HUT64452A - Ingestibles containing substantially tasteless sweetness inhibitors as bitter taste reducers or substantially tasteless bitter inhibitors as sweet taste reducers - Google Patents

Ingestibles containing substantially tasteless sweetness inhibitors as bitter taste reducers or substantially tasteless bitter inhibitors as sweet taste reducers Download PDF

Info

Publication number
HUT64452A
HUT64452A HU9200673A HU67392A HUT64452A HU T64452 A HUT64452 A HU T64452A HU 9200673 A HU9200673 A HU 9200673A HU 67392 A HU67392 A HU 67392A HU T64452 A HUT64452 A HU T64452A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
inhibitor
acid
alkyl
sweet taste
Prior art date
Application number
HU9200673A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9200673D0 (en
Inventor
William Dean Fuller
Robert J Kurtz
Original Assignee
Bioresearch Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bioresearch Inc filed Critical Bioresearch Inc
Publication of HU9200673D0 publication Critical patent/HU9200673D0/hu
Publication of HUT64452A publication Critical patent/HUT64452A/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/40—Table salts; Dietetic salt substitutes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/204—Aromatic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
    • A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • A23L27/37—Halogenated sugars
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
    • A23L27/39—Addition of sweetness inhibitors

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

A találmány tárgya általában keserű és édes íz blokkolók vagy inhibitorok, közelebbről, a találmány tárgya lényegében íztelen édesség inhibitorok alkalmazása keserű íz csökkentésére vagy blokkolására, és lényegében Íztelen keserűség inhibitorok alkalmazása édes íz csökkentésére vagy blokkolására.
Számos helyen leírták, és ismertették, hogy kívánatos lenne a nátriumbevitel csökkentése az emberi szervezetbe.A nátrium feleslegben való bevitele kapcsolatos a magas vérnyomással és a korai szívrohammal. Ezt a problémát az elmúlt két évtizedben számos kutató felvetette.
Számos olyan vegyület ismeretes, amelyek sós ízűek, de ezek sóhelyettesítőként való alkalmazásával kapcsolatban problémák merülnek fel. A kálium-kloridnak határozottan keserű utóíze van, az ammónium-klorid - legalábbis egyes emberek szerint halszerű ízzel bír. A lítium-klorid jóízű ugyan, de erősen toxikus.
Napjainkban a nátrium-klórid bevitel csökkentését az önmegtartóztatás és a nátrium-kloridnak kálium-kloriddal való helyettesítése kombinálásával érik el.Számos olyan termék van piaci forgalomban, amelyben kálium-kloridot alkalmaznak sózásra. Ezen sóhelyettesítők mindegyikének alapja egy olyan összetevő, amely elfedi a kálium-klorid keserű ízét.Ilyen erősen ízes öszszetevők például a hagyma, fokhagyma, paprika, pirospaprika, chilipor és számos más fűszer. Ezen termékek egyike sem vált széles körben elfogadottá.
Napjainkban az egyetlen lehetséges nátrium-csökkentési mechanizmus alapjául a közelmúltban Tamura és mtsai [Agrico.
• · · ·
Bioi. Chem. 53 (6) 1625-1633 (1989)] által ismertetett dipeptid-típusú molekulák szolgálnak - amelyek kereskedelmi forgalomban még nem szerezhetők be ezek a vegyületek nem sóhelyettesítők, hanem állítólag sóérzet-fokozók. A nátrium-klorid sós ízének erősítésére képesek, talán lehetővé teszik az össznátrium-felvétel csökkentését. Azonban ezen molekulák nátriumfelvétel-csökkentő hatását még bizonyítani kell.
Az ízérzékelésre, különösen az édes íz érzékelésére vonatkozó szakirodalom igen bőséges. Az elmúlt két évtizedben számos kutató tett kísérletet új, kalóriamentes édesítőszerek kifejlesztésére. Ez a munka különösen komollyá vált az aszpartám (L-aszpartil L-fenilalanin-metil-észter) néhány évvel ezelőtt történt bevezetése óta. Ennek a munkának az eredményeként ma már az édes molekulák számos változata ismert.
Ez idő alatt jelentős munkát végeztek az édes íz érzékelésének, valamint a molekuláknak az édes íz receptorhellyel való kölcsönhatásának vizsgálata terén. Minden elvégzett munka egyértelműen egy eredményre vezetett. Az édes íz receptorhely és a keserű íz receptorhely igen szoros közelségben és/vagy rokonságban vannak egymással. Ismeretes például, hogy ha egy édes molekulát enyhén megváltoztatunk, különösen ha térbeli elrendeződését és/vagy orientációját változtatjuk meg, keserűvé vagy íztelenné válik. A molekulában végrehajtott változtatások gyakran egyik ízből a másikba (édes, keserű, íztelen) való átmenetet (a továbbiakban transzformáció”) okoznak. Ebből arra a következtetésre jutottunk, hogy az édes íz érzékelése és a ke^· serű íz érzékelése nagy valószínűséggel ugyanazzal a receptor ral, ugyanannak a receptornak egy részével vagy térbelileg igen közeli helyekkel kapcsolatos.
Ez a jellemző igen jól bemutatható a dipeptidszerű édesítőszerek példáján.Például az L-aszpartil L-fenilalanin-metil-észter (aszpartám) intenzíven édes, míg az L-aszpartil Dfenilalanin-metil-észter keserű. Ezek a transzformációk” az édesítőszerek majdnem minden ismert dipeptid osztályára kiterjednek, köztük az aszpartil-D-alanin amidokra, amelyek közül az aszpartil-D-alanin-alkil-amidok édesek, míg a megfelelő L-amidok keserűek. Hasonló példákat hozhatunk fel az amino-malonsav-származékok, az aszpartil-alanin-észterek és az édesítő vegyületek legtöbb más csoportja köréből. Ezek a tények (például egy transzformációnál) az alábbi következtetésekre vezettek bennünket:
A. Ha egy molekula az ismert édesítőszerekével rokon térbeli szerkezetű, és
B. molekula enyhe megváltoztatásával lényegében íztelenné tehető (azaz lényegében sem édes sem keserű utóízzel nem bír) , az ilyen vegyület az édes vagy keserű izű vegyületek receptorhelyével kölcsönhatásba lép anélkül, hogy a megfelelő ízérzetet keltené. Ha ez megvalósítható, az íztelen molekula gátolja más molekulák belépését a receptorhelyre. Ezek alapján a következő következtetésre és felismerésre jutottunk:
A. Ha a molekula egy édes íz inhibitor, és lényegében vagy teljesen íztelen, nem csak az anyag édes ízét gátolja vagy csökkenti, hanem a keserű ízérzetet is gátolja vagy csökkenti, és
B. ha a molekula egy keserű íz inhibitor, és lényegében vagy teljesen íztelen, nem csak az anyagok keserű ízét gátolja vagy csökkenti, hanem az édes ízérzetet is gátolja vagy csökkenti.
így a találmány arra a felismerésre épül, hogy a lényegében íztelen édes íz inhibitorok hatásos keserű íz inhibitorok keserű jellegű ízzel bíró fogyasztásra szolgáló anyagok esetén.
A találmány alapját képezi továbbá az a felismerés, hogy a lényegében íztelen keserű íz inhibitorok hatásosan gátolják az édes jellegű Ízzel bíró fogyasztásra szolgáló anyagok ízét.
Ezen túlmenően azt találtuk, hogy ha a fogyasztásra szolgáló anyag a kívánt jellemzőkkel bír, például sós és/vagy savanyú ízű, ez a kívánt jellemző nem gátlódik vagy károsul a találmány szerinti édes íz inhibitorok és/vagy keserű íz inhibitorok révén.
Azt találtuk továbbá, hogy az édes íz inhibitorok bizonyos osztálya, azaz az aralkilkarbonsav-sók bizonyos, az alábbiakban ismertetésre kerülő sora, elegendő mennyiségben alkalmazva kálium-kloriddal, nátrium-kloriddal vagy ammónium-kloriddal elegyített formában nem csak a kálium-klorid keserű ízét gátolja vagy blokkolja, hanem a nátrium-klorid vagy ammónium-klorid sós ízét is fokozza.
A lényegében íztelen kifejezésen azt értjük, hogy lényegében sem nem édes, sem nem keserű. Az utóízt - ha van - nem értjük ezen definíció körébe. A kezdeti íz sem nem édes, sem nem keserű.
« ·
- 6 Az édes íz inhibitor megjelölésen olyan vegyületet értünk, amely az eredetileg édes ízű vagy édesített fogyasztásra szolgáló vegyülettel vagy készítménnyel elegyítve az édes ízérzetet csökkenti vagy megszünteti.
Édes íz inhibitorok mint keserű íz csökkentők.
A találmány szerint hasznos édes íz inhibitorok azok a technika állásából ismert vegyületek, amelyek édes íz inhibitorok, és egyidejűleg lényegében íztelenek. Számos esetben az olyan ismert édes íz inhibitorok, amelyek nem íztelenek, az édes íz inhibitor molekula enyhe megváltoztatásával, például egy izomer molekula reorientálásával vagy különböző csoportoknak az inhibitor molekulára való felvitelével vagy az inhibitor molekula egyes csoportjainak helyettesítésével lényegében íztelenné tehetők.
A keserű íz gátlóként vagy csökkentőként való felhasználásra szánt édes íz inhibitorok megfelelő körét képezik például az alábbiak:
A. Az (I) általános képletnek megfelelő aralkilkarbonsavsók - a képletben m értéke 0 vagy 1, és ha m értéke 0, n értéke 1, 2 vagy 3 és p értéke 1, 2, 3 vagy 4, és ha m értéke 1, n értéke 1 vagy 2 és p értéke Ο, 1, 2, 3 vagy 4 ; q értéke 0 vagy 1; R jelentése H vagy rövidszénláncu alkilcsoport ( például 1-3 szénatomos alkilcsoport); az R* helyettesítők azonosak vagy különbözőek, jelentésük rövidszénláncu alkoxicsoport, például 1-5 szénatomos alkoxicsoport, fenoxicsoport, rövidszénláncu alkilcsoport vagy trifluor-metil-csoport; és/vagy két R’ csoport együtt egy alifás láncot alkot, amely a fenilgyűrűhöz két hely • ·
- 7 zetben kapcsolódik közvetlenül vagy egy oxacsoporton át, ilyen csoportok például az alkilén-dioxi, alkenilén-dioxi, alkilén-oxi vagy alkenilén-oxi-csoport; és/vagy egy R· helyettesítő jelentése hidroxilesöpört, és emellett legalább egy másik R’ helyettesítő jelentése alkoxicsoport; és X+ jelentése fiziológiás szempontból elfogadható kation.
Az X+ a szerkezetben előnyösen egy alkálifém, alkáli földfém vagy ammónium kation. Különösen előnyös kationok a nátrium és kálium kation. Az R' csoport előnyösen a 3- és/vagy 4-helyzetben kapcsolódik, és előnyös jelentése metoxiesoport.
Az édes iz inhibitorok ezen körébe tartozó vegyületeket és előállításuk módját a 4 567 053 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetik, amelyet leírásunkba referenciaként építünk be. Az ebbe a körbe tartozó vegyületek közül példaként említjük a következőket:
2- (4-metoxi-fenoxi) -propionsav, (4-metoxi-fenoxi) -ecetsav,
2- (4-metoxi-f enil) -propionsav,
2- (4-etoxi-fenoxi) -propionsav,
- (3,4-dimetoxi-fenoxi) -propionsav,
3- (3,4-dimetoxifenil) -propionsav,
3-(2,3,4-trimetoxi-fenoxi)-propionsav,
3-(2-metoxi-fenil) -propionsav,
1,4-benzodioxán-6-ecetsav,
3-(2,3,4-trimetoxi-fenil) -propionsav,
3-(3,4,5-trimetoxi-f enil) propionsav,
3-(4-metoxi-fenil) propionsav, • * • ·
4-(4-metoxi-fenil)-vajsav, (2-metoxi-fenil)-ecetsav, (3-metoxi-fenil)-ecetsav, (4-metil-fenil)-ecetsav, (4-trifluor-metil-fenil)-ecetsav, fenil-piroszőlősav,
2,3-dihidroxi-benzoésav,
2- hidroxi-4-amino-benzoésav,
3- hidroxi-4-amino-benzoésav,
3-(4·-metoxi-benzoil)-propionsav,
3-(2',4'-dimetoxi-benzoil)-propionsv,
3-(3',4'-dimetoxi-benzoil)-propionsav,
3-(4'-metoxi-benzoil)-2-metil-propionsav,
3-(4’-metoxi-benzoil)-3-metil-propionsav,
3' -(4'-metoxi-benzoil)-2,3-dimetil-propionsav és fiziológiás szempontból elfogadható sói.
Azt találtuk, hogy az ebbe az osztályba tartozó édes íz inhibitorok egyidejűleg fokozzák a sós ízt is. így ezen vegyületek hatásos mennyisége alkalmazható keserű anyagoknak, például kálium-klóridnak nátrium-kloriddal és/vagy ammónium-klóriddal alkotott elegyével együtt, és ekkor egyidejűleg csökkentik a keserű ízt, és fokozzák az ammónium-klórid és/vagy nátrium-klorid sós ízét.
B. A (II) általános képletnek megfelelő vegyületek és fiziológiás szempontból megfelelő sóik - a képletben
R7 jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, r3 jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, » · · · · * · a ·· • · · · · · • · ··· «·«« · • · · ··«·. « « · • · * · * «· ··
- 9 és Rí jelentése (1) általános képletű csoport, ahol R2, R3, R4, R5 és Rg jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom,
1-3 szénatomos alkilcsoport,1-3 szénatomos alkoxicsort, 1-12 szénatomos hidroxi-alkil-csoport, hidroxilcsoport vagy karboxilesöpört.
Az édes íz inhbitoroknak ebbe a körébe tartozó vegyületeket a 4 544 565 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetik, amelyet leírásunkba referenciaként építünk be. Az ebbe a körbe tartozó vegyületek közűi példaként említjük a következőket:
3-(3·,4'-dimetil-benzoil)-propionsav,
3-(2',4'-dimetil-benzoil)-propionsav,
3-(2·-metil-4’-etil-benzoil)-propionsav,
3-(2·,4·,6'-trimetil-benzoil)-propionsav,
3-(4’-karboxi-benzoi1)-propionsav,
3-(4’-hidroxi-benzoil-propionsav,
3-(3'-metil-4'-hidroxi-benzoil)-propionsav,
3-(2', 4’-dihidroxi-benzoil)-propionsav,
3-(2’,4'-dihidroxi-61-metil-benzoil) -propionsav,
3-(3'-metil-4’metoxi-benzoil)-propionsav,
3-(3'-metil-4'-etoxi-benzoil)-propionsav,
3-(4'-metoxi-benzoil)-propionsav,
3'-(4'-etoxi-benzoil)-propionsav,
3-(3',4'-dimetoxi-benzoil)-propionsav és
3-(2',4'-dimetoxi-benzoil)-propionsav.
C. A (Illa) és (Illb) általános képletű vegyületek - a képletben • »
A jelentése -COOH, -SO3H vagy Η; Y jelentése hidroxilcsoport; és Rj, R2 és R3 jelentése H, 1-3 szénatomos alkilcsoport, ciklopropilcsoport, -OH, -OCH3, -OCH2CH3, -CH2OCH3, -CH2CH2OH, -CH(CH3)CH2OH, -CHO, -COCH3, -CH2CHO, -COOH, -CH2COOH, -COOCH3, -OCOCH3, -conh2, -nhcho, F, Cl, Br, J, -cf3, -sch3, -sch2ch3, -ch2sch3, -so3h, -so2nh2, -soch3, -ch2so3h és és -CH2S0NH.
Az ebbe az osztályba tartozó édes íz inhibitorokat a
871 570 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetik, amelyet leírásunkba referenciaként építünk be.Ebből a körből példaként a következő vegyületeket említjük:
2.4- dihidroxi-benzoesav,
3-hidroxi-4-metoxi-benzoesav,
3.5- dihidroxi-benzoesav,
2,3-dihidroxi-benzoesav,
2- hidroxi-4-amino-benzoesav és
3- hidroxi-4-amino-benzoesav.
D. A (IV) általános képletnek megfelelő édes íz inhibitorok osztálya - a képletben n értéke 0, 1 vagy 2; R jelentése H vagy elektronszívó csoport, előnyösen például ureidocsoport, guanidinocsoport, uretáncsoport, ciano-fenil-csoport vagy nitrofenil-csoport; R’ jelentése alkilcsoport (például rövidszénláncú alkilcsoport), arilcsoport, aralkilesöpört, alkarilcsoport (előnyösen 6-20 szénatomos), (2), (3) vagy (4) általános képletű csoport, ahol Z és Z* azonos vagy különböző, jelentésük -OH, -OR, -NH2, -NHR, -N(R)2, ahol R jelentése alkil-, aril-, aralkil-, alkaril- cikloalkil- vagy alkilcso- ···· · · ·· «· • · · · · ♦ · • ·· ····« «· · *· 4« · «· ··
- 11 porttal helyettesített cikloalkilcsoport (előnyösen 4-20 szénatomos) , és R1 ' ’ jelentése Η, , egyenes vagy elágazó láncú rövidszénláncú alkil-, aril-, aralkil- vagy alkarilcsoport vagy egy aminocsoporton keresztül kapcsolódó amino-oldallánc (például a 20 szokásos aminosav egyikének lánca).
X+ egy fiziológiás szempontból elfogadható kation, előnyösen egy alkálifém, alkáli földfém vagy ammónium kation.
A vegyületeknek ebbe az osztályába tartoznak például az:
L-aszpartil-L-fenilalanin, aminomalonil-L-fenilalanin, (V) képletű vegyület,
L-aszpartil-D-alanin,
L-aszpartil-D-szerin,
L-glutamil-L-fenilalanin.
E. A (VI) általános képletnek megfelelő édes íz inhibitorok osztálya - a képletben R'' és R' ·' jelentése alkil-, cikloalkil-, aralkil-, alkaril- vagy arilcsoport; és X+ egy fiziológiás szempontból elfogadható kation, előnyösen egy alkálifém, alkáli földfém vagy ammónium kation. Előnyösek azok a vegyületek, amelyekben R'' jelentése metilcsoport, és R'··jelentése ciano-benzil-csoport.
F. A (VII) általános képletnek megfelelő édes íz inhibitorok osztálya - a képletben R' és R’1' jelentése a D osztály vegyületeinél megadott -, valamint ezek fiziológiás szempontból elfogadható sói. Az ebbe az osztályba tartozó vegyületek közé tartoznak például az:
L-metionil-L-fenilalanin-metil-észter, • · ** *· • * · · · • « · ·*4 · · ·«*·· ·· · ·· ·· » 14 ·*
- 12 L-leucil-L-fenilalanin-metil-észter, L-szeril-L-fenilalanin-metil-észter, L-metionil-D-alanil-tetrametil-ciklopentil-amid, L-szeril-D-alanil-tetrametil-ciklopentil-amid és L-leucil-D-alanil-tetrametil-ciklopentil-amid.
A fenti íztelen édes íz inhibitor vegyületek közül számos a (+) és (-) optikai izomerek racém elegye formájában létezik. Megjegyezzük, hogy a találmány magában foglalja a racemát formájú, valamint a tiszta izomer inhibitorokat is, feltételezve természetesen, hogy az egyes izomerek megfelelő gátlő hatással bírnak. Valószínű, hogy a racém édes íz inhibitor optikai izomerek egyike vagy másika nagyobb gátló vagy keserű íz csökkentő hatással bír, ha éppen nem a hatás teljes hordozója. Azt találtuk például, hogy a 2-(4-metoxi-fenoxi)-propionsav (-) izomerje lényegében a teljes keserű íz csökkentő aktivitás hordozója, mig a (+) izomer lényegében nem bír aktivitással. Az aktív vagy az aktívabb izomer önmagában való alkalmazása azzal az előnnyel jár, hogy jóval kisebb inhibitor koncentrációval érhető el a kívánt keserű íz csökkentő hatás.
Azt találtuk továbbá, hogy az édes íz inhibitorok fenti A osztálya, különösen a 2-(4-metoxi-fenoxi)-propionsav a keserű ízt gátló hatásán túlmenően megfelelő koncentrációban alkalmazva nátrium-klorid és ammónium-klorid sós ízét is fokozza. Ennek megfelelően a találmány körébe tartozik az olyan fogyasztásra szolgáló anyagok előállítása is, amelyek nátrium-kloridot vagy ammónium-kloridot és lényegében íztelen, az édes íz inhibitorok A osztályába tartozó anyagot tartalmaznak a nátrium-klorid és ♦
az ammónium-klorid sós ízének fokozására elegendő koncentrációban. Továbbá, a találmány tárgyát képezi azoknak az emészthető termékeknek az előállítása is, amelyek egy keserű ízű anyag, például kálium-klorid vagy nátrium- vagy ammónium-klorid és lényegében íztelen édes íz inhibitor A” elegyét tartalmazzák olyan mennyiségben, hogy egyidejűleg gátolják a keserű ízt, és fokozzák a nátrium- vagy ammónium-klorid sós ízét. A találmány szerinti előnyös fogyasztásra szolgáló termék elegyek mintegy 50 - 100 tömeg % keserű ízű anyagot, például kálium-kloridot, és 0 - 50 tömeg % mennyiségben nátrium-klorid vagy ammónium-klorid és hatékony koncentrációjú édes íz inhibitor A kombinációját tartalmazzák.
A keserű íz csökkentésére alkalmazott édes íz inhibitor koncentrációja esetenként változó, lényegében az adott esetben kiválasztott édes íz inhibitortól, keserű íz inhibitortól, és a keserű íz csökkentésének kívánt mértékétől függ. Többnyire kielégítő a mintegy 0,001 és 10 tömeg % közötti, előnyösen a 0,05 és 3,5 tömeg % közötti koncentráció. Ha az édes íz inhibitor A-t nátrium-klorid és/vagy ammónium-klorid és egy keserű ízű anyag elegyével kívánjuk használni, általában legalább 0,5-10 tömeg % inhibitor alkalmazása szükséges a nátrium- vagy ammónium-klorid tömegére számítva ahhoz, hogy a nátrium- vagy ammónium-klórid-sónak mind a keserű ízt csökkentő, mind a sós ízt fokozó hatása érvényesüljön.
Keserű íz inhibitorok és édes íz inhibitorok.
A találmány szerint használható keserű íz inhibitorok az olyan ismert vegyületek, amelyekről tudott, hogy a keserű ízt »·*· • * · · · ·4· ·· • · · 4 ···· · ·· *· >4 « >49»
- 14 gátolják, és amelyek lényegében íztelenek vagy amelyek lényegében íztelenné tehetők izomer molekuláris reorientációval vagy a molekula különböző csoportjainak kicserélésével vagy különböző csoportoknak a molekulába való bevitelével. A keserű íz inhibitorok egy megfelelő osztályának példájaként említjük a (Vili) általános képletnek megfelelő neodiosmint, amelyben a β-neohesperidozil közelebbről 2-0-a-ramnopiranozil-B-D-glükopiranozil. A neodiosmin egy ismert vegyület, amelynek előállítását, és keserű ízt gátló vegyületként való alkalmazását a 4 154 862 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismerteti
A fentieknek megfelelően a természetükből adódóan édes vagy természetes édesítőszerekkel édessé tett fogyasztásra szolgáló termékek édes íze a találmány szerint az édes íz csökkentésére hatékony mennyiségű, lényegében íztelen keserű íz inhibitorok adagolásával csökkenthető. Általában ez a koncentráció mintegy 0,001 és 10, előnyösen 0,05 és 3 tömeg % közötti.
Azon fogyasztásra szolgáló anyagok köre, amelyekhez a találmány szerinti íz inhibitorok adhatók, korlátozás nélküli, és beletartoznak az élelmiszerek és a lényegében tápérték nélküli emészthető anyagok, például gyógyszerek és más fogyasztásra szolgáló kémiai anyagok is. Ezért a találmány szerinti édes íz inhibitorok hatékonyak minden olyan anyaggal alkalmazva, amely keserű ízű, míg a keserű íz inhibitorok használhatók minden olyan anyaggal együtt, amely természetes cukrokkal édesített.
A találmány szerinti édes íz inhibitorokkal együtt
4444 «4 4>·· • · 4 « 4« * · 4 4 «4« ·· • · · ♦ ·44· 4 «« •· 4ί ν «·»4 alkalmazható keserű ízű anyagok példáiként említjük a kálium-kloridot, ammónium-kloridot, naringint, kinint és sóit, koffeint, karbamidot, magnézium-szulfátot, nátrium-benzoátot, szacharint, acetoszulfámokat és az aszpirint. Azon élelmiszerek példáiként, amelyeknek édes íze csökkenthető a találmány szerinti íztelen keserű íz inhibitorokkal, említjük a különböző természetes cukrokat és élelmiszereket, például italokat, cukorkákat, zseléket, csokoládékat, süteményeket, édes tésztákat, pezsgőporokat, rágógumikat és hasonló élelmiszereket, amelyek ilyen anyagokat tartalmaznak.
1. Példa
2,25 tömeg % kálium-kloridot és 0,078 tömeg % 2-(4-metoxi-fenoxi)-propionsav-nátrium-sót tartalmazó oldatot készítünk desztillált vízben; viszonylag tiszta, sós ízű oldatot nyerünk, amelyből a kálium-kloridhoz szokásosan kötődő keserű íz közel teljesen kiküszöbölődik. Az oldatnak enyhe, nem kifogásolható édes utóíze van.
2. Példa
Desztillált vízben 2,25 tömeg % kálium-kloridot és 0,056 tömeg % 2-(4-metoxi-fenoxi)-propionsav-nátrium-sót tartalmazó oldatot készítünk. Az oldat tiszta, sós ízű, szinte egyáltalán nem tartalmazza a kálium-klorid jelenlétével szokásosan kapcsolatos keserű ízt. Az oldatnak enyhe, nem kifogásolható édes utóíze van.
3. Példa tömeg % kálium-kloridot, 0,1 tömeg % nátrium-kloridot és 0,04 tömeg % 2-(4-metoxi-fenoxi)-propionsav-nátrium-sót tártál16 mázó vizes oldatot készítünk. Az oldat tiszta, nátrium-kloridszerű ízzel bír, amely lényegében nem tartalmazza a kálium-klorid jelenlétével kapcsolatosan szokásosan észlelhető keserű ízt. Az oldatnak igen enyhe édes utóíze van.
4. Példa tömeg % kálium-kloridot, 0,1 tömeg % nátrium-kloridot és 0,02 tömeg % 2-(4-metoxi-fenoxi)-propionsav-nátrium-sót tartalmazó vizes oldatot készítünk. Az oldat tiszta, nátrium-klorid-szerű ízű, lényegében nem bír a kálium-klorid jelenlétével szokásosan kapcsolatos keserű ízzel. Az oldatnak enyhe, nem kifogásolható édes utóíze van. Ennek a készítménynek kevéssel hatásosabb a sós íze, mint a 3. példa szerinti készítményé.
5. Példa
2,25 tömeg % kálium-kloridot és 0,07 tömeg % L-aszpartil-L-fenilalanin-monokálium-sót vízben oldunk. A kapott oldat keserű íztől teljesen mentes, sós ízű. A készítménynek nincs utóíze.
6. Példa
2,25 tömeg % kálium-kloridot és 0,045 tömeg % L-aszpartil-L-fenilalanin-monokálium-sót tartalmazó vizes oldatot készítünk. Az oldat tiszta, sós ízű, nincs keserű kísérőíze. Utóíz sem figyelhető meg.
7. Példa
2,25 tömeg % kálium-kloridot és 0,0225 tömeg % L-aszpartil-L-fenilalanin-monokálium-sót desztillált vízben oldunk, tiszta, sós ízű, a kálium-kloriddal szokásosan kapcsolatos keserű íztől mentes oldatot nyerünk. Az oldatnak nincs utóíze.
8. Példa • · » · » ··· a * ·* ····« · · · • * ·· · ·♦ ·«
- 17 2 tömeg % szacharózt és 0,4 tömeg % L-aszpartil-L-fenilalanin-monokálium-sót vízben oldunk, az oldatból a szacharóz édes íze teljesen eltűnik. Az oldatnak nincs utóíze.
9. Példa tömeg % kálium-kloridot és 0,1 tömeg % 2-(4-metoxi-fenoxi)-propionsavat vízben oldunk, az oldat lényegesen sósabb ízű, mint az 1 % nátrium-kloridot önmagában tartalmazó oldat. Az oldatnak enyhe, nem kifogásolható édes utóíze van.
10. Példa
2,25 tömeg % kálium-kloridot és 0,044 tömeg % 3-(3,4-dimetoxi-fenil)-propionsavat desztillált vízben oldunk. Az oldat keserű íztől mentes, sós ízű. Az oldatnak enyhe édes vagy fémesen édes szacharin-szerű utóíze van.
11. Példa
2,25 tömeg % kálium-kloridot és 0,08 tömeg % 2,5-dihidroxi-benzoesav-nátriumsót vízben oldunk. Az oldatból szinte teljesen hiányzik a kálium-kloridra jellemző keserű íz.
12. Példa
A keserű/fémes utóízt teljesen kiküszöböljük 0,1 % nátrium-szacharin és 0,01 % 2-(4-metoxi-fenoxi)-propionsavat tartalmazó oldat készítésével.
13. Példa %-os szacharóz oldat édes ízét teljesen megszüntetjük ismert keserű íz gátló anyag, a neodiosmin adagolásával.
14. Példa
2,25 %-os kálium-klorid-oldat keserű ízét 0,04 %-os vizes (-)-2-(4-metoxi-fenoxi)-propionsav-nátriumsó teljesen megszünteti, az oldatnak nincs utóíze.

Claims (58)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Fogyasztásra szolgáló anyag, amely egy keserű íz jellemzővel bíró anyagot és legalább egy íztelen édes íz inhibitort tartalmaz a keserű ízt gátló mennyiségben.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti fogyasztásra szolgáló anyag, azzal jellemezve, hogy az anyag egy olyan só, amely mind keserű ízzel, mind egy kívánt íz-jellemzővel bír.
  3. 3. A 2. igénypont szerinti anyag, azzal jellemezve, hogy az kálium-klorid-só.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti anyag, azzal jellemezve, hogy benne az édes íz inhibitor mennyisége mintegy 0,001 és mintegy 10,0 tömeg % közötti.
  5. 5. Az 1. igénypont szerinti fogyasztásra szolgáló anyag, azzal jellemezve, hogy benne az édes íz inhibitor mennyisége mintegy 0,05 és 3,5 tömeg % közötti.
  6. 6. Az 1. igénypont szerinti fogyasztásra szolgáló anyag, amely az (I) általános képletnek megfelelő inhibitort tartalmaz - a képletben m értéke 0 vagy 1, és ha m értéke Ο, n értéke 1,
    2 vagy 3 és p értéke 1, 2, 3 vagy 4, és ha m értéke 1, n értéke 1 vagy 2 és p értéke 0, 1, 2, 3 vagy 4 ; q értéke O vagy 1; R jelentése H vagy rövidszénláncu alkilcsoport; az R* helyettesítők azonosak vagy különbözőek, jelentésük rövidszénláncu alkoxicsoport, fenoxicsoport, rövidszénláncu alkilcsoport vagy trifluor-metil-csoport; vagy két R' csoport együtt egy alifás láncot alkot, amely a fenilgyűrűhöz két helyzetben kapcsolódik közvetlenül vagy egy oxacsoporton át, vagy egy R’ helyettesítő • * ·
    - 19 jelentése hidroxilcsoport, és emellett legalább egy másik R' helyettesítő jelentése alkoxicsoport; és X+ jelentése fiziológiás szempontból elfogadható kation.
  7. 7. Az 1. igénypont szerinti fogyasztásra szolgáló anyag, azzal jellemezve, hogy az inhibitor szerkezete a (II') általános képletnek megfelelő - a képletben
    R7 jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, Rg jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, és Rg jelentése (1) általános képletű csoport, ahol R2, R3,
    R4, R5 és Rg jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom,
    1-3 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénatomos alkoxicsort,
    1-3 szénatomos hidroxi-alkil-csoport, hidroxilcsoport vagy karboxilesöpört, és fiziológiás szempontból megfelelő sóik.
  8. 8. Az 1. igénypont szerinti fogyasztásra szolgáló anyag, azzal jellemezve, hogy az inhibitor a (Illa) vagy (Illb) általános képletnek megfelelő - a képletben
    A jelentése -COOH vagy -SO3H; Y jelentése hidroxilcsoport; és Rí, R2 és R3 jelentése H, 1-3 szénatomos alkilcsoport, ciklopropilcsoport, -OH, -OCH3, -OCH2CH3, -CH2OCH3, -CH2CH2OH, -CH(CH3)CH2OH, -CHO, -COCH3, -CH2CHO, -COOH, -CH2COOH, -COOCH3, -OCOCH3, -CONH2, -NHCHO, F, Cl, Br, J, -CF3, -SCH3, -SCH2CH3, -CH2SCH3, -SO3H, -SO2NH2, -SOCH3, -CH2SO3H és -CH2SONH és ezen vegyületek fiziológiás szempontból elfogadható sói.
  9. 9. A 6. igénypont szerinti fogyasztásra szolgáló anyag, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű inhibitort tartalmaz, amelyben m értéke 0, n értéke 1, és az R' helyettesítők a 3- és a 4-helyzetben helyezkednek el.
  10. 10. A 6. igénypont szerinti fogyasztásra szolgáló anyag, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű inhibitort tartalmaz, amelyben R jelentése alkoxicsoport, vagy két R’ helyettesítő egymással összekapcsolódva egy alkilén-dioxi-csoportot alkot.
  11. 11. A 6. igénypont szerinti fogyasztásra szolgáló anyag, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű inhibitorában X+ jelentése alkálifém-kation.
  12. 12. A 11. igénypont szerinti fogyasztásra szolgáló anyag, azzal jellemezve, hogy inhibitorában az alkálifém-kation kálium- vagy nátrium-kation.
  13. 13. A 6. igénypont szerinti fogyasztásra szolgáló anyag, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű inhibitorában q értéke 1.
  14. 14. A 6. igénypont szerinti fogyasztásra szolgáló anyag, azzal jellemezve, hogy a benne lévő édes íz inhibitor az alábbi sók valamelyike:
    2-(4-metoxi-fenoxi)-propionsav, (4-metoxi-fenoxi)-ecetsav,
    2-(4-metoxi-fenil)-propionsav,
    2- (4-etoxi-fenoxi)-propionsav,
    3- (3,4-dimetoxi-fenoxi)-propionsav,
    3-(3,4-dimetoxifenil)-propionsav,
    3-(2,3,4-trimetoxi-fenoxi)-propionsav,
    3-(2-metoxi-fenil)-propionsav,
    1,4-benzodioxán-6-ecetsav,
    3-(2,3,4-trimetoxi-fenil)-propionsav,
    3-(3,4,5-trimetoxi-fenil)propionsav,
    3- (4-metoxi-feni1)propionsav,
    4- (4-metoxi-fenil)-vajsav, (2-metoxi-fenil)-ecetsav, (3-metoxi-fenil)-ecetsav, (4-metil-fenil)-ecetsav, (4-trifluor-metil-fenil)-ecetsav, fenil-piroszőlősav,
    2,3-dihidroxi-benzoésav,
    2- hidroxi-4-amino-benzoésav,
    3- hidroxi-4-amino-benzoésav,
    3-(4'-metoxi-benzoil)-propionsav,
    3-(2',4 *-dimetoxi-benzoil)-propionsv,
    3-(3',4'-dimetoxi-benzoil)-propionsav,
    3-(4'-metoxi-benzoi1)-2-met i1-propionsav,
    3-(4·-metoxi-benzoil)-3-metil-propionsav,
    3'-(4'-metoxi-benzoil)-2,3-dimetil-propionsav és fiziológiás szempontból elfogadható sói.
  15. 15. Az 1. igénypont szerinti fogyasztásra szolgáló anyag, azzal jellemezve, hogy a benne lévő, lényegében íztelen édes íz inhibitor a (IV) általános képletnek megfelelő - a képletben n értéke 0, 1 vagy 2; R jelentése H vagy elektronszívó csoport; R' jelentése alkilcsoport, arilcsoport, aralkilcsoport, alkar ilcsoport (2), (3) vagy (4) általános képletü csoport, ahol Z és Z' azonos vagy különböző, jelentésük -OH, -OR'·, -NH2, ··*· ♦ * «· w • * · · · · · • · ··· ···· · • ·· ····· ·· ·
    -NHR·', -N(R,,)2» ahol R'' jelentése alkil-, aril-, aralkil-, alkaril- cikloalkil- vagy alkilcsoporttal helyettesített cikloalkilcsoport (előnyösen 4-20 szénatomos), és R'1' jelentése H, egyenes vagy elágazó láncú rövidszénláncú alkil-, aril-, aralkil- vagy alkarilcsoport vagy egy amino-oldallánc; és X+ jelentése egy fiziológiás szempontból elfogadható só.
  16. 16. A 15. igénypont szerinti fogyasztásra szolgáló anyag, azzal jellemezve, hogy a benne lévő édes íz inhibitor (IV) általános képletében R jelentése hidrogénatom.
  17. 17. A 15. igénypont szerinti fogyasztásra szolgáló anyag, azzal jellemezve, hogy (IV) általános képletű édes íz inhibitorának általános képletében R jelentése elektronszívó ureidovagy guanido-csoport.
  18. 18. A 15. igénypont szerinti fogyasztásra szolgáló anyag, azzal jellemezve, hogy édes íz inhibitorának (IV) általános képletében R' jelentése (5) általános képletű csoport, és R' ’ ' jelentése egy aminosav oldallánca.
  19. 19. A 16. igénypont szerinti fogyasztásra szolgáló anyag, azzal jellemezve, hogy (IV) általános képletű édes íz inhibitorában R’ jelentése (6) általános képletű csoport, R” jelentése egy aminosav oldallánca és R'1' jelentése alkil-, elágazó láncú alkil-, cikloalkil-, aril-, aralkil- vagy alkarilcsoport, vagy egy aminosav oldallánca.
  20. 20. A 19. igénypont szerinti fogyasztásra szolgáló anyag, azzal jellemezve, hogy (IV) általános képletű édes íz inhibitorában R’ jelentése (7) képletű csoport.
  21. 21. Az 1. igénypont szerinti fogyasztásra szolgáló anyag, • · · · · · · * · ··· ·»*· · • · I ·»♦» · · · ·· ·· · ♦· ·« azzal jellemezve, hogy a benne lévő lényegében íztelen édes íz inhibitor a (IX) általános képlettel jellemezhető, a képletben R és R' jelentése alkil-, cikloalkil-, aralkil-, alkaril- vagy arilcsoport és X+ jelentése fiziológiás szempontból elfogadható kation.
  22. 22. A 21. igénypont szerinti fogyasztásra szolgáló anyag, azzal jellemezve, hogy (IX) általános képletű édes íz inhibitorában R jelentése alkilcsoport és R' jelentése arilcsoport.
  23. 23. A 21. igénypont szerinti fogyasztásra szolgáló anyag, azzal jellemezve, hogy a benne lévő (IX) általános képletű édes íz inhibitorban R és R· mindegyike alkilcsoport.
  24. 24. Az 1. igénypont szerinti fogyasztásra szolgáló anyag, azzal jellemezve, hogy a benne lévő lényegében íztelen édes íz inhibitor egy (X) általános képletű vegyület, amelyben R’ jelentése alkil-, aril-, aralkil- vagy alkaril-csoport, vagy (2), (3) vagy (4) általános képletű csoport, ahol Z és Z' azonos vagy különböző, jelentésük hidroxilcsoport, -0R, -NH2, -NHR, -N(R”)2; R jelentése alkil-, aril-, aralkil-, alkaril-, cikloalkil-, alkil- vagy helyettesített cikloalkilcsoport, és R''' jelentése egy aminosav oldallánca, valamint a fenti vegyületek fiziológiás szempontból elfogadható sói.
  25. 25. A 24. igénypont szerinti fogyasztásra szolgáló anyag, azzal jellemezve, hogy R jelentése (8); képletű csoport.
  26. 26. A 24. igénypont szerinti fogyasztásra szolgáló anyag, azzal jellemezve, hogy (X) általános képletű édes íz inhibitorában R'’' jelentése a metionin aminosav oldallánca és R jelentése (9) képletű csoport.
    «···
  27. 27. Eljárás a keserű íz csökkentésére olyan anyagokban, amelyek mind keserű ízzel, mind egy kívánatos íz-jellemzővel bírnak, anélkül, hogy a kívánatos ízjellemzőt gátolnák, azzal jellemezve, hogy az adott anyagba legalább egy, lényegében íztelen édes íz inhibitort viszünk be a keserű ízt redukáló mennyiségben.
  28. 28. A 27. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a keserű és kívánatos íz-jellemzővel bíró anyag egy só.
  29. 29. A 27. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a só kálium-klórid.
  30. 30. A 27. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az édes íz inhibitor mennyisége mintegy 0,001 és mintegy 10,0 tömeg % közötti.
  31. 31. A 27. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az édes íz inhibitor mennyisége mintegy 0,05 - 3,5 tömeg %.
  32. 32. A 27. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az édes íz inhibitor az (I) általános képletnek megfelelő, ahol m értéke 0 vagy 1, és ha m értéke 0, n értéke 1, 2 vagy
    3 és p értéke 1, 2, 3 vagy 4, és ha m értéke 1, n értéke 1 vagy 2 és p értéke 0, 1, 2, 3 vagy 4 ; q értéke 0 vagy 1; R jelentése H vagy rövidszénláncu alkilcsoport; az R' helyettesítők jelentése rövidszénláncu aikoxicsoport, fenoxicsoport, rövidszénláncu alkilcsoport vagy trifluor-metil-csoport; vagy két R' csoport együtt egy alifás láncot alkot, amely a fenilgyűrűhöz két helyzetben kapcsolódik közvetlenül vagy egy oxacsoporton át, vagy egy R' helyettesítő jelentése hidroxilcsoport, és emellett legalább egy másik R' helyettesítő jelentése alkoxicsoport; és X+ jelentése fiziológiás szempontból elfogadható kation.
  33. 33. A 27. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az inhibitor a (II’) általános képletnek megfelelő, ahol
    R7 jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport,
    Rg jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, és Rg jelentése (1) általános képletű csoport, ahol R2, R3,
    R4, R5 és Rg jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom,
    1-3 szénatomos alkilcsoport,1-3 szénatomos alkoxicsort,
    1-3 szénatomos hidroxi-alkil-csoport, hidroxilesöpört vagy karboxilcsoport, és a fenti vegyületek fiziológiás szempontból elfogadható sói.
  34. 34. A 27. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az inhibitor a (Illa) vagy (Illb) általános képletnek megfelelő, ahol A jelentése -COOH vagy -SO3H; Y jelentése hidroxilcsoport; és R^, R2 és R3 jelentése H, 1-3 szénatomos alkilcsoport, ciklopropilesöpört, -OH, -OCH3, -OCH2CH3, -CH2OCH3, -CH2CH2OH, -CH(CH3)CH2OH, -CHO, -COCH3, -CH2CHO, -COOH, -CH2COOH, -COOCH3, -OCOCH3, -CONH2, -NHCHO, F, Cl, Br, J, -CF3, -SCH3, -SCH2CH3, -CH2SCH3, -SO3H, -SO2NH2, -SOCH3, -CH2SO3H és és -CH2SONH.
  35. 35. A 32. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű inhibitorban m értéke 0, n értéke 1 és az R' helyettesítők a 3- és a 4-helyzetekben kapcsolódnak.
  36. 36. A 32. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű inhibitorban R’ jelentése egy al• •4« « * ·»· 4···· « · ο ····· ν ·· • t ·· · <*··♦
    - 26 koxicsoport vagy a két R' helyettesítő együtt egy alkilén-dioxi-csoportot képez.
  37. 37. A 32. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az inhibitor (I) általános képletében X* jelentése egy alkálifém-kation.
  38. 38. A 32. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű inhibitorban az alkálifém-kation kálium- vagy nátrium-kation.
  39. 39. A 32. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű inhibitorban q értéke 1.
  40. 40. A 32. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű édes íz inhibitor az alábbi vegyületek valamelyike:
    2-(4-metoxi-fenoxi)-propionsav, (4-metoxi-fenoxi)-ecetsav,
    2-(4-metoxi-fenil)-propionsav,
    2- (4-etoxi-fenoxi)-propionsav,
    3- (3,4-dimetoxi-fenoxi)-propionsav,
    3- (3,4-dimetoxifenil)-propionsav,
    3-(2,3,4-trimetoxi-fenoxi)-propionsav,
    3-(2-metoxi-fenil)-propionsav,
    1,4-benzodioxán-6-ecetsav,
    3-(2,3,4-trimetoxi-fenil)-propionsav,
    3-(3,4,5-trimetoxi-fenil)propionsav,
    3- (4-metoxi-fenil)propionsav,
    4- (4-metoxi-fenil)-vajsav, (2-metoxi-fenil)-ecetsav, (3-metoxi-fenil)-ecetsav, (4-metil-fenil)-ecetsav, (4-trifluor-meti1-feni1)-ecetsav, fenil-piroszőlősav, 2,3-dihidroxi-benzoésav,
    2- hidroxi-4-amino-benzoésav,
    3- hidroxi-4-amino-benzoésav,
    3-(4'-metoxi-benzoil)-propionsav, 3-(2’,4’-dimetoxi-benzoil)-propionsv, 3-(3',4'-dimetoxi-benzoil)-propionsav, 3-(4·-metoxi-benzoil)-2-metil-propionsav, 3-(4'-metoxi-benzoil)-3-metil-propionsav, 3' -(4'-metoxi-benzoil)-2,3-dimetil-propionsav és fiziológiás szempontból elfogadható sói.
  41. 41. A 27. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy lényegében íztelen édes íz inhibitorként egy (IV) általános képletű vegyületet alkalmazunk, ahol n értéke 0, 1 vagy 2; R jelentése H vagy elektronszívó csoport; R* jelentése alkilcsoport, arilcsoport, aralkilcsoport, alkarilesöpört, (2), (3) vagy (4) általános képletű csoport, ahol Z és Z' azonos vagy különböző, jelentésük -OH, -OR1', -NH2, -NHR*', -N(R·’^/ ahol R'' jelentése alkil-, aril-, aralkil-, alkaril-, cikloalkil- vagy alkilcsoporttal helyettesített cikloalkilcsoport (előnyösen 4-20 szénatomos), és R·'' jelentése H, egyenes vagy elágazó láncú rövidszénláncú alkil-, aril-, aralkil- vagy alkarilesöpört vagy egy amino-oldallánc és X+ jelentése fiziológiás szempontból elfogadható só.
  42. 42. A 41. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (IV) általános képletű édes íz inhibitorban R jelentése hidrogénatom.
  43. 43. A 41. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (IV) általános képletű édes íz inhibitorban R jelentése egy elektronszívó ureido- vagy guanidino-csoport.
  44. 44. A 41. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (IV) általános képletű édes íz inhibitorban R' jelentése egy (5) általános képletű csoport, ahol R· '' jelentése egy aminosav oldallánca.
  45. 45. A 41. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (IV) általános képletű édes íz inhibitorban R’ jelentése egy (6) általános képletű csoport, ahol R''' jelentése egy aminosav oldallánca és R” jelentése egy alkil-, elágazó alkil-, cikloalkil-, aril-, aralkil- vagy alkarilcsoport.
  46. 46. A 41. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az édes íz inhibitor (IV) általános képletében R· jelentése egy (7) képletű csoport.
  47. 47. A 27. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az alkalmazott, lényegében íztelen édes íz inhibitor a (IX) általános képletnek megfelelő, ahol R és R' jelentése alkil-, cikloalkil-, aralkil-, alkaril- vagy arilcsoport, és X+ egy fiziológiás szempontból elfogadható kation.
  48. 48. A 47. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az édes íz inhibitor (IX) általános képletében R jelentése alkilcsoport és R' jelentése arilcsoport.
  49. 49. A 47. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az édes íz inhibitor (IX) általános képletében mind R, mind R' jelentése alkilcsoport.
  50. 50. A 27. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az alkalmazott, lényegében íztelen édes íz inhibitor a (VII) általános képletnek megfelelő - a képletben R' jelentése alkil-, aril-, aralkil- vagy alkaril-csoport, vagy (2), (3), vagy (4) általános képletű csoport, ahol Z és Z' jelentése azonos vagy különböző, jelentésük hidroxilcsoport, -OR, -NH2, -NHR, -N(R)2; R jelentése alkil-, aril-, aralkil-, alkaril-, cikloalkil-, alkil- vagy helyettesített cikloalkilcsoport, és R*’' jelentése egy aminosav oldallánca, valamint a fenti vegyületek fiziológiás szempontból elfogadható sói.
  51. 51. Fogyasztásra szolgáló anyag, amely nátrium-kloridot és egy lényegében íztelen édes íz inhibitort tartalmaz a sós ízt fokozó mennyiségben, amely édes íz inhibitor a (I) általános képletnek megfelelő - a képletben m értéke 0 vagy 1, és ha m értéke Ο, n értéke 1, 2 vagy 3 és p értéke 1, 2, 3 vagy 4, és ha m értéke 1, n értéke 1 vagy 2 és p értéke 0, 1, 2, 3 vagy 4; q értéke 0 vagy 1; R jelentése H vagy rövidszénláncu alkilcsoport; az R' helyettesítők jelentése rövidszénláncu alkoxicsoport, fenoxicsoport, rövidszénláncu alkilcsoport vagy trifluor-metil—csoport; vagy két R' csoport együtt egy alifás láncot alkot, amely a fenilgyűrűhöz két helyzetben kapcsolódik közvetlenül vagy egy oxacsoporton át, vagy egy R’ helyettesítő jelentése hidroxilcsoport, és emellett legalább egy má.sik R' helyettesítő jelentése alkoxicsoport; és X+ jelentése fiziológiás szempontból elfogadható kation.
    * ·· · • · · · · · · • · »·· · 9 · ·· • ·· 9 99 99 9 99
    99 99 9 9999
  52. 52. Az 51. igénypont szerinti fogyasztásra szolgáló anyag, azzal jellemezve, hogy a fogyasztásra szolgáló anyag egy keserű íz jellemzővel bíró anyagot és nátrium-kloridot vagy ammónium-kloridot tartalmaz, és emellett egy lényegében íztelen édes íz inhibitor van jelen olyan mennyiségben, amely mind a keserű íz csökkentésére, mind a nátrium- vagy ammónium-klorid sós ízének fokozására alkalmas.
  53. 53. Az 52. igénypont szerinti fogyasztásra szolgáló anyag, azzal jellemezve, hogy a keserű ízű anyaga kálium-klorid.
  54. 54. A 6. igénypont szerinti fogyasztásra szolgáló anyag, azzal jellemezve, hogy a termékben lévő inhibitor a
    4-metox i-fen i1-ecetsav,
    3,4-dimetoxi-fenil-ecetsav,
    4-etoxi-fenil-ecetsav,
    2- metoxi-fenil-ecetsav,
    3- metoxi-fenil-ecetsav,
    4- metil-fenil-ecetsav,
    4-trifluor-metil-fenil-ecetsav, és
    2-(4-metoxi-fenoxi)-propionsav vegyületek valamelyikének (-) izomerje.
  55. 55. Az 54. igénypont szerinti fogyasztásra szolgáló anyag, azzal jellemezve, hogy a benne lévő inhibitor a 2-(4-metoxi-fenoxi)-propionsav (-) izomerje.
  56. 56. Fogyasztásra szolgáló anyag, azzal jellemezve, hogy természeténél fogva édes vagy természetes édesítőszerrel édesített terméket és egy lényegében íztelen keserű íz inhibitort tartalmaz, utóbbit az édes ízt csökkentő mennyiségben.
    • ·« · • · · * * · · • · ··» ···· · • · · ··«·· · · · ·· ·· · *· ··
  57. 57. Az 56. igénypont szerinti termék, azzal jellemezve, hogy az inhibitor neodiosmin.
  58. 58. A 8. igénypont szerinti fogyasztásra szolgáló anyag, azzal jellemezve, hogy az édes ízt csökkentő inhibitor 2,4dihidroxi-benzoesav vagy annak fiziológiás szempontból elfogadható sója.
HU9200673A 1990-06-01 1991-05-17 Ingestibles containing substantially tasteless sweetness inhibitors as bitter taste reducers or substantially tasteless bitter inhibitors as sweet taste reducers HUT64452A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/531,388 US5232735A (en) 1990-06-01 1990-06-01 Ingestibles containing substantially tasteless sweetness inhibitors as bitter taste reducers or substantially tasteless bitter inhibitors as sweet taste reducers

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU9200673D0 HU9200673D0 (en) 1992-08-28
HUT64452A true HUT64452A (en) 1994-01-28

Family

ID=24117423

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9200673A HUT64452A (en) 1990-06-01 1991-05-17 Ingestibles containing substantially tasteless sweetness inhibitors as bitter taste reducers or substantially tasteless bitter inhibitors as sweet taste reducers

Country Status (24)

Country Link
US (1) US5232735A (hu)
EP (6) EP0727152A3 (hu)
JP (1) JPH05500756A (hu)
KR (1) KR920702203A (hu)
CN (1) CN1029932C (hu)
AT (1) ATE143569T1 (hu)
AU (1) AU648804B2 (hu)
BR (1) BR9105778A (hu)
CA (1) CA2064707A1 (hu)
CS (1) CS159891A2 (hu)
DE (1) DE69122473T2 (hu)
EG (1) EG19588A (hu)
ES (1) ES2093105T3 (hu)
HU (1) HUT64452A (hu)
IE (1) IE911878A1 (hu)
IL (1) IL98241A (hu)
MY (1) MY130080A (hu)
NZ (1) NZ238251A (hu)
PT (1) PT97837B (hu)
RO (2) RO109699B1 (hu)
RU (1) RU2050795C1 (hu)
WO (1) WO1991018523A1 (hu)
YU (1) YU47534B (hu)
ZA (1) ZA913666B (hu)

Families Citing this family (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5637618A (en) * 1990-06-01 1997-06-10 Bioresearch, Inc. Specific eatable taste modifiers
US5631038A (en) * 1990-06-01 1997-05-20 Bioresearch, Inc. Specific eatable taste modifiers
HUT68764A (en) * 1991-11-27 1995-07-28 Bioresearch Inc Eatable taste modifiers
US5501869A (en) * 1992-12-28 1996-03-26 Kraft Foods, Inc. Fat-free tablespread and method of making
JPH11501201A (ja) * 1993-05-07 1999-02-02 スターリング ウィンスロップ インコーポレイティド ラクトース加水分解牛乳及び味を改善し甘味を抑えた乳製品
WO1995004479A1 (en) * 1993-08-05 1995-02-16 San-Ei Gen F.F.I., Inc. Method of increasing pungency
WO1995004477A1 (en) * 1993-08-05 1995-02-16 San-Ei Gen F.F.I., Inc. Method of increasing sourness
JP3481246B2 (ja) * 1993-08-05 2003-12-22 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 苦・渋味増強法
US5766622A (en) * 1996-08-14 1998-06-16 The Procter & Gamble Company Inhibiting undesirable taste in oral compositions
US20030180414A1 (en) * 1996-11-27 2003-09-25 Gudas Victor V. Method of controlling release of bitterness inhibitors in chewing gum and gum produced thereby
US6472000B1 (en) 1996-12-23 2002-10-29 Wm. Wrigley Jr. Co. Method of controlling release of bitterness inhibitors in chewing gum and gum produced thereby
US6090428A (en) * 1997-06-25 2000-07-18 Joseph Ventura Rancho Spreadable protein compositions
NZ333474A (en) 1998-01-02 1999-06-29 Mcneil Ppc Inc A chewable tablet containing ibuprofen, fumaric acid and a non hydrocolloid binder e.g. a wax or a fat
PT1139793E (pt) 1998-12-23 2010-01-19 Sinai School Medicine Inibidores da resposta ao sabor amargo
US7314716B2 (en) * 1999-11-19 2008-01-01 Mount Sinai School Of Medicine Gustducin γ subunit materials and methods
IT1317049B1 (it) * 2000-06-23 2003-05-26 Sigma Tau Ind Farmaceuti Composti utili per la preparazione di medicamenti ad attivita'inibitrice della fosfodiesterasi iv.
US6403134B1 (en) * 2000-08-14 2002-06-11 Kraft Foods Holdings, Inc. Premium quality intermediate moisture vegetables and method of making
MXPA03003685A (es) * 2000-10-24 2004-01-26 Ajinomoto Kk Preparaciones que contienen nateglinida.
US6942874B2 (en) * 2001-05-25 2005-09-13 Linguagen Corp. Nucleotide compounds that block the bitter taste of oral compositions
AU2004245079A1 (en) * 2003-06-05 2004-12-16 Cargill, Incorporated Beverage additive mixture of trehalose and protein
US8231924B2 (en) * 2004-08-20 2012-07-31 Cargill, Incorporated Ingredient systems comprising trehalose, food products containing trehalose, and methods of making same
US8231925B2 (en) * 2004-08-20 2012-07-31 Cargill, Incorporated Ingredient systems comprising trehalose, food products containing trehalose, and methods of making same
FR2883873B1 (fr) 2005-03-31 2009-07-10 Pharmamens Sarl Inhibiteurs d'age
US7851005B2 (en) 2005-05-23 2010-12-14 Cadbury Adams Usa Llc Taste potentiator compositions and beverages containing same
US7851006B2 (en) 2005-05-23 2010-12-14 Cadbury Adams Usa Llc Taste potentiator compositions and beverages containing same
EP1901622B1 (en) 2005-05-23 2014-07-16 Intercontinental Great Brands LLC Taste potentiator compositions and beverages containing same
CN101179943B (zh) 2005-05-23 2013-06-26 卡夫食品环球品牌有限责任公司 填充液体的咀嚼型胶基糖组合物
CN101233121A (zh) * 2005-06-10 2008-07-30 彼帕科学公司 Parp调节剂和癌症的治疗
US7452563B2 (en) * 2005-06-20 2008-11-18 Redpoint Bio Corporation Compositions and methods for producing flavored seasonings that contain reduced quantities of common salt
US7455872B2 (en) * 2005-06-20 2008-11-25 Redpoint Bio Corporation Compositions and methods for producing a salty taste in foods or beverages
ZA200800907B (en) * 2005-07-18 2010-04-28 Bipar Sciences Inc Treatment of cancer
CN101242807B (zh) * 2005-08-12 2014-12-10 洲际大品牌有限责任公司 口腔润湿组合物，包含该组合物的递送系统及其制造方法
US9101160B2 (en) 2005-11-23 2015-08-11 The Coca-Cola Company Condiments with high-potency sweetener
US20080262062A1 (en) * 2006-11-20 2008-10-23 Bipar Sciences, Inc. Method of treating diseases with parp inhibitors
US20110097449A1 (en) * 2006-06-30 2011-04-28 Conagra Foods Rdm, Inc. Seasoning and method for seasoning a food product while reducing dietary sodium intake
US20100160442A1 (en) * 2006-07-18 2010-06-24 Ossovskaya Valeria S Formulations for cancer treatment
CN101534836B (zh) 2006-09-05 2011-09-28 彼帕科学公司 Parp抑制剂在制备治疗肥胖症的药物中的用途
WO2008030883A2 (en) 2006-09-05 2008-03-13 Bipar Sciences, Inc. Treatment of cancer
NZ575995A (en) * 2006-09-27 2011-03-31 Conagra Foods Rdm Inc Seasoning and method for enhancing and potentiating food flavor utilizing microencapsulation
US8017168B2 (en) 2006-11-02 2011-09-13 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith
EP2121139B1 (en) * 2007-01-16 2012-10-10 BiPar Sciences, Inc. Formulations for cancer treatment
US20080226789A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products with non-nutritive sweetener and bitterant
US9314048B2 (en) 2007-03-14 2016-04-19 The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products with non-nutritive sweetener and bitterant
GB0713297D0 (en) 2007-07-10 2007-08-15 Cadbury Schweppes Plc Chocolate compositions having improved flavour characteristics
CN101903025A (zh) * 2007-10-19 2010-12-01 彼帕科学公司 利用苯并吡喃酮-型parp抑制剂治疗癌症的方法和组合物
US7732491B2 (en) 2007-11-12 2010-06-08 Bipar Sciences, Inc. Treatment of breast cancer with a PARP inhibitor alone or in combination with anti-tumor agents
MX2010008572A (es) * 2008-02-04 2010-11-30 Bipar Sciences Inc Metodos de diagnostico y tratamiento de enfermedades mediadas por poli(adp-ribosa) polimerasa.
PL2323502T3 (pl) * 2008-09-05 2013-01-31 Unilever Nv Produkty żywnościowe zawierające flawan-3-ol
JP5856288B2 (ja) 2011-04-29 2016-02-09 インターコンチネンタル グレート ブランズ エルエルシー 封入酸、封入酸の調製方法、および封入酸を含むチューインガム
WO2013112865A1 (en) * 2012-01-27 2013-08-01 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Diagnosis and treatment for respiratory tract diseases
JP5922155B2 (ja) * 2012-01-27 2016-05-24 キリンホールディングス株式会社 甘味料組成物および甘味物質の甘味改善方法
CN104725219B (zh) * 2015-02-11 2017-08-08 华中农业大学 S‑2‑(4‑甲氧基苯氧基)丙酸钠的制备方法
US11856975B2 (en) 2018-09-18 2024-01-02 Ohio State Innovation Foundation Method of enhancing flavor qualities of coffee
CN109479878B (zh) * 2018-11-28 2021-08-03 华南农业大学 2-甲氧基苯丙酸化合物在预防和/或治疗植物病害中的应用
US12527339B2 (en) 2019-10-23 2026-01-20 Ohio State Innovation Foundation Apigenin glycosides flavor enhancers
AR124714A1 (es) 2021-02-18 2023-04-26 Healthtech Bio Actives S L U Uso de un compuesto de oxi-2,3-dihidrocromen-4-ona para enmascarar o reducir la impresión de sabor amargo, agrio, acre o desagradable de una sustancia y composición que comprende dicho compuesto
CN114557401B (zh) * 2022-03-15 2024-04-19 云南大台农台标农业科技有限公司 一种复合微生物饲料及其制备方法

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2113251A1 (de) * 1970-03-25 1971-10-14 Squibb & Sons Inc Suessstoffkombination
US4001455A (en) * 1970-03-25 1977-01-04 E. R. Squibb & Sons, Inc. Sweetening compositions
US3903235A (en) * 1970-05-26 1975-09-02 Deepsea Ventures Inc Method for separating nickel from cobalt
US3934047A (en) * 1974-04-02 1976-01-20 General Foods Corporation Taste modifier for artificial sweeteners
US4031265A (en) * 1975-06-18 1977-06-21 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Method of reducing bitterness in citrus juices
US4216244A (en) * 1978-09-19 1980-08-05 Allen Alfred E Jr Low sodium salt seasoning
US4183965A (en) * 1978-12-26 1980-01-15 International Flavors & Fragrances Inc. 2- and 3-Cyclotetradecen-1-ones as bitterness depressants
US4219579A (en) * 1979-01-25 1980-08-26 Carl Piampiano Means and method improving taste of saccharine sweetened food products
JPS58162260A (ja) * 1982-03-24 1983-09-26 Ajinomoto Co Inc コ−ヒ−及び紅茶の呈味改善法
US4642240A (en) * 1982-09-30 1987-02-10 General Foods Corporation Foodstuffs containing 3-aminobenzesulfonic acid as a sweetener inhibitor
US4613512A (en) * 1982-09-30 1986-09-23 General Foods Corporation Edible material containing m-aminobenzoic acid or salt
US4871570A (en) * 1983-03-22 1989-10-03 General Foods Corp. Foodstuffs containing hydrobenzene organic acids as sweetness modifying agents
GB8309855D0 (en) * 1983-04-12 1983-05-18 Tate & Lyle Plc Flavour modifiers
CA1208966A (en) * 1983-07-13 1986-08-05 Ronald E. Barnett Foodstuffs containing sweetness modifying agents
JPS60199365A (ja) * 1984-03-22 1985-10-08 Ajinomoto Co Inc アミノ酸類含有組成物
US4544565A (en) * 1984-03-29 1985-10-01 General Foods Corporation Foodstuffs containing sweetness inhibiting agents
IL74842A (en) * 1984-04-12 1988-04-29 Tate & Lyle Plc Method of modifying taste
GB2180534A (en) * 1985-09-19 1987-04-01 Gen Foods Corp Benzoyloxyacetic acid derivatives useful as sweetness inhibitors
US4913921A (en) * 1987-09-11 1990-04-03 General Mills, Inc. Food products containing fish oils stabilized with fructose
EP0351973A3 (en) * 1988-07-21 1991-12-04 Warner-Lambert Company Savoury flavoured nonsweet compositions using sweet carbohydrate bulking agents and processes for their preparation
US4910031A (en) * 1988-12-19 1990-03-20 Frito-Lay, Inc. Topped savory snack foods
US4994490A (en) * 1989-04-03 1991-02-19 The Nutrasweet Company Novel N-(sulfomethyl)-N'-arylureas
US5094862A (en) * 1989-08-25 1992-03-10 Warner-Lambert Company Salt substitute granule and method of making same
US4917913A (en) * 1989-09-29 1990-04-17 International Flavors & Fragrances Inc. Use of sclareolide in augmenting or enhancing the organoleptic properties of foodstuffs
US4988532A (en) * 1989-09-29 1991-01-29 International Flavors & Fragrances Inc. Use of sclareolide to debitter a coffee beverage

Also Published As

Publication number Publication date
DE69122473D1 (de) 1996-11-07
PT97837B (pt) 1998-10-30
EP0727152A2 (en) 1996-08-21
EP0728419A2 (en) 1996-08-28
CA2064707A1 (en) 1991-12-12
MY130080A (en) 2007-05-31
NZ238251A (en) 1992-11-25
EP0727150A3 (en) 2000-05-03
EP0485587A4 (en) 1992-12-02
EP0727149A2 (en) 1996-08-21
DE69122473T2 (de) 1997-04-30
RO111240B1 (ro) 1996-08-30
EG19588A (en) 1995-09-30
AU7961091A (en) 1991-12-31
CS159891A2 (en) 1991-12-17
AU648804B2 (en) 1994-05-05
PT97837A (pt) 1992-03-31
EP0727151A2 (en) 1996-08-21
EP0485587A1 (en) 1992-05-20
ATE143569T1 (de) 1996-10-15
EP0727152A3 (en) 2000-05-03
BR9105778A (pt) 1992-08-04
IL98241A0 (en) 1992-06-21
RO109699B1 (ro) 1995-05-30
EP0727149A3 (en) 2000-05-03
IL98241A (en) 1995-07-31
EP0485587B1 (en) 1996-10-02
YU47534B (sh) 1995-10-03
IE911878A1 (en) 1991-12-04
US5232735A (en) 1993-08-03
WO1991018523A1 (en) 1991-12-12
JPH05500756A (ja) 1993-02-18
CN1060770A (zh) 1992-05-06
EP0727151A3 (en) 2000-05-03
KR920702203A (ko) 1992-09-03
EP0728419A3 (en) 2000-05-03
HU9200673D0 (en) 1992-08-28
CN1029932C (zh) 1995-10-11
ZA913666B (en) 1992-05-27
ES2093105T3 (es) 1996-12-16
RU2050795C1 (ru) 1995-12-27
YU96991A (sh) 1993-11-16
EP0727150A2 (en) 1996-08-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HUT64452A (en) Ingestibles containing substantially tasteless sweetness inhibitors as bitter taste reducers or substantially tasteless bitter inhibitors as sweet taste reducers
US5643941A (en) Specific eatable taste modifiers
JP2818032B2 (ja) 甘味料として有用な新規化合物、およびその製造方法
US6015792A (en) Specific eatable taste modifiers
US6008250A (en) Specific eatable taste modifiers
US4871570A (en) Foodstuffs containing hydrobenzene organic acids as sweetness modifying agents
HUT68764A (en) Eatable taste modifiers
CA1208966A (en) Foodstuffs containing sweetness modifying agents
BR9913779B1 (pt) derivado de éster de dipeptìdeo de n-alquilaspartila, e seus sais, e, agente de adoçamento, ou uma alimentação adocicada ou outro produto semelhante.

Legal Events

Date Code Title Description
DFC4 Cancellation of temporary protection due to refusal