JP2000256228A - アルケニルシクロブタン化合物 - Google Patents
アルケニルシクロブタン化合物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 液晶組成物に添加されて、該液晶組成物の粘
度を増加させることなく、高温域を含む広い温度範囲で
の液晶相を与えることのできる新規な化合物を提供する
こと。 【解決手段】 本発明は、下記〔化１〕の一般式（Ｉ）
で表される新規なアルケニルシクロブタン化合物であ
る。 【化１】
度を増加させることなく、高温域を含む広い温度範囲で
の液晶相を与えることのできる新規な化合物を提供する
こと。 【解決手段】 本発明は、下記〔化１〕の一般式（Ｉ）
で表される新規なアルケニルシクロブタン化合物であ
る。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電気光学的表示材
料として新規なアルケニルシクロブタン化合物に関し、
詳しくは、液晶組成物の粘度を大きく増加させることな
く高いＮＩ点を与える新規なアルケニルシクロブタン化
合物に関するものである。
料として新規なアルケニルシクロブタン化合物に関し、
詳しくは、液晶組成物の粘度を大きく増加させることな
く高いＮＩ点を与える新規なアルケニルシクロブタン化
合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】液晶の
電気光学的効果を利用した液晶表示素子の普及により、
これらの用途に適した特性を有する液晶化合物が求めら
れている。液晶表示素子に用いられる液晶化合物に要求
される特性としては次に示す（１）〜（５）等がある。
電気光学的効果を利用した液晶表示素子の普及により、
これらの用途に適した特性を有する液晶化合物が求めら
れている。液晶表示素子に用いられる液晶化合物に要求
される特性としては次に示す（１）〜（５）等がある。
【０００３】（１）液晶の物理的、化学的安定性が大き
いこと。 （２）室温を含む広い温度範囲で液晶相を示すこと。 （３）広い温度範囲で応答性がよいこと。 （４）駆動回路との整合性がよいこと。 （５）光学的異方性が光学的要請にかなった値であるこ
と。
いこと。 （２）室温を含む広い温度範囲で液晶相を示すこと。 （３）広い温度範囲で応答性がよいこと。 （４）駆動回路との整合性がよいこと。 （５）光学的異方性が光学的要請にかなった値であるこ
と。
【０００４】このような特性を全て満足する単一の液晶
化合物は現在のところ知られておらず、数種類の液晶化
合物を混合した液晶組成物として上記の諸物性を満足さ
せようとしているのが現状である。
化合物は現在のところ知られておらず、数種類の液晶化
合物を混合した液晶組成物として上記の諸物性を満足さ
せようとしているのが現状である。
【０００５】液晶組成物は、その温度により、低温側か
ら結晶相（以下、「Ｃ相」と記述する）、場合によって
スメクチック相（以下、「Ｓ相」と記述する）を経由し
てネマチック相（以下、「Ｎ相」と記述する）となり、
さらに高温で等方性液体相（以下、「Ｉ相」と記述す
る）となる。このうち、Ｓ相とＮ相が液晶相であり、液
晶の性質を示す。液晶化合物を含有する液晶組成物は室
温を含む広い温度範囲で液晶相であることが必要であ
り、この液晶温度範囲が広いことは、広範な使用環境に
おいて良好な表示が得られることを意味するものであ
る。よって、Ｃ相からＮ相へ相転移する温度（ＣＮ点）
が低く、Ｎ相からＩ相へ相転移する温度（ＮＩ点）の高
いものが好ましい。特に、高温となる使用環境で使用さ
れる場合には、ＮＩ点の高い液晶組成物が必要となる。
このため、ネマチック液晶材料に混合し、ＮＩ点を上げ
る効果を与える化合物が求められてきた。
ら結晶相（以下、「Ｃ相」と記述する）、場合によって
スメクチック相（以下、「Ｓ相」と記述する）を経由し
てネマチック相（以下、「Ｎ相」と記述する）となり、
さらに高温で等方性液体相（以下、「Ｉ相」と記述す
る）となる。このうち、Ｓ相とＮ相が液晶相であり、液
晶の性質を示す。液晶化合物を含有する液晶組成物は室
温を含む広い温度範囲で液晶相であることが必要であ
り、この液晶温度範囲が広いことは、広範な使用環境に
おいて良好な表示が得られることを意味するものであ
る。よって、Ｃ相からＮ相へ相転移する温度（ＣＮ点）
が低く、Ｎ相からＩ相へ相転移する温度（ＮＩ点）の高
いものが好ましい。特に、高温となる使用環境で使用さ
れる場合には、ＮＩ点の高い液晶組成物が必要となる。
このため、ネマチック液晶材料に混合し、ＮＩ点を上げ
る効果を与える化合物が求められてきた。
【０００６】また、液晶相での粘度は、応答性に影響を
与える。粘度が高いと液晶化合物の分子の動きが遅くな
り応答速度が低下するので、液晶化合物は、混合した場
合に液晶組成物の粘度を増加させないことが重要であ
り、粘度を低減させることが好ましい。
与える。粘度が高いと液晶化合物の分子の動きが遅くな
り応答速度が低下するので、液晶化合物は、混合した場
合に液晶組成物の粘度を増加させないことが重要であ
り、粘度を低減させることが好ましい。
【０００７】例えば、特開昭６２−２０１８４３号公
報、特開平２−８５２１８号公報、特開平２−８５２１
９号公報及び特表平７−５０６１１７には、それぞれア
ルキルシクロブタン化合物の使用が提案されているが、
上記要求に対し満足のいく性能を与えるものではなかっ
た。
報、特開平２−８５２１８号公報、特開平２−８５２１
９号公報及び特表平７−５０６１１７には、それぞれア
ルキルシクロブタン化合物の使用が提案されているが、
上記要求に対し満足のいく性能を与えるものではなかっ
た。
【０００８】従って、本発明の目的は、液晶組成物に添
加されて、該液晶組成物の粘度を増加させることなく、
高温域を含む広い温度範囲での液晶相を与えることので
きる新規な化合物を提供することにある。
加されて、該液晶組成物の粘度を増加させることなく、
高温域を含む広い温度範囲での液晶相を与えることので
きる新規な化合物を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
を重ねた結果、新規な特定のアルケニルシクロブタン化
合物が、上記目的を達成し得ることを知見した。
を重ねた結果、新規な特定のアルケニルシクロブタン化
合物が、上記目的を達成し得ることを知見した。
【００１０】本発明は、上記知見に基づきなされたもの
で、下記〔化２〕（前記〔化１〕と同じ）の一般式
（Ｉ）で表される新規なアルケニルシクロブタン化合物
を提供するものである。
で、下記〔化２〕（前記〔化１〕と同じ）の一般式
（Ｉ）で表される新規なアルケニルシクロブタン化合物
を提供するものである。
【００１１】
【化２】
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明のアルケニルシクロ
ブタン化合物について詳述する。
ブタン化合物について詳述する。
【００１３】本発明の化合物は、新規な化合物であり、
上記一般式（Ｉ）で表されるアルケニルシクロブタン化
合物である。上記一般式（Ｉ）中のＲ及びｂで表される
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０のア
ルキル基としては、メチル、トリフルオロメチル、ペン
タフルオロエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
イソブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、イソオクチル、ノニル、デシル等が挙げられ、ｂで
表されるフッ素原子で置換されていてもよいアルコキシ
基は上記アルキル基から誘導される基が挙げられ、ａ、
ｂ及びｃで表されるハロゲン原子としては、Ｆ、Ｃｌ、
Ｂｒ、Ｉが挙げられる。
上記一般式（Ｉ）で表されるアルケニルシクロブタン化
合物である。上記一般式（Ｉ）中のＲ及びｂで表される
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０のア
ルキル基としては、メチル、トリフルオロメチル、ペン
タフルオロエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
イソブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、イソオクチル、ノニル、デシル等が挙げられ、ｂで
表されるフッ素原子で置換されていてもよいアルコキシ
基は上記アルキル基から誘導される基が挙げられ、ａ、
ｂ及びｃで表されるハロゲン原子としては、Ｆ、Ｃｌ、
Ｂｒ、Ｉが挙げられる。
【００１４】本発明のアルケニルシクロブタン化合物の
例としては、特に制限を受けないが、好ましい具体例と
して、下記〔化３〕〜〔化９〕に記載の化合物Ｎｏ．１
〜Ｎｏ．７等が挙げられる。
例としては、特に制限を受けないが、好ましい具体例と
して、下記〔化３〕〜〔化９〕に記載の化合物Ｎｏ．１
〜Ｎｏ．７等が挙げられる。
【００１５】
【化３】
【００１６】
【化４】
【００１７】
【化５】
【００１８】
【化６】
【００１９】
【化７】
【００２０】
【化８】
【００２１】
【化９】
【００２２】本発明のアルケニルシクロブタン化合物
は、液晶組成物に添加されて使用される。該液晶組成物
として使用される液晶化合物は、特に制限されることは
ないが、ビフェニル系、エステル系、アゾキシ系、シク
ロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系、フェニルシ
クロヘキサン系、フェニルピリミジン系、フェニルメタ
ジオキサン系、シアノビフェニル系、シアノターフェニ
ル系、シアノビフェニルシクロヘキサン系、トラン系、
エタン系等が挙げられ、これらは一種又は二種以上で使
用される。
は、液晶組成物に添加されて使用される。該液晶組成物
として使用される液晶化合物は、特に制限されることは
ないが、ビフェニル系、エステル系、アゾキシ系、シク
ロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系、フェニルシ
クロヘキサン系、フェニルピリミジン系、フェニルメタ
ジオキサン系、シアノビフェニル系、シアノターフェニ
ル系、シアノビフェニルシクロヘキサン系、トラン系、
エタン系等が挙げられ、これらは一種又は二種以上で使
用される。
【００２３】上記の液晶化合物は、例えば、下記一般式
〔化１０〕で表される化合物のように例示することがで
きる。
〔化１０〕で表される化合物のように例示することがで
きる。
【００２４】
【化１０】
【００２５】上記一般式〔化１０〕で表される化合物の
具体例としては、下記〔化１１〕の各化合物等が挙げら
れる。尚、各化合物におけるＹ1 、Ｙ2 、Ｙ3 及びＹ
は、上記一般式〔化１０〕におけるものと同じ意味であ
る。
具体例としては、下記〔化１１〕の各化合物等が挙げら
れる。尚、各化合物におけるＹ1 、Ｙ2 、Ｙ3 及びＹ
は、上記一般式〔化１０〕におけるものと同じ意味であ
る。
【００２６】
【化１１】
【００２７】本発明のアルケニルシクロブタン化合物の
液晶組成物に対する添加量は、該液晶組成物１００重量
部に対して、好ましくは０．１〜１００重量部、更に好
ましくは１〜５０重量部である。
液晶組成物に対する添加量は、該液晶組成物１００重量
部に対して、好ましくは０．１〜１００重量部、更に好
ましくは１〜５０重量部である。
【００２８】本発明のアルケニルシクロブタン化合物
は、その製造方法によって制限されることはないが、該
当するシクロブチルアルコールから誘導することができ
る。例えば、該アルコールをヨウ素化しアルキルシクロ
ブチルアイオダイドを合成し、これを四級塩化して得ら
れたアルキルシクロブチル化合物の四級塩と、必要な構
造を有するアルデヒドとを反応させることでアルケニル
シクロブタン化合物のシス−トランス体が得られる。そ
の後、トランス体を分離することで目的の化合物を得る
ことができる。
は、その製造方法によって制限されることはないが、該
当するシクロブチルアルコールから誘導することができ
る。例えば、該アルコールをヨウ素化しアルキルシクロ
ブチルアイオダイドを合成し、これを四級塩化して得ら
れたアルキルシクロブチル化合物の四級塩と、必要な構
造を有するアルデヒドとを反応させることでアルケニル
シクロブタン化合物のシス−トランス体が得られる。そ
の後、トランス体を分離することで目的の化合物を得る
ことができる。
【００２９】
【実施例】以下、実施例、評価例をもって本発明を更に
詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の実施
例、評価例によって制限を受けるものではない。
詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の実施
例、評価例によって制限を受けるものではない。
【００３０】（実施例１）化合物Ｎｏ．１の製造 シクロブチルアイオダイドの合成 ５００ｍｌフラスコにシクロブチルメタノール１０．１
６ｇ（０．１１８ｍｏｌ）、イミダゾール１２．００ｇ
（０．１７７ｍｏｌ）、トリフェニルフォスフィン４
６．２６ｇ（０．１７７ｍｏｌ）、トルエン５０ｇを仕
込み、撹拌混合してからヨウ素４４．９２ｇ（０．１７
７ｍｏｌ）を加えた。１時間室温撹拌した後、チオ硫酸
ナトリウム水溶液、蒸留水の順で反応系を洗浄し、ロー
タリエバポレーターで濃縮を行い、得られた濃縮物を、
ヘキサン溶媒、シリカゲルカラムで分離精製を行い、シ
クロブチルアイオダイド１８．５ｇを得た（収率：８０
％）。
６ｇ（０．１１８ｍｏｌ）、イミダゾール１２．００ｇ
（０．１７７ｍｏｌ）、トリフェニルフォスフィン４
６．２６ｇ（０．１７７ｍｏｌ）、トルエン５０ｇを仕
込み、撹拌混合してからヨウ素４４．９２ｇ（０．１７
７ｍｏｌ）を加えた。１時間室温撹拌した後、チオ硫酸
ナトリウム水溶液、蒸留水の順で反応系を洗浄し、ロー
タリエバポレーターで濃縮を行い、得られた濃縮物を、
ヘキサン溶媒、シリカゲルカラムで分離精製を行い、シ
クロブチルアイオダイド１８．５ｇを得た（収率：８０
％）。
【００３１】シクロブチルメチルトリフェニルフォス
フォニウムアイオダイドの合成 アルゴン置換した５００ｍｌフラスコに上記アイオダイ
ド１５．００ｇ（０．０７６５ｍｏｌ）、トリフェニル
フォスフィン２０．０ｇ（０．０７６５ｍｏｌ）、ジメ
チルホルムアミド２０ｍｌを仕込み、アルゴン気流下で
１２０℃で３時間加熱撹拌した後、トルエン１４０ｍｌ
を加え、１０℃に冷却した。析出した結晶を濾取、減圧
下８０℃で乾燥し目的化合物を２４．２４ｇ得た（収
率：７０％）。
フォニウムアイオダイドの合成 アルゴン置換した５００ｍｌフラスコに上記アイオダイ
ド１５．００ｇ（０．０７６５ｍｏｌ）、トリフェニル
フォスフィン２０．０ｇ（０．０７６５ｍｏｌ）、ジメ
チルホルムアミド２０ｍｌを仕込み、アルゴン気流下で
１２０℃で３時間加熱撹拌した後、トルエン１４０ｍｌ
を加え、１０℃に冷却した。析出した結晶を濾取、減圧
下８０℃で乾燥し目的化合物を２４．２４ｇ得た（収
率：７０％）。
【００３２】化合物Ｎｏ．１（シス−トランス混合
物）の合成 アルゴン置換した１００ｍｌフラスコに上記で得たシ
クロブチルメチルトリフェニルフォスフォニウムアイオ
ダイド１５．００ｇ（０．０３２７ｍｏｌ）、ｔ−ブチ
ルメチルエーテル４０ｍｌを仕込み、懸濁させた後、２
０℃で２，２−ジメチルエトキシカリウム３．９２ｇ
（０．０３５０ｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌し
た。これを０℃に冷却し、４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボアルデヒド
５．７７ｇ（０．０２１８ｍｏｌ）をｔ−ブチルメチル
エーテル４０ｍｌに溶かした溶液を反応系の温度を０℃
に保持したまま２０分で滴下し、室温で１時間撹拌し
た。得られた反応液を蒸留水４０ｇで洗浄後、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、ヘキサン溶媒、シリ
カゲルカラムで精製し、目的の化合物とシス体の混合物
を３．３８ｇ得た（収率：４９％）。
物）の合成 アルゴン置換した１００ｍｌフラスコに上記で得たシ
クロブチルメチルトリフェニルフォスフォニウムアイオ
ダイド１５．００ｇ（０．０３２７ｍｏｌ）、ｔ−ブチ
ルメチルエーテル４０ｍｌを仕込み、懸濁させた後、２
０℃で２，２−ジメチルエトキシカリウム３．９２ｇ
（０．０３５０ｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌し
た。これを０℃に冷却し、４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボアルデヒド
５．７７ｇ（０．０２１８ｍｏｌ）をｔ−ブチルメチル
エーテル４０ｍｌに溶かした溶液を反応系の温度を０℃
に保持したまま２０分で滴下し、室温で１時間撹拌し
た。得られた反応液を蒸留水４０ｇで洗浄後、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、ヘキサン溶媒、シリ
カゲルカラムで精製し、目的の化合物とシス体の混合物
を３．３８ｇ得た（収率：４９％）。
【００３３】異性化処理（トランス体分離） アルゴン置換した５００ｍｌフラスコに上記で得られ
たシス−トランス混合物全量とベンゼンスルフィン酸ナ
トリウム２水和物０．７０ｇ、３Ｎ塩酸１．１７ｇ、ト
ルエン７５ｍｌを仕込み、アルゴン気流下、６５℃で２
時間加熱撹拌した。冷却後、反応液を３回水洗し、硫酸
マグネシウムで乾燥、溶媒を除去し、ヘキサン溶媒、シ
リカゲルカラムで精製した後、更に酢酸エチル−エタノ
ール溶媒から再結晶を２回行い目的の化合物Ｎｏ．１を
１．１５ｇ得た（収率３４％）。
たシス−トランス混合物全量とベンゼンスルフィン酸ナ
トリウム２水和物０．７０ｇ、３Ｎ塩酸１．１７ｇ、ト
ルエン７５ｍｌを仕込み、アルゴン気流下、６５℃で２
時間加熱撹拌した。冷却後、反応液を３回水洗し、硫酸
マグネシウムで乾燥、溶媒を除去し、ヘキサン溶媒、シ
リカゲルカラムで精製した後、更に酢酸エチル−エタノ
ール溶媒から再結晶を２回行い目的の化合物Ｎｏ．１を
１．１５ｇ得た（収率３４％）。
【００３４】キャラクタリゼーション、物性測定 上記で得た化合物について、キャラクタリゼーション
を行い、目的の化合物Ｎｏ．１であることを確認し、相
転移温度を測定した。結果を以下に示す。1Ｈ−ＮＭＲ
分析結果 ０．６−２．２ｐｐｍ（多重ピーク：３８Ｈ） ２．６−３．０ｐｐｍ（多重ピーク： ２Ｈ） ５．１−５．７ｐｐｍ（多重ピーク： ２Ｈ） ＩＲ分析結果（単位：ｃｍ-1） ２９５０、２９１０、２８５０、１４６０、１４４０、
９６０、９００相転移温度測定 融点：１２４℃
を行い、目的の化合物Ｎｏ．１であることを確認し、相
転移温度を測定した。結果を以下に示す。1Ｈ−ＮＭＲ
分析結果 ０．６−２．２ｐｐｍ（多重ピーク：３８Ｈ） ２．６−３．０ｐｐｍ（多重ピーク： ２Ｈ） ５．１−５．７ｐｐｍ（多重ピーク： ２Ｈ） ＩＲ分析結果（単位：ｃｍ-1） ２９５０、２９１０、２８５０、１４６０、１４４０、
９６０、９００相転移温度測定 融点：１２４℃
【００３５】（実施例２）化合物Ｎｏ．２の製造上記実
施例１と同様のスケール、操作手順で合成を行った。 ３−ブチルシクロブチルアイオダイドの合成 ３−ブチルシクロブチルメタノール１６．７８ｇから３
−ブチルシクロブチルアイオダイド２４．１０ｇを得た
（収率：８１％）。 ３−ブチルシクロブチルメチルトリフェニルフォスフ
ォニウムアイオダイドの合成 ３−ブチルシクロブチルアイオダイド１９．２９ｇから
３−ブチルシクロブチルメチルトリフェニルフォスフォ
ニウムアイオダイドを１９．６８ｇ得た（収率：５０
％）。
施例１と同様のスケール、操作手順で合成を行った。 ３−ブチルシクロブチルアイオダイドの合成 ３−ブチルシクロブチルメタノール１６．７８ｇから３
−ブチルシクロブチルアイオダイド２４．１０ｇを得た
（収率：８１％）。 ３−ブチルシクロブチルメチルトリフェニルフォスフ
ォニウムアイオダイドの合成 ３−ブチルシクロブチルアイオダイド１９．２９ｇから
３−ブチルシクロブチルメチルトリフェニルフォスフォ
ニウムアイオダイドを１９．６８ｇ得た（収率：５０
％）。
【００３６】化合物Ｎｏ．２の合成（シス−トランス
混合物） ３−ブチルシクロブチルメチルトリフェニルフォスフォ
ニウムアイオダイド１６．８２ｇと（３，４−ジフルオ
ロフェニル）−４−（トランス−４−シクロヘキシル）
−トランス−４−シクロヘキサンカルボアルデヒド６．
６５ｇから目的の化合物とシス体の混合物を４．６８ｇ
得た（収率：６０％）。 異性化処理（トランス体分離） 上記で得られた結晶３．８２ｇから目的の化合物Ｎｏ．
２を０．３４ｇ得た（収率：９％）。
混合物） ３−ブチルシクロブチルメチルトリフェニルフォスフォ
ニウムアイオダイド１６．８２ｇと（３，４−ジフルオ
ロフェニル）−４−（トランス−４−シクロヘキシル）
−トランス−４−シクロヘキサンカルボアルデヒド６．
６５ｇから目的の化合物とシス体の混合物を４．６８ｇ
得た（収率：６０％）。 異性化処理（トランス体分離） 上記で得られた結晶３．８２ｇから目的の化合物Ｎｏ．
２を０．３４ｇ得た（収率：９％）。
【００３７】キャラクタリゼーション、物性測定 上記で得た化合物について下記の方法でキャラクタリ
ゼーションを行い、目的の化合物Ｎｏ．２であることを
確認し、相転移温度を測定した。結果を以下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ分析結果 ０．８−３．０ｐｐｍ（多重ピーク：３５Ｈ） ５．２−５．６ｐｐｍ（多重ピーク： ２Ｈ） ６．８−７．２ｐｐｍ（多重ピーク： ３Ｈ） ＩＲ分析結果（単位：ｃｍ-1） ２９５０、２９１０、２８５０、１６００、１５１０、
１４４０、１４３０、１２８０、１２７０、１２００、
１１１０、９６０、８１０、７７０相転移温度測定 ＣＮ点５７℃、ＮＩ点１３９℃
ゼーションを行い、目的の化合物Ｎｏ．２であることを
確認し、相転移温度を測定した。結果を以下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ分析結果 ０．８−３．０ｐｐｍ（多重ピーク：３５Ｈ） ５．２−５．６ｐｐｍ（多重ピーク： ２Ｈ） ６．８−７．２ｐｐｍ（多重ピーク： ３Ｈ） ＩＲ分析結果（単位：ｃｍ-1） ２９５０、２９１０、２８５０、１６００、１５１０、
１４４０、１４３０、１２８０、１２７０、１２００、
１１１０、９６０、８１０、７７０相転移温度測定 ＣＮ点５７℃、ＮＩ点１３９℃
【００３８】（実施例３）化合物Ｎｏ．３の製造 上記実施例１と同様のスケール、操作手順で合成を行っ
た。 シクロブチルアイオダイドの合成 実施例１に記載した。 シクロブチルメチルトリフェニルフォスフォニウムア
イオダイドの合成 実施例１に記載した。
た。 シクロブチルアイオダイドの合成 実施例１に記載した。 シクロブチルメチルトリフェニルフォスフォニウムア
イオダイドの合成 実施例１に記載した。
【００３９】化合物Ｎｏ．３の合成（シス−トランス
混合物） シクロブチルメチルトリフェニルフォスフォニウムアイ
オダイド１５．００ｇと（４−シアノフェニル）−４−
（トランス−４−シクロヘキシル）−トランス−４−シ
クロヘキサンカルボアルデヒド６．４４ｇから目的の化
合物とシス体の混合物を９．９１ｇ得た（収率：９９
％）。 異性化処理（トランス体分離） 上記で得られた結晶４．９１ｇから目的の化合物Ｎｏ．
３を０．７４ｇ得た（収率：１５％）。
混合物） シクロブチルメチルトリフェニルフォスフォニウムアイ
オダイド１５．００ｇと（４−シアノフェニル）−４−
（トランス−４−シクロヘキシル）−トランス−４−シ
クロヘキサンカルボアルデヒド６．４４ｇから目的の化
合物とシス体の混合物を９．９１ｇ得た（収率：９９
％）。 異性化処理（トランス体分離） 上記で得られた結晶４．９１ｇから目的の化合物Ｎｏ．
３を０．７４ｇ得た（収率：１５％）。
【００４０】物性特性、キャラクタリゼーション 上記で得た化合物について下記の方法でキャラクタリ
ゼーションを行い、目的の化合物Ｎｏ．３であることを
確認し、相転移温度を測定した。結果を以下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ分析結果 ０．８−３．０ｐｐｍ（多重ピーク：２７Ｈ） ５．１−５．７ｐｐｍ（多重ピーク： ２Ｈ） ７．２−７．７ｐｐｍ（多重ピーク： ４Ｈ） ＩＲ分析結果（単位：ｃｍ-1） ２９７０、２９４０、２８６０、２２４０、１６１０、
１５１０、１４５０、９７０、８６０、８４０、５７０
相転移温度 ＣＮ点：１１６℃、ＮＩ点２５８℃
ゼーションを行い、目的の化合物Ｎｏ．３であることを
確認し、相転移温度を測定した。結果を以下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ分析結果 ０．８−３．０ｐｐｍ（多重ピーク：２７Ｈ） ５．１−５．７ｐｐｍ（多重ピーク： ２Ｈ） ７．２−７．７ｐｐｍ（多重ピーク： ４Ｈ） ＩＲ分析結果（単位：ｃｍ-1） ２９７０、２９４０、２８６０、２２４０、１６１０、
１５１０、１４５０、９７０、８６０、８４０、５７０
相転移温度 ＣＮ点：１１６℃、ＮＩ点２５８℃
【００４１】（評価例）上記実施例によって得られた化
合物Ｎｏ．１及びＮｏ．２それぞれ１重量部と下記〔化
１２〕に示す配合の液晶組成物９重量部とを混合して、
２種の液晶組成物Ａ及びＢとし、それぞれの各種物性を
測定した。それらの結果を表１に示す。
合物Ｎｏ．１及びＮｏ．２それぞれ１重量部と下記〔化
１２〕に示す配合の液晶組成物９重量部とを混合して、
２種の液晶組成物Ａ及びＢとし、それぞれの各種物性を
測定した。それらの結果を表１に示す。
【００４２】
【化１２】
【００４３】
【表１】
【００４４】上記結果から、外挿方により求めた化合物
Ｎｏ．１及びＮｏ．２の物性を表２に表す。
Ｎｏ．１及びＮｏ．２の物性を表２に表す。
【００４５】
【表２】
【００４６】また、化合物Ｎｏ．１について外挿法によ
りＮＩ点を求めた結果、５７℃であった。
りＮＩ点を求めた結果、５７℃であった。
【００４７】以上の結果より、本発明の新規なアルケニ
ルシクロブチル化合物を使用すれば、低粘度で、高いＮ
Ｉ点を持つ液晶組成物が得られることが判る。
ルシクロブチル化合物を使用すれば、低粘度で、高いＮ
Ｉ点を持つ液晶組成物が得られることが判る。
【００４８】
【発明の効果】本発明のアルケニルシクロブチル化合物
は、液晶組成物に添加されて、該液晶組成物の粘度を増
加させることなく、高温域を含む広い温度範囲での液晶
相を与えることのできるものである。
は、液晶組成物に添加されて、該液晶組成物の粘度を増
加させることなく、高温域を含む広い温度範囲での液晶
相を与えることのできるものである。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記〔化１〕の一般式（Ｉ）で表される
アルケニルシクロブタン化合物。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11059345A JP2000256228A (ja) | 1999-03-05 | 1999-03-05 | アルケニルシクロブタン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11059345A JP2000256228A (ja) | 1999-03-05 | 1999-03-05 | アルケニルシクロブタン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000256228A true JP2000256228A (ja) | 2000-09-19 |
Family
ID=13110628
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11059345A Pending JP2000256228A (ja) | 1999-03-05 | 1999-03-05 | アルケニルシクロブタン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000256228A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103242855A (zh) * | 2013-05-15 | 2013-08-14 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有环丁基及二氟亚甲氧基的液晶化合物 |
| CN103275735A (zh) * | 2013-05-13 | 2013-09-04 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种介电正性液晶组合物 |
| CN103305231A (zh) * | 2013-06-13 | 2013-09-18 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种含有二氟甲氧桥类极性单体化合物的液晶组合物 |
| CN103305229A (zh) * | 2013-06-06 | 2013-09-18 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种环丁苯二氟甲氧类快速响应液晶组合物 |
-
1999
- 1999-03-05 JP JP11059345A patent/JP2000256228A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103275735A (zh) * | 2013-05-13 | 2013-09-04 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种介电正性液晶组合物 |
| CN103242855A (zh) * | 2013-05-15 | 2013-08-14 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有环丁基及二氟亚甲氧基的液晶化合物 |
| CN103242855B (zh) * | 2013-05-15 | 2015-06-17 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有环丁基及二氟亚甲氧基的液晶化合物 |
| CN103305229A (zh) * | 2013-06-06 | 2013-09-18 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种环丁苯二氟甲氧类快速响应液晶组合物 |
| CN103305229B (zh) * | 2013-06-06 | 2015-09-02 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种环丁苯二氟甲氧类快速响应液晶组合物 |
| CN103305231A (zh) * | 2013-06-13 | 2013-09-18 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种含有二氟甲氧桥类极性单体化合物的液晶组合物 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20051108 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070724 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20080311 |