FR2535730A1 - Polymeres polysiloxanes polyquaternaires, leur procede de preparation et leur utilisation dans les compositions cosmetiques - Google Patents

Polymeres polysiloxanes polyquaternaires, leur procede de preparation et leur utilisation dans les compositions cosmetiques Download PDF

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Abstract

POLYMERES POLYSILOXANES POLYQUATERNAIRES. POLYMERES SILOXANES QUATERNAIRES DE FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE A DESIGNE UN A, O-BIS-ALKYLPOLYSILOXANE OU UNE CHAINE HYDROCARBONEE EN C POUVANT COMPORTER DES OH ET POUVANT ETRE INTERROMPUS PAR UN OU PLUSIEURS ATOMES D'OXYGENE ETOU CYCLES(S) AROMATIQUE(S); R, R, R ET R IDENTIQUES OU DIFFERENTS, DESIGNENT UN ALKYLE EN C-C OU PHENILE; RMETHYLE OU ETHYLE OU -CH-; R ALKYLE EN C-C OU -CH-; LORSQUE R ETOU R DESIGNENT -CH- ILS FORMENT AVEC -N-A-N- UN RADICAL METHYLE OU ETHYLE PIPERAZINIUM, UN RADICAL DIETHYLENE DIAMINE OU UN HETEROCYCLE; Y DESIGNE L'UN DES ANIONS CL, BR, CHSO, CH-, -SO-; M1-6; P1-50. ON PEUT PREPARER CES POLYMERES DANS UN PREMIER STADE PAR REACTION D'UN DIHYDROGENO POLYSILOXANE ET D'UN BIS HALOGENOALLYLE, LE COMPOSE OBTENU REAGISSANT DANS UN SECOND STADE SUR UNE DIAMINE BIS TERTIAIRE, LE SILOXANE QUATERNAIRE OBTENU POUVANT ETRE POLYMERISE DANS UN TROISIEME STADE. LES POLYMERES POLYSILOXANES POLYQUATERNAIRES CONVIENNENT POUR ETRE UTILISES DANS DES COMPOSITIONS COSMETIQUES POUR LE TRAITEMENT DES CHEVEUX, DES ONGLES ET DE LA PEAU. ILS RESISTENT A PLUSIEURS RINCAGES SUR CES SUPPORTS.

Description

2535730,
1 *
Polymères polysiloxanes polyquaternaires.
L'invention a pour objet de nouveaux polymères polysi-
loxanes polyquaternaires, les procédés pour les préparer et les compositions les contenant et en particulier l'utilisation de ces compositions dans l'industrie cosmétique notamment pour
les soins et traitements de la chevelure.
L'incorporation de polymères quaternaires dans des com-
positions de conditionnement des cheveux en vue d'améliorer le
démelage et l'état cosmétique de la chevelure est connue.
Cependant les compositions cosmétiques pour cheveux contenant
des polymères quaternaires connus présentent encore des incon-
vénients. On a découvert que les nouveaux polymères appliqués sur les cheveux sous forme de composition aqueuse améliorent le démêlage des cheveux, en particulier par rapport aux polymères polyammonium quaternaires à chaîne hydrocarbonée, et laissent les cheveux peu électriques (ce qui facilite le coiffage) et
dans un bon état cosmétique.
L'originalité des nouveaux polymères réside dans la
position des groupements ammonium et la répartition des grou-
pements siloxanes.
L'invention a pour objet de nouveaux polymères polysiloxanes polyquaternaires constitués essentiellement de motifs récurrents de formule générale:
R R R R
t(C 52)m -it Si (CHA 2) l)
R 2 R 4 R 6 R 6
dans laquelle: A désigne un groupement e,W bis (alkyl) polysiloxane ou une
chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insatu-
rée comportant jusqu'à 6 atomes de carbone consécutifs, pouvant comporter un ou plusieurs groupements hydroxyle et pouvant être interrompue par un ou plusieurs atomes(s) d'oxygène et/ou
un ou plusieurs cycle(s) aromatique(s).
A titre d'exemple A peut représenter les groupes suivants: -(CH 2)m Si O Si (CH 2)m R 2 l R 4 P
R 1, R 2, R 3 et R 4 m et p ayant les significations ci-après.
(CH 2)-n o N = 2 à 6
CH 2 CH = CH CH 2-
CH 2 C C CH 2
CH (CH) 2-
CH 3
CH 2-CHOH-CH 2-
CH 2 CHOH CH 2 O CH 2 CHOH CH 2-
t CH 2 -CH O x CH 2 CH 2 o X = 1 15
CH-Y CH 2-
CH
CH CHOH CH 2 OC O-CH 2-CHOH-CH 2-
2 2 xt xz 2 2 CH 3 R 1, R 2, R 3 et R 4 identiques ou différents, désignent un
radical alkyle en C 1-C 6 ou le radical phényle Parmi les radi-
caux alkyle on préfère le radical méthyle; R 5 désigne le radical méthyle, éthyle, hydroxyéthyle, ou encore dans les conditions précisées ci-après le radical bivalent -CH 2-,
R 6 désigne un radical alkyle en C 1 _ 18.
R 6 peut encore désigner le radical bivalent -CH 2 (dans ce cas A désigne -CH 2-CH 2-) et former: (i) avec les deux atomes d'azote et A un groupement bivalent pipérazino ou (ii) avec les deux atomes d'azote A et R 5 (qui dans ce cas désigne -CH 2-) le radical bivalent triéthylènediamino de formule:
CH 2-CH 2
-N CH 2-CH 2 N -
CH 2-CH 2
R 6 et R 5 peuvent également être reliés entre eux et désigner avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle
tel que pipéridino, morpholino ou pyrrolidino.
-2535730
désigne l'un des anions C 1 l ou Br, (C 1 l et Br peuvent également être désignés par X) ou l'anion CH 350 ou CH ê; S m désigne un nombre entier de 1 à 6 et de préférence de 1 à 4; p désigne un nombre entier ou décimal de 1 à 50 et de préférence 1 à 10;
p peut représenter un nombre défini ou une valeur statis-
tique moyenne.
Les polymères de formule (I) selon l'invention peuvent
être préparés par des procédés connus.
Par exemple par la réaction du composé de formule (III)
R R
il 13 y (CH 2)m Si O (CH 2)m Y (III) avec une diamine bis-tertiaire de formule (IV) R 5
N A N/ 5
R R 6
Dans les composés de formule (III) et (IV) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, Y, A, m et p ont les significations ci-dessus indiquées. Procédé de préparation des composés de départ de formule (III): Les polysiloxanes de formule (III) Y (CH 2)m si { i O (CH 2)m-Y (III)
2 2 R 4 P
peuvent être préparés par des réactions connues.
Par exemple quand m = 3:
( 1) par réaction d'un dialkyl chloro-silane avec un halo-
génure d'allyle, en présence de platine ou d'acide chloro-plati nique servant de catalyseur, on obtient un halogéno propyl dialkyl chloro silane qui donne par hydrolyse et duplication
le bishalogéno propyl tétra-alkyl-1,1,3,3 disiloxane.
Le dialkyl chloro silane peut être remplacé par un di-
phényl chloro silane, par un alkyl phényl chloro silane ou par un mélange de ces composés;
( 2) par réaction d'un dialkyl chloro silane, d'un di-
phényl chloro silane ou d'un alkyl phényl chloro silane avec
l'acétate d'allyle, en présence de platine ou d'acide chloro-
platinique on obtient l'acétyloxy propyl di-alkyl chloro
silane qui par hydrolyse et duplication conduit au bis(hy-
droxy-3 propyl)-l,3 tétraalkyl-ll,,3,3,disiloxane.
L'halogénation de ce composé avec un agent d'halogénation tel que le tribromure de phosphore P Br 3 ou le chlorure de
thionyle SOC 12 conduit au bis(halogénopropyl)-l,3 tétramé-
thyl-l,l,3,3 disiloxane.
Lorsqu'on utilise un halogénure de mésyle ou de tosyle on obtient un composé de formule III dans laquelle Y désigne
respectivement CH 3 SO 3 ou CH 3-C 6 H 4 -SO 3.
Le bis(halogénopropyl)-1,3 tétra-alkyl-l,1,3,3-disiloxane
peut également être obtenu directement par réaction du tétra-
alkyl-l,l,3,3 disiloxane avec l'halogénure d'allyle Cette réaction conduit d'autre part à un deuxième composé qui est le tétra-alkyl 1,1,3,3 halogénopropyl-3 halogéno-1-disiloxane qui
par hydrolyse permet d'obtenir le bis(halogénopropyl)-1,7-octa-
alkyl tétrasiloxane de formule: Rl R 3 X-(CH 2) 3-i O-Si (CH 2)3 X
R 2 R 4 3
(-3) par réaction d'un composé (a) qui peut être un dialkyl dichlorosilane ou un diphényl dichlorosilane ou un alkylphényl dichloro silane ou un mélange de ces composés, avec un composé (b) choisi dans le groupe formé par: (bl) un dialkyl halogénoalkyl halogéno silane, (b 2) un dialkyl acétyloxyalkyl halogéno silane, (b 3) un dialkyl acétyloxyalkyl acétyloxy silane,
(b 4) un tétra-alkyl acétyloxy alkyl acétyloxy-
disiloxane, (b 5) un dialkyl halogénoalkyl méthoxy ou éthoxy silane,
2535730.
(b 6) un dialkyl acétyloxyalkyl méthoxy ou éthoxy silane, (b 7) un tétraalkyl halogénaalkyl méthoxy ou éthoxy disiloxane, (b 8) un tétra-alkyl acétyloxyalkyl méthoxy ou éthoxy disiloxane, cette réaction étant suivie d'une saponification puis d'une halogénation du composé obtenu avec un agent d'halogénation
tel que le tribromure de phosphore P Br 3, le chlorure de thio-
nyle SOCL 2 ou un halogénure de mésyle ou de tosyle.
Ces réactions peuvent être effectuées avec ou sans sol-
vant, éventuellement en présence d'électrolytes, à une tempé-
rature comprise entre O et 120 C Comme solvants utilisables on peut citer l'eau, les alcools inférieurs ayant de 1 à 4
atomes de carbone, les éthers cycliques comme le tétrahydrofu-
ranne ou le dioxane, les hydrocarbures aliphatiques ou aroma-
tiques ou les mélanges de ces solvants.
Les diamines bis-tertiaires (IV) utilisables selon l'in-
vention, sont choisies de préférence parmi les amines symé-
triques telles que la NN'-tétraméthyl éthylène diamine, la N,N'tétraméthylpropylène diamine, la N,N'-tétraméthylbutylène
diamine, la N,N'-tétraméthyl hexaméthylène diamine, les N,N'-
diméthyl N,N'-dialkyl (C 1-C 18) alkylène (C 2-C 6) diamines, la tétraméthyl diamino-l,4 butène-2, la tétraméthyldiamino-1,4 butyne-2, la dihydroxyéthylpipérazine, les bis-(méthyl alkyl
(C 1 _ 18) amino)-1,3 propanol-2, les bis(méthyl ou éthyl-hy-
droxyéthyl amino)-1,3 propanol-2, le bis-morpholino-1,3 propa-
nol-2. Les composés de formule (I) peuvent encore être obtenus
selon un deuxième procédé par réaction d'une diamine bis-ter-
tiaire de formule (V):
R 5 R 3 R 5
R 5 \Il R 3 -I 5 N (CH 2)m Si-0 S C ()2)N
6 R 2 R 4 R 6
avec un dérivé bis-halogéné, un dérivé bis-mésylé ou tosylé de formule (VI):
Y A Y (VI)
A, R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, Y, m, p ayant les significations
ci-dessus indiquées.
Les composés diaminés de formule (V) peuvent être obtenus par réaction des dérivés bifonctionnels (III) avec les amines secondaires correspondantes OR 5 H N R 6
ou encore quand m = 3, par réaction du dérivé dihydropolysilo-
xane avec l'allylamine substituée.
Parmi les dérivés bifonctionnels (VI), on peut citer à titre d'exemples, les composés (III), les dihalogénures d'alkyle ou de xylyle, la bischlorhydrine du glycérol ou du diglycérol, le bis-chloro-3 hydroxy-2 propyléther du bis-phénol A, les dérivés halogénés, mésylés ou tosylés-O ", de l'éthylène ou
du polyéthylèneglycol.
Les polymères polysiloxanes polyquaternaires de formule (I) selon l'invention peuvent 8 tre obtenus par chauffage des composés de formule (III) et (IV) ou des composés de formule (V) et (VI) dans l'eau ou dans divers solvants tels que les alcools ayant de 2 à 4 atomes de carbone, les glycols, les
éthers de glycol, les hydrocarbures aliphatiques ou aroma-
tiques, les cétones telles que la méthyl éthyl cétone ou la méthyl isobutyl cétone, ou leurs mélanges à des températures
comprises entre 80 et 150 C, éventuellement sous pression.
Les polymères polysiloxanes polyquaternaires obtenus après polymérisation ont un poids moléculaire compris entre
500 et 50 000.
Les polymères selon l'invention sont solubles ou disper-
sibles dans l'eau ou en milieu hydroalcoolique et peuvent être utilisés de préférence à une concentration de 0,1 à 10 % et plus avantageusement de 0,2 à 5 %, seuls ou associés à des adjuvants cosmétiques, dans des compositions cosmétiques pour
le traitement des cheveux, des ongles ou de la peau.
Ces polymères présentent en solution aqueuse une bonne affinité pour les fibres kératiniques sur lesquelles ils
forment un dép St résistant au rinçage.
Lorsque les compositions cosmétiques renfermant les polymères selon l'invention sont appliquées sur les cheveux,
elles facilitent le démêlage et la mise en forme de la cheve-
lure tout en apportant de la douceur et de la brillance, et en laissant les cheveux peu électriques ce qui facilite également le coiffage Par ailleurs les polymères selon l'invention sont
peu agressifs vis-à-vis de la peau ou de la muqueuse oculaire.
L'invention a également pour objet des compositions cos-
métiques contenant au moins un polymère polysiloxane polyqua-
ternaire pour le traitement des cheveux, des ongles et de la
peau et plus particulièrement pour les soins de la chevelure.
Les compositions cosmétiques peuvent être appliquées sur
les cheveux comme prétraitements facilitant la fixation ulté-
rieure de substances actives anioniques par exemple, comme posttraitements tels que des lotions, des lotions rincées, des gels coiffants ou constituer le traitement principal en
tant que shampooing, mise en plis-ou teinture.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent
etre aqueuses, hydroalcooliques, à base de solvant et éven-
tuellement contenir des huiles et peuvent se présenter sous la forme de solutions, de lotions, de crèmes, de dispersions, de
gels ou d'aérosols.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent contenir en plus du polymère constitué essentiellement de
motifs répondant à-la formule ( 1), tous les composants utili-
sés dans les compositions cosmétiques, notamment des agents de surface anioniques, cationiques, amphotères, zwitterioniques ou non-ioniques, des synergistes de mousse, des stabilisants
de mousse, des opacifiants, des séquestrants, des épaissis-
sants, des émulsionnants, des adoucissants, des agents de
conservation, des dérivés protéiniques, des substances natu-
relles, des colorants, des parfums, des polymères anioniques,
cationiques, amphotères et non ioniques.
L'invention a également pour objet des compositions cosmétiques pour le traitement des cheveux contenant au moins un polymère polysiloxane polyquaternaire de formule (I) et au moins un polymère anionique en présence éventuellement d'un
2535730.
autre composé cationique et pouvant renfermer d'autres adju-
vants habituellement utilisés en cosmétique.
Quand les compositions selon l'invention constituent des shampooings, elles se présentent sous forme de solutions aqueuses et comprennent, outre le polymère constitué de motifs de formule (I), au moins un détergent anionique, cationique,
non-ionique ou amphotère.
Dans ces shampooings, la concentration en détergent est généralement comprise entre 1 et 50 % et de préférence entre 1 et 30 % en poids par rapport au pois total de la composition,
et le p H est généralement compris entre 3 et 9.
Les compositions sous forme de shampooings renferment en outre généralement divers adjuvants, notamment des parfums, des conservateurs, des épaississants, des stabilisateurs de mousse, des colorants La proportion de ces adjuvants exprimée
en % en poids du poids total de la composition est générale-
ment de 0,5 à 10 % pour les stabilisateurs de mousse, de 0,1 à % pour les épaississants, de 0,01 à 3 % pour chacun des parfums,
colorants et conservateurs.
Quand les compositions selon l'invention constituent des lotions elles se présentent sous forme de solutions aqueuses ou hydro-alcooliques renfermant un alcanol inférieur ayant de
1 à 4 atomes de carbone et de préférence l'éthanol -ou l'iso-
propanol en une quantité de 5 à 70 % et éventuellement d'autres
polymères cosmétiques et/ou des agents de surface.
Les compositions selon l'invention peuvent également constituer des crèmes de traitement se présentant sous forme d'une émulsion contenant le polymère constitué de motifs de
formule (I) Ces crèmes peuvent en outre renfermer des colo-
rants, en particulier des colorants d'oxydation et/ou des colorants directs et constituer des crèmes pour teintures ou
des crèmes de coloration.
Les compositions selon l'invention peuvent également être
utilisées dans une solution réductrice ou oxydante pour perma-
nente en vue de friser les cheveux.
Les compositions cosmétiques selon l'invention ont un p H
compris entre 3 et 12 et de préférence entre 3,5 et 8,5.
Lorsque les compositions sont conditionnées sous la forme d'aérosols elles renferment un gaz propulseur;
L'invention a également pour objet un procédé de traite-
ment des cheveux, des ongles ou de la peau, essentiellement caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheveux, sur
les ongles ou sur la peau une composition telle que *définie-
ci-dessus en quantité suffisante pour conditionner les cheveux,
les ongles ou la peau.
L'invention est illustrée par les exemples non limitatifs ci-après. Exemples de préparation
Exemple 1
Préparation d'un mélange de composés de formule (I) dans laquelle R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6 désignent CH 3, m = 3,
p = 1, Y = Br, A = (CH 2)3.
Dans un réacteur d'un litre, muni d'une agitation, d'un thermomètre et d'un réfrigérant ascendant, on introduit 182,5 g ( 1,93 mole) de diméthylchlorosilane et 1,4 g de charbon à 5 %
de platine.
A cette dispersion on ajoute, en 10 minutes et sous agi-
tation, 242 g ( 2,42 moles) d'acétate d'allyle, puis on chauffe le mélange réactionnel 20 heures à reflux Le catalyseur est éliminé par filtration, puis le mélange est étêté sous une
pression réduite de 50 mm Hg ( 6,66 k Pa).
On distille ensuite sous une pression de 0,1 mm Hg ( 13,33
Pa) et à une température de 53-55 C, 233 g de diméthyl acétoxy-
propylchlorosilane. 194,5 g de produit ainsi obtenu sont dissous dans un litre d'éthanol à 96 On refroidit dans un bain de glace, et on ajoute, en 20 minutes, 200 g de solution aqueuse à 40 % de Na OH Le mélange réactionnel est ensuite chauffé au reflux pendant 1 heure Les sels minéraux formés sont éliminés par filtration. Après concentration partielle, on extrait à deux reprises avec 250 ml de chloroforme, puis on lave avec deux fois 100 ml d'eau On sèche la phase organique sur sulfate de sodium
anhydre, et on élimine le solvant par évaporation.
On obtient ainsi 116 g de bis(hydroxy-3 propyl)-1,3 tétraméthyl-l,l,3,3 disiloxane: composé A. Dans un réacteur d'un litre, on introduit 200 g ( 0,7 mole) de P Br 3 et 65 ml de dichloréthane, et on refroidit le
mélange dans un bain de glace On ajoute ensuite, en 15 minu-
tes, 200 g ( 0,8 mole) de composé A obtenu précédemment, en
solution dans 200 ml de dichlorométhane.
Le mélange est maintenu encore une heure sous agitation dans un bain de glace et chauffé ensuite une heure à 50 C,
puis abandonné au repos une nuit à température ambiante.
La solution est ensuite lavée avec 250 ml d'eau, puis deux fois avec 250 ml de solution saturée de bicarbonate de sodium La phase organique est séchée sur sulfate de sodium anhydre, et le solvant est éliminé par évaporationo Par distillation à 102 C sous une pression de 0,01 mm Hg
( 1,33 Pa), on obtient 125 g de bis(bromopropyl)-1,3 tétramé-
thyl-1,1,3,3 disiloxane (composé III 1).
Dans un réacteur de 250 cc on mélange 32,7 g ( 0,25 mole) de N,N'tétraméthyl 1-3 propylène diamine et 37,5 g d'eauo A cette solution, chauffée à reflux, on ajoute en 30 minutes, 94 g ( 0,25 mole) du composé III 1 décrit ci-dessus Le milieu
réactionnel est chauffé ainsi pendant 13 heures.
On obtient ainsi une résine qui, à l'état anhydre, est
peu colorée et molle Elle est soluble dans l'eau Sa visco-
sité intrinsèque mesurée dans l'eau à 25 C est de 0,044 dl/g.
Exemple 2
Préparation d'un mélange de composés de formule générale (I) dans laquelle R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6 désignent CH 3, m = 3, p = 3, Y = Cl, A = (CH 2)3 o Dans un autoclave d'un litre on introduit 93,7 g ( 0,7 mole) de têtraméthyl-1,1,3,3 disiloxane, 160 g ( 2,1 tl moles) de chlorure d'allyle fraîchement distillé et 0,47 g de catalyseur
charbon-platine à 5 % de platine.
Le mélange est chauffé 12 heures à 120 Co Le catalyseur est éliminé par filtration et l'excès de chlorure d'allyle est évaporé sous pression réduite Le résidu est alors distillé
sous 9 mm Hg ( 1200 Pa).
On recueille ainsi, à 80-82 C, 47,3 g de chloro-1 chloro-
propyl-3 tétraméthyl-1,1,3,3 disiloxane.
46,3 g de composé ci-dessus sont coulés en 5 minutes dans ml d'une solution saturée de chlorure de sodium On agite le mélange 40 minutes à 45 C, puis 40 minutes à température ambiante et encore 15 minutes à 45 C On filtre le chlorure de
sodium et on extrait le filtrat avec de l'éther.
Après séchage de la phase éthérée sur sulfate de sodium anhydre et élimination du solvant par évaporation, on distill E
le résidu sous une pression de 0,01 mm Hg ( 1,33 Pa) On re-
cueille à 113-116 C, 21 g de bis(chloropropyl)-1,7
octa-méthyl-1,1,3,3,5,5,7,7 têtrasiloxane.
,8 g de composé bifonctionnel ainsi préparé ( 0,036
mole) sont solubilisés avec 4,75 g ( 0,036 mole) de N,N'-té-
traméthyl 1,3 propylène diamine dans 40 ml de diméthyl forma-
mide Le mélange est chauffé pendant 20 heures à 125 C puis le
polymère est précipité dans 100 ml d'éther.
On isole ainsi une résine molle, soluble dans l'eau, dont
le titre en chlorure est de 3,87 meq/g.
Exemple 3
Préparation d'un mélange de composés de formule générale I dans laquelle R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6 désignent CH 3, m = 1,
p = 1, Y = Br, A = (CH 2)3.
Le bis(bromométhyl)-1,3 tétraméthyl-1,1,3,3 disiloxane est préparé par bromation du triméthylchlorosilane au moyen du tribromure de phosphore et le composé résultant subit une
duplication par hydrolyse dans l'eau.
On solubilise 23,6 g ( 0,074 mole) du composé ainsi préparé avec 9,6 g ( 0,074 mole) de N,N'-tétraméthyl propylène diamine dans 100 ml de méthyl isobutyl cétone On chauffe le mélange au reflux pendant 10 heures Le polymère précipité est lavé à
l'éther et séché.
On isole 25,7 g d'une résine claire, très hygroscopique, soluble dans l'eau Sa viscosité absolue à 5 % dans l'eau à
C est de 0,96 cps.
Exemple 4
Préparation d'un mélange de composés de formule générale (I) dans laquelle R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6 désignent CH 3, m = 3;
p = 1; A = (CH 2)4; Y = Br.
Dans un autoclave de 250 ml on mélange 42,5 g ( 0,5 mole)
de diméthylallylamine et 33,5 g ( 0,25 mole) de tétraméthyldi-
* siloxane ainsi que 0,34 g de charbon à 5 % de platine Le mélange est chauffé 5 heures à 120 C Après filtration du catalyseur, on élimine les composés légers par distillation
sous 50 mm de Hg ( 6,66 k Pa) Le résidu est soumis à une dis-
tillation sous 0,01 mm de Hg { 1,33 Pa) et on isole à 80-82 C,
g de 1,3-bis ( 3-diméthylamino propyl)tétraméthyldisiloxane.
Dans un réacteur muni d'une agitation, d'un thermomètre et d'un réfrigérant ascendant, on introduit 10 g ( 0,033 mole) de 1,3-bis( 3diméthylamino propyl)tétraméthyl disiloxane et 4 ml d'eau A cette solution, on ajoute rapidement 6,97 g de 1,4-dibromo butane puis on chauffe le mélange à 90-95 C pendant 1 heure 45 On obtient ainsi une solution de polymère
dont le titre en bromure est de 3,1 meq/g.
EXEMPLE 5
Préparation d'un mélange de composés de formule (I) dans laquelle R 1, R 2, R 3, R 4 et R 5 désignent CH 3, R 6 désigne
C 12 H 25,
Y = Br, A = (CH 2)6; p = 6, m 3.
A 500 ml d'eau saturée de chlorure de sodium, on ajoute entre 20 et 25 C un mélange de 129 g ( 1 mole) de diméthyldichloro
silane et de 77,9 g ( 0,4 mole) de diméthyl acétoxypropylchloro-
silane Le mélange est agité 4 heures à cette température Le chloru Te de sodium est éliminé par filtration puis lavé avec 2 fois 50 ml de dichlorométhane Le filtrat est décanté et la
phase aqueuse est lavée avec 2 fois 150 ml de dichlorométhane.
Les phases organiques sont réunies puis lavées avec 100 ml de solution saturée de bicarbonate de sodium La phase organique
est séchée sur sulfate de sodium anhydre.
Après élimination du solvant, on recueille 128,3 g d'une
huile incolore, soit un rendement de 96 %.
Cette huile est dissoute dans 700 ml d'éthanol A cette solution, on ajoute entre 20 et 25 C, 140 g ( 1,4 mole) de solution aqueuse à 40 % de Na OH puis on agite 1 heure à cette temperature On ajoute alors 700 ml d'eau et on élimine la plus grande partie d'éthanol par évaporation sous vide On neutralise le milieu par addition de 230 ml d'H Cl 6 N On extrait le milieu avec 3 fois 200 ml de chloroforme On lave
avec 100 ml d'eau et on sache la phase organique sur du sul-
fate de sodium anhydre.
Après évaporation à sec, on isole 100,4 g d'une huile
incolore, soit un rendement de 90,3 %.
La totalité de l'huile ci-dessus est dissoute dans 60 ml
de dichlorométhane.
A cette solution, on ajoute en lh 30 mn et 5 C, 27 g de P Br 3 dissous dans 140 ml de dichlorométhane On maintient l'agitation 1 heure à température ambiante puis on porte à
reflux du solvant pendant 3 heures.
La phase organique est lavée avec 100 ml de solution saturée de bicarbonate de sodium puis avec trois fois 100 ml d'eau. On la sèche sur sulfate de sodium, puis on élimine le solvant par distillation sous une pression de 800 Pa On recueille ainsi 81 g d'une huile très légèrement teintée dont
le titre en brome est de 2,45 meq/g (composé A).
A 7,7 g ( 0,016 mole) de bis(méthyllaurylamino) 1,6 hexane dissous dans 5 g de méthylcellosolve, on ajoute 13,2 g ( 0,016
mole) de composé A dissous dans 15 g de méthylcellosolve.
Le mélange est chauffé 6 heures à 105 C puis le solvant
est éliminé sous pression réduite ( 800 Pa).
On recueille 20,1 g d'une huile visqueuse soluble dans l'éthanol à 95 et dont le titre en bromure est de 1,30 meq/g
Exemple 6
Préparation d'un mélange de composé de formule (I) dans laquelle R 1, R 2, R 3, R 4, et R 5 désignent CH 3, R 6 = C 8 H 17 Y = Br, A = CH 2-CHOH-CH 2-, p = 6, m = 3 A 5,5 g ( 0,016 mole) de 1,3-bis(méthyloctylamino) propane 2-ol dissous dans 5 g de méthylcellosolve, on ajoute 13,2 g ( 0, 016 mole) de composé A préparé suivant l'exemple 5, dissous dans 15 g de méthylcellosolve (éthylène glycol monométhyl éther). Le mélange est chauffé 10 heures à 105 C Le solvant est
éliminé par distillation sous pression réduite de 800 Pa.
On isole ainsi 17,3 g d'une huilte très épaisse, soluble dans l'éthanol à 95 et dont le titre en bromure est de 1,35 meq/g.
Exemple 7
Préparation d'un mélange de composés de formule (I) dans laquelle R 1, R 2, R 3 et R 4 désignent CH 3, l'ensemble R 5, R 6, A et les deux atomes d'azote désigne le radical triéthylène diamino de formule: /H 2 CH 2 s
-N CH CH N-,
\CH 2 CH 2/
Y = Br, p = 6, m = 3 A 1,80 g( 0,016 mole) de 2,2,2-diazabicyclo octane dissous dans 5 g de méthylcellosolve, on ajoute 13,2 g ( 0,016 mole) de composé A, préparé suivant l'exemple 5, dissous dans 15 g de méthylcellosolve Le mélange est chauffé 6 heures à 105 C Le solvant est éliminé par distillation sous 800 Pa On isole 13,1 g d'une pâte épaisse translucide, soluble dans l'éthanol
à 95 et dont le titre en bromure est de 2,08 meq/g.
Exemple 8
Préparation d'un mélange de composés de formule (I) dans laquelle R 1, R 2, R 3, R 4 et R 5 désignent CH 3, R 6 et A forment avec les deux atomes d'azote un cycle pipérazinique, Y = Br, p = 6, m= 3 A 1,82 g ( 0,016 mole) de Np'-diméthylpipérazine dissous dans 5 g de méthylcellosolve, on ajoute 13,2 g ( 0,016 mole) de composé A, préparé selon l'exemple 5, dissous dans 15 g de méthylcellosolve Le mélange réactionnel est chauffé 15 h à
C On évapore le solvant sous pression réduite de 800 Pa.
On isole 14,5 g d'une pâte épaisse, soluble dans l'alcool à et dont le titre en bromure est de 1,78 meq/go Exemples d'application
Exemple A 1
On prépare le shampooing suivant: Composé préparé selon l'exemple 1, lg M A. Alkyléther glucoside à 30 % de matière active, vendu sous la dénomination "TRITON CG 110 " par la Société SEPPIC 18 g Composé de formule CH 3 (CH 2)11 CH 2 (OCH 2 CH 2)60 CH 2-COOH vendu sous la dénomination "Sandopan M acid" par SANDOZ 3 g Na OH q s p p H 7,5
16 -
parfum, colorant, conservateur, quantités suffisantes Eau qsp (quantité suffisante pour): 100 lg
( 1) M A = matière active.
Exemple A 2
On prépare l'après-shampooing suivant: Composé préparé selon l'exemple 3 0,5 g M A Mélange d'alcool cétyl-stéarylique et d'alcool cétylstéarylique oxyéthylèné à 15 moles d'oxyde d'éthylène par mole d'alcool, vendu sous la dénomination "SINNOWAX A O " par la Société HENKEL: 2 g Alcool cétylique: 4 g Hydroxyméthylcellulose vendu sous la denomination "CELLOSIZE QP 4400 H" par la Société UNION CARBIDE 5 g HC 1 qsp p H 7Parfum, conservateur, colorant en quantité suffisante eau qsp 100 g
Exemple A 3
On prépare une lotion à rincer ayant la composition suivante: Composé préparé selon l'exemple 1 lg M A. Chlorure de distéaryldiméthylammonium lg Polymère cationique comportant des motifs Cl H CH(CHI CH 3 C 1 C 3 H 3 cC 0,3 g 3 C Hn préparé selon le brevet français 2 270 846 Na OH qsp p H 7,3 Parfum, colorant, conservateur en quantité suffisante
Eau qsp l O Og.
Exemple A 4
On prepare le shampooing non ionique ayant la composition suivante: Composé de l'exemple 5 0,8 g hydroxyalcoyléther de polyglycérol de formule: R-CHOH CH 2C 0-CH 2-CHOH-CH 2-0 Ji TH 7 g R représentant un mélange de radicaux alcoyle ayant
9 à 12 atomes de carbone.
Diéthanolamides d'acides gras de coprah 3 g Eau q s p 100 g p H ajusté à 7,3
Exemple A 5
On prépare la lotion de mise en plis suivante = Composé de l'exemple 6 0, 5 g Copolymère vinylpyrrolidone/acétate de vinyle ( 60/40) 2 g Ethanol à 95 15 g Eau q s p 100 g p H ajusté à 7,4
Exemple A 6
On prépare un après shampooing suivant: Composé de l'exemple 7 0,5 g Composé de l'exemple 8 0,2 g Mélange d'alcool cétylstéarylique et d'alcool cétylstéarylique oxyéthylènés à
moles d'oxyde d'éthylène, vendu sous la dénomina-
tion "SINNOWAX A O " par la Sté HENKEL 2 g Alcool cétylique 4 g Hydroxyméthylcellulose vendu sous la dénomination "Cellosize QP 4400 H" par la Sté Union Carbide 5 g Eau q s p 100 g ph ajusté à 7
Exemple A 7
On prépare la lotion à rincer suivante: Composé de l'exemple 8 1,2 g Chlorure de diméthyl distéaryl ammonium 0,8 g Copolymère de polyvinylpyrrolidone quaternaire ayant un poids moléculaire de 1 million vendu sous le nom de Gafquat 755 par la Sté Général Aniline 1 g Ethanol à 95 20 g Eau q s p 100 g
p H ajusté à 7,2.

Claims (11)

REVENDICATIONS
1 Polymères polysiloxanes polyquaternaires constitués essentiellement de motifs de formule générale (I): (CH 2)msi si (CH 2)m A
2 4 R 6 (I)
dans laquelle': A désigne un groupement 6, -bis-alkylpolysiloxane ou une
chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insatu-
rée comportant jusqu'à 6 atomes de carbone consécutifs, pouvant comporter un ou plusieurs groupements hydroxyle et pouvant être interrompue par un ou plusieurs atome(s) d'oxygène et/ou un ou plusieurs cycle(s) aromatique(s); R 1, R 2, R 3 et R 4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C 1-C 6 ou le radical phényle, R 5 désigne le radical méthyle, éthyle ou hydroxyéthyle, R 6 désigne un radical alkyle en C 1-C 18 ou il désigne le radical bivalent -CH 2 et dans ce cas les deux radicaux R 6 sont reliés entre eux et forment avec les deux atomes d'azote et A qui désigne le groupe -CH 2-CH 2-, un groupement bivalent pipérazino ou bien les radicaux R 5 et R 6 désignent chacun CH 2 et forment avec les deux atomes d'azote et A qui désigne le groupement -CH 2- CH 2, le radical bivalent triéthylène diamino, ou bien encore R 5 et R 6 sont reliés entre eux et forment avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle tel que pipéridino, morpholino ou pyrrolidino; Y désigne un anion choisi dans le groupe formé par
ci G, Br, CH SO, CH -SO 3-
Cl 3 3 3 < O m désigne un nombre entier de 1 à 6, p désigne un nombre
entier ou décimal de 1 à 50.
2 Polymères selon la revendication 1, caractérisés par le fait que R 1, R 2, R 3, R 4 désignent CH 3; m désigne un nombre entier de 1 à 4; p désigne un nombre entier ou décimal de 1 à ; A est choisi dans le groupe formé par: (CH 2)n o N désigne un nombre entier de 2 à 6,
CH 2-CH = CH CH 2-
CH 2 C C CH 2
CH (CH 2)2 -
6 H 3
CH 2 CHOH CH 2 -
CH CH OH CH O -CH 2 CHOH CH 2 -
_ H 2 CH 2 OCH 2 CH 2 o x= 1 à 15,
CH 2-> CH 2-
CH - 3
CH 2-CHOH CH 2 -_ O-Uj_ -O CH 2-CHOH-CH 2-
CH 3
-R R 3
(CH 2)-Si O si (CH 2)m-
R 2 R 41
R 1, R 2, R 3, R 4, m et p ayant les significations indiquées dans
la revendication 1.
3 Procédé de préparation d'un polymère selon la revendic tion 1, caractérisé par le fait que: dans un premier stade on prépare un siloxane de formule: Y-(CH 2) Sij (CH y (III)
2 l Ctt2) m-
R 4 jp
R 2 4 P
dans laquelle R 1, R 2, R 3, R 4, Y, p, m ont les significations indiquées dans la revendication 1: ( 1) par réaction d'un dialkyl, d'un diphényl ou d'un alkyl phényl chloro silane ou d'un mélange de ces composés avec un halogénure d'allyle en présence d'un catalyseur de platine ou d'acide chloroplatinique, on obtient un composé qui donne par hydrolyse et duplication le bishalogéno propyl tétra-alkyl et/ou phényl-1, 1,3,3-disiloxane; ou bien ( 2) par réaction d'un dialkyl et/ou phényl chloro-silane avec l'acétate d'allyle, en présence d'un catalyseur de platine ou d'acide chloro platinique, on obtient l'acétyloxy propyl dialkyl et/ou -phényl chloro-silane qui par hydrolyse et duplication donne le bis(hydroxy-3 propyl)-1,3-tétra-alkyl et/ou-phényl-1,1,3,3 disiloxane lequel par halogénation donne le bis(halogénopropyl)-1,3 tétra-alkyl et/ou -phényl-1,1,3,3 disiloxane, ou bien
( 3) par réaction d'un composé (a) qui peut être un dialkyl-
dichlorosilane ou un diphényl dichlorosilane ou un alkylphényl dichloro silane ou un mélange de ces composés, avec un composé (b) choisi dans le groupe formé par: (bl) un dialkyl halogénoalkyl halogéno silane, (b 2) un dialkyl acétyloxyalkyl halogéno silane, (b 3) un dialkyl acétyloxyalkyl acétyloxy silane, (b 4) un tétra-alkyl acétyloxyalkyl acétyloxy disiloxane, (b 5) un dialkyl halogénoalkyl méthoxy ou éthoxy silane, (b 6) un dialkyl acétyloxyalkyl méthoxy ou éthoxy silane, (b 7) un tétra-alkyl halogénoalkyl méthoxy ou éthoxy disiloxane; (b 8) un tétra-alkyl acétyloxyalkyl méthoxy ou éthoxy disiloxane. dans un second stade on fait réagir le composé de formule (III) préparé au premier stade avec une diamine bis tertiaire de formule (IV)
R R 5
R 5 i 5 l
N A N (IV)
l I
R 6 R 6
o R 5, R 6 et A ont les significations indiquées dans la reven cation 1, par chauffage dans un solvant à une température de
à 150 C.
4 Procédé selon la revendication 3, caractérisé par le fait que le composé de formule (IV) est une amine symétrique choisie dans le groupe formé par la N,N'-tétraméthyl éthylène
diamine, la N,N'tétraméthylpropylène diamine, la N,N'tétra-
méthylbutylène diamine, la N,N'-tétraméthyl hexaméthylène diamine, les N, N'diméthyl N,N'-dialkyl (Cl-C 18) alkylène
(C 2-C 6) diamines, la tétraméthyl diamino-1,4 butène-2, la-
tétraméthyl diamino-1,4 butyne-2, la dihydroxyéthyl pipéra-
di- zine, les bisméthyl alkyl (C 1-C 18) amino-1,3 propanol-2, les
bis-méthyl ou éthyl hydroxyéthyl amino-l,-3 propanol-2, le.
bis-morpholino-1,3 propanol-2.
Procédé de préparation d'un polymère selon la revendica- tion 1, caractérisé par le fait que l'on fait réagir une diamine bis-tertiaire de formule (V):
R 5 R R R
-N (CH 2)msi O si P (Ci 2) (V)
R 6 2 R 6
avec un dérivé bis-halogéné, bis-mésylé ou bis-tosylé de formule (VI): Y A Y (VI) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, m, p, Y et A ayant les significations indiquées dans la revendication 1, par-chauffage dans l'eau ou dans des solvants tels que les alcools inférieurs, les glycols, les éthers de glycol, les hydrocarbures aliphatiques, les hydrocarbures aromatiques, les cétones ou leurs mélanges, à des températures comprises entre 80 et 150 C éventuellement
sous pression.
6 Composition cosmétique pour le traitement des cheveux, des ongles ou de la peau, caractérisée par le fait qu'elle contient une quantité efficace d'au moins un polymère selon la
revendication 1.
7 Composition selon la revendication 6, caractérisée par
le fait qu'elle forme un shampooing et qu'elle renferme égale-
ment au moins un agent de surface choisi parmi les agents de surface anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères zwitterioniques-et peut également renfermer des adjuvants cosmétiques. 8 Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait qu'elle forme une composition tinctoriale et qu'elle renferme un ou plusieurs colorants et peut également renfermer
des adjuvants cosmétiques.
9 Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait qu'elle renferme également au moins un autre polymère
choisi parmi les polymères anioniques et peut également ren-
fermer d'autres adjuvants cosmétiques.
Composition cosmétique selon l'une quelconque des
revendications 6 à 9, caractérisée par le fait qu'elle ren-
ferme au moins un adjuvant choisi dans le groupe formé par des agents de surface anioniques, cationiques, amphotères, zwitterioniques et nonioniques, des synergistes de mousse, des stabilisants de mousse, des opacifiants, des séquestrants, des épaississants, des émulsionnants, des adoucissants, des
agents de conservation, des dérivés protéiniques-, des sub-
stances naturelles, de colorants, des parfums, des polymères
anioniques, cationiques, amphotères et non ioniques.
11 Procédé de traitement des cheveux, des ongles ou de la peau, caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheveux, les ongles ou la peau une composition selon l'une
quelconque des revendications 6 à 10 en quantité suffisante
pour conditionner les cheveux, les ongles ou la peau.
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Cited By (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0282720A3 (en) * 1987-02-18 1990-10-31 Th. Goldschmidt Ag Polyquaternary polysiloxanes, their preparation and their use in cosmetic compounds
US5520199A (en) * 1993-12-22 1996-05-28 L'oreal Process for the non-permanent reshaping of keratinous fibres
EP0723772A1 (fr) 1995-01-30 1996-07-31 L'oreal Composition réductrice comprenant un acide aminé basique et un polymère cationique
US5565192A (en) * 1993-05-25 1996-10-15 L'oreal Process for the permanent-reshaping of hair and composition for carrying it out containing, in combination, an amino- or amidothiol and at least one inorganic bromide
FR2739281A1 (fr) * 1995-09-29 1997-04-04 Oreal Composition topique contenant un polymere greffe silicone et une silicone aminee et/ou une gomme ou une resine siliconee
US5833966A (en) * 1993-07-28 1998-11-10 L'oreal Hydrogen peroxide-based compositions used as fixers for permanent-waving/straightening
WO1999050338A1 (fr) * 1998-04-01 1999-10-07 L'oreal Polymeres silicies de polyammonium quaternaire heterocyclique et leur utilisation dans les compositions cosmetiques
US6187302B1 (en) 1997-12-30 2001-02-13 L'oreal S.A. Multi-component reducing agent and process for permanently reshaping the hair using this agent
US6238658B1 (en) 1997-12-30 2001-05-29 L'oreal S.A. Oxidizing agent containing several components and process for permanently reshaping the hair using this agent
WO2002010259A1 (fr) * 2000-07-27 2002-02-07 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Polymeres polysiloxanes, procede de production et utilisation
WO2002010257A1 (fr) * 2000-07-27 2002-02-07 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Composes de polyammonium-polysiloxane et procedes de preparation et d'utilisation desdits composes
US6416770B1 (en) 1998-01-26 2002-07-09 L'ORéAL S.A. Use of heterocyclic quaternary polyammonium polymers as protective agent for keratin fibres and cosmetic compositions
EP2018848A2 (fr) 2007-07-24 2009-01-28 L'Oreal Composition capillaire comprenant au moins un colorant fluorescent et au moins un agent alcalin hydroxyde, et procédé de mise en forme, de coloration et/ou d'éclaircissement simultanés.
EP2018847A1 (fr) 2007-07-24 2009-01-28 L'Oreal Composition capillaire comprenant au moins un colorant direct disulfure et au moins un agent alcalin hydroxyde et procédé de mise en forme et de coloration simultanées.
US7608116B2 (en) 2002-12-24 2009-10-27 L'oreal S.A. Oxidation dye composition comprising at least one mesomorphic phase, process for preparing it and ready-to-use composition for dyeing keratin materials
EP2246040A2 (fr) 2009-04-15 2010-11-03 L'Oréal Procédé de mise en forme des cheveux au moyen d'une composition réductrice et d'un chauffage
US7875268B2 (en) 2004-04-06 2011-01-25 L'oreal S.A. Dimercaptoamides, compositions comprising them as reducing agents, and processes for permanently reshaping keratin fibers therewith
WO2011023724A1 (fr) 2009-08-26 2011-03-03 L'oreal Procédé pour la mise en forme permanente des cheveux à l'aide d'ultrason
US7976831B2 (en) 2004-04-02 2011-07-12 L'oreal S.A. Method for treating hair fibers
WO2011141882A1 (fr) 2010-05-11 2011-11-17 L'oreal Procédé de traitement des cheveux
WO2017068068A1 (fr) 2015-10-20 2017-04-27 L'oreal Utilisation de glycosides pour augmenter la masse capillaire
US9675822B2 (en) 2004-04-02 2017-06-13 L'oreal Method for treating hair fibers
WO2018146291A1 (fr) 2017-02-13 2018-08-16 L'oreal Dispositif de traitement capillaire
FR3130591A1 (fr) 2021-12-20 2023-06-23 L'oreal N-oxalylglycine, ses precurseurs et derives pour epaissir les cheveux
WO2025078652A1 (fr) 2023-10-13 2025-04-17 L'oreal Utilisation d'une urolithine pour prévenir/ralentir l'amincissement des cheveux

Families Citing this family (97)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4770873A (en) * 1983-06-15 1988-09-13 Clairol, Incorporated Neutralizing composition and method for hair waving and straightening
CA1229305A (fr) * 1983-06-15 1987-11-17 Leszek J. Wolfram Compose neutralisant et methode d'ondulation ou de defrisage des cheveux
LU84894A1 (fr) * 1983-07-01 1985-04-17 Oreal Composition capillaire et procede de traitement des cheveux
USRE34584E (en) 1984-11-09 1994-04-12 The Procter & Gamble Company Shampoo compositions
CA1290105C (fr) * 1986-02-26 1991-10-08 Petrina Felicity Fridd Coloration de matieres keratineuses
GB2186889A (en) * 1986-02-26 1987-08-26 Dow Corning Colouring keratinous material
US5073619A (en) * 1989-12-11 1991-12-17 Siltech Inc. Silicone amphoteric polymers
GB9002715D0 (en) * 1990-02-07 1990-04-04 Dow Corning Method of treating fibrous materials
AU7497291A (en) * 1990-02-28 1991-09-18 Creative Nail Design, Inc. Compositions and method for catalytic curing of cyanoacrylate polymers
US5219645A (en) * 1990-02-28 1993-06-15 Creative Nail Design Artificial fingernail and toenail surfaces comprising an cyanoacrylate homopolymer impregnated fabric matrix
FR2669345B1 (fr) * 1990-11-15 1994-08-26 Oreal Composition lavante et moussante a base de silicones insolubles et d'un alkylpolyglycoside et leur application en cosmetique et en dermatologie.
US5235082A (en) * 1993-01-08 1993-08-10 Dow Corning Corporation Cationic diquaternary ammonium salt functional silicones
US5399737A (en) * 1994-04-04 1995-03-21 Alcon Laboratories, Inc. Quaternary ammonium siloxane compounds and methods for their use
JP3031397U (ja) * 1996-05-20 1996-11-22 隆子 最上谷 吊り具
JP3035625U (ja) * 1996-09-10 1997-03-28 株式会社石井組 ハンガー
DE19639669A1 (de) * 1996-09-27 1998-04-02 Basf Ag Verwendung von carboxylgruppenhaltigen Polysiloxanen in kosmetischen Formulierungen
JP3297059B2 (ja) 1997-12-19 2002-07-02 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 多価カチオン性シリコーンポリマー
US6495498B2 (en) 1999-05-27 2002-12-17 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Detergent compositions with enhanced depositing, conditioning and softness capabilities
FR2802087A1 (fr) * 1999-12-08 2001-06-15 Oreal Compositions cosmetiques contenant une silicone quaternisee et un agent nacrant et leurs utilisations
FR2802086A1 (fr) * 1999-12-08 2001-06-15 Oreal Compositions cosmetiques contenant une silicone quaternisee et un polymere cationique et leurs utilisations
FR2802085B1 (fr) * 1999-12-08 2002-01-18 Oreal Compositions cosmetiques contenant une silicone quaternisee et une silicone non aminee et leurs utilisations
DE10004321A1 (de) * 2000-02-01 2001-08-09 Wacker Chemie Gmbh Quarternäre Ammonium- und tertiäre Aminogruppen enthaltende Organosiliciumverbindungen, deren Herstellung und Verwendung
US6514918B1 (en) 2000-08-18 2003-02-04 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Viscous, mild, and effective cleansing compositions
US6903061B2 (en) † 2000-08-28 2005-06-07 The Procter & Gamble Company Fabric care and perfume compositions and systems comprising cationic silicones and methods employing same
DE10051258A1 (de) * 2000-10-16 2002-04-25 Goldschmidt Rewo Gmbh & Co Kg Verwendung von quaternären Polysiloxanen in Waschmittelformulierungen
EP1258503A1 (fr) * 2001-05-15 2002-11-20 Clariant International Ltd. Polyorganosiloxanes modifiées, émulsions aqueuse, méthode pour la préparation et usage
DE10139963A1 (de) 2001-08-14 2003-03-06 Wacker Chemie Gmbh Quaternäre Ammoniumgruppen aufweisende Organopolysiloxane und Verfahren zu deren Herstellung
CN1311003C (zh) * 2002-03-20 2007-04-18 Ge拜尔硅股份有限公司 支链聚有机硅氧烷聚合物
DE50309853D1 (de) * 2002-11-04 2008-06-26 Momentive Performance Mat Inc Lineare polyamino- und/oder polyammonium-polysiloxancopolymere ii
WO2004041912A1 (fr) * 2002-11-04 2004-05-21 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Copolymeres polyamino-polysiloxane et/ou polyammonium-polysiloxane lineaires i
DE10253152A1 (de) * 2002-11-14 2004-06-03 Rudolf Gmbh & Co. Kg Chemische Fabrik Teilquaternierte, aminofunktionelle Organopolysiloxane und deren Verwendung in wässrigen Systemen
US7867478B2 (en) * 2002-12-24 2011-01-11 L'oreal S.A. Reducing composition for permanently reshaping or straightening the hair, containing a certain amount of mesomorphic phase, process for preparing it and process for permanently reshaping or straightening the hair
WO2004069137A2 (fr) 2003-02-07 2004-08-19 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Utilisation de copolymeres de polyamino- et/ou polyammonium-polysiloxane
DE10316662A1 (de) 2003-04-11 2004-11-11 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Reaktive Amino- und/oder Ammonium-Polysiloxanverbindungen
US20050002886A1 (en) * 2003-05-06 2005-01-06 Michel Philippe Dithiols comprising at least one amide functional group and their use in transforming the shape of the hair
US20050136018A1 (en) * 2003-11-18 2005-06-23 Gerard Malle Hair relaxing composition comprising at least one secondary or tertiary amine
US20050136019A1 (en) * 2003-11-18 2005-06-23 Gerard Malle Hair shaping composition comprising at least one amine chosen from secondary and tertiary amines
US20060134042A1 (en) * 2003-11-18 2006-06-22 Gerard Malle Hair shaping composition comprising at least one tetramethylguanidine
US20050129645A1 (en) * 2003-11-18 2005-06-16 L'oreal Hair shaping composition comprising at least one non-hydroxide imine
US20050136017A1 (en) * 2003-11-18 2005-06-23 Gerard Malle Hair relaxing composition comprising at least one non-hydroxide imine
US20050186232A1 (en) * 2003-11-18 2005-08-25 Gerard Malle Hair-relaxing composition comprising tetramethylguanidine
US20050125914A1 (en) * 2003-11-18 2005-06-16 Gerard Malle Hair shaping composition comprising at least one- non-hydroxide base
DE102004002208B4 (de) * 2004-01-15 2011-03-17 Rudolf Gmbh & Co. Kg Chemische Fabrik Zubereitungen auf Basis von Organopolysiloxan-Polyammonium-Blockcopolymeren und deren Anwendung auf textilen Substraten
US20050208007A1 (en) * 2004-03-02 2005-09-22 Christian Blaise Composition to permanently reshape the hair containing at least one carboxydithiol
US20070009462A9 (en) * 2004-03-02 2007-01-11 Gerard Malle Composition to permanently reshape the hair containing at least one dicarboxydithiol
FR2867679B1 (fr) * 2004-03-17 2008-08-22 Oreal Composition cosmetiques comprenant des polyamines modifiees et utilisations desdites compositions.
DE102004013795A1 (de) 2004-03-20 2004-10-28 Clariant Gmbh Kosmetische oder pharmazeutische Mittel, enthaltend modifizierte Polyorganosiloxane
US20050241075A1 (en) * 2004-04-22 2005-11-03 Aude Livoreil Composition for permanently reshaping the hair comprising at least one reducing agent and at least one photo-oxidizing agent complexed with at least one metal
US20060005325A1 (en) * 2004-07-01 2006-01-12 Henri Samain Leave-in cosmetic composition comprising at least one elastomeric film-forming polymer and use thereof for conditioning keratin materials
US20060002882A1 (en) * 2004-07-01 2006-01-05 Isabelle Rollat-Corvol Rinse-out cosmetic composition comprising elastomeric film-forming polymers, use thereof for conditioning keratin materials
US20060002877A1 (en) * 2004-07-01 2006-01-05 Isabelle Rollat-Corvol Compositions and methods for permanently reshaping hair using elastomeric film-forming polymers
US20060005326A1 (en) * 2004-07-01 2006-01-12 Isabelle Rollat-Corvol Dyeing composition comprising at least one elastomeric film-forming polymer and at least one dyestuff
US20060000485A1 (en) * 2004-07-01 2006-01-05 Henri Samain Pressurized hair composition comprising at least one elastomeric film-forming polymer
DE102004046180A1 (de) * 2004-09-23 2006-03-30 Wacker Chemie Ag Stickstoff aufweisende Organopolysiloxane und deren Verwendung in vernetzbaren Massen
US7511165B2 (en) 2004-10-04 2009-03-31 Clariant Finance (Bvi) Limited Amino-functional silicone waxes
SI2153870T1 (sl) * 2004-11-26 2014-05-30 Ucl Business Plc Sestavki, ki obsegajo ornitin in fenilacetat ali fenilbutirat, za zdravljenje hepatitične encefalopatije
US20060269498A1 (en) * 2005-05-17 2006-11-30 Gerard Malle Hair shaping composition comprising at least one polyguanidine other than hydroxide
US20060272107A1 (en) * 2005-05-17 2006-12-07 Gerard Malle Hair relaxing composition comprising at least one non-hydroxide polyguanidine
DE102005029534A1 (de) * 2005-06-25 2007-01-04 Henkel Kgaa Kosmetische Mittel enthaltend eine Polyammonium-Polysiloxan Verbindung und weitere Wirkstoffe
DE102005039511A1 (de) * 2005-08-20 2007-02-22 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Verwendung von quaternären Polysiloxanen in Reinigungs- und Pflegemitteln
US7622512B2 (en) * 2005-12-21 2009-11-24 Bausch & Lomb Incorporated Cationic hydrophilic siloxanyl monomers
US7759408B2 (en) * 2005-12-21 2010-07-20 Bausch & Lomb Incorporated Silicon-containing monomers end-capped with polymerizable cationic hydrophilic groups
US20070161769A1 (en) * 2006-01-06 2007-07-12 Schorzman Derek A Polymerizable silicon-containing monomer bearing pendant cationic hydrophilic groups
US7531613B2 (en) * 2006-01-20 2009-05-12 Momentive Performance Materials Inc. Inorganic-organic nanocomposite
US7687121B2 (en) * 2006-01-20 2010-03-30 Momentive Performance Materials Inc. Insulated glass unit with sealant composition having reduced permeability to gas
US20070173597A1 (en) * 2006-01-20 2007-07-26 Williams David A Sealant composition containing inorganic-organic nanocomposite filler
US7960447B2 (en) * 2006-04-13 2011-06-14 Bausch & Lomb Incorporated Cationic end-capped siloxane prepolymer for reduced cross-link density
US20070286837A1 (en) * 2006-05-17 2007-12-13 Torgerson Peter M Hair care composition comprising an aminosilicone and a high viscosity silicone copolymer emulsion
DE102006035512A1 (de) 2006-07-31 2008-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in reinigenden und pflegenden Formulierungen
DE102006035511A1 (de) 2006-07-31 2008-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Textilweichmacher
US20080152540A1 (en) * 2006-12-22 2008-06-26 Bausch & Lomb Incorporated Packaging solutions
DE102007012908A1 (de) 2007-03-19 2008-09-25 Momentive Performance Materials Gmbh Neue Polyamid-Polysiloxan-Verbindungen
DE102007016990A1 (de) * 2007-04-11 2008-10-16 Wacker Chemie Ag Methylolgruppen enthaltende Siloxane
DE102007023869A1 (de) 2007-05-21 2008-12-18 Momentive Performance Materials Gmbh & Co. Kg Neue Polycarbonat- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen
DE102007027027A1 (de) 2007-06-08 2008-12-11 Momentive Performance Materials Gmbh & Co. Kg Neue Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen
US7691917B2 (en) 2007-06-14 2010-04-06 Bausch & Lomb Incorporated Silcone-containing prepolymers
DE102007037345A1 (de) 2007-08-08 2009-02-12 Wacker Chemie Ag Quaternäre Ammoniumgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen und deren Herstellung
DE102008013584A1 (de) 2008-03-11 2009-09-17 Momentive Performance Materials Gmbh Neue Polycarbonat-Polyorganosiloxan- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen
ES2391913T3 (es) * 2008-06-13 2012-12-03 Clariant Finance (Bvi) Limited Composiciones cosméticas o farmacéuticas que comprenden polisiloxanos modificados con al menos un grupo carbamato
DE102009002477A1 (de) * 2009-04-20 2010-10-21 Evonik Degussa Gmbh Quartäre-aminofunktionelle, siliciumorganische Verbindungen enthaltende Zusammensetzung sowie deren Herstellung und Verwendung
DE102010000993A1 (de) 2010-01-19 2011-07-21 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Neuartige Polysiloxane mit quatären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in reinigenden und pflegenden Formulierungen
DE102010002180A1 (de) 2010-02-22 2011-08-25 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Stickstoffhaltige silizium-organische Pfropfmischpolymere
MX348899B (es) * 2012-07-27 2017-07-03 Procter & Gamble Composiciones de productos de consumo que comprenden emulsiones de organopolisiloxano.
US9198849B2 (en) 2013-07-03 2015-12-01 The Procter & Gamble Company Shampoo composition comprising low viscosity emulsified silicone polymers
US9580670B2 (en) 2013-07-29 2017-02-28 The Procter & Gamble Company Consumer product compositions comprising organopolysiloxane conditioning polymers
US9611362B2 (en) 2013-07-29 2017-04-04 The Procter & Gamble Company Cationic organopolysiloxanes
US9963470B2 (en) 2013-07-29 2018-05-08 The Procter & Gamble Company Branched blocky cationic organopolysiloxane
US9540489B2 (en) 2013-07-29 2017-01-10 The Procter & Gamble Company Blocky cationic organopolysiloxane
US9701929B2 (en) 2013-07-29 2017-07-11 The Procter & Gamble Company Consumer product compositions comprising organopolysiloxane emulsions
US10414873B2 (en) 2013-07-29 2019-09-17 The Procter & Gamble Company Organopolysiloxane polymers
US9993418B2 (en) 2013-07-29 2018-06-12 The Procter & Gamble Company Benefit agent emulsions and consumer products containing such emulsions
US10081910B2 (en) 2013-07-29 2018-09-25 The Procter & Gamble Company Absorbent articles comprising organopolysiloxane conditioning polymers
EP3049050B1 (fr) 2013-09-27 2018-10-24 The Procter and Gamble Company Compositions capillaires conditionnantes comprenant des polymeres de silicone emulsifies de basse viscosite
EP3790923B1 (fr) * 2018-11-20 2022-04-13 Wacker Chemie AG Polysiloxane modifié par blocs et compositions formées à partir de celui-ci
JP7350253B2 (ja) * 2019-07-23 2023-09-26 長瀬産業株式会社 ビスハロアルキルシロキサン化合物及びその製造方法、並びに、両末端官能性のシロキサン化合物の製造方法
CN115073743B (zh) * 2022-08-01 2023-09-08 杭州琼天新材料科技有限公司 一种改性有机硅高分子材料及其制备方法
EP4728011A1 (fr) * 2023-08-22 2026-04-22 ChampionX LLC Composés quaternaires de silicone pour l'inhibition de la corrosion

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1297045A (fr) * 1961-08-08 1962-06-22 Union Carbide Corp Procédé de fabrication de composés d'organosilicium
US4185087A (en) * 1977-12-28 1980-01-22 Union Carbide Corporation Hair conditioning compositions containing dialkylamino hydroxy organosilicon compounds and their derivatives
FR2443476A1 (fr) * 1978-12-05 1980-07-04 Oreal Nouveaux polysiloxanes tensioactifs, procede pour les preparer et compositions les contenant
EP0017122A1 (fr) * 1979-03-29 1980-10-15 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Emploi de dérivés quaternaires de polysiloxanes dans le traitement des cheveux, ainsi que shampooings et compositions de traitement des cheveux les contenant
EP0017121A1 (fr) * 1979-03-29 1980-10-15 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Dérivés quaternaires de polysiloxanes, leur emploi dans le traitement des cheveux, ainsi que shampooings et compositions de traitement des cheveux les contenant

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1006729A (en) * 1963-04-22 1965-10-06 Ici Ltd Production of organo-silicon compounds
US3471541A (en) * 1963-08-27 1969-10-07 Union Carbide Corp N,n-disubstituted aminoalkoxyalkylsilicon compounds and derivatives thereof
US4275184A (en) * 1974-10-01 1981-06-23 Rhone-Poulenc Industries Ethylenic silicon compounds and thermoplastic elastomers obtained therefrom
AT365448B (de) * 1975-07-04 1982-01-11 Oreal Kosmetische zubereitung
FR2339392A1 (fr) * 1976-02-02 1977-08-26 Oreal Compositions contenant des derives du silicium
JPS55112262A (en) * 1979-02-23 1980-08-29 Shin Etsu Chem Co Ltd Photosetting organopolysiloxane compostion
US4496705A (en) * 1984-01-04 1985-01-29 General Electric Company Synthesis of zwitterionic siloxane polymers

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1297045A (fr) * 1961-08-08 1962-06-22 Union Carbide Corp Procédé de fabrication de composés d'organosilicium
US4185087A (en) * 1977-12-28 1980-01-22 Union Carbide Corporation Hair conditioning compositions containing dialkylamino hydroxy organosilicon compounds and their derivatives
FR2443476A1 (fr) * 1978-12-05 1980-07-04 Oreal Nouveaux polysiloxanes tensioactifs, procede pour les preparer et compositions les contenant
EP0017122A1 (fr) * 1979-03-29 1980-10-15 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Emploi de dérivés quaternaires de polysiloxanes dans le traitement des cheveux, ainsi que shampooings et compositions de traitement des cheveux les contenant
EP0017121A1 (fr) * 1979-03-29 1980-10-15 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Dérivés quaternaires de polysiloxanes, leur emploi dans le traitement des cheveux, ainsi que shampooings et compositions de traitement des cheveux les contenant

Cited By (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0282720A3 (en) * 1987-02-18 1990-10-31 Th. Goldschmidt Ag Polyquaternary polysiloxanes, their preparation and their use in cosmetic compounds
US5565192A (en) * 1993-05-25 1996-10-15 L'oreal Process for the permanent-reshaping of hair and composition for carrying it out containing, in combination, an amino- or amidothiol and at least one inorganic bromide
US5833966A (en) * 1993-07-28 1998-11-10 L'oreal Hydrogen peroxide-based compositions used as fixers for permanent-waving/straightening
US5520199A (en) * 1993-12-22 1996-05-28 L'oreal Process for the non-permanent reshaping of keratinous fibres
EP0723772A1 (fr) 1995-01-30 1996-07-31 L'oreal Composition réductrice comprenant un acide aminé basique et un polymère cationique
FR2739281A1 (fr) * 1995-09-29 1997-04-04 Oreal Composition topique contenant un polymere greffe silicone et une silicone aminee et/ou une gomme ou une resine siliconee
WO1997012594A1 (fr) * 1995-09-29 1997-04-10 L'oreal Composition topique contenant un polymere silicone greffe et une silicone aminee et/ou une gomme ou une resine de silicone
US6177090B1 (en) 1995-09-29 2001-01-23 L'oreal Topical composition containing a silicone-grafted polymer and an amine silicone and/or a silicone gum or resin
US6187302B1 (en) 1997-12-30 2001-02-13 L'oreal S.A. Multi-component reducing agent and process for permanently reshaping the hair using this agent
US6238658B1 (en) 1997-12-30 2001-05-29 L'oreal S.A. Oxidizing agent containing several components and process for permanently reshaping the hair using this agent
US6416770B1 (en) 1998-01-26 2002-07-09 L'ORéAL S.A. Use of heterocyclic quaternary polyammonium polymers as protective agent for keratin fibres and cosmetic compositions
WO1999050338A1 (fr) * 1998-04-01 1999-10-07 L'oreal Polymeres silicies de polyammonium quaternaire heterocyclique et leur utilisation dans les compositions cosmetiques
FR2777010A1 (fr) * 1998-04-01 1999-10-08 Oreal Polymeres silicies de polyammonium quaternaire heterocyclique et leur utilisation dans les compositions cosmetiques
US6240929B1 (en) 1998-04-01 2001-06-05 L'oreal S.A. Heterocyclic quaternary polyammonium silicon polymers and their use in cosmetic compositions
US7041767B2 (en) 2000-07-27 2006-05-09 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Polysiloxane polymers, method for their production and the use thereof
WO2002010259A1 (fr) * 2000-07-27 2002-02-07 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Polymeres polysiloxanes, procede de production et utilisation
US7217777B2 (en) 2000-07-27 2007-05-15 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Polymmonium-polysiloxane compounds, methods for the production and use thereof
WO2002010257A1 (fr) * 2000-07-27 2002-02-07 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Composes de polyammonium-polysiloxane et procedes de preparation et d'utilisation desdits composes
US7608116B2 (en) 2002-12-24 2009-10-27 L'oreal S.A. Oxidation dye composition comprising at least one mesomorphic phase, process for preparing it and ready-to-use composition for dyeing keratin materials
US9675822B2 (en) 2004-04-02 2017-06-13 L'oreal Method for treating hair fibers
US7976831B2 (en) 2004-04-02 2011-07-12 L'oreal S.A. Method for treating hair fibers
US10702464B2 (en) 2004-04-02 2020-07-07 L'oreal Method for treating hair fibers
US7875268B2 (en) 2004-04-06 2011-01-25 L'oreal S.A. Dimercaptoamides, compositions comprising them as reducing agents, and processes for permanently reshaping keratin fibers therewith
EP2018848A2 (fr) 2007-07-24 2009-01-28 L'Oreal Composition capillaire comprenant au moins un colorant fluorescent et au moins un agent alcalin hydroxyde, et procédé de mise en forme, de coloration et/ou d'éclaircissement simultanés.
EP2018847A1 (fr) 2007-07-24 2009-01-28 L'Oreal Composition capillaire comprenant au moins un colorant direct disulfure et au moins un agent alcalin hydroxyde et procédé de mise en forme et de coloration simultanées.
EP2246040A2 (fr) 2009-04-15 2010-11-03 L'Oréal Procédé de mise en forme des cheveux au moyen d'une composition réductrice et d'un chauffage
WO2011023724A1 (fr) 2009-08-26 2011-03-03 L'oreal Procédé pour la mise en forme permanente des cheveux à l'aide d'ultrason
WO2011141882A1 (fr) 2010-05-11 2011-11-17 L'oreal Procédé de traitement des cheveux
WO2017068068A1 (fr) 2015-10-20 2017-04-27 L'oreal Utilisation de glycosides pour augmenter la masse capillaire
WO2018146291A1 (fr) 2017-02-13 2018-08-16 L'oreal Dispositif de traitement capillaire
US11771193B2 (en) 2017-02-13 2023-10-03 L'oreal Hair treatment device
FR3130591A1 (fr) 2021-12-20 2023-06-23 L'oreal N-oxalylglycine, ses precurseurs et derives pour epaissir les cheveux
WO2023117928A1 (fr) 2021-12-20 2023-06-29 L'oreal N-oxalylglycine, ses précurseurs et dérivés pour épaissir les cheveux
WO2025078652A1 (fr) 2023-10-13 2025-04-17 L'oreal Utilisation d'une urolithine pour prévenir/ralentir l'amincissement des cheveux
FR3153995A1 (fr) 2023-10-13 2025-04-18 L'oreal Utilisation d’une urolithine pour prévenir/ralentir l’affinement du cheveu

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DE3340708C2 (de) 2000-04-06
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FR2535730B1 (fr) 1986-11-21
BE898202A (fr) 1984-05-09
JPH054975B2 (fr) 1993-01-21
US4533714A (en) 1985-08-06
GB2131821B (en) 1986-05-14

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