HK55897A - New chroman and thiochroman derivatives - Google Patents

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Claims (25)

  1. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel worin X die Bedeutung O oder hat, p eine ganze Zahl Null, 1 oder 2 ist; R Wasserstoff, Fluor oder C1-C6-Alkyl bedeutet; R1 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder C2-C6-Alkenyl darstellt; R2 bedeutet: Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C4-Alkylaryl, wobei Aryl 1 oder 2 Heteroatome, ausgewählt aus N, O oder S, gegebenenfalls substituiert durch Halogen, CN, CF3, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C1-C4-Alkoxy, enthalten kann; oder R3 darstellt: CN, SO3CF3, N3, NR5R6, COR7, 5- oder 6-gliedriges Aryl, das 1 oder 2 Heteroatome, ausgewählt aus N, O oder S, enthalten kann, und entweder (i) gegebenenfalls substituiert ist durch einen oder mehrere Substituenten, unabhängig ausgewählt aus Halogen, CN, CF3, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C1-C4-Alkoxy, oder auch (ii) an zwei benachbarten Kohlenstoffatomen an einen Aryl-Ring kondensiert ist, welcher Aryl-Ring gegebenenfalls substituiert ist durch einen oder mehrere Substituenten, unabhängig ausgewählt aus Halogen, CN, CF3, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C1-C4-Alkoxy; R4 Wasserstoff oder Halogen ist; R5 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder C2-C6-Alkenyl bedeutet; R6 C1-C6-Alkyl oder C2-C6-Alkenyl darstellt; oder R5 und R6 zusammen einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können, der 1 oder 2 Heteroatome, ausgewählt aus N, O oder S, enthalten kann; R7 bedeutet: Wasserstoff, Hydroxy, Chlor, Brom, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy, NR8R9 oder 5- oder 6-gliedriges Aryl, das 1 oder 2 Heteroatome, ausgewählt aus N, O oder S, gegebenenfalls substituiert durch eines oder mehrere von Halogen, CN, CF3, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C1-C4-Alkoxy, enthalten kann; R8 und R9 jeweils unabhängig darstellen: Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, 5- oder 6-gliedriges Aryl, das 1 oder 2 Heteroatome, ausgewählt aus N, O oder S, gegebenenfalls substituiert durch Halogen, CN, CF3, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy, enthalten kann, oder zusammen einen 5- oder 6-gliedrigen Ring, der 1 oder 2 Heteroatome, ausgewählt aus N, O oder S, enthält, bilden können; eines Enantiomers oder eines Salzes hievon, durch
    a) Überführen einer Verbindung der Formel (II) worin Y eine Abgangsgruppe ist, und X, R, R1, R2 und R4 wie gemäß Formel (I) definiert sind, durch einen katalytischen Zyklus unter Verwendung eines nullwertigen Übergangsmetalls (M0), das eine oxidative Addition an die Aryl-Y-Bindungen eingeht, Behandlung mit Kohlenmonoxid, gefolgt von Z-H, wobei Z bedeutet: Cl, Br, OH, ORp, worin Rp C1-C6-Alkyl darstellt, und den anfänglich gebildeten carbonylierten o-Aryl-Metall-Y-Komplex zur Bildung einer Verbindung der Formel (I), worin R3 COZ bedeutet, (IA), oder
    b) Umsetzen durch einen katalytischen Zyklus unter Verwendung eines nullwertigen Übergangsmetalls (M0), das eine oxidative Addition an Z-Y eingeht, wobei Z definiert ist als Cl, Br, OH, ORp, worin Rp C1-C6-Alkyl darstellt, und Y eine Abgangsgruppe ist, Behandlung mit Kohlenmonoxid, gefolgt vom Zusatz der Verbindung der Formel (III) worin X, R, R1, R2 und R4 wie gemäß Formel (I) definiert sind, und MI ein Übergangsmetall bedeutet, zur Bildung einer Verbindung der Formel (I), worin R3 COZ bedeutet, (IA), oder
    c) Überführen einer Verbindung der Formel (II) worin X, R, R1, R2 und R4 wie gemäß Formel (I) definiert sind, und Y eine Abgangsgruppe, wie SO3CF3, Halogenid, ist, durch Behandlung mit einem Cyanid-Reagens zur Bildung einer Verbindung der Formel (I), worin R3 CN bedeutet, (IB),
    d) Aminieren einer Verbindung der Formel (IA) worin X, R, R1, R2 und R4 wie gemäß Formel (I) definiert sind, und Z bedeutet: Cl, OH oder ORp, wobei Rp C1-C6-Alkyl darstellt, durch Umsetzen mit NHR8R9, wobei das entsprechende Amid der Formel (I) erhalten wird, worin R3 CONR8R9 bedeutet, (IC), oder
    e) Substitution eines 5-Bromchroman/Thiochroman-Derivats worin X, R, R1, R2 und R4 wie gemäß Formel (I) definiert sind, durch Behandlung mit einem Zinn(IV)-trialkyl-Reagens in Anwesenheit eines nullwertigen Metalls, z.B. Pd0, wobei eine Verbindung der Formel (I) erhalten wird, worin R3 Aryl bedeutet, oder in Anwesenheit von Kohlenmonoxid zur Bildung einer Verbindung, worin R3 COR7 bedeutet, wobei R7 C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder Aryl darstellt, oder
    f) Überführen des 5-Carboxychroman/Thiochroman-Derivats der Formel (IA) worin X, R, R1, R2 und R4 wie gemäß Formel (I) definiert sind, und Z Cl, Br bedeutet, unter Verwendung von R7Li, wobei eine entsprechende Verbindung der Formel (I) erhalten wird, worin R3 COR7 darstellt, (ID), wobei R7 definiert ist als C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder Aryl, oder
    g) Hydrolyse einer Verbindung der Formel (I), worin R3 CN bedeutet, (IB), worin X, R, R1, R2 und R4 wie gemäß Formel (I) definiert sind, gegebenenfalls gefolgt von einer Behandlung mit Thionylhalogenid, wobei eine Verbindung der Formel (I) erhalten wird, worin R3 COZ darstellt, wobei Z OH, Cl oder Br ist, (IA), oder
    h) Substitution einer Verbindung der Formel (I), worin R3 die Bedeutung CN hat, worin X, R, R1, R2 und R4 wie gemäß Formel (I) definiert sind, durch Behandlung mit einem Organometall-Reagens, gefolgt von Hydrolyse, wobei eine Verbindung der Formel (I) erhalten wird, worin R3 COR7 darstellt, wobei R7 C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder Aryl darstellt, (ID), oder
    i) Überführen einer Verbindung der Formel (II) worin Y eine Abgangsgruppe ist, und X, R, R1, R2 und R4 wie gemäß Formel (I) definiert sind, durch Umsetzen mit einem Übergangsmetall, wobei ein Liganden-Komplex gebildet wird, der eine oxidative Addition durch Behandlung mit einem Trialkylstannan oder Aryl-Borsäure-Reagentien eingeht, wobei eine Verbindung der Formel (I) gebildet wird, worin ein R3 5- bis 6-gliedriges Aryl bedeutet, das 1 oder 2 Heteroatome, ausgewählt aus N, O oder S, entweder substituiert oder an zwei benachbarten Kohlenstoffatomen kondensiert, enthalten kann;    worauf gegebenenfalls eine erhaltene Base in ein Säureadditionssalz übergeführt wird, oder ein erhaltenes Salz in die Base oder ein anderes Säureadditionssalz übergeführt wird, oder gegebenenfalls eine erhaltene isomere Mischung in ein reines Enantiomer getrennt wird.
  2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 1, worin X die Bedeutung O hat.
  3. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 1, worin X die Bedeutung hat, und p Null, 1 oder 2 ist.
  4. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1, 2 oder 3, worin R3 bedeutet: NR5R6, COR7, 5- oder 6-gliedriges Aryl, das 1 oder 2 Heteroatome, ausgewählt aus N, O oder S, enthalten kann, und entweder (i) gegebenenfalls substituiert ist durch einen oder mehrere Substituenten, unabhängig ausgewählt aus Halogen, CN, CF3, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C1-C4-Alkoxy, oder auch (ii) an zwei benachbarten Kohlenstoffatomen an einen Aryl-Ring kondensiert ist, welcher Aryl-Ring gegebenenfalls substituiert ist durch einen oder mehrere Substituenten, unabhängig ausgewählt aus Halogen, CN, CF3, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C1-C4-Alkoxy; R7 darstellt: Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy, NR8R9 oder 5- oder 6-gliedriges Aryl, das 1 oder 2 Heteroatome, ausgewählt aus N, O oder S, gegebenenfalls substituiert durch eines oder mehrere von Halogen, CN, CF3, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C1-C4-Alkoxy, enthalten kann; X, p, R, R1, R2, R4, R5, R6, R8 und R9 wie in Anspruch 1 definiert sind; eines Enantiomers oder eines pharmazeutisch annehmbaren Salzes hievon zur Verwendung in der Therapie.
  5. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin R1 und R2 gleich oder verschieden und aus Wasserstoff, n-Propyl, i-Propyl und Cyclopropyl ausgewählt sind.
  6. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, worin R3 die Bedeutung COR7 hat.
  7. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 6, worin R7 C1-C4-Alkyl, Phenyl, Furanyl oder Thienyl, gegebenenfalls substituiert mit Halogen, NR8R9 darstellt, wobei R8 und R9 jeweils unabhängig Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy bedeuten.
  8. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 6, worin R und R4 Wasserstoff sind, R1 und R2 n-Propyl bedeuten, und R7 Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, Cyclopropyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.Butyl, Cyclobutyl, Thienyl, Furanyl, Phenyl, N-Methylamino, Methoxy oder Fluorphenyl darstellt.
  9. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, worin R3 Phenyl, Furanyl, Thienyl oder Fluorphenyl bedeutet.
  10. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 7 und 9, worin R4 Halogen in Stellung 8 darstellt.
  11. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von 3-Dipropylamino-5-acetylchroman, eines Enantiomers oder eines Salzes hievon.
  12. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von 3-Dipropylamino-5-carbamoylchroman, eines Enantiomers oder eines Salzes hievon.
  13. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von 3-Dipropylamino-5-N-methylcarbamoylchroman, eines Enantiomers oder eines Salzes hievon.
  14. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von 3-Dipropylamino-5-(2-thienylcarbonyl)-chroman, eines Enantiomers oder eines Salzes hievon.
  15. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 1, worin R3 CN, COOH, COCl, COBr, N3 oder SO3CF3 bedeutet, und X, R, R1, R2 und R4 wie in Anspruch 1 definiert sind, eines Enantiomers oder eines Salzes hievon.
  16. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 15, worin R1 und R2 gleich oder verschieden und aus Wasserstoff, n-Propyl, i-Propyl und Cyclopropyl ausgewählt sind.
  17. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 16, worin R und R4 Wasserstoff sind, R1 und R2 n-Propyl bedeuten, und R3 SO3CF3 darstellt.
  18. Verwendung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 4 bis 14 bei der Herstellung eines Medikaments zur Behandlung von Störungen des Zentralnervensystems, insbesondere 5-Hydroxytryptamin-vermittelten Störungen.
  19. Verwendung nach Anspruch 18 bei der Herstellung eines Medikaments zur Behandlung von Depressionen, Anxietas, Anorexie, Altersdemenz, Migräne, Alzheimer-Krankheit, thermoregulatorischen und sexuellen Störungen, Schmerzen und Störungen des kardiovaskulären Systems.
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