HK56497A - 1,4-disubstituted piperazines, their process of preparation and pharmaceutical compositions containing them - Google Patents

1,4-disubstituted piperazines, their process of preparation and pharmaceutical compositions containing them

Info

Publication number
HK56497A
HK56497A HK56497A HK56497A HK56497A HK 56497 A HK56497 A HK 56497A HK 56497 A HK56497 A HK 56497A HK 56497 A HK56497 A HK 56497A HK 56497 A HK56497 A HK 56497A
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
piperazine
chn
benzodioxan
radical
general formula
Prior art date
Application number
HK56497A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Peglion Jean-Louis
Millan Mark
Rivet Jean-Michel
Original Assignee
Adir Et Compagnie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Adir Et Compagnie filed Critical Adir Et Compagnie
Publication of HK56497A publication Critical patent/HK56497A/xx

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D321/00—Heterocyclic compounds containing rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D317/00 - C07D319/00
    • C07D321/02—Seven-membered rings
    • C07D321/10—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/81—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D319/16—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D319/18—Ethylenedioxybenzenes, not substituted on the hetero ring

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Claims (24)

1. 1,4-disubstituierte Piperazine der allgemeinen Formel I: in der:
- X1, X2 und X3:
- die gleichartig oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxy- oder Alkylthiogruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in gerader oder verzweigter Kette, eine Trifluormethylgruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe oder eine Acetamidogruppe, oder
- jeweils zwei diese Gruppen in benachbarter Stellung gemeinsam eine Methylendioxy- oder Ethylendioxy-gruppe;
- R1 eine Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen;
-DE- eine Gruppe der Formel: (CH2)n-(CH2)- oder -CH=CH-.
- m und n jeweils die Werte Null. Eins, Zwei oder Drei mit der Maßgabe besitzen, daß m + n ≧ 1 ist,
- p Null oder eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 6, und
- -A-B- eine der Gruppen der Formel:
-(CH2)2-O-; -(CH2)3-O-; -CH=CH-; -CH2-CH2- und bedeuten,
in racemischer oder optisch aktiver Form.
2. Die physiologisch verträglichen Salze der Derivate nach Anspruch 1 mit geeigneten Säuren.
3. 4-(Benzodioxan-5-yl)-1-[2-(benzocyclobutan-1-yl)-ethyl]-piperazin (R,S) und dessen Dihydrochlorid.
4. 4-(Benzodioxan-5-yl)-1-[2-(3-chlorbenzocyclobutan-1-yl)-ethyl]-piperazin (R,S) und dessen Dihydrochlorid.
5. 4-(Benzodioxan-5-yl)-1-(indan-2-yl)-piperazin.
6. 4-(Benzodioxan-5-yl)-1-[4-(benzocyclobutan-1-yl)-butyl]-piperazin (R,S) und dessen Fumarat.
7. 4-[Benzo(1,5)dioxepin-6-yl]-1-(indan-2-yl)-piperazin.
8. 4-(Benzodioxan-5-yl)-1-[2-(ind-1-en-1-yl)-ethyl]-piperazin und dessen Hydrochlorid.
9. 4-(Benzodioxan-5-yl)-1-[2-(indan-1-yl)-ethyl]-piperazin (R,S) und dessen Hydrochlorid.
10. Verfahren zur Herstellung der Derivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man:
- ein N-monosubstituiertes Piperazin der allgemeinen Formel II: in der die Gruppe -A-B- die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzt,
- mit einem Derivat der allgemeinen Formel III: in der:
- X1, X2, X3. R1, - DE-, m und p die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen und
- X ein Halogenatom oder eine Mesyloxy- oder Tosyloxygruppe darstellt, kondensiert.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation der Derivate II und III in einem geeigneten Lösungsmittel bei einer Temperatur zwischen 20 und 150°C in Gegenwart eines Akzeptors für die im Verlaufe der Reaktion gebildete Säure durchführt.
12. Verfahren zur Herstellung der Derivate nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I': in der:
- X1, X2, X3, Ri, -DE-, m und -A-B- die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen und
- p' eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 6 darstellt,
dadurch gekennzeichnet, daß man
- das N-monosubstituierte Piperazin der in Anspruch 10 definierten allgemeinen Formel 11 mit
- einem Derivat der allgemeinen Formel IV: in der:
- X1, X2, X3, R1, -DE- , m und p' die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, kondensiert; und
- das in dieser Weise erhaltene Amid der allgemeinen Formel V: in der:
- X1, X2, X3. R1, -DE-, m, p' und -A-B- die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, reduziert.
13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation der Derivate II und IV in Methylenchlorid und in Gegenwart von Carbonyldiimidazol bewirkt.
14. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reduktion des Amids V mit einem Lithium-Aluminium-Doppelhydrid in einem geeigneten Lösungsmittel bewirkt.
15. Pharmazeutische Zubereitungen enthaltend als Wirkstoff ein Derivat nach einem der Ansprüche 1 bis 9 mit geeigneten pharmazeutischen Trägermaterialien.
16. Pharmazeutische Zubereitungen nach Anspruch 15 in einer Form, die insbesondere zur Behandlung von Erkrankungen des Zentralnervensystems und von neuroendokrinen Erkrankungen geeignet sind.
17. Als Zwischenprodukte für die Herstellung der Derivate I' geeignete Amide der allgemeinen Formel V: in der:
- X1, X2, X3, Ri, -DE-, m, p' und -A-B- die in Anspruch 12 angegebenen Bedeutungen besitzen.
Patentansprüche für folgende Vertragsstaaten : ES, GR
1. Verfahren zur Herstellung von 1,4-disubstituierten Piperazinen der allgemeinen Formel I: in der:
- X1, X2 und X3:
- die gleichartig oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxy- oder Alkylthiogruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in gerader oderverzweigter Kette, eine Trifluormethylgruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe oder eine Acetamidogruppe, oder
- jeweils zwei diese Gruppen in benachbarter Stellung gemeinsam eine Methylendioxy- oder Ethylendioxy-gruppe;
- R1 eine Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen;
-DE- eine Gruppe der Formel: -(CH2)n-(CH2)- oder -CH=CH-
- m und n jeweils die Werte Null, Eins, Zwei oder Drei mit der Maßgabe besitzen, daß m + n ≧ 1 ist,
- p Null oder eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 6, und
- -A-B- eine der Gruppen der Formel:
-(CH2)2-O-; -(CH2)3-0-; -CH=CH-; -CH2-CH2- und bedeuten,
in racemischer oder optisch aktiver Form, und von deren physiologisch verträglichen Salzen mit geeigneten Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß man:
- ein N-monosubstituiertes Piperazin der allgemeinen Formel II: in der die Gruppe -A-B- die oben angegebenen Bedeutungen besitzt,
- mit einem Derivat der allgemeinen Formel III: in der:
- X1, X2, X3, Ri, -DE-, m und p die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und
- X ein Halogenatom oder eine Mesyloxy- oder Tosyloxygruppe darstellt, kondensiert;
- und gewünschtenfalls die in dieser Weise erhaltenen Derivate I mit geeigneten Säuren zur Bildung der entsprechenden Säureadditionssalze behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation der Derivate II und III in einem geeigneten Lösungsmittel bei einer Temperatur zwischen 20 und 150°C in Gegenwart eines Akzeptors für die im Verlaufe der Reaktion gebildete Säure durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung der Derivate der allgemeinen Formel I': in der:
- X1, X2, X3, Ri, -DE-, m und -A-B- die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen und
- p' eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 6 darstellt,
dadurch gekennzeichnet, daß man
- das N-monosubstituierte Piperazin der in Anspruch 1 definierten allgemeinen Formel II mit
- einem Derivat der allgemeinen Formel IV: in der:
- X1, X2, X3. R1, - DE-, m und p' die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, kondensiert; und
- das in dieser Weise erhaltene Amid der allgemeinen Formel V: in der:
- X1, X2, X3, Ri, -DE-, m, p' und -A-B- die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, reduziert.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation der Derivate II und IV in Methylenchlorid und in Gegenwart von Carbonyldiimidazol bewirkt.
5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reduktion des Amids V mit einem Lithium-Aluminium-Doppelhydrid in einem geeigneten Lösungsmittel bewirkt.
6. Verfahren zur Herstellung von Amiden der allgemeinen Formel V: in der:
- X1, X2, X3, Ri, -DE-, m, p' und -A-B- die in Anspruch 3 angegebenen Bedeutungen besitzen,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Derivate II und IV, wie sie in Anspruch 3 definiert sind, kondensiert.
HK56497A 1990-12-14 1997-05-01 1,4-disubstituted piperazines, their process of preparation and pharmaceutical compositions containing them HK56497A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9015631A FR2670491B1 (fr) 1990-12-14 1990-12-14 Nouvelles piperazines 1,4-disubstituees, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HK56497A true HK56497A (en) 1997-05-09

Family

ID=9403206

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HK56497A HK56497A (en) 1990-12-14 1997-05-01 1,4-disubstituted piperazines, their process of preparation and pharmaceutical compositions containing them

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5194437A (de)
EP (1) EP0490772B1 (de)
JP (1) JPH0735377B2 (de)
AT (1) ATE125537T1 (de)
AU (1) AU638368B2 (de)
CA (1) CA2057578C (de)
DE (1) DE69111582T2 (de)
DK (1) DK0490772T3 (de)
ES (1) ES2077199T3 (de)
FR (1) FR2670491B1 (de)
GR (1) GR3017596T3 (de)
HK (1) HK56497A (de)
IE (1) IE69850B1 (de)
NZ (1) NZ240975A (de)
PT (1) PT99794B (de)
ZA (1) ZA919845B (de)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ240863A (en) * 1991-09-11 1995-04-27 Mcneilab Inc Substituted 4-aryl piperidine and 4-aryl piperazine derivatives, preparation and pharmaceutical compositions thereof
GB9125900D0 (en) * 1991-12-05 1992-02-05 Wyeth John & Brother Ltd Piperazine derivatives
FR2692264B1 (fr) * 1992-06-12 1994-08-05 Adir Nouvelles piperazines 1,4-disubstituees, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant.
DK148392D0 (da) * 1992-12-09 1992-12-09 Lundbeck & Co As H Heterocykliske forbindelser
DE4321366A1 (de) * 1993-06-26 1995-01-05 Merck Patent Gmbh Piperidine und Piperazine
DE4333254A1 (de) 1993-09-30 1995-04-06 Merck Patent Gmbh Piperidine und Piperazine
EP0650964A1 (de) * 1993-11-02 1995-05-03 Duphar International Research B.V 1- 2H-1-Benzopyran-2-on-8-yl -Piperazin Derivate
FR2716193B1 (fr) * 1994-02-16 1996-04-05 Synthelabo Dérivés de 1[2-(1h-inden-3-yl)ethyl]-4-(naphtalen-1-yl)piperazine, leur préparation et leur application en thérapeutique.
ZA954689B (en) * 1994-06-08 1996-01-29 Lundbeck & Co As H 4-Aryl-1-(indanmethyl dihydrobenzofuranmethyl or dihydrobenzothiophenemethyl) piperidines tetrahydropyridines or piperazines
US6743808B1 (en) 1994-06-08 2004-06-01 H. Lundbeck A/S 4-aryl-1-(indanmethyl, dihydrobenzofuranmethyl or dihydrobenzothiophenemethyl) tetrahydropyridines or piperazines
EP0710481A1 (de) * 1994-11-02 1996-05-08 Duphar International Research B.V Verwendung von Flesinoxan zur Wahrnehmungssteigerung
FR2734819B1 (fr) * 1995-05-31 1997-07-04 Adir Nouveaux composes de la piperazine, de la piperidine et de la 1,2,5,6-tetrahydropyridine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant
AU6517196A (en) * 1995-07-13 1997-02-10 Knoll Aktiengesellschaft Piperazine derivatives as therapeutic agents
FR2737723B1 (fr) * 1995-08-09 1997-09-05 Synthelabo Derives de 1-(2-(1h-inden-3-yl)ethyl)-4-(naphtalen-1-yl)- piperazine, leur preparation et leur application en therapeutique
JPH09124643A (ja) * 1995-08-14 1997-05-13 Bristol Myers Squibb Co 抗うつ作用を有する１−アリールアルキル−４−（アルコキシピリジニル）−又は４−（アルコキシピリミジニル）ピペラジン誘導体
US5990114A (en) * 1996-02-28 1999-11-23 Recordati, S.A., Chemical And Pharmaceutical Company Use of 5-HT1A receptor antagonists for the treatment of urinary incontinence
ZA9711376B (en) 1996-12-20 1998-07-21 Lundbeck & Co As H Indole or dihydroindole derivatives
FR2769312B1 (fr) * 1997-10-03 1999-12-03 Adir Nouveaux composes de l'indanol, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
EP1146045A1 (de) * 1998-06-30 2001-10-17 Eli Lilly And Company Auf Serotonin-verwandte Systeme wirkende Piperidin-Derivate
WO2000000198A1 (en) * 1998-06-30 2000-01-06 Eli Lilly And Company Piperidine derivatives having effects on serotonin related systems
AR022303A1 (es) * 1999-01-22 2002-09-04 Lundbeck & Co As H Derivados de piperidina, tetrahidropiridina y piperazina, su preparacion y utilizacion
ES2225031T3 (es) * 1999-12-29 2005-03-16 Pfizer Products Inc. Compuestos de 3-((2-piperazinil-fenil)metil)-1-(4-(trifluorometil)fenil)-2-pirrolidinona opticamente activos como antagonistas selectivos del receptor de 5-ht1d.
ATE424825T1 (de) 2001-07-20 2009-03-15 Psychogenics Inc Behandlung von hyperaktivitätsstörungen und aufmerksamkeitsdefiziten
US20110065129A1 (en) 2001-07-27 2011-03-17 Lowe Derek B Indane acetic acid derivatives and their use as pharmaceutical agents, intermediates, and method of preparation
AR036237A1 (es) 2001-07-27 2004-08-25 Bayer Corp Derivados del acido indan acetico, intermediarios, y metodo para su preparacion, composicion farmaceutica y el uso de dichos derivados para la manufactura de un medicamento
AR049478A1 (es) * 2004-03-25 2006-08-09 Solvay Pharm Bv Un procedimiento para la preparacion de 3-amino-8-(1-piperazinil)-2h-1-benzopiran-2-ona. sales e hidratos y composiciones farmaceuticas.
AR048112A1 (es) * 2004-03-25 2006-03-29 Solvay Pharm Bv Derivados de 1-(2h-1-benzopiran-2-on-8-il)-piperazina para el tratamiento de dolor
US20060013874A1 (en) * 2004-07-15 2006-01-19 Solvay Pharmaceuticals B.V. Extended release formulation of 3-amino-8-(1-piperazinyl)-2H-1-benzopyran-2-one
EP1856126A2 (de) * 2005-02-17 2007-11-21 Wyeth a Corporation of the State of Delaware Cycloalkyl-anelliertes indol, benzothiophen, benzofuran und inden-derivate

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3468882A (en) * 1966-10-07 1969-09-23 Sterling Drug Inc Phenylhydrazone derivatives as intermediates for preparing indoles
US3678059A (en) * 1969-10-07 1972-07-18 Ciba Geigy Corp 3-aminoalkylidene-indazoles
JPS5780379A (en) * 1980-11-07 1982-05-19 Mitsubishi Chem Ind Ltd (omega-piperazinylalkoxy)alkylenedioxybenzene and its acid addition salt
ES8201575A1 (es) * 1980-11-24 1981-12-16 Ferrer Int Procedimiento de obtencion de nuevos 2-aminoetanoles
US4684651A (en) * 1981-03-17 1987-08-04 Mitsubishi Chemical Industries Limited Alkylenedioxybenzene and acid addition salts thereof useful as hypotensives
IT1151532B (it) * 1982-03-29 1986-12-24 Ravizza Spa Procedimento per la preparazione di p. clorofenossiacetil-piperonilpiperazina
EP0185429A1 (de) * 1984-12-21 1986-06-25 Duphar International Research B.V Bizyklische Piperazine
DE3604949A1 (de) * 1986-02-17 1987-08-20 Merck Patent Gmbh Hydroxyindolester
GB8830312D0 (en) * 1988-12-28 1989-02-22 Lundbeck & Co As H Heterocyclic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
IE69850B1 (en) 1996-10-02
FR2670491B1 (fr) 1993-02-05
JPH0735377B2 (ja) 1995-04-19
CA2057578A1 (fr) 1992-06-15
ZA919845B (en) 1992-09-30
DE69111582D1 (de) 1995-08-31
CA2057578C (fr) 2001-09-11
US5194437A (en) 1993-03-16
GR3017596T3 (en) 1996-01-31
JPH0625217A (ja) 1994-02-01
PT99794A (pt) 1993-04-30
DE69111582T2 (de) 1996-04-04
FR2670491A1 (fr) 1992-06-19
EP0490772A1 (de) 1992-06-17
AU8976291A (en) 1992-06-18
AU638368B2 (en) 1993-06-24
EP0490772B1 (de) 1995-07-26
IE914339A1 (en) 1992-06-17
ATE125537T1 (de) 1995-08-15
NZ240975A (en) 1993-08-26
DK0490772T3 (da) 1995-12-11
ES2077199T3 (es) 1995-11-16
PT99794B (pt) 1999-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HK56497A (en) 1,4-disubstituted piperazines, their process of preparation and pharmaceutical compositions containing them
AU658512B2 (en) New 1,4-disubstituted piperazine, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
Morris et al. Non-steroidal antiandrogens. Design of novel compounds based on an infrared study of the dominant conformation and hydrogen-bonding properties of a series of anilide antiandrogens
US5225409A (en) Benzoxazinone compounds
FR2722788A1 (fr) Nouvelles piperazides derivees d'aryl piperazine, leurs procedes de preparation, leur utilisation a titre de medicament et les compositions pharmaceutiques les comprenant
IE61723B1 (en) New pharmaceutical compositions having a psychotropic activity
WO1988002365A1 (fr) Derives d'amines cycliques
JPH06502183A (ja) 新規な４−アリールピペラジン類および４−アリールピペリジン類
SK54298A3 (en) (-)-cis-6(s)-phenyl-5(r)[4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]- -5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol d-tartrate
JP5605569B2 (ja) 新規なカルバモイルオキシアリールアルカンアリールピペラジン系化合物、該化合物を含む薬剤組成物、並びに該化合物の投与による痛み、不安症及びうつ病の治療方法
NZ230744A (en) 1-((diarylmethoxy)alkyl) pyrrolidine and piperidine derivatives, preparation and pharmaceutical compositions thereof
FI85268C (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara benshydrylpiperazin-derivat.
NL8002071A (nl) 2-hydroxy-5-(1-hydroxy-2-piperazinylethyl)- benzoee- zuurderivaten, werkwijze voor de bereiding daarvan, alsmede farmaceutische preparaten die deze bevatten.
JPH08501285A (ja) Ｎ−シクロアルキルピペラジン誘導体、それらを取得する方法およびそれらを含有する薬学的組成物
CA1132983A (fr) Procedes de preparation de nouvelles piperazines monosubstituees
AP899A (en) Indole derivatives useful in therapy.
AU680327B2 (en) 1-(2-(1H-inden-3-yl)ethyl)-4-(naphth-1-yl)piperazine derivatives, their preparation and their application in therapeutics
GB2162843A (en) Piperazine derivatives
JPH0558633B2 (de)
DK150477B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af 4-(4-(naphthalenyloxy)-1-piperidinyl)-1-phenyl-1-butanonderivater og mellemprodukter til brug ved fremgangsmaaden
HU176501B (en) Process for preparing new 1-/azacyclic aralkoxy-phenyl/-2- or -3-/bis-aryl-alkyl-amino/-alkanes
KR840002005B1 (ko) 피페라진 유도체의 제조방법
JP2006316064A (ja) ３（２ｈ）−ピリダジノン誘導体及びこれら化合物の使用
NL8301289A (nl) 2-gesubstitueerde-3-indoolaminen, werkwijzen voor hun bereiding, farmaceutische preparaten die ze bevatten en hun toepassing als geneesmiddel.
Bosc et al. Synthesis and Anti-histaminic Evaluation of N-Phenyl-(alkyl)-5-(dialkylamino) methyl-2-amino-2-oxazolines

Legal Events

Date Code Title Description
PC Patent ceased (i.e. patent has lapsed due to the failure to pay the renewal fee)