JP2000256265A - メタクリル酸メチルの製造方法 - Google Patents
メタクリル酸メチルの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 極めて着色の少ないメタクリル酸メチルを工
業的に得る製造方法を提供する。 【解決手段】 メタクリル酸メチルに含まれるビアセチ
ルと、３つ以上の１級または２級のアミノ基を分子内に
もつ脂肪族化合物とを反応させた後、該反応生成物を除
去し実質的にビアセチルを含まないメタクリル酸メチル
の製造方法。
業的に得る製造方法を提供する。 【解決手段】 メタクリル酸メチルに含まれるビアセチ
ルと、３つ以上の１級または２級のアミノ基を分子内に
もつ脂肪族化合物とを反応させた後、該反応生成物を除
去し実質的にビアセチルを含まないメタクリル酸メチル
の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、着色物質であるビ
アセチルを実質的に含まないメタクリル酸メチルを効率
よく且つ経済的に製造する方法に関する。
アセチルを実質的に含まないメタクリル酸メチルを効率
よく且つ経済的に製造する方法に関する。
【０００２】メタクリル酸メチルは従来より有機ガラ
ス、光ファイバー、各種コーティング材、コンタクトレ
ンズ素材等の光学材料として広く使用されている。ま
た、メタクリル酸メチルは古くは硫安の副生を伴うＡＣ
Ｈ法に始まり、Ｃ4 酸化法、およびＡＣＨ新法、メタク
ロレインの酸化エステル化等の種々の工業的製法により
大量に生産されている。
ス、光ファイバー、各種コーティング材、コンタクトレ
ンズ素材等の光学材料として広く使用されている。ま
た、メタクリル酸メチルは古くは硫安の副生を伴うＡＣ
Ｈ法に始まり、Ｃ4 酸化法、およびＡＣＨ新法、メタク
ロレインの酸化エステル化等の種々の工業的製法により
大量に生産されている。
【０００３】これらの製造法によって得られたメタクリ
ル酸メチルは、その製造の過程において酸化雰囲気や高
温に曝されることにより無視することのできない量の着
色原因物質を含有している。ところが、メタクリル酸エ
ステルにおいては、その用途から着色原因物質の含有は
その商品価値を大きく損なうものであり、特に光ファイ
バー用途では、着色原因物質つまり特定の波長の光の透
過率を損ねる物質の存在は特に嫌われるものである。こ
のためメタクリル酸メチルに含有される着色原因物質の
除去法として、 (1) 高い段塔を用い、高還流比での蒸留操作により蒸留
分離する方法： (2) 活性炭により吸着処理を行う方法： (3) アルミナ等の固体吸着剤上を通過させる方法（特公
昭60-18964） (4) 芳香族ジアミン等で処理する方法（EP 206,230） (5) 非芳香族１，２−ジアミンで処理する方法（特開平
8-169862）などが提案されている。
ル酸メチルは、その製造の過程において酸化雰囲気や高
温に曝されることにより無視することのできない量の着
色原因物質を含有している。ところが、メタクリル酸エ
ステルにおいては、その用途から着色原因物質の含有は
その商品価値を大きく損なうものであり、特に光ファイ
バー用途では、着色原因物質つまり特定の波長の光の透
過率を損ねる物質の存在は特に嫌われるものである。こ
のためメタクリル酸メチルに含有される着色原因物質の
除去法として、 (1) 高い段塔を用い、高還流比での蒸留操作により蒸留
分離する方法： (2) 活性炭により吸着処理を行う方法： (3) アルミナ等の固体吸着剤上を通過させる方法（特公
昭60-18964） (4) 芳香族ジアミン等で処理する方法（EP 206,230） (5) 非芳香族１，２−ジアミンで処理する方法（特開平
8-169862）などが提案されている。
【０００４】しかしながら、蒸留による方法ではメタク
リル酸メチルの着色原因物質であるビアセチルのように
比揮発度が小さい場合にはこれを完全に除去するには膨
大なエネルギーを必要とする問題があった。活性炭やア
ルミナ等による処理では十分な除去効果が得られず、満
足のいくものではなかった。
リル酸メチルの着色原因物質であるビアセチルのように
比揮発度が小さい場合にはこれを完全に除去するには膨
大なエネルギーを必要とする問題があった。活性炭やア
ルミナ等による処理では十分な除去効果が得られず、満
足のいくものではなかった。
【０００５】また、芳香族ジアミンによる方法では、着
色原因物質に対し大過剰の薬剤を必要とし経済的にも好
ましいとは言えず、さらに芳香族ジアミンは高価であ
り、有毒であるという欠点を持つ。非芳香族ジアミンに
よる方法では、その明細書（特開平8-169862）の中でも
記述しているように処理されるべきビアセチルに対し１
０倍モル以上の非芳香族ジアミンの添加を好ましいと
し、多量の薬剤を必要とし経済的にも好ましいとは言え
ない。また、エチレンジアミンの沸点が１１７℃とメタ
クリル酸メチルの沸点に近く、完全に蒸留により分離す
るには多くの蒸留段数と、蒸留操作のための過大なエネ
ルギーを必要とし好ましくない。
色原因物質に対し大過剰の薬剤を必要とし経済的にも好
ましいとは言えず、さらに芳香族ジアミンは高価であ
り、有毒であるという欠点を持つ。非芳香族ジアミンに
よる方法では、その明細書（特開平8-169862）の中でも
記述しているように処理されるべきビアセチルに対し１
０倍モル以上の非芳香族ジアミンの添加を好ましいと
し、多量の薬剤を必要とし経済的にも好ましいとは言え
ない。また、エチレンジアミンの沸点が１１７℃とメタ
クリル酸メチルの沸点に近く、完全に蒸留により分離す
るには多くの蒸留段数と、蒸留操作のための過大なエネ
ルギーを必要とし好ましくない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、着色
原因物質であるビアセチルを実質的に含まないメタクリ
ル酸メチルを効率的に製造する方法を提供することにあ
る。
原因物質であるビアセチルを実質的に含まないメタクリ
ル酸メチルを効率的に製造する方法を提供することにあ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、メタクリル酸
メチルを製造するための、合成、抽出あるいは蒸留工程
工程を、３つ以上の１級または２級のアミノ基を分子内
にもつ脂肪族化合物の存在下で行う実質的にビアセチル
を含まないメタクリル酸メチルの製造方法に関する。
メチルを製造するための、合成、抽出あるいは蒸留工程
工程を、３つ以上の１級または２級のアミノ基を分子内
にもつ脂肪族化合物の存在下で行う実質的にビアセチル
を含まないメタクリル酸メチルの製造方法に関する。
【０００８】以下に、本発明の方法について詳細に説明
する。本発明によれば、メタクリル酸メチルに含まれる
ビアセチルと、分子内に３つ以上の１級または２級のア
ミノ基をもつ脂肪族化合物とを反応させることにより、
メタクリル酸メチルを実質的に損失することなく微量の
着色原因物質であるビアセチルを化学的に物性の大きく
異なる物質に変化せしめ、通常の蒸留操作においても容
易に分離可能なものとし、着色物質であるビアセチルを
実質的に含まないメタクリル酸メチルを得ることができ
る。
する。本発明によれば、メタクリル酸メチルに含まれる
ビアセチルと、分子内に３つ以上の１級または２級のア
ミノ基をもつ脂肪族化合物とを反応させることにより、
メタクリル酸メチルを実質的に損失することなく微量の
着色原因物質であるビアセチルを化学的に物性の大きく
異なる物質に変化せしめ、通常の蒸留操作においても容
易に分離可能なものとし、着色物質であるビアセチルを
実質的に含まないメタクリル酸メチルを得ることができ
る。
【０００９】本発明において使用するビアセチルと反応
してビアセチルの含有量を減らすことが可能な、３つ以
上の１級または２級のアミノ基を分子内にもつ脂肪族化
合物としてはジエチレントリアミン（沸点２０６．７
℃）、トリエチレンテトラミン（沸点２７７．５℃）な
どがあるが、特にジエチレントリアミンが好ましい。製
品メタクリル酸メチル（沸点１０１℃）中へこれらの脂
肪族化合物が混入するのを防止する上で分子内に３つ以
上の１級または２級のアミノ基をもつ化合物の沸点はメ
タクリル酸メチルと十分離れていることが要求される。
具体的には、その沸点が１５０℃以上のものが好適であ
る。脂肪族化合物の使用量は、処理すべきビアセチル１
モルに対し１〜１０倍モル、好ましくは１〜５倍モルの
範囲である。
してビアセチルの含有量を減らすことが可能な、３つ以
上の１級または２級のアミノ基を分子内にもつ脂肪族化
合物としてはジエチレントリアミン（沸点２０６．７
℃）、トリエチレンテトラミン（沸点２７７．５℃）な
どがあるが、特にジエチレントリアミンが好ましい。製
品メタクリル酸メチル（沸点１０１℃）中へこれらの脂
肪族化合物が混入するのを防止する上で分子内に３つ以
上の１級または２級のアミノ基をもつ化合物の沸点はメ
タクリル酸メチルと十分離れていることが要求される。
具体的には、その沸点が１５０℃以上のものが好適であ
る。脂肪族化合物の使用量は、処理すべきビアセチル１
モルに対し１〜１０倍モル、好ましくは１〜５倍モルの
範囲である。
【００１０】該脂肪族化合物と処理すべきビアセチルと
の接触時間は、４０℃以上の処理温度であれば５分あれ
ば充分であるが、合成反応器や、貯留槽、蒸留装置での
滞留時間の関係でそれ以上になってもなんら問題はな
い。
の接触時間は、４０℃以上の処理温度であれば５分あれ
ば充分であるが、合成反応器や、貯留槽、蒸留装置での
滞留時間の関係でそれ以上になってもなんら問題はな
い。
【００１１】本発明を適用できるメタクリル酸メチルは
如何なる方法によって製造されたものかに限定されるも
のではない。また、製品として流通しているメタクリル
酸メチルに含まれるビアセチルの除去するための再処理
法としても利用できる。
如何なる方法によって製造されたものかに限定されるも
のではない。また、製品として流通しているメタクリル
酸メチルに含まれるビアセチルの除去するための再処理
法としても利用できる。
【００１２】また、本発明の方法によって得られる極め
て着色の少ないメタクリル酸メチルを原料にして製造さ
れた樹脂および樹脂組成物は、優れた光学的特性を有し
ているため、光学材料として好適に使用される。
て着色の少ないメタクリル酸メチルを原料にして製造さ
れた樹脂および樹脂組成物は、優れた光学的特性を有し
ているため、光学材料として好適に使用される。
【００１３】
【発明の効果】本発明によれば、極めて着色の少ないメ
タクリル酸メチルを容易に得ることが可能となり、工業
的に高い価値を持つ。
タクリル酸メチルを容易に得ることが可能となり、工業
的に高い価値を持つ。
【００１４】
【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明を更に詳しく
説明するが、本発明はこれらの実施例によりその範囲を
限定されるものではない。
説明するが、本発明はこれらの実施例によりその範囲を
限定されるものではない。
【００１５】実施例１ 還流冷却器と撹拌機を備えたフラスコに、１５０ｐｐｍ
のビアセチルが含有したメタクリル酸メチル５０ｇを仕
込んだ。この仕込み液は黄色に着色しており、色数を表
す標準液との目視での比較からＡＰＨＡ値は１００以上
であった。このビアセチルで着色したメタクリル酸メチ
ルに４．８倍モルのジエチレントリアミンを添加し５０
℃に加温、撹拌し、ビアセチルの残量の経時変化を追っ
た。ビアセチルの分析はガスクロマトグラフィーで行
い、検出下限界は０．５ｐｐｍであった。その結果、添
加５分後の分析でビアセチルの濃度は検出下限界以下で
あった。さらに、この処理液を高さ２０ｃｍのビグリュ
ー分留管を備えた回分式減圧蒸留装置により２００ｍｍ
Ｈｇで蒸留した。留出液として得られたメタクリル酸メ
チル中のビアセチルの濃度は、同様に検出下限界以下で
あり、ＡＰＨＡ値は５以下であった。また、この留出液
中の全窒素を発光法で分析したところ検出下限界以下
（＜１ｐｐｍ）であった。
のビアセチルが含有したメタクリル酸メチル５０ｇを仕
込んだ。この仕込み液は黄色に着色しており、色数を表
す標準液との目視での比較からＡＰＨＡ値は１００以上
であった。このビアセチルで着色したメタクリル酸メチ
ルに４．８倍モルのジエチレントリアミンを添加し５０
℃に加温、撹拌し、ビアセチルの残量の経時変化を追っ
た。ビアセチルの分析はガスクロマトグラフィーで行
い、検出下限界は０．５ｐｐｍであった。その結果、添
加５分後の分析でビアセチルの濃度は検出下限界以下で
あった。さらに、この処理液を高さ２０ｃｍのビグリュ
ー分留管を備えた回分式減圧蒸留装置により２００ｍｍ
Ｈｇで蒸留した。留出液として得られたメタクリル酸メ
チル中のビアセチルの濃度は、同様に検出下限界以下で
あり、ＡＰＨＡ値は５以下であった。また、この留出液
中の全窒素を発光法で分析したところ検出下限界以下
（＜１ｐｐｍ）であった。
【００１６】実施例２ ジエチレントリアミンの添加量を１．０５倍モルに代え
た以外は実施例１と同様に処理、および分析を行った。
結果、処理液中のビアセチル濃度は５分後で３．４ｐｐ
ｍ、３０分後で０．９ｐｐｍ、６０分後には検出下限界
以下であった。
た以外は実施例１と同様に処理、および分析を行った。
結果、処理液中のビアセチル濃度は５分後で３．４ｐｐ
ｍ、３０分後で０．９ｐｐｍ、６０分後には検出下限界
以下であった。
【００１７】実施例３ ジエチレントリアミンの代わりにトリエチレンテトラミ
ンを１．５倍モル添加した以外は実施例１と同様に処
理、および分析を行った。結果、処理液中のビアセチル
濃度は５分後で１．１ｐｐｍ、３０分後には検出下限界
以下であった。
ンを１．５倍モル添加した以外は実施例１と同様に処
理、および分析を行った。結果、処理液中のビアセチル
濃度は５分後で１．１ｐｐｍ、３０分後には検出下限界
以下であった。
【００１８】比較例１ ジエチレントリアミンに代えて、エチレンジアミンを
２．２倍モル添加した以外は実施例１と同様に処理、お
よび分析を行った。結果、処理液中のビアセチル濃度は
５分後で４．７ｐｐｍ、３０分後で３．０ｐｐｍ、６０
分後では１．２ｐｐｍで完全にビアセチルを消滅するこ
とは出来なかった。さらに、実施例１と同様に処理液を
蒸留して得たメタクリル酸メチル留分を分析したとこ
ろ、ビアセチルが１．３ｐｐｍ検出された以外に、発光
法で分析した全窒素が３０ｐｐｍで検出された。
２．２倍モル添加した以外は実施例１と同様に処理、お
よび分析を行った。結果、処理液中のビアセチル濃度は
５分後で４．７ｐｐｍ、３０分後で３．０ｐｐｍ、６０
分後では１．２ｐｐｍで完全にビアセチルを消滅するこ
とは出来なかった。さらに、実施例１と同様に処理液を
蒸留して得たメタクリル酸メチル留分を分析したとこ
ろ、ビアセチルが１．３ｐｐｍ検出された以外に、発光
法で分析した全窒素が３０ｐｐｍで検出された。
Claims (6)
- 【請求項１】 メタクリル酸メチルに含まれるビアセチ
ルと、３つ以上の１級または２級のアミノ基を分子内に
もつ脂肪族化合物とを反応させた後、該反応生成物を除
去することを特徴とする実質的にビアセチルを含まない
メタクリル酸メチルの製造方法。 - 【請求項２】 ３つ以上の１級または２級のアミノ基を
分子内にもつ脂肪族化合物の沸点が１５０℃以上である
請求項１に記載の製造方法。 - 【請求項３】 ３つ以上の１級または２級のアミノ基を
分子内にもつ脂肪族化合物がジエチレントリアミンまた
はトリエチレンテトラミンである請求項１または２に記
載の製造方法。 - 【請求項４】 ３つ以上の１級または２級のアミノ基を
分子内にもつ脂肪族化合物を、除去すべきビアセチルに
対し１〜５０モル当量の範囲で加える請求項１〜３いず
れか１つに記載の製造方法。 - 【請求項５】 得られたメタクリル酸メチル中のビアセ
チル濃度が０．５ｐｐｍ以下である請求項１〜４いずれ
か１つに記載の製造方法。 - 【請求項６】 請求項１〜５いずれか１つに記載の方法
で得られたメタクリル酸メチルを原料にして製造された
樹脂または樹脂組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11066440A JP2000256265A (ja) | 1999-03-12 | 1999-03-12 | メタクリル酸メチルの製造方法 |
| EP00103303A EP1035104A1 (en) | 1999-03-12 | 2000-02-17 | Process of producing methyl methacrylate |
| KR1020000010702A KR20000062736A (ko) | 1999-03-12 | 2000-03-03 | 메틸메타크릴레이트의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11066440A JP2000256265A (ja) | 1999-03-12 | 1999-03-12 | メタクリル酸メチルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000256265A true JP2000256265A (ja) | 2000-09-19 |
Family
ID=13315847
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11066440A Pending JP2000256265A (ja) | 1999-03-12 | 1999-03-12 | メタクリル酸メチルの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1035104A1 (ja) |
| JP (1) | JP2000256265A (ja) |
| KR (1) | KR20000062736A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001288147A (ja) * | 2000-04-11 | 2001-10-16 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | メタクリル酸メチルの精製方法 |
| JP2002205971A (ja) * | 2001-01-10 | 2002-07-23 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | （メタ）アクリル酸エステルの精製方法および（メタ）アクリル酸エステル |
| JP2002234863A (ja) * | 2001-02-07 | 2002-08-23 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | （メタ）アクリル酸エステルの精製方法および（メタ）アクリル酸エステル |
| JP2003104939A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Asahi Kasei Corp | メタクリル酸メチルの製造法 |
| JP2007045803A (ja) * | 2005-08-12 | 2007-02-22 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 精製されたメタクリル酸メチルを得る方法 |
| JP2014503483A (ja) * | 2010-11-04 | 2014-02-13 | ローム アンド ハース カンパニー | ビアセチル含有量が低減されたメチルメタクリレートを製造する方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5223017A (en) * | 1975-08-13 | 1977-02-21 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | Process for purification of (meth) acrylic acid or its esters |
| GB9724473D0 (en) * | 1997-11-20 | 1998-01-14 | Ici Plc | Production of acrylate monomers |
-
1999
- 1999-03-12 JP JP11066440A patent/JP2000256265A/ja active Pending
-
2000
- 2000-02-17 EP EP00103303A patent/EP1035104A1/en not_active Withdrawn
- 2000-03-03 KR KR1020000010702A patent/KR20000062736A/ko not_active Withdrawn
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001288147A (ja) * | 2000-04-11 | 2001-10-16 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | メタクリル酸メチルの精製方法 |
| JP2002205971A (ja) * | 2001-01-10 | 2002-07-23 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | （メタ）アクリル酸エステルの精製方法および（メタ）アクリル酸エステル |
| JP2002234863A (ja) * | 2001-02-07 | 2002-08-23 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | （メタ）アクリル酸エステルの精製方法および（メタ）アクリル酸エステル |
| JP2003104939A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Asahi Kasei Corp | メタクリル酸メチルの製造法 |
| JP2007045803A (ja) * | 2005-08-12 | 2007-02-22 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 精製されたメタクリル酸メチルを得る方法 |
| JP2014503483A (ja) * | 2010-11-04 | 2014-02-13 | ローム アンド ハース カンパニー | ビアセチル含有量が低減されたメチルメタクリレートを製造する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20000062736A (ko) | 2000-10-25 |
| EP1035104A1 (en) | 2000-09-13 |
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