FR2820741A1 - Procede de preparation de composes derives de thiazolidinedione, d'oxazolidinedione ou d'hydantoine - Google Patents

Procede de preparation de composes derives de thiazolidinedione, d'oxazolidinedione ou d'hydantoine Download PDF

Info

Publication number
FR2820741A1
FR2820741A1 FR0102010A FR0102010A FR2820741A1 FR 2820741 A1 FR2820741 A1 FR 2820741A1 FR 0102010 A FR0102010 A FR 0102010A FR 0102010 A FR0102010 A FR 0102010A FR 2820741 A1 FR2820741 A1 FR 2820741A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
pph3
formula
compound
formic acid
transition metal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
FR0102010A
Other languages
English (en)
Inventor
Michel Bulliard
Yvon Derrien
Tony Pintus
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zach System SA
Original Assignee
PPG Sipsy SAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by PPG Sipsy SAS filed Critical PPG Sipsy SAS
Priority to FR0102010A priority Critical patent/FR2820741A1/fr
Priority to FR0105206A priority patent/FR2820742B1/fr
Priority to KR1020037010672A priority patent/KR100856140B1/ko
Priority to PCT/FR2002/000571 priority patent/WO2002064577A2/fr
Priority to JP2002564510A priority patent/JP2004520401A/ja
Priority to MXPA03007263A priority patent/MXPA03007263A/es
Priority to CA002438105A priority patent/CA2438105A1/fr
Priority to AU2002238645A priority patent/AU2002238645A1/en
Priority to RU2003127720/04A priority patent/RU2003127720A/ru
Priority to ZA200306164A priority patent/ZA200306164B/en
Priority to CNA028049691A priority patent/CN1491218A/zh
Priority to BR0206967-9A priority patent/BR0206967A/pt
Priority to IL15710102A priority patent/IL157101A0/xx
Priority to EP02704834A priority patent/EP1360179A2/fr
Publication of FR2820741A1 publication Critical patent/FR2820741A1/fr
Priority to US10/636,155 priority patent/US6849741B2/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/44—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/76—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with substituted hydrocarbon radicals attached to the third ring carbon atom
    • C07D233/78—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/96—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/34—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'un composé dérivés de thiazolidinedione, d'oxazolidinedione ou d'hydantoïne de formule (I) à partir d'un composé de formule (II) suivantes : (CF DESSIN DANS BOPI) dans lesquelles, Q représente un atome d'oxygène, un atome de soufre ou un groupement -NH-, Q1 représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, R1 et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, une chaîne alkyle en C1-10 ; un cycloalkyle, un alkylaryle, un arylalkyle; lesdits groupements alkyles, cycloalkyle, alkylaryle ou arylalkyle étant éventuellement substitués par un alkyle, un alkoxy ou aryloxy, un halogène, un hydroxy, un sulfino, un sulfonyle, un amino tel que NH2 , NHR3 , N (R3 ) 2 , avec R3 représentant un alkyle, un alkoxy ou un alkylcarbonyle, caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé de formule (II) avec de l'acide formique en présence d'un catalyseur à base d'un métal de transition pour obtenir le composé de formule (I) correspondant.

Description

<Desc/Clms Page number 1>
PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES DERIVES DE THIAZOLIDINEDIONE, D'OXAZOLIDINEDIONE OU D'HYDANTOINE.
La présente invention concerne un nouveau procédé de préparation de composés dérivés de thiazolidinedione, d'oxazolidinedione ou d'hydantoine de formule (I) à partir de composés de formule (II) suivantes :
Figure img00010001
Dans lesquelles - Q représente un atome d'oxygène, un atome de soufre ou un groupement-NH- ;
Figure img00010002

- Ql représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre ;
Ri et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, une chaine alkyle en C1-10 ; un cycloalkyle, un alkylaryle, un arylalkyle ; lesdits groupements alkyles, cycloalkyle, alkylaryle ou arylalkyle étant éventuellement substitués par un alkyle, un alkoxy ou aryloxy, un halogène, un hydroxy, un sulfino, un sulfonyle, un amino tel que NH, ;, NHR3, N (R3) 2, avec R3 représentant un alkyle, un alkoxy ou un alkylcarbonyle.
Les composés dérivés de thiazolidinedione, d'oxazoli-dinedione ou d'hydantoine de formule (I) sont connus en tant qu'intermédiaires de synthèse pour la préparation de principes actifs pharmaceutiques ou en tant que principes actifs pharmaceutiques comme par exemple, la pioglitazone, la rosiglitazone, la troglitazone, la ciglitazone.
<Desc/Clms Page number 2>
On connaît de l'art antérieur, des procédés de préparation de composés dérivés de thiazolidinedione, d'oxazoli-dinedione ou d'hydantoines : - via une réduction en présence d'hydrure de métaux comme décrit dans la demande de brevet internationale WO 9837073, ou - via une réduction en présence de métaux de transition comme décrit dans le brevet européen EP 257781, - ou encore via une réduction en présence de magnésium et de methanol comme décrit dans la demande de brevet internationale WO 9837073.
Ces divers procédés présentent les inconvénients de générer de grandes quantités d'impuretés qui peuvent être supérieures à 10 % comme pour la synthèse de la pioglitazone, d'utiliser d'une grande quantité de catalyseur ou de solvant, d'avoir des problèmes de sélectivité, d'isolement du composé formé de formule (I).
Le procédé selon l'invention présente les avantages de préparer lesdits composés de formule (I) en générant peu d'impuretés, d'obtenir un taux de transformation total, d'éliminer l'utilisation de grande quantité de solvant, d'être sélectif et d'isoler facilement le produit de formule (I). Le procédé selon la présente invention permet donc de diminuer les coûts financiers de production industrielle des composés de formule (I).
La présente invention a donc pour objet, un procédé de préparation d'un composé dérivés de thiazolidinedione, d'oxazolidinedione ou d'hydantoine de formule (I) à partir d'un composé de formule (II) suivantes :
<Desc/Clms Page number 3>
Figure img00030001

dans lesquelles Q, Ql, RI et R2 ont les mêmes significations que précédemment, caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé de formule (II) avec de l'acide formique, soit comme donneur d'hydrogène dans une réaction dite de transfert d'hydrogène, soit comme solvant dans une réaction d'hydrogénation en présence d'hydrogène, en présence d'un catalyseur à base d'un métal de transition, pour obtenir le composé de formule (I) correspondant.
L'acide formique utilisé peut-être de l'acide formique à 100%, ou une solution comprenant de l'acide formique, dont la teneur en acide formique varie de 0,1 à 99 %, pour autant que la dite solution puisse dissoudre le composé de formule (II). Ladite solution peut être une solution aqueuse ou une solution organique ou un mélange de celles-ci.
Avantageusement, le catalyseur à base de métal de transition, mis en oeuvre soit dans la réaction de transfert d'hydrogène soit dans la réaction d'hydrogénation, est choisi parmi un catalyseur homogène ou hétérogène.
Parmi les catalyseurs à base de métal de
Figure img00030002

transition dits homogènes, on cite Ir (COD) Cl, Ru (pcymène) CI2, Ru (COD) Clz, RPPhCl, RuClg, Ru (PPh3) cl, RuCl. 3HO, Ru (PPh3) 4H2, Rh (PPh3) 3Cl, RhCl3. 3H2O, Ru (PPh3) 4H, Rh (COD) trifluoromethanesulfonate, (C6H2) 3P (COD) pyridineIr (F) g, Ir (ph,) H, Cl, IPPhHCl,, IrPPh. H, Ir (PPh3) 3H,, Ir (PPh3) 2 (CO) X [X=Cl, Br, I], Ir (PPh3) 2 (CO) H, Os (PPhHCl, Pd (OAc) s, PdCl2, Pd (PPh3) Cl,, Pd (NH4) Cl,, Pt (PPh3) Cl,, PtCl, K, Fe (PPh3) Cl2, Ni (PBu-n3) 2, ReCls.
<Desc/Clms Page number 4>
Parmi les catalyseurs à base de métal de transition dits hétérogènes, supporté ou non, on cite Pt, Pt/C, Pt (O) 2, Pd, Pd/C, Pd/CaCO3, Pd/SiO2, Pd/BaCO3, Pd (OH) 2/C, Ir, Ir/C, Ru, Ru/C, Rh, Ni de Raney, Fe.
Le procédé selon l'invention peut être réalisé en présence ou non d'un solvant secondaire. Un tel solvant secondaire est avantageusement choisi parmi l'eau, un hydrocarbure comme l'hexane, l'heptane, l'octane, le nonane, le décane, le benzène, le toluène et le xylène, un ether comme le tetrahydrofurane, le dioxane, le dimethoxyethane, le diisopropyl ether et le diethylène glycol dimethyl ether, un ester-comme l'acetate d'ethyle, l'acétate de butyle et le propionate d'éthyle, une cétone comme l'acétone, le diisopropylcetone, le methylisobutylcétone, le methylethylcetone et l'acetylacétone, un alcool comme le methanol, l'éthanol, le n-propanol, l'iso-propanol, le butanol, l'isobutanol, et le methoxyethanol, un halogénure d'alkyle comme le dichlorométhane, le chloroforme et le 1, 2-dichloroethane, un acide comme l'acide acétique, l'acide propionique, l'acide butanoique, un amide comme le dimethylformamide, un sulfoxyde comme le dimethylsulfoxyde.
Une forme préférée de mise en oeuvre du procédé de préparation de composés de formule (I) par une réaction d'hydrogénation selon l'invention, comprend le traitement du composé de formule (II), en présence d'acide formique et d'un catalyseur, dans les conditions opératoires suivantes : - la présence ou non d'un solvant secondaire, tel que défini précédemment ; - une température comprise entre 0 et +150 oc - un rapport quantité de métal/quantité de substrat compris entre 1/10000 et 5 % ;
<Desc/Clms Page number 5>
- une pression d'hydrogène entre 0, 1 et 50 bars ; - une durée de réaction comprise entre 0,5 et 40 heures.
Une forme préférée de mise en oeuvre du procédé de préparation de composés de formule (I) par une réaction de transfert d'hydrogène selon l'invention, comprend le traitement du composé de formule (II), en présence d'acide formique et d'un catalyseur, dans les conditions opératoires préférentiellement les suivantes : - la présence ou non d'un solvant secondaire, tel que défini précédemment ; - une température comprise entre 0 et +150 OC - un rapport quantité de métal/quantité de substrat compris entre 1/10000 et 5/100 ; - une durée de réaction comprise entre 0,5 et 40 heures.
D'autres avantages et caractéristiques de l'invention apparaîtront des exemples qui suivent donnés à titre d'illustration du procédé de préparation de composés de formule (I) à partir de composés de formule (II). Les composés de formule (II) constituant les substrats de la réaction peuvent être préparés par tout procédé de l'art antérieur connu de la littérature.
Figure img00050001
Exemple 1 : Préparation du composé : { [ (ethyl- 5-pyridyl-2-) ethoxy-4-] benzyl}-5-thiazolidine-2, 4-dione-2, 4 selon une réaction d'hydrogénation.
Dans un Buchi de 0, 5 1 sont introduits 20 g de { [ (ethyl-5-pyridyl-2-) ethoxy-4-] benzylylidene}-5- thiazolidine-2,4-dione-2, 4,10 g de Pd/C à 10 % et 200 ml d'acide formique à 95-97 %.
On purge à l'azote puis à l'hydrogène.
<Desc/Clms Page number 6>
Sous une pression d'hydrogène de 8 bars, on chauffe à 75-80 OC pendant 6 heures.
Le milieu réactionnel est refroidi à la température ambiante (20-25 OC). On filtre le catalyseur que l'on rince avec 60 ml d'acide formique.
Figure img00060001
Le filtrat est concentré sous vide à 40 oc jusqu'à 40 ml. On ajoute sur le concentrat, 80 ml d'eau et 60 ml d'acide formique. La valeur du pH de la solution est égale à 0,93.
On ajoute à ce milieu 101 g d'une solution de NaOH à 30 % jusqu'à une valeur du pH égale à 3, 25, on agite le milieu pendant 10 mn à 20 OC, et on filtre le produit.
Le produit brut est lavé dans de l'éthanol comme suit.
On met le produit en solution dans 172 ml d'éthanol, on chauffe au reflux pendant 30 mn, on refroidit à 10 oc et on filtre le produit.
Après séchage sous vide à 50 OC, on obtient 19,1 g de produit blanc.
Rdt : 97,4 %.
Figure img00060002
Exemple 2 : Préparation du composé : { [ (ethyl- 5-pyridyl-2-) ethoxy-4-] benzyl}-5-thiazolidine-2, 4-done-2, 4 selon une réaction de transfert d'hydrogène par catalyse homogène.
Sous azote, dans un ballon de 50 ml sont
Figure img00060003

introduits 1 g de { [ (ethyl-5-pyridyl-2-) ethoxy-4Ibenzylylidenel-5-thiazolidine-2, 4-dione-2, 4-, 61 mg de chloro-1, 5-COD Iridium et 10 ml d'acide formique à 97 %.
On chauffe la solution orangée aux reflux pendant 6 heures.
A partir du milieu réactionnel, le profil HPLC indique un taux de transformation de 97 %.
On concentre le milieu à 2 ml.
On ajoute 9 ml d'eau et on filtre le produit.
<Desc/Clms Page number 7>
Figure img00070001
Exemple 3 : Préparation du composé : { [ (ethyl- 5-pyridyl-2-) ethoxy-4-] benzyl}-5-thiazolidine-2, 4-done-2, 4 selon une réaction de transfert d'hydrogène par catalyse hétérogène.
Sous azote, dans un ballon de 50 ml sont introduits 2,5 g de { [ (ethyl-5-pyridyl-2-) ethoxy-4- ] benzylylidene}-5-thiazolidine-2, 4-done-2, 4-, 3 g de Rh/C à 5 % humide à 57, 8% (2, 5 % de rhodium métal/substrat) et 10 ml d'acide formique à 99 %.
On chauffe la solution aux reflux pendant 5 heures.
Le profil HPLC du milieu réactionnel indique un taux de transformation de 78 %.
On concentre le milieu à 5 ml.
On ajoute 9 ml d'eau et on filtre le produit.
Figure img00070002

Exemple 4 : Préparation du composé : { [ (ethyl- 5-pyridyl-2-) ethoxy-4-] benzyl}-5-thiazolidine-2, 4-dione-2, 4 selon une réaction de transfert d'hydrogène par catalyse hétérogène.
Sous azote, dans un ballon de 50 ml sont introduits 2,5 g de { [ (ethyl-5-pyridyl-2-) ethoxy-4- ] benzylylidene}-5-thiazolidine-2, 4-dione-2, 4-, 1,37 g de Pd/C à 10 % humide à 53,2% (2,5 % de palladium métal/substrat) et 10 ml d'acide formique à 99 %.
On chauffe la solution aux reflux (105 OC) pendant 21 heures.
Le profil HPLC du milieu réactionnel indique un taux de transformation de 66 %.
On concentre le milieu à 5 ml.
On ajoute 19 ml d'eau et on filtre le produit.

Claims (9)

REVENDICATIONS
1) Procédé de préparation d'un composé dérivés de thiazolidinedione, d'oxazolidinedione ou d'hydantoine de formule (I) à partir d'un composé de formule (II) suivantes :
Figure img00080003
dans lesquelles - Q représente un atome d'oxygène, un atome de soufre ou un groupement-NH-, - Ql représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, RI et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, une chaine alkyle en Ci-Io ; un cycloalkyle, un alkylaryle, un arylalkyle ; lesdits groupements alkyles, cycloalkyle, alkylaryle ou arylalkyle étant éventuellement substitués par un alkyle, un alkoxy ou aryloxy, un halogène, un hydroxy, un sulfino, un sulfonyle, un amino tel que NH2, NHR3, N (R3) 2 avec R3 représentant un alkyle, un alkoxy ou un alkylcarbonyle, caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé de formule (II) avec de l'acide formique, soit comme donneur d'hydrogène dans une réaction dite de transfert d'hydrogène, soit comme solvant dans une réaction d'hydrogénation, en présence d'un catalyseur à base d'un métal de transition, pour obtenir le composé de formule (I) correspondant.
<Desc/Clms Page number 9>
2) Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'acide formique est de l'acide formique à 100% ou une solution comprenant de l'acide formique dont la teneur en acide formique varie de 0,1 à
Figure img00090001
99 %, ladite solution pouvant être une solution aqueuse ou une solution organique ou un mélange de celles-ci.
3) Procédé selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce le catalyseur à base de métal de transition est un catalyseur homogène ou hétérogène.
4) Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que le catalyseur homogène à base de
Figure img00090002
métal de transition est choisi parmi Ir (COD) Cl, Ru (pcymène) Cl2, Ru (COD) Cl, Ru (PPh3) 3:2, RuCi3, Ru (PPhCl, RuCl3. 3H20, Ru (PPh3) 4H2, Rh (PPh3) 3Cl, RhC13. 3H2O, Ru (PPh3) 4H, Rh (COD) trifluoromethanesulfonate, (C6H) 3P (COD) pyridineIr (F) g, IrPPhHCl, Ir (PPh3) 3HCl, Ir (PPh3) 2H3, Ir (PPh3) 3H5, Ir (PPh3) 2 (CO) X [X=Cl, Br, I], Ir (PPh3) 2 (CO) H, Os (PPh3) 3HCl, Pd (OAc) PdCl Pd (PPh3) 2C12, Pd (NH4) 2C14, Pt (PPh3) 2C12, PtCl4K2, Fe (PPhCl Ni (PBu-) ReCi
5) Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que le catalyseur hétérogène à base de métal de transition est choisi parmi Pt, Pt/C, Pt (0) 2, Pd, Pd/C, Pd/CaCO3, Pd/SiO Pd/BaCO3, Pd (OH) 2/C, Ir, Ir/C, Ru, Ru/C, Rh, Ni de Raney, Fe.
6) Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé de formule (II) avec de l'acide formique, en présence d'un catalyseur à base d'un métal de transition et en présence d'un solvant secondaire.
<Desc/Clms Page number 10>
7) Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que le solvant secondaire est choisi parmi l'eau, un hydrocarbure comme l'hexane, l'heptane, l'octane, le nonane, le décane, le benzène, le toluène et le xylène, un ether comme le tetrahydrofurane, le dioxane, le dimethoxyethane, le diisopropyl ether et le diethylène glycol dimethyl ether, un ester-comme l'acetate d'ethyle, l'acétate de butyle et le propionate d'éthyle, une cétone comme l'acétone, le diisopropylcetone, le methylisobutylcétone, le methylethylcetone et l'acetylacétone, un alcool comme le methanol, l'éthanol, le n-propanol, l'iso-propanol, le butanol, l'isobutanol, et le methoxyethanol, un halogénure d'alkyle comme le dichlorométhane, le chloroforme et le 1,2-dichloroethane, un acide comme l'acide acétique, l'acide propionique, l'acide butanoique, un amide comme le dimethylformamide, un sulfoxyde comme le dimethylsulfoxyde.
8) Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé de formule (II) avec de l'acide formique comme solvant dans une réaction d'hydrogénation en présence d'hydrogène, et en présence d'un catalyseur à base d'un métal de transition, dans les conditions opératoires suivantes : - en présence ou non d'un solvant secondaire - une température comprise entre 0 et +150 oc - un rapport quantité de métal/quantité de substrat compris entre 1/10000 et 5 % ; - une pression d'hydrogène entre 0, 1 et 50 bars ; - une durée de réaction comprise entre 0,5 et 40 heures.
<Desc/Clms Page number 11>
9) Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé de formule (II) avec de l'acide formique comme donneur d'hydrogène dans une réaction dite de transfert d'hydrogène, en présence d'un catalyseur à base d'un métal de transition, dans les conditions opératoires suivantes : - en présence ou non d'un solvant secondaire, tel que défini précédemment ; - une température comprise entre 0 et +150 OC - un rapport quantité de métal/quantité de substrat compris entre 1/10000 et 5/100 ; - une durée de réaction comprise entre 0,5 et 40 heures.
FR0102010A 2001-02-14 2001-02-14 Procede de preparation de composes derives de thiazolidinedione, d'oxazolidinedione ou d'hydantoine Pending FR2820741A1 (fr)

Priority Applications (15)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0102010A FR2820741A1 (fr) 2001-02-14 2001-02-14 Procede de preparation de composes derives de thiazolidinedione, d'oxazolidinedione ou d'hydantoine
FR0105206A FR2820742B1 (fr) 2001-02-14 2001-04-17 Procede de preparation de composes derives de thiazolidinedione, d'oxazolidinedione ou d'hydantoine
AU2002238645A AU2002238645A1 (en) 2001-02-14 2002-02-14 Method for preparing compounds derived from thiazolidinedione, oxazolidinedione
ZA200306164A ZA200306164B (en) 2001-02-14 2002-02-14 Method for preparing compounds derived from thiazolidinedione, oxazolidinedione or hydantoin.
JP2002564510A JP2004520401A (ja) 2001-02-14 2002-02-14 チアゾリジンジオン、オキサゾリジンジオンから誘導される化合物の調製法
MXPA03007263A MXPA03007263A (es) 2001-02-14 2002-02-14 Metodo para preparar compuestos derivados de tiazolidinodiona, de oxazolidinodiona.
CA002438105A CA2438105A1 (fr) 2001-02-14 2002-02-14 Procede de preparation de composes derives de thiazolidinedione, d'oxazolidinedione
KR1020037010672A KR100856140B1 (ko) 2001-02-14 2002-02-14 티아졸리딘디온, 옥사졸리딘디온 또는 히단토인으로부터 유도된 화합물의 제조방법
RU2003127720/04A RU2003127720A (ru) 2001-02-14 2002-02-14 Способ получения производных тиазолидиндиона, оксазолидиндиона и гидантоина
PCT/FR2002/000571 WO2002064577A2 (fr) 2001-02-14 2002-02-14 Procede de preparation de composes derives de thiazolidinedione, d'oxazolidinedione
CNA028049691A CN1491218A (zh) 2001-02-14 2002-02-14 衍生于噻唑烷二酮、噁唑烷二酮或者乙内酰脲的化合物的制备方法
BR0206967-9A BR0206967A (pt) 2001-02-14 2002-02-14 Procedimento de preparação de compostos derivados de tiazolidinediona, de oxazolidinediona
IL15710102A IL157101A0 (en) 2001-02-14 2002-02-14 Method for preparing compounds derived from thiazolidinedione, oxazolidinedione or hydantoin
EP02704834A EP1360179A2 (fr) 2001-02-14 2002-02-14 Procede de preparation de composes derives de thiazolidinedione d'oxazolidinedione
US10/636,155 US6849741B2 (en) 2001-02-14 2003-08-07 Method for preparing compounds derived from thiazolidinedione, oxazolidinedione or hydantoin

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0102010A FR2820741A1 (fr) 2001-02-14 2001-02-14 Procede de preparation de composes derives de thiazolidinedione, d'oxazolidinedione ou d'hydantoine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
FR2820741A1 true FR2820741A1 (fr) 2002-08-16

Family

ID=8860008

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR0102010A Pending FR2820741A1 (fr) 2001-02-14 2001-02-14 Procede de preparation de composes derives de thiazolidinedione, d'oxazolidinedione ou d'hydantoine

Country Status (2)

Country Link
FR (1) FR2820741A1 (fr)
ZA (1) ZA200306164B (fr)

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0257781A1 (fr) * 1986-07-24 1988-03-02 Takeda Chemical Industries, Ltd. Procédé de production de dérivés de thiazolidinedione
JPH05255273A (ja) * 1992-03-12 1993-10-05 Ajinomoto Co Inc ５−アルキルヒダントイン誘導体の製造法
EP0606069A1 (fr) * 1993-01-04 1994-07-13 Ajinomoto Co., Inc. Procédé et intermédiaires pour la production de dérives de 5-cyclohexylméthylehydantoin
US5399632A (en) * 1992-09-30 1995-03-21 Exxon Research & Engineering Co. Hydrogenation process for unsaturated homo and copolymers
JPH08277279A (ja) * 1995-04-05 1996-10-22 Nitto Chem Ind Co Ltd ベンジルチアゾリジンジオン誘導体の製造方法
WO1998037073A1 (fr) * 1997-02-18 1998-08-27 Smithkline Beecham Plc Procede de preparation de thiazolioinedione substituee
DE19711616A1 (de) * 1997-03-20 1998-09-24 Boehringer Mannheim Gmbh Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Thiazolidindionen

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0257781A1 (fr) * 1986-07-24 1988-03-02 Takeda Chemical Industries, Ltd. Procédé de production de dérivés de thiazolidinedione
JPH05255273A (ja) * 1992-03-12 1993-10-05 Ajinomoto Co Inc ５−アルキルヒダントイン誘導体の製造法
US5399632A (en) * 1992-09-30 1995-03-21 Exxon Research & Engineering Co. Hydrogenation process for unsaturated homo and copolymers
EP0606069A1 (fr) * 1993-01-04 1994-07-13 Ajinomoto Co., Inc. Procédé et intermédiaires pour la production de dérives de 5-cyclohexylméthylehydantoin
JPH08277279A (ja) * 1995-04-05 1996-10-22 Nitto Chem Ind Co Ltd ベンジルチアゾリジンジオン誘導体の製造方法
WO1998037073A1 (fr) * 1997-02-18 1998-08-27 Smithkline Beecham Plc Procede de preparation de thiazolioinedione substituee
DE19711616A1 (de) * 1997-03-20 1998-09-24 Boehringer Mannheim Gmbh Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Thiazolidindionen

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 131, no. 18, 1 November 1999, Columbus, Ohio, US; abstract no. 242903, XP002172539 *
DATABASE CHEMABS CHEMICAL ABSTRACT SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; XP002172540 *
J. YU ET AL., CHEM. EUR. J., vol. 5, no. 8, 1999, pages 2237 - 2240 *
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 018, no. 019 (C - 1152) 13 January 1994 (1994-01-13) *
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 1997, no. 02 28 February 1997 (1997-02-28) *
R. BAR ET AL., TETRAHEDRON LETTERS, vol. 22, no. 18, 1981, OXFORD GB, pages 1709 - 1710, XP002172538 *

Also Published As

Publication number Publication date
ZA200306164B (en) 2004-08-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60208305T2 (de) Verfahren zur Herstellung von optisch-aktiven Aminalkoholen
CH679150A5 (fr)
US4221741A (en) Preparation of 4(6&#39;-methoxy-2&#39;-naphthyl)butan-2-one
FR2820742A1 (fr) Procede de preparation de composes derives de thiazolidinedione, d&#39;oxazolidinedione ou d&#39;hydantoine
JPH10509177A (ja) ５−ヒドロキシメチルチアゾールの製造方法
EP1907396B1 (fr) Procede de preparation de la 4 -amino-4&#39;-demethyl-4-desoxypodophyllotoxine
JPH10503772A (ja) 置換２，５−ジアミノ−３−ヒドロキシヘキサンの製造方法
JP3870647B2 (ja) 光学活性α−ヒドロキシケトン類の製造方法
EP1265908B1 (fr) Procede pour la preparation de derives 9-deoxo-8a-aza-(8a-alkyl)-8a-homoerythromycine a a partir de la 9-deoxo-9(z)-hydroxyiminoerythromycine a
EP0452168A1 (fr) Procédé de préparation de N-phényl benzoquinone-imine
WO1996038447A1 (fr) Derives du 2-azabicyclo[2.2.1]heptane, leur preparation et leur application
CH643226A5 (fr) Procede de fabrication de composes carbonyles par oxydation de composes olefiniques.
EP1147077B1 (fr) Procede de preparation d&#39;azoiminoethers
EP1427721B1 (fr) Procede de synthese de 5-(3-pyridylmethylene)-imidazolidine-2,4-dione
US6995291B2 (en) Process for the oxidation of unsaturated alcohols
FR2947263A1 (fr) Procede de catalyse de reactions de transfert d&#39;hydrogene
KR100530345B1 (ko) 인듐 금속 와이어를 사용하여 니트로 화합물로부터 아민 화합물을 제조하는 방법
JP2000212110A (ja) 光学活性α―アルキルベンジルアルコ―ル類の製造方法
FR2860230A1 (fr) Nouveau procede de preparation du cis-octahydro-isoindole
WO2025061989A1 (fr) Procédé de synthèse d&#39;une benzophénone ou d&#39;un dérivé d&#39;une benzophénone
ZA200306164B (en) Method for preparing compounds derived from thiazolidinedione, oxazolidinedione or hydantoin.
JP4915696B2 (ja) β−アミノカルボニル化合物の製法
FR2687668A1 (fr) Procede de preparation de diamines alkylaromatiques, nouvelles diimines et diamines et utilisation des diamines obtenues pour la fabrication de polyamides.
FR3115535A1 (fr) Procede d’oxydation du 5-hydroxymethylfurfural
FR2860231A1 (fr) Nouveau procede de preparation du cis-octahydro-isoindole