HK17588A - Pharmaceutically active benzopyran compounds - Google Patents

Pharmaceutically active benzopyran compounds

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HK17588A
HK17588A HK175/88A HK17588A HK17588A HK 17588 A HK17588 A HK 17588A HK 175/88 A HK175/88 A HK 175/88A HK 17588 A HK17588 A HK 17588A HK 17588 A HK17588 A HK 17588A
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HK
Hong Kong
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compound
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hydrogen
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Robert Edwin Buckingham
Kenneth Willcocks
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Beecham Group Plc
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Claims (40)

1. Eine Verbindung der Formel (1): in der
einer von R, und R2 Wasserstoff ist und der andere aus der Klasse Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkylhydroxymethyl, Nitro, Cyano, Chlor, Trifluormethyl, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkoxysulfinyl, Alkoxysulfonyl, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino oder Aminosulfinyl, Aminosulfonyl oder Aminocarbonyl, wobei der Aminoteil gegebenenfalls durch eine oder zwei Alkylgruppen substituiert ist, oder Alkylsulfinylamino, Alkylsulfonylamino, Alkoxysulfinylamino oder Alkoxysulfonylamino, oder Ethylenyl, das endständig durch Alkylcarbonyl, Nitro oder Cyano oder -C(Alkyl)NOH oder ―C(Aikyi)NNHz substituiert ist, ausgewählt ist, wobei die Alkylgruppen oder Alkylteile von Alkyl enthaltenden Gruppen 1 bis 6 Kohlenstoffatome haben;
einer von R3 und RQ Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und der andere Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist oder R3 und R4 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, Spiroalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen sind;
R5 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Acyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist; und
n 1 oder 2 ist;
wobei die Lactamgruppe in trans-Stellung zur ORs-Gruppe steht.
2. Eine Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß einer von R, und R2 Wasserstoff ist und der andere aus der Klasse Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkylhydroxymethyl, Nitro, Chlor oder Cyano ausgewählt ist.
3. Eine Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylgruppen oder Alkylteile von Alkyl enthaltenden Gruppen hinsichtlich des anderen von R, und R2 Methyl oder Ethyl sind.
4. Eine Verbindung nach irgendeinem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß R3 und R4 Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind.
5. Eine Verbindung nach irgendeinem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß R5 Wasserstoff ist.
6. Eine Verbindung der Formel (II): dadurch gekennzeichnet, daß einer von R, und R2 Wasserstoff ist und der andere aus der Klasse Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkylhydroxymethyl, Nitro oder Cyano ausgewählt ist, wobei die Alkylgruppen oder Alkylteile von Alkyl enthaltenden Gruppen Methyl oder Ethyl sind, und n 1 oder 2 ist; wobei die Lactamgruppe in trans-Stellung zur OH-Gruppe steht.
7. Eine Verbindung nach irgendeinem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß einer von R, und R2 Wasserstoff ist und der andere Nitro oder Cyano ist.
8. Eine Verbindung nach irgendeinem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß R2 Wasserstoff ist.
9. Eine Verbindung nach Anspruch 8, wobei R, Cyano ist und R3 und R4 beide Methyl sind.
10. 6 - Cyano - 3,4 - dihydro - 2,2 - dimethyl trans - 4 - (2 - oxo - 1 - piperidinyl) - 2H - benzo[b]pyran - 3 - ol; 7 - Nitro - 3,4-dihydro-2,2-dimethyi-frans-4-(2-oxo-1 -pyrrolidinyl)-2H-benzo[b]pyran-3-ol; 6-Cyano - 3,4 - dihydro - 2,2 - dimethyl - trans - 4 - (2 - oxo - 1 - pyrrolidinyl) - 2H - benzo[b] - pyran - 3 - yl - acetat; 6 - Nitro - 3,4 - dihydro - 2 - methyl - trans - 4 - (2 - oxo- 1 - pyrrolidinyl - 2H - benzo[b]pyran - 3 - ol; 6 - Carbomethoxy - 3,4 - dihydro - 2,2 - dimethyl - trans - 4 - (2 - oxo - 1 - pyrrolidinyl) - 2H - benzo[b]pyran - 3 - ol; 6 - Carbomethoxy - 3,4 - dihydro - 2,2 - dimethyl - trans - 4 - (2 - oxo -1 - piperidinyl) - 2H - benzo[b]pyran - 3 - ol; 6 - Chlor - 3,4 - dihydro - 2,2 - dimethyl - trans - 4 - (2 - oxo - 1 - pyrrrolidinyl ) - 2H - benzo[b] - pyran - 3 - ol; 6 - Acetyl - 3,4 - dihydro - 2,2 - dimethyl - trans - 4 - (2 - oxo - 1 - pyrrolidinyl) - 2H - benzo[b]pyran - 3 ol; oder 6 - Acetyl - 3,4 - dihydro - 2,2 - dimethyl - trans - 4 - (2 - oxo -1 - piperidinyl) - 2H - benzo[b]pyran - 3 - ol.
11. 6 - Cyano - 3,4 - dihydro - 2,2 - dimethyl - trans - 4 - (2 - oxo - 1 - pyrrolidinyl) - 2H - benzo[b] - pyran - 3-ol.
12. Die Verbindung von Anspruch 11 in der Form eines Feststoffes.
13. Die Verbindung von Anspruch 12 in der Form eines kristallinen Feststoffes.
14. Die Verbindung nach Anspruch 12 oder Anspruch 13 mit einem Schmelzpunktsbereich zwischen 226 und 231°C einschließlich.
15. Die Verbindung von Anspruch 14 mit einem Schmelzpunkt von 230 bis 231°C.
16. Eine Verbindung nach irgendeinem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einer pharmazeutisch annehmbaren Form vorliegt.
17. Eine Verbindung nach irgendeinem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie synthetisch hergestellt ist.
18. Ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (1), wie sie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 11 definiert ist, gekennzeichnet durch Cyclisieren einer Verbindung der Formel (III) oder, wenn Rs Wasserstoff ist, deren Metallsalz in der einer von R1' und R2' Wasserstoff oder eine Gruppe oder ein Atom ist, die in Wasserstoff unverwandelbar sind, und der andere einer von der Klasse von Substituenten, wie in Anspruch 1 für den anderen von R, und R2 definiert ist, oder eine Gruppe oder ein Atom, die dazu umwandelbar sind, ist R3 bis R5 und n wie in Anspruch 1 definiert sind, L, eine nucleofuge Abgangsgruppe ist und wobei die substituierte Aminogruppe in trans-Stellung zur OH-Gruppe steht; in dem Fall, wo einer von R,' und R2' eine Gruppe oder ein Atom ist, die in Wasserstoff umwandelbar sind, Umwandeln der Gruppe oder des Atoms in Wasserstoff; in dem Fall, wenn der andere von R1' und R2' eine Gruppe oder ein Atom ist, die in eine der Klasse von Substituenten wie in Anspruch 1 für den anderen von R, und R2 definiert umwandelbar sind, Umwandeln der Gruppe oder des Atoms in einer der Klasse von Substituenten wie definiert; und in dem Fall, wenn R5 Wasserstoff bei der Verbindung der Formel (I) ist, gegebenenfalls Alkylieren oder Acylieren mit einem Alkylierungsmittel mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder mit einem Acylierungsmittel mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen.
19. Ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I), wie sie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 11 definiert ist, gekennzeichnet durch Oxidieren einer Verbindung der Formel (X) oder, wenn R5 Wasserstoff ist, deren Metallsalz
in der R1' und R2' wie in Anspruch 18 definiert sind und R3 bis R5 und n wie in Anspruch 1 definiert sind, und wobei der Stickstoff enthaltende Ring in trans-Stellung zur OR5-Gruppe steht;
in dem Fall, wenn einer von R1' und R2' eine Gruppe oder ein Atom ist, die in Wasserstoff umwandelbar sind, Umwandeln der Gruppe oder des Atoms in Wasserstoff;
in dem Fall, wenn der andere von R1' und R2' eine Gruppe oder ein Atom ist, die in eine der Klasse von Substituenten wie in Anspruch 1 für den anderen von R, und R2 definiert umwandelbar sind, Umwandeln der Gruppe oder des Atoms in eine der Klasse von Substituenten wie definiert; und
in dem Fall, wenn R5 Wasserstoff bei der Verbindung der Formel (I) ist, gegebenenfalls Alkylieren oder Acylieren mit einem Alkylierungsmittel mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder mit einem Acylierungsmittel mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen.
20. Ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (1), wie sie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 11 definiert ist, gekennzeichnet durch Umsetzen einer Verbindung der Formel (IV) in der R1' und R2' wie in Anspruch 18 definiert sind und R3 und R4 wie in Anspruch 1 definiert sind, mit einem Anion der Formel (XIII)
in der n wie in Anspruch 1 definiert ist, in dem Fall, wenn einer von R1' und R2' eine Gruppe oder ein Atom ist, die in Wasserstoff umwandelbar sind, Umwandeln der Gruppe oder des Atoms in Wasserstoff;
in dem Fall, wenn der andere von R1' und R2' eine Gruppe oder ein Atom ist, die in eine der Klasse von Substituenten wie in Anspruch 1 für den anderen von R, und R2 definiert umwandelbar sind, Umwandeln der Gruppe oder des Atoms in eine der Klasse von Substituenten wie definiert; und
in dem Fall, wenn Rs Wasserstoff bei der Verbindung der Formel (I) ist, gegebenenfalls Alkylieren oder Acylieren mit einem Alkylierungsmittel mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder mit einem Acylierungsmittel mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen.
21. Ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (1), wie sie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 11 definiert ist, gekennzeichnet durch Cyclisieren einer Verbindung der Formel (XIV)
in der R1' und R2' wie in Anspruch 18 definiert sind und R3 bis R5 und n wie in Anspruch 1 definiert sind und L3 eine nucleofuge Abgangsgruppe ist und wobei die substituierte Aminogruppe in trans-Stellung zur ORs-Gruppe steht,
in dem Fall, wenn einer von R1' und R2' eine Gruppe oder ein Atom ist, die in Wasserstoff umwandelbar sind, Umwandeln der Gruppe oder des Atoms in Wasserstoff;
in dem Fall, wenn der andere von R,' und R2' eine Gruppe oder ein Atom ist, die in eine der Klasse von Substituenten wie in Anspruch 1 für den anderen von R, und R2 definiert umwandelbar sind, Umwandeln der Gruppe oder des Atoms in eine der Klasse von Substituenten wie definiert; und
in dem Fall, wenn R5 Wasserstoff bei der Verbindung der Formel (I) ist, gegebenenfalls Alkylieren oder Acylieren mit einem Alkylierungsmittel mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder mit einem Acylierungsmittel mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen.
22. Ein Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 18 bis 21, dadurch gekennzeichnet, daß R1' und R2', R, und R2 sind.
23. Ein Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 18 bis 21, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) in pharmazeutisch annehmbarer Form isoliert wird.
24. Eine pharmazeutische Zusammensetzung, gekennzeichnet durch eine Verbindung der Formel (I), wie sie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 17 definiert ist, und einem pharmazeutisch annehmbaren Träger.
25. Eine Verbindung der Formel (I), wie sie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 17 definiert ist, zur Verwendung als eine aktive therapeutische Substanz.
26. Eine Verbindung der Formel (I), wie sie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 17 definiert ist, oder eine Zusammensetzung, wie sie in Anspruch 24 definiert ist, zur Verwendung bei der Behandlung von hohem Blutdruck.
27. Eine Verbindung der Formel (XIV), wie sie in Anspruch 21 definiert ist.
28. Eine Verbindung der Formel (III), wie sie in Anspruch 18 definiert ist.
29. Eine Verbindung der Formel (IX) in der R1', R2' R3 und R4 wie in den Ansprüchen 1 und 18 definiert sind, wobei die Azidogruppe in trans-Stellung zur Hydroxygruppe steht.
30. Eine Verbindung der Formel (XI) in der R6 Methoxy oder Ethoxy ist, R1', R2', R3 bis R5 und n wie in den Ansprüchen 1 bis 18 definiert sind, wobei die substituierte Aminogruppe in trans-Stellung zur OR5-Gruppe steht.
31.6 - Cyano - 3,4 - dihydro - 2,2 - dimethyl - trans - 4 - amino - 2H - benzo[b]pyran - 3 - ol.
32.6 - Cyano - 3,4 - dihydro - 2,2 - dimethyl - trans - 4 - (1 - keto - 4 chlorbutylamino) - 2H - benzo[b]pyran -3-ol.
33.6 - Cyano - 3,4 - dihydro - 2,2 - dimethyl - trans - 4 - (4,4 - diethyoxybutylamino) - 2H - benzo[b]pyran -3-ol.
34. 6 - Nitro - 3,4 - dihydro - 2 - methyl - 3,4 - epoxy - 2H - benzo[b]pyran.
35. 6 - Nitro - 3,4 - dihydro - 2 - methyl - trans - 4 - (ethoxycarbonylpropylamino) - 2H - benzo[b]pyran - 3 - ol.
36. 7 - Nitro- 3,4 - dihydro - 2,2 - dimethyl - trans - 4 - (3 - carbethoxypropylamino) - 2H - benzo[b]pyran - 3-ol.
37.6 - Chlor - 3,4 - dihydro - 2,2 - dimethyl - trans - 3 - brom - 4 - hydroxy - 2H - benzo[b]pyran.
38.6 - Chlor - 3,4 - dihydro - 2,2 - dimethyl - 3,4 - epoxy - 2H - benzo[b]pyran.
39. Eine Verbindung der Formel (X) in der R1', R', R3 bis R5 und n wie in den Ansprüchen 1 und 18 definiert sind, wobei der Stickstoff enthaltende Ring in trans-Stellung zur OR5-Gruppe steht.
40.6 - Cyano - 3,4 - dihydro - 2,2 - dimetyl - trans - 4 - (2 - hydroxy -1 - pyrrolidinyl) - 2H - benzo[b]pyran - 3 ol.
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