HK82586A - Agents for the detection of esterolytic and/or proteolytic enzymes; and phenoxy-amino acids and phenoxy-peptide esters suitable as substrates therefor, process for their production and their use in producing the agents - Google Patents

Agents for the detection of esterolytic and/or proteolytic enzymes; and phenoxy-amino acids and phenoxy-peptide esters suitable as substrates therefor, process for their production and their use in producing the agents

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Wolfgang-Reinhold Dr. Rer. Nat. Knappe
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Walter Dr. Rer. Nat. Rittersdorf
Wolfgang Dr. Rer. Nat. Werner
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Claims (6)

1. Agent pour la mise en évidence d'enzymes estérolytiques et/ou protéolytiques, comprenant un support absorbant, une couche de film, un mélange pulvérulent, un produit lyophilisé, une solution ou un comprimé réactif, renfermant un mélange pour la mise en évidence d'estérase et/ ou de protéase approprié, un tampon et éventuellement d'autres additifs habituellement utilisés, caractérisé en ce que le mélange pour la mise en évidence d'estérase et/ou de protéase utilisé est une combinaison d'un sel de diazonium spécialement substitué et d'un ester approprié, dont les réactivités ont été accordées entre elles par un choix judicieux des substituants tel qu'il se produise bien une copulation suffisamment rapide avec l'alcool libéré à partir de l'ester, mais qu'il ne se produise aucune réaction avec les autres ingrédients de la solution d'essai, l'ester étant choisi dans le groupe des composés de formule générale Il dans laquelle
R'i, R'2, R'3, R'4 pouvant être selon les cas identiques ou différents, sont chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe alkyle inférieur, alcoxy inférieur, aryle, aralkyle, aralcoxy, hydroxyle, carboxyle, carboxy-alcoxy inférieur, aralcoxycarbonyle, aralcoxycarbonyl-alcoxy inférieur, nitro ou acylamino inférieur, ou bien chaque fois deux substituants voisins forment un reste benzocyclique éventuellement substitué par de l'halogène,
X' est un atome de soufre ou un groupe imino éventuellement substitué par un reste alkyle inférieur, aryle, aralkyle ou acyle,
A est un rest d'un acide aminé ou d'un peptide
B est un groupe de protection de l'azote habituellement utilisé dans la chimie des peptides ou un dérivé d'un tel groupe ou des composés de formule générale III dans laquelle
R"1, R"2, R"3, R"4, pouvant être identiques ou différents, sont chacun de l'hydrogène, un groupe alkyle inférieur, alcoxy inférieur, alkylamino ou dialkylamino, deux substituants voisins pouvant également former un noyau benzocyclique,
A et B ont la signification indiquée ci-dessus.
2. Agent selon la revendication 1, caractérisé en ce que le mélange pour la mise en évidence d'estérase et/ou de protéase utilisé est une combinaison d'un sel de diazonium de formule générale 1 dans laquelle
R1 est un groupe alkyle inférieur, alcoxy inférieur, alkylmercapto inférieur, N-morpholino, N-thio-morpholino, N-pyrrolidino, N-pipérazino éventuellement N'-alkylé, N-pipéridino, de l'halogène ou de l'hydrogène,
R3 est un groupe alkyle inférieure, alcoxy inférieur, aryloxy, alkylmercapto inférieur, alkylamino, dialkylamino- hydroxyle, N-morpholino, N-thio-morpholino, N- pyrrolidino, N-pipérazino éventuellement N'-alkylé, N-pipéridino, phényl- amino, phényle éventuellement substitué par une reste alkyle inférieur ou alcoxy inférieur, de l'halogène ou de l'hydrogène,
R2, R4, R5 pouvant être identiques ou différents sont chacun un groupe alkyle inférieur, alcoxy inférieur, alkylmercapto inférieur, de l'halogène ou de l'hydrogène, R1 et R2 pouvant former ensemble un noyau benzocyclique et
X est un anion stabilisant, et d'un ester, choisi dans le groupe des composés de formule générale Il dans laquelle
R'1, R'2, R'3, R'4 pouvant être selon les cas identiques ou différents,
sont chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe alkyle inférieur, alcoxy inférieur, aryle, aralkyle, aralcoxy, hydroxyle, carboxyle, carboxy-alcoxy inférieur, aralcoxycarbonyle, aralcoxycarbonyl-alcoxy inférieur, nitro ou acylamino inférieur, ou bien chaque fois deux substituants voisins forment un reste benzocyclique éventuellement substitué par de l'halogène,
X' est un atome de soufre ou un groupe imino éventuellement substitué par un reste alkyle inférieur, aryle, aralkyle ou acyle,
A est un reste d'un acide aminé ou d'un peptide
B est un groupe de protection de l'azote habituellement utilisé dans la chimie des peptides ou un dérivé d'un tel groupe ou des composés de formule générale III dans laquelle
R"1, R"2, R"3, R"4, pouvant être identiques ou différents, sont chacun de l'hydrogène, un groupe alkyle inférieur, alcoxy inférieur, alkylamino ou dialkylamino, deux substituants voisins pouvant également former un noyau benzocyclique,
A et B ont la signification indiquée ci-dessus.
3. Agent selon la revendication 1 caractérisé en ce qu'on utilise comme agents auxiliaires complémentaires des agents mouillants, des stabilisants, des activateurs, des agents filmogènes, des additifs galéniques et/ou des formateurs de structures.
4. Les esters d'acides phénoxy-aminés et de peptides de formule générale III dans laquelle
R"1, R"2, R"3, R"4, pouvant être identiques ou différents, sont chacun de l'hydrogène, un groupe alkyle inférieur, alcoxy inférieur, alkylamino ou dialkylamino, deux substituants voisins pouvant également former un noyau benzocyclique,
A et B ont la signification indiquée ci-dessus.
5. Procédé de préparation d'esters d'acides phénoxy-aminés et d'esters de peptides de formule générale III dans laquelle
R"1, R"2, R"3, R"4, pouvant être identiques ou différents, sont chacun de l'hydrogène, un groupe alkyle inférieur, alcoxy inférieur, alkylamino ou dialkylamino, deux substituants voisins pouvant également former un noyau benzocyclique,
A et B ont la signification indiquée ci-dessus, caractérisé en ce qu'on fait réagir des composés de formule générale IV dans laquelle
R"1, R"2, R"3 et R"4 ont la signification donnée ci-dessus, avec un acide aminé ou un peptide de formule générale V dans laquelle
A et B ont la signification donnée ci-dessus, ou avec des dérivés réactifs appropriés de ces composés selon une des méthodes habituellement pratiquées dans la chimie des peptides.
6. Utilisation de composés selon la revendication 4 pour la préparation d'agents pour la mise en évidence d'enzymes estérolytiques et/ou protéolytiques.
HK825/86A 1980-05-09 1986-10-30 Agents for the detection of esterolytic and/or proteolytic enzymes; and phenoxy-amino acids and phenoxy-peptide esters suitable as substrates therefor, process for their production and their use in producing the agents HK82586A (en)

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