FR2600533A1 - Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer la chute a base de derives de piperidino-pyrimidine. - Google Patents

Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer la chute a base de derives de piperidino-pyrimidine. Download PDF

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Abstract

COMPOSITION POUR INDUIRE ET STIMULER LA CROISSANCE DES CHEVEUX, ET DIMINUER LA CHUTE DES CHEVEUX CARACTERISEE PAR LE FAIT QU'ELLE CONTIENT AU MOINS UN COMPOSE REPONDANT A LA FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R REPRESENTE UN

Description

Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer
la chute à base de dérivés de pipéridino-pyrimidine. L'invention est relative à de nouvelles compositions pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer la chute à base de dérivés de pipéridino-pyrimidine. L'homme a un capital de 100.000 à 150.000 10 cheveux et il est normal de perdre quotidiennement 50 à cheveux. La maintenance de ce capital résulte essentiellement du fait que la vie d'un cheveu est soumise à un cycle dit cycle pilaire au cours duquel le cheveu se forme, croît et tombe avant d'être remplacé 15 par un nouvel élément qui apparaît dans le même follicule. On observe au cours d'un cycle pilaire successivement trois phases: à savoir, la phase
anagène, la phase catagène et la phase télogène.
Au cours de la première phase dite anagéne, le cheveu passe par une période de croissance active associée avec une intense activité métabolique au niveau
du bulbe.
La deuxième phase dite catagène est transitoire et elle est marquée par un ralentissement des activités mitotiques. Au cours de cette phase, le cheveu subit une involution, le follicule s'atrophie et 5 son implantation dermique apparaît de plus en plus haute. La phase terminale dite télogène correspond à une période de repos du follicule et le cheveu finit par
tomber poussé par un cheveu anagène naissant.
Ce processus de renouvellement physique permanent subit une évolution naturelle au cours du vieillissement, les cheveux deviennent plus -fins et
leurs cycles plus courts.
L'alopécie survient lorsque ce processus de 15 renouvellement physique est accéléré ou perturbé, c'est-à-dire que les phases de croissance sont raccourcies, le passage des cheveux en phase télogène est plus précoce et les cheveux tombent en plus grand nombre; les cycles de croissance successifs aboutissent 20 à des cheveux de plus en plus fins et de plus en plus o courts, se transformant peu à peu en un duvet non
pigmenté. Ce phénomène peut conduire à la calvitie.
Le cycle pilaire est tributaire de nombreux facteurs pouvant entraîner une alopécie plus ou moins 25 prononcée. Parmi ces facteurs, on peut citer les facteurs alimentaires, endocriniens, nerveux,.... Les variations des différentes catégories de cheveux peuvent
être déterminées grâce au trichogramme.
On recherche depuis de nombreuses années dans 30 l'industrie cosmétique ou pharmaceutique des compositions permettant de supprimer ou de réduire l'effet de l'alopécie et notamment d'induire ou de
stimuler la croissance des cheveux.
Dans cette optique, on a déjà proposé 35 des composés tels que l'amino-6 dihydro-l,2 hydroxy-1
imino-2 pipéridino-4 pyrimidine et ses dérivés. De tels composés sont décrits notamment dans le brevet US-A4 139 619.
On a également propose dans le brevet 5 WO-A-83 02 558 d'ssocier des rétinoïdes aux composés sus-nommés. Les préparations à base d'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 pipéridino-4 pyrimidine comportent généralement de l'eau, de l'alcool éthylique et du 10 propylèneglycol ou des mélanges de ces composés pris deux à deux. De telles compositions présentent cependant l'inconvénient de poisser les cheveux en les chargeant, les rendant gras et collants. Cet inconvénient s'accentue encore après des applications topiques 15 répétées. De telles compositions bien qu'ayant une efficacité sur la croissance du cheveu, ne s'avèrent cependant pas totalement satisfaisantes au niveau cosmétique. La demanderesse a découvert qu'il était 20 possible de préparer une composition à la fois active dans la lutte contre l'alopécie et qui ne présente pas les inconvénients précités des compositions de l'art antérieur. - La demanderesse a constaté entre autre, que l'association de dérivés de pipéridino-pyrimidine conforme à l'invention avec un alkyléther d'alkylèneglycol ou de dialkylèneglycol, d'alcool et d'eau, dans les proportions définies ci-après, permettait d'améliorer la biodisponibilité cutanée, 30 l'activité de la substance active sur la repousse des cheveux. Ces propriétés permettent d'obtenir plus rapidement une efficacité au niveau de l'activité antichute qui se caractérise notamment par un rapport: A nombre de cheveux en phase anagène plus élevé T nombre de cheveux en phase télogène P
et de réduire entre autre le nombre des applications 5 nécessaires antérieurement ou la concentration utilisée.
Enfin, la composition conforme à l'invention présente, lorsqu'elle est appliquée, de bonnes propriétés cosmétiques, les cheveux ne poissent pas et ne sont pas ternis, ce qui permet de maintenir en 10 contact pendant une durée plus longue et au cours de l'activité de la personne traitée, les substances actives sans avoir recours à un rinçage du fait de
l'effet disgracieux du traitement.
L'objet de l'invention est donc constitué par 15 une composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer la chute des cheveux à base de
dérivés de pipéridino-pyrimidine.
D'autres objets de l'invention apparaîtront à
la lecture de la description et des exemples qui 20 suivent.
La composition conforme à l'invention est essentiellement caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un composé répondant à la formule: OH
H2N NH
(I)
R2 N
Ri R R3 dans laquelle RI désigne un groupement -N dans R4 lequel R3 et R4 peuvent &tre choisis parmi l'hydrogène, un groupement alkyle ayant de préférence 1 à 4 atomes de carbone, alcényle, alkylarile ou cycloalkyle inférieur, R3 et R4 peuvent également former un hétérocycle avec l'atome d'azote auquel ils sont liés choisi entre autre parmi les groupements aziridinyle, azétidinyle, pyrrolidinyle, pipéridinyle, hexahydroazépinyle, heptaméthylèneimine,- octaméthylèneimine, 5 morpholine et alkyle inférieur-4-pipérazidinyle, les groupements hétérocycliques pouvant être substitués sur les atomes de carbone par un à trois groupements alkyle inférieur, hydroxy ou alcoxy; le groupement R2 est choisi parmi l'hydrogène, un groupement alkyle, 10 alcényle, alkylalcoxy, cycloalkyle, aryle, alkylaryle, arylalkyle, alkylarylalkyle, alcoxyarylalkyle et haloarylalkyle inférieur ainsi que les sels d'addition d'acides cosmétiquement et physiologiquement
acceptables, dans un milieu comprenant au moins un 15 alkyléther d'alkylèneglycol ou de dialkylèneglycol.
Le milieu comprend de préférence en plus un alcool inférieur en C2-C4 et en particulier l'alcool éthylique ou isopropylique ou de l'eau ou un mélange des deux. Une forme de réalisation particulièrement prférée est constitué par une composition contenant en plus du dérivé de formule (I) un alkyléther d'alkylène glycol ou de dialkylèneglycol dans des proportions de 5 à 50% en poids par rapport au poids total de la 25 composition et 10 à 80% en poids d'alcool éthylique et
de l'eau.
Une autre forme de réalisation consiste à utiliser un milieu constitué uniquement de l'alkyléther
d'alkylèneglycol ou de dialkylèneglycol.
Le composé particulièrement préféré est constitué par l'amino-6 dihydro-l, 2 hydroxy-l imino-2
pipéridino-4 pyrimidine encore appelé "Minoxidil."
Le composé de formule I est présent dans les compositions conformes à l'invention dans des 35 proportions comprises de préférence entre 0,1 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition et en particulier entre 0,3 et 5% et préférentiellement entre
0,5 et 5%.
Une composition particulièrement préférée de 5 l'invention comprend 0,5 à 5% d'amino-6 dihydro-l,2
hydroxy-l imino-2 pipéridino-4 pyrimidine dans un véhicule volatil ternaire comprenant 10 à 30% en poids d'un alkyléther d'alkylèneglycol ou de dialkylèneglycol, de 30 à 60% en poids d'alcool éthylique et le 10 reste étant constitué par de l'eau.
Les alkyléthers d'alkylèneglycol ou de
dialkylèneglycol préférés, utilisables conformément à l'invention, sont notamment le monoéthyléther de l'éthylèneglycol, le monométhyléther du propylèneglycol 15 et le monométhyléther du diéthylèneglycol.
On constate qu'une fois appliqué sur la tête, le milieu permettant cette application s'évapore très rapidement sans poisser les cheveux, même après
plusieurs applications répétées.
Les compositions conformes à l'invention peuvent se présenter sous forme de lotion ou encore être pressurisées en spray aérosol en présence d'agents propulseurs connus en eux-mêmes tels que le gaz carbonique, l'azote, le protoxyde d'azote, des hydro25 carbures volatils comme le butane, l'isobutane, le propane ou de préférence les hydrocarbures chlorés et/ou fluorés. Le procédé de traitement pour lutter contre la chute des cheveux consiste principalement à appliquer 30 sur les zones alopéciques-du cuir chevelu et les cheveux
d'un individu, une composition telle que définie selon l'invention, par exemple après lavage du cuir chevelu et des cheveux à l'aide d'un shampooing ou peu de temps après un shampooing, de préférence l'application n'étant 35 pas suivie d'un rinçage.
Ce procédé présente, d'une part, des caractéristiques d'un procédé cosmétique dans la mesure o il permet de soigner les cheveux ou le cuir chevelu au sens cosmétique du terme, c'est-à-dire leur apporter des 5 substances qui lui manquent et de les embellir et, d'autre part, celles d'un procédé de traitement thérapeutique dans la mesure o la substance active a une activité thérapeutique au niveau des mécanismes
biologiques du cycle pilaire.
Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un
caractère limitatif.
On prépare la lotion capillaire suivante:
EXEMPLE 1
Amino-6 dihydro-l,2 hydroxy-l imino-2 pipéridino-4 pyrimidine 0,5 g Monoëthyléther de l'éthylèneglycol 10,O g Alcool éthylique 55,0 g Eau qsp 100,O g - Après plusieurs applications de cette lotion sur le cuir chevelu et les cheveux au cours d'un traitement antichute, les cheveux ne collent pas et
demeurent dans un état cosmétiquement satisfaisant.
EXEMPLE 2
Amino-6 dihydro-l,2 hydroxy-1 imino-2 pipéridino-4 pyrimidine 3,0 g Monométhyléther de propylèneglycol 30,0 g Alcool éthylique 40,5 g Eau qsp 100,O g Cette lotion est appliquée comme indiquée dans
l'exemple 1.
On constate après un traitement de plusieurs 15 mois une nette augmentation du rapport A qui est de 2,67 T après une mois et demi de traitement pour un rapport
initial de 1,39.
EXEMPLE 3
Amino-6 dihydro-l,2 hydroxy-l imino-2 pipéridino-4 pyrimidine 1,O g Monoéthyléther du diéthylèneglycol 20,0 g Alcool éthylique 40,5 g Eau qsp 100,0 q Cette lotion est appliquée de la même façon que dans l'exemple 1 et on constate des résultats similaires.
EXEMPLE 4
On prépare la lotion suivante: Amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 pipéridino-4 pyrimidine 3,0 g Monométhyléther de propylèneglycol 10,0 g Alcool éthylique 40,5 g Eau qsp- 100,0 g
EXEMPLE 5
On prépare la lotion suivante: Amino-6 dihydro-l,2 hydroxy.-l imino-2 pipéridino-4 pyrimidine 3,0 g Monométhyléther de propylèneglycol 30,0 g Alcool éthylique 40,5 g Eau qsp 100,0 g
EXEMPLE 6
On prépare la lotion suivante: Amino-6 dihydro-l,2 hydroxy-1 imino-2 pipéridino-4 pyrimidine Monométhyléther de propylèneglycol Alcool éthylique Eau 2,0 g ,0 g 50,0 g qsp 100,0 g
EXEMPLE 7
On prépare la lotion suivante: 15 Amino-6 dihydro-l,2 hydroxy-l imino-2 pipéridino-4 pyrimidine 3,0 g Monométhyléther de propylèneglycol 50,0 g Alcool éthylique 40,5 g - Eau qsp 100,0 g
EXEMPLE 8
On prépare la lotion suivante: Amino-6 dihydro-l,2 hydroxy-l imino-2 pipéridino-4 pyrimidine 1,2 g Monom&thyléther de propylèneglycol qsp 100, 0 g
EXEMPLE 9
On prépare la lotion suivante: Amino-6 dihydro-l,2 hydroxy-l imino-2 pipéridino-4 pyrimidine Monométhyléther de propylèneglycol 2,0 g 49,0 g Alcool éthylique qsp 100,0 g Cette lotion est conditionnée dans un bidon aérosol. 22 g de la composition ci-dessus sont pressurisés dans ce bidon avec 78 g d'un mélange de 15 trichlorofluoro méthane / dichlorodifluoro méthane
(61,5/38,5).
EXEMPLE 10
On prépare la lotion suivante: Amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 pipéridino-4 pyrimidine Monométhyléther de propylèneglycol 2,2 g 48,9 g Eau qsp 100,0 g
EXEMPLE 11
On prépare la lotion suivante: - Amino-6 dihydro-l,2 hydroxy-l imino-2 pipéridino-4 pyrimidine Alcool isopropylique 1,5 g ,0 g Monométhyléther de propylèneglycol qsp 100,0 g On constate pour les différentes compositions des exemples 4 à 11 une nette amélioration de la pénétration cutanée mesurée sur le rat par absorption 15 percutanée. Cet effet est notamment amélioré par rapport
aux compositions classiques au propylèneglycol.

Claims (17)

REVENDICATIONS
1. Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux, et diminuer la chute des cheveux 5 caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un composé répondant à la formule: OH
H2N N NH
R2 N
R1 /R3 dans laquelle R1 représente un groupement -N dans R4 lequel R3 et R4 sont choisis parmi un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, alcényle, alkylaryle ou cycloalkyle inférieur, R3 et R4 peuvent également former un hétérocycle avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, choisi parmi les cycles aziridinyle, azétidinyle, 20 pyrrolidinyle, pipéridinyle, hexahydroazépinyle, heptaméthyleneimine, octaméthylèneimine, morpholine et alkyle inférieur-4-pipérazidinyle, les différents groupements hétérocycliques pouvant être substitués sur les atomes de carbone par un à trois groupements alkyle inférieur, 25 hydroxy ou alcoxy et R2 est choisi parmi un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, alcényle, alkylalcoxy, cycloalkyle, aryle, alkylaryle, arylalkyle, alkylarylalkyle, alcoxyarylalkyle et haloarylalkyle inférieur, ainsi que les sels d'addition cosmétiquement 30 acceptables, dans un milieu contenant au moins
un alkyléther d'alkylèneglycol ou de dialkylèneglycol.
2. Composition selon la revendication 1,
caractérisée par le fait que le milieu contient également un alcool inférieur ayant 2 à 4 atomes de 35 carbone.
3. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que l'alcool est choisi parmi
l'alcool éthylique ou l'alcool isopropylique.
4. Composition selon l'une quelconque des 5 revendications 1 à 3, caractérisée par le fait qu'elle
contient de l'eau.
5. Composition selon l'une quelconque des
revendications 1 à 4, caractérisée par le fait que le milieu est constitué par un mélange ternaire 10 d'alkyléther d'alkylèneglycol ou de dialkylèneglycol,
d'alcool éthylique et d'eau.
6. Composition selon la revendication 1,
caractérisée par le fait que le milieu est uniquement constitué par l'alkyléther d'alkylèneglycol ou de 15 dialkylèneglycol.
7. Composition selon l'une quelconque des
revendications 2 à 5, caractérisée par le fait que l'alkyléther d'alkylèneglycol ou de dialkylène glycol est présent dans des proportions de 5 à 50% en 20 poids par rapport -au poids total de la composition.
8. Composition selon l'une quelconque des
revendications 2 à 5 et 7, caractérisée par le fait que l'alcool est présent dans des proportions de 10 à 80% en
poids par rapport au poids total de la composition.
9. Composition selon l'une quelconque des
revendications 1 à 8, caractérisée par le fait que le composé de formule I est présent dans des proportions comprises entre 0,1 et 10%en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence entre 3 et 5% 30 en poids.
10. Composition selon l'une quelconque des
revendications 1 à 9, caractérisée par le fait que le
composé de formule (I) est l'amino-6 dihydro-l,2
hydroxy-1 imino-2 pipéridino-4 pyrimidine.
11. Composition selon l'une quelconque des
revendications 1 à 10, caractérisée par le fait qu'elle contient 0,5 à 5% en poids d'amino-6 dihydro-l,2 hydroxy-1 imino-2 pipéridino-4 pyrimidine dans un milieu volatil ternaire comportant 10 à 30% en poids d'un 5 alkyléther d'alkylèneglycol ou de dialkylèneglycol, 30 à
% en poids d'alcool éthylique et le reste de l'eau.
12. Composition selon l'une quelconque des
revendications 1 à 11, caractérisée par le fait que 10 l'alkyléther d'alkylèneglycol ou de dialkylèneglycol est
choisi parmi le monoéthyléther de l'éthylèneglycol, le monométhyléther du propylèneglycol et le monométhyléther
du diéthylèneglycol.
13. Composition selon l'une quelconque des 15 revendications 1 à 12, caractérisée par le fait qu'elle
se présente sous forme de lotion.
14. Composition selon l'une quelconque des
revendications 1 à 13, caractérisée par le fait qu'elle est conditionnée en spray aérosol en présence d'un agent 20 propulseur.
15. Composition selon l'une quelconque des
revendications 1 à 14 pour son utilisation thérapeutique
dans le traitement de la chute des cheveux.
16. Procédé de traitement cosmétique contre la 25 chute des cheveux, caractérisé par le fait que l'on applique au moins une composition telle que définie dans
l'une quelconque des revendicaitons 1 à 14.
17. Procédé d'induction et de stimulation de la croissance des cheveux caractérisé par le fait que 30 l'on applique au moins une composition telle que définie
dans l'une quelconque des revendications 1 à 14.
FR8709154A 1986-06-30 1987-06-29 Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer la chute a base de derives de piperidino-pyrimidine. Expired FR2600533B1 (fr)

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DE (1) DE3721563A1 (fr)
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4139619A (en) * 1976-05-24 1979-02-13 The Upjohn Company 6-Amino-4-(substituted amino)-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-iminopyrimidine, topical compositions and process for hair growth
WO1983002558A1 (fr) * 1981-11-09 1983-08-04 Gail Sansone Bazzano Utilisation de retinoides et minoxydile (2,4,-diamino-6-piperidino-pyrimidine-3-oxyde) pour ameliorer le taux de croissance des cheveux et traiter certains types d'alopecies chez l'homme

Patent Citations (2)

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IT1211467B (it) 1989-11-03
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CA1302287C (fr) 1992-06-02
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BE1000401A3 (fr) 1988-11-22
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GB2191946A (en) 1987-12-31
IT8767560A0 (it) 1987-06-29
GB2191946B (en) 1990-10-24
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