HRP20171285T1 - Spojevi triazola i postupci dobivanja i njihova upotreba - Google Patents

Spojevi triazola i postupci dobivanja i njihova upotreba Download PDF

Info

Publication number
HRP20171285T1
HRP20171285T1 HRP20171285TT HRP20171285T HRP20171285T1 HR P20171285 T1 HRP20171285 T1 HR P20171285T1 HR P20171285T T HRP20171285T T HR P20171285TT HR P20171285 T HRP20171285 T HR P20171285T HR P20171285 T1 HRP20171285 T1 HR P20171285T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
image
alkyl
unsaturated
group
cr116r116
Prior art date
Application number
HRP20171285TT
Other languages
English (en)
Inventor
Ashoke Bhattacharjee
Zoltan F. Kanyo
Edward C. Sherer
Original Assignee
Melinta Therapeutics, Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Melinta Therapeutics, Inc. filed Critical Melinta Therapeutics, Inc.
Publication of HRP20171285T1 publication Critical patent/HRP20171285T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/10—Laxatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)

Claims (16)

1. Spoj koji ima strukturu: [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, ester, ili njegov N-oksid, naznačen time da A je odabran iz niza koji čine: (a) skupina C1-6 alkil, (b) skupina C2-6 alkenil, (c) skupina C2-6 alkinil, (d) C3-12 zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski karbocikal, (e) 3-12 člani zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski heterocikal koji sadrži jedan ili više atoma dušika, kisika ili sumpora, (f) H, (g) -OH, (h) -SH, (i) F, (j) Cl, (k) Br, (l) I, (m) -CF3, (n) -CN, (o) -N3, (p) NO2, (q) -NR6(CR6R6)tR9, (r) -OR9, (s) -S(CR6R6)tR9, (t) -C(O)(CR6R6)tR9, (u) -OC(O)(CR6R6)tR9, (v) - OC(O)O(CR6R6)tR9, (w) -SC(O)(CR6R6)tR9, (x) -C(O)O(CR6R6)tR9, (y) -NR6C(O)(CR6R6)tR9, (z) -C(O)NR6(CR6R6)tR9, (aa) -C(=NR6)(CR6R6)tR9, (bb) -C(=NNR6R6)(CR6R6)tR9, (cc) -C[=NNR6C(O)R6](CR6R6)tR9, (dd) -NR6C(O)O(CR6R6)tR9, (ee) -OC(O)NR6(CR6R6)tR9, (ff) - NR6C(O)NR6(CR6R6)tR9, (gg) -NR6S(O)p(CR6R6)tR9, (hh) -S(O)pNR6(CR6R6)tR9, (ii) -NR6R6, (jj) -SR6, (kk) -S(O)R6, (ll) NR6C(O)R6, (mm) -Si(R13)3, i (nn) -C(=O)H, pri čemu su (a)-(e) proizvoljno supstituirani s jednom ili više skupina R14; T je [image] pri čemu: M je odabran od: (a) -C(O)-, (b) -CH(-OR114)-, (c) -NR114-CH2-, (d) -CH2-NR114-, (e) - CH(NR114R114)-, (f) -C(=NNR114R114)-, (g) -NR114-C(O)-, (h) -C(O)NR114-, (i) - C(=NR114)-, (j) -CR115R115-, i (k) -C(=NOR127)-; R100 je odabran od (a) H, (b) F, (c) Cl, (d) Br, (e) -SR114, i (f) C1-6 alkila, pri čemu je (f) proizvoljno supstituiran s jednom ili više skupina R115; R101 je odabran od: (a) H, (b) Cl, (c) F, (d) Br, (e) I, (f) -NR114R114, (g) -NR114C(O)R114, (h) -OR114, (i) -OC(O)R114, (j) -OC(O)OR114, (k) -OC(O)NR114R114, (l) -O-C1-6 alkila, (m) -OC(O)-C1-6 alkila, (n) -OC(O)O-C1-6 alkila, (o) -OC(O)NR114-C1-6 alkila, (p) C1-6 alkila, (q) C1-6 alkenila, i (r) C1-6 alkinila, pri čemu je bilo koji od (l) - (r) proizvoljno supstituiran s jednom ili više skupina R115; R102 je (a) H, (b) F, (c) Cl, (d) Br, (e) -SR114, (f) C1-6 alkil, pri čemu je (f) proizvoljno supstituiran s jednom ili više skupina R115; R103 je odabran od: (a) H, (b) -OR114, (c) -O-C1-6 alkil-R115, (d) -OC(O)R114, (e) -OC(O)-C1-6 alkil-R115, (f)-OC(O)OR114, (g) -OC(O)O-C1-6 alkil-R115, (h) -OC(O)NR114R114, (i) -OC(O)NR114-C1-6 alkil-R115, i (j) [image] alternativno, R102 i R103 uzeti zajedno s atomom ugljika na koji su vezani tvore (a) karbonilne skupine ili (b) 3-7 člani zasićeni ili nezasićeni ili aromatski karbociklički ili heterociklički prsten koji može proizvoljno biti supstituiran s jednom ili više skupina R114; alternativno, R101 i R103 uzeti zajedno su jednostruka veza između odgovarajućih ugljikovih atoma na koje su ove dvije grupe vezane i time stvaraju dvostruku vezu između atoma ugljika na koje su vezani R100 i R102; alternativno, R101 i R103 uzeti zajedno s atomima ugljika na koje su vezani tvore 3-člani zasićeni ili nezasićeni ili aromatski karbociklički ili heterociklički prsten koji može proizvoljno biti supstituiran s jednom ili više skupina R114; R104 je odabran od: (a) H, (b) R114, (c) -C(O)R114, (d) -C(O)OR114, (e) -C(O)NR114R114, (f) -C1-6alkil-K-R114, (g) -C2-6 alkenil-K-R114, i (h) -C2-6 alkinil-K-R114; K je odabran od: (a) -C(O)-, (b) -C(O)O-, (c) -C(O)NR114-, (d) -C(=NR114)-, (e) -C(=NR114)O-, (f) -C(=NR114)NR114-, (g) -OC(O)-, (h) -OC(O)O-, (i) -OC(O)NR114-, (j) -NR114C(O)-, (k) -NR114C(O)O-, (l) -NR114C(O)NR114-, (m) -NR114C(=NR114)NR114-, i (n) -S(O)p-; alternativno R103 i R104, uzeti zajedno s atomima na koje su oni vezani, tvore: [image] pri čemu R135 i R136 su odabrani iz niza koji čine (a) vodik, (b) C1-6 alkil, (c) C2-6 alkenil, (d) C2-6 alkinil, (d) C3-14 zasićeni ili nezasićeni ili aromatski karbocikal, (e) 3-14 člani zasićeni ili nezasićeni ili aromatski heterocikal koji sadrži jedan ili više atoma kisika, dušika, ili sumpora, (f) F, (g) Br, (h) I, (i) OH, i (j) -N3, pri čemu su (b) do (e) proizvoljno supstituirani s jednim ili više R117; ili alternativno, R135 i R136 se uzimaju zajedno tako da tvore =O, =S i =NR114, =NOR114, =NR114 i =N-NR114R114, pri čemu je V odabran od: (a) -(C1-C4-alkil)-, (b)-(C4-alkenil)-, (c) O, (d) S, i (e) NR114, pri čemu su (a) i (b) proizvoljno dodatno supstituirani s jednim ili više R117; R105 je odabran od: (a) R114, (b) -OR114, (c) -NR114R114, (d) -O-C1-6 alkil-R115, (e) -C(O)-R114, (f) -C(O)-C1-6 alkil-R115, (g) -OC(O)-R114, (h) -OC(O)-C1-6 alkil-R115, (i) -OC(O)O-R114, (j) -OC(O)O-C1-6 alkil-R115, (k) -OC(O)NR114R114, (l) -OC(O)NR114-C1-6 alkil-R115, (m) -C(O)-C2-6 alkenil-R115, i (n)-C(O)-C2-6 alkinil-R115; alternativno, R104 i R105, uzeti zajedno s atomima na koje su oni vezani, tvore [image] pri čemu Q je CH ili N, i R126 je -OR114, -NR114 ili R114; alternativno, R104 i R105, uzeti zajedno s atomima na koje su oni vezani, tvore: [image] pri čemu i) R101 je kako je gore definirano; ii) alternativno, R101 i R109 mogu se uzeti zajedno s ugljikom na koji su oni vezani tako da tvore karbonilne skupine; iii) alternativno, R101 i R109 mogu se uzeti zajedno kako bi tvorili skupinu - O(CR116R116)uO-; alternativno, R104 i R105, uzeti zajedno s atomima na koje su oni vezani, tvore: [image] pri čemu u prethodnoj strukturi točkasta crta označava proizvoljnu dvostruku vezu i) R130 je -OH ili R114, ii) R131 je -OH ili R114, iii) alternativno, R130 i R131 zajedno s atomima ugljika na koje su oni vezani tvore 3-7 člani zasićeni ili nezasićeni ili aromatski karbociklički ili heterociklički prsten koji može proizvoljno biti supstituiran s jednom ili više skupina R114; iv) alternativno, R130 i ugljik na koji je vezan ili R131 i ugljik na koji je vezan su svaki neovisno -C(=O)-, alternativno, R105, R132 i M, uzeti zajedno s atomima na koje su oni vezani, tvore: [image] R106 je odabran od: (a) -OR114, (b) -C1-6 alkoksi-R115, (c) -C(O)R114, (d) -OC(O)R114, (e) -OC(O)OR114, (f) -OC(O)NR114R114, i (g) -NR114R114, alternativno, R105 i R106 uzeti zajedno s atomima na koje su oni vezani tvore 5-člani prsten međusobnim spajanjem preko kemijske skupine koja se bira od: (a) -OC(R115)2O-, (b) -OC(O)O-, (c) -OC(O)NR114-, (d) -NR114C(O)O-, (e) -OC(O)NOR114-, (f) -NOR114-C(O)O-, (g) -OC(O)NNR114R114-, (h) -NNR114R114-C(O)O-, (i) -OC(O)C(R115)2-, (j) -C(R115)2C(O)O-, (k)-OC(S)O-, (l) -OC(S)NR114-, (m) -NR114C(S)O-, (n) -OC(S)NOR114- (o)-NOR114-C(S)O-, (p) -OC(S)NNR114R114-, (q) -NNR114R114-C(S)O-, (r)-OC(S)C(R115)2-, i (s)-C(R115)2C(S)O-; alternativno, R105, R106, i R133 uzeti zajedno s atomima na koje su oni vezani tvore: [image] alternativno, M, R105, i R106 uzeti zajedno s atomima na koje su oni vezani tvore: [image] pri čemu u prethodnoj strukturi točkasta crta označava proizvoljnu dvostruku vezu, [image] ili [image] pri čemu su J1 i J2 odabrani od vodika, Cl, F, Br, I, OH, -C1-6 alkila, i -O(C1-6 alkil) ili se uzimaju zajedno tako da tvore =O, =S i =NR114, =NOR114, =NR114, i =N-NR114R114. alternativno, M i R104 uzeti zajedno s atomima na koje su oni vezani tvore: [image] [image] ili [image] pri čemu je U odabran od (a) -(C4-alkil)- i (b) -(C4-alkenil)-, pri čemu su (a) i (b) proizvoljno dodatno supstituirani s jednim ili više R117; alternativno, M i R105 su uzeti zajedno s atomima na koje su oni vezani tako da tvore: [image] R107 je odabran od (a) H, (b) -C1-4 alkila, (c) -C2-4 alkenila, koji se može dodatno supstituirati s C1-12 alkilom ili jednim ili više halogena, (d) -C2-4 alkinila, koji se može dodatno supstituirati s C1-12 alkilom ili jednim ili više halogena, (e) arila ili heteroarila, koji se može dodatno supstituirati s C1-12 alkilom ili jednim ili više halogena, (f) -C(O)H, (g) -COOH, (h) -CN, (i) -COOR114, (j) -C(O)NR114R114, (k) -C(O)R114, i (l) -C(O)SR114, pri čemu je (b) dodatno supstituiran s jednim ili više supstituenata koji se biraju od (aa) -OR114, (bb) halogena, (cc) -SR114, (dd) C1-12 alkila, koji se može dodatno supstituirati s halogenom, hidroksilom, C1-6 alkoksi, ili amino, (ee) -OR114, (ff) -SR114, (gg) -NR114R114, (hh) -CN, (ii) -NO2, (jj) -NC(O)R114, (kk) -COOR114, (ll) -N3, (mm) =N-O-R114, (nn) -NR114, (oo) -N-NR114R114, (pp) -N-NH-C(O)R114, i (qq) =N-NH-C(O)NR114R114; alternativno R106 i R107 su uzeti zajedno s atomom na koji su vezani tako da tvore epoksid, karbonil, olefin, ili supstituirani olefin, ili C3-C7 karbociklički, karbonat, ili karbamat, pri čemu dušik iz navedenog karbamata može biti nadalje supstituiran s C1-C6 alkilom; R108 je odabran od: (a) C1-6 alkila, (b) C2-6 alkenila, i (c) C2-6 alkinila, pri čemu je bilo koji od (a)-(c) proizvoljno supstituiran s jednom ili više skupina R114; R112 je odabran od H, OH, i OR114; R114, pri svakom pojavljivanju, neovisno je odabran iz niza koji čine: (a) H, (b) C1-6 alkil, (c) C2-6 alkenil, (d) C2-6 alkinil, (e) C6-10 zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski karbocikal, (f) 3-12 člani zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski heterocikal koji sadrži jedan ili više heteroatoma koji se biraju od dušika, kisika, te sumpora, (g) -C(O)-C1-6 alkil, (h) -C(O)-C2-6 alkenil, (i) -C(O)-C2-6 alkinil, (j) - C(O)-C6-10 zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski karbocikal, (k) -C(O)-3-12 člani zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski heterocikal koji sadrži jedan ili više heteroatoma koji se biraju od dušika, kisika, te sumpora, (l) -C(O)O-C1-6 alkil, (m) -C(O)O-C2-6 alkenil, (n) -C(O)O-C2-6 alkinil, (o) -C(O)O-C6-10 zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski karbocikal, (p) -C(O)O-3-12 člani zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski heterocikal koji sadrži jedan ili više heteroatoma koji se biraju od dušika, kisika, te sumpora, (q) -C(O)NR116R116, (r) -NR116CO-C2-6 alkil, (s) -NR116CO-C6-10 zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski karbocikal, i (t) - NR116C(O)-3-12 člani zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski heterocikal koji sadrži jedan ili više heteroatoma koji se biraju od dušika, kisika, te sumpora pri čemu je bilo koji od (b)-(t) proizvoljno supstituiran s jednom ili više skupina R115, pri čemu je jedna ili više ne-terminalnih ugljikovih skupina iz bilo kojeg od (b)-(d) proizvoljno zamijenjena s kisikom, S(O)p, ili -NR116, alternativno, NR114R114 tvori 3-7 člani zasićeni ili nezasićeni ili aromatski prsten uključujući dušikov atom na koji su vezane skupine R114 i proizvoljno jednu ili više skupina koje se biraju od O, S(O)p, N, i NR118; R115 je odabran iz niza koji čine: (a) R117, (b) C1-8 alkil, (c) C2-8 alkenil, (d) C2-8 alkinil, (e) C3-12 zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski karbocikal, (f) 3-12 člani zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski heterocikal koji sadrži jedan ili više heteroatoma koji se biraju od dušika, kisika, te sumpora, pri čemu je bilo koji od (b)-(f) proizvoljno supstituiran s jednom ili više skupina R117; R116 je pri svakom pojavljivanju, neovisno odabran iz niza koji čine: (a) H, (b) C1-6 alkil, (c) C2-6 alkenil, (d) C2-6 alkinil, (e) C3-10 zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski karbocikal, i (f) 3-10 člani zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski heterocikal koji sadrži jedan ili više heteroatoma koji se biraju od dušika, kisika, te sumpora, pri čemu je jedna ili više ne-terminalnih ugljikovih skupina iz bilo kojeg od (b)-(d) proizvoljno zamijenjena s kisikom, S(O)p, ili -NR114, pri čemu je bilo koji od (b)-(f) proizvoljno supstituiran s jednom ili više skupina koje se biraju iz niza koji čine: (aa) karbonil, (bb) formil, (cc) F, (dd) Cl, (ee) Br, (ff) I, (gg) CN, (hh) N3, (ii) NO2, (jj) OR118, (kk) -S(O)pR118, (ll) -C(O)R118, (mm) -C(O)OR118, (nn) -OC(O)R118, (oo) -C(o)NR118R118, (pp)-OC(O)NR118R118, (qq) -C(=NR118)R118, (rr) -C(R118)(R118)OR118, (ss) -C(R118)2OC(O)R118, (tt) -C(R118)(OR118)(CH2)rNR118R118, (uu) -NR118R118; (vv) -NR118OR118, (ww) -NR118C(O)R118, (xx) - NR118C(O)OR118, (yy) -NR118C(O)NR118R118, (zz) -NR118S(O)rR118, (ab) -C(OR118)(OR118)R118, (ac) -C(R118)2NR118R118, (ad) =NR118, (ae) -C(S)NR118R118, (af) -NR118C(S)R118, (ag) -OC(S)NR118R118, (ah) -NR118C(S)OR118, (ai) -NR118C(S)NR118R118, (aj) -SC(O)R118, (ak) C1-8 alkil, (al) C2-8 alkenil, (am) C2-8 alkinil, (an) C1-8 alkoksi, (ao) C1-8 alkiltio, (ap) C1-8 acil, (aq) zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski C3-10 karbocikal, i (ar) zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski 3-10 člani heterocikal koji sadrži jedan ili više heteroatoma odabranih od dušika, kisika i sumpora, alternativno, NR116R116 tvori 3-10 člani zasićeni ili nezasićeni ili aromatski prsten uključujući dušikov atom na koji su vezane skupine R116 i proizvoljno jedna ili više skupina koje se biraju od O, S(O)p, N, i NR118; alternativno, CR116R116 tvori karbonilne skupine; R117, pri svakom pojavljivanju, je odabran od: (a) H, (b) =O, (c) F, (d) Cl, (e) Br, (f) I, (g) (CR116R116)rCF3, (h) (CR116R116)rCN, (i) (CR116R116)rNO2, (j) (CR116R116)rNR116(CR116R116)tR119, (k) (CR116R116)rOR119, (l) (CR116R116)rS(O)p(CR116R116)tR119, (m) (CR116R116)rC(O)(CR116R116)tR119, (n) (CR116R116)rOC(O)(CR116R116)tR119, (o) (CR116R116)rSC(O)(CR116R116)tR119, (p) (CR116R116)rC(O)O(CR116R116)tR119, (q) (CR116R116)rNR116C(O)(CR116R116)tR119, (r) (CR116R116)rC(O)NR116(CR116R116)tR119, (s) (CR116R116)rC(=NR116)(CR116R116)tR119, (t) (CR116R116)rC(=NNR116R116)(CR116R116)tR119, (u) (CR116R116)rC(=NNR116C(O)R116)(CR116R116)tR119, (v) (CR116R116)rC(=NOR119)(CR116R116)tR119, (w) (CR116R116)rNR116C(O)O(CR116R116)tR119, (x) (CR116R116)rOC(O)NR116(CR116R116)tR119, (y) (CR116R116)rNR116C(O)NR116(CR116R116)tR119, (z) (CR116R116)rNR116S(O)p(CR116R116)tR119, (aa) (CR116R116)rS(O)pNR116(CR116R116)tR119, (bb) (CR116R116)rNR116S(O)pNR116(CR116R116)tR119, (cc) (CR116R116)rNR116R116, (dd) C1-6 alkil, (ee) C2-6 alkenil, (ff) C2-6 alkinil, (gg) (CR116R116)r-C3-10 zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski karbocikal, i (hh) (CR116R116)r-3-10 člani zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski heterocikal koji sadrži jedan ili više heteroatoma koji se biraju od dušika, kisika, te sumpora, pri čemu je bilo koji od (dd)-(hh) proizvoljno supstituiran s jednom ili više skupina R119; alternativno, dvije skupine R117 mogu tvoriti -O(CH2)uO-; R118 je odabran od: (a) H, (b) C1-6 alkil, (c) C2-6 alkenil, (d) C2-6 alkinil, (e) C3-10 zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski karbocikal, (f) 3-10 člani zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski heterocikal koji sadrži jedan ili više heteroatoma koji se biraju od dušika, kisika, te sumpora, (g) -C(O)-C1-6 alkil, (h) -C(O)-C1-6 alkenil, (i) -C(O)-C1-6 alkinil, (j) - C(O)-C3-10 zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski karbocikal, i (k) -C(O)-3-10 člani zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski heterocikal koji sadrži jedan ili više heteroatoma koji se biraju od dušika, kisika, te sumpora, pri čemu je bilo koji od (b)-(k) proizvoljno supstituiran s jednom ili više skupina koje se biraju od: (aa) H, (bb) F, (cc) Cl, (dd) Br, (ee) I, (ff) CN, (gg) NO2, (hh) OH, (ii) NH2, (jj) NH(C1-6 alki(l), (kk) N(C1-6 alki(l)2, (ll) C1-6 alkoksi, (mm) aril, (nn) supstituirani aril, (oo) heteroaril, (pp) supstituirani heteroaril, i (qq) C1-6 alkil, proizvoljno supstituiran s jednom ili više skupina koje se biraju iz niza koji čine -aril, supstituirani aril, heteroaril, supstituirani heteroaril, F, Cl, Br, I, CN, NO2, i OH; R119, pri svakom pojavljivanju, neovisno je odabran iz niza koji čine: (a) R120, (b) C1-6 alkil, (c) C2-6 alkenil, (d) C2-6 alkinil, (e) C3-10 zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski karbocikal, i (f) 3-10 člani zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski heterocikal koji sadrži jedan ili više heteroatoma koji se biraju od dušika, kisika, te sumpora, pri čemu je bilo koji od (b)-(f) proizvoljno supstituiran s jednom ili više skupina R119; R120, pri svakom pojavljivanju, neovisno je odabran iz niza koji čine: (a) H, (b) =O, (c) F, (d) Cl, (e) Br, (f) I, (g) (CR116R116)rCF3, (h) (CR116R116)rCN, (i) (CR116R116)rNO2, (j) (CR116R116)rNR116R116, (k) (CR116R116)rOR114, (l) (CR116R116)rS(O)pR116, (m) (CR116R116)rC(O)R116, (n) (CR116R116)rC(O)OR116, (o) (CR116R116)rOC(O)R116, (p) (CR116R116)rNR116C(O)R116, (q) (CR116R116)rC(O)NR116R116, (r) (CR116R116)rC(=NR116)R116, (s) (CR116R116)rNR116C(O)NR116R116, (t) (CR116R116)rNR116S(O)pR116, (u) (CR116R116)rS(O)pNR116R116, (v) (CR116R116)rNR116S(O)pNR116R116, (w) C1-6 alkil, (x) C2-6 alkenil, (y) C2-6 alkinil, (z) (CR116R116)r-C3-10 zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski karbocikal, i (aa) (CR116R116)r-3-10 člani zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski heterocikal koji sadrži jedan ili više heteroatoma koji se biraju od dušika, kisika, te sumpora, pri čemu je bilo koji od (w)-(aa) proizvoljno supstituiran s jednom ili više skupina koji se biraju iz niza koji čine R116, F, Cl, Br, I, CN, NO2, -OR116, NH2, -NH(C1-6 alkil), - N(C1-6 alkil)2, C1-6 alkoksi, C1-6 alkiltio, i C1-6 acil; R121, pri svakom pojavljivanju, neovisno je odabran iz niza koji čine: (a) H, (b) -OR118, (c) -O-C1-6 alkil-OC(O)R118, (d) -O-C1-6 alkil-OC(O)OR118, (e) -O-C1-6 alkil-OC(O)NR118R118, (f) -O-C1-6 alkil C(O)NR118R118, (g) -O-C1-6 alkil-NR118C(O)R118, (h)-O-C1-6 alkil-NR118C(O)OR118, (i)-O-C1-6 alkil-NR118C(O)NR118R118, (j)-O-C1-6 alkil-NR118C(=N(H)NR118R118, (k)-O-C1-6 alkil-S(O)pR118, (l) -O-C2-6 alkenil-OC(O)R118, (m) -O-C2-6 alkenil-OC(O)OR118, (n) -O-C2-6 alkenil-OC(O)NR118R118, (o) -O-C2-6 alkenil-C(O)NR118R118, (p) -O-C2-6 alkenil-NR118C(O)R118, (q) -O-C2-6 alkenil-NR118C(O)OR118, (r) -O-C2-6 alkenil-NR118C(O)NR118R118, (s) -O-C2-6 alkenil-NR118C(=N(H)NR118R118, (t) -O-C2-6 alkenil-S(O)pR118, (u) -O-C2-6 alkinil-OC(O)R118, (v) -O-C2-6alkinil-OC(O)OR118, (w) -O-C2-6 alkinil-OC(O)NR118R118, (x) -O-C2-6 alkinil-C(O)NR118R118, (y) -O-C2-6 alkinil-NR118C(O)R118, (z) -O-C2-6alkinil-NR118C(O)OR118, (aa) -O-C2-6 alkinil-NR118C(O)NR118R118, (bb) -O-C2-6 alkinil-NR118C(=N(H)NR118R118, (cc)-O-C2-6 alkinil-S(O)pR118; i (dd) -NR118R118; alternativno, dvije skupine R121 uzete zajedno tvore =O, =NOR118, ili =NNR118R118; R126 pri svakom pojavljivanju, neovisno je odabran od: (a) vodika, (b) skupine koja privlači elektrone, (c) arila, (d) supstituiranog arila, (e) heteroarila, (f) supstituiranog heteroarila, i (g) C1-6 alkila, proizvoljno supstituiranog s jednom ili više skupina R115; R109 je H ili F; R127 je R114, monosaharid ili disaharid (uključujući amino šećere i halo šećer(e)); -(CH2)n-(O-CH2CH2-)m-O(CH2)pCH3 ili -(CH2)n-(O-CH2CH2-)m-OH, R128 je R114; R129 je R114; R110 je R114; alternativno, R109 i R110 uzeti zajedno s atomima ugljika na koje su vezani tvore: [image] alternativno, R128 i R129 zajedno s atomima ugljika na koje su oni vezani tvore 3-6 člani zasićeni ili nezasićeni ili aromatski karbociklički ili heterociklički prsten koji može proizvoljno biti supstituiran s jednom ili više skupina R114; R132, R133, i R134 su svaki neovisno odabrani od (a) H, (b) F, (c) Cl, (d) Br, (e) - OR114, (f) -SR114, (g) -NR114R114, i (h) C1-6 alkila, pri čemu je (h) proizvoljno supstituiran s jednom ili više skupina R115; alternativno, R132 i R133 se uzimaju zajedno tako da tvore dvostruku vezu ugljik-ugljik; alternativno, R133 i R134 se uzimaju zajedno tako da tvore =O, -S, =NOR114, =NR114, i =N-NR114R114; alternativno, R105 i R134 su uzeti zajedno s atomima ugljika na koje su oni vezani da tvore 3-člani prsten, navedeni prsten proizvoljno sadrži kisikov ili dušikov atom, te je navedeni prsten proizvoljno supstituiran s jednom ili više skupina R114; alternativno kada M je ugljikova skupina, R134 i M se uzimaju zajedno tako da tvore dvostruku vezu ugljik-ugljik; X je odabran od -OR15 i -SR15; R1 i R3 se neovisno biraju od: (a) H, (b) skupine C1-6 alkil, (c) skupine C2-6 alkenil, (d) skupine C2-6 alkinil, (e) -C(O)R5, (f) -C(O)OR5, (g) -C(O)-NR4R4, (h) -C(S)R5, (i) - C(S)OR5, (j) -C(O)SR5, i (k) -C(S)-NR4R4; alternativno, R1 i R3 su uzeti zajedno s kisikom na koji je spojen R1, dušikom na koji je spojen R3 i dva ugljika između tako da tvore 5 ili 6 člani prsten, navedeni prsten je proizvoljno supstituiran s jednim ili više R5; R2 je vodik ili -OR12; R4, pri svakom pojavljivanju, neovisno je odabran iz niza koji čine: (a) H, (b) skupina C1-6 alkil, (c) skupina C2-6 alkenil, (d) skupina C2-6 alkinil, (e) C6-10 zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski karbocikal, (f) 3-12 člani zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski heterocikal koji sadrži jedan ili više heteroatoma koji se biraju od dušika, kisika, te sumpora, (g) -C(O)-C1-6 alkil, (h) -C(O)-C2-6 alkenil, (i) -C(O)-C2-6 alkinil, (j) -C(O)-C6-310 zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski karbocikal, (k) -C(O)-3-12 člani zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski heterocikal koji sadrži jedan ili više heteroatoma koji se biraju od dušika, kisika, te sumpora, (l) -C(O)O-C1-6 alkil, (m) -C(O)O-C2-6 alkenil, (n) -C(O)O-C2-6 alkinil, (o) -C(O)O-C6-10 zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski karbocikal, (p) -C(O)O-3-12 člani zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski heterocikal koji sadrži jedan ili više heteroatoma koji se biraju od dušika, kisika, te sumpora, i (q) -C(O)NR6R6, pri čemu je bilo koji od (b)-(p) proizvoljno supstituiran s jednom ili više skupina R5; alternativno, NR6R6 tvori 3-7 člani zasićeni ili nezasićeni ili aromatski prsten koji obuhvaća dušikov atom na koji su spojene skupine R6, pri čemu je navedeni prsten proizvoljno supstituiran na položaju koji nije dušikov atom na koji su vezane skupine R6, s jednim ili više supstituenata odabranih od O, S(O)p, N, i NR8; R5 je odabran iz niza koji čine: (a) R7, (b) skupina C1-8 alkil, (c) skupina C2-8 alkenil, (d) skupina C2-8 alkinil, (e) C3-12 zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski karbocikal, i (f) 3-12 člani zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski heterocikal koji sadrži jedan ili više heteroatoma koji se biraju od dušika, kisika, te sumpora, ili se dvije R5 skupine, kada su prisutne na istom ugljikovom atomu mogu uzeti zajedno sa ugljikovim atomom na koji su vezane da tvore spiro 3-6 člani karbociklički prsten ili heterociklički prsten koji sadrži jedan ili više heteroatoma odabranih od dušika, kisika i sumpora, pri čemu je bilo koji od (b)-(f) neposredno iznad proizvoljno supstituiran s jednom ili više skupina R7; R6, pri svakom pojavljivanju, neovisno je odabran iz niza koji čine: (a) H, (b) skupina C1-6 alkil, (c) skupina C2-6 alkenil, (d) skupina C2-6 alkinil, (e) C3-10 zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski karbocikal, i (f) 3-10 člani zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski heterocikal koji sadrži jedan ili više heteroatoma koji se biraju od dušika, kisika, te sumpora, pri čemu je bilo koji od (b)-(f) proizvoljno supstituiran s jednom ili više skupina koje se biraju od: (aa) karbonilne skupine, (bb) formilne skupine, (cc) F, (dd) Cl, (ee) Br, (ff) I, (gg) CN, (hh) NO2, (ii) -OR8, (jj) -S(O)pR8, (kk) -C(O)R8, (ll) -C(O)OR8, (mm) -OC(O)R8, (nn) -C(O)NR8R8, (oo) -OC(O)NR8R8, (pp) -C(=NR8)R8, (qq) -C(R8)(R8)OR8, (rr) -C(R8)2OC(O)R8, (ss) -C(R8)(OR8)(CH2)rNR8R8, (tt) -NR8R8, (uu) NR8OR8, (vv) - NR8C(O)R8, (ww) -NR8C(O)OR8, (xx) -NR8C(O)NR8R8, (yy) -NR8S(O)rR8, (zz) -C(OR8)(OR8)R8, (ab) -C(R8)2NR8R8, (ac) =NR8, (ad) -C(S)NR8R8, (ae) -NR8C(S)R8, (af) -OC(S)NR8R8, (ag) - NR8C(S)OR8, (ah) -NR8C(S)NR8R8, (ai) -SC(O)R8, (aj) skupine C1-8 alkil, (ak) skupine C2-8 alkenil, (al) skupine C2-8 alkinil, (am) skupine C1-8 alkoksi, (an) skupine C1-8 alkiltio, (ao) skupine C1-8 acil, (ap) -CF3, (aq) -SCF3, (ar) C3-10 zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski karbocikal, i (as) 3-10 člani zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski heterocikal koji sadrži jedan ili više heteroatoma koji se biraju od dušika, kisika, te sumpora; alternativno, NR6R6 tvori 3-10 člani zasićeni ili nezasićeni ili aromatski prsten koji obuhvaća dušikov atom na koji su spojene skupine R6 pri čemu je navedeni prsten proizvoljno supstituiran na položaju koji nije dušikov atom na koji su vezane skupine R6, s jednom ili više skupina koje se biraju od -O, S(O)p, N, i NR8; alternativno, CR6R6 tvori karbonilne skupine; R7, pri svakom pojavljivanju, je odabran iz niza koji čine: (a) H, (b) =O, (c) =S, (d) F, (e) Cl, (f) Br, (g) I, (h) -CF3, (i) -CN, (j) -N3, (k) -NO2, (l) NR6(CR6R6)tR9, (m) -OR9, (n) -S(O)pC(R6R6)tR9, (o) -C(O)(CR6R6)tR9, (p) -OC(O)(CR6R6)tR9, (q) -SC(O)(CR6R6)tR9, (r)-C(O)O(CR6R6)tR9, (s) -NR6C(O)(CR6R6)tR9, (t) -C(O)NR6(CR6R6)tR9, (u) -C(-NR6)(CR6R6)tR9, (v) -C(=NNR6R6)(CR6R6)tR9, (w) -C(=NNR6C(O)R6)(CR6R6)tR9, (x) -C(=NOR9)(CR6R6)tR9, (y) -NR6C(O)O(CR6R6)tR9, (z) -OC(O)NR6(CR6R6)tR9, (aa) -NR6C(O)NR6(CR6R6)tR9, (bb) -NR6S(O)p(CR6R6)tR9, (cc) -S(O)pNR6(CR6R6)tR9, (dd) -NR6S(O)pNR6(CR6R6)tR9, (ee) -NR6R6, (ff) -NR6(CR6R6), (gg) -OH, (hh) -NR6R6, (ii)-OCH3, (jj) -S(O)pR6, (kk) -NC(O)R6, (ll) skupina C1-6 alkil, (mm) skupina C2-6 alkenil, (nn) skupina C2-6 alkinil, (oo) -C3-10 zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski karbocikal, te (pp) 3-10 člani zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski heterocikal koji sadrži jedan ili više heteroatoma koji se biraju od dušika, kisika, te sumpora, pri čemu je bilo koji od (ll)-(pp) proizvoljno supstituiran s jednom ili više skupina R9; alternativno, dvije skupine R7 uzete zajedno tvore -O(CH2)uO-; R8 je odabran iz niza koji čine: (a) H, (b) skupina C1-6 alkil, (c) skupina C2-6 alkenil, (d) skupina C2-6 alkinil, (e) C3-10 zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski karbocikal, (f) 3-10 člani zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski heterocikal koji sadrži jedan ili više heteroatoma koji se biraju od dušika, kisika, te sumpora, (g) -C(O)-C1-6 alkil, (h) -C(O)-C1-6 alkenil, (i) -C(O)-C1-6 alkinil, (j) -C(O)-C3-10 zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski karbocikal, i (k) -C(O)-3-10 člani zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski heterocikal koji sadrži jedan ili više heteroatoma koji se biraju od dušika, kisika, te sumpora, pri čemu je bilo koji od (c)-(k) proizvoljno supstituiran s jednom ili više skupina koje se biraju iz niza koji čine: (aa) H, (bb) F, (cc) Cl, (dd) Br, (ee) I, (ff) CN, (gg) NO2, (hh) OH, (ii) NH2, (jj) NH(C1-6 alkil), (kk) N(C1-6 alkil)2, (ll) skupina C1-6 alkoksi, (mm) arilna skupina, (nn) supstituirana arilna skupina, (oo) heteroarilna skupina, (pp) supstituirana heteroarilna skupina, i (qq) skupina C1-6 alkil proizvoljno supstituirana s jednom ili više skupina koje se biraju od arilne skupine, supstituirane arilne skupine, heteroarilne skupine, supstituirane heteroarilne skupine, F, Cl, Br, I, CN, NO2, CF3, SCF3, i OH; R9, pri svakom pojavljivanju, neovisno je odabran iz niza koji čine: (a) R10, (b) skupina C1-6 alkil, (c) skupina C2-6 alkenil, (d) skupina C2-6 alkinil, (e) C3-10 zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski karbocikal, i (f) 3-10 člani zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski heterocikal koji sadrži jedan ili više heteroatoma koji se biraju od dušika, kisika, te sumpora, pri čemu je bilo koji od (b)-(f) proizvoljno supstituiran s jednom ili više skupina R10; R10, pri svakom pojavljivanju, neovisno je odabran iz niza koji čine: (a) H, (b) =O, (c) F, (d) Cl, (e) Br, (f) I, (g) -CF3, (h) -CN, (i) -NO2, (j) -NR6R6, (k) -OR6, (l) -S(O)pR6, (m) -C(O)R6, (n) -C(O)OR6, (o) -OC(O)R6, (p) NR6C(O)R6, (q) -C(O)NR6R6, (r) -C(=NR6)R6, (s) -NR6C(O)NR6R6, (t) NR6S(O)pR6, (u) -S(O)pNR6R6, (v) -NR6S(O)pNR6R6, (w) skupina C1-6 alkil, (x) skupina C2-6 alkenil, (y) skupina C2-6 alkinil, (z) C3-10 zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski karbocikal, te (aa) 3-10 člani zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski heterocikal koji sadrži jedan ili više heteroatoma koji se biraju od dušika, kisika, te sumpora, pri čemu je bilo koji od (w)-(aa) proizvoljno supstituiran s jednom ili više skupina koje se biraju od R6, F, Cl, Br, I, CN, NO2, -OR6, NH2, -NH(C1-6 alkil), -N(C1-6 alkil)2, skupina C1-6 alkoksi, skupina C1-6 alkiltio, i skupina C1-6 acil; R11 pri svakom pojavljivanju, neovisno je odabran iz niza koji čine: (a) H, (b) F, (c) Cl, (d) Br, (e) I, (f) CN, (g) NO2, (h) OR8, (i) -S(O)pR8, (j) -C(O)R8, (k) -C(O)OR8, (l) -OC(O)R8, (m) -C(O)NR8R8, (n) -OC(O)NR8R8, (o) -C(=NR8)R8, (p) -C(R8)(R8)OR8, (q) -C(R8)2OC(O)R8, (r) -C(R8)(OR8)(CH2)rNR8R8, (s) -NR8R8, (t) -NR8OR8, (u) -NR8C(O)R8, (v) -NR8C(O)OR8, (w) NR8C(O)NR8R8, (x) -NR8S(O)pR8, (y) -C(OR8)(OR8)R8, (z) -C(R8)2NR8R8, (aa) -C(S)NR8R8, (bb) - NR8C(S)R8, (cc) -OC(S)NR8R8, (dd) -NR8C(S)OR8, (ee) -NR8C(S)NR8R8, (ff) - SC(O)R8, (gg) -N3, (hh) -Si(R13)3, (ii) skupina C1-8 alkil, (jj) skupina C2-8 alkenil, (kk) skupina C2-8 alkinil, (ll) C3-10 zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski karbocikal, te (mm) 3-10 člani zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski heterocikal koji sadrži jedan ili više heteroatoma koji se biraju od dušika, kisika, te sumpora, pri čemu su (ii)-(mm) proizvoljno supstituirani s jednom ili više skupina R5; R12 je odabran iz niza koji čine: (a) H, (b) skupina C1-6 alkil, (c) skupina C2-6 alkenil, (d) skupina C2-6 alkinil, (e) -C(O)R5, (f) -C(O)OR5, (g) -C(O)-NR4R4, (h) -C(S)R5, (i) -C(S)OR5, (j) -C(O)SR5, (k) -C(S)-NR4R4, (l) C3-10 zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski karbocikal, (m) 3-10 člani zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski heterocikal koji sadrži jedan ili više heteroatoma koji se biraju od dušika, kisika, te sumpora, (n) -(C1-6 alkil) -C3-10 zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski karbocikal, te (o) -(C1-6 alkil)-3-10 člani zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski heterocikal koji sadrži jedan ili više heteroatoma koji se biraju od dušika, kisika, te sumpora, pri čemu su (a)-(d) i (l)-(o) proizvoljno supstituirani s jednom ili više skupina R5; R13 pri svakom pojavljivanju se neovisno bira od (a) -C1-6 alkil i (b) -O-(C1-6 alkil); R14 pri svakom pojavljivanju se neovisno bira iz niza koji čine: (a) H, (b) F, (c) Cl, (d) Br, (e) I, (f) CN, (g) NO2, (h) OR8, (i) -S(O)pR8, (j) -C(O)R8, (k) -C(O)OR8, (l) -OC(O)R8, (m) -C(O)NR8R8, (n) -OC(O)NR8R8, (o) -C(=NR8)R8, (p) -C(R8)(R8)OR8, (q) -C(R8)2OC(O)R8, (r) -C(R8)(OR8)(CH2)rNR8R8, (s) -NR8R8, (t) NR8OR8, (u) -NR8C(O)R8, (v) -NR8C(O)OR8, (w) -NR8C(O)NR8R8, (x) -NR8S(O)pR8, (y) -C(OR8)(OR8)R8, (z) -C(R8)2NR8R8, (aa) -C(S)NR8R8, (bb) - NR8C(S)R8, (cc) -OC(S)NR8R8, (dd) -NR8C(S)OR8, (ee) -NR8C(S)NR8R8, (ff) - SC(O)R8, (gg) -N3, (hh) -Si(R13)3, (ii) skupina C1-8 alkil, (jj) skupina C2-8 alkenil, (kk) skupina C2-8 alkinil, (ll) C3-10 zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski karbocikal, te (mm) 3-10 člani zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski heterocikal koji sadrži jedan ili više heteroatoma koji se biraju od dušika, kisika, te sumpora, pri čemu su (ii)-(mm) proizvoljno supstituirani s jednom ili više skupina R5; alternativno, dvije skupine R14 se uzimaju zajedno tako da tvore (a) =O, (b) =S, (c) =NR8, (e) =NOR8; R15 je C1-6 alkil, proizvoljno supstituiran s od 1 do 13 fluorovih atoma; k pri svakom pojavljivanju je 0, 1, ili 2; m pri svakom pojavljivanju je 0, 1, 2, 3, 4, ili 5; n pri svakom pojavljivanju je 0, 1, 2, 3, ili 4; p pri svakom pojavljivanju je 0, 1, ili 2; r pri svakom pojavljivanju je 0, 1, ili 2; t pri svakom pojavljivanju je 0, 1, ili 2; i u pri svakom pojavljivanju je 1, 2, 3, ili 4.
2. Spoj prema zahtjevu 1 naznačen time da ima strukturu: [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, ester, ili njegov N-oksid.
3. Spoj prema zahtjevu 1 ili zahtjevu 2, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, ester, ili njegov N-oksid, pri čemu je A odabran iz niza koji čine: (a) skupina C1-6 alkil, (b) skupina C2-6 alkenil, (c) skupina C2-6 alkinil, (d) C3-12 zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski karbocikal, (e) 3-12 člani zasićeni ili nezasićeni, ili aromatski heterocikal koji sadrži jedan ili više atoma dušika, kisika ili sumpora, (f) -CF3, (g) -NR6(CR6R6)tR9, (h) -OR9, (i) -S(CR6R6)tR9, (j) -C(O)(CR6R6)tR9, (k) - OC(O)(CR6R6)tR9, (l) -OC(O)O(CR6R6)tR9, (m) -SC(O)(CR6R6)tR9, (n) -C(O)O(CR6R6)tR9, (o) - NR6C(O)(CR6R6)tR9, (p) -C(O)NR6(CR6R6)tR9, (q) -C(-NR6)(CR6R6)tR9, (r) - C(=NNR6R6)(CR6R6)tR9, (s) -C[=NNR6C(O)R6](CR6R6)tR9, (t) -NR6C(O)O(CR6R6)tR9, (u) - OC(O)NR6(CR6R6)tR9, (v) -NR6C(O)NR6(CR6R6)tR9, (w) -NR6S(O)p(CR6R6)tR9, (x) - S(O)pNR6(CR6R6)tR9, (y) -NR6R6, (z) -SR6, (aa) -S(O)R6, i (bb) -NR6C(O)R6, pri čemu su (a)-(e) proizvoljno supstituirani s jednom ili više skupina R14.
4. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1-3, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, ester, ili njegov N-oksid, naznačen time da T je odabran od: [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image]
5. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1-4, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, ester, ili njegov N-oksid, naznačen time da T je odabran od T1 do T33: [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image]
6. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da je odabran od: [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, ester, ili njegov N-oksid.
7. Farmaceutski pripravak naznačen time da sadrži spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1-6, ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol, ester, ili njegov N-oksid, i farmaceutski prihvatljiv nosač.
8. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1-6 ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, ester, ili njegov N-oksid naznačen time da je za uporabu kao lijek.
9. Spoj za uporabu prema zahtjevu 8, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, ester, ili njegov N-oksid naznačen time da je za liječenje mikrobne infekcije.
10. Spoj za uporabu prema zahtjevu 8, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, ester ili njegov N-oksid, naznačen time da je za liječenje gljivične infekcije.
11. Spoj za uporabu prema zahtjevu 8, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, ester ili njegov N-oksid, naznačen time da je za liječenje parazitske bolesti.
12. Spoj za uporabu prema zahtjevu 8, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, ester ili njegov N-oksid, naznačen time da je za liječenje proliferativne bolesti.
13. Spoj za uporabu prema zahtjevu 8, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, ester ili njegov N-oksid, naznačen time da je za liječenje virusne infekcije.
14. Spoj za uporabu prema zahtjevu 8, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, ester ili njegov N-oksid, naznačen time da je za liječenje upalne bolesti.
15. Spoj za uporabu prema zahtjevu 8, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, ester ili njegov N-oksid, naznačen time da je za liječenje gastrointestinalnog motiliteta.
16. Spoj za uporabu prema bilo kojem od zahtjeva 8 do 15, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, ester ili njegov N-oksid, naznačen time da uporaba obuhvaća davanje spoja oralno, parenteralno ili lokalno.
HRP20171285TT 2005-08-24 2006-08-24 Spojevi triazola i postupci dobivanja i njihova upotreba HRP20171285T1 (hr)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US71144305P 2005-08-24 2005-08-24
US76290706P 2006-01-26 2006-01-26
EP06802533.7A EP1934238B1 (en) 2005-08-24 2006-08-24 Triazole compounds and methods of making and using the same
PCT/US2006/033645 WO2007025284A1 (en) 2005-08-24 2006-08-24 Triazole compounds and methods of making and using the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20171285T1 true HRP20171285T1 (hr) 2017-10-20

Family

ID=37467427

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20171285TT HRP20171285T1 (hr) 2005-08-24 2006-08-24 Spojevi triazola i postupci dobivanja i njihova upotreba

Country Status (7)

Country Link
US (5) US8278281B2 (hr)
EP (3) EP3290427A1 (hr)
JP (6) JP5395432B2 (hr)
DK (1) DK1934238T3 (hr)
ES (1) ES2638427T3 (hr)
HR (1) HRP20171285T1 (hr)
WO (2) WO2007025284A1 (hr)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1723159B1 (en) 2004-02-27 2019-06-12 Melinta Therapeutics, Inc. Macrocyclic compounds and methods of making and using the same
EP1934237A2 (en) 2005-08-24 2008-06-25 Rib-X Pharmaceuticals, Inc. Triazole compounds and methods of making and using the same
EP3290427A1 (en) * 2005-08-24 2018-03-07 Melinta Therapeutics, Inc. Triazole compounds and methods of making and using the same
WO2008106204A1 (en) * 2007-02-28 2008-09-04 Rib-X-Pharmaceuticals, Inc. Macrolide compounds and methods of making and using the same
BRPI0823405A2 (pt) * 2007-07-06 2012-12-25 Paratek Pharmaceuticals, Inc. mÉtodos para sintetizar compostos de tetraciclina substituÍda
JP2011026260A (ja) * 2009-07-28 2011-02-10 Central Glass Co Ltd ３位に脱離基を有する２−フルオロプロピルアミン保護体または該アミンｎ−アルキル保護体
CN101619085B (zh) * 2009-08-11 2015-04-22 沈阳药科大学 红霉素衍生物及其作为肿瘤细胞增殖抑制剂的用途
AR092278A1 (es) * 2012-08-31 2015-04-08 Novartis Ag Proceso de obtencion de derivados n-acilicos de bifenil-alanina e intermediarios relacionados
CN107205989A (zh) 2014-11-14 2017-09-26 梅琳塔治疗公司 治疗、预防或降低皮肤感染风险的方法
WO2018191682A1 (en) * 2017-04-15 2018-10-18 Melinta Therapeutics, Inc. Triazole compounds and methods of making and using the same
CN110108826A (zh) * 2019-05-24 2019-08-09 内蒙古蒙牛乳业（集团）股份有限公司 乳或乳制品中氟苯尼考胺的检测方法
US20210371389A1 (en) * 2020-04-24 2021-12-02 Kansas Soybean Commission One-step synthesis of soybean polyols
US20240076293A1 (en) * 2020-12-28 2024-03-07 Georgia Tech Research Corporation Compositions and Methods for Inhibiting Fibrosis, Inflammation and Cancer
CN115745823B (zh) * 2022-11-03 2024-02-23 武夷学院 一种化合物的制备方法及其应用

Family Cites Families (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3725385A (en) 1970-11-02 1973-04-03 Abbott Lab Process for the demethylation of 3-amino macrolides
US4522811A (en) 1982-07-08 1985-06-11 Syntex (U.S.A.) Inc. Serial injection of muramyldipeptides and liposomes enhances the anti-infective activity of muramyldipeptides
MY113693A (en) 1992-05-26 2002-05-31 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Erythromycin derivatives having an enterokinesis stimulating action
US6927057B2 (en) 1993-09-20 2005-08-09 Kosan Biosciences Macrolide analogs
US5763263A (en) 1995-11-27 1998-06-09 Dehlinger; Peter J. Method and apparatus for producing position addressable combinatorial libraries
DE19604223A1 (de) * 1996-02-06 1997-08-07 Bayer Ag Neue substituierte Oxazolidinone
BR9812577A (pt) 1997-09-30 2000-10-17 Abbott Lab Composto, processo para preparar o mesmo, composição farmacêutica, e, processo para tratar infecções bacterianas
US6124269A (en) 1997-10-29 2000-09-26 Abbott Laboratories 2-Halo-6-O-substituted ketolide derivatives
AR043071A1 (es) 1997-10-31 2005-07-20 Abbott Lab Uso de macrolidos para el tratamiento del cancer y degeneracion macular y una composicion farmaceutica
US6288234B1 (en) 1998-06-08 2001-09-11 Advanced Medicine, Inc. Multibinding inhibitors of microsomal triglyceride transferase protein
IT1301968B1 (it) 1998-07-30 2000-07-20 Zambon Spa Derivati di eritromicina ad attivita' antibiotica
GB9821938D0 (en) 1998-10-09 1998-12-02 Zeneca Ltd Chemical compounds
HRP980646B1 (hr) 1998-12-30 2008-02-29 GlaxoSmithKline istra�iva�ki centar Zagreb d.o.o. Novi derivati iz reda oleandomicina
US6939861B2 (en) 1999-04-16 2005-09-06 Kosan Biosciences, Inc. Amido macrolides
US6451768B1 (en) 1999-04-16 2002-09-17 Kosan Biosciences, Inc. Macrolide antiinfective agents
US6514944B2 (en) 1999-04-16 2003-02-04 Kosan Biosciences, Inc. Macrolide antiinfective agents
US6413981B1 (en) 1999-08-12 2002-07-02 Ortho-Mcneil Pharamceutical, Inc. Bicyclic heterocyclic substituted phenyl oxazolidinone antibacterials, and related compositions and methods
EP1101769A3 (en) 1999-11-18 2001-10-24 Pfizer Products Inc. Nitrogen containing erythromycin derivatives
GB9928568D0 (en) 1999-12-03 2000-02-02 Zeneca Ltd Chemical compounds
KR20020072311A (ko) 2000-02-10 2002-09-14 파마시아 앤드 업존 캄파니 피페라진 아미드 치환기를 갖는 옥사졸리디논 티오아미드
WO2001060833A2 (en) 2000-02-18 2001-08-23 Kosan Biosciences, Inc. Motilide compounds
GB0009803D0 (en) 2000-04-25 2000-06-07 Astrazeneca Ab Chemical compounds
ATE321770T1 (de) 2000-08-17 2006-04-15 Kitasato Inst Pseudoerythromycin-derivate
JP4162992B2 (ja) 2000-08-22 2008-10-08 バジリア ファルマスーチカ アーゲー 抗菌活性を有する新規マクロライド
CA2429709A1 (en) 2000-12-01 2002-07-04 Gary Ashley Motilide compounds
CA2451391A1 (en) 2001-07-03 2003-01-16 Chiron Corporation C12 modified erythromycin macrolides and ketolides having antibacterial activity
SI1427711T1 (sl) 2001-09-11 2005-12-31 Astrazeneca Ab Oksazolidinonski in/ali izoksazolinski derivati kot antibakterijska sredstva
EP1443930A1 (en) 2001-10-25 2004-08-11 AstraZeneca AB Isoxazoline derivatives useful as antimicrobials
JP2005538927A (ja) 2002-01-17 2005-12-22 コーザン バイオサイエンシス インコーポレイテッド アミドマクロライド
US8063021B2 (en) 2002-01-17 2011-11-22 Kosan Biosciences Incorporated Ketolide anti-infective compounds
US6992069B2 (en) 2002-04-30 2006-01-31 Yu-Gui Gu Tricyclic macrolide antibacterial compounds
US20050045585A1 (en) * 2002-05-07 2005-03-03 Gang Zhang Method of electrochemically fabricating multilayer structures having improved interlayer adhesion
JP4638225B2 (ja) * 2002-05-30 2011-02-23 ザ スクリプス リサーチ インスティテュート 銅を触媒とするアジドとアセチレンのライゲーション
ITMI20021726A1 (it) * 2002-08-01 2004-02-02 Zambon Spa Macrolidi ad attivita' antiinfiammatoria.
TW200420573A (en) 2002-09-26 2004-10-16 Rib X Pharmaceuticals Inc Bifunctional heterocyclic compounds and methods of making and using same
AU2004217919A1 (en) 2003-03-05 2004-09-16 Rib-X Pharmaceuticals, Inc. Bifunctional heterocyclic compounds and methods of making and using the same
JPWO2004078771A1 (ja) 2003-03-07 2006-06-08 大正製薬株式会社 ２−フルオロ−６−ｏ−置換ケトライド誘導体
EP1638549A4 (en) 2003-03-10 2011-06-15 Optimer Pharmaceuticals Inc NEW ANTIBACTERIAL AGENTS
CA2523134A1 (en) 2003-04-25 2004-11-11 Chiron Corporation Pyridyl substituted ketolide antibiotics
US7163924B2 (en) 2003-04-25 2007-01-16 Chiron Corporation Ketolide derivatives
EP1656370B1 (en) * 2003-06-03 2012-08-15 Rib-X Pharmaceuticals, Inc. Biaryl heterocyclic compounds and methods of making and using the same
WO2005042554A1 (en) 2003-10-30 2005-05-12 Rib-X Pharmaceuticals, Inc. Bifunctional macrolide heterocyclic compounds and methods of making and using the same
US20070270357A1 (en) 2003-11-18 2007-11-22 Farmer Jay J Bifunctional Macrolide Heterocyclic Compounds and Methods of Making and Using the Same
AU2003304705A1 (en) 2003-12-24 2005-08-03 Enanta Pharmaceuticals, Inc. 11-csubsituted erythromycin derivatives
EP1723159B1 (en) * 2004-02-27 2019-06-12 Melinta Therapeutics, Inc. Macrocyclic compounds and methods of making and using the same
WO2005118610A2 (en) 2004-06-01 2005-12-15 Rib-X Pharmaceuticals, Inc. Macrocyclic compounds and methods of making and using the same
US7402568B2 (en) 2004-09-29 2008-07-22 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Bicyclic 9a-azalide derivatives
US7419962B2 (en) 2004-12-07 2008-09-02 Enanta Pharmaceuticals, Inc. 3,6-bicyclolides
US7229972B2 (en) 2004-12-07 2007-06-12 Enanta Pharmaceuticals, Inc. 3,6-Bicyclolides
WO2006065743A2 (en) 2004-12-13 2006-06-22 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Tetracylic bicyclolides
UA85937C2 (uk) 2004-12-21 2009-03-10 Пфайзер Продактс Інк. Макроліди
US7271155B2 (en) 2005-01-07 2007-09-18 Enanta Pharmaceuticals, Inc. 9A, 11-2C-bicyclic 9a-azalide derivatives
EP3290427A1 (en) * 2005-08-24 2018-03-07 Melinta Therapeutics, Inc. Triazole compounds and methods of making and using the same
EP1934237A2 (en) 2005-08-24 2008-06-25 Rib-X Pharmaceuticals, Inc. Triazole compounds and methods of making and using the same

Also Published As

Publication number Publication date
EP1934238B1 (en) 2017-06-28
US20100016956A1 (en) 2010-01-21
EP3290427A1 (en) 2018-03-07
JP2013256517A (ja) 2013-12-26
JP5981401B2 (ja) 2016-08-31
US20180094016A1 (en) 2018-04-05
US8278281B2 (en) 2012-10-02
WO2007025098A3 (en) 2007-04-26
JP2016094421A (ja) 2016-05-26
EP1934238A1 (en) 2008-06-25
JP2019023194A (ja) 2019-02-14
US20130065845A1 (en) 2013-03-14
US9006189B2 (en) 2015-04-14
JP5395432B2 (ja) 2014-01-22
WO2007025284A1 (en) 2007-03-01
JP2018008970A (ja) 2018-01-18
JP2009506075A (ja) 2009-02-12
US20140088031A1 (en) 2014-03-27
JP2009506066A (ja) 2009-02-12
WO2007025284A8 (en) 2007-04-26
WO2007025098A2 (en) 2007-03-01
ES2638427T3 (es) 2017-10-20
US20160031926A1 (en) 2016-02-04
DK1934238T3 (en) 2017-09-18
EP1928893A2 (en) 2008-06-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20171285T1 (hr) Spojevi triazola i postupci dobivanja i njihova upotreba
CA2293823C (en) 4"-substituted-9-deoxo-9a-aza-9a-homoerythromycin a derivatives
CA2472372A1 (en) Hydroxynaphthyridinone carboxamides useful as hiv integrase inhibitors
BR0017013A2 (pt) composição de antibiótico azalìdeo, método para obtenção e uso da mesma
JP2012524548A5 (hr)
WO2005053650A8 (en) Azithromycin dosage forms with reduced side effects
SE8605405L (sv) Forfarande for framstellning av ett salt av klavulansyra
RU2006133829A (ru) Применение мелоксикама для лечения респираторных заболеваний у свиней
JP2004502752A5 (hr)
WO2003004509A3 (en) C12 modified erythromycin macrolides and ketolides having antibacterial activity
JP2015512435A5 (hr)
HRP20181048T1 (hr) Neuroaktivni 19-alkoksi-17-supstituirani steroidi, korisni u postupcima liječenja
DK0952835T3 (da) Fremgangsmåde til behandling af hjertesygdom forårsaget af Chlamydia pneumoniae
JP2009506075A5 (hr)
HRP20171793T1 (hr) Farmaceutske formulacije koje sadrže kristalne oblike (r)-7-kloro-n-(kinuklidin-3-il)benzo(b)tiofen-2-karboksamid hidroklorid monohidrata
CN106998685A (zh) 14‑元酮内酯及其制备和使用方法
JP2009506066A5 (hr)
RU2004117082A (ru) Кетолидные 6-0-ацил-производные эритромицина в качестве антибактериальных средств
RU2007112787A (ru) ПРИМЕНЕНИЕ ИНГИБИТОРА mTOR ПРИ ЛЕЧЕНИИ ЛЕЙОМИОМЫ МАТКИ
BE869406A (fr) Vaccin de masse moleculaire elevee contre la meningite a meningocoques du groupe c et procede pour sa preparation
PE20020522A1 (es) Derivados de eritromicina 6-0-sustituidos con mayor tolerancia gastrointestinal
JP2007509980A5 (hr)
JP2009506063A5 (hr)
Pichichero Therapeutic considerations for management of otitis media, sinusitis, and tonsillopharyngitis
CN1351607A (zh) 大环内酯抗生素的新晶形