HK86987A - A method for preparing ganglioside derivatives and use thereof in pharmaceutical compositions - Google Patents
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Claims (33)
1. Procédé de préparation de dérivés de ganglioside à ester interne, dans lequel on fait réagir dans un solvant organique non aqueux un ganglioside ou un mélange de gangliosides ou encore un sel de ganglioside ou de mélange de gangliosides avec une base azotée tertiaire avec un agent de lactonisation afin de produire au moins une liaison lactonique dans lesdits dérivés de ganglioside à ester interne.
2. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le ganglioside ou le mélange de gangliosides est extrait de cervelles de bovins.
3. Procédé selon la revendication 1, dans lequel ledit solvant organique est choisi dans le groupe: diméthyl-sulfoxyde, diméthylformamide, sulfolane, tétrahydrofuranne, diméthoxyéthane et pyridine.
4. Procédé de préparation de dérivés de ganglioside à ester interne, dans lequel:
(a) on dissout dans un solvant aprotique un ganglioside ou un mélange de gangliosides ou encore un de leurs sels, ce ganglioside, mélange ou sel étant obtenus à partir d'un mammifère;
(b) on ajoute audit ganglioside, mélange de gangliosides ou sel une résine échangeuse d'ions, de sorte que les groupes carboxylates desdits gangliosides sont transformés en groupes carboxyles ou en sels d'amine tertiaire; et
(c) on traite ledit ganglioside ou mélange de gangliosides par un carbodiimide afin de créer au moins une liaison lactonique dans ledit dérivé de ganglioside à ester interne.
5. Procédé selon la revendication 1 ou 4, dans lequel ledit agent de lactonisation est choisi dans le groupe: carbodiimides solubles dans les solvants organiques, sels de 2-chloro-1-méthylpyridinium, éthoxyacétylène et N-éthyl-5-phénylisoxazolium-3'-sulfonate.
6. Procédé selon la revendication 4, dans lequel de carbodiimide est le dicyclo-hexyl-carbodiimide, le benzyl-isopropylcarbodiimide ou le benzyl-éthylcarbodiimide.
7. Procédé selon la revendication 1 ou 4, dans lequel ledit dérivé de ganglioside à ester interne est précipité à l'aide d'acétone.
8. Procédé selon la revendication 4, dans lequel ledit sel de l'étape (b) dudit ganglioside ou mélange de gangliosides est un sel d'amine tertiaire préparé par transformation des groupes carboxylates desdits gangliosides en un de leurs sels d'amine tertiaire au moyen d'un échange d'ions.
9. Procédé selon la revendication 4, dans lequel ledit sel est un sel d'amine tertiaire formé avec du triéthylammonium ou du pyridinium.
10. Procédé selon une quelconque des revendications 1 à 9, dans lequel la réaction avec un agent de lactonisation conduit à une transformation complète desdits gangliosides.
11. Composition pour le traitement des troubles du système nerveux périphérique dus à des causes traumatiques, compressives, dégénératives ou toxico-infectieuses, pour stimuler la régénération des nerfs et le rétablissement des fonctions neuromusculaires, ou pour le traitement des troubles du système nerveux central dus à des causes traumatiques, anoxiques, dégénératives ou toxico-infectieuses, où la stimulation du développement neuronal est nécessaire pour le rétablissement fonctionnel, ladite composition comprenant, en association avec un support ou diluant pharmaceutiquement acceptable, une quantité efficace d'au moins un dérivé de ganglioside à ester interne renfermant:
(a) une partie hydrocarbonée, au moins un céramide et au moins un reste acide;
(b) ladite partie hydrocarbonée renfermant au moins un reste N-acétylgalactosamine ou N-acétylglucosamine et au moins un reste glucose ou galactose;
(c) ledit reste acide renfermant au moins un acide N-acétylneuraminique ou N-glycolylneuraminique; et
(d) le groupement carboxyle d'au moins un desdits restes acides étant esterifié par un groupement hydroxy d'une desdites parties hydrocarbonées ou d'un desdits restes acides, de manière à former un noyau lactonique.
12. Composition selon la revendication 11, dans laquelle: la partie hydrocarbonée desdits dérivés de ganglioside présente la structure:
où:
Gal est un reste de galactose;
GalNAC est un reste de N-acétylgalactosamine, et
Glc est un reste de glucose.
13. Composition selon la revendication 11 ou 12, dans laquelle ledit dérivé de ganglioside comporte au moins un acide N-acétyl-neuraminique lié à au moins un desdits restes Gal.
14. Composition selon la revendication 11, dans laquelle:
(a) au moins un desdits dérivé de ganglioside présente la structure:
où
Gal est un reste de galactose;
GalNAC est un reste de N-acétylgalactosamine;
Glc est un reste de glucose; et
NANA est un reste d'acide N-acétylneuraminique, et dans laquelle:
(b) NANA est un ester lié à Gal.
15. Composition selon la revendication 11 ou 14, dans laquelle ledit reste acide est de l'acide N-acétyl- neuraminique.
16. Composition selon la revendication 11, dans laquelle la partie hydrocarbonée est constituée par des restes de galactose, glucose et N-acétylgalactosamine.
17. Composition selon la revendication 11, dans laquelle ledit dérivé de ganglioside comprend un mélange de:
et
où
Gal représente un reste de galactose;
GalNAC représente un reste de N-acétylgalactosamine;
Glc représente un reste de glucose; et
NANA représente un reste N-acétylneuraminique, et dans laquelle au moins un desdits restes NANA est esterifié par un groupement hydroxy d'un reste de galactose et/ou d'un reste adjacent, de manière à former un noyau lactonique.
18. Composition selon une quelconque des revendications 11 à 17, dans laquelle ledit dérivé de ganglioside est un produit entièrement transformé constitué par un dérivé de ganglioside à ester interne où le groupement carboxyle est esterifié par un groupement hydroxy d'une desdites parties hydrocarbonées, ou de l'un des restes acides, afin de former un noyau lactonique.
19. Composition selon une quelconque des revendications 11 à 18, sous la forme d'une solution injectable.
20. Composition selon une quelconque des revendications 11 à 18, qui est associée à un support ou diluée dans un diluant constitué par un mélange de chlorure de sodium et d'un tampon à base de citrate.
21. Composition selon une quelconque des revendications 11 à 20, dans laquelle le dérivé de ganglioside représente environ 2% à environ 50% en poids.
22. Système pharmaceutique comportant un support ou diluant pharmaceutiquement acceptable et comprenant un premier récipient renfermant un système de solvants, ainsi qu'un second récipient renfermant un excipient solide et une poudre lyophilisée, en quantite suffisante pour le traitement efficace du système nerveux, consistant en au moins un dérivé de ganglioside à ester interne, ledit dérivé de ganglioside comprenant:
(a) une partie hydrocarbonée, au moins un céramide et au moins un reste acide;
(b) ladite partie hydrocarbonée comportant au moins un reste de N-acétylgalactosamine ou N-acétylglucosamine et au moins un reste de glucose ou galactose;
(c) ledit reste acide renfermant au moins un acide N-acétyl-neuraminique ou N-glycolylneuraminique; et
(d) le groupement carboxyl d'au moins un desdits restes acides étant esterifié par un groupement hydroxy d'une des parties hydrocarbonées ou d'un desdits restes acides, afin de former un noyau lactonique, les contenus respectifs desdits récipients étant destinés à êtré mélangés pour former une solution de traitement.
23. Système pharmaceutique selon la revendication 22, dans lequel ledit premier récipient renferme du chlorure de sodium et un tampon à base de citrate.
24. Système pharmaceutique selon la revendication 22, dans lequel ledit excipient solide est constitué de glycine.
25. Système pharmaceutique selon la revendication 22 ou 23, dans lequel ledit excipient solide est constitué de mannitol.
26. Système pharmaceutique selon la revendication 22, dans lequel ledit second récipient renferme ledit dérivé de ganglioside dans une proportion d'environ 10% à environ 90% en poids.
27. Système pharmaceutique selon une quelconque des revendications 22 à 26, dans lequel: la partie hydrocarboné desdits dérivés de ganglioside présente la structure:
où
Gal est un reste de galactose;
GalNAC est un reste de N-acétylgalactosamine; et
Glc est un reste de glucose.
28. Système pharmaceutique selon la revendication 27, dans lequel: ledit dérivé de ganglioside comporte au moins un acide N-acétyl-neuraminique lié à au moins un des restes GaI.
29. Système pharmaceutique selon un quelconque des revendications 22 à 26, dans lequel:
(a) au moins un desdits dérivés de ganglioside présente la structure:
où
Gal est un reste de galactose;
GalNAC est un reste de N-acétylgalactosamine;
Glc est un reste de glucose; et
NANA est un reste d'acide N-acétylneuraminique, et dans laquelle:
(b) NANA est un ester lié à Gal.
30. Système pharmaceutique selon la revendication 29, dans lequel ledit reste acide est de l'acide N-acétyl-neuraminique.
31. Système pharmaceutique selon une quelconque des revendications 22 à 27, dans-lequel ladite partie hydrocarbonée est constituée par des restes de galactose, glucose et N-acétylgalactosamine.
32. Système pharmaceutique selon une quelconque des revendications 22 à 27, dans lequel ledit dérivé de ganglioside comprend un mélange de:
et
où
Gal représente un reste de galactose;
GalNAC représente un reste de N-acétylgalactosamine;
Glc représente un reste de glucose; et
NANA représenté un reste N-acétyl-neuraminique, et dans lequel au moins un des restes NANA est esterifié par un groupement hydroxy d'un reste de galactose et/ou d'un reste NANA voisin afin de former un noyau lactonique.
33. Système pharmaceutique selon une quelconque des revendications 22 à 32, dans lequel ledit dérivé de ganglioside est un produit entièrement transformé constitué par un dérivé de ganglioside à ester interne dans lequel le groupment carboxyle est un ester lié à un groupement hydroxy d'une des parties hydrocarbonées ou à un des restes acides, de manière à former un noyau lactonique.
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| US4716223A (en) * | 1981-08-04 | 1987-12-29 | Fidia, S.P.A. | Method for preparing ganglioside derivatives and use thereof in pharmaceutical compositions |
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| IT1212896B (it) * | 1983-11-08 | 1989-11-30 | Della Valle Francesco | Metodo di somministrazione per via inalatoria di gangliosidi e derivati, e composizioni farmaceutiche relative |
| IT1199116B (it) * | 1984-07-03 | 1988-12-30 | Fidia Farmaceutici | Derivati di gangliosidi |
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| IT1182209B (it) * | 1985-02-18 | 1987-09-30 | Fidia Farmaceutici | Uso terapeutico del monosialoganglioside gm1 e dei suoi derivati in gravi patologie di infarti cerebrali |
| JPH0653764B2 (ja) * | 1985-07-31 | 1994-07-20 | 三井東圧化学株式会社 | モノシアロガングリオシドの製造法 |
| US4762822A (en) * | 1985-08-08 | 1988-08-09 | Ettinger Anna C | Reduction of gastrointestinal disease-producing organisms with sialic acid and gangliosides |
| US4769362A (en) * | 1985-10-01 | 1988-09-06 | Trustees Of Boston University | Increased vascular perfusion following administration of lipids |
| US4710490A (en) * | 1985-10-01 | 1987-12-01 | Angio Medical Corporation | Compositions containing ganglioside molecules with enhanced angiogenic activity |
| US4766111A (en) * | 1985-10-31 | 1988-08-23 | Trustees Of Boston University | Lipids with plasmin inhibitory properties |
| US4673667A (en) * | 1985-10-31 | 1987-06-16 | Trustees Of Boston University | Lipids with plasmin inhibitory properties |
| US4767746A (en) * | 1985-12-04 | 1988-08-30 | Trustees Of Boston University | Method for enhancement of healing of epithelial wounds in mammals |
| US4778787A (en) * | 1985-12-20 | 1988-10-18 | Trustees Of Boston University | Method for treatment of angina and myocardial infarctions with omental lipids |
| FR2598434B1 (fr) * | 1986-05-12 | 1988-09-16 | Pf Medicament | Nouveaux immunomodulateurs obtenus par hemisynthese a partir d'un polysaccharide bacterien isole d'une souche mutante non capsulee de klebsiella pneumoniae |
| US4816450A (en) * | 1986-09-15 | 1989-03-28 | Duke University | Inhibition of protein kinase C by long-chain bases |
| US4937232A (en) * | 1986-09-15 | 1990-06-26 | Duke University | Inhibition of protein kinase C by long-chain bases |
| FR2614306B1 (fr) * | 1987-04-22 | 1989-07-28 | Pf Medicament | Nouveau derive de d.25, procede de preparation, utilisation a titre d'agent immunostimulant et compositions pharmaceutiques le contenant. |
| IT1212041B (it) * | 1987-11-02 | 1989-11-08 | Fidia Farmaceutici | Gangliosidi esteri interni come agenti terapeutici capaci di eliminare il dolore nelle neuropatie periferiche |
| US4952567A (en) * | 1988-05-09 | 1990-08-28 | City Of Hope | Inhibition of lipogenesis |
| US5164298A (en) * | 1988-06-24 | 1992-11-17 | Hsc Research Development Corporation | Verocytotoxin receptor assay |
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| IT1232175B (it) * | 1989-07-27 | 1992-01-25 | Fidia Farmaceutici | Analoghi semisintetici di gangliosidi |
| IT1232176B (it) | 1989-07-27 | 1992-01-25 | Fidia Farmaceutici | Derivati di-lisogangliosidi |
| IT1238346B (it) * | 1989-11-14 | 1993-07-13 | Gangliosidi modificati e loro derivati funzionali. | |
| IT1249034B (it) * | 1990-06-29 | 1995-02-11 | Fidia Spa | Impiego del monosialoganglioside gm1 e del suo derivato estere interno per impedire l'instaurarsi della tolleranza nell'uomo all'effetto analgesico della morfina e analoghi |
| US5212075A (en) * | 1991-04-15 | 1993-05-18 | The Regents Of The University Of California | Compositions and methods for introducing effectors to pathogens and cells |
| IT1251991B (it) * | 1991-11-08 | 1995-05-27 | Fidia Spa | Impiego di gangliosidi per la preparazione di composizioni farmaceutiche attive nella prevenzione di disfunzioni associate all'abuso di cocaina e psicostimolanti ad essa collegati |
| IT1258310B (it) * | 1992-04-10 | 1996-02-22 | Fidia Spa | Composizioni farmaceutiche comprendenti derivati monosialogangliosidici atte al trattamento del danno al midollo spinale. |
| IT1302530B1 (it) * | 1998-12-16 | 2000-09-05 | Fidia Spa In Amministrazione S | Processo di preparazione del ganglioside gm3 e dei suoi lisoderivati apartire dal ganglioside gm1. |
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| CN108498523B (zh) * | 2017-02-24 | 2023-06-20 | 上海交通大学 | 含不饱和脂肪酸链的神经节苷脂衍生物的制备方法及其应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4207414A (en) * | 1978-08-16 | 1980-06-10 | President And Fellows Of Harvard College | Polysaccharide antigens |
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- 1987-11-19 HK HK869/87A patent/HK86987A/en unknown
-
1989
- 1989-04-17 JP JP1098636A patent/JPH01308292A/ja active Granted
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NR | Patent deemed never to have been added to the register under section 13(7) of patents (transitional arrangements) rules |