JP2000247981A

JP2000247981A - ケイ素化合物の製造方法

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Publication number: JP2000247981A
Application number: JP11050159A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Suzuki; 浩鈴木; Kenji Goto; 兼治後藤; Akira Washimi; 章鷲見
Original assignee: Toagosei Co Ltd
Current assignee: Toagosei Co Ltd
Priority date: 1999-02-26
Filing date: 1999-02-26
Publication date: 2000-09-12
Anticipated expiration: 2019-02-26
Also published as: JP4096439B2

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】暴走反応を抑制して安定した状態で反応を行
うことができるとともに、効率良くケイ素化合物を得る
ことができるケイ素化合物の製造方法を提供する。【解決手段】下記式(III) に示すケイ素化合物は、下
記式（Ｉ）に示す化合物のアリル基と、下記式(II)に示
すヒドロシリル基とを、触媒の存在下にヒドロシリレー
ション反応させることにより製造される。このとき、反
応温度が７０℃を越えて１００℃以下の温度範囲内に制
御される。また、ヒドロシリレーション反応は、反応開
始から反応終了に至るまで前記式（Ｉ）に示す化合物の
量が、式(II)に示す化合物の量に対して過剰となる条件
下で行われる。（但し、Ｒは水素又は炭素数１〜６のアルキル基であ
る。）（但し、Ｒ′はアルコキシ基、アリールオキシ基、アル
キル基、シクロアルキル基又はアリール基である。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】この発明は、電子部品等に対
するコーティング剤、シランカップリング剤等として利
用される光カチオン硬化性樹脂組成物の原料となるケイ
素化合物の製造方法に関するものである。さらに詳しく
は、光カチオン重合性官能基を有する、シリコーン化合
物、シルセスキオキサン化合物、シリカ化合物等のケイ
素化合物を含有する光カチオン硬化性樹脂組成物の原料
となるケイ素化合物の製造方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】紫外線（ＵＶ）開始重合又は紫外線開始
硬化の分野においては、多官能アクリレート及び不飽和
ポリエステル等を用いた光開始ラジカル重合が広く検討
され、また工業的に利用されている。

【０００３】しかし、このラジカル重合は空気中等の酸
素によって阻害されるという問題がある。特に、コーテ
ィング剤組成物をラジカル重合によって硬化させる場
合、この組成物の膜厚が薄くなるほど酸素による重合阻
害の影響は顕著となり、組成物を速やかにかつ完全に硬
化させるためには不活性雰囲気下で硬化させなければな
らないという制限がある。

【０００４】これに対して光開始カチオン重合は、上記
光開始ラジカル重合とは異なり酸素による重合阻害を受
けないため、空気中においても完全に重合させることが
可能である。特に、シリコーン系のエポキシド又はオキ
セタン化合物をモノマーとした組成物によると、耐熱性
及び耐薬品性が良く、接着力に優れ、かつ耐汚染性の良
好な硬化物を得ることが可能である。この種の技術とし
て、特開平６−１６８０４号公報には、上記モノマーの
うちシリコーンの両末端にオキセタニル基を導入した化
合物などが開示されている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】ところで、オキセタニ
ル基（オキセタン環）を有するカチオン硬化性のシルセ
スキオキサン化合物を合成するときの重要モノマーとし
て、例えば〔３−（トリエトキシシリル）プロピロキシ
メチル〕オキセタン（以下、Ｏｘｅ−ＴＲＩＥＳとい
う）がある。このＯｘｅ−ＴＲＩＥＳは、例えば３−エ
チル−３−（アリルオキシメチル）オキセタン（以下、
アリルオキセタンという）とトリエトキシシラン（以
下、ＴＲＩＥＳという）とのヒドロシリレーション反応
によって製造される。具体的には、アリルオキセタン中
にＴＲＩＥＳを徐々に供給する方法又はＴＲＩＥＳ中に
アリルオキセタンを徐々に供給する方法が考えられる。

【０００６】ところが、アリルオキセタン中にＴＲＩＥ
Ｓを徐々に供給する方法では、反応が始まるまでの誘導
期間が長く、しかもある程度の量のＴＲＩＥＳを供給し
なければ反応は開始しない。また、一旦反応が開始する
と急激な発熱を伴って反応が暴走し、系内の温度が１０
０℃を越えることもあり、取扱いが困難になるととも
に、オキセタン環が開環重合するおそれもあるという問
題がある。

【０００７】一方、ＴＲＩＥＳ中にアリルオキセタンを
徐々に供給する方法では、反応系内にＴＲＩＥＳが過剰
に存在することから、テトラエトキシシランやＴＲＩＥ
Ｓに由来するケイ素オリゴマー等の副生物が多量に生成
するという問題がある。加えて、反応系内にＴＲＩＥＳ
が過剰に存在すると、ヒドロシリレーション反応の途中
で触媒が失活し、それ以上アリルオキセタンを供給して
もＯｘｅ−ＴＲＩＥＳが生成しない場合があり、効率が
悪いという問題があった。

【０００８】この発明は、以上のような従来技術に存在
する問題点に着目してなされたものである。その目的と
するところは、暴走反応を抑制して安定した状態で反応
を行うことができるとともに、副反応を抑えて効率良く
ケイ素化合物を得ることができるケイ素化合物の製造方
法を提供することにある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成するために鋭意検討した結果、この発明を完成
した。

【００１０】すなわち、第１の発明のケイ素化合物の製
造方法は、下記式（Ｉ）に示す構造式で表される化合物
のアリル基と、下記式(II)に示す構造式で表される化合
物のヒドロシリル基とを、触媒の存在下に、反応温度を
７０℃を越えて１００℃以下の範囲内に保持しつつ、ヒ
ドロシリレーション反応させて下記式(III) に示す構造
式で表されるケイ素化合物を得ることを特徴とするもの
である。

【００１１】

【化４】（但し、Ｒは水素又は炭素数１〜６のアルキル基であ
る。）

【００１２】

【化５】（但し、Ｒ′はアルコキシ基、アリールオキシ基、アル
キル基、シクロアルキル基又はアリール基である。）

【００１３】

【化６】（但し、Ｒは水素又は炭素数１〜６のアルキル基であ
り、Ｒ′はアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル
基、シクロアルキル基又はアリール基である。）また、第２の発明のケイ素化合物の製造方法は、第１の
発明において、反応開始から反応終了に至るまで、前記
式（Ｉ）に示す構造式で表される化合物の量が、式(II)
に示す構造式で表される化合物の量に対して過剰となる
条件下でヒドロシリレーション反応を行うことを特徴と
するものである。

【００１４】

【発明の実施の形態】以下、この発明の実施形態につい
て詳細に説明する。ケイ素化合物は下記式(III) に示す
構造式で表され、オキセタニル基を有するカチオン硬化
性のシルセスキオキサン化合物を合成するときの重要モ
ノマーとして使用される。

【００１５】

【化７】（但し、Ｒは水素又は炭素数１〜６のアルキル基であ
り、Ｒ′はアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル
基、シクロアルキル基又はアリール基である。）このケイ素化合物〔以下、ケイ素化合物(III) という〕
は、下記式（Ｉ）に示す構造式で表される化合物〔以
下、化合物（Ｉ）という〕のアリル基と、下記式(II)に
示す構造式で表される化合物〔以下、化合物(II)とい
う〕のヒドロシリル基とをヒドロシリレーション反応さ
せることにより製造される。具体的には、ヒドロシリレ
ーション反応は所定の触媒の存在下に、暴走反応が引き
起こされないように温度を制御することによって行われ
る。

【００１６】

【化８】（但し、Ｒは水素又は炭素数１〜６のアルキル基であ
る。）

【００１７】

【化９】（但し、Ｒ′はアルコキシ基、アリールオキシ基、アル
キル基、シクロアルキル基又はアリール基である。）前記化合物（Ｉ）はオキセタニル基を有する有機官能基
であり、Ｒは水素又は炭素数１〜６のアルキル基であ
る。特に、これらのうち、入手又は合成が容易である点
から、Ｒがエチル基であることが望ましい。

【００１８】また、化合物(II)におけるＲ′はアルコキ
シ基、アリールオキシ基、アルキル基、シクロアルキル
基又はアリール基である。この「アルコキシ基」の例と
してはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−及びｉ−プロポキ
シ基、ｎ−，ｉ−及びｔ−ブトキシ基等が挙げられ、
「アリールオキシ基」の例としてはフェノキシ基等が挙
げられる。また、「アルキル基」の例としてはメチル
基、エチル基、ｎ−及びｉ−プロピル基、ｎ−，ｉ−及
びｔ−ブチル基等が挙げられ、「シクロアルキル基」の
例としてはシクロヘキシル基等が挙げられ、「アリール
基」の例としてはフェニル基等が挙げられる。この化合
物(II)の一分子中には三つのＲ′が含まれるが、これら
は同じ基であってもよく、二種以上の異なる基であって
もよい。

【００１９】化合物(II)におけるＲ′は、得られる硬化
性樹脂又は硬化性樹脂組成物の要求性能に応じて適当な
ものを選択すればよい。例えば、一分子中に存在する三
つのＲ′のうち、二つがアルコキシ基又はアリールオキ
シ基で、残りの一つがアルキル基、シクロアルキル基又
はアリール基のものを原料とすれば、光カチオン重合官
能基を有するシリコーン化合物用のモノマーが製造でき
る。また、三つのＲ′が全てアルコキシ基又はアリール
オキシ基である場合には、シルセスキオキサン化合物用
のモノマーが製造できる。このうち、アルコキシ基とし
ては、製造又は入手が容易である点から、メトキシ基又
はエトキシ基が好ましい。

【００２０】化合物（Ｉ）と化合物(II)とのヒドロシリ
レーションの開始反応は、所定モル比を有する化合物
（Ｉ）と化合物(II)とよりなる反応系に、化合物（Ｉ）
と化合物(II)との一定モル比の混合物が供給されるか、
又は化合物（Ｉ）と化合物(II)とが別々に同時に供給さ
れることによって行われる。反応系における化合物(II)
に対する化合物（Ｉ）のモル比は１を越えて２０以下が
好ましく、１．０２〜１０がさらに好ましい。また、反
応系に供給される化合物(II)に対する化合物（Ｉ）の混
合物のモル比は１〜３が好ましく、１〜２がさらに好ま
しい。化合物（Ｉ）と化合物(II)のモル比をこれらの範
囲に設定することにより、化合物（Ｉ）と化合物(II)と
のヒドロシリレーション反応で暴走反応が引き起こされ
るのを防止することができるとともに触媒を失活させる
ことなく、反応を効率よく円滑に進行させることができ
る。

【００２１】前記化合物（Ｉ）と化合物(II)とのヒドロ
シリレーション反応は触媒の存在下に行われるが、その
触媒としては塩化白金酸（Ｈ₂ＰｔＣｌ₆・６Ｈ
₂Ｏ）、ｃｉｓ−ＰｔＣｌ₂（ＰｈＣＮ）₂等が使用さ
れる。なお、Ｐｈはフェニル基を表す。この触媒は、反
応系に予め存在させておくか、又は化合物（Ｉ）若しく
は化合物(II)に添加して反応系に供給される。この場
合、触媒との反応を避けるために、触媒を化合物（Ｉ）
に混合して供給するのが望ましい。触媒の使用量は、化
合物（Ｉ）と化合物(II)の合計量に対して１０^-5Ｍ（モ
ル濃度）以下であることが好ましい。触媒の使用量をこ
のような少量に設定することにより、反応終了後の生成
物が着色するのを防止することができるので、触媒を除
去する工程を省略することも可能となる。

【００２２】また、ケイ素化合物(III) の製造は、化合
物（Ｉ）のアリル基と化合物(II)のヒドロシリル基との
ヒドロシリレーション反応が暴走反応を引き起こさない
ように温度を制御して行われる。この温度制御は、反応
温度を７０℃を越えて１００℃以下の範囲内に保持する
ことにより行われる。この温度が７０℃以下ではヒドロ
シリレーション反応が円滑に継続されず、１００℃を越
えると暴走反応が引き起こされるおそれがあるととも
に、オキセタニル基の開環反応が起こるおそれがある。

【００２３】さらに、ケイ素化合物(III) の製造は、反
応開始から反応終了に至るまで化合物（Ｉ）の量が、化
合物(II)の量に対して過剰となる条件でヒドロシリレー
ション反応させることにより行われる。具体的には、化
合物（Ｉ）と化合物(II)のモル比が５：４の前後に設定
される。これにより、触媒の失活及び副生成物の抑制が
できるとともに、ヒドロシリレーション反応の開始及び
進行が円滑に行われる。

【００２４】また、化合物（Ｉ）と化合物(II)とのヒド
ロシリレーション反応が温和に開始され、急激に進行す
るのを抑制するために、反応を溶媒中で行うことが望ま
しい。そのような溶媒としては、トルエン、キシレン、
ヘキサン、シクロヘキサン、リグロイン、テトラヒドロ
フラン等が使用される。この溶媒の使用量は、反応終了
時における化合物（Ｉ）と化合物(II)の総重量に対して
２０重量％以下であることが好ましい。溶媒の使用量を
このように設定することで、溶媒の除去工程が簡単で短
時間で済むとともに、ヒドロシリレーション反応の開始
と進行を安定した状態で確実に行うことができる。

【００２５】以上のような条件の下にヒドロシリレーシ
ョン反応を行うことにより、化合物（Ｉ）はほとんど全
て消費され、反応はほぼ定量的に進行する。そして、副
生物の生成が抑制され、目的とするケイ素化合物(III)
を例えば純度９５％以上という高純度で、かつ収率８５
％以上という高収率で得ることができる。

【００２６】得られたケイ素化合物(III) は、シランカ
ップリング剤や光カチオン重合性モノマーとして有用で
ある他、加水分解等の反応により、光カチオン硬化性樹
脂組成物が生成される。この樹脂組成物は、カチオン性
光重合開始剤により空気中においても容易にカチオン重
合する。従って、この樹脂組成物は、耐汚染性塗料、保
護コーティング剤、樹脂改質剤、レジスト材料等として
有用である。

【００２７】以上に述べた実施形態により発揮される効
果について以下に記載する。・実施形態のケイ素化合物(III) の製造方法によれ
ば、化合物（Ｉ）のアリル基と化合物(II)のヒドロシリ
ル基とのヒドロシリレーション反応における温度を７０
℃を越えて１００℃以下の範囲内に制御することによ
り、暴走反応を確実に抑制して安定した状態で反応を行
い、目的とするケイ素化合物(III) を得ることができ
る。

【００２８】・実施形態のケイ素化合物(III) の製造
方法によれば、化合物（Ｉ）のアリル基と化合物(II)の
ヒドロシリル基とのヒドロシリレーション反応を温和に
開始させ、安定した状態で進行させることができること
から、触媒の失活及び副反応を抑えて目的とするケイ素
化合物(III) を得ることができる。

【００２９】・実施形態のケイ素化合物(III) の製造
方法によれば、暴走反応や副反応を抑えることができる
ことから、純度や収率を向上させて効率良くケイ素化合
物(III) を得ることができる。

【００３０】・実施形態のケイ素化合物(III) の製造
方法によれば、ヒドロシリレーション反応の温度を例え
ば７０℃を越えて１００℃以下の範囲内に制御するとと
もに、化合物（Ｉ）の供給量を化合物(II)の供給量に対
して過剰となる条件に設定することにより、簡易な装置
及び工程で連続的にケイ素化合物(III) を製造すること
ができる。

【００３１】・実施形態のケイ素化合物(III) の製造
方法によれば、得られるケイ素化合物(III) は、シラン
カップリッグ剤やオキセタニル基を有する光開始カチオ
ン重合性モノマーとして有用である他、光開始カチオン
高速硬化性のケイ素樹脂組成物（シリコーン、シルセス
キオキサン等）の製造原料として有用である。

【００３２】

【実施例】以下、実施例を挙げて、前記実施形態をさら
に具体的に説明する。（実施例１）（１）ケイ素化合物(III) の製造以下の１）〜４）に示す反応操作に従ってケイ素化合物
(III) を合成した。１）窒素置換した３０００ｍｌ反応器に、トルエン１
００ｇ、アリルオキセタン７８．１ｇ（０．５ｍｏ
ｌ）及びＴＲＩＥＳ６５．７ｇ（０．４ｍｏｌ）を仕
込んで８０℃に昇温した。

【００３３】２）触媒として、塩化白金酸（Ｈ₂Ｐｔ
Ｃｌ₆・６Ｈ₂Ｏ）の０．０５Ｍのベンゾニトリル溶液
２００μｌを注射器により一気に加えた。このとき、
系内の温度は８９℃まで上昇した。

【００３４】３）アリルオキセタンとＴＲＩＥＳをモ
ル比５／４に混合（４．５ｍｏｌ／３．６ｍｏｌ＝７０
３．０ｇ／５９１．４ｇ）したものを３ｍｌ／ｍｉｎの
速度で上記反応系に供給した。

【００３５】４）アリルオキセタンとＴＲＩＥＳの混
合物の供給終了後、８０〜８５℃の温度で２時間加熱保
持することにより、反応を完結させた。５）反応終了後、減圧蒸留により、トルエンなどの揮
発性化合物を除去することによって、純度９５％以上の
ケイ素化合物（Ｏｘｅ−ＴＲＩＥＳ）を１４３４ｇの収
量（収率８６％）で得た。

【００３６】なお、ケイ素化合物の純度の測定は、ガス
クロマトグラフ（ＧＣ）により行った。以下の各例につ
いても同様である。（実施例２）実施例１の反応操作３）において、アリル
オキセタンとＴＲＩＥＳを別々に供給した他は、実施例
１と同様にしてケイ素化合物(III) を製造した。

【００３７】その結果、純度９５％以上のケイ素化合物
（Ｏｘｅ−ＴＲＩＥＳ）を１４４０ｇの収量（収率８
６．４％）で得た。（実施例３）実施例１において、触媒としてＨ₂ＰｔＣ
ｌ₆・６Ｈ₂Ｏをアリルオキセタンに添加した他は、実
施例１と同様にしてケイ素化合物(III) を製造した。

【００３８】その結果、純度９５％以上のケイ素化合物
（Ｏｘｅ−ＴＲＩＥＳ）を１４１７ｇの収量（収率８
５．５％）で得た。（実施例４）実施例１において、ＴＲＩＥＳの代わりに
下記式（IV）に示すジメチルエトキシシランを用い、そ
の他は実施例１と同様にしてケイ素化合物(III) を製造
した。

【００３９】

【化１０】その結果、純度９５％以上のケイ素化合物を１２２５ｇ
の収量（収率９０．５％）で得た。（実施例５）実施例１において、ＴＲＩＥＳの代わりに
下記式（Ｖ）に示すフェニルジエトキシシランを用い、
その他は実施例１と同様にしてケイ素化合物(III) を製
造した。

【００４０】

【化１１】その結果、純度９５％以上のケイ素化合物を１４７７ｇ
の収量（収率８０．６％）で得た。（比較例１）１００ｍｌの反応器にアリルオキセタン
１．６４ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ＴＲＩＥＳ６．５７ｇ
（４０ｍｍｏｌ）及びトルエン２０．０ｇを仕込ん
だ。そして、８０℃に加熱した後、ｃｉｓ−ＰｔＣｌ₂
（ＰｈＣＮ）₂のＰｈＣＮ溶液（０．０５Ｍ）を０．１
ｍｌ（５×１０^-3ｍｍｏｌ）加え、ヒドロシリレーショ
ン反応を開始した。反応終了後、溶液をガスクロマトグ
ラフで分析した。

【００４１】その結果、ＴＲＩＥＳをアリルオキセタン
に対して４倍当量仕込んだにもかかわらず、反応終了時
点においてアリルオキセタンは１００％消費されなかっ
た。また、目的物であるＯｘｅ−ＴＲＩＥＳ以外にも、
テトラエトキシシランや多くの副生成物のピーク（ＴＲ
ＩＥＳの２量体やＴＲＩＥＳオリゴマー）が観測され
た。

【００４２】これはＴＲＩＥＳのＳｉ−Ｈが、白金触媒
の存在下に反応系内の不純物である酸素と反応（酸化）
することが原因であると考えられる。また、反応終了時
点にアリルオキセタンをさらに２０ｍｍｏｌ追加したが
（最終的な反応比はＴＲＩＥＳ：アリルオキセタン＝４
０：３０）、ＴＲＩＥＳ及びアリルオキセタンの消費は
ほとんど観測されず、すでに触媒は失活していた。

【００４３】なお、前記実施形態より把握される技術的
思想について以下に記載する。（１）前記式（Ｉ）に示す構造式で表される化合物の
アリル基と式(II)に示す構造式で表される化合物のヒド
ロシリル基とのヒドロシリレーション反応を溶媒の存在
下で行うことを特徴とする請求項１又は請求項２に記載
のケイ素化合物の製造方法。

【００４４】このように構成した場合、ヒドロシリレー
ション反応を温和に開始させることができるとともに、
その反応を安定した状態で進行させることができる。（２）前記溶媒の使用量は、反応終了時における式
（Ｉ）に示す構造式で表される化合物と式(II)に示す構
造式で表される化合物の総重量に対して２０重量％以下
である上記（１）に記載のケイ素化合物の製造方法。

【００４５】このように構成した場合、ヒドロシリレー
ション反応の開始と進行を安定した状態で確実に行うこ
とができる。（３）前記式（Ｉ）におけるＲがエチル基であり、式
(II)におけるＲ′がメトキシ基又はエトキシ基である請
求項１又は請求項２に記載のケイ素化合物の製造方法。

【００４６】このように構成した場合、式（Ｉ）に示す
構造式で表される化合物と式(II)に示す構造式で表され
る化合物の製造又は入手が容易である。（４）前記ヒドロシリレーション反応は、式（Ｉ）に
示す構造式で表される化合物と式(II)に示す構造式で表
される化合物とから反応系を形成し、その反応系に式
（Ｉ）に示す構造式で表される化合物と式(II)に示す構
造式で表される化合物との混合物を供給して又は双方を
実質的に同時に供給して行われるものであり、前記反応
系における式(II)に示す構造式で表される化合物に対す
る式（Ｉ）に示す構造式で表される化合物のモル比は１
を越えて２０以下、反応系に供給される式(II)に示す構
造式で表される化合物に対する式（Ｉ）に示す構造式で
表される化合物のモル比は１〜３である請求項１又は請
求項２に記載のケイ素化合物の製造方法。

【００４７】このように構成した場合、式（Ｉ）に示す
構造式で表される化合物のアリル基と式(II)に示す構造
式で表される化合物のヒドロシリル基とのヒドロシリレ
ーション反応で暴走反応が引き起こされるのを防止する
ことができ、反応を安定した状態で進行させることがで
きる。

【００４８】

【発明の効果】以上詳述したように、この発明によれば
次のような効果が発揮される。第１の発明のケイ素化合
物の製造方法によれば、反応温度を７０℃を越えて１０
０℃以下の範囲内に保持することにより、暴走反応を抑
制して安定した状態で反応を行うことができるととも
に、副反応を抑えて効率良くケイ素化合物を得ることが
できる。

【００４９】第２の発明のケイ素化合物の製造方法によ
れば、反応開始から反応終了に至るまで前記式（Ｉ）に
示す化合物の量が、式(II)に示す化合物の量に対して過
剰となる条件下でヒドロシリレーション反応が行われ
る。このため、第１の発明の効果に加え、反応を温和に
開始できるとともに、安定した状態で進行させることが
できる。

フロントページの続き (72)発明者鷲見章愛知県名古屋市港区船見町１番地の１東亞合成株式会社名古屋総合研究所内Ｆターム(参考） 4H049 VN01 VP01 VQ02 VQ19 VQ20 VQ58 VR21 VR23 VR24 VR41 VR43 VS11 VS23 VS41 VS43 VT17 VU20 VU21 VU22 VV02 VV16 VW32 4J005 AA07

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記式（Ｉ）に示す構造式で表される化
合物のアリル基と、下記式(II)に示す構造式で表される
化合物のヒドロシリル基とを、触媒の存在下に、反応温
度を７０℃を越えて１００℃以下の範囲内に保持しつ
つ、ヒドロシリレーション反応させて下記式(III) に示
す構造式で表されるケイ素化合物を得ることを特徴とす
るケイ素化合物の製造方法。【化１】（但し、Ｒは水素又は炭素数１〜６のアルキル基であ
る。）【化２】（但し、Ｒ′はアルコキシ基、アリールオキシ基、アル
キル基、シクロアルキル基又はアリール基である。）【化３】（但し、Ｒは水素又は炭素数１〜６のアルキル基であ
り、Ｒ′はアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル
基、シクロアルキル基又はアリール基である。）
【請求項２】反応開始から反応終了に至るまで、前記
式（Ｉ）に示す構造式で表される化合物の量が、式(II)
に示す構造式で表される化合物の量に対して過剰となる
条件下でヒドロシリレーション反応を行うことを特徴と
する請求項１に記載のケイ素化合物の製造方法。