HK102096A - Pyridoindole derivatives and processes for preparation thereof - Google Patents

Pyridoindole derivatives and processes for preparation thereof

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HK102096A
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Kato Masayuki
Ito Kiyotaka
Takasugi Hisashi
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Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.
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Claims (12)

  1. Composé de la formule : dans laquelle    R¹ est un hydrogène, un (C₁-C₆)alkyle ou un (C₂-C₆)alcényle,    R² est un hydrogène, un (C₁-C₆)alkyle ou un halogène,    R³ est un imidazolyle ou un pyridyle, chacun des deux pouvant avoir un ou plusieurs substituants appropriés choisis parmi les (C₁-C₆)alkyles et le groupe imino-protecteur et R⁴ est un hydrogène, un (C₁-C₆)alkyle, un (C₂-C₆)alcényle ou un hydroxy(C₁-C₆)alkyle et R⁵ est un hydrogène, un hydroxy ou un acyloxy, ou    R⁴ et R⁵ sont liés ensemble pour former une liaison additionnelle, ainsi que les sels de celui-ci acceptables sur le plan pharmaceutique.
  2. Composé de la revendication 1, dans lequel R³ est un imidazolyle qui peut avoir un à trois substituants choisis parmi les groupes (C₁-C₆)alkyles et le groupe imino-protecteur.
  3. Composé de la revendication 2, dans lequel R³ est un 2-(C₁-C₆)alkyl-1H-imidazol-1-yle, un 1H-imidazol-2-yle, un 1-ar(C₁-C₆)alkyl-1H-imidazol-2-yle, un 1-ar(C₁-C₆)alkyl-5-(C₁-C₆)alkyl-1H-imidazol-4-yle, un 5-(C₁-C₆)alkyl-1H-imidazol-4-yle, un 1-ar(C₁-C₆)alkyl-1H-imidazol-4-yle, un 1H-imidazol-4-yle, un 2-(C₁-C₆)alkyl-5-(C₁-C₆)alkyl-1H-imidazol-4-yle, un 1-ar(C₁-C₆)alkyl-2-(C₁-C₆)alkyl-1H-imidazol-4-yle, un 2-(C₁-C₆)-alkyl-1H-imidazol-4-yl, un 1-(C₁-C₆)alkyl-1H-imidazol-4-yle, un 1-(C₁-C₆)alkyl-5-(C₁-C₆)-alkyl-1H-imidazol-4-yle, un di(C₁-C₆) alkylaminosulfonyl-5-(C₁-C₆)alkyl-1H-imidazol-4-yle, un 1-(C₁-C₆)alkyl-1H-imidazol-5-yle, ou un 1-(C₁-C₆)alkyl-4-(C₁-C₆)alkyl-1H-imidazol-5-yle.
  4. Composé de la revendication 3, dans lequel R¹ est un (C₁-C₆)alkyle, R² est un hydrogène, R³ est un 1-mono-, un di- ou un triphényl(C₁-C₆)alkyl-5-(C₁-C₆)alkyl-1H-imidazol-4-yle, un 5-(C₁-C₆)alkyl-1H-imidazol-4-yle ou un 1-di(C₁-C₆)alkylaminosulfonyl-5-(C₁-C₆)alkyl-1H-imidazol-4-yle et R⁴ est un hydrogène et R⁵ est un hydrogène, un hydroxy ou un (C₁-C₆)alcanoyloxy ou R⁴ et R⁵ sont liés ensemble pour former une liaison additionnelle.
  5. Composé de la revendication 4, dans lequel R³ est un 5-(C₁-C₆)alkyl-1H-imidazol-4-yle et R⁴ et R⁵ sont chacun un hydrogène.
  6. Composé de la revendication 5, qui est la 8,9-dihydro-10-méthyl-7-[(5-méthyl-1H-imidazol-4-yl)méthyl]pyrido[1,2-a]indol-6(7H)one ou un sel d'addition de celui-ci avec un acide.
  7. Composé de la revendication 6, qui est la (+)8,9-dihydro-10-méthyl-7-[(5-méthyl-1H-imidazol-4-yl)méthyl]pyrido[1,2-a]indol-6(7H)one, son chlorhydrate ou son maléate.
  8. Procédé de préparation d'un composé de la formule : dans laquelle    R¹ est un hydrogène, un (C₁-C₆)alkyle ou un (C₂-C₆)alcényle, R² est un hydrogène, un (C₁-C₆)alkyle ou un halogène,    R³ est un imidazolyle ou un pyridyle, chacun des deux pouvant avoir un ou plusieurs substituants appropriés choisis parmi les (C₁-C₆)alkyles et le groupe imino-protecteur et R⁴ est un hydrogène, un (C₁-C₆)alkyle, un (C₂-C₆)alcényle ou un hydroxy(C₁-C₆)alkyle et R⁵ est un hydrogène, un hydroxy ou un acyloxy, ou    R⁴ et R⁵ sont liés ensemble pour former une liaison additionnelle, ou un sel de celui-ci, qui comprend de
    (1) faire réagir un composé de la formule : dans laquelle    R¹ et R² sont définis chacun comme ci-dessus, avec un composé de la formule :         OHC - R³ dans laquelle    R³ est défini comme ci-dessus, ou un sel de celui-ci, pour donner un composé de la formule : dans laquelle    R¹, R² et R³ sont définis chacun comme ci-dessus, ou un sel de celui-ci, ou
    (2) de faire réagir un composé de la formule : dans laquelle    R¹ et R² sont définis chacun comme ci-dessus et    Y est un N,N-di(C₁-C₆)alkylaminométhyle et    Z est un hydrogène ou Y et Z sont combinés pour former un méthylène, avec un composé de la formule : dans laquelle    R⁶ est un hydrogène ou un (C₁-C₆)alkyle ou un sel de celui-ci, pour donner un composé de la formule : dans laquelle    R¹, R² et R⁶ sont définis chacun comme ci-dessus ou un sel de celui-ci, ou
    (3) de soumettre un composé de la formule : dans laquelle    R¹, R², R⁴ et R⁵ sont définis chacun comme ci-dessus,    Ra⁷ est un groupe imino-protecteur et    R⁸ et R⁹ sont chacun un hydrogène ou un (C₁-C₆)alkyle, ou un sel de celui-ci, à une réaction d'élimination du groupe imino-protecteur, pour donner un composé de la formule : dans laquelle    R¹, R², R⁴, R⁵, R⁸ et R⁹ sont définis chacun comme ci-dessus, ou un sel de celui-ci, ou
    (4) de soumettre un composé de la formule : dans laquelle    R¹, R² et R³ sont définis chacun comme ci-dessus, ou un sel de celui-ci, à une réaction d'acylation, pour donner un composé de la formule : dans laquelle    R¹, R², et R³ sont définis chacun comme ci-dessus et    R⁵ est un acyloxy, ou un sel de celui-ci, ou
    (5) de soumettre un composé de la formule : dans laquelle    R¹, R², R³ et Ra⁵ sont définis chacun comme ci-dessus ou un sel de celui-ci, à une réaction d'élimination de H-Ra⁵, pour donner un composé de la formule : dans laquelle    R¹, R² et R³ sont définis chacun comme ci-dessus, ou un sel de celui-ci, ou
    (6) de soumettre un composé de la formule : dans laquelle    R¹, R² et R³ sont définis chacun comme ci-dessus et    Rb⁴ est un hydrogène et Rb⁵ est un hydroxy ou un acyloxy ou    Rb⁴,et Rb⁵ sont liés ensemble pour former une liaison additionnelle, ou un sel de celui-ci, à une réduction pour donner un composé de la formule : dans laquelle    R¹, R² et Ra³ sont définis chacun comme ci-dessus, ou un sel de celui-ci, ou
    (7) de faire réagir un composé de la formule : dans laquelle    R¹, R², R⁴, R⁵, R⁸ et R⁹ sont définis chacun comme ci-dessus, ou un sel de celui-ci, avec un composé de la formule :         Rb⁷X dans laquelle    Rb⁷ est un (C₁-C₆)alkyle et    X est un résidu acide, ou un sel de celui-ci pour donner un composé de la formule : dans laquelle    R¹, R², R⁴, R⁵, Rb⁷, R⁸ et R⁹ sont définis chacun comme ci-dessus, ou un sel de celui-ci, ou
    (8) de soumettre un composé de la formule : dans laquelle    R¹, R² et R³ sont définis chacun comme ci-dessus, ou un sel de celui-ci, à l'introduction de Ra⁴, pour donner un composé de la formule : dans laquelle    R¹, R² et R³ sont définis chacun comme ci-dessus et    R⁴a est un (C₁-C₆)alkyle, un (C₂-C₆)alcényle ou un hydroxy(C₁-C₆)alkyle, ou un sel de celui-ci.
  9. Composition pharmaceutique comprenant un composé de la revendication 1 ou un sel de celui-ci acceptable sur le plan pharmaceutique en association avec un vecteur ou un excipient sensiblement non toxique et acceptable sur le plan pharmaceutique.
  10. Utilisation d'un composé de la revendication 1 ou un sel de celui-ci acceptable sur le plan pharmaceutique, pour la fabrication d'un médicament servant d'antagoniste de la 5-hydroxytryptamine.
  11. Composé de la revendication 1 ou un sel de celui-ci acceptable sur le plan pharmaceutique, pour une utilisation comme médicament.
  12. Composé de la revendication 1 ou un sel acceptable de celui-ci sur le plan pharmaceutique servant d'antagoniste de la 5-hydroxytryptamine.
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