JP2000284513A - 電子写真用感光体およびその製造方法 - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 電子写真特性、特に電位保持率に優れた電子
写真用感光体と、塗布液により感光層を形成する際に、
特に電位保持率に優れた感光層を形成することのできる
電子写真用感光体の製造方法を提供する。 【解決手段】 導電性基体上に感光層を有し、該感光層
が光導電材料として、フタロシアニン化合物を含有する
電子写真用感光体において、前記フタロシアニン化合物
を有する層におけるフタロシアニン二量体化合物の含有
量が、該フタロシアニン化合物1molに対して100
nmol以上300mmol以下である。
写真用感光体と、塗布液により感光層を形成する際に、
特に電位保持率に優れた感光層を形成することのできる
電子写真用感光体の製造方法を提供する。 【解決手段】 導電性基体上に感光層を有し、該感光層
が光導電材料として、フタロシアニン化合物を含有する
電子写真用感光体において、前記フタロシアニン化合物
を有する層におけるフタロシアニン二量体化合物の含有
量が、該フタロシアニン化合物1molに対して100
nmol以上300mmol以下である。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真用感光体
(以下、単に「感光体」とも称する)およびその製造方
法に関し、詳しくは、導電性基体上に設けられた有機材
料を含む感光層における光導電材料の改良により優れた
保持率を有する、電子写真方式のプリンター、複写機、
ファクシミリなどに用いられる電子写真用感光体および
その製造方法に関する。
(以下、単に「感光体」とも称する)およびその製造方
法に関し、詳しくは、導電性基体上に設けられた有機材
料を含む感光層における光導電材料の改良により優れた
保持率を有する、電子写真方式のプリンター、複写機、
ファクシミリなどに用いられる電子写真用感光体および
その製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】電子写真用感光体には、暗所で表面電荷
を保持する機能、光を受容して電荷を発生する機能、同
じく光を受容して電荷を輸送する機能が要求され、一つ
の層でこれらの機能を併せ持ったいわゆる単層型感光体
と、主として電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷
の保持および光受容時の電荷輸送に寄与する層とに機能
分離した層を積層した積層型感光体がある。
を保持する機能、光を受容して電荷を発生する機能、同
じく光を受容して電荷を輸送する機能が要求され、一つ
の層でこれらの機能を併せ持ったいわゆる単層型感光体
と、主として電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷
の保持および光受容時の電荷輸送に寄与する層とに機能
分離した層を積層した積層型感光体がある。
【0003】これらの電子写真用感光体を用いた電子写
真法による画像形成には、例えば、カールソン法が適用
される。この方式での画像形成は、暗所での感光体への
コロナ放電による帯電、帯電された感光体表面上への原
稿の文字や絵などの静電潜像の形成、形成された静電潜
像のトナーによる現像、現像されたトナー像の紙などの
支持体への転写定着により行われ、トナー像転写後の感
光体は除電、残留トナーの除去、光除電などを行った
後、再使用に供される。
真法による画像形成には、例えば、カールソン法が適用
される。この方式での画像形成は、暗所での感光体への
コロナ放電による帯電、帯電された感光体表面上への原
稿の文字や絵などの静電潜像の形成、形成された静電潜
像のトナーによる現像、現像されたトナー像の紙などの
支持体への転写定着により行われ、トナー像転写後の感
光体は除電、残留トナーの除去、光除電などを行った
後、再使用に供される。
【0004】従来より、上述の電子写真用感光体の感光
材料としては、セレン、セレン合金、酸化亜鉛あるいは
硫化カドミウムなどの無機光導電性物質を樹脂結着剤中
に分散させたものの他に、ポリ−N−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセン、フタロシアニン化合物ま
たはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質を樹脂結着
剤中に分散させたもの、あるいは真空蒸着させたものな
どが利用されている。
材料としては、セレン、セレン合金、酸化亜鉛あるいは
硫化カドミウムなどの無機光導電性物質を樹脂結着剤中
に分散させたものの他に、ポリ−N−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセン、フタロシアニン化合物ま
たはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質を樹脂結着
剤中に分散させたもの、あるいは真空蒸着させたものな
どが利用されている。
【0005】一方、かかる有機光導電性物質のうち、フ
タロシアニン化合物の精製について、種々の検討がなさ
れてきている。このうち、酸化数+3以上の酸化状態を
とりうる元素を中心に持つフタロシアニン(以下、「多
酸化型元素含有フタロシアニン」と略称する)のμオキ
ソ二量体およびμ二量体については公知であり、PHTHAL
OCYANINES,C.C.Leznoff et al,1989(VCH Publishe
rs.Inc.)等に記載がある。
タロシアニン化合物の精製について、種々の検討がなさ
れてきている。このうち、酸化数+3以上の酸化状態を
とりうる元素を中心に持つフタロシアニン(以下、「多
酸化型元素含有フタロシアニン」と略称する)のμオキ
ソ二量体およびμ二量体については公知であり、PHTHAL
OCYANINES,C.C.Leznoff et al,1989(VCH Publishe
rs.Inc.)等に記載がある。
【0006】また、29H,31H−フタロシアニンチ
タニル錯体については、以下の文献、Capobianchi,A.
et al,Sens.Actuators,B(1998),B48(1〜3),333〜33
8、および、Scrocco,Marisa et al,Inorg.Chem,(19
96),35(16),4788〜4790、中に記載されている。
タニル錯体については、以下の文献、Capobianchi,A.
et al,Sens.Actuators,B(1998),B48(1〜3),333〜33
8、および、Scrocco,Marisa et al,Inorg.Chem,(19
96),35(16),4788〜4790、中に記載されている。
【0007】その他にも、少なくとも1個の炭素原子、
窒素原子または酸素原子を介して結合している2個のフ
タロシアニン環と、チタン原子とからなる構造を有する
フタロシアニン二量体化合物として、7,12:13,
58:22,27;28,38−テトライミノ−15,
20:30,5−ジニトリロ−12,28:27,13
−ビス(ニトリロイソインドル[3]イルイリデンニト
リロメテノ[1,2]ベンゾノ)テトラベンゾ[c,
h,n,s][1,6,12,17]テトラアザシクロ
ドコシン,チタン(+1)誘導体、7,12:13,5
8:22,27;28,38−テトライミノ−15,2
0:30,5−ジニトリロ−12,28:27,13−
ビス(ニトリロイソインドル[3]イルイリデンニトリ
ロメテノ[1,2]ベンゾノ)テトラベンゾ[c,h,
n,s][1,6,12,17]テトラアザシクロドコ
シン,チタニル錯体(以下、「テトラアザシクロドコシ
ン錯体」と略記する。)、が報告されており、これらの
化合物は、以下の文献、Capobianchi,A.et al,Inor
g.Chem,(1993),32(21),4605〜11、Ercolani,Claud
io et al,J.Chem.Soc.,Dalton Trans.(1990),
(6),1971〜7、Baldini,F.et al,Sens.Actuators,
B(1998),B51(1〜3),176〜180、中に記載がある。
窒素原子または酸素原子を介して結合している2個のフ
タロシアニン環と、チタン原子とからなる構造を有する
フタロシアニン二量体化合物として、7,12:13,
58:22,27;28,38−テトライミノ−15,
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−ビス(ニトリロイソインドル[3]イルイリデンニト
リロメテノ[1,2]ベンゾノ)テトラベンゾ[c,
h,n,s][1,6,12,17]テトラアザシクロ
ドコシン,チタン(+1)誘導体、7,12:13,5
8:22,27;28,38−テトライミノ−15,2
0:30,5−ジニトリロ−12,28:27,13−
ビス(ニトリロイソインドル[3]イルイリデンニトリ
ロメテノ[1,2]ベンゾノ)テトラベンゾ[c,h,
n,s][1,6,12,17]テトラアザシクロドコ
シン,チタニル錯体(以下、「テトラアザシクロドコシ
ン錯体」と略記する。)、が報告されており、これらの
化合物は、以下の文献、Capobianchi,A.et al,Inor
g.Chem,(1993),32(21),4605〜11、Ercolani,Claud
io et al,J.Chem.Soc.,Dalton Trans.(1990),
(6),1971〜7、Baldini,F.et al,Sens.Actuators,
B(1998),B51(1〜3),176〜180、中に記載がある。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】上述のように、多酸化
型元素含有フタロシアニン化合物を電子写真用感光体の
感光材料として用いることは公知であり、またその精製
についても種々検討されてきているが、多酸化型元素含
有フタロシアニン化合物に含まれる不純物のうちで、電
子写真用感光体の特性に関係する物質は必ずしも明確に
なっていないのが現状であった。即ち、多酸化型元素含
有フタロシアニン化合物の種々の精製法やフタロニトリ
ル化合物の重合物の種々の検討例が提示されてきている
が、多酸化型元素含有フタロシアニン化合物の合成時に
生じる不純物と電子写真特性、特に電位の保持率との関
係が必ずしも明確ではなかった。
型元素含有フタロシアニン化合物を電子写真用感光体の
感光材料として用いることは公知であり、またその精製
についても種々検討されてきているが、多酸化型元素含
有フタロシアニン化合物に含まれる不純物のうちで、電
子写真用感光体の特性に関係する物質は必ずしも明確に
なっていないのが現状であった。即ち、多酸化型元素含
有フタロシアニン化合物の種々の精製法やフタロニトリ
ル化合物の重合物の種々の検討例が提示されてきている
が、多酸化型元素含有フタロシアニン化合物の合成時に
生じる不純物と電子写真特性、特に電位の保持率との関
係が必ずしも明確ではなかった。
【0009】そこで本発明の目的は、かかる関係を明ら
かにして、電子写真特性、特に電位保持率に優れた電子
写真用感光体と、塗布液により感光層を形成する際に、
特に電位保持率に優れた感光層を形成することのできる
電子写真用感光体の製造方法を提供することにある。
かにして、電子写真特性、特に電位保持率に優れた電子
写真用感光体と、塗布液により感光層を形成する際に、
特に電位保持率に優れた感光層を形成することのできる
電子写真用感光体の製造方法を提供することにある。
【0010】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、導電性基体上の感光層
に光導電材料として、フタロシアニンとともに、フタロ
シアニン二量体化合物を特定含有量範囲内で含有させた
ところ、感光体の電位保持率が大幅に上昇することを見
出し、本発明の電子写真用感光体を完成するに至った。
を解決すべく鋭意検討した結果、導電性基体上の感光層
に光導電材料として、フタロシアニンとともに、フタロ
シアニン二量体化合物を特定含有量範囲内で含有させた
ところ、感光体の電位保持率が大幅に上昇することを見
出し、本発明の電子写真用感光体を完成するに至った。
【0011】即ち、本発明の電子写真用感光体は、導電
性基体上に感光層を有し、該感光層が光導電材料とし
て、フタロシアニン化合物を含有する電子写真用感光体
において、前記フタロシアニン化合物を有する層におけ
るフタロシアニン二量体化合物の含有量が、該フタロシ
アニン化合物1molに対して100nmol以上30
0mmol以下であることを特徴とするものである。
性基体上に感光層を有し、該感光層が光導電材料とし
て、フタロシアニン化合物を含有する電子写真用感光体
において、前記フタロシアニン化合物を有する層におけ
るフタロシアニン二量体化合物の含有量が、該フタロシ
アニン化合物1molに対して100nmol以上30
0mmol以下であることを特徴とするものである。
【0012】また、本発明者らは、前記電子写真用感光
体を製造するにあたり、電荷発生材を含有する塗布液
に、フタロシアニン化合物とフタロシアニン二量体化合
物とを含め、後者の含有量を前者に対して特定範囲内と
したところ、かかる塗布液を用いた感光体の電位保持率
が大幅に向上することを見出し、本発明の方法を完成す
るに至った。
体を製造するにあたり、電荷発生材を含有する塗布液
に、フタロシアニン化合物とフタロシアニン二量体化合
物とを含め、後者の含有量を前者に対して特定範囲内と
したところ、かかる塗布液を用いた感光体の電位保持率
が大幅に向上することを見出し、本発明の方法を完成す
るに至った。
【0013】即ち、本発明の電子写真用感光体の製造方
法は、導電性基体上に電荷発生材を含有する塗布液を塗
布して感光層を形成する工程を有する前記電子写真用感
光体の製造方法において、前記塗布液にフタロシアニン
化合物とフタロシアニン二量体化合物を含め、該フタロ
シアニン二量体化合物の含有量を、該フタロシアニン化
合物1molに対して100nmol以上300mmo
l以下とすることを特徴とするものである。
法は、導電性基体上に電荷発生材を含有する塗布液を塗
布して感光層を形成する工程を有する前記電子写真用感
光体の製造方法において、前記塗布液にフタロシアニン
化合物とフタロシアニン二量体化合物を含め、該フタロ
シアニン二量体化合物の含有量を、該フタロシアニン化
合物1molに対して100nmol以上300mmo
l以下とすることを特徴とするものである。
【0014】ここで、本発明において「二量体」とは、
二量体にさらに1またはそれ以上のフタロシアニンが結
合した「多量体」も含むものとする。
二量体にさらに1またはそれ以上のフタロシアニンが結
合した「多量体」も含むものとする。
【0015】なお、本発明の電子写真用感光体における
前記感光層は、単層型および積層型の双方を含むもので
あり、いずれかに限定されるものではない。また、本発
明の製造方法における前記塗布液は、浸漬塗布法または
噴霧塗布法等の種々の塗布方法に適用することが可能で
あり、何れかの塗布方法に限定されるものではない。
前記感光層は、単層型および積層型の双方を含むもので
あり、いずれかに限定されるものではない。また、本発
明の製造方法における前記塗布液は、浸漬塗布法または
噴霧塗布法等の種々の塗布方法に適用することが可能で
あり、何れかの塗布方法に限定されるものではない。
【0016】
【発明の実施の形態】以下、本発明の感光体の具体的構
成を図面に基づいて説明する。電子写真用感光体には、
いわゆる負帯電積層型感光体、正帯電積層型感光体、正
帯電単層型感光体などがある。以下に、本発明を、負帯
電積層型感光体を例にとり具体的に説明するが、本発明
に係るフタロシアニン化合物に関する以外の感光体の形
成または製造等のための成分や方法等は、適宜好適なも
のを選択することができる。
成を図面に基づいて説明する。電子写真用感光体には、
いわゆる負帯電積層型感光体、正帯電積層型感光体、正
帯電単層型感光体などがある。以下に、本発明を、負帯
電積層型感光体を例にとり具体的に説明するが、本発明
に係るフタロシアニン化合物に関する以外の感光体の形
成または製造等のための成分や方法等は、適宜好適なも
のを選択することができる。
【0017】図1に示すように、負帯電積層型感光体
は、導電性基体1上に積層された下引き層2上に、さら
に感光層5が積層されて形成される。かかる感光層5
は、電荷発生層3上に電荷輸送層4が積層されており、
電荷発生層3と電荷輸送層4とに分離した機能分離型で
ある。なお、上記いずれの型においても、下引き層2は
必ずしも必要ではない。
は、導電性基体1上に積層された下引き層2上に、さら
に感光層5が積層されて形成される。かかる感光層5
は、電荷発生層3上に電荷輸送層4が積層されており、
電荷発生層3と電荷輸送層4とに分離した機能分離型で
ある。なお、上記いずれの型においても、下引き層2は
必ずしも必要ではない。
【0018】導電性基体1は、感光体の電極としての役
目と同時に他の各層の支持体としての役目も持ってお
り、円筒状、板状、フィルム状のいずれでもよく、材質
的にはアルミニウム、ステンレス鋼、ニッケルまたはこ
れらの合金などの金属、あるいはガラス、樹脂などの上
に導電処理を施したものでもよい。
目と同時に他の各層の支持体としての役目も持ってお
り、円筒状、板状、フィルム状のいずれでもよく、材質
的にはアルミニウム、ステンレス鋼、ニッケルまたはこ
れらの合金などの金属、あるいはガラス、樹脂などの上
に導電処理を施したものでもよい。
【0019】下引き層2には、アルコール可溶ポリアミ
ド、溶剤可溶芳香族ポリアミド、熱硬化型ウレタン樹脂
などを用いることができる。アルコール可溶ポリアミド
としては、ナイロン6、ナイロン8、ナイロン12、ナ
イロン66、ナイロン610、ナイロン612などの共
重合化合物や、N−アルキル変性またはN−アルコキシ
アルキル変性ナイロンなどが好ましい。これらの具体的
な化合物としては、アミランCM8000(東レ(株)
製、6/66/610/12共重合ナイロン)、エルバ
マイド9061(デュポン・ジャパン(株)製、6/6
6/612共重合ナイロン)、ダイアミドT−170
(ダイセル・ヒュルス(株)製、ナイロン12主体共重
合ナイロン)などを挙げることができる。更に、下引き
層2には、酸化チタン(TiO2)、SnO2、アルミ
ナ、炭酸カルシウム、シリカなどの無機微粉末等を含有
させて用いることもできる。
ド、溶剤可溶芳香族ポリアミド、熱硬化型ウレタン樹脂
などを用いることができる。アルコール可溶ポリアミド
としては、ナイロン6、ナイロン8、ナイロン12、ナ
イロン66、ナイロン610、ナイロン612などの共
重合化合物や、N−アルキル変性またはN−アルコキシ
アルキル変性ナイロンなどが好ましい。これらの具体的
な化合物としては、アミランCM8000(東レ(株)
製、6/66/610/12共重合ナイロン)、エルバ
マイド9061(デュポン・ジャパン(株)製、6/6
6/612共重合ナイロン)、ダイアミドT−170
(ダイセル・ヒュルス(株)製、ナイロン12主体共重
合ナイロン)などを挙げることができる。更に、下引き
層2には、酸化チタン(TiO2)、SnO2、アルミ
ナ、炭酸カルシウム、シリカなどの無機微粉末等を含有
させて用いることもできる。
【0020】電荷発生層3は、有機光導電性物質を真空
蒸着するか、または有機光導電性物質の粒子を樹脂結着
材中に分散させた材料を塗布して形成され、光を受容し
て電荷を発生する。電荷発生層3は、その電荷発生効率
が高いことと同時に発生した電荷の電荷輸送層4への注
入性が重要で、電場依存性が少なく、低電場でも注入の
よいことが望ましい。
蒸着するか、または有機光導電性物質の粒子を樹脂結着
材中に分散させた材料を塗布して形成され、光を受容し
て電荷を発生する。電荷発生層3は、その電荷発生効率
が高いことと同時に発生した電荷の電荷輸送層4への注
入性が重要で、電場依存性が少なく、低電場でも注入の
よいことが望ましい。
【0021】電荷発生物質として、少なくともフタロシ
アニン化合物が含まれている必要があるが、他の電荷発
生物質、例えば各種アゾ、キノン、インジゴ、シアニ
ン、スクアリリウム、アズレニウム化合物などの顔料や
染料を併用することもできる。
アニン化合物が含まれている必要があるが、他の電荷発
生物質、例えば各種アゾ、キノン、インジゴ、シアニ
ン、スクアリリウム、アズレニウム化合物などの顔料や
染料を併用することもできる。
【0022】本発明において、電荷発生層3におけるフ
タロシアニン二量体化合物の含有量は、フタロシアニン
化合物1molに対して100nmol以上300mm
ol以下、好適には200nmol以上200mmol
以下である。このようにフタロシアニン化合物に特定量
のフタロシアニン二量体化合物を含めることで電位の保
持率が大幅に上昇する。かかる作用メカニズムは必ずし
も明確ではないが、以下のように考えることもできる。
すなわち、フタロシアニン二量体化合物の含有量が10
0nmol未満ではフタロシアニン化合物が純粋すぎて
結晶が成長しすぎるか、もしくは分散性が低下して保持
率低下の原因となると考えることもできる。一方300
mmolを超えるとフタロシアニン化合物の結晶配列を
乱しすぎるか、もしくはフタロシアニン二量体化合物そ
のものの作用により保持率低下の原因となると考えるこ
ともできる。なお、フタロシアニン化合物に含めるフタ
ロシアニン二量体化合物は、該フタロシアニン化合物と
中心元素が同一のものに限定されず、異なる中心元素を
持つ二量体を含めても同様の効果を得ることができる。
タロシアニン二量体化合物の含有量は、フタロシアニン
化合物1molに対して100nmol以上300mm
ol以下、好適には200nmol以上200mmol
以下である。このようにフタロシアニン化合物に特定量
のフタロシアニン二量体化合物を含めることで電位の保
持率が大幅に上昇する。かかる作用メカニズムは必ずし
も明確ではないが、以下のように考えることもできる。
すなわち、フタロシアニン二量体化合物の含有量が10
0nmol未満ではフタロシアニン化合物が純粋すぎて
結晶が成長しすぎるか、もしくは分散性が低下して保持
率低下の原因となると考えることもできる。一方300
mmolを超えるとフタロシアニン化合物の結晶配列を
乱しすぎるか、もしくはフタロシアニン二量体化合物そ
のものの作用により保持率低下の原因となると考えるこ
ともできる。なお、フタロシアニン化合物に含めるフタ
ロシアニン二量体化合物は、該フタロシアニン化合物と
中心元素が同一のものに限定されず、異なる中心元素を
持つ二量体を含めても同様の効果を得ることができる。
【0023】本発明で使用し得るフタロシアニン化合物
の合成方法は公知であり、例えば、PHTHALOCYANINES C.
C. Leznoff et al., 1989(VCH Publishers. Inc.)ある
いはTHE PHTHALOCYANINES F. H. Moser. et al., 1983
(CRC Press)、Sens.Actuators,B(1998),B48(1〜3),
333〜338等に開示された手法に従い合成することができ
る。
の合成方法は公知であり、例えば、PHTHALOCYANINES C.
C. Leznoff et al., 1989(VCH Publishers. Inc.)ある
いはTHE PHTHALOCYANINES F. H. Moser. et al., 1983
(CRC Press)、Sens.Actuators,B(1998),B48(1〜3),
333〜338等に開示された手法に従い合成することができ
る。
【0024】フタロシアニン二量体化合物を形成するフ
タロシアニン化合物は、特に好ましくはチタニルオキソ
フタロシアニンである。また、本発明においては、該フ
タロシアニン化合物の中心元素が遷移金属、特にはチタ
ン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニ
ッケル、ジルコニウム、ニオブ、モリブデン、ロジウ
ム、セリウム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウムお
よびタングステンからなる群から選ばれるものも好適に
使用することができる。さらには、中心元素がインジウ
ム、ガリウム、アルミニウム、ゲルマニウム、スズ、ア
ンチモン、鉛、ビスマス、ケイ素、リンからなる群から
選ばれるフタロシアニンも好適に使用することもでき
る。また、フタロシアニン化合物が次式、 (式中、MはIa族の元素(但し、この場合は2原子入
る場合もある)、または+2以上の酸化状態をとりうる
元素、あるいは該元素の酸化物、水酸化物、ハロゲン化
物またはアルコール塩、R1〜R16は、夫々同じでも異
なっていてもよい水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニ
トロ基、シアノ基、エステル基、アルキル基、アルケニ
ル基、アルコキシル基、アリール基、アリーロキシル基
を示す)で表されるフタロシアニン化合物のように、種
々の官能基を導入したものも好適に用いることができ
る。また、本発明においては、フタロシアニン化合物と
して無金属フタロシアニンを用いることも好ましい。
タロシアニン化合物は、特に好ましくはチタニルオキソ
フタロシアニンである。また、本発明においては、該フ
タロシアニン化合物の中心元素が遷移金属、特にはチタ
ン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニ
ッケル、ジルコニウム、ニオブ、モリブデン、ロジウ
ム、セリウム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウムお
よびタングステンからなる群から選ばれるものも好適に
使用することができる。さらには、中心元素がインジウ
ム、ガリウム、アルミニウム、ゲルマニウム、スズ、ア
ンチモン、鉛、ビスマス、ケイ素、リンからなる群から
選ばれるフタロシアニンも好適に使用することもでき
る。また、フタロシアニン化合物が次式、 (式中、MはIa族の元素(但し、この場合は2原子入
る場合もある)、または+2以上の酸化状態をとりうる
元素、あるいは該元素の酸化物、水酸化物、ハロゲン化
物またはアルコール塩、R1〜R16は、夫々同じでも異
なっていてもよい水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニ
トロ基、シアノ基、エステル基、アルキル基、アルケニ
ル基、アルコキシル基、アリール基、アリーロキシル基
を示す)で表されるフタロシアニン化合物のように、種
々の官能基を導入したものも好適に用いることができ
る。また、本発明においては、フタロシアニン化合物と
して無金属フタロシアニンを用いることも好ましい。
【0025】ところで、フタロシアニン化合物の二量体
化合物は種々の形態をとり、例えば、μオキソ金属フタ
ロシアニン二量体、μ金属フタロシアニン二量体、μ金
属フタロシアニンオリゴマーなどを挙げることができ
る。29H,31H−フタロシアニンチタニル錯体もこ
の中に該当する。好ましくは、フタロシアニン二量体化
合物がμオキソ二量体化合物であり、より好ましくはこ
のフタロシアニン二量体化合物がPc−M−O−M−P
c型構造(Pcはフタロシアニン化合物、Mは酸化数+
3以上の元素、Oは酸素を示す)を有するものである。
同様に、好ましくは、フタロシアニン二量体化合物がμ
二量体化合物であり、より好ましくはこのフタロシアニ
ン二量体化合物がPc−M−Pc型構造(Pc、Mは前
記のものと同じものを示す)を有するものである。かか
るPc−M−Pc型構造を有するフタロシアニン二量体
化合物としては、例えば、上記29H,31H−フタロ
シアニンチタニル錯体が挙げられる。また、フタロシア
ニン化合物の二量体化合物のその他の形態として、少な
くとも1個の炭素原子、窒素原子または酸素原子を介し
て結合している2個のフタロシアニン環と、チタン原子
とからなる構造を有するものも挙げられる。例えば、
7,12:13,58:22,27;28,38−テト
ライミノ−15,20:30,5−ジニトリロ−12,
28:27,13−ビス(ニトリロイソインドル[3]
イルイリデンニトリロメテノ[1,2]ベンゾノ)テト
ラベンゾ[c,h,n,s][1,6,12,17]テ
トラアザシクロドコシン,チタン(+1)誘導体、7,
12:13,58:22,27;28,38−テトライ
ミノ−15,20:30,5−ジニトリロ−12,2
8:27,13−ビス(ニトリロイソインドル[3]イ
ルイリデンニトリロメテノ[1,2]ベンゾノ)テトラ
ベンゾ[c,h,n,s][1,6,12,17]テト
ラアザシクロドコシン,チタニル錯体等である。
化合物は種々の形態をとり、例えば、μオキソ金属フタ
ロシアニン二量体、μ金属フタロシアニン二量体、μ金
属フタロシアニンオリゴマーなどを挙げることができ
る。29H,31H−フタロシアニンチタニル錯体もこ
の中に該当する。好ましくは、フタロシアニン二量体化
合物がμオキソ二量体化合物であり、より好ましくはこ
のフタロシアニン二量体化合物がPc−M−O−M−P
c型構造(Pcはフタロシアニン化合物、Mは酸化数+
3以上の元素、Oは酸素を示す)を有するものである。
同様に、好ましくは、フタロシアニン二量体化合物がμ
二量体化合物であり、より好ましくはこのフタロシアニ
ン二量体化合物がPc−M−Pc型構造(Pc、Mは前
記のものと同じものを示す)を有するものである。かか
るPc−M−Pc型構造を有するフタロシアニン二量体
化合物としては、例えば、上記29H,31H−フタロ
シアニンチタニル錯体が挙げられる。また、フタロシア
ニン化合物の二量体化合物のその他の形態として、少な
くとも1個の炭素原子、窒素原子または酸素原子を介し
て結合している2個のフタロシアニン環と、チタン原子
とからなる構造を有するものも挙げられる。例えば、
7,12:13,58:22,27;28,38−テト
ライミノ−15,20:30,5−ジニトリロ−12,
28:27,13−ビス(ニトリロイソインドル[3]
イルイリデンニトリロメテノ[1,2]ベンゾノ)テト
ラベンゾ[c,h,n,s][1,6,12,17]テ
トラアザシクロドコシン,チタン(+1)誘導体、7,
12:13,58:22,27;28,38−テトライ
ミノ−15,20:30,5−ジニトリロ−12,2
8:27,13−ビス(ニトリロイソインドル[3]イ
ルイリデンニトリロメテノ[1,2]ベンゾノ)テトラ
ベンゾ[c,h,n,s][1,6,12,17]テト
ラアザシクロドコシン,チタニル錯体等である。
【0026】フタロシアニン化合物およびフタロシアニ
ン二量体化合物の検出方法としては、マトリックス支援
レーザー脱離イオン化飛行時間型質量分析法(以下、M
ALDI−TOF−MS法、あるいは単にTOF−MS
法と略称する)、電界放射型質量分析法、高速原子衝撃
質量分析法、電子衝撃イオン化質量分析法等を用いるこ
とができる。
ン二量体化合物の検出方法としては、マトリックス支援
レーザー脱離イオン化飛行時間型質量分析法(以下、M
ALDI−TOF−MS法、あるいは単にTOF−MS
法と略称する)、電界放射型質量分析法、高速原子衝撃
質量分析法、電子衝撃イオン化質量分析法等を用いるこ
とができる。
【0027】フタロシアニン化合物およびフタロシアニ
ン二量体化合物は吸光係数が大きいため、MALDI−
TOF−MS法を用いる場合には、粒子径400nm未
満の微粉末の状態、400nm未満の微粉末のみを有機
溶媒に分散または溶解させた後に適当な方法で乾固した
状態、400nm未満の微粉末および各種の樹脂結着剤
を有機溶媒に分散または溶解させた後に適当な方法で乾
固した状態のいずれの試料形態についても、マトリック
ス化合物を添加することなしにフタロシアニン化合物を
検出することができるだけでなく、いずれの形態につい
てもフタロシアニン化合物の存在比を反映した質量スペ
クトルを得ることができる。
ン二量体化合物は吸光係数が大きいため、MALDI−
TOF−MS法を用いる場合には、粒子径400nm未
満の微粉末の状態、400nm未満の微粉末のみを有機
溶媒に分散または溶解させた後に適当な方法で乾固した
状態、400nm未満の微粉末および各種の樹脂結着剤
を有機溶媒に分散または溶解させた後に適当な方法で乾
固した状態のいずれの試料形態についても、マトリック
ス化合物を添加することなしにフタロシアニン化合物を
検出することができるだけでなく、いずれの形態につい
てもフタロシアニン化合物の存在比を反映した質量スペ
クトルを得ることができる。
【0028】フタロシアニン化合物がチタニルオキソフ
タロシアニンの場合、粗合成品についてTOF−MS分
析を行う場合には、質量数576のチタニルオキソフタ
ロシアニンイオンだけでなく、質量数1136にピーク
を生じる場合が存在する。かかるスペクトル図の一例を
図2に示す。各成分の検出強度一覧については、下記表
1に示す。尚、同位体ピークについては最大ピークのみ
示す。
タロシアニンの場合、粗合成品についてTOF−MS分
析を行う場合には、質量数576のチタニルオキソフタ
ロシアニンイオンだけでなく、質量数1136にピーク
を生じる場合が存在する。かかるスペクトル図の一例を
図2に示す。各成分の検出強度一覧については、下記表
1に示す。尚、同位体ピークについては最大ピークのみ
示す。
【0029】
【表1】 *面積強度比0.20%以上のピークについて記載 **M=576のピークを100%として算出
【0030】質量数1136のピークについては、μオ
キソチタニルフタロシアニン二量体と同一質量数である
ので、質量数1136のピークが検知される場合には、
μオキソチタニルフタロシアニン二量体化合物の存在が
明らかである。
キソチタニルフタロシアニン二量体と同一質量数である
ので、質量数1136のピークが検知される場合には、
μオキソチタニルフタロシアニン二量体化合物の存在が
明らかである。
【0031】なお、μオキソチタニルフタロシアニン二
量体含有チタニルオキソフタロシアニンについて、MA
LDI−TOF−MS分析装置(島津製作所(株)製
Kompact MALDI IV)を用いて測定した
場合には、照射レーザー強度を最適化することにより、
チタニルオキソフタロシアニン1molに対して200
μmol以上のμオキソチタニルフタロシアニン二量体
を検出することができた。また、μオキソチタニルフタ
ロシアニン二量体の存在比がチタニルオキソフタロシア
ニン1molに対して300mmolを超える場合に
は、質量数576のピークに対する質量数1136のピ
ークの面積強度は30%を超えることが確認された。
量体含有チタニルオキソフタロシアニンについて、MA
LDI−TOF−MS分析装置(島津製作所(株)製
Kompact MALDI IV)を用いて測定した
場合には、照射レーザー強度を最適化することにより、
チタニルオキソフタロシアニン1molに対して200
μmol以上のμオキソチタニルフタロシアニン二量体
を検出することができた。また、μオキソチタニルフタ
ロシアニン二量体の存在比がチタニルオキソフタロシア
ニン1molに対して300mmolを超える場合に
は、質量数576のピークに対する質量数1136のピ
ークの面積強度は30%を超えることが確認された。
【0032】かかる成分は、昇華法により除去すること
も可能である。なお、本発明においては、合成時に副生
したフタロシアニン二量体化合物をそのまま用いること
もできる。
も可能である。なお、本発明においては、合成時に副生
したフタロシアニン二量体化合物をそのまま用いること
もできる。
【0033】電荷発生層は電荷輸送層が積層されるの
で、その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数により決ま
り、一般的には5μm以下であり、好適には1μm以下
である。
で、その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数により決ま
り、一般的には5μm以下であり、好適には1μm以下
である。
【0034】電荷発生層3は電荷発生物質を主体として
これに電荷輸送物質などを添加して使用することも可能
である。電荷発生層用の樹脂結着剤としては、ポリカー
ボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、
エポキシ、ポリビニルブチラール、フェノキシ、シリコ
ーン、メタクリル酸エステルの重合体および共重合体、
およびこれらのハロゲン化物、シアノエチル化合物など
を適宜組み合わせて使用することが可能である。尚、電
荷発生物質の使用量は、かかる樹脂結着剤100重量部
に対し、10〜5000重量部、好ましくは50〜10
00重量部である。
これに電荷輸送物質などを添加して使用することも可能
である。電荷発生層用の樹脂結着剤としては、ポリカー
ボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、
エポキシ、ポリビニルブチラール、フェノキシ、シリコ
ーン、メタクリル酸エステルの重合体および共重合体、
およびこれらのハロゲン化物、シアノエチル化合物など
を適宜組み合わせて使用することが可能である。尚、電
荷発生物質の使用量は、かかる樹脂結着剤100重量部
に対し、10〜5000重量部、好ましくは50〜10
00重量部である。
【0035】電荷輸送層4は、樹脂結着剤中に電荷輸送
物質、例えば、各種ヒドラゾン系化合物、スチリル系化
合物、アミン系化合物およびこれらの誘導体を単独また
は組み合わせたものを分散させた材料からなる塗膜であ
り、暗所では絶縁体層として感光体の電荷を保持し、光
受容時には電荷発生層から注入される電荷を輸送する機
能を有する。電荷輸送層用の樹脂結着剤としては、ポリ
カーボネート、ポリエステル、ポリスチレン、メタクリ
ル酸エステルの重合体、混合重合体および共重合体など
が用いられるが、機械的、化学的および電気的安定性、
密着性などのほかに電荷輸送物質との相溶性が重要であ
る。電荷輸送物質の使用量は、樹脂結着剤100重量部
に対し、20〜500重量部、好ましくは30〜300
重量部である。電荷輸送層の膜厚は、実用的に有効な表
面電位を維持するためには3〜50μmの範囲が好まし
く、より好適には15〜40μmである。
物質、例えば、各種ヒドラゾン系化合物、スチリル系化
合物、アミン系化合物およびこれらの誘導体を単独また
は組み合わせたものを分散させた材料からなる塗膜であ
り、暗所では絶縁体層として感光体の電荷を保持し、光
受容時には電荷発生層から注入される電荷を輸送する機
能を有する。電荷輸送層用の樹脂結着剤としては、ポリ
カーボネート、ポリエステル、ポリスチレン、メタクリ
ル酸エステルの重合体、混合重合体および共重合体など
が用いられるが、機械的、化学的および電気的安定性、
密着性などのほかに電荷輸送物質との相溶性が重要であ
る。電荷輸送物質の使用量は、樹脂結着剤100重量部
に対し、20〜500重量部、好ましくは30〜300
重量部である。電荷輸送層の膜厚は、実用的に有効な表
面電位を維持するためには3〜50μmの範囲が好まし
く、より好適には15〜40μmである。
【0036】
【実施例】以下に、本発明における具体的な実施例を示
すが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
すが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
【0037】実施例1 下引き層の形成 ポリアミド樹脂(東レ(株)製アミランCM8000)
70重量部と、メタノール(和光純薬工業(株)製)9
30重量部とを混合して、下引き層用塗布液を作製し
た。この下引き層用塗布液をアルミニウム基体上に浸漬
塗布法により塗布し、乾燥後の膜厚が0.5μmの下引
き層を形成した。
70重量部と、メタノール(和光純薬工業(株)製)9
30重量部とを混合して、下引き層用塗布液を作製し
た。この下引き層用塗布液をアルミニウム基体上に浸漬
塗布法により塗布し、乾燥後の膜厚が0.5μmの下引
き層を形成した。
【0038】電荷発生層の形成 反応容器にo−フタロニジトリル(東京化成工業
(株)製)800gと、キノリン(関東化学(株)製)
1.8リットルとを加えて撹拌した。窒素雰囲気下で四
塩化チタン(キシダ化学(株)製)297gを滴下し、
撹拌した。滴下後、180℃で15時間加熱して、更に
撹拌した。
(株)製)800gと、キノリン(関東化学(株)製)
1.8リットルとを加えて撹拌した。窒素雰囲気下で四
塩化チタン(キシダ化学(株)製)297gを滴下し、
撹拌した。滴下後、180℃で15時間加熱して、更に
撹拌した。
【0039】この反応液を130℃まで放冷してから
濾過し、N−メチル−2−ピロリジノン(関東化学
(株)製)3リットルにて洗浄した。このウェットケー
キを窒素雰囲気下、N−メチル−2−ピロリジノン1.
8リットルにて160℃で1時間、加熱、撹拌した。こ
れを放冷し、濾過して、N−メチル−2−ピロリジノン
3リットル、アセトン(関東化学(株)製)2リット
ル、メタノール(関東化学(株)製)2リットルおよび
温水4リットルで順次洗浄した。
濾過し、N−メチル−2−ピロリジノン(関東化学
(株)製)3リットルにて洗浄した。このウェットケー
キを窒素雰囲気下、N−メチル−2−ピロリジノン1.
8リットルにて160℃で1時間、加熱、撹拌した。こ
れを放冷し、濾過して、N−メチル−2−ピロリジノン
3リットル、アセトン(関東化学(株)製)2リット
ル、メタノール(関東化学(株)製)2リットルおよび
温水4リットルで順次洗浄した。
【0040】このようにして得られたチタニルオキソ
フタロシアニンウェットケーキを、さらに、水4リット
ル、36%塩酸(関東化学(株)製)360mlの希塩
酸にて、80℃で1時間、加熱、撹拌した。これを放冷
し、濾過して、温水4リットルで洗浄した後、乾燥し
た。これを真空昇華法により3回精製した後に、乾燥し
た。
フタロシアニンウェットケーキを、さらに、水4リット
ル、36%塩酸(関東化学(株)製)360mlの希塩
酸にて、80℃で1時間、加熱、撹拌した。これを放冷
し、濾過して、温水4リットルで洗浄した後、乾燥し
た。これを真空昇華法により3回精製した後に、乾燥し
た。
【0041】次いで、−5℃の96%硫酸(関東化学
(株)製)4kgに、液温が−5℃を超えないように冷
却、撹拌しながら上記乾燥物200gを加えて、−5℃
に保持して1時間冷却し、撹拌した。さらに、水35リ
ットル、氷5kgに、液温が10℃を超えないように冷
却、撹拌しながらこの硫酸溶液を加え、1時間冷却し
て、撹拌した。これを濾過し、温水10リットルで洗浄
した。
(株)製)4kgに、液温が−5℃を超えないように冷
却、撹拌しながら上記乾燥物200gを加えて、−5℃
に保持して1時間冷却し、撹拌した。さらに、水35リ
ットル、氷5kgに、液温が10℃を超えないように冷
却、撹拌しながらこの硫酸溶液を加え、1時間冷却し
て、撹拌した。これを濾過し、温水10リットルで洗浄
した。
【0042】これをさらに、水10リットル、36%
塩酸770mlの希塩酸で80℃で1時間、加熱、撹拌
した。次いで放冷し、濾過して、温水10リットルで洗
浄した後、乾燥して、チタニルオキソフタロシアニンを
得た。
塩酸770mlの希塩酸で80℃で1時間、加熱、撹拌
した。次いで放冷し、濾過して、温水10リットルで洗
浄した後、乾燥して、チタニルオキソフタロシアニンを
得た。
【0043】このチタニルオキソフタロシアニンに、
前記文献、PHTHALOCYANINES,C.C.Leznoff et al,19
89(VCH Publishers.Inc.)に従って合成したμオキ
ソチタニルフタロシアニン二量体を、チタニルオキソフ
タロシアニン1molに対して100nmol添加し
た。これと、水0.5リットルおよびo−ジクロロベン
ゼン(関東化学(株)製)1.5リットルとを、直径8
mmのジルコニアボール6.6kgを入れたボールミル
装置に入れ、24時間ミリングした。次に、これを、ア
セトン1.5リットル、メタノール1.5リットルで取
り出し、濾過して、水1.5リットルで洗浄した後に乾
燥した。
前記文献、PHTHALOCYANINES,C.C.Leznoff et al,19
89(VCH Publishers.Inc.)に従って合成したμオキ
ソチタニルフタロシアニン二量体を、チタニルオキソフ
タロシアニン1molに対して100nmol添加し
た。これと、水0.5リットルおよびo−ジクロロベン
ゼン(関東化学(株)製)1.5リットルとを、直径8
mmのジルコニアボール6.6kgを入れたボールミル
装置に入れ、24時間ミリングした。次に、これを、ア
セトン1.5リットル、メタノール1.5リットルで取
り出し、濾過して、水1.5リットルで洗浄した後に乾
燥した。
【0044】このμオキソチタニルフタロシアニン二
量体含有チタニルオキソフタロシアニン10重量部と、
塩化ビニル系樹脂(日本ゼオン(株)製MR−110)
10重量部と、ジクロロメタン686重量部および1,
2−ジクロロエタン294重量部とを混合し、超音波分
散を行って、電荷発生層用塗布液を作製した。この電荷
発生層用塗布液を前述した下引き層上に浸漬塗布法によ
り塗布し、乾燥後の膜厚が0.2μmの電荷発生層を形
成した。
量体含有チタニルオキソフタロシアニン10重量部と、
塩化ビニル系樹脂(日本ゼオン(株)製MR−110)
10重量部と、ジクロロメタン686重量部および1,
2−ジクロロエタン294重量部とを混合し、超音波分
散を行って、電荷発生層用塗布液を作製した。この電荷
発生層用塗布液を前述した下引き層上に浸漬塗布法によ
り塗布し、乾燥後の膜厚が0.2μmの電荷発生層を形
成した。
【0045】電荷輸送層の形成 4−(ジフェニルアミノ)ベンズアルデヒドフェニル
(2−チエニルメチル)ヒドラゾン(富士電機(株)
製)100重量部、ポリカーボネート樹脂(帝人化成
(株)製パンライトK−1300)100重量部、ジク
ロロメタン800重量部、シランカップリング剤(信越
化学工業(株)製KP−340)1重量部、およびビス
(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)フェニルホ
スホナイト(富士電機(株)製)4重量部を混合して、
電荷輸送層用塗布液を作製した。この電荷輸送層用塗布
液を上記の電荷発生層上に浸漬塗布法により塗布し、乾
燥後の膜厚が20μmの電荷輸送層を形成し、電子写真
用感光体を製造した。
(2−チエニルメチル)ヒドラゾン(富士電機(株)
製)100重量部、ポリカーボネート樹脂(帝人化成
(株)製パンライトK−1300)100重量部、ジク
ロロメタン800重量部、シランカップリング剤(信越
化学工業(株)製KP−340)1重量部、およびビス
(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)フェニルホ
スホナイト(富士電機(株)製)4重量部を混合して、
電荷輸送層用塗布液を作製した。この電荷輸送層用塗布
液を上記の電荷発生層上に浸漬塗布法により塗布し、乾
燥後の膜厚が20μmの電荷輸送層を形成し、電子写真
用感光体を製造した。
【0046】実施例2 実施例1のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の量
をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して10
μmolに代えた以外は、実施例1と同様にして感光体
を製造した。
をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して10
μmolに代えた以外は、実施例1と同様にして感光体
を製造した。
【0047】実施例3 実施例1のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の量
をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して1m
molに代えた以外は、実施例1と同様にして感光体を
製造した。
をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して1m
molに代えた以外は、実施例1と同様にして感光体を
製造した。
【0048】実施例4 実施例1のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の量
をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して10
0mmolに代えた以外は、実施例1と同様にして感光
体を製造した。
をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して10
0mmolに代えた以外は、実施例1と同様にして感光
体を製造した。
【0049】実施例5 実施例1のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の量
をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して30
0mmolに代えた以外は、実施例1と同様にして感光
体を製造した。
をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して30
0mmolに代えた以外は、実施例1と同様にして感光
体を製造した。
【0050】実施例6 実施例1のμオキソチタニルフタロシアニン二量体を添
加した後、96%硫酸にてアシッドペースティング処理
し、水で洗浄後、乾燥した以外は、実施例1と同様にし
て感光体を製造した。
加した後、96%硫酸にてアシッドペースティング処理
し、水で洗浄後、乾燥した以外は、実施例1と同様にし
て感光体を製造した。
【0051】実施例7 実施例6のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の量
をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して10
μmolに代えた以外は、実施例6と同様にして感光体
を製造した。
をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して10
μmolに代えた以外は、実施例6と同様にして感光体
を製造した。
【0052】実施例8 実施例6のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の量
をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して1m
molに代えた以外は、実施例6と同様にして感光体を
製造した。
をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して1m
molに代えた以外は、実施例6と同様にして感光体を
製造した。
【0053】実施例9 実施例6のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の量
をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して10
0mmolに代えた以外は、実施例6と同様にして感光
体を製造した。
をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して10
0mmolに代えた以外は、実施例6と同様にして感光
体を製造した。
【0054】実施例10 実施例6のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の量
をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して30
0mmolに代えた以外は、実施例6と同様にして感光
体を製造した。
をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して30
0mmolに代えた以外は、実施例6と同様にして感光
体を製造した。
【0055】比較例1 実施例1のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の量
をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して50
nmolに代えた以外は、実施例1と同様にして感光体
を製造した。
をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して50
nmolに代えた以外は、実施例1と同様にして感光体
を製造した。
【0056】比較例2 実施例1のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の量
をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して40
0mmolに代えた以外は、実施例1と同様にして感光
体を製造した。
をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して40
0mmolに代えた以外は、実施例1と同様にして感光
体を製造した。
【0057】比較例3 実施例6のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の量
をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して50
nmolに代えた以外は、実施例6と同様にして感光体
を製造した。
をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して50
nmolに代えた以外は、実施例6と同様にして感光体
を製造した。
【0058】比較例4 実施例6のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の量
をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して40
0mmolに代えた以外は、実施例6と同様にして感光
体を製造した。
をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して40
0mmolに代えた以外は、実施例6と同様にして感光
体を製造した。
【0059】このようにして得られた感光体の電気特性
を静電記録紙試験装置(川口電機製作所製EPA−82
00)を用いて測定した。感光体は暗所でコロトロンに
より表面電位−600Vに帯電させ、5秒間暗部に静置
して、その間の電位の保持率(%)を測定した。得られ
た結果を下記の表2に示す。
を静電記録紙試験装置(川口電機製作所製EPA−82
00)を用いて測定した。感光体は暗所でコロトロンに
より表面電位−600Vに帯電させ、5秒間暗部に静置
して、その間の電位の保持率(%)を測定した。得られ
た結果を下記の表2に示す。
【0060】
【表2】
【0061】表2から明らかなように、実施例はいずれ
も保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施例
に比し保持率が低いことが分かる。
も保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施例
に比し保持率が低いことが分かる。
【0062】また、実施例3〜5、実施例8〜10で用
いたμオキソチタニルフタロシアニン二量体含有チタニ
ルオキソフタロシアニンについて、MALDI−TOF
−MS分析装置(島津製作所(株)製 Kompact
MALDI IV)を用いて測定を行ったところ、い
ずれも質量数576と質量数1136に明瞭なピークを
示し、質量数576がチタニルオキソフタロシアニン分
子イオンであると同定することができた。このときの質
量数1136のピークの面積強度比は、質量数576の
ピークに対して10-5%を上回る値であった。
いたμオキソチタニルフタロシアニン二量体含有チタニ
ルオキソフタロシアニンについて、MALDI−TOF
−MS分析装置(島津製作所(株)製 Kompact
MALDI IV)を用いて測定を行ったところ、い
ずれも質量数576と質量数1136に明瞭なピークを
示し、質量数576がチタニルオキソフタロシアニン分
子イオンであると同定することができた。このときの質
量数1136のピークの面積強度比は、質量数576の
ピークに対して10-5%を上回る値であった。
【0063】さらに、実施例3〜5、実施例8〜10で
作製した電子写真用感光体について、アセトン超音波浴
を用いて電荷発生材、酸化防止剤、シランカップリング
材抽出除去処理を行い、ジクロロメタン浸漬により電荷
輸送層樹脂を溶解除去した後に、超音波浴のもとでジク
ロロメタン浸漬により電荷発生材と電荷発生材樹脂を分
散した溶液を調製して、該TOF−MS分析装置を用い
て測定を行ったところ、いずれも質量数576と質量数
1136に明瞭なピークを示し、質量数576がチタニ
ルオキソフタロシアニン分子イオンであると同定するこ
とができた。このときの質量数1136のピークの面積
強度比は、質量数576のピークに対して10-5%を上
回る値であった。
作製した電子写真用感光体について、アセトン超音波浴
を用いて電荷発生材、酸化防止剤、シランカップリング
材抽出除去処理を行い、ジクロロメタン浸漬により電荷
輸送層樹脂を溶解除去した後に、超音波浴のもとでジク
ロロメタン浸漬により電荷発生材と電荷発生材樹脂を分
散した溶液を調製して、該TOF−MS分析装置を用い
て測定を行ったところ、いずれも質量数576と質量数
1136に明瞭なピークを示し、質量数576がチタニ
ルオキソフタロシアニン分子イオンであると同定するこ
とができた。このときの質量数1136のピークの面積
強度比は、質量数576のピークに対して10-5%を上
回る値であった。
【0064】実施例11 実施例1のμオキソチタニルフタロシアニン二量体を、
常法に従い合成したμオキソマンガンフタロシアニン二
量体に代えた以外は、実施例1と同様にして感光体を製
造した。
常法に従い合成したμオキソマンガンフタロシアニン二
量体に代えた以外は、実施例1と同様にして感光体を製
造した。
【0065】実施例12 実施例11のμオキソマンガンフタロシアニン二量体の
量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して1
0μmolに代えた以外は、実施例11と同様にして感
光体を製造した。
量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して1
0μmolに代えた以外は、実施例11と同様にして感
光体を製造した。
【0066】実施例13 実施例11のμオキソマンガンフタロシアニン二量体の
量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して1
mmolに代えた以外は、実施例11と同様にして感光
体を製造した。
量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して1
mmolに代えた以外は、実施例11と同様にして感光
体を製造した。
【0067】実施例14 実施例11のμオキソマンガンフタロシアニン二量体の
量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して1
00mmolに代えた以外は、実施例11と同様にして
感光体を製造した。
量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して1
00mmolに代えた以外は、実施例11と同様にして
感光体を製造した。
【0068】実施例15 実施例11のμオキソマンガンフタロシアニン二量体の
量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して3
00mmolに代えた以外は、実施例11と同様にして
感光体を製造した。
量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して3
00mmolに代えた以外は、実施例11と同様にして
感光体を製造した。
【0069】実施例16 実施例11のμオキソマンガンフタロシアニン二量体を
添加した後、96%硫酸にてアシッドペースティング処
理し、水で洗浄後、乾燥した以外は、実施例11と同様
にして感光体を製造した。
添加した後、96%硫酸にてアシッドペースティング処
理し、水で洗浄後、乾燥した以外は、実施例11と同様
にして感光体を製造した。
【0070】実施例17 実施例16のμオキソマンガンフタロシアニン二量体の
量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して1
0μmolに代えた以外は、実施例16と同様にして感
光体を製造した。
量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して1
0μmolに代えた以外は、実施例16と同様にして感
光体を製造した。
【0071】実施例18 実施例16のμオキソマンガンフタロシアニン二量体の
量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して1
mmolに代えた以外は、実施例16と同様にして感光
体を製造した。
量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して1
mmolに代えた以外は、実施例16と同様にして感光
体を製造した。
【0072】実施例19 実施例16のμオキソマンガンフタロシアニン二量体の
量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して1
00mmolに代えた以外は、実施例16と同様にして
感光体を製造した。
量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して1
00mmolに代えた以外は、実施例16と同様にして
感光体を製造した。
【0073】実施例20 実施例16のμオキソマンガンフタロシアニン二量体の
量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して3
00mmolに代えた以外は、実施例16と同様にして
感光体を製造した。
量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して3
00mmolに代えた以外は、実施例16と同様にして
感光体を製造した。
【0074】比較例5 実施例11のμオキソマンガンフタロシアニン二量体の
量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して5
0nmolに代えた以外は、実施例11と同様にして感
光体を製造した。
量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して5
0nmolに代えた以外は、実施例11と同様にして感
光体を製造した。
【0075】比較例6 実施例11のμオキソマンガンフタロシアニン二量体の
量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して4
00mmolに代えた以外は、実施例11と同様にして
感光体を製造した。
量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して4
00mmolに代えた以外は、実施例11と同様にして
感光体を製造した。
【0076】比較例7 実施例16のμオキソマンガンフタロシアニン二量体の
量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して5
0nmolに代えた以外は、実施例16と同様にして感
光体を製造した。
量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して5
0nmolに代えた以外は、実施例16と同様にして感
光体を製造した。
【0077】比較例8 実施例16のμオキソマンガンフタロシアニン二量体の
量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して4
00mmolに代えた以外は、実施例16と同様にして
感光体を製造した。
量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して4
00mmolに代えた以外は、実施例16と同様にして
感光体を製造した。
【0078】このようにして得られた感光体の電気特性
を前記と同様にして測定して、保持率(%)を求めた。
得られた結果を下記の表3に示す。
を前記と同様にして測定して、保持率(%)を求めた。
得られた結果を下記の表3に示す。
【0079】
【表3】
【0080】表3から明らかなように、実施例はいずれ
も保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施例
に比し保持率が低いことが分かる。
も保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施例
に比し保持率が低いことが分かる。
【0081】実施例21 実施例1のチタニルオキソフタロシアニンを、常法に従
い合成した鉄フタロシアニンに代えた以外は、実施例1
と同様にして感光体を製造した。
い合成した鉄フタロシアニンに代えた以外は、実施例1
と同様にして感光体を製造した。
【0082】実施例22 実施例21のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の
量を鉄フタロシアニン1molに対して10μmolに
代えた以外は、実施例21と同様にして感光体を製造し
た。
量を鉄フタロシアニン1molに対して10μmolに
代えた以外は、実施例21と同様にして感光体を製造し
た。
【0083】実施例23 実施例21のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の
量を鉄フタロシアニン1molに対して1mmolに代
えた以外は、実施例21と同様にして感光体を製造し
た。
量を鉄フタロシアニン1molに対して1mmolに代
えた以外は、実施例21と同様にして感光体を製造し
た。
【0084】実施例24 実施例21のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の
量を鉄フタロシアニン1molに対して100mmol
に代えた以外は、実施例21と同様にして感光体を製造
した。
量を鉄フタロシアニン1molに対して100mmol
に代えた以外は、実施例21と同様にして感光体を製造
した。
【0085】実施例25 実施例21のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の
量を鉄フタロシアニン1molに対して300mmol
に代えた以外は、実施例21と同様にして感光体を製造
した。
量を鉄フタロシアニン1molに対して300mmol
に代えた以外は、実施例21と同様にして感光体を製造
した。
【0086】実施例26 実施例21のμオキソチタニルフタロシアニン二量体を
添加した後、96%硫酸でアシッドペースティング処理
し、水で洗浄後、乾燥した以外は、実施例21と同様に
して感光体を製造した。
添加した後、96%硫酸でアシッドペースティング処理
し、水で洗浄後、乾燥した以外は、実施例21と同様に
して感光体を製造した。
【0087】実施例27 実施例26のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の
量を鉄フタロシアニン1molに対して10μmolに
代えた以外は、実施例26と同様にして感光体を製造し
た。
量を鉄フタロシアニン1molに対して10μmolに
代えた以外は、実施例26と同様にして感光体を製造し
た。
【0088】実施例28 実施例26のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の
量を鉄フタロシアニン1molに対して1mmolに代
えた以外は、実施例26と同様にして感光体を製造し
た。
量を鉄フタロシアニン1molに対して1mmolに代
えた以外は、実施例26と同様にして感光体を製造し
た。
【0089】実施例29 実施例26のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の
量を鉄フタロシアニン1molに対して100mmol
に代えた以外は、実施例26と同様にして感光体を製造
した。
量を鉄フタロシアニン1molに対して100mmol
に代えた以外は、実施例26と同様にして感光体を製造
した。
【0090】実施例30 実施例26のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の
量を鉄フタロシアニン1molに対して300mmol
に代えた以外は、実施例26と同様にして感光体を製造
した。
量を鉄フタロシアニン1molに対して300mmol
に代えた以外は、実施例26と同様にして感光体を製造
した。
【0091】比較例9 実施例21のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の
量を鉄フタロシアニン1molに対して50nmolに
代えた以外は、実施例21と同様にして感光体を製造し
た。
量を鉄フタロシアニン1molに対して50nmolに
代えた以外は、実施例21と同様にして感光体を製造し
た。
【0092】比較例10 実施例21のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の
量を鉄フタロシアニン1molに対して400mmol
に代えた以外は、実施例21と同様にして感光体を製造
した。
量を鉄フタロシアニン1molに対して400mmol
に代えた以外は、実施例21と同様にして感光体を製造
した。
【0093】比較例11 実施例26のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の
量を鉄フタロシアニン1molに対して50nmolに
代えた以外は、実施例26と同様にして感光体を製造し
た。
量を鉄フタロシアニン1molに対して50nmolに
代えた以外は、実施例26と同様にして感光体を製造し
た。
【0094】比較例12 実施例26のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の
量を鉄フタロシアニン1molに対して400mmol
に代えた以外は、実施例26と同様にして感光体を製造
した。
量を鉄フタロシアニン1molに対して400mmol
に代えた以外は、実施例26と同様にして感光体を製造
した。
【0095】このようにして得られた感光体の電気特性
を前記と同様にして測定して、保持率(%)を求めた。
得られた結果を下記の表4に示す。
を前記と同様にして測定して、保持率(%)を求めた。
得られた結果を下記の表4に示す。
【0096】
【表4】
【0097】表4から明らかなように、実施例はいずれ
も保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施例
に比し保持率が低いことが分かる。
も保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施例
に比し保持率が低いことが分かる。
【0098】実施例31 実施例21のμオキソチタニルフタロシアニン二量体
を、常法に従い合成したμオキソ鉄フタロシアニン二量
体に代えた以外は、実施例21と同様にして感光体を製
造した。
を、常法に従い合成したμオキソ鉄フタロシアニン二量
体に代えた以外は、実施例21と同様にして感光体を製
造した。
【0099】実施例32 実施例31のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を鉄
フタロシアニン1molに対して10μmolに代えた
以外は、実施例31と同様にして感光体を製造した。
フタロシアニン1molに対して10μmolに代えた
以外は、実施例31と同様にして感光体を製造した。
【0100】実施例33 実施例31のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を鉄
フタロシアニン1molに対して1mmolに代えた以
外は、実施例31と同様にして感光体を製造した。
フタロシアニン1molに対して1mmolに代えた以
外は、実施例31と同様にして感光体を製造した。
【0101】実施例34 実施例31のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を鉄
フタロシアニン1molに対して100mmolに代え
た以外は、実施例31と同様にして感光体を製造した。
フタロシアニン1molに対して100mmolに代え
た以外は、実施例31と同様にして感光体を製造した。
【0102】実施例35 実施例31のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を鉄
フタロシアニン1molに対して300mmolに代え
た以外は、実施例31と同様にして感光体を製造した。
フタロシアニン1molに対して300mmolに代え
た以外は、実施例31と同様にして感光体を製造した。
【0103】実施例36 実施例31のμオキソ鉄フタロシアニン二量体を添加し
た後、96%硫酸でアシッドペースティング処理し、水
で洗浄後、乾燥した以外は、実施例31と同様にして感
光体を製造した。
た後、96%硫酸でアシッドペースティング処理し、水
で洗浄後、乾燥した以外は、実施例31と同様にして感
光体を製造した。
【0104】実施例37 実施例36のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を鉄
フタロシアニン1molに対して10μmolに代えた
以外は、実施例36と同様にして感光体を製造した。
フタロシアニン1molに対して10μmolに代えた
以外は、実施例36と同様にして感光体を製造した。
【0105】実施例38 実施例36のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を鉄
フタロシアニン1molに対して1mmolに代えた以
外は、実施例36と同様にして感光体を製造した。
フタロシアニン1molに対して1mmolに代えた以
外は、実施例36と同様にして感光体を製造した。
【0106】実施例39 実施例36のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を鉄
フタロシアニン1molに対して100mmolに代え
た以外は、実施例36と同様にして感光体を製造した。
フタロシアニン1molに対して100mmolに代え
た以外は、実施例36と同様にして感光体を製造した。
【0107】実施例40 実施例36のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を鉄
フタロシアニン1molに対して300mmolに代え
た以外は、実施例36と同様にして感光体を製造した。
フタロシアニン1molに対して300mmolに代え
た以外は、実施例36と同様にして感光体を製造した。
【0108】比較例13 実施例31のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を鉄
フタロシアニン1molに対して50nmolに代えた
以外は、実施例31と同様にして感光体を製造した。
フタロシアニン1molに対して50nmolに代えた
以外は、実施例31と同様にして感光体を製造した。
【0109】比較例14 実施例31のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を鉄
フタロシアニン1molに対して400mmolに代え
た以外は、実施例31と同様にして感光体を製造した。
フタロシアニン1molに対して400mmolに代え
た以外は、実施例31と同様にして感光体を製造した。
【0110】比較例15 実施例36のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を鉄
フタロシアニン1molに対して50nmolに代えた
以外は、実施例36と同様にして感光体を製造した。
フタロシアニン1molに対して50nmolに代えた
以外は、実施例36と同様にして感光体を製造した。
【0111】比較例16 実施例36のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を鉄
フタロシアニン1molに対して400mmolに代え
た以外は、実施例36と同様にして感光体を製造した。
フタロシアニン1molに対して400mmolに代え
た以外は、実施例36と同様にして感光体を製造した。
【0112】このようにして得られた感光体の電気特性
を前記と同様にして測定して、保持率(%)を求めた。
得られた結果を下記の表5に示す。
を前記と同様にして測定して、保持率(%)を求めた。
得られた結果を下記の表5に示す。
【0113】
【表5】
【0114】表5から明らかなように、実施例はいずれ
も保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施例
に比し保持率が低いことが分かる。
も保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施例
に比し保持率が低いことが分かる。
【0115】実施例41 実施例31の鉄フタロシアニンを、常法に従い合成した
鉄(II)1,2,3,4,8,9,10,11,15,
16,17,18,22,23,24,25−ヘキサデ
カフルオロ−29H,31H−フタロシアニン(以下、
フルオロ鉄フタロシアニンと略称する)に代えた以外
は、実施例31と同様にして感光体を製造した。
鉄(II)1,2,3,4,8,9,10,11,15,
16,17,18,22,23,24,25−ヘキサデ
カフルオロ−29H,31H−フタロシアニン(以下、
フルオロ鉄フタロシアニンと略称する)に代えた以外
は、実施例31と同様にして感光体を製造した。
【0116】実施例42 実施例41のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をフ
ルオロ鉄フタロシアニン1molに対して10μmol
に代えた以外は、実施例41と同様にして感光体を製造
した。
ルオロ鉄フタロシアニン1molに対して10μmol
に代えた以外は、実施例41と同様にして感光体を製造
した。
【0117】実施例43 実施例41のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をフ
ルオロ鉄フタロシアニン1molに対して1mmolに
代えた以外は、実施例41と同様にして感光体を製造し
た。
ルオロ鉄フタロシアニン1molに対して1mmolに
代えた以外は、実施例41と同様にして感光体を製造し
た。
【0118】実施例44 実施例41のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をフ
ルオロ鉄フタロシアニン1molに対して100mmo
lに代えた以外は、実施例41と同様にして感光体を製
造した。
ルオロ鉄フタロシアニン1molに対して100mmo
lに代えた以外は、実施例41と同様にして感光体を製
造した。
【0119】実施例45 実施例41のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をフ
ルオロ鉄フタロシアニン1molに対して300mmo
lに代えた以外は、実施例41と同様にして感光体を製
造した。
ルオロ鉄フタロシアニン1molに対して300mmo
lに代えた以外は、実施例41と同様にして感光体を製
造した。
【0120】実施例46 実施例41のμオキソ鉄フタロシアニン二量体を添加し
た後、96%硫酸でアシッドペースティング処理し、水
で洗浄後、乾燥した以外は、実施例41と同様にして感
光体を製造した。
た後、96%硫酸でアシッドペースティング処理し、水
で洗浄後、乾燥した以外は、実施例41と同様にして感
光体を製造した。
【0121】実施例47 実施例46のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をフ
ルオロ鉄フタロシアニン1molに対して10μmol
に代えた以外は、実施例46と同様にして感光体を製造
した。
ルオロ鉄フタロシアニン1molに対して10μmol
に代えた以外は、実施例46と同様にして感光体を製造
した。
【0122】実施例48 実施例46のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をフ
ルオロ鉄フタロシアニン1molに対して1mmolに
代えた以外は、実施例46と同様にして感光体を製造し
た。
ルオロ鉄フタロシアニン1molに対して1mmolに
代えた以外は、実施例46と同様にして感光体を製造し
た。
【0123】実施例49 実施例46のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をフ
ルオロ鉄フタロシアニン1molに対して100mmo
lに代えた以外は、実施例46と同様にして感光体を製
造した。
ルオロ鉄フタロシアニン1molに対して100mmo
lに代えた以外は、実施例46と同様にして感光体を製
造した。
【0124】実施例50 実施例46のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をフ
ルオロ鉄フタロシアニン1molに対して300mmo
lに代えた以外は、実施例46と同様にして感光体を製
造した。
ルオロ鉄フタロシアニン1molに対して300mmo
lに代えた以外は、実施例46と同様にして感光体を製
造した。
【0125】比較例17 実施例41のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をフ
ルオロ鉄フタロシアニン1molに対して50nmol
に代えた以外は、実施例41と同様にして感光体を製造
した。
ルオロ鉄フタロシアニン1molに対して50nmol
に代えた以外は、実施例41と同様にして感光体を製造
した。
【0126】比較例18 実施例41のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をフ
ルオロ鉄フタロシアニン1molに対して400mmo
lに代えた以外は、実施例41と同様にして感光体を製
造した。
ルオロ鉄フタロシアニン1molに対して400mmo
lに代えた以外は、実施例41と同様にして感光体を製
造した。
【0127】比較例19 実施例46のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をフ
ルオロ鉄フタロシアニン1molに対して50nmol
に代えた以外は、実施例46と同様にして感光体を製造
した。
ルオロ鉄フタロシアニン1molに対して50nmol
に代えた以外は、実施例46と同様にして感光体を製造
した。
【0128】比較例20 実施例46のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をフ
ルオロ鉄フタロシアニン1molに対して400mmo
lに代えた以外は、実施例46と同様にして感光体を製
造した。
ルオロ鉄フタロシアニン1molに対して400mmo
lに代えた以外は、実施例46と同様にして感光体を製
造した。
【0129】このようにして得られた感光体の電気特性
を前記と同様にして測定して、保持率(%)を求めた。
得られた結果を下記の表6に示す。
を前記と同様にして測定して、保持率(%)を求めた。
得られた結果を下記の表6に示す。
【0130】
【表6】
【0131】表6から明らかなように、実施例はいずれ
も保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施例
に比し保持率が低いことが分かる。
も保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施例
に比し保持率が低いことが分かる。
【0132】実施例51 実施例21の鉄フタロシアニンを、常法に従い合成した
ジルコニウムフタロシアニンに代えた以外は、実施例2
1と同様にして感光体を製造した。
ジルコニウムフタロシアニンに代えた以外は、実施例2
1と同様にして感光体を製造した。
【0133】実施例52 実施例51のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の
量をジルコニウムフタロシアニン1molに対して10
μmolに代えた以外は、実施例51と同様にして感光
体を製造した。
量をジルコニウムフタロシアニン1molに対して10
μmolに代えた以外は、実施例51と同様にして感光
体を製造した。
【0134】実施例53 実施例51のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の
量をジルコニウムフタロシアニン1molに対して1m
molに代えた以外は、実施例51と同様にして感光体
を製造した。
量をジルコニウムフタロシアニン1molに対して1m
molに代えた以外は、実施例51と同様にして感光体
を製造した。
【0135】実施例54 実施例51のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の
量をジルコニウムフタロシアニン1molに対して10
0mmolに代えた以外は、実施例51と同様にして感
光体を製造した。
量をジルコニウムフタロシアニン1molに対して10
0mmolに代えた以外は、実施例51と同様にして感
光体を製造した。
【0136】実施例55 実施例51のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の
量をジルコニウムフタロシアニン1molに対して30
0mmolに代えた以外は、実施例51と同様にして感
光体を製造した。
量をジルコニウムフタロシアニン1molに対して30
0mmolに代えた以外は、実施例51と同様にして感
光体を製造した。
【0137】実施例56 実施例51のμオキソチタニルフタロシアニン二量体を
添加した後、96%硫酸でアシッドペースティング処理
し、水で洗浄後、乾燥した以外は、実施例51と同様に
して感光体を製造した。
添加した後、96%硫酸でアシッドペースティング処理
し、水で洗浄後、乾燥した以外は、実施例51と同様に
して感光体を製造した。
【0138】実施例57 実施例56のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の
量をジルコニウムフタロシアニン1molに対して10
μmolに代えた以外は、実施例56と同様にして感光
体を製造した。
量をジルコニウムフタロシアニン1molに対して10
μmolに代えた以外は、実施例56と同様にして感光
体を製造した。
【0139】実施例58 実施例56のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の
量をジルコニウムフタロシアニン1molに対して1m
molに代えた以外は、実施例56と同様にして感光体
を製造した。
量をジルコニウムフタロシアニン1molに対して1m
molに代えた以外は、実施例56と同様にして感光体
を製造した。
【0140】実施例59 実施例56のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の
量をジルコニウムフタロシアニン1molに対して10
0mmolに代えた以外は、実施例56と同様にして感
光体を製造した。
量をジルコニウムフタロシアニン1molに対して10
0mmolに代えた以外は、実施例56と同様にして感
光体を製造した。
【0141】実施例60 実施例56のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の
量をジルコニウムフタロシアニン1molに対して30
0mmolに代えた以外は、実施例56と同様にして感
光体を製造した。
量をジルコニウムフタロシアニン1molに対して30
0mmolに代えた以外は、実施例56と同様にして感
光体を製造した。
【0142】比較例21 実施例51のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の
量をジルコニウムフタロシアニン1molに対して50
nmolに代えた以外は、実施例51と同様にして感光
体を製造した。
量をジルコニウムフタロシアニン1molに対して50
nmolに代えた以外は、実施例51と同様にして感光
体を製造した。
【0143】比較例22 実施例51のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の
量をジルコニウムフタロシアニン1molに対して40
0mmolに代えた以外は、実施例51と同様にして感
光体を製造した。
量をジルコニウムフタロシアニン1molに対して40
0mmolに代えた以外は、実施例51と同様にして感
光体を製造した。
【0144】比較例23 実施例56のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の
量をジルコニウムフタロシアニン1molに対して50
nmolに代えた以外は、実施例56と同様にして感光
体を製造した。
量をジルコニウムフタロシアニン1molに対して50
nmolに代えた以外は、実施例56と同様にして感光
体を製造した。
【0145】比較例24 実施例56のμオキソチタニルフタロシアニン二量体の
量をジルコニウムフタロシアニン1molに対して40
0mmolに代えた以外は、実施例56と同様にして感
光体を製造した。
量をジルコニウムフタロシアニン1molに対して40
0mmolに代えた以外は、実施例56と同様にして感
光体を製造した。
【0146】このようにして得られた感光体の電気特性
を前記と同様にして測定して、保持率(%)を求めた。
得られた結果を下記の表7に示す。
を前記と同様にして測定して、保持率(%)を求めた。
得られた結果を下記の表7に示す。
【0147】
【表7】
【0148】表7から明らかなように、実施例はいずれ
も保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施例
に比し保持率が低いことが分かる。
も保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施例
に比し保持率が低いことが分かる。
【0149】実施例61 実施例31の鉄フタロシアニンを、常法に従い合成した
バナジウムフタロシアニンに代えた以外は、実施例31
と同様にして感光体を製造した。
バナジウムフタロシアニンに代えた以外は、実施例31
と同様にして感光体を製造した。
【0150】実施例62 実施例61のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をバ
ナジウムフタロシアニン1molに対して10μmol
に代えた以外は、実施例61と同様にして感光体を製造
した。
ナジウムフタロシアニン1molに対して10μmol
に代えた以外は、実施例61と同様にして感光体を製造
した。
【0151】実施例63 実施例61のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をバ
ナジウムフタロシアニン1molに対して1mmolに
代えた以外は、実施例61と同様にして感光体を製造し
た。
ナジウムフタロシアニン1molに対して1mmolに
代えた以外は、実施例61と同様にして感光体を製造し
た。
【0152】実施例64 実施例61のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をバ
ナジウムフタロシアニン1molに対して100mmo
lに代えた以外は、実施例61と同様にして感光体を製
造した。
ナジウムフタロシアニン1molに対して100mmo
lに代えた以外は、実施例61と同様にして感光体を製
造した。
【0153】実施例65 実施例61のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をバ
ナジウムフタロシアニン1molに対して300mmo
lに代えた以外は、実施例61と同様にして感光体を製
造した。
ナジウムフタロシアニン1molに対して300mmo
lに代えた以外は、実施例61と同様にして感光体を製
造した。
【0154】実施例66 実施例61のμオキソ鉄フタロシアニン二量体を添加し
た後、96%硫酸でアシッドペースティング処理し、水
で洗浄後、乾燥した以外は、実施例61と同様にして感
光体を製造した。
た後、96%硫酸でアシッドペースティング処理し、水
で洗浄後、乾燥した以外は、実施例61と同様にして感
光体を製造した。
【0155】実施例67 実施例66のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をバ
ナジウムフタロシアニン1molに対して10μmol
に代えた以外は、実施例66と同様にして感光体を製造
した。
ナジウムフタロシアニン1molに対して10μmol
に代えた以外は、実施例66と同様にして感光体を製造
した。
【0156】実施例68 実施例66のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をバ
ナジウムフタロシアニン1molに対して1mmolに
代えた以外は、実施例66と同様にして感光体を製造し
た。
ナジウムフタロシアニン1molに対して1mmolに
代えた以外は、実施例66と同様にして感光体を製造し
た。
【0157】実施例69 実施例66のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をバ
ナジウムフタロシアニン1molに対して100mmo
lに代えた以外は、実施例66と同様にして感光体を製
造した。
ナジウムフタロシアニン1molに対して100mmo
lに代えた以外は、実施例66と同様にして感光体を製
造した。
【0158】実施例70 実施例66のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をバ
ナジウムフタロシアニン1molに対して300mmo
lに代えた以外は、実施例66と同様にして感光体を製
造した。
ナジウムフタロシアニン1molに対して300mmo
lに代えた以外は、実施例66と同様にして感光体を製
造した。
【0159】比較例25 実施例61のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をバ
ナジウムフタロシアニン1molに対して50nmol
に代えた以外は、実施例61と同様にして感光体を製造
した。
ナジウムフタロシアニン1molに対して50nmol
に代えた以外は、実施例61と同様にして感光体を製造
した。
【0160】比較例26 実施例61のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をバ
ナジウムフタロシアニン1molに対して400mmo
lに代えた以外は、実施例61と同様にして感光体を製
造した。
ナジウムフタロシアニン1molに対して400mmo
lに代えた以外は、実施例61と同様にして感光体を製
造した。
【0161】比較例27 実施例66のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をバ
ナジウムフタロシアニン1molに対して50nmol
に代えた以外は、実施例66と同様にして感光体を製造
した。
ナジウムフタロシアニン1molに対して50nmol
に代えた以外は、実施例66と同様にして感光体を製造
した。
【0162】比較例28 実施例66のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をバ
ナジウムフタロシアニン1molに対して400mmo
lに代えた以外は、実施例66と同様にして感光体を製
造した。
ナジウムフタロシアニン1molに対して400mmo
lに代えた以外は、実施例66と同様にして感光体を製
造した。
【0163】このようにして得られた感光体の電気特性
を前記と同様にして測定して、保持率(%)を求めた。
得られた結果を下記の表8に示す。
を前記と同様にして測定して、保持率(%)を求めた。
得られた結果を下記の表8に示す。
【0164】
【表8】
【0165】表8から明らかなように、実施例はいずれ
も保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施例
に比し保持率が低いことが分かる。
も保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施例
に比し保持率が低いことが分かる。
【0166】実施例71 実施例31の鉄フタロシアニンを、常法に従い合成した
ニオブフタロシアニンに代えた以外は、実施例31と同
様にして感光体を製造した。
ニオブフタロシアニンに代えた以外は、実施例31と同
様にして感光体を製造した。
【0167】実施例72 実施例71のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をニ
オブフタロシアニン1molに対して10μmolに代
えた以外は、実施例71と同様にして感光体を製造し
た。
オブフタロシアニン1molに対して10μmolに代
えた以外は、実施例71と同様にして感光体を製造し
た。
【0168】実施例73 実施例71のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をニ
オブフタロシアニン1molに対して1mmolに代え
た以外は、実施例71と同様にして感光体を製造した。
オブフタロシアニン1molに対して1mmolに代え
た以外は、実施例71と同様にして感光体を製造した。
【0169】実施例74 実施例71のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をニ
オブフタロシアニン1molに対して100mmolに
代えた以外は、実施例71と同様にして感光体を製造し
た。
オブフタロシアニン1molに対して100mmolに
代えた以外は、実施例71と同様にして感光体を製造し
た。
【0170】実施例75 実施例71のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をニ
オブフタロシアニン1molに対して300mmolに
代えた以外は、実施例71と同様にして感光体を製造し
た。
オブフタロシアニン1molに対して300mmolに
代えた以外は、実施例71と同様にして感光体を製造し
た。
【0171】実施例76 実施例71のμオキソ鉄フタロシアニン二量体を添加し
た後、96%硫酸でアシッドペースティング処理し、水
で洗浄後、乾燥した以外は、実施例71と同様にして感
光体を製造した。
た後、96%硫酸でアシッドペースティング処理し、水
で洗浄後、乾燥した以外は、実施例71と同様にして感
光体を製造した。
【0172】実施例77 実施例76のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をニ
オブフタロシアニン1molに対して10μmolに代
えた以外は、実施例76と同様にして感光体を製造し
た。
オブフタロシアニン1molに対して10μmolに代
えた以外は、実施例76と同様にして感光体を製造し
た。
【0173】実施例78 実施例76のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をニ
オブフタロシアニン1molに対して1mmolに代え
た以外は、実施例76と同様にして感光体を製造した。
オブフタロシアニン1molに対して1mmolに代え
た以外は、実施例76と同様にして感光体を製造した。
【0174】実施例79 実施例76のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をニ
オブフタロシアニン1molに対して100mmolに
代えた以外は、実施例76と同様にして感光体を製造し
た。
オブフタロシアニン1molに対して100mmolに
代えた以外は、実施例76と同様にして感光体を製造し
た。
【0175】実施例80 実施例76のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をニ
オブフタロシアニン1molに対して300mmolに
代えた以外は、実施例76と同様にして感光体を製造し
た。
オブフタロシアニン1molに対して300mmolに
代えた以外は、実施例76と同様にして感光体を製造し
た。
【0176】比較例29 実施例71のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をニ
オブフタロシアニン1molに対して50nmolに代
えた以外は、実施例71と同様にして感光体を製造し
た。
オブフタロシアニン1molに対して50nmolに代
えた以外は、実施例71と同様にして感光体を製造し
た。
【0177】比較例30 実施例71のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をニ
オブフタロシアニン1molに対して400mmolに
代えた以外は、実施例71と同様にして感光体を製造し
た。
オブフタロシアニン1molに対して400mmolに
代えた以外は、実施例71と同様にして感光体を製造し
た。
【0178】比較例31 実施例76のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をニ
オブフタロシアニン1molに対して50nmolに代
えた以外は、実施例76と同様にして感光体を製造し
た。
オブフタロシアニン1molに対して50nmolに代
えた以外は、実施例76と同様にして感光体を製造し
た。
【0179】比較例32 実施例76のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をニ
オブフタロシアニン1molに対して400mmolに
代えた以外は、実施例76と同様にして感光体を製造し
た。
オブフタロシアニン1molに対して400mmolに
代えた以外は、実施例76と同様にして感光体を製造し
た。
【0180】このようにして得られた感光体の電気特性
を前記と同様にして測定して、保持率(%)を求めた。
得られた結果を下記の表9に示す。
を前記と同様にして測定して、保持率(%)を求めた。
得られた結果を下記の表9に示す。
【0181】
【表9】
【0182】表9から明らかなように、実施例はいずれ
も保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施例
に比し保持率が低いことが分かる。
も保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施例
に比し保持率が低いことが分かる。
【0183】実施例81 実施例31の鉄フタロシアニンを、常法に従い合成した
インジウムフタロシアニンに代えた以外は、実施例31
と同様にして感光体を製造した。
インジウムフタロシアニンに代えた以外は、実施例31
と同様にして感光体を製造した。
【0184】実施例82 実施例81のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をイ
ンジウムフタロシアニン1molに対して10μmol
に代えた以外は、実施例81と同様にして感光体を製造
した。
ンジウムフタロシアニン1molに対して10μmol
に代えた以外は、実施例81と同様にして感光体を製造
した。
【0185】実施例83 実施例81のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をイ
ンジウムフタロシアニン1molに対して1mmolに
代えた以外は、実施例81と同様にして感光体を製造し
た。
ンジウムフタロシアニン1molに対して1mmolに
代えた以外は、実施例81と同様にして感光体を製造し
た。
【0186】実施例84 実施例81のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をイ
ンジウムフタロシアニン1molに対して100mmo
lに代えた以外は、実施例81と同様にして感光体を製
造した。
ンジウムフタロシアニン1molに対して100mmo
lに代えた以外は、実施例81と同様にして感光体を製
造した。
【0187】実施例85 実施例81のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をイ
ンジウムフタロシアニン1molに対して300mmo
lに代えた以外は、実施例81と同様にして感光体を製
造した。
ンジウムフタロシアニン1molに対して300mmo
lに代えた以外は、実施例81と同様にして感光体を製
造した。
【0188】実施例86 実施例81のμオキソ鉄フタロシアニン二量体を添加し
た後、96%硫酸でアシッドペースティング処理し、水
で洗浄後、乾燥した以外は、実施例81と同様にして感
光体を製造した。
た後、96%硫酸でアシッドペースティング処理し、水
で洗浄後、乾燥した以外は、実施例81と同様にして感
光体を製造した。
【0189】実施例87 実施例86のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をイ
ンジウムフタロシアニン1molに対して10μmol
に代えた以外は、実施例86と同様にして感光体を製造
した。
ンジウムフタロシアニン1molに対して10μmol
に代えた以外は、実施例86と同様にして感光体を製造
した。
【0190】実施例88 実施例86のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をイ
ンジウムフタロシアニン1molに対して1mmolに
代えた以外は、実施例86と同様にして感光体を製造し
た。
ンジウムフタロシアニン1molに対して1mmolに
代えた以外は、実施例86と同様にして感光体を製造し
た。
【0191】実施例89 実施例86のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をイ
ンジウムフタロシアニン1molに対して100mmo
lに代えた以外は、実施例86と同様にして感光体を製
造した。
ンジウムフタロシアニン1molに対して100mmo
lに代えた以外は、実施例86と同様にして感光体を製
造した。
【0192】実施例90 実施例86のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をイ
ンジウムフタロシアニン1molに対して300mmo
lに代えた以外は、実施例86と同様にして感光体を製
造した。
ンジウムフタロシアニン1molに対して300mmo
lに代えた以外は、実施例86と同様にして感光体を製
造した。
【0193】比較例33 実施例81のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をイ
ンジウムフタロシアニン1molに対して50nmol
に代えた以外は、実施例81と同様にして感光体を製造
した。
ンジウムフタロシアニン1molに対して50nmol
に代えた以外は、実施例81と同様にして感光体を製造
した。
【0194】比較例34 実施例81のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をイ
ンジウムフタロシアニン1molに対して400mmo
lに代えた以外は、実施例81と同様にして感光体を製
造した。
ンジウムフタロシアニン1molに対して400mmo
lに代えた以外は、実施例81と同様にして感光体を製
造した。
【0195】比較例35 実施例86のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をイ
ンジウムフタロシアニン1molに対して50nmol
に代えた以外は、実施例86と同様にして感光体を製造
した。
ンジウムフタロシアニン1molに対して50nmol
に代えた以外は、実施例86と同様にして感光体を製造
した。
【0196】比較例36 実施例86のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をイ
ンジウムフタロシアニン1molに対して400mmo
lに代えた以外は、実施例86と同様にして感光体を製
造した。
ンジウムフタロシアニン1molに対して400mmo
lに代えた以外は、実施例86と同様にして感光体を製
造した。
【0197】このようにして得られた感光体の電気特性
を前記と同様にして測定して、保持率(%)を求めた。
得られた結果を下記の表10に示す。
を前記と同様にして測定して、保持率(%)を求めた。
得られた結果を下記の表10に示す。
【0198】
【表10】
【0199】表10から明らかなように、実施例はいず
れも保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施
例に比し保持率が低いことが分かる。
れも保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施
例に比し保持率が低いことが分かる。
【0200】実施例91 実施例31の鉄フタロシアニンを、常法に従い合成した
ガリウムフタロシアニンに代えた以外は、実施例31と
同様にして感光体を製造した。
ガリウムフタロシアニンに代えた以外は、実施例31と
同様にして感光体を製造した。
【0201】実施例92 実施例91のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をガ
リウムフタロシアニン1molに対して10μmolに
代えた以外は、実施例91と同様にして感光体を製造し
た。
リウムフタロシアニン1molに対して10μmolに
代えた以外は、実施例91と同様にして感光体を製造し
た。
【0202】実施例93 実施例91のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をガ
リウムフタロシアニン1molに対して1mmolに代
えた以外は、実施例91と同様にして感光体を製造し
た。
リウムフタロシアニン1molに対して1mmolに代
えた以外は、実施例91と同様にして感光体を製造し
た。
【0203】実施例94 実施例91のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をガ
リウムフタロシアニン1molに対して100mmol
に代えた以外は、実施例91と同様にして感光体を製造
した。
リウムフタロシアニン1molに対して100mmol
に代えた以外は、実施例91と同様にして感光体を製造
した。
【0204】実施例95 実施例91のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をガ
リウムフタロシアニン1molに対して300mmol
に代えた以外は、実施例91と同様にして感光体を製造
した。
リウムフタロシアニン1molに対して300mmol
に代えた以外は、実施例91と同様にして感光体を製造
した。
【0205】実施例96 実施例91のμオキソ鉄フタロシアニン二量体を添加し
た後、96%硫酸でアシッドペースティング処理し、水
で洗浄後、乾燥した以外は、実施例91と同様にして感
光体を製造した。
た後、96%硫酸でアシッドペースティング処理し、水
で洗浄後、乾燥した以外は、実施例91と同様にして感
光体を製造した。
【0206】実施例97 実施例96のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をガ
リウムフタロシアニン1molに対して10μmolに
代えた以外は、実施例96と同様にして感光体を製造し
た。
リウムフタロシアニン1molに対して10μmolに
代えた以外は、実施例96と同様にして感光体を製造し
た。
【0207】実施例98 実施例96のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をガ
リウムフタロシアニン1molに対して1mmolに代
えた以外は、実施例96と同様にして感光体を製造し
た。
リウムフタロシアニン1molに対して1mmolに代
えた以外は、実施例96と同様にして感光体を製造し
た。
【0208】実施例99 実施例96のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をガ
リウムフタロシアニン1molに対して100mmol
に代えた以外は、実施例96と同様にして感光体を製造
した。
リウムフタロシアニン1molに対して100mmol
に代えた以外は、実施例96と同様にして感光体を製造
した。
【0209】実施例100 実施例96のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をガ
リウムフタロシアニン1molに対して300mmol
に代えた以外は、実施例96と同様にして感光体を製造
した。
リウムフタロシアニン1molに対して300mmol
に代えた以外は、実施例96と同様にして感光体を製造
した。
【0210】比較例37 実施例91のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をガ
リウムフタロシアニン1molに対して50nmolに
代えた以外は、実施例91と同様にして感光体を製造し
た。
リウムフタロシアニン1molに対して50nmolに
代えた以外は、実施例91と同様にして感光体を製造し
た。
【0211】比較例38 実施例91のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をガ
リウムフタロシアニン1molに対して400mmol
に代えた以外は、実施例91と同様にして感光体を製造
した。
リウムフタロシアニン1molに対して400mmol
に代えた以外は、実施例91と同様にして感光体を製造
した。
【0212】比較例39 実施例96のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をガ
リウムフタロシアニン1molに対して50nmolに
代えた以外は、実施例96と同様にして感光体を製造し
た。
リウムフタロシアニン1molに対して50nmolに
代えた以外は、実施例96と同様にして感光体を製造し
た。
【0213】比較例40 実施例96のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量をガ
リウムフタロシアニン1molに対して400mmol
に代えた以外は、実施例96と同様にして感光体を製造
した。
リウムフタロシアニン1molに対して400mmol
に代えた以外は、実施例96と同様にして感光体を製造
した。
【0214】このようにして得られた感光体の電気特性
を前記と同様にして測定して、保持率(%)を求めた。
得られた結果を下記の表11に示す。
を前記と同様にして測定して、保持率(%)を求めた。
得られた結果を下記の表11に示す。
【0215】
【表11】
【0216】表11から明らかなように、実施例はいず
れも保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施
例に比し保持率が低いことが分かる。
れも保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施
例に比し保持率が低いことが分かる。
【0217】実施例101 実施例31の鉄フタロシアニンを、常法に従い合成した
ゲルマニウムフタロシアニンに代えた以外は、実施例3
1と同様にして感光体を製造した。
ゲルマニウムフタロシアニンに代えた以外は、実施例3
1と同様にして感光体を製造した。
【0218】実施例102 実施例101のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
ゲルマニウムフタロシアニン1molに対して10μm
olに代えた以外は、実施例101と同様にして感光体
を製造した。
ゲルマニウムフタロシアニン1molに対して10μm
olに代えた以外は、実施例101と同様にして感光体
を製造した。
【0219】実施例103 実施例101のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
ゲルマニウムフタロシアニン1molに対して1mmo
lに代えた以外は、実施例101と同様にして感光体を
製造した。
ゲルマニウムフタロシアニン1molに対して1mmo
lに代えた以外は、実施例101と同様にして感光体を
製造した。
【0220】実施例104 実施例101のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
ゲルマニウムフタロシアニン1molに対して100m
molに代えた以外は、実施例101と同様にして感光
体を製造した。
ゲルマニウムフタロシアニン1molに対して100m
molに代えた以外は、実施例101と同様にして感光
体を製造した。
【0221】実施例105 実施例101のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
ゲルマニウムフタロシアニン1molに対して300m
molに代えた以外は、実施例101と同様にして感光
体を製造した。
ゲルマニウムフタロシアニン1molに対して300m
molに代えた以外は、実施例101と同様にして感光
体を製造した。
【0222】実施例106 実施例101のμオキソ鉄フタロシアニン二量体を添加
した後、96%硫酸でアシッドペースティング処理し、
水で洗浄後、乾燥した以外は、実施例101と同様にし
て感光体を製造した。
した後、96%硫酸でアシッドペースティング処理し、
水で洗浄後、乾燥した以外は、実施例101と同様にし
て感光体を製造した。
【0223】実施例107 実施例106のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
ゲルマニウムフタロシアニン1molに対して10μm
olに代えた以外は、実施例106と同様にして感光体
を製造した。
ゲルマニウムフタロシアニン1molに対して10μm
olに代えた以外は、実施例106と同様にして感光体
を製造した。
【0224】実施例108 実施例106のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
ゲルマニウムフタロシアニン1molに対して1mmo
lに代えた以外は、実施例106と同様にして感光体を
製造した。
ゲルマニウムフタロシアニン1molに対して1mmo
lに代えた以外は、実施例106と同様にして感光体を
製造した。
【0225】実施例109 実施例106のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
ゲルマニウムフタロシアニン1molに対して100m
molに代えた以外は、実施例106と同様にして感光
体を製造した。
ゲルマニウムフタロシアニン1molに対して100m
molに代えた以外は、実施例106と同様にして感光
体を製造した。
【0226】実施例110 実施例106のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
ゲルマニウムフタロシアニン1molに対して300m
molに代えた以外は、実施例106と同様にして感光
体を製造した。
ゲルマニウムフタロシアニン1molに対して300m
molに代えた以外は、実施例106と同様にして感光
体を製造した。
【0227】比較例41 実施例101のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
ゲルマニウムフタロシアニン1molに対して50nm
olに代えた以外は、実施例101と同様にして感光体
を製造した。
ゲルマニウムフタロシアニン1molに対して50nm
olに代えた以外は、実施例101と同様にして感光体
を製造した。
【0228】比較例42 実施例101のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
ゲルマニウムフタロシアニン1molに対して400m
molに代えた以外は、実施例101と同様にして感光
体を製造した。
ゲルマニウムフタロシアニン1molに対して400m
molに代えた以外は、実施例101と同様にして感光
体を製造した。
【0229】比較例43 実施例106のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
ゲルマニウムフタロシアニン1molに対して50nm
olに代えた以外は、実施例106と同様にして感光体
を製造した。
ゲルマニウムフタロシアニン1molに対して50nm
olに代えた以外は、実施例106と同様にして感光体
を製造した。
【0230】比較例44 実施例106のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
ゲルマニウムフタロシアニン1molに対して400m
molに代えた以外は、実施例106と同様にして感光
体を製造した。
ゲルマニウムフタロシアニン1molに対して400m
molに代えた以外は、実施例106と同様にして感光
体を製造した。
【0231】このようにして得られた感光体の電気特性
を前記と同様にして測定して、保持率(%)を求めた。
得られた結果を下記の表12に示す。
を前記と同様にして測定して、保持率(%)を求めた。
得られた結果を下記の表12に示す。
【0232】
【表12】
【0233】表12から明らかなように、実施例はいず
れも保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施
例に比し保持率が低いことが分かる。
れも保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施
例に比し保持率が低いことが分かる。
【0234】実施例111 実施例31の鉄フタロシアニンを、常法に従い合成した
スズフタロシアニンに代えた以外は、実施例31と同様
にして感光体を製造した。
スズフタロシアニンに代えた以外は、実施例31と同様
にして感光体を製造した。
【0235】実施例112 実施例111のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
スズフタロシアニン1molに対して10μmolに代
えた以外は、実施例111と同様にして感光体を製造し
た。
スズフタロシアニン1molに対して10μmolに代
えた以外は、実施例111と同様にして感光体を製造し
た。
【0236】実施例113 実施例111のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
スズフタロシアニン1molに対して1mmolに代え
た以外は、実施例111と同様にして感光体を製造し
た。
スズフタロシアニン1molに対して1mmolに代え
た以外は、実施例111と同様にして感光体を製造し
た。
【0237】実施例114 実施例111のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
スズフタロシアニン1molに対して100mmolに
代えた以外は、実施例111と同様にして感光体を製造
した。
スズフタロシアニン1molに対して100mmolに
代えた以外は、実施例111と同様にして感光体を製造
した。
【0238】実施例115 実施例111のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
スズフタロシアニン1molに対して300mmolに
代えた以外は、実施例111と同様にして感光体を製造
した。
スズフタロシアニン1molに対して300mmolに
代えた以外は、実施例111と同様にして感光体を製造
した。
【0239】実施例116 実施例111のμオキソ鉄フタロシアニン二量体を添加
した後、96%硫酸でアシッドペースティング処理し、
水で洗浄後、乾燥した以外は、実施例111と同様にし
て感光体を製造した。
した後、96%硫酸でアシッドペースティング処理し、
水で洗浄後、乾燥した以外は、実施例111と同様にし
て感光体を製造した。
【0240】実施例117 実施例116のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
スズフタロシアニン1molに対して10μmolに代
えた以外は、実施例116と同様にして感光体を製造し
た。
スズフタロシアニン1molに対して10μmolに代
えた以外は、実施例116と同様にして感光体を製造し
た。
【0241】実施例118 実施例116のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
スズフタロシアニン1molに対して1mmolに代え
た以外は、実施例116と同様にして感光体を製造し
た。
スズフタロシアニン1molに対して1mmolに代え
た以外は、実施例116と同様にして感光体を製造し
た。
【0242】実施例119 実施例116のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
スズフタロシアニン1molに対して100mmolに
代えた以外は、実施例116と同様にして感光体を製造
した。
スズフタロシアニン1molに対して100mmolに
代えた以外は、実施例116と同様にして感光体を製造
した。
【0243】実施例120 実施例116のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
スズフタロシアニン1molに対して300mmolに
代えた以外は、実施例116と同様にして感光体を製造
した。
スズフタロシアニン1molに対して300mmolに
代えた以外は、実施例116と同様にして感光体を製造
した。
【0244】比較例45 実施例111のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
スズフタロシアニン1molに対して50nmolに代
えた以外は、実施例111と同様にして感光体を製造し
た。
スズフタロシアニン1molに対して50nmolに代
えた以外は、実施例111と同様にして感光体を製造し
た。
【0245】比較例46 実施例111のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
スズフタロシアニン1molに対して400mmolに
代えた以外は、実施例111と同様にして感光体を製造
した。
スズフタロシアニン1molに対して400mmolに
代えた以外は、実施例111と同様にして感光体を製造
した。
【0246】比較例47 実施例116のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
スズフタロシアニン1molに対して50nmolに代
えた以外は、実施例116と同様にして感光体を製造し
た。
スズフタロシアニン1molに対して50nmolに代
えた以外は、実施例116と同様にして感光体を製造し
た。
【0247】比較例48 実施例116のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
スズフタロシアニン1molに対して400mmolに
代えた以外は、実施例116と同様にして感光体を製造
した。
スズフタロシアニン1molに対して400mmolに
代えた以外は、実施例116と同様にして感光体を製造
した。
【0248】このようにして得られた感光体の電気特性
を前記と同様にして測定して、保持率(%)を求めた。
得られた結果を下記の表13に示す。
を前記と同様にして測定して、保持率(%)を求めた。
得られた結果を下記の表13に示す。
【0249】
【表13】
【0250】表13から明らかなように、実施例はいず
れも保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施
例に比し保持率が低いことが分かる。
れも保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施
例に比し保持率が低いことが分かる。
【0251】実施例121 実施例11のチタニルオキソフタロシアニンを、常法に
従い合成したマンガンフタロシアニンに代えた以外は、
実施例11と同様にして感光体を製造した。
従い合成したマンガンフタロシアニンに代えた以外は、
実施例11と同様にして感光体を製造した。
【0252】実施例122 実施例121のμオキソマンガンフタロシアニン二量体
の量をマンガンフタロシアニン1molに対して10μ
molに代えた以外は、実施例121と同様にして感光
体を製造した。
の量をマンガンフタロシアニン1molに対して10μ
molに代えた以外は、実施例121と同様にして感光
体を製造した。
【0253】実施例123 実施例121のμオキソマンガンフタロシアニン二量体
の量をマンガンフタロシアニン1molに対して1mm
olに代えた以外は、実施例121と同様にして感光体
を製造した。
の量をマンガンフタロシアニン1molに対して1mm
olに代えた以外は、実施例121と同様にして感光体
を製造した。
【0254】実施例124 実施例121のμオキソマンガンフタロシアニン二量体
の量をマンガンフタロシアニン1molに対して100
mmolに代えた以外は、実施例121と同様にして感
光体を製造した。
の量をマンガンフタロシアニン1molに対して100
mmolに代えた以外は、実施例121と同様にして感
光体を製造した。
【0255】実施例125 実施例121のμオキソマンガンフタロシアニン二量体
の量をマンガンフタロシアニン1molに対して300
mmolに代えた以外は、実施例121と同様にして感
光体を製造した。
の量をマンガンフタロシアニン1molに対して300
mmolに代えた以外は、実施例121と同様にして感
光体を製造した。
【0256】実施例126 実施例121のμオキソマンガンフタロシアニン二量体
を添加した後、96%硫酸でアシッドペースティング処
理し、水で洗浄後、乾燥した以外は、実施例121と同
様にして感光体を製造した。
を添加した後、96%硫酸でアシッドペースティング処
理し、水で洗浄後、乾燥した以外は、実施例121と同
様にして感光体を製造した。
【0257】実施例127 実施例126のμオキソマンガンフタロシアニン二量体
の量をマンガンフタロシアニン1molに対して10μ
molに代えた以外は、実施例126と同様にして感光
体を製造した。
の量をマンガンフタロシアニン1molに対して10μ
molに代えた以外は、実施例126と同様にして感光
体を製造した。
【0258】実施例128 実施例126のμオキソマンガンフタロシアニン二量体
の量をマンガンフタロシアニン1molに対して1mm
olに代えた以外は、実施例126と同様にして感光体
を製造した。
の量をマンガンフタロシアニン1molに対して1mm
olに代えた以外は、実施例126と同様にして感光体
を製造した。
【0259】実施例129 実施例126のμオキソマンガンフタロシアニン二量体
の量をマンガンフタロシアニン1molに対して100
mmolに代えた以外は、実施例126と同様にして感
光体を製造した。
の量をマンガンフタロシアニン1molに対して100
mmolに代えた以外は、実施例126と同様にして感
光体を製造した。
【0260】実施例130 実施例126のμオキソマンガンフタロシアニン二量体
の量をマンガンフタロシアニン1molに対して300
mmolに代えた以外は、実施例126と同様にして感
光体を製造した。
の量をマンガンフタロシアニン1molに対して300
mmolに代えた以外は、実施例126と同様にして感
光体を製造した。
【0261】比較例49 実施例121のμオキソマンガンフタロシアニン二量体
の量をマンガンフタロシアニン1molに対して50n
molに代えた以外は、実施例121と同様にして感光
体を製造した。
の量をマンガンフタロシアニン1molに対して50n
molに代えた以外は、実施例121と同様にして感光
体を製造した。
【0262】比較例50 実施例121のμオキソマンガンフタロシアニン二量体
の量をマンガンフタロシアニン1molに対して400
mmolに代えた以外は、実施例121と同様にして感
光体を製造した。
の量をマンガンフタロシアニン1molに対して400
mmolに代えた以外は、実施例121と同様にして感
光体を製造した。
【0263】比較例51 実施例126のμオキソマンガンフタロシアニン二量体
量をマンガンフタロシアニン1molに対して50nm
olに代えた以外は、実施例126と同様に感光体を製
造した。
量をマンガンフタロシアニン1molに対して50nm
olに代えた以外は、実施例126と同様に感光体を製
造した。
【0264】比較例52 実施例126のμオキソマンガンフタロシアニン二量体
量をマンガンフタロシアニン1molに対して400m
molに代えた以外は、実施例126と同様に感光体を
製造した。
量をマンガンフタロシアニン1molに対して400m
molに代えた以外は、実施例126と同様に感光体を
製造した。
【0265】このようにして得られた感光体の電気特性
を前記と同様にして測定して、保持率(%)を求めた。
得られた結果を下記の表14に示す。
を前記と同様にして測定して、保持率(%)を求めた。
得られた結果を下記の表14に示す。
【0266】
【表14】
【0267】表14から明らかなように、実施例はいず
れも保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施
例に比し保持率が低いことが分かる。
れも保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施
例に比し保持率が低いことが分かる。
【0268】実施例131 実施例1のμオキソチタニルフタロシアニン二量体を、
常法に従い合成したμジスプロシウムフタロシアニン二
量体に代えた以外は、実施例1と同様にして感光体を製
造した。
常法に従い合成したμジスプロシウムフタロシアニン二
量体に代えた以外は、実施例1と同様にして感光体を製
造した。
【0269】実施例132 実施例131のμジスプロシウムフタロシアニン二量体
の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して
10μmolに代えた以外は、実施例131と同様にし
て感光体を製造した。
の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して
10μmolに代えた以外は、実施例131と同様にし
て感光体を製造した。
【0270】実施例133 実施例131のμジスプロシウムフタロシアニン二量体
の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して
1mmolに代えた以外は、実施例131と同様にして
感光体を製造した。
の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して
1mmolに代えた以外は、実施例131と同様にして
感光体を製造した。
【0271】実施例134 実施例131のμジスプロシウムフタロシアニン二量体
の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して
100mmolに代えた以外は、実施例131と同様に
して感光体を製造した。
の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して
100mmolに代えた以外は、実施例131と同様に
して感光体を製造した。
【0272】実施例135 実施例131のμジスプロシウムフタロシアニン二量体
の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して
300mmolに代えた以外は、実施例131と同様に
して感光体を製造した。
の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して
300mmolに代えた以外は、実施例131と同様に
して感光体を製造した。
【0273】実施例136 実施例131のμジスプロシウムフタロシアニン二量体
を添加した後、96%硫酸でアシッドペースティング処
理し、水で洗浄後、乾燥した以外は、実施例131と同
様にして感光体を製造した。
を添加した後、96%硫酸でアシッドペースティング処
理し、水で洗浄後、乾燥した以外は、実施例131と同
様にして感光体を製造した。
【0274】実施例137 実施例136のμジスプロシウムフタロシアニン二量体
の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して
10μmolに代えた以外は、実施例136と同様にし
て感光体を製造した。
の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して
10μmolに代えた以外は、実施例136と同様にし
て感光体を製造した。
【0275】実施例138 実施例136のμジスプロシウムフタロシアニン二量体
の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して
1mmolに代えた以外は、実施例136と同様にして
感光体を製造した。
の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して
1mmolに代えた以外は、実施例136と同様にして
感光体を製造した。
【0276】実施例139 実施例136のμジスプロシウムフタロシアニン二量体
の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して
100mmolに代えた以外は、実施例136と同様に
して感光体を製造した。
の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して
100mmolに代えた以外は、実施例136と同様に
して感光体を製造した。
【0277】実施例140 実施例136のμジスプロシウムフタロシアニン二量体
の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して
300mmolに代えた以外は、実施例136と同様に
して感光体を製造した。
の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して
300mmolに代えた以外は、実施例136と同様に
して感光体を製造した。
【0278】比較例53 実施例131のμジスプロシウムフタロシアニン二量体
の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して
50nmolに代えた以外は、実施例131と同様にし
て感光体を製造した。
の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して
50nmolに代えた以外は、実施例131と同様にし
て感光体を製造した。
【0279】比較例54 実施例131のμジスプロシウムフタロシアニン二量体
の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して
400mmolに代えた以外は、実施例131と同様に
して感光体を製造した。
の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して
400mmolに代えた以外は、実施例131と同様に
して感光体を製造した。
【0280】比較例55 実施例136のμジスプロシウムフタロシアニン二量体
の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して
50nmolに代えた以外は、実施例136と同様に感
光体を製造した。
の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して
50nmolに代えた以外は、実施例136と同様に感
光体を製造した。
【0281】比較例56 実施例136のμジスプロシウムフタロシアニン二量体
の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して
400mmolに代えた以外は、実施例136と同様に
感光体を製造した。
の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに対して
400mmolに代えた以外は、実施例136と同様に
感光体を製造した。
【0282】このようにして得られた感光体の電気特性
を前記と同様にして測定して、保持率(%)を求めた。
得られた結果を下記の表15に示す。
を前記と同様にして測定して、保持率(%)を求めた。
得られた結果を下記の表15に示す。
【0283】
【表15】
【0284】表15から明らかなように、実施例はいず
れも保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施
例に比し保持率が低いことが分かる。
れも保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施
例に比し保持率が低いことが分かる。
【0285】実施例141 実施例31の鉄フタロシアニンを、常法に従い合成した
無金属フタロシアニンに代えた以外は、実施例31と同
様にして感光体を製造した。
無金属フタロシアニンに代えた以外は、実施例31と同
様にして感光体を製造した。
【0286】実施例142 実施例141のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
無金属フタロシアニン1molに対して10μmolに
代えた以外は、実施例141と同様にして感光体を製造
した。
無金属フタロシアニン1molに対して10μmolに
代えた以外は、実施例141と同様にして感光体を製造
した。
【0287】実施例143 実施例141のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
無金属フタロシアニン1molに対して1mmolに代
えた以外は、実施例141と同様にして感光体を製造し
た。
無金属フタロシアニン1molに対して1mmolに代
えた以外は、実施例141と同様にして感光体を製造し
た。
【0288】実施例144 実施例141のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
無金属フタロシアニン1molに対して100mmol
に代えた以外は、実施例141と同様にして感光体を製
造した。
無金属フタロシアニン1molに対して100mmol
に代えた以外は、実施例141と同様にして感光体を製
造した。
【0289】実施例145 実施例141のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
無金属フタロシアニン1molに対して300mmol
に代えた以外は、実施例141と同様にして感光体を製
造した。
無金属フタロシアニン1molに対して300mmol
に代えた以外は、実施例141と同様にして感光体を製
造した。
【0290】実施例146 実施例141のμオキソ鉄フタロシアニン二量体を添加
した後、96%硫酸でアシッドペースティング処理し、
水で洗浄後、乾燥した以外は、実施例141と同様にし
て感光体を製造した。
した後、96%硫酸でアシッドペースティング処理し、
水で洗浄後、乾燥した以外は、実施例141と同様にし
て感光体を製造した。
【0291】実施例147 実施例146のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
無金属フタロシアニン1molに対して10μmolに
代えた以外は、実施例146と同様にして感光体を製造
した。
無金属フタロシアニン1molに対して10μmolに
代えた以外は、実施例146と同様にして感光体を製造
した。
【0292】実施例148 実施例146のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
無金属フタロシアニン1molに対して1mmolに代
えた以外は、実施例146と同様にして感光体を製造し
た。
無金属フタロシアニン1molに対して1mmolに代
えた以外は、実施例146と同様にして感光体を製造し
た。
【0293】実施例149 実施例146のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
無金属フタロシアニン1molに対して100mmol
に代えた以外は、実施例146と同様にして感光体を製
造した。
無金属フタロシアニン1molに対して100mmol
に代えた以外は、実施例146と同様にして感光体を製
造した。
【0294】実施例150 実施例146のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
無金属フタロシアニン1molに対して300mmol
に代えた以外は、実施例146と同様にして感光体を製
造した。
無金属フタロシアニン1molに対して300mmol
に代えた以外は、実施例146と同様にして感光体を製
造した。
【0295】比較例57 実施例141のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
無金属フタロシアニン1molに対して50nmolに
代えた以外は、実施例141と同様にして感光体を製造
した。
無金属フタロシアニン1molに対して50nmolに
代えた以外は、実施例141と同様にして感光体を製造
した。
【0296】比較例58 実施例141のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
無金属フタロシアニン1molに対して400mmol
に代えた以外は、実施例141と同様にして感光体を製
造した。
無金属フタロシアニン1molに対して400mmol
に代えた以外は、実施例141と同様にして感光体を製
造した。
【0297】比較例59 実施例146のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
無金属フタロシアニン1molに対して50nmolに
代えた以外は、実施例146と同様にして感光体を製造
した。
無金属フタロシアニン1molに対して50nmolに
代えた以外は、実施例146と同様にして感光体を製造
した。
【0298】比較例60 実施例146のμオキソ鉄フタロシアニン二量体の量を
無金属フタロシアニン1molに対して400mmol
に代えた以外は、実施例146と同様にして感光体を製
造した。
無金属フタロシアニン1molに対して400mmol
に代えた以外は、実施例146と同様にして感光体を製
造した。
【0299】このようにして得られた感光体の電気特性
を前記と同様にして測定して、保持率(%)を求めた。
得られた結果を下記の表16に示す。
を前記と同様にして測定して、保持率(%)を求めた。
得られた結果を下記の表16に示す。
【0300】
【表16】
【0301】表16から明らかなように、実施例はいず
れも保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施
例に比し保持率が低いことが分かる。
れも保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施
例に比し保持率が低いことが分かる。
【0302】実施例151 実施例1における電荷発生層の形成工程において得た
チタニルオキソフタロシアニンに対し、μオキソチタニ
ルフタロシアニン二量体に代えて、前記文献、Sens.Ac
tuators,B(1998),B48(1〜3),333〜338、に従って合
成した29H,31H−フタロシアニンチタニル錯体を
添加し、生成した29H,31H−フタロシアニンチタ
ニル錯体含有チタニルオキソフタロシアニンを含む塗布
液を用いて電荷発生層を形成した以外は実施例1と同様
にして、感光体を製造した。
チタニルオキソフタロシアニンに対し、μオキソチタニ
ルフタロシアニン二量体に代えて、前記文献、Sens.Ac
tuators,B(1998),B48(1〜3),333〜338、に従って合
成した29H,31H−フタロシアニンチタニル錯体を
添加し、生成した29H,31H−フタロシアニンチタ
ニル錯体含有チタニルオキソフタロシアニンを含む塗布
液を用いて電荷発生層を形成した以外は実施例1と同様
にして、感光体を製造した。
【0303】実施例152 実施例151の29H,31H−フタロシアニンチタニ
ル錯体の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに
対して10μmolに代えた以外は、実施例151と同
様にして感光体を製造した。
ル錯体の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに
対して10μmolに代えた以外は、実施例151と同
様にして感光体を製造した。
【0304】実施例153 実施例151の29H,31H−フタロシアニンチタニ
ル錯体の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに
対して1mmolに代えた以外は、実施例151と同様
にして感光体を製造した。
ル錯体の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに
対して1mmolに代えた以外は、実施例151と同様
にして感光体を製造した。
【0305】実施例154 実施例151の29H,31H−フタロシアニンチタニ
ル錯体の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに
対して100mmolに代えた以外は、実施例151と
同様にして感光体を製造した。
ル錯体の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに
対して100mmolに代えた以外は、実施例151と
同様にして感光体を製造した。
【0306】実施例155 実施例151の29H,31H−フタロシアニンチタニ
ル錯体の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに
対して300mmolに代えた以外は、実施例151と
同様にして感光体を製造した。
ル錯体の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに
対して300mmolに代えた以外は、実施例151と
同様にして感光体を製造した。
【0307】実施例156 実施例151の29H,31H−フタロシアニンチタニ
ル錯体を添加した後、96%硫酸にてアシッドペーステ
ィング処理し、水で洗浄後、乾燥した以外は、実施例1
51と同様にして感光体を製造した。
ル錯体を添加した後、96%硫酸にてアシッドペーステ
ィング処理し、水で洗浄後、乾燥した以外は、実施例1
51と同様にして感光体を製造した。
【0308】実施例157 実施例156の29H,31H−フタロシアニンチタニ
ル錯体の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに
対して10μmolに代えた以外は、実施例156と同
様にして感光体を製造した。
ル錯体の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに
対して10μmolに代えた以外は、実施例156と同
様にして感光体を製造した。
【0309】実施例158 実施例156の29H,31H−フタロシアニンチタニ
ル錯体の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに
対して1mmolに代えた以外は、実施例156と同様
にして感光体を製造した。
ル錯体の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに
対して1mmolに代えた以外は、実施例156と同様
にして感光体を製造した。
【0310】実施例159 実施例156の29H,31H−フタロシアニンチタニ
ル錯体の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに
対して100mmolに代えた以外は、実施例156と
同様にして感光体を製造した。
ル錯体の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに
対して100mmolに代えた以外は、実施例156と
同様にして感光体を製造した。
【0311】実施例160 実施例156の29H,31H−フタロシアニンチタニ
ル錯体の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに
対して300mmolに代えた以外は、実施例156と
同様にして感光体を製造した。
ル錯体の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに
対して300mmolに代えた以外は、実施例156と
同様にして感光体を製造した。
【0312】比較例61 実施例151の29H,31H−フタロシアニンチタニ
ル錯体の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに
対して50nmolに代えた以外は、実施例151と同
様にして感光体を製造した。
ル錯体の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに
対して50nmolに代えた以外は、実施例151と同
様にして感光体を製造した。
【0313】比較例62 実施例151の29H,31H−フタロシアニンチタニ
ル錯体の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに
対して400mmolに代えた以外は、実施例151と
同様にして感光体を製造した。
ル錯体の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに
対して400mmolに代えた以外は、実施例151と
同様にして感光体を製造した。
【0314】比較例63 実施例156の29H,31H−フタロシアニンチタニ
ル錯体の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに
対して50nmolに代えた以外は、実施例156と同
様にして感光体を製造した。
ル錯体の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに
対して50nmolに代えた以外は、実施例156と同
様にして感光体を製造した。
【0315】比較例64 実施例156の29H,31H−フタロシアニンチタニ
ル錯体の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに
対して400mmolに代えた以外は、実施例156と
同様にして感光体を製造した。
ル錯体の量をチタニルオキソフタロシアニン1molに
対して400mmolに代えた以外は、実施例156と
同様にして感光体を製造した。
【0316】このようにして得られた感光体の電気特性
を静電記録紙試験装置(川口電機製作所製EPA−82
00)を用いて測定した。感光体は暗所でコロトロンに
より表面電位−600Vに帯電させ、5秒間暗部に静置
して、その間の電位の保持率(%)を測定した。得られ
た結果を下記の表17に示す。
を静電記録紙試験装置(川口電機製作所製EPA−82
00)を用いて測定した。感光体は暗所でコロトロンに
より表面電位−600Vに帯電させ、5秒間暗部に静置
して、その間の電位の保持率(%)を測定した。得られ
た結果を下記の表17に示す。
【0317】
【表17】
【0318】表17から明らかなように、実施例はいず
れも保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施
例に比し保持率が低いことが分かる。
れも保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施
例に比し保持率が低いことが分かる。
【0319】実施例161 実施例151のチタニルオキソフタロシアニンを、常法
に従い合成したインジウムフタロシアニンに代えた以外
は、実施例151と同様にして感光体を製造した。
に従い合成したインジウムフタロシアニンに代えた以外
は、実施例151と同様にして感光体を製造した。
【0320】実施例162 実施例161の29H,31H−フタロシアニンチタニ
ル錯体の量をインジウムフタロシアニン1molに対し
て10μmolに代えた以外は、実施例161と同様に
して感光体を製造した。
ル錯体の量をインジウムフタロシアニン1molに対し
て10μmolに代えた以外は、実施例161と同様に
して感光体を製造した。
【0321】実施例163 実施例161の29H,31H−フタロシアニンチタニ
ル錯体の量をインジウムフタロシアニン1molに対し
て1mmolに代えた以外は、実施例161と同様にし
て感光体を製造した。
ル錯体の量をインジウムフタロシアニン1molに対し
て1mmolに代えた以外は、実施例161と同様にし
て感光体を製造した。
【0322】実施例164 実施例161の29H,31H−フタロシアニンチタニ
ル錯体の量をインジウムフタロシアニン1molに対し
て100mmolに代えた以外は、実施例161と同様
にして感光体を製造した。
ル錯体の量をインジウムフタロシアニン1molに対し
て100mmolに代えた以外は、実施例161と同様
にして感光体を製造した。
【0323】実施例165 実施例161の29H,31H−フタロシアニンチタニ
ル錯体の量をインジウムフタロシアニン1molに対し
て300mmolに代えた以外は、実施例161と同様
にして感光体を製造した。
ル錯体の量をインジウムフタロシアニン1molに対し
て300mmolに代えた以外は、実施例161と同様
にして感光体を製造した。
【0324】実施例166 実施例161の29H,31H−フタロシアニンチタニ
ル錯体を添加した後、96%硫酸にてアシッドペーステ
ィング処理し、水で洗浄後、乾燥した以外は、実施例1
61と同様にして感光体を製造した。
ル錯体を添加した後、96%硫酸にてアシッドペーステ
ィング処理し、水で洗浄後、乾燥した以外は、実施例1
61と同様にして感光体を製造した。
【0325】実施例167 実施例166の29H,31H−フタロシアニンチタニ
ル錯体の量をインジウムフタロシアニン1molに対し
て10μmolに代えた以外は、実施例166と同様に
して感光体を製造した。
ル錯体の量をインジウムフタロシアニン1molに対し
て10μmolに代えた以外は、実施例166と同様に
して感光体を製造した。
【0326】実施例168 実施例166の29H,31H−フタロシアニンチタニ
ル錯体の量をインジウムフタロシアニン1molに対し
て1mmolに代えた以外は、実施例166と同様にし
て感光体を製造した。
ル錯体の量をインジウムフタロシアニン1molに対し
て1mmolに代えた以外は、実施例166と同様にし
て感光体を製造した。
【0327】実施例169 実施例166の29H,31H−フタロシアニンチタニ
ル錯体の量をインジウムフタロシアニン1molに対し
て100mmolに代えた以外は、実施例166と同様
にして感光体を製造した。
ル錯体の量をインジウムフタロシアニン1molに対し
て100mmolに代えた以外は、実施例166と同様
にして感光体を製造した。
【0328】実施例170 実施例166の29H,31H−フタロシアニンチタニ
ル錯体の量をインジウムフタロシアニン1molに対し
て300mmolに代えた以外は、実施例166と同様
にして感光体を製造した。
ル錯体の量をインジウムフタロシアニン1molに対し
て300mmolに代えた以外は、実施例166と同様
にして感光体を製造した。
【0329】比較例65 実施例161の29H,31H−フタロシアニンチタニ
ル錯体の量をインジウムフタロシアニン1molに対し
て50nmolに代えた以外は、実施例161と同様に
して感光体を製造した。
ル錯体の量をインジウムフタロシアニン1molに対し
て50nmolに代えた以外は、実施例161と同様に
して感光体を製造した。
【0330】比較例66 実施例161の29H,31H−フタロシアニンチタニ
ル錯体の量をインジウムフタロシアニン1molに対し
て400mmolに代えた以外は、実施例161と同様
にして感光体を製造した。
ル錯体の量をインジウムフタロシアニン1molに対し
て400mmolに代えた以外は、実施例161と同様
にして感光体を製造した。
【0331】比較例67 実施例166の29H,31H−フタロシアニンチタニ
ル錯体の量をインジウムフタロシアニン1molに対し
て50nmolに代えた以外は、実施例166と同様に
して感光体を製造した。
ル錯体の量をインジウムフタロシアニン1molに対し
て50nmolに代えた以外は、実施例166と同様に
して感光体を製造した。
【0332】比較例68 実施例166の29H,31H−フタロシアニンチタニ
ル錯体の量をインジウムフタロシアニン1molに対し
て400mmolに代えた以外は、実施例166と同様
にして感光体を製造した。
ル錯体の量をインジウムフタロシアニン1molに対し
て400mmolに代えた以外は、実施例166と同様
にして感光体を製造した。
【0333】このようにして得られた感光体の電気特性
を静電記録紙試験装置(川口電機製作所製EPA−82
00)を用いて測定した。感光体は暗所でコロトロンに
より表面電位−600Vに帯電させ、5秒間暗部に静置
して、その間の電位の保持率(%)を測定した。得られ
た結果を下記の表18に示す。
を静電記録紙試験装置(川口電機製作所製EPA−82
00)を用いて測定した。感光体は暗所でコロトロンに
より表面電位−600Vに帯電させ、5秒間暗部に静置
して、その間の電位の保持率(%)を測定した。得られ
た結果を下記の表18に示す。
【0334】
【表18】
【0335】表18から明らかなように、実施例はいず
れも保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施
例に比し保持率が低いことが分かる。
れも保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施
例に比し保持率が低いことが分かる。
【0336】実施例171 実施例151の29H,31H−フタロシアニンチタニ
ル錯体を、前記文献(Capobianchi, A. et al, Inorg. C
hem.(1993),32(21),4605〜11)に従い合成したテトラア
ザシクロドコシン錯体に代えた以外は、実施例151と
同様にして感光体を製造した。
ル錯体を、前記文献(Capobianchi, A. et al, Inorg. C
hem.(1993),32(21),4605〜11)に従い合成したテトラア
ザシクロドコシン錯体に代えた以外は、実施例151と
同様にして感光体を製造した。
【0337】実施例172 実施例171のテトラアザシクロドコシン錯体の量をチ
タニルオキソフタロシアニン1molに対して10μm
olに代えた以外は、実施例171と同様にして感光体
を製造した。
タニルオキソフタロシアニン1molに対して10μm
olに代えた以外は、実施例171と同様にして感光体
を製造した。
【0338】実施例173 実施例171のテトラアザシクロドコシン錯体の量をチ
タニルオキソフタロシアニン1molに対して1mmo
lに代えた以外は、実施例171と同様にして感光体を
製造した。
タニルオキソフタロシアニン1molに対して1mmo
lに代えた以外は、実施例171と同様にして感光体を
製造した。
【0339】実施例174 実施例171のテトラアザシクロドコシン錯体の量をチ
タニルオキソフタロシアニン1molに対して100m
molに代えた以外は、実施例171と同様にして感光
体を製造した。
タニルオキソフタロシアニン1molに対して100m
molに代えた以外は、実施例171と同様にして感光
体を製造した。
【0340】実施例175 実施例171のテトラアザシクロドコシン錯体の量をチ
タニルオキソフタロシアニン1molに対して300m
molに代えた以外は、実施例171と同様にして感光
体を製造した。
タニルオキソフタロシアニン1molに対して300m
molに代えた以外は、実施例171と同様にして感光
体を製造した。
【0341】実施例176 実施例171のテトラアザシクロドコシン錯体を添加し
た後、96%硫酸にてアシッドペースティング処理し、
水で洗浄後、乾燥した以外は、実施例171と同様にし
て感光体を製造した。
た後、96%硫酸にてアシッドペースティング処理し、
水で洗浄後、乾燥した以外は、実施例171と同様にし
て感光体を製造した。
【0342】実施例177 実施例176のテトラアザシクロドコシン錯体の量をチ
タニルオキソフタロシアニン1molに対して10μm
olに代えた以外は、実施例176と同様にして感光体
を製造した。
タニルオキソフタロシアニン1molに対して10μm
olに代えた以外は、実施例176と同様にして感光体
を製造した。
【0343】実施例178 実施例176のテトラアザシクロドコシン錯体の量をチ
タニルオキソフタロシアニン1molに対して1mmo
lに代えた以外は、実施例176と同様にして感光体を
製造した。
タニルオキソフタロシアニン1molに対して1mmo
lに代えた以外は、実施例176と同様にして感光体を
製造した。
【0344】実施例179 実施例176のテトラアザシクロドコシン錯体の量をチ
タニルオキソフタロシアニン1molに対して100m
molに代えた以外は、実施例176と同様にして感光
体を製造した。
タニルオキソフタロシアニン1molに対して100m
molに代えた以外は、実施例176と同様にして感光
体を製造した。
【0345】実施例180 実施例176のテトラアザシクロドコシン錯体の量をチ
タニルオキソフタロシアニン1molに対して300m
molに代えた以外は、実施例176と同様にして感光
体を製造した。
タニルオキソフタロシアニン1molに対して300m
molに代えた以外は、実施例176と同様にして感光
体を製造した。
【0346】比較例69 実施例171のテトラアザシクロドコシン錯体の量をチ
タニルオキソフタロシアニン1molに対して50nm
olに代えた以外は、実施例171と同様にして感光体
を製造した。
タニルオキソフタロシアニン1molに対して50nm
olに代えた以外は、実施例171と同様にして感光体
を製造した。
【0347】比較例70 実施例171のテトラアザシクロドコシン錯体の量をチ
タニルオキソフタロシアニン1molに対して400m
molに代えた以外は、実施例171と同様にして感光
体を製造した。
タニルオキソフタロシアニン1molに対して400m
molに代えた以外は、実施例171と同様にして感光
体を製造した。
【0348】比較例71 実施例176のテトラアザシクロドコシン錯体の量をチ
タニルオキソフタロシアニン1molに対して50nm
olに代えた以外は、実施例176と同様にして感光体
を製造した。
タニルオキソフタロシアニン1molに対して50nm
olに代えた以外は、実施例176と同様にして感光体
を製造した。
【0349】比較例72 実施例176のテトラアザシクロドコシン錯体の量をチ
タニルオキソフタロシアニン1molに対して400m
molに代えた以外は、実施例176と同様にして感光
体を製造した。
タニルオキソフタロシアニン1molに対して400m
molに代えた以外は、実施例176と同様にして感光
体を製造した。
【0350】このようにして得られた感光体の電気特性
を静電記録紙試験装置(川口電機製作所製EPA−82
00)を用いて測定した。感光体は暗所でコロトロンに
より表面電位−600Vに帯電させ、5秒間暗部に静置
して、その間の電位の保持率(%)を測定した。得られ
た結果を下記の表19に示す。
を静電記録紙試験装置(川口電機製作所製EPA−82
00)を用いて測定した。感光体は暗所でコロトロンに
より表面電位−600Vに帯電させ、5秒間暗部に静置
して、その間の電位の保持率(%)を測定した。得られ
た結果を下記の表19に示す。
【0351】
【表19】
【0352】表19から明らかなように、実施例はいず
れも保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施
例に比し保持率が低いことが分かる。
れも保持率が高く良好であるが、比較例はいずれも実施
例に比し保持率が低いことが分かる。
【0353】
【発明の効果】本発明によれば、導電性基体の感光層に
光導電材料として少なくともフタロシアニン化合物を含
めると共に、フタロシアニン二量体化合物を、該フタロ
シアニン化合物1molに対して100nmol以上3
00mmol以下で含めることにより、電位保持率に優
れた電子写真用感光体を得ることができる。
光導電材料として少なくともフタロシアニン化合物を含
めると共に、フタロシアニン二量体化合物を、該フタロ
シアニン化合物1molに対して100nmol以上3
00mmol以下で含めることにより、電位保持率に優
れた電子写真用感光体を得ることができる。
【0354】また、本発明によれば、導電性基体上の感
光層形成用塗布液にフタロシアニン化合物とフタロシア
ニン二量体化合物とを含め、該フタロシアニン二量体化
合物の含有量を該フタロシアニン1molに対して10
0nmol以上300mmolとすることで、電位保持
率に優れた電子写真用感光体の製造方法を提供すること
ができる。
光層形成用塗布液にフタロシアニン化合物とフタロシア
ニン二量体化合物とを含め、該フタロシアニン二量体化
合物の含有量を該フタロシアニン1molに対して10
0nmol以上300mmolとすることで、電位保持
率に優れた電子写真用感光体の製造方法を提供すること
ができる。
【図1】本発明の一例負帯電積層型電子写真用感光体の
模式的断面図である。
模式的断面図である。
【図2】本発明に係るμオキソチタニルフタロシアニン
二量体含有チタニルオキソフタロシアニンのMALDI
−TOF−MSスペクトルの一例を示すスペクトル図で
ある。
二量体含有チタニルオキソフタロシアニンのMALDI
−TOF−MSスペクトルの一例を示すスペクトル図で
ある。
1 導電性基体 2 下引き層 3 電荷発生層 4 電荷輸送層 5 感光層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鈴木 信二郎 長野県松本市筑摩四丁目18番1号 富士電 機画像デバイス株式会社内 (72)発明者 中村 洋一 長野県松本市筑摩四丁目18番1号 富士電 機画像デバイス株式会社内 (72)発明者 喜納 秀樹 長野県松本市筑摩四丁目18番1号 富士電 機画像デバイス株式会社内
Claims (15)
- 【請求項1】 導電性基体上に感光層を有し、該感光層
が光導電材料として、フタロシアニン化合物を含有する
電子写真用感光体において、 前記フタロシアニン化合物を有する層におけるフタロシ
アニン二量体化合物の含有量が、該フタロシアニン化合
物1molに対して100nmol以上300mmol
以下であることを特徴とする電子写真用感光体。 - 【請求項2】 前記フタロシアニン二量体化合物を形成
するフタロシアニン化合物がチタニルオキソフタロシア
ニンである請求項1記載の電子写真用感光体。 - 【請求項3】 前記フタロシアニン化合物が無金属フタ
ロシアニンである請求項1記載の電子写真用感光体。 - 【請求項4】 マトリックス支援レーザー脱離イオン化
飛行時間型質量分析法において、質量数576と質量数
1136とにピークを生じ、質量数1136のピーク面
積強度が質量数576のピーク面積強度に対して10-5
%以上30%以下である請求項2記載の電子写真用感光
体。 - 【請求項5】 前記フタロシアニン二量体化合物を形成
するフタロシアニン化合物の中心元素が遷移金属である
請求項1記載の電子写真用感光体。 - 【請求項6】 前記遷移金属がチタン、バナジウム、ク
ロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、ジルコニウ
ム、ニオブ、モリブデン、ロジウム、セリウム、ネオジ
ム、サマリウム、ユーロピウムおよびタングステンから
なる群から選ばれる請求項5記載の電子写真用感光体。 - 【請求項7】 前記フタロシアニン二量体化合物を形成
するフタロシアニン化合物の中心元素がインジウム、ガ
リウム、アルミニウム、ゲルマニウム、スズ、アンチモ
ン、鉛、ビスマス、ケイ素およびリンからなる群から選
ばれる請求項1記載の電子写真用感光体。 - 【請求項8】 前記フタロシアニン化合物および前記フ
タロシアニン二量体化合物を形成するフタロシアニン化
合物が次式、 (式中、MはIa族の元素(但し、この場合は2原子入
る場合もある)、または+2以上の酸化状態をとりうる
元素、あるいは該元素の酸化物、水酸化物、ハロゲン化
物またはアルコール塩、R1〜R16は、夫々同じでも異
なっていてもよい水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニ
トロ基、シアノ基、エステル基、アルキル基、アルケニ
ル基、アルコキシル基、アリール基、アリーロキシル基
を示す)で表されるフタロシアニン化合物である請求項
1〜7のうちいずれか一項記載の電子写真用感光体。 - 【請求項9】 前記フタロシアニン二量体化合物がμオ
キソ二量体化合物の構造を持つ請求項1記載の電子写真
用感光体。 - 【請求項10】 前記フタロシアニン二量体化合物がP
c−M−O−M−Pc型構造(Pcはフタロシアニン化
合物、Mは酸化数+3以上の元素、Oは酸素原子を示
す)を有する請求項9記載の電子写真用感光体。 - 【請求項11】 前記フタロシアニン二量体化合物がμ
二量体化合物の構造を持つ請求項1記載の電子写真用感
光体。 - 【請求項12】 前記フタロシアニン二量体化合物がP
c−M−Pc型構造(Pcはフタロシアニン化合物、M
は酸化数+3以上の元素を示す)を有する請求項11記
載の電子写真用感光体。 - 【請求項13】 前記フタロシアニン二量体化合物が、
29H,31H−フタロシアニンチタニル錯体化合物で
ある請求項12記載の電子写真用感光体。 - 【請求項14】 前記フタロシアニン二量体化合物が、
少なくとも1個の炭素原子、窒素原子または酸素原子を
介して結合している2個のフタロシアニン環と、チタン
原子とからなる構造を有する請求項1記載の電子写真用
感光体。 - 【請求項15】 導電性基体上に電荷発生材を含有する
塗布液を塗布して感光層を形成する工程を有する請求項
1記載の電子写真用感光体の製造方法において、 前記塗布液にフタロシアニン化合物とフタロシアニン二
量体化合物を含め、該フタロシアニン二量体化合物の含
有量を、該フタロシアニン化合物1molに対して10
0nmol以上300mmol以下とすることを特徴と
する電子写真用感光体の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000018589A JP2000284513A (ja) | 1999-01-29 | 2000-01-27 | 電子写真用感光体およびその製造方法 |
| US09/769,020 US6569587B2 (en) | 1999-01-29 | 2001-01-25 | Photosensitive body for electrophotography and manufacturing method for the same |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2249799 | 1999-01-29 | ||
| JP11-22497 | 1999-01-29 | ||
| JP2000018589A JP2000284513A (ja) | 1999-01-29 | 2000-01-27 | 電子写真用感光体およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000284513A true JP2000284513A (ja) | 2000-10-13 |
Family
ID=26359731
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000018589A Pending JP2000284513A (ja) | 1999-01-29 | 2000-01-27 | 電子写真用感光体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000284513A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001050199A1 (en) * | 1999-12-31 | 2001-07-12 | Cheil Industries Inc. | Electrophotographic photoreceptors |
| US7479359B2 (en) | 2004-05-14 | 2009-01-20 | Konica Minolta Business Technologies, Inc. | Photoconductor for electrophotography |
| KR100983758B1 (ko) | 2003-01-06 | 2010-09-24 | 오리엔트 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 유기 전자 사진의 광-수용체 |
-
2000
- 2000-01-27 JP JP2000018589A patent/JP2000284513A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001050199A1 (en) * | 1999-12-31 | 2001-07-12 | Cheil Industries Inc. | Electrophotographic photoreceptors |
| US6797446B2 (en) | 1999-12-31 | 2004-09-28 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptors |
| US6858364B2 (en) | 1999-12-31 | 2005-02-22 | Daewon Scn. Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptors |
| KR100983758B1 (ko) | 2003-01-06 | 2010-09-24 | 오리엔트 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 유기 전자 사진의 광-수용체 |
| US7479359B2 (en) | 2004-05-14 | 2009-01-20 | Konica Minolta Business Technologies, Inc. | Photoconductor for electrophotography |
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