HK49593A - Benzoxazol-and benzothiazolamine derivatives - Google Patents

Benzoxazol-and benzothiazolamine derivatives

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HK49593A
HK49593A HK495/93A HK49593A HK49593A HK 49593 A HK49593 A HK 49593A HK 495/93 A HK495/93 A HK 495/93A HK 49593 A HK49593 A HK 49593A HK 49593 A HK49593 A HK 49593A
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Marcel Gerebernus Maria Luyckx
Frans Eduard Janssens
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Janssen Pharmaceutica N.V.
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Claims (12)

1. Composé chimique répondant à la formule et un sel d'addition pharmaceutiquement acceptable ou une forme isomère stéréochimique possible de celui-ci, dans laquelle:
―A1=A2―A3=A4― est un radical bivalent répondant à la formule ou où un ou deux atomes d'hydrogène du radical ―A1=A2―A3=A4― peuvent, indépendamment l'un de l'autre, être remplacés par un halogéno, un alkyle en C1-6, un hydroxy, un alkyloxy en C1-6 ou un trifluorométhyle;
Z est 0 ou S;
n est 0 ou l'entier 1;
R est choisi dans le groupe constitué par un hydrogène, un alkyle en C1-6, un hydroxy et un alkyloxy en C1-6;
R1 ou R2 est un hydrogène, un alkyle en C1-6 ou un aryl(alkyle en C1-6); le pointillé entre l'atome d'azote portant R1, l'atome de carbone intermédiaire et l'atome d'azote portant R2 indiquant qu'une double liaison existe entre l'atome d'azote portant R1 et ledit atome de carbone intermédiaire, auquel cas R1 est absent, ou qu'une double liaison existe entre l'atome de carbone intermédiaire et l'azote portant R2, auquel cas R2 est absent; et où ledit atome de carbone intermédiaire est l'atome de carbone placé entre l'azote portant R1 et l'azote portant R2 ;
R3 ou R4 sont tous deux des hydrogènes ou R3 et R4 combinés peuvent former un radical bivalent de formule ―CH2―CH2―;
L est choisi dans le groupe constitué par un alkyle en C1-12, un alkyle en C1-6 substitué, un aryl(alcényle en C2-6), un cycloalkyle en C3-6, un cycloalkyle en C3-6 substitué, un radical de formule et un radical de formule
R5 étant un hydrogène ou un (alkyl en Ci-12)carbonyle;
R6 étant un hydrogène ou un alkyle en C1-6;
R7 étant un aryle, un radical R8―O ou un radical R8―S;
B étant un radical bivalent de formule ―CH2― ou ―O―; et ledit R8 étant un hydrogène; un aryle; un 2,3-dihydro-1H-indényle; un benzodioxolyle; un (2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-yl)méthyle; un (2H-1-benzopyranne-2-yl)méthyle; ou un phényle substitué par un alcényloxy en C2-6, un (alkyl en C1-6)carbonylamino ou un (alkyl en C1-6)phénylcarbonyle; et où ledit cycloalkyle en C3-6 substitué est un cycloalkyle en C3-6 qui est substitué par jusqu'à deux substituants choisis chacun indépendamment dans le groupe constitué par un aryle, un aryloxy et un cyano; ledit alkyle en C1-6 substitué est un alkyle en C1-6 qui est substitué par un composant du groupe constitué par un cycloalkyle en C3-6, un pyridinyle, un pyridinyloxy, un aryle, un benzimidazolyle, un indolyle, un isoxazolyle facultativement substitué par un phényle, un 3-oxo-1 ,2,4-triazolo[4,5-a]pyridine-2(3H)-yle, un radical de formule ArY-, un radical de formule R9O― et un radical de formule ledit Ar étant un aryle;
Y étant 0, S, NH, -CONH-, - CHCN, - CHOR10 ou - S02;
R9 étant un hydrogène, un aryl(alkyle en C1-6), un cycloalkyle en C3-6, un phényle substitué par un phényle ou un phényle substitué par un (alkyloxy en C1-6)carbonyle;
R10 étant un hydrogène ou un alkyle en C1-6; et où un aryle est un phényle facultativement substitué par jusqu'à trois substituants choisis chacun indépendamment dans le groupe constitué par un alkyle en C1-6, un alkyloxy en C1-6, un halogéno, un trifluorométhyle, un cyano, un (alkyl en C1-6) carbonyle, un nitro, un amino et un aminocarbonyle.
2. Composé chimique selon la revendication 1, dans lequel L est un aryl(alcényle en C2-6), un alkyle en C1-6 substitué par un aryloxy, un radical de formule (a) ou un radical de formule (b), où aryle est comme défini dans la revendication 1.
3. Composé chimique selon la revendication 2, dans lequel ―A1=A2―A3=A4― est -CH=CH-CH=CH-, n est l'entier 1, R est absent et une double liaison existe entre l'azote portant R2 et l'atome de carbone intermédiaire, et R3 et R4 sont tous deux des atomes d'hydrogène.
4. Composé chimique selon la revendication 3, dans lequel, dans le radical de formule (a), R5 et R6 sont tous deux un hydrogène et R7 est un radical R8―O―, où R8 est un aryle; ou dans le radical de formule (b), B est O et R5 et R6 sont tous deux des atomes d'hydrogène, où aryle est comme défini dans la revendication 1.
5. Composé chimique selon la revendication 4, dans lequel R1 est un alkyle en C1-6 et aryle est un halogénophényle.
6. Composé chimique selon la revendication 1 qui est le 4-[(2-benzothiazolyl)méthylamino]-a-[(4-fluorophénoxy)méthyl]-1-pipéridine-éthanol.
7. Composition pharmaceutique comprenant un véhicule pharmaceutique approprié et, comme ingrédient actif, une quantité thérapeutique efficace d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6.
8. Composition anti-anoxique ou antihypoxique comprenant un véhicule pharmaceutique approprié et, comme ingrédient actif, une quantité anti-anoxique ou antihypoxique efficace d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6.
9. Procédé pour préparer une composition pharmaceutique, caractérisé en ce que l'on mélange intimement une quantité thérapeutique efficace d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 avec des véhicules pharmaceutiques appropriés.
10. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 pour l'utilisation comme médicament.
11. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 pour l'utilisation comme médicament anti-anoxique ou antihypoxique.
12. Procédé pour préparer un composé chimique selon la revendication 1, caractérisé par
a) la N-alkylation d'une pipéridine de formule avec un composé réagissant de formule dans laquelle W représente un groupe réactif labile, dans un solvant inerte dans la réaction;
b) la N-alkylation par réduction d'une pipéridine de formule (III) avec un composé carbonylique de formule dans laquelle L'=C=O est un composé de formule L-H dans laquelle un radical ―CH2― est oxydé en un radical carbonyle, dans un solvant inerte dans la réaction;
c) la cyclisation d'un dérivé d'urée ou de thio-urée de formule dans un solvant inerte dans la réaction en présence d'un oxydant;
d) la réaction d'une pipéridine de formule (III) avec un oxiranne de formule dans un solvant inerte dans la réaction, pour préparer ainsi un composé de formule et, si on le désire, l'acylation de (I-a-1) avec un composé réagissant ledit R5-a―W1 représentant un acide alcanoïque ou un dérivé réactif de celui-ci, pour préparer ainsi un composé de formule
e) la réaction d'une pipéridine de formule (III) avec un oxiranne de formule dans un solvant inerte dans la réaction, pour préparer ainsi un composé de formule et, si on le désire, l'acylation de (I-a-3) avec un composé réagissant (VII), pour préparer ainsi un composé de formule
f) la réaction d'un benzothiazole ou d'un benzoxazole de formule avec un composé réagissant de formule dans un solvant inerte dans la réaction, où Q1 est un groupe réactif labile et Q2 est un radical de formule ―NHR1, ou sinon Q1 est un radical de formule―NHR1 et Q2 est un groupe labile réactif, pour préparer ainsi un composé de formule
g) la cyclodésulfuration d'un dérivé de thio-urée de formule que l'on peut préparer in situ par condensation d'un isothiocyanate avec un aminoalcool aromatique de formule pour préparer ainsi un composé de formule
h) la cyclisation d'un dérivé d'urée ou de thio-urée de formule que l'on peut former in situ par réaction d'un isocyanate ou d'un isothiocyanate de formule avec une amine aromatique de formule dans laquelle W représente un groupe labile, pour préparer ainsi un composé de formule
i) la réaction d'une pipéridine de formule (III) avec un dérivé d'alcène de formule dans un solvant inerte dans la réaction pour préparer ainsi un composé de formule dans laquelle R11 représente un alkyle en C1-6, un cycloalkyle en C3-6, un pyridinyle, un pyridinyloxy, un aryle, un benzimidazolyle, un indolyle, un isoxazolyle substitué par un phényle, un 3-oxo-1,2,4-triazolo[4,5-a]pyridine-2(3H)-yle, un radical de formule ArY, un radical de formule R9O et un radical de formule (g); et r est un entier de 2 à 6 inclus;
j) la réaction d'une pipéridine de formule (III) avec une aziridine de formule dans un solvant inerte dans la réaction pour préparer un composé de formule
k) la conversion des composés de formule (I) dans laquelle R1 est un hydrogène en les composés de formule (I) dans laquelle R1 est autre qu'un hydrogène, par réaction des premiers avec un agent de N-alkylation;
I) la O-alkylation des composés de formule (I) dans laquelle L est un radical alkyle en C1-6 substitué par un hydroxy, pour préparer les composés O-alkylés correspondants de formule (I); dans laquelle D représente un radical de formule K et, si on le désire, la conversion des composés les uns en les autres selon des réactions de transformation des groupes fonctionnels connues dans l'art; et, de plus, si on le désire, la conversion des composés de formule (I) en un sel d'addition d'acide non toxique thérapeutiquement actif par traitement avec un acide approprié, ou inversement la conversion du sel d'addition d'acide en la base libre avec un alcali; et/ou la préparation des formes isomères stéréochimiques correspondantes.
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