HK68697A - Anticancer compounds - Google Patents

Anticancer compounds

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Olaf Larsen Rolf
Michael Dornish John
Oftebro Reidar
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Claims (11)

  1. Verbindung der Formel (I) oder (II) zur Verwendung als Antikrebsmittel: in der Ar Phenyl ist, das unsubstituiert oder substituiert mit Alkyl von 1-5 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl von 3-6 Kohlenstoffatomen, Halogen, Nitro, Amino, Monoalkylamino von 1-5 Kohlenstoffatomen oder Dialkylamino von 1-5 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylgruppe ist, wobei Ar nicht deuteriert oder teilweise oder ganz deuteriert ist, oder deren pharmazeutisch verträgliches Salz; in der Ar die vorgegebene Bedeutung besitzt und X₁ und X₂ jeweils Schwefel, Sauerstoff oder Stickstoff sind, der mit einem Wasserstoffatom, Alkyl von 1-5 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl von 3-6 Kohlenstoffatomen oder Phenyl verbunden ist, oder X₁ und X₂ bilden zusammen mit dem Kohlenstoffatomen, mit denen sie verbunden sind, ein cyklisches Acetal, Thioacetal, Thian oder Oxazolidin, oder deren pharmazeutisch verträgliches Salz.
  2. Pharmazeutische Zusammensetzung, die eine therapeutisch wirksame Menge einer der Verbindungen nach Formel (I) und Formel (II) gemäß Anspruch 1 und einen hierfür geeigneten pharmazeutisch verträglichen Träger enthält.
  3. Verbindung aus der Gruppe, bestehend aus (1) der Formel: in der Ar Phenyl ist, das durch Cycloalkyl von 3-6 Kohlenstoffatomen, Monoalkylamino von 1-5 Kohlenstoffatomen oder Dialkylamino von 1-5 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylgruppe substituiert ist, wobei Ar nicht deuteriert oder teilweise oder vollständig deuteriert ist, unter der Voraussetzung, daß die Verbindung 4-Dimethylamino-deuterobenzaldehyd ausgeschlossen ist, (2) einer Verbindung der Formel in der Ar Phenyl ist, das mit Alkyl von 1-5 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl von 3-6 Kohlenstoffatomen, Halogen, Nitro, Amino, Monoalkylamino von 1-5 Kohlenstoffatomen oder Dialkylamino von 1-5 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylgruppe substituiert ist, wobei Ar nicht deuteriert oder ganz oder teilweise deuteriert ist, oder unsubstituiertes Phenyl, das nicht deuteriert oder teilweise oder ganz deuteriert ist, und wobei X₁ und X₂ jeweils Schwefel, Sauerstoff oder Stickstoff sind, die mit Wasserstoff, Alkyl von 1-5 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl von 3-6 Kohlenstoffatomen oder Phenyl verbunden sind, oder wobei X₁ und X₂ zusammen mit dem Kohlenstoffatom, mit dem sie verbunden sind, ein cyklisches Acetal, Thioacetal, Thian oder Oxazolidin bilden, oder (3) ihr phramazeutisch verträgliches Salz, unter der Voraussetzung, daß, wenn Ar unsubstituiertes Phenyl ist, X₁ und X₂ nicht Methoxy, Dioxolan oder Dithian sein können.
  4. Verbindung nach Anspruch 1 oder Anspruch 3, nämlich Deutero-4,6-O-benzyliden-d₁-glukose.
  5. Verbindung nach Anspruch 1 oder Anspruch 3, nämlich Deutero-5,6-O-benzylidenascorbinsäure oder deren pharmazeutisch verträgliches Salz.
  6. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel in der Ar die in Absatz (1) von Anspruch 3 angegebene Bedeutung besitzt, wobei eine Verbindung der Formel in der X ein Halogen ist, mit Deuteriumgas in hoch deuteriertem aromtischen Kohlenwasserstofflösungsmittel reduziert wird, in dem mindestens 90 % der Protonen in den Lösungsmittel-Molekülen durch Deuteriumatome ersetzt sind.
  7. Verfahren nach Anspruch 6, wobei ein aromatisches Säurechlorid mit Deuteriumgas in einem hoch deuterierten Lösungsmittel in Gegenwart eines Katalysators reduziert wird, worauf die Deuteroverbindung in üblicher Weise, wie durch Destillation oder Komplexierung mit NaDSO₃ in schwerem Wasser herausgearbeitet wird.
  8. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, in dem das hoch deuterierte aromatische Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel Toluol-d₈, Ethyl-benzol-d₁₀ oder Xylol-d₁₀ ist.
  9. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (II): in der Ar Phenyl ist, das mit Alkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3-6 Kohlenstoffatomen, Halogen, Nitro, Amino, Monoalkylamino mit 1-5 Kohlenstoffatomen oder Dialkylamino mit 1-5 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylgruppe substituiert ist, wobei Ar nicht deuteriert oder teilweise oder ganz deuteriert ist, oder ein unsubstituiertes Phenyl, das nicht deuteriert oder teilweise oder ganz deuteriert ist, und wobei X₁ und X₂ jeweils Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff sind, die mit Wasserstoff, Alkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3-6 Kohlenstoffatomen oder Phenyl verbunden sind, oder wobei X₁ und X₂ zusammen mit dem Kohlenstoffatom, mit dem sie verbunden sind, ein cyklisches Acetal, Thioacetal, Thian oder Oxazolidingruppe bilden; unter der Voraussetzung, daß, wenn Ar ein unsubstituiertes Phenyl ist, X₁ und X₂ nicht Methoxy, Dioxolan oder Dithian sein können; gekennzeichnet durch
    (i) Umsetzung einer Verbindung der Formel (I) in der Ar die zuvor gegebene Bedeutung besitzt, oder ein niederes Acetal dieser Verbindung mit einem di- oder polyhydrischen Alkohol in Gegenwart eines sauren Katalysators, vorzugsweise in einem dipolarem Lösungsmittel; und bei Bedarf Umsetzung der auf diese Weise gebildeten Verbindung der Formel (II) in ein pharmazeutisch verträgliches Salz.
  10. Verfahren nach Anspruch 9, wobei Deutero-4,6-O-benzyliden-D-glukose hergestellt wird durch Umsetzung von Deutero-benzaldehyd-D₁ mit Trialkylorthoformat und Methanol in Gegenwart von Salzsäure und anschließende Umsetzung des auf diese Weise gebildeten Reaktionsproduktes, Deutero-benzaldehyd-D₁-dialkylacetal, mit D-Glucono-β-lacton.
  11. Verfahren nach Anspruch 9, wobei Deutero-5,6-O-benzyliden-L-ascorbinsäure hergestellt wird durch Umsetzung von Deutero-benzaldehyd-D₁ mit Trialkylorthoformat und Methanol in Gegenwart von Salzsäure und anschließende Umsetzung des auf diese Weise gebildeten Deutero-benzaldehyd-D₁-dialkylacetals mit L-Ascorbinsäure.
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