JP2000206471A

JP2000206471A - ハ―ドコンタクトレンズ用洗浄溶液

Info

Publication number: JP2000206471A
Application number: JP342499A
Authority: JP
Inventors: Yasuyoshi Koinuma; 康美鯉沼; Ryota Ando; 亮太安藤; Kazuhiko Ishihara; 一彦石原; Norio Nakabayashi; 宣男中林
Original assignee: NOF Corp
Current assignee: NOF Corp
Priority date: 1999-01-08
Filing date: 1999-01-08
Publication date: 2000-07-28

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】ハードコンタクトレンズに付着した汚れを、
簡便なこすり洗いで落とすとともに、防汚性や親水性を
付与するためのハードコンタクトレンズ用洗浄溶液を提
供する。【解決手段】Ａ成分として下記一般式［Ｉ］具体的には、例えば［式中、Ｒ¹は水素原子又はメチル基を示し、ｎは２〜
４の整数である。］で表されるホスホリルコリン類似基
含有（メタ）アクリレートの単独重合体、若しくは前記
一般式［Ｉ］と共重合可能な他のビニルモノマーとの共
重合体０．００１〜５０重量％と、Ｂ成分として、平均
粒径０．１〜１０マイクロメーターの固体粒子の研磨剤
０．１〜３０重量％と、Ｃ成分として界面活性剤０〜４
０重量％と、さらにＤ成分として溶媒３０〜９９重量％
とを含むことを特徴とするハードコンタクトレンズ用洗
浄溶液。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はハードコンタクトレ
ンズ用洗浄溶液に関する。より詳細にはハードコンタク
トレンズに付着した汚れを洗浄除去し、同時に防汚性や
親水性を付与するためのハードコンタクトレンズ用洗浄
溶液に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来より使用されているコンタクトレン
ズは、非含水性コンタクトレンズと含水性コンタクトレ
ンズに分けることができる。非含水性コンタクトレンズ
としては、ハードコンタクトレンズとソフトコンタクト
レンズが、また含水性コンタクトレンズとしてはソフト
コンタクトレンズが知られている。非含水性コンタクト
レンズは、含水性コンタクトレンズと比較して材料が安
定であり、またそのメンテナンスも容易である。例えば
メチルメタクリレートを主成分とするものや、最近では
眼に対する影響を緩和したシリル系メタクリレートまた
はフッ素系メタクリレートなどを主成分とする高酸素透
過性ハードコンタクトレンズなどが使用されている。

【０００３】しかし非含水性ハードコンタクトレンズ
は、表面が疎水的であるために装用感が劣っており、特
に高酸素透過性ハードコンタクトレンズでは疎水性がよ
り高くなっているために、装用感の低下が著しく、長期
にわたる装用によってタンパク質、脂質、カルシウムな
どの汚れが蓄積しやすいという欠点がある。このため、
これらの汚染物を除去するために界面活性剤やタンパク
質分解酵素などの洗浄剤が良く用いられている。しか
し、汚れの種類やレンズの種類によっては洗浄効果が充
分得られないこともあり、さらに長期にわたって、蓄
積、変性を伴った汚れが付着した場合では除去が難しい
ことが多い。

【０００４】そこで、汚染物を物理的に除去するために
研磨剤を含有させたコンタクトレンズ用クリーナーも提
案されている（特開昭５６−６２１５号公報）。しか
し、一般に研磨剤は比重が大きく、均一にクリーナー中
に分散させることが難しい。このため、増粘剤としてポ
リビニルアルコール、ポリアクリルアミド、ポリビニル
ピロリドン、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロース、ポリエチレングリコールなどの水溶
性高分子を加えたり、可溶性塩や界面活性剤の添加によ
って研磨剤の分散性を向上させる工夫がなされている。
しかし、これらのクリーナーは汚れの洗浄除去には有効
であるが、レンズ表面の親水化、防汚性の付与といった
面での効果を得ることはできない。

【０００５】一方、レンズ表面を親水化し、その装用感
を向上させるという面での方法としては、例えば、ポリ
ビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、ポリ
ビニルピロリドンなどの水溶性ポリマーを含有する溶液
にコンタクトレンズを浸す方法が提案されている（特公
昭４８−３７９１０号公報）。また米国特許４，４２
１，７４８号明細書においては、ポリビニルアルコール
や可溶性セルロースの生理食塩水溶液からなる人工涙液
による利用などが開示されている。しかし、これらの方
法はいずれも市販されているコンタクトレンズ用洗浄液
でレンズを洗浄すると全く親水性などの効果が無くなっ
てしまう上、コンタクトレンズの親水化、装用感の向上
などに限度がある。また、タンパク質、脂質などの汚れ
の洗浄および付着防止には有効ではない。さらに、特開
平５−１０７５１２号公報、特開平６−４３４０７号公
報、特開平７−１６６１５４号公報などには、ホスホリ
ルコリン基を有するポリマーを含む溶液を用いる方法が
提案されている。しかし、この方法では汚れの付着を抑
制することはできるが、一度ハードコンタクトレンズに
付着した汚れを洗浄することは必ずしも十分にできな
い。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ハー
ドコンタクトレンズに付着した汚れを落とすと同時に、
ハードコンタクトレンズの表面に親水性の付与と装用感
の向上およびタンパク質、脂質などの汚れの付着、沈着
を抑制することのできるハードコンタクトレンズ用洗浄
溶液を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の問
題点に鑑み、鋭意検討した結果、特定の重合体と研磨
剤、さらに必要に応じて界面活性剤の組み合わせにより
問題点を解決できることを見いだし、本発明を完成し
た。即ち、本発明は、次の（１）および（２）である。（１）Ａ成分として下記一般式［Ｉ］

【０００８】

【化３】

【０００９】［式中、Ｒ¹は水素原子又はメチル基を表
し、Ｒ²は−(ＣＨＲ⁵）ｍ−基又は−（ＣＨ₂ＣＨＲ
⁵Ｏ）ｍ−ＣＨ₂ＣＨＲ⁴−基を示し（但し、Ｒ⁵は水素原
子又はメチル基を示し、ｍは１〜１８の整数を示す）、
Ｒ³は−（ＣＨ₂）ｎ−基を示し（但し、ｎは２〜４の整
数を示す）、Ｒ⁴は炭素数１〜８のアルキル基又はヒド
ロキシアルキル基を示す。］で表されるホスホリルコリ
ン類似基含有（メタ）アクリレートの単独重合体、もし
くは前記一般式［Ｉ］と共重合可能な他のビニルモノマ
ーとの共重合体、０．０１〜５０重量％と、Ｂ成分とし
て、平均粒径０．１〜１０マイクロメーターの固体粒子
の研磨剤０．１〜３０重量％と、Ｃ成分として界面活性
剤０〜４０重量％と、さらにＤ成分として溶媒３０〜９
９重量％とを含むことを特徴とするハードコンタクトレ
ンズ用洗浄溶液である。

【００１０】（２）Ａ成分の前記一般式［Ｉ］で示され
る化合物が下記一般式［II］

【００１１】

【化４】

【００１２】［式中、Ｒ¹は水素原子又はメチル基を示
し、ｎは２〜４の整数を示す）］で表されるホスホリル
コリン類似基含有（メタ）アクリレートであり、かつ、
重合体の重量平均分子量が２，０００〜５，０００，０
００であり、Ｂ成分の平均粒径０．１〜１０マイクロメ
ーターの固体粒子の研磨剤が、無機質または有機質であ
り、前記無機質の材料が、アルミナ、シリカ、酸化ジル
コニウム、酸化クロム、酸化鉄、酸化セリウム、カオリ
ン、炭酸カルシウム、炭化ケイ素、酸化チタン、セラミ
ック、ゼオライトおよびダイヤモンドからなる群より選
択される１種以上であり、前記の有機質の材料が、ポリ
メチルメタクリレート、ポリスチレンおよびナイロンの
非水溶性のポリマー微粒子からなる群より選択される１
種以上であり、Ｃ成分の界面活性剤が、アニオン系、ノ
ニオン系、カチオン系又は両性系のいずれの界面活性剤
から選択される１種以上であり、さらにＤ成分の溶媒
が、水、アルコール、ジオール、ポリオールおよびケト
ンからなる群より選択される１種以上である前記のハー
ドコンタクトレンズ用洗浄溶液。

【００１３】

【発明の実施の形態】本発明のハードコンタクトレンズ
用洗浄溶液において共重合体（以下ＰＣ重合体と称
す。）を構成する成分として用いる化合物は、ホスホリ
ルコリン類似基を有する（メタ）アクリレートモノマー
である（以下ＰＣ（メタ）アクリレートと称す）。前記
ＰＣ（メタ）アクリレートとしては、具体的には例え
ば、２−（メタ）アクリロイルオキシエチル−２’−
（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、３−
（メタ）アクリロイルオキシプロピル−２’−（トリメ
チルアンモニオ）エチルホスフェート、４−（メタ）ア
クリロイルオキシブチル−２’−（トリメチルアンモニ
オ）エチルホスフェート、２−（メタ）アクリロイルオ
キシエチル−２’−（トリエチルアンモニオ）エチルホ
スフェート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチル−
２’−（トリブチルアンモニオ）エチルホスフェート、
２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシエチル−２’
−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、２−
（メタ）アクリロイルオキシジエトキシエチル−２’−
（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、２−
（メタ）アクリロイルオキシエチル−２’−（２”−ト
リヒドロキシエチルアンモニオ）エチルホスフェートな
どを挙げることができる。入手性などの点から、より好
ましくは２−（メタ）アクリロイルオキシエチル−２’
−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェートが挙げ
られる。さらに好ましくは、２−メタクリロイルオキシ
エチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフ
ェート（以下、ＭＰＣと略す）が挙げられる。このよう
なＰＣ（メタ）アクリレートは、得られるポリマーに水
溶性、防汚染性、固体粒子分散性、親水性などを付与す
ることができる。

【００１４】Ａ成分のＰＣ重合体は、前記ＰＣ（メタ）
アクリレートを単独で重合させたものあるいは、一般式
［Ｉ］で表されるＰＣ（メタ）アクリレートとさらに共
重合可能な他のビニルモノマーとを共重合させたポリマ
ーである。共重合可能な他のビニルモノマーとしては、
スチレン、メチルスチレン、メチル（メタ）アクリレー
ト、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）
アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ジエ
チレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチ
レングリコールモノ（メタ）アクリレート、グリセロイ
ル（メタ）アクリレート、フッ素含有アルキル（メタ）
アクリレート、シリコン含有（メタ）アクリレート、
（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸アミド、Ｎ−
ビニルピロリドン、エチルビニルエーテル、ｎ−ブチル
ビニルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルア
ミド、アクリロニトリルなどが挙げられる。これらの１
種ないし２種以上の混合モノマーが好ましく挙げられ
る。

【００１５】本発明の該ポリマー中の構成成分である前
記ＰＣ（メタ）アクリレートに基づく含有量は、３０重
量％以上であり、高い親水性を有するためには５０重量
％以上が好ましい。３０重量％未満では前記ＰＣ（メ
タ）アクリレートの効果が発揮できないので好ましくな
い。また、前記共重合可能なビニルモノマーはポリマー
の親水・疎水性のバランス、材料との相互作用や固体粒
子の分散性を制御するのに有用で、必要に応じて選択し
使用される。

【００１６】前記Ａ成分のＰＣ重合体は、ハードコンタ
クトレンズ用洗浄溶液において、ハードコンタクトレン
ズに親水性および防汚性などを付与することができるが
さらに溶液の粘度調整剤や研磨剤分散剤として作用す
る。

【００１７】Ａ成分の前記ＰＣ重合体は、前述の各モノ
マー（単量体）成分をラジカル重合開始剤の存在下、窒
素、二酸化炭素、ヘリウムなどの不活性ガスで置換また
は雰囲気においてラジカル重合、例えば塊状重合、懸濁
重合、乳化重合、溶液重合などの公知の方法により調整
することができる。

【００１８】前記重合開始剤としては、通常のラジカル
重合開始剤であれば特に限定されるものではないが、例
えば過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、ジイソプロ
ピルペルオキシジカーボネート、ｔ−ブチルペルオキシ
−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルペルオキシピ
バレート、ｔ−ブチルペルオキシジイソブチレート、ア
ゾビスイソブチロニトリル、アゾビスイソジメチルバレ
ロニトリル、過硫酸塩および過硫酸塩−亜硫酸水素塩系
などを挙げることができる。

【００１９】前記重合開始剤の仕込量は、モノマーに対
して０．０００１〜１０重量％が好ましく、さらに０．
０１〜５重量％が望ましい。また重合温度は２０〜１０
０℃が好ましく、重合時間は０．５〜７２時間が望まし
い。

【００２０】さらに得られるＰＣ重合体の分子量は、重
合温度、重合開始剤および重合度調整剤などの使用量に
よっても異なるが、重量平均分子量で２，０００〜５，
０００，０００が好ましく、特にハードコンタクトレン
ズ溶液への溶解性、溶液の粘度やハードコンタクトレン
ズへの付着性から１０，０００〜２，０００，０００が
望ましい。

【００２１】本発明のハードコンタクトレンズ用洗浄溶
液において、前記Ａ成分のＰＣ重合体の含有割合は０．
０１〜５０重量％、より好ましくは０．０５〜３０重量
％の範囲である。前記Ａ成分のＰＣ重合体の含有割合が
０．０１重量％未満では、前記Ａ成分のポリマーの効果
が不十分で、また５０重量％を越えると粘性が高くなり
洗浄などによる除去が難しくなる。

【００２２】本発明のハードコンタクトレンズ用洗浄溶
液に用いるＢ成分の固体粒子の研磨剤としては、無機質
または有機質いずれのものでもよく、無機質の材料とし
てはアルミナ、シリカ、酸化ジルコニウム、酸化クロ
ム、酸化鉄、酸化セリウム、カオリン、炭酸カルシウ
ム、炭化ケイ素、酸化チタン、セラミック、ゼオライ
ト、ダイヤモンドが挙げられ、有機質の材料としてはポ
リメチルメタクリレート、ポリスチレン、ナイロンなど
の非水溶性のポリマー微粒子が挙げられ、これらの１種
ないし２種以上の混合で使用することができる。当該固
体粒子の平均粒径は、０．１〜１０マイクロメーター
で、０．１マイクロメーター未満ではハードコンタクト
レンズに対する研磨洗浄効果が不十分で、１０マイクロ
メーターを超えると研磨跡が残り易くなり好ましくな
い。また、本発明のハードコンタクトレンズ用洗浄溶液
中の固体粒子の含有量は、０．１〜３０重量％の範囲で
あり、０．１重量％未満では研磨洗浄効果が不十分で、
３０重量％を超えると洗浄液の流動性が低下して使用し
難くなる。

【００２３】本発明のハードコンタクトレンズ用洗浄溶
液のＣ成分の界面活性剤は、主に材料表面の汚れ除去や
固体研磨剤の分散性向上のために用いられ、当該洗浄溶
液に溶解または分散できるものであれば、特に限定され
るものではない。Ｃ成分の界面活性剤としては、アニオ
ン系、ノニオン系、カチオン系又は両性系のいずれの界
面活性剤でもよい。アニオン系界面活性剤としては、例
えば、アルキル硫酸エステルナトリウム、オレフィン硫
酸ナトリウム、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アシル
メチルタウリン、脂肪酸ナトリウム、ジアルキルスルホ
コハク酸ナトリウム、Ｎ−アルキル−Ｎ，Ｎ−ジメチル
オキシドなどが挙げられる。ノニオン系界面活性剤とし
ては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキ
ルフェノールエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂
肪酸エステルなどが挙げられる。カチオン系界面活性剤
としては、例えば、トリメチルアミノエチルアルキルア
ミドハロゲニド、アルキルピリジウム硫酸塩、アルキル
トリメチルアンモニウムハロゲニドなどが挙げられる。
また、両性系界面活性剤としては、例えば、アルキルベ
タイン、アルキルジエチレントリアミノ酢酸などが挙げ
られる。洗浄性からアニオン系又はノニオン系界面活性
剤が好ましい。

【００２４】Ｃ成分としての界面活性剤の含有量は、０
〜４０重量％、好ましくは０．０１〜３０重量％の範囲
である。界面活性剤の含有量が４０重量％を超えるとＡ
成分のポリマーにより付与されるレンズへの親水性、防
汚性付与の効果が低下してしまう。

【００２５】本発明のハードコンタクトレンズ用洗浄溶
液は、前記各成分を溶媒に溶解および分散したものであ
る。該溶媒としては、前記Ａ成分のポリマーおよびＣ成
分の界面活性剤を溶解し、Ｂ成分の固体粒子を分散で
き、同時にハードコンタクトレンズに対して影響が少な
く、さらに水などで容易にハードコンタクトレンズから
洗浄除去できる溶媒が要求される。具体的には、例えば
精製水などの水を好ましく挙げることができる。さら
に、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のア
ルコール；エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジエチレングリコール等のグリコール；グリセリ
ン、ジグリセリン、トリグリセリン等のポリオール、ア
セトン等のケトン等が挙げられる。これらの溶媒の１種
ないし２種以上の混合液でも使用することができる。溶
媒の使用量としては、３０〜９９重量％の範囲である。

【００２６】本発明のハードコンタクトレンズ用洗浄溶
液を調整する場合は、Ａ成分のポリマーそのまま、ある
いはポリマーの溶液と、Ｂ成分の固体粒子とＣ成分の界
面活性剤とを所定の溶媒中に１０〜８０℃の温度で添加
し、撹拌機、乳化機、高速分散機や超音波分散機などの
機械的なかき混ぜにより１０分〜３時間分散・溶解させ
て得ることができる。

【００２７】本発明のハードコンタクトレンズ用洗浄溶
液には前記成分の他に、固体粒子の研磨剤の分散性を調
整するために、無機塩化物を加えることができる。これ
らは特に限定されるものではないが、例えば塩化ナトリ
ウム、塩化カリウム、塩化マグネシウム又はこれらの混
合物などを好ましく挙げることができる。また、溶液の
ｐＨを調整するために緩衝剤を加えることもできる。こ
れらは特に限定されるものではないが、例えば塩酸、酢
酸、クエン酸、水酸化ナトリウム；ホウ酸、ホウ酸砂な
どのホウ酸塩；リン酸一ナトリウム、リン酸二ナトリウ
ム、リン酸一カリウム、リン酸二カリウムなどのリン酸
塩；クエン酸カリウム、クエン酸ナトリウムなどのクエ
ン酸塩；およびトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタ
ン又はこれらの混合物などを好ましく挙げることができ
る。

【００２８】さらに、溶液の安定性などのために、エチ
レンジアミンテトラ酢酸、シクロヘキサンジアミンテト
ラ酢酸およびこれらのアルカリ金属塩などのキレート
剤；クロロブタノール、塩化ベンザルコニウム、チメロ
ザール、グルコン酸クロルヘキシジン溶液、パラオキシ
安息香酸エステルなどの防腐剤；粘度を調整するために
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、
ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボ
キシメチルセルロース、エチレンオキサイドとプロピレ
ンオキサイドのブロック共重合体、無水マレイン酸とメ
チルビニルエーテルの共重合体などの水溶性のポリマー
も加えることができる。

【００２９】本発明のハードコンタクトレンズ用洗浄溶
液の使用方法としては、該ハードコンタクトレンズ用洗
浄溶液をハードコンタクトレンズに滴下または塗布し、
手の指や布などで室温下、１０秒〜１０分程度こすり、
さらに水、生理食塩水および適当な洗浄液などで濯ぐこ
とにより、ハードコンタクトレンズの汚れを除去して、
表面を親水化し、さらにタンパク質、脂質などの汚れが
付着、沈着などしないように防止することができる。こ
の効果を利用して、ハードコンタクトレンズの汚れの除
去以外にも、眼鏡レンズ、自動車、電車等の乗り物のガ
ラス、窓ガラス、カメラレンズ、鏡などの材料にも表面
洗浄液として使用することができる。

【００３０】

【発明の効果】本発明のハードコンタクトレンズ用洗浄
溶液によれば、汚れたハードコンタクトレンズをこすり
洗浄し、さらに水などで濯いだり、拭き取りという簡単
な操作で、付着したタンパク質、脂質やカルシウムなど
表面の汚れを洗浄除去でき、レンズの濡れ性付与、汚れ
の付着・固着が防止できる。

【００３１】

【実施例】以下、本発明を参考例および実施例により詳
細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。合成例１２−メタクリロイルオキシエチル−２’−（トリメチル
アンモニオ）エチルホスフェート（ＭＰＣ）５０ｇとア
ゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０.０２５ｇを
エタノール溶媒１００ｇに溶解し、反応器に入れ窒素置
換した後、恒温槽にて５０℃、１０時間重合させた。重
合終了後、エタノール・ジイソプロピルエーテル系の混
合溶媒を用いて再沈精製し、真空乾燥させて重合体を得
た。重合体の収率は９２重量％で、ポリエチレングリコ
ールを標準物質としてＧＰＣ分析より求めた重量平均分
子量は５５０，０００であった。

【００３２】合成例２ＭＰＣ５０ｇの代わりに、ＭＰＣ４５ｇとｎ−ブチルメ
タクリレート（ＢＭＡ）５ｇを用いた以外は、合成例１
と同様にして共重合体を得た。重合体の収率は９５重量
％で、ＧＰＣ分析により求めた重量平均分子量は６１
０，０００であった。さらに得られた重合体の元素分析
によりＢＭＡの含有量は、１０．５重量％と確認した。

【００３３】ハードコンタクトレンズテストピースの作
成トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリ
レート４０ｇ、トリフルオロエチルメタクリレート３０
ｇ、メチルメタクリレート１０ｇ、トリエチレングリコ
ールジメタクリレート１５ｇ、メタクリル酸５ｇおよび
アゾビスイソブチロニトリル０．２ｇを試験管に注入
し、窒素置換の後密封し、６０℃で２４時間かけて試験
管内の原料モノマーを加熱硬化させ、無色透明の重合物
を得た。得られた重合物を通常の加工方法により、切
削、研磨し、所定形状のハードコンタクトレンズテスト
ピースを作成した。

【００３４】実施例１、２合成例１および合成例２で得られた各々共重合体５ｇ、
２マイクロメーターのシリカ微粒子としてアエロジル
｛日本アエロジル（株）｝５ｇを精製水４０ｇに入れ、
高速ディスパーザーで１０分間かき混ぜた。その後さら
に５０ｇの精製水を加え、１０分間かき混ぜて、洗浄液
を得た。洗浄液は、以下の方法により評価した。組成お
よび評価結果を表１に示した。

【００３５】（１）洗浄力；アルブミン０．３９重量
％、リゾチーム０．１７重量％、γ−グロブリン０．１
１重量％およびオレイン酸０．１重量％を含む生理食塩
水中に、ハードコンタクトレンズテストピースを６０℃
で２４時間浸漬し、レンズを汚染させた。このレンズに
上記の洗浄液を２〜３滴つけ１分間こすり洗浄後、流水
で濯いだ。この洗浄前後のテストピースの動的接触角を
動的接触角測定器｛オリエンテック（株）社製｝を用い
て測定した。前進角によりレンズの親水性を評価した。

【００３６】（２）防汚染性；汚染前のハードコンタク
トレンズテストピースと、汚染レンズの洗浄後のものを
アルブミン０．３９重量％、リゾチーム０．１７重量
％、γ−グロブリン０．１１重量％およびオレイン酸
０．１重量％を含む生理食塩水中に６０℃で２４時間浸
漬した後、水道水で洗浄し、１％ドデシル硫酸ナトリウ
ム｛和光純薬工業（株）製｝水溶液でレンズからタンパ
ク質を剥離させ、その溶液中のタンパク量をマイクロＢ
ＣＡキット（ピアス社製）を用いて測定し、その蛋白質
の除去率（％）として表に示した。

【００３７】実施例３、４合成例１および合成例２で得られた各々共重合体５ｇ、
３マイクロメーターのアルミナ微粒子（Ｕｎｉｖｅｒｓ
ａｌ社製）５ｇおよび界面活性剤としてポリエチレング
リコールノニルフェニルエーテル１ｇ｛日本油脂（株）
製ノニオンＮＳ−２１０｝を精製水４０ｇに入れ、１ｍ
ｍ径のガラスビーズ３０ｇで１０分間かき混ぜた。その
後さらに５０ｇの精製水を加え、１０分間かき混ぜて、
洗浄液を得た。洗浄液は、実施例１、２と同様の方法で
評価した。

【００３８】比較例１合成例１および合成例２で得られた共重合体を使用しな
い以外、実施例１、２と全く同様の方法で洗浄液を調製
し、ハードコンタクトレンズテストピースを処理して評
価を行った。結果を表１に合わせて示した。

【００３９】比較例２合成例１および合成例２で得られた共重合体を使用しな
い以外、実施例３、４と全く同様の方法で洗浄液を調製
し、ハードコンタクトレンズテストピースを処理して評
価を行った。結果を表１に合わせて示した。

【００４０】

【表１】

【００４１】以上実施例および比較例の結果より以下の
ことが見いだされた。汚れを付着させたハードコンタク
トレンズテストピースは実施例１〜４の洗浄液による処
理により接触角は著しく低下し、洗浄力、防汚性に効果
が見られる。比較例１、２では、接触角の低下は少な
く、また防汚染性について効果は見られない。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者石原一彦東京都小平市上水本町３−16−37 (72)発明者中林宣男千葉県松戸市小金原５−６−20 Ｆターム(参考） 2H006 DA08 DA09 4H003 AC11 BA10 DA16 EA25 EB28 ED02 FA05

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】Ａ成分として下記一般式［Ｉ］【化１】［式中、Ｒ¹は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ²は−
（ＣＨＲ⁵）ｍ−基又は−（ＣＨ₂ＣＨＲ⁵Ｏ）ｍ−ＣＨ₂
ＣＨＲ⁵−基を示し（但し、Ｒ⁵は水素原子又はメチル基
を示し、ｍは１〜１８の整数を示す。）、Ｒ³は−（Ｃ
Ｈ₂）ｎ−基を示し（但し、ｎは２〜４の整数を示
す）、Ｒ⁴は炭素数１〜８のアルキル基又はヒドロキシ
アルキル基を示す。］で表されるホスホリルコリン類似
基含有（メタ）アクリレートの単独重合体、若しくは前
記一般式［Ｉ］と共重合可能な他のビニルモノマーとの
共重合体０．０１〜５０重量％と、Ｂ成分として、平均
粒径０．１〜１０マイクロメーターの固体粒子の研磨剤
０．１〜３０重量％と、Ｃ成分として界面活性剤０〜４
０重量％と、Ｄ成分として溶媒３０〜９９重量％とを含
むことを特徴とするハードコンタクトレンズ用洗浄溶
液。
【請求項２】Ａ成分の前記一般式［Ｉ］で示される化合
物が下記一般式［II］【化２】［式中、Ｒ¹は水素原子又はメチル基を示し、ｎは２〜
４の整数である。］で表されるホスホリルコリン類似基
含有（メタ）アクリレートであり、かつ、重合体の重量
平均分子量が２，０００〜５，０００，０００であり、
Ｂ成分の平均粒径０．１〜１０マイクロメーターの固体
粒子の研磨剤が、無機質または有機質であり、前記無機
質の材料が、アルミナ、シリカ、酸化ジルコニウム、酸
化クロム、酸化鉄、酸化セリウム、カオリン、炭酸カル
シウム、炭化ケイ素、酸化チタン、セラミック、ゼオラ
イトおよびダイヤモンドからなる群より選択される１種
以上であり、前記の有機質の材料がポリメチルメタクリ
レート、ポリスチレンおよびナイロンの非水溶性のポリ
マー微粒子からなる群より選択される１種以上であり、
Ｃ成分の界面活性剤が、アニオン系、ノニオン系、カチ
オン系又は両性系のいずれかの界面活性剤から選択され
る１種以上であり、さらにＤ成分の溶媒が、水、アルコ
ール、ジオール、ポリオールおよびケトンからなる群よ
り選択される１種以上である請求項１記載のハードコン
タクトレンズ用洗浄溶液。