HK18194A - Substituted benzamide derivatives, processes for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions containing the same - Google Patents

Substituted benzamide derivatives, processes for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions containing the same Download PDF

Info

Publication number
HK18194A
HK18194A HK181/94A HK18194A HK18194A HK 18194 A HK18194 A HK 18194A HK 181/94 A HK181/94 A HK 181/94A HK 18194 A HK18194 A HK 18194A HK 18194 A HK18194 A HK 18194A
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
compound
amino
methyl
formula
halogen
Prior art date
Application number
HK181/94A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Tatsuya Kon
Shiro Kato
Toshiya Morie
Kazunori Ohno
Katsuhiko Hino
Tadahiko Karasawa
Naoyuki Yoshida
Original Assignee
Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. filed Critical Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.
Publication of HK18194A publication Critical patent/HK18194A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/30—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D267/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D267/02—Seven-membered rings
    • C07D267/08—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4
    • C07D267/10—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Claims (11)

  1. Un composé de formule : dans laquelle R est un atome d'hydrogène, un groupe alcoxycarbonyle en C₂-C₅, benzoxycarbonyle, hétéroaryl-alkyle en C₁-C₃ dans lequel le groupe hétéroaryle est un groupe furyle, thiényle, pyridyle ou 1,2-benzoisoxazolyle, un groupe phényl-alcényle en C₃-C₅ ou un groupe -T-(Y)p-R₆ (dans lequel T est une liaison simple ou un groupe alkylène en C₁-C₆, Y est un atome d'oxygène ou de soufre ou un groupe carbonyle, R₆ est un groupe phényle, un groupe phényle substitué par 1 à 5 restes choisis indépendamment parmi un halogène, un groupe alkyle en C₁-C₄, trifluorométhyle, alcoxy en C₁-C₄, nitro, cyano et amino, naphtyle ou diphénylméthyle et p est égal à 0 ou à 1, pourvu que, lorsque T est une liaison simple, p soit égal à 0), R₁ est un atome d'halogène ou un groupe hydroxy, un groupe alcoxy en C₁-C₁₂, un groupe cycloalcoxy en C₃-C₆, un groupe alcényloxy en C₃-C₈, un groupe alcynyloxy en C₃-C₈, un groupe alcoxy en C₂-C₆ interrompu par 1 ou 2 atomes d'oxygène ou groupes carbonyles, un groupe alkylthio en C₁-C₄, un groupe amino, un groupe amino mono-substitué dans lequel le substituant est un groupe alkyle en C₁-C₈, un groupe phényl-alkyle en C₁-C₃ ou un groupe cycloalkyle en C₃-C₆, un groupe alcoxy en C₂-C₆ dans lequel l'atome de carbone en n'importe quelle position autre que la position 1 est substitué par un groupe hydroxy ou amino, ou un groupe alcoxy en C₁-C₆ substitué dans lequel le substituant est un atome d'halogène, un groupe cyano, un groupe alcoxy-carbonyle en C₂-C₅, un groupe phtalimido, un groupe cycloalkyle en C₃-C₆, un groupe phényle facultativement substitué par un atome d'halogène, un groupe phénoxy facultativement substitué par un atome d'halogène ou un groupe benzoyle facultativement substitué par un atome d'halogène, R₂ est un atome d'hydrogène, R₃ est un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe amino, un groupe alkylamino en C₁-C₄, un groupe di(alkyl en C₁-C₄)amino, un groupe alcanoylamino en C₂-C₅ ou un groupe nitro, R₄ est un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe nitro, sulfamoyle, alkylsulfamoyle en C₁-C₄ ou un groupe di(alkyl en C₁-C₄)sulfamoyle, ou bien deux groupes voisins quelconques parmi les restes R₁, R₂, R₃ et R₄ sont combinés pour former un groupe alkylènedioxy en C₁-C₃ et les deux groupes restants sont chacun l'hydrogène, R₅ est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₄, X est un groupe alkylène en C₁-C₃ et m et n sont chacun 1 ou 2, pourvu que l'un au moins des groupes R₂, R₃ et R₄ ne soit pas l'hydrogène, ou un de ses sels d'addition d'acides ou de ses sels d'ammonium quaternaire pharmaceutiquement acceptables ou un dérivé N-oxyde pharmaceutiquement acceptable d'un composé de formule (I) dans laquelle R est autre que l'hydrogène, alcoxycarbonyle, benzoxycarbonyle, thiénylakyle, pyridylalkyle ou -T'-S-R₆ (R₆ est défini comme ci-dessus et T' est un groupe alkylène) et R₁ est autre qu'un groupe alkylthio.
  2. Le composé selon la revendication 1, dans lequel R est un groupe pyridylméthyle, (où Y et p sont tels que définis à la revendication 1, R₇ est un atome d'hydrogène, de fluor, de chlore ou un groupe trifluorométhyle, cyano ou nitro et q est un entier de 1 à 4), un groupe pentafluorobenzyle, 2-nitro-4-chlorobenzyle, 1-phényléthyle ou naphtylméthyle; R₁ est un groupe hydroxy, un groupe alcoxy en C₁-C₁₀, un groupe cycloalcoxy en C₅ ou C₆, un groupe alcényloxy C₃-C₅, un groupe alcynyloxy en C₃-C₅, un groupe alcoxy en C₂-C₄ interrompu par un groupe carbonyle, un groupe alcoxy en C₂-C₅ dans lequel l'atome de carbone en n'importe quelle position autre que la position 1 est substitué par un groupe hydroxy, ou un groupe alcoxy en C₁-C₅ substitué dans lequel le substituant est un atome d'halogène ou un groupe cyano, un groupe alcoxy-carbonyle en C₂-C₄, un groupe cycloalkyle en C₃-C₅, un groupe phényle facultativement substitué par un atome d'halogène, un groupe phénoxy facultativement substitué par un atome d'halogène ou un groupe benzoyle facultativement substitué par un atome d'halogène ; R₂ est un atome d'hydrogène ; R₃ est un groupe amino, un groupe di(alkyl en C₁ ou C₂)amino ou un groupe alcanoylamino en C₂-C₅ ; R₄ est un atome de chlore ; R₅ est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ; X est un groupe méthylène ou éthylène ; m est égal 1 ; et n est égal à 1 ou 2 ; ou un de ses sels d'addition d'acides, de ses sels d'ammonium quaternaire ou de ses dérivés N-oxydes pharmaceutiquement acceptables.
  3. Le composé selon la revendication 1, qui répond à la formule : dans laquelle Ra est une groupe pyridylméthyle, benzyle, fluorobenzyle, chlorobenzyle, trifluorométhylbenzyle, cyanobenzle ou 3-(4-chlorophénoxy)propyle, R1a est un groupe alcoxy en C₁-C₇, cyclopentyloxy, 3-butényloxy, 3-méthyl-2-butényloxy, 2-oxopropoxy, 2-hydroxypropoxy ou 2-chloroéthoxy, R₃, est un groupe amino, diméthylamino ou un groupe alcanoylamino en C₂ ou C₃, R₅, est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle et n est égal à 1 ou 2, ou un de ses sels d'addition d'acides, de ses sels d'ammonium quaternaire ou de ses dérivés N-oxydes pharmaceutiquement acceptables.
  4. Le composé de formule : dans laquelle Rb est un groupe pyridylméthyle, benzyle, fluorobenzyle, chlorobenzyle ou 3-(4-chlorophénoxy)propyle et R1b est un groupe méthoxy, éthoxy, butoxy, isobutoxy, pentyloxy, isopentyloxy, 3-méthyl-2-butényloxy ou 2-hydroxypropoxy, ou un de ses sels d'addition d'acides pharmaceutiquement acceptables ou un dérivé N-oxyde du composé de formule (Ib) dans laquelle Rb est autre que pyridylméthyle.
  5. Le composé selon la revendication 4, qui est le 4-amino-5-chloro-2-éthoxy-N-[[4-(4-fluorobenzyl)-2-morpholinyl] méthyl]benzamide ou un de ses sels d'addition d'acides pharmaceutiquement acceptables.
  6. Le composé selon la revendication 4, qui est le 4-amino-5-chloro-2-éthoxy-N-[[4-(3-pyridyl)méthyl-2-morpholinyl] méthyl]benzamide ou un de ses sels d'addition d'acides pharmaceutiquement acceptables.
  7. Le composé selon la revendication 4, qui est le 4-amino-N-[(4-benzyl-2-morpholinyl)méthyl]-2-butoxy-5-chlorobenzamide ou un des ses sels d'addition d'acides pharmaceutiquement acceptables.
  8. Le composé selon la revendication 4, qui est le 4-amino-2-butoxy-5-chloro-N-[[4-(4-fluorobenzyl)-2-morpholinyl] méthyl]benzamide ou un de ses sels d'addition d'acides pharmaceutiquement acceptables.
  9. Le composé selon la revendication 4, qui est le 4-amino-N-[(4-benzyl-2-morpholinyl)méthyl]-5-chloro-2-(3-méthyl-2-butényloxy)benzamide ou un de ses sels d'addition d'acides pharmaceutiquement acceptables.
  10. Un procédé pour préparer un composé de formule : dans laquelle R, R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, X, m et n sont tels que définis à la revendication 1, ou un de ses sels d'addition d'acides, de ses sels d'ammonium quaternaire ou de ses dérivés N-oxydes pharmaceutiquement acceptables, qui consiste
    (a) à faire réagir un composé de formule dans laquelle R₁, R₂, R₃ et R₄ sont tels que définis à la revendication 1, ou un de ses dérivés réactifs avec un composé de formule : dans laquelle R₅, X, m et n sont tels que définis à la revendication 1 et R' est le même que R, sauf l'hydrogène et lorsque l'on obtient un composé de formule (I) dans laquelle R est un groupe alcoxycarbonyle en C₂-C₅, benzoxycarbonyle ou benzyle, à séparer facultativement ledit groupe du produit,
    (b) à chlorer un composé de formule dans laquelle Rb est un groupe pyridylméthyle, benzyle, fluorobenzyle, chlorobenzyle ou 3-(4-chlorophénoxy)propyle, R1c est un groupe méthoxy, éthoxy, butoxy, isobutoxy, pentyloxy ou isopentyloxy et R₃'' est un groupe alcanoylamino en C₂-C₅, puis à séparer le groupe alcanoyle du produit pour donner un composé de formule : dans laquelle Rb et R1c sont tels que définis ci-dessus,
    (c) à réduire un composé de formule : dans laquelle Rb et R1c sont tels que définis ci-dessus, pour donner un composé de formule (Ic), ou bien
    (d) à faire réagir un composé de formule : dans laquelle Rb est tel que défini ci-dessus, avec un composé de formule :         Z-R₈   (VII) dans laquelle R₈ est un groupe méthyle, éthyle, butyle, isobutyle, pentyle ou isopentyle et Z est un résidu d'un ester réactif d'un alcool, pour donner un composé de formule (Ic), puis à convertir facultativement le produit en son sel d'addition d'acide, son sel d'ammonium quaternaire ou son dérivé N-oxyde pharmaceutiquement acceptable désiré.
  11. Une composition pharmaceutique comprenant un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, ou un de ses sels d'addition d'acides, de ses sels d'ammonium quaternaire ou de ses dérivés N-oxyde pharmaceutiquement acceptables et un support ou diluant pharmaceutiquement acceptable.
HK181/94A 1986-04-30 1994-03-03 Substituted benzamide derivatives, processes for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions containing the same HK18194A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10155286 1986-04-30
JP31509086 1986-12-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HK18194A true HK18194A (en) 1994-03-11

Family

ID=26442419

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HK181/94A HK18194A (en) 1986-04-30 1994-03-03 Substituted benzamide derivatives, processes for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions containing the same

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4870074A (fr)
EP (1) EP0243959B1 (fr)
KR (1) KR870010030A (fr)
AR (1) AR242953A1 (fr)
AU (1) AU592177B2 (fr)
CA (1) CA1291135C (fr)
CZ (1) CZ284687B6 (fr)
DE (1) DE3781195T2 (fr)
DK (1) DK175281B1 (fr)
ES (1) ES2043617T3 (fr)
FI (1) FI87776C (fr)
GR (1) GR3005934T3 (fr)
HK (1) HK18194A (fr)
HU (1) HU198193B (fr)
NZ (1) NZ220120A (fr)
PH (1) PH24049A (fr)
SK (1) SK279058B6 (fr)
SU (1) SU1597101A3 (fr)

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2640139A1 (fr) * 1988-12-14 1990-06-15 Delagrange Laboratoires Application de benzamides substitues comme gastromoteurs
US5395832A (en) * 1991-02-15 1995-03-07 Hokuriku Seiyaku Co., Ltd. Benzamide derivatives
TW243449B (fr) * 1991-02-15 1995-03-21 Hokuriku Pharmaceutical
WO1995026953A1 (fr) * 1994-03-30 1995-10-12 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Compose d'acide benzoïque et son utilisation comme medicament
US5864039A (en) * 1994-03-30 1999-01-26 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Benzoic acid compounds and use thereof as medicaments
ATE208766T1 (de) * 1995-05-23 2001-11-15 Janssen Pharmaceutica Nv (2-morpholinylmethyl)benzamid-derivate
JP2001064177A (ja) * 1999-08-16 2001-03-13 Schering Ag ベンズアミド誘導体を有効成分とする製剤
EP1324990B1 (fr) 2000-09-29 2014-10-29 Glaxo Group Limited Derives de morpholine-acetamide permettant de traiter les maladies inflammatoires
WO2002044172A1 (fr) * 2000-11-28 2002-06-06 Smithkline Beecham P.L.C. Derives de la morpholine utilises comme antagonistes des recepteurs de l'orexine
JP4829417B2 (ja) * 2001-03-26 2011-12-07 明夫 乾 インスリン抵抗性改善薬
MXPA04003002A (es) * 2001-10-08 2004-07-15 Sun Pharmaceutical Ind Ltd Un sistema de administracion espacial de farmacos para agentes antiespasmodicos.
GB0207447D0 (en) * 2002-03-28 2002-05-08 Glaxo Group Ltd Novel compounds
GB0207449D0 (en) * 2002-03-28 2002-05-08 Glaxo Group Ltd Novel compounds
GB0208158D0 (en) * 2002-03-28 2002-05-22 Glaxo Group Ltd Novel compounds
HUP0201980A3 (en) * 2002-06-13 2008-06-30 Richter Gedeon Nyrt Process for preparing a benzamide derivative and intermediates thereof
CN1913876B (zh) * 2003-12-09 2013-06-26 大日本住友制药株式会社 含药物的颗粒和包含这种颗粒的固体制剂
US8138204B2 (en) * 2004-01-07 2012-03-20 Aryx Therapeutics, Inc. Stereoisomeric compounds and methods for the treatment of gastrointestinal and central nervous system disorders
RU2374244C2 (ru) 2004-01-07 2009-11-27 Арикс Терапьютикс Стереоизомерные соединения и способы лечения желудочно-кишечных расстройств и расстройств центральной нервной системы
US8524736B2 (en) 2004-01-07 2013-09-03 Armetheon, Inc. Stereoisomeric compounds and methods for the treatment of gastrointestinal and central nervous system disorders
IN2014CN03493A (fr) 2004-09-08 2015-07-03 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp
CA2612419C (fr) * 2005-06-23 2017-06-13 Array Biopharma Inc. Procede d'elaboration de composes benzimidazole
AU2006284601B2 (en) * 2005-08-31 2012-12-20 Renexxion, Llc Synthetic methods and intermediates for stereoisomeric compounds useful for the treatment of gastrointestinal and central nervous system disorders
US20090042926A1 (en) * 2005-12-20 2009-02-12 Jason Imbriglio Niacin Receptor Agonists, Compositions Containing Such Compounds and Methods of Treatment
KR100750593B1 (ko) * 2006-03-16 2007-08-20 동우신테크 주식회사 치환된 벤즈아미드 유도체의 제조방법
WO2007149929A1 (fr) * 2006-06-23 2007-12-27 Aryx Therapeutics, Inc. Composés et procédés de traitement de troubles gastro-intestinaux et de troubles du système nerveux central
AU2008242703B2 (en) * 2007-04-19 2011-08-18 Concert Pharmaceuticals Inc. Deuterated morpholinyl compounds
CN101402633A (zh) * 2007-09-11 2009-04-08 上海恒瑞医药有限公司 苯甲酰胺类衍生物、其制备方法及其在医药上的用途
ES2393640T3 (es) 2008-02-13 2012-12-26 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Comprimidos bucodisgregables
TWI423967B (zh) * 2008-02-21 2014-01-21 Dainippon Sumitomo Pharma Co 醯胺衍生物及含有其之醫藥組合物
JP4920798B2 (ja) 2009-08-11 2012-04-18 大日本住友製薬株式会社 ２種以上の粒子を含有する口腔内速崩壊錠
WO2011107903A1 (fr) 2010-03-04 2011-09-09 Ranbaxy Laboratories Limited Citrate de mosapride dihydraté de pureté élevée et procédés de préparation associés
BR112013020641B1 (pt) 2011-02-25 2021-11-03 Yuhan Corporation Composto, composição farmacêutica, processos para a preparação de composto e respectivo uso ou de seu sal farmaceuticamente aceitável
KR101657616B1 (ko) 2013-05-24 2016-09-19 주식회사유한양행 피리미딘 고리를 포함하는 바이사이클릭 유도체 및 그의 제조방법
TWI794171B (zh) 2016-05-11 2023-03-01 美商滬亞生物國際有限公司 Ｈｄａｃ抑制劑與ｐｄ-ｌ１抑制劑之組合治療
TWI808055B (zh) 2016-05-11 2023-07-11 美商滬亞生物國際有限公司 Hdac 抑制劑與 pd-1 抑制劑之組合治療
CN111349052B (zh) * 2020-04-07 2021-02-12 福建海西新药创制有限公司 一种枸橼酸莫沙必利的合成方法
CN114560822B (zh) * 2020-11-27 2024-05-28 鲁南制药集团股份有限公司 一种莫沙必利的二羧酸晶体
CN114591260B (zh) * 2020-12-05 2025-07-11 鲁南制药集团股份有限公司 一种莫沙必利有机酸盐
CN119241463A (zh) * 2024-10-22 2025-01-03 吉林修正药业新药开发有限公司 一种枸橼酸莫沙必利杂质化合物及其制备方法
CN119241464A (zh) * 2024-10-22 2025-01-03 吉林修正药业新药开发有限公司 一种枸橼酸莫沙必利杂质化合物及其制备方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH451142A (de) * 1965-01-19 1968-05-15 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung neuer basisch substituierter Benzoesäureamide
US4029786A (en) * 1972-08-11 1977-06-14 Imperial Chemical Industries Limited Morpholine derivatives for treating depression
US4323503A (en) * 1976-08-04 1982-04-06 Societe D'etudes Scientifiques Et Industrielles De L'ile-De-France Substituted 2,3-alkylene di (oxy) benzamides and derivatives
US4210754A (en) * 1977-02-01 1980-07-01 Hoffmann-La Roche Inc. Morpholino containing benzamides
US4692445A (en) * 1983-04-29 1987-09-08 Rorer Pharmaceutical Corporation Bicyclic benzenoid aminoalkylene ethers and thioethers, pharmaceutical compositions and use
FR2575158B1 (fr) * 1984-12-20 1987-10-02 Pf Medicament Arylalcoyloxymethyl-2 morpholines, leur preparation et leur application en tant que medicaments utiles dans le traitement des troubles du systeme nerveux central
JPH0390274A (ja) * 1989-08-28 1991-04-16 Furukawa Alum Co Ltd Ａｌ又はＡｌ合金の気相ろう付法

Also Published As

Publication number Publication date
FI87776B (fi) 1992-11-13
US4870074A (en) 1989-09-26
DK218787A (da) 1987-10-31
SK289787A3 (en) 1998-06-03
KR870010030A (ko) 1987-11-30
DK175281B1 (da) 2004-08-09
NZ220120A (en) 1989-06-28
EP0243959A1 (fr) 1987-11-04
EP0243959B1 (fr) 1992-08-19
DK218787D0 (da) 1987-04-29
AR242953A1 (es) 1993-06-30
CZ289787A3 (cs) 1998-11-11
SU1597101A3 (ru) 1990-09-30
GR3005934T3 (fr) 1993-06-07
HU198193B (en) 1989-08-28
DE3781195T2 (de) 1993-02-18
DE3781195D1 (de) 1992-09-24
SK279058B6 (sk) 1998-06-03
HUT45514A (en) 1988-07-28
AU592177B2 (en) 1990-01-04
FI871828A0 (fi) 1987-04-27
CA1291135C (fr) 1991-10-22
AU7227587A (en) 1987-11-05
ES2043617T3 (es) 1994-01-01
FI87776C (fi) 1993-02-25
PH24049A (en) 1990-03-05
FI871828A7 (fi) 1987-10-31
CZ284687B6 (cs) 1999-02-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0243959B1 (fr) Dérivés substitués du benzamide, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant
JPH05140149A (ja) 縮合複素環誘導体
EP0529386B1 (fr) Dibenz[B,F][1,4]oxazépin-11(10H)-ones pour des médicaments destinés à la réversibilité de la résistance multidrug
KR20030003763A (ko) 치환된 1-아미노알킬-락탐 및 무스카린성 수용체길항제로서의 용도
HK1005029B (en) Dibenz [b,f] [1,4] oxazepin-11 (10h)-ones for multidrug resistance reversing agents
WO2005000821A1 (fr) Antagonistes du recepteur tachykinine
US7687509B2 (en) Pyrimidinecarboxamide derivatives
KR20000005505A (ko) 피페리딘 및 피롤리딘
SK116394A3 (en) Substituted phenylcarbamates and ureas
EP0567090B1 (fr) Dérivés de la benzoxazépine comme inhibiteurs de la cholinésterase
JPH0354937B2 (fr)
EP0726898B1 (fr) Composes de phenylindole
US5618827A (en) Substituted phenylcarbamates and phenylureas, their preparation and their use as 5-HT antagonists
US4812565A (en) Fused aromatic oxazepinones, thiazepinones, diazepinones and sulfur analogs thereof
EP0529395A2 (fr) Benzamides comme agents pour supprimer la résistance à de multiples médicaments
KR950008530B1 (ko) 치환된 벤즈아미드 유도체, 그 제조방법 및 이를 함유하는 약학적 조성물
US4604388A (en) Fused aromatic oxazepinones, thiazepinones, diazepinones and sulfur analogs thereof in a method of counteracting histamine
KR20030036834A (ko) 5-페닐벤질아민 화합물, 그의 제법 및 그의 합성 중간체
SK137597A3 (en) 1-£'omega'-(3,4-dihydro-2-naphthalenyl)alkyl| cyclic amine derivatives, process for producing the same, and medicinal composition containing the same
EP0505379A1 (fr) Antagonistes de rectepteurs muscariniques.
US4810795A (en) Certain 2,5 and 2,5,6-di- and tri-substituted nicotinic acid intermediates
HK1013817B (en) Phenylindole compounds
HK1019744A1 (en) Indoline derivatives useful as 5-ht-2c receptor antagonists

Legal Events

Date Code Title Description
PF Patent in force
PE Patent expired

Effective date: 20070428