FR3144141A1 - Procédé de contrôle du temps de réticulation d’un gel de silicone diffuseur de substance organique volatile - Google Patents

Procédé de contrôle du temps de réticulation d’un gel de silicone diffuseur de substance organique volatile Download PDF

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Abstract

La présente invention se rapporte à un procédé de préparation d’un gel silicone diffuseur de substance organique volatile, ledit procédé comprenant les étapes suivantes : 1) Fourniture d’une partie A comprenant (i) de 10 % à 89,99 % en poids d’un polymère dihydroxy PDMS ayant une viscosité entre 3000 et 100000 cSt et (ii) de 10 % à 90 % en poids d’un mélange incluant un solvant volatile capable de solubiliser le polymère dihydroxy polydiméthylsiloxane et une substance organique volatile;2) Fourniture d’une partie B comprenant (iii) de 10 % à 30 % en poids de MMT et (iv) de 70 % à 90 % en poids d’une huile silicone polydiméthylsiloxane non fonctionnalisée ayant une viscosité entre 10 et 245 cSt capable de solubiliser le N-Morpholinomethyl triethoxysilane ; 3) Préparation d’un mélange comprenant de 95 % à 99 % en poids de la partie A et de 1 % à 5 % en poids de la partie B ; caractérisé en ce que la partie A comprend également de 0,01 % à 5 % en poids d’un acide carboxylique et ne comprend pas de catalyseur métallique, ainsi qu’un gel susceptible d’être obtenu par ce procédé et le kit pour la mise en œuvre de ce procédé . Figure de l’abrégé : Figure 1

Description

Procédé de contrôle du temps de réticulation d’un gel de silicone diffuseur de substance organique volatile
La présente invention a trait au domaine des articles utilisés pour parfumer ou désodoriser l'atmosphère ou le linge, ou comme répulsifs d'insectes ou insecticides, qui comprennent un matériau polymérique solide imprégné d'une substance organique volatile. Plus particulièrement, la présente invention se rapporte à un gel silicone anhydre transparent diffuseur de substances organiques volatiles, ledit gel ne comportant pas d’agent renforçant, ni de catalyseur toxique et présentant l’avantage d’avoir un temps de réticulation aisément contrôlable.
De nombreux types de dispositifs existent afin de relarguer et/ou diffuser dans l’environnement des substances organiques volatiles telles que du parfum, des molécules pour absorber les mauvaises odeurs ou encore des insecticides. Ces dispositifs peuvent prendre différentes formes adaptées à leurs utilisations et peuvent être obtenus de différentes manières. Généralement, ces produits sont constitués d'une matrice organique (notamment polymérique) de type silicone.
Différentes technologies existent à l’heure actuelle pour réaliser ce type de matrice organique polymérique, notamment les matrices obtenues à partir d’élastomères de silicone dans laquelle sont dispersées une ou plusieurs substances organiques volatiles.
Un type préféré d’élastomères de silicone sont les élastomères de silicone vulcanisables à froid (EVF) formulés à partir de polydiméthylsiloxanes (PDMS) réactifs de degré de polymérisation variable. La réticulation s’effectue à température ambiante grâce à un agent réticulant réagissant avec les groupements réactifs des chaînes polysiloxaniques et à un catalyseur qui permet de contrôler la réticulation. L’élastomère est soit mono-composant (EVF1) soit bi-composant avec une des deux parties contenant le catalyseur (EVF2, encore appelés RTV pour « Room Temperature Vulcanization »). Lorsque le produit est mono-composant, la réaction de polymérisation est activée par le contact du produit avec l’humidité dans l’air. Lorsque le produit est bi-composant, la réticulation n’est pas activée par l’humidité dans l’air. Elle débute lorsque les deux composants sont mélangés l’un avec l’autre.
Le brevet japonais No. 82-40 558 décrit le procédé de fabrication d'une matrice d'élastomère de silicone destinée à diffuser du parfum dans l'atmosphère. La composition d'élastomère de silicone est mélangée au parfum puis par ajout d'un sel organo-métallique, on déclenche la réticulation de la composition dans un moule. La matrice ainsi obtenue présente une diffusion non linéaire du parfum due à une incompatibilité du polymère et de la composition parfumante.
Le brevet européen No. EP2247318 décrit un gel anhydre transparent sous forme d’un réseau silicone réticulé, comprenant une (des) substance(s) volatile(s), notamment du parfum et, des substance(s) non volatile(s), et ne comprenant pas de charge ou d'agent renforçant. La réticulation du gel silicone est obtenue par la présence d’un catalyseur de type métallique tel que l’étain, le titane ou le platine.
Cependant, beaucoup de ces dispositifs présentent des inconvénients notables. Par exemple, l’utilisation de catalyseur notamment métallique, rend ces dispositifs potentiellement dangereux pour l’environnement en raison de leur toxicité. D’autres dispositifs nécessitent quant à eux des agents de charge ou agent renforçant qui ont l’inconvénient de rendre les gels opaques, ou d’augmenter leur dureté. Certains dispositifs sont opaques une fois formés, ce qui les rend moins attrayants pour les consommateurs qui souhaitent des produits transparents. Pour d’autres types de dispositifs, la problématique sera liée à la quantité de substance organique volatile qui sera limitée et donc moins efficace dans l’espace et dans le temps.
La plus importante problématique à laquelle se heurtent les industriels, est que les matrices RTV polymériques de type silicone obtenues par mélange de deux parties distinctes, nécessitent un temps de réticulation très élevé, lorsque très peu d’agent réticulant est ajouté ce qui est difficilement gérable à l’échelle industrielle. Aujourd’hui, les industriels nécessitent une technologie qui leur permet de contrôler à leur guise le temps de réticulation des matrices polymériques, et plus particulièrement d’accélérer ledit temps de réticulation, tout en utilisant une très faible quantité d’agent réticulant (ce qui est nécessaire afin d’obtenir un gel qui ne soit pas opaque et qui ne dégage pas d’odeur désagréable de type poisson).
Résumé
La présente divulgation vient améliorer la situation telle que présentée plus haut tout en résolvant plusieurs problèmes techniques.
En effet, la Demanderesse a découvert que l’ajout d’une très faible quantité d’acide carboxylique dans un système à deux parties pour fabriquer une matrice organique polymérique aussi appelée ci-après gel de silicone, permettait de contrôler le temps de réticulation dudit système.
Ainsi, la présente invention se rapporte à un procédé de préparation d’un gel silicone diffuseur de substance organique volatile préparé à l’aide d’un élastomère de silicone vulcanisable à froid bi-composant ne comportant pas de catalyseur métallique, et dont le temps de réticulation peut être contrôlé.
Plus précisément, un premier objet de la présente invention se rapporte à un procédé de préparation d’un gel silicone diffuseur de substance organique volatile, ledit procédé comprenant les étapes suivantes :
1) Fourniture d’une partie A comprenant (i) de 10 % à 89,99 % en poids d’un polymère dihydroxy PDMS ayant une viscosité entre 3000 et 100000 cSt et (ii) de 10 % à 90 % en poids d’un mélange incluant un solvant volatile capable de solubiliser le polymère dihydroxy PDMS et une substance organique volatile;
2) Fourniture d’une partie B comprenant (iii) de 10 % à 30 % en poids de MMT et (iv) de 70 % à 90 % en poids d’une huile silicone PDMS non fonctionnalisée ayant une viscosité entre 10 et 245 cSt capable de solubiliser le MMT ;
3) Préparation d’un mélange comprenant de 95 % à 99 % en poids de la partie A et de 1 % à 5 % en poids de la partie B ;
caractérisé en ce que la partie A comprend également de 0,01 % à 5 % en poids d’un acide carboxylique et ne comprend pas de catalyseur métallique.
Un deuxième objet de la présente invention se rapporte à un gel silicone susceptible d’être obtenu par le procédé objet de la présente invention, caractérisé en ce qu’il ne comprend pas de catalyseur métallique.
Un troisième objet de la présente invention se rapporte l’utilisation d’un acide carboxylique dans un procédé de préparation d’un gel silicone diffuseur de substance organique volatile à partir d’un élastomère de silicone vulcanisable à froid bi-composant pour contrôler le temps de réticulation dudit élastomère.
Un quatrième objet de la présente invention se rapporte à un kit pour la mise en œuvre du procédé selon la présente invention, caractérisé en ce qu’il comprend :
- une partie A comprenant (i) de 10 % à 89,99 % en poids d’un polymère dihydroxy PDMS ayant une viscosité entre 3000 et 100000 cSt et (ii) de 10 % à 90 % en poids d’un mélange incluant au moins un solvant volatile capable de solubiliser le polymère dihydroxy PDMS et une substance organique volatile;
- une partie B comprenant (iii) de 10 % à 30 % en poids de MMT et (iv) de 70 % à 90 % en poids d’une huile silicone PDMS non fonctionnalisée ayant une viscosité entre 10 et 245 cSt capable de solubiliser le MMT ;
caractérisé en ce que la partie A comprend également de 0,01 % à 5 % en poids d’ un acide carboxylique et ne comprend pas de catalyseur métallique et en ce la partie A et la partie B sont physiquement séparées l’une de l’autre.
D’autres caractéristiques, détails et avantages apparaîtront à la lecture de la description détaillée ci-après, et à l’analyse des dessins annexés, sur lesquels :
Fig. 1
montre l’effet de l’ajout d’acide myristique sur le temps de réticulation.
Fig. 2
montre le ratio molaire d’acide carboxylique / N-Morpholinomethyl triethoxysilane (MMT).
Description détaillée des modes de réalisation de l’invention
Le gel silicone diffuseur de substances organiques volatiles selon la présente invention est un gel obtenu à partir d’un système bi-composant réticulable à température ambiante (RTV). De tels systèmes sont typiquement conditionnés en deux parties distinctes et séparées physiquement, à savoir une partie comprenant un élastomère silicone réticulable (partie A) et une partie réticulante (partie B). Le gel de silicone est préparé en mélangeant les deux parties ensemble, puis en laissant le gel se former, par exemple dans un moule. Les compositions de silicone réticulables selon la présente invention sont des polymères de silicone fonctionnalisés.
Selon la présente invention, le gel silicone diffuseur de substance organique volatile est préparé de la manière suivante :
1) Fourniture d’une partie A comprenant (i) de 10 % à 89,99 % en poids d’un polymère dihydroxy PDMS ayant une viscosité entre 3000 et 100000 cSt et (ii) de 10 % à 90 % en poids d’un mélange incluant un solvant volatile capable de solubiliser le polymère dihydroxy PDMS et une substance organique volatile;
2) Fourniture d’une partie B comprenant (iii) de 10 % à 30 % en poids de MMT et (iv) de 70 % à 90 % en poids d’une huile silicone PDMS non fonctionnalisée ayant une viscosité entre 10 et 245 cSt capable de solubiliser le MMT ;
3) Préparation d’un mélange comprenant de 95 % à 99 % en poids de la partie A et de 1 % à 5 % en poids de la partie B ;
la partie A comprenant également de 0,01 % à 5 % d’un acide carboxylique et ne comprenant pas de catalyseur métallique.
Par gel, on entend une composition homogène élastique formant un réseau présentant une résistance relative inférieure à 20 g/mm, en particulier inférieure à 15 g/mm, de préférence inférieure à 10 g/mm. La résistance relative au gel est mesurée à 25°C à l'aide d'un texturomètre.
Par exemple, le Texturomètre TA-XT de la société RHEO peut être utilisé dans le mode « mesure force en compression ».
Partie A
La partie A comprend de 10 % à 89,99 % en poids d’un polymère dihydroxy PDMS ayant une viscosité entre 3000 et 100000 cSt (mesurée à 25 °C). Dans le cadre de la présente invention, lesdits polymères siliconés fonctionnalisés sont des polydiméthylsiloxanes fonctionnalisés à leurs deux extrémités par un groupement hydroxyle (aussi appelés dihydroxy PDMS) ayant une viscosité comprise entre 3000 et 100000 cSt. Leur viscosité peut être comprise entre 3000 et 75000 cSt, entre 3000 et 50000 cSt, entre 3000 et 35000 cSt, entre 3000 et 10000 cSt, entre 3000 et 9000 cSt, entre 4000 et 8000 cSt, entre 5000 et 7000 cSt. Préférentiellement, le polymère dihydroxy PDMS a une viscosité environ égale à 6000 cSt.
L’avantage de la présente invention par rapport aux systèmes existants est que ledit système ne nécessite pas l’ajout d’un catalyseur métallique pour réaliser la réticulation, notamment un catalyseur à l’étain.
En outre, la partie A comprend de 10 % à 90 % en poids d’un mélange incluant un solvant volatile capable de solubiliser le polymère dihydroxy PDMS et une substance organique volatile.
Par « substance organique volatile », on entend un produit contenant une ou plusieurs molécules organiques, qui possède une tension de vapeur supérieure à la pression atmosphérique à température ambiante, c’est-à-dire à 25°C. La substance organique volatile utilisée selon l'invention peut être choisie parmi un parfum, un agent masqueur d'odeur ou un insecticide. Préférentiellement, il s’agit d’un parfum.
Le parfum peut être choisi parmi un grand nombre de composés odoriférants. Le parfum selon l'invention peut être l'un ou une combinaison de plusieurs composés odoriférants. De telles composés odoriférants sont mentionnés par exemple, dans S. Arctander, « Perfume and Flavor Chemicals » (Montclair, N.J., 1969), ou encore dans « Common Fragrance and Flavor Materials », Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
Des exemples non limitatifs de ces derniers sont les composés appartenant aux familles suivantes :
  • les hydrocarbures aromatiques, de terpène et/ou de sesquiterpène, en particulier huiles essentielles contenant ces molécules et en particulier huiles essentielles des agrumes (citron, orange, pamplemousse, bergamote), de la noix de muscade, etc.,
  • les alcools aromatiques et en particulier l’alcool benzylique, l’alcool phényléthylique et l’alcool de phenylpropyl,
  • les alcools et en particulier le linalol non aromatique cyclique ou acyclique, saturé ou insaturé, primaire, secondaire ou tertiaire, le citronellol, le géraniol, le nérol, le dihydromyrcenol, terpinéol et les alcools alicycliques gras dont la chaîne contient de 4 à 10 atomes de carbone,
  • les aldéhydes et notamment les aldéhydes gras alicycliques saturés et insaturés dont la chaîne de carbone contient de 4 à 12 atomes de carbone, les aldéhydes aromatiques tels que le cinnamaldéhyde, l’alpha-amylcinnamaldehyde et les aldéhydes aromatiques d'alpha-hexylcinnamaldehyde, le lilial et les phénoliques tels que la vanilline et l'ethylvanillin,
  • les phénols et en particulier les phénols aromatiques tels que l'eugénol et l'isoeugenol, aussi bien que les méthyléthers s'y rapportant,
  • les esters d’acides carboxyliques, en particulier les esters acétiques de l'alcool benzylique, le géraniol, le citronellol, le nérol, le terpinéol, le bornéol ou le linalol,
  • les esters acides aromatiques tels que des benzoates et des salicylates, aussi bien que des cinnamates estérifiés avec des alcools de la série aliphatique contenant une chaîne de 1 à 6 atomes de carbone,
  • les acides aromatiques de phénol principalement sous leur forme lactone aromatique, telle que la coumarine et la dihydrocoumarin,
  • les acides carboxyliques d'alcool sous leur forme de lactone, et les dodéca-lactones plus en particulier d'octa-, d'undeca- et les dodéca-lactones gamma, de delta deca, d'undeca- de delta et de delta sous leur forme saturée ou insaturée,
  • les composés macrocyclique dans lesquels la chaîne de carbone contient de 12 à 16 atomes de carbone,
  • les éthers et acétals sous leur forme acyclique ou cyclique, et en particulier les acétals aromatiques et non aromatiques d'aldéhyde contenant une chaîne de carbone de 4 à 10 atomes de carbone, aussi bien que des éthers cycliques de furfuranne substitué et de pyran substitué ou non substitué,
  • les composés hétérocycliques contenant un atome d'azote, et en particulier des dérivés d'indol, aussi bien que des composés hétérocycliques contenant 2 atomes d'azote, et en particulier ceux de la série de pyrazine,
  • les cétones, en particulier cétones aromatiques telles que 4 (p-hydroxyphenyl)-2-butanone et les cétones non aromatiques cycliques ou acycliques, saturées ou insaturées et en particulier ceux de la série de pyrazine,
  • les sulfures, disulfides et mercaptans aromatiques ou non aromatiques.
On entend par « agent masqueur d'odeur » ou « agent de neutralisateur d’odeur » un agent capable de réduire ou éliminer la perception d’une mauvaise odeur générée par une ou plusieurs molécules entrant dans la composition d’un produit.
L’agent masqueur d’odeur peut être choisi: a) les mono-esters ; b) les di- et/ou tri-esters ; c) les alcools, avantageusement les mono-alcools, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone, lesdits atomes de carbone formant une chaîne linéaire ou ramifiée comportant éventuellement une ou plusieurs insaturation(s) sous forme de double(s) liaison(s), et comportant éventuellement une structure cyclique à 5 ou 6 chaînons, saturée, ou totalement ou partiellement insaturée ; d) les aldéhydes et/ou les cétones, en particulier les aldéhydes et/ou les cétones de formule R -CO-Rb, dans laquelle R représente une chaîne hydrocarbonée comportant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, éventuellement comprenant une ou plusieurs insaturation(s) sous forme de double(s) liaison(s), et R représente un atome d'hydrogène, une chaîne hydrocarbonée cyclique ou bien une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, éventuellement, mais de préférence, substituée par une structure cyclique, R comportant de 6 à 12 atomes de carbone, comprenant éventuellement une ou plusieurs insaturation(s) sous forme de double(s) liaison(s) et étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle ; et e) les terpènes.
On entend par « insecticide » une substance active ou une préparation ayant la propriété de tuer les insectes et plus particulièrement les moustiques, ou d'autres invertébrés (acariens, myriapodes). L’insecticide peut être obtenu par synthèse chimique ou d’origine végétale. Dans le cadre de la présente invention, l’insecticide est d’origine végétale. Il peut être choisi parmi le limonène, ou le géraniol.
La concentration de la substance organique volatile dans le solvant volatile peut aller de 0,05 % à 50 % en poids, en particulier de 1 % à 45 % en poids, en particulier de 2 % à 40 % en poids, en particulier de 3 % à 35 % en poids, en particulier de 5 % à 30 % en poids, ou bien en particulier de 10 % à 45 % en poids, en particulier de 15 % à 40 % en poids, en particulier de 20 % à 35 % en poids par rapport au poids total de la partie A.
Le solvant volatile selon l’invention peut être choisi parmi un grand nombre de solvants et peut être un ou une combinaison de plusieurs solvants. De préférence, le solvant volatile est sans odeur ou très peu odorant. Dans tous les cas, le solvant volatile doit être capable de solubiliser le dihydroxy PDMS.
Dans un premier mode de réalisation de l'invention, le solvant volatile capable de solubiliser le dihydroxy PDMS est choisi parmi les solvants apolaires, tels que les isoparaffines en C7 à C12, le silicone hexaméthyl disiloxane, l'octaméthyl trisiloxane, le décaméthyl tétrasiloxane, l'octaméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cyclopentasiloxane, le docaméthyl cyclohexasiloxane, l’hexane. Des exemples commerciaux d'isoparaffines volatiles sont l'ISOPAR C® à l'ISOPAR P® de la société EXXON CHEMICAL, avec Flash Point, de 40 à 100°C. Préférentiellement, le solvant volatile est l'isoparaffine C10-12.
Dans un second mode de réalisation de l’invention, le solvant volatile capable de solubiliser le dihydroxy PDMS est choisi parmi les alcanes de bas poids moléculaire et les solvants peu polaires, tels que les esters d’acides gras tels que le myristate d’isopropyle, le butyl myristate, l’isobutyl oleate, l’isopropyl oleate, et le diisopropyl adipate.
En outre, la partie A du système comprend de 0,01 % à 5 % en poids d’un acide carboxylique, en particulier 0,02 %, 0,03 %, 0,04 %, 0,05 %, 0,06 %, 0,07 %, 0,08 %, 0,09 %, 0,10%, 0,11%, 0,12%, 0,13 %, 0,14 %, 0,15 %, 0,16 %, 0,17 %, 0,18 %, 0,19 %, 0,20%, 0,21 %, 0,22 %, 0,21%, 0,23 % , 0,24%, 0,25 %, 0,26 %, 0,27 % , 0,28 %, 0,29 %, 0,30 %, 0,31 %, 0,32 %, 0,33 %, 0,34 %, 0,35 %, 0,36 %, 0,37 %, 0,38 %, 0,39 %, 0,40 %, 0,50 %, 1 %, 1, 50 %, 2 %, 2,50 %, 3 %, 3,50 %, 4 %, 4,50 % ou 5 %.
L’acide carboxylique permet de contrôler le temps de réticulation de l’élastomère de silicone en ajustant la quantité de l’acide carboxylique employé. Plus la quantité d’acide est élevée, plus le temps de réticulation est court. L’acide carboxylique permet ainsi d’accélérer le temps de réticulation de l’élastomère de silicone.
L’acide carboxylique est choisi notamment parmi les acides carboxyliques de formule (I) suivante :
(I)
dans laquelle R représente un hydrogène, un alkyle en C1-C17 linéaire ou ramifié, un alcényle en C5-C17 linéaire ou ramifié, en particulier un alcényle en C4-C5 ramifié, ou un groupe phényle.
L’acide carboxylique peut être choisi parmi l’acide stéarique, l’acide oléique, l’acide palmitique, l’acide myristique, l’acide laurique, l’acide undécylénique, l’acide caprique, l’acide méthyl-2-penténoïque, l’acide acétique, l’acide formique, l’acide isovalérique, l’acide methyl-2-butyrique, ou l’acide phénylacétique.
Dans un mode de réalisation préféré, l’acide carboxylique est l’acide myristique.
Dans un mode de réalisation préféré, l’acide carboxylique est présent entre 0,02 % et 1 % en poids par rapport au poids de la partie A. Dans un mode de réalisation encore plus préféré, l’acide carboxylique est présent entre 0,05 % et 0,5 % en poids par rapport au poids de la partie A.
Partie B
La partie B du système comprend de 10 % à 30 % de N-Morpholinomethyl-triethoxysilane (MMT). Ce composé joue le rôle d’agent de réticulation au sein du système. Cet agent de réticulation est dilué dans un solvant qui consiste en une huile silicone PDMS non fonctionnalisée ayant une viscosité entre 10 et 245 cSt (mesurée à 25 °C) capable de solubiliser ledit MMT. Le solvant est, quant à lui, présent en une quantité comprise entre 70 % et 90 % de la partie B.
Préférentiellement, l’huile silicone PDMS non fonctionnalisée a une viscosité de 10 cSt.
La Demanderesse a constaté qu’il existait un ratio molaire avantageux entre la quantité d’acide carboxylique et la quantité de MMT utilisé dans le procédé de la présente invention. Ce ratio molaire avantageux entre la quantité d’acide carboxylique et la quantité de MMT est compris entre 0,1 et 1. Dans un mode de réalisation particulier de l’invention, le ratio entre la quantité d’acide carboxylique et la quantité de MMT est compris entre 0,1 et 1. Un ratio supérieur à 0,1 permet d’obtenir de bons temps de réticulation, c’est-à-dire inférieurs à 2 heures, et ce sans trop utiliser d’acide carboxylique. Lorsque le ratio est au-delà de 1, l’ajout d’acide carboxylique a moins d’effet sur le temps de réticulation.
Un deuxième objet se rapporte à un gel silicone susceptible d’être obtenu par le procédé objet de la présente invention, caractérisé en ce qu’il ne comprend pas de catalyseur métallique.
Le gel selon l’invention est caractérisé en ce qu’il permet une diffusion, c’est-à-dire une libération contrôlée dans le temps et dans l’espace de la substance organique volatile. Ainsi, le gel peut être utilisé pour parfumer ou désodoriser l'atmosphère, le linge, ou comme répulsif d'insectes ou insecticide. De préférence le gel est utilisé pour parfumer l'atmosphère. Lorsqu'il est utilisé comme produit parfumant ou désodorisant, le gel silicone peut être mis en œuvre dans tout type d'environnement, notamment dans des locaux à usage domestique, commercial ou industriel ou dans une voiture.
Le gel silicone selon la présente invention est caractérisé en ce qu’il présente l’avantage d’être transparent.
Par transparent, on entend un gel présentant une turbidité du gel inférieure à 40 NTU (unités de turbidité néphélométrique) à 25°C, mesurée à l'aide d'un turbidimètre. Par « transparent » selon la présente invention, on ne signifie pas « sans couleur ». Ainsi, un gel transparent peut être un gel transparent et coloré.
Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, la turbidité du gel est inférieure à 20 NTU, plus préférablement inférieure à 12 NTU, le plus préférablement inférieure à 8 NTU. Le NTU (unités de turbidité néphélométrique) est l'unité utilisée pour décrire la turbidité. Plus la diffusion est importante, plus la turbidité est élevée. Par conséquent, des valeurs NTU faibles indiquent une clarté élevée, tandis que des valeurs NTU élevées indiquent une clarté faible. Le procédé de mesure d'un turbidimètre est basé sur une comparaison de l'intensité de la lumière diffusée par l'échantillon dans des conditions définies avec l'intensité de la lumière diffusée par une suspension de référence standard, qui est normalement de l'eau sans turbidité (eau distillée ou eau distillée passée à travers un filtre à membrane de taille de 0,45 um). Le turbidimètre sera constitué d'un néphélomètre à source lumineuse permettant d'éclairer l'échantillon et d'un ou plusieurs détecteurs photoélectriques avec un dispositif de lecture pour indiquer l'intensité de la lumière diffusée à angle droit par rapport au trajet de la lumière incidente. Le turbidimètre doit être conçu de telle sorte que peu de lumière parasite atteint le détecteur en l'absence de turbidité et doit être exempte de dérive significative après une courte période de chauffage.
Le turbidimètre, modèle 2100 et 2100 A, de la société Hach, est largement utilisé et s'est avéré fiable ; cependant, d'autres instruments répondant aux critères de conception ci-dessus sont acceptables, par exemple le Turbi-direct® commercialisé par la société Aqua lytique.
Avantageusement, le gel silicone selon l’invention ne comprend pas d’agent renforçant.
Avantageusement, le gel silicone selon l’invention présente une résistance relative inférieure à 20 g/mm.
En outre, le gel selon l’invention est anhydre. Par anhydre, on entend « sans eau », c’est à dire un gel dans lequel aucune eau n'est présente sous forme d'hydrate ou d'eau de cristallisation.
Un troisième objet de la présente invention se rapporte à l’utilisation d’un acide carboxylique dans un procédé de préparation d’un gel silicone diffuseur de substance organique volatile à partir d’un élastomère de silicone vulcanisable à froid bi-composant pour contrôler le temps de réticulation dudit élastomère.
Non seulement l’acide carboxylique permet de contrôler le temps de réticulation, mais plus particulièrement celui-ci permet d’accélérer de manière contrôlée le temps de réticulation dudit élastomère.
L’acide carboxylique utilisable dans la présente invention est de formule générale (I) comme suit
(I)
dans laquelle R représente un hydrogène, un alkyle en C1-C17 linéaire ou ramifié, un alcényle en C5-C17 linéaire ou ramifié, en particulier un alcényle en C4-C5 ramifié, ou un groupe phényle.
Dans un mode de réalisation préféré, l’acide carboxylique utilisé est choisi parmi l’acide stéarique, l’acide oléique, l’acide palmitique, l’acide myristique, l’acide laurique, l’acide undécylénique, l’acide caprique, l’acide méthyl-2-penténoïque, l’acide acétique, l’acide formique, l’acide isovalérique, l’acide methyl-2-butyrique, l’acide phénylacétique. Préférentiellement, l’acide carboxylique est l’acide myristique.
Un quatrième objet de la présente invention se rapporte à un kit pour la mise en œuvre du procédé selon la présente invention, caractérisé en ce qu’il comprend :
- une partie A comprenant (i) de 10 % à 89,99 % en poids d’un polymère dihydroxy PDMS ayant une viscosité entre 3000 et 100000 cSt et (ii) de 10 % à 90 % en poids d’un mélange incluant au moins un solvant volatile capable de solubiliser le polymère dihydroxy PDMS et une substance organique volatile;
- une partie B comprenant (iii) de 10 % à 30 % en poids de MMT et (iv) de 70 % à 90 % en poids d’une huile silicone PDMS non fonctionnalisée ayant une viscosité entre 10 et 245 cSt capable de solubiliser le MMT ;
caractérisé en ce que la partie A comprend également de 0,01 % à 5 % en poids d’ un acide carboxylique et ne comprend pas de catalyseur métallique et en ce la partie A et la partie B sont physiquement séparées l’une de l’autre.
Dans le kit, les parties A et B sont telles que définies précédemment.
L'invention est illustrée ci-dessous par les exemples suivants, qui ne doivent pas être considérés comme limitant la portée de l'invention, et doivent être lus en référence aux figures.
Exemples
Exemple 1 : Composition de la Part ie A ( Matrice silicone) :
Dihydroxy PDMS (polymère acheté chez WACKER®, nom commercial FD6 6000cSt) =60g (60% en poids)
Parfum = 30g (30% en poids)
Isopar L (Exxon)= 4,6g (4,6% en poids)
Isopar M (Exxon)= 5g (5% en poids)
Acide Myristique (MA) =0,4g (0,4% en poids)
Le pourcentage d’acide myristique préféré est 0,4% en poids, mais cette quantité peut changer en fonction du parfum utilisé et du temps de réticulation souhaité.
Exemple 2 : Composition de la Part ie B ( agent réticulant) :
Huile silicone 10cSt = 85% en poids
MMT ((N-Morpholinomethyl) triethoxysilane) CAS# 21743-27-1 =15% en poids
Cette solution d’agent réticulant est achetée chez WACKER® sous le nom HC1015 et est utilisée en tant que telle.
Exemple 3 : Gel silicone parfumé
Partie A selon l’Exemple 1= 97% en poids
Partie B selon l’Exemple 2= 3% en poids
Additionner la Partie B (agent réticulant) à la Partie A et mélanger jusqu’à l’obtention d’un mélange homogène. Verser le mélange dans un contenant en verre ou en PET, fermer et laisser le gel se former.
Exemple 4 : Action de différents acides
Pour mettre en évidence l’effet similaire de différents acides carboxyliques, plusieurs gels de silicone ont été préparés avec la même quantité molaire d’acide.
Les gels ont été préparés selon la formule et le procédé indiqués dans l’exemple 3. Pour préparer ces gels, le parfum décrit dans l’exemple 1 a été remplacé par une quantité équivalente d’Isopar L.
Environ 1 g de ce mélange est ensuite chargé dans le rhéomètre pour effectuer la mesure du temps de réticulation.
Procédure de mesure de temps de réticulation
Le temps de réticulation est mesuré à l’aide d’un rhéomètre TA-Instruments Discovery HR-2. La mesure est faite en mode Oscillation-Temps et le temps de réticulation est pris au croisement des module élastique et des pertes G’ et G’’.
Le protocole de mesure du rhéomètre est décrit ci-dessous :
- Géométrie : 40,0mm 3,9875° cône plate
- Mode : Oscillation-Temps
- Température : 25°C
- Intervalle d’échantillonnage : 30.0 s/pt
- Contrainte : 1%
- Fréquence : 1 Hz
- Gap : 110 µm
Part ie A = 97% Part ie B
(% en poids)		 Temps de réticulation (min)
% Polymère
(% en poids)		 Acide utilisé % Acide
(% en poids)		 % Isopar L
(% en poids)
60% Acide C18 Stéarique 0,2% 39,8% 3% 13
60% Acide C14 Myristique 0,16% 39,84% 3% 9
60% Acide C16 Palmitique 0,18% 39,82% 3% 11
60% Acide C12 Laurique 0,14% 39,86% 3% 9
60% Acide C18 Oléique 0,19% 39,81% 3% 13
60% Acide C10 Caprique 0,12% 39,88% 3% 13
60% Acide C11 Undécylénique 0,13% 39,87% 3% 9
60% Acide C2 Acétique 0,04% 39,96% 3% 10
60% Acide C1 Formique 0,03% 39,97% 3% 6
60% Acide phénylacetique 0,08% 39,92% 3% 3
60% Acide Isovalérique 0,07% 39,93% 3% 11
60% Acide C05 Méthyl 2 Butyrique 0,07% 39,93% 3% 12
Cet exemple permet de mettre en évidence le fait que divers acides carboxyliques de longueurs de chaîne différentes peuvent être utilisés pour réduire le temps de réticulation.
De plus, on constate que la longueur de chaîne de l’acide carboxylique utilisé n’a pas d’influence sur le temps de réticulation.
Exemple 5 : Contrôle du temps de réticulation
Pour mettre en évidence la possibilité de contrôler le temps de réticulation par l’ajout d’une très faible quantité d’acide carboxylique, plusieurs gels ont été préparés avec différentes quantités d’acide myristique.
Les gels ont été préparés selon la formule et le procédé indiqués dans l’exemple 3. Pour préparer ces gels, le parfum décrit dans l’Exemple 1 a été remplacé par une quantité équivalente d’Isopar L.
Environ 1g de ce mélange est ensuite chargé dans le rhéomètre pour effectuer la mesure de temps de réticulation tel que décrite précédemment.
Pour mettre en évidence la possibilité de contrôler le temps de réticulation par l’ajout d’une très faible quantité d’acide myristique.
Tableau 2 : effet du pourcentage d’acide myristique sur le temps de réticulation
Partie A = 97% en poids Partie B 3% en poids
Mélange Huile silicone 10cSt 85% en poids / MMT 15% en poids		 Temps de réticulation en minutes
% Polymère
(% en poids)		 % Isopar L
(% en poids)		 % Acide Myristique
(% en poids)
60% 40% 0% 3% 277
60% 39,996% 0,016% 3% 80
60% 39,96% 0,04% 3% 34
60% 39,8% 0,2% 3% 11
60% 39,6% 0,4% 3% 5
Comme le montre le tableau 2 ainsi que la , l’ajout d’une très faible quantité d’acide myristique permet de réduire le temps de réticulation du mélange matrice silicone + agent réticulant (Partie A + Partie B). Plus la quantité d’acide est élevée, plus le temps de réticulation est court. L’utilisateur peut ainsi contrôler le temps de réticulation en ajustant la quantité d’acide (ici myristique) ajouté.
La représente le ratio molaire (r) = n acide/ n MMT. Le graphique représenté en est intéressant lorsque l’on souhaite savoir quelle quantité d’un acide carboxylique donné doit être utilisée pour obtenir le temps de réticulation tel que souhaité.
Exemple 6 : Temps de réticulation des formulations parfumé e s
Pour mettre en évidence le fait qu’on peut contrôler le temps de réticulation lorsque sont utilisées différentes compositions de parfums, plusieurs gels ont été réalisés selon la formule donnée dans l’exemple 3.
Tableau 3 : temps de réticulation obtenu lors de la réalisation de gels silicones réalisés avec différentes compositions de parfum
Partie A = 97% en poids Partie B = 3% en poids Temps de réticulation en minutes
% polymère
(% en poids)		 Référence du Parfum % Parfum
(% en poids)		 % Isopar L
(% en poids)		 % Acide Myristique
(% en poids)
60% MINT PERFUME 30% 10% 0% 3% 159
60% MINT PERFUME 30% 9,6% 0,4% 3% 41
60% BLACK ENERGY PERFUME 30% 10% 0% 3% 226
60% BLACK ENERGY PERFUME 30% 9,6% 0,4% 3% 57
60% OCEANIC PERFUME 30% 10% 0% 3% 208
60% OCEANIC PERFUME 30% 9,6% 0,4% 3% 117
60% PEACH PERFUME 30% 10% 0% 3% 340
60% PEACH PERFUME 30% 9,6% 0,4% 3% 102
60% LAVENDER PERFUME 30% 10% 0% 3% 77
60% LAVENDER PERFUME 30% 9,6% 0,4% 3% 37
60% LAVENDER PERFUME 30% 9,2% 0,8% 3% 26
GEL SANS PARFUM 0% 40% 0% 3% 277
Comme le montre ce tableau, l’ajout d’acide carboxylique permet de réduire significativement le temps de réticulation des gels parfumés décrits dans le Tableau 3.

Claims (22)

  1. Procédé de préparation d’un gel silicone diffuseur de substance organique volatile, ledit procédé comprenant les étapes suivantes :
    1) Fourniture d’une partie A comprenant (i) de 10 % à 89,99 % en poids d’un polymère dihydroxy polydiméthylsiloxane ayant une viscosité entre 3000 et 100000 cSt et (ii) de 10 % à 90 % en poids d’un mélange incluant un solvant volatile capable de solubiliser le polymère dihydroxy polydiméthylsiloxane et une substance organique volatile;
    2) Fourniture d’une partie B comprenant (iii) de 10 % à 30 % en poids de N-Morpholinomethyl triethoxysilane et (iv) de 70 % à 90 % en poids d’une huile silicone polydiméthylsiloxane non fonctionnalisée ayant une viscosité entre 10 et 245 cSt capable de solubiliser le N-Morpholinomethyl triethoxysilane ;
    3) Préparation d’un mélange comprenant de 95 % à 99 % en poids de la partie A et de 1 % à 5 % en poids de la partie B ;
    caractérisé en ce que la partie A comprend également de 0,01 % à 5 % en poids d’un acide carboxylique et ne comprend pas de catalyseur métallique.
  2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l’acide carboxylique est de formule générale (I) suivante :
    (I)
    dans laquelle R représente un hydrogène, un alkyle en C1-C17 linéaire ou ramifié, un alcényle en C5-C17 linéaire ou ramifié, en particulier un alcényle en C4-C5 ramifié, ou un groupe phényle.
  3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que l’acide carboxylique est choisi parmi l’acide stéarique, l’acide oléique, l’acide palmitique, l’acide myristique, l’acide laurique, l’acide undécylénique, l’acide caprique, l’acide méthyl-2-penténoïque, l’acide acétique, l’acide formique, l’acide isovalérique, l’acide methyl-2-butyrique ou l’acide phénylacétique.
  4. Procédé l’une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que l’acide carboxylique est l’acide myristique.
  5. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que l’acide carboxylique est présent entre 0,02 % et 1% en poids par rapport au poids total de la partie A.
  6. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que le dihydroxy polydiméthylsiloxane a une viscosité environ égale à 6000 CSt.
  7. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que la substance organique volatile est choisie parmi un parfum, un agent masqueur d'odeur ou un insecticide.
  8. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé en ce que la concentration de la substance organique volatile dans le solvant volatile est de 0,05 % à 50 % en poids, en particulier de 5 % à 30 % en poids par rapport au poids total de la partie A.
  9. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que le solvant volatile capable de solubiliser le dihydroxy polydiméthylsiloxane est choisi parmi les solvants apolaires, tels que les isoparaffines en C7 à C12, le silicone hexaméthyl disiloxane, l'octaméthyl trisiloxane, le décaméthyl tétrasiloxane, l'octaméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cyclopentasiloxane, le docaméthyl cyclohexasiloxane, l’hexane.
  10. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que le solvant volatile capable de solubiliser le dihydroxy polydiméthylsiloxane est choisi parmi les alcanes de bas poids moléculaire et les solvants peu polaires, tels que les esters d’acides gras tels que le myristate d’isopropyle, le butyl myristate, l’isobutyl oleate, l’isopropyl oleate, et le diisopropyl adipate.
  11. Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que le solvant volatile est l'isoparaffine en C10-C12.
  12. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 11 caractérisé en ce que le ratio molaire entre la quantité d’acide carboxylique et la quantité de N-Morpholinomethyl triethoxysilane est compris entre 0,1 et 1.
  13. Gel silicone diffuseur de substance organique volatile susceptible d’être obtenu par le procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisé en ce qu’il ne comprend pas de catalyseur métallique.
  14. Gel silicone diffuseur de substance organique volatile selon la revendication 13, caractérisé en ce qu’il est transparent.
  15. Gel silicone diffuseur de substance organique volatile selon les revendications 13 ou 14, caractérisé ne comprend pas d’agent renforçant.
  16. Gel silicone diffuseur de substance organique volatile selon l’une quelconque des revendications 13 à 15, caractérisé en ce qu’il présente une résistance relative inférieure à 20 g/mm.
  17. Utilisation d’un acide carboxylique dans un procédé de préparation d’un gel silicone diffuseur de substance organique volatile à partir d’un élastomère de silicone vulcanisable à froid bi-composant pour contrôler le temps de réticulation dudit élastomère.
  18. Utilisation selon la revendication 17, pour accélérer de manière contrôlée le temps de réticulation dudit élastomère.
  19. Utilisation selon les revendications 17 ou 18 caractérisée en ce que l’acide carboxylique est de formule générale (I) suivante :
    (I)
    dans laquelle R représente un hydrogène, un alkyle en C1-C17 linéaire ou ramifié, un alcényle en C5-C17 linéaire ou ramifié, en particulier un alcényle en C4-C5 ramifié, ou un groupe phényle.
  20. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 17 à 19, caractérisé en ce que l’acide carboxylique est choisi parmi l’acide stéarique, l’acide oléique, l’acide palmitique, l’acide myristique, l’acide laurique, l’acide undécylénique, l’acide caprique, l’acide méthyl-2-penténoïque, l’acide acétique, l’acide formique, l’acide isovalérique, l’acide methyl-2-butyrique ou l’acide phénylacétique.
  21. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 17 à 20, caractérisé en ce que l’acide carboxylique est l’acide myristique.
  22. Kit pour la mise en œuvre du procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 12, ledit kit comprenant :
    - une partie A comprenant (i) de 10 % à 89,99 % en poids d’un polymère dihydroxy polydiméthylsiloxane ayant une viscosité entre 3000 et 100000 cSt et (ii) de 10 % à 90 % en poids d’un mélange incluant au moins un solvant volatile capable de solubiliser le polymère dihydroxy polydiméthylsiloxane et une substance organique volatile;
    - une partie B comprenant (iii) de 10 % à 30 % en poids de N-Morpholinomethyl triethoxysilane et (iv) de 70 % à 90 % en poids d’une huile silicone polydiméthylsiloxane non fonctionnalisée ayant une viscosité entre 10 et 245 cSt capable de solubiliser le N-Morpholinomethyl triethoxysilane ;
    caractérisé en ce que la partie A comprend également de 0,01 % à 5 % en poids d’ un acide carboxylique et ne comprend pas de catalyseur métallique et en ce la partie A et la partie B sont physiquement séparées l’une de l’autre.
FR2214343A 2022-12-22 2022-12-22 Procédé de contrôle du temps de réticulation d’un gel de silicone diffuseur de substance organique volatile Active FR3144141B1 (fr)

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