JPH0521107B2 - - Google Patents
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- JPH0521107B2 JPH0521107B2 JP60056653A JP5665385A JPH0521107B2 JP H0521107 B2 JPH0521107 B2 JP H0521107B2 JP 60056653 A JP60056653 A JP 60056653A JP 5665385 A JP5665385 A JP 5665385A JP H0521107 B2 JPH0521107 B2 JP H0521107B2
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- Japan
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- compound
- formula
- indicates
- compounds
- carbon atom
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、新規な化学物質に関し、詳しくは、
それ自体で強制電性カイラルスメクチツク液晶材
料として使用できると共に、他の各種液晶化合物
との液晶組成物用混合材料としても有用であるピ
リミジン誘導体に係るものである。 （発明の概要） （本発明が解決しようとする問題点） 本発明によつて提供される化合物は、式(1) 又は式(2) （式中ｍは１〜８の整数、ｎは５〜14の整数、＊
は当該炭素原子が不斉炭素原子であり、ｓ−又は
−ｓは当該アルキル基が直鎖であることを示す。）
で示されるピリミジン誘導体である。 本化合物は強誘電性液晶化合物であつて、室温
を含む広い温度範囲でカイラルスメクチツクＣ相
を呈すると共に、化学的安定性にも優れ、高い電
場応答性を有し、更に他の各種液晶化合物との混
合性にも優れている。 （従来の技術） 強誘電性を示す液晶化合物として、(s)−２−メ
チルブチルＰ−（ｐ−ｎ−デシロキシベンジリデ
ンアミノ）シンナメート（DOBAMBC）が知ら
れている。このシツフ塩基系列の液晶化合物が強
誘電性液晶の研究対象とされ、種々の化合物が合
成されれた。その一例として、 （式中ＸはＨ、Cl、CN、ＹはCl、C2H5＊は当該
炭素原子が不斉炭素原子であることを示す。）の
一般式で示される化合物が知られている。 しかし、この系列の化合物は、カイラルスメク
チツクＣ相を呈する温度が室温より高いため室温
では液晶材料として使用することできず、又、シ
ツフ塩基系化合物であるため水分により分解を受
け易いなどの欠点を有している。 これらを改良するために考え出された化合物と
して （Ferroelectriics24巻309頁（1980）が知られて
いる。 この系の化合物は、室温を含む広い温度範囲に
亘つてカイラルスメクチツクＣ相を呈する化合物
として注目された。更に、B.I.オストロフスキー
によつて、式 （式中ｎは９又は10を示す） で表わされる化合物が、比較的室温に近い温度範
囲でカイラルスメクチツクＣ相で呈すると報告さ
れている。 又、H.Z ASCHKEによつて で表わされる化合物のいくつかが、スメクチツク
相を呈したとして紹介されている。（J.Prakt
Chemic 317 617（1975））しかし、これらの中に、
カイラルスメクチツク液晶化合物については記載
されていないし、示唆もされていない。 （問題点を解決するための手段） 本発明によつて提供される化合物は次のように
して造られる。 (イ) 式(1)で示される化合物は次のようにして造る
ことができる。即ち、 で示される化合物と、 （−ｓは当該アルキル基が直鎖であることを示
す。）で示される化合物とを縮合剤の存在下、
溶媒中縮合させることによつて、前記式(1)で示
す化合物を得ることができる。ここにおいてＸ
は、クロル、ブロム、ヨードなどのハロゲン原
子又はメシルオキシ基、トシルオキシ基などで
あり、ｍは１〜８の整数、ｎは５〜14の整数で
ある。用いられる縮合剤としては、ナトリウ
ム、カリウムなどのアルカリ金属、ナトリウム
ハイドライドなどの水素化アルカリ金属、無水
炭酸ナトリウム、無水炭酸カリウムなどの無水
アルカリ金属塩であり、用いられる溶媒として
は、N.N−ジメチルホルムアミド、N.N−ジ
メチルアセトアミドなどのアミド系、テトラヒ
ドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテルなどのエーテル系、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族系、ジメチルスルホ
キシドなどが挙げられる。 反応は、室温乃至溶媒の還流温度で行われる
が好ましくは50℃〜100℃である。 (ロ) 式(2)で示される化合物は、次のようにして造
ることができる。即ち、 で示される化合物と
それ自体で強制電性カイラルスメクチツク液晶材
料として使用できると共に、他の各種液晶化合物
との液晶組成物用混合材料としても有用であるピ
リミジン誘導体に係るものである。 （発明の概要） （本発明が解決しようとする問題点） 本発明によつて提供される化合物は、式(1) 又は式(2) （式中ｍは１〜８の整数、ｎは５〜14の整数、＊
は当該炭素原子が不斉炭素原子であり、ｓ−又は
−ｓは当該アルキル基が直鎖であることを示す。）
で示されるピリミジン誘導体である。 本化合物は強誘電性液晶化合物であつて、室温
を含む広い温度範囲でカイラルスメクチツクＣ相
を呈すると共に、化学的安定性にも優れ、高い電
場応答性を有し、更に他の各種液晶化合物との混
合性にも優れている。 （従来の技術） 強誘電性を示す液晶化合物として、(s)−２−メ
チルブチルＰ−（ｐ−ｎ−デシロキシベンジリデ
ンアミノ）シンナメート（DOBAMBC）が知ら
れている。このシツフ塩基系列の液晶化合物が強
誘電性液晶の研究対象とされ、種々の化合物が合
成されれた。その一例として、 （式中ＸはＨ、Cl、CN、ＹはCl、C2H5＊は当該
炭素原子が不斉炭素原子であることを示す。）の
一般式で示される化合物が知られている。 しかし、この系列の化合物は、カイラルスメク
チツクＣ相を呈する温度が室温より高いため室温
では液晶材料として使用することできず、又、シ
ツフ塩基系化合物であるため水分により分解を受
け易いなどの欠点を有している。 これらを改良するために考え出された化合物と
して （Ferroelectriics24巻309頁（1980）が知られて
いる。 この系の化合物は、室温を含む広い温度範囲に
亘つてカイラルスメクチツクＣ相を呈する化合物
として注目された。更に、B.I.オストロフスキー
によつて、式 （式中ｎは９又は10を示す） で表わされる化合物が、比較的室温に近い温度範
囲でカイラルスメクチツクＣ相で呈すると報告さ
れている。 又、H.Z ASCHKEによつて で表わされる化合物のいくつかが、スメクチツク
相を呈したとして紹介されている。（J.Prakt
Chemic 317 617（1975））しかし、これらの中に、
カイラルスメクチツク液晶化合物については記載
されていないし、示唆もされていない。 （問題点を解決するための手段） 本発明によつて提供される化合物は次のように
して造られる。 (イ) 式(1)で示される化合物は次のようにして造る
ことができる。即ち、 で示される化合物と、 （−ｓは当該アルキル基が直鎖であることを示
す。）で示される化合物とを縮合剤の存在下、
溶媒中縮合させることによつて、前記式(1)で示
す化合物を得ることができる。ここにおいてＸ
は、クロル、ブロム、ヨードなどのハロゲン原
子又はメシルオキシ基、トシルオキシ基などで
あり、ｍは１〜８の整数、ｎは５〜14の整数で
ある。用いられる縮合剤としては、ナトリウ
ム、カリウムなどのアルカリ金属、ナトリウム
ハイドライドなどの水素化アルカリ金属、無水
炭酸ナトリウム、無水炭酸カリウムなどの無水
アルカリ金属塩であり、用いられる溶媒として
は、N.N−ジメチルホルムアミド、N.N−ジ
メチルアセトアミドなどのアミド系、テトラヒ
ドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテルなどのエーテル系、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族系、ジメチルスルホ
キシドなどが挙げられる。 反応は、室温乃至溶媒の還流温度で行われる
が好ましくは50℃〜100℃である。 (ロ) 式(2)で示される化合物は、次のようにして造
ることができる。即ち、 で示される化合物と
【式】
（−ｓは当該アルキル基が直鎖であることを示
す）で示される化合物と溶媒中、塩基性縮合剤
の存在下縮合させることによつて得られる。こ
こにおいて用いられる溶媒としては、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノ
ールなどのアルコール、ベンゼン、トルエンジ
メチルホルムアミド、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル、ジエチレングリコールエチル
エーテルなどが挙げられ、塩基性縮合剤として
は、前記したアルカリ金属、アルカリ金属アル
コラート、無水アルカリ金属塩等が挙げられ
る。 反応は室温乃至使用される溶媒の還流温度に
おいて行えるが、好ましくは50℃〜100℃にお
いて行われる。 前記(イ)、(ロ)において、ｍは１〜８の整数、ｎは
５〜14の整数であり、＊は当該炭素原子が不斉炭
素原子であることを示す。 本発明によつて提供される化合物は、分子中に
不斉炭素原子を含んでいるので、一対の光学対象
体が存在するが、そのいずれの化合物も、本発明
の目的化合物に含まれ、その立体配置は原料とし
て用いる化合物のそれによつて一義的に定まる。 実施例 １ (s)−２−〔４−（６−メチルオクチルオキシ）フ
エニル〕−５−〔４−ｎ−オクチルフエニル〕ピ
リミジンの合成 冷却管、温度計、滴下ロート、塩化カルシウム
管を備えた50ml三つ口フラスコに、水素化ナトリ
ウム0.6ｇ（約50％Oil Suspension）乾燥N.N−
ジメチルホルムアミド５mlを入れた。次に、乾燥
N.N−ジメチルホルムアミド13mlに溶解した４
−〔５−ｎ−オクチルフエニル）−２−ピリミジニ
ル〕フエノール3.75ｇを滴下し、40分間100℃で
反応した。 次に、活性アミルアルコール（〔α〕23−5.8°
（neat））より合成した４−メチルベンセンスルホ
ン酸６−メチルオクチルエステル3.10ｇ、乾燥N.
N−ジメチルホルムアミド13mlを80℃で滴下し
た。滴下後、さらに８時間反応した。反応終了
後、氷水に注ぎ、結晶を析出させ、これを濾取し
した。 得られた粗生成物を再結晶（再結晶溶媒として
エチルアルコールを使用）して精製し(s)−２−
〔４−（６−メチルオクチルオキシ）フエニル〕−
５−〔４−ｎ−オクチルフエニル〕ピリミジン1.2
ｇを得た。 IR ν max（cm-1）：1610、1585、1440 1250、800 IH−NMR（60MHz、CDCl3） δ（ppm）：0.6−2.1（ｍ、32H） 2.66（ｔ、2H） 4.01（ｔ、2H） 6.97（ｄ、2H） 7.27（ｄ、2H） 7.52（ｄ、2H） 8.41（ｄ、2H） 8.92（ｓ、2H） 相転移温度（℃） Cry55 ―→ ←― ＊SY→SX→SC＊156 ―――→ SA165 ――→ ISO （ここで、Cryは結晶、Sc *はカイラルスメクチツ
クＣ相、SAはスメクチツクＡ相、ISOは等方性液
体、SX、SYはその他のスメクチツク相を示し、
＊は過冷却であることを示す） 実施例 ２ (s)−５−〔4′−（6″−メチルオクチルオキシ）フ
エニル〕−２−（４−normal−オクチルフエニ
ル）ピリミジンの合成 ４−オクチルベンズアミジン塩酸塩1.02ｇと(s)
−１−ジメチルアミノ−３−ジメチルイミノ−２
−〔４−（６−メチルオクチルオキシ）フエニルプ
ロペン−１、過塩素塩10.2ｇ、及び28％ソジウム
メチラート、メタノール溶液17.4ｇの混合物を７
時間、還流下に反応して後、氷水に注ぎ、生成物
を酢酸エチルエステルで抽出した。 有機層を希塩酸水、炭酸水素ナトリウム水溶
液、食塩水にて洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し
て、溶媒を留去後残渣をメタノールより結晶させ
て、0.94ｇの(s)−５−〔4′−（6″−メチルオクチル
オキシ）フエニル〕−２−（４−オクチルフエニ
ル）ピリミジンを得た。このものは再結晶（再結
晶溶媒としてエチルアルコールを使用）により更
に精製されて、0.64ｇの純粋品を得た。 IR ν max（cm-1）；1615、1585、1540 1445、1250、8301 H−NMR（60MHz、CDCl3） δ（ppm）：0.6−2.0（ｍ、32H） 2.65（ｔ、2H） 3.95（ｔ、2H） 6.93（ｄ、2H） 7.23（ｄ、2H） 7.48（ｄ、2H） 8.30（ｄ、2H） 8.88（ｓ、2H） 相転移温度（℃） Cry／65 ―→ ←― ＊SY78 ―→ SX119 ――→ SC＊170 ―――→ SA171.5 ―――→ ISO （ここで、Cryは結晶、Sc *はカイラルスメクチツ
クＣ相、SAはスメクチツクＡ相、ISOは等方性液
体、SX、SYはその他のスメクチツク相を示し、
＊印は過冷却であることを示す）本発明に使用さ
れる原料化合物は次のようにして造られた。 (イ) の合成 ヘルベカ ヒミカアクタ 18巻279（1960）
（Helv、Chim.Acta、XLlll 279（1960））に記
載されているところに従い合成される。 即ち、活性アミルアルコールを三臭化リン、
三酸化リン、臭化水素酸等によりハロゲン化
し、マロン酸エジエチルとの反応、ケン化、脱
炭酸後、リチウムアルミニウムハイドライドに
より還元することによりアルコールを得る。一
方、ｓ−アミルアルコールを上記ハロゲン化剤
でハロゲン化後、金属マグネシウムとの反応に
よりグリニヤール試薬を調整し、二酸化炭素を
反応させて、相当するカルボン酸を得る。この
カルボン酸をリチウムアルミニウムハイドライ
ドで還元して、相当するアルコールを得ること
ができる。 化学反応式を表示すれば次のように書ける。
マロン酸エステル合成法 グリニヤール法 （式中X1はハロゲン原子を示す。） こうして得られたアルコールは、上記ハロゲ
ン化剤と反応させて相当するハロゲン化物に変
換するか、又は、ピリジン中、Ｐ−トシルクロ
リドやメシルクロリドと反応せしめれば相当す
るトシレート及び、メシレートに変換される。 上記のマロン酸エステル合成法に従うとき、
ｍが原料化合物よりも炭素数にして２個増えた
アルコールを得ることができ、グリニヤール法
に従うときは、１個増えたアルコールを得るこ
とができる。 (ロ) （−ｓは当該アルキル基が直鎖であることを示
す。） この化合物は、直鎖アルキル安息香酸を出発
原料として、LiAlH4による還元、ついでハロ
ゲン化剤（例えば塩化チオニル、濃塩酸）によ
り、ハロゲン化した後、グリニヤール試薬を調
製し、二酸化炭素との反応により直鎖アルキル
フエニル酢酸とした。 この直鎖アルキルフエニル酢酸は、ついで
Horst Zaschke、Siegfried、Arndt、Vera、
wagner、Hermann Shubertらの文献（X.
Chem.、17 Jg（1977）Heft ８、293〜294）に
記載されている方法、即ち、ビルスマイヤーヘ
ツク反応を行い、過塩素酸処理して、 を合成した。この過塩素酸塩化合物を、Ｐ−ヒ
ドロキシベンズアミジン塩酸塩と金属アルコラ
ートの存在下に反応せしめることにより合成し
た。 の合成一例を化学反応式で示す。 以上、実施例で示したように、本発明の化合物
は、室温より高い温度範囲でS*ｃ層を有し、高
い温度までS*ｃ層を有するカイラルスメクチツ
ク液晶組成物を得ていく上で、有効な化合物であ
る。
す）で示される化合物と溶媒中、塩基性縮合剤
の存在下縮合させることによつて得られる。こ
こにおいて用いられる溶媒としては、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノ
ールなどのアルコール、ベンゼン、トルエンジ
メチルホルムアミド、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル、ジエチレングリコールエチル
エーテルなどが挙げられ、塩基性縮合剤として
は、前記したアルカリ金属、アルカリ金属アル
コラート、無水アルカリ金属塩等が挙げられ
る。 反応は室温乃至使用される溶媒の還流温度に
おいて行えるが、好ましくは50℃〜100℃にお
いて行われる。 前記(イ)、(ロ)において、ｍは１〜８の整数、ｎは
５〜14の整数であり、＊は当該炭素原子が不斉炭
素原子であることを示す。 本発明によつて提供される化合物は、分子中に
不斉炭素原子を含んでいるので、一対の光学対象
体が存在するが、そのいずれの化合物も、本発明
の目的化合物に含まれ、その立体配置は原料とし
て用いる化合物のそれによつて一義的に定まる。 実施例 １ (s)−２−〔４−（６−メチルオクチルオキシ）フ
エニル〕−５−〔４−ｎ−オクチルフエニル〕ピ
リミジンの合成 冷却管、温度計、滴下ロート、塩化カルシウム
管を備えた50ml三つ口フラスコに、水素化ナトリ
ウム0.6ｇ（約50％Oil Suspension）乾燥N.N−
ジメチルホルムアミド５mlを入れた。次に、乾燥
N.N−ジメチルホルムアミド13mlに溶解した４
−〔５−ｎ−オクチルフエニル）−２−ピリミジニ
ル〕フエノール3.75ｇを滴下し、40分間100℃で
反応した。 次に、活性アミルアルコール（〔α〕23−5.8°
（neat））より合成した４−メチルベンセンスルホ
ン酸６−メチルオクチルエステル3.10ｇ、乾燥N.
N−ジメチルホルムアミド13mlを80℃で滴下し
た。滴下後、さらに８時間反応した。反応終了
後、氷水に注ぎ、結晶を析出させ、これを濾取し
した。 得られた粗生成物を再結晶（再結晶溶媒として
エチルアルコールを使用）して精製し(s)−２−
〔４−（６−メチルオクチルオキシ）フエニル〕−
５−〔４−ｎ−オクチルフエニル〕ピリミジン1.2
ｇを得た。 IR ν max（cm-1）：1610、1585、1440 1250、800 IH−NMR（60MHz、CDCl3） δ（ppm）：0.6−2.1（ｍ、32H） 2.66（ｔ、2H） 4.01（ｔ、2H） 6.97（ｄ、2H） 7.27（ｄ、2H） 7.52（ｄ、2H） 8.41（ｄ、2H） 8.92（ｓ、2H） 相転移温度（℃） Cry55 ―→ ←― ＊SY→SX→SC＊156 ―――→ SA165 ――→ ISO （ここで、Cryは結晶、Sc *はカイラルスメクチツ
クＣ相、SAはスメクチツクＡ相、ISOは等方性液
体、SX、SYはその他のスメクチツク相を示し、
＊は過冷却であることを示す） 実施例 ２ (s)−５−〔4′−（6″−メチルオクチルオキシ）フ
エニル〕−２−（４−normal−オクチルフエニ
ル）ピリミジンの合成 ４−オクチルベンズアミジン塩酸塩1.02ｇと(s)
−１−ジメチルアミノ−３−ジメチルイミノ−２
−〔４−（６−メチルオクチルオキシ）フエニルプ
ロペン−１、過塩素塩10.2ｇ、及び28％ソジウム
メチラート、メタノール溶液17.4ｇの混合物を７
時間、還流下に反応して後、氷水に注ぎ、生成物
を酢酸エチルエステルで抽出した。 有機層を希塩酸水、炭酸水素ナトリウム水溶
液、食塩水にて洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し
て、溶媒を留去後残渣をメタノールより結晶させ
て、0.94ｇの(s)−５−〔4′−（6″−メチルオクチル
オキシ）フエニル〕−２−（４−オクチルフエニ
ル）ピリミジンを得た。このものは再結晶（再結
晶溶媒としてエチルアルコールを使用）により更
に精製されて、0.64ｇの純粋品を得た。 IR ν max（cm-1）；1615、1585、1540 1445、1250、8301 H−NMR（60MHz、CDCl3） δ（ppm）：0.6−2.0（ｍ、32H） 2.65（ｔ、2H） 3.95（ｔ、2H） 6.93（ｄ、2H） 7.23（ｄ、2H） 7.48（ｄ、2H） 8.30（ｄ、2H） 8.88（ｓ、2H） 相転移温度（℃） Cry／65 ―→ ←― ＊SY78 ―→ SX119 ――→ SC＊170 ―――→ SA171.5 ―――→ ISO （ここで、Cryは結晶、Sc *はカイラルスメクチツ
クＣ相、SAはスメクチツクＡ相、ISOは等方性液
体、SX、SYはその他のスメクチツク相を示し、
＊印は過冷却であることを示す）本発明に使用さ
れる原料化合物は次のようにして造られた。 (イ) の合成 ヘルベカ ヒミカアクタ 18巻279（1960）
（Helv、Chim.Acta、XLlll 279（1960））に記
載されているところに従い合成される。 即ち、活性アミルアルコールを三臭化リン、
三酸化リン、臭化水素酸等によりハロゲン化
し、マロン酸エジエチルとの反応、ケン化、脱
炭酸後、リチウムアルミニウムハイドライドに
より還元することによりアルコールを得る。一
方、ｓ−アミルアルコールを上記ハロゲン化剤
でハロゲン化後、金属マグネシウムとの反応に
よりグリニヤール試薬を調整し、二酸化炭素を
反応させて、相当するカルボン酸を得る。この
カルボン酸をリチウムアルミニウムハイドライ
ドで還元して、相当するアルコールを得ること
ができる。 化学反応式を表示すれば次のように書ける。
マロン酸エステル合成法 グリニヤール法 （式中X1はハロゲン原子を示す。） こうして得られたアルコールは、上記ハロゲ
ン化剤と反応させて相当するハロゲン化物に変
換するか、又は、ピリジン中、Ｐ−トシルクロ
リドやメシルクロリドと反応せしめれば相当す
るトシレート及び、メシレートに変換される。 上記のマロン酸エステル合成法に従うとき、
ｍが原料化合物よりも炭素数にして２個増えた
アルコールを得ることができ、グリニヤール法
に従うときは、１個増えたアルコールを得るこ
とができる。 (ロ) （−ｓは当該アルキル基が直鎖であることを示
す。） この化合物は、直鎖アルキル安息香酸を出発
原料として、LiAlH4による還元、ついでハロ
ゲン化剤（例えば塩化チオニル、濃塩酸）によ
り、ハロゲン化した後、グリニヤール試薬を調
製し、二酸化炭素との反応により直鎖アルキル
フエニル酢酸とした。 この直鎖アルキルフエニル酢酸は、ついで
Horst Zaschke、Siegfried、Arndt、Vera、
wagner、Hermann Shubertらの文献（X.
Chem.、17 Jg（1977）Heft ８、293〜294）に
記載されている方法、即ち、ビルスマイヤーヘ
ツク反応を行い、過塩素酸処理して、 を合成した。この過塩素酸塩化合物を、Ｐ−ヒ
ドロキシベンズアミジン塩酸塩と金属アルコラ
ートの存在下に反応せしめることにより合成し
た。 の合成一例を化学反応式で示す。 以上、実施例で示したように、本発明の化合物
は、室温より高い温度範囲でS*ｃ層を有し、高
い温度までS*ｃ層を有するカイラルスメクチツ
ク液晶組成物を得ていく上で、有効な化合物であ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で示されるピリミジン誘導体 式中、R1、R2はそのうち一方が で表わされる基であり、他方はＳ−Co H2o+1−
で表わされる基を示し、 ｍは１〜８の整数、ｎは５〜14の整数、＊は当
該炭素原子が不斉炭素原子であることを示し、ｓ
−は当該アルキル基が直鎖であることを示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60056653A JPS61215373A (ja) | 1985-03-20 | 1985-03-20 | ピリミジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60056653A JPS61215373A (ja) | 1985-03-20 | 1985-03-20 | ピリミジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61215373A JPS61215373A (ja) | 1986-09-25 |
| JPH0521107B2 true JPH0521107B2 (ja) | 1993-03-23 |
Family
ID=13033327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60056653A Granted JPS61215373A (ja) | 1985-03-20 | 1985-03-20 | ピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61215373A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| JPH0778041B2 (ja) * | 1987-01-09 | 1995-08-23 | 帝国化学産業株式会社 | ２−フエニル−５−フエニルピリミジン誘導体 |
| EP0284093B1 (en) * | 1987-03-26 | 1993-06-16 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Optically active pyridines |
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| JP2627918B2 (ja) * | 1988-03-28 | 1997-07-09 | チッソ株式会社 | フルオロアルコキシジフェニルピリミジン、液晶組成物および電気光学素子 |
-
1985
- 1985-03-20 JP JP60056653A patent/JPS61215373A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JPS61215373A (ja) | 1986-09-25 |
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