ES3028082T3 - Neutralized multi-amine dispersant compositions - Google Patents

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Abstract

Se describen composiciones que incluyen: (a) un dispersante polimérico que incluye: (i) un promedio de al menos dos grupos colgantes de poliéter por molécula; y (ii) un promedio de al menos dos grupos amina por molécula; y (b) un componente ácido funcionalizado que incluye ácido sulfónico y/o ácido fosfórico funcionalizado con al menos un grupo funcional aromático o un grupo funcional graso; y donde al menos aproximadamente el 60 % de los grupos amina presentes en el dispersante polimérico se neutralizan individualmente con una molécula del componente ácido funcionalizado. También se describen dispersiones de pigmentos y/o formulaciones de tinta que incluyen estas composiciones, así como diversos métodos para su elaboración y/o uso. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Composiciones dispersantes multiamínicas neutralizadas
La tecnología descrita se refiere a composiciones que incluyen dispersantes poliméricos que tienen un promedio de al menos dos grupos amina por molécula, al menos parcialmente neutralizados (p. ej., salados) con un componente ácido funcionalizado. También se describen dispersiones de pigmentos y formulaciones de tinta que incluyen estas composiciones, así como métodos para fabricar y/o utilizar estos materiales.
Muchas tintas de envasado convencionales se fabrican en torno a una formulación genérica de pigmento, aglutinante, promotor de adhesión y disolvente. Las formulaciones de tinta ilustrativas se describen, por ejemplo, en el documento JP 2017-39896 A. En muchos casos, el aglutinante actúa como un adyuvante de dispersión y evita la reaglomeración de las partículas de pigmento después de la molienda. Sin embargo, en otros casos, el uso de un dispersante a medida mejora significativamente las propiedades de la tinta, tales como la estabilidad, el contenido de pigmento y el desarrollo del color. En general, los dispersantes poliméricos pueden tener funcionalidad ácido, funcionalidad amina o ser no iónicos. Sin embargo, en esta aplicación se han utilizado dispersantes no iónicos o basados en ácidos, debido a los problemas de compatibilidad que pueden producirse cuando se utilizan dispersantes con funcionalidad amina con otros ingredientes de la formulación.
Un pigmento importante utilizado en las tintas de envasado es el pigmento amarillo 13. Se ha observado que para dispersar el amarillo 13 utilizando un dispersante polimérico, es muy preferible que la funcionalidad del dispersante incluya grupos amina, para proporcionar un anclaje suficiente del dispersante a la superficie del pigmento. Un aglutinante utilizado en tintas de envasado es la nitrocelulosa, como se ve, por ejemplo, en el documento JP 2018 199802 A; se ha descubierto que los dispersantes con funcionalidad amina interactúan desfavorablemente con este aglutinante, lo que lleva a la formación de gel con el tiempo, lo que sería catastrófico para una composición de tinta completamente formulada. Del mismo modo, los complejos organometálicos, tales como el titanato, tienen una larga historia en la formulación de tintas de envasado, como se ve, por ejemplo, en el documento WO 2012/028882 A1, para proporcionar adhesión a sustratos de baja energía superficial, tales como polietileno o polipropileno orientado, cuando se utilizan en combinación con un aglutinante. Sin embargo, los complejos organometálicos son altamente vulnerables a la reacción no deseada con dispersantes con funcionalidad amina, formando nuevamente geles y/o aumentando la viscosidad.
Los dispersantes poliméricos que tienen una pluralidad de grupos amina se describen, por ejemplo, en los siguientes documentos: US-7.767.750 B2, US-8.859.675 B2, US-8.987.374 B2 y US-9.416.280 B2. Estos documentos no describen dispersantes poliméricos que tienen un promedio de al menos dos grupos amina por molécula, en donde al menos aproximadamente el 60 por ciento de los grupos amina presentes en el dispersante polimérico se neutralizan individualmente (por ejemplo, se salan) con una molécula de un componente ácido funcionalizado.
La tecnología descrita, por lo tanto, proporciona composiciones que comprenden dispersantes poliméricos que tienen un promedio de al menos dos grupos amina por molécula, en donde al menos aproximadamente el 60 por ciento de los grupos amina presentes en el dispersante polimérico se neutralizan cada uno individualmente con una molécula de un componente ácido funcionalizado, como se describe en la presente memoria. Se ha descubierto que estas composiciones pueden mitigar, al menos parcialmente, las interacciones problemáticas que un dispersante con funcionalidad amina puede tener con otros ingredientes, al formar una sal de amina utilizando un contraión sulfónico o fosfórico, lo que da como resultado un rendimiento adecuado con ciertos ingredientes, tales como aditivos (por ejemplo, complejos organometálicos) y/o aglutinantes (por ejemplo, nitrocelulosa).
La materia descrita en la presente memoria proporciona composiciones que comprenden: (a) un dispersante polimérico que comprende: (i) un promedio de al menos dos grupos colgantes de poliéter por molécula, en donde los al menos dos grupos colgantes de poliéter están formados por unidades monoméricas, en donde al menos la mitad de las unidades monoméricas son unidades monoméricas de poli(óxido de etileno) y/o unidades monoméricas de poli(óxido de propileno), y en donde los al menos dos grupos colgantes de poliéter constituyen al menos el 50 por ciento en peso del dispersante polimérico, basado en el peso total del dispersante polimérico; y (ii) un promedio de al menos dos grupos amina por molécula, en donde los al menos dos grupos amina no están presentes en los al menos dos grupos colgantes de poliéter; y (b) un componente ácido funcionalizado que comprende ácido sulfónico y/o ácido fosfórico funcionalizado con al menos uno de un grupo funcional aromático o un grupo funcional graso; y en donde al menos aproximadamente el 60 por ciento de los grupos amina presentes en el dispersante polimérico se neutralizan cada uno individualmente con una molécula del componente ácido funcionalizado.
También se proporcionan dispersiones de pigmentos que comprenden: (a) un pigmento; (b) un dispersante polimérico para el pigmento que comprende: (i) un promedio de al menos dos grupos colgantes de poliéter por molécula, en donde los al menos dos grupos colgantes de poliéter están formados por unidades monoméricas, en donde al menos la mitad de las unidades monoméricas son unidades monoméricas de poli(óxido de etileno) y/o unidades monoméricas de poli(óxido de propileno), y en donde los al menos dos grupos colgantes de poliéter constituyen al menos el 50 por ciento en peso del dispersante polimérico, basado en el peso total del dispersante polimérico; y (ii) un promedio de al menos dos grupos amina por molécula, en donde los al menos dos grupos amina no están presentes en los al menos dos grupos colgantes de poliéter; y (c) un componente ácido funcionalizado que comprende ácido sulfónico y/o ácido fosfórico funcionalizado con al menos uno de un grupo funcional aromático o un grupo funcional graso; y en donde al menos aproximadamente el 60 por ciento de los grupos amina presentes en el dispersante polimérico se neutralizan cada uno individualmente con una molécula del componente ácido funcionalizado.
También se proporcionan formulaciones de tinta que comprenden: (a) la(s) dispersión(es) de pigmento descrita(s) en la presente memoria; (b) un disolvente; (c) un aglutinante; y (d) al menos un aditivo adicional.
También se proporcionan métodos para producir dispersiones de pigmentos que comprenden una etapa de combinar, en cualquier orden, un pigmento, un dispersante polimérico para el pigmento y un componente ácido funcionalizado, y una etapa opcional de moler el pigmento, en donde: (a) el dispersante polimérico comprende: (i) un promedio de al menos dos grupos colgantes de poliéter por molécula, en donde los al menos dos grupos colgantes de poliéter están formados por unidades monoméricas, en donde al menos la mitad de las unidades monoméricas son unidades monoméricas de poli(óxido de etileno) y/o unidades monoméricas de poli(óxido de propileno), y en donde los al menos dos grupos colgantes de poliéter constituyen al menos el 50 por ciento en peso del dispersante polimérico, basado en el peso total del dispersante polimérico; (ii) un promedio de al menos dos grupos amina por molécula, en donde los al menos dos grupos amina no están presentes en los al menos dos grupos colgantes de poliéter; (b) el componente ácido funcionalizado comprende ácido sulfónico y/o ácido fosfórico funcionalizado con al menos uno de un grupo funcional aromático o un grupo funcional graso; (c) al menos aproximadamente el 60 por ciento de los grupos amina presentes en el dispersante polimérico se neutralizan cada uno individualmente con una molécula del componente ácido funcionalizado; y (d) la etapa opcional de moler el pigmento: (i) no se ejecuta; (ii) se ejecuta sobre el pigmento solo antes de la adición del dispersante polimérico y/o el componente ácido funcionalizado; o (iii) se ejecuta sobre una combinación del pigmento y el dispersante polimérico y/o el componente ácido funcionalizado.
También se proporcionan métodos para fabricar formulaciones de tinta que comprenden, en orden: (a) realizar el(los) método(s) para formar la(s) dispersión(es) de pigmento descrita(s) en la presente memoria; y (b) añadir los siguientes ingredientes a la dispersión de pigmentos: (i) un disolvente; (ii) un aglutinante; y (iii) al menos un aditivo adicional.
Más abajo, se describirán varias características y realizaciones de la invención a modo de ilustración no limitante.
Como se utiliza en la presente memoria, el artículo indefinido “ un” /“ una” pretende significar uno o más de uno. Como se utiliza en la presente memoria, la expresión “ al menos uno” significa uno o más de uno de los siguientes términos. Por lo tanto, “ un” /“ uno” y “ al menos uno” pueden utilizarse indistintamente. Por ejemplo, “ al menos uno de A, B o C” significa que solo se puede incluir uno de A, B o C, y se puede incluir cualquier mezcla de dos o más de A, B y C, en realizaciones alternativas.
Como se utiliza en la presente memoria, el término “ sustancialmente” significa que un valor de una cantidad dada está comprendido en ±10 % del valor indicado. En otras realizaciones, el valor está comprendido en ±5 % del valor indicado. En otras realizaciones, el valor está comprendido en ±2,5 % del valor indicado. En otras realizaciones, el valor está comprendido en ±1 % del valor indicado.
Como se utiliza en la presente memoria, el término “ sustancialmente exento de” significa que un componente no incluye ninguna adición intencionada del material que el componente está “ sustancialmente exento de” . Por ejemplo, el componente puede incluir un material que el componente está “ sustancialmente exento de” en no más que los niveles de impureza, lo que puede ser el resultado de reacciones químicas incompletas y/o productos de reacción no previstos/no deseados (pero quizás inevitables).
Como se utiliza en la presente memoria, la expresión de transición “ que comprende” , que es sinónimo de “ que incluye” , “ que contiene” o “ caracterizado por” es inclusiva o abierta y no excluye elementos o etapas de método adicionales no mencionados. Sin embargo, en cada mención de “ que comprende” en la presente memoria, se pretende que la expresión también abarque, como realizaciones alternativas, las expresiones “ que consiste esencialmente en” y “ que consiste en” , donde “ que consiste en” excluye cualquier elemento o etapa no especificados y “ que consiste esencialmente en” permite la inclusión de elementos o etapas adicionales no mencionados que no afectan materialmente a las características esenciales o básicas y novedosas de la composición o método en consideración.
Se proporcionan composiciones que comprenden: (a) un dispersante polimérico que comprende: (i) un promedio de al menos dos grupos colgantes de poliéter por molécula, en donde los al menos dos grupos colgantes de poliéter están formados por unidades monoméricas, en donde al menos la mitad de las unidades monoméricas son unidades monoméricas de poli(óxido de etileno) y/o unidades monoméricas de poli(óxido de propileno), y en donde los al menos dos grupos colgantes de poliéter constituyen al menos el 50 por ciento en peso del dispersante polimérico, basado en el peso total del dispersante polimérico; y (ii) un promedio de al menos dos grupos amina por molécula, en donde los al menos dos grupos amina no están presentes en los al menos dos grupos colgantes de poliéter; y (b) un componente ácido funcionalizado que comprende ácido sulfónico y/o ácido fosfórico funcionalizado con al menos uno de un grupo funcional aromático o un grupo funcional graso; y en donde al menos el 60 por ciento de los grupos amina presentes en el dispersante polimérico se neutralizan cada uno individualmente con una molécula del componente ácido funcionalizado. Cuando se describe en la presente memoria un componente ácido funcionalizado con al menos uno de un grupo funcional aromático o un grupo funcional graso, lo que se quiere decir es que el componente ácido está funcionalizado con el grupo funcional aromático o el grupo funcional graso y, opcionalmente, cualquiera de estos grupos funcionales está funcionalizado además mediante un grupo funcional del otro tipo. Por ejemplo, el componente ácido puede funcionalizarse con un grupo funcional aromático y, opcionalmente, el grupo funcional aromático puede funcionalizarse adicionalmente mediante un grupo funcional graso, o viceversa.
Como se utiliza en la presente memoria, la expresión “ grupo(s) colgante(s) de poliéter” se refiere a grupos de poliéter que están unidos a la cadena principal del dispersante polimérico. En ciertas realizaciones, el(los) grupo(s) colgante(s) de poliéter puede(n) crearse uniendo múltiples unidades monoméricas de óxido de alquileno (tales como unidades monoméricas de óxido de etileno y/u óxido de propileno), quizás en combinación con otras unidades monoméricas, por métodos conocidos para formar el grupo poliéter, uniendo luego el grupo poliéter a la cadena principal por métodos conocidos. Este método para crear de un dispersante polimérico proporciona la comprensión conceptual más simple de lo que se entiende por los términos “ grupo(s) colgante(s) de poliéter” y “ cadena principal” .
En ciertas realizaciones, es posible “ hacer crecer” los grupos colgantes de poliéter a partir de la cadena principal del dispersante polimérico añadiendo una unidad monomérica de óxido de alquileno (tal como unidades monoméricas de óxido de etileno y/u óxido de propileno) a la cadena principal, añadiendo sucesivamente unidades monoméricas de óxido de alquileno adicionales (tales como unidades monoméricas de óxido de etileno y/u óxido de propileno) al primero en crear el(los) grupo(s) colgante(s). (Este método puede dar como resultado el mismo dispersante polimérico o uno muy similar al que se crea en el método descrito en el párrafo anterior). En este contexto, la expresión “ grupo(s) colgante(s) de poliéter” se entendería en el sentido de la porción del dispersante polimérico que comienza con la primera unidad monomérica de óxido de alquileno unida a la cadena principal y continúa a través de las unidades monoméricas de óxido de alquileno adicionales unidas a la primera. Se consideraría entonces que la “ cadena principal” son aquellas partes del dispersante polimérico que no son grupos colgantes de poliéter.
En el caso de cualquiera de los métodos descritos en los dos párrafos anteriores, el(los) grupo(s) colgante(s) de poliéter terminarán con una unidad monomérica que permanecerá relativamente no reactiva en comparación con las unidades monoméricas que constituyen la mayor parte del(los) grupo(s) colgante(s) de poliéter, como se sabe bien en la técnica. En ciertas realizaciones, sustancialmente todas las unidades monoméricas de los grupos colgantes de poliéter pueden ser unidades monoméricas de óxido de alquileno (tales como unidades monoméricas de óxido de etileno y/u óxido de propileno). Por “ sustancialmente todos” , se entiende lo siguiente: (i) todas las unidades monoméricas del(los) grupo(s) colgante(s) de poliéter distintas de la unidad monomérica de terminación son unidades monoméricas de óxido de alquileno; y/o (ii) un pequeño número de unidades monoméricas puede ser distinto de las unidades monoméricas de óxido de alquileno debido a las impurezas no intencionales en las unidades monoméricas utilizadas para crear el(los) grupo(s) colgante(s) de poliéter.
Como se utiliza en la presente memoria, las expresiones “ unidades monoméricas de poli(óxido de alquileno)” y “ unidades monoméricas de óxido de alquileno” se utilizan indistintamente. De manera similar, los términos “ unidades monoméricas de poli(óxido de etileno)” y “ unidades monoméricas de óxido de etileno” se utilizan indistintamente, y los términos “ unidades monoméricas de poli(óxido de propileno)” y “ unidades monoméricas de óxido de propileno” se utilizan indistintamente. Todos estos términos se refieren a unidades monoméricas individuales que se unen entre sí (directa o indirectamente) para formar el(los) grupo(s) colgante(s) de poliéter descritos en la presente memoria.
En ciertas realizaciones, el dispersante polimérico comprende un promedio de 2 (tal como 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 25, 30, 35, 40, 45, 50 o 55) a 200 (tal como 190, 180, 170, 160, 150, 140, 130, 120, 110, 100, 95, 90, 85, 80, 75, 70, 65 o 60) grupos colgantes de poliéter por molécula. En ciertas realizaciones, el dispersante polimérico comprende un promedio de 2 (tal como 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 25, 30, 35, 40, 45, 50, 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95 o 100) a 200 (tal como 190, 180, 170, 160, 150, 140, 130, 120 o 110) grupos colgantes de poliéter por molécula.
En ciertas realizaciones, del 50 % a sustancialmente todas las unidades monoméricas de los grupos colgantes de poliéter son unidades monoméricas de poli(óxido de etileno) y/o unidades monoméricas de poli(óxido de propileno). En ciertas realizaciones, sustancialmente todas las unidades monoméricas de los grupos colgantes de poliéter son unidades monoméricas de poli(óxido de etileno) y/o unidades monoméricas de poli(óxido de propileno). En ciertas realizaciones, del 50 % (tal como el 55 %, el 60 %, el 65 %, el 70 %, el 75 %, el 80 %, el 85 %, el 90 % o el 95 %) al 99 % de las unidades monoméricas de los grupos colgantes de poliéter son unidades monoméricas de poli(óxido de etileno) y/o unidades monoméricas de poli(óxido de propileno). En ciertas realizaciones, del 50 % (tal como el 55 %, el 60 %, el 65 %, el 70 %, el 75 %, el 80 %, el 85 % o el 90 %) al 95 % de las unidades monoméricas de los grupos colgantes de poliéter son unidades monoméricas de poli(óxido de etileno) y/o unidades monoméricas de poli(óxido de propileno). En ciertas realizaciones, del 50 % (tal como el 55 %, el 60 %, el 65 %, el 70 %, el 75 %, el 80 % o el 85 %) al 90 % de las unidades monoméricas de los grupos colgantes de poliéter son unidades monoméricas de poli(óxido de etileno) y/o unidades monoméricas de poli(óxido de propileno). En ciertas realizaciones, del 50 % (tal como el 55 %, el 60 %, el 65 %, el 70 %, el 75 % o el 80 %) al 85 % de las unidades monoméricas de los grupos colgantes de poliéter son unidades monoméricas de poli(óxido de etileno) y/o unidades monoméricas de poli(óxido de propileno). En ciertas realizaciones, del 50 % (tal como el 55 %, el 60 %, el 65 %, el 70 % o el 75 %) al 80 % de las unidades monoméricas de los grupos colgantes de poliéter son unidades monoméricas de poli(óxido de etileno) y/o unidades monoméricas de poli(óxido de propileno). En ciertas realizaciones, del 50 % (tal como el 55 %, el 60 %, el 65 % o el 70 %) al 75 % de las unidades monoméricas de los grupos colgantes de poliéter son unidades monoméricas de poli(óxido de etileno) y/o unidades monoméricas de poli(óxido de propileno). En ciertas realizaciones, del 50 % (tal como el 55 %, el 60 % o el 65 %) al 70 % de las unidades monoméricas de los grupos colgantes de poliéter son unidades monoméricas de poli(óxido de etileno) y/o unidades monoméricas de poli(óxido de propileno). En ciertas realizaciones, del 50 % (tal como el 55 % o el 60 %) al 65 % de las unidades monoméricas de los grupos colgantes de poliéter son unidades monoméricas de poli(óxido de etileno) y/o unidades monoméricas de poli(óxido de propileno). En ciertas realizaciones, del 50 % (tal como el 55 %) al 60 % de las unidades monoméricas de los grupos colgantes de poliéter son unidades monoméricas de poli(óxido de etileno) y/o unidades monoméricas de poli(óxido de propileno). En ciertas realizaciones, del 50 % al 55 % de las unidades monoméricas de los grupos colgantes de poliéter son unidades monoméricas de poli(óxido de etileno) y/o unidades monoméricas de poli(óxido de propileno).
En ciertas realizaciones, la relación entre el número de unidades monoméricas de poli(óxido de etileno) y el número de unidades monoméricas de poli(óxido de propileno) es de 0:100 (tal como 10:90 o 20:80) a 100:0 (tal como 90:10, 80:20, 70:30, 60:40, 50:50, 40:60 o 30:70). En ciertas realizaciones, la relación entre el número de unidades monoméricas de poli(óxido de etileno) y el número de unidades monoméricas de poli(óxido de propileno) es 0:100, 10:90, 17:83, 20:80, 30:70, 40:60, 50:50, 60:40, 70:30, 80:20, 90:10 o 100:0.
En ciertas realizaciones, los grupos colgantes de poliéter constituyen al menos el 65 (tal como el 70, 75, 80, 85, 90 o 95) por ciento en peso del dispersante polimérico, basado en el peso total del dispersante polimérico. En ciertas realizaciones, los grupos colgantes de poliéter constituyen del 65 (tal como el 70, 75, 80, 85 o 90) al 95 por ciento en peso del dispersante polimérico, basado en el peso total del dispersante polimérico. En ciertas realizaciones, los grupos colgantes de poliéter constituyen del 65 (tal como el 70, 75, 80 u 85) al 90 por ciento en peso del dispersante polimérico, basado en el peso total del dispersante polimérico. En ciertas realizaciones, los grupos colgantes de poliéter constituyen del 65 (tal como el 70, 75 u 80) al 85 por ciento en peso del dispersante polimérico, basado en el peso total del dispersante polimérico. En ciertas realizaciones, los grupos colgantes de poliéter constituyen del 65 (tal como el 70 o 75) al 80 por ciento en peso del dispersante polimérico, basado en el peso total del dispersante polimérico. En ciertas realizaciones, los grupos colgantes de poliéter constituyen del 65 (tal como el 70) al 75 por ciento en peso del dispersante polimérico, basado en el peso total del dispersante polimérico. En ciertas realizaciones, los grupos colgantes de poliéter constituyen del 65 al 70 por ciento en peso del dispersante polimérico, basado en el peso total del dispersante polimérico. En ciertas realizaciones, los grupos colgantes de poliéter constituyen el 65 (tal como el 70, 75, 80, 85, 90 o 95) por ciento en peso del dispersante polimérico, basado en el peso total del dispersante polimérico.
En ciertas realizaciones, el dispersante polimérico comprende un promedio de 2 (tal como 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 25, 30, 35, 40, 45, 50, 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95, 100, 110, 120, 130, 140, 150, 160, 170, 180, 190, 200, 210, 220, 230 o 240) a 500 (tal como 490, 480, 470, 460, 450, 440, 430, 420, 410, 400, 390, 380, 370, 360, 350, 340, 330, 320, 310, 300, 290, 280, 270, 260 o 250) grupos amina por molécula. En ciertas realizaciones, el dispersante polimérico comprende un promedio de 2 (tal como 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 25, 30, 35, 40, 45, 50, 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95, 100, 110, 120, 130, 140, 150, 160, 170, 180 o 190) a 500 (tal como 490, 480, 470, 460, 450, 440, 430, 420, 410, 400, 390, 380, 370, 360, 350, 340, 330, 320, 310, 300, 290, 280, 270, 260, 250, 240, 230, 220, 210 o 200) grupos amina por molécula. En ciertas realizaciones, el dispersante polimérico comprende un promedio de 2 (tal como 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 25, 30, 35, 40, 45, 50, 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95, 100, 110, 120, 130, 140, 150, 160, 170, 180, 190, 200, 210, 220, 230, 240, 250, 260, 270, 280 o 290) a 500 (tal como 490, 480, 470, 460, 450, 440, 430, 420, 410, 400, 390, 380, 370, 360, 350, 340, 330, 320, 310 o 300) grupos amina por molécula.
En ciertas realizaciones, el componente ácido funcionalizado comprende ácido sulfónico funcionalizado con al menos uno de un grupo funcional aromático o un grupo funcional graso.
En ciertas realizaciones, el componente ácido funcionalizado comprende ácido dodecilbencenosulfónico. Un ácido dodecilbencenosulfónico ilustrativo disponible en el mercado es Maranil® DBS/LC, disponible en BASF.
En ciertas realizaciones, el grupo funcional aromático es un grupo aromático C6-C10 opcionalmente sustituido. En ciertas realizaciones, el grupo funcional aromático es un grupo aromático C6-C10. En ciertas realizaciones, el grupo funcional aromático es un grupo aromático C6-C10 sustituido. En ciertas realizaciones, el grupo funcional aromático es un grupo aromático C8-C10 opcionalmente sustituido. En ciertas realizaciones, el grupo funcional aromático es un grupo aromático C8-C10. En ciertas realizaciones, el grupo funcional aromático es un grupo aromático C8-C10 sustituido. En ciertas realizaciones, el grupo funcional aromático es un grupo aromático C6-C8 opcionalmente sustituido. En ciertas realizaciones, el grupo funcional aromático es un grupo aromático C6-C8. En ciertas realizaciones, el grupo funcional aromático es un grupo aromático C6-C8 sustituido. En ciertas realizaciones, el grupo funcional aromático es un grupo aromático C 6 opcionalmente sustituido. En ciertas realizaciones, el grupo funcional aromático es un grupo aromático C6. En ciertas realizaciones, el grupo funcional aromático es un grupo aromático C6 sustituido. En ciertas realizaciones, el grupo funcional aromático es un grupo aromático C8 opcionalmente sustituido. En ciertas realizaciones, el grupo funcional aromático es un grupo aromático C8. En ciertas realizaciones, el grupo funcional aromático es un grupo aromático C8 sustituido. En ciertas realizaciones, el grupo funcional aromático es un grupo aromático C10 opcionalmente sustituido. En ciertas realizaciones, el grupo funcional aromático es un grupo aromático C10. En ciertas realizaciones, el grupo funcional aromático es un grupo aromático C10 sustituido.
En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C8-C22 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C8-C20 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C8-C18 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C8-C16 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C8-C14 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C8-C12 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C8-C10 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C8 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C10-C22 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C10-C20 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C10-C18 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C10-C16 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C10-C14 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C10-C12 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C10 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C12-C22 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C12-C20 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C12-C18 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C12-C16 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C12-C14 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C12 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C14-C22 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C14-C20 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C14-C18 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C14-C16 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C14 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C16-C22 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C16-C20 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C16-C18 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C16 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C18-C22 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C18-C20 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C18 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C20-C22 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C20 lineal o ramificado, saturado o insaturado. En ciertas realizaciones, el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C22 lineal o ramificado, saturado o insaturado.
En ciertas realizaciones, el componente ácido funcionalizado comprende al menos un compuesto según la siguiente fórmula general:
en donde:
R1 es un grupo hidrocarburo C8-C22 lineal o ramificado, saturado o insaturado (en realizaciones alternativas, R1 puede ser un grupo hidrocarburo de una de las diversas realizaciones descritas anteriormente);
R2 es un grupo funcional aromático, opcionalmente un grupo aromático C6-C10 sustituido (en realizaciones alternativas, R2 puede ser un grupo aromático de una de las diversas realizaciones descritas anteriormente);
W es fósforo o azufre;
m es 1 o 2, en donde m es 1 o 2 cuando W es azufre, y m es 1 cuando W es fósforo;
n es 1 o 2, en donde n es 1 cuando W es azufre, y n es 2 cuando W es fósforo;
s es 0 o 1;
t es 0 o 1;
con la condición de que s y t no pueden ser ambos 0.
En ciertas realizaciones, W es azufre. En ciertas realizaciones, W es fósforo. En ciertas realizaciones, W es azufre, m es 1 y n es 1. En ciertas realizaciones, W es azufre, m es 2 y n es 1. En ciertas realizaciones, W es fósforo, m es 1 y n es 2.
En ciertas realizaciones, s es 1 y t es 1. En ciertas realizaciones, s es 0 y t es 1. En ciertas realizaciones, s es 1 y t es 0.
En ciertas realizaciones, al menos el 60 (tal como el 65, 70, 75, 80, 85, 90 o 95) por ciento de los grupos amina presentes en el dispersante polimérico se neutralizan cada uno individualmente con una molécula del componente ácido funcionalizado. En ciertas realizaciones, sustancialmente todos los grupos amina presentes en el dispersante polimérico se neutralizan individualmente con una molécula del componente ácido funcionalizado. En este contexto, “ sustancialmente todos” significa que el número de grupos amina neutralizados con una molécula del componente ácido funcionalizado es lo más alto posible desde el punto de vista físico o químico según las circunstancias.
Como está presente en el dispersante polimérico, cada grupo amina puede ser independientemente primario, secundario o terciario. En ciertas realizaciones, puede ser indeseable que el grupo amina esté presente dentro de un grupo colgante de poliéter, ya que puede provocar que el grupo colgante de poliéter prefiera asociarse con la superficie del pigmento en lugar de solvatarse en el medio líquido, o hacer que el grupo colgante de poliéter sea inadecuado para su propósito de dispersar un pigmento (afiliado al(los) grupo(s) amina de la cadena principal) en un medio líquido.
Los dispersantes poliméricos adecuados según la presente materia se describen, por ejemplo, en los documentos US-7.767.750 B2,<u>S-8.859.675 B2, US-8.987.374 B2 y US-9.416.280 B2. Se observa que estos documentos pueden describir dispersantes poliméricos que están fuera del alcance de las realizaciones más amplias de la presente materia; con esa salvedad, estos documentos describen muchas realizaciones de dispersantes poliméricos adecuados que entran dentro del alcance de la presente materia y, por lo tanto, son ilustrativos de los dispersantes poliméricos descritos en la presente memoria.
En ciertas realizaciones, la(s) composición(es) descrita(s) anteriormente no incluye(n) materiales que puedan interferir con la neutralización de los grupos amina con el componente ácido funcionalizado. En ciertas realizaciones, los materiales que pueden interferir con la neutralización de los grupos amina con el componente ácido funcionalizado no se añaden a la(s) composición(es) descrita(s) en la presente memoria hasta después de que se haya producido la cantidad deseada de neutralización.
También se proporcionan dispersiones de pigmentos que comprenden: (a) un pigmento; (b) un dispersante polimérico para el pigmento que comprende: (i) un promedio de al menos dos grupos colgantes de poliéter por molécula, en donde los al menos dos grupos colgantes de poliéter están formados por unidades monoméricas, en donde al menos la mitad de las unidades monoméricas son unidades monoméricas de poli(óxido de etileno) y/o unidades monoméricas de poli(óxido de propileno), y en donde los al menos dos grupos colgantes de poliéter constituyen al menos el 50 por ciento en peso del dispersante polimérico, basado en el peso total del dispersante polimérico; y (ii) un promedio de al menos dos grupos amina por molécula, en donde los al menos dos grupos amina no están presentes en los al menos dos grupos colgantes de poliéter; y (c) un componente ácido funcionalizado que comprende ácido sulfónico y/o ácido fosfórico funcionalizado con al menos uno de un grupo funcional aromático o un grupo funcional graso; y en donde al menos el 60 por ciento de los grupos amina presentes en el dispersante polimérico se neutralizan cada uno individualmente con una molécula del componente ácido funcionalizado. En ciertas realizaciones, la(s) dispersión(es) de pigmentos comprenden: (a) un pigmento; y (b) una cualquiera de las composiciones descritas anteriormente en la presente memoria.
Se proporcionan además formulaciones de tinta que comprenden: (a) la(s) dispersión(es) de pigmentos descrita(s) anteriormente en la presente memoria; (b) un disolvente; (c) un aglutinante; y (d) al menos un aditivo adicional.
En ciertas realizaciones, el disolvente es un disolvente polar.
En ciertas realizaciones, el aglutinante es un aglutinante polimérico.
En ciertas realizaciones, el al menos un aditivo adicional comprende de 1 a 5 aditivos adicionales.
En ciertas realizaciones, el al menos un aditivo adicional comprende al menos uno de un agente humectante, un agente estabilizante, un promotor de adhesión, una cera o un antiespumante.
En ciertas realizaciones, los materiales que pueden interferir con la neutralización de los grupos amina con el componente ácido funcionalizado no se añaden a la(s) formulación(es) de tinta descrita(s) en la presente memoria hasta después de que se haya producido la cantidad deseada de neutralización.
También se proporcionan métodos para producir una dispersión de pigmento que comprenden una etapa de combinar, en cualquier orden, un pigmento, un dispersante polimérico para el pigmento y un componente ácido funcionalizado, y una etapa opcional de moler el pigmento, en donde: (a) el dispersante polimérico comprende: (i) un promedio de al menos dos grupos colgantes de poliéter por molécula, en donde los al menos dos grupos colgantes de poliéter están formados por unidades monoméricas, en donde al menos la mitad de las unidades monoméricas son unidades monoméricas de poli(óxido de etileno) y/o unidades monoméricas de poli(óxido de propileno), y en donde los al menos dos grupos colgantes de poliéter constituyen al menos el 50 por ciento en peso del dispersante polimérico, basado en el peso total del dispersante polimérico; (ii) un promedio de al menos dos grupos amina por molécula, en donde los al menos dos grupos amina no están presentes en los al menos dos grupos colgantes de poliéter; (b) el componente ácido funcionalizado comprende ácido sulfónico y/o ácido fosfórico funcionalizado con al menos uno de un grupo funcional aromático o un grupo funcional graso; (c) al menos el 60 por ciento de los grupos amina presentes en el dispersante polimérico se neutralizan cada uno individualmente con una molécula del componente ácido funcionalizado; y (d) la etapa opcional de moler el pigmento: (i) no se ejecuta; (ii) se ejecuta sobre el pigmento solo antes de la adición del dispersante polimérico y/o el componente ácido funcionalizado; o (iii) se ejecuta sobre una combinación del pigmento y el dispersante polimérico y/o el componente ácido funcionalizado.
En ciertas realizaciones, el dispersante polimérico y el componente ácido funcionalizado se combinan antes de la adición del pigmento, en donde la etapa opcional de moler el pigmento se realiza antes o después de añadir el pigmento a la combinación del dispersante polimérico y el componente ácido funcionalizado. En ciertas realizaciones, el dispersante polimérico y el componente ácido funcionalizado se combinan antes de la adición del pigmento, en donde la etapa de moler el pigmento se realiza antes o después de añadir el pigmento a la combinación del dispersante polimérico y el componente ácido funcionalizado. En ciertas realizaciones, el dispersante polimérico y el componente ácido funcionalizado se combinan antes de la adición del pigmento, en donde la etapa de moler el pigmento se realiza antes de añadir el pigmento a la combinación del dispersante polimérico y el componente ácido funcionalizado. En ciertas realizaciones, el dispersante polimérico y el componente ácido funcionalizado se combinan antes de la adición del pigmento, en donde la etapa de moler el pigmento se realiza después de añadir el pigmento a la combinación del dispersante polimérico y el componente ácido funcionalizado.
En ciertas realizaciones, el dispersante polimérico y el pigmento se combinan, la etapa opcional de moler el pigmento se realiza sobre la combinación del dispersante polimérico y el pigmento, y luego se añade el componente ácido funcionalizado a la composición de pigmento. En ciertas realizaciones, el dispersante polimérico y el pigmento se combinan, la etapa de moler el pigmento se realiza sobre la combinación del dispersante polimérico y el pigmento, y luego se añade el componente ácido funcionalizado a la composición de pigmento.
En ciertas realizaciones, el dispersante polimérico para el pigmento y el componente ácido funcionalizado pueden estar formados conjuntamente por cualquiera de las composiciones descritas anteriormente.
Se proporcionan además métodos para fabricar una formulación de tinta que comprende, en orden: (a) realizar el(los) método(s) para producir una dispersión de pigmento descrita anteriormente para formar una dispersión de pigmento; y (b) añadir los siguientes ingredientes a la dispersión de pigmentos: (i) un disolvente; (ii) un aglutinante; y (iii) al menos un aditivo adicional.
En ciertas realizaciones, el disolvente es un disolvente polar.
En ciertas realizaciones, el aglutinante es un aglutinante polimérico.
En ciertas realizaciones, el al menos un aditivo adicional comprende de 1 a 5 aditivos adicionales.
En ciertas realizaciones, el al menos un aditivo adicional comprende al menos uno de un agente humectante, un agente estabilizante, un promotor de adhesión, una cera o un antiespumante.
En ciertas realizaciones del(los) método(s) descrito(s) anteriormente, los materiales que pueden interferir con la neutralización de los grupos amina con el componente ácido funcionalizado no se añaden a la(s) formulación(es) de tinta descrita(s) en la presente memoria hasta después de que se haya producido la cantidad deseada de neutralización. Tales materiales pueden incluir resinas, aglutinantes y/o aditivos adicionales, como sería evidente para una persona con experiencia en la técnica.
La materia descrita en la presente memoria puede entenderse mejor con referencia a los siguientes ejemplos, que se exponen simplemente para ilustrar adicionalmente la materia descrita en la presente memoria. Los ejemplos ilustrativos no deben interpretarse como limitativos del objeto en modo alguno.
Ejemplo Comparativo 1: Ejemplo 1 del documento US-7.767.750 B2, concedido el 3 de agosto de 2010 para el inventor Dean Thetford y el cesionario The Lubrizol Corporation, columna 11, líneas 35-57.
Ejemplo Comparativo 2: El intermedio A se preparó cargando 200 partes de polieteramina SURFONAMINE® B-200 (de Huntsman International LLC) en un recipiente de reacción con 11,6 partes de acrilato de 2-hidroxietilo y 0,03 partes de 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol, seguido de agitación durante 48 horas a 70 °C. Se cargaron 250 partes de acetato de etilo y 67,6 partes de 2,4-diisocianato de tolileno en un recipiente de reacción separado en atmósfera nitrógeno, seguido de agitación y carga de 289,7 partes del intermedio A y 125 partes de acetato de etilo durante 10 minutos. A continuación, se cargaron 15,78 partes de 1,1'-((3-(dimetilamino)propil)imino)bis(2-propanol) y 32,55 partes de acetato de etilo en el recipiente durante 10 minutos. Después, la mezcla se calentó a 65 °C durante una hora, y luego se cargaron 95,13 partes de polieteramina SURFONAMINE® B-200 y 94,7 partes de acetato de etilo, y luego se agitó a 65 °C durante dos horas adicionales para producir el dispersante del Ejemplo Comparativo 2.
Ejemplo Comparativo 3: Se produjo un dispersante según el proceso descrito en el Ejemplo 7 del documento US-9.416.280 B2, concedido el 16 de agosto de 2016 para el inventor Stuart N. Richards y el cesionario Lubrizol Limited, columna 11, líneas 45-53 (con referencia al Ejemplo Comparativo C en la columna 10, líneas 25-48), utilizando 24 partes de EF60, 50 partes de Jeffamine M2005 y 0,93 partes de DMAPA en acetato de etilo. La mezcla resultante se ajustó al 40,0 por ciento en peso de sólidos mediante la adición de acetato de etilo adicional.
Ejemplo Comparativo 4: Se produjo un dispersante añadiendo 0,25 partes de ácido acético a 1,75 partes del Ejemplo Comparativo 1, seguido de agitación mecánica durante aproximadamente 1 minuto hasta que el material pareció homogéneo, después de lo cual el recipiente se colocó sobre un conjunto de rodillos para proporcionar una mezcla suave durante aproximadamente 30 minutos.
Ejemplo Comparativo 5: Se produjo un dispersante añadiendo 0,13 partes de ácido benzoico a 1,87 partes del Ejemplo Comparativo 1, seguido de agitación mecánica durante aproximadamente 1 minuto hasta que el material pareció homogéneo, después de lo cual el recipiente se colocó sobre un conjunto de rodillos para proporcionar una mezcla suave durante aproximadamente 30 minutos.
Ejemplo 1: Una mezcla de 225 partes del Ejemplo Comparativo 1 y 309,38 partes de etanol se agitó a 50 °C durante 1 hora, y luego se añadieron 84,38 partes de ácido dodecilbencenosulfónico y se agitó durante una hora adicional a 50 °C, para crear un dispersante.
Ejemplo 2: Una mezcla de 6,15 partes del Ejemplo Comparativo 2 y 22,48 partes de etanol se agitó mecánicamente durante aproximadamente 1 minuto hasta que el material pareció homogéneo, después de lo cual el recipiente se colocó sobre un conjunto de rodillos para proporcionar una mezcla suave durante aproximadamente 30 minutos. Después, se añadieron 0,47 partes de ácido dodecilbencenosulfónico a la mezcla, seguida de agitación mecánica durante aproximadamente 1 minuto hasta que el material pareció homogéneo, después de lo cual el recipiente se colocó sobre un conjunto de rodillos para proporcionar una mezcla suave durante aproximadamente 30 minutos, para crear un dispersante.
Ejemplo 3: Una mezcla de 7,14 partes del Ejemplo Comparativo 3, 19,52 partes de etanol y 2,17 partes de acetato de etilo se agitó mecánicamente durante aproximadamente 1 minuto hasta que el material pareció homogéneo, después de lo cual el recipiente se colocó sobre un conjunto de rodillos para proporcionar una mezcla suave durante aproximadamente 30 minutos. Después, se añadieron 0,47 partes de ácido dodecilbencenosulfónico a la mezcla, seguida de agitación mecánica durante aproximadamente 1 minuto hasta que el material pareció homogéneo, después de lo cual el recipiente se colocó sobre un conjunto de rodillos para proporcionar una mezcla suave durante aproximadamente 30 minutos, para crear un dispersante.
Ejemplo 4: Se cargaron 35 partes del Ejemplo Comparativo 3 en un matraz de reacción y se agitaron en atmósfera nitrógeno, se cargaron 0,21 partes de ácido bencenosulfónico en el recipiente de reacción junto con 0,21 partes de acetato de etilo, la mezcla de reacción se calentó después a 50 °C durante 1 hora con un condensador ajustado al matraz, para crear un dispersante.
Ejemplo 5: Se cargaron 35 partes del Ejemplo Comparativo 3 en un matraz de reacción y se agitaron en atmósfera nitrógeno, se cargaron 0,21 partes de ácido fenilfosfónico en el recipiente de reacción junto con 0,21 partes de acetato de etilo, la mezcla de reacción se calentó después a 50 °C durante 1 hora con un condensador ajustado al matraz, para crear un dispersante.
Para determinar si un dispersante particular puede ser adecuado para su uso en una tinta (tal como una tinta utilizada en la impresión de materiales de envasado), se pueden realizar dos tipos de experimentos: una prueba de compatibilidad y una prueba de dispersión A y una prueba de dispersión B, o ambas, como se describe a continuación. Un dispersante particular puede considerarse adecuado para su uso en una tinta (de envasado) si pasa la prueba de compatibilidad y al menos una de las pruebas de dispersión A o B.
Cada uno de los dispersantes descritos en los Ejemplos y Ejemplos Comparativos anteriores se probó según la prueba de compatibilidad y una de la prueba de dispersión A o la prueba de dispersión B, y los resultados se indican en la Tabla 1, a continuación. La prueba de compatibilidad es una medida de si un dispersante es compatible con el medio de tinta. La prueba de dispersión A y la prueba de dispersión B son métodos para determinar si un dispersante es capaz de dispersar un pigmento particular, y cada prueba puede ser representativa de si otros pigmentos similares pueden pasar la misma prueba y, por lo tanto, puede indicar que un dispersante es adecuado para su uso con otros pigmentos similares. Por lo tanto, pasar la prueba de compatibilidad y al menos una de la prueba de dispersión A o la prueba de dispersión B indicará que un dispersante particular es adecuado para su uso con al menos un tipo de pigmento.
Prueba de compatibilidad (“ CT” ): Se disolvieron cuatro partes de un barniz de nitrocelulosa (DLX 3-5 de Nobel NC Co., Ltd.) en cinco partes de etanol y una parte de acetato de etilo para preparar la solución de barniz. Por separado, se disolvieron dos partes del dispersante en tres partes de un disolvente de etanol. Se añadieron cinco partes de la solución de barniz a la mezcla y se agitó, seguido de la adición de dos partes de un titanato orgánico (TYZOR® IAM de Dorf Ketal Chemicals India Pvt Ltd) y se agitó hasta que quedó homogéneo. Después de un período de almacenamiento de dos semanas a temperatura ambiente, se observó la mezcla y cualquier formación de gel y/o turbidez se observó como un fracaso en la prueba de compatibilidad, mientras que se observó un fluido transparente fluido como aprobado en la prueba de compatibilidad.
Prueba de dispersión B (“ DTB” ): Se disolvieron 3,39 partes del dispersante en 22,48 partes de etanol y 3,39 partes de acetato de etilo. Se añadieron 15,75 partes de pigmento azul 15:4 y se agitaron para humedecer el pigmento. Se añadieron 125 partes de perlas de vidrio de 3 mm y la mezcla resultante se dispersó utilizando un dispersador DAS 200 (disponible en LAU GmbH) durante una hora para producir una base de molienda. La viscosidad de la base de molienda se midió utilizando un reómetro TA utilizando una configuración de placa paralela a 25 °C con un espacio de 250 |jm. Un valor de viscosidad equivalente o superior a 2 Pas a un índice de cizallamiento de 38 s se consideró un fracaso de la prueba de dispersión B, mientras que un valor inferior a 2 Pas a un índice de cizallamiento de 38 s -1 se consideró un aprobado de la prueba de dispersión B.
Tabla 1
Excepto en los ejemplos, o cuando se indique explícitamente de cualquier otra forma, todas las cantidades numéricas en esta descripción que especifican cantidades de materiales, condiciones de reacción, pesos moleculares, número de átomos de carbono y similares, deben entenderse como modificadas por la palabra “ aproximadamente” . Como se utiliza en la presente memoria, el término “ aproximadamente” significa que un valor de una cantidad dada está dentro de ±20 % del valor establecido. En otras realizaciones, el valor está comprendido en ±15 % del valor indicado. En otras realizaciones, el valor está comprendido en ±10% del valor indicado. En otras realizaciones, el valor está comprendido en ±5 % del valor indicado. En otras realizaciones, el valor está comprendido en ±2,5 % del valor indicado. En otras realizaciones, el valor está comprendido en ±1 % del valor indicado. En otras realizaciones, el valor está comprendido en un intervalo del valor descrito explícitamente que se entendería por los expertos en la técnica, basándose en las descripciones proporcionadas en la presente memoria, para producir sustancialmente de forma similar a las composiciones que incluyen las cantidades literales descritas en la presente memoria.
Debe entenderse que los límites superior e inferior de la cantidad, intervalo y relación establecidos en la presente memoria pueden combinarse independientemente, y que se contempla cualquier cantidad dentro de un intervalo descrito para proporcionar un mínimo o máximo de un intervalo más estrecho en realizaciones alternativas (con la condición, por supuesto, que la cantidad mínima de un intervalo debe ser menor que la cantidad máxima del mismo intervalo). De manera similar, los intervalos y cantidades para cada elemento de la materia descrita en la presente memoria pueden utilizarse junto con intervalos o cantidades para cualquiera de los otros elementos.

Claims (18)

  1. REIVINDICACIONES 1. Una composición que comprende: a. un dispersante polimérico que comprende: i. un promedio de al menos dos grupos colgantes de poliéter por molécula, en donde los al menos dos grupos colgantes de poliéter están formados por unidades monoméricas, en donde al menos la mitad de las unidades monoméricas son unidades monoméricas de poli(óxido de etileno) y/o unidades monoméricas de poli(óxido de propileno), y en donde los al menos dos grupos colgantes de poliéter constituyen al menos el 50 por ciento en peso del dispersante polimérico, basado en el peso total del dispersante polimérico; y ii. un promedio de al menos dos grupos amina por molécula, en donde los al menos dos grupos amina no están presentes en los al menos dos grupos colgantes de poliéter; y b. un componente ácido funcionalizado que comprende ácido sulfónico y/o ácido fosfórico funcionalizado con al menos uno de un grupo funcional aromático o un grupo funcional graso; y en donde al menos el 60 por ciento de los grupos amina presentes en el dispersante polimérico se neutralizan cada uno individualmente con una molécula del componente ácido funcionalizado.
  2. 2. La composición de la reivindicación 1, en donde el dispersante polimérico comprende un promedio desde 2 hasta 200 grupos colgantes de poliéter por molécula.
  3. 3. La composición de cualquiera de la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en donde desde el 50 % hasta sustancialmente todas las unidades monoméricas de los grupos colgantes de poliéter son unidades monoméricas de poli(óxido de etileno) y/o unidades monoméricas de poli(óxido de propileno).
  4. 4. La composición de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde la relación entre el número de unidades monoméricas de poli(óxido de etileno) y el número de unidades monoméricas de poli(óxido de propileno) es de 0:100 a 90:10.
  5. 5. La composición de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde los grupos colgantes de poliéter constituyen al menos el 65 por ciento en peso del dispersante polimérico, basado en el peso total del dispersante polimérico.
  6. 6. La composición de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde el dispersante polimérico comprende un promedio de 2 a 500 grupos amina por molécula.
  7. 7. La composición de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde el componente ácido funcionalizado comprende ácido sulfónico funcionalizado con al menos uno de un grupo funcional aromático o un grupo funcional graso.
  8. 8. La composición de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en donde el componente ácido funcionalizado comprende ácido dodecilbencenosulfónico.
  9. 9. La composición de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en donde el grupo funcional aromático es un grupo aromático C6-C10 opcionalmente sustituido.
  10. 10. La composición de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en donde el grupo funcional graso es un grupo hidrocarburo C8-C22 lineal o ramificado, saturado o insaturado.
  11. 11. La composición de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde el componente ácido funcionalizado comprende al menos un compuesto según la siguiente fórmula general:
    en donde: R1 es un grupo hidrocarburo C8-C22 lineal o ramificado, saturado o insaturado; R2 es un grupo funcional aromático, opcionalmente un grupo aromático C6-C10 sustituido; W es fósforo o azufre; m es 1 o 2, en donde m es 1 o 2 cuando W es azufre, y m es 1 cuando W es fósforo; n es 1 o 2, en donde n es 1 cuando W es azufre, y n es 2 cuando W es fósforo; s es 0 o 1; t es 0 o 1; con la condición de que s y t no pueden ser ambos 0.
  12. 12. La composición de la reivindicación 11, en donde W es azufre.
  13. 13. La composición de cualquiera de la reivindicación 11 o la reivindicación 12, en donde s es 1 y t es 1.
  14. 14. La composición de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, en donde al menos aproximadamente el 75 por ciento de los grupos amina presentes en el dispersante polimérico se neutralizan cada uno individualmente con una molécula del componente ácido funcionalizado.
  15. 15. La composición de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, en donde al menos aproximadamente el 95 por ciento de los grupos amina presentes en el dispersante polimérico se neutralizan cada uno individualmente con una molécula del componente ácido funcionalizado.
  16. 16. Una dispersión de pigmento que comprende: a. un pigmento; y b. un dispersante polimérico para el pigmento, comprendiendo el dispersante polimérico la composición de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15.
  17. 17. Una formulación de tinta que comprende: a. la dispersión de pigmentos de la reivindicación 16; b. un disolvente; c. un aglutinante; y d. al menos un aditivo adicional.
  18. 18. Un método para producir una dispersión de pigmento que comprende una etapa de combinar, en cualquier orden, un pigmento, un dispersante polimérico para el pigmento y un componente ácido funcionalizado, y una etapa opcional de moler el pigmento, en donde: a. el dispersante polimérico comprende: i. un promedio de al menos dos grupos colgantes de poliéter por molécula, en donde los al menos dos grupos colgantes de poliéter están formados por unidades monoméricas, en donde al menos la mitad de las unidades monoméricas son unidades monoméricas de poli(óxido de etileno) y/o unidades monoméricas de poli(óxido de propileno), y en donde los al menos dos grupos colgantes de poliéter constituyen al menos el 50 por ciento en peso del dispersante polimérico, basado en el peso total del dispersante polimérico; ii. y un promedio de al menos dos grupos amina por molécula, en donde los al menos dos grupos amina no están presentes en los al menos dos grupos colgantes de poliéter; b. el componente ácido funcionalizado comprende ácido sulfónico y/o ácido fosfórico funcionalizado con al menos uno de un grupo funcional aromático o un grupo funcional graso; c. al menos el 60 por ciento de los grupos amina presentes en el dispersante polimérico se neutralizan cada uno individualmente con una molécula del componente ácido funcionalizado; y d. la etapa opcional de moler el pigmento: no se ejecuta; se ejecuta sobre el pigmento solo antes de la adición del dispersante polimérico y/o el componente ácido funcionalizado; o se ejecuta sobre una combinación del pigmento y el dispersante polimérico y/o el componente ácido funcionalizado. El método de la reivindicación 18, en donde el dispersante polimérico y el componente ácido funcionalizado se combinan antes de la adición del pigmento, en donde la etapa opcional de moler el pigmento se realiza antes o después de añadir el pigmento a la combinación del dispersante polimérico y el componente ácido funcionalizado. El método de la reivindicación 18, en donde el dispersante polimérico y el pigmento se combinan, la etapa opcional de moler el pigmento se realiza sobre la combinación del dispersante polimérico y el pigmento, y después se añade el componente ácido funcionalizado a la composición de pigmento.
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Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19732251B4 (de) * 1997-07-26 2004-07-29 Byk-Chemie Gmbh Versalzungsprodukte von Polyaminen und deren Einsatz als Dispergiermittel für Pigmente und Füllstoffe
ATE510887T1 (de) * 2002-02-04 2011-06-15 Basf Se Pigmentzubereitungen
GB0311121D0 (en) 2003-05-15 2003-06-18 Avecia Ltd Polyurethane dispersants
DE10326147A1 (de) * 2003-06-06 2005-03-03 Byk-Chemie Gmbh Epoxid-Addukte und deren Salze als Dispergiermittel
KR101067082B1 (ko) 2003-07-18 2011-09-22 더루브리졸코오퍼레이션 조성물
TWI432472B (zh) 2006-12-04 2014-04-01 Lubrizol Advanced Mat Inc 聚胺基甲酸酯分散劑、非水性組成物及包含其之非水性研磨基質、塗料或墨水
TW200904518A (en) * 2007-03-28 2009-02-01 Lubrizol Ltd Dispersant composition
TWI414534B (zh) 2007-04-04 2013-11-11 Lubrizol Ltd 分散劑組成物
JP2010095679A (ja) * 2008-10-20 2010-04-30 Canon Inc 金属酸化物微粒子分散液の製造方法、及び金属酸化物微粒子分散液
CA2778703C (en) * 2009-12-02 2018-04-24 Huntsman Petrochemical Llc Preparation and use of polymeric dispersant compositions
BR112013004855B1 (pt) 2010-09-01 2020-12-22 Sun Chemical B.V promotor de adesão de uma composição de tinta ou revestimento, tinta ou revestimento, método de produção de um artigo impresso e artigo impresso
US10150838B2 (en) * 2013-08-29 2018-12-11 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Non-fused aromatic dispersant composition
TWI674301B (zh) * 2014-04-08 2019-10-11 美商盧伯利索先進材料有限公司 噴墨印墨組成物及研磨無機微粒的方法
US10358560B2 (en) * 2015-04-10 2019-07-23 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Modified polyacrylate dispersants for the decorative ceramic market
JP6632251B2 (ja) 2015-08-21 2020-01-22 サカタインクス株式会社 表刷り用グラビア印刷インキ組成物及びそれを印刷した表刷りグラビア印刷物
JP6985831B2 (ja) 2017-05-25 2021-12-22 サカタインクス株式会社 インキ組成物、当該インキ組成物を用いて印刷してなる印刷物
TWI800575B (zh) * 2017-12-20 2023-05-01 美商盧伯利索先進材料有限公司 苯乙烯馬來醯胺嵌段共聚物顏料分散劑及其形成方法
CN111889025B (zh) * 2020-09-01 2022-01-11 山东大学 一种耐酸碱耐盐超两亲分子乳化剂及其制备方法和乳液

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