HK50093A - The aglycone and pseudo-aglycones of the aad 216 antibiotics - Google Patents

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Claims (21)

1. Antibiotikum der Strukturformel (I), in der R1 ein Wasserstoffatom oder ein Mannosylrest und R2 ein Wasserstoffatom oder ein Glycolipidrest unbekannter Struktur ist, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der beiden Reste R1 und R2 ein Wasserstoffatom ist, hergestellt durch saure hydrolytische Abspaltung eines Glycolipid- und/oder eines Mannosylrestes aus einem der Antibiotika AAD 216-Komplex, AAD 216A, AAD 216B oder AAD 216C.
2. Antibiotikum der Strukturformel (1), in der R1 ein Mannosylrest un R2 ein Wasserstoffatom ist, mit den folgenden Merkmalen:
(a) blaßweiß-gelber Feststoff, der sich bei 300 bis 350°C zersetzt,
(b) empirische Formel: C65H55N7O24Cl4,
(c) ungefähre Elementarzusammensetzung: von 47,54% Kohlenstoff, 4,00% Wasserstoff, 5,89% Stickstoff und 8,63% Chlor bei einem Wassergehalt von 12%,
(d) Infrarot-Absorptionsspektrum in Kaliumbromid mit Peaks bei folgenden Wellenzahlen (in cm-1): 3400, 1660, 1610, 1590, 1510, 1460, 1430, 1390, 1300, 1230, 1180, 1150, 1120, 1060, 1010, 970 und 810;
(e) FAB (fast atom bombardment)-Massenspektrum mit einem M+H-Signal bei 1458 (Haupt-Cluster);
(f) Ultraviolett-Spektrum in Acetonitril:Wasser (1:1), mit einem Absorptionsmaximum bei 281 nm mit E1% = 79,7 unter.sauren und einem Absorptionsmaximum bei 300 nm mit E1% = 136 unter basischen Bedingungen;
(g) 90,56 MHz Kohlenstoff-Kernmagnetisches Resonanzspektrum in CD30D:D20 (1:9) bei pH 8,7 mit folgenden chemischen Verschiebungen (in parts per million, ppm) relativ zum TMS-Standard: 177,9,174,6, 171,7, 170,9, 170,0, 169,2, 162,3, 158,8, 157,9, 155,2, 155,1, 153,9, 151,9, 149,7, 147,6, 147,2, 144,4, 141,0, 139,0 138,8, 137,5, 136,1, 134,6, 130,7, 130,0, 129,8, 129,2, 128,9, 128,7, 127,5, 127,3, 126,9, 126,4, 126,0, 125,2, 122,7, 122,2, 121,1, 119,9, 119,7, 118,4, 116,6, 110,7, 110,4, 108,5, 104,4, 103,3, 100,5, 98,1, 74,0, 72,1, 71,6, 71,4, 70,8, 67,4, 65,8, 63,7, 62,2, 61,6, 60,2, 56,0, 55,9, 55,0 und 32,9
(h) pKa-Werte in Acetonitril:Wasser (3:7): 3,3, 7,1, 8,3, 9,1, 10,0 und.11,2 (pKa-Werte über 11,2 wurden bestimmt).
3. Antibiotikum der Strukturformel (I), in der R1 ein Wasserstoffatom und R2 ein Glycolipidrest unbekannter Struktur mit der empirischen Formel C16H20NO6 ist, das die folgenden Mekmale aufweist:
(a) blaßweiß-gelber Feststoff, der sich bei 300 bis 350°C zersetzt;
(b) empirische Formel: C75H72N8O25Cl4;
(c) ungefähre Elementarzusammensetzung: 49,76% Kohlenstoff, 4,51% Wasserstoff, 5,99% Stickstoff und 8,19% Chlor bei einem Wassergehalt von 9,4%;
(d) Infrarot-Absorptionsspektrum in Kaliumbromid mit Peaks bei den folgenden Wellenzahlen (in cm-1): 3400, 2920, 1660, 1590, 1500, 1460, 1430, 1300, 1240, 1140, 1080, 1060 und 1010;
(e) FAB (fast atom bombardment)-Massenspektrum mit einem M+H-Signal bei 1625 (Haupt-Cluster);
(f) Ultraviolett-Spektrum in Acetonitril:Wasser (1:1), mit einem Absorptionsmaximum bei 281 nm mit E1% = 63,2 unter sauren und einem Absorptionsmaximum bei 302 nm mit E1% = 94 unter basischen Bedingungen;
(g) 90,56 MHz Kohlenstoff-Kernmagnetisches Resonanspektrum in CD30D:D20 (1:9) bei pH 9,4 mit folgenden chemischen Verschiebungen (in parts per million, ppm) relativ zum TMS-Standard: 178,2,178,0, 176,0, 175,6, 171,6, 170,9, 170,6, 170,5, 169,3, 164,6, 161,4, 159,3, 157,1, 156,5, 153,5, 152,5, 151,8, 151,1, 146,4, 144,9, 141,7, 138,6, 138,4, 136,9, 134,5, 134,4, 133,9, 130,8, 129,8, 129,7, 129,4, 128,6, 128,5, 128,3, 127,7, 127,3, 125,9, 125,7, 125,5, 122,5, 122,1, 120,1, 119,4, 118,0, 116,9, 109,6, 109,0, 108,7, 104,5, 104,4, 103,2, 98,9, 78,4, 74,3, 73;3, 72,1, 71,5, 66,2, 63,7, 61,9, 60,6, 56,9, 56,1, 55,8, 55,4, 37,2, 33,3, 32,0, 29,6, 29,4, 26,1, 22,9 und 14,4; und
(h) pKa-Werte in Acetonitril:Wasser (3:7): 3,0, 4,3, 7,4, 8,5, 9,9 und 10,9 (pKa-Werte über 10,9 wurden nicht bestimmit).
4. Antibiotikum der Strukturformel (I); in der R1 ein Wasserstoffatom und R2 ein Glycolipidrest unbekannter Struktur mit der empirischen Formel C17H30N06 ist, das die folgenden Merkmale aufweist:
(a) weißer Feststoff, der sich bei 250 bis 300°C zersetzt;
(b) empirische Formel: C76H74N8O25Cl4;
(c) ungefähre Elementarzusammensetzung: 48,98% Kohlenstoff, 4,56% Wasserstoff, 5,64% Stickstoff und 8,29% Chlor bei einem Wassergehalt von 6,9%;
(d) Infrarot-Absorptionsspektrum in Kaliumbromid mit Peaks bei folgenden Welenzahlen (in cm=1): 3400, 2920, 1660, 1590, 1500, 1480, 1430, 1300, 1240, 1150, 1080, 1060 und 1010;
(e) FAB (fast atom bombardment)-Massenspektrum mit einem M+H-Signal bei 1639 (Haupt-Cluster);
(f) Ultraviolett-Spektrum in Acetonitril:Wasser (1:1) mit einem Absorptionsmaximum bei 281 nm mit E1%= 61,8 unter sauren und einem Absorptionsmaximum bei 303 nm mit E1% = 88 unter basischen Bedingungen;
(g) 90,56 MHz Kohlenstoff-Kernmagnetisches Resonanzspektrum in CD3OD:D2O (1:9) bei pH 9,4 mit folgenden chemischen Verschiebungen (in parts per million, ppm) relativ zum TMS-Standard: 178,3, 177,6, 175,9, 175,6, 171,5, 171,0, 170,7, 170,3, 169,4, 164,0, 159,3, 158,9, 156,4, 152,5, 151,7, 151,1, 146,2, 144,7, 141,8, 138,7, 138,6, 136,8, 134,4, 133,8, 13,0,9, 129,8, 129,5, 128,6, 128,4, 127,9, 127,3, 126,0, 125,8, 122,5, 119,9, 119,3, 118,2 116,9, 109,3, 108,8, 104,3, 104,2, 103,0, 99,4, 78,7, 74,4, 73,5, 72,1, 71,6, 65,8, 63,8, 62,5, 60,6, 57,1, 56,1, 55,9, 55,4, 39,7, 37,3, 33,1, 30,3, 29,9, 29,7, 28,5, 28,0, 26,3 und 23,4.
5. Antibiotikum der Strukturformel (I), in der R1 ein Wasserstoffatom und R2 ein Glycolipidrest unbekannter Struktur mit der empirischen Formel C18H32NO6 ist, das die folgenden Merkmale aufweist:
(a) weißer Feststoff, der sich bei 250 bis 300°C zersetzt;
(b) empirische Formel: C77H76N8O25Cl4;
(c) ungefähre Elementarzusammensetzung: 47,58% Kohlenstoff, 4,51% Waserstoff, 5,33% Stickstoff und 8,08% Chlor bei einem Wassergehalt von 7,8%.
(d) Infrarot-Absorptionsspektrum in Kaliumbromid mit Peaks bei den folgenden Wellenzahlen (in cm-1): 3400, 2920, 1660, 1590, 1550, 1430, 1300, 1240, 1140, 1080, 1060 und 1010;
(e) FAB (fast atom bombardment)-Massenspektrum mit einem M+H-Signal bei 1653 (Haupt-Cluster);
(f) Ultraviolett-Spektrum in Acetonitril:Wasser (1:1) mit einem Absorptionsmaximum bei 281'nm mit E1% = 60,0 unter sauren und einem Absorptionsmaximum bei 303 nm mit E1% = 83 unter basischen Bedingungen;
(g) 90,56 MHz Kohlenstoff-Kernmagnetisches Resonanzspektrum in CD30D:D20 (1:9) bei pH 9,4 mit folgenden chemischen Verschiebungen (in parts per million, ppm) relativ zum TMS-Standard: 178,1,177,4, 175,5, 175,4, 171,4, 171, 0, 170,7, 170,3, 169,3, 163,6, 159,1, 158,6, 156,5, 156,2, 152,7, 151,9, 151,8, 151,0, 146,2, 144,6, 142,0, 138,8, 138,6, 136,9, 134,8, 134,7, 134,0, 130,6, 129,9, 129,8, 129,4, 128,8, 128,3, 127,8, 127,5, 127,2, 126,4, 126,2, 125,8, 122,5, 122,0, 119,6, 119,1, 118,4, 116,9, 109,5, 109,2, 108,7, 104,2, 103,6, 99,8, 78,6, 74,6, 73,5, 72,1, 71,7, 66,0, 63,7, 62,1, 60,6, 56,9, 56,1, 55,9, 55,4, 39,6, 37,3, 33,2, 30,4, 30,0, 29,8, 28,5, 27,9, 26,3 und 23,1.
6. Antibiotikum der Formel (II),
7. Verfahren zur Herstellung eines Antibiotikums nach Anspruch 1, umfassend die Abspaltung durch saure Hydrolyse eines Glycolipid- und/oder eines Mannosylrestes von einem der Antibiotika AAD 216-Komplex, AAD 216A, AAD 216B oder AAD 216C.
8. Verfahren zur Herstellung eines Antibiotikums nach Anspruch 2, umfassend die Abspaltung durch saure Hydrolyse eines Glycolipidrestes von einem der Antibiotika AAD 216-Komplex, AAD 216A, AAD 216B oder AAD 216C.
9. Verfahren nach Anspruch 8, bei dem das hydrolysierte Antibiotikum AAD 216, AAD 216B oder AAD 216C ist.
10. Verfahren nach Anspruch 9, bei dem die Hydrolyse in einem wäßrigen organischen Lösungsmittel mit 0,001 N Salzsäure unter Rückfluß durchgeführt wird.
11. Verfahren zur Herstellung des Antibiotikums nach Anspruch 3, bei dem ein Mannosylrest von AAD 216A durch saure Hydrolyse abgespalten wird.
12. Verfahren zur Herstellung des Antibiotikums nach Anspruch 4, bei dem ein Mannosylrest von AAD 216B durch saure Hydrolyse abgespalten wird.
13. Verfahren zur Herstellung des Antibiotikums nach Anspruch 5, bei dem ein Mannosylrest von AAD 216C durch saure Hydrolyse abgespalten wird.
14. Verfahren zur Herstellung des Antibiotikums nach Anspruch 6, bei dem ein Glycolipid- und ein Mannosylrest von einem Antibiotika AAD 216-Komplex, AAD 216A, AAD 216B oder AAD 216C durch saure Hydrolyse abgespalten werden.
15. Verfahren Anspruch 14, bei dem das hydrolysierte Antibiotikum AAD 216A, AAD 216B oder AAD 216C ist.
16. Verfahren nach einem der Ansprüche 11, 12, 13 oder 15, bei dem die Hydrolyse in einem polaren organischen Lösungsmittel mit 5% Salzsäure bei erhöhter Temperatur durchgeführt wird.
17. Verfahren nach einem der Ansprüche 9, 11, 12, 13 oder 15, bei dem das Antibiotikum auf chromatographischem Wege isoliert wird.
18. Zusammensetzung, umfassend ein Produkt nach einem der Ansprüche 1 bis 6 oder ein Gemisch dieser Produkte und einen pharmazeutisch verträglichen Träger.
19. Tierfuttermittel, ergänzt mit einer nicht-toxischen Menge eines Produktes nach einem der Ansprüche 1 bis 6 oder mit einem Gemisch dieser Produkte.
20. Vorgemischtes Tierfuttermittel, umfassend vorgemischte Hilfsstoffe und ein Produkt nach einem der Ansprüche 1 bis 6 oder ein Gemisch dieser Produkte.
21. Verfahren zur Verbesserung der Wachstumsgeschwindigkeit und der Futterverwertung von Fleisch oder Milch produzierenden Tieren, umfassend die Verabreichung eines Produkts oder einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, 18, 19 oder 20.
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