JPH09208504A - １，１，１，３，３−ペンタクロロブタンおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンの製造 - Google Patents

１，１，１，３，３−ペンタクロロブタンおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンの製造

Info

Publication number
JPH09208504A
JPH09208504A JP9019450A JP1945097A JPH09208504A JP H09208504 A JPH09208504 A JP H09208504A JP 9019450 A JP9019450 A JP 9019450A JP 1945097 A JP1945097 A JP 1945097A JP H09208504 A JPH09208504 A JP H09208504A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
ccl
pentachlorobutane
amine
chloropropene
pentafluorobutane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP9019450A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4663826B2 (ja
Inventor
Rene Bertocchio
ルネ・ベルトツシオ
Andre Lantz
アンドレ・ランツ
Laurent Wendlinger
ロラン・ベンドウランジエ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Arkema France SA
Original Assignee
Elf Atochem SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9488726&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPH09208504(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Elf Atochem SA filed Critical Elf Atochem SA
Publication of JPH09208504A publication Critical patent/JPH09208504A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4663826B2 publication Critical patent/JP4663826B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
    • C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 フッ素化により１，１，１，３，３−ペンタ
フルオロブタンがもたらされる１，１，１，３，３−ペ
ンタクロロブタンを、高い収率および選択性でもって製
造する。 【解決手段】 銅塩およびアミンの存在下で四塩化炭素
を２−クロロプロペンに付加する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ハロゲン含有炭化
水素の分野、一層特に１，１，１，３，３−ペンタクロ
ロブタンの製造および１，１，１，３，３−ペンタフル
オロブタンへのそれのフッ素化に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】４０℃
の沸点を有するので、１，１，１，３，３−ペンタフル
オロブタン（名称Ｆ３６５ｍｆｃ下で知られている。）
は、モントリオールプロトコルにより禁止されている液
状クロロフルオロアルカン特にフルオロトリクロロメタ
ン（Ｆ１１，ｂ．ｐ．＝２７℃）およびトリクロロトリ
フルオロエタン（Ｆ１１３，ｂ．ｐ．＝４７℃）のため
の潜在的代替品である。
【０００３】Ｆ３６５ｍｆｃが製造されるのを可能にす
る方法は数的にわずかしかなく、そして一般に２，２−
ジフルオロ−４，４，４−トリクロロブタン、２−ブロ
モ−２，４，４，４−テトラクロロブタンまたは１，
１，１，３，３−ペンタクロロブタンのようなクロロ前
駆体のフッ素化を伴う。
【０００４】ヘンネ等（「ジェイ・アム・ケム・ソク
（Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．），６７，第１
１９４〜１１９７頁および第１１９７〜１１９９頁，１
９４５」）は２，２−ジフルオロブタンを塩素化して５
２．５％の選択性でもって２，２−ジフルオロ−４，
４，４−トリクロロブタン（Ｆ３６２ｊｆｃ）を得、そ
してこのものは次いでＦ３６５ｍｆｃへフッ素化され
る。マクビーおよびハウシュ（「インド・イング・ケム
（Ｉｎｄ． Ｅｎｇ． Ｃｈｅｍ．），３９，第４１８
〜４２０頁，１９４７」）はＦ３６２ｊｆｃをＨＦ／Ｈ
ｇＯでまたは混合物ＳｂＦ3 ／ＳｂＣｌ5 でフッ素化す
るが、しかしそのフッ素化の収率は１５％を越えない。
これらの方法はすべて、クロロ前駆体を導く塩素化反応
の選択性の欠如に本質的に因る低収率により特徴づけら
れる。
【０００５】ターラント等（「ジェイ・アム・ケム・ソ
ク（Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．），８０，第
１７１１〜１７１３頁，１９５８」）に記載されてい
る、Ｆ３６５ｍｆｃの製造のための別の方法は、２−ク
ロロプロペンへのＣＣｌ3 Ｂｒのラジカル付加および得
られた１：１付加生成物（ＣＣｌ3 ＣＨ2 ＣＢｒＣｌＣ
Ｈ3 ）の触媒の不存在下でのＨＦでのフッ素化（３４％
の収率）から成る。この方法は全体的収率を向上せず、
何故ならこの場合ベンゾイルペルオキシドでのラジカル
開始により促進されるテロマーの形成に因り選択性の欠
如が観察されるからである。
【０００６】Ｆ３６５ｍｆｃの別のクロロ前駆体は１，
１，１，３，３−ペンタクロロブタンであり、しかして
このものは、フリードリナ等（「イズヴ・アカド・ナウ
ク・ＳＳＳＲ（Ｉｚｖ Ａｋａｄ． Ｎａｕｋ ＳＳＳ
Ｒ），（６），第１３３３〜１３３６頁（１９８０）並
びに（８），第１９０３〜５頁（１９７９）」）によれ
ば、鉄ペンタカルボニルの存在下で１，１，１−トリク
ロロエタンでのビニリデンクロライドのテロメル化また
はＣＣｌ4 での２−クロロプロペンのテロメル化により
得られ得る。両方の場合共、３種のテロマーの混合物が
得られそして１，１，１，３，３−ペンタクロロブタン
（１：１付加生成物）への選択性は何らかの確実な経済
的価値があるためには不十分である。
【０００７】ジケテンへのフッ化水素酸および四フッ化
硫黄の作用による、ブロシュチッツァ等（「ズル・オル
グ・キム（Ｚｈｕｒ． Ｏｒｇ． Ｋｈｉｍ），２４
（７），第１５５８頁，１９８８」）によるＦ３６５ｍ
ｆｃの直接的製造は、事実上、許容され得る収率（７０
％）でもってＦ３６５ｍｆｃを導く唯一の方法を成す。
残念なことに、この方法は、２種の比較的一般的でない
出発物質即ちジケテンおよび四フッ化硫黄を用いる。
【０００８】Ｆ３６５ｍｆｃはまた１，１−ジクロロ−
１−フルオロエタン（Ｆ１４１ｂ）の製造における副生
成物であるが、しかしそれらの沸点の類似性（Ｆ１４１
ｂ：ｂ．ｐ．＝３２℃，Ｆ３６５ｍｆｃ：ｂ．ｐ．＝４
０℃）および最小沸点共沸混合物の存在は、それらの２
種の生成物の容易な分離を可能にしない。しかしなが
ら、過剰のＨＦの存在下での蒸留の原理に基づく分離方
法が特許ＥＰ３９５，７９３に記載されている。
【０００９】アミン／第１銅塩の錯体はオレフィンへの
ポリハロ化合物の付加のための公知の触媒である（「コ
トラ等，ジェイ・オヴ・モレキュラー・カタリシス
（Ｊ．ｏｆ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃａｔａｌｙｓｉ
ｓ），７７，第５１〜６１頁，１９９２」）が、しかし
これらの著者は、１：１付加生成物の収率はビニルクロ
ライドにとっての９７％から１，２−ジクロロエチレン
にとっての１１％であり得ることを示している。
【００１０】
【課題を解決するための手段】Ｆ３６５ｍｆｃが高い収
率および選択性にて製造され得ることを可能にする方法
を研究しているうち、２−クロロプロペンが、四塩化炭
素に対して反応性であるオレフィンの中に分類されそし
て或る条件下で優秀な収率でかつ優秀な選択性でもって
期待の１：１付加生成物即ち１，１，１，３，３−ペン
タクロロブタンに変転し得、しかして副生成物即ちテロ
マーまたは脱離生成物の形成は無視され得る、というこ
とが今般見出された。更に、これらの副生成物の中で、
１，１，１，３，３−ペンタクロロブタンの脱塩化水素
により形成され得るＣ4 Ｈ4 Ｃｌ4 オレフィンは、１，
１，１，３，３−ペンタフルオロブタンへ容易にフッ素
化される。
【００１１】かくして、本発明の第１の主題は、２−ク
ロロプロペンへの四塩化炭素の付加による１，１，１，
３，３−ペンタクロロブタンの製造方法において、銅塩
およびアミンの存在下で遂行することを特徴とする上記
方法である。
【００１２】本発明の主題はまた、Ｆ３６５ｍｆｃの製
造方法であって、２−クロロプロペンへの四塩化炭素の
付加の第１の工程およびかくして得られた１，１，１，
３，３−ペンタクロロブタンのフッ化水素酸でのフッ素
化の工程からなる上記方法である。
【００１３】
【発明の実施の形態】第１銅塩好ましくはハロゲン化物
一層特に塩化第１銅が、銅塩として有利に用いられる。
【００１４】用いられるべきアミンはモノ、ジまたはト
リアルキルアミンであり得、しかしてそれらの線状また
は分枝状アルキル基は１〜８個（好ましくは２〜４個）
の炭素原子を含有し得る。シクラン系アミン例えばシク
ロヘキシルアミンもまた、用いられ得る。第１級アミン
一層特にイソプロピルアミンが、有利に用いられる。
【００１５】２−クロロプロペンは、それ自体公知であ
るやり方で、１，２−ジクロロプロパンまたは２，２−
ジクロロプロパンの脱塩化水素により（熱的にもしくは
グリコール性水酸化カリウムの作用により）もしくは好
ましくは塩化亜鉛または塩化第２鉄のようなルイス酸の
存在下でアセトンへのフェニルクロロホルムの作用によ
り（特許ＦＲ２，２１３，２５７）得られ得、しかして
この場合２−クロロプロペンの収率は７７％に達しそし
て反応の主たる副生成物即ち２，２−ジクロロプロパン
は米国特許第２，５４３，６４８号に記載されているグ
リコール性の水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムで
の方法によるＨＣｌの脱離により２−クロロプロペンに
容易に転化され得る。
【００１６】ＣＣｌ4 ／ＣＨ3 ＣＣｌ＝ＣＨ2 のモル比
は２〜６の範囲にあり得るが、しかし好ましくは２．５
と４．５の間にある。
【００１７】銅塩特に塩化第１銅は、トリクロロメチル
ラジカルの形成を開始しかつ２−クロロプロペンへのＣ
Ｃｌ3 ラジカルの付加から生じるＣＣｌ3 ＣＨ2 ＣＣｌ
ＣＨ3 ラジカルへの塩素の移動を確実にする役割を有す
る。それは、一般に、銅塩／２−クロロプロペンのモル
比が０．００１と０．０５の間好ましくは０．００５と
０．０２の間にあるような量にて用いられる。
【００１８】アミンの濃度は、１，１，１，３，３−ペ
ンタクロロブタンの収率に対して最も有力な影響力を有
する。初期の反応混合物のモル数の総数（ＣＣｌ4 ＋Ｃ
Ｈ3ＣＣｌ＝ＣＨ2 ＋ＣｕＣｌ＋アミン）に関して、そ
れは０．５〜１０％の範囲にあり得るが、しかし好まし
くは１％と８％の間一層特に２．５％と６％の間にあ
る。
【００１９】反応は８０℃と１３０℃の間の温度にて行
われ得るが、しかし好ましくは９０℃と１１０℃の間に
て行われる。
【００２０】それ自体公知である方法により特に濾過、
酸洗浄、水での洗浄、乾燥および蒸留により反応混合物
から分離され得る、形成された１，１，１，３，３−ペ
ンタクロロブタンは、本発明の第２の側面に従ってフッ
化水素酸を用いるフッ素化による１，１，１，３，３−
ペンタフルオロブタンの合成のために用いられる。
【００２１】この操作は、触媒の存在または不存在下で
液相にて遂行され得る。それは、一般に、８０℃と１２
０℃の間の温度にて好ましくは約１００℃にて自然発生
圧下で行われる。ＨＦ／ＣＣｌ3 ＣＨ2 ＣＣｌ2 ＣＨ3
のモル比は１５〜３０の範囲にあり得るが、しかし有利
には２０と２５の間にある。いかなる液相フッ素化触媒
も触媒として用いられ得、特にアンチモンベース触媒が
用いられ得る。しかしながら、最良の結果が、触媒なし
で得られた。
【００２２】
【実施例】次の例は、本発明を制限することなく本発明
を例示する。
【００２３】例１ ８ｍｇの塩化第１銅、１１７ｍｇのｎ−ブチルアミン、
３７０ｍｇの２−クロロプロペン（前もって蒸留により
不安定化された。）そして最後に３．２ｇの四塩化炭素
を、０℃に維持された肉厚のパイレックス管中に順次導
入した。該管を次いで封鎖し、均質化し、そして撹拌し
ながら４時間一定の温度（１００℃）にて加熱した。
【００２４】冷却後該管をガスマニホールドに関して開
放して気相を定量的に回収せしめ、そして液相を別個の
分析のためのフラスコ中に移した。これらの２つの相を
ガスクロマトグラフィーにより分析し、そして反応残余
をこれらの分析から再構成した。
【００２５】この試験（試験１−ａ）の結果並びに操作
条件および他のアミン（試験１−ｂないし１−ｇ）でも
って得られた結果が表Ｉ中に要約されており、しかして
この表において略記は次の意味を有する。即ち、 ＤＣ： 転化度 ３６０ｊｆａ： １，１，１，３，３−ペンタクロロブ
タン
【００２６】
【表１】
【００２７】例２ この方法は、例１においてようにして、イソプロピルア
ミンでもってしかし反応混合物中のその濃度を変えて行
われた。
【００２８】それらの結果は、下記の表ＩＩ中にまとめ
られている。
【００２９】
【表２】
【００３０】例３ −２５℃における凝縮器および滴下漏斗を備えた５００
ｍｌ三つ口丸底フラスコ中に１ｇ（０．０１モル）の塩
化第１銅および４．６０ｇ（０．０７７モル）のイソプ
ロピルアミンを順次導入し、次いで撹拌後１８０．５ｇ
のＣＣｌ4 （１．１７モル）を導入した。次いでこの鮮
青色溶液中に２９．６ｇ（０．３８モル）の２−クロロ
プロペンを導入し、そしてこの反応媒質を２時間３０分
１００℃にて加熱した。
【００３１】加熱を止めそして６時間冷却した後、青緑
色が消失するまで反応混合物を“デカライト（Ｄｅｃａ
ｌｉｔｅ）”を通じて濾過し、次いで１Ｎ−塩酸で２回
洗浄して微量の未反応アミンを除去した。次いで、有機
相を水で中性になるまで洗浄し、そして硫酸ナトリウム
上で乾燥した。次いで、１，１，１，３，３−ペンタク
ロロブタンを、室温と５０℃の間で真空蒸留により過剰
のＣＣｌ4 から分離した。
【００３２】１．４ｇの未反応２−クロロプロペン（Ｄ
Ｃ＝９５．３％）と共に、７９ｇの１，１，１，３，３
−ペンタクロロブタン、１．７ｇのＣ4 Ｃｌ4 Ｈ4 オレ
フィンおよび２．７ｇの重質テロマー（９０％の二量体
を含む。）が得られた。蒸留によりかくして得られた３
６０ｊｆａの純度は９８％に達し、そして３６０ｊｆａ
への２−クロロプロペンの転化度は８８．６％である。
該オレフィンが３６０ｊｆａと同じ具合にＦ３６５ｍｆ
ｃへフッ素化されるようになると考えられるならば、全
体的収率はこれらの条件下で９０．８％に達する。
【００３３】例４ 圧力計、温度計プローブ、クラッキングディスク（ｃｒ
ａｃｋｉｎｇ ｄｉｓｃ）および磁気撹拌棒を有する撹
拌装置を備えた８００ｍｌの３１６Ｌステンレス鋼製オ
ートクレーブ中に、４１．１ｇの１，１，１，３，３−
ペンタクロロブタン（０．１７８モル）および８２．２
ｇの無水フッ化水素酸（４．１０８モル）を順次導入し
た。
【００３４】反応器を１００℃に加熱すると、圧力は徐
々に上昇して３０．４バールに達した。８時間後、反応
系を室温に冷却しそして１２．８バールの残留圧が観察
された。
【００３５】脱気しそして次いでヘリウムでフラッシン
グすることにより、軽質有機化合物（２３．２ｇ）およ
び水素酸（hydracids 、９６．８ｇ）を除去した。オー
トクレーブを開放した後、重質生成物（２ｇ）を採取し
た。
【００３６】採取された種々の相の分析により１，１，
１，３，３−ペンタクロロブタンの転化度および１，
１，１，３，３−ペンタフルオロブタンへの選択性が計
算されて、これらはそれぞれ９８．１％および６１％に
達した。
【００３７】他の反応生成物は、主に不十分にフッ素化
された化合物即ちＣ4 Ｈ5 ＣｌＦ4（選択性＝１４．８
％）、Ｃ4 Ｈ5 Ｃｌ2 Ｆ3 （２種の異性体： 選択性＝
１７．８％）およびＣ4 Ｈ5 Ｃｌ3 Ｆ2 （選択性＝１
％）であった。これらの化合物は、有利には、１，１，
１，３，３−ペンタフルオロブタンに転化されるように
するために反応器中に再循環され得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 19/08 7106−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 19/08 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 アンドレ・ランツ フランス国、69390・ベルネゾン、ドメン ヌ・ドウ・ラ・エトウレ（番地なし) (72)発明者 ロラン・ベンドウランジエ フランス国、69230・サン・ジエニ・ラバ ル、アブニユ・ドユ・ジエネラル・ドウ・ ゴール、44

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ２−クロロプロペンへの四塩化炭素の付
    加による１，１，１，３，３−ペンタクロロブタンの製
    造方法において、銅塩およびアミンの存在下で遂行する
    ことを特徴とする上記方法。
  2. 【請求項２】 銅塩が塩化第１銅である、請求項１に記
    載の方法。
  3. 【請求項３】 アミンが、１〜８個の炭素原子を含有す
    る第１級アミン好ましくは２〜４個の炭素原子を含有す
    る第１級アルキルアミンである、請求項１または２に記
    載の方法。
  4. 【請求項４】 アミンがイソプロピルアミンである、請
    求項３に記載の方法。
  5. 【請求項５】 ＣＣｌ4 ／ＣＨ3 ＣＣｌ＝ＣＨ2 のモル
    比が２と６の間好ましくは２．５と４．５の間にある、
    請求項１から４のいずれか一項に記載の方法。
  6. 【請求項６】 銅塩／２−クロロプロペンのモル比が
    ０．００１と０．０５の間好ましくは０．００５と０．
    ０２の間にある、請求項１から５のいずれか一項に記載
    の方法。
  7. 【請求項７】 アミンのモル濃度が０．５％と１０％の
    間好ましくは１％と８％の間一層特に２．５％と６％の
    間にある、請求項１から６のいずれか一項に記載の方
    法。
  8. 【請求項８】 ８０℃と１３０℃の間好ましくは９０℃
    と１１０℃の間の温度にて遂行する、請求項１から７の
    いずれか一項に記載の方法。
  9. 【請求項９】 １，１，１，３，３−ペンタフルオロブ
    タンの製造方法において、請求項１から８のいずれか一
    項に記載の方法により得られた１，１，１，３，３−ペ
    ンタクロロブタンをフッ化水素酸でのフッ素化に付すこ
    とを特徴とする上記方法。
  10. 【請求項１０】 フッ素化をおおよそ８０〜１２０℃の
    範囲の温度にて好ましくはおおよそ１００℃にて液相に
    て行う、請求項９に記載の方法。
  11. 【請求項１１】 ＨＦ／ＣＣｌ3 ＣＨ2 ＣＣｌ2 ＣＨ3
    のモル比が１５と３０の間好ましくは２０と２５の間に
    ある、請求項９または１０に記載の方法。
JP01945097A 1996-02-01 1997-01-31 １，１，１，３，３−ペンタクロロブタンおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンの製造 Expired - Lifetime JP4663826B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9601214A FR2744442B1 (fr) 1996-02-01 1996-02-01 Preparation du 1,1,1,3,3-pentachlorobutane et du 1,1,1,3,3,-pentafluorobutane
FR9601214 1996-02-01

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2007289268A Division JP2008081506A (ja) 1996-02-01 2007-11-07 １，１，１，３，３−ペンタクロロブタンおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンの製造

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH09208504A true JPH09208504A (ja) 1997-08-12
JP4663826B2 JP4663826B2 (ja) 2011-04-06

Family

ID=9488726

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP01945097A Expired - Lifetime JP4663826B2 (ja) 1996-02-01 1997-01-31 １，１，１，３，３−ペンタクロロブタンおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンの製造
JP2007289268A Withdrawn JP2008081506A (ja) 1996-02-01 2007-11-07 １，１，１，３，３−ペンタクロロブタンおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンの製造

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2007289268A Withdrawn JP2008081506A (ja) 1996-02-01 2007-11-07 １，１，１，３，３−ペンタクロロブタンおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンの製造

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5917098A (ja)
EP (3) EP1270536A3 (ja)
JP (2) JP4663826B2 (ja)
KR (1) KR100490001B1 (ja)
CN (1) CN1077871C (ja)
AU (1) AU1245297A (ja)
CA (1) CA2196586C (ja)
DE (1) DE69715482T2 (ja)
ES (1) ES2183093T3 (ja)
FR (1) FR2744442B1 (ja)
TW (1) TW438740B (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000281602A (ja) * 1999-03-24 2000-10-10 Solvay & Cie フッ化水素及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンを含む混合物の分離法及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンの合成法
JP2003511226A (ja) * 1999-10-06 2003-03-25 ソルヴェイ 有機化合物の調製法及び助触媒の回収方法
JP2003511359A (ja) * 1999-10-06 2003-03-25 ソルヴェイ 助触媒の存在下におけるハロ炭化水素の調製法
JP2004500339A (ja) * 1999-10-06 2004-01-08 ソルヴェイ ハロゲン化炭化水素の製造方法
JP2008081506A (ja) * 1996-02-01 2008-04-10 Atofina Sa １，１，１，３，３−ペンタクロロブタンおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンの製造
JP2009203239A (ja) * 1998-12-18 2009-09-10 Solvay (Sa) 共沸組成物及びハイドロフルオロアルカンの製造方法

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2199517C2 (ru) * 1997-05-05 2003-02-27 Солвей (Сосьете Аноним) Способ получения 1,1,1,3,3-пентахлорбутана
BE1011319A3 (fr) 1997-05-05 1999-07-06 Solvay Procede de preparation d'hydrocarbures halogenes.
WO1998050330A1 (fr) * 1997-05-05 1998-11-12 Solvay (Societe Anonyme) Procede de preparation d'hydrocarbures halogenes
BE1011142A3 (fr) * 1997-05-05 1999-05-04 Solvay Procede de preparation de 1,1,1,3,3,-pentachlorobutane.
JP4111548B2 (ja) * 1997-05-05 2008-07-02 ソルヴェイ （ソシエテ アノニム） １，１，１，３，３−ペンタクロロブタンの調製法
ES2189240T3 (es) 1997-08-08 2003-07-01 Solvay Procedimiento de preparacion de hidrocarburos halogenados.
BE1012268A3 (fr) * 1998-11-05 2000-08-01 Solvay Procede de preparation d'hydrocarbures halogenes.
US6187978B1 (en) * 1999-05-12 2001-02-13 Alliedsignal Inc. Continuous process for manufacturing halogenated compounds
US20020077513A1 (en) 2000-12-15 2002-06-20 Yates Stephen Frederic Purification of 1,1,1,3,3-pentafluorobutane
US6518467B2 (en) * 2000-12-29 2003-02-11 Honeywell International Inc. Method of making hydrofluorocarbons and hydrochlorofluorocarbons
US6451867B1 (en) * 2001-03-21 2002-09-17 Honeywell International Inc. Mixtures containing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1,3,3-pentafluorobutane
FR2822459B1 (fr) * 2001-03-22 2004-07-09 Solvay Procede de preparation d'une olefine halogenee
JP4511827B2 (ja) 2001-06-01 2010-07-28 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド １，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンと弗化水素との共沸混合物様組成物
US20040192796A1 (en) * 2003-03-25 2004-09-30 Francis Gensous Polymer foam having improved fire performance
US7102041B2 (en) * 2004-12-08 2006-09-05 Honeywell International Inc. Continuous process for preparing halogenated compounds
EP1908744A1 (en) 2006-10-06 2008-04-09 SOLVAY (Société Anonyme) Process for the preparation of halogenated hydrocarbons with at least 3 carbon atoms in the presence of Iron and a phosphite
US9738577B2 (en) * 2006-10-11 2017-08-22 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentachloropropane
CN100406417C (zh) * 2006-11-17 2008-07-30 浙江蓝天环保高科技股份有限公司 以2-氯丙烯和四氯化碳为原料在调聚催化剂下制备1,1,1,3,3-五氯丁烷的方法
DE102010028879A1 (de) * 2010-05-11 2011-11-17 Angewandte System Technik Gmbh Energie & Umwelttechnik Heizgerät zum Erzeugen von Wärme und elektrischer Energie, insbesondere zum Vorwärmen einer Brennkraftmaschine
RU2434838C1 (ru) * 2010-07-15 2011-11-27 Государственное Учебно-Научное Учреждение Химический Факультет Московского Государственного Университета Имени М.В. Ломоносова Способ совместного получения хлоралканов и хлороформа на твердом катализаторе
CN101913982B (zh) * 2010-09-07 2013-08-28 西安近代化学研究所 1，1，1，3，3-五氟丁烷的制备方法
CN111875473B (zh) * 2020-06-09 2022-08-02 浙江省化工研究院有限公司 一种HFC-365mfc和HFC-245fa的制备方法
CN115572209B (zh) * 2022-10-21 2024-07-26 广东电网有限责任公司 一种2,4-二氯-1,1,1,4,4-五氟丁烷的制备方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2543648A (en) 1943-03-22 1951-02-27 Dow Chemical Co Manufacture of chloro-olefins
US3862978A (en) * 1967-08-24 1975-01-28 Dow Chemical Co Catalytic synthesis of organic halogen compounds from an ethylenically unsaturated compound and a halogenated organic compound
US3454657A (en) * 1967-08-24 1969-07-08 Dow Chemical Co Catalytic synthesis of organic halogen compounds
FR2213257B1 (ja) 1972-10-31 1975-03-28 Rhone Progil
CS257965B1 (en) * 1986-04-10 1988-07-15 Milan Hajek Method of halogenated organic compounds production
US4950364A (en) 1989-05-04 1990-08-21 Pennwalt Corporation Process for the separation of 1,1-dichloro-1-fluoroethane and 1,1,1,3,3-pentafluorobutane
US5395997A (en) * 1993-07-29 1995-03-07 Alliedsignal Inc. Process for the preparation of hydrofluorocarbons having 3 to 7 carbon atoms
FR2724167B1 (fr) * 1994-09-05 1996-11-29 Solvay Procede pour l'hydrofluoration de chloro (fluoro) butane
FR2744442B1 (fr) * 1996-02-01 1998-02-27 Atochem Elf Sa Preparation du 1,1,1,3,3-pentachlorobutane et du 1,1,1,3,3,-pentafluorobutane

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008081506A (ja) * 1996-02-01 2008-04-10 Atofina Sa １，１，１，３，３−ペンタクロロブタンおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンの製造
JP2009203239A (ja) * 1998-12-18 2009-09-10 Solvay (Sa) 共沸組成物及びハイドロフルオロアルカンの製造方法
JP2000281602A (ja) * 1999-03-24 2000-10-10 Solvay & Cie フッ化水素及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンを含む混合物の分離法及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンの合成法
JP2003511226A (ja) * 1999-10-06 2003-03-25 ソルヴェイ 有機化合物の調製法及び助触媒の回収方法
JP2003511359A (ja) * 1999-10-06 2003-03-25 ソルヴェイ 助触媒の存在下におけるハロ炭化水素の調製法
JP2004500339A (ja) * 1999-10-06 2004-01-08 ソルヴェイ ハロゲン化炭化水素の製造方法
JP4817572B2 (ja) * 1999-10-06 2011-11-16 ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） 有機化合物の調製法及び助触媒の回収方法
JP4970681B2 (ja) * 1999-10-06 2012-07-11 ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） 助触媒の存在下におけるハロ炭化水素の調製法

Also Published As

Publication number Publication date
FR2744442A1 (fr) 1997-08-08
CA2196586C (fr) 2008-06-03
JP4663826B2 (ja) 2011-04-06
KR100490001B1 (ko) 2005-08-05
ES2183093T3 (es) 2003-03-16
EP0787707A1 (fr) 1997-08-06
FR2744442B1 (fr) 1998-02-27
EP1270536A2 (fr) 2003-01-02
AU1245297A (en) 1997-08-07
EP2036874A1 (fr) 2009-03-18
TW438740B (en) 2001-06-07
EP1270536A3 (fr) 2003-05-21
CA2196586A1 (fr) 1997-08-02
CN1161319A (zh) 1997-10-08
US5917098A (en) 1999-06-29
DE69715482T2 (de) 2003-02-27
EP0787707B1 (fr) 2002-09-18
CN1077871C (zh) 2002-01-16
DE69715482D1 (de) 2002-10-24
JP2008081506A (ja) 2008-04-10
KR970061836A (ko) 1997-09-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4663826B2 (ja) １，１，１，３，３−ペンタクロロブタンおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンの製造
JP5926488B2 (ja) フッ素化されたオレフィンを生成するための方法
US7674939B2 (en) Method for producing fluorinated organic compounds
JP5143011B2 (ja) フッ素化有機化合物の製造方法
US7880040B2 (en) Method for producing fluorinated organic compounds
JP5738366B2 (ja) １，３，３，３−テトラフルオロプロペン及び２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの合成方法
US8383867B2 (en) Method for producing fluorinated organic compounds
JP6271676B2 (ja) テトラフルオロプロペンの作製方法
JP2018070656A (ja) 高純度ｅ−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン及びその製造方法
US20090030245A1 (en) Method for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
EP2203402A2 (en) Processes for synthesis of fluorinated olefins
US7700815B2 (en) Method for producing fluorinated organic compounds
US11767277B2 (en) Process for the preparation of 3,3,3-trifluoropropene
JP5118645B2 (ja) フッ素化有機化合物を製造するための方法
US5910615A (en) Producing CF3 CH2 CF3 and/or CF3 CH=CF2 by the conversion of α-hydroperfluoroisobutyric acid compounds
RU2210559C2 (ru) Способ получения фторолефинов
US6703533B1 (en) Preparation of selected fluoroolefins
EP1954663A1 (en) Method for producing fluorinated organic compounds
Van Der Puy et al. Preparation, fluorination and synthetic utility of a CFC-olefin adduct
JPH04253928A (ja) ハロゲン化炭化水素類の製造方法
JPH02207042A (ja) ジフルオロメチレン基を有するフルオロプロパン類およびクロロフルオロプロパン類の製造法

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20060628

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20060704

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20060927

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20061002

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20061228

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20070710

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20071107

A911 Transfer of reconsideration by examiner before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20080215

A912 Removal of reconsideration by examiner before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912

Effective date: 20080328

RD13 Notification of appointment of power of sub attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433

Effective date: 20100714

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100916

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20110106

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140114

Year of fee payment: 3

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term