JPS6411012B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6411012B2 JPS6411012B2 JP4606481A JP4606481A JPS6411012B2 JP S6411012 B2 JPS6411012 B2 JP S6411012B2 JP 4606481 A JP4606481 A JP 4606481A JP 4606481 A JP4606481 A JP 4606481A JP S6411012 B2 JPS6411012 B2 JP S6411012B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- liquid crystal
- cyclohexanol
- general formula
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 3-phenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)OC1CCCCC1 GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- -1 benzoic acid ester Chemical class 0.000 claims description 7
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JFKUBRAOUZEZSL-UHFFFAOYSA-N 4-butylbenzoic acid Chemical compound CCCCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 JFKUBRAOUZEZSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 4
- UNJONNRIQBEPOD-SHTZXODSSA-N C1=CC(CCC)=CC=C1[C@@H]1CC[C@@H](O)CC1 Chemical compound C1=CC(CCC)=CC=C1[C@@H]1CC[C@@H](O)CC1 UNJONNRIQBEPOD-SHTZXODSSA-N 0.000 description 3
- NDUSZPXDHDQGHI-IYARVYRRSA-N C1=CC(CCCCCC)=CC=C1[C@@H]1CC[C@@H](O)CC1 Chemical compound C1=CC(CCCCCC)=CC=C1[C@@H]1CC[C@@H](O)CC1 NDUSZPXDHDQGHI-IYARVYRRSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VACLULPMEXHBMD-UHFFFAOYSA-N 4-(4-propylcyclohexyl)benzoic acid Chemical compound C1CC(CCC)CCC1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 VACLULPMEXHBMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYPNZQFOWDHNIS-UHFFFAOYSA-N 4-(4-heptylphenyl)phenol Chemical compound C1=CC(CCCCCCC)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 HYPNZQFOWDHNIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUOWCSJYDCPVDM-UHFFFAOYSA-N 4-butylbenzoyl chloride Chemical compound CCCCC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 OUOWCSJYDCPVDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZFZWPJSVZBOKX-WGSAOQKQSA-N C1=CC(CCCCCCC)=CC=C1[C@@H]1CC[C@@H](O)CC1 Chemical compound C1=CC(CCCCCCC)=CC=C1[C@@H]1CC[C@@H](O)CC1 NZFZWPJSVZBOKX-WGSAOQKQSA-N 0.000 description 1
- XXUSEPRYHRDKFV-CTYIDZIISA-N C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C#N)C=C1 Chemical compound C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C#N)C=C1 XXUSEPRYHRDKFV-CTYIDZIISA-N 0.000 description 1
- FURZYCFZFBYJBT-JCNLHEQBSA-N C1C[C@@H](CCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C#N)C=C1 Chemical compound C1C[C@@H](CCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C#N)C=C1 FURZYCFZFBYJBT-JCNLHEQBSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は、広い温度範囲で液晶相を示す新規な
エステル化合物に関する。 液晶表示は液晶物質の特性である光学異方性及
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
の各種の方式があり、それぞれの方式により使用
される液晶物質に要求される特性は異なる。しか
しいずれにしてもこれら表示素子に用いられる液
晶物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を示
し、又水分、熱、空気、光などに対して安定であ
ることが要求される。しかし現在のところ、単一
化合物ではこの様な条件をみたすものはなく、数
種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して一応実
用に耐えるものを得ているのが現状である。 特に最近は液晶表示素子の動作範囲の広いもの
が要求される様になり、それに使用する液晶とし
て従来より高温度領域まで液晶相を示すものが必
要となつて来た。本発明の目的はこの様な広い液
晶温度範囲を持つ液晶を構成する一成分として有
用な化合物を提供することである。 即ち本発明は一般式 （上式中ＸはR1、R1O、
エステル化合物に関する。 液晶表示は液晶物質の特性である光学異方性及
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
の各種の方式があり、それぞれの方式により使用
される液晶物質に要求される特性は異なる。しか
しいずれにしてもこれら表示素子に用いられる液
晶物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を示
し、又水分、熱、空気、光などに対して安定であ
ることが要求される。しかし現在のところ、単一
化合物ではこの様な条件をみたすものはなく、数
種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して一応実
用に耐えるものを得ているのが現状である。 特に最近は液晶表示素子の動作範囲の広いもの
が要求される様になり、それに使用する液晶とし
て従来より高温度領域まで液晶相を示すものが必
要となつて来た。本発明の目的はこの様な広い液
晶温度範囲を持つ液晶を構成する一成分として有
用な化合物を提供することである。 即ち本発明は一般式 （上式中ＸはR1、R1O、
【式】のいずれ
かであり、又R1及びR2は炭素数１〜10のアルキ
ル基を示を示す）で表わされるトランス−４−
（4′−アルキルフエニル）シクロヘキサノールの
安息香酸エステル誘導体である。 本発明の（）式の化合物は広い温度範囲でネ
マチツク液晶相を示し、特に高い透明点をもつた
めにこのものを混入することにより液晶組成物の
動作温度範囲を特に高温側に広げるのに有用であ
る。 次に本発明の（）式の化合物の製造法を示す
とまず、既知の方法で合成した４−アルキル4′−
ヒドロキシビフエニルをエタノール中で触媒とし
てラネーニツケルを用いて80〜120℃、30〜40
Kg／cm2Ｇで還元し、次に金属ナトリウムを100℃
で作用させて、トランス−（4′−アルキルフエニ
ル）シクロヘキサノールを単離する。これをトル
エンに溶解し、別に４−置換安息香酸と塩化チオ
ニルより合成した酸塩化物をピリジン存在下に反
応することにより目的の化合物を得ることができ
る。これを化学反応式で示すと次のようになる。 （上式中Ｘ、R2は前記と同じ） 以下実施例として本発明の化合物の製造例及び
使用例を示して更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔４−ブチル安息香酸 トランス−4′−（4″−
ヘプチルフエニル）シクロヘキシルエステル
（（）式に於いてＸ＝C4H9、R2＝C7H15のも
の）の製造〕 ４−（4′−ヘプチルフエニル）フエノール200ｇ
をエタノール0.5に溶解し、市販品のラネーニ
ツケル触媒20ｇを加えて、オートクレープで80〜
120℃、水素圧30〜40Kg／cm2Ｇで水素添加を行う。
反応はガスクロマトグラフイー（カラム：SIDC
−560、10％、２ｍ、280℃）で追跡し、原料のな
くなつた時点で停止する。水添反応物は触媒を
別し、エタノールを減圧留去後、200mlのトルエ
ンに溶解する。一方、別にトルエン400ml中に金
属ナトリウム18.4ｇを加え110℃に加熱し、その
後高速撹拌下に急冷してナトリウム分散体を作
る。室温まで冷却した後、前記の水添反応物のト
ルエン溶液を加え、そのまま室温で１時間撹拌を
続ける。次に100℃で４時間撹拌した後に冷却し
てメタノール200mlを徐々に加える。全体を分液
ロートに移し、10％塩酸200mlで２回、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液200mlで１回洗浄後、水層
が中性になるまで水洗を繰り返す。トルエン層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下トルエンを
留去し、200mlのｎ−ヘキサンを加えて一晩放置
すると、トランス−４−（4′−ヘプチルフエニル）
シクロヘキサノールの結晶が得られる。収量41.6
ｇ、収率20.4％、融点80.2〜82.5℃。 次に４−ブチル安息香酸1.4ｇに塩化チオニル
６mlを加え、60℃で３時間加温した後減圧下過剰
の塩化チオニルを留去して４−ブチル安息香酸塩
化物を得る。これに、先に得られたトランス−４
−（4′−ヘプチルフエニル）シクロヘキサノール
２ｇをピリジン1.4ｇとトルエン50mlに溶解した
ものを加えはげしく振りまぜる。この反応液を一
晩、室温で放置後50mlの水にあけ、トルエン50ml
を追加して抽出する。トルエン層を6N塩酸で、
次いで2N水酸化ナトリウム水溶液で洗浄後、更
に中性になるまで水洗してから無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥して減圧でトルエンを留去する。残つた
油状物をエタノールで再結晶すると目的物である
４−ブチル安息香酸トランス−4′−（4″−ヘプチ
ルフエニル）シクロヘキシルエステルの結晶が得
られる。収量2.6ｇ、収率82.3％、Ｃ−Sm点（結
晶−スメクチツク相転移点）44.0℃、Sm−Ｎ点
（スメクチツク相−ネマチツク相転移点）67.0℃、
Ｎ−Ｉ点（ネマチツク相−等方性液体転移点）
111.0℃であつた。 実施例 ２〜18 実施例１に於けるトランス−４−（4′−ヘプチ
ルフエニル）シクロヘキサノールの代わりにトラ
ンス−４−（4′−プロピルフエニル）シクロヘキ
サノール、トランス−４−（4′−ブチルフエニル）
シクロヘキサノール、トランス−４−（4′−ペン
チルフエニル）シクロヘキサノール、トランス−
４−（4′−ヘキシルフエニル）シクロヘキサノー
ルを各々２ｇ用い、又は、４−ブチル安息香酸の
代わりに４−アルコキシ安息香酸を用いる以外は
同様な操作を行い、実施例１と異なつた置換基を
持つ（）式の化合物を製造した。それらの収
率、相転移点などを実施例１の結果と共に第１表
に示す。
ル基を示を示す）で表わされるトランス−４−
（4′−アルキルフエニル）シクロヘキサノールの
安息香酸エステル誘導体である。 本発明の（）式の化合物は広い温度範囲でネ
マチツク液晶相を示し、特に高い透明点をもつた
めにこのものを混入することにより液晶組成物の
動作温度範囲を特に高温側に広げるのに有用であ
る。 次に本発明の（）式の化合物の製造法を示す
とまず、既知の方法で合成した４−アルキル4′−
ヒドロキシビフエニルをエタノール中で触媒とし
てラネーニツケルを用いて80〜120℃、30〜40
Kg／cm2Ｇで還元し、次に金属ナトリウムを100℃
で作用させて、トランス−（4′−アルキルフエニ
ル）シクロヘキサノールを単離する。これをトル
エンに溶解し、別に４−置換安息香酸と塩化チオ
ニルより合成した酸塩化物をピリジン存在下に反
応することにより目的の化合物を得ることができ
る。これを化学反応式で示すと次のようになる。 （上式中Ｘ、R2は前記と同じ） 以下実施例として本発明の化合物の製造例及び
使用例を示して更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔４−ブチル安息香酸 トランス−4′−（4″−
ヘプチルフエニル）シクロヘキシルエステル
（（）式に於いてＸ＝C4H9、R2＝C7H15のも
の）の製造〕 ４−（4′−ヘプチルフエニル）フエノール200ｇ
をエタノール0.5に溶解し、市販品のラネーニ
ツケル触媒20ｇを加えて、オートクレープで80〜
120℃、水素圧30〜40Kg／cm2Ｇで水素添加を行う。
反応はガスクロマトグラフイー（カラム：SIDC
−560、10％、２ｍ、280℃）で追跡し、原料のな
くなつた時点で停止する。水添反応物は触媒を
別し、エタノールを減圧留去後、200mlのトルエ
ンに溶解する。一方、別にトルエン400ml中に金
属ナトリウム18.4ｇを加え110℃に加熱し、その
後高速撹拌下に急冷してナトリウム分散体を作
る。室温まで冷却した後、前記の水添反応物のト
ルエン溶液を加え、そのまま室温で１時間撹拌を
続ける。次に100℃で４時間撹拌した後に冷却し
てメタノール200mlを徐々に加える。全体を分液
ロートに移し、10％塩酸200mlで２回、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液200mlで１回洗浄後、水層
が中性になるまで水洗を繰り返す。トルエン層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下トルエンを
留去し、200mlのｎ−ヘキサンを加えて一晩放置
すると、トランス−４−（4′−ヘプチルフエニル）
シクロヘキサノールの結晶が得られる。収量41.6
ｇ、収率20.4％、融点80.2〜82.5℃。 次に４−ブチル安息香酸1.4ｇに塩化チオニル
６mlを加え、60℃で３時間加温した後減圧下過剰
の塩化チオニルを留去して４−ブチル安息香酸塩
化物を得る。これに、先に得られたトランス−４
−（4′−ヘプチルフエニル）シクロヘキサノール
２ｇをピリジン1.4ｇとトルエン50mlに溶解した
ものを加えはげしく振りまぜる。この反応液を一
晩、室温で放置後50mlの水にあけ、トルエン50ml
を追加して抽出する。トルエン層を6N塩酸で、
次いで2N水酸化ナトリウム水溶液で洗浄後、更
に中性になるまで水洗してから無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥して減圧でトルエンを留去する。残つた
油状物をエタノールで再結晶すると目的物である
４−ブチル安息香酸トランス−4′−（4″−ヘプチ
ルフエニル）シクロヘキシルエステルの結晶が得
られる。収量2.6ｇ、収率82.3％、Ｃ−Sm点（結
晶−スメクチツク相転移点）44.0℃、Sm−Ｎ点
（スメクチツク相−ネマチツク相転移点）67.0℃、
Ｎ−Ｉ点（ネマチツク相−等方性液体転移点）
111.0℃であつた。 実施例 ２〜18 実施例１に於けるトランス−４−（4′−ヘプチ
ルフエニル）シクロヘキサノールの代わりにトラ
ンス−４−（4′−プロピルフエニル）シクロヘキ
サノール、トランス−４−（4′−ブチルフエニル）
シクロヘキサノール、トランス−４−（4′−ペン
チルフエニル）シクロヘキサノール、トランス−
４−（4′−ヘキシルフエニル）シクロヘキサノー
ルを各々２ｇ用い、又は、４−ブチル安息香酸の
代わりに４−アルコキシ安息香酸を用いる以外は
同様な操作を行い、実施例１と異なつた置換基を
持つ（）式の化合物を製造した。それらの収
率、相転移点などを実施例１の結果と共に第１表
に示す。
【表】
【表】
実施例 19、20
実施例１に於けるトランス−４−（4′−ヘプチ
ルフエニル）シクロヘキサノールの代わりにトラ
ンス−４−（4′−プロピルフエニル）シクロヘキ
サノール（実施例19）とトランス−４−（4′−ヘ
キシルフエニル）シクロヘキサノール（実施例
20）を各々２ｇ用い、又、４−ブチル安息香酸の
代わりに４−（トランス−4′−プロピルシクロヘ
キシル）安息香酸を用いる以外は同様な操作を行
い、４−（トランス−4′−プロピルシクロヘキシ
ル）安息香酸トランス−4″−（４−プロピルフ
エニル）シクロヘキシルエステルと４−（トラン
ス−4′−プロピルシクロヘキシル）安息香酸トラ
ンス−4″−（４−ヘキシルフエニル）シクロヘ
キシルエステルとを合成した。これらの収率、物
性値等を第２表に示す。
ルフエニル）シクロヘキサノールの代わりにトラ
ンス−４−（4′−プロピルフエニル）シクロヘキ
サノール（実施例19）とトランス−４−（4′−ヘ
キシルフエニル）シクロヘキサノール（実施例
20）を各々２ｇ用い、又、４−ブチル安息香酸の
代わりに４−（トランス−4′−プロピルシクロヘ
キシル）安息香酸を用いる以外は同様な操作を行
い、４−（トランス−4′−プロピルシクロヘキシ
ル）安息香酸トランス−4″−（４−プロピルフ
エニル）シクロヘキシルエステルと４−（トラン
ス−4′−プロピルシクロヘキシル）安息香酸トラ
ンス−4″−（４−ヘキシルフエニル）シクロヘ
キシルエステルとを合成した。これらの収率、物
性値等を第２表に示す。
【表】
実施例 21
（使用例１）
トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 43％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 29％ なる組成の液晶組成物Ａのネマチツク温度範囲は
−３〜52℃、誘電異方性値は＋10.5、TNセルで
のしきい値電圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vであ
る。又、20℃での粘度は23cpである。この液晶
組成物A80部に、本発明の化合物である４−ブチ
ル安息香酸トランス−4′−（4″−ヘプチルフエニ
ル）シクロヘキシルエステル10部と、４−ブチル
安息香酸トランス−4′−（4″−ブチルフエニル）
シクロヘキシルエステル10部を加えた液晶組成物
のネマチツク温度範囲は−10〜54.5℃と拡がり、
誘電異方性値は＋9.0、しきい値電圧は1.72V、飽
和電圧は2.40Vであつた。又、20℃での粘度は
30cpであつた。 実施例 22 （使用例２） 実施例21の液晶組成物85部に、本発明の化合物
である４−エトキシ安息香酸トランス−4′−
（4″−ブチルフエニル）シクロヘキシルエステル
15部を加えた液晶組成物のネマチツク温度範囲は
−５〜59.4℃に拡がり、誘電異方性値は＋9.7、
しきい値電圧は1.80V、飽和電圧は2.50Vであつ
た。又20℃での粘度は29cpであつた。
シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 43％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 29％ なる組成の液晶組成物Ａのネマチツク温度範囲は
−３〜52℃、誘電異方性値は＋10.5、TNセルで
のしきい値電圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vであ
る。又、20℃での粘度は23cpである。この液晶
組成物A80部に、本発明の化合物である４−ブチ
ル安息香酸トランス−4′−（4″−ヘプチルフエニ
ル）シクロヘキシルエステル10部と、４−ブチル
安息香酸トランス−4′−（4″−ブチルフエニル）
シクロヘキシルエステル10部を加えた液晶組成物
のネマチツク温度範囲は−10〜54.5℃と拡がり、
誘電異方性値は＋9.0、しきい値電圧は1.72V、飽
和電圧は2.40Vであつた。又、20℃での粘度は
30cpであつた。 実施例 22 （使用例２） 実施例21の液晶組成物85部に、本発明の化合物
である４−エトキシ安息香酸トランス−4′−
（4″−ブチルフエニル）シクロヘキシルエステル
15部を加えた液晶組成物のネマチツク温度範囲は
−５〜59.4℃に拡がり、誘電異方性値は＋9.7、
しきい値電圧は1.80V、飽和電圧は2.50Vであつ
た。又20℃での粘度は29cpであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中ＸはR1、R1O、【式】のいずれ かであり、又R1及びR2は炭素数１〜10のアルキ
ル基を示す） で表わされるトランス−４−（4′−アルキルフエ
ニル）シクロヘキサノールの安息香酸エステル誘
導体。 ２ 一般式 （上式中R1及びR2は炭素数１〜10を有するアル
キル基を示す） で表わされる特許請求の範囲第１項記載の４−ア
ルキル安息香酸トランス−4′−（4″−アルキルフ
エニル）シクロヘキシルエステル。 ３ 一般式 （上式中R1及びR2は炭素数１〜10を有するアル
キル基を示す） で表わされる特許請求の範囲第１項記載の４−ア
ルコキシ安息香酸トランス−4′−（4″−アルキル
フエニル）シクロヘキシルエステル。 ４ 一般式 （上式中R1及びR2は炭素数１〜10を有するアル
キル基を示す） で表わされる特許請求の範囲第１項記載の４−
（トランス−4′−アルキルシクロヘキシル）安息
香酸トランス−4″−（４−アルキルフエニル）
シクロヘキシルエステル。 ５ 一般式 （上式中ＸはR1、R1O、【式】のいずれ かであり、又R1及びR2は炭素数１〜10のアルキ
ル基を示す） で表わされるトランス−４−（4′−アルキルフエ
ニル）シクロヘキサノールの安息香酸エステル誘
導体を少くとも一成分含むことを特徴とする液晶
組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4606481A JPS57159743A (en) | 1981-03-28 | 1981-03-28 | Trans-4-(4'alkylphenyl)cyclohexanol benzoic acid ester derivative |
| US06/303,523 US4487954A (en) | 1980-09-19 | 1981-09-17 | Carboxylic acid cyclohexyl ester derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4606481A JPS57159743A (en) | 1981-03-28 | 1981-03-28 | Trans-4-(4'alkylphenyl)cyclohexanol benzoic acid ester derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57159743A JPS57159743A (en) | 1982-10-01 |
| JPS6411012B2 true JPS6411012B2 (ja) | 1989-02-23 |
Family
ID=12736571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4606481A Granted JPS57159743A (en) | 1980-09-19 | 1981-03-28 | Trans-4-(4'alkylphenyl)cyclohexanol benzoic acid ester derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57159743A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58140045A (ja) * | 1982-02-15 | 1983-08-19 | Kanto Kagaku Kk | 液晶化合物，液晶組成物並びに液晶表示素子 |
| US4502974A (en) * | 1982-03-31 | 1985-03-05 | Chisso Corporation | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
| US4472592A (en) * | 1982-07-09 | 1984-09-18 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Nematic liquid crystalline compounds |
| EP0103681B1 (de) * | 1982-07-28 | 1986-07-30 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Tetra- und pentacyclische Monoester |
| EP0144648B1 (de) * | 1983-11-02 | 1987-10-21 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Flüssigkristalline Cyclohexylbenzol- und Cyclohexylbiphenylderivate |
-
1981
- 1981-03-28 JP JP4606481A patent/JPS57159743A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57159743A (en) | 1982-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0103681B1 (de) | Tetra- und pentacyclische Monoester | |
| JPS6246527B2 (ja) | ||
| JPS64373B2 (ja) | ||
| JPH0244818B2 (ja) | ||
| TW457288B (en) | Bisalkenylbicyclohexanes, and liquid-crystalline medium | |
| JPH04506815A (ja) | フェニルシクロヘキサン化合物、および液晶相 | |
| JP3601190B2 (ja) | アルケニルシクロヘキサン誘導体および液晶組成物 | |
| US4487954A (en) | Carboxylic acid cyclohexyl ester derivatives | |
| JPS6411012B2 (ja) | ||
| JPS6325572B2 (ja) | ||
| JPH01272537A (ja) | シクロヘキサン誘導体 | |
| JPS6313411B2 (ja) | ||
| US5858275A (en) | Chlorobenzene derivative and liquid crystal composition containing the same | |
| JPS64942B2 (ja) | ||
| JPS634817B2 (ja) | ||
| JPWO1996009272A1 (ja) | クロロベンゼン誘導体およびこれを含む液晶組成物 | |
| JP2646262B2 (ja) | ジフルオロアルキルシクロヘキシルベンゾニトリル誘導体 | |
| JPH0131501B2 (ja) | ||
| JPS6412262B2 (ja) | ||
| JPH0121817B2 (ja) | ||
| JPS6353179B2 (ja) | ||
| JPH07258141A (ja) | ４−アルケニルオキシ−３，５−ジフルオロベンゼン 誘導体 | |
| JPS5959648A (ja) | 液晶性化合物 | |
| JPS5859930A (ja) | ４−〔トランス−４′−（トランス−４′′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕基を有するヨ−ドベンゼン誘導体 | |
| CH661935A5 (en) | Liquid-crystalline mixtures |