ES2993433T3 - New trinexapac-ethyl microemulsion compositions - Google Patents

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Abstract

La presente invención se refiere a una nueva composición de microemulsión de trinexapac-etilo. Dichas composiciones son útiles en agricultura para regular el crecimiento de las plantas. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Nuevas composiciones de microemulsión de trinexapac-etil
Campo Técnico
La presente invención se refiere a una nueva composición de microemulsión de trinexapac-etil. Composiciones de este tipo son útiles en agricultura para regular el crecimiento de las plantas.
Antecedentes
Trinexapac-etil tiene la siguiente fórmula química:
Trinexapac-etil es un regulador y retardante sistémico del crecimiento de las plantas, que es absorbido por el follaje, translocado acropetal y basipetalmente en el floema y el xilema a los brotes en crecimiento. Trinexapac-etil reduce el crecimiento del tallo mediante la inhibición del alargamiento de los entrenudos. Trinexapac-etil se aplica particularmente en cereales tales como el trigo y la cebada.
El documento CN 105454271 describe una composición herbicida que contiene triflusulfurón-metil y trinexapac-etil para el tratamiento de campos de caña de azúcar.
El documento WO 98/00009 describe una composición plaguicida de copolímero de bloques de etoxilato/propoxilato de butanol, un etoxilato de alcohol ramificado y tensioactivos de etoxilato de triestirenofenol.
El documento WO 2011/063948 describe un método para regular plantas dicotiledóneas con trinexapac-etil y prohexadiona-calcio.
Trinexapac-etil se formula preferiblemente como una formulación de microemulsión (ME). Las microemulsiones se diluyen habitualmente con un gran exceso de agua, es decir, se prepara una denominada mezcla en tanque, antes de ser aplicadas por el agricultor en el campo. Sin embargo, muchas microemulsiones tienen a menudo inconvenientes técnicos cuando se diluyen en tanques, tales como la formación de sedimentos o la formación de gotitas de petróleo más grandes mediante la coalescencia. Por lo tanto, existe una necesidad continua de proporcionar formulaciones de microemulsiones mejoradas que exhiban una mejor estabilidad física. Además, la estabilidad química de trinexapacetil, es decir, la denominada vida útil, en las formulaciones a menudo no es la deseada. El objetivo de esta invención es proporcionar una microemulsión de trinexapac-etil sin estos inconvenientes.
Descripción de las realizaciones
Por lo tanto, en un primer aspecto de la invención, como realización 1, se proporciona una composición de microemulsión que comprende
(i) trinexapac-etil, y
(ii) un copolímero de bloques de poli(óxido de etileno)-poli(óxido de propileno)-poli(óxido de etileno), en donde el peso molecular promedio del bloque de poli(óxido de propileno) de la molécula de copolímero de bloques está en el intervalo de 1450 a 3000 gramos/mol, y el porcentaje en peso del bloque de poli(óxido de etileno) como parte de la molécula completa del copolímero de bloques está en el intervalo de 20 y 50 %.
Una de las propiedades cruciales de una formulación tal como la composición de acuerdo con la realización 1 es su estabilidad a largo plazo. Las temperaturas durante el transporte de dichas formulaciones pueden variar drásticamente, p. ej. de -20 °C a 50 °C. Cualquier forma de inestabilidad dentro de la formulación puede tener un impacto serio en el ingrediente activo presente en la formulación y en las aplicaciones y los tratamientos posibles. Se ha encontrado que, sorprendentemente, solo combinaciones de trinexapac-etil con tensioactivos muy específicos pueden formar una microemulsión de trinexapac-etil física y químicamente estable con propiedades de dilución en agua aceptables.
La estabilidad de microemulsiones concentradas tras la dilución con agua es de particular importancia, ya que concentrados de este tipo se diluyen primero con una cantidad de agua muchas veces mayor antes de su uso. Se ha encontrado, sorprendentemente, que las microemulsiones de acuerdo con la realización 1 conservan sus propiedades como microemulsiones incluso tras dilución con una cantidad de agua muchas veces mayor, lo que no es el caso de las microemulsiones con otros tipos de tensioactivos
Como realización 2, se proporciona una composición de microemulsión de acuerdo con la realización 1, en donde el peso molecular promedio del bloque de poli(óxido de propileno) de la molécula de copolímero de bloques está en el intervalo de 1700 a 2800 gramos/mol, y el porcentaje en peso del bloque de poli(óxido de etileno) como parte de toda la molécula de copolímero de bloques está en el intervalo de 30 y 45 %.
Como realización 3, se proporciona una composición de microemulsión de acuerdo con la realización 1 o 2, en donde el peso molecular promedio del bloque de poli(óxido de propileno) de la molécula del copolímero de bloques está en el intervalo de 2000 a 2800 gramos/mol, y el porcentaje en peso del bloque de poli(óxido de etileno) como parte de toda la molécula de copolímero de bloques está en el intervalo de 35 y 45 %.
Como realización 4, se proporciona una composición de microemulsión de acuerdo con una cualquiera de las realizaciones 1 a 3, en donde la concentración del copolímero de bloque de poli(óxido de etileno-óxido de polipropileno)-poli(óxido de etileno) en la composición de microemulsión está entre 50 y 125 gramos/litro.
Como realización 5, se proporciona una composición de microemulsión de acuerdo con una cualquiera de las realizaciones 1 a 4, en donde la concentración del copolímero de bloque de poli(óxido de etileno-óxido de polipropileno)-poli(óxido de etileno) está entre 75 y 100 gramos/litro.
Como realización 6, se proporciona una composición de microemulsión de acuerdo con una cualquiera de las realizaciones 1 a 5, en donde la concentración de trinexapac-etil está entre 200 y 400 gramos/litro.
Como realización 7, se proporciona una composición de microemulsión de acuerdo con una cualquiera de las realizaciones 1 a 6, en donde la concentración de trinexapac-etil está entre 225 y 300 gramos/litro.
Como realización 8, se proporciona una composición de microemulsión de acuerdo con una cualquiera de las realizaciones 1 a 7, en donde la composición comprende, además, tensioactivos seleccionados de alcoxilatos de aceite de ricino.
En particular, como realización 9, se proporciona una composición de microemulsión de acuerdo con una cualquiera de las realizaciones 1 a 8, en donde la composición comprende, además, 400 a 600 gramos/litro de un disolvente miscible en agua.
En particular, como realización 10, se proporciona una composición de microemulsión de acuerdo con una cualquiera de las realizaciones 1 a 9, en donde el disolvente miscible en agua se selecciona de un alcohol amílico o una mezcla del mismo. Tal como se utiliza en esta memoria, un "alcohol amílico" es cualquiera de los 8 alcoholes con la fórmula C5H12O. Un producto adecuado se vende con el nombre comercial PENTANOL 45®.
Los copolímeros de bloques de óxido de etileno y óxido de propileno pueden ser copolímeros de dos y tres bloques, tales como copolímeros de bloques ABA o BAB o copolímeros de bloques BA. Ejemplos incluyen la serie GENAPOL® PF (CLARIANT), la serie PLURONIC® (BASF), la serie SYNPERONIC® PE (CRODA) o la serie TOXIMUL® (STEPAN). El grupo de copolímeros de bloques de óxido de etileno/óxido de propileno para uso en las composiciones de microemulsión de la realización 1 son copolímeros de bloques de poli(óxido de etileno-poli(óxido de propileno)-poli(óxido de etileno) con un peso molecular promedio del bloque de poli(óxido de propileno) en el el intervalo de 1450 a 3000 gramos/mol, y el porcentaje en peso del bloque de óxido de polietileno como parte de la molécula de copolímero de bloque completa está en el intervalo de 20 y 50 %. Copolímeros de bloques preferidos son copolímeros de tres bloques con ABA. Ejemplos adecuados para uso en una microemulsión de acuerdo con la realización 1 incluyen, pero no se limitan a los productos vendidos bajo los nombres comerciales Pluronic® PE6200, Pluronic® PE6400, Pluronic® P84 y Pluronic® PE9400.
Una persona experta es consciente que los copolímeros de bloques de polI(óxido de etileno)-poli(óxido de propileno)-poli(óxido de etileno) Pluronic® se caracterizan por el peso molecular promedio del bloque de poli(óxido de propileno) de la molécula de copolímero de bloques y el porcentaje del bloque de poli(óxido de etileno) de todo el copolímero en la denominada "rejilla de Pluronic" (P. Bahadur y G. Riess,Tenside Suri, Det,,28, 1991, 173). La rejilla de Pluronic varía de 950 a 4000 gramos/mol de peso molecular promedio del bloque de poli(óxido de propileno) y de 10 a 80 % de porcentaje en peso del bloque de poli(óxido de etileno). Como se mencionó arriba, se ha encontrado, sorprendentemente, que solo una selección muy pequeña de copolímeros de bloques de poli(óxido de etileno)-poli(óxido de propileno)-poli(óxido de etileno) puede proporcionar una formulación de microemulsión física y químicamente estable de trinexapac-etil.
Como realización 11, se proporciona una composición de microemulsión de acuerdo con una cualquiera de las realizaciones 1 a 10, que comprende, además, un sulfonato de alquilbenceno. En particular, como realización 12, se proporciona una composición de microemulsión de acuerdo con la realización 11, en donde el alquilbencenosulfonato es un dodecilbencenosulfonato, más particularmente un dodecilbencenosulfonato de calcio. Como realización 13, la composición de microemulsión comprende de 5 a 15 gramos/litro de alquilbencenosulfonato. Un producto adecuado se vende con el nombre comercial P<h>ENYLSULFONATE 2842®.
Como realización 14, se proporciona una composición de microemulsión de acuerdo con una cualquiera de las realizaciones 1 a 13, que comprende, además, una emulsión antiespumante, en particular una emulsión antiespumante de silicio. Como realización 15, la composición de microemulsión comprende de 5 a 15 gramos/litro de emulsión antiespumante. Un producto adecuado se vende bajo el nombre comercial SAG 1572®.
Las composiciones de microemulsión de acuerdo con una cualquiera de las realizaciones 1 a 15 son útiles para regular el crecimiento de plantas, que comprende aplicar a una planta una composición de acuerdo con una cualquiera de las realizaciones 1 a 15. En particular, las composiciones de microemulsión de la invención son adecuadas. en la regulación del crecimiento de las plantas de cereales, en particular del trigo y la cebada.
Parte Experimental
Comparación de diferentes tipos de tensioactivos como emulsionantes en microemulsiones de trinexapac-etil:
(i) La composición de las formulaciones testadas:
(ii) Resultados de las pruebas de las formulaciones de acuerdo con (i), en que E1 se refiere al emulsionante E1 en (i):
_________
NT = no testado
N/a = no aplicable
Las formulaciones sombreadas representan químicas de emulsionantes dentro del alcance de la invención.
Se puede ver que, sorprendentemente, solo tipos muy específicos de emulsionantes son adecuados para proporcionar composiciones de microemulsiones que sean técnicamente adecuadas para aplicaciones de la vida real. En particular, algunos emulsionantes resultaron ser inmiscibles con las microemulsiones. Por ejemplo, de la serie GENAPOL®, solo Genapol C-100® era miscible (formulación 24). Sin embargo, Genapol C-100® exhibió sedimentación al diluirlo con agua. También resultaron inaceptables los emulsionantes de la serie TETRONIC®.
(iii) Estabilidad química del ingrediente activo trinexapac-etil:
La estabilidad química de trinexapac-etil en composiciones de microemulsión que tienen diferentes emulsionantes E1 se testó durante 12 semanas a temperaturas de -18 y 40 °C. Se utilizaron los siguientes emulsionantes E1 en formulaciones de acuerdo con (i) (excepto que no se utilizó antiespumante para algunas de ellas) para la estabilidad química:
a) Copolímero de bloques de óxido de propileno/óxido de etileno (20 % PEO, 1750 gramos/mol PPO) [Pluronic PE6200®];
b) Copolímero de bloques de óxido de propileno/óxido de etileno (40 % PEO, 1750 gramos/mol PPO) [Synperonic PE/L64®];
c) Copolímero de bloques de óxido de propileno/óxido de etileno (40 % PEO, 2250 gramos/mol PPO) [Pluronic P84®]
d) Copolímero de bloques de óxido de propileno/óxido de etileno (40 % PEO, 2750 gramos/mol PPO) [Pluronic PE9400®]

Claims (13)

REIVINDICACIONES
1. Una composición de microemulsión que comprende
(i) trinexapac-etil, y
(ii) un copolímero de bloques de poli(óxido de etileno)-poli(óxido de propileno)-poli(óxido de etileno),
en donde el peso molecular promedio del bloque de poli(óxido de propileno) de la molécula de copolímero de bloques está en el intervalo de 1450 a 3000 gramos/mol, y el porcentaje en peso del bloque de poli(óxido de etileno) como parte de la molécula completa del copolímero de bloques está en el intervalo de 20 y 50 %.
2. La composición de microemulsión de acuerdo con la reivindicación 1, en donde
el peso molecular promedio del bloque de poli(óxido de propileno) de la molécula de copolímero de bloques está en el intervalo de 1700 a 2800 gramos/mol, y el porcentaje en peso del bloque de poli(óxido de etileno) como parte de la molécula completa del copolímero de bloques está en el intervalo de 30 y 45 %.
3. La composición de microemulsión de acuerdo con la reivindicación 1, en donde
el peso molecular promedio del bloque de poli(óxido de propileno) de la molécula de copolímero de bloques está en el intervalo de 2000 a 2800 gramos/mol, y el porcentaje en peso del bloque de poli(óxido de etileno) como parte de la molécula completa del copolímero de bloques está en el intervalo de 35 y 45 %.
4. La composición de microemulsión de acuerdo una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde la concentración del copolímero de bloques de poli(óxido de etileno)-poli(óxido de propileno)-poli(óxido de etileno) en la composición de la emulsión está entre 50 y 125 gramos/litro.
5. La composición de microemulsión de acuerdo con la reivindicación 4, en donde
la concentración del copolímero de bloques de poli(óxido de etileno)-poli(óxido de propileno)-poli(óxido de etileno) en la composición está entre 75 y 100 gramos/litro.
6. La composición de microemulsión de acuerdo una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde la concentración de trinexapac-etil está entre 200 y 400 gramos/litro.
7. La composición de microemulsión de acuerdo con la reivindicación 6, en donde
la concentración de trinexapac-etil está entre 225 y 300 gramos/litro.
8. La composición de microemulsión de acuerdo una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en donde la composición comprende, además, tensioactivos seleccionados de alcoxilatos de aceite de ricino.
9. La composición de microemulsión de acuerdo una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en donde la composición comprende, además, 400 a 600 gramos/litro de un disolvente miscible en agua.
10. La composición de microemulsión de acuerdo con la reivindicación 9, en donde el disolvente miscible en agua se selecciona de un alcohol amílico o una mezcla de los mismos.
11. Un método para regular el crecimiento de plantas, que comprende aplicar a una planta una composición de acuerdo con una cualquiera de las realizaciones 1 a 10.
12. El método de acuerdo con la reivindicación 11, en el que la planta se selecciona de cereales.
13. El método de acuerdo con la reivindicación 11, en el que la planta es trigo o cebada.
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