JP2000235103A - 高屈折率を有する光学素子、光学用レンズ及び光学用硬化性樹脂組成物 - Google Patents
高屈折率を有する光学素子、光学用レンズ及び光学用硬化性樹脂組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高屈折率、低残留複屈折、高光透過率等の光
学的基本特性に優れ、尚かつ、高い熱安定性、低い吸水
性、高い硬度、優れた成形性を有する光学素子を提供す
る。 【解決手段】 屈折率ｎｄが１．５５以上であり、下記
平均組成式〔Ｉ〕で表される珪素系樹脂を含有する樹脂
組成物からなることを特徴とする光学素子又はＲ４mＭ
Ｏ(x-m)/2単位を構成成分とするポリへテロシロキサン
樹脂を含有する樹脂組成物からなる光学素子。 平均組成式〔Ｉ〕 Ｒ１a（Ｒ２）bＳｉＯ(4-a-b)/2
学的基本特性に優れ、尚かつ、高い熱安定性、低い吸水
性、高い硬度、優れた成形性を有する光学素子を提供す
る。 【解決手段】 屈折率ｎｄが１．５５以上であり、下記
平均組成式〔Ｉ〕で表される珪素系樹脂を含有する樹脂
組成物からなることを特徴とする光学素子又はＲ４mＭ
Ｏ(x-m)/2単位を構成成分とするポリへテロシロキサン
樹脂を含有する樹脂組成物からなる光学素子。 平均組成式〔Ｉ〕 Ｒ１a（Ｒ２）bＳｉＯ(4-a-b)/2
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は高屈折率を有する光
学素子、光学用レンズ及びその硬化性樹脂組成物に関す
る。
学素子、光学用レンズ及びその硬化性樹脂組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】カメラ、フィルム一体型カメラ（レンズ
付きフィルム）、ビデオカメラ等の各種カメラ、ＣＤ、
ＣＤ−ＲＯＭ、ＣＤ−Ｖｉｄｅｏ、ＭＯ、ＣＤ−Ｒ、Ｄ
ＶＤ等の光ピックアップ装置や複写機及びプリンター等
のＯＡ機器といった各種機器等に使用される光学素子に
は、高い光透過率、高い屈折率、成形後の低い残留複屈
折等の基本的な光学特性が必要とされる。更に、高い熱
安定性、高い硬度、低い吸水性、高い耐候性、耐溶剤性
等の種々の特性が要求される。また、低いコストで生産
することができ、良好な成形性が要求される。
付きフィルム）、ビデオカメラ等の各種カメラ、ＣＤ、
ＣＤ−ＲＯＭ、ＣＤ−Ｖｉｄｅｏ、ＭＯ、ＣＤ−Ｒ、Ｄ
ＶＤ等の光ピックアップ装置や複写機及びプリンター等
のＯＡ機器といった各種機器等に使用される光学素子に
は、高い光透過率、高い屈折率、成形後の低い残留複屈
折等の基本的な光学特性が必要とされる。更に、高い熱
安定性、高い硬度、低い吸水性、高い耐候性、耐溶剤性
等の種々の特性が要求される。また、低いコストで生産
することができ、良好な成形性が要求される。
【０００３】しかしながら従来の、例えば、ポリメチル
メタクリレート、ポリシクロヘキシルメタクリレート、
ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリ−４−メチルペ
ンテン、ノルボルネン系ポリマー、ポリウレタン樹脂等
を用いて成形した光学用レンズは熱安定性が低く、高い
吸水性に伴う環境による光学特性の変動、高い複屈折等
の欠点を有しており、上述の要求に対しては未だ不十分
であった。
メタクリレート、ポリシクロヘキシルメタクリレート、
ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリ−４−メチルペ
ンテン、ノルボルネン系ポリマー、ポリウレタン樹脂等
を用いて成形した光学用レンズは熱安定性が低く、高い
吸水性に伴う環境による光学特性の変動、高い複屈折等
の欠点を有しており、上述の要求に対しては未だ不十分
であった。
【０００４】また、耐熱性や耐薬品性が高いといわれる
ポリジエチレングリコールビスアリルカーボネートを用
いたプラスチックレンズが知られているが、低屈折率で
あり、また耐熱性もそれほど高いものではなかった。
ポリジエチレングリコールビスアリルカーボネートを用
いたプラスチックレンズが知られているが、低屈折率で
あり、また耐熱性もそれほど高いものではなかった。
【０００５】一般に、光学材料の屈折率が高いと同一の
屈折率を有するレンズエレメントをより曲率の小さい緩
い面で実現できる為、この面で発生する収差量を小さく
でき、レンズの枚数を削減したり、レンズの偏心感度を
低減したり、レンズ厚みを薄くしてレンズ系を小型軽量
化したりすることが可能になる。また、レンズ光沢面に
施す反射防止コートにおいても、レンズ光学面の中心か
ら周辺までコート物質の蒸着源に対して垂直に近い角度
を保てるため、均一な厚みでコート処理ができ、均一な
反射防止特性を得られるメリットがある。
屈折率を有するレンズエレメントをより曲率の小さい緩
い面で実現できる為、この面で発生する収差量を小さく
でき、レンズの枚数を削減したり、レンズの偏心感度を
低減したり、レンズ厚みを薄くしてレンズ系を小型軽量
化したりすることが可能になる。また、レンズ光沢面に
施す反射防止コートにおいても、レンズ光学面の中心か
ら周辺までコート物質の蒸着源に対して垂直に近い角度
を保てるため、均一な厚みでコート処理ができ、均一な
反射防止特性を得られるメリットがある。
【０００６】前記の光学用プラスチック材料において、
現在実用化されている屈折率の高いものでは、ポリカー
ボネート（ｎｄ＝１．５８、νｄ＝２９）やスチレン
（ｎｄ＝１．５７、νｄ＝３４）があるのみで、どちら
も複屈折が大きいため、用途に限界があった。
現在実用化されている屈折率の高いものでは、ポリカー
ボネート（ｎｄ＝１．５８、νｄ＝２９）やスチレン
（ｎｄ＝１．５７、νｄ＝３４）があるのみで、どちら
も複屈折が大きいため、用途に限界があった。
【０００７】特開平２−２２９８６０号にはシリコーン
ポリマー及び橋かけ剤を用いて形成された透明なシリコ
ーン組成物が提案されている。提案されているシリコー
ン組成物は高い光透過率を有しているが、機械的強度、
硬度が不充分であり、高い信頼性が要求される光学素子
には適さないものであった。
ポリマー及び橋かけ剤を用いて形成された透明なシリコ
ーン組成物が提案されている。提案されているシリコー
ン組成物は高い光透過率を有しているが、機械的強度、
硬度が不充分であり、高い信頼性が要求される光学素子
には適さないものであった。
【０００８】また、特開平１０−１５８４００号にはＪ
ＩＳＡ硬度８５以上のシリコーン樹脂組成物からなる光
学レンズが提案されているが、屈折率ｎｄ１．５１と低
いものであった。
ＩＳＡ硬度８５以上のシリコーン樹脂組成物からなる光
学レンズが提案されているが、屈折率ｎｄ１．５１と低
いものであった。
【０００９】一般のシリコーン系材料は光透過率が優れ
る、耐熱性がある、成形が可能である、成形後の残留複
屈折が低いなど光学用プラスチック材料としてユニーク
な特徴を有しているが、屈折率が低いため用途に限界が
あった。
る、耐熱性がある、成形が可能である、成形後の残留複
屈折が低いなど光学用プラスチック材料としてユニーク
な特徴を有しているが、屈折率が低いため用途に限界が
あった。
【００１０】シリコーン系材料がもつユニークな特性を
有し、尚かつ、ｎｄ１．５５以上の高い屈折率をもつ光
学用プラスチック材料、及び光学素子に関する提案は殆
どなされていないのが現状である。
有し、尚かつ、ｎｄ１．５５以上の高い屈折率をもつ光
学用プラスチック材料、及び光学素子に関する提案は殆
どなされていないのが現状である。
【００１１】即ち、光学素子として、高屈折率で、光透
過率が高く、成形後の残留複屈折が少なく、熱安定性が
高く、機械的強度が強く、吸水性が低く、耐候性の高い
成形材料が強く望まれていた。
過率が高く、成形後の残留複屈折が少なく、熱安定性が
高く、機械的強度が強く、吸水性が低く、耐候性の高い
成形材料が強く望まれていた。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高屈
折率で、低残留複屈折、高光透過率等の光学的基本特性
に優れ、尚かつ、高い熱安定性、低い吸水性、高い機械
的強度及び硬度を有し、高性能と高信頼性が要求され
る、カメラ、フィルム一体型カメラ（レンズ付きフィル
ム）、ビデオカメラ等の各種カメラ、ＣＤ、ＣＤ−ＲＯ
Ｍ、ＣＤ−Ｖｉｄｅｏ、ＭＯ、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ等の光
ピックアップ装置や複写機及びプリンター等のＯＡ機器
といった各種機器等に適した光学素子、光学用レンズ及
びその光学用硬化性樹脂組成物を提供することである。
折率で、低残留複屈折、高光透過率等の光学的基本特性
に優れ、尚かつ、高い熱安定性、低い吸水性、高い機械
的強度及び硬度を有し、高性能と高信頼性が要求され
る、カメラ、フィルム一体型カメラ（レンズ付きフィル
ム）、ビデオカメラ等の各種カメラ、ＣＤ、ＣＤ−ＲＯ
Ｍ、ＣＤ−Ｖｉｄｅｏ、ＭＯ、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ等の光
ピックアップ装置や複写機及びプリンター等のＯＡ機器
といった各種機器等に適した光学素子、光学用レンズ及
びその光学用硬化性樹脂組成物を提供することである。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の目的
を達成するために鋭意検討を重ねた結果、下記の本発明
の構成により達成することができた。
を達成するために鋭意検討を重ねた結果、下記の本発明
の構成により達成することができた。
【００１４】１．屈折率ｎｄが１．５５以上であり、下
記平均組成式〔Ｉ〕で表される珪素系樹脂を含有する樹
脂組成物からなることを特徴とする光学素子。
記平均組成式〔Ｉ〕で表される珪素系樹脂を含有する樹
脂組成物からなることを特徴とする光学素子。
【００１５】平均組成式〔Ｉ〕 Ｒ１a（Ｒ２）bＳｉＯ(4-a-b)/2 〔式中、Ｒ１は、各々同じでも異なっても良く、水素原
子、水酸基、アミノ基、又は置換又は非置換の脂肪族
基、脂環式基、アリール基、複素環基、又はこれらの基
が酸素を介して珪素原子に結合された基から選ばれる基
を表す。Ｒ２は−（ＣＨ2）nＸを表し、Ｘは塩素原子、
臭素原子又は沃素原子が置換した脂肪族基、塩素原子、
臭素原子又は沃素原子が置換したフェニル基、炭素数７
以上の置換又は非置換のアリール基、又は複素環基を表
し、ｎは０又は１〜６の整数を表す。０＜ａ＜１．５、
０．３＜ｂ＜１．８、１．２＜ａ＋ｂ＜１．８であ
る。〕 ２．前記珪素系樹脂が下記一般式〔II〕で表されるオル
ガノポリシロキサンを含有する硬化性樹脂組成物から形
成された珪素系樹脂であることを特徴とする前記１に記
載の光学素子。
子、水酸基、アミノ基、又は置換又は非置換の脂肪族
基、脂環式基、アリール基、複素環基、又はこれらの基
が酸素を介して珪素原子に結合された基から選ばれる基
を表す。Ｒ２は−（ＣＨ2）nＸを表し、Ｘは塩素原子、
臭素原子又は沃素原子が置換した脂肪族基、塩素原子、
臭素原子又は沃素原子が置換したフェニル基、炭素数７
以上の置換又は非置換のアリール基、又は複素環基を表
し、ｎは０又は１〜６の整数を表す。０＜ａ＜１．５、
０．３＜ｂ＜１．８、１．２＜ａ＋ｂ＜１．８であ
る。〕 ２．前記珪素系樹脂が下記一般式〔II〕で表されるオル
ガノポリシロキサンを含有する硬化性樹脂組成物から形
成された珪素系樹脂であることを特徴とする前記１に記
載の光学素子。
【００１６】一般式〔II〕 Ｒ３f（Ｒ２）gＳｉＯ(4-f-g)/2 〔式中、Ｒ３は、各々同じでも異なっても良く、水素原
子、水酸基、アミノ基、又は置換又は非置換の脂肪族
基、脂環式基、アリール基、複素環基、又はこれらの基
が酸素を介して珪素原子に結合された基から選ばれる基
を表し、Ｒ２は前記平均組成式〔Ｉ〕におけるＲ２と同
義である。０＜ｆ＜１．５、０．３＜ｇ＜１．８、０．
８＜ｆ＋ｇ＜１．８である。〕 ３．前記一般式〔II〕におけるＲ３で示される置換基の
少なくとも１種がアルケニル基であることを特徴とする
前記２に記載の光学素子。
子、水酸基、アミノ基、又は置換又は非置換の脂肪族
基、脂環式基、アリール基、複素環基、又はこれらの基
が酸素を介して珪素原子に結合された基から選ばれる基
を表し、Ｒ２は前記平均組成式〔Ｉ〕におけるＲ２と同
義である。０＜ｆ＜１．５、０．３＜ｇ＜１．８、０．
８＜ｆ＋ｇ＜１．８である。〕 ３．前記一般式〔II〕におけるＲ３で示される置換基の
少なくとも１種がアルケニル基であることを特徴とする
前記２に記載の光学素子。
【００１７】４．前記アルケニル基がビニル基であるこ
とを特徴とする前記３に記載の光学素子。
とを特徴とする前記３に記載の光学素子。
【００１８】５．前記一般式〔II〕におけるＲ３で示さ
れる置換基の少なくとも１種が水素原子であることを特
徴とする前記２に記載の光学素子。
れる置換基の少なくとも１種が水素原子であることを特
徴とする前記２に記載の光学素子。
【００１９】６．Ｒ４mＭＯ(x-m)/2単位を構成成分とす
るポリへテロシロキサン樹脂を含有する樹脂組成物から
なる光学素子。
るポリへテロシロキサン樹脂を含有する樹脂組成物から
なる光学素子。
【００２０】ここで、Ｍは周期律表２Ａから５Ａ族に属
する第４〜６周期にある原子群から選ばれる原子であ
り、ランタニド系列の原子も全て含む。ｘは、選ばれた
Ｍ原子の価数を表す。Ｒ４は、各々同じでも異なっても
良く、水素原子、水酸基、アミノ基、置換又は非置換の
脂肪族基、脂環式基、アリール基及び複素環基、又はこ
れらの基が酸素を介してＭ原子に結合された基から選ば
れる基を表し、ｍは０又は１からｘ−１までの整数を表
す。
する第４〜６周期にある原子群から選ばれる原子であ
り、ランタニド系列の原子も全て含む。ｘは、選ばれた
Ｍ原子の価数を表す。Ｒ４は、各々同じでも異なっても
良く、水素原子、水酸基、アミノ基、置換又は非置換の
脂肪族基、脂環式基、アリール基及び複素環基、又はこ
れらの基が酸素を介してＭ原子に結合された基から選ば
れる基を表し、ｍは０又は１からｘ−１までの整数を表
す。
【００２１】７．前記ポリへテロシロキサン樹脂が、ア
ルケニル基を有するポリヘテロシロキサンを含有する硬
化性樹脂組成物から形成されたポリへテロシロキサン樹
脂であることを特徴とする前記６記載の光学素子。
ルケニル基を有するポリヘテロシロキサンを含有する硬
化性樹脂組成物から形成されたポリへテロシロキサン樹
脂であることを特徴とする前記６記載の光学素子。
【００２２】８．前記アルケニル基がビニル基であるこ
とを特徴とする前記７記載の光学素子。
とを特徴とする前記７記載の光学素子。
【００２３】９．前記ポリへテロシロキサン樹脂がＳｉ
Ｈ基を有するポリヘテロシロキサンを含有する硬化性樹
脂組成物であることを特徴とする前記６記載の光学素
子。
Ｈ基を有するポリヘテロシロキサンを含有する硬化性樹
脂組成物であることを特徴とする前記６記載の光学素
子。
【００２４】１０．Ｒ４mＭＯ(x-m)/2単位のＭがＴｉ又
はＺｒであることを特徴とする前記６〜９の何れか１項
に記載の光学素子。
はＺｒであることを特徴とする前記６〜９の何れか１項
に記載の光学素子。
【００２５】１１．前記ポリへテロシロキサン樹脂が、
珪素原子の置換基として−（ＣＨ2）nＸ（Ｘは塩素原
子、臭素原子又は沃素原子が置換した脂肪族基、塩素原
子、臭素原子又は沃素原子が置換したフェニル基、炭素
数７以上の置換又は非置換のアリール基、又は複素環基
を表す）を有するポリヘテロシロキサンを含有する硬化
性樹脂組成物からなることを特徴とする前記６〜１０の
何れか１項に記載の光学素子。
珪素原子の置換基として−（ＣＨ2）nＸ（Ｘは塩素原
子、臭素原子又は沃素原子が置換した脂肪族基、塩素原
子、臭素原子又は沃素原子が置換したフェニル基、炭素
数７以上の置換又は非置換のアリール基、又は複素環基
を表す）を有するポリヘテロシロキサンを含有する硬化
性樹脂組成物からなることを特徴とする前記６〜１０の
何れか１項に記載の光学素子。
【００２６】１２．屈折率ｎｄが１．５５以上であるこ
とを特徴とする前記６〜１１の何れか１項に記載の光学
素子。
とを特徴とする前記６〜１１の何れか１項に記載の光学
素子。
【００２７】１３．ＪＩＳ−Ａ硬度が８５以上で、かつ
４００ｎｍ〜８５０ｎｍの分光透過率が８５％以上であ
ることを特徴とする前記１〜１２の何れか１項記載の光
学素子。
４００ｎｍ〜８５０ｎｍの分光透過率が８５％以上であ
ることを特徴とする前記１〜１２の何れか１項記載の光
学素子。
【００２８】１４．前記１又６に記載の樹脂組成物の主
たる構成単位が３官能シロキサン単位又は４官能シロキ
サン単位であることを特徴とする前記１〜１３の何れか
１項記載の光学素子。
たる構成単位が３官能シロキサン単位又は４官能シロキ
サン単位であることを特徴とする前記１〜１３の何れか
１項記載の光学素子。
【００２９】１５．前記１又６に記載の樹脂組成物の主
たる構成単位が３官能シロキサン単位及び４官能シロキ
サン単位であることを特徴とする前記１〜１４の何れか
１項記載の光学素子。
たる構成単位が３官能シロキサン単位及び４官能シロキ
サン単位であることを特徴とする前記１〜１４の何れか
１項記載の光学素子。
【００３０】１６．前記１〜１５に記載の特徴を有する
光学用レンズ。
光学用レンズ。
【００３１】１７．光学用レンズの少なくとも一方の光
学面が非球面形状を有することを特徴とする前記１６記
載の光学用レンズ。
学面が非球面形状を有することを特徴とする前記１６記
載の光学用レンズ。
【００３２】１８．光学用レンズの光学面の両面が非球
面形状を有することを特徴とする前記１７記載の光学用
レンズ素子。
面形状を有することを特徴とする前記１７記載の光学用
レンズ素子。
【００３３】１９．下記一般式〔II〕で表されるオルガ
ノポリシロキサンを含有する光学用硬化性樹脂組成物。
ノポリシロキサンを含有する光学用硬化性樹脂組成物。
【００３４】一般式〔II〕 Ｒ３f（Ｒ２）gＳｉＯ(4-f-g)/2 〔式中、Ｒ３は、各々同じでも異なっても良い、水素原
子、水酸基、アミノ基、又は置換又は非置換の脂肪族
基、脂環式基、アリール基、複素環基、又はこれらの基
が酸素を介して珪素原子に結合された基から選ばれる基
を表し、Ｒ２は−（ＣＨ2）nＸを表し、Ｘは塩素原子、
臭素原子又は沃素原子が置換した脂肪族基、塩素原子、
臭素原子又は沃素原子が置換したフェニル基、炭素数７
以上の置換又は非置換のアリール基、又は複素環基を表
し、ｎは０又は１〜６の整数を表す。０＜ｆ＜１．５、
０．３＜ｇ＜１．８、０．８＜ｆ＋ｇ＜１．８であ
る。〕 ２０．Ｒ４mＭＯ(x-m)/2単位を構成成分とするポリへテ
ロシロキサン樹脂を含有する光学用硬化性樹脂組成物。
子、水酸基、アミノ基、又は置換又は非置換の脂肪族
基、脂環式基、アリール基、複素環基、又はこれらの基
が酸素を介して珪素原子に結合された基から選ばれる基
を表し、Ｒ２は−（ＣＨ2）nＸを表し、Ｘは塩素原子、
臭素原子又は沃素原子が置換した脂肪族基、塩素原子、
臭素原子又は沃素原子が置換したフェニル基、炭素数７
以上の置換又は非置換のアリール基、又は複素環基を表
し、ｎは０又は１〜６の整数を表す。０＜ｆ＜１．５、
０．３＜ｇ＜１．８、０．８＜ｆ＋ｇ＜１．８であ
る。〕 ２０．Ｒ４mＭＯ(x-m)/2単位を構成成分とするポリへテ
ロシロキサン樹脂を含有する光学用硬化性樹脂組成物。
【００３５】ここで、Ｍは周期律表２Ａから５Ａ族に属
する第４〜６周期にある原子群から選ばれる原子であ
り、ランタニド系列の原子も全て含む。ｘは、選ばれた
Ｍ原子の価数を表す。Ｒ４は、各々同じでも異なっても
良く、水素原子、水酸基、アミノ基、又は置換又は非置
換の脂肪族基、脂環式基、アリール基、複素環基、又は
これらの基が酸素を介してＭ原子に結合された基から選
ばれる基を表し、ｍは０又は１からｘ−１までの整数を
表す。
する第４〜６周期にある原子群から選ばれる原子であ
り、ランタニド系列の原子も全て含む。ｘは、選ばれた
Ｍ原子の価数を表す。Ｒ４は、各々同じでも異なっても
良く、水素原子、水酸基、アミノ基、又は置換又は非置
換の脂肪族基、脂環式基、アリール基、複素環基、又は
これらの基が酸素を介してＭ原子に結合された基から選
ばれる基を表し、ｍは０又は１からｘ−１までの整数を
表す。
【００３６】以下、本発明を詳細に説明する。
【００３７】本発明の目的は、高屈折率を有する光学素
子を得ることであり、その達成手段として、ここには２
つの発明が記載されている。
子を得ることであり、その達成手段として、ここには２
つの発明が記載されている。
【００３８】第１の発明は、屈折率ｎｄが１．５５以上
であり、下記平均組成式〔Ｉ〕で表される珪素系樹脂を
含有する樹脂組成物からなることを特徴とする光学素
子、平均組成式〔Ｉ〕 Ｒ１a（Ｒ２）bＳｉＯ(4-a-b)/2 〔式中、Ｒ１は各々同じでも異なっても良い、水素原
子、水酸基、アミノ基、又は置換又は非置換の脂肪族
基、脂環式基、アリール基、複素環基、又はこれらの基
が酸素を介して珪素原子に結合された基から選ばれる基
を表し、Ｒ２は−（ＣＨ2）nＸを表し、Ｘは塩素原子、
臭素原子又は沃素原子が置換した脂肪族基、塩素原子、
臭素原子又は沃素原子が置換したフェニル基、炭素数７
以上の置換又は非置換のアリール基、又は複素環基を表
し、ｎは０又は１〜６の整数を表す。〕である。
であり、下記平均組成式〔Ｉ〕で表される珪素系樹脂を
含有する樹脂組成物からなることを特徴とする光学素
子、平均組成式〔Ｉ〕 Ｒ１a（Ｒ２）bＳｉＯ(4-a-b)/2 〔式中、Ｒ１は各々同じでも異なっても良い、水素原
子、水酸基、アミノ基、又は置換又は非置換の脂肪族
基、脂環式基、アリール基、複素環基、又はこれらの基
が酸素を介して珪素原子に結合された基から選ばれる基
を表し、Ｒ２は−（ＣＨ2）nＸを表し、Ｘは塩素原子、
臭素原子又は沃素原子が置換した脂肪族基、塩素原子、
臭素原子又は沃素原子が置換したフェニル基、炭素数７
以上の置換又は非置換のアリール基、又は複素環基を表
し、ｎは０又は１〜６の整数を表す。〕である。
【００３９】第２の発明は、Ｒ４mＭＯ(x-m)/2単位を構
成成分とするポリへテロシロキサン樹脂を含有する樹脂
組成物からなる光学素子である。
成成分とするポリへテロシロキサン樹脂を含有する樹脂
組成物からなる光学素子である。
【００４０】ここで、Ｍは周期律表２Ａから５Ａ族に属
する第４〜６周期にある原子群から選ばれる原子であ
り、ランタニド系列の原子も全て含む。ｘは、選ばれた
Ｍ原子の価数を表す。Ｒ４は、各々同じでも異なっても
良く、水素原子、水酸基、アミノ基、又は置換又は非置
換の脂肪族基、脂環式基、アリール基、複素環基、又は
これらの基が酸素を介してＭ原子に結合された基から選
ばれる基を表し、ｍは０又は１からｘ−１までの整数を
表す。
する第４〜６周期にある原子群から選ばれる原子であ
り、ランタニド系列の原子も全て含む。ｘは、選ばれた
Ｍ原子の価数を表す。Ｒ４は、各々同じでも異なっても
良く、水素原子、水酸基、アミノ基、又は置換又は非置
換の脂肪族基、脂環式基、アリール基、複素環基、又は
これらの基が酸素を介してＭ原子に結合された基から選
ばれる基を表し、ｍは０又は１からｘ−１までの整数を
表す。
【００４１】先ず、第１の発明について説明する。
【００４２】前記平均組成式〔Ｉ〕で示される珪素系樹
脂について説明する。
脂について説明する。
【００４３】Ｒ１は、水素原子、水酸基、アミノ基、ハ
ロゲン原子又は有機基から選ばれる基を表し、Ｒ１で示
されるこれらの基は、珪素系樹脂中のポリマー鎖中に、
幾つかの基が同時に存在することができることを意味す
る。
ロゲン原子又は有機基から選ばれる基を表し、Ｒ１で示
されるこれらの基は、珪素系樹脂中のポリマー鎖中に、
幾つかの基が同時に存在することができることを意味す
る。
【００４４】有機基としては、置換又は非置換の脂肪族
基、脂環式基、アリール基及び複素環基、又はこれらの
基が酸素を介して珪素原子に結合された基から選ばれる
基を表す。
基、脂環式基、アリール基及び複素環基、又はこれらの
基が酸素を介して珪素原子に結合された基から選ばれる
基を表す。
【００４５】置換又は非置換の脂肪族基としては、各々
置換または非置換のアルキル基、アルキレン基、等を挙
げることができる。
置換または非置換のアルキル基、アルキレン基、等を挙
げることができる。
【００４６】アルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ベンジル基、フェネチル
基、トリフロロメチル基、ベンジル基等が挙げられる。
アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロ
ピレン基、ブチレン基等が挙げられる。
基、プロピル基、ブチル基、ベンジル基、フェネチル
基、トリフロロメチル基、ベンジル基等が挙げられる。
アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロ
ピレン基、ブチレン基等が挙げられる。
【００４７】置換又は非置換の脂環式基としては、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノ
ルボルニル基、等の基が挙げられる。
ロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノ
ルボルニル基、等の基が挙げられる。
【００４８】置換又は非置換のアリール基としては、フ
ェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、クロロ
フェニル基、トリブロモフェニル基、ペンタフルオロフ
ェニル基等の基が挙げられる。
ェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、クロロ
フェニル基、トリブロモフェニル基、ペンタフルオロフ
ェニル基等の基が挙げられる。
【００４９】置換又は非置換の複素環基としては、フリ
ル基、チエニル基、ピリジル基等の基が挙げられる。
ル基、チエニル基、ピリジル基等の基が挙げられる。
【００５０】更に、有機基としては、上記置換基が酸素
原子を介して珪素原子に結合される基を含み、例えば、
アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキ
シ基、複素環オキシ基を表す。
原子を介して珪素原子に結合される基を含み、例えば、
アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキ
シ基、複素環オキシ基を表す。
【００５１】本発明においては、前記平均組成式におけ
るＲ２で示される基、即ち−（ＣＨ2）nＸが高屈折率を
達成する上での重要な要素である。
るＲ２で示される基、即ち−（ＣＨ2）nＸが高屈折率を
達成する上での重要な要素である。
【００５２】Ｘで表される、塩素原子、臭素原子又は沃
素原子で置換された脂肪族基としては、例えば、ＣＨ2
ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ、ＣＨ2ＣＨ2Ｉ、ＣＨ2ＣＨ
ＢｒＣＨ2Ｂｒ、ＣＨ2ＣＢｒ3、Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨＣｌ3
等が挙げられる。
素原子で置換された脂肪族基としては、例えば、ＣＨ2
ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ、ＣＨ2ＣＨ2Ｉ、ＣＨ2ＣＨ
ＢｒＣＨ2Ｂｒ、ＣＨ2ＣＢｒ3、Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨＣｌ3
等が挙げられる。
【００５３】又、塩素原子、臭素原子又は沃素原子が置
換したフェニル基としては、例えばトリクロロフェニル
基、ジクロロフェニル基、ペンタクロロフェニル基、ペ
ンタブロモフェニル基、トリブロモフェニル基、ヨード
フェニル基等が挙げられる。
換したフェニル基としては、例えばトリクロロフェニル
基、ジクロロフェニル基、ペンタクロロフェニル基、ペ
ンタブロモフェニル基、トリブロモフェニル基、ヨード
フェニル基等が挙げられる。
【００５４】各々置換又は非置換の、炭素数７以上のア
リール基、又は複素環基としては、例えばペンタレニル
基、インデニル基、ナフチル基、アセナフテニル基、フ
ルオレニル基、ピレニル基、フェナントリル基、アント
ラセニル基、ビフェニル基、インドリル基、アクリジニ
ル基、チアントレニル基、キノリル基、カルバゾリル基
等を挙げることができる。これらの基への置換基として
は、好ましくは塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロ
ゲン原子であるが、最も好ましくは臭素原子であり、臭
素原子の持つ原子屈折率が８．８６５と高いことによ
り、本発明の高屈折率を有する光学素子を形成するため
に有利である。又、複素環基としては７．８００と比較
的原子屈折の大きなイオウ原子を含む複素環が高屈折率
が得られる点でより好ましい。
リール基、又は複素環基としては、例えばペンタレニル
基、インデニル基、ナフチル基、アセナフテニル基、フ
ルオレニル基、ピレニル基、フェナントリル基、アント
ラセニル基、ビフェニル基、インドリル基、アクリジニ
ル基、チアントレニル基、キノリル基、カルバゾリル基
等を挙げることができる。これらの基への置換基として
は、好ましくは塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロ
ゲン原子であるが、最も好ましくは臭素原子であり、臭
素原子の持つ原子屈折率が８．８６５と高いことによ
り、本発明の高屈折率を有する光学素子を形成するため
に有利である。又、複素環基としては７．８００と比較
的原子屈折の大きなイオウ原子を含む複素環が高屈折率
が得られる点でより好ましい。
【００５５】ｎは０又は２が好ましい。これは、オルガ
ノポリシロキサンを合成する際に、公知の合成方法、ま
たは公知のハロシラン、アルコキシシランを用いて合成
することができるのでコストの面で有利である。
ノポリシロキサンを合成する際に、公知の合成方法、ま
たは公知のハロシラン、アルコキシシランを用いて合成
することができるのでコストの面で有利である。
【００５６】本発明に用いられる珪素系樹脂中において
は、Ｒ２で示される置換基のｍｏｌ％、即ちｂはできる
だけ大きい方が好ましく、特に好ましくは、０．５＜ｂ
＜１．８、更に好ましくは、０．８＜ｂ＜１．８であ
る。
は、Ｒ２で示される置換基のｍｏｌ％、即ちｂはできる
だけ大きい方が好ましく、特に好ましくは、０．５＜ｂ
＜１．８、更に好ましくは、０．８＜ｂ＜１．８であ
る。
【００５７】本発明に用いられる珪素系樹脂は、下記一
般式〔II〕で表されるオルガノポリシロキサンを含有す
る硬化性樹脂組成物から形成されたものであることが好
ましい。
般式〔II〕で表されるオルガノポリシロキサンを含有す
る硬化性樹脂組成物から形成されたものであることが好
ましい。
【００５８】一般式〔II〕 Ｒ３f（Ｒ２）gＳｉＯ(4-f-g)/2 式中、Ｒ３は、各々同じでも異なっても良く、水素原
子、水酸基、アミノ基、又は置換又は非置換の脂肪族
基、脂環式基、アリール基、複素環基、又はこれらの基
が酸素を介して珪素原子に結合された基から選ばれる基
を表し、Ｒ２は前記平均組成式〔Ｉ〕におけるＲ２と同
義である。０＜ｆ＜１．５、０．３＜ｇ＜１．８、０．
８＜ｆ＋ｇ＜１．８である。
子、水酸基、アミノ基、又は置換又は非置換の脂肪族
基、脂環式基、アリール基、複素環基、又はこれらの基
が酸素を介して珪素原子に結合された基から選ばれる基
を表し、Ｒ２は前記平均組成式〔Ｉ〕におけるＲ２と同
義である。０＜ｆ＜１．５、０．３＜ｇ＜１．８、０．
８＜ｆ＋ｇ＜１．８である。
【００５９】前記一般式〔II〕で表されるオルガノポリ
シロキサンについて説明する。
シロキサンについて説明する。
【００６０】本発明に用いられる平均組成式Ｒ３fＲ２g
ＳｉＯ(4-f-g)/2（式中、Ｒ２は−（ＣＨ2）nＸ基を表
す。ｎ及びＸは前記定義に同じである。）で示されるオ
ルガノポリシロキサンの合成方法について述べる。
ＳｉＯ(4-f-g)/2（式中、Ｒ２は−（ＣＨ2）nＸ基を表
す。ｎ及びＸは前記定義に同じである。）で示されるオ
ルガノポリシロキサンの合成方法について述べる。
【００６１】合成方法には二つの方法がある。第一の方
法について述べる。
法について述べる。
【００６２】上記の−（ＣＨ2）nＸ基を置換基として有
するハロシラン、またはアルコキシシランと水素原子、
水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基
及びフェニル基を置換基として有するハロシラン、また
はアルコキシシランを共加水分解することにより得るこ
とができる。
するハロシラン、またはアルコキシシランと水素原子、
水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基
及びフェニル基を置換基として有するハロシラン、また
はアルコキシシランを共加水分解することにより得るこ
とができる。
【００６３】−（ＣＨ2）nＸ基を置換基として有するハ
ロシラン、またはアルコキシシランについて具体例を示
す。
ロシラン、またはアルコキシシランについて具体例を示
す。
【００６４】ジエトキシ−１−ナフチルフェニルシラン ジメトキシ−１−ナフチルフェニルシラン ジエトキシジ−９−フェナントリルシラン ジ−５−アセナフテニルジエトキシシラン ジメトキシジ−１−ナフチルシラン ジエトキシジ−１−ナフチルシラン （ｐ−（ｐ−ブロモフェノキシ）フェニル）ジエトキシ
フェニルシラン （ｐ−ブロモフェニル）ジエトキシフェニルシラン ジエトキシ（ペンタクロロフェニル）シラン ジメトキシ（ペンタクロロフェニル）シラン （２−ヨードフェニル）ビス（１−メチルエトキシ）フ
ェニルシラン ビス（４−クロロフェニル）ジメトキシシラン ビス（４−クロロフェニル）ジエトキシシラン ビス（（１，１′−ビフェニル）−４−イル）ジメトキ
シシラン ジクロロジ−１Ｈ−インデン−１−イルシラン ジクロロ−２，４−シクロペンタジエン−１−イル−９
Ｈ−フルオレン−９−イルシラン ジクロロジ−９Ｈ−フルオレン−９−イルシラン ９−（ジクロロメチルシリル）−９Ｈ−カルバゾール ジクロロメチル（３−（１−フェナントリル）プロピ
ル）シラン ジクロロメチル（３−（１−ナフチル）プロピル）シラ
ン ジクロロメチル（３−（１−ナフチル）エチル）シラン クロロジメチル−１−ピレニル−シラン ２−（ジクロロフェニルシリル）−１−メチル−１Ｈ−
インドール 等を挙げることが出来る。これらの化合物は何れも公知
のハロシラン、アルコキシシランである。
フェニルシラン （ｐ−ブロモフェニル）ジエトキシフェニルシラン ジエトキシ（ペンタクロロフェニル）シラン ジメトキシ（ペンタクロロフェニル）シラン （２−ヨードフェニル）ビス（１−メチルエトキシ）フ
ェニルシラン ビス（４−クロロフェニル）ジメトキシシラン ビス（４−クロロフェニル）ジエトキシシラン ビス（（１，１′−ビフェニル）−４−イル）ジメトキ
シシラン ジクロロジ−１Ｈ−インデン−１−イルシラン ジクロロ−２，４−シクロペンタジエン−１−イル−９
Ｈ−フルオレン−９−イルシラン ジクロロジ−９Ｈ−フルオレン−９−イルシラン ９−（ジクロロメチルシリル）−９Ｈ−カルバゾール ジクロロメチル（３−（１−フェナントリル）プロピ
ル）シラン ジクロロメチル（３−（１−ナフチル）プロピル）シラ
ン ジクロロメチル（３−（１−ナフチル）エチル）シラン クロロジメチル−１−ピレニル−シラン ２−（ジクロロフェニルシリル）−１−メチル−１Ｈ−
インドール 等を挙げることが出来る。これらの化合物は何れも公知
のハロシラン、アルコキシシランである。
【００６５】他の各種のクロロシラン化合物はダウ・コ
ーニング・コーポレーション（米国）、信越化学工業
（株）等から市販されている。例えば、信越化学工業
（株）の珪素化合物試薬カタログには以下のクロロシラ
ン化合物が記載されている。
ーニング・コーポレーション（米国）、信越化学工業
（株）等から市販されている。例えば、信越化学工業
（株）の珪素化合物試薬カタログには以下のクロロシラ
ン化合物が記載されている。
【００６６】テトラクロロシラン（商品名、ＬＳ−１
０）、トリクロロシラン（商品名、ＬＳ−２０）、メチ
ルトリクロロシラン（商品名、ＬＳ−４０）、ビニルト
リクロロシラン（商品名、ＬＳ−７０）、ジメチルジク
ロロシラン（商品名、ＬＳ−１３０）、メチルビニルジ
クロロシラン（商品名、ＬＳ−１９０）、トリメチルク
ロロシラン（商品名、ＬＳ−２６０）、ジビニルジクロ
ロシラン（商品名、ＬＳ−３３５）、ジメチルビニルク
ロロシラン（商品名、ＬＳ−３８０）、アリルジメチル
クロロシラン（商品名、ＬＳ−６５０）、４−クロロフ
ェニルトリクロロシラン（商品名、ＬＳ−９１５）、フ
ェニルトリクロロシラン（商品名ＬＳ−９２０）、シク
ロヘキシルトリクロロシラン（商品名、ＬＳ−９７
０）、ベンジルトリクロロシラン（商品名、ＬＳ−１４
６５）、ｐ−トルイルトリクロロシラン（商品名、ＬＳ
−１４８０）、メチルフェニルジクロロシラン（商品
名、ＬＳ−１４８０）、フェニルビニルジクロロシラン
（商品名、ＬＳ−１９８０）、ジメチルフェニルクロロ
シラン（商品名、ＬＳ−２０００）、オクチルトリクロ
ロシラン（商品名、ＬＳ−２１９０）、メチルフェニル
ビニルクロロシラン（商品名、ＬＳ−２５２０）、トリ
フェニルクロロシラン（商品名、ＬＳ−６３７０）、ト
リベンジルクロロシラン（商品名、ＬＳ−６８００）。
０）、トリクロロシラン（商品名、ＬＳ−２０）、メチ
ルトリクロロシラン（商品名、ＬＳ−４０）、ビニルト
リクロロシラン（商品名、ＬＳ−７０）、ジメチルジク
ロロシラン（商品名、ＬＳ−１３０）、メチルビニルジ
クロロシラン（商品名、ＬＳ−１９０）、トリメチルク
ロロシラン（商品名、ＬＳ−２６０）、ジビニルジクロ
ロシラン（商品名、ＬＳ−３３５）、ジメチルビニルク
ロロシラン（商品名、ＬＳ−３８０）、アリルジメチル
クロロシラン（商品名、ＬＳ−６５０）、４−クロロフ
ェニルトリクロロシラン（商品名、ＬＳ−９１５）、フ
ェニルトリクロロシラン（商品名ＬＳ−９２０）、シク
ロヘキシルトリクロロシラン（商品名、ＬＳ−９７
０）、ベンジルトリクロロシラン（商品名、ＬＳ−１４
６５）、ｐ−トルイルトリクロロシラン（商品名、ＬＳ
−１４８０）、メチルフェニルジクロロシラン（商品
名、ＬＳ−１４８０）、フェニルビニルジクロロシラン
（商品名、ＬＳ−１９８０）、ジメチルフェニルクロロ
シラン（商品名、ＬＳ−２０００）、オクチルトリクロ
ロシラン（商品名、ＬＳ−２１９０）、メチルフェニル
ビニルクロロシラン（商品名、ＬＳ−２５２０）、トリ
フェニルクロロシラン（商品名、ＬＳ−６３７０）、ト
リベンジルクロロシラン（商品名、ＬＳ−６８００）。
【００６７】本発明においては、置換基として−（ＣＨ
2）nＸ基を有するハロシラン化合物又はアルコキシシラ
ン化合物と、他のハロシラン化合物又はアルコキシシラ
ン化合物とを、配合比及び反応条件等を変化することに
より、得られるオルガノポリシロキサン中の−（Ｃ
Ｈ2）nＸ基の含有ｍｏｌ％、分岐及び網目構造、反応性
基の種類、量、分子量、粘度等を制御することが可能で
あり、多様なオルガノポリシロキサンを調製することが
可能である。
2）nＸ基を有するハロシラン化合物又はアルコキシシラ
ン化合物と、他のハロシラン化合物又はアルコキシシラ
ン化合物とを、配合比及び反応条件等を変化することに
より、得られるオルガノポリシロキサン中の−（Ｃ
Ｈ2）nＸ基の含有ｍｏｌ％、分岐及び網目構造、反応性
基の種類、量、分子量、粘度等を制御することが可能で
あり、多様なオルガノポリシロキサンを調製することが
可能である。
【００６８】前記平均組成式Ｒ３fＲ２gＳｉＯ
(4-f-g)/2で示されるオルガノポリシロキサンの具体例
としては下記平均組成式で示されるものが例示される。
(4-f-g)/2で示されるオルガノポリシロキサンの具体例
としては下記平均組成式で示されるものが例示される。
【００６９】以下の記載においてＶｉはビニル基、Ｍｅ
はメチル基、Ｃｈはシクロヘキシル基、Ｐｈはフェニル
基、Ｂｅｎｚｙはベンジル基、Ｔｏｌｙはトリル基、Ｐ
ＣｌＰｈはペンタクロルフェニル基、Ｐｈｎａはフェナ
ントリル基、Ｐｙｒｅはピレニル基、ＴｒｉＢｒはトリ
ブロモフェニル基、Ｎａｐｈはナフチル基、ＩｏＰｈは
ヨードフェニル基を示す。
はメチル基、Ｃｈはシクロヘキシル基、Ｐｈはフェニル
基、Ｂｅｎｚｙはベンジル基、Ｔｏｌｙはトリル基、Ｐ
ＣｌＰｈはペンタクロルフェニル基、Ｐｈｎａはフェナ
ントリル基、Ｐｙｒｅはピレニル基、ＴｒｉＢｒはトリ
ブロモフェニル基、Ｎａｐｈはナフチル基、ＩｏＰｈは
ヨードフェニル基を示す。
【００７０】（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）A（ＰｈＳｉ
Ｏ3/2）B（（Ｎａｐｈ）2ＳｉＯ2/2）C （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）A（ＳｉＯ4/2）B（ＰｈＶｉＳｉＯ
2/2）C（（ＰＣｌＰｈ）2ＳｉＯ2/2）D （ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）A（Ｍｅ（Ｐｈｎａ）Ｓｉ
Ｏ2/2）B（ＳｉＯ4/2）C（Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）D （ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）A（（Ｐｙｒｅ）ＳｉＯ2/2）B
（ＳｉＯ4/2）C（Ｐｈ3ＳｉＯ1/2）D （ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）A（（ＴｒｉＢｒ）2Ｓｉ
Ｏ2/2）B（ＳｉＯ4/2）C（Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）D （ＰｈＭｅ2ＳｉＯ1/2）A（（ＩｏＰｈ）2ＳｉＯ2/2）B
（ＶｉＭｅＳｉＯ2/2)C（ＰｈＳｉＯ3/2）D （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）A（Ｍｅ（Ｐｙｒｅ）ＳｉＯ2/2）B
（ＭｅＳｉＯ3/2）C（Ｐｈ2ＶｉＳｉＯ1/2）D （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）A（（ＴｒｉＢｒ）2ＳｉＯ2/2）
B（ＳｉＯ4/2）C（ＶｉＳｉＯ3/2）D （ＶｉＰｈ2ＳｉＯ1/2）A（Ｍｅ（Ｐｈｎａ）Ｓｉ
Ｏ2/2）B（ＳｉＯ4/2）C（ＰｈＳｉＯ3/2）D （ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）A（（ＰＣｌＰｈ）2Ｓｉ
Ｏ2/2）B（ＳｉＯ4/2）C（Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）D （ＨＭｅ2ＳｉＯ1/2）A（ＰｈＳｉＯ3/2）B（（Ｎａｐ
ｈ）2ＳｉＯ2/2）C （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）A（ＳｉＯ4/2）B（ＰｈＨＳｉ
Ｏ2/2）C（（ＰＣｌＰｈ）2ＳｉＯ2/2）D （ＨＭｅ2ＳｉＯ1/2）A（Ｍｅ（Ｐｈｎａ）ＳｉＯ2/2）
B（ＳｉＯ4/2）C（Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）D （ＨＭｅ2ＳｉＯ1/2）A（（Ｐｙｒｅ）ＳｉＯ2/2）
B（ＳｉＯ4/2）C（Ｐｈ3ＳｉＯ1/2）D （ＨＭｅ2ＳｉＯ1/2）A（（ＴｒｉＢｒ）2ＳｉＯ2/2）B
（ＳｉＯ4/2）C（Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）D （ＰｈＭｅ2ＳｉＯ1/2）A（（ＩｏＰｈ）2ＳｉＯ2/2）B
（ＨＭｅＳｉＯ2/2）C（ＰｈＳｉＯ3/2）D （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）A（Ｍｅ（Ｐｙｒｅ）ＳｉＯ2/2）B
（ＭｅＳｉＯ3/2）C（Ｐｈ2ＨＳｉＯ1/2）D （ＨＭｅ2ＳｉＯ1/2）A（（ＴｒｉＢｒ）2ＳｉＯ2/2）B
（ＳｉＯ4/2）C（ＰｈＳｉＯ3/2）D （ＨＰｈ2ＳｉＯ1/2）A（Ｍｅ（Ｐｈｎａ）ＳｉＯ2/2）
B（ＳｉＯ4/2）C（ＰｈＳｉＯ3/2）D （ＨＭｅ2ＳｉＯ1/2）A（（ＰＣｌＰｈ）2ＳｉＯ2/2）B
（ＳｉＯ4/2）C（Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）D （但し、Ａ〜Ｄは１未満の正の数であり、各式において
Ａ〜Ｄの合計は１．０である。） これらのオルガノポリシロキサンは上記の式におけるそ
れぞれの構成単位に対応するハロシラン、またはアルコ
キシシランを共加水分解する公知の方法で得ることがで
きる。
Ｏ3/2）B（（Ｎａｐｈ）2ＳｉＯ2/2）C （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）A（ＳｉＯ4/2）B（ＰｈＶｉＳｉＯ
2/2）C（（ＰＣｌＰｈ）2ＳｉＯ2/2）D （ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）A（Ｍｅ（Ｐｈｎａ）Ｓｉ
Ｏ2/2）B（ＳｉＯ4/2）C（Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）D （ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）A（（Ｐｙｒｅ）ＳｉＯ2/2）B
（ＳｉＯ4/2）C（Ｐｈ3ＳｉＯ1/2）D （ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）A（（ＴｒｉＢｒ）2Ｓｉ
Ｏ2/2）B（ＳｉＯ4/2）C（Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）D （ＰｈＭｅ2ＳｉＯ1/2）A（（ＩｏＰｈ）2ＳｉＯ2/2）B
（ＶｉＭｅＳｉＯ2/2)C（ＰｈＳｉＯ3/2）D （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）A（Ｍｅ（Ｐｙｒｅ）ＳｉＯ2/2）B
（ＭｅＳｉＯ3/2）C（Ｐｈ2ＶｉＳｉＯ1/2）D （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）A（（ＴｒｉＢｒ）2ＳｉＯ2/2）
B（ＳｉＯ4/2）C（ＶｉＳｉＯ3/2）D （ＶｉＰｈ2ＳｉＯ1/2）A（Ｍｅ（Ｐｈｎａ）Ｓｉ
Ｏ2/2）B（ＳｉＯ4/2）C（ＰｈＳｉＯ3/2）D （ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）A（（ＰＣｌＰｈ）2Ｓｉ
Ｏ2/2）B（ＳｉＯ4/2）C（Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）D （ＨＭｅ2ＳｉＯ1/2）A（ＰｈＳｉＯ3/2）B（（Ｎａｐ
ｈ）2ＳｉＯ2/2）C （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）A（ＳｉＯ4/2）B（ＰｈＨＳｉ
Ｏ2/2）C（（ＰＣｌＰｈ）2ＳｉＯ2/2）D （ＨＭｅ2ＳｉＯ1/2）A（Ｍｅ（Ｐｈｎａ）ＳｉＯ2/2）
B（ＳｉＯ4/2）C（Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）D （ＨＭｅ2ＳｉＯ1/2）A（（Ｐｙｒｅ）ＳｉＯ2/2）
B（ＳｉＯ4/2）C（Ｐｈ3ＳｉＯ1/2）D （ＨＭｅ2ＳｉＯ1/2）A（（ＴｒｉＢｒ）2ＳｉＯ2/2）B
（ＳｉＯ4/2）C（Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）D （ＰｈＭｅ2ＳｉＯ1/2）A（（ＩｏＰｈ）2ＳｉＯ2/2）B
（ＨＭｅＳｉＯ2/2）C（ＰｈＳｉＯ3/2）D （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）A（Ｍｅ（Ｐｙｒｅ）ＳｉＯ2/2）B
（ＭｅＳｉＯ3/2）C（Ｐｈ2ＨＳｉＯ1/2）D （ＨＭｅ2ＳｉＯ1/2）A（（ＴｒｉＢｒ）2ＳｉＯ2/2）B
（ＳｉＯ4/2）C（ＰｈＳｉＯ3/2）D （ＨＰｈ2ＳｉＯ1/2）A（Ｍｅ（Ｐｈｎａ）ＳｉＯ2/2）
B（ＳｉＯ4/2）C（ＰｈＳｉＯ3/2）D （ＨＭｅ2ＳｉＯ1/2）A（（ＰＣｌＰｈ）2ＳｉＯ2/2）B
（ＳｉＯ4/2）C（Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）D （但し、Ａ〜Ｄは１未満の正の数であり、各式において
Ａ〜Ｄの合計は１．０である。） これらのオルガノポリシロキサンは上記の式におけるそ
れぞれの構成単位に対応するハロシラン、またはアルコ
キシシランを共加水分解する公知の方法で得ることがで
きる。
【００７１】次に第２の合成方法について述べる。
【００７２】オルガノハイドロジェンポリシロキサンと
前記Ｘで示される置換基を有するアルケニル化合物を白
金触媒下でハイドロシリレーション反応によりオルガノ
ポリシロキサンの側鎖に導入する方法である。シリコー
ン工業においては公知の手法である。
前記Ｘで示される置換基を有するアルケニル化合物を白
金触媒下でハイドロシリレーション反応によりオルガノ
ポリシロキサンの側鎖に導入する方法である。シリコー
ン工業においては公知の手法である。
【００７３】オルガノハイドロジェンポリシロキサンと
しては、両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイド
ロジェンポリシロキサン、両末端トリメチルシロキシ基
封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンポリシ
ロキサン共重合体、両末端ジメチルハイドロジェンシロ
キシ基封鎖ジメチルシロキサン等を挙げることが出来
る。
しては、両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイド
ロジェンポリシロキサン、両末端トリメチルシロキシ基
封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンポリシ
ロキサン共重合体、両末端ジメチルハイドロジェンシロ
キシ基封鎖ジメチルシロキサン等を挙げることが出来
る。
【００７４】アルケニル基を有する化合物としては、ビ
ニルナルタレン、ビニルピレン、ビニルベンツピレン、
ビニルアントラセン、ビニルインデン、ビニルフルオレ
ン及びこれらの塩素、または臭素付加物を挙げることが
出来る。
ニルナルタレン、ビニルピレン、ビニルベンツピレン、
ビニルアントラセン、ビニルインデン、ビニルフルオレ
ン及びこれらの塩素、または臭素付加物を挙げることが
出来る。
【００７５】本発明の光学素子は本発明のオルガノポリ
シロキサンを含有する硬化性樹脂組成物から形成され、
これらの硬化性樹脂組成物は、更に下記のポリエステル
系樹脂、ポリウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、スチレ
ン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリオレフィン系
樹脂、本発明外のシリコーン系樹脂等を含有させること
ができる。
シロキサンを含有する硬化性樹脂組成物から形成され、
これらの硬化性樹脂組成物は、更に下記のポリエステル
系樹脂、ポリウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、スチレ
ン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリオレフィン系
樹脂、本発明外のシリコーン系樹脂等を含有させること
ができる。
【００７６】本発明の光学素子のシロキサン構成単位の
組成としては、３官能シロキサン単位及び／又は４官能
シロキサン単位を主な構成単位とすることが好ましい。
組成としては、３官能シロキサン単位及び／又は４官能
シロキサン単位を主な構成単位とすることが好ましい。
【００７７】本発明でいう主な構成単位とは、シリコー
ン系樹脂を構成する全珪素原子に対して３官能シロキサ
ン単位の含有ｍｏｌ％、及び４官能シロキサン単位含有
ｍｏｌ％の和が５％以上９０ｍｏｌ％以下であることが
好ましい。特に好ましくは、１５ｍｏｌ％以上、８５ｍ
ｏｌ％以下である。５ｍｏｌ％以上とすることによっ
て、得られる光学素子成形品の硬度を高くすることがで
き、増加することによって更に硬度を高くする事ができ
る。しかしながら、あまり高くすると脆さを生じてくる
ので、光学素子成形品の耐衝撃性を保持するためには９
０ｍｏｌ％以下であることが好ましい。
ン系樹脂を構成する全珪素原子に対して３官能シロキサ
ン単位の含有ｍｏｌ％、及び４官能シロキサン単位含有
ｍｏｌ％の和が５％以上９０ｍｏｌ％以下であることが
好ましい。特に好ましくは、１５ｍｏｌ％以上、８５ｍ
ｏｌ％以下である。５ｍｏｌ％以上とすることによっ
て、得られる光学素子成形品の硬度を高くすることがで
き、増加することによって更に硬度を高くする事ができ
る。しかしながら、あまり高くすると脆さを生じてくる
ので、光学素子成形品の耐衝撃性を保持するためには９
０ｍｏｌ％以下であることが好ましい。
【００７８】本発明の光学素子はシラザン、ポリシラ
ン、シルフェニレン、シルアルキレン等のシロキサン構
造単位以外の珪素原子を含有する構造単位を構成単位と
してもつことができる。
ン、シルフェニレン、シルアルキレン等のシロキサン構
造単位以外の珪素原子を含有する構造単位を構成単位と
してもつことができる。
【００７９】更に、光学素子成形品の硬度、耐衝撃性な
どの一般機械的物性が優れるので硬化性珪素系樹脂組成
物からなる光学素子が特に好ましい。
どの一般機械的物性が優れるので硬化性珪素系樹脂組成
物からなる光学素子が特に好ましい。
【００８０】硬化性珪素系樹脂組成物としては、光及び
電子線硬化性珪素系樹脂組成物、室温硬化性珪素系樹脂
組成物、熱硬化性珪素系樹脂組成物などを挙げることが
できる。成形加工が容易である点で熱硬化性珪素系樹脂
組成物が特に好ましい。
電子線硬化性珪素系樹脂組成物、室温硬化性珪素系樹脂
組成物、熱硬化性珪素系樹脂組成物などを挙げることが
できる。成形加工が容易である点で熱硬化性珪素系樹脂
組成物が特に好ましい。
【００８１】以下、熱硬化性珪素系樹脂組成物について
詳しく説明する。
詳しく説明する。
【００８２】一般に、熱硬化性珪素系樹脂組成物からな
る光学素子は、１種または複数のオルガノポリシロキサ
ン、硬化剤、触媒を金型にいれ、金型中で熱硬化させ成
形することにより製造される。熱硬化反応としては縮合
架橋、パーオキサイド架橋、白金付加架橋などの反応を
用いることができる。特に、白金触媒を用いた付加重合
反応による熱硬化が好ましい。
る光学素子は、１種または複数のオルガノポリシロキサ
ン、硬化剤、触媒を金型にいれ、金型中で熱硬化させ成
形することにより製造される。熱硬化反応としては縮合
架橋、パーオキサイド架橋、白金付加架橋などの反応を
用いることができる。特に、白金触媒を用いた付加重合
反応による熱硬化が好ましい。
【００８３】本発明の光学素子は、１種、または複数の
前記平均組成式Ｒ３fＲ２gＳｉＯ(4-f-g)/2で示される
オルガノポリシロキサンと、反応性基を介して架橋可能
なオルガノポリシロキサン、及び触媒を金型に入れ、金
型中で熱硬化させ成形することにより製造される。
前記平均組成式Ｒ３fＲ２gＳｉＯ(4-f-g)/2で示される
オルガノポリシロキサンと、反応性基を介して架橋可能
なオルガノポリシロキサン、及び触媒を金型に入れ、金
型中で熱硬化させ成形することにより製造される。
【００８４】熱硬化に白金触媒を用いた付加重合反応を
用いて光学素子を製造する場合は、以下の二つの方法が
ある。
用いて光学素子を製造する場合は、以下の二つの方法が
ある。
【００８５】即ち、第１の方法は、１種又は数種のＳｉ
Ｈ基を有する前記平均組成式Ｒ３fＲ２gＳｉＯ
(4-f-g)/2で示されるオルガノポリシロキサンと、１種
又は数種のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサ
ンを配合し触媒を加え、加熱成形するという手法であ
る。
Ｈ基を有する前記平均組成式Ｒ３fＲ２gＳｉＯ
(4-f-g)/2で示されるオルガノポリシロキサンと、１種
又は数種のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサ
ンを配合し触媒を加え、加熱成形するという手法であ
る。
【００８６】第２の方法は、１種又は複数のアルケニル
基を有する前記平均組成式Ｒ３fＲ２gＳｉＯ(4-f-g)/2
で示されるオルガノポリシロキサンと、１種又は数種の
ＳｉＨ基を有するオルガノポリシロキサン（以下オルガ
ノハイドロジェンポリシロキサンという）を配合し触媒
を加え、加熱成形するという手法である。
基を有する前記平均組成式Ｒ３fＲ２gＳｉＯ(4-f-g)/2
で示されるオルガノポリシロキサンと、１種又は数種の
ＳｉＨ基を有するオルガノポリシロキサン（以下オルガ
ノハイドロジェンポリシロキサンという）を配合し触媒
を加え、加熱成形するという手法である。
【００８７】本発明の光学素子の製造にはどちらの方法
を用いてもよい。
を用いてもよい。
【００８８】光学素子の硬度等の機械的物性、屈折率な
どの光学特性を調整する目的で上記以外のオルガノポリ
シロキサン、テトラビニルシラン等の低分子シラン化合
物、や１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロ
キサン、１，３，５，７−テトラメチル−１，３，５，
７−テトラビニルシクロテトラシロキサン等のシロキサ
ンオリゴマーを加えることもできる。
どの光学特性を調整する目的で上記以外のオルガノポリ
シロキサン、テトラビニルシラン等の低分子シラン化合
物、や１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロ
キサン、１，３，５，７−テトラメチル−１，３，５，
７−テトラビニルシクロテトラシロキサン等のシロキサ
ンオリゴマーを加えることもできる。
【００８９】また、同様の目的で以下の一般式で示され
る、有機珪素化合物を用いることもできる。
る、有機珪素化合物を用いることもできる。
【００９０】（ＨＳｉ（ＣＨ3）2Ｏ）E−Ｓｉ
（Ｒ(3-E)）−Ｑ−Ｓｉ（Ｒ(3-E)）−（ＯＳｉ（Ｃ
Ｈ3）2Ｈ）E （式中、Ｒは一価炭化水素基、Ｑは二価の芳香族炭化水
素基であり、Ｅは１〜３の整数である） 本発明の前記一般式〔II〕Ｒ３fＲ２gＳｉＯ(4-f-g)/2
で示されるオルガノポリシロキサンと同様にして、アル
ケニル基を有するオルガノポリシロキサンを合成するこ
とができる。
（Ｒ(3-E)）−Ｑ−Ｓｉ（Ｒ(3-E)）−（ＯＳｉ（Ｃ
Ｈ3）2Ｈ）E （式中、Ｒは一価炭化水素基、Ｑは二価の芳香族炭化水
素基であり、Ｅは１〜３の整数である） 本発明の前記一般式〔II〕Ｒ３fＲ２gＳｉＯ(4-f-g)/2
で示されるオルガノポリシロキサンと同様にして、アル
ケニル基を有するオルガノポリシロキサンを合成するこ
とができる。
【００９１】アルケニル基を有するオルガノポリシロキ
サンはクロロシラン、メチルトリクロロシラン、ジメチ
ルジクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、ジフェ
ニルジクロロシラン等の公知のクロロシラン化合物と分
子内にビニル基やアリル基を有する公知のクロロシラン
化合物を各種の組み合わせで配合し、共加水分解、或い
は、アルコキシ化し、更に、縮合させることにより合成
することが出来る。
サンはクロロシラン、メチルトリクロロシラン、ジメチ
ルジクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、ジフェ
ニルジクロロシラン等の公知のクロロシラン化合物と分
子内にビニル基やアリル基を有する公知のクロロシラン
化合物を各種の組み合わせで配合し、共加水分解、或い
は、アルコキシ化し、更に、縮合させることにより合成
することが出来る。
【００９２】光学素子成形品の機械的強度、硬度を高め
るためにはＣＨ2＝ＣＨＳｉＯ3/2、ＣＨ3Ｃ6Ｈ4ＳｉＯ
3/2、Ｃ6Ｈ5ＳｉＯ3/2、ＣＨ3ＳｉＯ3/2、ＣｌＣ6Ｈ4Ｓ
ｉＯ3/2、Ｃ6Ｈ5ＣＨ2ＳｉＯ3/2等の３官能形シロキサ
ン単位成分やＳｉＯ4/2といった４官能形シロキサン単
位成分をオルガノポリシロキサンのポリマー鎖内に組み
入れることが好ましい。
るためにはＣＨ2＝ＣＨＳｉＯ3/2、ＣＨ3Ｃ6Ｈ4ＳｉＯ
3/2、Ｃ6Ｈ5ＳｉＯ3/2、ＣＨ3ＳｉＯ3/2、ＣｌＣ6Ｈ4Ｓ
ｉＯ3/2、Ｃ6Ｈ5ＣＨ2ＳｉＯ3/2等の３官能形シロキサ
ン単位成分やＳｉＯ4/2といった４官能形シロキサン単
位成分をオルガノポリシロキサンのポリマー鎖内に組み
入れることが好ましい。
【００９３】上記の末端や側鎖にビニル基やアリル基を
有するオルガノポリシロキサン及びオルガノハイドロジ
ェンポリシロキサンの一部は東芝シリコーン（株）、信
越化学工業（株）、東レ・ダウコーニング・シリコーン
（株）、ダウ・コーニング・コーポレーション（米国）
等のシリコーン素材メーカーより市販されており容易に
入手することが出来る。
有するオルガノポリシロキサン及びオルガノハイドロジ
ェンポリシロキサンの一部は東芝シリコーン（株）、信
越化学工業（株）、東レ・ダウコーニング・シリコーン
（株）、ダウ・コーニング・コーポレーション（米国）
等のシリコーン素材メーカーより市販されており容易に
入手することが出来る。
【００９４】アルケニル基を有する前記平均組成式Ｒ１
aＲ２bＳｉＯ(4-a-b)/2で示されるオルガノポリシロキ
サンとオルガノハイドロジェンポリシロキサン成分の組
み合わせで光学素子成形品を製造する場合について述べ
る。
aＲ２bＳｉＯ(4-a-b)/2で示されるオルガノポリシロキ
サンとオルガノハイドロジェンポリシロキサン成分の組
み合わせで光学素子成形品を製造する場合について述べ
る。
【００９５】光学素子成形品を製造する際に用いるアル
ケニル基を有するオルガノポリシロキサン成分とオルガ
ノハイドロジェンポリシロキサン成分は十分に相溶して
いることが好ましい。両者の相溶性が悪いと出来上がっ
た光学素子成形品の光透過率が低下することがある。
ケニル基を有するオルガノポリシロキサン成分とオルガ
ノハイドロジェンポリシロキサン成分は十分に相溶して
いることが好ましい。両者の相溶性が悪いと出来上がっ
た光学素子成形品の光透過率が低下することがある。
【００９６】オルガノハイドロジェンポリシロキサンの
配合量はアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン
成分１００重量部に対して５〜３００重量部、特に、１
０〜１００重量部が好ましい。得られる光学素子成形品
において十分に高い硬度を得るためには、配合量が５重
量部以上であることが好ましい。
配合量はアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン
成分１００重量部に対して５〜３００重量部、特に、１
０〜１００重量部が好ましい。得られる光学素子成形品
において十分に高い硬度を得るためには、配合量が５重
量部以上であることが好ましい。
【００９７】硬化反応に付加重合反応を用いる際の反応
触媒としては白金ブラック、塩化第二白金、塩化白金
酸、塩化白金酸のアルコール変性物、塩化白金酸とオレ
フィン類との錯体等が挙げられる。触媒の使用量は成分
の合計量に対して０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは
５〜２００ｐｐｍである。
触媒としては白金ブラック、塩化第二白金、塩化白金
酸、塩化白金酸のアルコール変性物、塩化白金酸とオレ
フィン類との錯体等が挙げられる。触媒の使用量は成分
の合計量に対して０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは
５〜２００ｐｐｍである。
【００９８】次に第２の発明である、Ｒ４mＭＯ(x-m)/2
単位を構成成分とするポリへテロシロキサン樹脂を含有
する樹脂組成物からなる光学素子について説明する。
単位を構成成分とするポリへテロシロキサン樹脂を含有
する樹脂組成物からなる光学素子について説明する。
【００９９】ここで、Ｍは周期律表２Ａから５Ａ族に属
する第４〜６周期にある原子群から選ばれる原子であ
り、ランタニド系列の原子も全て含む。ｘは、選ばれた
Ｍ原子の価数を表す。Ｒ４は、各々同じでも異なっても
良く、水素原子、水酸基、アミノ基、又は置換又は非置
換の脂肪族基、脂環式基、アリール基及び複素環基、又
はこれらの基が酸素原子を介してＭ原子に結合された基
から選ばれる基を表し、ｍは０又は１からｘ−１までの
整数を表す。
する第４〜６周期にある原子群から選ばれる原子であ
り、ランタニド系列の原子も全て含む。ｘは、選ばれた
Ｍ原子の価数を表す。Ｒ４は、各々同じでも異なっても
良く、水素原子、水酸基、アミノ基、又は置換又は非置
換の脂肪族基、脂環式基、アリール基及び複素環基、又
はこれらの基が酸素原子を介してＭ原子に結合された基
から選ばれる基を表し、ｍは０又は１からｘ−１までの
整数を表す。
【０１００】具体的な原子としては、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｖ、
Ｎｂ、Ｔａ、Ｓｃ、Ｂａ、Ｌａ、Ｓｒ等を挙げることが
出来る。Ｔｉ、Ｚｒ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｓｃ、Ｂａ、Ｌａ等
の原子が透明性に優れ、より好ましい。特に好ましくは
Ｔｉ又はＺｒである。
Ｎｂ、Ｔａ、Ｓｃ、Ｂａ、Ｌａ、Ｓｒ等を挙げることが
出来る。Ｔｉ、Ｚｒ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｓｃ、Ｂａ、Ｌａ等
の原子が透明性に優れ、より好ましい。特に好ましくは
Ｔｉ又はＺｒである。
【０１０１】Ｒ４で示される、置換又は非置換の脂肪族
基としては、各々置換または非置換のアルキル基、アル
キレン基、等を挙げることができる。
基としては、各々置換または非置換のアルキル基、アル
キレン基、等を挙げることができる。
【０１０２】アルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ベンジル基、フェネチル
基、トリフロロメチル基、ベンジル基等が挙げられる。
アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロ
ピレン基、ブチレン基等が挙げられる。
基、プロピル基、ブチル基、ベンジル基、フェネチル
基、トリフロロメチル基、ベンジル基等が挙げられる。
アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロ
ピレン基、ブチレン基等が挙げられる。
【０１０３】Ｒ４で示される、置換又は非置換の脂環式
基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ア
ダマンチル基、ノルボルニル基、等の基が挙げられる。
基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ア
ダマンチル基、ノルボルニル基、等の基が挙げられる。
【０１０４】Ｒ４で示される、置換又は非置換のアリー
ル基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナ
フチル基、クロロフェニル基、トリブロモフェニル基、
ペンタフルオロフェニル基等の基が挙げられる。
ル基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナ
フチル基、クロロフェニル基、トリブロモフェニル基、
ペンタフルオロフェニル基等の基が挙げられる。
【０１０５】Ｒ４で示される、置換又は非置換の複素環
基としては、フリル基、チエニル基、ピリジル基等の基
が挙げられる。
基としては、フリル基、チエニル基、ピリジル基等の基
が挙げられる。
【０１０６】Ｒ４で示される置換基としては、上記置換
基が酸素原子を介してＭ原子に結合される基を含み、例
えば、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリー
ルオキシ基、複素環オキシ基等を挙げることができ、例
えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、フェノ
キシ基、トリルオキシキ基等である。
基が酸素原子を介してＭ原子に結合される基を含み、例
えば、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリー
ルオキシ基、複素環オキシ基等を挙げることができ、例
えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、フェノ
キシ基、トリルオキシキ基等である。
【０１０７】Ｒ４mＭＯ(x-m)/2単位の具体例を以下に挙
げることができる。
げることができる。
【０１０８】ＭがＴｉの具体例としては、（ＣＨ3）Ｔ
ｉＯ3/2、（ＣＨ3）2ＴｉＯ2/2、（Ｃ2Ｈ5）2Ｔｉ
Ｏ2/2、（Ｃ4Ｈ9）2ＴｉＯ2/2、（Ｃ6Ｈ5）ＴｉＯ3/2、
（Ｃ6Ｈ4）2ＴｉＯ2/2、（Ｃ4Ｈ9Ｏ）2ＴｉＯ2/2、（Ｃ
Ｈ3）（Ｃ6Ｈ5）ＴｉＯ2/2、（ＣＨ2＝ＣＨ）（Ｃ
6Ｈ5）ＴｉＯ2/2、（ＣＨ2＝ＣＨ）（ＣＨ3）Ｔｉ
Ｏ2/2、ＴｉＯ4/2等を挙げることができる。なかでも、
（ＣＨ3）ＴｉＯ3/2、（ＣＨ3）2ＴｉＯ2/2、（Ｃ
6Ｈ5）ＴｉＯ3/2、（Ｃ4Ｈ9Ｏ）2ＴｉＯ2/2、ＴｉＯ4/2
が好ましい。
ｉＯ3/2、（ＣＨ3）2ＴｉＯ2/2、（Ｃ2Ｈ5）2Ｔｉ
Ｏ2/2、（Ｃ4Ｈ9）2ＴｉＯ2/2、（Ｃ6Ｈ5）ＴｉＯ3/2、
（Ｃ6Ｈ4）2ＴｉＯ2/2、（Ｃ4Ｈ9Ｏ）2ＴｉＯ2/2、（Ｃ
Ｈ3）（Ｃ6Ｈ5）ＴｉＯ2/2、（ＣＨ2＝ＣＨ）（Ｃ
6Ｈ5）ＴｉＯ2/2、（ＣＨ2＝ＣＨ）（ＣＨ3）Ｔｉ
Ｏ2/2、ＴｉＯ4/2等を挙げることができる。なかでも、
（ＣＨ3）ＴｉＯ3/2、（ＣＨ3）2ＴｉＯ2/2、（Ｃ
6Ｈ5）ＴｉＯ3/2、（Ｃ4Ｈ9Ｏ）2ＴｉＯ2/2、ＴｉＯ4/2
が好ましい。
【０１０９】ＭがＺｒの具体例としては、（ＣＨ3）Ｚ
ｒＯ3/2、（ＣＨ3）2ＺｒＯ2/2、（Ｃ2Ｈ5）2Ｚｒ
Ｏ2/2、（Ｃ4Ｈ9）2ＺｒＯ2/2、（Ｃ6Ｈ5）ＺｒＯ3/2、
（Ｃ6Ｈ4）2ＺｒＯ2/2、（Ｃ4Ｈ9Ｏ）2ＺｒＯ2/2、（Ｃ
Ｈ3）（Ｃ6Ｈ5）ＺｒＯ2/2、（ＣＨ2＝ＣＨ）（Ｃ
6Ｈ5）ＺｒＯ2/2、（ＣＨ2＝ＣＨ）（ＣＨ3）Ｚｒ
Ｏ2/2、ＺｒＯ4/2等を挙げることができる。なかでも、
（ＣＨ3）ＺｒＯ3/2、（ＣＨ3）2ＺｒＯ2/2、（Ｃ
6Ｈ5）ＺｒＯ3/2、（Ｃ4Ｈ9Ｏ）2ＺｒＯ2/2、ＺｒＯ4/2
が好ましい。
ｒＯ3/2、（ＣＨ3）2ＺｒＯ2/2、（Ｃ2Ｈ5）2Ｚｒ
Ｏ2/2、（Ｃ4Ｈ9）2ＺｒＯ2/2、（Ｃ6Ｈ5）ＺｒＯ3/2、
（Ｃ6Ｈ4）2ＺｒＯ2/2、（Ｃ4Ｈ9Ｏ）2ＺｒＯ2/2、（Ｃ
Ｈ3）（Ｃ6Ｈ5）ＺｒＯ2/2、（ＣＨ2＝ＣＨ）（Ｃ
6Ｈ5）ＺｒＯ2/2、（ＣＨ2＝ＣＨ）（ＣＨ3）Ｚｒ
Ｏ2/2、ＺｒＯ4/2等を挙げることができる。なかでも、
（ＣＨ3）ＺｒＯ3/2、（ＣＨ3）2ＺｒＯ2/2、（Ｃ
6Ｈ5）ＺｒＯ3/2、（Ｃ4Ｈ9Ｏ）2ＺｒＯ2/2、ＺｒＯ4/2
が好ましい。
【０１１０】その他の例としては、ＢａＯ2/2、ＳｃＯ
3/2、ＬａＯ3/2、ＮｂＯ5/2、ＴａＯ5/2等を挙げること
ができる。
3/2、ＬａＯ3/2、ＮｂＯ5/2、ＴａＯ5/2等を挙げること
ができる。
【０１１１】Ｒ４mＭＯ(x-m)/2単位は１種だけでもよい
し、複数種併用してもよい。
し、複数種併用してもよい。
【０１１２】以下、Ｒ４mＭＯ(x-m)/2単位を構成成分と
するポリヘテロシロキサン樹脂について詳しく述べる。
するポリヘテロシロキサン樹脂について詳しく述べる。
【０１１３】本発明に用いられるポリヘテロシロキサン
樹脂は上記の（ＣＨ3）2ＴｉＯ2/2、（ＣＨ3）ＴｉＯ
3/2、ＴｉＯ4/2、（ＣＨ3）ＺｒＯ3/2、ＺｒＯ4/2、Ｂ
ａＯ2/2、ＳｃＯ3/2、ＬａＯ3/2、ＮｂＯ5/2、ＴａＯ
5/2等のＲ４mＭＯ(x-m)/2単位が共有結合によりシロキ
サン単位に組み込まれている珪素系樹脂である。
樹脂は上記の（ＣＨ3）2ＴｉＯ2/2、（ＣＨ3）ＴｉＯ
3/2、ＴｉＯ4/2、（ＣＨ3）ＺｒＯ3/2、ＺｒＯ4/2、Ｂ
ａＯ2/2、ＳｃＯ3/2、ＬａＯ3/2、ＮｂＯ5/2、ＴａＯ
5/2等のＲ４mＭＯ(x-m)/2単位が共有結合によりシロキ
サン単位に組み込まれている珪素系樹脂である。
【０１１４】本発明に用いられるポリヘテロシロキサン
は、ハロシラン類、アルコキシシラン類、アルコキシハ
ロシラン類と、周期律表２Ａから５Ａ族に属する第４〜
６周期にある原子群から選ばれる原子の金属アルコキシ
ド、Ｒ７hＭ（ＯＲ８）i-h（Ｒ７は水素原子、水酸基、
アミノ基、又は置換又は非置換の脂肪族基、脂環式基、
アリール基、複素環基、又はこれらの基が酸素を介して
Ｍ原子に結合された基から選ばれる基を表し、Ｒ８はア
ルキル基を表し、ｉはＭ原子の原子の価数を表し、１≦
ｈ≦ｉ−１である）の混合物を有機溶媒中で共加水分
解、縮合するというという公知の製造方法により得るこ
とが出来る。
は、ハロシラン類、アルコキシシラン類、アルコキシハ
ロシラン類と、周期律表２Ａから５Ａ族に属する第４〜
６周期にある原子群から選ばれる原子の金属アルコキシ
ド、Ｒ７hＭ（ＯＲ８）i-h（Ｒ７は水素原子、水酸基、
アミノ基、又は置換又は非置換の脂肪族基、脂環式基、
アリール基、複素環基、又はこれらの基が酸素を介して
Ｍ原子に結合された基から選ばれる基を表し、Ｒ８はア
ルキル基を表し、ｉはＭ原子の原子の価数を表し、１≦
ｈ≦ｉ−１である）の混合物を有機溶媒中で共加水分
解、縮合するというという公知の製造方法により得るこ
とが出来る。
【０１１５】アルコキシシラン類の具体例としては、エ
トキシトリメチルシラン、ジエトキシジメチルシラン、
ジメトキシジフェニルシラン、トリメトキシフェニルシ
ラン、トリエトキシメチルシラン、トリエトキシビニル
シラン、ジメトキシメチルシラン、テトラエトキシシラ
ン、テトラメトキシシラン等を挙げることができる。
トキシトリメチルシラン、ジエトキシジメチルシラン、
ジメトキシジフェニルシラン、トリメトキシフェニルシ
ラン、トリエトキシメチルシラン、トリエトキシビニル
シラン、ジメトキシメチルシラン、テトラエトキシシラ
ン、テトラメトキシシラン等を挙げることができる。
【０１１６】上記金属アルコキシド類、Ｒ７hＭ（ＯＲ
８）i-hの具体例としては、テトラメトキシチタン、ジ
メトキシジメチルチタン、トリメトキシメチルチタン、
テトラエトキシチタン、ジエトキシジエチルチタン、ジ
エトキシジフェニルチタン、トリエトキシフェニルチタ
ン、テトラプロポキシチタン、テトライソプロポキシチ
タン、テトラブトキシチタン、テトラアセトキシチタ
ン、テトラメトキシジルコニウム、ジメトキシジメチル
ジルコニウム、トリメトキシメチルジルコニウム、テト
ラエトキシジルコニウム、ジエトキシジエチジルコニウ
ムル、ジエトキシジフェニルジルコニウム、テトラプロ
ポキジルコニウム、テトライソプロポキシジルコニウ
ム、テトラブトキシジルコニウム等を挙げることができ
る。
８）i-hの具体例としては、テトラメトキシチタン、ジ
メトキシジメチルチタン、トリメトキシメチルチタン、
テトラエトキシチタン、ジエトキシジエチルチタン、ジ
エトキシジフェニルチタン、トリエトキシフェニルチタ
ン、テトラプロポキシチタン、テトライソプロポキシチ
タン、テトラブトキシチタン、テトラアセトキシチタ
ン、テトラメトキシジルコニウム、ジメトキシジメチル
ジルコニウム、トリメトキシメチルジルコニウム、テト
ラエトキシジルコニウム、ジエトキシジエチジルコニウ
ムル、ジエトキシジフェニルジルコニウム、テトラプロ
ポキジルコニウム、テトライソプロポキシジルコニウ
ム、テトラブトキシジルコニウム等を挙げることができ
る。
【０１１７】本発明のポリヘテロシロキサン樹脂中のＲ
４mＭＯ(x-m)/2単位の導入量としては、光学素子成形品
の屈折率を高くすること及びポリヘテロシロキサン樹脂
がゲル化したり、他の樹脂成分との相溶性の低下が生じ
ない範囲として、ポリヘテロシロキサン樹脂中のＲ４m
ＭＯ(x-m)/2単位の含有量をｗｍｏｌ％としたとき、ｗ
は５ｍｏｌ％以上８５ｍｏｌ％以下であることが好まし
い。
４mＭＯ(x-m)/2単位の導入量としては、光学素子成形品
の屈折率を高くすること及びポリヘテロシロキサン樹脂
がゲル化したり、他の樹脂成分との相溶性の低下が生じ
ない範囲として、ポリヘテロシロキサン樹脂中のＲ４m
ＭＯ(x-m)/2単位の含有量をｗｍｏｌ％としたとき、ｗ
は５ｍｏｌ％以上８５ｍｏｌ％以下であることが好まし
い。
【０１１８】本発明に用いられるポリヘテロシロキサン
樹脂は分子量は５００〜１００００００の範囲のものを
用いることが好ましい。成形の際の樹脂粘性、他の樹脂
に対する相溶性の点で１０００００以下が好ましい。
樹脂は分子量は５００〜１００００００の範囲のものを
用いることが好ましい。成形の際の樹脂粘性、他の樹脂
に対する相溶性の点で１０００００以下が好ましい。
【０１１９】本発明に用いられるポリヘテロシロキサン
樹脂はシロキサン単位及びＭＯx単位以外に、シラザ
ン、ポリシラン、シルフェニレン、シルアルキレン等の
シロキサン以外の珪素原子を含む構造単位を含むことが
出来る。
樹脂はシロキサン単位及びＭＯx単位以外に、シラザ
ン、ポリシラン、シルフェニレン、シルアルキレン等の
シロキサン以外の珪素原子を含む構造単位を含むことが
出来る。
【０１２０】以下に、 本発明に用いられるポリヘテロ
シロキサンの具体例を示す。
シロキサンの具体例を示す。
【０１２１】以下の記載においてＶｉはビニル基、Ｍｅ
はメチル基、Ｃｈはシクロヘキシル基、Ｐｈはフェニル
基、Ｂｅｎｚｙはベンジル基、Ｔｏｌｙはトリル基、Ｃ
ｌＰｈはモノクロルフェニル基を示す。
はメチル基、Ｃｈはシクロヘキシル基、Ｐｈはフェニル
基、Ｂｅｎｚｙはベンジル基、Ｔｏｌｙはトリル基、Ｃ
ｌＰｈはモノクロルフェニル基を示す。
【０１２２】（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）o（ＰｈＳｉ
Ｏ3/2）p（Ｐｈ2ＳｉＯ2/2）q（ＭｅＴｉＯ3/2）r （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）o（ＳｉＯ4/2）p（ＰｈＶｉＳｉＯ
2/2）q（ＭｅＺｒＯ3/2）r （ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）o（ＭｅＰｈＳｉＯ2/2）p（Ｓ
ｉＯ4/2）q（Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）r（ＢａＯ2/2）s （ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）o（ＭｅＴｏｌｙＳｉＯ2/2）p
（ＳｉＯ4/2）q（Ｐｈ3ＳｉＯ1/2）r（ＳｃＯ3/2）s （ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）o（ＶｉＰｈＳｉＯ2/2）p（Ｓ
ｉＯ4/2）q（Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）r（ＬａＯ3/2）s （ＰｈＭｅ2ＳｉＯ1/2）o（ＭｅＰｈＳｉＯ2/2）p（Ｖ
ｉＭｅＳｉＯ2/2）q（ＰｈＳｉＯ3/2）r（ＴｉＯ4/2）s （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）o（ＭｅＢｅｎｚｙＳｉＯ2/2）
p（ＭｅＳｉＯ3/2）q（Ｐｈ2ＶｉＳｉＯ1/2）r（ＺｒＯ
4/2）s (Me3ＳｉＯ1/2）o（ＶｉＰｈＳｉＯ2/2）p（Ｓｉ
Ｏ4/2）q（ＶｉＳｉＯ3/2）r（ＮｂＯ5/2）s （ＶｉＰｈ2ＳｉＯ1/2）o（ＭｅＰｈＳｉＯ2/2）p（Ｓ
ｉＯ4/2）q（ＰｈＳｉＯ3/2）r（ＴａＯ5/2）s （ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）o（ＭｅＴｏｌｙＳｉＯ2/2）p
（ＳｉＯ4/2）q（Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）r（ＰｈＴｉＯ3/2）
s （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）o（ＭｅＶｉＳｉＯ2/2）p（ＰｈＳ
ｉＯ3/2）q（ＴｉＯ4/2）r（ＺｒＯ4/2）s （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）o（ＣｈＰｈＳｉＯ2/2）p（ＰｈＳ
ｉＯ3/2）q（ＶｉＰｈ2ＳｉＯ1/2）r（ＭｅＶｉＴｉＯ
2/2）s （ＨＭｅ2ＳｉＯ1/2）o（ＰｈＳｉＯ3/2）p（Ｐｈ2Ｓｉ
Ｏ2/2）q（ＭｅＴｉＯ3/2）r （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）o（ＳｉＯ4/2）p（ＰｈＨＳｉ
Ｏ2/2）q（ＭｅＺｒＯ3/2）r （ＨＭｅ2ＳｉＯ1/2）o（ＭｅＰｈＳｉＯ2/2）p（Ｓｉ
Ｏ4/2）q（Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）r（ＭｅＰｈＴｉＯ2/2）s （ＨＭｅ2ＳｉＯ1/2）o（ＭｅＰｈＳｉＯ2/2）p（Ｓｉ
Ｏ4/2）q（Ｐｈ3ＳｉＯ1/2）r（ＳｃＯ3/2）s （ＨＭｅ2ＳｉＯ1/2）o（ＨＰｈＳｉＯ2/2）p（ＳｉＯ
4/2）q（Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）r（ＬａＯ3/2）s （ＰｈＭｅ2ＳｉＯ1/2）o（ＭｅＰｈＳｉＯ2/2）p（Ｈ
ＭｅＳｉＯ2/2）q（ＰｈＳｉＯ3/2）r（ＴｉＯ4/2）s （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）o（ＭｅＢｅｎｙＳｉＯ2/2）p（Ｍ
ｅＳｉＯ3/2）q（Ｐｈ2ＨＳｉＯ1/2）r（ＺｒＯ4/2）s （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）o（ＨＰｈＳｉＯ2/2）p（Ｓｉ
Ｏ4/2）q（ＨＳｉＯ3/2）r（ＮｂＯ5/2）s （ＨＰｈ2ＳｉＯ1/2）o（ＭｅＰｈＳｉＯ2/2）p（Ｓｉ
Ｏ4/2）q（ＰｈＳｉＯ3/2）r（ＴａＯ5/2）s （ＨＭｅ2ＳｉＯ1/2）o（ＭｅＴｏｌｙＳｉＯ2/2）
p（ＳｉＯ4/2）q（Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）rd（ＢａＯ2/2）s （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）o（ＭｅＨＳｉＯ2/2）p（ＰｈＳｉ
Ｏ3/2）q（ＴｉＯ4/2）r（ＺｒＯ4/2）s （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）o（ＣｈＰｈＳｉＯ2/2）p（ＰｈＳ
ｉＯ3/2）q（ＨＰｈ2ＳｉＯ1/2）r（ＶｉＭｅＺｒ
Ｏ2/2）s （但し、ｏ〜ｓは１未満の正の数であり、各式において
ｏ〜ｓの合計は１．０である。） これらのポリヘテロシロキサンは上記の式におけるそれ
ぞれの構成単位に対応するオルガノハロシラン、又は、
オルガノアルコキシシランとそれぞれの金属に対応する
金属アルコキシドを共加水分解する公知の方法で得るこ
とができる。
Ｏ3/2）p（Ｐｈ2ＳｉＯ2/2）q（ＭｅＴｉＯ3/2）r （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）o（ＳｉＯ4/2）p（ＰｈＶｉＳｉＯ
2/2）q（ＭｅＺｒＯ3/2）r （ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）o（ＭｅＰｈＳｉＯ2/2）p（Ｓ
ｉＯ4/2）q（Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）r（ＢａＯ2/2）s （ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）o（ＭｅＴｏｌｙＳｉＯ2/2）p
（ＳｉＯ4/2）q（Ｐｈ3ＳｉＯ1/2）r（ＳｃＯ3/2）s （ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）o（ＶｉＰｈＳｉＯ2/2）p（Ｓ
ｉＯ4/2）q（Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）r（ＬａＯ3/2）s （ＰｈＭｅ2ＳｉＯ1/2）o（ＭｅＰｈＳｉＯ2/2）p（Ｖ
ｉＭｅＳｉＯ2/2）q（ＰｈＳｉＯ3/2）r（ＴｉＯ4/2）s （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）o（ＭｅＢｅｎｚｙＳｉＯ2/2）
p（ＭｅＳｉＯ3/2）q（Ｐｈ2ＶｉＳｉＯ1/2）r（ＺｒＯ
4/2）s (Me3ＳｉＯ1/2）o（ＶｉＰｈＳｉＯ2/2）p（Ｓｉ
Ｏ4/2）q（ＶｉＳｉＯ3/2）r（ＮｂＯ5/2）s （ＶｉＰｈ2ＳｉＯ1/2）o（ＭｅＰｈＳｉＯ2/2）p（Ｓ
ｉＯ4/2）q（ＰｈＳｉＯ3/2）r（ＴａＯ5/2）s （ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）o（ＭｅＴｏｌｙＳｉＯ2/2）p
（ＳｉＯ4/2）q（Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）r（ＰｈＴｉＯ3/2）
s （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）o（ＭｅＶｉＳｉＯ2/2）p（ＰｈＳ
ｉＯ3/2）q（ＴｉＯ4/2）r（ＺｒＯ4/2）s （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）o（ＣｈＰｈＳｉＯ2/2）p（ＰｈＳ
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2/2）s （ＨＭｅ2ＳｉＯ1/2）o（ＰｈＳｉＯ3/2）p（Ｐｈ2Ｓｉ
Ｏ2/2）q（ＭｅＴｉＯ3/2）r （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）o（ＳｉＯ4/2）p（ＰｈＨＳｉ
Ｏ2/2）q（ＭｅＺｒＯ3/2）r （ＨＭｅ2ＳｉＯ1/2）o（ＭｅＰｈＳｉＯ2/2）p（Ｓｉ
Ｏ4/2）q（Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）r（ＭｅＰｈＴｉＯ2/2）s （ＨＭｅ2ＳｉＯ1/2）o（ＭｅＰｈＳｉＯ2/2）p（Ｓｉ
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ＭｅＳｉＯ2/2）q（ＰｈＳｉＯ3/2）r（ＴｉＯ4/2）s （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）o（ＭｅＢｅｎｙＳｉＯ2/2）p（Ｍ
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Ｏ4/2）q（ＨＳｉＯ3/2）r（ＮｂＯ5/2）s （ＨＰｈ2ＳｉＯ1/2）o（ＭｅＰｈＳｉＯ2/2）p（Ｓｉ
Ｏ4/2）q（ＰｈＳｉＯ3/2）r（ＴａＯ5/2）s （ＨＭｅ2ＳｉＯ1/2）o（ＭｅＴｏｌｙＳｉＯ2/2）
p（ＳｉＯ4/2）q（Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）rd（ＢａＯ2/2）s （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）o（ＭｅＨＳｉＯ2/2）p（ＰｈＳｉ
Ｏ3/2）q（ＴｉＯ4/2）r（ＺｒＯ4/2）s （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）o（ＣｈＰｈＳｉＯ2/2）p（ＰｈＳ
ｉＯ3/2）q（ＨＰｈ2ＳｉＯ1/2）r（ＶｉＭｅＺｒ
Ｏ2/2）s （但し、ｏ〜ｓは１未満の正の数であり、各式において
ｏ〜ｓの合計は１．０である。） これらのポリヘテロシロキサンは上記の式におけるそれ
ぞれの構成単位に対応するオルガノハロシラン、又は、
オルガノアルコキシシランとそれぞれの金属に対応する
金属アルコキシドを共加水分解する公知の方法で得るこ
とができる。
【０１２３】本発明の光学素子は上記に述べたＲ４mＭ
Ｏ(x-m)/2単位を構成成分とするポリヘテロシロキサン
を含有する硬化性樹脂組成物から形成される光学素子で
ある。本発明に用いられる硬化性樹脂組成物は更に、他
の樹脂を混合して用いてもよく、例えばポリエステル系
樹脂、ポリウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、スチレン
系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリオレフィン系樹
脂、本発明外のシリコ−ン系樹脂等を挙げることができ
る。
Ｏ(x-m)/2単位を構成成分とするポリヘテロシロキサン
を含有する硬化性樹脂組成物から形成される光学素子で
ある。本発明に用いられる硬化性樹脂組成物は更に、他
の樹脂を混合して用いてもよく、例えばポリエステル系
樹脂、ポリウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、スチレン
系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリオレフィン系樹
脂、本発明外のシリコ−ン系樹脂等を挙げることができ
る。
【０１２４】前に述べたＲ４mＭＯ(x-m)/2単位を構成成
分とするポリへテロシロキサン樹脂との相溶性の観点か
らは、シリコーン系樹脂との相溶性が良好であり、光学
素子成形品の耐熱性及び耐湿性に優れ、残留複屈折が低
い等の点でシリコーン系樹脂が好ましい。但し、高屈折
率を得るためには、Ｒ４mＭＯ(x-m)/2単位を構成成分と
するポリへテロシロキサン樹脂の含有率を多くした方が
好ましく、８０重量％以上とする事が好ましい。
分とするポリへテロシロキサン樹脂との相溶性の観点か
らは、シリコーン系樹脂との相溶性が良好であり、光学
素子成形品の耐熱性及び耐湿性に優れ、残留複屈折が低
い等の点でシリコーン系樹脂が好ましい。但し、高屈折
率を得るためには、Ｒ４mＭＯ(x-m)/2単位を構成成分と
するポリへテロシロキサン樹脂の含有率を多くした方が
好ましく、８０重量％以上とする事が好ましい。
【０１２５】本発明においては、光学素子成形品の硬
度、耐衝撃性などの一般機械的物性が優れるので硬化性
シリコーン系樹脂組成物が特に好ましい。
度、耐衝撃性などの一般機械的物性が優れるので硬化性
シリコーン系樹脂組成物が特に好ましい。
【０１２６】本発明の光学素子は、前記Ｒ４mＭＯ
(x-m)/2単位を構成成分とするポリヘテロシロキサン
と、該ポリヘテロシロキサンと反応性基を介して架橋可
能なオルガノポリシロキサン、及び触媒を金型に入れ、
金型中で熱硬化させ成形することにより製造される。
(x-m)/2単位を構成成分とするポリヘテロシロキサン
と、該ポリヘテロシロキサンと反応性基を介して架橋可
能なオルガノポリシロキサン、及び触媒を金型に入れ、
金型中で熱硬化させ成形することにより製造される。
【０１２７】熱硬化に白金触媒を用いた付加重合反応を
用いて光学素子を製造する場合は、以下の二つの方法が
ある。
用いて光学素子を製造する場合は、以下の二つの方法が
ある。
【０１２８】即ち、第１の方法は１種、または複数のＳ
ｉＨ基を有するポリヘテロシロキサンと、１種または複
数のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンを配
合し触媒を加え、加熱成形する手法である。
ｉＨ基を有するポリヘテロシロキサンと、１種または複
数のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンを配
合し触媒を加え、加熱成形する手法である。
【０１２９】第２の方法は１種、または複数のアルケニ
ル基を有するポリヘテロシロキサンと１種または複数の
ＳｉＨ基を有するオルガノポリシロキサン（以下オルガ
ノハイドロジェンポリシロキサンという）を配合し触媒
を加え、加熱成形する手法である。
ル基を有するポリヘテロシロキサンと１種または複数の
ＳｉＨ基を有するオルガノポリシロキサン（以下オルガ
ノハイドロジェンポリシロキサンという）を配合し触媒
を加え、加熱成形する手法である。
【０１３０】ポリヘテロシロキサンがアルケニル基を有
する側にあっても、ＳｉＨ基を有する側にあってもよ
く、何れもがポリヘテロシロキサンであっても良い。
する側にあっても、ＳｉＨ基を有する側にあってもよ
く、何れもがポリヘテロシロキサンであっても良い。
【０１３１】本発明の光学素子の製造には何れの方法を
用いてもよいが、硬化性シリコーン樹脂組成物中のポリ
ヘテロシロキサン成分の含有量を上げられるという点で
第２の方法がより好ましい。
用いてもよいが、硬化性シリコーン樹脂組成物中のポリ
ヘテロシロキサン成分の含有量を上げられるという点で
第２の方法がより好ましい。
【０１３２】光学素子の硬度等の機械的物性、屈折率な
どの光学特性を調整する目的で上記以外のオルガノポリ
シロキサン、テトラビニルシラン等の低分子シラン化合
物、や１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロ
キサン、１，３，５，７−テトラメチル−１，３，５，
７−テトラビニルシクロテトラシロキサン等のシロキサ
ンオリゴマーを加えることもできる。
どの光学特性を調整する目的で上記以外のオルガノポリ
シロキサン、テトラビニルシラン等の低分子シラン化合
物、や１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロ
キサン、１，３，５，７−テトラメチル−１，３，５，
７−テトラビニルシクロテトラシロキサン等のシロキサ
ンオリゴマーを加えることもできる。
【０１３３】本発明に用いられるポリヘテロシロキサン
と架橋し得るハイドロジェンポリシロキサン或いはオル
ガノポリシロキサンの調製方法については、前述の第１
の発明の部分で説明した通りであるが、ここではアルケ
ニル基を有するポリヘテロシロキサン成分とオルガノハ
イドロジェンポリシロキサン成分の組み合わせで光学素
子成形品を製造する場合について述べる。
と架橋し得るハイドロジェンポリシロキサン或いはオル
ガノポリシロキサンの調製方法については、前述の第１
の発明の部分で説明した通りであるが、ここではアルケ
ニル基を有するポリヘテロシロキサン成分とオルガノハ
イドロジェンポリシロキサン成分の組み合わせで光学素
子成形品を製造する場合について述べる。
【０１３４】光学素子成形品を製造する際に用いるアル
ケニル基を有するポリヘテロシロキサン成分とオルガノ
ハイドロジェンポリシロキサン成分は、成形された光学
素子成形品の光透過率を高く保つためには、原料の段階
で十分に相溶していることが好ましい。
ケニル基を有するポリヘテロシロキサン成分とオルガノ
ハイドロジェンポリシロキサン成分は、成形された光学
素子成形品の光透過率を高く保つためには、原料の段階
で十分に相溶していることが好ましい。
【０１３５】オルガノハイドロジェンポリシロキサンの
配合量はアルケニル基を有するポリヘテロシロキサン成
分１００重量部に対して５〜３００重量部、特に、１０
〜１００重量部が好ましい。
配合量はアルケニル基を有するポリヘテロシロキサン成
分１００重量部に対して５〜３００重量部、特に、１０
〜１００重量部が好ましい。
【０１３６】硬化反応に付加重合反応を用いる際の反応
触媒としては白金系触媒を用いることは前述のシロキサ
ン単位を有する樹脂におけるものと同様である。白金ブ
ラック、塩化第二白金、塩化白金酸、塩化白金酸のアル
コ−ル変性物、塩化白金酸とオレフィン類との錯体等が
挙げられる。触媒の使用量は成分の合計量に対して０．
１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは５〜２００ｐｐｍであ
る。
触媒としては白金系触媒を用いることは前述のシロキサ
ン単位を有する樹脂におけるものと同様である。白金ブ
ラック、塩化第二白金、塩化白金酸、塩化白金酸のアル
コ−ル変性物、塩化白金酸とオレフィン類との錯体等が
挙げられる。触媒の使用量は成分の合計量に対して０．
１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは５〜２００ｐｐｍであ
る。
【０１３７】本発明の光学素子はＪＩＳ−Ａ硬度が８５
以上であることが好ましい。ＪＩＳ−Ａ硬度が８５未満
では光学素子として必要な硬度が失われる。同様に、４
００ｎｍ〜８５０ｎｍの分光透過率は８５％以上である
ことが好ましい。
以上であることが好ましい。ＪＩＳ−Ａ硬度が８５未満
では光学素子として必要な硬度が失われる。同様に、４
００ｎｍ〜８５０ｎｍの分光透過率は８５％以上である
ことが好ましい。
【０１３８】本発明における光学素子を成形する方法と
しては、注型成形、射出成形、押出成形、トランスファ
ー成形など適宜の成形方法により成形することが可能で
ある。成形温度は、各原料の樹脂組成物の種類、配合量
により適宜選択することができる。
しては、注型成形、射出成形、押出成形、トランスファ
ー成形など適宜の成形方法により成形することが可能で
ある。成形温度は、各原料の樹脂組成物の種類、配合量
により適宜選択することができる。
【０１３９】本発明の光学素子には光透過率を高める為
に反射防止層を設けることが好ましい。反射防止膜とし
ては、単層又は屈折率の異なる薄膜を積層して得られる
多層膜であり、反射率の低減されるものであれば、無機
物でも有機物でも可能である。
に反射防止層を設けることが好ましい。反射防止膜とし
ては、単層又は屈折率の異なる薄膜を積層して得られる
多層膜であり、反射率の低減されるものであれば、無機
物でも有機物でも可能である。
【０１４０】しかし、表面の硬度や干渉縞の防止を重視
するためには、無機物から成る単層、または多層の反射
防止膜を設けることが最も好ましい。使用できる無機物
としては酸化珪素、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウ
ム、酸化チタニウム、酸化セリウム、酸化ハフニウム、
フッ化マグネシウム等の酸化物或いはフッ化物等が挙げ
られる。イオンプレーティング、真空蒸着、スパッタリ
ング等のいわゆるＰＶＤ法によって施すことができる。
するためには、無機物から成る単層、または多層の反射
防止膜を設けることが最も好ましい。使用できる無機物
としては酸化珪素、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウ
ム、酸化チタニウム、酸化セリウム、酸化ハフニウム、
フッ化マグネシウム等の酸化物或いはフッ化物等が挙げ
られる。イオンプレーティング、真空蒸着、スパッタリ
ング等のいわゆるＰＶＤ法によって施すことができる。
【０１４１】また、表面の傷防止の為にハードコート層
を設けてもよい。
を設けてもよい。
【０１４２】ハードコート層の好まし例として下記
（イ）、（ロ）を主成分とするコーティング組成物を塗
布硬化させたものが挙げられる。
（イ）、（ロ）を主成分とするコーティング組成物を塗
布硬化させたものが挙げられる。
【０１４３】（イ）少なくとも一種以上の反応性基を有
するシラン化合物の一種以上。
するシラン化合物の一種以上。
【０１４４】（ロ）酸化珪素、酸化アンチモン、酸化ジ
ルコニウム、酸化タングステン、酸化タンタル、酸化ア
ルミニウム等の金属酸化物微粒子、酸化チタン、酸化セ
リウム、酸化ジルコニア、酸化珪素、酸化鉄のうち二つ
以上を用いた複合金属酸化物微粒子、 酸化スズと酸化
タングステンの複合金属微粒子で酸化スズ微粒子を被覆
した複合金属微粒子から選ばれる一種以上。
ルコニウム、酸化タングステン、酸化タンタル、酸化ア
ルミニウム等の金属酸化物微粒子、酸化チタン、酸化セ
リウム、酸化ジルコニア、酸化珪素、酸化鉄のうち二つ
以上を用いた複合金属酸化物微粒子、 酸化スズと酸化
タングステンの複合金属微粒子で酸化スズ微粒子を被覆
した複合金属微粒子から選ばれる一種以上。
【０１４５】成分（ロ）はハードコート層の屈折率を調
整し、かつ、硬度を高めるために有効な成分である。ハ
ードコート層の厚みは通常０．２ミクロン〜１０ミクロ
ン程度がよい。より好ましくは１ミクロン〜３ミクロン
程度である。
整し、かつ、硬度を高めるために有効な成分である。ハ
ードコート層の厚みは通常０．２ミクロン〜１０ミクロ
ン程度がよい。より好ましくは１ミクロン〜３ミクロン
程度である。
【０１４６】
【実施例】以下に、実施例及び比較例を挙げてこの発明
を更に具体的に説明する。
を更に具体的に説明する。
【０１４７】以下の記載においてＶｉはビニル基、Ｍｅ
はメチル基、Ｐｈはフェニル基、ＰＣｌＰｈはペンタク
ロルフェニル基、Ｐｙｒｅはピレニル基、ＴｒｉＢｒは
トリブロモフェニル基を示す。
はメチル基、Ｐｈはフェニル基、ＰＣｌＰｈはペンタク
ロルフェニル基、Ｐｙｒｅはピレニル基、ＴｒｉＢｒは
トリブロモフェニル基を示す。
【０１４８】第１の発明に係るアルケニル基をもつ前記
平均組成式Ｒ１aＲ２bＳｉＯ(4-a-b)/2で示されるオル
ガノポリシロキサン１〜３を示す。
平均組成式Ｒ１aＲ２bＳｉＯ(4-a-b)/2で示されるオル
ガノポリシロキサン１〜３を示す。
【０１４９】これらのオルガノポリシロキサンは公知の
合成方法、すなわち、複数の加水分解性オルガノシラン
化合物を共加水分解することにより合成した。オルガノ
ポリシロキサン１の具体的な合成方法について簡単に示
す。
合成方法、すなわち、複数の加水分解性オルガノシラン
化合物を共加水分解することにより合成した。オルガノ
ポリシロキサン１の具体的な合成方法について簡単に示
す。
【０１５０】（ＣＨ2＝ＣＨ−）（ＣＨ3）2Ｓｉ（ＯＣ2
Ｈ5）、（Ｃ6Ｈ5）Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）3、Ｓｉ（ＯＣ
2Ｈ5）4、（ＣＨ3）3Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）、（Ｃ6Ｈ5）2Ｓ
ｉ（ＯＣ2Ｈ5）2及びジエトキシビス（ペンタクロロフ
ェニル）シランを混合した後、トルエン／水混合液に滴
下し、共加水分解した。水で十分にトルエン相を洗浄し
た後、減圧濃縮して透明固体状のオルガノポリシロキサ
ン１を得た。
Ｈ5）、（Ｃ6Ｈ5）Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）3、Ｓｉ（ＯＣ
2Ｈ5）4、（ＣＨ3）3Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）、（Ｃ6Ｈ5）2Ｓ
ｉ（ＯＣ2Ｈ5）2及びジエトキシビス（ペンタクロロフ
ェニル）シランを混合した後、トルエン／水混合液に滴
下し、共加水分解した。水で十分にトルエン相を洗浄し
た後、減圧濃縮して透明固体状のオルガノポリシロキサ
ン１を得た。
【０１５１】加水分解性オルガノシラン化合物の組み合
わせを変えて、オルガノポリシロキサン２〜３を合成し
た。合成品を1Ｈ−ＮＭＲ、ＩＣＰ法によるＳｉ定量を
行うことにより平均組成を求めた。
わせを変えて、オルガノポリシロキサン２〜３を合成し
た。合成品を1Ｈ−ＮＭＲ、ＩＣＰ法によるＳｉ定量を
行うことにより平均組成を求めた。
【０１５２】平均組成式Ｒ１aＲ２bＳｉＯ(4-a-b)/2を
用いて以下に実験に用いたオルガノポリシロキサン１〜
３を示す。
用いて以下に実験に用いたオルガノポリシロキサン１〜
３を示す。
【０１５３】オルガノポリシロキサン１ Ｖｉ0.200Ｍｅ0.780Ｐｈ0.100（ＰＣｌＰｈ）0.400Ｓｉ
Ｏ1.26 オルガノポリシロキサン２ Ｖｉ0.200Ｍｅ0.82Ｐｈ0.100（ＴｒｉＢｒ）0.400Ｓｉ
Ｏ1.24 オルガノポリシロキサン３ Ｖｉ0.200Ｍｅ0.780Ｐｈ0.100（Ｐｙｒｅ）0.360ＳｉＯ
1.28 実施例１ オルガノポリシロキサン１を１００重量部、分子量３５
００の（Ｍｅ2）ＨＳｉＯ1/2単位とＰｈＳｉＯ3/2単位
よりなる共重合体（共重合比６０／４０）を２０重量
部、及び塩化白金酸のイソプロパノール溶液（白金含有
量０．２重量％）１重量部を混合し、真空撹拌により脱
泡して、シリコーン樹脂組成物を調製した。このシリコ
ーン樹脂組成物をレンズ金型に注入し、１４５℃で３０
分間加熱し、注型成形による片面非球面形状のレンズ成
形品を得た。また、同様にして物性評価用に平板成形品
（直径８ｃｍ、厚さ、１．８ｍｍ）も作製した。
Ｏ1.26 オルガノポリシロキサン２ Ｖｉ0.200Ｍｅ0.82Ｐｈ0.100（ＴｒｉＢｒ）0.400Ｓｉ
Ｏ1.24 オルガノポリシロキサン３ Ｖｉ0.200Ｍｅ0.780Ｐｈ0.100（Ｐｙｒｅ）0.360ＳｉＯ
1.28 実施例１ オルガノポリシロキサン１を１００重量部、分子量３５
００の（Ｍｅ2）ＨＳｉＯ1/2単位とＰｈＳｉＯ3/2単位
よりなる共重合体（共重合比６０／４０）を２０重量
部、及び塩化白金酸のイソプロパノール溶液（白金含有
量０．２重量％）１重量部を混合し、真空撹拌により脱
泡して、シリコーン樹脂組成物を調製した。このシリコ
ーン樹脂組成物をレンズ金型に注入し、１４５℃で３０
分間加熱し、注型成形による片面非球面形状のレンズ成
形品を得た。また、同様にして物性評価用に平板成形品
（直径８ｃｍ、厚さ、１．８ｍｍ）も作製した。
【０１５４】実施例２ オルガノポリシロキサン２を１００重量部を用いた以外
は実施例１と同様にして片面非球面形状のレンズ成形品
を得た。また、同様にして物性評価用に平板成形品（直
径８ｃｍ、厚さ、１．８ｍｍ）も作製した。
は実施例１と同様にして片面非球面形状のレンズ成形品
を得た。また、同様にして物性評価用に平板成形品（直
径８ｃｍ、厚さ、１．８ｍｍ）も作製した。
【０１５５】実施例３ オルガノポリシロキサン３を１００重量部を用いた以外
は実施例１と同様にして両面非球面形状のレンズ成形品
を得た。また、同様にして物性評価用に平板成形品（直
径８ｃｍ、厚さ、１．８ｍｍ）も作製した。
は実施例１と同様にして両面非球面形状のレンズ成形品
を得た。また、同様にして物性評価用に平板成形品（直
径８ｃｍ、厚さ、１．８ｍｍ）も作製した。
【０１５６】比較例１ 特開平１０−１５８４００の実施例１に記載されている
平均組成式Ｍｅ1.02Ｐｈ0.40Ｖｉ0.08ＳｉＯ1.25のオル
ガノポリシロキサンを１００重量部を用いた以外は実施
例１と同様にして片面非球面形状のレンズ成形品を得
た。また、同様にして物性評価用に平板成形品（直径８
ｃｍ、厚さ、１．８ｍｍ）も作製した。
平均組成式Ｍｅ1.02Ｐｈ0.40Ｖｉ0.08ＳｉＯ1.25のオル
ガノポリシロキサンを１００重量部を用いた以外は実施
例１と同様にして片面非球面形状のレンズ成形品を得
た。また、同様にして物性評価用に平板成形品（直径８
ｃｍ、厚さ、１．８ｍｍ）も作製した。
【０１５７】比較例２ 市販されているプラスチックレンズ用ポリメチルメタク
リレート樹脂であるアクリペットＶＨ（三菱レイヨン
製）を用いてレンズ成形用金型を用いて射出成形法によ
り片面非球面形状のレンズ成形品を得た。また、物性評
価用に平板成形品（直径８ｃｍ、厚さ１．８ｍｍ）も作
製した。
リレート樹脂であるアクリペットＶＨ（三菱レイヨン
製）を用いてレンズ成形用金型を用いて射出成形法によ
り片面非球面形状のレンズ成形品を得た。また、物性評
価用に平板成形品（直径８ｃｍ、厚さ１．８ｍｍ）も作
製した。
【０１５８】比較例３ 市販されているプラスチックレンズ用ビスフェノールＡ
タイプポリカーボネート樹脂であるユーピロンＳ２００
０（三菱ガス化学製、数平均分子量２４，０００）を用
いてレンズ成形用金型を用いて射出成形法により片面非
球面形状のレンズ成形品を得た。また、物性評価用に平
板成形品（直径８ｃｍ、厚さ１．８ｍｍ）も作製した。
タイプポリカーボネート樹脂であるユーピロンＳ２００
０（三菱ガス化学製、数平均分子量２４，０００）を用
いてレンズ成形用金型を用いて射出成形法により片面非
球面形状のレンズ成形品を得た。また、物性評価用に平
板成形品（直径８ｃｍ、厚さ１．８ｍｍ）も作製した。
【０１５９】尚、レンズ成形品、及び物性評価用平板成
形品を用いて諸物性を以下に示す方法により測定し、評
価した。
形品を用いて諸物性を以下に示す方法により測定し、評
価した。
【０１６０】屈折率：アッベ屈折率計（アタゴ社製の商
品名２Ｔ）を用いて、成形品の屈折率ｎｄを測定した。
品名２Ｔ）を用いて、成形品の屈折率ｎｄを測定した。
【０１６１】複屈折性：自動複屈折測定機で位相差（ｎ
ｍ）を測定した。
ｍ）を測定した。
【０１６２】分光透過率（％）：４００ｎｍ〜８５０ｎ
ｍの領域の光透過率を可視紫外分光光度計（日立自記分
光光度計）で測定した。
ｍの領域の光透過率を可視紫外分光光度計（日立自記分
光光度計）で測定した。
【０１６３】耐熱性：成形品を１５０℃の乾燥機中に２
時間放置した後、目視及び「フィルム配向ビュアー」
（ユニチカリサーチラボ社の商品名）にて成形品を観察
した。そして、変形、割れ、表面劣化、着色などの変化
が全く認められないものを○、いずれかが認められたも
のを×とした。
時間放置した後、目視及び「フィルム配向ビュアー」
（ユニチカリサーチラボ社の商品名）にて成形品を観察
した。そして、変形、割れ、表面劣化、着色などの変化
が全く認められないものを○、いずれかが認められたも
のを×とした。
【０１６４】硬さ：ＪＩＳ Ｋ７２１５に準じて、デュ
ロメーターを用いてＪＩＳ−Ａ硬度を測定した。８５以
上のものについては○、８５未満のものについてはプラ
スチックレンズとしては硬さが不足しているので×とし
た。
ロメーターを用いてＪＩＳ−Ａ硬度を測定した。８５以
上のものについては○、８５未満のものについてはプラ
スチックレンズとしては硬さが不足しているので×とし
た。
【０１６５】飽和吸水率（％）：ＪＩＳ Ｋ７２０９
（プラスチックの吸水率の測定法）に準拠し直径８ｃ
ｍ、厚さ１．８ｍｍの試験片を用いて測定した。
（プラスチックの吸水率の測定法）に準拠し直径８ｃ
ｍ、厚さ１．８ｍｍの試験片を用いて測定した。
【０１６６】実施例１から３及び比較例１から３のレン
ズ成形品及び平板成形品を用いて、屈折率ｎｄ、残留複
屈折（ｎｍ）、分光透過率（％）、耐熱性、ＪＩＳＡ硬
さ、飽和吸水率（％）を測定し、その結果を表１に示し
た。
ズ成形品及び平板成形品を用いて、屈折率ｎｄ、残留複
屈折（ｎｍ）、分光透過率（％）、耐熱性、ＪＩＳＡ硬
さ、飽和吸水率（％）を測定し、その結果を表１に示し
た。
【０１６７】
【表１】
【０１６８】次に、前記Ｒ４mＭＯ(x-m)/2単位を構成単
位に有するポリヘテロシロキサンを用いた実施例を示
す。これらのポリヘテロシロキサンは公知の合成方法、
すなわち、複数の加水分解性オルガノシラン化合物と金
属アルコキシドを共加水分解することにより合成した。
位に有するポリヘテロシロキサンを用いた実施例を示
す。これらのポリヘテロシロキサンは公知の合成方法、
すなわち、複数の加水分解性オルガノシラン化合物と金
属アルコキシドを共加水分解することにより合成した。
【０１６９】ポリヘテロシロキサン１の具体的な合成方
法について簡単に示す。
法について簡単に示す。
【０１７０】（ＣＨ2＝ＣＨ−）（ＣＨ3）2Ｓｉ（ＯＣ2
Ｈ5）、（Ｃ6Ｈ5）Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）3、Ｓｉ（ＯＣ
2Ｈ5）4、（ＣＨ3）3Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）、（Ｃ6Ｈ5）2Ｓ
ｉ（ＯＣ2Ｈ5）2及びＴｉ（ＯＣ2Ｈ5）4を混合した後、
トルエン／水混合液に滴下し、共加水分解した。水で十
分にトルエン相を洗浄した後、減圧濃縮して透明固体状
のポリヘテロシロキサン１を得た。
Ｈ5）、（Ｃ6Ｈ5）Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）3、Ｓｉ（ＯＣ
2Ｈ5）4、（ＣＨ3）3Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）、（Ｃ6Ｈ5）2Ｓ
ｉ（ＯＣ2Ｈ5）2及びＴｉ（ＯＣ2Ｈ5）4を混合した後、
トルエン／水混合液に滴下し、共加水分解した。水で十
分にトルエン相を洗浄した後、減圧濃縮して透明固体状
のポリヘテロシロキサン１を得た。
【０１７１】加水分解性オルガノシラン化合物と金属ア
ルコキシドの組み合わせを変えて、同様にしてポリヘテ
ロシロキサン２〜４を合成した。以下に得られたポリヘ
テロシロキサンの組成式で示す。
ルコキシドの組み合わせを変えて、同様にしてポリヘテ
ロシロキサン２〜４を合成した。以下に得られたポリヘ
テロシロキサンの組成式で示す。
【０１７２】ポリヘテロシロキサン１ （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）0.286（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）0.081
（Ｐｈ2ＳｉＯ2/2）0.200（ＰｈＳｉＯ3/2）0.113（Ｓ
ｉＯ4/2）0.120（ＴｉＯ4/2）0.200 ポリヘテロシロキサン２ （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）0.286（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）0.081
（Ｐｈ2ＳｉＯ2/2）0.320（ＰｈＳｉＯ3/2）0.113（Ｍ
ｅＴｉＯ3/2）0.200 ポリヘテロシロキサン３ （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）0.286（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）0.081
（Ｐｈ2ＳｉＯ2/2）0.200（ＰｈＳｉＯ3/2）0.113（Ｓ
ｉＯ4/2）0.120（ＴｉＯ4/2）0.100（ＺｒＯ4/2）0.100 ポリヘテロシロキサン４ （Ｍｅ3ＰｙｒｅＳｉＯ1/2）0.286（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ
1/2）0.081（Ｐｈ2ＳｉＯ2/2）0.200（ＰｈＳｉＯ3/2）
0.113（ＳｉＯ4/2）0.120（Ｐｈ2ＴｉＯ2/2）0.200 実施例４ ポリヘテロシロキサン１を１００重量部を用いた以外は
実施例１と同様にして、注型成形による片面非球面形状
のレンズ成形品を得た。また、同様にして物性評価用に
平板成形品（直径８ｃｍ、厚さ、１．８ｍｍ）も作製し
た。
（Ｐｈ2ＳｉＯ2/2）0.200（ＰｈＳｉＯ3/2）0.113（Ｓ
ｉＯ4/2）0.120（ＴｉＯ4/2）0.200 ポリヘテロシロキサン２ （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）0.286（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）0.081
（Ｐｈ2ＳｉＯ2/2）0.320（ＰｈＳｉＯ3/2）0.113（Ｍ
ｅＴｉＯ3/2）0.200 ポリヘテロシロキサン３ （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）0.286（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）0.081
（Ｐｈ2ＳｉＯ2/2）0.200（ＰｈＳｉＯ3/2）0.113（Ｓ
ｉＯ4/2）0.120（ＴｉＯ4/2）0.100（ＺｒＯ4/2）0.100 ポリヘテロシロキサン４ （Ｍｅ3ＰｙｒｅＳｉＯ1/2）0.286（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ
1/2）0.081（Ｐｈ2ＳｉＯ2/2）0.200（ＰｈＳｉＯ3/2）
0.113（ＳｉＯ4/2）0.120（Ｐｈ2ＴｉＯ2/2）0.200 実施例４ ポリヘテロシロキサン１を１００重量部を用いた以外は
実施例１と同様にして、注型成形による片面非球面形状
のレンズ成形品を得た。また、同様にして物性評価用に
平板成形品（直径８ｃｍ、厚さ、１．８ｍｍ）も作製し
た。
【０１７３】実施例５ ポリヘテロシロキサン２を１００重量部を用いた以外は
実施例１と同様にして、注型成形による片面非球面形状
のレンズ成形品を得た。また、同様にして物性評価用に
平板成形品（直径８ｃｍ、厚さ、１．８ｍｍ）も作製し
た。
実施例１と同様にして、注型成形による片面非球面形状
のレンズ成形品を得た。また、同様にして物性評価用に
平板成形品（直径８ｃｍ、厚さ、１．８ｍｍ）も作製し
た。
【０１７４】実施例６ ポリヘテロシロキサン３を１００重量部を用いた以外は
実施例１と同様にして、注型成形による両面非球面形状
のレンズ成形品を得た。また、同様にして物性評価用に
平板成形品（直径８ｃｍ、厚さ、１．８ｍｍ）も作製し
た。
実施例１と同様にして、注型成形による両面非球面形状
のレンズ成形品を得た。また、同様にして物性評価用に
平板成形品（直径８ｃｍ、厚さ、１．８ｍｍ）も作製し
た。
【０１７５】実施例７ ポリヘテロシロキサン４を１００重量部を用いた以外は
実施例１と同様にして、注型成形による両面非球面形状
のレンズ成形品を得た。また、同様にして物性評価用に
平板成形品（直径８ｃｍ、厚さ、１．８ｍｍ）も作製し
た。
実施例１と同様にして、注型成形による両面非球面形状
のレンズ成形品を得た。また、同様にして物性評価用に
平板成形品（直径８ｃｍ、厚さ、１．８ｍｍ）も作製し
た。
【０１７６】比較例１〜３は前記のものと同一のもので
ある。その結果を表２に示した。
ある。その結果を表２に示した。
【０１７７】
【表２】
【０１７８】また、実施例４〜７のレンズ成形品につい
て、キセノンロングライフウェザーメータ（スガ試験機
社製ＷＥＬ−６Ｘ−ＨＣ−ＥＣ）による耐光性試験（室
温、３０日）を行ったところ、微細なクラックの発生も
着色も認められなかった。
て、キセノンロングライフウェザーメータ（スガ試験機
社製ＷＥＬ−６Ｘ−ＨＣ−ＥＣ）による耐光性試験（室
温、３０日）を行ったところ、微細なクラックの発生も
着色も認められなかった。
【０１７９】
【発明の効果】本発明により、ｎｄ１．５５以上の高屈
折率で、低い残留複屈折、高い光透過率の光学的基本特
性に優れ、尚かつ、高い熱安定性、低い吸水性、及び優
れた成形性を有する、光学素子を提供することができ
た。
折率で、低い残留複屈折、高い光透過率の光学的基本特
性に優れ、尚かつ、高い熱安定性、低い吸水性、及び優
れた成形性を有する、光学素子を提供することができ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 83/08 Ｃ０８Ｌ 83/08 Ｇ０２Ｃ 7/02 Ｇ０２Ｃ 7/02
Claims (20)
- 【請求項１】 屈折率ｎｄが１．５５以上であり、下記
平均組成式〔Ｉ〕で表される珪素系樹脂を含有する樹脂
組成物からなることを特徴とする光学素子。 平均組成式〔Ｉ〕 Ｒ１a（Ｒ２）bＳｉＯ(4-a-b)/2 〔式中、Ｒ１は、各々同じでも異なっても良い、水素原
子、水酸基、アミノ基、又は置換又は非置換の脂肪族
基、脂環式基、アリール基、複素環基、又はこれらの基
が酸素を介して珪素原子に結合された基から選ばれる基
を表す。Ｒ２は−（ＣＨ2）nＸを表し、Ｘは塩素原子、
臭素原子又は沃素原子が置換した脂肪族基、塩素原子、
臭素原子又は沃素原子が置換したフェニル基、炭素数７
以上の置換又は非置換のアリール基、又は複素環基を表
し、ｎは０又は１〜６の整数を表す。０＜ａ＜１．５、
０．３＜ｂ＜１．８、０．８＜ａ＋ｂ＜１．８であ
る。〕 - 【請求項２】 前記珪素系樹脂が下記一般式〔II〕で表
されるオルガノポリシロキサンを含有する硬化性樹脂組
成物から形成された珪素系樹脂であることを特徴とする
請求項１に記載の光学素子。 一般式〔II〕 Ｒ３f（Ｒ２）gＳｉＯ(4-f-g)/2 〔式中、Ｒ３は、各々同じでも異なっても良い、水素原
子、水酸基、アミノ基、又は置換又は非置換の脂肪族
基、脂環式基、アリール基、複素環基、又はこれらの基
が酸素を介して珪素原子に結合された基から選ばれる基
を表し、Ｒ２は前記平均組成式〔Ｉ〕におけるＲ２と同
義である。０＜ｆ＜１．５、０．３＜ｇ＜１．８、０．
８＜ｆ＋ｇ＜１．８である。〕 - 【請求項３】 前記一般式〔II〕におけるＲ３で示され
る置換基の少なくとも１種がアルケニル基であることを
特徴とする請求項２に記載の光学素子。 - 【請求項４】 前記アルケニル基がビニル基であること
を特徴とする請求項３に記載の光学素子。 - 【請求項５】 前記一般式〔II〕におけるＲ３で示され
る置換基の少なくとも１種が水素原子であることを特徴
とする請求項２に記載の光学素子。 - 【請求項６】 Ｒ４mＭＯ(x-m)/2単位を構成成分とする
ポリへテロシロキサン樹脂を含有する樹脂組成物からな
る光学素子。ここで、Ｍは周期律表２Ａから５Ａ族に属
する第４〜６周期にある原子群から選ばれる原子であ
り、ランタニド系列の原子も全て含む。ｘは、選ばれた
Ｍ原子の価数を表す。Ｒ４は、各々同じでも異なっても
良く、水素原子、水酸基、アミノ基、又は置換又は非置
換の脂肪族基、脂環式基、アリール基、複素環基、又は
これらの基が酸素を介してＭ原子に結合された基から選
ばれる基を表し、ｍは０又は１からｘ−１までの整数を
表す。 - 【請求項７】 前記ポリへテロシロキサン樹脂が、アル
ケニル基を有するポリヘテロシロキサンを含有する硬化
性樹脂組成物から形成されたポリへテロシロキサン樹脂
であることを特徴とする請求項６記載の光学素子。 - 【請求項８】 前記アルケニル基がビニル基であること
を特徴とする請求項７記載の光学素子。 - 【請求項９】 前記ポリへテロシロキサン樹脂がＳｉＨ
基を有するポリへテロシロキサンを含有する硬化性樹脂
組成物であることを特徴とする請求項６記載の光学素
子。 - 【請求項１０】 Ｒ４mＭＯ(x-m)/2単位のＭがＴｉ又は
Ｚｒであることを特徴とする請求項６〜９の何れか１項
に記載の光学素子。 - 【請求項１１】 前記ポリへテロシロキサン樹脂が、珪
素原子の置換基として−（ＣＨ2）nＸ（Ｘは塩素原子、
臭素原子又は沃素原子が置換した脂肪族基、塩素原子、
臭素原子又は沃素原子が置換したフェニル基、炭素数７
以上の置換又は非置換のアリール基、又は複素環基を表
す）を有するポリヘテロシロキサンを含有する硬化性樹
脂組成物であることを特徴とする請求項６〜１０の何れ
か１項に記載の光学素子。 - 【請求項１２】 屈折率ｎｄが１．５５以上であること
を特徴とする請求項６〜１１の何れか１項に記載の光学
素子。 - 【請求項１３】 ＪＩＳ−Ａ硬度が８５以上で、かつ４
００ｎｍ〜８５０ｎｍの分光透過率が８５％以上である
ことを特徴とする請求項１〜１２の何れか１項記載の光
学素子。 - 【請求項１４】 請求項１又６に記載の樹脂組成物の主
たる構成単位が３官能シロキサン単位又は４官能シロキ
サン単位であることを特徴とする請求項１〜１３の何れ
か１項記載の光学素子。 - 【請求項１５】 請求項１又６に記載の樹脂組成物の主
たる構成単位が３官能シロキサン単位及び４官能シロキ
サン単位であることを特徴とする請求項１〜１４の何れ
か１項記載の光学素子。 - 【請求項１６】 請求項１〜１５に記載の特徴を有する
光学用レンズ。 - 【請求項１７】 光学用レンズの少なくとも一方の光学
面が非球面形状を有することを特徴とする請求項１６記
載の光学用レンズ。 - 【請求項１８】 光学用レンズの光学面の両面が非球面
形状を有することを特徴とする請求項１７記載の光学用
レンズ。 - 【請求項１９】 下記一般式〔II〕で表されるオルガノ
ポリシロキサンを含有する光学用硬化性樹脂組成物。 一般式〔II〕 Ｒ３f（Ｒ２）gＳｉＯ(4-f-g)/2 〔式中、Ｒ３は、各々同じでも異なっても良い、水素原
子、水酸基、アミノ基、又は置換又は非置換の脂肪族
基、脂環式基、アリール基、複素環基、又はこれらの基
が酸素を介して珪素原子に結合された基から選ばれる基
を表し、Ｒ２は−（ＣＨ2）nＸを表し、Ｘは塩素原子、
臭素原子又は沃素原子が置換した脂肪族基、塩素原子、
臭素原子又は沃素原子が置換したフェニル基、炭素数７
以上の置換又は非置換のアリール基、又は複素環基を表
し、ｎは０又は１〜６の整数を表す。０＜ｆ＜１．５、
０．３＜ｇ＜１．８、０．８＜ｆ＋ｇ＜１．８であ
る。〕 - 【請求項２０】 Ｒ４mＭＯ(x-m)/2単位を構成成分とす
るポリへテロシロキサン樹脂を含有する光学用硬化性樹
脂組成物。ここで、Ｍは周期律表２Ａから５Ａ族に属す
る第４〜６周期にある原子群から選ばれる原子であり、
ランタニド系列の原子も全て含む。ｘは、選ばれたＭ原
子の価数を表す。Ｒ４は、各々同じでも異なっても良
く、水素原子、水酸基、アミノ基、又は置換又は非置換
の脂肪族基、脂環式基、アリール基、複素環基、又はこ
れらの基が酸素を介してＭ原子に結合された基から選ば
れる基を表し、ｍは０又は１からｘ−１までの整数を表
す。
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