HK18194A - Substituted benzamide derivatives, processes for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions containing the same - Google Patents

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Claims (11)

  1. Verbindung der Formel I: in der R ein Wasserstoffatom, einen C₂-C₅-Alkoxycarbonyl-, Benzyloxycarbonyl-, einen Heteroaryl(C₁-C₃)alkylrest, in dem der Heteroarylrest eine Furyl-, Thienyl-, Pyridyl- oder 1,2-Benzisoxazolylgruppe darstellt, einen Phenyl(C₃-C₅)alkenylrest oder eine Gruppe -T-(Y)p-R₆ bedeutet (wobei T eine Einfachbindung oder ein C₁-C₆-Alkylenrest ist; Y ein Sauerstoffatom, Schwefelatom oder eine Carbonylgruppe ist; R₆ eine Phenylgruppe oder eine jeweils unabhängig mit 1 bis 5 Resten ausgewählt aus der Reihe Halogenatom, C₁-C₄-Alkyl-, Trifluormethyl-, C₁-C₄-Alkoxy-, Nitro-, Cyano- und Amino-, Naphthyl- oder Diphenylmethylrest substituierte Phenylgruppe ist; und p 0 oder 1 ist, mit der Maßgabe, daß, wenn T eine Einfachbindung darstellt, p 0 ist); R₁ ein Halogenatom, einen Hydroxy-, C₁-C₁₂-Alkoxy-, C₃-C₆-Cycloalkyloxy-, C₃-C₈-Alkenyloxy-, C₃-C₈-Alkynyloxy-, C₂-C₆-Alkoxyrest bedeutet, der durch ein oder zwei Sauerstoffatome oder Carbonylgruppen unterbrochen ist, einen C₁-C₄-Alkylthio-, Amino-, einen monosubstituierten Aminorest bedeutet, in dem der Substituent einen C₁-C₈-Alkyl-, einen Phenyl(C₁-C₃)alkyl- oder einen C₃-C₆-Cycloalkylrest darstellt, einen C₂-C₆-Alkoxyrest bedeutet, in dem das Kohlenstoffatom an einer anderen als der 1-Position mit einer Hydroxy- oder Aminogruppe substituiert ist, oder einen substituierten C₁-C₆-Alkoxyrest bedeutet, in dem der Substituent ein Halogenatom, einen Cyano-, C₂-C₅-Alkoxycarbonyl-, Phthalimido-, C₃-C₆-Cycloalkyl-, einen Phenylrest bedeutet, der gegebenenfalls mit einem Halogenatom substituiert ist, einen Phenoxyrest, der gegebenenfalls mit einem Halogenatom substituiert ist, oder einen Benzoylrest bedeutet, der gegebenenfalls mit einem Halogenatom substituiert ist; R₂ ein Wasserstoffatom bedeutet; R₃ ein Wasserstoff-, ein Halogenatom, einen Amino-, C₁-C₄-Alkylamino-, Di(C₁-C₄)alkylamino, C₂-C₅-Alkanoylamino- oder Nitrorest bedeutet; R₄ ein Wasserstoff-, Halogenatom, einen Nitro-, Sulfamoyl-, C₁-C₄-Alkylsulfamoyl oder Di(C₁-C₄-alkyl)sulfamoylrest bedeutet; oder jeweils zwei benachbarte Reste R₁, R₂, R₃ und R₄ zusammen einen C₁-C₃-Alkylendioxyrest bilden und die übriggebliebenen zwei Reste jeweils ein Wasserstoffatom darstellen; R₅ ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₄-Alkylrest bedeutet; X einen C₁-C₃-Alkylenrest bedeutet, und m und n jeweils 1 oder 2 sind, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R₂, R₃ und R₄ kein Wasserstoffatom ist; oder dessen pharmazeutisch verträgliches Säureadditionssalz oder quartäres Ammoniumsalz oder ein N-Oxidderivat der Verbindung der allgemeinen Formel (I), in der R kein Wasserstoffatom, kein Alkoxycarbonyl-, Benzyloxycarbonyl-, Thienylalkyl-, Pyridylalkylrest oder keine Gruppe -T'-S-R₆ ist (wobei R₆ die vorstehend angegebene Bedeutung hat und T' ein Alkylenrest ist) und R₁ kein Alkylthiorest ist.
  2. Verbindung gemäß Anspruch 1, in der R einen Pyridylmethylrest, eine Gruppe (wobei Y und p die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, R₇ ein Wasserstoff-, Fluor-, Chloratom, eine Trifluormethyl-, Cyano- oder Nitrogruppe bedeutet, und q eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist), eine Pentafluorbenzyl-, 2-Nitro-4-chlorbenzyl-, 1-Phenylethyl- oder Naphthylme-thylgruppe bedeutet; R₁ einen Hydroxy-, C₁-C₁₀-Alkoxy-, C₅-C₆-Cycloalkyloxy-, C₃-C₅-Alkenyloxy-, C₃-C₅-Alkynyloxy-, C₂-C₄-Alkoxyrest bedeutet, der durch eine Carbonylgruppe unterbrochen ist, einen C₂-C₅-Alkoxyrest bedeutet, in dem das Kohlenstoffatom in einer anderen als der 1-Position mit einer Hydroxygruppe substituiert ist, oder einen substituierten C₁-C₅-Alkoxyrest bedeutet, in dem der Substituent ein Halogenatom, einen Cyano-, C₂-C₄-Alkoxycarbonyl-, C₃-C₅-Cycloalkyl-, einen Phenylrest bedeutet, der gegebenenfalls mit einem Halogenatom substituiert ist, einen Phenoxyrest bedeutet, der gegebenenfalls mit einem Halogenatom substituiert ist, oder einen Benzoylrest bedeutet, der gegebenenfalls mit einem Halogenatom substituiert ist; R₂ ein Wasserstoffatom bedeutet; R₃ einen Amino-, Di(C₁-C₂-alkyl)amino oder C₂-C₅-Alkanoylaminorest bedeutet; R₄ ein Chloratom bedeutet; R₅ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet; X eine Methylen- oder Ethylengruppe bedeutet, m 1 ist, und n 1 oder 2 ist; oder dessen pharmazeutisch verträgliches Säureadditionssalz, quartäres Ammoniumzalz oder N-Oxidderivat.
  3. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel Ia: in der Ra eine Pyridylmethyl-, Benzyl-, Fluorbenzyl-, Chlorbenzyl-, Trifluormethylbenzyl-, Cyanobenzyl- oder 3-(4-Chlorphenoxy)propylgruppe bedeutet; R1a einen C₁-C₇-Alkoxy-, Cyclopentyloxy-, 3-Butenyloxy-, 3-Methyl-2-butenyloxy-, 2-Oxopropoxy-, 2-Hydroxypropoxy- oder 2-Chlorethoxyrest bedeutet; R₃' einen Amino-, Dimethylamino- oder C₂-C₃-Alkanoylaminorest bedeutet; R₅' ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, und n 1 oder 2 ist; oder dessem pharmazeutisch verträgliches Säureadditionssalz, quartäres Ammoniumsalz oder N-Oxidderivat.
  4. Verbindung der Formel Ib: in der Rb eine Pyridylmethyl-, Benzyl-, Fluorbenzyl-, Chlorbenzyl- oder 3-(4-Chlorphenoxy)propylgruppe bedeutet, und R1b eine Methoxy-, Ethoxy-, Butoxy-, Isobutoxy-, Pentyloxy-, Isopentyloxy-, 3-Methyl-2-butenyloxy- oder 2-Hydroxypropoxygruppe bedeutet; oder dessen pharmazeutisch verträgliches Säureadditionssalz oder ein N-Oxidderivat der Verbindung der allgemeinen Formel (Ib) , in der Rb kein Pyridylmethylrest ist.
  5. Verbindung gemäß Anspruch 4, nämlich 4-Amino-5-chlor-2-ethoxy-N-[[4-(4-fluorbenzyl)-2-morpholinyl]methyl]benzamid oder dessen pharmazeutisch verträgliches Säureadditionssalz.
  6. Verbindung gemäß Anspruch 4, nämlich 4-Amino-5-chlor-2-ethoxy-N-[[4-(3-pyridyl)methyl-2-morpholinyl]methyl]benzamid oder dessen pharmazeutisch verträgliches Säureadditionssalz.
  7. Verbindung gemäß Anspruch 4, nämlich 4-Amino-N-[(4-benzyl-2-morpholinyl)methyl]-2-butoxy-5-chlorbenzamid oder dessen pharmazeutisch verträgliches Säureadditionssalz.
  8. Verbindung gemäß Anspruch 4, nämlich 4-Amino-2-butoxy-5-chlor-N-[[4-(4-fluorbenzyl)-2-morpholinyl]methyl]benzamid oder dessen pharmazeutisch verträgliches Säureadditionssalz.
  9. Verbindung gemäß Anspruch 4, nämlich 4-Amino-N-[(4-benzyl-2-morpholinyl)methyl]-5-chlor-2-(3-methyl-2-butenyloxy)benzamid oder dessen pharmazeutisch verträgliches Säureadditionssalz.
  10. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I: in der R, R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, X, m und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, oder dessen pharmazeutisch verträgliches Säureadditonssalz, quartäres Ammoniumsalz oder N-Oxidderivat, umfassend
    (a) die Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel II: in der R₁, R₂, R₃ und R₄ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, oder ihres reaktiven Derivats mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III: in der R₅, X, m und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und R', ausgenommen Wasserstoffatom, die gleiche Bedeutung wie R besitzt; und wenn eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), in der R ein C₂-C₅-Alkoxycarbonyl-, Benzyloxycarbonyl- oder Benzylrest ist, erhalten wird, gegebenenfalls das Entfernen dieses Restes aus dem Produkt;
    (b) die Chlorierung einer Verbindung der Formel IV: in der Rb eine Pyridylmethyl-, Benzyl-, Fluorbenzyl-, Chlorbenzyl- oder 3-(4-Chlorphenoxy)propylgruppe bedeutet, R1c eine Methoxy-, Ethoxy-, Butoxy-, Isobutoxy-, Pentyloxy- oder Isopentyloxygruppe bedeutet, und R₃'' einen C₂-C₅-Alkanoylaminorest bedeutet; anschließend das Entfernen des Alkanoylrestes aus dem Produkt, wobei eine Verbindung der allgemeinen Formel Ic erhalten wird: in der Rb und R1c die vorstehend angegebene Bedeutung haben;
    (c) die Reduktion einer Verbindung der Formel V: in der Rb und R1c die vorstehend angegebene Bedeutung haben, wobei eine Verbindung der Formel (Ic) erhalten wird; oder
    (d) die Umsetzung einer Verbindung der Formel VI: in der Rb die vorstehend angegebene Bedeutung hat, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel VII:         Z-R₈   (VII) in der R₈ eine Methyl-, Ethyl-, Butyl-, Isobutyl-, Pentyl- oder Isopentylgruppe bedeutet, und Z ein Rest eines reaktiven Esters eines Alkohols ist, wobei eine Verbindung der Formel (Ic) erhalten wird, gegebenenfalls anschließend die Umwandlung des Produktes in dessen gewünschtes pharmazeutisch verträgliches Säureadditionssalz, quartäres Ammoniumsalz oder N-Oxidderivat davon.
  11. Arzneimittel, umfassend eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 oder dessen pharmazeutisch verträgliches Säureadditionssalz, quartäres Ammoniumsalz oder N-Oxidderivat und einen pharmazeutisch verträglichen Träger oder ein Verdünnungsmittel.
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