HK49593A - Benzoxazol-and benzothiazolamine derivatives - Google Patents

Benzoxazol-and benzothiazolamine derivatives

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HK49593A
HK49593A HK495/93A HK49593A HK49593A HK 49593 A HK49593 A HK 49593A HK 495/93 A HK495/93 A HK 495/93A HK 49593 A HK49593 A HK 49593A HK 49593 A HK49593 A HK 49593A
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Marcel Gerebernus Maria Luyckx
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Claims (12)

1. Chemische Verbindung der Formel ein pharmazeutisch annehmbares Säureadditionssalz oder eine mögliche stereochemisch isomere Form hievon, worin:
―A1=A2―A3=A4― ein zweiwertiger Rest mit der Formel ist; worin ein oder zwei Wasserstoffatome im Rest ―A1=A2―A3=A4― unabhängig voneinander durch Halogen, C1-6Alkyl, Hydroxy, C1-6Alkyloxy oder Trifluormethyl ersetzt sein können;
Z für 0 oder S steht;
n den Wert O besitzt oder die ganze Zahl 1 ist;
R ein Rest ist, welcher aus der aus Wasserstoff C1-6Alkyl, Hydroxy und C1-6Alkyloxy bestehenden Gruppe ausgewählt ist,
R1 oder R2 Wasserstoff, C1-6Alkyl oder Aryl C1-6alkyl darstellen; wobei die punktierte Linie zwischen. dem R1 tragenden Stickstoffatom, dem dazwischenliegenden Kohlenstoffatom und dem R2 tragenden Stickstoffatom darauf hinweist, daß zwischen dem R1 tragenden Stickstoff und dem genannten dazwischenliegenden Kohlenstoffatom eine Doppelbindung besteht, in welchem Fall R1 fehlt oder eine Doppelbindung zwischen dem dazwischenliegenden Kohlenstoff und dem R2 tragenden Stickstoff vorliegt, in welchem Falle R2 fehlt; und worin das genannte dazwischenliegende Kohlenstoffatom das Kohlenstoffatom ist, welches zwischen dem R1 tragenden Stickstoff und dem R2 tragenden Stickstoff positioniert ist;
R3 oder R4 beide Wasserstoffe darstellen oder R3 und R4 gemeinsam einen zweiwertigen Rest der Formel ―CH2―CH2― bilden können;
L ein Rest ist, welcher aus der aus C1-12Alkyl, substituiertem C1-6Alkyl, Aryl C2-6Alkenyl, C3-6Cycloalkyl, substituiertem C3-6Cycloalkyl, einem Rest der Formel und einem Rest der Formel bestehenden Gruppe ausgewählt ist, worin
R5 für Wasserstoff oder C1-12Alkylcarbonyl steht;
R6 Wasserstoff oder C1-6Alkyl darstellt;
R7 für Aryl, einen Rest R8―O oder einen Rest R8―S steht;
B ein zweiwertiger Rest der Formet ―CH2― oder―O― ist; und das genannte R8 Wasserstoff; Aryl; 2,3-Dihydro-1H-indenyl; Benzodioxolyl; (2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)methyl; (2H-1-Benzopyran-2-yl)-methyl; oder Phenyl, substituiert mit C2-6-Alkenyloxy, C1-6Alkylcarbonylamino oder C1-6Alkylphenylcarbonyl, ist; und worin das genannte substituierte C3-6Cycloalkyl für C3-6Cycloalkyl steht, welches mit bis zu zwei Substituenten substituiert ist, welche unabhängig voneinander aus der aus Aryl, Aryloxy und Cyano bestehenden Gruppe ausgewählt sind; das genannte substituierte C1-6Alkyl für C1-6Alkyl steht, welches mit einem Rest substituiert ist, der aus der aus C3-6Cycloalkyl, Pyridinyl, Pyridinyloxy, Aryl, Benzimidazolyl, Indolyl, Isoxazolyl, wahlweise substituiert mit Phenyl, 3-Oxo-1,2,4-triazolo[4,5-a]-pyridin-2(3H)-yl, einem Rest der Formel ArY-, einem Rest der Formel R90- und einem Rest der Formel ausgewählt ist; welches ArAryl ist; worin Y für 0, S, NH,―CONH―, ―CHCN,―CHOR10 oder ―SO2 steht; R9 Wasserstoff, ArylC1-6alkyl, C3-6Cycloalkyl, Phenyl substituiert mit Phenyl oder Phenyl substituiert mit C1-6Alkyloxycarbonyl darstellt; R10 Wasserstoff oder C1-6Alkyl bedeutet; und worin Aryl Phenyl darstellt, das gegebenenfalls mit bis zu 3 Substituenten substituiert ist, welche unabhängig voneinander aus der Gruppe bestehend aus C1-6Alkyl, C1-6Alkyloxy, Halogen, Trifluormethyl, Cyano, C1-6Alkylcarbonyl, Nitro, Amino und Aminocarbonyl ausgewählt sind.
2. Chemische Verbindung nach Anspruch 1, worin L ArylC2-6alkenyl, C1-6Alkyl, substituiert mit Aryloxy, einen Rest der Formel (a) oder einen Rest der Formel (b) darstellt, wobei Aryl wie in Anspruch 1 definiert ist.
3. Chemische Verbindung nach Anspruch 2, worin―A1=A2―A3=A4―für―CH=CH―CH=CH―steht, n die ganze Zahl 1 bedeutet, R2 fehlt und zwischen dem R tragenden Stickstoff und dem dazwischenliegenden Kohlenstoffatom eine Doppelbindung vorliegt und R3 und R4 beide Wasserstoffatome darstellen.
4. Chemische Verbindung nach Anspruch 3, worin im Rest der Formel (a) R5 und R6 beide Wasserstoff sind und R7 einen Rest R8―O― darstellt, worin R8 für Aryl steht; oder worin im Rest der Formel (b) B für 0 steht und R5 und R6 beide Wasserstoffreste sind, wobei Aryl wie in Anspruch 1 definiert ist.
5. Chemische Verbindung nach Anspruch 4, worin R1 C1-6Alkyl bedeutet und Aryl Halogenphenyl ist.
6. Chemische Verbindung nach Anspruch 1, worin die Verbindung 4-[(2-Benzothiazolyl)methylamino]-alpha-[(4-fluorphenoxy)methyl]-1-piperidinethanol ist.
7. Pharmazeutische Zusammensetzung, umfassend einen geeigneten pharmazeutischen Träger und als wirksamen Bestandteil eine therapeutisch wirksame Menge einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6.
8. Anti-Anoxie oder anti-Hypoxie-Zusammensetzung, umfassend einen geeigneten pharmazeutischen Träger und als wirksamen Bestandteil eine wirksame anti-Anoxie- oder anti-Hypoxie-Menge einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6.
9. Verfahren zur Herstellung einer pharmazeutischen Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß eine therapeutisch wirksame Menge einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 mit geeigneten pharmazeutischen Trägern innig vermischt wird.
10. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 zur Verwendung als Arzneimittel.
11. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 zur Verwendung als ein anti-Anoxie- oder anti-Hypoxie-Arzneimittel.
12. Verfahren zur Herstellung einer chemischen Verbindung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch
a) N-Alkylieren eines Piperidins der Formel mit einem Reagens der Formel worin W eine reaktive Leaving-Gruppe darstellt, in einem reaktionsinerten Lösungsmittel;
b) reduktives N-Alkylieren eines Piperidins der Formel (III) mit einer Carbonyl-Verbindung der Formel wobei L'=C=O eine Verbindung der Formel L-H ist, worin ein -CH2-Rest zu einem Carbonylrest oxidiert ist, in einem reaktionsinerten Lösungsmittel;
c) Cyklisieren eines Harnstoff- oder Thioharnstoffderivats der Formel in einem reaktionsinerten Lösungsmittel in Gegenwart eines Antioxidans;
d) Umsetzen eines Piperidins der Formel (111) mit einem Oxiran der Formel in einem reaktionsinerten Lösungsmittel, wodurch eine Verbindung der Formel hergestellt wird, und wenn gewünscht, Acylieren von (I-a-1) mit einem Reagens welches R5-a―W1 eine Alkansäure oder ein reaktives Derivat hievon darstellt, wodurch eine Verbindung der Formel hergestellt wird;
e) Umsetzen eines Piperidins der Formel (III) mit einem Oxiran der Formel in einem reaktionsinerten Lösungsmittel, wodurch eine Verbindung der Formel hergestellt wird, und wenn gewünscht, Acylieren von (I-a-3) mit einem Reagens (VII), wodurch eine Verbindung der Formel hergestellt wird;
f) Umsetzen eines Benzothiazols oder Benzoxazols der Formel mit einem Reagens der Formel in einem reaktionsinerten Lösungsmittel, worin Q1 eine reaktive Leaving-Gruppe ist und Q2 einen Rest der Formel ―NHR1 darstellt oder in alternativer Weise Q1 ein Rest der Formel ―NHR1 ist und Q2 eine reaktive Leaving-Gruppe darstellt, wodurch eine Verbindung der Formel hergestellt wird;
g) Cyclodesulfurieren eines Thioharnstoffderivats der Formel welches in situ durch Kondensieren eines Isothiocyanats mit einem aromatischen Aminoalkohol der Formel hergestellt werden kann, wodurch eine Verbindung der Formel hergestellt wird;
h) Cyklisieren eines Harnstoff- oder Thioharnstoffderivats der Formel welches in situ durch Umsetzen eines Isocyanats oder eines Isothiocyanats der Formel mit einem aromatischen Amin der Formel hergestellt werden kann, worin W2 eine Leaving-Gruppe darstellt, wodurch eine Verbindung der Formel hergestellt wird;
i) Umsetzen eines Piperidins der Formel (III) mit einem Alkenderivat der Formel in einem reaktionsinerten Lösungsmittel, wodurch eine Verbindung der Formel hergestellt wird, worin R11 für C1-6Alkyl, C3-6Cycloalkyl, Pyridinyl, Pyridinyloxy, Aryl, Benzimidazolyl, Indolyl, Isoxazolyl, substituiert mit Phenyl, 3-Oxo-1,2,4-triazolo[4,5-a]pyridin-2(3H)-yl, einem Rest der Formel ArY, einem Rest der Formel R90 und einem Rest der Formel (g) darstellt; und r eine ganze Zahl von 2 bis einschließlich 6 ist;
j) Umsetzen eines Piperidins der Formel (III) mit einem Aziridin der Formel in einem reaktionsinerten Lösungsmittel, wodurch eine Verbindung der Formel hergestellt wird;
k) Überführen der Verbindungen der Formel (1), worin R1 Wasserstoff ist, in die Verbindungen der Formel (I), worin R1 eine andere Bedeutung als Wasserstoff besitzt, durch Umsetzen des Vorherstehenden mit einem N-alkylierenden Mittel.
I) O-Alkylieren der Verbindungen der Formel (I), worin L ein mit Hydroxy substituierter C1-6Alkylrest ist, um die entsprechenden O-alkylierten Verbindungen der Formel (I) herzustellen; worin D einen Rest der Formel darstellt; und wenn gewünscht, Überführen der Verbindungen ineinander unter Nachvollziehen technikbekannter Umwandlungsverfahren für funktionelle Gruppen; und wenn ferner gewünscht, Überführen der Verbindungen (I) in eine therapeutisch wirksame, nicht-toxische Säureadditionssalzform durch Behandlung mit einer geeigneten Säure oder umgekehrt, Überführen des Säureadditionssalzes in die freie Basenform mit Alkali; und/oder Herstellen stereochemisch isomerer Formen hievon.
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