piridin-2-ilo, 5-[(ciclopropilcar

ilo, 5-[bis(metilsulfonil)amino]piridin-2-ilo, 5-(

1 -il]piridin-2-ilo;

R5 es hidrógeno o metilo.

También se da preferencia muy particular (Configuració

X es O o S;

Q1 es N;

Q2 es CR5;

Y es un enlace directo;

R1 es hidrógeno, etilo, ciclopropil-CH2- , 2-trimetil

R2 3-cloro-5-(trifluorometil)fenilo, 3-ciano-5

trifluorofenilo, 4-cloro-3,5-difluorofenilo, 3-m

cloro-5-(trifluorometiltio)fenilo, 3-bromo-5-sulfanil)fenilo, 3,5-bis(trifluorometil)fenilo (trifluorometil)piridin-3-ilo, 3-cloro-5-meto (trifluorometil)fenilo, 3-cloro-5-(difluormetoxi)

bromo-5-fluorofenilo, 3-fluoro-5-(trifl bis(trifluorometil)piridin-3-ilo, 5-cloropiridin

cloro-4-(trifluorometil)piridin-2-ilo, o 3-clorof

R3 es metilo o etilo;

R4 es 5-cianopiridin-2-ilo, 5-cianopiridin-2-ilo (trifluorometilsulfonil)piridin-2-ilo, 5- nitropirid

(acetilamino)piridin-2-ilo, 5-[(ciclopropilcarb

5-[bis(metilsulfonil)amino]piridin-2-ilo, 5-(m fenilo o heteroarilo de 5 miembros está opcionalmente dos del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, -CN,

eleccionan cada uno independientemente del grupo B etilo, ciclopropilo, difluorometilo, trifluorometilo, metoxi, lo, metilsulfonilo, difluorometiltio, difluorometilsulfinilo. , ilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo y fenilo, en donde el sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en tilo;

tilo, propilo, iso-propilo, difluorometilo, trifluorometilo,

mpuestos de fórmula (I) en los cuales

ofenilo, 3-fluoro-5-(trifluorometil)fenilo, 3,4,5-(trifluorometil)fenilo, 3-cloro-5-(trifluormetoxi)fenilo, 3-enilo, 3,5-diclorofenilo, 3-cloro-5-(pentafluoro-A6-opiridin-3-ilo;

-cianopiridin-2-ilo, 5-(trifluorometiltio)piridin-2-ilo, 5--ilo, 5-aminopiridin-2-ilo, 5-(metoxicarbonil)piridin-2-ilo, amino]piridin-2-ilo, 5 -[(4-fluorobenzoil)amino]piridin-2-arbamoil)piridin-2-ilo o 5-[3-(trifluorometilo) - 1 H-pirazol-

a los compuestos de fórmula (I) en los cuales

ilo o 2,2,2-trifluoretilo;

fenilo, 3-fluoro-5-(trifluorometil)fenilo, 3,4,5-(trifluorometil)fenilo, 3-cloro-5-(trifluormetoxi)fenilo, 3-enilo, 3,5-diclorofenilo, 3-cloro-5-(pentafluoro-A6-5-bromopiridin-3-ilo, 5-yodopiridin-3-ilo, 5 -lo, 3-bromo-5-(trifluorometil)fenilo, 3-m etoxi-5-, 3-bromo-5-cianofenilo, 3-ciano-5-(triflurorometil), 3 -etiltio)fenilo, 3-cloro-5-nitrofenilo, 5,6-3-((1,2,2,2-tetrafluoro-1 -(trifluorometil)etilfenilo, 6-

cianopiridin-2-ilo, 5-(trifluorometiltio)piridin-2-ilo, 5-o, 5-aminopiridin-2-ilo, 5-(metoxicarbonil)piridin-2-ilo, 5-ino]piridin-2-ilo, 5-[(4-fluorobenzoil)amino]piridin-2-ilo, amoil)piridin-2-ilo, 5-[3-(trifluorometilo) -1H-pirazol-1-il]piridin-2-ilo, 5-(metilsulfonamido)piridin-2-il

5-metilsulfonilpiridin-2-ilo, 6-metilsulfonilp trifluoroacetil)amino)piridin-2-ilo, 5-((2-cia cianocidopropilcarbonil)amino)piridin-2-ilo,

piridin-2-ilo, 5-(1,2,4-triazolil)piridin-2-ilo, 5-(

amino)piridin-2-ilo, 5-(ciclopropilcarbotioilami

2-il-5-carboxamida, 5-((1-dorocidopropilca

carboxamida, Nciclopropil-N-metil-piridin-2-il

N-(1-cianociclopropil)piridin-2-il-5-carboxami

il-5-carboxamida, N-isobutil-piridin-2-il-5-car difluorociclopropilcarbonil)amino)piridin-2-ilo, ciclopropilcarbonil)amino)piridin-2-ilo, 5-(prop

N-etil-piridin-2-il-5-carboxamida, N clorobenzoil)amino)piridin-2-ilo, N-cianom

carboxamida, N-(4-clorofenil)-piridin-2-il-5-ca

pirazol-1 -il-piridin-2-ilo;

R5 es hidrógeno, metilo, propilo o trifluorometilo.

En otra forma de realización preferida, la invención se r ianopiridin-2-ilo, N-cidopropil-piridin-2-il-5-carboxamida, -2-ilo, 5-(metoxiiminometil)piridin-2-ilo, 5-((2,2,2-til)amino)piridin-2-ilo, 5-pirazolilpiridin-2-ilo, 5-((1-2,2-trifluoroetil)piridin-2- il-5-carboxamida, 5-imidazolilrometilsulfonilamino)piridin-2-ilo, 5-((ciclopropiletiltioilo) iridin-2-ilo, 5-(2-metilpropiltioilamino)piridin-2-ilo, piridinilo) amino)piridin-2-ilo, N-(4-fluorofenil)piridin-2-il-5-rboxamida, N-metilsulfonil-piridin-2 -ilo -5-carboxamida, ,N-dimetil-piridin-2-il-5-carboxamida, N,N-dietil-piridin-2-ida, 5-((2-ciclopropilacetil)amino)piridin-2-ilo, 5-((2,2--((3,3-((Z)-2-doro-3,3,3-trifluoro-prop-1-enN)-2,2-dimetN-lamino)piridin-2-ilo, 5-((3-clorobenzoil)amino)piridin-2-ilo, dimetilpropilo)piridin-2-il-5-carboxamida, 5-((2-iridin-2-il-5-carboxamida, N-(2-clorofenil)-piridin-2-il-5-amida, N-(3-clorofenil)-piridin-2-il-5-carboxamida o 4-

a compuestos de fórmula (I')

en la que los elementos estructurales Y, Q1, Q2, R1, R2,

(2-1) o en Configuración (3-1) o en Configuración (4-1)

En otra forma de realización preferida adicional, la inven 4 y R5 tienen los significados dados en la Configuración Configuración (5-1).

se refiere a compuestos de fórmula (I')

en la que los elementos estructurales Y, Q1, Q2, R1, R2,

(2-2) o en Configuración (3-2) o en Configuración (4-2)

En otras formas de realización preferidas de los compu

N y todos los demás elementos estructurales Y, R1, R2,

la Configuración (2-1) o en la Configuración (3-1) o en l

En otras formas de realización preferidas adicionales d

representan N y todos los demás elementos estructur

anteriormente en la Configuración (2-2) o en la C

Configuración (5-2).

En otras realizaciones preferidas adicionales de los c

CR5 y todos los elementos estructurales adicionale

anteriormente o en la Configuración (2-1) o en Config

1 ).

4 y R5 tienen los significados dados en la Configuración Configuración (5-2).

de fórmula (I'), Q1 representa N o CR5 y Q2 representa 4 y R5 tienen los significados descritos anteriormente en nfiguración (4-1) o en la Configuración (5-1). compuestos de fórmula (I'), Q1 representa N o CR5 y Q2 Y, R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los significados descritos uración (3-2) o en la Configuración (4-2) o en la

estos de fórmula (I'), Q1 representa N y Q2 representa R1, R2, R3, R4 y R5 tienen el significado descrito n (3-1) o en Configuración (4-1) o en Configuración (5En otras formas de realización preferidas adicionales

representa CR5 y todos los demás elementos estructur

anteriormente en la Configuración (2-2) o en la Co

Configuración (5-2).

Entre estos, se da preferencia particular a las configuraci

Compuestos de la con Q1 según con Q2 segú

fórmula

N<CR5>

N CR5

N CR5

N<CR5>

CR5 N

<CR5>N

<CR5>N

CR5 N

N N N N N N N N N CR5

N<CR5>

N CR5

N CR5

<CR5>N

CR5 N

CR5 N

<CR5>N

N N N N N N N N

En otra forma de realización preferida, la invención se re

C1-C3, metilo especialmente preferido, y

los compuestos de fórmula (I'), Q1 representa N y Q2 s Y, R1, R2, R3, R4 y R5 tienen el significado descrito guración (3-2) o en la Configuración (4-2) o en la

s que se muestran a continuación:

todos los demás elementos estructurales según

Configuración (2-1)

Configuración (3-1)

Configuración (4-1)

Configuración (5-1)

Configuración (2-1)

Configuración (3-1)

Configuración (4-1)

Configuración (5-1)

Configuración (2-1)

Configuración (3-1)

Configuración (4-1)

Configuración (5-1)

Configuración (2-2)

Configuración (3-2)

Configuración (4-2)

Configuración (5-2)

Configuración (2-2)

Configuración (3-2)

Configuración (4-2)

Configuración (5-2)

Configuración (2-2)

Configuración (3-2)

Configuración (4-2)

Configuración (5-2)

re a compuestos de fórmula (I'') en los que R3 es alquilo

en la que los elementos estructurales Y, Q1, Q2, R1, R2,

1) o en la Configuración (3-1) o en la Configuración (4-1

En otra forma de realización preferida adicional, la inve

es alquilo C1-C3, metilo especialmente preferido, y

R5 tienen los significados dados en la Configuración (2 en la Configuración (5-1).

n se refiere a compuestos de fórmula (I'') en los que R3

en la que los elementos estructurales Y, Q1, Q2, R1, R2,

2) o en la Configuración (3-2) o en la Configuración (4-2

En otra forma de realización preferida, la invención se re

C1-C3, metilo especialmente preferido, y

R5 tienen los significados dados en la Configuración (2 en la Configuración (5-2).

re a compuestos de fórmula (I''') en los que R3 es alquilo

en la que los elementos estructurales Y, Q1, Q2, R1, R2,

1) o en la Configuración (3-1) o en la Configuración (4-1

En otra forma de realización preferida adicional, la inven

es alquilo C1-C3, metilo especialmente preferido, y

R5 tienen los significados dados en la Configuración (2 en la Configuración (5-1).

n se refiere a compuestos de fórmula (I''') en los que R3

en la que los elementos estructurales Y, Q1, Q2, R1, R2,

2) o en la Configuración (3-2) o en la Configuración (4-2 R5 tienen los significados dados en la Configuración (2 en la Configuración (5-2).

En otra realización preferida, la invención se refiere a co estos de fórmula (I'p 1)

en el que Y es un enlace directo y los elementos estruct

en la siguiente tabla:

les A', R1, R2, R3 y R5 tienen los significados que se dan

En otra realización preferida, la invención se refiere a co uestos de fórmula (I'p2 )

en la que Y es un enlace directo y los elementos estructu

dan en la siguiente tabla:

es A', Rf, R1, R2, R3 y R5 tienen los significados que se

En otra realización preferida, la invención se refiere a co uestos de fórmula (I'p3)

en el que Y es un enlace directo y los elementos estruct

en la siguiente tabla:

les Rp, R1, R2, R3 y R5 tienen los significados que se dan

De acuerdo con un aspecto adicional, la presente invenc

preparación de los compuestos de fórmula general (I),su

En particular, la invención cubre los compuestos interme cubre compuestos intermediarios que son útiles para la.

ios de fórmula general (a):

en la que los elementos estructurales Y, Q1, Q2, R1, R3,

en la Configuración (3-1) o en la Configuración (4-1)

fórmula (a) no es N-{1-[1-(2,3-dihidro-1,4-benzodioxin

En particular, la invención también cubre los compuestos R5 tienen el significado dado en la Configuración (2-1) o la Configuración (5-1) y en la que el compuesto de la il)-1H-tetrazol-5-il]propil}prop-2-in-1-am ina. termediarios de la fórmula general (a):

en la que los elementos estructurales Y, Q1, Q2, R1, R3,

en la Configuración (3-2) o en la Configuración (4-2) o

fórmula (a) no es N-{1-[1-(2,3-dihidro-1,4-benzodioxin

Los compuestos de la fórmula (I) también pueden posibl

estar en forma de estereoisómeros, es decir, en forma

de composición variable. Esta invención proporciona

deseada de estos isómeros, aunque generalmente sólo

Sin embargo, de acuerdo con la invención, se da prefe

activas de los compuestos de la fórmula (I) y sus sales.

Por tanto, la invención se refiere tanto a los enantió

controlar plagas animales, incluidos artrópodos y particul

Si es apropiado, los compuestos de fórmula (I) pueden

mezcla de varias formas polimórficas. Tanto los polimor

por la invención y se pueden utilizar de acuerdo con la in

Definiciones

El experto en la materia sabe que, si no se indica explíci

la presente solicitud pueden, dependiendo de la situación

Para todas las estructuras descritas en este document

adyacentes no deben ser -O -O - u -O -S -

Las estructuras que tienen un número variable de posibl

en la presente solicitud como estructuras O<l>ímite inferior de át

para que así se estipule más específicamente. Ejempl

carbono y en ese caso corresponde a alquilo C3-C10. La

heteroátomos pueden denominarse estructuras de "mie

miembros es el tolueno (una estructura de anillo de 6 mi

Si un término colectivo para un sustituyente, por ejempl

por ejemplo cicloalquiloCLL-CuL-alquiloCLL-CuL, el constit

el cicloalquilo Cll-Cul, puede estar mono o polisustituid

último sustituyente, por ejemplo alquilo Cll-Cul. Todo

grupos químicos, sistemas cíclicos y grupos cíclicos se

"Cll-Cul" o "miembros LL a uL".

En las definiciones de los símbolos dadas en las fór

generalmente representativos de los siguientes sustituye R5 tienen el significado dado en la Configuración (2-2) o la Configuración (5-2) y en los que el compuesto de la il)-1H-tetrazol-5-il]propil}prop-2-in-1-am ina.

ente, dependiendo de la naturaleza de los sustituyentes, sómeros geométricos y/u ópticos o mezclas de isómeros to los estereoisómeros puros como cualquier mezcla ratan aquí los compuestos de fórmula (I).

cia al uso de las formas estereoisoméricas ópticamente

os y diastereómeros puros como a sus mezclas para ente insectos.

tar presentes en varias formas polimórficas o como una puros como las mezclas de polimorfos se proporcionan ción.

ente, las expresiones "un" o "uno/a" como se utilizan en ignificar "uno (1)", "uno (1) o más "o" al menos uno (1)".

como los sistemas de anillos y los grupos, los átomos

átomos de carbono (átomos de C) pueden denominarse de carbono-Cl¡mite superior de átomos de carbono (estructuras CLL-CUL), un grupo alquilo puede consistir en 3 a 10 átomos de structuras de anillo compuestas por átomos de carbono y os de LL a UL". Un ejemplo de estructura de anillo de 6 ros sustituida por un grupo metilo).

lquiloCLL-CuL, está al final de un sustituyente compuesto, nte al comienzo del sustituyente compuesto, por ejemplo e forma idéntica o diferente e independientemente por el os términos colectivos utilizados en esta solicitud para eden estipular más específicamente mediante la adición

s anteriores, se utilizaron términos colectivos que son s:

Halógeno se refiere a elementos del 7° grupo principal,

preferente flúor, cloro y bromo, e incluso de modo más p

Ejemplos de heteroátomo son N, O, S, P, B, Si. De mod

De acuerdo con la invención, "alquilo", por sí solo o co

cadena lineal o ramificada que tienen de modo preferen

propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, s-butilo, t-butil

dimetilpropilo, 1,1-dimetilpropilo, 2,2-dimetilpropilo,

metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,2-dimetilpropilo, 1,3-dimet

2.2 - dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo,

preferencia a alquilos que tienen de 1 a 4 átomos de c

isopropilo, n-butilo, isobutilo, s-butilo o t-butilo. Los alq

radicales iguales o diferentes.

De acuerdo con la invención, "alquenilo", por sí solo o c

cadena lineal o ramificada que tienen de modo preferen

por ejemplo vinilo, 2-propenilo, 2-butenilo, 3-butenilo,

pentenilo, 4-pentenilo, 1-metil-2-butenilo, 2-metil-2-b

butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1,1-dimetil-2-propenilo,

hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-2-pentenil

pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1-4-metil-4-pentenilo, 1,1-dimetil-2-butenilo, 1,1 -dimetil

1.3- dimetil-2-butenilo, 2,2-dimetil-3-butenilo, 2,3-di

etil-3-butenilo, 2-etil-2-butenilo, 2-etil-3-butenilo, 1,1

2-metil-2-propenilo. También se da preferencia a los al

entre otros, 2-propenilo, 2-butenilo o 1-metil-2-propen

por uno o más radicales iguales o diferentes.

De acuerdo con la invención, "alquinilo", por sí solo o co

cadena lineal o ramificada que tienen de modo preferen

por ejemplo 2-propinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1 -metilbutinilo, 2-metil-3-butinilo, 1 -metil-2-butinilo, 1,1 -dime

hexinilo, 5-hexinilo, 1 -metil-2-pentinilo, 1 -metil-3-pen

pentinilo, 3-metil-4-pentinilo, 4-metil-2-pentinilo, 1,

butinilo, 1 -etil-3-butinilo, 2-etil-3-butinilo, 1 -etil-1 -meti

alquinilos que tienen de 2 a 4 átomos de carbono, t

propenilo. Los alquinilos de la invención pueden estar su

De acuerdo con la invención, "cicloalquilo", por sí solo o

mono, bi o tricíclicos que tienen de modo preferente

ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, biciclo[2.

preferencia a los cicloalquilos que tienen 3, 4, 5, 6 o 7

ciclobutilo. Los cicloalquilos de la invención pueden esta

De acuerdo con la invención, "alquilcicloalquilo" repre

modo preferente de 4 a 10 o de 4 a 7 átomos

isopropilciclobutilo, 3-metilciclopentilo y 4-metilciclohexil

7 átomos de carbono tales como, entre otros, etilcicl

invención pueden estar sustituidos por uno o más radical

De acuerdo con la invención, cicloalquilalquilo represent

preferente de 4 a 10 o de 4 a 7 átomos de carbono, po

ciclohexilmetilo y ciclopentiletilo. También se da prefere

carbono tales como, entre otros, ciclopropilmetilo o cic

estar sustituidos por uno o más radicales iguales o difere

De acuerdo con la invención, "hidroxialquilo" representa

preferente de 1 a 6 átomos de carbono, por ejem

isobutanol, s-butanol y t-butanol. También se da prefer

de carbono. Los grupos hidroxialquilo de la invención

diferentes.

De acuerdo con la invención, "alcoxi" representa un O

preferente de 1 a 6 átomos de carbono, por ejemplo

butoxi y t-butoxi. También se da preferencia a los grupo

alcoxi de la invención pueden estar sustituidos con uno do preferente flúor, cloro, bromo y yodo, de modo más nte flúor y cloro.

erente, el término "heteroátomo" se refiere a N, S y O.

rte de un grupo químico, representa hidrocarburos de 1 a 6 átomos de carbono, por ejemplo metilo, etilo, n -ntilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 1,2-lpropilo, hexilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3 -lo, 1,4-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 1,1-dimetilbutilo, 2-trimetilpropilo, 1 -etilbutilo y 2-etilbutilo. También se da o tales como, entre otros, metilo, etilo, etilo, n-propilo, de la invención pueden estar sustituidos por uno o más

arte de un grupo químico, representa hidrocarburos de 2 a 6 átomos de carbono y al menos un doble enlace, etil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 2-pentenilo, 3 -o, 3-metil-2-butenilo, 1-metil-3-butenilo, 2 -m etil-3 -imetil-2-propenilo, 1-etil-2-propenilo, 2-hexenilo, 3 --metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4 -m etil-2 -4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, tenilo, 1,2-dimetil-2-butenilo, 1,2-dimetil-3-butenilo, 2-butenilo, 2,3-dimetil-3-butenilo, 1 -etil-2-butenilo, 1-etil-2-propenilo, 1 -etil-1 -metil-2-propenilo y 1-e tillos que tienen de 2 a 4 átomos de carbono tales como, os alquenilos de la invención pueden estar sustituidos

arte de un grupo químico, representa hidrocarburos de 2 a 6 átomos de carbono y al menos un triple enlace, pinilo, 2-pentinilo, 3-pentinilo, 4-pentinilo, 1 -m etil-3-propinilo, 1 -etil-2-propinilo, 2-hexinilo, 3-hexinilo, 4 -, 1 -metil-4-pentinilo, 2-metil-3-pentinilo, 2 -m etil-4 -etil-3-butinilo, 1,2-dimetil-3-butinilo, 2 ,2-dim etil-3-ropinilo y 2,5-hexadiinilo. También se da preferencia a como, entre otros, etinilo, 2-propinilo o 2 -butin il-2-os por uno o más radicales iguales o diferentes.

o parte de un grupo químico, representa hidrocarburos a 10 carbonos, por ejemplo ciclopropilo, ciclobutilo, eptilo, biciclo[2.2.2]octilo o adamantilo. También se da os de carbono, tales como, entre otros, ciclopropilo o ituidos por uno o más radicales iguales o diferentes.

alquilcicloalquilo mono-, b i- o tricíclico que tiene de rbono, por ejemplo metilciclopropilo, etilciclopropilo, mbién se prefieren alquilcicloalquilos que tienen 4, 5 o ilo o 4-metilciclohexilo. Los alquilocicloalquilos de la uales o diferentes.

oalquilalquilo mono-, b i- o tricíclico que tiene de modo plo ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, a los cicloalquilalquilos que tienen 4, 5 o 7 átomos de lmetilo. Los cicloalquilalquilos de la invención pueden

lcohol de cadena lineal o ramificada que tiene de modo etanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, a los grupos hidroxialquilo que tienen de 1 a 4 átomos n estar sustituidos con uno o más radicales iguales o

ilo de cadena lineal o ramificada que tiene de modo i, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, s -oxi que tienen de 1 a 4 átomos de carbono. Los grupos radicales iguales o diferentes.

De acuerdo con la invención, "alquiltio" o "alquilsulfanil

tiene de modo preferente de 1 a 6 átomos de carbono, p

isobutiltio, s-butiltio y t-butiltio. También se da prefere

carbono. Los grupos alquilotio de la invención pueden est

De acuerdo con la invención, "alquilsulfinilo" representa

modo preferente de 1 a 6 átomos de carbono,

isopropilsulfinilo, n-butilsulfinilo, isobutilsulfinilo, s-butils

grupos alquilsulfinilo que tienen de 1 a 4 átomos de carb

sustituidos con uno o más radicales iguales o diferentes y

De acuerdo con la invención, "alquilsulfonilo" representa

modo preferente de 1 a 6 átomos de carbono,

isopropilsulfonilo, n-butilsulfonilo, isobutilsulfonilo, s-butil

grupos alquilsulfonilo que tienen de 1 a 4 átomos de carb

sustituidos con uno o más radicales iguales o diferentes.

De acuerdo con la invención, "cicloalquiltio" o "cicloalq

preferente de 3 a 6 átomos de carbono, por ejemplo ciclo

da preferencia a los grupos cicloalquiltio que tienen de

invención pueden estar sustituidos con uno o más radical

De acuerdo con la invención, "cicloalquilsulfinilo" represe

6 átomos de carbono, por ejemplo ciclopropilsulfinilo, cicl

se da preferencia a los grupos cicloalquilsulfinilo q

cicloalquilsulfinilo de la invención pueden estar sustituid

ambos enantiómeros.

De acuerdo con la invención, “cicloalquilsulfonilo” repres

6 átomos de carbono, por ejemplo ciclopropilsulfonilo

También se da preferencia a los grupos cicloalquilsulfo

cicloalquilsulfonilo de la invención pueden estar sustituido

De acuerdo con la invención, "feniltio" o "fenilsulfanilo" r

de la invención pueden estar sustituidos con uno o más r

De acuerdo con la invención, “fenilsulfinilo” represen

fenilsulfinilo de la invención pueden estar sustituidos c

ambos enantiómeros.

De acuerdo con la invención, “fenilsulfonilo” represe

fenilsulfonilo de la invención pueden estar sustituidos con

De acuerdo con la invención, "alquilcarbonilo" represent

modo preferente de 2 a 7 átomos de carbono tal isopropilcarbonilo, s-butilcarbonilo y t-butilcarbonilo. Ta

1 a 4 átomos de carbono. Los alquilocarbonilos de la in

iguales o diferentes.

De acuerdo con la invención, "alcoxicarbonilo", solo

alcoxicarbonilo de cadena lineal o ramificada, de modo p

de carbono en el resto alcoxi, por ejemplo metoxicarbon

s-butoxicarbonilo y t-butoxicarbonilo. Los grupos alcoxic

más radicales iguales o diferentes.

De acuerdo con la invención, "alquilaminocarbonilo" rep

que tiene de modo preferente de 1 a 6 átomos de carb

ejemplo metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo,

butilaminocarbonilo y t-butilaminocarbonilo. Los grup

sustituidos con uno o más radicales iguales o diferentes.

De acuerdo con la invención, "N,N-dialquilaminocarbonilo

ramificada que tiene de modo preferente de 1 a 6 átom

alquilo, por ejemplo N,N-dimetilaminocarbonilo, N,N-d di(isopropilamino)carbonilo y N,N-di-(s-butilamino)carbo

pueden estar sustituidos con uno o más radicales iguales representa S-alquilo de cadena lineal o ramificada que ejemplo metiltio, etiltio, n-propiltio, isopropiltio, n-butiltio, a los grupos alquiltio que tienen de 1 a 4 átomos de sustituidos con uno o más radicales iguales o diferentes.

lquilsulfinilo de cadena lineal o ramificada que tiene de r ejemplo metilsulfinilo, etilsulfinilo, n-propilsulfinilo, nilo y t-butilsulfinilo. También se da preferencia a los . Los grupos alquilsulfinilo de la invención pueden estar arcar ambos enantiómeros.

lquilsulfonilo de cadena lineal o ramificada que tiene de ejemplo metilsulfonilo, etilsulfonilo, n-propilsulfonilo, fonilo y t-butilsulfonilo. También se da preferencia a los . Los grupos alquilsulfonilo de la invención pueden estar

ulfanilo" representa -S-Cicloalquilo que tiene de modo piltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio. También se a 5 átomos de carbono. Los grupos cicloalquiltio de la iguales o diferentes.

-S(O)-Cicloalquilo que tiene de modo preferente de 3 a tilsulfinilo, ciclopentilsulfinilo, ciclohexilsulfinilo. También tienen de 3 a 5 átomos de carbono. Los grupos con uno o más radicales iguales o diferentes y abarcar

-S O 2-Cicloalquilo que tiene de modo preferente de 3 a ciclobutilsulfonilo, ciclopentilsulfonilo, ciclohexilsulfonilo.

que tienen de 3 a 5 átomos de carbono. Los grupos on uno o más radicales iguales o diferentes.

esenta -S-fenilo, por ejemplo feniltio. Los grupos feniltio cales iguales o diferentes.

-S(O)-fenilo, por ejemplo fenilsulfinilo. Los grupos uno o más radicales idénticos o diferentes y abarcan

-SO z-fenilo por ejemplo fenilsulfonilo. Los grupos o o más radicales iguales o diferentes.

lquilo-C(=O) de cadena lineal o ramificada que tiene de como metilcarbonilo, etilcarbonilo, n-propilcarbonilo, n se da preferencia a los alquilcarbonilos que tienen de nción pueden estar sustituidos por uno o más radicales

como componente de un grupo químico, representa erente con 1 a 6 átomos de carbono o con 1 a 4 átomos etoxicarbonilo, n-propoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, onilo de la invención pueden estar sustituidos con uno o

enta alquilaminocarbonilo de cadena lineal o ramificada o de 1 a 4 átomos de carbono en el resto alquilo, por -propilaminocarbonilo, isopropilaminocarbonilo, s -alquilaminocarbonilo de la invención pueden estar

epresenta N,N-dialquilaminocarbonilo de cadena lineal o de carbono o de 1 a 4 átomos de carbono en el resto laminocarbonilo, N,N-di(n-propilamino)carbonilo,N,N-. Los grupos N,N-dialquilaminocarbonilo de la invención diferentes.

De acuerdo con la invención, "arilo" representa un sistema

preferente de<6>a 14, especialmente de<6>a 10, átomos de

fenantrenilo, de modo preferente fenilo. Además, arilo

tetrahidronaftilo, indenilo, indanilo, fluorenilo, bifenilo, don

grupos arilo de la invención pueden estar sustituidos con un

Ejemplos de arilos sustituidos son los arilalquilos, que tam

iguales o diferentes en el resto alquilo C 1-C 4 y/o arilo Ce-C -<1>-etilo.

De acuerdo con la invención, "heterociclo", "anillo heterocí

sistema de anillo carbocíclico que tiene al menos un a

reemplazado por un heteroátomo, de modo preferente por

Si, Se, y que está saturado, insaturado o heteroaromático y

enlace está en un átomo del anillo. A menos que se defina

modo preferente de 3 a 9 átomos del anillo, especialment

preferente de 1 a 4, especialmente 1, 2 o 3, heteroátomos

que consiste de N, O y S, aunque no debe haber dos át

heterocíclicos normalmente contienen no más de 4 átomos

más de 2 átomos de azufre. Cuando el radical heterociclilo

puede fusionarse con otros anillos carbocíclicos o hete

sustituido, la invención también abarca sistemas polic azabiciclo[2.2.1]heptilo. En el caso de heterociclilo opcional espirocíclicos, por ejemplo 1-oxa-5-azaespiro[2,3]hexilo.

Los grupos heterociclilo de la invención son, por ejem

dihidropiranilo, tetrahidropiranilo, dioxanilo, pirrolinilo,

oxazolidinilo, dioxolanilo, dioxolilo, pirazolidinilo, tetrahidro

aziridinilo, oxazetidinilo, oxaziridinilo, oxazepanilo, oxa oxomorfolinilo, oxopiperazinilo y oxepanilo.

Son de particular importancia los heteroarilos, es decir, los s

el término heteroarilo representa compuestos heteroarom

completamente insaturados que caen bajo la definición ante

miembros que tienen de 1 a 3, de modo preferente 1 o 2, he

heteroarilos de la invención son, por ejemplo, furilo, tienilo,

tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- y 1,2,5-oxadiaz

pirazinilo, 1,3,5-, 1,2,4- y 1,2,3-triazinilo, 1,2,4-, 1,3,2

triazolonilo y 1,2,4-diazepinilo. Los grupos heteroarilo de l

más radicales iguales o diferentes.

El término grupos/sustituyentes "(opcionalmente) sustituido

alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, cicloalquilo, ari

significa, por ejemplo, un radical sustituido radical deriva

sustituyentes, por ejemplo, un (1) sustituyente o una pluralid

7, se seleccionan de un grupo que consiste en amino,

isotiocianato, carboxilo C 1-C 4, carbonamida, SF5, aminosulf

alquenilo C2-C 4, cicloalquenilo C 5-C 6, alquinilo C 2-C 4, N-mo

alkanoilamino C 1-C 4, alcoxi C 1-C 4, haloalcoxi C 1-C 4, al cicloalqueniloxi C 5-C 6, alcoxicarbonilo C 1-C 4, alqueniloxicar ariloxicarbonilo, alcanoílo C 1-C 4, alquenilcarbonilo C 2-C 4, alq

C 1-C 4, haloalquiltio C 1-C 4, cicloalquiltio C 3-C 4,

C 1-C 4, incluyendo ambos enantiómeros del grupo alquilsulf

enantiómeros del grupo haloalquilsulfinilo C 1-C 4, alquil alquilaminosulfonilo C 1-C 4, N,N-di-alquilaminosulfonilo C 1-ambos enantiómeros de alquilfosfinilo C 1-C 4 y alquilfos alquilaminocarbonilo C 1-C 4, N-alcanoilaminocarbonilo C 1-C

,C10-,C14-arilo, C 6-,C10-,C14-ariloxi, bencilo, benciloxi,

bencilamino, heterociclilo y trialquilsililo, sustituyentes unido

(por ejemplo metilideno o etilideno), un grupo oxo, un grup

radicales forman uno o más anillos, estos pueden ser

saturados, insaturados, incluyendo por ejemplo anillos ar

mencionados a modo de ejemplo ("primer nivel de hidrocarbonados, opcionalmente tener una sustitución adici

por ejemplo, por uno o más de los sustituyentes seleccionad

amino, nitro, ciano, isociano, azido, acilamino, un grupo o mático mono-, b i- o policíclico que tiene de modo

bono en el anillo, por ejemplo fenilo, naftilo, antrilo,

bién representa sistemas policíclicos tales como

l sitio de unión está en el sistema aromático. Los

ás radicales iguales o diferentes.

pueden estar sustituidos con uno o más radicales mplos de tales arilalquilos incluyen bencilo y fenilo-

" o "sistema de anillo heterocíclico" representa un

en el que al menos un átomo de carbono está teroátomo del grupo que consiste de N, O, S, P, B,

de estar no sustituido o sustituido, donde el sitio de manera diferente, el anillo heterocíclico contiene de

e 3 a<6>átomos del anillo, y uno o más, de modo

l anillo heterocíclico, de modo preferente del grupo

s de oxígeno directamente adyacentes. Los anillos itrógeno y/o no más de 2 átomos de oxígeno y/o no

l anillo heterocíclico está opcionalmente sustituido,

licos. En el caso de heterociclilo opcionalmente

s, por ejemplo 8-azabiciclo[3.2.1]octanilo o 1 -te sustituido, la invención también abarca sistemas

piperidinilo, piperazinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, lidinilo, imidazolinilo, imidazolidinilo, tiazolidinilo,

ilo, dihidrofuranilo, oxetanilo, oxiranilo, azetidinilo,

ilo, azepanilo, oxopirrolidinilo, dioxopirrolidinilo,

as heteroaromáticos. De acuerdo con la invención,

s, es decir, compuestos heterocíclicos aromáticos

de heterociclos. Se da preferencia a anillos de 5 a 7 átomos idénticos o diferentes del grupo anterior. Los

lilo, imidazolilo, 1,2,3-y 1,2,4-triazolilo, isoxazolilo, azepinilo, pirrolilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo,

3,6- y 1,2,6-oxazinilo, oxepinilo, tiepinilo, 1,2,4-ención también pueden estar sustituidos con uno o

ales como los radicales alquilo, alquenilo, alquinilo, enilo, bencilo, heterociclilo y heteroarilo sustituidos,

e la estructura de base no sustituida, donde los

e sustituyentes, de modo preferente 1, 2, 3, 4, 5,<6>o roxilo, halógeno, nitro, ciano, isociano, mercapto,

, alquilo C 1-C 4, haloalquilo C 1-C 4 cicloalquilo C3-C 4, alquiloamino C 1-C 4, N,N-di-alquiloamino C 1-C 4,N -iloxi C 2-C 4, alquiniloxi C 2-C 4, cicloalcoxi C 3-C 4,

ilo C 2-C 4, alquiniloxicarbonilo C 2-C 4, C6- C 10- C 14-lcarbonilo C 2-C 4, Ce-,C10- , C 14-arilcarbonilo, alquiltio queniltio C2-C 4, cicloalqueniltio C 5-C 6, alquiniltio C 1-C 4, haloalquilsulfinilo C 1-C 4, incluyendo ambos

nilo C 1-C 4, haloalquilsulfonilo C 1-C 4, N-monolquilfosfinilo C 1-C 4, alquilfosfonilo C 1-C 4, incluyendo

lo C 1-C 4, N-alquilaminocarbonilo C 1-C 4, N,N-di--alcanoil C 1-C 4-N-alquilaminocarbonilo C 1-C 4, C6-iltio, C 6-,C10-,C10-ariltio, C 6-,C10-,C14-arilamino, ediante un doble enlace, tal como alquilideno C 1-C 4

ino y un grupo imino sustituido. Cuando dos o más bocíclicos, heterocíclicos, saturados, parcialmente

icos y con sustitución adicional. Los sustituyentes tituyentes") pueden, si contienen componentes

l en los mismos ("segundo nivel de sustituyentes"),

ada uno independientemente de halógeno, hidroxilo,

un grupo imino. El término grupo "(opcionalmente)sustituido" abarca de modo preferente sólo uno o dos niveles d

Los grupos químicos sustituidos con halógeno o grupos haloge

la invención están mono o polisustituidos con halógeno hasta

grupos también se denominan grupos halo (por ejemplo, haloal

los átomos de halógeno pueden ser iguales o diferentes, y to

pueden estar unidos a una pluralidad de átomos de carbono.

yodo, de modo preferente flúor, cloro o bromo y más preferen

con halógeno son monohalocicloalquilo tales como<1>-fluor monohaloalquilo tales como 2-Cloroetilo, 2-fluoretilo, 1-Cl perhaloalquilo tal como triclorometilo o trifluorometilo o CF 2CF

Cloroetilo, diclorometilo, 1,1,2,2-tetrafluoretilo o 2,2,2-trifluoreti clorodifluorometilo, diclorofluorometilo, clorometilo, bromomet

trifluoretilo, 2,2,2-tricloroetilo, 2-cloro-2,2-difluoretilo, pentafluo

da preferencia a los haloalquilos que tienen de 1 a 4 átomos

átomos de halógeno idénticos o diferentes seleccionados entre haloalquilos que tienen 1 o 2 átomos de carbono y 1 a 5 áto

entre flúor y cloro, tales como, entre otros, difluorometilo,

compuestos sustituidos con halógeno son haloalcoxi tales

OCH2CHF2 y OCH2CH2Cl, haloalquilsulfanilos tales com clorodifluorometiltio,<1>-fluoretiltio, 2 -fluoretiltio, 2 ,2 -difluoretiltio,

<1>.<1>.2 - trifluoretiltio, haloalquilsulfinilo tales como difluoro clorodifluorometilsulfinilo,<1>-fluoretilsulfinilo, 2 -fluoretilsulfinilo,

2.2.2 - trifluoretilsulfinilo y 2 -cloro-<1>,<1>,2 -trifluoretilsulfinilo, hal trifluorometilsulfinilo, triclorometilsulfinilo, clorodifluorometilsu difluoretilsulfinilo,<1>,<1>,2 ,2 -tetrafluoretilsulfinilo, 2 ,2 ,2 -triflu haloalquilsulfonilo tales como difluorometilsulfonil clorodifluorometilsulfonilo,<1>-fluoretilsulfonilo, 2 -fluoretilsulfonilo

2.2.2 - trifluoretilsulfonilo y 2 -cloro-<1>,<1>,2 -trifluoretilsulfinilo.

En el caso de radicales que tienen átomos de carbono, se pr especialmente 1 o 2 átomos de carbono. Generalmente se da

por ejemplo flúor y cloro, alquilo (C<1>-C<4>), de modo preferente trifluorometilo, alcoxi (C<1>-C<4>), de modo preferente metoxi o et

preferencia en el presente documento a los sustituyentes metilo

Amino sustituido tal como amino mono o disustituido significa u

que estánNsustituidos, por ejemplo, por uno o dos radicales

amino, alcoxi, acilo y arilo; de modo preferente grupos N-mo

etilamino, N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino, N,N-di-n-propila

mono- o N,N-dialcoxialquilamino (por ejemplo N-metoximetila

N,N-di(metoxietil)amino), N-mono- y N,N-diarilamino, como

diacilamino, N-alquil-N-arilamino, N-alquil-N-acilamino y tam

el presente documento a los radicales alquilo que tienen de

preferente fenilo o fenilo sustituido; para acilo, se aplica la def

C<4>)-alkanoílo. Lo mismo se aplica al hidroxilamino o hidrazino s

El amino sustituido también incluye compuestos de amonio

orgánicos en el átomo de nitrógeno.

Fenilo opcionalmente sustituido es de modo preferente fenil

preferente hasta trisustituido, por radicales idénticos o diferent

C<4>), alcoxi (C<1>-C<4>)-alcoxi (C<1>-C<4>), alcoxi (C<1>-C<4>)-alquilo (C<1>-C<4>),

C<4>), haloalquiltio (C<1>-C<4>), alquilsulfinilo (C<1>-C<4>) haloalquilsulfinilo

C<4>), ciano, isociano y nitro, por ejemplo o-, m - y p-tolilo,

fluorofenilo, 2 -, 3 - y 4-trifluorometilo- and 4-triclorometilfenil metoxifenilo, 4-heptafluorofenilo.

Cicloalquilo opcionalmente sustituido es de modo prefere polisustituido, de modo preferente hasta trisustituido, por radi

ciano, alquilo (C<1>-C<4>), alcoxi (C<1>-C<4>), alcoxi (C<1>-C<4>)-al

y haloalcoxi (C<1>-C<4>), especialmente por uno o dos radicales alq

Los compuestos de la invención pueden aparecer en formas

individuales descritas en el presente documento pueden combi contravengan las leyes de la naturaleza y que, por lo tanto, el tituyentes.

os (por ejemplo, alquilo o alcoxi) de acuerdo con

número máximo posible de sustituyentes. Estos

o). En el caso de la polisustitución por halógeno,

pueden estar unidos a un átomo de carbono o

halógeno es especialmente flúor, cloro, bromo o

lúor. Más particularmente, los grupos sustituidos

propilo, 2 -fluorciclopropilo o<1>-fluorciclobutilo,

etilo, 1 -fluoretilo, clorometilo o fluorometilo; olihaloalquilo tal como difluorometilo, 2-fluoro-2-tros ejemplos de haloalquilos son triclorometilo,

<1>-fluoretilo, 2 -fluoretilo, 2 ,2 -difluoretilo, 2 ,2 ,2 -, 3,3,3-trifluoropropilo y pentafluoro-t-butilo. Se

rbono y de 1 a 9, de modo preferente de 1 a 5,

r, cloro y bromo. Se prefieren especialmente los

de halógeno iguales o diferentes seleccionados

orometilo o 2,2-difluoretilo. Otros ejemplos de

O CF<3>, OCHF2 , OCH2 F, OCF2CF<3>, OCH2CF<3>, difluorometiltio, trifluorometiltio, triclorometiltio,

,2 ,2 -tetrafluoretiltio, 2 ,2 ,2 -trifluoretiltio o 2 -cloroulfinilo, trifluorometilsulfinilo, triclorometilsulfinilo,

2 -difluoretilsulfinilo,<1>,<1>,2 ,2 -tetrafluoretilsulfinilo,

uilsulfinilo tales como grupos difluorometilsulfinilo,

o,<1>-fluoretilsulfinilo, 2 -fluoretilsulfinilo, 2 ,2 -ilsulfinilo y 2 -cloro-<1>,<1>,2 -trifluoretilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, triclorometilsulfonilo, -difluoretilsulfonilo,<1>,<1>,2 ,2 -tetrafluoretilsulfonilo,

en los que tienen de 1 a 4 átomos de carbono,

rencia a los sustituyentes del grupo de halógeno,

o etilo, haloalquilo (C<1>-C<4>), de modo preferente haloalcoxi (C<1>-C<4>), nitro y ciano. Se da especial

toxi, flúor y cloro.

dical del grupo de los radicales amino sustituidos

nticos o diferentes del grupo de alquilo, hidroxi,

y N,N-dialquiloamino, (por ejemplo metilamino,

o, N,N-diisopropilamino o N,N-dibutilamino),N -, N-metoxietilamino, N,N-di(metoximetil)amino o

inas opcionalmente sustituidas, acilamino,N,N-N-heterociclos saturados; se da preferencia en

4 átomos de carbono; aquí, arilo es de modo

ón dada más adelante, de modo preferente (C<1>-uido.

ternario (sales) que tienen cuatro sustituyentes

o sustituido o mono o polisustituido, de modo

el grupo de halógeno, alquilo (C<1>-C<4>), alcoxi (C<1>-oalquilo (C<1>-C<4>), haloalcoxi (C<1>-C<4>), alquilotio (C<1>--C<4>), alquilsulfonilo (C<1>-C<4>) haloalquilsulfonilo (C<1>-etilfenilos, 2 -, 3 - y 4-Clorofenilo, 2 -, 3 - y 4 -,4-, 3,5-, 2 ,5 - y 2,3-diclorofenilo, o-, m - y p -

cicloalquilo que está sin sustituir o mono o

s idénticos o diferentes del grupo de halógeno,

i (C<1>-C<4>), alcoxi (C<1>-C<4>)-alquilo (C<1>-C<4>), haloalquilo (C C<1>-C<4>).

ealización preferidas. Las formas de realización

e entre sí. No se incluyen las combinaciones que

erto en la materia descartaría basándose en sus

conocimientos especializados. Las estructuras de anillo

ejemplo, están excluidas.

Isómeros

Dependiendo de la naturaleza de los sustituyentes, los

isómeros geométricos y/u ópticamente activos o

composiciones. Estos estereoisómeros son, por ejemplo

geométricos. Por consiguiente, la invención abarca tant

isómeros.

Procedimientos y usos

La invención también se refiere a procedimientos para el

compuestos de fórmula (I) actúen sobre plagas animales

de modo preferente en la agricultura y la silvicultura, y en

los procedimientos para el tratamiento quirúrgico o terap

diagnóstico llevados a cabo en el cuerpo humano o anim

Además, la invención se refiere al uso de los compuest

protección de cultivos.

En el contexto de la presente solicitud, el término "pesti

"agente de protección de cultivos".

Los compuestos de fórmula (I), que tienen una buena tol

y una buena compatibilidad ambiental, son adecuados p

los estresores bióticos y abióticos, para aumentar los

material cosechado y para el control de plagas de a

particular nematodos y moluscos, que se encuentran en l

acuáticos, los bosques, los jardines y las instalaciones

materiales, y en el sector de la higiene.

En el contexto de la presente solicitud de patente, se

procedimientos y prácticas que tienen como objeti

infecciosas, y que sirven para proteger la salud de las p

y/o que mantienen la limpieza. De acuerdo con la inven

desinfección y esterilización de, por ejemplo, textiles

madera, hormigón, porcelana, cerámica, plástico o tamb

libres de plagas higiénicas y/o sus excreciones. Quedan

procedimientos de tratamiento quirúrgico o terapéutico a

los procedimientos de diagnóstico que se llevan a cabo e

El término “sector de higiene” abarca así todas las áre

estas medidas, procedimientos y prácticas de higiene s

cocinas, panaderías, aeropuertos, baños, piscinas, gr

ganaderas, etc.

Por lo tanto, se entiende que el término "plaga higiénicas

el sector de la higiene es problemática, en particular por

o minimizar la presencia de plagas higiénicas y/o la ex

lograr en particular mediante la aplicación de un pestici

como para hacer frente a una infestación que ya está pre

o reduzcan la exposición a plagas. Las plagas higiéni

continuación.

El término “protección higiénica” cubre, por tanto, toda

procedimientos y prácticas de higiene.

Los compuestos de fórmula (I) se pueden utilizar de mo

normalmente sensibles y resistentes y contra todas o

anteriormente incluyen:

plagas del filo de Arthropoda, en particular de la c

Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculop

schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus

por ejemplo Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminu e tienen tres o más átomos de oxígeno adyacentes, por

ompuestos de la fórmula (I) pueden estar en forma de zclas de isómeros correspondientes en diferentes nantiómeros, diastereómeros, atropisómeros o isómeros stereoisómeros puros como cualquier mezcla de estos

ntrol de plagas animales, en los que se permite que los o su hábitat. El control de las plagas animales se realiza protección de materiales. Quedan excluidos del presente ico del cuerpo humano o animal y los procedimientos de de fórmula (I) como pesticidas, en particular agentes de a" en cada caso también comprende siempre el término ncia de las plantas, una toxicidad homeoterma favorable proteger las plantas y los órganos de las plantas contra ndimientos de la cosecha, para mejorar la calidad del ales, especialmente insectos, arácnidos, helmintos, en gricultura, la horticultura, la cría de animales, los cultivos ocio, en la protección de productos almacenados y de tiende por "higiene" todas y cada una de las medidas, prevenir enfermedades, en particular enfermedades onas y los animales y/o para proteger el medio ambiente n, esto incluye especialmente medidas para la limpieza, superficies duras, especialmente superficies de vidrio, de metal(es), y para asegurarse de que se mantengan xcluidos del alcance de la invención a este respecto los cables al cuerpo humano o a los cuerpos de animales y l cuerpo humano o en los cuerpos de animales. campos técnicos y aplicaciones industriales en las que importantes, en relación, por ejemplo, con la higiene en des almacenes, hoteles, hospitales, establos, granjas ignifica una o más plagas de animales cuya presencia en ones de salud. Por tanto, es un objetivo primordial evitar sición a ellas en el sector de la higiene. Esto se puede que se puede utilizar tanto para prevenir la infestación te. También se pueden utilizar preparaciones que eviten incluyen, por ejemplo, los organismos mencionados a as acciones para mantener y/o mejorar estas medidas, preferente como pesticidas. Son activos contra especies lgunas etapas de desarrollo. Las plagas mencionadas e de Arachnida, por ejemplo Acarus spp., por ejemplo pp., Aculus spp., por ejemplo Aculus fockeui, Aculus nnensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp.,Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pterony

Eotetranychus spp., por ejemplo Eotetranychus hico

Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., por ejemplo

destructor, Hemitarsonemus spp., por ejemplo Hemitar

spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp.,

spp., por ejemplo Oligonychus coffeae, Oligonychu

Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligo

Omithonyssus spp., Panonychus spp., por ejemplo Pa

(=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Pl

Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus sp

spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., p

Tetranychus spp., por ejemplo Tetranychus canade

Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis

de la clase de Chilopoda, por ejemplo Geophilus spp.,

del orden o la clase de Collembola, por ejemplo Onychi

de la clase de Diplopoda, por ejemplo Blaniulus guttulat

de la clase de Insecta, por ejemplo del orden de Bl

Blattella germanica, Leucophaea maderae, Lobopter

Parcoblatta spp., Periplaneta spp., por ejemplo Peripl

surinamensis, Supella longipalpa;

del orden de Coleoptera, por ejemplo Acalymma vitt

tumida, Agelastica alni, Agrilus spp., por ejemplo Agril

anxius, Agriotes spp., por ejemplo Agriotes linneatus

solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., por

ejemplo Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion s

linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidiu

Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurc

assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchu

confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ect

spp., por ejemplo Cosmopolites sordidus, Costelytra

Curculio caryae, Curculio caryatrypes,Curculio obtus

pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus

adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dendroctonus s

spp., Diabrotica spp., por ejemplo Diabrotica balteata,

Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabroti

spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaeru

Epilachna varivestis, Epitrix spp., por ejemplo Epitri

subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbiu

Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha el

squamosus, Hypothenemus spp., por ejemplo Hypothe

pubescens, Lachnostema consanguinea, Lasioderma

Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., por ejem

oryzophilus, Listronotus (= Hyperodes) spp., Lixus spp.,

Megacyllene spp., por ejemplo Megacyllene robiniae,

longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha

Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necro

rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus

cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovat

Oulema spp., por ejemplo Oulema melanopus, Oule

Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp

Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonic

spp., por ejemplo Psylliodes affinis, Psylliodes chrys

ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp.,

Scolytus spp., por ejemplo Scolytus multistriatus, Sin

granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitop

Stemechus spp., por ejemplo Stemechus paludat

Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecu

Tribolium spp., por ejemplo Tribolium audax, Triboli

Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., por ejempl

del orden de Dermaptera, por ejemplo Anisolabis mariti us, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., e, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., por ejemplo riophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus emus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma eutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, hus punicae, Oligonychus yothersi, Omithodorus spp., nychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi tetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus ejemplo Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, , Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, ., Vasates lycopersici;

tigera spp.;

s armatus; Sminthurus viridis;

odea, por ejemplo Blatta orientalis, Blattella asahinai, decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., eta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus

m, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina planipennis, Agrilus coxalis, Agrilus bilineatus, Agrilus griotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon mplo Anoplophora glabripennis, Anthonomus spp., por ., Apogonia spp., Atomaria spp., por ejemplo Atomaria obtectus, Bruchus spp., por ejemplo Bruchus pisorum, Ceutorrhynchus spp., por ejemplo Ceutorrhynchus apae, Chaetocnema spp., por ejemplo Chaetocnema a, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites alandica, Ctenicera spp., Curculio spp., por ejemplo Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes angiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus ., por ejemplo Dendroctonus ponderosae, Dermestes iabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Epilachna spp., por ejemplo Epilachna borealis, cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix psylloides, Gnathocerus comutus, Hellula undalis, ans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces mus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus ricome, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leucoptera coffeella, Limonius ectypus, Lissorhoptrus uperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus spp., gascelis spp., Melanotus spp., por ejemplo Melanotus p., por ejemplo Melolontha melolontha, Migdolus spp., spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes ryzae, Otiorhynchus spp., por ejemplo Otiorhynchus Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, or ejemplo Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes ephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius hynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, lon perforans, Sitophilus spp., por ejemplo Sitophilus s zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Symphyletes spp., Tanymecus spp., por ejemplo alliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., abrus tenebrioides;

, Forficula auricularia, Labidura riparia;

del orden de Díptera, por ejemplo Aedes spp., por ej

Aedes vexans, Agromyza spp., por ejemplo Agro

Anopheles spp., por ejemplo Anopheles quadrimacul

spp., por ejemplo Bactrocera cucurbitae, Bactrocera

erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata,

Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia sp

Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia

Cricotopus sylvestris, Culex spp., por ejemplo Culex

spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., p

Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia pla

por ejemplo Drosphila melanogaster, Drosophila suz

Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota s

Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., p

Liriomyza sativae, Lucilia spp., por ejemplo Lucilia c

ejemplo Musca domestica, Musca domestica vicin

Paralauterborniella subcincta, Pegomya o Pegomyia

Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp.,

Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., por ejem

fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rh

ejemplo Simulium meridionale, Stomoxys spp., Taban

paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda;

del orden de Hemiptera, por ejemplo Acizzia acaciaeb

turrita, Acyrthosipon spp., por ejemplo Acyrthosiphon pi

Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolo

malayensis, Amrasca spp., por ejemplo Amrasca big

spp., por ejemplo Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina

ejemplo Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis faba

hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis

viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidi

Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci,

Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicory

pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Car

Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chion

Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, C

Coccus spp., por ejemplo Coccus hesperidum, Cocc

Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina s

citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp.,

Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis t

Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca ma

spp., por ejemplo Eriosoma americanum, Erioso

Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilo

Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla c

Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp.,

spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., por

Lepidosaphes spp., por ejemplo Lepidosaphes ulmi

delicatula, Macrosiphum spp., por ejemplo Macrosip

Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanap

Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliop

Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus omatus, My

Neomaskellia spp., Nephotettix spp., por ejemplo Ne

spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., O

Parabemisia myricae, Paratrioza spp., por ejemplo P

ejemplo Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae

por ejemplo Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus

Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis

citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis

ejemplo Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus

maritimus, Pseudococcus vibumi, Psyllopsis spp., Psyl

Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadras

Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus pemici

spp., por ejemplo Rhopalosiphum maidis, Rhopalosip

rufiabdominale, Saissetia spp., por ejemplo Saissetia

oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum,

Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., St plo Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, a frontella, Agromyza parvicomis, Anastrepha spp., s, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera rsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora hironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., por ejemplo Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, rghicola, Contarinia tritici,Cordylobia anthropophaga, ens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta ejemplo Dasineura brassicae, Delia spp., por ejemplo a, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., ii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., , Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., ejemplo Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, ina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., por Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., ., por ejemplo Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, hormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis letis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., por spp., Tetanops spp., Tipula spp., por ejemplo Tipula

yanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida , Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., s barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara lla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella onidiella inomata, Aphanostigma piri, Aphis spp., por Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis urtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis a spp., Aspidiotus spp., por ejemplo Aspidiotus nerii, astopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, brassicae, Cacopsylla spp., por ejemplo Cacopsylla cephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, is tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, somphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, ., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes alis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., por ejemplo ae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., por ejemplo a, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., s, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, na, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, r ejemplo Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus jemplo Lecanium corni (=Parthenolecanium comi), Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, pecanis, Myzus spp., por ejemplo Myzus ascalonicus, persicae,. Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, tettix cincticeps,, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla ezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., trioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., por eregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., serinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., por ejemplo pidistrae, Planococcus spp., por ejemplo Planococcus seudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., por mstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus spp., por ejemplo Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, iotus spp., por ejemplo Quadraspidiotus juglansregiae, us, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum ffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia enaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, ocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalapharamalayensis,Tetragonocephela spp., Tinocallis carya

Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes

Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina s

del suborden de Heteroptera, por ejemplo Aelia spp.,

Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius sp

hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Colla

furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschist

Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Euryde

spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocor

phyllopus, Lygocoris spp., por ejemplo Lygocoris p

hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Mega

por ejemplo Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus sp

ejemplo Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseuda

Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis n

del orden de Hymenoptera, por ejemplo Acromyrmex

Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp.,

Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius

pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Pl

Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex a

crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.;

del orden de Isopoda, por ejemplo Armadillidium vulgar

del orden de Isoptera, por ejemplo Coptotermes sp

cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Ka

Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes

hesperus;

del orden de Lepidoptera, por ejemplo Achroia gri

Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., po

por ejemplo Alabama argillacea, Amyelois transitella

gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barath

thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoeci

pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia bru

suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp.,

spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Co

Cydia spp., por ejemplo Cydia nigricana, Cydia pomo

Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., por ejemplo Dio

Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia

Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Er

spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., por ejempl

mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., por eje

spp., Helicoverpa spp., por ejemplo Helicoverpa armig

virescens, Hofmannophila pseudospretella, Homoeoso

flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyr

ejemplo Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., por

Lobesia spp., por ejemplo Lobesia botrana, Loxagrotis

Lyonetia spp., por ejemplo Lyonetia clerkella, Malac

Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythi

Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Ori

nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectin

Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., por ejemplo Ph

spp., por ejemplo Phyllonorycter blancardella, Phyllon

Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp.,

por ejemplo Podesia syringae, Prays spp., Prodenia

Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyr

ejemplo Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., po

spp., por ejemplo Sesamia inferens, Sparganothis sp

Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera

subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Tha

Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp.,

Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Vir

del orden de Orthoptera o Saltatoria, por ejemplo A liae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., por ejemplo porariorum, Trioza spp., por ejemplo Trioza diospyri,

sa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Cimex spp., por ejemplo Cimex adjunctus, Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops spp., por ejemplo Euschistus heros, Euschistus servus, spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis varicomis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus linus, Lygus spp., por ejemplo Lygus elisus, Lygus ta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., por ta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, i, Tibraca spp., Triatoma spp.;

p., Athalia spp., por ejemplo Athalia rosae, Atta spp., ejemplo Diprion similis, Hoplocampa spp., por ejemplo p., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium olepis spp., Sirex spp., por ejemplo Sirex noctilio, pes, Urocerus spp., Vespa spp., por ejemplo Vespa

niscus asellus, Porcellio scaber;

por ejemplo Coptotermes formosanus, Comitermes ermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermes spp., ., por ejemplo Reticulitermes flavipes, Reticulitermes

la, Acronicta major, Adoxophyes spp., por ejemplo jemplo Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., narsia spp., Anticarsia spp., por ejemplo Anticarsia brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix pp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa a, Chilo spp., por ejemplo Chilo plejadellus, Chilo ysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus omorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., la, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., tria zimmermani, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, p., por ejemplo Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, oviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia uproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria o Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta , Helicoverpa zea, Heliothis spp., por ejemplo Heliothis spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria a molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., por plo Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, bicosta, Lymantria spp., por ejemplo Lymantria dispar, ma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, a separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., pp., Orthaga spp., Ostrinia spp., por ejemplo Ostrinia ora spp., por ejemplo Pectinophora gossypiella, rimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter cter crataegella, Pieris spp., por ejemplo Pieris rapae, tella xylostella (=Plutella maculipennis), Podesia spp., pp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., por ejemplo ta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., por jemplo Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia Spodoptera spp., por ejemplo Spodoptera eradiana, raefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx etopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, hophaga tapetzella, Trichoplusia spp., por ejemplo ola spp.;

ta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., porejemplo Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp.,

spp., por ejemplo Melanoplus devastator, Paratlanticu

del orden de Phthiraptera, por ejemplo Damalinia s

Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.

del orden de Psocoptera, por ejemplo Lepinotus spp.,

del orden de Siphonaptera, por ejemplo, Ceratophyllu

canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga pe

del orden de Thysanoptera, por ejemplo Anapho

leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flav

Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Fra

Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips

Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp.

del orden de Zygentoma (= Thysanura), por ejem

inquilinus, Thermobia domestica;

de la clase de Symphyla, por ejemplo Scutigerella sp

plagas del filo de Mollusca, por ejemplo de la clase de

y también de la clase de Gastropoda, por ejemplo A

Bulinus spp., Deroceras spp., por ejemplo Derocer

Pomacea spp., Succinea spp.;

plagas de plantas del filo de Nematoda, es decir

ejemplo Aglenchus agricola, Anguina spp., por ej

Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragaria

Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni,

cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenc

pestis, Criconemella spp., por ejemplo Criconemel

Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Me

Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense,

Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera sp

Helicotylenchus spp., por ejemplo Helicotylenchus

Heterodera spp., por ejemplo Heterodera avenae,

spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., por ejem

Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloi

Nacobbus spp., Neotylenchus spp., ., Paralongidor

ejemplo Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctoder

Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Roty

Subanguina spp., Trichodorus spp., por ejemplo Tric

spp., por ejemplo Tylenchorhynchus annulatus, Ty

Xiphinema spp., por ejemplo Xiphinema index.

Los compuestos de la fórmula (I) pueden opcionalment

también utilizarse como herbicidas, protectores, regulado

de las plantas, como microbicidas o gametocidas, por ej

(incluidos agentes contra viroides) o como agentes c

(organismos similares a la rickettsia). Si es apropiado, t

para la síntesis de otros compuestos activos.

Formulaciones

La presente invención se refiere además a formulacio

plaguicidas, por ejemplo, licores para mojar, gotear y roci

En algunos casos, las formas de uso comprenden pestici

como penetrantes, por ejemplo aceites vegetales, por ej

por ejemplo aceites de parafina, alquilo ésteres de ácido

colza o éster metílico de aceite de soja, o alcoxilatos d

sales, por ejemplo, sales orgánicas o inorgánicas d

hidrogenofosfato de diamonio y/o promotores de retenció

polímeros y/o humectantes, por ejemplo glicerol y/o fe usta spp., por ejemplo Locusta migratoria, Melanoplus ssuriensis, Schistocerca gregaria;

Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp.,

oscelis spp.;

pp., Ctenocephalides spp., por ejemplo Ctenocephalides rans, Xenopsylla cheopis;

ips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips , Frankliniella spp., por ejemplo Frankliniella fusca, iniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, oralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, or ejemplo Thrips palmi, Thrips tabaci;

Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes

por ejemplo Scutigerella immaculata;

ivalvia, por ejemplo Dreissena spp.,

n spp., por ejemplo Arion ater rufus, Biomphalaria spp., laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp.,

atodos fitoparásitos, en particular Aglenchus spp., por plo Anguina tritici, Aphelenchoides spp., por ejemplo Belonolaimus spp., por ejemplo Belonolaimus gracilis, Bursaphelenchus spp., por ejemplo Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., por ejemplo Cacopaurus curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, criconema xenoplax), Criconemoides spp., por ejemplo conemoides omatum, Ditylenchus spp., por ejemplo por ejemplo Globodera pallida, Globodera rostochiensis, ystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., terodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella Longidorus africanus, Meloidogyne spp., por ejemplo gyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., por ratylenchus spp., por ejemplo Pratylenchus penetrans, spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., por ejemplo chulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., orus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus chulus spp., por ejemplo Tylenchulus semipenetrans,

a determinadas concentraciones o tasas de aplicación, del crecimiento o agentes para mejorar las propiedades lo como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas ra MLO (organismos similares al micoplasma) y RLO bién se pueden utilizar como intermedios o precursores

s y formas de uso preparadas a partir de ellas como que comprenden al menos un compuesto de fórmula (I). s y/o adyuvantes adicionales que mejoran la acción, tales plo aceite de colza, aceite de girasol, aceites minerales, rasos vegetales, por ejemplo éster metílico de aceite de lcanol y/o esparcidores, por ejemplo alquilsiloxanos y/o amonio o fosfonio, por ejemplo sulfato de amonio o por ejemplo sulfosuccinato de dioctilo o hidroxipropil guar zantes, por ejemplo fertilizantes que contienen amonio,potasio o fósforo.

Las formulaciones habituales son, por ejemplo, líquido

emulsiones en agua (EW), concentrados en suspensió

gránulos (GR) y concentrados en cápsulas (CS); esto

ejemplo, en Crop Life International y en Pesticide Specifi

specifications for pesticides, FAO Plant Production and

Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9

compuestos de fórmula (I), comprenden opcionalmente

Se trata de modo preferente de formulaciones o formas

solventes, promotores de la espontaneidad, portador

biocidas, espesantes y/o auxiliares adicionales, por ej

componente que potencia el efecto biológico de la for

biológico. Ejemplos de adyuvantes son agentes que pro

de la hoja o la penetración.

Estas formulaciones se preparan de manera conocida,

auxiliares tales como, por ejemplo, diluyentes, solvente

ejemplo, tensioactivos. Las formulaciones se preparan e

Los auxiliares utilizados pueden ser sustancias adec

determinadas propiedades físicas, técnicas y/o biológica

formas de uso preparadas a partir de estas formulacione

en aerosol o productos para tratamiento de semillas).

Los diluyentes adecuados son, por ejemplo, agua, líquid

las clases de los hidrocarburos aromáticos y no aromáti

clorobencenos), los alcoholes y polioles (que, en su

esterificados), las cetonas (tales como acetona, cicl

(poli)éteres, las aminas, amidas, lactamas sustituidas y

las sulfonas y sulfóxidos (como el dimetilsulfóxido), los c

Si el diluyente utilizado es agua, también es posible

auxiliares. Esencialmente, los solventes líquidos adecua

aromáticos clorados o hidrocarburos alifáticos clorados

hidrocarburos alifáticos como ciclohexano o parafinas, p

vegetales, alcoholes como butanol o glicol y sus é metilisobutilcetona o ciclohexanona, solventes fuerte

carbonatos como propilen carbonato, butilencarbonato,

o propanonitrilo.

En principio, es posible utilizar todos los solventes

hidrocarburos aromáticos, como xileno, tolueno o alqui

clorados, como clorobenceno, cloroetileno o cloruro

parafinas, fracciones de petróleo, aceites minerales y ve

butanol o glicol y sus éteres y ésteres, cetonas t

ciclohexanona, solventes fuertemente polares, tales c

propileno, carbonato de butileno, carbonato de dieti

propanonitrilo, y también agua.

En principio, es posible utilizar todos los portadores ad

ejemplo, sales de amonio y minerales naturales molid

montmorillonita o tierra de diatomeas, y materiales si

silicatos naturales o sintéticos, resinas, ceras y/o ferti

dichos portadores. Los vehículos útiles para gránulos inc

como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita

también gránulos de material orgánico como aserrín, pap

También se pueden utilizar diluyentes o solventes gase

adecuados son aquellos que son gaseosos a temperat

propulsores de aerosoles, tales como halohidrocarburos,

Ejemplos de emulsionantes y/o formadores de espum

iónicas o no iónicas, o mezclas de estos tensioactivos, s

sales de ácido fenolsulfónico o ácido naftalensulfónico,

con ácidos grasos o con aminas grasas, con fenoles s olubles en agua (SL), concentrados en emulsión (EC), C, SE, FS, OD), gránulos dispersables en agua (WG), otros posibles tipos de formulación se describen, por ons, Manual on development and use of FAO and WHO otection Papers - 173, preparado por FAO/WHO Joint 48576. Las formulaciones, además de uno o más compuestos agroquímicamente activos.

uso que contienen auxiliares, por ejemplo, extensores, emulsionantes, dispersantes, protectores de heladas, lo adyuvantes. Un adyuvante en este contexto es un ión, sin que el propio componente tenga ningún efecto ven la retención, la propagación, la unión a la superficie ejemplo mezclando los compuestos de fórmula (I) con portadores sólidos y/u otros auxiliares tales como, por talaciones adecuadas o antes o durante la aplicación. as para conferir propiedades especiales, tales como la formulación de los compuestos de fórmula (I), o a las or ejemplo, pesticidas listos para usar tales como licores químicos orgánicos polares y no polares, por ejemplo de (tales como parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalenos, o, también pueden estar sustituidos, eterificados y/o xanona), los ésteres (incluidas grasas y aceites) y sustituidas (tales como N-alquilpirrolidonas) y lactonas, natos y los nitrilos.

lear, por ejemplo, solventes orgánicos como solventes son: aromáticos como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, mo clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, jemplo fracciones de aceite mineral, aceites minerales y s y ésteres, cetonas como acetona, metiletilcetona, te polares como dimetilformamida o dimetilsulfóxido, ilcarbonato o dibutilcarbonato o nitrilos como acetonitrilo ecuados. Ejemplos de solventes adecuados son los talenos, hidrocarburos aromáticos clorados o alifáticos metileno, hidrocarburos alifáticos, como ciclohexano, les, alcoholes, tales como metanol, etanol, isopropanol, como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o dimetilsulfóxido, carbonatos tales como carbonato de o carbonato de dibutilo, nitrilos como acetonitrilo o ados. Los portadores útiles incluyen especialmente: por como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, cos molidos como sílice finamente dividida, alúmina y tes sólidos. Asimismo, se pueden utilizar mezclas de n: por ejemplo, rocas naturales trituradas y fraccionadas ránulos sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, y cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco. s licuados. Los diluyentes o portadores particularmente ambiente y bajo presión atmosférica, por ejemplo gases mbién butano, propano, nitrógeno y dióxido de carbono. dispersantes o agentes humectantes con propiedades sales de ácido poliacrílico, sales de ácido lignosulfónico, condensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o ituidos (de modo preferente alquilfenoles o arilfenoles),sales de ésteres sulfosuccínicos, derivados de taurina (d

ésteres fosfóricos de alcoholes polietoxilados o fenoles, é

que contienen sulfatos, sulfonatos y fosfatos, por ejemplo

arilsulfonatos, hidrolizados de proteínas, licores residua

tensioactivo es ventajosa si uno de los compuestos de la f

agua y cuando la aplicación tiene lugar en agua.

Es posible utilizar colorantes como pigmentos inorgánico

Prusia, y tintes orgánicos como tintes de alizarina, tinte

oligoelementos como sales de hierro, manganeso, boro,

las formulaciones y formas de uso derivadas de los mismo

Los componentes adicionales pueden ser estabilizadores,

antioxidantes, estabilizadores de luz u otros agentes que

estar presentes formadores de espuma o antiespumantes.

Como auxiliares adicionales pueden estar presentes agen

naturales y sintéticos en forma de polvos, gránulos o lát

polivinilo, o bien fosfolípidos naturales como cefalinas y l

formas de uso derivadas de las mismas. Otros posibles au

Opcionalmente, pueden estar presentes otros auxiliares

mismas. Los ejemplos de tales aditivos incluyen fra

espesantes, agentes tixotrópicos, penetrantes, promoto

complejantes, humectantes, esparcidores. En general,

cualquier aditivo sólido o líquido comúnmente utilizado par

Los promotores de retención útiles incluyen todas aquell

por ejemplo, sulfosuccinato de dioctilo, o aumentan la visc

Los penetrantes adecuados en el presente contexto son

para mejorar la penetración de compuestos activos agroq

contexto por su capacidad para penetrar desde el li

recubrimiento por pulverización en la cutícula de la planta

activos en la cutícula. El procedimiento descrito en la lite

puede usarse para determinar esta propiedad. Los eje

graso de coco (<1 0>) o etoxilato de isotridecilo (<1>2 ), ésteres

colza o éster metílico de aceite de soja, alcoxilatos de a

amonio y/o sales de fosfonio, por ejemplo sulfato de amoni

Las formulaciones comprenden de modo preferente entre

o, con especial preferencia, entre 0 ,01% y 95% en peso d

0,5% y 90% en peso del compuesto de fórmula (I), basado

El contenido del compuesto de la fórmula (I) en las for

particular pesticidas) puede variar dentro de amplios rang

formas de uso suele estar entre 0,00000001 y 95% en pe

0,00001 y 1 % en peso, basado en el peso de la forma d

apropiada para las formas de uso.

Mezclas

Los compuestos de la fórmula (I) también se pueden

bactericidas, acaricidas, molusquicidas, nematicidas,

herbicidas, fertilizantes, repelentes de aves, fitotónicos,

del crecimiento vegetal adecuados, para así, por ejemplo,

acción, aumentar la velocidad de acción, prevenir la re

dichas combinaciones de compuestos activos pueden

factores abióticos, por ejemplo, temperaturas altas o ba

suelo. También es posible mejorar el rendimiento de

germinación y el desarrollo de las raíces, facilitar la cos

mejorar la calidad y/o el valor nutricional de los product

mejorar la procesabilidad de los productos cosechados.

Además, los compuestos de fórmula (I) pueden estar p

semioquímicos como atrayentes y/o repelentes de aves y

y/o fertilizantes. Asimismo, los compuestos de fórmula (I odo preferente alquiltauratos), derivados de isetionato, res grasos de polioles, y derivados de los compuestos uilaril poliglicol éteres, alquilsulfonatos, alquilo sulfatos, de lignosulfito y metilcelulosa. La presencia de un ula (I) y/o uno de los portadores inertes es insoluble en por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio y azul de zoicos y tintes de ftalocianina metálica, y nutrientes y re, cobalto, molibdeno y zinc como otros auxiliares en mo estabilizadores de baja temperatura, conservantes, joran la estabilidad química y/o física. También pueden de pegajosidad como carboximetilcelulosa y polímeros como goma arábiga, alcohol polivinílico y acetato de inas y fosfolípidos sintéticos en las formulaciones y las ares son los aceites minerales y vegetales.

las formulaciones y las formas de uso derivadas de las ncias, coloides protectores, aglutinantes, adhesivos, de retención, estabilizantes, secuestrantes, agentes compuestos de fórmula (I) pueden combinarse con ines de formulación.

ustancias que reducen la tensión superficial dinámica, asticidad, por ejemplo, polímeros de hidroxipropilguar. das aquellas sustancias que se utilizan habitualmente icos en las plantas. Los penetrantes se definen en este de aplicación (generalmente acuoso) y/o desde el de ese modo aumentar la movilidad de los compuestos ura (Baur y col., 1997, Pesticide Science 51, l3 l-152 ) s incluyen alcoxilatos de alcohol tales como etoxilato ácidos grasos, por ejemplo, éster metílico de aceite de grasa, por ejemplo etoxilato de amina de sebo (15) o hidrogenofosfato de diamonio.

00000001 y 98% en peso del compuesto de fórmula (I) ompuesto de fórmula (I), de modo más preferente entre el peso de la formulación.

de uso preparadas a partir de las formulaciones (en . La concentración del compuesto de fórmula (I) en las del compuesto de fórmula (I), de modo preferente entre so. Los compuestos se emplean de manera habitual y

plear como una mezcla con uno o más fungicidas, secticidas, microbiológicos, especies beneficiosas, rilizantes, protectores, semioquímicos y/o reguladores pliar el espectro de acción, prolongar la duración de la sión o prevenir la evolución de resistencias. Además, orar el crecimiento de las plantas y/o la tolerancia a sequía o contenido elevado de agua o salinidad del floración y fructificación, optimizar la capacidad de a y mejorar los rendimientos, influir en la maduración, cosechados, prolongar la vida de almacenamiento y/o entes en una mezcla con otros compuestos activos o activadores de plantas y/o reguladores del crecimiento e pueden utilizar para mejorar las propiedades de lasplantas como, por ejemplo, el crecimiento, el rendimiento

En una forma de realización particular de acuerdo con l

en formulaciones o formas de uso preparadas a partir de

de modo preferente los descritos a continuación.

Si uno de los compuestos mencionados a continuación

formas también se incluyen aunque no se mencionen

mezcla mencionados pueden, si sus grupos funcionales l

adecuados.

Insecticidas/acaricidas/nematicidas

Los compuestos activos identificados en el presente d

describen, por ejemplo, en el manual de pesticidas (“The

2012) o se puede encontrar en Internet (e.g. http://w

Esquema de clasificación del modo de acción actual de I

patente.

(1) Inhibidores de la acetilcolinesterasa (AChE), de

aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, but

fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, me

tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, XMC

azametifos, azinfos-etilo, azinfos-metilo, cadusafos

coumafos, cianofos, demeton-S-metilo, diazinon, dicl

EPN, etión, etoprofos, famfur, fenamifos, fenitroti

isopropilo O-(metoxiaminotiofosforilo) salicilato, is

mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidem

fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos-metilo, profenofo

sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinf

(2) Bloqueadores de los canales de cloruro activados

seleccionados entre clordano y endosulfán, o fenilopi

(3) Moduladores de los canales de sodio, de modo

d-Cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioa

cicloprotrina, ciflutrina, beta-Ciflutrina, cihalotrina, l

Cipermetrina, beta-Cipermetrina, teta-Cipermetrin

deltametrina, empentrina [(EZ)-(1R)-isómero], esfen

flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, k

isómero], praletrina, piretrinas (pyrethrum), resmetri

isómero)], tralometrina y transflutrina o DDT o metoxic

(4) Moduladores competitivos del receptor nic

neonicotinoides seleccionados entre acetamiprid, clo

tiametoxam, o nicotina, o sulfoximinas seleccio

flupiradifurona, o mesoiónicos seleccionados de triflu

(5) Moduladores alostéricos del receptor nicotínico

seleccionadas de espinotoram y espinosad.

(<6>) Moduladores alostéricos del canal de clorur avermectinas/milbemicinas seleccionadas entre

milbemectina.

(7) Imitadores de hormonas juveniles, de modo prefe

hidropreno, kinopreno y metopreno, o fenoxicarb o pir

(<8>) Inhibidores diversos no específicos (multisitio), d

bromuro de metilo y otros haluros de alquilo, o clo

emético tártaro o isocianato de metilo seleccionados

(9) Moduladores del canal de TRPV de órganos cord

(10) Inhibidores del crecimiento de ácaros selecciona

(11) Disruptores microbianos de la membrana inte

subespeciesisraelensis, Bacillus sphaericus, Bacilla calidad del material cosechado.

vención, los compuestos de fórmula (I) están presentes tas formulaciones en una mezcla con otros compuestos,

de presentarse en diferentes formas tautoméricas, estas lícitamente en cada caso. Además, todos los socios de ermiten, formar opcionalmente sales con bases o ácidos

mento por sus nombres comunes son conocidos y se sticide Manual” 16th Ed., British Crop Protection Council alanwood.net/pesticides). La clasificación se basa en el C en el momento de la presentación de esta solicitud de

o preferente carbamatos seleccionados entre alanicarb, carboxim, carbarilo, carbofurán, carbosulfán, etiofencarb, arb, metomilo, metolcarb, oxamilo, pirimicarb, propoxur, xililcarb, u organofosfatos seleccionados de acefato, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos-metilo, vos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, , fentión, fostiazato, heptenofos, imiciafos, isofenfos, tión, malatión, mecarbam, metamidofos, metidatión, n-metilo, paration-metilo, fentoato, porato, fosalona, ropetamfos, protiofos, piraclofos, piridafentión, quinalfos, thiometon, triazofos, triclorfón y vamidotión.

r GABA, de modo preferente ciclodieno-organoclorados oles (fiprol) seleccionados entre etiprol y fipronil. ferente piretroides seleccionados de acrinatrina, aletrina, rina, bioaletrina s-Ciclopentenilo isómero, bioresmetrina, bda-Cihalotrina, gamma-Cihalotrina, cipermetrina, alfazeta-Cipermetrina, cifenotrin [(IR)-trans-isómero], erato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, trina, momfluortrina, permetrina, fenotrina [(1R)-transsilafluofen, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [(1R)-o.

ico de acetilcolina (nAChR), de modo preferente idina, dinotefurano, imidacloprid, nitenpiram, tiacloprid y as de sulfoxaflor, o butenólidos seleccionados de opirim.

acetilcolina (nAChR), de modo preferente espinosinas

egulado por glutamato (GluCl), de modo preferente mectina, benzoato de emamectina, lepimectina y

te análogos de hormonas juveniles seleccionados entre oxifeno.

modo preferente haluros de alquilo seleccionados entre icrina o fluoruro de sulfurilo o generadores de bórax o re diazomet y metam.

nales seleccionados entre pimetrozina y pirifluquinazona. entre clofentezina, hexitiazox, diflovidazina y etoxazol. al del insecto seleccionados deBacillus thuringiensis thuringiensissubspeciesaizawai, Bacillus thuringiensissubespecieskurstaki, Bacillus thuringiensissubspecie

CrylAb, CrylAc, CrylFa, CrylA 105, Cry2Ab, Vip3A,

(12) Inhibidores de la ATP sintasa mitocondrial, de

diafentiuron, o compuestos organoestánnicos seleccio

propargita o tetradifón.

(13) Desacopladores de la fosforilación oxidativa

seleccionados entre clorfenapir, DNOC y sulfluramida.

(14) Bloqueadores nicotínicos de los canales del

clorhidrato de cartap, tiocilam y tiosultap-sodio.

(15) Inhibidores de la biosíntesis de quitina, tipo 0, s

flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, n

(16) Inhibidores de la biosíntesis de quitina, tipo 1 selec

(17) Disruptor de la muda (en particular para Diptera, e

(18) Agonistas del receptor de ecdisona seleccionad

tebufenozida.

(19) Agonistas del receptor de octopamina seleccionad

(20) Inhibidores del transporte de electrones del com

acequinocilo y fluacripirim.

(21) Inhibidores del transporte de electrones del com

seleccionados de fenazaquin, fenpiroximato, pirimidi

(Derris).

(22) Bloqueadores de los canales de sodio dep

metaflumizona.

(23) Inhibidores de la acetil CoA carboxilasa, de m

seleccionados entre espirodiclofeno, espiromesifeno y

(24) Inhibidores del transporte de electrones del

seleccionadas entre fosfuro de aluminio, fosfuro de c

entre cianuro de calcio, cianuro de potasio y cianuro de

(25) Inhibidores del transporte de electrones del compl

Cetonitrilo seleccionados de cienopirafeno y ciflumetofe

(28) Moduladores del receptor de rianodina, de modo

ciantraniliprol y flubendiamida.

(29) Moduladores de órganos cordotonales (con sitio o

(30) compuestos activos adicionales seleccionados

Benclotiaz, Benzoximato, Benzpirimoxan, Bifenazato,

Criolita, Ciclaniliprol, Cicloxaprid, Cihalodiamida, Dicl

épsilon-Momflutrina, Flometoquin, Fluazaindolizina,

Fluhexafón, Fluopiram, Flupirimin, Fluralaner, Fluxam

Iprodiona, Isocicloseram, kappa-Bifentrina, kappa-Tefl

Piridalil, Pirifluquinazón, Piriminoestrobina, Espirobu Tetraclorantraniliprol, Tigolaner, Tioxazafen, Tiofluox

Bacillus firmus(I-1582, BioNeem, Votivo), y también l trifluoretil)sulfinii]fenil}-3-(trifluorometil)-1H-1,2,4-tria

(CAS 885026-50-6), {1'-[(2E)-3-(4-Clorofenil)prop

Cloropiridin-4-il)metanona (conocida del documento

[(2E)-3-(4-Clorofenil)prop-2-en-1-il]piperidin-4-il}-4-(tri

documento WO2006/003494) (CAS 872999-66-1 diazaespiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conocida del docum

de 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-1,8

documento EP2647626) (CAS 1440516-42-6)

fluorpirimidina (conocida del documento WO2004/nebrionis,yB.t.proteínas vegetales seleccionadas de y3A, Cry3Ab, Cry3Bb y Cry34Ab 1/35Ab1.

odo preferente disruptores de ATP seleccionados de os de azociclotina, cihexatina y óxido de fenbutatina, o

ravés de la interrupción del gradiente de protones

eptor de acetilcolina seleccionados entre bensultap,

ccionados de bistriflurón, clorfluazurón, diflubenzurón, lurón, noviflumurón, teflubenzurón y triflumurón. nados de buprofezina.

ecir dípteros) seleccionado de ciromazina.

entre cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida y

de amitraz.

jo III mitocondrial seleccionados entre hidrametilnona,

jo I mitocondrial, de modo preferente acaricidas METI o, piridaben, tebufenpirad y tolfenpirad, o rotenona

ientes del voltaje seleccionados de indoxacarb y

preferente derivados del ácido tetrónico y tetrámico irotetramat.

plejo IV mitocondrial, de modo preferente fosfinas io, fosfina y fosfuro de zinc, o cianuros seleccionados dio.

II mitocondrial, de modo preferente derivados debeta-, y carboxanilidas seleccionadas de piriflumida. eferente diamidas seleccionadas entre clorantraniliprol,

ivo indefinido) seleccionados de flonicamid.

e Acinonapir, Afidopiropen, Afoxolaner, Azadiractin, flanilida, Bromopropilato, Cinometionat, Cloropraletrina, mezotiaz, Dicofol, Dimpropiridaz, épsilon-Metoflutrina, luensulfona, Flufenerim, Flufenoxistrobin, Flufiprol, mida, Fufenozida, Guadipir, Heptaflutrina, Imidaclotiz, rina, Lotilaner, Meperflutrina, Oxazosulfil, Paicongding, lofeno, Espiropidión, Tetrametilflutrina, Tetraniliprol, ato yodometano; furtermore preparations based on siguientes compuestos: 1-{2-fluoro-4-m etil-5-[(2,2,2--5-amina (conocida del documento WO2006/043635) en-1-il]-5-fluorespiro[indol-3,4'-piperidin]-1(2H)-il}(2-2003/106457) (c As 637360-23-7), 2-clo ro -N -[2-{1-orometil)fenil]isonicotinamida (conocida del 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-4-hidroxi-8-metoxi-1,8-to Wo 2010052161) (CAS 1225292-17-0), carbonato iazaespiro[4.5]dec-3-en-4-il etilo (conocido del 4-(but-2-in-1-iloxi)-6-(3,5-dim etilpiperidin-1-il)-5-160) (CAS 792914-58-0), PF1364 (conocido deldocumento JP2010/018586) (CAS 1204776-60-trifluoro-propan-2-ona (conocida del documen

(bencilcarbamoil)-4-Clorofenil]-1-metil-3-(pentafluo

(conocida del documento WO2010 /051926 ) (CAS (metilcarbamoil)fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)pirazol-3-1449220-44-3), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidr

tietanil)-benzamida, 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5

óxido-3-tietanil)-benzamida y 4-[(5S)-5-(3,5-dicl

N-(c/s-1-óxido-3-tietanil)benzamida (conocida del

[3-cloro -1-(3-piridinil)-1 H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(

1-(3-piridinil)-1 H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifl

piridinil)-1 H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluorop

2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014

propen-1-il]amino]-1-[2,6-dicloro-4-(trifluorometil)f

(conocido del documento CN 101337937 A) [(metilamino)tioxometil]fenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)

del documento CN 103109816 A) (CAS 123254

metilfenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(fluormetoxi)-1

2012/034403 A1) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5-a

(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida (co

22-8), 4-[3-[2,6-dicloro-4-[(3,3-dicloro-2

pirimidina (conocida del documento CN 101337940

1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden]-N-[4-(difluormetoxi

101715774 A) (CAS 1232543-85-9); éster del ácido

fenil-Ciclopropancarboxílico (conocido del document

ácido (4aS)-7-cloro-2,5-dihidro-2-[[(metoxicarbonil

4]oxadiazin-4a(3H)-carboxílico (conocido del docu

0 - etil-2 ,4-di-O-metil-, 1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2

á-L-manopiranosa (conocida del documento

ciclopropilmetoxi-4-trifluorometil-fenoxi)-3-(6-triflu

1253850-56-4), (<8>-ant/)-8-(2-ciclopropilmetoxiaza-biciclo[3.2.1 ]octano (CAS 933798-27-7), (<8>

trifluorometil-piridazin-3-il)-3-aza-biciclo[3.2.1 ]oc

2007040282 A1) (CAS 934001-66-8),

trifluoropropil)tio]-propanamida (conocida del docu

1477919-27-9) y N-[4-(aminotioxometil)-2

piridinil)-1H-pirazol-5-Carboxamida (conocida del d

dioxan-2-il)-4-[[4-(trifluorometil)fenil]metoxi]-pirimi

1449021-97-9), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-8-met

del documento WO 2014/187846 A1) (CAS 163876

8-metoxi-1-metil-2-oxo-1,8-diazaespiro[4.5]dec-3

2010/066780 A1, WO 2011151146 A1) (CAS 12290

5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-N-[(4R)-2-etil-3-ox

2011/067272, WO2013/050302) (CAS 1309959-62

Fungicidas

Los ingredientes activos especificados en este docum

ejemplo, en The Pesticide Manual (16a edición del Briti

(por ejemplo, www.alanwood.net/pesticides).

Todos los compañeros de mezcla fungicidas mencionad

lo permiten, formar opcionalmente sales con bases

nombrados de las clases (1) a (15) pueden incluir forma

1) Inhibidores de la biosíntesis de ergosterol, por

epoxiconazol, (1.004) fenhexamid, (1.005) fenpro

fluquinconazol, (1.009) flutriafol, (1.010) imazalilo,

metconazol, (1.014) miclobutanilo, (1.015) paclo

protioconazol, (1.019) Pirisoxazol, (1.020) espirox

triadimenol, (1.024) tridemorf, (1.025) triticonazol, (1

1- (1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.027

(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.028) (

(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.029) (2R)

1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.030) (2R)-2-[4-(

il)propan-2-ol, (1.031) (2S)-2-(1-Clorociclopr 3£)-3 -[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridiliden]-1,1,1 -O2013/144213) (CAS 1461743-15-6), , N-[3-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-Carboxamida

889-14-0), 5-bromo-4-cloro-N-[4-cloro-2-metil-6-amida (conocida del documento CN103232431) (CAS rifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(c/s-1-oxido-3-o-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N—(trans—1 —il)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metilento WO 2013/050317 A1) (CAS 1332628-83-7), N-trifluoropropil)sulfinil]-propanamida, (+)-N-[3-cloroopil)sulfinil]-propanamida y (-)-N-[3-cloro-1-(3-ulfinil]-propanamida (conocida del documento WO 448 A1) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-cloro-2--[(trifluorometil)sulfmil]-1H-pirazol-3-carbonitrilo 1105672-77-2), 3-bromo-N-[4-cloro-2-metil-6-razol-5-carboxamida, (Liudaibenjiaxuanan, conocida 9); N-[4-cloro-2-[[(1,1-dimetiletil)amino]carbonil]-6-zol-5-carboxamida (conocida del documento WO ,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metilfenil]-3-bromo-1 -del documento WO 2011/085575 A1) (CAS 1233882-n-1-il)oxi]fenoxi]propoxi]-2-metoxi-6-(trifluorometil)-AS 1108184-52-6); (2 E)- y 2(Z)-2-[2-(4-cianofenil)-hidrazincarboxamida (conocida del documento CN ,2-dicloroetenil)-2,2-dimetil-4-(1H-benzimidazol-2-il) 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); éster metílico del trifluorometil)tio]fenil]amino]carbonil]-indeno[1,2-e][1,3, CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6-desoxi-3-fluoretoxi)fenil]-1H-1,2,4-tnazol-3-il]fenil]carbamato]-2014/0275503 A1) (CAS 1181213 -14-8); 8-(2-il-piridazin-3-il)-3-aza-biciclo[3.2.1 ]octano (CAS orometil-fenoxi)-3-(6-tnfluorometil-pindazin-3-il)-3--8-(2-ciclopropilmetoxi-4-trifluorometil-fenoxi)-3-(<6>-conocido del documento WO 2007040280 A1, Wo loro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-WO 2015/058021 A1, WO 2015/058028 A1) (CAS 6-[(metilamino)carbonil]fenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-nto CN 103265527 A) (CAS 1452877-50-7), 5-(1,3-conocida del documento WO 2013/115391 A1) (CAS metil-1,8-diazaespiro[4.5]decan-2,4-diona (conocida 8), éster etílico del ácido 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)--il-Carbónico (conocido del documento WO -0), 4-[(5S)-5-(3,5-Dicloro-4-fluorfenil)-4,5-dihidrooxazolidinil]-2-metil-benzamida (conocida de WO

or su nombre común se conocen y se describen, por p Protection Council) o se pueden buscar en Internet

las clases (1) a (15) pueden, si sus grupos funcionales idos adecuados. Todos los compañeros de mezcla méricas, cuando corresponda.

lo (1.001) ciproconazol, (1.002) difenoconazol, (1.003) (1.006) fenpropimorf, (1.007) fenpirazamina, (1.008) 11) sulfato de imazalilo, (1.012) ipconazol, (1.013) l, (1.016) procloraz, (1.017) propiconazol, (1.018) , (1.021) tebuconazol, (1.022) tetraconazol, (1.023) (1R,2S,SS)-5-(4-Clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-,2R,5R)-5-(4-Clorobencil)-2-(clorometil)-2-metil-1 -(1-Clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1 -orociclopropil)-4-[(1S)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-ofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1 -4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1 -il)butan-2-ol, (1.032) (2S)-2-(1-Clorocidopro

il)butan-2-ol, (1.033) (2S)-2-[4-(4-Clorofenoxi)-2-(1.034) (RH3-(4-doro-2-fluorfenN)-5-(2,4-difluorfenN

doro-2-fluorfenN)-5-(2,4-difluorfenN)-1,2-oxazol-4-N](

(2,4-difluorfenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol,

metil-1,3-dioxolan-2-il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1.038

1,3-dioxolan-2-il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1.039) tioci

il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo, (1.040) tiocianato de

2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo, (1.041) tioci difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo,

2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol

hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,

diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-1 - (2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trime

(1.047) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2

tiona, (1.048) 2-[(2S,4S,SR)-1-(2,4-didorofenN)-5-triazol-3-tiona, (1.049) 2-[(2S,4S,SS)-1-(2,4-didorofe

1,2,4-triazol-3-tiona, (1.050) 2-[1-(2,4-didorofenN)-5-triazol-3-tiona, (1.051) 2-[2-cloro-4-(2,4-diclorofen

[2-cloro-4-(4-Clorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-i (trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-o

(1H-1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol, (1.055) Mef

difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-tria

(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,

2 - (2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H

metil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)cidopenta

difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.061

difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.062

difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, tetrafluoretoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidofor trifluoretoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoform tetrafluorpropoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimido (pentafluorethoxi)fenil]sulfanii}fenil)-N-etil-N-metilimid tetrafluoretil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidofor trifluoretN)sulfanN]fenoxi}fenN)-N-etN-N-metiNmidoform tetrafluoropropN)sulfanN]fenoxi}fenN)-N-etN-N-metiNmi [(pentafluoretN)sulfanN]fenoxi}fenN)-N-etN-N-metiNmid

N-metiNmidoformamida, (1.072) N'-(4-{[ metiNmidoformamida, (1.073) N'-(4-{3-[ metiNmidoformamida, (1.074) N'-[5-bromo-6-(2,3-metiNmido-formamida, (1.075) N'-{4-[(4 metiNmidoformamida, (1.076) N'-{5-bromo-6-[(1R)-metiNmidoformamida, (1.077) N'-{5-bromo-6-[(1S metiNmidoformamida, (1.078) N'-{5-bromo-6-[(ci metiNmidoformamida, (1.079) N'-{5-bromo-6-[(tran metiNmidoformamida, (1.080) N'-{5-bromometiNmidoformamida, (1.081) Ipfentrifluconazol.

2) Inhibidores de la cadena respiratoria en el com

bixafeno, (2.003) boscalid, (2.004) carboxina, (2.005)

furametpir, (2.009) Isofetamid, (2.010) isopirazam (e

(enantiómero anti-epimérico 1S,4R,9R), (2.012) isopi

isopirazam mezcla de racemato sin-epimérico 1RS,4S

isopirazam (enantiómero sin-epimérico 1R,4S,9R), (2

(2.016) isopirazam (racemato sin-epimérico 1RS,4S

pidiflumetofeno, (2.020) Piraziflumid, (2.021) sedaxan

inden-4-il)-1H-pirazol-4-Carboxamida, (2.023) 1,3-di

1H-pirazol-4-Carboxamida, (2.024) 1,3-dimetN-N-[(

4-Carboxamida, (2.025) 1-metN-3-(trifluorometN)-N-(2.026) 2-fluoro-6-(trifluorometN)-N-(1,1,3-trimetN

(difluorometN)-1-metN-N-(1,1,3-trimetN-2,3-dihidro-1

(difluorometN)-1-metN-N-[(3R)-1,1,3-trimetN-2,3-dihi

3 - (difluorometN)-1-metN-N-[(3s)-1,1,3-trimetN-2,3

(2.030) Fluindapir, (2.031) 3-(difluorometN)-N-[ -[(1S)-2,2-didorocidopropNH-(1H-1,2,4-triazoM -orometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, xazol-4-N](piridin-3-N)metanol, (1.035) (S)-[3-(4-n-3-N)metanol, (1.036) [3-(4-doro-2-fluorfenN)-5-7) 1-({(2R,4S)-2-[2-doro-4-(4-Clorofenoxi)fenil]-4-(2S,4S)-2-[2-doro-4-(4-Clorofenoxi)fenN]-4-metilde 1-{[3-(2-ClorofenN)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-l(2R,3R)-3-(2-ClorofenN)-2-(2,4-difluorfenN)oxirande 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-ClorofenN)-2-(2,4-2) 2-[(2R,4R,SR)-1-(2,4-didorofenil)-5-hidroxina, (1.043) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-didorofenil)-5-zole-3-tiona, (1.044) 2-[(2R ,4 S,SR )-1-(2,4 -o-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.045) 2-[(2R,4S,SS)--dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.046) 2 -ptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-xi-2,6,6-trimetNheptan-4-N]-2,4-dihidro-3H-1,2,4--hidroxi-2,6,6-trimetNheptan-4-N]-2,4-dihidro-3H-xi-2,6,6-trimetNheptan-4-N]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-nil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.052) 2 -an-2-ol, (1.053) 2-[4-(4-Clorofenoxi)-2-054) 2-[4-(4-Clorofenoxi)-2-(trifluorometN)fenN]-1-uconazol, (1.056) 2-{[3-(2-ClorofenN)-2-(2,4--tiona, (1.057) 2-{[rel(2R3R)-3-(2-Clorofenil)-2-zol-3-tiona, (1.058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-Clorofenil)--triazol-3-tiona, (1.059) 5-(4-Clorobenzil)-2-(doro-(1.060) 5-(aNNsulfanil)-1-{[3-(2-ClorofenN)-2-(2,4-aNNsulfanN)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-ClorofenN)-2-(2,4-(aNNsulfanN)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-ClorofenN)-2-(2,4-(1.063) N'-(2,5-dim etil-4-{[3-(1,1,2,2-ida, (1.064) N'-(2,5-dim etil-4-{[3-(2,2,2-, (1.065) N'-(2,5-dim etil-4-{[3-(2,2,3,3-amida, (1.066) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-amida, (<1>.<0 6 7>) N'-(2,5-dim etil-4-{3-[(1,1,2,2-ida, (1.068) N'-(2,5-dim etil-4-{3-[(2,2,2-, (1.069) N'-(2,5-dim etil-4-{3-[(2,2,3,3-amida, (1.070) N'-(2,5-dim etil-4-{3-amida, (1.071) N'-(2,5-dimetN-4-fenoxifenN)-N-etilluormetoxi)fenN]sulfanN}-2,5-dimetNfenN)-N-etN-N-orometN)sulfanN]fenoxi}-2,5-dimetNfenN)-N-etN-N-ro-1H-inden-2-Noxi)-2-metNpiridin-3-N]-N-etN-N-oro-1,3-tiazol-2-N)oxi]-2,5-dimetNfenN}-N-etN-N--difluorfenN)ethoxi]-2-metNpiridin-3-N}-N-etN-N-,5-difluorfenN)etoxi]-2-metNpiridin-3-N}-N-etN-N-propNcidohexN)oxi]-2-metNpiridin-3-N}-N-etN-N-opropNcidohexN)oxi]-2-metNpiridin-3-N}-N-etN-N-,5-difluorfenN)etoxi]-2-metNpiridin-3-N}-N-etN-N-

I o II, por ejemplo (2.001) benzovindiflupir, (2.002) ram, (2.006) flutolanilo, (2.007) fluxapiroxad, (2.008) mero anti-epimérico 1R,4S,9S), (2.011) isopirazam (racemato anti-epimérico 1RS,4SR,9SR), (2.013) S y racemato anti-epimérico 1RS,4SR,9SR), (2.014) isopirazam (enantiómero sin-epimérico 1S,4R,9S), ), (2.017) penflufeno, (2.018) pentiopirad, (2.019) .022) 1,3-dimetN-N-(1,1,3-trimetN-2,3-dihidro-1H--N-[(3R)-1,1,3-trimetN-2,3-dihidro-1H-inden-4-N]-1,3-trimetN-2,3-dihidro-1H-inden-4-N]-1H-pirazolifluorometN)bifenN-2-N]-1H-pirazol-4-Carboxamida, ihidro-1H-inden-4-N)benzamida, (2.027) 3 -en-4-N)-1H-pirazol-4-Carboxamida, (2.028) 3 -H-inden-4-N]-1H-pirazol-4-Carboxamida, (2.029) ro-1H-inden-4-N]-1H-pirazol-4-Carboxamida,

7-fluoro-1,1,3-trimetN-2,3-dihidro-1H-inden-4-N]-1-metil-1H-pirazol-4-Carboxamida, (2.032) 3-(diflu

inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-Carboxamida,

(trifluorometil)piridin-2-il]oxi}fenil)etil]quinazolin-4-ami

Cidopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pira

metilbenzil)-N-Cidopropil-3-(difluorometil)-5-fluorobutilbenzil)-N-Cidopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1

etilbenzil)-N-Cidopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-(2.039) N-[(1R,4S)-9-(didorometilen)-1,2,3,4-tetra

lH-pirazol-4-Carboxamida, (2.040) N-[(1S,4R)-9-(

il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-Carboxamid

3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-Carboxamida,

3 - (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-Carbo (trifluorometil)benzil]-N-Ciclopropil-3-(difluorometil)

cloro-2-(trifluorometil)benzil]-N-Ciclopropil-3-(difluo

(2.045) N-Ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluor

Carboxamida, (2.046) N-Ciclopropil-3-(difluoro

pirazol-4-Carboxamida, (2.047) N-Ciclopropil-3-(difl

1H-pirazol-4-Carboxamida, (2.048) N-Ciclopropil-3-(

pirazol-4-Carbotioamida, (2.049) N-Ciclopropil-3-(

pirazol-4-Carboxamida, (2.050) N-Ciclopropil-3-metil-1H-pirazol-4-Carboxamida, (2.051) N-Ciclopro

1-metil-lH-pirazol-4-Carboxamida, (2.052) N-Ciclop

metil-1H-pirazol-4-Carboxamida, (2.053) N-Ciclopr

metil-1H-pirazol-4-Carboxamida, (2.054) N-Ciclop

fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-Carboxamida, (2.0

(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-Carboxa

(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-Carboxa

3) Inhibidores de la cadena respiratoria en el co

amisulbrom, (3.003) azoxiestrobina, (3.004) coumeto

(3.007) dimoxiestrobina, (3.008) enoxaestrobina,

flufenoxiestrobina, (3.012) fluoxaestrobina, (3.013)

orisaestrobina, (3.016) picoxiestrobina, (3.017)

piraoxiestrobina, (3.020) trifloxiestrobina, fenilvinil]oxi}fenil)etiliden]amino}oxi)metil]fenil}-2-(met

Clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxiimino)-N,3-d dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida,

metoxi-N-metilacetamida, (3.025) 2-metilpropanoato

4 - metoxipiridin-2-il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-di

(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-formamido-2-hidroxi

1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxiimino)-N,3-dimetilpent

1-il]-2-metilbenzil}carbamato de metilo, (3.030) metilt

4) Inhibidores de la mitosis y división celular, por ej

etaboxam, (4.004) fluopicolida, (4.005) pencicuron,

zoxamida, (4.009) 3-cloro-4-(2,6-difluorfenil)-6-metildifluorfenil)-<6>-metilpiridazina, (4.011) 3-cloro-5-(6

(4.012) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2,6-difluorfenil

fluorfenil)-N-(2-bromo-6-fluorfenil)-1,3-dimetil-1H-p

bromofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.015

dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.016) 4-(2-brom

amina, (4.017) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2-fluorf

4-fluorfenil)-N-(2,6-difluorfenil)-1,3-dimetil-1H-piraz

6-fluorfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.020)

pirazol-5-amina, (4.021) 4-(2-cloro-4-fluorfenil)-N-(4-Clorofenil)-5-(2,6-difluorfenil)-3,6-dimetilpiridazina

fluorfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.024)

pirazol-5-amina, (4.025) N-(4-cloro-2,6-difluorfenil)-

5) Compuestos capaces de tener una acción multisitio

(5.003) captan, (5.004) clorotalonilo, (5.005) hidróxid

cobre, (5.008) oxicloruro de cobre, (5.009) sulfato de c

(5.013) mancozeb , (5.014) maneb, (5.015) metiram, (

(5.019) azufre y preparaciones de azufre que incluyen

ziram, (5.023) 6-etil-5,7-dioxo-6,7-dihidro-5H-pirrolo[3 etil)-N-[(3S)-7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-(2.033) 5,8-difluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4-(2.034) N-(2-Ciclopentil-5-fluorobencil)-N-Carboxamida, (2.035) N -(2-terc-butil-5-il-1H-pirazol-4-Carboxamida, (2.036) N-(2-tertil-1H-pirazol-4-Carboxamida, (2.037) N -(5-cloro-2-1H-pirazol-4-Carboxamida, (2.038) isoflucipram, 1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metilometilen)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftalen-5-.041) N-[1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-2) N-[2 -cloro-<6>-(trifluorometil)benzil]-N-Ciclopropilda, (2.043) N-[3-cloro-2-fluoro-6-oro-1-metil-1H-pirazol-4-Carboxamida, (2.044) N-[5-til)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-Carboxamida,

til-N-[5-metil-2-(trifluorometil)benzil]-1H-pirazol-4-)-5-fluoro-N-(2-fluoro-6-isopropilbencil)-1-metil-1H-etil)-5-fluoro-N-(2-isopropil-5-metilbenzil)-1-metilorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-orometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbencil)-1-metil-1H-orometil)-5-fluoro-N-(5-fluoro-2-isopropilbencil)-1-(difluorometil)-N-(2-etil-4,5-dimetilbencil)-5-fluoro-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-fluorbencil)-5-fluoro-1--(difluorometil)-N-(2-etil-5-metilbencil)-5-fluoro-1--N-(2-Ciclopropil-5-fluorobencil)-3-(difluorometil)-5-N-Ciclopropil-N-(2-Ciclopropil-5-metilbencil)-3-, (2.056) N-Ciclopropil-N-(2-Ciclopropilbencil)-3-, (2.057) pirapropoina.

o III, por ejemplo (3.001) ametoctradina, (3.002) bina, (3.005) coumoxiestrobina, (3.006) ciazofamid, 09) famoxadona, (3.010) fenamidona, (3.011) soxim-metilo, (3.014) metominoestrobina, (3.015) loestrobina, (3.018) pirametoestrobina, (3.019) .021) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluo ro -2-ino)-N-metilacetamida, (3.022) (2<e>,3Z)-5-{[1-(4-ilpent-3-enamida, (3.023) (2R )-2-{2-[(2,5-.024) (2S)-2-(2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[({3-[(isobutiriloxi)metoxi]-,5-dioxonan-7-ilo, (3.026) mandestrobina, (3.027) N -mida, (3.028) (2E,3Z)-5-([1-(4-cloro-2-fluorfenil)-mida, (3.029) {5-[3-(2,4-dimetilfenil)-1H-pirazolol, (3.031) florilpicoxamid.

(4.001) carbendazim, (4.002) dietofencarb, (4.003) 06) tiabendazol, (4.007) tiofanato-metilo, (4.008) ilpiridazina, (4.010) 3-cloro-5-(4-Clorofenil)-4-(2,6-piridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6-trifluorfenil)piridazina, imetil-1H-pirazol-5-amina, (4.013) 4-(2-brom o-4-l-5-amina, (4.014) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2-cloro-6-fluorfenil)-1,3-uorfenil)-N-(2-Clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.018) 4-(2-cloromina, (4.019) 4-(2-cloro-4-fluorfenil)-N-(2-cloro--cloro-4-fluorfenil)-N-(2-Clorofenil)-1,3-dimetil-1H-orfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.022) 4 -(4.023) N-(2-bromo-6-fluorfenil)-4-(2-cloro-4-romofenil)-4-(2-cloro-4-fluorfenil)-1,3-dimetil-1H-loro-4-fluorfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina.

ejemplo (5.001) mezcla de burdeos, (5.002) captafol, cobre, (5.006) naftenato de cobre, (5.007) óxido de (2+), (5.010) ditianona, (5.011) dodina, (5.012) folpet, metiram zinc, (5.017) oxina-Cobre, (5.018) propineb, ulfuro de calcio, (5.020) tiram, (5.021) zineb, (5.022) ,6][1,4]ditiino[2,3-C][1,2]tiazol-3-Carbonitrilo.

<6>) Compuestos capaces de inducir una defensa del

isotianilo, (6.003) probenazol, (6.004) tiadinilo.

7) Inhibidores de la biosíntesis de aminoácidos

kasugamicina, (7.003) hidrato de clorhidrato de kasu

3 - (5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-dihidroisoquinol

<8>) Inhibidores de la producción de ATP, por ejemplo

9) Inhibidores de la síntesis de la pared celular, por

flumorf, (9.004) iprovalicarb, (9.005) mandipropami

tert-butilfenil)-3-(2-Cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4

Cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona

10) Inhibidores de la síntesis de lípidos y membranas

propamocarb, (10.003) tolclofos-metilo.

11) Inhibidores de la biosíntesis de melanina, por ej

1-[(4-metilbenzoil)amino]butan-2-il}carbamato.

12) Inhibidores de la síntesis de ácidos nucleicos, po

(12.003) metalaxil, (12.004) metalaxil-M (mefenoxam

13) Inhibidores de la transducción de señales, por

procimidona, (13.004) proquinazid, (13.005) quinoxife

14) Compuestos capaces de actuar como des

meptildinocap.

15) Compuestos adicionales, por ejemplo, (15.001)

(15.004) capsimicina, (15.005) carvona, (15.006) cin

cimoxanil, (15.010) ciprosulfamida, (15.011) flutianil

fosetil-sodio, (15.015) isotiocianato de metilo, (15.01

(15.019) dimetilditiocarbamato de níquel, (15.

oxatiapiprolin, (15.023) oxifentiin, (15.024) pentaclor

propamocarb-fosetilato, (15.027) piriofenona (clazaf

tolnifanida, (15.031) 1-(4-{4-[(SR)-5-(2,6-difluorfe

il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etan

dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)

(15.033) 2-(6-benzilpiridin-2-il)quinazolina, (15.0

pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-il]etanona, (15.036) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin

pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1-il

il)piperidin-1-il]etanona, (15.038) 2-[6-(3-fluor

methanesulfonato de 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difl

4 - il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-Clorofenilo,

bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-Clorofenilo, (15.041) Ipflufenoquin, (15.042) 2-{2-flu

(15.043) metanesulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difl

4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-Clorofenilo,

bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4

(15.045) 2-fenilfenol y sales, (15.046) 3-(4,4,

(15.047) quinofumelin, (15.048) 4-amino-5-fluorpir

2(1H)-ona), (15.049) ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)a

(15.051) 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in-1-il)tiof fluorobencil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.053) 5-fluoro-2,2-dimetil-5-(quinolin-3-il)-2,3-dihidro-1,4-benzox (fenil)metilen]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato

fenilacrilato de etilo, (15.057) ácido fenazin-1-Carbo

quinolin-<8>-ol, (15.060) quinolin-<8>-o l sulf il)(fenil)metilen]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato metilfenil)sulfonil]-3,4-dihidropirimidin-2(1H)-ona, (1

Pesticidas biológicos como componentes de mezcla

Los compuestos de la fórmula (I) se pueden combinar co ed, por ejemplo (6.001) acibenzolar-S-metilo, (6.002) proteínas, por ejemplo (7.001) ciprodinilo, (7.002) ina, (7.004) oxitetraciclina, (7.005) pirimetanilo, (7.006) quinolina.

) siltiofam.

lo (9.001) bentiavalicarb, (9.002) dimetomorf, (9.003) 06) pirimorf, (9.007) valifenalato, (9.008) (2E )-3 -(4 -p-2-en-1-ona, (9.009) (2Z)-3-(4-tert-butilfenil)-3-(2-ejemplo (10.001) propamocarb, (10.002) clorhidrato de (11.001) triciclazol, (11.002) 2,2,2-trifluoretil {3-metilplo (12.001) benalaxil, (12.002) benalaxil-M (kiralaxil), plo (13.001) fludioxonil, (13.002) iprodiona, (13.003) 3.006) vinclozolin.

adores, por ejemplo (14.001) fluazinam, (14.002) o abscísico, (15.002) bentiazol, (15.003) betoxazina, nat, (15.007) cufraneb, (15.008) ciflufenamid, (15.009) 012) fosetil-aluminio, (15.013) fosetil-Calcio, (15.014) trafenona, (15.017) mildiomicina, (15.018) natamicina, nitrotal-isopropilo, (15.021) oxamocarb, (15.022) y sales, (15.025) ácido fosforoso y sus sales, (15.026) ), (15.028) tebufloquin, (15.029) tecloftalam, (15.030) 5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-(15.032) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorfenil)-4,5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, ipimetitrona, (15.035) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-ihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-ol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-tanona, (15.037) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-nil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-etoxifenil)-5-metilpiridin-2-il]quinazolina, (15.039) etil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-0) methanesulfonato de 2 -{(5 S )-3 -[2 -(1-{[3 ,5 -,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3--[(8-fluoro-2-metilquinolin-3-il)oxi]fenil}propan-2-ol, etil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-44) metanesulfonato de 2 -{3 -[2 -(1-{[3 ,5 --tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}fenilo,

uoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina, n-2-ol (forma tautomérica: 4-amino-5-fluorpirimidinbutanoico, (15.050) 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol, ulfonohidrazida, (15.052) 5-fluoro-2-[(4-metilbenzil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.054) 9-fluorona, (15.055) {6-[({[(Z)-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)-but-3-in-1-ilo , (15.056) (2Z)-3-am ino-2-ciano-3-(15.058) 3,4,5-trihidroxibenzoato de propilo, (15.059) (2:1), (15.061) {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5-erc-butilo, (15.062) 5-fluoro-4-im ino-3-m etil-1-[(4-) aminopirifeno.

ticidas biológicos.

Los pesticidas biológicos comprenden en particular bac

formados por microorganismos, incluidas proteínas y me

Los pesticidas biológicos comprenden bacterias ta

colonizadoras de raíces y bacterias que actúan como ins

Ejemplos de tales bacterias que se emplean o se pueden

Bacillus amyloliquefaciens,cepa FZB42 (DSM 231179),

1562 oBacillus firmus,cepa I-1582 (Número de acceso

(Número de acceso ATc C 700814) y cepa QST2808 (

particular cepa GB03 (Número de acceso ATCC SD-13

NRRL B-21661) oBacillus subtilis cepaOST 30002 (N

particularB. thuringiensissubespeciesisraelensis(seroti

oB. thuringiensis subsp. aizawai,en particular cepa A B

H D -1, oB. thuringiensis subsp. tenebrioniscepa

(Rotylenchulus reniformis nematode)-PR3 (Número de

AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550),Streptomyces

Ejemplos de hongos y levaduras que se emplean o pued

Beauveria bassiana,en particular cepa ATCC 74040,

(Número de acceso DSM-9660),Lecanicillium spp.,

(anteriormente conocido comoVerticillium lecanii),en

cepa F52 (DSM3884/ ATCC 90448),Metschnikowia fr

fumosoroseus(ahora:Isaria fumosorosea),en particular

ATCC 20874),Paecilomyces lilacinus,en particularP. lil

particular cepa V117b,Trichoderma atroviride,en

Trichoderma harzianum,en particularT. harzianum rifai

Ejemplos de virus que se emplean o pueden utilizarse co

Adoxophyes orana(tortrix de la fruta de verano) virus de

virus de la granulosis (GV),Helicoverpa armigera(gu

Spodoptera exigua(gusano cogollero de la remolacha)

mNPV,Spodoptera littoralis(gusano africano de la hoja

También se incluyen bacterias y hongos que se agregan

de plantas y que, en virtud de sus propiedades partic

Ejemplos que pueden mencionarse son:

Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azo

Burkholderia spp.,en particularBurkholderia cepacia

Gigaspora spp.,oGigaspora monosporum, Glomus sp

Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium

Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.

Ejemplos de extractos de plantas y productos formados

secundarios que se emplean o pueden utilizarse como p

Allium sativum, Artemisia absinthium, azadirachtin,

Chenopodium anthelminticum, chitin, Armour-Zen,

Fungastop, Heads Up (Chenopodium quinoa saponina

Quillaja, Regalia, "Requiem ™ Insecticida", rotenona,

timol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica d

particular polvo de colza o polvo de mostaza.

Protectores como componentes de mezcla

Los compuestos de la fórmula (I) pueden combinarse co

mexilo), ciometrinilo, ciprosulfamida, diclormid, fencloraz

(-etilo), mefenpir (-dietilo), anhídrido [(metilcarbamoil)amino]fenil}sulfonil)benzamida (CAS 12

(CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-o

Plantas y partes de plantas

Todas las plantas y partes de plantas pueden tratarse d s, hongos, levaduras, extractos de plantas y productos litos secundarios.

como bacterias formadoras de esporas, bacterias idas biológicos, fungicidas o nematicidas.

izar como pesticidas biológicos son:

acillus cereus,en particularB. cereuscepa CNCM I-M I-1582) oBacillus pumilus,en particular cepa GB34 ero de acceso NRRL B-30087), oBacillus subtilis,en , oBacillus subtiliscepa QST713 (Número de acceso o de acceso NRRL B-50421)Bacillus thuringiensis,en -14), cepa AM65-52 (Número de acceso ATCC 1276), 857 (SD-1372), oB. thuringiensis subsp. kurstakicepa 76 (SD-5428),Pasteuria penetrans, Pasteuria spp.eso ATCC SD-5834),Streptomyces microflavuscepauscepa AQ 6047 (Número de acceso NRRL 30232). tilizarse como pesticidas biológicos son:

niothyrium minitans,en particular cepa CON/M/91-8 particular cepa HRO LEC 12,Lecanicillium lecanii,ular cepa KV01,Metarhizium anisopliae,en particularla,en particular cepa NRRL Y-30752,Paecilomycesa IFPC 200613, o cepa Apopka 97 (Número de accesoscepa 251 (AGAL 89/030550),Talaromyces flavus,en ular cepa SC1 (Número de acceso CBS 122089), (Número de acceso CNCM I-952).

pesticidas biológicos son:

ranulosis (GV),Cydia pomonella(polilla de la manzana) del algodón) virus de la poliedrosis nuclear (NPV), V,Spodoptera frugiperda(gusano cogollero del maíz) godón) NpV.

o "inoculantes" a plantas o partes de plantas u órganos , promueven el crecimiento y la salud de las plantas.

llum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp.,teriormente conocida comoPseudomonas cepacia), accaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., ,en particularRhizobium trifolii, Rhizopogon spp.,

microorganismos que incluyen proteínas y metabolitos idas biológicos son:

eeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, pteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, acto), Pyrethrum/Pyrethrins, Quassia amara, Quercus, /rianodina, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, , Veratrin, Viscum album, Brassicaceae extracto, en

tectores como, por ejemplo, benoxacor, cloquintocet ( -tilo), fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifen naftálico, oxabetrinilo, 2-metoxi-N-({4--12-0 ), 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano lidina (CAS 52836-31-4).

erdo con la invención. Aquí, se debe entender que lasplantas significan todas las plantas y partes de la planta,

de cultivo (incluidas las plantas de cultivo naturales), po

avena), maíz, soja, papa, remolacha azucarera, caña

sandía, cebolla, lechuga, espinaca, puerro, frijoles,Bras

algodón, tabaco, semillas oleaginosas de colza, también

vides). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que

optimización convencionales o mediante procedimientos

estos procedimientos, incluidas las plantas transgénicas

protegidas por derechos de propiedad varietal. Debe e

desarrollo, como semillas, plántulas, plantas jóvenes (i

partes de plantas significan todas las partes y órganos

brotes, hojas, flores y raíces, por ejemplo, hojas, ag

semillas, y también tubérculos, raíces y rizomas. Partes

de plantas recolectadas y material de propagación ve

rizomas, estacas y semillas.

El tratamiento de acuerdo con la invención de las planta

lleva a cabo directamente o permitiendo que los com

espacio de almacenamiento mediante los procedimient

pulverización, evaporación, nebulización, dispersión, pint

particular en el caso de semillas, también mediante la apl

Como ya se mencionó anteriormente, es posible tratar t

En una forma de realización preferida, se tratan especi

obtenidas por procedimientos de reproducción biológi

protoplastos, y también partes de los mismos. En una

transgénicas y cultivares de plantas obtenidos por pr

combinación con procedimientos convencionales (organi

El término "partes" o "partes de las plantas" o "partes

utiliza con especial preferencia para tratar plantas de lo

que están en uso. Los cultivares de plantas deben e

("rasgos") y que se han obtenido por mejoramiento

recombinante. Pueden ser cultivares, variedades, bio o g

Eventos de integración y tratamiento de semillas y pl

Las plantas transgénicas o cultivares de plantas (las

preferencia de acuerdo con la invención incluyen tod

recibieron material genético que confiere propiedades úti

propiedades son un mejor crecimiento de las plantas, u

mayor tolerancia a la sequía o a los niveles de salinidad

una cosecha más fácil, una maduración acelerada, un

nutricional de los productos recolectados, mejor vida

recolectados. Ejemplos adicionales y particularmente

resistencia de las plantas contra plagas animales y micro

babosas y caracoles debido, por ejemplo, a las toxinas

plantas por el material genético de Bacillus thuringiensi

CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF

resistencia de las plantas contra hongos fitopatógenos,

sistémica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexinas, ind

toxinas expresadas correspondientemente, y también

herbicidamente activos, por ejemplo imidazolinonas, s

"PAT"). Los genes que imparten los rasgos desea

combinaciones entre sí en las plantas transgénicas. Ejem

las plantas de cultivo importantes, como cereales (trigo,

remolacha azucarera, caña de azúcar, tomates, guisa

también plantas frutales (con los frutos manzanas, peras

arroz, papas, algodón, caña de azúcar, tabaco y colza.

resistencia de las plantas a insectos, arácnidos, nematod

Protección de cultivos - tipos de tratamiento

El tratamiento de las plantas y partes de plantas con los

por acción sobre su entorno, hábitat o espacio de

habituales, por ejemplo por inmersión, pulverización, ato

esparcir al voleo, espumar, pintar, esparcir, inyectar, re mo plantas silvestres deseadas y no deseadas o plantas jemplo, cereales (trigo, arroz, triticale, cebada, centeno, azúcar, tomates, pimiento, pepino, melón, zanahoria,a olerácea(por ejemplo, col) y otras especies vegetales, antas frutales (con las frutas manzanas, peras, cítricos y pueden obtener mediante procedimientos de mejora y ingeniería genética y biotecnológica o combinaciones de las variedades de plantas que pueden o no pueden ser nderse que las plantas significan todas las etapas del aduras) hasta plantas maduras. Se debe entender que e las plantas por encima y por debajo del suelo, como , pedúnculos, tallos, flores, cuerpos frutales, frutos y plantas también incluyen plantas recolectadas o partes tativo y generativo, por ejemplo plántulas, tubérculos,

partes de plantas con los compuestos de fórmula (I) se stos actúen sobre el entorno, el medio ambiente o el de tratamiento habituales, por ejemplo, por inmersión, , inyección y, en el caso de material de propagación, en ción de una o más capas.

as las plantas y sus partes de acuerdo con la invención. de plantas silvestres y cultivares de plantas, o aquellas convencionales, tales como cruzamiento o fusión de ma de realización preferida adicional, se tratan plantas dimientos de ingeniería genética, si es apropiado en os modificados genéticamente), y partes de los mismos. plantas" se ha explicado anteriormente. La invención se spectivos cultivares habituales comercialmente o de las nderse como plantas que tienen nuevas propiedades nvencional, por mutagénesis o por técnicas de ADN tipos.

as transgénicas

enidas por ingeniería genética) que deben tratarse con las plantas que, a través de la modificación genética, ventajosas ("rasgos") a estas plantas. Ejemplos de tales mayor tolerancia a las temperaturas altas o bajas, una l agua o del suelo, un mejor rendimiento de la floración, yor rendimiento, una mayor calidad y/o un mayor valor almacenamiento y/o procesabilidad de los productos stacados de tales propiedades son el aumento de la nas, tales como insectos, arácnidos, nematodos, ácaros, madas en las plantas, en particular las formadas en las por ejemplo, por los genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), también combinaciones de los mismos), además mayor acterias y/o virus debido, por ejemplo, a la resistencia res y también genes de resistencia y las proteínas y mayor tolerancia de las plantas a ciertos compuestos nilureas, glifosato o fosfinotricina (por ejemplo, el gen s en cuestión también pueden estar presentes en s de plantas transgénicas que se pueden mencionar son oz, triticale, cebada, centeno, avena), maíz, soja, papas, s y otros tipos de hortalizas, algodón, tabaco, colza y ítricos y uvas), con especial énfasis en maíz, soja, trigo, s rasgos que se destacan particularmente son la mayor y babosas y caracoles.

puestos de la fórmula (I) se lleva a cabo directamente o acenamiento utilizando procedimientos de tratamiento zación, irrigación, evaporación, espolvoreo, nebulización, (empapar), riego por goteo y, en el caso de material depropagación, en particular en el caso de semillas, ade

solución para el tratamiento de semillas líquidas, un polv

incrustación, por recubrimiento con una o más capas, et

(I) por el procedimiento de volumen ultrabajo o inyectar

en el suelo.

Un tratamiento directo preferido de las plantas es la apl

aplican al follaje, donde la frecuencia del tratamiento y la

de infestación con la plaga en cuestión.

En el caso de compuestos sistémicamente activos, los

través del sistema radicular. A continuación, las plant

fórmula (I) sobre el hábitat de la planta. Esto se puede ha

solución nutritiva, es decir, el lugar de la planta (por eje

forma líquida de los compuestos de fórmula la (I), o m

fórmula (I) de acuerdo con la invención se introducen en

de las plantas, o mediante aplicación por goteo (a

aplicación líquida de los compuestos de la fórmula (I) de

subterráneos durante un cierto período de tiempo junto c

proximidades de las plantas. En el caso de cultivos de a

el compuesto de la fórmula (I) en una forma de aplicaci

de arroz inundado.

Tratamiento de semillas

El control de plagas animales mediante el tratamiento de

es objeto de continuas mejoras. Sin embargo, el tratami

siempre pueden resolverse de manera satisfactoria. Por

la semilla y la planta en germinación que prescindan

adicional de pesticidas durante el almacenamiento, de

plantas. Además, es deseable optimizar la cantidad de

una protección óptima para la semilla y la planta en germ

la propia planta por el compuesto activo empleado. En p

también deben tener en cuenta las propiedades insectic

resistentes o tolerantes a plagas a fin de lograr una p

germinación empleando un mínimo de pesticidas.

Por tanto, la presente invención en particular también se

plantas en germinación, del ataque de plagas, mediante

fórmula (I). El procedimiento de acuerdo con la invenció

ataque de plagas comprende además un procedimient

operación o secuencialmente con un compuesto de fórm

procedimiento en el que la semilla se trata en difer

componente de mezcla.

Asimismo, la invención se refiere al uso de los compu

proteger la semilla y la planta resultante de plagas animal

Además, la invención se refiere a semillas que se han t

invención para proporcionar protección frente a plagas a

han tratado simultáneamente con un compuesto de fórm

refiere a semillas que se han tratado en diferentes mom

mezcla. En el caso de semillas que se han tratado en

componente de mezcla, las sustancias individuales pued

las capas que comprenden un compuesto de fórmu

opcionalmente mediante una capa intermedia. La invenci

un compuesto de fórmula (I) y un componente de mezcl

adicional o capas adicionales además de un revestimient

Además, la invención se refiere a semillas que, desp

someten a un procedimiento de recubrimiento con películ

Una de las ventajas encontradas con un compuesto de

la semilla, no sólo la semilla en sí, sino también las

emergencia, protegidas contra plagas animales. De esta

cultivo en el momento de la siembra o poco tiempo despu como polvo para el tratamiento de semillas secas, una oluble en agua para el tratamiento de la suspensión, por demás, es posible aplicar los compuestos de la fórmula orma de aplicación o el propio compuesto de fórmula (I) ción foliar, es decir, los compuestos de la fórmula (I) se sa de aplicación deben ajustarse de acuerdo con el nivel puestos de fórmula (I) también acceden a las plantas a se tratan mediante la acción de los compuestos de la , por ejemplo, empapando o mezclando con el suelo o la lo, suelo o sistemas hidropónicos) se impregna con una ante aplicación al suelo, es decir, los compuestos de la ma sólida (por ejemplo, en forma de gránulos) en el lugar udo también denominado "quimigación"), es decir, la uerdo con la invención a partir de goteros superficiales o cantidades variables de agua en lugares definidos en las z con cáscara, esto también se puede hacer dosificando sólida (por ejemplo, en forma de gránulos) en un campo

millas de plantas se conoce desde hace mucho tiempo y o de la semilla conlleva una serie de problemas que no to, es deseable desarrollar procedimientos para proteger al menos reduzcan considerablemente, la aplicación és de la siembra o después de la emergencia de las puesto activo empleado de tal manera que proporcione ción contra el ataque de plagas animales, pero sin dañar icular, los procedimientos para el tratamiento de semillas s o nematicidas intrínsecas de las plantas transgénicas ección óptima de la semilla y también de la planta en fiere a un procedimiento para la protección de semillas y tratamiento de la semilla con uno de los compuestos de ara proteger semillas y plantas en germinación contra el en el que la semilla se trata simultáneamente en una (I) y un componente de mezcla. También comprende un es momentos con un compuesto de fórmula (I) y un tos de fórmula (I) para el tratamiento de semillas para .

ado con un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con la ales. La invención también se refiere a semillas que se (I) y un componente de mezcla. Además, la invención se os con un compuesto de fórmula (I) y un componente de rentes momentos con un compuesto de fórmula (I) y un estar presentes en la semilla en diferentes capas. Aquí, (I) y los componentes de mezcla pueden separarse también se refiere a semillas en las que se han aplicado omo componente de un revestimiento o como una capa del tratamiento con un compuesto de fórmula (I), se ara evitar la abrasión del polvo sobre la semilla.

ión sistémica de fórmula (I) es el hecho de que, al tratar ntas resultantes de la misma quedan, después de la anera, se puede prescindir del tratamiento inmediato del .

Debe considerarse una ventaja adicional que mediante e

se puede mejorar la germinación y la emergencia de la s

Asimismo, debe considerarse ventajoso que los compue

para semillas transgénicas.

Además, los compuestos de fórmula (I) pueden emple

tecnología de señalización, conduciendo a una mejor

micorrizas y/o bacterias u hongos endofíticos, y/u optimiz

Los compuestos de fórmula (I) son adecuados para la p

utilice en agricultura, en invernadero, en bosques o en

cereales (por ejemplo, trigo, cebada, centeno, mijo y ave

café, tabaco, canola, colza, remolacha (para por ejem

hortalizas (por ejemplo, tomates, pepinos, frijoles, ve

céspedes y plantas ornamentales. El tratamiento de la

maíz, soja, algodón, canola, colza, hortalizas y arroz es d

Como ya se mencionó anteriormente, el tratamiento d

también es de particular importancia. Éste se presenta

contienen al menos un gen heterólogo que gobierna la

insecticidas y/o nematicidas. Los genes heterólogos

microorganismos como Bacillus, Rhizobium, Pseudo

Gliocladium. La presente invención es particularmente

comprenden al menos un gen heterólogo procedente de

derivado de Bacillus thuringiensis.

En el contexto de la presente invención, el compuesto d

semilla se trata en un estado en el que sea suficiente

general, la semilla puede tratarse en cualquier moment

habitualmente se ha separado de la planta y se ha des

pulpa de los frutos. Por ejemplo, es posible utilizar semi

contenido de humedad que permita el almacenamiento.

después del secado, se hayan tratado, por ejemplo, con

como imprimación. En el caso de la semilla de arroz, ta

agua, hasta una determinada etapa del embrión de

germinación y una emergencia más uniforme.

Al tratar la semilla, generalmente se debe tener cuidado

la semilla y/o la cantidad de aditivos adicionales se elija

afectada negativamente, o que la planta resultante no

caso de compuestos activos que pueden presentar efect

En general, los compuestos de fórmula (I) se aplican a l

técnica conocen formulaciones y procedimientos adecua

Los compuestos de fórmula (I) se pueden convertir en

tales como soluciones, emulsiones, disoluciones, pol

revestimiento para semillas, así como formulaciones ULV

Estas formulaciones se preparan de manera conocid

habituales como, por ejemplo, diluyentes habituales y

dispersantes, emulsionantes, antiespumantes, conserv

también agua.

Los colorantes que pueden estar presentes en las formul

de acuerdo con la invención son todos colorantes que s

que sean poco solubles en agua, o tintes, que sean sol

con los nombres de rodamina B, C.I. Pigmento rojo 112 y

Los agentes humectantes útiles que pueden estar pr

utilizables de acuerdo con la invención son todas las s convencionalmente para la formulación de compuestos alquilnaftalensulfonatos, tales como diisopropil- o diisobu

Los dispersantes y/o emulsionantes útiles que pueden

semillas utilizables de acuerdo con la invención son tod atamiento de la semilla con un compuesto de fórmula (I), illa tratada.

s de fórmula (I) se puedan utilizar en particular también

en combinación con composiciones o compuestos de lonización por simbiontes como, por ejemplo, rizobios, o la fijación de nitrogeno.

ección de semillas de cualquier variedad vegetal que se orticultura. En particular, toma la forma de semillas de ), maíz, algodón, habas de soja, arroz, papas, girasoles, , remolacha azucarera y remolacha forrajera), maníes, ales crucíferos, cebollas y lechugas), plantas frutales, illa de cereales (como trigo, cebada, centeno y avena), articular importancia.

emillas transgénicas con un compuesto de fórmula (I) forma de semillas de plantas que, por regla general, resión de un polipéptido con propiedades especialmente semillas transgénicas pueden originarse a partir de nas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus o cuada para el tratamiento de semillas transgénicas que illus sp. es particularmente preferente un gen heterólogo

órmula (I) se aplica a la semilla. De modo preferente, la te estable para evitar daños durante el tratamiento. En ntre la cosecha y la siembra. La semilla que se utiliza ndido de mazorcas, cáscaras, tallos, cubiertas, pelos o s que se hayan cosechado, limpiado y secado hasta un ternativamente, también es posible utilizar semillas que, ua y luego se hayan secado nuevamente, por ejemplo, ién es posible utilizar semilla empapada, por ejemplo en roz ("etapa de pechuga de paloma"), estimulando la

que la cantidad del compuesto de fórmula (I) aplicado a tal manera que la germinación de la semilla no se vea é dañada. Esto debe garantizarse especialmente en el itotóxicos a determinadas tasas de aplicación.

emilla en una formulación adecuada. Los expertos en la para el tratamiento de semillas.

formulaciones habituales de preparación para semillas, , espumas, suspensiones u otras composiciones de

ezclando los compuestos de fórmula (I) con aditivos bién solventes o diluyentes, colorantes, humectantes, es, espesantes secundarios, adhesivos, giberelinas y

iones para la preparación de semillas que pueden usarse habituales para tales fines. Es posible utilizar pigmentos, les en agua. Los ejemplos incluyen los tintes conocidos I. Rojo solvente 1.

ntes en las formulaciones de preparación de semillas ancias que promueven la humectación y que se utilizan groquímicamente activos. Se da preferencia al uso de aftalensulfonatos.

tar presentes en las formulaciones de preparación de dispersantes no iónicos, aniónicos y catiónicos utilizadosconvencionalmente para la formulación de ingredien

dispersantes no iónicos o aniónicos o mezclas de dispe

adecuados incluyen en particular polímeros de bloques

poliglicol y tristeririlfenol poliglicol éteres, y sus deriv

adecuados son en particular lignosulfonatos, sales de áci

Los antiespumantes que pueden estar presentes en l

acuerdo con la invención son todas sustancias inhi

formulación de ingredientes agroquímicos activos. Se

estearato de magnesio.

Los conservantes que pueden estar presentes en las

acuerdo con la invención son todas sustancias utiliza

ejemplos incluyen diclorofeno y alcohol bencílico hemifor

Los espesantes secundarios que pueden estar presente

de acuerdo con la invención son todas sustancias

agroquímicas. Se prefieren los derivados de celulosa,

sílice finamente dividida.

Los adhesivos que pueden estar presentes en las form

con la invención son todos aglutinantes habituales utiliz

mencionar como preferidos polivinilpirrolidona, acetato d

Las giberelinas que pueden estar presentes en las form

acuerdo con la invención son de modo preferente las gi

forma especialmente preferente ácido giberélico. Las

Pflanzenschutz-and Schádlingsbekampfungsmittel", vol.

Las formulaciones de preparación de semillas utilizable

una amplia variedad de diferentes tipos de semillas, ya s

Por ejemplo, los concentrados o las preparaciones que

usarse para preparar la semilla de cereales, como trigo,

maíz, arroz, colza, guisantes, frijoles, algodón, girasoles

vegetales diferentes. Las formulaciones de preparació

invención, o las formas de uso diluido de las mismas,

transgénicas.

Para el tratamiento de semillas con las formulaciones

invención, o las formas de uso preparadas a partir de la

unidades de mezcla que se pueden utilizar habitualm

procedimiento en la preparación de semillas es col

continuamente, para agregar la cantidad particular des

como tal o después de una dilución previa con a

homogéneamente sobre la semilla. Si es apropiado, a es

La tasa de aplicación de las formulaciones de preparac

puede variar dentro de un intervalo relativamente amplio

de fórmula (I) en las formulaciones y por la semilla.

encuentran generalmente entre 0,001 y 50 g por kilogr

kilogramo de semilla.

Salud animal (no forma parte de la invención)

En el campo de la salud animal, es decir, en el campo d

activos contra los parásitos animales, en particular ectop

particular helmintos y protozoos, tales como coccidios.

artrópodos, en particular insectos o ácaros.

En el campo de la medicina veterinaria, los compuesto

animales de sangre caliente, para el control de parásit

animales en el ganado, cría, zoológico, laboratorio, expe

etapas de desarrollo o específicas de los parásitos.

El ganado agrícola incluye, por ejemplo, mamíferos, tal

conejos, renos, ciervos en barbecho y, en particular, gan

gansos y en particular pollos; o pescado o crustáceos, agroquímicos activos. Se da preferencia al uso de ntes no iónicos o aniónicos. Los dispersantes no iónicos óxido de etileno/óxido de propileno, éteres de alquilfenol s fosfatados o sulfatados. Los dispersantes aniónicos poliacrílico y condensados de arilsulfonato/formaldehído. formulaciones de preparación de semillas utilizables de ras de espuma utilizadas convencionalmente para la a preferencia al uso de antiespumantes de silicona y

rmulaciones de preparación de semillas utilizables de s para tales fines en composiciones agroquímicas. Los l.

n las formulaciones de preparación de semillas utilizables pueden utilizarse para tales fines en composiciones ivados del ácido acrílico, xantano, arcillas modificadas y

ciones de preparación de semillas utilizables de acuerdo les en productos de preparación de semillas. Se pueden olivinilo, alcohol polivinílico y tilosa.

ciones de preparación de semillas que pueden usarse de relinas A1,<a>3 (= ácido giberélico), A4 y A7; se utiliza de iberelinas son conocidas (cf. R. Wegler "Chemie der Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).

e acuerdo con la invención se pueden utilizar para tratar directamente o después de una dilución previa con agua. obtienen a partir de ellos por dilución con agua pueden bada, centeno, avena y triticale, y también la semilla de oja y remolacha, o bien una amplia variedad de semillas de semillas que se pueden utilizar de acuerdo con la bién se pueden usar para preparar semillas de plantas

preparación de semillas utilizables de acuerdo con la ismas mediante la adición de agua, son útiles todas las e para la preparación de semillas. Específicamente, el ar la semilla en un mezclador, operado por lotes o a de formulaciones de preparación de semillas, ya sea , y mezclar todo hasta la formulación se distribuye le sigue una operación de secado.

de semillas utilizables de acuerdo con la invención se stá guiado por el contenido particular de los compuestos s tasas de aplicación del compuesto de fórmula (I) se o de semilla, de modo preferente entre 0,01 y 15 g por

a medicina veterinaria, los compuestos de fórmula (I) son sitos o endoparásitos. El término endoparásito incluye en os ectoparásitos son típicamente y de modo preferente

e fórmula (I) son adecuados, con toxicidad favorable en que se encuentran en la cría de animales y la cría de entación y animales domésticos. Actúan contra todas las

como ovejas, cabras, caballos, burros, camellos, búfalos, o vacuno y porcino; o aves de corral, como pavos, patos, r ejemplo en acuicultura; o, según sea el caso, insectoscomo las abejas.

Los animales domésticos incluyen, por ejemplo, ma

chinchillas, hurones o en particular perros, gatos; pájaros

De acuerdo con una forma de realización particular, los c

De acuerdo con otra forma de realización particular, los

aves de jaula o en particular aves de corral.

Al utilizar los compuestos de fórmula (I) para el control

enfermedades, casos de muertes y reducciones de ren

miel y similares), de modo que sea posible una cría de

mejor bienestar animal.

El término "control" o "controlar", como se utiliza en es

significa que los compuestos de fórmula (I) son efectiv

animal infectado con tales parásitos a inocuos niveles.

documento, significa que los compuestos de fórmula (I)

crecimiento o inhibir su proliferación.

Los artrópodos ejemplares incluyen, sin ninguna limitació

del orden de Anoplurida, por ejemplo, Haematopi

Solenopotes spp.;

del orden de Mallophagida y los suborden Amblycerin

Felicola spp., Lepikentron spp., Menopon spp., Trich

spp.;

del orden de Diptera y los suborden Nematocerina

Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrys

Eusimulium spp., Fannia spp., Gasterophilus spp

Hippobosca spp., Hybomitra spp., Hydrotaea spp., Hy

Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagm

Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp.,

Wohlfahrtia spp.

del orden de Siphonapterida, por ejemplo Ceratoph

Xenopsylla spp.;

del orden de Heteropterida, por ejemplo Cimex spp.,

molestias y plagas de higiene del orden de Blattarida.

Además, entre los artrópodos, se pueden mencionar

limitación:

de la subclase de los Acari (Acarina) y el orden de Met

Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., de la famil

Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhi

original de garrapatas de múltiples huéspedes); del orde

spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Sternostoma s

(Prostigmata), por ejemplo Acarapis spp., Cheyletiell

Neotrombicula spp., Ornithocheyletia spp., Psorergates s

por ejemplo Acarus spp., Caloglyphus spp., Chorioptes s

Laminosioptes spp., Notoedres spp., Otodectes spp., P

spp., Tyrophagus spp.

Los protozoos parásitos ejemplares incluyen, sin ninguna

Mastigophora (Flagellata) tales como:

Metamonada: del orden Diplomonadida, por ejemplo, Gia

Parabasala: del orden Trichomonadida, por ejemplo,

spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp.

Euglenozoa: del orden Trypanosomatida, por ejemplo, ros, tales como hámsteres, cobayas, ratas, ratones, jaula; reptiles; anfibios o peces de acuario.

puestos de fórmula (I) se administran a mamíferos. mpuestos de fórmula (I) se administran a aves, a saber, los parásitos animales, se pretende reducir o prevenir iento (en el caso de carne, leche, lana, cueros, huevos, imales más económica y sencilla y se pueda lograr un documento con respecto al campo de la salud animal, para reducir la incidencia del parásito respectivo en un ás específicamente, "controlar", como se utiliza en este n efectivos para matar el parásito respectivo, inhibir su

spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Ischnocerina, por ejemplo Bovicola spp., Damalina spp., ctes spp., Trimenopon spp., Trinoton spp., Werneckiella Brachycerina, por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., yia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoides spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., derma spp., Lipoptena spp., Lucilia spp., Lutzomyia spp., spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., moxys spp., Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., s spp.; Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., strongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp.; así como s siguientes ácaros a modo de ejemplo, sin ninguna gmata, por ejemplo, de la familia de los argasidae como de Ixodidae como Amblyomma spp., Dermacentor spp., phalus (Boophilus) spp , Rhipicephalus spp. (el género e mesostigmata como Dermanyssus spp., Omithonyssus , Tropilaelaps spp., Varroa spp.; del orden de Actinedida spp., Demodex spp., Listrophorus spp., Myobia spp., ., Trombicula spp.; y del orden de Acaridida (Astigmata), ., Cytodites spp., Hypodectes spp., Knemidocoptes spp., optes spp., Pterolichus spp., Sarcoptes spp., Trixacarus itación:

a spp., Spironucleus spp.

omonas spp., Pentatrichomonas spp.,Tetratrichomonas ishmania spp., Trypanosoma spp., Sarcomastigophora(Rhizopoda), tales como Entamoebidae, por ejem

Acanthamoeba sp., Euamoebidae, por ejemplo Hartmane

Alveolata tales como Apicomplexa (Sporozoa): por ejem

Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hamm

Toxoplasma spp.; del orden Adeleida por ejemplo Hepa

ejemplo Leucocytozoon spp., Plasmodium spp.; del ord

Echinozoon spp., Theileria spp.; del orden Vesibuliferida

Microspora como Encephalitozoon spp., Enterocytozoo

ejemplo Myxozoa spp.

Los helmintos patógenos para humanos o animales inclu

y platyhelmintha (por ejemplo monogenea, cestodos y tre

Helmintos ejemplares incluyen, sin ninguna limitación:

Monogenea: por ejemplo: Dactylogyrus spp., Gyr

Troglocephalus spp.

Cestodos: del orden de Pseudophyllidea, por ejemplo: B

Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp.,

del orden de Cyclophyllida, por ejemplo: Andyra spp., A

spp., Davainea spp., Diorchis spp., Diplopylidium spp.

Echinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp.

Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Tae

Trematodos: de la clase de Digenea, por ejemplo: A

Catatropis spp., Clonorchis spp. Collyriclum spp., C

Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echinoparyphi

Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp.,

spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochlori

spp., Notocotylus spp., Opisthorchis spp., Ornithobil

Plagiorchis spp., Posthodiplostomum spp., Prostho

Troglotrema spp., Typhlocoelum spp.

Nematodos: del orden de Trichinellida, por ejemplo: Ca

spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp.

del orden de Tylenchida, por ejemplo: Micronema spp

del orden de Rhabditina, por ejemplo: Aelurost

Angiostrongylus spp., Bronchonema spp., Bunostom

Crenosoma spp., Cyathostomum spp., Cyclococ

Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cyst

Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp.

spp., Hyostrongylus spp., Marshallagia spp., Metast

spp., Neostrongylus spp., Nippostrongylus spp., Obe

spp., Ollulanus spp.; Ornithostrongylus spp., Oslerus

spp., Parafilaroides spp., Parelaphostrongylus spp., P

spp., Protostrongylus spp., Spicocaulus spp., Stepha

spp., Trichonema spp., Trichostrongylus spp., Triodon

del orden de Spirurida, por ejemplo: Acanthocheil

Ascarops spp., Aspiculuris spp., Baylisascaris sp

Dipetalonema spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp.

spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Hetera

Oxyuris spp., Parabronema spp., Parafilaria spp.,

Probstmayria spp., Pseudofilaria spp., Setaria spp.,

Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxa

Acantocephala: del orden de Oligacanthorhynchida, por

del orden de Moniliformida, por ejemplo: Moniliformis spp.

del orden de Polymorphida, por ejemplo: Filicollis spp.; d

spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.

, Entamoeba spp., Centramoebidae, por ejemplo, sp.

Cryptosporidium spp.; del orden Eimeriida, por ejemplo, ia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., zoon spp., Klossiella spp.; del orden Haemosporida por Piroplasmida por ejemplo Babesia spp., Ciliophora spp., ejemplo Balantidium spp., Buxtonella spp.

pp., Globidium spp., Nosema spp., y furthermore, por

, por ejemplo, acanthocephala, nematodos, pentastoma todos).

ctylus spp., Microbothrium spp., Polystoma spp.,

ridium spp., Diphyllobothrium spp., Diplogonoporus spp., rometra spp.

locephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia ipylidium spp., Echinococcus spp., Echinocotyle spp., oyeuxiella spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma spp. robilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., lophoron spp., Cyclocoelum spp., Dicrocoelium spp., spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., astrothylacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle m spp., Metagonimus spp., Metorchis spp., Nanophyetus rzia spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., nimus spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp.,

aria spp., Eucoleus spp., Paracapillaria spp., Trichinella

arastrongyloides spp., Strongyloides spp.

ngylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp., spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperioides spp., us spp., Cyclodontostomum spp., Cylicocyclus spp., ulus spp., Dictyocaulus spp., Elaphostrongylus spp., yalocephalus spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides gylus spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus oides spp., Oesophagodontus spp., Oesophagostomum p., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma umocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Poteriostomum rus spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Teladorsagia horus spp., Troglostrongylus spp., Uncinaria spp.

ma spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Ascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., raschia spp., Enterobius spp., Filaria spp., Gnathostoma spp.; Litomosoides spp., Loa spp., Onchocerca spp., arascaris spp., Passalurus spp., Physaloptera spp., kjrabinema spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., ris spp., Toxocara spp., Wuchereria spp.

emplo: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.;

rden de Echinorhynchida, por ejemplo: AcanthocephalusPentastoma: del orden de Porocephalida, por ejemplo: Li

En el campo veterinario y en la cría de animales, la admi

mediante procedimientos generalmente conocidos en la

nasal, en forma de preparaciones adecuadas. La ad

metafiláctica o terapéutica.

Por tanto, una forma de realización de la presente inven

como medicamento.

Otro aspecto se refiere a los compuestos de fórmula (I) p

Otro aspecto particular se refiere a los compuestos de

particular para uso como agente nematicida, age

pentastomicida.

Otro aspecto particular se refiere a los compuestos de fór

Otro aspecto se refiere a los compuestos de fórmula (I)

agente artropodicida, más en particular un agente insecti

Otros aspectos de la invención son formulaciones veterin

compuesto de fórmula (I) y al menos uno de los siguien

diluyentes sólidos o líquidos), auxiliar farmacéuticament

excipiente farmacéuticamente aceptable y/o un auxiliar f

formulaciones veterinarias.

Un aspecto relacionado de la invención es un procedi

describe en este documento, que comprende la etapa

excipientes y/o auxiliares farmacéuticamente acep farmacéuticamente aceptables que se utilizan normalmen

Otro aspecto particular de la invención son las formulaci

ectoparasiticidas y endoparasiticidas, más particul

antihelmínticas, antiprotozoarias y artropodicidas, inc

formulaciones nematicidas, platelminticidas, acanthoc

acaricidas, de acuerdo con los aspectos mencionados, a

Otro aspecto se refiere a un procedimiento para el tr

infección por un parásito seleccionado del grupo de ect

aplicación de una cantidad eficaz de un compuesto de f

que lo necesite.

Otro aspecto se refiere a un procedimiento para el tr

infección por un parásito seleccionado del grupo de ect

aplicación de una formulación veterinaria como se defin

necesidad del mismo.

Otro aspecto se refiere al uso de los compuestos de fó

particular una infección por un parásito seleccionado del

en un animal, en particular un animal no-humano.

En el presente contexto del campo de la salud animal

profiláctico, metafiláctico o terapéutico.

En una forma de realización particular, se proporcionan

ingredientes activos, particularmente con endo y ectopar

En el campo de la salud animal, "mezcla" no solo sig

formulan en una formulación conjunta y, en consecuenci

que comprenden formulaciones separadas para cada co

dos compuestos activos, todos los compuestos activos

compuestos activos pueden formularse en formulaciones

que algunos de los compuestos activos se formulan conj

por separado. Las formulaciones separadas permiten la

en cuestión.

Los compuestos activos especificados en este documen atula spp.

tración de los compuestos de fórmula (I) se lleva a cabo cnica, tales como por vía enteral, parenteral, dérmica o stración se puede llevar a cabo de forma profiláctica, n se refiere a los compuestos de fórmula (I) para su uso su uso como agente antiendoparasítico.

rmula (I) para uso como agente antihelmíntico, más en platelminticida, agente acantocefalicida o agente la (I) para su uso como agente antiprotozoario.

ra uso como agente antiectoparasítico, en particular un o agente acaricida.

as, que comprenden una cantidad eficaz de al menos un : excipiente farmacéuticamente aceptable (por ejemplo, aceptable (por ejemplo, tensioactivos), en particular, un acéuticamente aceptable que se utiliza normalmente en nto para preparar una formulación veterinaria como se e mezclar al menos un compuesto de fórmula (I) con les, en particular con excipientes y/o auxiliares en formulaciones veterinarias.

s veterinarias, seleccionadas del grupo de formulaciones ente seleccionadas del grupo de formulaciones o más particularmente seleccionadas del grupo de licidas, pentastomicidas, formulaciones insecticidas y omo sus procedimientos de preparación.

miento de una infección parasitaria, en particular una rásitos y endoparásitos mencionados aquí, mediante la ula (I) a un animal, en particular un animal no humano, miento de una infección parasitaria, en particular una rásitos y endoparásitos mencionados aquí, mediante la quí a un animal, en particular un animal no humano, en ula (I) en el tratamiento de una infección parasitaria, en po de ectoparásitos y endoparásitos aquí mencionados, veterinaria, el término "tratamiento" incluye tratamiento zclas de al menos un compuesto de fórmula (I) con otros icidas, para el campo veterinario.

ica que dos (o más) ingredientes activos diferentes se e aplican juntos, sino que también se refiere a productos esto activo. Por consiguiente, si se van a aplicar más de den formularse en una formulación conjunta o todos los paradas; también son factibles las formas mixtas en las amente y algunos de los compuestos activos se formulan licación separada o sucesiva de los compuestos activos por sus nombres comunes se conocen y se describen,por ejemplo, en el Manual de Pesticidas (véase ant http://www.alanwood.net/pesticides).

Los ejemplos de ingredientes activos del grupo de ec

limitación, insecticidas y acaricidas enumerados en det

utilizar se enumeran a continuación siguiendo la clasif

Clasificación del Modo de Acción de IRAC actual: (1) In

de los canales de cloruro activados por GABA; (3) Modu

receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR); (5) mod

(nAChR); (<6>) Moduladores alostéricos del canal de

hormonas juveniles; (<8>) Inhibidores diversos no específ

(10) inhibidores del crecimiento de ácaros; (12) Inhibidor

ATP; (13) Desacopladores de la fosforilación oxidativ

bloqueadores de los canales del receptor de acetilcolina

0; (16) Inhibidores de la biosíntesis de quitina, tipo 1; (1

dípteros); (18) agonistas del receptor de ecdisona; (19)

transporte de electrones del complejo I mitocondrial; (

mitocondrial; (20) Inhibidores del transporte de electro

canales de sodio dependientes del voltaje; (23) Inhibido

de rianodina;

Compuestos activos con un modo de acción desc

ciclopreno, clorobencilato, clordimeform, flubenzi

clotiazoben, tetrasul, oleato de potasio, petróleo, met

Los compuestos de las otras clases, por ejemplo,

paration (-etilo), metacrifos, isopropilo o-salicilato,

protoato, diclofention, demeton-S-metilsulfona, i

aromfenvinfos (-metilo), azinfos (-etilo), clorpirifos

fonofos, flupirazofos, fensulfotion, etrimfos;

organoclorados, por ejemplo canfecloro, lindano, he

piriprol, vaniliprol, sisapronil; o isoxazolinas, por ejem

piretroides, por ejemplo (cis-, trans-), metoflutrina,

protrifenbute, piresmetrina, RU15525, teraletrina, ci

fenpiritrina, cis-Cipermetrina, cis-permetrina, clocitr

hidrógeno y carbono halogenados (HCHs),

neonicotinoides, por ejemplo nitiazina

dicloromezotiaz, triflumezopirim

lactonas macrocíclicas, por ejemplo, nemadect

eprinomectina, doramectina, benzoato de emamectin

tripreno, epofenonano, diofenolan;

Hormonas o feromonas, biológicas, por ejemplo, p

componentes de neem

dinitrofenoles, por ejemplo dinocap, dinobuton, binap

benzoilureas, por ejemplo, fluazuron, penfluron,

derivados de amidina, por ejemplo, cloromebuform, c

Acaricidas de varroa de colmena de abejas, por ej

oxálico.

Los ejemplos de ingredientes activos del grupo de en

limitación, compuestos antihelmínticamente activos y co

Compuestos antihelmínticamente activos, incluidos, entr

trematicida y/o cestocida:

de la clase de lactonas macrocíclicas, por ejemp

doramectina, selamectina, lepimectina, latidectina, m rmente) o se pueden buscar en Internet (por ejemplo arasiticidas, como compañeros de mezcla, incluyen, sin anteriormente. Otros ingredientes activos que se pueden ción antes mencionada que se basa en el Esquema de idores de la acetilcolinesterasa (AChE); (2) bloqueadores ores del canal de sodio; (4) Moduladores competitivos del ores alostéricos del receptor nicotínico de acetilcolina uro regulado por glutamato (GluCl); (7) imitadores de s (multisitio); (9) moduladores de órganos cordotonales; de la ATP sintasa mitocondrial, tales como disruptores de ediante la interrupción del gradiente de protones; (14) cotínicos; (15) Inhibidores de la biosíntesis de quitina, tipo isruptor de la muda (en particular para dípteros, es decir, gonistas del receptor de octopamina; (21) Inhibidores del Inhibidores del transporte de electrones del complejo II del complejo III mitocondrial; (22) Bloqueadores de los de acetil CoA carboxilasa; (28) Moduladores del receptor cido o inespecífico, por ejemplo, fentrifanil, fenoxacrim, a, diciclanil, amidoflumet, quinometionato, triarateno, adiazona, gossyplure, flutenzina, bromopropilato, criolita; tacarb, dimetilan, cloetocarb, fosfocarb, pirimifos (-etilo), lorfon, tigolaner, sulprofos, propafos, sebufos, piridation, ofos, cianofenfos, dialifos, carbofenotion, autatiofos, etilo), fosmetilan, yodofenfos, dioxabenzofos, formotion, cloro; o fenilpirazoles, por ejemplo, acetoprol, pirafluprol, sarolaner, afoxolaner, lotilaner, fluralaner;

flutrina, flufenprox, flubrocitrinato, fubfenprox, fenflutrina, esmetrina, heptaflutrina, bioetanometrina, biopermetrina, , cihalotrina (lambda-), clovaportrina, o compuestos de

, ivermectina, latidectina, moxidectina, selamectina, milbemicina oxima

uctos naturales, por ejemplo thuringiensin, codlemone o ilo;

iazol, demiditraz

plo, ácidos orgánicos, por ejemplo ácido fórmico, ácido arasiticidas, como compañeros de mezcla, incluyen, sin uestos activos antiprotozoarios.

tros, los siguientes compuestos con actividad nematicida, eprinomectina, abamectina, nemadectina, moxidectina, emectina, ivermectina, emamectina, milbemicina;de la clase de benzimidazoles y probencimidazole

tiofanato, parbendazol, oxfendazol, netobimina, fenb

albendazol-sulfóxido, albendazol, flubendazol;

de la clase de los depsipéptidos, de modo preferente

de 24 miembros, por ejemplo: emodepsido, PF1022A;

de la clase de las tetrahidropirimidinas, por ejemplo:

de la clase de imidazotiazoles, por ejemplo: butamisol

de la clase de las aminofenilamidinas, por ejemplo: a

de la clase de aminoacetonitrilos, por ejemplo: monep

de la clase de paraherquamidas, por ejemplo: parahe

de la clase de las salicilanilidas, por ejemplo: tri

niclosamida, oxiclozanida, rafoxanida;

de la clase de los fenoles sustituidos, por ejempl

meniclofolan;

de la clase de organofosfatos, por ejemplo: triclorfón,

de la clase de piperazinonas/quinolinas, por ejemplo:

de la clase de piperazinas, por ejemplo: piperazina, hi

de la clase de tetraciclinas, por ejemplo: tetraciclina, c

de diversas otras clases, por ejemplo: bunamidin

nitroxinilo, oxamniquina, mirasan, miracil, lucantona,

diamfenetida, clonazepam, befenio, amoscanato, clor

Compuestos activos antiprotozoarios, incluidos, sin limita

de la clase de las triazinas, por ejemplo: diclazuril, po

de la clase de ionóforos de poliléter, por ejemplo: mo

de la clase de lactonas macrocíclicas, por ejemplo: m

de la clase de las quinolonas, por ejemplo: enrofloxac

de la clase de quininas, por ejemplo: cloroquina;

de la clase de pirimidinas, por ejemplo: pirimetamina;

de la clase de sulfonamidas, por ejemplo: sulfaquinox

de la clase de las tiaminas, por ejemplo: amprolio;

de la clase de las lincosamidas, por ejemplo: clindami

de la clase de carbanilidas, por ejemplo: imidocarb;

de la clase de los nitrofuranos, por ejemplo: nifurtimox

de la clase de alcaloides de quinazolinona, por ejempl

de diversas otras clases, por ejemplo: oxamniquina, p

de la clase de vacunas o antígenos de microorga

Eimeria praecox, Eimeria necatrix, Eimeria mitis, Eim

canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis cani

Todos los compañeros de mezcla mencionados p

opcionalmente sales con bases o ácidos adecuados.

por ejemplo: oxibendazol, mebendazol, triclabendazol, azol, febantel, tiabendazol, ciclobendazol, cambendazol,

epsipéptidos cíclicos, en particular depsipéptidos cíclicos

antel, pirantel, oxantel;

vamisol, tetramisol;

antel, amidantel desacilado (dAMD), tribendimidina; tel;

amida, derquantel;

msalan, bromoxanida, brotianida, clioxanida, closantel,

nitroxinil, bitionol, disofenol, hexaclorofeno, niclofolano,

talofos, diclorvos/DDVP, crufomato, cumafos, haloxón; ziquantel, epsiprantel;

xizina;

otetraciclina, doxiciclina, oxitetraciclina, rolitetraciclina; niridazol, resorantel, onfalotina, oltipraz, nitroscanato, antona, hetolina, emetina, dietilcarbamazina, diclorofen, on.

n, los siguientes compuestos activos:

uril, letrazuril, toltrazuril;

sina, salinomicina, maduramicina, narasina;

micina, eritromicina;

, pradofloxacina;

a, trimetoprima, sulfaclozina;

a;

halofuginona;

momicina;

os, por ejemplo: Babesia canis rossi, Eimeria tenella, ia maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Babesia lus viviparus.

en, si sus grupos funcionales lo permiten, formarControl de vectores

Los compuestos de fórmula (I) también se pueden utili

invención, un vector es un artrópodo, en particular un in

ejemplo, virus, gusanos, organismos unicelulares y bact

anfitrión. Los patógenos pueden transmitirse mecánicam

huésped o por inyección (por ejemplo, parásitos de la ma

Ejemplos de vectores y las enfermedades o patógenos q

1) Mosquitos

- Anopheles: malaria, filariasis;

- Culex: encefalitis japonesa, otras enfermedades vir

- Aedes: fiebre amarilla, dengue, otras enfermedades

- Simuliidae: transmisión de gusanos, en particular O

- Psychodidae: transmisión de leishmaniasis

2) Piojos: infecciones de la piel, tifus epidémico;

3) Pulgas: peste, tifus endémico, cestodos;

4) Moscas: enfermedad del sueño (tripanosomiasis);

5) Ácaros: acariosis, tifus epidémico, rickettsiasis, tu

garrapatas (TBE), fiebre hemorrágica de Crimea-Con

<6>) Garrapatas: borelliosis como Borrelia burgdorfer

garrapatas, fiebre Q (Coxiella burnetii), babesiosis (B

Ejemplos de vectores en el sentido de la presente invenc

o trips, que son capaces de transmitir virus de plantas

plantas son las arañas rojas, los piojos, los escarabajos y

Otros ejemplos de vectores en el sentido de la presente

en particular de los géneros Aedes, Anopheles, por ejem

y Culex, psicodidos como Phlebotomus, Lutzomyia,

transmitir patógenos a animales y/o humanos.

El control de vectores también es posible si los compuest

Los compuestos de fórmula (I) son adecuados para s

transmitidos por vectores. Por tanto, un aspecto más de

(I) para el control de vectores, por ejemplo en agricultura

en la protección de materiales y productos almacenados.

Protección de materiales industriales

Los compuestos de fórmula (I) son adecuados para pro

por insectos, por ejemplo, de los órdenes Coleopt

Zygentoma.

Se entiende por materiales industriales en el present

preferente plásticos, adhesivos, encolados, papeles y ca

composiciones de revestimiento. Se prefiere particularme

En otra forma de realización, los compuestos de fórmu

menos un fungicida.

En una forma de realización adicional, los compuestos

usar, es decir, pueden aplicarse al material en cues

fungicidas adecuados son en particular los mencionados Sorprendentemente, también se ha encontrado que los

objetos que entran en contacto con agua salada o agu

amarres y sistemas de señalización, contra el ensuciami

combinación con otros compuestos activos, pueden utiliz en el control de vectores. A los efectos de la presente to o arácnido, capaz de transmitir patógenos como, por as de un reservorio (vegetal, animal, humano, etc.) a un e (por ejemplo, tracoma por moscas que no pican) a un ia por mosquitos) en un huésped.

transmiten son:

, filariasis, transmisión de otros gusanos;

rales, filariasis;

ocerca volvulus;

era, otras enfermedades bacterianas;

emia, encefalitis de San Luis, encefalitis transmitida por borreliosis;

ensu lato., Borrelia duttoni, encefalitis transmitida por sia canis canis), ehrlichiosis.

son insectos, por ejemplo pulgones, moscas, saltahojas s plantas. Otros vectores capaces de transmitir virus de s nematodos.

vención son insectos y arácnidos tales como mosquitos, A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malaria) os, pulgas, moscas, ácaros y garrapatas capaces de

de fórmula (I) rompen la resistencia.

uso en la prevención de enfermedades y/o patógenos presente invención es el uso de compuestos de fórmula orticultura, jardines y en instalaciones de ocio, y también

er materiales industriales contra el ataque o destrucción , Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera y

contexto materiales inanimados, tales como de modo linas, cuero, madera, productos de madera elaborados y el uso de la invención para proteger la madera.

(I) se utilizan junto con al menos otro insecticida y/o al

fórmula (I) están presentes como plaguicida listo para sin modificaciones adicionales. Otros insecticidas o teriormente.

puestos de fórmula (I) pueden emplearse para proteger alobre, en particular cascos, pantallas, redes, edificios, to. Asimismo, los compuestos de fórmula (I), solos o en e como agentes antiincrustantes.

Control de plagas animales en el sector de la higiene

Los compuestos de fórmula (I) son adecuados para el

particular, la invención se puede aplicar en el sector d

productos almacenados, especialmente para el cont

encuentran en espacios cerrados como viviendas, salas

combatir las plagas de los animales, los compuestos

compuestos activos y/o auxiliares. Se utilizan de modo

compuestos de fórmula (I) son eficaces contra espec

desarrollo.

Estas plagas incluyen, por ejemplo, plagas de la clase

de las clases Chilopoda y Diplopoda, de la clase I

Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Iso

Orthoptera, Siphonaptera y Zygentoma y de la clase Mal

Se utilizan, por ejemplo, en aerosoles, productos de pul

y atomizador, sistemas de nebulización automática, ne

tabletas de evaporación de celulosa o plástico, evap

evaporadores propulsados por hélice, sistemas de eva

antipolillas y geles antipolillas, en forma de gránulos o p

Abreviaturas y Símbolos

AcOH: ácido acético

ac.: acuoso

br.: amplio

d: doblete

DCC: N,N'-diciclohexilcarbodiimida

DIPEA: diisopropiletilamina

DMF: N,N-dimetilformamida

DMSO: dimetilsulfóxido

ee: exceso enantiomérico

eq.: equivalente

ES: ionización por electropulverización

EtOAc: acetato de etilo

HATU: 1-[bis(dimetilamino)metilen]-1H-1,2,3-triazol

HOBt: hidrato de 1-hidroxibenzotriazol

HPLC: cromatografía líquida de alto rendimiento

/PrOH: isopropanol

J: constante de acoplamiento

LCMS: cromatografía líquida-espectrometría de mas

m/z:relación masa a carga

M: molaridad

m: multiplete

MeCN acetonitrilo

MeOH: metanol

trol de plagas animales en el sector de la higiene. En stico, en el sector de la higiene y en la protección de e insectos, arácnidos, garrapatas y ácaros que se striales, oficinas, cabinas de vehículos, ganadería. Para rmula (I) se utilizan solos o en combinación con otros erentemente en productos insecticidas domésticos. Los sensibles y resistentes y contra todas las etapas del

nida, de los órdenes Scorpiones, Araneae y Opiliones, ta del orden Blattodea, de los órdenes Coleoptera, , Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria u traca el orden Isopoda.

ción sin presión, por ejemplo, pulverizadores de bomba dores, espumas, geles, productos de evaporación con ores de líquidos, evaporadores de gel y membrana, ción pasivos o sin energía, papeles antipolillas, bolsas , en cebos para esparcir o en estaciones de cebo.

b]piridinio-3-óxido hexafluorfosfato

RMN: resonancia magnética nuclear

q: cuarteto

t. a.: temperatura ambiente

Tr: tiempo de retención

s: singlete

sat.: saturado

T: temperatura

t: triplete

T3P®: anhídrido propilfosfónico

THF: tetrahidrofurano

wt.: peso

<8>: desplazamiento químico

A: longitud de onda

Descripción de los procedimientos e intermediarios

Los compuestos de fórmula I' se pueden preparar como

Q1, Q2 e Y son como se definieron anteriormente y X sign

Esqilustra en el siguiente esquema 1 donde R1, R2, R3, R4, a OH o Cl.

a 1

X = OH: Un compuesto de azol de fórmula (a) se hace r

para formar compuestos de fórmula I'. Por ejemplo, una

fórmula (b) (X = OH), un reactivo de acoplamiento a

adecuada como trietilamina o DIPEA, en un solvente a

temperaturas que oscilan entre 0 y 100°C para proporci

si es necesario y deseado, purificarse utilizando técnicas

X = Cl: Un compuesto de azol de fórmula (a) se hace re

(X = Cl) para formar compuestos de fórmula I'. Por eje

cloruro de ácido carboxílico de fórmula (b) (X = Cl),

solvente adecuado, tal como diclorometano o THF a te

para proporcionar compuestos de fórmula I' que luego

utilizando técnicas bien conocidas en la técnica, tales co

Los ácidos carboxílicos de fórmula (b) (X = OH) y los

disponibles comercialmente o pueden sintetizarse media

Los compuestos de azol requeridos de fórmula (a) se p

donde R1, R3, R4, Q1, Q2 e Y son como se describió a

también el documento WO 2017192385).

ccionar con un ácido carboxílico de fórmula (b) (X = OH) ezcla de un azol de fórmula (a), un ácido carboxílico de uado, tal como T3P®, HATU, DCC o HOBt, una base cuado, tal como acetato de etilo o DMF, se mezclan a r compuestos de fórmula I' que luego pueden aislarse y, n conocidas en la técnica, tal como la cromatografía. cionar con un cloruro de ácido carboxílico de fórmula (b) o, se mezcla una mezcla de un azol de fórmula (a), un base adecuada tal como trietilamina o DIPEA, en un eraturas que oscilan entre aproximadamente 0 y 100°C eden aislarse y, si es necesario y deseado, purificarse cromatografía.

uros de ácido carboxílico de fórmula (b) (X = Cl) están procedimientos conocidos por el experto en la materia en preparar como se ilustra en el siguiente esquema 2, riormente y LG es un grupo saliente adecuado (véase

Se hace reaccionar una amina de fórmula (c) con un

fórmula (a). Por ejemplo, una mezcla de un azol de fór

como K2CO<3>, NaH o DIPEA en un solvente adecuado, t

oscilan entre aproximadamente 20 a 120°C para proporc

y, si es necesario y se desea, purificar utilizando técnicas Alternativamente, se hace reaccionar un azol sustituido

fórmula (e). Por ejemplo, una solución de amoníaco en u

de fórmula (d) se mezclan en un tubo sellado a tem

compuestos de fórmula (e) que luego pueden aislarse y

bien conocidas en la técnica, tales como trituración. Un

una base adecuada, tal como K2CO<3>o DIPEA en un sol

temperaturas que oscilan entre 20 y 120°C para proporc

y, si es necesario y deseado, purificarse utilizando técnic

Las aminas de fórmula (c) y los compuestos de fórmula

mediante procedimientos conocidos por los expertos en

(d) se pueden preparar como se ilustra en el siguiente

describieron previamente, LG es un grupo saliente adecu

Esql sustituido de fórmula (d) para formar compuestos de a (d), una amina de fórmula (c), una base adecuada, tal omo acetonitrilo o DMF, se mezclan a temperaturas que ar compuestos de fórmula (a) que luego se pueden aislar en conocidas en la técnica, tales como cromatografía. fórmula (d) con amoniaco para formar compuestos de olvente adecuado, tal como metanol, y un azol sustituido raturas que oscilan entre 0 y 25°C para proporcionar i es necesario y deseado, purificarse utilizando técnicas l sustituido de fórmula (e), un compuesto de fórmula (f), te adecuado, tal como acetonitrilo o DMF, se mezclan a ar compuestos de fórmula (a) que luego pueden aislarse bien conocidas en la técnica tales como cromatografía. están disponibles comercialmente o pueden sintetizarse técnica. Los compuestos de azol requeridos de fórmula squema 3, donde R3, R4, R5, Q1, Q2 e Y son como se o (véase también el documento WO 2017192385).

a 3

Se hace reaccionar una amida de fórmula (h) con un dim

de fórmula (i) que posteriormente se hacen reaccionar co

compuestos de fórmula (d). Por ejemplo, un compuesto d

fórmula (g) se hacen reaccionar en un solvente adecuado

de fórmula (i). Tras la eliminación del solvente, los comp acetal de W,W-dimetilamida (g) para formar compuestos idrazinas (j) en condiciones ácidas para formar órmula (h) y un dimetil acetal de W,A/-dimetilamida de al como CH2Ch a reflujo para proporcionar compuestos tos de fórmula (i) se hacen reaccionar con una hidracinasustituida (j) en un solvente adecuado tal como 1,4-dioxa

temperaturas que oscilan en el rango de 20 a 100°C apr

que luego pueden aislarse y, si es necesario y deseado,

tales como cromatografía.

Alternativamente, un derivado de ácido carboxílico de fó

una base adecuada, tal como trietilamina o DIPEA, en u

oscilan en el rango de alrededor de 0 a 120°C. Los com

deseado, purificarse utilizando técnicas bien conocid

resultantes de fórmula (m) y el pentacloruro de fósfor

CH2Cl2 , a t.a. y luego se agrega trimetilsilil azida a la

compuestos de fórmula (d) que luego pueden aislarse

bien conocidas en la técnica, tales como cromatografía.

Los acetales de W,W-dimetilamida de fórmula (g), amid

(k) e hidrazinas de fórmula (j) están disponibles come

conocidos por el experto en la materia.

Por ejemplo:

Para 5-bromo-2-hidrazinopiridina, véase el docume

Para 2-hidrazino-1,3,4-tiadiazoles, véase el docume

Para 2-hidrazino-1,3,-tiazoles, véanse los docum

WO2008121861, WO2004046120

Para 4-hidrazino-pirazoles, véanse los documen WO2016/0185785.

Los compuestos de fórmula I''a se pueden preparar com

R5 e Y son como se definieron previamente.

Esq, ácido acético o una mezcla de dichos solventes a adamente para proporcionar compuestos de fórmula (d) rificarse utilizando técnicas bien conocidas en la técnica, ula (k) se hace reaccionar con una amina de fórmula (l) y olvente adecuado, tal como tolueno, a temperaturas que stos resultantes (m) pueden aislarse y, si es necesario y en la técnica, tales como cromatografía. Las amidas e hacen reaccionar en un solvente adecuado, tal como cla a 0°C y la mezcla se agita a t.a. para proporcionar i es necesario y deseado, purificarse utilizando técnicas e fórmula (h), derivados de ácido carboxílico de fórmula lmente o pueden sintetizarse mediante procedimientos

WO2013/038362

WO2006/078942

o US2008/0234327, WO2018/064119, WO2008/144767, US20160185785, WO2017/158381, WO2016/090380, e ilustra en el siguiente esquema 4 donde R1, R2, R3, R4,ma 4

Una amida de fórmula (n) se hace reaccionar con un di

compuestos de fórmula (o) que posteriormente se hac

condiciones ácidas para formar compuestos de fórmula

acetal de W,W-dimetilamida de fórmula (g) se hacen rea

para proporcionar compuestos de fórmula (o). Tras la

hacen reaccionar con una hidracina sustituida de fórmul

acético o una mezcla de dichos solventes a temperatu

resultantes de fórmula I''a pueden aislarse y, si es

conocidas en la técnica, tales como cromatografía.

Las amidas requeridas de fórmula (n) se pueden prepar

R3, e Y son como se describieron anteriormente (véase t il acetal de W,W-dimetilamida de fórmula (g) para formar reaccionar con hidrazinas sustituidas de fórmula (j) en . Por ejemplo, un compuesto de fórmula (n) y un dimetil onar en un solvente adecuado, tal como CH2Ch a reflujo inación del solvente, los compuestos de fórmula (o) se (i) en un solvente adecuado tal como 1,4-dioxano, ácido que oscilan alrededor de 20 a 100°C. Los compuestos cesario y deseado, purificarse utilizando técnicas bien

como se ilustra en el siguiente esquema 5, donde R1, R2, bién el documento WO 2017192385).

Esq a 5

Se hace reaccionar una amida de fórmula (p) con un á

fórmula (n). Por ejemplo, una mezcla de una amino am

acoplamiento adecuado, tal como T3P®, HATU, DCC o

un solvente adecuado tal como acetato de etilo o DMF

100°C para proporcionar compuestos de fórmula (n)

purificarse utilizando técnicas bien conocidas en la técnic

Alternativamente, se hace reaccionar un aminoácido de

tal como MeOH, a t.a. para proporcionar aminoésteres

reaccionar con un aldehído o una cetona, un agente red

agente deshidratante tal como Na2SO<4>, en un solvente

compuestos de fórmula (s). Los aminoésteres resultant

cartoxílico de fórmula (b), un reactivo de acoplamiento

DIPEA, en un solvente adecuado, tal como acetat

amidoésteres de fórmula (t) que luego pueden aislarse

bien conocidas en la técnica, tales como cromatografí

reaccionar con nitruro de magnesio en un solvente adec

sellado para proporcionar compuestos de fórmula (n)

purificarse utilizando técnicas bien conocidas en la técni

de fórmula (b) y (q) están disponibles comercialmente.

están disponibles comercialmente o pueden prepararse

son como se describieron previamente y LG es un gr

2017192385).

Los compuestos de fórmula (c) y (h) están disponibles co

Esqo carboxílico de fórmula (b) para formar compuestos de de fórmula (p), un ácido carboxílico (b), un reactivo de t, una base adecuada tal como trietilamina o DIPEA, en mezclan a temperaturas que oscilan alrededor de 0 a luego pueden aislarse y, si es necesario y deseado, tales como cromatografía.

mula (q) con cloruro de tionilo en un solvente adecuado, fórmula (r). Los aminoésteres (r) resultantes se hacen tor adecuado tal como triacetoxiborohidruro de sodio, un ecuado tal como ácido acético, a t.a. para proporcionar de fórmula (s) se hacen reaccionar luego con un ácido ecuado, tal como T3P®, una base adecuada tal como e etilo a aproximadamente 90°C para proporcionar i es necesario y deseado, purificarse utilizando técnicas Los amidoésteres resultantes de fórmula (t) se hacen o, tal como MeOH, a aproximadamente 80°C en un tubo luego pueden aislarse y, si es necesario y deseado, tales como cromatografía o extracción. Los compuestos compuestos de amino amida requeridos de fórmula (p) o se ilustra en el siguiente esquema<6>, donde R1, R<3>e Y saliente adecuado (véase también el documento WO

rcialmente.

a 6

Se hace reaccionar una amina de fórmula (c) con una a

Por ejemplo, una mezcla de una amina de fórmula (c),

K2CO<3>o DIPEA en un solvente adecuado, tal como ac a de fórmula (h) para formar compuestos de fórmula (p). a amida de fórmula (h), una base adecuada, tal como nitrilo o DMF se mezclan a 25-80°C para proporcionarcompuestos de fórmula (p) que luego pueden aislarse y

bien conocidas en la técnica, tales como cromatografía.

En un enfoque alternativo, los compuestos de fórmula

esquema 7 donde R1, R2, R3, R4, R<5>e Y son como se def

Esqi es necesario y deseado, purificarse utilizando técnicas 'a se pueden preparar como se ilustra en el siguiente ron previamente.

a 7

Se hace reaccionar un hidrocloruro de amidina de fó

clorhidrato de amidina de fórmula (u), un ácido carbox

HATU, DCC o HOBt, una base adecuada tal como t

acetonitrilo o DMF se mezclan a temperaturas que osc

fórmula (w) que posteriormente se hacen reaccionar con

para formar compuestos de fórmula I''a que luego pue

utilizando técnicas bien conocidas en la técnica, tales co

Los hidrocloruros de amidina de fórmula (u), los deriva

fórmula (j) están disponibles comercialmente o puede

expertos en la técnica.

Los compuestos de fórmula (j') se pueden preparar

trifluormetoxi, difluormetoxi o trifluorometilsulfanilo, LG e

o CH.

Esqula (u) con un ácido de fórmula (v). Por ejemplo, un o (v), un reactivo de acoplamiento adecuado, tal como tilamina o DIPEA, en un solvente adecuado tal como n alrededor de 0 a 100°C, para formar compuestos de drazinas sustituidas de fórmula (j) en condiciones ácidas n aislarse y, si es necesario y deseado, se purificarse cromatografía.

de ácido carboxílico de fórmula (v) y las hidrazinas de intetizarse mediante procedimientos conocidos por los

o se ilustra en el siguiente esquema<8>donde E es loro, flúor, metiltio, metilsulfinilo o metilsulfonilo y A' es N

a 8

Un compuesto de fórmula (x) que contiene un grup

metilsulfonilo) se hace reaccionar con hidrato de hidrazi

mezcla de un grupo saliente que contiene el compuesto

como metanol o etanol, se hace reaccionar a 0-80°C pa aliente (LG) (documento WO2016/001266 para LG = para formar hidrazinas de fórmula (j'). Por ejemplo, una ) y el hidrato de hidrazina en un solvente adecuado, tal proporcionar compuestos de fórmula (j') o su clorhidrato,bromhidrato o sales de metanosulfonato que luego

utilizando técnicas bien conocidas en la técnica.

Los compuestos de fórmula (x) están disponibles com

conocidos por los expertos en la técnica.

Los compuestos de fórmula I''d y I''e pueden prepararse

R5 e Y son como se definieron previamente. T es R4, co

con un grupo -N O 2 , un grupo -N H 2 , un grupo -N H -A

adecuado y A representa alquilo C<1>-C<6>, cO-alquilo C<1>

opcionalmente sustituidos.

Esqen aislarse y, si es necesario y deseado, purificarse lmente o pueden sintetizarse mediante procedimientos o se ilustra en el siguiente esquema 9 donde R1, R2, R3, se describió anteriormente, que está al menos sustituido grupo -N A 2 , respectivamente. LG es un grupo saliente CO-Cicloalquilo C<3>-C<6>, CO-fenilo, o SO2 alquilo C<1>-C<6>a 9

Un compuesto nitro de fórmula (I''b) se convierte en el r

reductoras, igualmente con hidrógeno y paladio sobr

(European Journal of Medicinal Chemistry, 158, 322-3

adecuado tal como etanol (WO 2018085247), con polvo

2017216293) o con polvo de hierro en una mezcla de

reacciona, en presencia de una base adecuada, como D

benzoilación, sulfonación o alquilación A -L G de fórm

compuestos de fórmula (I''d). La reacción con otro equi

compuestos obtenidos de fórmula (I''d) e (I''e) se purific

bien conocidas en la técnica, tales como cromatografía.

El alquilo C<1>-C<6>-L G opcionalmente sustituido, los clorur

(z) están disponibles comercialmente o pueden sintetiza

técnica. Los compuestos requeridos de fórmula (I''b) se

Los compuestos de fórmula I''h se pueden preparar com

e Y son como se definieron previamente. T es R<4>com

grupo -CO 2alquilo-, grupo -COOH o CON(E<1>)E2 , respe

del grupo de H y en cada caso alquilo Ci-Ce, cicloalquilo ectivo compuesto amino de fórmula (I''c) en condiciones arbón en un solvente adecuado como THF o etanol 2018), con cloruro de estaño (II) y HCl en un solvente hierro y HCl en un solvente adecuado como etanol (WO o acético y etanol El compuesto amino resultante (I''c) A o carbonato de potasio, con los reactivos de acilación, z). Si se utiliza un equivalente de A-LG, se obtienen nte de A -LG produce compuestos de fórmula (I''e). Los ntonces, si es necesario y deseado, utilizando técnicas

e ácido carboxílico y los cloruros de sulfonilo de fórmula mediante procedimientos conocidos por el experto en la en obtener como se describe en el esquema 4.

ilustra en el siguiente esquema 10 donde R<1>, R2 , R<3>, R<5>e describió anteriormente y al menos sustituido con un mente. E<1>y E2 son independientemente seleccionados<6>, fenilo o SO2 alquilo C<1>-C<6>opcionalmente sustituidos.

Esq ma 10

Un compuesto de éster de fórmula (I''f) se saponifica pa

fórmula (I''g) seguido de una etapa de acoplamiento de

fórmula (I''h) mediante procedimientos conocidos por un

Por ejemplo, una mezcla de una amina de fórmula (za

adecuado, tal como T3P®, HATU, DCC o HOBt, una ba

adecuado, tal como acetato de etilo o DMF se mezclan

de 0 a 100°C para proporcionar compuestos de fórm

deseado, purificarse utilizando técnicas bien conocidas e

Las aminas de fórmula (za) están disponibles comerc

conocidos por los expertos en la técnica. Los compuest

describe en el esquema 4.

Los compuestos de fórmula (e') se pueden preparar com

e Y son como se definieron previamente.

Esquobtener el respectivo compuesto de ácido carboxílico de ida con aminas de fórmula (za) para obtener amidas de erto en el estado de la técnica.

un ácido carboxílico (I''g), un reactivo de acoplamiento adecuada tal como trietilamina o DIPEA, en un solvente mperaturas que se encuentran en el rango de alrededor (I''h) que luego pueden aislarse y, si es necesario y l arte, tal como la cromatografía.

mente o pueden sintetizarse mediante procedimientos requeridos de fórmula (I''f) se pueden obtener como se

e ilustra en el siguiente esquema 11 donde R1, R3, R4, R5

a 11

Una amida de fórmula (b') se hace reaccionar con un di

compuestos de fórmula (c') que posteriormente se hac

condiciones ácidas para formar compuestos de fórmula il acetal de W,A/-dimetilamida de fórmula (g) para formar reaccionar con hidrazinas sustituidas de fórmula (j) en . Por ejemplo, un compuesto de fórmula (b') y un dimetilacetal de ^W-dimetilamida de fórmula (g) se hacen rea

para proporcionar compuestos de fórmula (c'). Después

hacen reaccionar con una hidracina sustituida de fórmul

acético o una mezcla de dichos solventes a temperatur

compuestos resultantes de fórmula (d') pueden aislarse

bien conocidas en la técnica, tales como cromatografía.

Un carbamato de fórmula (d') se trata con un ácido para

de fórmula (d') y un ácido adecuado, tal como cloruro de

solvente adecuado, tal como dioxano o, en el caso de á

que oscilan entre aproximadamente 0 a 80°C. Las amin

sus sales ácidas o después del tratamiento básico co

utilizando técnicas bien conocidas en la técnica, tales co

Las amidas de fórmula (b') necesarias y las hidrazinas

sintetizarse mediante procedimientos descritos en esta

técnica.

Los compuestos de fórmula (I''j) se pueden preparar co

R<5>e Y son como se definieron previamente. A' es CH o

o yodo, Rz es un heteroarilo de 5 a 6 miembros opciona

grupo alcoxi C<1>-C<4>opcionalmente sustituido.

Esquonar en un solvente adecuado, tal como CH2CI2 a reflujo eliminar el disolvente, los compuestos de fórmula (c') se j) en un solvente adecuado tal como 1,4-dioxano, ácido que oscilan entre aproximadamente 20 hasta 80°C. Los i es necesario y deseado, purificarse utilizando técnicas rmar aminas de fórmula (e'). Por ejemplo, un carbamato rógeno o ácido trifluoracético, se hacen reaccionar en un trifluoracético, sin un solvente adicional a temperaturas resultantes de fórmula (e') pueden aislarse luego como aminas libres y, si es necesario y deseado, purificarse cromatografía.

fórmula (j) están disponibles comercialmente o pueden licitud o procedimientos conocidos por el experto en la se ilustra en el siguiente esquema 12 donde R<1>, R2 , R<3>, LG es un grupo saliente apropiado tal como cloro, bromo ente sustituido o un fenilo opcionalmente sustituido o una 12

Los compuestos requeridos de fórmula (I''i) se pueden ob

Por ejemplo, LG puede ser bromo que se puede inter

reacción catalizada por un metal de transición con un

acuerdo con procedimientos generalmente conocidos. P

véase el documento: WO2013/062981 A1 página 37

alcoholes, véase el documento: WO2012/053186. En cas

WO2017177979.

De manera similar, los compuestos de fórmula (I''a) co

ejemplo mediante alogenación en R<4>. El experto en la m

cloración se logra con un agente halogenante como N-cl er como se describe en el esquema 4.

biar por un nucleófilo apropiado, por ejemplo, en una zol sustituido o un alcohol sustituido o un sulfinato, de ejemplo, en caso de reemplazo de bromo con pirazoles, plo 6 paso 1. En caso de reemplazo de bromo con e sustitución de yodo con sulfinatos, véase el documento

<4>= 2-tiazolilo pueden derivatizarse adicionalmente, por ria conoce los procedimientos necesarios. Por ejemplo la -succinimida en un solvente adecuado como DMF.

Esque 13

El esquema 13 ilustra la preparación de 3-haloalquilo t

En un primer paso, se forma una amida de hidrazona

segundo paso, cloruro de (aS)-1,3-dihidro-a-metil-1,3

(aS)-1,3-dihidro-a-m etil-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-acéti

de acuerdo conTetrahedron: Asymmetry,21(8), 936-9

de una base, como piridina, como se describe en el do

de ftalimida se elimina por reacción con hidrato de h

describe en el documento WO 2018086605. En una eta

carboxílico para formar el compuesto de ejemplo, por

ácido carboxílico, un reactivo de acoplamiento adecua

tetrametiluronio-hexafluorfosfato] (HATU), dimetilaminopropil)carbodiimida (EDC) o hidroxibenzotri diisopropiletilamina, en un solvente adecuado como

temperaturas que varían de aproximadamente 0 a 10

puede aislarse y, si es necesario y deseado, purificarse

cromatografía.

Esqoles como se muestra, por ejemplo en el ejemplo I-066. omo se describe en el documento EP 1099695. En un oxo-2H-isoindol-2-acetilo, preparado a partir de ácido (Pht-Ala-OH adquirido de ABCR) y cloruro de oxalilo 2010, reacciona con una hidrazona amida en presencia ento EP 1099695. En un tercer paso, el grupo protector azina en un solvente adecuado, como etanol, como se final, la amina obtenida se hace reaccionar con un ácido mplo I-066. Por ejemplo, una mezcla de una amina, un tal como T3P®, [0-(7-azabenzotriazol-1-il)-N,N,N,N '-iciclohexilcarbodiimida (DCC), 1 -e t il-3 -(3 -l (HOBt), una base adecuada tal como trietilamina oN,N-etato de etilo o N,N-dimetilformamida se mezclan a para proporcionar el compuesto de ejemplo que luego ilizando técnicas bien conocidas en la técnica, tales como

a 14

El esquema 14 ilustra la preparación de tioamidas com e muestra, por ejemplo en el ejemplo 1-097. La síntesiscomienza con {(1S)-1-[1-(5-nitropiridin-2-il)-1H-1,2,4-como se describe en esquema 11. En el primer paso,

Pd/C. Después de eso, la amina reacciona con difer

convierte en la tioamida correspondiente en el sigui

hirviendo como se describe en el documento WO 2005

HCl 4N en dioxano y finalmente la amina reacciona a

acoplamiento adecuado como HATU para proporciona

necesario y deseado, purificarse utilizando técnicas bie

Los ejemplos de preparación y uso que siguen ilustran l

Ejemplos de preparación

Síntesis de 3-cloro-N-(ciclopropilmetil)-N-{1-[ (trifluorometil)benzamida (ejemplo I-002)

Una solución de 70 mg (0,20 mmol) de N-( (trifluorometil)benzamida y 40 pL (0,30 mmol) de W,W-calentó a reflujo. Después de 2 h, la mezcla de reacció

47 mg (0,34 mmol) de 2-hidrazino-4,6-dimetilpirimidin

80°C. El solvente se eliminó a presión reducida y el resi

para proporcionar 69 mg de 3-cloro-N-(ciclopropilm

il]etil}-5-(trifluorometil)benzamida.

<1>H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K):

8= 8,0579 (2,6); 7,9952 (0,9); 7,8774 (0,1); 7,7920 (

7,2598 (2,3); 7,2499 (0,5); 7,2137 (1,5); 7,1595 (1,5);

(0,3); 6,0097 (0,1); 5,9983 (0,3); 5,9868 (0,3); 5,9754

3,8294 (0,2); 3,6125 (0,2); 3,6005 (0,2); 3,5889 (0,2);

(0,7); 2,7094 (0,6); 2,6997 (0,7); 2,6832 (0,5); 2,6735

2,3447 (5,5); 2,2921 (29,3); 2,0803 (0,1); 2,0761 (0,1);

(0,5); 1,9694 (12,5); 1,9653 (24,3); 1,9612 (35,7); 1,9

(0,2); 1,8420 (0,2); 1,8379 (0,1); 1,8076 (3,6); 1,7959

1,2604 (0,1); 1,2138 (0,2); 1,2027 (0,2); 1,1931 (0,2);

(0,3); 0,5294 (0,3); 0,5244 (0,2); 0,5155 (0,4); 0,5050

0,4378 (0,2); 0,4299 (0,2); 0,4231 (0,2); 0,4155 (0,1);

(0,2); 0,2965 (0,2); 0,2903 (0,4); 0,2825 (0,5); 0,2749

0,2189 (0,4); 0,2124 (0,5); 0,2046 (0,4); 0,1981 (0,2); 0,

(0,8);-0,1002 (0,1);-0,2220 (0,2);-0,2305 (0,4);-0,23

(0,2);-0,3936 (0,5);-0,4016 (0,6);-0,4095 (0,5);-0,4176

Masa ESI [m/z]: 479,2 [M+H]+

Síntesis de 5-(difluormetoxi)-2-hidrazinopirimidina

Se trató una solución de 500 mg (2,60 mmol) 5-(diflu

0,52 ml (11 mmol) de hidrato de hidrazina. La mezcla

reacción se enfrió hasta 5°C, tras lo cual se formó un

lavó con etanol. El residuo se secó a presión re

hidrazinopirimidina.

<1>H RMN (DMSO-d<6>, 400 MHz): 8,35 (s, 1 H), 8,28 (s, 2

Masa ESI [m/z]: 177,2 [M+H]+

Síntesis de 2-hidrazino-5-(trifluormetoxi)pirimidina

Paso 1: 4-(2-furil)-2-(metilsulfanil)-5-(trifluormetox

A una suspensión de 40,2 g (290 mmol) de hemisulfa

agitación cuidadosa 15,7 g (290 mmol) de metóxido

ambiente y 48 g (193 mmol) de 3-(dimetilamino)-1-(

se describe en el documento WO 2013/120876) se a

horas a 60°C y se agitó durante 50 horas más a temper

vertió en 1 l de agua. Después de la extracción con 4 x

lavaron con 70 ml de agua y se secaron con Na2SO<4>

purificó por destilación. Se recogió 4-(2-furil)-2-(metils l-5-il]etil}carbamato de ferc-butilo que se preparó upo nitro se reduce con hidrógeno bajo la catálisis de cloruros de ácido para proporcionar la amida que se paso utilizando el reactivo de Lawesson en tolueno 35. En el cuarto paso, el grupo BOC es se elimina con lmente con diferentes ácidos utilizando un reactivo de mpuesto de ejemplo que luego puede aislarse y, si es cidas en la técnica, tales como como cromatografía.

nción sin limitarla.

-dimetilpirim idin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-5-

ino-1-oxopropan-2-il)-3-cloro-N-(ciclopropilmetil)-5-ilformamida dimetil acetal en 2 ml de diclorometano se oncentró a presión reducida. Al residuo se le agregaron ml de ácido acético. La mezcla se calentó durante 1 h a e purificó mediante HPLC preparativa (H2O/acetonitrilo) -{1-[1-(4,6-dimetilpirimidina-2)-il)-1H-1,2,4-triazol-5-

,7705 (0,1); 7,7449 (0,1); 7,5604 (0,6); 7,2792 (0,5); (0,8); 6,4680 (0,3); 6,4564 (0,8); 6,4448 (0,8); 6,4332 5,4723 (5,2); 3,8632 (0,2); 3,8531 (0,2); 3,8396 (0,2); (0,2); 2,8727 (0,5); 2,8614 (0,5); 2,8466 (0,7); 2,8352 2,5757 (0,1); 2,4963 (0,1); 2,4705 (16,0); 2,3617 (0,2); 0 (0,2); 2,0679 (0,1); 2,0639 (0,1); 1,9854 (0,4); 1,9772 4,6); 1,9530 (12,6); 1,8543 (0,1); 1,8502 (0,1); 1,8461 1,7307 (1,3); 1,7192 (1,2); 1,5799 (0,2); 1,5686 (0,2); (0,2); 0,5565 (0,4); 0,5505 (0,4); 0,5435 (0,4); 0,5378 0,4947 (0,4); 0,4860 (0,2); 0,4833 (0,2); 0,4733 (0,1); (0,1); 0,3923 (0,2); 0,3862 (0,2); 0,3783 (0,2); 0,3056 0,2684 (0,3); 0,2600 (0,2); 0,2349 (0,2); 0,2262 (0,4); (0,2); 0,0968 (0,1); 0,0053 (0,8);-0,0001 (24,6);-0,0055 ,6);-0,2464 (0,6);-0,2544 (0,5);-0,2626 (0,2);-0,3853 ;-0,4258 (0,2).

oxi)-2-(metilsulfanilo)pirimidina en 2 ml de etanol con entó a reflujo durante la noche. Después, la mezcla de itado blanco. La suspensión se filtró y el precipitado se para proporcionar 125 mg de 5-(difluormetoxi)-2-

06 (t,J= 74 Hz, 1 H), 4,17(brs, 2 H).

idina

S-metil isotiourea en 1 L de /PrOH se agregaron con io. La mezcla se agitó durante 15 min a temperatura )-2-(trifluormetoxi)prop-2-en-1-ona (preparado como on cuidadosamente. La mezcla se calentó durante 20 ambiente. El solvente se eliminó al vacío y el residuo se ml de éter dietílico, las capas orgánicas combinadas se olvente se eliminó a presión reducida y el residuo se )-5-(trifluormetoxi)pirimidina a 120 -140 °C (133,32 Pa(1 Torr)) como un líquido amarillo, 20 g (38%).

<1>H-RMN (CDCla, 200 MHz): 8,46 (s, 1 H), 7,70 (s, 1 H),

H).

Paso 2: Ácido 2-(metilsulfonil)-5-(trifluormetoxi)piri

A una solución de 41,7 g (183 mmol) de H<5>IO<6>en 170

NaOH, seguido de 175 ml de hexano y 175 ml de

(metilsulfanil)-5-(trifluormetoxi)pirimidina y 0,20 g de cl

a temperatura ambiente. Se separó la capa orgánica,

producto se extrajo con 4 x 50 ml de EtOAc. Las c

evaporaron para proporcionar 4,0 g de residuo e

almacenamiento. El sólido se lavó con 2 ml de CH2Ch (trifluormetoxi)pirimidin-4-Carboxílico como un polvo a

<1>H RMN (DMSO-d<6>, 200,1 MHz): 9,48 (s, 1 H), 3,48 (s,

Paso 3: 2-(metilsulfonil)-5-(trifluormetoxi)pirimidin

Una mezcla de 1,10 g (3,84 mmol) de ácido 2-(metil

anisol se calentó a reflujo durante 1 h. El solvente

cromatografía sobre sílice para proporcionar 759 mg de

<1>H RMN (DMSO-d<6>, 400 MHz): 9,31 (s, 2 H), 3,46 (s, 3

Masa ESI [m/z]: 243,1 [M+H]+

Paso 4: 2-hidrazino-5-(trifluormetoxi)pirimidina

Una solución de 759 mg (3,13 mmol) 2-(metilsulfonil)-0,62 ml (13 mmol) de hidrato de hidrazina. La mezcla

formó un precipitado blanco. La suspensión se filtró

presión reducida para proporcionar 490 mg de 2-hidrazi

<1>H RMN (DMSO-d<6>, 400 MHz): 8,62 (s, 1 H), 8,44 (s, 2

Masa ESI [m/z]: 195,2 [M+H]+

Síntesis de 3-cloro-5-(trifluorometil)-N-[(1S)-1-(1-5-il)etil]benzamida (ejemplo I-027)

Paso 1: Síntesis de 2-hidrazino-5-[(trifluorometil)su

Una solución de 500 mg (2,34 mmol) de 2-cloro-5-[(tri

ml (37 mmol) de hidrato de hidracina. La mezcla se cal

temperatura ambiente. El solvente se eliminó a presi

contenía 2-hidrazino-5-[(trifluorometil)sulfanil]piridina.

<1>H RMN (DMSO-d<6>, 400 MHz): 8,27(brs, 1 H), 8,17 (d,

Masa ESI [m/z]: 210,1 [M+H]+

Paso 2: 3-cloro-5-(trifluorometil)-N-[(1S)-1-(1-{5

il)etil]benzamida (ejemplo I-026)

Una mezcla de 270 mg (0,91 mmol) N-[(2S)-1-amino-1-ml (1,35 mmol) N,N-dimetilformamida dimetil acetal y

componentes volátiles se eliminaron a presión reducida

esta solución se le agregaron 300 mg del producto cr

obtuvo en el paso anterior. La mezcla se calentó a 80°C

el residuo se purificó mediante cromatografía en fase

cloro-5-(trifluorometil)-N-[(1S)-1-(1 -{5-[(trifluorometil

<1>H RMN (DMSO-d<6>, 400 MHz): 8= 9,4031 (3,9); 9,385

8,4212 (4,0); 8,4155 (3,8); 8,2355 (15,8); 8,1235 (7,4);

(0,6); 6,1011 (2,7); 6,0837 (4,2); 6,0663 (2,7); 6,0489 (

2,6730 (0,7); 2,6690 (0,5); 2,5086 (98,8); 2,5043 (121,

1,6597 (16,0); 1,6424 (16,0); 1,2593 (0,4); 1,2336 (0,9); (d,J= 3,5 Hz, 1 H), 6,61 (d,J= 1,6 Hz, 1 H,), 2,61 (s, 3

-4-Carboxílico

agua se le agregaron 183 ml de solución acuosa 1M de c. Se agregaron 4,6 g (17 mmol) de 4 -(2-furil)-2-de rutenio (III) hidrato y la mezcla se agitó durante 20 h apa acuosa saturada con cloruro de sodio sólido y el orgánicas combinadas se secaron con Na2SO<4>y se ma de un aceite amarillento que solidificó tras el C para proporcionar 2,0 g de ácido 2-(metilsulfonil)-5-to.

il)-5-(trifluormetoxi)pirimidina-4-Carboxílico y 4 ml de minó a presión reducida y el residuo se purificó por tilsulfonil)-5-(trifluormetoxi)pirimidina.

luormetoxi)pirimidina en 3 ml de metanol se trató con itó durante 4 h a temperatura ambiente, tras lo cual se recipitado se lavó con metanol. El residuo se secó a trifluormetoxi)pirimidina.

25 (s, 2 H).

rifluorometil)sulfonil]piridin-2-il}-1H-1,2,4-triazol-

]piridina

metil)sulfanil]piridina en 1 ml de etanol se trató con 1,8 a reflujo durante 4 horas y se agitó durante la noche a ducida para proporcionar 713 mg de un residuo que

7,67 (dd, 1 H), 6,78 (d, 1 H), 4,34(brs, 2 H).

luorometil)sulfanil]piridin-2-il}-1H-1,2,4-triazol-5-

ropan-2-il]-3-cloro-5-(trifluorometil)benzamida, 0,18 de CH2Ch se calentó a reflujo durante 2 h. Todos los residuo se disolvió en 10 ml de ácido acético glacial. A e 2-hidrazino-5-[(trifluorometil)sulfanil]piridina que se nte 2 h. El ácido acético se eliminó a presión reducida y sa (H2O / acetonitrilo) para proporcionar 228 mg de 3-il]piridin-2-il}-1H-1,2,4-triazol-5-il)etil]benzamida.

); 8,8088 (6,8); 8,8034 (6,8); 8,4426 (3,6); 8,4369 (3,4); 5 (7,9); 8,0545 (7,1); 8,0417 (7,7); 8,0203 (6,8); 6,1185 ,5872 (0,5); 3,5815 (0,4); 3,3292 (117,7); 2,6778 (0,6); ,5000 (87,5); 2,3353 (0,6); 2,3311 (0,8); 2,3270 (0,6); 6 (1,2);-0,0002 (22,8).

Masa ESI [m/z]: 496,0 [M+H]+

Paso 3: 3-doro-5-(trifluorometM)-N-[(1S)-1-(1-{5-il)etil]benzamida (ejemplo I-027)

A una solución de 72 mg (0,14 mmol) 3-cloro-5-(triflu

1H-1,2,4-triazol-5-il)etil]benzamida en una mezcla de

de agua se agregaron 94 mg (0,43 mmol) de peryodato

(III). La mezcla de reacción se agitó durante<6>ha te

acuosa saturada de tiosulfato de sodio. La mezcla

orgánicas combinadas se secaron con Na2SO<4>. El sol

mediante cromatografía de fase inversa (H2O / acetonitr

[(1S)-1-(1-{5-[(trifluorometil)sulfonil]piridin-2-il}-1H-1,2

<1>H RMN (DMSO-da, 600 MHz):<8>= 9,4305 (1,4); 9,418

8,7731 (1,2); 8,7690 (1,3); 8,3335 (5,0); 8,2943 (2,3);

(2,4); 8,0709 (2,2); 6,1710 (0,9); 6,1594 (1,5); 6,1478

2,5090 (16,6); 2,5060 (34,7); 2,5030 (47,8); 2,5000 (37

0,0001 (6,2);-0,0056 (0,3).

Masa ESI [m/z]: 527,9 [M+H]+

Síntesis de 3-doro-N-[(1S)-1-(1-{5-[(ddopropMc (trifluorometil)benzamida (ejemplo I-034)

Paso 1: N-{(1S)-1-[1-(5-aminopiridin-2-il)-1H-1,2,

(ejemplo I-030)

A una solución de 1,22 g (2,76 mmol) 3-cloro-N -(trifluorometil)benzamida en una mezcla de 65 ml de et

polvo de hierro. La mezcla se calentó a 80°C durante

agregaron al residuo agua y una solución acuosa satura

extrajo varias veces con acetato de etilo. Las capas org

Na2SO<4>, se filtraron y se concentraron a presión

aminopiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-3-cloro-5-(tri

<1>H RMN (DMSO-d<6>, 400 MHz):<8>= 9,3155 (3,1); 9,297

8,0038 (16,0); 7,7932 (6,4); 7,7866 (6,3); 7,4056 (6,0);

(4,1); 7,0949 (4,1); 5,7925 (0,5); 5,7754 (2,4); 5,7577

4,0382 (2,7); 4,0204 (2,7); 4,0026 (0,9); 3,3257 (96,9);

(0,7); 2,6624 (0,3); 2,5251 (2,6); 2,5204 (3,7); 2,5117 (

(51,0); 2,3341 (0,7); 2,3295 (1,0); 2,3249 (0,7); 2,101

(0,4); 1,2591 (0,4); 1,2497 (0,7); 1,2348 (1,3); 1,1931

0,0002 (24,8);-0,0085 (0,7).

Masa ESI [m/z]: 411,2 [M+H]+

Paso 2: 3-cloro-N-[(1S)-1-(1-{5-[(ciclopropil (trifluorometil)benzamida (ejemplo I-034)

Una solución de 150 mg (0,36 mmol) N -{(1S)-1-[1-(trifluorometil)benzamida en 0,6 ml de tetrahidrofura

ciclopropancarbonilo y 0,06 ml (0,4 mmol) de trietila

temperatura ambiente. Se agregó agua, las capas s

acetato de etilo. Las capas orgánicas combinadas se s

reducida. El residuo se purificó mediante cromatografía

de 3-cloro-N-[(1S)-1-(1-{5-[(ciclopr (trifluorometil)benzamida.

<1>H RMN (DMSO-d<6>, 400 MHz):<8>= 10,6212 (3,1); 9,342

8,2430 (2,1); 8,2274 (2,4); 8,2209 (2,4); 8,1074 (9,4);

(3.6) ; 7,7384 (3,3); 5,9342 (1,3); 5,9166 (2,0); 5,8990 (

2,5258 (1,3); 2,5211 (2,0); 2,5124 (28,6); 2,5079 (59,4

2,3302 (0,5); 2,3255 (0,3); 2,0755 (16,0); 1,8176 (1,1);

(7.6) ; 0,8733 (1,0); 0,8630 (6,1); 0,8486 (10,9);-0,000

Masa ESI [m/z]: 479,1 [M+H]+

luorometN)sulfoml]pmdm-2-M}-1H-1,2,4-t<N>azol-5-

etil)-N-[(1S)-1-(1-(5-[(trifluorometil)sulfanil]piridin-2-il}-ntes de 2,8 ml de CH2CI2 , 2,8 ml de acetonitrilo y 5,8 ml dio seguido de 0,03 mg (0,1 |jmol) de cloruro de rutenio atura ambiente antes de inactivarla con una solución trajo repetidamente con acetato de etilo y las capas se eliminó a presión reducida y el residuo se purificó ara proporcionar 65 mg de 3-cloro-5-(trifluorometil)-N-azol-5-il)etil]benzamida.

); 9,2120 (2,1); 9,2084 (2,1); 8,7877 (1,2); 8,7836 (1,2); 3 (2,2); 8,2797 (2,2); 8,2787 (2,2); 8,1479 (2,3); 8,0887 3,3185 (16,0); 2,5241 (0,8); 2,5210 (1,0); 2,5179 (1,0); ,4971 (19,6); 1,6703 (5,6); 1,6588 (5,7); 1,2336 (0,5);-

ml)ammo]pmdm-2-M}-1H-1,2,4-t<N>azol-5-N)etM]-5-

zol-5-yl]etil}-3-cloro-5-(trifluoro-metil)benzamida

-1-[1-(5-nitropirid in-2-il)-1H -1,2,4-triazol-5-il]etil}-5-6,4 ml de ácido acético se agregó 0,62 g<( 11>mmol) de odos los volátiles se eliminaron a presión reducida. Se NaHCO<3>. Las capas se separaron y la capa acuosa se s combinadas se lavaron con salmuera, se secaron con ida para proporcionar 1,19 g de N -{(1S ) -1 -[ 1 -(5 -ometil)benzamida.

); 8,3160 (2,3); 8,1145 (6,0); 8,0718 (6,0); 8,0489 (5,4); 0 (7,0); 7,3085 (0,5); 7,1236 (4,7); 7,1165 (4,5); 7,1020 5,7400 (2,4); 5,7224 (0,5); 5,6711 (10,8); 4,0560 (0,9); 5 (0,7); 2,6807 (0,3); 2,6762 (0,7); 2,6717 (1,0); 2,6670 2,5072 (118,8); 2,5027 (157,4); 2,4981 (110,6); 2,4935 ); 1,9892 (12,0); 1,5794 (14,6); 1,5620 (14,4); 1,3360 1,1754 (<6>,<6>); 1,1576 (3,2); 0,8536 (0,4); 0,0080 (0,7);-

nil)amino]piridin-2-il}-1H-1,2,4-triazol-5-il)etil]-5-

inopirid in-2-il)-1H -1,2,4-triazol-5-il]etil}-3-cloro-5-trató a 0°C con 38 mg (0,36 mmol) de cloruro de La mezcla de reacción se agitó durante la noche a araron y la capa acuosa se extrajo varias veces con n con Na2SO<4>, se filtraron y se concentraron a presión se inversa (H2O / acetonitrilo) para proporcionar 132 mg rbonil)amino]piridin-2-il}-1H-1,2,4-triazol-5-il)etil]-5-

); 9,3247 (1,9); 8,7101 (3,3); 8,7044 (3,3); 8,2495 (2,2); 4 (3,3); 8,0887 (2,3); 8,0418 (6,4); 8,0395 (6,2); 7,7606 3,3289 (106,3); 2,6769 (0,4); 2,6722 (0,5); 2,6676 (0,4); 033 (78,7); 2,4987 (55,5); 2,4941 (25,7); 2,3347 (0,3); 4 (1,4); 1,7870 (1,1); 1,7712 (0,4); 1,6287 (7,6); 1,6113 .

Síntesis de 6-(5-{(1S)-1-[3-cloro-5-(t metilnicotinamida (ejemplo I-038)

Se diluyó una solución 2 M de metilamina en tetrahidr

agregaron cuidadosamente 0,44 ml (0,88 mmol) de un

agitó durante 30 min a temperatura ambiente. Una so (trifluorometil)benzamido]etil}-1H-1,2,4-triazol-1-il)nico

durante 1 h a temperatura ambiente,<6>h a reflujo y

adicionalmente 0,44 ml (0,88 mmol) de una solución 2

una solución 2 M de trimetil aluminio en tolueno y la me

temperatura ambiente. La mezcla de reacción se ina

acuosa al 10 % de tartrato de sodio y potasio. Se agreg

con Na2SO<4>, se filtró y se concentró a presión reduci

acetonitrilo) para proporcionar<66>mg de 6-(5-{(1S)-1-[3-il)-N-metilnicotinamida.

1H RMN (DMSO-da, 400 MHz):<8>= 9,4258 (3,0); 9,408

8,7391 (2,2); 8,7284 (0,8); 8,4476 (3,9); 8,4417 (3,7); 8

(5,6); 8,1071 (0,7); 8,0936 (5,8); 8,0563 (5,1); 8,0422

6,0885 (3,5); 6,0711 (2,2); 6,0536 (0,5); 3,3275 (130,

2,6768 (0,7); 2,6722 (0,9); 2,6676 (0,6); 2,6632 (0,3);

2,4987 (100,4); 2,4941 (46,7); 2,3347 (0,6); 2,3301 (0

1,6114 (0,5); 0,8633 (0,4); 0,8485 (0,6);-0,0002 (2,6).

Masa ESI [m/z]: 453,2 [M+H]+

Síntesis de 3-cloro-N-{(1S)-1-[1-(5-c metoxi)benzamida (ejemplo I-041)

Paso 1: {(1S)-1-[1-(5-cianopiridin-2-il)-1H-1,2,4-tri

A una solución de 2,00 g (10,6 mmol) de N2-(tercagregaron 2,1 mL (16 mmol) de N,N-dimetilformamid

después de lo cual se eliminó el solvente a presión red

dioxano y 20 mL de ácido acético glacial. Se agregaro

agitó a 50°C durante 60 min. Los solventes se elimi

saturada de NaHCO<3>y la mezcla se extrajo repetidame

lavaron con salmuera, se secaron con Na2SO<4>y el s

mediante cromatografía de fase inversa (H2O / acetonit

2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}carbamato de terc-butilo

2D0+S9 (r = 1,0; elano]}

<1>H RMN (DMSO-d<6>, 400 MHz): 9,10 (s, 1 H), 8,57 (dd,

1,43 (d, 3 H), 1,31 (s, 9 H).

Masa ESI [m/z]: 259,2 [M-C<4>Hs+H]+

Paso 2: Clorhidrato de 6-{5-[(1S)-1-aminoetil]-1H-1

A una solución de 2,9 g (9,2 mmol) de {(1S)-1-[1-(5-cia

butilo en 40 mL de 1,4-dioxano se agregaron 23 mL de

durante 4 h a 50°C y durante la noche a temperatur

proporcionar 2,81 g de un residuo que contenía

il}nicotinonitrilo. Este se usó sin purificación adicional.

<1>H RMN (DMSO-d<6>, 400 MHz): 9,11 (d, 1H), 8,80(brd

1,63 (d, 3H).

Masa ESI [m/z]: 215,2 [M+H]+

Paso 3: 3-cloro-N-{(1S)-1-[1-(5-cianopiridin-2-il)-(ejemplo I-041)

Una mezcla de 211 mg (0,87 mmol) de ácido

hexafluorfosfato de 3-óxido de 1-[Bis(dimetilamino)m

mmol) de ^-etildiisopropilamina y 3 ml de acetonitril

agregaron 200 mg del residuo que contenía crometN)benzamido]etM}-1H-1,2,4-tnazol-1-M)-N-o (0,44 ml, 0,88 mmol) con 5 ml de CH2CI2. A 0°C se ción 2 M de trimetil aluminio en tolueno. La mezcla se de 200 mg (0,44 mmol) de 6 -(5 -{(1S )-1-[3 -c lo ro -5 -de metilo en CH2Ch a 0°C y la mezcla se agitó nte la noche a temperatura ambiente. Se agregaron metilamina en tetrahidrofurano y 0,44 ml (0,88 mmol) de e calentó durante 9 horas a reflujo y durante la noche a cuidadosamente mediante la adición de una solución Ch y se separaron las capas. La capa orgánica se secó residuo se purificó mediante HPLC preparativa (H2O / -5-(trifluorometil)benzamido]etil}-1H-1,2,4-triazol-1-); 8,9523 (5,7); 8,9479 (5,4); 8,9466 (5,4); 8,7504 (2,2); (4,2); 8,4204 (4,2); 8,3163 (0,8); 8,1967 (14,4); 8,1438 7,9733 (6,0); 7,9519 (5,5); 6,1232 (0,5); 6,1059 (2,2); 3030 (0,4); 2,8303 (16,0); 2,8190 (15,9); 2,6811 (0,3); 6 (3,1); 2,5122 (54,2); 2,5078 (108,9); 2,5033 (142,5); ,3255 (0,7); 2,0757 (2,5); 1,6563 (13,4); 1,6390 (13,3);

pm dm -2-N)-1H-1,2,4-t<N>azol-5-yl]etM}-5-(tnfluoro--il]etil}carbamato de terc-butilo

icarbonil)-L-alaninamida en 40 mL de CH2Ch se le etilacetal. La solución se calentó a reflujo durante 2 h, El residuo se disolvió en una mezcla de 20 mL de 1 ,4 -g (13 mmol) de<6>-hidrazinonicotinonitrilo y la mezcla se a presión reducida, se agregó una solución acuosa n acetato de etilo. Las capas orgánicas combinadas se e se eliminó a presión reducida. El residuo se purificó ara proporcionar 3,0 g de {(1S)-1-[1-(5-cianopiridina-

, 8,21 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,52 (d, 1H), 5,63 (m, 1 H),

riazol-1-il}nicotinonitrilo

idin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}carbamato de tercsolución 4 M de HCl en 1,4-dioxano. La mezcla se agitó iente. El solvente se eliminó a presión reducida para drato de 6-{5-[(1S)-1-am inoetil]-1H -1,2,4-triazol-1-8,61 (dd, 1H), 8,45 (s, 1H), 8,13 (d, 1H), 5,39 (m, 1H),

2,4-triazol-5-il]etil}-5-(trifluoro-metoxi)benzamidaro-5-(trifluormetoxi)benzoico, 605 mg (1,59 mmol) ]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-B]piridinio (HATU), 0,31 ml (2,4 agitaron durante<60>min a temperatura ambiente. Se rato de 6 -{5-[(1S)-1-am inoetil]-1H -1,2,4-triazol-1-il}nicotinonitrilo del paso anterior y<1>ml de acetonitril

Después, la mezcla se diluyó con acetonitrilo y se ads

cromatografía de fase inversa (H2O / acetonitrilo) pro

il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-5-(trifluormetoxi)benzamid

<1>H RMN (DMSO-da, 400 MHz):<8>= 9,3719 (3,1); 9,354

8,5843 (5,2); 8,5788 (4,9); 8,5629 (5,5); 8,5573 (5,5); 8

(5,9); 8,0607 (6,0); 7,9588 (4,8); 7,9546 (7,4); 7,9507

6,1038 (0,5); 6,0863 (2,4); 6,0689 (3,8); 6,0516 (2,4); 6,

(3,4); 2,6665 (2,4); 2,6619 (1,1); 2,5246 (10,1); 2,5199 (

(372,2); 2,4929 (172,6); 2,3380 (1,1); 2,3335 (2,4); 2,

(14,6); 1,6208 (14,6); 0,1459 (2,5); 0,0080 (20,9);-0,00

Masa ESI [m/z]: 437,2 [M+H]+

Síntesis de 3-doro-N -[(1S)-1-{1-[5-(2 ,2 (trifluorometil)benzamida (ejemplo I-039)

Paso 1: N-[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-il]-3-cloro

Se agitaron 5,6 g (45 mmol) de L-alaninamid (trifluorometil)benzoico y 15 ml de trietilamina en 300

agregaron 30 ml de t 3p (anhídrido de ácido propan

transcurso de los dos días siguientes se agregaron<6>

mezcla se le agregó una solución acuosa de ácido cít

residuo se disolvió en EtOAc y agua. La capa orgánic

veces con K2CO<3>ac., secado con NaCl ac. y Na2SO<4>y

amino-1-oxopropan-2-il]-3-cloro-5-(trifluorometil)benz

Masa ESI [m/z]: 293,1 [M-H]-Masa ESI [m/z]: 295,1 [M+H]+

<1>H RMN (DMSO-d<6>, 400 MHz): 1,3 (d, 3H), 4,4 (m, 1H),

8,9 (d, 1H).

Paso 2: N-{(1S)-1-[1-(5-bromopiridin-2-il)-1H-1,2,4

3,22 g (11 mmol) de N-[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-il

N,N-dimetilformamida dimetilacetal se calentaron a ref

presión reducida. Se agregaron 2,07 g (11 mmol) de

resultante se agitó a 110 °C durante 1 h, luego se ev

K2CO<3>ac.y NaCl ac. La capa acuosa 1 se extrajo d

secaron con Na2SO<4>y se evaporaron. La cromato

proporcionó 3,29 g (63%). El lavado con metil terc-butil

(5-bromopiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-3-cloro-5

Masa ESI [m/z]: 475,9 [M+H]+

<1>H RMN (DMSO-d<6>, 400 MHz): 1,6 (d, 3H), 6,0 (m, 1H

1H), 8,7 (s, 1H), 9,4 (d, 1H).

Paso_______ 3: 3-cloro-N-[(1S)-1-{1-[5-(2,2 (trifluorometil)benzamida (ejemplo I-039)

Una mezcla de 1,0 g (2,1 mmol) N-{(1S)-1-[1-(trifluorometil)benzamida, 0,2 g (1 mmol) de yoduro

diilbis[1-(piridin-2-il)metanimina y 1,0 g (7,2 mmol) d

ligero reflujo durante 3 días. La mezcla se evaporó

solución acuosa de sal tetrasódica del ácido etilendia

EtOAc. Las capas orgánicas combinadas se secar

cromatografía del residuo (sílice 60, éter de petróleo

0 ,1%) proporcionó 0,24 g (23%) de 3-cloro-N-[(1S)

il}etil]-5-(trifluorometil)benzamida.

Masa ESI [m/z]: 494,1 [M+H]+

<1>H RMN: véase lista de picos de RMN

mezcla se agita durante 2 d a temperatura ambiente. sobre gel de sílice de fase inversa. La purificación por ó 198 mg de 3-cloro-N-{(1S)-1-[1-(5-cianopiridin-2-

; 9,0610 (5,4); 9,0593 (6,0); 9,0556 (5,9); 9,0537 (5,7); (1,0); 8,2462 (16,0); 8,0840 (6,3); 8,0822 (6,4); 8,0626 7,7824 (4,4); 7,7325 (4,5); 7,7299 (4,8); 7,7272 (4,0); (0,5); 3,3243 (352,4); 2,6802 (1,1); 2,6757 (2,4); 2,6710 2 ,5112 (196,8); 2,5067 (404,5); 2,5021 (530,9); 2,4975 (3,3); 2,3243 (2,4); 2,3197 (1,1); 2,0745 (0,4); 1,6382 6,4);-0,0086 (19,8);-0,1496 (2,5).

<fl>uoretoxi)pmdm-2-M]-1H-1,2,4-tnazol-5-N}etM]-5-

fluorometil)benzamida

hidrato, 10,05 (45 mmol) de ácido 3-cloro-5-DMF enfriando con hielo y agua. A la mezcla se le ico cíclico) al 50 % en EtOAc durante 30 min. En el ás de la solución de T3P en porciones de 3 ml. A la uego se eliminaron los volátiles a presión reducida. El xtrajo con una solución acuosa de ácido cítrico y dos aporó para proporcionar 12,63 g (95%) (95 N-[(2 S ) -<1>-a.

s, 1H), 7,45 (s, 1H), 8,1 (s, 1H), 8,2 (s, 1H), 8,25(s, 1H),

ol-5-il]etil}-3-doro-5-(trifluorometil)benzamida

ro-5-(trifluorometil)benzamida y 10 ml (75 mmol) de n 60 ml de THF durante 1 h. La solución se evaporó a mo-2-hidrazinopiridina y 50 ml de AcOH y la mezcla a presión reducida. El residuo se disolvió en EtOAc, ces con EtOAc. Las capas orgánicas combinadas se del residuo (sílice 60, éter de petróleo / acetona) el secado proporcionó 2,75 g (51% ) de N -{ ( 1S ) -1 -[ 1 -orometil)benzamida.

(m, 1H), 8,1 (br, 2H), 8,15 (s, 1H), 8,2 (s, 1H), 8,3 (dd,

fluoretoxi)piridin-2-il]-1H-1,2,4-triazol-5-il}etil]-5-

m opiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-3-cloro-5-re (I), 0,2 g (0,7 mmol) (E,E)-N,N'-Ciclohexano-1,2-O<3>en 20 ml de trifluoretanol se agitaron bajo argón a ión reducida y al residuo se le agregó EtOAc y una traacético. La capa acuosa se extrajo tres veces con n Na2SO<4>y se evaporaron a presión reducida. La ona, luego sílice R P-18, agua / acetona / HCOOH al 5-(2,2,2-trifluoretoxi)piridin-2-il]-1H-1,2,4-triazol-5-Síntesis de 3-doro-5-(trifluorometM)-N-[(1S)-1-(

1,2,4-triazol-5-il)etil]benzamida (ejemplo I-045)

Una mezcla de 0,5 g (1,05 mmol) N-{(1S)-1-[1-( (trifluorometil)benzamida, 0,2 g (1 mmol) de yoduro d

diilbis[1-(piridina-2-il)metanimina, 0,5 g (3,7 mmol) 3-(

50 ml de 1,4-dioxano se agitaron bajo argón en un t

sobrepresión a 140°C durante 3 días. La mezcla se ev

una solución acuosa de sal tetrasódica del ácido etilen

se extrajo tres veces con EtOAc. Las capas orgánica

presión reducida. La cromatografía del residuo (sílice

cloro-5-(trifluorometil)-N-[(1S)-1-(1 -{5-[3-(trifluorome

il)etil]benzamida.

Masa ESI [m/z]: 530,0 [M+H]+

1H RMN: véase la lista de picos de RMN

Síntesis de 3-doro-N-[(1S)-1-(1-{5-[(meto (trifluorometil)benzamida (ejemplo I-065)

Paso_________ 1_i 3-cloro-N-[(1S)-1-{1-[5-(trifluorometil)benzamida

Una solución de 200 mg (0,44 mmol) de 6-(5-{(1S)-1-[3-il)nicotinato de metilo en 7 ml de CH2Ch se enfrió a -7

gota 0,53 ml (0,53 mmol) de una solución 1 M de hidr

agitó durante la noche, durante cuyo tiempo expiró el

temperatura ambiente. Luego se agregaron otro hidrido(diisobutil)aluminio en CH2Ch y la mezcla

procesamiento, la mezcla de reacción se enfrió a 0°C y

acetona seguidas de una solución acuosa saturada de t

a temperatura ambiente, se agregó CH2Ch y las capas

acetato de etilo. Las capas orgánicas combinadas se la

concentraron. El residuo se purificó mediante HPLC pr

cloro-N-[(1S)-1 -{1-[5-(hidroximetil)piridin-2-il]-1H-1,2

Masa ESI [m/z]: 426,3 [M+H]+

Paso 2: 3-cloro-N-{(1S)-1-[1-(5-formilpiridin-2-il)-1

A una solución de 11 mg (26 jmol) 3-cloro-N-[(1S)-1-{ (trifluorometil)benzamida en 0,5 ml de CH2Ch a 0°C se

1,2-benziodoxol-3(1H)-ona. La mezcla se agitó durant

|jmol) de 1,1,1-triacetoxi-1,1-dihidro-1,2-benziodoxol

conversión casi completa del material de partida fue

Na2S 2O<3>y una solución acuosa saturada de NaHCO<3>y

Se agregó CH2Cl2 y se separaron las capas. La cap

orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se

proporcionar 10 mg de 3-cloro-N-{( (trifluorometil)benzamida.

Masa ESI [m/z]: 424,1 [M+H]+

Paso_______3: 3-cloro-N-[(1S)-1-(1-{5-[(met (trifluorometil)benzamida (ejemplo I-065)

A una solución de 10 mg de 3-cloro-N-{( (trifluorometil)benzamida en una mezcla de 0,06 mL de

acuosa al 25 -30 % de clorhidrato de O-metilhidroxilam

durante la noche a temperatura ambiente. Luego se c

fase inversa (H2O / acetonitrilo) para proporcionar 4 m

il}-1H-1,2,4-triazol-5-il)etil]-5-(trifluorometil)benzamid

Masa ESI [m/z]: 453,2 [M+H]+

1H RMN (DMSO-d<6>, 400 MHz) véase la lista de picos d

[3-(trifluorometM)-1H-pirazol-1-N]piridm-2-M}-1H-

om opiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-3-cloro-5-re (I), 0,2 g (0,7 mmol) (E,E)-N,N'-Ciclohexano-1,2-orometil)-1H-pirazol y 2,0 g (14,5 mmol) de K2CO<3>en de reacción de pared gruesa con válvula de alivio de a presión reducida y al residuo se le agregó EtOAc y tretraacético. Las capas se separaron y la fase acuosa mbinadas se secaron con Na2SO<4>y se evaporaron a er de petróleo / acetona) proporcionó 0,32 g (51%) 3-H-pirazol-1-il]piridin-2-il}-1H-1,2,4-triazol-5-

o)metM]piridm-2-M}-1H-1,2,4-triazol-5-N)etM]-5-

oximetM)piridm-2-M]-1H-1,2,4-triazol-5-N}etM]-5-

-5-(trifluorometil)benzamido]etil}-1H-1,2,4-triazol-1-utilizando un baño de hielo seco. Se agregaron gota a iisobutil)aluminio en CH2Ch. La mezcla de reacción se de hielo seco y la mezcla de reacción se calentó hasta 53 ml (0,53 mmol) de una solución 1 M de acción se agitó a temperatura ambiente. Para el activó mediante la adición cuidadosa de varias gotas de o de sodio y potasio. La mezcla se agitó durante 60 min epararon. La capa acuosa se extrajo varias veces con con salmuera, se secaron con Na2SO<4>, se filtraron y se tiva (H2O / acetonitrilo) para proporcionar 12 mg de 3 iazol-5-il}etil]-5-(trifluorometil)benzamida.

,4-triazol-5-il]etil}-5-(trifluorometil)benzamida

hidroximetil)piridin-2-il]-1H-1,2,4-triazol-5-N}etil]-5-aron 14 mg (33 jmol) de 1,1,1-triacetoxi-1,1-dihidroa temperatura ambiente. Se agregaron otros 22 mg (52 )-ona y la mezcla de reacción se agitó hasta que la vado. Se agregaron una solución acuosa saturada de ezcla se agitó durante 15 min a temperatura ambiente. uosa se extrajo varias veces con CH2Cl2. Las capas on con Na2SO<4>, se filtraron y se concentraron para -[1-(5-formilpiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-5-

ino)m etil]piridin-2-il}-1H-1,2,4-triazol-5-il)etil]-5-

1-[1-(5-formilpiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-5-y 0,01 mL de agua se agregaron 16 mg de una solución :1) y 5 jL de piridina. La mezcla de reacción se agitó tró y el residuo se purificó mediante cromatografía de 3-cloro-N-[(1S)-1-(1-{5-[(metoxiimino)metil]piridin-2-

en la tabla 1.

Síntesis de 3-cloro-W-{(1S)-1-[1-(6-ciano-3-(trifluorometil)benzamida (ejemplo I-066)

Paso 1: Ácido 2-[6-ciano-3-piridinil]hidrazida-2,2,2-A 1,00 g (7,10 mmol) de 5-hidrazinil-2-piridincarbonitr

éster etílico del ácido 2,2,2-trifluoretanimídico (pureza

ambiente durante la noche. Se evaporó el solvente y l

etilo (3 mL). El precipitado pardusco se separó y se sec

3-piridinil]hidrazida-2,2,2-trifluoretanimídico.

Masa ESI [m/z]: 230,1 [M+H]+

Paso 2: 2-[(1S)-1-[3-(trifluorometM)-1-(6-ciano-3-pi

isoindol-1,3(2H)-diona

A 1,55 g (6,80 mmol) de ácido 2-[6-ciano-3-piridinil]hi

(6,80 mmol) cloruro de (aS)-1,3-dihidro-a-metil-1,3-di

(aS)-1,3-dihidro-a-metil-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-acé

D. A. Gruzdevy col., Tetrahedron: Asymmetry,21(8), 9

a temperatura ambiente durante la noche. Luego se ag

(200 ml). La fase orgánica se agitó dos veces con una s

se separó. Después de secar, se evaporó el solvente.

de ciclohexano/acetona sobre gel de sílice para pro

compuesto del título como un sólido incoloro.

Masa ESI [m/z]: 413,2 [M+H]+

<13>C-RMN con<1>H dec. (CPD) (150 MHz, DMSO-d<6>, pp

piridinilo); 117,2 (C-H, piridinilo); 119,1 (F<3>C, triazolilo);

ftalilo); 144,3 (C-H, piridinilo); 151,0 (<c>, piridinilo); 151,

166,8 (2x C=O, ftalilo).

Paso 3: 6-{5-[(1S)-1-aminoetil]-3-(trifluorometil)-1

A 910 mg (2,21 mmol) 2-[(1S)-1-[3-(trifluorom

isoindol-1,3(2H)-diona en etanol (15 mL), se agregaro

reacción se calentó a reflujo. Después de 30 minutos

agitó y se calentó a reflujo durante una hora más, se a

minutos más. La mezcla de reacción se concentró y

evaporó para prooprcionar 630 mg (pureza: 76%; ren

1H-1,2,4-triazol-1-il}nicotinonitrilo, que se utilizó para l

Masa ESI [m/z]: 283,0 [M+H]+

Paso_____ 4: 3-cloro-N-{(1S)-1-[1-(6-ciano-3-(trifluorometil)benzamida (ejemplo I-066)

A 282 mg (1 mmol) 6-{5-[(1S)-1-aminoetil]-3-(triflu

mmol) ácido 3-cloro-5-(trifluorometil)-benzoico, 168 m

W,W-dimetilformamida (D<m>F) (5 ml), 456,3 mg (<1 ,>2<0>m

hexafluorfosfato] (HATU) se agregó y la mezcla de rea

mezcla de reacción se concentró y el residuo sólido se

saturada de NaHCO<3>y agua. Se separó la fase org

restante se cromatografió con un gradiente de ciclohex

de agitar con éter dietílico, 226 mg (pureza: 100%; rendi

Masa ESI [m/z]: 489,0 [M+H]+

<1>H RMN (DMSO-d<6>, 400 MHz) véase la lista de picos d

Síntesis de 3-cloro-N-{(1R (trifluorometil)bencencarbotioamida (ejemplo I-80)

Una solución de 50 mg (0,11 mmol) 3-cloro-N -{ (trifluorometil)benzamida en 2,4 ml de tolueno se trató

mezcla se agitó 3 h a 110°C. La mezcla de reacción semM)-3-(trifluorometM)-1H-1,2,4-triazol-5-N]etM}-5-oro-etanimídico

n metanol (10 ml) se le agregaron 1,83 g (9,94 mmol) ,5%) y la mezcla de reacción se agitó a temperatura se agitó el residuo con n-hexano (30 mL) y acetato de a obtener 1,6 g (rendimiento: 96,7%) ácido 2-[6-ciano-

N)-1H-1,2,4-triazol-5-N)etM]-1H-

da-2,2,2-trifluoretanimídico en piridina (20 ml), 1,61 g 2H-isoindol-2-acetilo (véase la preparación del ácido (Pht-Ala-OH adquirido de ABCR) y cloruro de oxalilo: 2,2010) se agregaron y la mezcla de reacción se agitó agua (200 ml) y la mezcla se extrajo con diclorometano ón saturada de hidrógenocarbonato de sodio (100 ml) y iduo sólido restante se cromatografió con un gradiente nar 627 mg (pureza: 100%; rendimiento: 22,3%) del

17,2 (H<3>C); 43,8 (CH); 109,5 (C, piridinilo); 115,9 (CN, ,4 (2x C-H , ftalilo); 131,0 (2xC, ftalilo); 134,9 (2x C-H , -N, piridinilo); 151,9 (C, triazolilo); 158,1 (C, triazolilo);

,4-triazol-1-il}nicotinonitrilo

1-(1-(6-ciano-3-piridinil)-1H-1,2,4-triazol-5-il)etil]-1H-2 mg (5,52 mmol) de hidrazina-hidrato y la mezcla de rmó un precipitado incoloro. La mezcla de reacción se ó acetona (15 ml) y se continuó calentando durante 30 iduo sólido se trató con etanol. Luego, el solvente se nto: 76,9%) 6-{5-[(1S)-1-aminoetil]-3-(trifluorometil)-cción de W-acilación (paso 4) sin purificación.

M)-3-(trifluorometM)-1H-1,2,4-triazol-5-N]etM}-5-etil)-1H-1,2,4-triazol-1-il}nicotinonitrilo, 231,5 mg (1 30 mmol) W,W-diisopropiletilamina (base de Hunig) en 0-(7-azabenzotriazol-1-il)-W,W,W,W-tetrametiluroniose agitó a temperatura ambiente durante la noche. La con diclorometano y luego se extrajo con una solución se secó y se evaporó el solvente. El residuo sólido acetona sobre gel de sílice para proporcionar, después to: 46,2%) del compuesto del título.

en la tabla 1.

1-(5-cianopiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-5--1-[1-(5-cianopiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-5-8 mg (0,11 mmol) de reactivo de Lawesson y luego la ó hasta temperatura ambiente y se agregó una soluciónacuosa saturada de Na2CO<3>y luego la mezcla se extrajo

se lavaron con una solución acuosa saturada de Na2C

concentraron a presión reducida para proporcionar 49

triazol-5-il]etil}-5-(trifluorometil)bencenocarbotioamida.

Masa ESI [m/z]: 437,1 [M+H]+

<1>H RMN (DMSO-d<6>, 400 MHz) véase la lista de picos de

Síntesis de 3-cloro-N-{(1S)-1-[1-(1,3-tiazol-2-il)

(ejemplo I-082)

1,95 g (5,6 mmol) de 3-cloro-N-[(2S)-1-(trifluorometil)benzamida en bruto (véase el documento

tiazol se agitaron en 40 ml de AcOH a 110 °C durante 1

disolvió en EtOAc, K2CO<3>ac.y NaCl ac. La capa acuo

combinadas se secaron con Na2SO<4>y se evaporar

cromatografía con éter de petróleo/acetona sobre gel d

secado proporcionaron 1,27 (55%) del compuesto del tít

Masa ESI [m/z]: 402,2 [M+H]+

<1>H RMN véase la lista de picos de RMN en la tabla 1

Síntesis de N-{(1S)-1-[1-(5-brom (trifluorometil)benzamida (ejemplo I-083)

0,26 g (0,6 mmol) de 3-cloro-N-{(1S)-1-[1-(1,3-tiazol-2-y 0,4 g (2,4 mmol) de N-bromo-succinimida se disolvi

agregó bisulfito de sodio ac. La mezcla se evaporó a pr

NaCl ac. La capa acuosa se extrajo tres veces con EtOA

y se evaporaron para proporcionar 0,39 g de producto b

gel de sílice proporcionó 0,23 g (74%) del compuesto del

Masa ESI [m/z]: 482,1 [M+H]+

<1>H RMN véase la lista de picos de RMN en la tabla 1

Síntesis de [(1S)-1-(1-{5-[(2-Ciclopropiletantioil)ami

íerc-butilo

Paso 1: {(1S)-1-[1-(5-aminopiridin-2-il)-1H-1,2,4-tria

Una mezcla de 900 mg (2,69 mmol) de {(1S)-1-[1-(5-nitr

butilo y 90 mg de Pd/C al 10 % en etanol (9 ml) se a

ambiente durante 2 h. La mezcla de reacción se filtró a t

850 mg (rendimiento del 100%) de {(1S)-1-[1-(5-amino

butilo

Masa ESI [m/z]: 305,1 [M+H]+

Paso 2: [(1S)-1-{1-[5-(2-Ciclopropilacetamido)piri

butilo

A una solución de 400 mg (1,31 mmol) de {(1S)-1-[1-(5-terc-butilo en 3,6 ml de tetrahidrofurano anhidro se agre

0°C y luego se agregaron 156 mg (1,31 mmol) de cloru

ambiente durante la noche. La mezcla de reacción se i

capas orgánicas combinadas se lavaron con una soluc

secaron sobre Na2SO<4>y se filtraron. El solvente se con Ciclopropilacetamido)piridin-2-il]-1H-1,2,4-triazol-5-Il}et

Masa ESI [m/z]: 387,2 [M+H]+

Paso 3: [(1S)-1-(1-{5-[(2-Ciclopropiletantioil)ami

íerc-butilo

Una solución de 436 mg (1,12 mmol) de [(1S)-1-{1-[5 rias veces con EtOAc. Las capas orgánicas combinadas con salmuera, se secaron con Na2SO<4>, se filtraron y se de 3-cloro-N -{(1R )-1-[1-(5-cianopirid in-2-il)-1H -1,2,4-

N en la tabla 1.

-1,2,4-triazol-5-il]etil}-5-(trifluorometil)benzamida)-[(dimetilamino)metilen]amino}-1-oxopropan-2-il]-5-O2017/192385) y 0,7 g (6,1 mmol) de 2-hidrazino-1,3-La mezcla se evaporó a presión reducida. El residuo se se extrajo tres veces con EtOAc. Las capas orgánicas para proporcionar 2,31 g de producto en bruto. La ílice, la evaporación, el lavado con éter de petróleo y el

1,3-tiazol-2-M)-1H-1,2,4-triazol-5-N]etM}-3-doro-5-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-5-(trifluorometil)benzamida n en 20 ml de DMF y se dejaron durante la noche. Se n reducida. El residuo se disolvió en EtOAc, K2CO<3>ac.y as capas orgánicas combinadas se secaron con Na2SO<4>o. La cromatografía con éter de petróleo / acetona sobre lo.

]piridin-2-il}-1H-1,2,4-triazol-5-il)etil]carbamato) de

l-5-il]etil}carbamato de íerc-butilo

iridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}carbamato deterc-aron en hidrógeno (presión atmosférica) a temperatura és de celite y el solvente se concentró para proporcionar ridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}carbamato de terc-

-2-il]-1H-1,2,4-triazol-5-il}etil]carbamato de íerc-inopiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}carbamato de 0,20 ml (1,46 mmol) de trietilamina. La mezcla se enfrió a de ciclopropilacetilo y la reacción se agitó a temperatura tivó con agua y se extrajo varias veces con EtOAc. Las acuosa de NaH2 PO<4>al 5%, salmuera y finalmente se tró al vacío para proporcionar 436 mg [(1S )-1 -{1 -[5 -(2 -carbamato de terc-butilo (rendimiento del 84%).

]piridin-2-il}-1H-1,2,4-triazol-5-il)etil]carbamato de-Ciclopropilacetamido)piridin-2-il]-1H-1,2,4-triazol-5-il}etil]carbamato de ferc-butilo en 14,5 ml de tolueno s

luego se agitó la mezcla durante 3 horas a 110°C. La

agregó una solución acuosa saturada de Na2CO<3>y lue

orgánicas combinadas se lavaron con una solución ac

Na2SO<4>, se filtraron y se concentraron al vacío. El r

proporcionar 252 mg (rendimiento del 55%) de [(1S)-1

triazol-5-il)etil]carbamato de ferc-butilo.

Masa ESI [m/z]: 403,2 [M+H]+

Síntesis de 6-(5-{(1S)-1-[3-cloro-5-(trifluorometil) metilnicotinamida (ejemplo I-110)

Paso 1:Ácido 6-(5-{(1S)-1-[3-cloro-5-(trifluorometil)b

A una solución de 120 mg (0,26 mmol) de 6-(5-{(1S)-1-[

1-il)nicotinato de metilo en 1,1 ml de metanol se agre

hidróxido de sodio. La mezcla se agitó durante 1 h a te

El residuo se acidificó con ácido clorhídrico 1 M y la me

orgánicas combinadas se secaron con Na2SO<4>, se filtra

(5-{(1S)-1-[3-cloro-5-(trifluorometil)benzamido]etil}-1

Masa ESI [m/z]: 440,2 [M+H]+

Paso_____ 2:6-(5-{(1S)-1-[3-cloro-5-(trifluorom

metilnicotinamida (ejemplo I-110 )

A una solución de 200 mg (0,45 mmol) de ácido 6-(5-triazol-1 -il)nicotínico y 32 mg (0,45 mmol) de N-metilci

ml (1,2 mmol) de N,N-diisopropiletilamina y 302

tetrametiluronio-hexafluorfosfato] (HATU). La mezcla d

Luego se concentró y el residuo se purificó mediant

proporcionar 220 mg de 6-(5-{(1S)-1-[3-cloro

Ciclopropil-N-metilnicotinamida.

Masa ESI [m/z]: 493,2 [M+H]+

<1>H RMN (DMSO-d<6>, 400 MHz) véase la lista de picos d

Datos analíticos de los compuestos

La determinación de [M H]+ o M- por LC-M S en con

fórmico por litro de acetonitrilo y 0,9 ml de ácido fórm

columna Zorbax Eclipse Plus C18 50 mm * 2,1 mm. La t

Instrumentos:

LC-MS3: Waters UPLC con espectrómetro de

Gradiente lineal de 0,0 a 1,70 minutos desde acet

minutos de acetonitrilo constante al 95%, flujo 0,85

LC-MS6 y LC-MS7: Muestreador automático Agilen

1,80 minutos desde acetonitrilo al 10 % hasta acet

constante al 95%, flujo 1,0 ml/min.

La determinación de [M H]+ por LC-M S en condicion

Millipore con 79 mg/l de carbonato amónico como eluye

Instrumentos:

LC-MS4: Waters IClass Acquity con espectrómetr

Acquity 1,7 |jm 50 mm * 2,1 mm, temperatura del

acetonitrilo al 10 % hasta acetonitrilo al 95%, desde 2

ml/min.

LC-MS5: Sistema LC Agilent 1100 con espectró

(columna: Zorbax XDB C18 1,8 jm 50 mm * 4,6 mm

minutos de acetonitrilo al 10 % a acetonitrilo al 95%, ó con 456 mg (1,12 mmol) de reactivo de Lawesson y de reacción se enfrió hasta temperatura ambiente, se mezcla se extrajo varias veces con EtOAc. Las capas saturada de Na2CO<3>, con salmuera, se secaron sobre se purificó mediante cromatografía ultrarrápida para -[(2-Ciclopropiletantioil)amino]piridin-2-il}-1H-1,2,4-

amido]etM}-1H-1,2,4-tNazol-1-il)-N-Ciclopropil-N-ido]etil}-1H-1,2,4-triazol-1-il)nicotínico

ro-5-(trifluorometil)benzamido]etil}-1H-1,2,4-triazol-0,74 ml (0,74 mmol) de una solución acuosa 1 M de tura ambiente y luego se concentró a presión reducida. e extrajo repetidamente con acetato de etilo. Las capas se concentraron para proporcionar<10 0>mg de ácido<6>-4-triazol-1-il)nicotínico.

enzamido]etil}-1H-1,2,4-triazol-1-il)-N-Ciclopropil-N-1-[3-cloro-5-(trifluorometil)benzamido]etil}-1H-1,2,4-opanamina en 1,7 ml de acetonitrilo se agregaron 0,15 (0,79 mmol) [0-(7-azabenzotriazol-1-il)-N,N,N,N '-ción se agitó a temperatura ambiente durante la noche. matografía de fase inversa (H2O / acetonitrilo) para ifluorometil)benzamido]etil}-1H-1,2,4-triazol-1-il)-N-

en la tabla 1

es cromatográficas ácidas se realizó con 1 ml de ácido or litro de agua Millipore como eluyentes. Se utilizó la ratura del horno de columna fue de 55°C.

SQD2 y muestreador automático SampleManager. o al 10 % hasta acetonitrilo al 95%, desde 1,70 a 2,40 .

0 LC, Agilent MSD, HTS PAL. Gradiente lineal de 0,0 a lo al 95%, desde 1,80 a 2,50 minutos de acetonitrilo matográficas neutras se realizó con acetonitrilo y agua

masas QDA y automuestreador FTN (columna Waters 45°C). Gradiente lineal de 0,0 a 2,10 minutos desde 3,00 minutos de acetonitrilo constante al 95%, flujo 0,7 de masas MSD y muestreador automático HTS PAL peratura del horno 55°C). Gradiente lineal de 0,0 a 4,25 25 a 5,80 minutos de acetonitrilo al 95% constante, flujo2<, 0>ml/min.

Los valores de logP indicados en las tablas y los ejem

con la directiva EEC 79/831 Anexo V.A<8>mediante HPL

columna de fase inversa (C18). Temperatura 43°C. La c

tienen de 3 a 16 átomos de carbono), para los que se co

Las rotaciones ópticas se midieron utilizando un polaríme

nm, una trayectoria de 10 cm y una temperatura de 20°

concentración "c" del compuesto medido (en g/100 mL) y

La determinación de los datos de<1>H RMN se realizó c

criogénica TCI de 1,7 mm, un Bruker Avance III 600 MH

o un Bruker Avance NEO 600 MHz equipado con una

referencia (0,0) y los solventes CD<3>CN, cD ch o D<6>-DMS

Los datos de RMN de los ejemplos seleccionados se e

multiplete, número de átomos de hidrógeno) o como lista

Procedimiento de lista de picos de RMN

Los datos de<1>H RMN de los ejemplos seleccionados se

cada pico de señal, primero se enumeran el valor<8>en

pares de valores<8>-números de intensidad de la señal p

sí por punto y coma.

La lista de picos para un ejemplo, por lo tanto, toma la fo

<81>(intensidad-i);<8>2 (intensidad2);.........;<8>i (intensidadi);......

La intensidad de las señales nítidas se correlaciona c

espectro de RMN en cm y muestra las verdaderas relaci

amplias, se pueden mostrar varios picos o la mitad de la

con la señal más intensa del espectro.

Para la calibración del desplazamiento químico de los

desplazamiento químico del solvente, particularmente en

pico de tetrametilsilano puede aparecer, aunque no es n

Las listas de picos de<1>H RMN son similares a las

normalmente contienen todos los picos enumerados en u

Además, al igual que las impresiones de<1>H RMN conve

estereoisómeros de los compuestos objetivo que también

En el informe de señales de compuesto dentro del rango

RMN muestran los picos de solvente estándar, por ejemp

normalmente tienen una alta intensidad en promedio.

Los picos de estereoisómeros de los compuestos obj

intensidad más baja en promedio que los picos de los co

Tales estereoisómeros y/o impurezas pueden ser típicos

picos pueden ayudar a identificar la reproducción de nue

de subproductos".

Una persona experta en la técnica que calcule los picos

(MestreC, simulación ACD, pero también con valores es

aislar los picos de los compuestos objetivo, opciona

aislamiento sería similar a la selección de picos en cuesti

Se pueden encontrar más detalles de las listas de pi

Investigación Número 564025.

Los compuestos de acuerdo con la invención descritos e

de la fórmula (I) de acuerdo con la invención que se o

preparación descritos anteriormente.

de preparación anteriores se determinaron de acuerdo (cromatografía líquida de alta resolución) utilizando una ración se efectúa con alcan-2-onas no ramificados (que en los valores de logP.

Perkin Elmer modelo 341 a una longitud de onda de 589 Se informan como rotaciones específicas que incluyen la solvente utilizado.

un Bruker Avance III 400 MHz equipado con una sonda quipado con una sonda criogénica multinuclear de 5 mm nda criogénica TCI de 5 mm con tetrametilsilano como

meran en forma convencional (valores de<8>, división de e picos de RMN.

presan en forma de las listas de picos de<1>H RMN. Para y luego la intensidad de la señal entre paréntesis. Los diferentes picos de señal se enumeran separados entre

de:

n (intensidadn)

la altura de las señales en un ejemplo impreso de un s de las intensidades de la señal. En el caso de señales ñal y la intensidad relativa de la misma en comparación

spectros de<1>H RMN, utilizamos tetrametilsilano y/o el caso de espectros que se miden en DMSO. Por tanto, el sario, en las listas de picos de RMN.

presiones de<1>H RMN convencionales y, por lo tanto, interpretación de RMN convencional.

onales, pueden mostrar señales de solvente, señales de roporciona la invención y/o picos de impurezas.

lta de solventes y/o agua, nuestras listas de picos de<1>H los picos de DMSo en DMSO-D<6>y el pico de agua, que

o y/o los picos de impurezas normalmente tienen una uestos objetivo (por ejemplo, con una pureza de > 90%). l procedimiento de preparación particular. Por tanto, sus procedimiento de preparación con referencia a "marcas

e los compuestos objetivo por procedimientos conocidos rados evaluados empíricamente) puede, si es necesario, ente utilizando filtros de intensidad adicionales. Este en la interpretación de<1>H RMN convencional.

de<1>H RMN en la Base de Datos de Divulgación de

tabla 1 siguiente son igualmente compuestos preferidos nen de acuerdo con o análogamente a los ejemplos de

Tabla 1

(conti ación)

(conti ación)

(co n ti c ió n )

(conti ación)

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(co n ti c ió n )

(conti ación)

(conti ación)

(conti ación)

(conti ación)

(co n ti c ió n )

(co n ti c ió n )

(conti ación)

(co n ti c ió n )

(conti ación)

(co n ti c ió n )

(co n ti c ió n )

(co n ti c ió n )

(co n ti c ió n )

Tabla 2 termediarios)

(cont ción)

Ejemplos Biológicos

Ctenocephalides felis - pruebas de contacto in vitro

Se disuelven 9 mg de compuesto en 1 ml de acetona y

introducen 250 j l de la solución de ensayo en tubos de

en las paredes internas mediante rotación e inclinació

concentración de compuesto de 900 ppm, una superfi

consigue una dosis de 5 jg/cm 2

Después de que el solvente se haya evaporado, cada

(Ctenocephalides felis),se cierra con una tapa perforada

humedad relativa. Después de 48 horas se determina la

incuban en una placa calefactora a 45-50°C durante un

o descoordinadas, que no pueden escapar del calor trep

Un compuesto muestra una buena eficacia contraCten

jg/cm2 se monitoriza una eficacia de al menos el 80%.

muertas o moribundas;<0>% significa que no hay pulgas

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuest

actividad del 100% a una tasa de aplicación de 5 jg/cir

015, I-018, I-019, I-033, I-034, I-037, I-041, I-046, I-I-088, I-089.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuest

actividad del 90% a una tasa de aplicación de 5 jg/cirP (

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuest

actividad del 80% a una tasa de aplicación de 5 jg/cirP (

Rhipicephalus sanguineus - pruebas de contacto in

Se disuelven 9 mg de compuesto en 1 ml de acetona y

introducen 250 j l de la solución de ensayo en tubos de

en las paredes internas mediante rotación e inclinació

concentración de compuesto de 900 ppm, una superfi

consigue una dosis de 5 jg/cirP.

Una vez que el solvente se ha evaporado, cada tubo d

perro(Rhipicephalus sanguineus),se cierra con una tap

ambiente y humedad relativa. Después de 48 horas seas de gatos adultas

iluyen con acetona hasta la concentración deseada. Se yo de vidrio de 25 ml y se distribuyen homogéneamente un dispositivo de agitación (2 h a 30 rpm). Con una interior de 44,7 cm2 y una distribución homogénea, se

o de ensayo se llena con 5 -10 pulgas de gato adultas e incuba en posición acostada a temperatura ambiente y acia. Las pulgas se colocan en el suelo de los tubos y se ximo de 5 minutos. Las pulgas en movimiento inmóviles hacia arriba, se marcan como muertas o moribundas.halides felis,si a una concentración de compuesto de 5 eficacia del 100% significa que todas las pulgas están tas o moribundas.

de los ejemplos de preparación mostraron una buena 500 g/ha): I-003, I-007, I-009, I-010, I-011, I-012, I -I-048, I-049, I-056, I-061, I-067, I-077, I-080, I-085,

de los ejemplos de preparación mostraron una buena 0 g/ha): I-042, I-052, I-078, I-079, I-081, I-082, I-083. de los ejemplos de preparación mostraron una buena 0 g/ha): I-071, I-074.

con garrapatas marrones adultas del perro

iluyen con acetona hasta la concentración deseada. Se yo de vidrio de 25 ml y se distribuyen homogéneamente un dispositivo de agitación (2 h a 30 rpm). Con una interior de 44,7 cm2 y una distribución homogénea, se

sayo se llena con 5 -10 garrapatas marrones adultas de rforada y se incuba en posición acostada a temperatura rmina la eficacia. Las garrapatas se colocan en el suelode los tubos y se incuban en una placa calefactora a 4

móviles inmóviles o descoordinadas, que no pueden es

muertas o moribundas.

Un compuesto muestra una buena eficacia contraRhipice

de 5 jg /c irf se controla una eficacia de al menos el 80%.

están muertas o moribundas;<0>% significa que no hay garr

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuesto

actividad del 100% a una tasa de aplicación de 5 jg/cirP

056, I-067.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuesto

actividad del 80% a una tasa de aplicación de 5 jg/cirP (=

Boophilus microplus - prueba de inyección

Solvente: dimetilsulfóxido

Para producir una preparación adecuada de compuesto a

de solvente y el concentrado se diluye con solvente a la co

Se inyectan en el abdomen cinco garrapatas hembras a

solución de compuesto. Las garrapatas se transfieren a pl

Después de 7 días se controla la deposición de huevos

almacenan en una cámara climática hasta que eclosiona

<10 0>% significa que todos los huevos son infértiles;<0>% sign

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuesto

actividad del 100% a una tasa de aplicación de 20 j

I-013, I-014, I-015, I-016, I-018, I-019, I-020, I-022, I-0

I-034, I-036, I-037, I-039, I-040, I-041, I-042, I-044, I-0

I-058, I-061, I-062, I-063, I-066, I-067, I-068, I-069, I-0

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuesto

actividad del 90% a una tasa de aplicación de 20 jg/animal

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuesto

actividad del 80% a una tasa de aplicación de 20 jg/animal

Boophilus microplus - prueba de inmersión

Animal de prueba: garrapatas bo

Solvente: dimetilsulfóxid

Para producir una preparación adecuada de compuesto a

de solvente y el concentrado se diluye con agua hasta la c

Esta solución de compuesto se pipetea en tubos. Se c

congestionadas(Boophilus microplus)en tubos perforad

compuesto hasta que las garrapatas estén completament

garrapatas se transfieren a un papel de filtro en una bande

Después de 7 días se controla la deposición de huevos

almacenan en una cámara climática hasta que eclosiona

<10 0>% significa que todos los huevos son infértiles;<0>% sign

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuesto

actividad del 100% a una tasa de aplicación de 100 ppm:

049.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuesto

actividad del 95% a una tasa de aplicación de 100 ppm: I-En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuesto

actividad del 80% a una tasa de aplicación de 100 ppm: Idurante 5 minutos como máximo. Las garrapatas del calor trepando hacia arriba, se marcan como

s sanguineus,si a una concentración de compuesto eficacia del 100% significa que todas las garrapatas s muertas o moribundas.

los ejemplos de preparación mostraron una buena 0g/ha): I-009, I-010, I-012, I-015, I-049, I-052, I -

los ejemplos de preparación mostraron una buena ha): I-074.

se disuelven 10 mg de compuesto activo en 0,5 ml ración deseada.

congestionadas(Boophilus microplus)con 1 j l de e réplica y se incuban en una cámara climática.

es. Los huevos donde la fertilidad no es visible se ués de aproximadamente 42 días. Una eficacia del ue todos los huevos son fértiles.

los ejemplos de preparación mostraron una buena al: I-003, I-005, I-006, I-007, I-009, I-010, I-011, I-012, 25, I-026, I-027, I-028, I-030, I-031, I-032, I-033, 46, I-047, I-048, I-049, I-052, I-053, I-055, I-056, 73, I-074, I-076, I-077, I-078, I-080.

los ejemplos de preparación mostraron una buena 7.

los ejemplos de preparación mostraron una buena 7, I-064.

(Boophilus microplus)strane Parhurst, resistante SP

se disuelven 10 mg de compuesto activo en 0,5 ml tración deseada.

de<8>a 10 garrapatas bovinas hembras adultas y tos tubos se sumergen en la solución acuosa del edecidas. Una vez que el líquido se ha drenado, las plástico y se almacenan en una cámara climática.

es. Los huevos donde la fertilidad no es visible se ués de aproximadamente 42 días. Una eficacia del ue todos los huevos son fértiles.

los ejemplos de preparación mostraron una buena

, I-013, I-019, I-028, I-037, I-041, I-046, I-047, I -

los ejemplos de preparación mostraron una buena

los ejemplos de preparación mostraron una buena

-042.

Ctenocephalides felis - prueba oral

Solvente:

Para producir una preparación adecuada de compuest

de solvente y el concentrado se diluye con sangre de ga

Aproximadamente 20 pulgas de gato adultas no alim

pulgas. La cámara de sangre, sellada con parafilm en l

con una solución de compuesto y se coloca en la parte

que las pulgas puedan chupar la sangre. La cámara de

se mantiene a temperatura ambiente.

Después de 2 días se determina la mortalidad en % . 1

que ninguna de las pulgas ha muerto.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compues

actividad del 100% a una tasa de aplicación de 100 pp

014, I-015, I-016, I-018, I-019, I-020, I-021, I-024, I-I-037, I-039, I-040, I-041, I-042, I-044, I-046, I-047, I

I-063, I-067, I-073, I-075, I-077, I-078, I-079, I-080, I

I-095, I-096, I-097, I-098, I-099, I-100.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compues

actividad del 95% a una tasa de aplicación de 100 ppm:

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compues

actividad del 90% a una tasa de aplicación de 100 ppm:

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compues

actividad del 80% a una tasa de aplicación de 100 ppm:

Diabrotica balteata - prueba de pulverización

Solvente: 78,0 partes e

15

,

Emulsionante: éter de alquila

Para producir una preparación adecuada de compuesto

la cantidad indicada de solvente y el concentrado

emulsionante de 1000 ppm, hasta la concentración de

mediante dilución con emulsionante que contiene agua.

Las semillas de trigo empapadas(Triticum aestivum)s

algo de agua y se incuban durante 1 día para que germi

se rocían con una solución de prueba que contiene la c

unidad se infecta con 10-20 larvas del escarabajo del p

Después de 7 días se determina la eficacia en % . 10

control no tratado ni infectado;<0>% significa que ninguna

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compues

actividad del<10 0>% a una tasa de aplicación de 160 pg/

I-008, I-011, I-012, I-013, I-014, I-016, I-018, I-019, I

I-033, I-034, I-036, I-037, I-038, I-039, I-040, I-041, I

I-056, I-059, I-061, I-062, I-063, I-065, I-066, I-067, I

I-082, I-083, I-084, I-085, I-088, I-089, I-090, I-092, I

I-105, I-106, I-107, I-108, I-110 , I-112 , I-115 , I-116.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compues

actividad del 80% a una tasa de aplicación de 160 pg/p

I-080, I-103, I-113.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compues

actividad del 100% a una tasa de aplicación de 80 pg/p

I-011, I-012, I-013, I-014, I-015, I-016, I-018, I-019, I

metilsulfóxido

o, se disuelven 10 mg de compuesto activo en 0,5 ml hasta la concentración deseada.

as(Ctenocephalides felis)se colocan en cámaras de e inferior, se llena con sangre de ganado suministrada rior cubierta de gasa de la cámara de pulgas, de modo e se calienta a 37°C mientras que la cámara de pulgas

ignifica que todas las pulgas han muerto; 0 % significa

e los ejemplos de preparación mostraron una buena 03, I-005, I-006, I-007, I-009, I-011, I-012, I-013, I -I-026, I-027, I-028, I-030, I-032, I-033, I-034, I-036, I-049, I-052, I-053, I-056, I-058, I-060, I-061, I-062, I-085, I-086, I-088, I-089, I-090, I-092, I-093, I-094,

e los ejemplos de preparación mostraron una buena .

e los ejemplos de preparación mostraron una buena , I-076.

e los ejemplos de preparación mostraron una buena , I-074.

de acetona

artes en eso de dimetilformamida ar es en eso e me ormam a p p

iglicol

o, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo con luye con agua, que contiene una concentración de . Se preparan concentraciones de ensayo adicionales

can en una placa de pocillos múltiples llena de agar y 5 semillas por pocillo). Las semillas de trigo germinadas tración deseada del ingrediente activo. Después, cada(Diabrotica balteata).

nifica que todas las plántulas han crecido como en el s plántulas ha crecido.

e los ejemplos de preparación mostraron una buena (= 500 g/ha): I-001, I-003, I-004, I-005, I-006, I-007 I -<0>22 , I-024, I-026, I-027, I-028, I-029, I-031, I-032 I - 043, I-046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-053, I-054 I - 069, I-072, I-073, I-074, I-075, I-076, I-077, I-081 I - 096, I-097, I-098, I-099, I-100, I-101, I-103, I-104

e los ejemplos de preparación mostraron una buena (= 500 g/ha): I-025, I-030, I-044, I-045, I-057, I-078,

e los ejemplos de preparación mostraron una buena (= 250 g/ha): I-003, I-005, I-006, I-007, I-008, I-009, I-022, I-024, I-026, I-027, I-028, I-029, I-030, I-032,I-033, I-034, I-036, I-037, I-038, I-039, I-040, I-041,

I-056, I-057, I-061, I-062, I-063, I-065, I-066, I-067,

I-080, I-081, I-082, I-083, I-084, I-085, I-086, I-088,

I-100, I-101, I-102, I-103, I-105, I-106.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compues

actividad del 80% a una tasa de aplicación de 80 pg/po

Meloidogyne incógnita - prueba

Solvente: 125,

Para producir una preparación adecuada de compuest

la cantidad indicada de solvente y el concentrado se dil

Los vasos se llenan de arena, una solución del ingredie

nematodo agallador del sur(Meloidogyne incógnita)y

las plántulas crecen. Se desarrollan agallas en las raíce

Después de 14 días, la actividad nematicida se deter

<10 0>% significa que no se encontraron agallas y<0>% sign

las plantas tratadas fue igual a la de las plantas de cont

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compues

actividad del 100% a una tasa de aplicación de 20 ppm:

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compues

actividad del 90% a una tasa de aplicación de 20 ppm: I

Myzus persicae - prueba oral

Solvente: 100

Para producir una preparación adecuada de compuest

la cantidad indicada de solvente y el concentrado se dil

Se introducen 50 pl de solución de compuesto en pl

insectos IPL41 (33% 15 % de azúcar) para obtener

placas se sellan con parafilm a través del cual una

persicae)puede succionar la preparación del compuest

Después de 5 días se determina la mortalidad en % .

significa que ninguno de los pulgones ha muerto.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compues

actividad del 100% a una tasa de aplicación de 20 ppm:

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compues

actividad del 90% a una tasa de aplicación de 20 ppm: I

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compues

actividad del 100% a una tasa de aplicación de 4 ppm:

I-034, I-036, I-038, I-040, I-041, I-042, I-046, I-048,

I-078, I-081, I-098, I-100, I-101, I-103, I-105, I-106, I

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compues

actividad del 90% a una tasa de aplicación de 4 ppm: I

Myzus persicae - prueba de pulverización

, I-044, I-045, I-046, I-047, I-048, I-052, I-053, I-054, , I-072, I-073, I-074, I-075, I-076, I-077, I-078, I-079, , I-090, I-092, I-093, I-094, I-096, I-097, I-098, I-099,

e los ejemplos de preparación mostraron una buena 250 g/ha): I-049, I-060.

es en peso de acetona

o, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo con n agua hasta la concentración deseada.

tivo, una suspensión que contiene huevos y larvas del as de vegetales. Las semillas de vegetales germinan y

obre la base del porcentaje de formación de agallas. ue la cantidad de agallas encontradas en las raíces de tratar.

e los ejemplos de preparación mostraron una buena , I-010.

e los ejemplos de preparación mostraron una buena I-013.

s en peso de acetona

o, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo con n agua hasta la concentración deseada.

e microvaloración y se agregan 150 pl de medio de lumen total de 200 pl por pocillo. Posteriormente, las ión mixta del pulgón verde del melocotonero(Myzus

% significa que todos los pulgones han muerto y 0 %

e los ejemplos de preparación mostraron una buena , I-007, I-008.

e los ejemplos de preparación mostraron una buena

e los ejemplos de preparación mostraron una buena I-010, I-0M, I-015, I-021, I-024, I-028, I-030, I-033, I-052, I-054, I-056, I-061, I-063, I-067, I-076, I-077, I-115, I-116.

e los ejemplos de preparación mostraron una buena -018, I-072, I-089, I-104, I-112.

Para producir una preparación adecuada de compuest

la cantidad indicada de solventes y se diluye con agua

ppm, hasta la concentración deseada. Se preparan co e dimetilformamida

o, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo con contiene una concentración de emulsionante de<10 0 0>raciones de ensayo adicionales mediante dilución con

Claims (17)

1. emulsionante que contiene agua. Discos de hojas de col china(Brassica pekinensis)infectados con todos los estadios del pulgón verde del melocotón(Myzus persicae),se pulverizan con una preparación del ingrediente activo de la concentración deseada. Después de 5 días se determina la mortalidad en % . 100% significa que todos los pulgones han muerto y 0 % significa que ninguno de los pulgones ha muerto. En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una buena actividad del 100% a una tasa de aplicación de 500 g/ha: I-013, I-015, I-033, I-034, I-076, I-110, I-115, I-116. En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una buena actividad del 90% a una tasa de aplicación de 500 g/ha: I-009, I-0M , I-037, I-038, I-054, I-049, I-052, I-056, I -065, I-067, I-073, I-077, I-088, I-089, I-098, I-104, I-105, I-106, I-107. En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una buena actividad del 100% a una tasa de aplicación de 100 g/ha: I-015, I-021, I-033, I-034, I-049, I-056, I-116. En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una buena actividad del 90% a una tasa de aplicación de 100 g/ha: I-013, I-014, I-024, I-030, I-037, I-054, I-067, I-077, I -089, I-098, I-107, I-110 , I-115. Nezara viridula - prueba de pulverización Solvente: 78,0 partes en peso de acetona 1.5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: alquilarilpoliglicol éter Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo con la cantidad indicada de solvente y el concentrado se diluye con agua, que contiene una concentración de emulsionante de 1000 ppm, hasta la concentración deseada. Se preparan concentraciones de ensayo adicionales mediante dilución con emulsionante que contiene agua. Se pulverizan plantas de cebada(Hordeum vulgare)infestadas con larvas de la chinche verde del sur(Nezara viridula)con una solución de prueba que contiene la concentración deseada del ingrediente activo. Después de 4 días se determina la mortalidad en % . 100% significa que todas las chinches hediondas se han eliminado;<0>% significa que ninguna de las chinches hediondas se ha muerto. En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una buena actividad del 100% a una tasa de aplicación de 500 g/ha: I-005, I-007, I-009, I-010, I-011, I-012, I-013, I-014, I -015, I-018, I-028,I-029, I-030, I-033, I-034, I-037, I-041, I-042, I-047, I-048, I-049, I-052, I-054, I-056, I-061, I -062, I-067, I-077, I-078, I-080, I-081, I-082, I-085, I-088, I-089, I-090, I-093, I-094, I-100, I-101, I-102, I-103, I-105, I-106, I-107, I-112 , I-113 , I-115 , I-116. En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una buena actividad del 90% a una tasa de aplicación de 500 g/ha: I-008, I-019, I-065, I-079, I-092, I-098, I-104, I-110. En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una buena actividad del 100% a una tasa de aplicación de 100 g/ha: I-007, I-010, I-012, I-014, I-018, I-023, I-028, I-034, I -037, I-041, I-042, I-048, I-049, I-052, I-056, I-067, I-077, I-080, I-103, I-105, I-107, I-112. En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una buena actividad del 90% a una tasa de aplicación de 100 g/ha: I-008, I-054, I-078, I-079, I-081, I-088, I-089, I-116.Nilaparvata lugens - prueba de pulverización Solvente: 78,0 partes en peso de acetona 1.5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: alquilarilpoliglicol éter Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo con la cantidad indicada de solventes y se diluye con agua, que contiene una concentración de emulsionante de<10 0 0>ppm, hasta la concentración deseada. Se preparan concentraciones de ensayo adicionales mediante dilución con emulsionante que contiene agua. Las plantas de arroz(Oryza sativa) sepulverizan con una preparación del ingrediente activo de la concentración deseada y las plantas se infestan con el saltahojas pardo(Nilaparvata lugens). Después de 14 días se determina la mortalidad en % . 100% significa que todos los saltahojas han muerto y 0 % significa que ninguno de los saltahojas ha muerto. En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una buena actividad del 100% a una tasa de aplicación de 500 g/ha: I-012, I-014, I-034, I-037, I-039, I-048, I-049, I-066, I -070, I-077, I-078, I-080, I-094. En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una buena actividad del 90% a una tasa de aplicación de 500 g/ha: I-041, I-067. En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una buena actividad del 70% a una tasa de aplicación de 500 g/ha: I-069. Phaedon cochleariae - prueba de pulverización Solvente: 78,0 partes en peso de acetona 1,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: alquilarilpoliglicol éter Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo con la cantidad indicada de solventes y se diluye con agua, que contiene una concentración de emulsionante de<10 0 0> ppm, hasta la concentración deseada. Se preparan concentraciones de ensayo adicionales mediante dilución con emulsionante que contiene agua. Los discos de hojas de col china(Brassica pekinensis)se rocían con una preparación del ingrediente activo de la concentración deseada. Una vez secos, los discos de las hojas se infestan con larvas de escarabajo mostaza(Phaedon cochleariae). Después de 7 días se determina la mortalidad en % . 100% significa que todas las larvas de escarabajo han muerto y <0>% significa que ninguna de las larvas de escarabajo ha muerto. En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una buena actividad del 100% a una tasa de aplicación de 500 g/ha: I-003, I-005, I-006, I-007, I-008. Spodoptera frugiperda - prueba de pulverización Solvente: 78,0 partes en peso de acetona 1,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: alquilarilpoliglicol éter Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo con la cantidad indicada de solventes y se diluye con agua, que contiene una concentración de emulsionante de<10 0 0> ppm, hasta la concentración deseada. Se preparan concentraciones de ensayo adicionales mediante dilución con emulsionante que contiene agua. Se rocían secciones de hojas de maíz (Zeamays)con una preparación del ingrediente activo de la concentración deseada. Una vez secas, las secciones de las hojas se infestan con larvas de gusano cogollero(Spodoptera frugiperda). Después de 7 días se determina la mortalidad en % . 100% significa que se han matado todas las orugas y 0 % significa que no se ha matado ninguna de las orugas. En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una buena actividad del 100% a una tasa de aplicación de 500 g/ha: I-003, I-005, I-006, I-007, I-008, I-009, I-010, I-011, I -012, I-013, I-014, I-015, I-016, I-018, I-019, I-020, I-021, I-026, I-027, I-028, I-029, I-030, I-033, I-034, I-036, I-038, I-039, I-040, I-041, I-042, I-045, I-046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-052, I-053, I-056, I-060, I-061 I-065, I-066, I-067, I-068, I-069, I-070, I-072, I-074, I-076, I-077, I-078, I-079, I-080, I-081, I-082, I-083 I-087, I-088, I-089, I-090, I-092, I-093, I-097, I-098, I-099, I-100, I-101, I-103, I-104, I-105, I-106, I-107 I-113 , I-115 , I-116. En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una buena actividad del 83% a una tasa de aplicación de 500 g/ha: I-022, I-063, I-086, I-108, I-112. En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una buena actividad del 100% a una tasa de aplicación de 100 g/ha: I-007, I-008, I-009, I-010, I-011, I-012, I-013, I-014, I-015, I-016, I-018, I-019, I-026, I-027, I-028, I-029, I-033, I-034, I-036, I-037, I-038, I-039, I-040, I-041, I-042, I-045, I-046, I-047, I-048,I-049, I-052, I-056, I-060, I-061, I-062, I-065, I-066, I-067, I-068, I-070, I-074, I-076, I-077, I-078, I-080, I-081, I-082, I-083, I-085, I-087, I-088, I-089, I-090, I-092, I-098, I-100, I-103, I-104, I-105, I-106, I-107, I-110, I-115, I-116. En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una buena actividad del 83% a una tasa de aplicación de 100 g/ha: I-030, I-072. En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una buena actividad del 80% a una tasa de aplicación de 100 g/ha: I-113. Tetranychus urticae - prueba de pulverización (resistente a OP) metilformamida

   Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo con la cantidad indicada de solventes y se diluye con agua, que contiene una concentración de emulsionante de<10 0 0>ppm, hasta la concentración deseada. Se preparan concentraciones de ensayo adicionales mediante dilución con emulsionante que contiene agua. Discos de hojas de frijol francés(Phaseolus vulgaris)infectados con todos los estadios de las dos araña roja(Tetranychus urticae)se pulverizan con una preparación del ingrediente activo de la concentración deseada. Después de<6>días se determina la mortalidad en % . 100% significa que se han eliminado todos los ácaros y 0 % significa que no se ha eliminado ninguno de los ácaros. En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una buena actividad del 90% a una tasa de aplicación de 500 g/ha: I-003, I-042. Prueba de Aedes aegypti (tratamiento de superficie AEDSAE y ensayo de contacto) Solvente: Acetona 2000 ppm de éster metílico de aceite de colza (RME) Para producir una solución que contenga suficiente ingrediente activo, es necesario disolver el compuesto de prueba en la mezcla de solvente (acetona a 2 mg/ml / RME 2000 ppm). Esta solución se pipetea sobre una baldosa vidriada y después de la evaporación de la acetona, los mosquitos adultos de la especie Aedes aegypti cepa MONHEIM se colocan sobre la superficie seca. El tiempo de exposición es de 30 minutos. La mortalidad en porcentaje (%) se determina 24 horas después del contacto de los insectos con la superficie tratada. El 100% de mortalidad significa que todos los insectos analizados están muertos, mientras que el 0 % significa que ningún insecto murió. Los siguientes ejemplos mostraron en esta prueba una eficacia del 90-100% a una concentración superficial de 20 mg/m2: I-007, I-009, I-010, I-011, I-013, I-014, I-015, I-018, I-019, I-020, I-026, I-028, I-030, I-033, I-034, I-038, I-041, I-042, I-046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-056, I-063. Los siguientes ejemplos mostraron en esta prueba una eficacia del 90-100% a una concentración superficial de 4 mg/m2: I-007, I-009, I-010, I-011, I-013, I-014, I-015, I-018, I-019, I-028, I-033, I-034, I-038, I-039, I-041, I-042, I-046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-056, I-063. Prueba de Culex quinquefasciatus (tratamiento de superficie CULXFA y ensayo de contacto) Solvente: Acetona 2000 ppm de éster metílico de aceite de colza (RME) Para producir una solución que contenga suficiente ingrediente activo, es necesario disolver el compuesto de prueba en la mezcla de solvente (acetona a 2 mg / ml / RME 2000 ppm). Esta solución se pipetea sobre una baldosa vidriada y después de la evaporación de la acetona, se colocan mosquitos adultos de la especie Culex quinquefasciatus cepa P00 sobre la superficie seca. El tiempo de exposición es de 30 minutos. La mortalidad en porcentaje (%) se determina 24 horas después del contacto de los insectos con la superficie tratada. El 100% de mortalidad significa que todos los insectos analizados están muertos, mientras que el 0 % significa que ningún insecto murió. Los siguientes ejemplos mostraron en esta prueba una eficacia del 90 -100 % a una concentración superficial de 20 mg/m2: I-007, I-011, I-013, I-014, I-015, I-018, I-019, I-024, I-026, I-028, I-030, I-033, I-034, I-038, I-041, I -042, I-046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-056. Los siguientes ejemplos mostraron en esta prueba una eficacia del 90-100% a una concentración superficial de 4 mg/m2: I-007, I-009, I-011, I-013, I-014, I-015, I-018, I-019, I-020, I-028, I-033, I-034, I-041, I-042, I-046, I -047, I-048, I-049, I-052, I-056. Prueba de Anopheles funestus test (tratamiento de superficie ANPHFU & ensayo de contacto) Solvente: Acetona 2000 ppm de éster metílico de aceite de colza (RME) Para producir una solución que contenga suficiente ingrediente activo, es necesario disolver el compuesto de prueba en la mezcla de solvente (acetona a 2 mg / ml / RME 2000 ppm). Esta solución se pipetea sobre una baldosa vidriada y, después de la evaporación de la acetona, los mosquitos adultos de la especie Anopheles funestus cepa FUMOZ-R (Hunt y col., Med. Vet. Entomol. 2005 Sep; 19 (3): 271-275) se colocan sobre la superficie seca. El tiempo de exposición es de 30 minutos. La mortalidad en porcentaje (%) se determina 24 horas después del contacto de los insectos con la superficie tratada. El 100% de mortalidad significa que todos los insectos analizados están muertos, mientras que el 0 % significa que ningún insecto murió. Los siguientes ejemplos mostraron en esta prueba una eficacia del 90 -100 % a una concentración superficial de 20 mg/m2: I-013, I-014, I-015, I-018, I-019, I-024, I-026, I-028, I-030, I-033, I-038, I-041, I-042, I-046, I-047, I -049. Los siguientes ejemplos mostraron en esta prueba una eficacia de 85 -100 % a una concentración de superficie de 4 mg/m2: I-013, I-014, I-018, I-019, I-026, I-028, I-034, I-038, I-041, I-042, I-046, I-047, I-048, I-052. Prueba de Musca domestica (tratamiento de superficie MUSCDO & ensayo de contacto) Solvente: Acetona 2000 ppm de éster metílico de aceite de colza (RME) Para producir una solución que contenga suficiente ingrediente activo, es necesario disolver el compuesto de prueba en la mezcla de solvente (acetona a 2 mg / ml / RME 2000 ppm). Esta solución se pipetea sobre una baldosa vidriada y después de la evaporación de la acetona, se colocan moscas adultas de la especie Musca domestica cepa WHO-N sobre la superficie seca. El tiempo de exposición es de 30 minutos. La mortalidad en porcentaje (%) se determina 24 horas después del contacto de los insectos con la superficie tratada. El 100% de mortalidad significa que todos los insectos analizados están muertos, mientras que el 0 % significa que ningún insecto murió. Los siguientes ejemplos mostraron en esta prueba una eficacia del 90 -100 % a una concentración superficial de 20 mg/m2: I-007, I-009, I-010, I-011, I-013, I-014, I-015, I-018, I-019, I-028, I-034, I-041, I-042, I-046, I-047, I -048, I-049, I-052, I-056. Los siguientes ejemplos mostraron en esta prueba una eficacia del 90-100% a una concentración superficial de 4 mg/m2: I-007, I-009, I-011, I-014, I-018, I-019, I-028, I-041, I-042, I-046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-056.Prueba de Blattella germanica (tratamiento de superficie BLTTGE & ensayo de contacto) Solvente: Acetona 2000 ppm de éster metílico de aceite de colza (RME) Para producir una solución que contenga suficiente ingrediente activo, es necesario disolver el compuesto de prueba en la mezcla de solvente (acetona a 2 mg / ml / RME 2000 ppm). Esta solución se pipetea sobre una baldosa vidriada y después de la evaporación de la acetona, los animales adultos de la especie Blattella germanica cepa PAULINIA se colocan sobre la superficie seca. El tiempo de exposición es de 30 minutos. La mortalidad en porcentaje (%) se determina 24 horas después del contacto de los insectos con la superficie tratada. El 100% de mortalidad significa que todos los insectos analizados están muertos, mientras que el 0 % significa que ningún insecto murió. Los siguientes ejemplos mostraron en esta prueba una eficacia del 80 -100 % a una concentración superficial de 20 mg/m2: I-007, I-011. REIVINDICACIONES 1. Compuesto de la fórmula (I)

   en la que X es O o S; Q1 y Q2 son independientemente CR5 o N, siempre que al menos uno de Q1 y Q2 sea N; Y es un enlace directo o CH2 ; R1 es hidrógeno; alquilo C<1>-C<6>opcionalmente sustituido con un sustituyente seleccionado de -CN, -CONH2 , -COOH, -N O 2 y -S i(C H<3>)<3>; haloalquilo C<1>-C<6>; alquenilo C 2-C<6>; haloalquenilo C 2-C<6>; alquinilo C 2-C<6>; haloalquinilo C 2-C<6>; cicloalquilo C<3>-C<4>-alquilo C<1>-C 2- en el que el cicloalquilo C<3>-C<4>está opcionalmente sustituido con uno o dos átomos de halógeno; oxetan-<3>-il-C H 2- o bencilo opcionalmente sustituido con átomos de halógeno o haloalquilo C<1>-C<3>; R2 es fenilo, piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, en el que el fenilo, piridina, pirimidina, pirazina o piridazina están opcionalmente sustituidos con uno a tres sustituyentes, siempre que el sustituyente o sustituyentes no estén en ningún carbono adyacente al carbono unido al grupo C = X, cada uno seleccionado independientemente del grupo que consta de alquilo C<1>-C<3>, haloalquilo C<1>-C<3>, haloalquiltio C<1>-C<3>, alcoxi C<1>-C<3>, haloalcoxi C<1>-C<3>, halógeno, -N O 2 -S F<5>, -CN, -CONH2 , -COOH y -C(S)NH2 ; R3 es alquilo C<1>-C<3>o haloalquilo C<1>-C<3>; R4 es piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, en donde la piridina, pirimidina, pirazina o piridazina está sustituida con un total de uno a tres sustituyentes, siempre que al menos uno y hasta tres sustituyentes se seleccionen independientemente del grupo A que consiste en -CN, -COOH, -CONH2 , -CSNH 2 , -NO2 , -NH2 , alquilsulfinilo C<1>-C<6>, alquilsulfonilo C<1>-C<6>, cicloalquilsulfanilo C<3>-C<6>, cicloalquilsulfinilo C<3>-C<6>, cicloalquilsulfonilo C<3>-C<6>, haloalquiltio C<1>-C<3>, haloalquilsulfinilo C<1>-C<3>, haloalquilsulfonilo C<1>-C<3>, -NH(alquilo C<1>-C<4>), -N(alquilo C<1>-C<4>)2 , -NHCO-alquilo C<1>-C<4>, -NHCO-haloalquilo C<1>-C<4>, -NHCO-cianoalquilo C<1>-C<4>, -NHCO-cicloalquilo C<3>-C<6>, en donde el cicloalquilo es opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en ciano, halógeno, alquilo C<1>-C<3>y haloalquenilo C 2-C<4>; -NHCO-alquilo C<1>-C<4>-cicloalquilo C<3>-C<6>, -NHCO-fenilo, en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, alquilo C<1>-C<6>y haloalquilo C<1>-C<3>; -N(SO2alquilo C<1>-C<3>)2 , -NH(SO2alquilo C<1>-C<3>), -N(alquilo C<1>-C<4>)CO-alquilo C<1>-C<4>, -NHSO2 haloalquilo C<1>-C<4>, -NHCS-alquilo C<1>-C<4>, -NHCS-cicloalquilo C<3>-C<5>,- NHCS-alquilo C<1>-C<4>-cicloalquilo C<3>-C<5>, -CO 2alquilo C<1>-C<4>, -CONH(alquilo C<1>-C<5>), en donde el alquilo está opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en ciano y halógeno; -CON(alquilo C<1>-C<4>)2 , -CONH-cicloalquilo C<3>-C<5>, en donde el cicloalquilo está opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en ciano y halógeno; -CON(alquilo C<1>-C<5>)(cicloalquilo C<3>-C<5>), CONH-fenilo, en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en ciano y halógeno; -CONHSO2-alquilo C<1>-C<4>, -C(=NOalquilo C<1>-C<4>)H, -C(=NOalquilo C<1>-C<4>)-alquilo C1-C4; y fenilo y heteroarilo de 5 a<6>miembros, en donde el fenilo o heteroarilo de 5 a<6>miembros está opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes, cada uno seleccionado independientemente del grupo que consiste en halógeno, -CN, alquilo C<1>-C<6>, haloalquilo C<1>-C<3>y alcoxi C<1>-C<4>; los otros uno o dos sustituyentes opcionales se seleccionan cada uno independientemente del grupo B que consiste en halógeno, hidroxi, -CN, -COOH, -CONH2 , -NO2 , -NH2 , alquilo C<1>-C<6>, cicloalquilo C<3>-C<6>, haloalquilo C<1>-C<3>, alcoxi C<1>-C<4>, haloalcoxi C<1>-C<3>, alquiltio C<1>-C<6>, alquilsulfinilo C<1>-C<6>, alquilsulfonilo C<1>-C<6>, cicloalquilsulfanilo C<3>-C<6>, cicloalquilsulfinilo C<3>-C<6>, cicloalquilsulfonilo C<3>-C<6>, haloalquiltio C<1>-C<3>, haloalquilsulfinilo C<1>-C<3>, haloalquilsulfonilo C<1>-C<3>, -NH(alquilo C<1>-C<4>), -N(alquilo C<1>-C<4>)2 , -NHCO-alquilo C<1>-C<4>, - N(alquilo C<1>-C<4>)CO-alquilo C<1>-C<4>, -CO 2alquilo C<1>-C<4>, -CONH(alquilo C<1>-C<4>), -CON(alquilo C<1>-C<4>)2 , -C(=NOalquilo C<1>-C<4>)H, -C(=NOalquilo C<1>-C<4>)-alquilo C<1>-C<4>; y fenilo y heteroarilo de 5 a<6>miembros, en donde el fenilo o heteroarilo de 5 a<6>miembros está opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes, cada uno seleccionado independientemente del grupo que consiste en halógeno, -CN, alquilo C<1>-C<6>, haloalquilo C<1>-C<3>y alcoxi C<1>-C<4>; R5 es hidrógeno, halógeno, -CN, alquilo C<1>-C<3>, haloalquilo C<1>-C<3>, cicloalquilo C<3>-C<4>, alcoxi C<1>-C<3>, haloalcoxi C<1>-C<3>, -C(O)alcoxi C<1>-C<3>C, -CH(alcoxi C<1>-C<3>)2 , -CO 2 alquilo C<1>-C<4>, -CONH(alquilo C<1>-C<4>), -CON(alquilo C NHCO-alquilo C<1>-C<4>, -N(alquilo C<1>-C<4>)CO-alquilo C<1>-C<4>, -C(=NO alquilo C<1>-C<4>)H, o -C(=NOalquilo C<1>-C<4>)-alquilo C<1>-C<4>.
2. 2. Compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que X es O o S; Q1 y Q2 son independientemente CR5 o N, siempre que al menos uno de Q1 y Q2 sea N; Y es un enlace directo o CH2 ; R1 es hidrógeno; alquilo C<1>-C<3>opcionalmente sustituido con un sustituyente seleccionado de -CN, -CONH2 , -COOH, -N O 2 y -S i(C H<3>)<3>; haloalquilo C<1>-C<3>; alquenilo C 2-C<4>; haloalquenilo C 2-C<4>; alquinilo C 2-C<4>; haloalquinilo C 2-C<4>; cicloalquilo C<3>-C<4>-alquilo C<1>-C 2- en el que el cicloalquilo C<3>-C<4>está opcionalmente sustituido con uno o dos átomos de halógenos; oxetan-<3>-il-CH 2-; o bencilo opcionalmente sustituido con átomos de halógeno o haloalquilo C<1>-C<3>; R2 es fenilo, piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, en el que el fenilo, piridina, pirimidina, pirazina o piridazina están opcionalmente sustituidos con uno a tres sustituyentes, siempre que el sustituyente o sustituyentes no estén en ningún carbono adyacente al carbono unido al grupo C = X, cada uno seleccionado independientemente del grupo que consta de alquilo C<1>-C<3>, haloalquilo C<1>-C<3>, haloalquilo C<1>-C<3>, alcoxi C<1>-C<3>, haloalcoxi C<1>-C<3>, halógeno, -N O 2 , -S F<5>, -CN, -CONH2 , -COOH y -C(S)NH2 ; R3 es alquilo C<1>-C<3>o haloalquilo C<1>-C<3>; R4 es piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, en donde la piridina, pirimidina, pirazina o piridazina está sustituida con un total de uno a tres sustituyentes, siempre que al menos uno y hasta tres sustituyentes se seleccionen independientemente del grupo A que consiste en -CONH2 , -CN, -NO2 , -NH2 , alquilsulfinilo C<1>-C<3>, alquilsulfonilo C<1>-C<3>, haloalquiltio C<1>-C<3>, haloalquilsulfmilo C<1>-C<3>, haloalquilsulfonilo C<1>-C<3>, -NHCO-alquilo C<1>-C<4>, -NHCO-haloalquilo C<1>-C<4>, -NHCOcianoalquilo C<1>-C<4>, -NHCO-cicloalquilo C<3>-C<6>, en el que el cicloalquilo está opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en ciano, halógeno, alquilo C<1>-C<3>y haloalquenilo C 2-C<4>; -NHCO-alquilo C<1>-C<3>-cicloalquilo C<3>-C<4>, -NHCO -fenilo, en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en flúor y cloro; -N(SO2alquilo C<1>-C<3>)2 , -NH(SO2alquilo C<1>-C<3>), -NHSO2haloalquilo C<1>-C<4>, -NHCS-alquilo C<1>-C<4>, -NHCS-cicloalquilo C<3>-C<5>, -NHCSalquilo C<1>-C<4>-cicloalquilo C<3>-C<5>, -CO 2alquilo C<1>-C<4>, -CONH(alquilo C<1>-C<5>), en donde el alquilo está opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en ciano y halógeno; -CON(alquilo C<1>-C<4>)2 , -CONH-cicloalquilo C<3>-C<5>, en donde el cicloalquilo es opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados del grupo formado por ciano y halógeno; -CON(alquilo C<1>-C<5>)(cicloalquilo C<3>-C<5>), CONH-fenilo, en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en ciano y halógeno; -CONHSO2-alquilo C<1>-C<4>-C(=NOalquilo C<1>-C<4>)H, -C(=NOalquilo C<1>-C<4>)-alquilo C<1>-C<4> y fenilo y heteroarilo de 5 a<6>miembros, en donde el fenilo o heteroarilo de 5 a<6>miembros está opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes, cada uno seleccionado independientemente del grupo que consiste en halógeno, -CN, alquilo C<1>-C<6>y haloalquilo C<1>-C<3>; los otros uno o dos sustituyentes opcionales se seleccionan cada uno independientemente del grupo B que consiste en halógeno, -CN, alquilo C<1>-C<6>, cicloalquilo C<3>-C<6>, haloalquilo C<1>-C<3>, alcoxi C<1>-C<4>, haloalcoxi C<1>-C<3>, alquiltio C<1>-C<3>, alquilsulfinilo C<1>-C<3>, alquilsulfonilo C<1>-C<3>, haloalquiltio C<1>-C<3>, haloalquilsulfinilo C<1>-C<3>, haloalquilsulfonilo C<1>-C<3>, - NHCO-alquilo C<1>-C<4>, -CONH(alquilo C<1>-C<4>), -CON(alquilo C i-C<4>)2 , -C(=NOalquilo C<i>-C<4>)H, -C(=NOalquilo C i-C<4>)-alquilo C<1>-C<4>; y fenilo y heteroarilo de 5 a<6>miembros, en donde el fenilo o heteroarilo de 5 a<6>miembros está opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes, cada uno seleccionado independientemente del grupo que consiste en halógeno, -CN, alquilo C<1>-C<6>y haloalquilo C<1>-C<3>; R5 es hidrógeno, halógeno, -CN, alquilo C<1>-C<3>, haloalquilo C<1>-C<3>, cicloalquilo C<3>-C<4>, o alcoxi C<1>-C<3>.
3. 3. Compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2, en el que X es O o S; Q1 y Q2 son independientemente CR5 o N, siempre que al menos uno de Q1 y Q2 sea N; Y es un enlace directo o CH2 ; R1 es hidrógeno; alquilo C<1>-C<3>opcionalmente sustituido con -CN, -S i(C H<3>)<3>o uno a tres sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro o bromo; alquenilo C 2-C<4>; alquinilo C 2-C<4>; o cicloalquilo C<3>-C<4>-alquilo C<1>-C 2- en el que el cicloalquilo C<3>-C<4>está opcionalmente sustituido con uno a dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro y bromo; R2 es fenilo o piridina, en el que el fenilo o piridina está opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes, siempre que el sustituyente o los sustituyentes no estén en ningún carbono adyacente al carbono unido al grupo C = X, cada uno seleccionado independientemente del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, -CN, -N O 2 , -S F<5>, metilo, difluorometilo, trifluorometilo, heptafluoropropilo, metoxi, trifluormetoxi, difluormetoxi, difluorometiltio, y trifluorometiltio; R3 es alquilo C<1>-C<3>; R4 es piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, en donde la piridina, pirimidina, pirazina o piridazina está sustituida con un total de uno a tres sustituyentes, siempre que al menos uno y hasta tres sustituyentes se seleccionen independientemente del grupo A que consiste en -CONH2 , -CN, -NO2 , -NH2 metilsulfinilo, metilsulfonilo, difluorometiltio, difluorometilsulfinilo, difluorometilsulfonilo, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, metoxiiminometilo, -NHCO-alquilo C<1>-C<3>, -NHCO-haloalquilo C<1>-C<3>, -NHCO-cianoalquilo C<1>-C<3>, -NHCO-cicloalquilo C<3>-C<5>, en el que el cicloalquilo está opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en ciano, flúor, cloro, metilo y haloalquenilo C 2-C<4>; -NHCO-alquil C<1>-C<3>-cicloalquilo C<3>-C<4>, -NHCO-fenilo, en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en flúor y cloro; -N(SO2alquilo C<1>-C<3>)2 , -NHSO2alquilo C<1>-C<3>, -NHSO2 haloalquilo C<1>-C<3>, -NHCSCalquilo C<1>-C<3>, -NHCS-cicloalquilo C<3>-C<4>, -NHCS-alquilo C<1>-C<3>-cicloalquilo C<3>-C<4>, -CONH(alquilo C<1>-C<5>), en el que el alquilo está opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en ciano, flúor y cloro; -CON(alquilo C<1>-C<3>)2 , -CONH-cicloalquilo C<3>-C<4>, en donde el cicloalquilo está opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en ciano, flúor y cloro; -CON(alquilo C<1>-C<3>)(cicloalquilo C<3>-C<4>), -CONH-fenilo, en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en ciano, flúor y cloro; -CONHSO2-alquilo C<1>-C<3>, -CO 2alquilo C<1>-C<4>; y fenilo y heteroarilo de 5 miembros, en donde el fenilo o heteroarilo de 5 miembros está opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometilo y trifluorometilo; los otros uno o dos sustituyentes opcionales se seleccionan cada uno independientemente del grupo B que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, -CN, metilo, ciclopropilo, difluorometilo, trifluorometilo, metoxi, trifluorometoxi, difluorometoxi, metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo, difluorometiltio, difluorometilsulfinilo. , difluorometilsulfonilo, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo y fenilo, en donde el fenilo está opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometilo y trifluorometilo; R5 es hidrógeno, flúor, cloro, bromo, -CN, metilo, etilo, propilo, iso-propilo, difluorometilo, trifluorometilo, ciclopropilo, metoxi, o etoxi.
4. 4. Compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que X es O o S; Q<1>es N; Q2 es CR5; Y es un enlace directo; R<1>es hidrógeno, etilo, cidopropil-CH2-, 2-trimetilsililetilo o 2,2,2-trifluoretilo; R2 3-cloro-5-(trifluorometil)fenilo, 3-ciano-5-fluorofenilo, 3-fluoro-5-(trifluorometil)fenilo, 3,4,5-trifluorofenilo, 4-cloro-3,5-difluorofenilo, 3-metil-5-(trifluorometil)fenilo, 3-cloro-5-(trifluormetoxi)fenilo, 3-cloro-5-(trifluorometiltio)fenilo, 3-bromo-5-Clorofenilo, 3,5-diclorofenilo, 3-cloro-5-(pentafluoro-A6-sulfanil)fenilo, 3,5-bis(trifluorometil)fenilo, 5-bromopiridin-3-ilo, 5-yodopiridin-3-ilo, 5-(trifluorometil)piridin-3-ilo, 3-cloro-5-metoxifenilo, 3-bromo-5-(trifluorometil)fenilo, 3-metoxi-5-(trifluorometil)fenilo, 3-cloro-5-(difluormetoxi)fenilo, 3-bromo-5-cianofenilo, 3-ciano-5-(triflurorometil), 3-bromo-5-fluorofenilo, 3-fluoro-5-(trifluorometiltio)fenilo, 3-cloro-5-nitrofenilo, 5,6-bis(trifluorometil)piridin-3-ilo, 5-Cloropiridin-3-ilo, 3-((1,2,2,2-tetrafluoro-1 -(trifluorometil)etilfenilo, 6-doro-4-(trifluorometN)piridin-2-ilo, o 3-Clorofenilo; R<3>es metilo o etilo; R<4>es 5-cianopiridin-2-ilo, 5-cianopirimidin-2-ilo, 4-cianopiridin-2-ilo, 5-(trifluorometiltio)piridin-2-ilo, 5-(trifluorometilsulfonil)piridin-2-ilo, 5-nitropiridina -2-ilo, 5-aminopiridin-2-ilo, 5-(metoxicarbonil)piridin-2-ilo, 5-(acetilamino)piridin-2-ilo, 5-[(ciclopropilcarbonil)amino]piridin-2-ilo, 5 -[(4-fluorobenzoil)amino]piridin-2-ilo, 5-[bis(metilsulfonil)amino]piridin-2-ilo, 5-(metilcarbamoil)piridin-2-ilo, 5-[3-(trifluorometil)- 1H-pirazol-1-N]piridin-2-ilo, 5-(metilsulfonamido)piridin-2-ilo, 6-cianopiridin-2-ilo, N-ciclopropil-piridin-2-il-5-carboxamida, 5-metilsulfonilpiridin-2-ilo, 6-metilsulfonilpiridin-2-ilo, 5-(metoxiiminometil)piridin-2-ilo, 5-((2,2,2-trifluoroacetil)amino)piridin-2-ilo, 5-( (2-cianoacetil)amino)piridin-2-ilo, 5-pirazolilpiridin-2-ilo, 5-((1-cianociclopropilcarbonil)amino)piridin-2-ilo, N-(2,2,2-trifluoroetil)piridin- 2-il-5 -carboxamida, 5 -imidazolilpiridin-2-ilo, 5 -(1,2,4-triazolil)piridin-2-ilo, 5 -(trifluorometilsulfonilamino)piridin-2-ilo, 5-(( ciclopropiletiltioil)amino)piridin-2-ilo, 5-(ciclopropilcarbotioilamino)piridin-2-ilo, 5-(2-metilpropiltioilamino)piridin-2-ilo, piridin-2-il-5-carboxamida, 5-((1- clorociclopropilcarbonil)amino)piridin-2-ilo, N-(4-fluorofenil)piridin-2-il-5-carboxamida, N-ciclopropil-N-metil-piridin-2-il-5-carboxamida, N-metilsulfonilpiridina -2-il-5-carboxamida, N-(1-cianociclopropil)piridin-2-il-5-carboxamida, N,N-dimetil-piridin-2-il-5-carboxamida, N,N-dietil-piridin- 2-il-5-carboxamida, N-isobutil-piridin-2-il-5-carboxamida, 5-((2-ciclopropilacetil)amino)piridin-2-ilo, 5-((2,2-difluorociclopropilcarbonil)amino) piridin-2-ilo, 5-((3,3-((Z)-2-cloro-3,3,3-trifluoro-prop-1-enil)-2,2-dimetil-ciclopropilcarbonil)amino)piridin- 2-ilo, 5-(propanoilamino)piridin-2-ilo, 5-((3-clorobenzoil)amino)piridin-2-ilo, N-etil-piridin-2-il-5-carboxamida, N-(1, 2-dimetilpropil)piridin-2-il-5-carboxamida, 5-((2-clorobenzoil)amino)piridin-2-ilo, N-cianometil-piridin-2-il-5-carboxamida, N-(2-clorofenilo)-piridin-2-il-5-carboxamida, N-(4-clorofenil)-piridin-2-il-5-carboxamida, N-(3-clorofenil)-piridin-2-il-5-carboxamida, o 4 -pirazol-1 -il-piridin-2-ilo; R<5>es hidrógeno, metilo, propilo o trifluorometilo.
5. 5. Compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque tiene una estructura de acuerdo con la fórmula (I')
6. en el que los elementos estructurales Y, Q1, Q2, R1, R2, R<3>R<4>y R<5>tienen los significados dados en la reivindicación 1 o los significados dados en la reivindicación 2 o los significados dados en la reivindicación 3 o los significados dados en la reivindicación 4. <6>. Compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que Q<1>representa N o CR<5>y Q2 representan N y todos los demás elementos estructurales Y, R1, R2, R<3>R<4>y R<5>tienen los significados dados en la reivindicación 1 o los significados dados en la reivindicación 2 o los significados dados en la reivindicación 3 o los significados dados en la reivindicación 4.
7. 7. Compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que Q<1>representa N y Q2 representa CR<5>y todos los demás elementos estructurales Y, R1, R2, R<3>R<4>y R<5>tienen los significados dados en la reivindicación 1 o los significados dados en la reivindicación 2 o los significados dados en la reivindicación 3 o los significados dados en la reivindicación 45. <8>. Compuesto de la fórmula (a)
8. en la que los elementos estructurales Y, Q1, Q2, R1, R3, R<4>y R<5>tienen los significados dados en la reivindicación 1 o los significados dados en la reivindicación 2 o los significados dados en la reivindicación 3 o los significados dados en la reivindicación 4 y en la que el compuesto de fórmula (a) no es N-{1-[1-(2,3-dihidro-1,4-benzodioxin-6-il)-1H-tetrazol-5-il]propil}prop-2-in-1-amina.
9. 9. Formulación, especialmente formulación agroquímica, que comprende al menos un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7.
10. 10. Formulación de acuerdo con la reivindicación 9, que comprende además al menos un diluyente y/o al menos una sustancia tensioactiva.
11. 11. Formulación de acuerdo con la reivindicación 9 u 10,caracterizada porqueel compuesto de fórmula (I) está mezclado con al menos un compuesto activo adicional.
12. 12. Procedimiento para el control de plagas, especialmente plagas animales,caracterizado porqueun compuesto de fórmula (I) de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 o una formulación de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 9 a 11 se deja actuar sobre las plagas y/o su hábitat, en el que los procedimientos para el tratamiento del cuerpo del animal mediante cirugía o terapia y los procedimientos de diagnóstico practicados sobre el cuerpo del animal están excluidos.
13. 13. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 12,caracterizado porquela plaga es una plaga animal y comprende un insecto, un arácnido o un nematodo,o porquela plaga es un insecto, un arácnido o un nematodo, en el que los procedimientos para el tratamiento del cuerpo del animal mediante cirugía o terapia y los procedimientos de diagnóstico practicados sobre el cuerpo del animal están excluidos.
14. 14. Uso de un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 o de una formulación de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 9 a 11 para el control de plagas animales, en el que los usos para el tratamiento del cuerpo del animal mediante cirugía o terapia y los procedimientos de diagnóstico practicados sobre el cuerpo del animal están excluidos.
15. 15. Utilización de acuerdo con la reivindicación 14,caracterizada porquela plaga animal comprende un insecto, un arácnido o un nematodo,o porquela plaga animal es un insecto, un arácnido o un nematodo, en el que los usos para el tratamiento del cuerpo del animal mediante cirugía o terapia y los procedimientos de diagnóstico practicados sobre el cuerpo del animal están excluidos.
16. 16. Uso de acuerdo con la reivindicación 14 o 15 en protección de cultivos.
17. 17. Procedimiento para proteger semillas o una planta en germinación de plagas, especialmente plagas animales, que comprende una etapa de procedimiento en la que la semilla se pone en contacto con un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 o con una formulación de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 9 a 11.