JP2000239384A - 色調および透明性に優れた高屈折率樹脂の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】エピスルフィド化合物または該化合物を含有す
る組成物から、色調および透明性に優れた高屈折率樹脂
を製造する方法を提供すること。 【解決手段】第４級アンモニウム塩、第４級ホスホニウ
ム塩、第３級スルホニウム塩および第２級ヨードニウム
塩からなる群から選ばれる少なくとも１種の重合触媒存
在下、エピスルフィド化合物または該化合物を含有する
組成物を重合硬化させる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、プラスチックレンズ、
プリズム、光ファイバー、情報記録基板、フィルター等
の光学材料、中でも、眼鏡用プラスチックレンズを製造
する方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】プラスチック材料は軽量かつ靭性に富
み、また染色が容易であることから、各種光学材料、特
に眼鏡レンズに近年多用されている。光学材料、中でも
眼鏡レンズに特に要求される性能は、低比重に加える
に、高透明性および低黄色度、光学性能として高屈折率
と高アッベ数であり、高屈折率はレンズの薄肉化を可能
とし、高アッベ数はレンズの色収差を低減する。本願発
明者らは薄い肉厚および低い色収差を有する屈折率１．
７以上かつアッベ数３５以上の光学材料を可能とする新
規なエピスルフィド化合物を見いだし、先に特許出願を
行った（特開平９−７１５８０号公報、特開平９−１１
０９７９号公報、特開平９−２５５７８１号公報）。こ
れらの発明により得られる光学材料の外観は通常のプラ
スチック材料としては十分な品質である。しかしなが
ら、眼鏡用プラスチックレンズなどの光学材料用途で
は、外観をより無色で透明とした樹脂のほうが好適に使
用されることはいうまでもない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
技術における上記したような課題を解決し、高屈折率樹
脂の原料である下記（１）式で表されるエピチオ構造を
有するエピスルフィド化合物または該化合物を含有する
組成物から従来技術では達成されなかった高度な透明性
と良好な色調を有する高屈折率樹脂の製造方法を提供す
ることにある。

【０００４】

【化２】 （式中、Ｒ¹ は炭素数１〜１０の炭化水素、Ｒ² ，Ｒ³
およびＲ⁴ はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基また
は水素を示す。ＹはＯ，Ｓ，ＳｅまたはＴｅを示す。ｎ
およびｍは、それぞれ０または１を示す。）

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記
（１）式で表されるエピチオ構造を有するエピスルフィ
ド化合物または該化合物を含有する組成物から高度な透
明性と良好な色調を有する高屈折率樹脂の製造方法につ
いて鋭意研究を重ねた結果、第４級アンモニウム塩、第
４級ホスホニウム塩、第３級スルホニウム塩および第２
級ヨードニウム塩からなる群から選ばれる少なくとも１
種を重合触媒として使用することにより、高度な透明性
と良好な色調を有する高屈折率樹脂を得ることができる
ことを見いだし、本発明に到達した。すなわち、本発明
は、第４級アンモニウム塩、第４級ホスホニウム塩、第
３級スルホニウム塩および第２級ヨードニウム塩からな
る群から選ばれる少なくとも１種の重合触媒０．００１
〜３．０重量部の存在下、上記（１）式で表されるエピ
チオ構造を１分子中に１個以上有するエピスルフィド化
合物または該化合物を１０ｗｔ％以上含有する組成物１
００重量部を重合硬化させることを特徴とする高屈折率
樹脂の製造方法に関するものである。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明で製造するエピスルフィド
化合物は、光学材料とした時に高い屈折率と高いアッベ
数および両者の良好なバランスを発現するものであり、
したがって（１）式中のＲ¹ は好ましくはメチレンおよ
びエチレンであり、（１）式中のＲ²，Ｒ³ およびＲ⁴
はそれぞれ好ましくは水素またはメチル基である。より
好ましくはＲ¹ はメチレンであり、Ｒ² ，Ｒ³ およびＲ
⁴ は水素である。ｎは０または１を表すが、好ましくは
ｎが１である。ｍは０または１を表すが、好ましくはｍ
が１である。ＹはＯ，Ｓ，ＳｅまたはＴｅの何れでも構
わないが、高屈折率を志向する場合はＳ，ＳｅまたはＴ
ｅが有利である。

【０００７】本発明の（１）式で表される構造を有する
エピスルフィド化合物とはこの条件を満たす有機化合物
をすべて包括するが、より好ましくは、（１）式で表さ
れる構造を２個以上有する化合物である。（１）式で表
される構造を有する化合物の具体例は以下のものであ
る。 （Ａ）エピチオ基を有する有機化合物 （Ｂ）エピチオアルキルオキシ基を有する有機化合物 （Ｃ）エピチオアルキルチオ基を有する有機化合物 （Ｄ）エピチオアルキルセレノ基を有する有機化合物 （Ｅ）エピチオアルキルテルロ基を有する有機化合物 以上の（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）の有機
化合物は鎖状化合物、分岐状化合物、脂肪族環状化合
物、芳香族化合物、または窒素、酸素、硫黄、セレン、
テルル原子を含むヘテロ環化合物を主骨格とするもので
あり、エピチオ基、エピチオアルキルオキシ基、エピチ
オアルキルチオ基、エピチオアルキルセレノ基、エピチ
オアルキルテルロ基を１分子中に同時に有してもかまわ
ない。さらにこれらの化合物は、分子内に、スルフィ
ド、セレニド、テルリド、エーテル、スルフォン、ケト
ン、エステル、アミド、ウレタン等の結合を含んでもよ
い。

【０００８】（Ａ）のエピチオ基を１個以上有する有機
化合物の好ましい具体例は、エポキシ基（グリシジル基
ではない）を有する化合物のエポキシ基の１個以上をエ
ピチオ基に置換した化合物を代表例としてあげることが
できる。より具体的な例示方法をとるとすれば、以下を
代表例としてあげることができる。 鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物： １、１−ビス（エピチオエチル）メタン １−（エピチオエチル）−１−（β−エピチオプロピ
ル）メタン １、１−ビス（β−エピチオプロピル）メタン １−（エピチオエチル）−１−（β−エピチオプロピ
ル）エタン 、１、２−ビス（β−エピチオプロピル）
エタン １−（エピチオエチル）−３−（β−エピチオプロピ
ル）ブタン、１、３−ビス（β−エピチオプロピル）プ
ロパン、１−（エピチオエチル）−４−（β−エピチオ
プロピル）ペンタン １、４−ビス（β−エピチオプロピル）ブタン、１−
（エピチオエチル）−５−（β−エピチオプロピル）ヘ
キサン、１−（エピチオエチル）−２−（γ−エピチオ
ブチルチオ）エタン、１−（エピチオエチル）−２−
〔２−（γ−エピチオブチルチオ）エチルチオ〕エタ
ン、テトラキス（β−エピチオプロピル）メタン、１，
１，１−トリス（β−エピチオプロピル）プロパン、
１，３−ビス（β−エピチオプロピル）−１−（β−エ
ピチオプロピル）−２−チアプロパン、１，５−ビス
（β−エピチオプロピル）−２，４−ビス（β−エピチ
オプロピル）−３−チアペンタン、 脂肪族環状骨格を有する化合物：１，３または１，４−
ビス（エピチオエチル）シクロヘキサン、１，３または
１，４−ビス（β−エピチオプロピル）シクロヘキサ
ン、２，５−ビス（エピチオエチル）−１，４−ジチア
ン、２，５−ビス（β−エピチオプロピル）−１，４−
ジチアン、４−エピチオエチル−１、２−シクロヘキセ
ンスルフィド、４−エポキシ−１、２−シクロヘキセン
スルフィド、等の脂肪族環状構造を１個有する化合物
や、２，２−ビス〔４−（エピチオエチル）シクロヘキ
シル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプ
ロピル）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（エピ
チオエチル）シクロヘキシル〕メタン、ビス〔４−（β
−エピチオプロピル）シクロヘキシル〕メタン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピル）シクロヘキシル〕スル
フィド、ビス〔４−（エピチオエチル）シクロヘキシ
ル〕スルフィド、等の脂肪族環状構造を２個有する化合
物。 芳香族骨格を有する化合物：１，３または１，４−ビス
（エピチオエチル）ベンゼン、１，３または１，４−ビ
ス（β−エピチオプロピル）ベンゼン、等の芳香族骨格
を１個有する化合物や、ビス〔４−（エピチオエチル）
フェニル〕メタン、ビス〔４−（β−エピチオプロピ
ル）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（エピチオ
エチル）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（β
−エピチオプロピル）フェニル〕プロパン、ビス〔４−
（エピチオエチル）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−
（β−エピチオプロピル）フェニル〕スルフィド、ビス
〔４−（エピチオエチル）フェニル〕スルフォン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピル）フェニル〕スルフォ
ン、４，４’−ビス（エピチオエチル）ビフェニル、
４，４’−ビス（β−エピチオプロピル）ビフェニル、
等の芳香族骨格を２個有する化合物。さらには、これら
の化合物のエピチオ基の水素の少なくとも１個がメチル
基で置換された化合物も例示となる。

【０００９】（Ｂ）のエピチオアルキルオキシ基を１個
以上有する有機化合物の好ましい具体例は、エピハロヒ
ドリンから誘導されるエポキシ化合物のグリシジル基の
１個以上をエピチオアルキルオキシ基（チオグリシジル
基）に置換した化合物を代表例としてあげることができ
る。該エポキシ化合物の具体例としては、ヒドロキノ
ン、カテコール、レゾルシン、ビスフェノールＡ、ビス
フェノールＦ、ビスフェノールスルフォン、ビスフェノ
ールエーテル、ビスフェノールスルフィド、ハロゲン化
ビスフェノールＡ、ノボラック樹脂等の多価フェノール
化合物とエピハロヒドリンの縮合により製造されるフェ
ノール系エポキシ化合物；エチレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレング
リコール、ポリプロピレングリコール、１、３−プロパ
ンジオール、１、４−ブタンジオール、１、６−ヘキサ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、ト
リメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリ
スリトール、１、３−または１、４−シクロヘキサンジ
オール、１、３−または１、４−シクロヘキサンジメタ
ノール、水添ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡ・エ
チレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡ・プロピレ
ンオキサイド付加物等の多価アルコール化合物とエピハ
ロヒドリンの縮合により製造されるアルコール系エポキ
シ化合物；アジピン酸、セバチン酸、ドデカンジカルボ
ン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタ
ル酸、テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタ
ル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル
酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、ヘット酸、ナジック
酸、マレイン酸、コハク酸、フマール酸、トリメリット
酸、ベンゼンテトラカルボン酸、ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸、ナフタリンジカルボン酸、ジフェニルジカ
ルボン酸等の多価カルボン酸化合物とエピハロヒドリン
の縮合により製造されるグリシジルエステル系エポキシ
化合物；エチレンジアミン、１，２−ジアミノプロパ
ン、１，３−ジアミノプロパン、１，２−ジアミノブタ
ン、１，３−ジアミノブタン、１，４−ジアミノブタ
ン、１，５−ジアミノペンタン、１，６−ジアミノヘキ
サン、１，７−ジアミノヘプタン、１，８−ジアミノオ
クタン、ビス−（３−アミノプロピル）エーテル、１，
２−ビス−（３−アミノプロポキシ）エタン、１，３−
ビス−（３−アミノプロポキシ）−２，２’−ジメチル
プロパン、１，２−、１，３−または１，４−ビスアミ
ノシクロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミ
ノメチルシクロヘキサン、１，３−または１，４−ビス
アミノエチルシクロヘキサン、１，３−または１，４−
ビスアミノプロピルシクロヘキサン、水添４，４’−ジ
アミノジフェニルメタン、イソホロンジアミン、１，４
−ビスアミノプロピルピペラジン、ｍ−、またはｐ−フ
ェニレンジアミン、２，４−または２，６−トリレンジ
アミン、ｍ−、またはｐ−キシリレンジアミン、１，５
−または、２，６−ナフタレンジアミン、４，４’−ジ
アミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニ
ルエーテル、２，２−（４，４’−ジアミノジフェニ
ル）プロパン等の一級ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエ
チレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミ
ノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノプ
ロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノブタ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノブタン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’
−ジメチル−１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジ
メチル−１，７−ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチ
ルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジ
アミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミ
ノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノブ
タン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノブタン、
Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，
Ｎ’−ジエチル−１，６−ジアミノヘキサン、ピペラジ
ン、２−メチルピペラジン、２，５−あるいは２，６−
ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、１，１−ジ−
（４−ピペリジル）−メタン、１，２−ジ−（４−ピペ
リジル）−エタン、１，３−ジ−（４−ピペリジル）−
プロパン、１，４−ジ−（４−ピペリジル）−ブタン等
の二級ジアミンとエピハロヒドリンの縮合により製造さ
れるアミン系エポキシ化合物；上述の多価アルコール、
フェノール化合物とジイソシアネートおよびグリシドー
ル等から製造されるウレタン系エポキシ化合物等をあげ
ることができる。より具体的な例示方法をとるならば、
以下のものを代表例としてあげることができる。 鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：ビス（β−エピチ
オプロピル）エーテル ビス（β−エピチオプロピルオキシ）メタン、１，２−
ビス（β−エピチオプロピルオキシ）エタン、１，３−
ビス（β−エピチオプロピルオキシ）プロパン、１，２
−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）プロパン、１−
（β−エピチオプロピルオキシ）−２−（β−エピチオ
プロピルオキシメチル）プロパン、１，４−ビス（β−
エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，３−ビス（β−
エピチオプロピルオキシ）ブタン、１−（β−エピチオ
プロピルオキシ）−３−（β−エピチオプロピルオキシ
メチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピル
オキシ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピルオキ
シ）−４−（β−エピチオプロピルオキシメチル）ペン
タン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ヘ
キサン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−５−
（β−エピチオプロピルオキシメチル）ヘキサン、１−
（β−エピチオプロピルオキシ）−２−〔（２−β−エ
ピチオプロピルオキシエチル）オキシ〕エタン、１−
（β−エピチオプロピルオキシ）−２−［〔２−（２−
β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシエチル〕オ
キシ］エタン等の鎖状有機化合物等を、また、テトラキ
ス（β−エピチオプロピルオキシメチル）メタン、１，
１，１−トリス（β−エピチオプロピルオキシメチル）
プロパン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルオキ
シ）−２−（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３
−チアペンタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピル
オキシ）−２，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシ
メチル）−３−チアペンタン、１−（β−エピチオプロ
ピルオキシ）−２，２−ビス（β−エピチオプロピルオ
キシメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス
（β−エピチオプロピルオキシ）−４−（β−エピチオ
プロピルオキシメチル）−３−チアヘキサン、１，８−
ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４−（β−エピ
チオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタ
ン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−
４，５ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−
３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオ
プロピルオキシ）−４，４−ビス（β−エピチオプロピ
ルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−
ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−２，４，５−ト
リス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−
ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピル
オキシ）−２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシ
メチル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β
−エピチオプロピルオキシ）−５−（β−エピチオプロ
ピルオキシメチル）−５−〔（２−β−エピチオプロピ
ルオキシエチル）オキシメチル〕−３，７−ジチアノナ
ン、１，１０−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−
５，６−ビス〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチ
ル）オキシ〕−３，６，９−トリチアデカン、１，１１
−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，８−ビス
（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−
トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプ
ロピルオキシ）−５，７−ビス（β−エピチオプロピル
オキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、
１，１１−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５，
７−〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキ
シメチル〕−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１
１−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，７−ビ
ス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９
−トリチアウンデカン等、 脂肪族環状骨格を有する化合物：１，３または１，４−
ビス（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキサン、
１，３または１，４−ビス（β−エピチオプロピルオキ
シメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピチオ
プロピルオキシ）シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビ
ス〔４−（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキシ
ル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルオキ
シ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β−
エピチオプロピルオキシメチル）−１，４−ジチアン、
２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシエチルオキ
シメチル）−１，４−ジチアン等、 芳香族骨格を有する化合物：１、３または１，４−ビス
（β−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、１，３また
は１，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）
ベンゼン、等の芳香族骨格を１個有する化合物や、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルオキシ）フェニル〕メタ
ン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルオキ
シ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプ
ロピルオキシ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β
−エピチオプロピルオキシ）フェニル〕スルフォン、
４，４’−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ビフェ
ニル、等の芳香族骨格を２個有する化合物。さらには、
これらの化合物のエピチオ基の水素の少なくとも１個が
メチル基で置換された化合物も例示となる。

【００１０】（Ｃ）のエピチオアルキルチオ基を１個以
上有する有機化合物の好ましい具体例は、メルカプト基
を有する化合物とエピハロヒドリンから誘導されるエポ
キシ化合物のエポキシアルキルチオ基（具体的には、β
−エポキシプロピルチオ基）の１個以上をエピチオアル
キルチオ基に置換した化合物を代表例としてあげること
ができる。より具体的な例示方法をとるならば、以下の
ものを代表例としてあげることができる。 鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：ビス（β−エピチ
オプロピル）スルフィド、ビス（β−エピチオプロピ
ル）ジスルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）トリ
スルフィド、ビス（β−エピチオプロピルチオ）メタ
ン、ビス（β−エピチオプロピルジチオ）メタン、ビス
（β−エピチオプロピルジチオ）エタン、ビス（β−エ
ピチオプロピルジチオエチル）スルフィド、ビス（β−
エピチオプロピルジチオエチル）ジスルフィド、１，２
−ビス（β−エピチオプロピルチオ）エタン、１，３−
ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，２−
ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、１−（β
−エピチオプロピルチオ）−２−（β−エピチオプロピ
ルチオメチル）プロパン、１，４−ビス（β−エピチオ
プロピルチオ）ブタン、１，３−ビス（β−エピチオプ
ロピルチオ）ブタン、１−（β−エピチオプロピルチ
オ）−３−（β−エピチオプロピルチオメチル）ブタ
ン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ペンタ
ン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−４−（β−エ
ピチオプロピルチオメチル）ペンタン、１，６−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）ヘキサン、１−（β−エ
ピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチオプロピルチ
オメチル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルチ
オ）−２−〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）
チオ〕エタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２
−［〔２−（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チ
オエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−エピチオプ
ロピルチオメチル）メタン、テトラキス（β−エピチオ
プロピルジチオメチル）メタン、１，１，１−トリス
（β−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、１，
２，３−トリス（β−エピチオプロピルジチオ）プロパ
ン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２−
（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタ
ン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，
４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チ
アペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルジチ
オメチル）−２−（β−エピチオプロピルジチオエチル
チオ）−４−チアヘキサン、１−（β−エピチオプロピ
ルチオ）−２，２−ビス（β−エピチオプロピルチオメ
チル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−
エピチオプロピルチオ）−４−（β−エピチオプロピル
チオメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−
エピチオプロピルチオ）−４−（β−エピチオプロピル
チオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）−４，５ビス（β−エピ
チオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，４−
ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジ
チアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチ
オ）−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピルチオ
メチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β
−エピチオプロピルチオ）−２，５−ビス（β−エピチ
オプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，９−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５−（β
−エピチオプロピルチオメチル）−５−〔（２−β−エ
ピチオプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，７−ジ
チアノナン、１，１０−ビス（β−エピチオプロピルチ
オ）−５，６−ビス〔（２−β−エピチオプロピルチオ
エチル）チオ〕−３，６，９−トリチアデカン、１，１
１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，８−ビス
（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−ト
リチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロ
ピルチオ）−５，７−ビス（β−エピチオプロピルチオ
メチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１
−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，７−〔（２
−β−エピチオプロピルチオエチル）チオメチル〕−
３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β
−エピチオプロピルチオ）−４，７−ビス（β−エピチ
オプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデ
カン等 エステル基とエピチオアルキルチオ基を有する鎖状化合
物：テトラ〔２−（β−エピチオプロピルチオ）アセチ
ルメチル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピ
チオプロピルチオ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ
〔２−（β−エピチオプロピルチオメチル）アセチルメ
チル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオ
プロピルチオメチル）アセチルメチル〕プロパン等 脂肪族環状骨格を有する化合物：１，３または１，４−
ビス（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、
１，３または１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ
メチル）シクロヘキサン ２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−
１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピ
ルチオエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５
−ビス（β−エピチオプロピルジチオメチル）−１，４
−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ
エチルチオメチル）−１，４−ジチアン等の脂肪族環状
骨格を１個有する化合物や、ビス〔４−（β−エピチオ
プロピルチオ）シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビス
〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕
プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シ
クロヘキシル〕スルフィド、等の脂肪族環状骨格を２個
有する化合物。 芳香族骨格を有する化合物：１，３または１，４−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，３または
１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）ベン
ゼン、１，３または１，４−ビス（β−エピチオプロピ
ルジチオメチル）ベンゼン、等の芳香族骨格を１個有す
る化合物や、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）
フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオ
プロピルチオ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−
エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフィド、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフ
ォン、４，４’−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ビ
フェニル等等の芳香族骨格を２個有する化合物。さらに
は、これらの化合物のβ−エピチオプロピル基の水素の
少なくとも１個がメチル基で置換された化合物も具体例
となる。

【００１１】（Ｄ）エピチオアルキルセレノ基を有する
有機化合物の好ましい具体例は、金属セレン、アルカリ
金属セレニド、アルカリ金属セレノール、アルキル（ア
リール）セレノール、セレン化水素等のセレン化合物と
エピハロヒドリンから誘導されるエポキシ化合物のエポ
キシアルキルセレノ基（具体的には、β−エポキシプロ
ピルセレノ基）の１個以上をエピチオアルキルセレノ基
に置換した化合物を代表例としてあげることができる。
より具体的な例示方法をとるならば、以下のものを代表
例としてあげることができる。 鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：ビス（β−エピチ
オプロピル）セレニド、ビス（β−エピチオプロピル）
ジセレニド、ビス（β−エピチオプロピル）トリセレニ
ド、ビス（β−エピチオプロピルセレノ）メタン、１，
２−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）エタン、１，
３−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）プロパン、
１，２−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）プロパ
ン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２−（β−
エピチオプロピルセレノメチル）プロパン、１，４−ビ
ス（β−エピチオプロピルセレノ）ブタン、１，３−ビ
ス（β−エピチオプロピルセレノ）ブタン、１−（β−
エピチオプロピルセレノ）−３−（β−エピチオプロピ
ルセレノメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオ
プロピルセレノ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピ
ルセレノ）−４−（β−エピチオプロピルセレノメチ
ル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルセ
レノ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）
−５−（β−エピチオプロピルセレノメチル）ヘキサ
ン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２−〔（２
−β−エピチオプロピルセレノエチル）チオ〕エタン、
１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２−［〔２−
（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）セレノエチ
ル〕チオ］エタン、テトラキス（β−エピチオプロピル
セレノメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピ
チオプロピルセレノメチル）プロパン、１，５−ビス
（β−エピチオプロピルセレノ）−２−（β−エピチオ
プロピルセレノメチル）−３−チアペンタン、１，５−
ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２，４−ビス
（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３−チアペン
タン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２，２−
ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−４−チア
ヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピル
セレノ）−４−（β−エピチオプロピルセレノメチル）
−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロ
ピルセレノ）−４−（β−エピチオプロピルセレノメチ
ル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エ
ピチオプロピルセレノ）−４，５ビス（β−エピチオプ
ロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，
８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−４，４−ビ
ス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６−ジ
チアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルセ
レノ）−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピルセ
レノメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（β−エピチオプロピルセレノ）−２，５−ビス（β−
エピチオプロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオク
タン、１，９−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−
５−（β−エピチオプロピルセレノメチル）−５−
〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）セレノメ
チル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス（β−
エピチオプロピルセレノ）−５，６−ビス〔（２−β−
エピチオプロピルセレノエチル）チオ〕−３，６，９−
トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピ
ルセレノ）−４，８−ビス（β−エピチオプロピルセレ
ノメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１
１−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−５，７−ビ
ス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６，９
−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオ
プロピルセレノ）−５，７−〔（２−β−エピチオプロ
ピルセレノエチル）セレノメチル〕−３，６，９−トリ
チアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピ
ルセレノ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルセレ
ノメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラ
〔２−（β−エピチオプロピルセレノ）アセチルメチ
ル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプ
ロピルセレノ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ〔２
−（β−エピチオプロピルセレノメチル）アセチルメチ
ル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプ
ロピルセレノメチル）アセチルメチル〕プロパン、ビス
（５，６−エピチオ−３−セレノヘキシル）セレニド、
２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４
−セレノヘプチル）−１−（３，４−チオエポキシ−１
−セレノブチル）プロパン、１，１，３，３，−テトラ
キス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−
２−セレナプロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−２
−セレノペンチル）−３，６，９−トリセレナウンデカ
ン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレ
ノブチル）、１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１
−セレノブチル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキ
シ−１−セレナ−４−セレノヘプチル）ブタン、トリス
（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−３−
セレナ−６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−セレノブチル）、ビス（５，６−エピ
チオ−３−セレノヘキシル）テルリド、２，３−ビス
（６，７−チオエポキシ−１−テルラ−４−セレノヘプ
チル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチ
ル）プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５
−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−２−テルラプ
ロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペン
チル）−３，６，９−トリテレラウンデカン−１，１１
−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）、
１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチ
ル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−テル
ラ−４−セレノヘプチル）ブタン、トリス（４，５−チ
オエポキシ−２−セレノペンチル）−３−テルラ−６−
チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チオエポキシ−
１−セレノブチル）等 脂肪族環状骨格を有する化合物：（１，３または１，
４）−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）シクロヘキ
サン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプ
ロピルセレノメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β
−エピチオプロピルセレノ）シクロヘキシル〕メタン、
２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）シ
クロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプ
ロピルセレノ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−
ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−１，４−
ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルセレノ
エチルチオメチル）−１，４−ジチアン、（２，３また
は２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１
−セレノブチル）−１，４−ジセレナン、（２，３また
は２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２
−セレノペンチル）−１，４−ジセレナン、（２，４ま
たは２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチオ−
１−セレノブチル）−１，３−ジセレナン、（２，４ま
たは２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチオ−
２−セレノペンチル）−１，３−ジセレナン、（２，３
または２，５または２，６または３，５）−ビス（３，
４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−４−セ
レナン、（２，３または２，５または２，６または３，
５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）
−１−チア−４−セレナン、（２，４または４，５）−
ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１、３
−ジセレノラン、（２，４または４，５）−ビス（４，
５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１、３−ジセレ
ノラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス
（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−
３−セレノラン、（２，４または２，５または４，５）
−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１
−チア−３−セレノラン、２，６−ビス（４，５−エピ
チオ−２−セレノペンチル−１，３，５−トリセレナ
ン、ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）トリ
シクロセレナオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−
セレノブチル）ジシクロセレナノナン、（２，３または
２，４または２，５または３，４）−ビス（３，４−エ
ピチオ−１−セレノブチル）セレノファン、（２，３ま
たは２，４または２，５または３，４）−ビス（４，５
−エピチオ−２−セレノペンチル）セレノファン、２−
（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−５−
（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）−１−セ
レナシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，
５または２，６または３，４または３，５または４，
５）−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチ
ル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，
４または２，５または２，６または３，４または３，５
または４，５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−セ
レノペンチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３
または２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ
−１−セレノブチル）−１，４−ジテルラン、（２，３
または２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ
−２−セレノペンチル）−１，４−ジテルラン、（２，
４または２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチ
オ−１−セレノブチル）−１，３−ジテルラン、（２，
４または２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチ
オ−２−セレノペンチル）−１，３−ジテルラン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア
−４−テルラン、（２，３または２，５または２，６ま
たは３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペ
ンチル）−１−チア−４−テルラン、（２，４または
４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチ
ル）−１、３−ジテルロラン、（２，４または４，５）
−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−
１、３−ジテルロラン、（２，４または２，５または
４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチ
ル）−１−チア−３−テルロラン、（２，４または２，
５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレ
ノペンチル）−１−チア−３−テルロラン、２，６−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル−１，３，
５−トリテルラン、ビス（３，４−エピチオ−１−セレ
ノブチル）トリシクロテルラオクタン、ビス（３，４−
エピチオ−１−セレノブチル）ジシクロテルラノナン、
（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）テルロファ
ン、（２，３または２，４または２，５または３，４）
−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）テル
ロファン、２−（４，５−チオエポキシ−２−セレノペ
ンチル）−５−（３，４−チオエポキシ−１−セレノブ
チル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，３または
２，４または２，５または２，６または３，４または
３，５または４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−
１−セレノブチル）−１−テルラシクロヘキサン、
（２，３または２，４または２，５または２，６または
３，４または３，５または４，５）−ビス（４，５−チ
オエポキシ−２−セレノペンチル）−１−テルラシクロ
ヘキサン等 芳香族骨格を有する化合物：（１，３または１，４）−
ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ベンゼン、（１，
３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルセレノ
メチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル
セレノ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−
エピチオプロピルセレノ）フェニル〕プロパン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）フェニル〕スル
フィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）フ
ェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプ
ロピルセレノ）ビフェニル等さらには、これらの化合物
のβ−エピチオプロピル基の水素の少なくとも１個がメ
チル基で置換された化合物も具体例となる。

【００１２】（Ｅ）エピチオアルキルテルロ基を有する
有機化合物の好ましい具体例は、金属テルル、アルカリ
金属テルリド、アルカリ金属テルロール、アルキル（ア
リール）テルロール、テルル化水素等のテルル化合物と
エピハロヒドリンから誘導されるエポキシ化合物のエポ
キシアルキルテルロ基（具体的には、β−エポキシプロ
ピルテルロ基）の１個以上をエピチオアルキルテルロ基
に置換した化合物を代表例としてあげることができる。
より具体的な例示方法をとるならば、以下のものを代表
例としてあげることができる。 鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：ビス（β−エピチ
オプロピル）テルリド、ビス（β−エピチオプロピル）
ジテルリド、ビス（β−エピチオプロピル）トリテルリ
ド、ビス（β−エピチオプロピルテルロ）メタン、１，
２−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）エタン、１，
３−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）プロパン、
１，２−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）プロパ
ン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−（β−
エピチオプロピルテルロメチル）プロパン、１，４−ビ
ス（β−エピチオプロピルテルロ）ブタン、１，３−ビ
ス（β−エピチオプロピルテルロ）ブタン、１−（β−
エピチオプロピルテルロ）−３−（β−エピチオプロピ
ルテルロメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオ
プロピルテルロ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピ
ルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロメチ
ル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルテ
ルロ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）
−５−（β−エピチオプロピルテルロメチル）ヘキサ
ン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−〔（２
−β−エピチオプロピルテルロエチル）チオ〕エタン、
１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−［〔２−
（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）テルロエチ
ル〕チオ］エタン、テトラキス（β−エピチオプロピル
テルロメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピ
チオプロピルテルロメチル）プロパン、１，５−ビス
（β−エピチオプロピルテルロ）−２−（β−エピチオ
プロピルテルロメチル）−３−チアペンタン、１，５−
ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２，４−ビス
（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３−チアペン
タン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２，２−
ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−４−チア
ヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピル
テルロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロメチル）
−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロ
ピルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロメチ
ル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エ
ピチオプロピルテルロ）−４，５ビス（β−エピチオプ
ロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，
８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−４，４−ビ
ス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６−ジ
チアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルテ
ルロ）−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピルテ
ルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（β−エピチオプロピルテルロ）−２，５−ビス（β−
エピチオプロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオク
タン、１，９−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−
５−（β−エピチオプロピルテルロメチル）−５−
〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）セレノメ
チル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス（β−
エピチオプロピルテルロ）−５，６−ビス〔（２−β−
エピチオプロピルテルロエチル）チオ〕−３，６，９−
トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピ
ルテルロ）−４，８−ビス（β−エピチオプロピルテル
ロメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１
１−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−５，７−ビ
ス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６，９
−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオ
プロピルテルロ）−５，７−〔（２−β−エピチオプロ
ピルテルロエチル）セレノメチル〕−３，６，９−トリ
チアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピ
ルテルロ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルテル
ロメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラ
〔２−（β−エピチオプロピルテルロ）アセチルメチ
ル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプ
ロピルテルロ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ〔２
−（β−エピチオプロピルテルロメチル）アセチルメチ
ル〕メタン、１、１，１−トリ〔２−（β−エピチオプ
ロピルテルロメチル）アセチルメチル〕プロパン、ビス
（５，６−エピチオ−３−テルロヘキシル）セレニド、
２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４
−テルロヘプチル）−１−（３，４−チオエポキシ−１
−テルロブチル）プロパン、１，１，３，３，−テトラ
キス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−
２−セレナプロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−２
−テルロペンチル）−３，６，９−トリセレナウンデカ
ン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テル
ロブチル）、１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１
−テルロブチル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキ
シ−１−セレナ−４−テルロヘプチル）ブタン、トリス
（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−３−
セレナ−６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−テルロブチル）、ビス（５，６−エピ
チオ−３−テルロヘキシル）テルリド、２，３−ビス
（６，７−チオエポキシ−１−テルラ−４−テルロヘプ
チル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチ
ル）プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５
−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−２−テルラプ
ロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペン
チル）−３，６，９−トリテレラウンデカン−１，１１
−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）、
１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチ
ル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−テル
ラ−４−テルロヘプチル）ブタン、トリス（４，５−チ
オエポキシ−２−テルロペンチル）−３−テルラ−６−
チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チオエポキシ−
１−テルロブチル）等 脂肪族環状骨格を有する化合物：（１，３または１，
４）−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）シクロヘキ
サン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプ
ロピルテルロメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β
−エピチオプロピルテルロ）シクロヘキシル〕メタン、
２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）シ
クロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプ
ロピルテルロ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−
ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−１，４−
ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルテルロ
エチルチオメチル）−１，４−ジチアン、（２，３また
は２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１
−テルロブチル）−１，４−ジセレナン、（２，３また
は２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２
−テルロペンチル）−１，４−ジセレナン、（２，４ま
たは２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチオ−
１−テルロブチル）−１，３−ジセレナン、（２，４ま
たは２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチオ−
２−テルロペンチル）−１，３−ジセレナン、（２，３
または２，５または２，６または３，５）−ビス（３，
４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−チア−４−セ
レナン、（２，３または２，５または２，６または３，
５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）
−１−チア−４−セレナン、（２，４または４，５）−
ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１、３
−ジセレノラン、（２，４または４，５）−ビス（４，
５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１、３−ジセレ
ノラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス
（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−チア−
３−セレノラン、（２，４または２，５または４，５）
−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１
−チア−３−セレノラン、２，６−ビス（４，５−エピ
チオ−２−テルロペンチル−１，３，５−トリセレナ
ン、ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）トリ
シクロセレナオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−
テルロブチル）ジシクロセレナノナン、（２，３または
２，４または２，５または３，４）−ビス（３，４−エ
ピチオ−１−テルロブチル）セレノファン、（２，３ま
たは２，４または２，５または３，４）−ビス（４，５
−エピチオ−２−テルロペンチル）セレノファン、２−
（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−５−
（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）−１−セ
レナシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，
５または２，６または３，４または３，５または４，
５）−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチ
ル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，
４または２，５または２，６または３，４または３，５
または４，５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−テ
ルロペンチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３
または２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ
−１−テルロブチル）−１，４−ジテルラン、（２，３
または２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ
−２−テルロペンチル）−１，４−ジテルラン、（２，
４または２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチ
オ−１−テルロブチル）−１，３−ジテルラン、（２，
４または２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチ
オ−２−テルロペンチル）−１，３−ジテルラン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−チア
−４−テルラン、（２，３または２，５または２，６ま
たは３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペ
ンチル）−１−チア−４−テルラン、（２，４または
４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチ
ル）−１、３−ジテルロラン、（２，４または４，５）
−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−
１、３−ジテルロラン、（２，４または２，５または
４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチ
ル）−１−チア−３−テルロラン、（２，４または２，
５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テル
ロペンチル）−１−チア−３−テルロラン、２，６−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル−１，３，
５−トリテルラン、ビス（３，４−エピチオ−１−テル
ロブチル）トリシクロテルラオクタン、ビス（３，４−
エピチオ−１−テルロブチル）ジシクロテルラノナン、
（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）テルロファ
ン、（２，３または２，４または２，５または３，４）
−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）テル
ロファン、２−（４，５−チオエポキシ−２−テルロペ
ンチル）−５−（３，４−チオエポキシ−１−テルロブ
チル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，３または
２，４または２，５または２，６または３，４または
３，５または４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−
１−テルロブチル）−１−テルラシクロヘキサン、
（２，３または２，４または２，５または２，６または
３，４または３，５または４，５）−ビス（４，５−チ
オエポキシ−２−テルロペンチル）−１−テルラシクロ
ヘキサン等 芳香族骨格を有する化合物：（１，３または１，４）−
ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ベンゼン、（１，
３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルテルロ
メチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル
テルロ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−
エピチオプロピルテルロ）フェニル〕プロパン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）フェニル〕スル
フィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）フ
ェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプ
ロピルテルロ）ビフェニル等、さらには、これらの化合
物のβ−エピチオプロピル基の水素の少なくとも１個が
メチル基で置換された化合物も具体例となる。

【００１３】さらに、不飽和基を有する有機化合物も上
述の（Ａ）〜（Ｅ）に含まれる。これらの好ましい具体
的例示としては、ビニルフェニルチオグリシジルエーテ
ル、ビニルベンジルチオグリシジルエーテル、チオグリ
シジルメタクリレート、チオグリシジルアクリレート、
アリルチオグリシジルエーテル等を挙げることができ
る。

【００１４】また、これ以外にも、エピチオ基を１個有
する化合物の具体例として、エチレンスルフィド、プロ
ピレスルフィド、チオグリシドール等の化合物類、酢
酸、プロピオン酸、安息香酸等のモノカルボン酸のチオ
グリシジルエステル類、メチルチオグリシジルエーテ
ル、エチルチオグリシジルエーテル、プロピルチオグリ
シジルエーテル、ブチルチオグリシジルエーテル等のチ
オグリシジルエーテル類をあげることができる。

【００１５】以上のなかでより好ましいのは、（Ｂ）エ
ピチオアルキルオキシ基を有する有機化合物、（Ｃ）エ
ピチオアルキルチオ基を有する有機化合物、（Ｄ）エピ
チオアルキルセレノ基を有する有機化合物または（Ｅ）
エピチオアルキルテルロ基を有する有機化合物であり、
特に好ましいのは、（Ｃ）エピチオアルキルチオ基を有
する有機化合物または（Ｄ）エピチオアルキルセレノ基
を有する有機化合物である。特に好ましいものの具体例
は、上述の具体的例示であるβ−エピチオプロピルチオ
基またはβ−エピチオプロピルセレノ基を有する鎖状化
合物、分岐状化合物、脂肪族環状化合物、芳香族化合
物、ヘテロ環化合物等である。

【００１６】本発明の透明性と色調が良好な光学材料を
製造するために使用する硬化触媒としては、第４級アン
モニウム塩、第４級ホスホニウム塩、第３級スルホニウ
ム塩および第２級ヨードニウム塩が挙げられる。具体例
を以下に例示する。 （１）テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラメ
チルアンモニウムブロマイド、テトラメチルアンモニウ
ムアセテート、テトラエチルアンモニウムクロライド、
テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルア
ンモニウムアセテート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ムフルオライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロ
ライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド、
テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムヨーダイド、テトラ−
ｎ−ブチルアンモニウムアセテート、テトラ−ｎ−ブチ
ルアンモニウムボロハイドライド、テトラ−ｎ−ブチル
アンモニウムヘキサフルオロホスファイト、テトラ−ｎ
−ブチルアンモニウムハイドロゲンサルファイト、テト
ラ−ｎ−ブチルアンモニウムテトラフルオロボーレー
ト、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムテトラフェニルボ
ーレート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムパラトルエ
ンスルフォネート、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウム
クロライド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムブロマ
イド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムアセテート、
テトラ−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、テトラ
−ｎ−オクチルアンモニウムブロマイド、テトラ−ｎ−
オクチルアンモニウムアセテート、トリメチル−ｎ−オ
クチルアンモニウムクロライド、トリメチルベンジルア
ンモニウムクロライド、トリメチルベンジルアンモニウ
ムブロマイド、トリエチル−ｎ−オクチルアンモニウム
クロライド、トリエチルベンジルアンモニウムクロライ
ド、トリエチルベンジルアンモニウムブロマイド、トリ
−ｎ−ブチル−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、
トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムフルオライド、
トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムクロライド、ト
リ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムブロマイド、トリ
−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムヨーダイド、メチル
トリフェニルアンモニウムクロライド、メチルトリフェ
ニルアンモニウムブロマイド、エチルトリフェニルアン
モニウムクロライド、エチルトリフェニルアンモニウム
ブロマイド、ｎ−ブチルトリフェニルアンモニウムクロ
ライド、ｎ−ブチルトリフェニルアンモニウムブロマイ
ド、１−メチルピリジニウムブロマイド、１−エチルピ
リジニウムブロマイド、１−ｎ−ブチルピリジニウムブ
ロマイド、１−ｎ−ヘキシルピリジニウムブロマイド、
１−ｎ−オクチルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−ド
デシルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−フェニルピリ
ジニウムブロマイド、１−メチルピコリニウムブロマイ
ド、１−エチルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−ブチ
ルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−ヘキシルピコリニ
ウムブロマイド、１−ｎ−オクチルピコリニウムブロマ
イド、１−ｎ−ドデシルピコリニウムブロマイド、１−
ｎ−フェニルピコリニウムブロマイド等の第４級アンモ
ニウム塩。

【００１７】（２）テトラメチルホスホニウムクロライ
ド、テトラメチルホスホニウムブロマイド、テトラエチ
ルホスホニウムクロライド、テトラエチルホスホニウム
ブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムクロライ
ド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムブロマイド、テト
ラ−ｎ−ブチルホスホニウムヨーダイド、テトラ−ｎ−
ヘキシルホスホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−オクチ
ルホスホニウムブロマイド、メチルトリフェニルホスホ
ニウムブロマイド、メチルトリフェニルホスホニウムヨ
ーダイド、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイ
ド、エチルトリフェニルホスホニウムヨーダイド、ｎ−
ブチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、ｎ−ブチ
ルトリフェニルホスホニウムヨーダイド、ｎ−ヘキシル
トリフェニルホスホニウムブロマイド、ｎ−オクチルト
リフェニルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホ
スホニウムブロマイド、テトラキスヒドロキシメチルホ
スホニウムクロライド、テトラキスヒドロキシメチルホ
スホニウムブロマイド、テトラキスヒドロキシエチルホ
スホニウムクロライド、テトラキスヒドロキシブチルホ
スホニウムクロライド等の第４級ホスホニウム塩。 （３）トリメチルスルホニウムブロマイド、トリエチル
スルホニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウ
ムクロライド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムブロマイ
ド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムヨーダイド、トリ−
ｎ−ブチルスルホニウムテトラフルオロボーレート、ト
リ−ｎ−ヘキシルスルホニウムブロマイド、トリ−ｎ−
オクチルスルホニウムブロマイド、トリフェニルスルホ
ニウムクロライド、トリフェニルスルホニウムブロマイ
ド、トリフェニルスルホニウムヨーダイド等の第３級ス
ルホニウム塩。 （４）ジフェニルヨードニウムクロライド、ジフェニル
ヨードニウムブロマイド、ジフェニルヨードニウムヨー
ダイド等の第２級ヨードニウム塩。 これらのなかで硬化した樹脂の色調の面から好ましいも
のは、第４級ホスホニウム塩、第３級スルホニウム塩で
あり、最も好ましいものは、第４級ホスホニウム塩であ
る。また、これらは単独でも２種類以上を混合して使用
してもかまわない。

【００１８】本発明で使用する触媒の添加量は、（１）
式で表されるエピチオ構造を１分子中に１個以上有する
エピスルフィド化合物もしくは１０ｗｔ％以上含まれる
組成物１００重量部に対して、０．００１〜３．０重量
部であり、好ましくは０．００５〜２．０重量部であ
る。

【００１９】また、本発明における（１）式で表される
エピチオ構造を１分子中に１個以上有するエピスルフィ
ド化合物を含有する組成物とは、（１）式で表されるエ
ピチオ構造を１分子中に１個以上有するエピスルフィド
化合物と、（１）式中のエピチオ基と反応可能な官能基
を１個以上有する化合物、エピチオ基と反応可能な官能
基１個以上と他の単独重合可能な官能基を１個以上有す
る化合物、単独重合可能な官能基を１個以上有する化合
物、若しくはエピチオ基と反応可能でかつ単独重合も可
能な官能基を１個有する化合物とからなるものである。
これらの化合物の具体例としては、特開平９−２５５７
８１号公報に記載したものがあげられる。

【００２０】不飽和基を有する化合物を使用する際に
は、重合促進剤として、ラジカル重合開始剤を使用する
事は好ましい方法である。ラジカル重合開始剤とは、加
熱あるいは紫外線や電子線によってラジカルを生成する
ものであれば良く、具体例としては、特開平９−２５５
７８１号公報に記載したものがあげられる。

【００２１】硬化後の材料に良好な耐酸化性を付与せし
めるために、坑酸化成分としてＳＨ基１個以上有する化
合物を単独もしくは公知の酸化防止剤と併用して使用す
ることも可能である。ここで言うＳＨ基を１個以上有す
る化合物とは、メルカプタン類、チオフェノール類、お
よび、ビニル、芳香族ビニル、メタクリル、アクリル、
アリル等の不飽和基を有するメルカプタン類、チオフェ
ノール類等があげられる。具体例としては、特開平９−
２５５７８１号公報に記載したものがあげられる。

【００２２】また、染色性、強度等の性能改良を目的に
ＳＨ基以外の活性水素を１個以上有する化合物を使用す
ることも可能である。ここで言う活性水素とは、例え
ば、水酸基、カルボキシル基、アミド基の水素および
１，３−ジケトン、１，３−ジカルボン酸およびそのエ
ステル、３−ケトカルボン酸およびそのエステル類の２
位の水素等であり、活性水素を１分子あたり１個以上有
する化合物は、アルコール類、フェノール類、メルカプ
トアルコール類、ヒドロキシチオフェノール類、カルボ
ン酸類、メルカプトカルボン酸類、ヒドロキシカルボン
酸類、アミド類、１，３−ジケトン類、１，３−ジカル
ボン酸およびそのエステル類、３−ケトカルボン酸およ
びそのエステル類、および、ビニル、芳香族ビニル、メ
タクリル、アクリル、アリル等の不飽和基を有するアル
コール類、フェノール類、メルカプトアルコール類、ヒ
ドロキシチオフェノール類、カルボン酸類、メルカプト
カルボン酸類、ヒドロキシカルボン酸類、アミド類、
１，３−ジケトン類、１，３−ジカルボン酸およびその
エステル類、３−ケトカルボン酸およびそのエステル類
等があげられる。具体例としては、特開平９−２５５７
８１号公報に記載したものがあげられる。

【００２３】さらに、強度改良を目的にイソシアネート
基を１個以上有する化合物を使用することも可能であ
る。イソシアネート基を１個以上有する化合物の具体例
としては、特開平１１−２９２９５０号公報に記載した
ものがあげられる。

【００２４】本発明においては、以上の様に（１）式で
表される構造を１分子中に１個以上有する化合物を組成
物とした場合、少なくとも同化合物が１０ｗｔ％以上使
用され、好ましくは２０ｗｔ％以上使用され、より好ま
しくは３０ｗｔ％以上使用される。１０ｗｔ％未満とし
た場合、高屈折率と高いアッベ数のバランスが維持でき
なくなる。

【００２５】本発明の光学材料製造方法において、公知
の酸化防止剤や紫外線吸収剤等の添加剤を加えて、得ら
れる材料の実用性をより向上せしめることはもちろん可
能である。また、本発明の光学材料は重合中に型から剥
がれやすい傾向があり、場合によっては公知の外部およ
び／または内部密着性改善剤を使用または添加して、得
られる硬化材料と型の密着性を向上せしめることも有効
である。

【００２６】本発明において光学材料製造方法は、原料
となる（１）式で表される構造を１分子中に１個以上有
する化合物単独もしくは該化合部物を含有する組成物お
よび触媒、密着性改善剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、
ラジカル重合開始剤、各種性能改良剤等の添加剤を混
合、均一とした後、ガラスや金属製の型に注入し、加熱
によって重合硬化反応を進めた後、型から外し製造され
る。

【００２７】（１）式で表される構造を１分子中に１個
以上有する化合物単独もしくは該化合部物を含有する組
成物の一部または全量を注型前に触媒の存在下または非
存在下、撹拌下または非撹拌下で−１００〜１６０℃
で、０．１〜７２時間かけて予備的に重合せしめた後、
組成物を調製して注型を行う事も可能である。この予備
的な重合条件は、好ましくは−１０〜１００℃で１〜４
８時間、より好ましくは０〜６０℃で１〜４８時間で実
施する。

【００２８】発明の硬化樹脂光学材料の製造方法は、さ
らに詳しく述べるならば以下の通りである。前述の様
に、主原料および副原料を混合後、型に注入硬化して製
造されるが、（１）式で表される構造を１分子中に１個
以上有する化合物単独もしくは該化合部物を含有する組
成物および触媒と所望により使用されるエピチオ基と反
応可能な官能基を２個以上有する化合物あるいは、これ
らの官能基１個以上と他の単独重合可能な官能基を１個
以上有する化合物、単独重合可能な官能基を１個以上有
する化合物、エピチオ基と反応可能でかつ単独重合も可
能な官能基を１個有する化合物、さらには所望に応じて
使用される、抗酸化成分、染色性および強度等の性能改
良成分、さらには密着性改善剤、安定剤、ラジカル重合
開始剤等は、全て同一容器内で同時に撹拌下に混合して
も、各原料を段階的に添加混合しても、数成分を別々に
混合後さらに同一容器内で再混合しても良い。各原料お
よび副原料はいかなる順序で混合してもかまわない。混
合にあたり、設定温度、これに要する時間等は基本的に
は各成分が十分に混合される条件であればよいが、過剰
の温度、時間は各原料、添加剤間の好ましくない反応が
起こり、さらには粘度の上昇をきたし注型操作を困難に
する等適当ではない。混合温度は−５０℃から１００℃
程度の範囲で行われるべきであり、好ましい温度範囲は
−３０℃から５０℃、さらにに好ましいのは、−５℃か
ら３０℃である。混合時間は、１分から５時間、好まし
くは５分から２時間、さらに好ましくは５分から３０
分、最も好ましいのは５分から１５分程度である。各原
料、添加剤の混合前、混合時あるいは混合後に、減圧下
に脱ガス操作を行う事は、後の中型重合硬化中の気泡発
生を防止する点からは好ましい方法である。この時の減
圧度は０．１ｍｍＨｇから７００ｍｍＨｇ程度で行う
が、好ましいのは１０ｍｍＨｇから３００ｍｍＨｇであ
る。さらには、これらの混合物あるいは混合前の主、副
原料を０．０５〜３μｍ程度の孔径を有するフィルター
で不純物等を濾過し精製することは本発明の光学材料の
品質をさらに高める上からも好ましい。ガラスや金属製
の型に注入後、電気炉等による重合硬化を行うが、硬化
時間は０．１〜１００時間、通常１〜４８時間であり、
硬化温度は−１０〜１６０℃、通常−１０〜１４０℃で
ある。重合は所定の重合温度で所定時間のホールド、
０．１℃〜１００℃／ｈの昇温、０．１℃〜１００℃／
ｈの降温およびこれらの組み合わせで行うことができ
る。また、硬化終了後、材料を５０から１５０℃の温度
で１０分から５時間程度アニール処理を行う事は、本発
明の光学材料の歪を除くために好ましい処理である。さ
らに必要に応じて染色、ハードコート、反射防止、防曇
性付与等表面処理を行うことができる。

【００２９】

【発明の効果】本発明の（１）式で表されるエピチオ構
造を有するエピスルフィド化合物もしくは該化合物を１
０ｗｔ％以上含有する組成物１００重量部に、第４級ア
ンモニウム塩、第４級ホスホニウム塩、第３級スルホニ
ウム塩または第２級ヨードニウム塩を触媒として０．０
０１〜３．０重量部添加して重合硬化させる製造方法に
より、従来技術ではない高度な透明性と良好な色調な高
屈折率樹脂の製造が可能となった。

【００３０】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。な
お、得られたレンズの評価は以下の方法で行った。 １．屈折率、アッベ数（ＮＤ、νＤ） アッベ屈折計を用い、２５℃で測定した。 ２．色調 色彩計を用いて２．５ｍｍ厚のレンズのδＹＩ値を測定
した。δＹＩ値が１．５以下であれば眼鏡用光学材料と
して使用可能であるが、この値がより小さいほど色調は
好適である ３．透明性 暗室内において、プロジェクター用ライトを照射下で１
０ｍｍ厚のレンズの白濁の有無を観察した。透明性に関
しては、本観察で薄い濁りが観察される程度（淡）でも
光学材料として使用可能であるが、白濁の観察されない
ほうが良い。 無：観察されない 淡：薄い濁りが観察される 濃：白い濁りが観察される

【００３１】実施例１ ビス（β−エピチオプロピルチオ）エタン１００重量部
に触媒としてテトラブチルアンモニウムブロミド０．１
重量部を混合、室温で撹拌し均一液とした。ついでこれ
を脱泡、ろ過後、２．５ｍｍ厚と１０ｍｍ厚の平板レン
ズ用モールドに注入し、オーブン中で２０℃から９０℃
まで２０時間かけて昇温して重合硬化させ、レンズを製
造した。得られたレンズは良好な耐熱性および物理特性
を示し、表面状態は良好であり、脈理、面変形もほとん
ど認められなかった。レンズの屈折率、アッベ数、黄色
度および白濁の評価結果を表３に示した。

【００３２】実施例２〜１３ 表１に示す化合物を含む組成と触媒を使用する以外は実
施例１を繰り返しレンズを製造した。レンズの屈折率、
アッベ数、黄色度および白濁の評価結果を表３に示し
た。

【００３３】比較例１ テトラブチルアンモニウムブロミドの添加量を５重量部
とする以外は実施例１を繰り返したところ、攪拌時にゲ
ル化しモールド注入できなかった。

【００３４】比較例２ テトラブチルアンモニウムブロミドの添加量を０．００
０５重量部とする以外は実施例１を繰り返した。得られ
たレンズは黄色ゴム状軟質樹脂で、光学物性は測定でき
なかった。

【００３５】比較例３ テトラブチルアンモニウムブロミド０．１重量部のかわ
りにトリエチルアミン０．１重量部を使用する以外は実
施例１を繰り返した。表３に示すとおり、得られたレン
ズは薄い濁りが観察された。

【００３６】比較例４〜６ 表１に示す式（１）の化合物を含む組成と触媒を使用す
る以外は実施例１を繰り返しレンズを製造した。レンズ
の屈折率、アッベ数、黄色度および白濁の評価結果を表
３に示した。

【００３７】

【表１】

【００３８】

【表２】

【００３９】

【表３】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 堀越 裕 東京都葛飾区新宿６丁目１番１号 三菱瓦 斯化学株式会社東京研究所内 (72)発明者 高須賀 大晃 東京都葛飾区新宿６丁目１番１号 三菱瓦 斯化学株式会社東京研究所内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】第４級アンモニウム塩、第４級ホスホニウ
   ム塩、第３級スルホニウム塩および第２級ヨードニウム
   塩からなる群から選ばれる少なくとも１種の重合触媒
   ０．００１〜３．０重量部の存在下、下記（１）式で表
   されるエピチオ構造を１分子中に１個以上有するエピス
   ルフィド化合物１００重量部を重合硬化させることを特
   徴とする高屈折率樹脂の製造方法。 【化１】 （式中、Ｒ¹ は炭素数１〜１０の炭化水素、Ｒ² ，Ｒ³
   およびＲ⁴ はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基また
   は水素を示す。ＹはＯ，Ｓ，ＳｅまたはＴｅを示す。ｎ
   およびｍは、それぞれ０または１を示す。）
2. 【請求項２】第４級アンモニウム塩、第４級ホスホニウ
   ム塩、第３級スルホニウム塩および第２級ヨードニウム
   塩からなる群から選ばれる少なくとも１種の重合触媒
   ０．００１〜３．０重量部の存在下、請求項１記載の
   （１）式で表されるエピチオ構造を１分子中に１個以上
   有するエピスルフィド化合物を１０ｗｔ％以上含有する
   組成物１００重量部を重合硬化させることを特徴とする
   高屈折率樹脂の製造方法。