JP2000297060A - ペンタフルオロプロピオニルフルオリドの製造方法 - Google Patents
ペンタフルオロプロピオニルフルオリドの製造方法Info
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- JP2000297060A JP2000297060A JP11105652A JP10565299A JP2000297060A JP 2000297060 A JP2000297060 A JP 2000297060A JP 11105652 A JP11105652 A JP 11105652A JP 10565299 A JP10565299 A JP 10565299A JP 2000297060 A JP2000297060 A JP 2000297060A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】ヘキサフルオロプロピレン（ＨＦＰ）を含んだ
ヘキサフルオロプロピレンオキシド（ＨＦＰＯ）を用い
て、高い収率でペンタフルオロプロピオニルフルオリド
（ＰＦＰＦ）を得る。 【解決手段】ＨＦＰＯを異性化して、ＰＦＰＦとする反
応において、触媒と、テトラヒドロフランと、ＨＦＰＯ
に対して１重量％以上のＨＦＰの存在下に、液相中で反
応させる。
ヘキサフルオロプロピレンオキシド（ＨＦＰＯ）を用い
て、高い収率でペンタフルオロプロピオニルフルオリド
（ＰＦＰＦ）を得る。 【解決手段】ＨＦＰＯを異性化して、ＰＦＰＦとする反
応において、触媒と、テトラヒドロフランと、ＨＦＰＯ
に対して１重量％以上のＨＦＰの存在下に、液相中で反
応させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、下式１で表される
ヘキサフルオロプロピレンオキシド（以下、ＨＦＰＯと
略記する。）から、下式２で表されるペンタフルオロプ
ロピオニルフルオリド（以下、ＰＦＰＦと略記する。）
を製造する方法に関する。
ヘキサフルオロプロピレンオキシド（以下、ＨＦＰＯと
略記する。）から、下式２で表されるペンタフルオロプ
ロピオニルフルオリド（以下、ＰＦＰＦと略記する。）
を製造する方法に関する。
【０００２】
【化１】
【０００３】
【従来の技術】ＨＦＰＯおよびＰＦＰＦは、フッ素樹脂
やフッ素ゴムを製造するための原料であるペルフルオロ
（プロピルビニルエーテル）（下式４。以下、ＰＰＶＥ
と略記する。）の原料として有用な化合物である。ＨＦ
ＰＯとＰＦＰＦから、ＰＰＶＥを製造する経路として
は、下式で示される経路が一般的である。
やフッ素ゴムを製造するための原料であるペルフルオロ
（プロピルビニルエーテル）（下式４。以下、ＰＰＶＥ
と略記する。）の原料として有用な化合物である。ＨＦ
ＰＯとＰＦＰＦから、ＰＰＶＥを製造する経路として
は、下式で示される経路が一般的である。
【０００４】すなわち、ＰＦＰＦとＨＦＰＯとを付加反
応させて下式３で表されるＨＦＰＯダイマー（以下、Ｈ
ＦＰＯＤと略記する。）とし、ＨＦＰＯＤを熱分解する
ことにより、ＰＰＶＥが得られる。
応させて下式３で表されるＨＦＰＯダイマー（以下、Ｈ
ＦＰＯＤと略記する。）とし、ＨＦＰＯＤを熱分解する
ことにより、ＰＰＶＥが得られる。
【０００５】
【化２】
【０００６】ＰＰＶＥの原料として、ＨＦＰＯに反応さ
せるＰＦＰＦは、従来より、ＨＦＰＯの異性化反応によ
り得られる。ＨＦＰＯの異性化反応によりＰＦＰＦを製
造する方法として、以下の提案がなされている。
せるＰＦＰＦは、従来より、ＨＦＰＯの異性化反応によ
り得られる。ＨＦＰＯの異性化反応によりＰＦＰＦを製
造する方法として、以下の提案がなされている。
【０００７】（１）アルカリ金属フッ化物を担持した触
媒を用いて、ＨＦＰＯを気相で反応させてＰＦＰＦとす
る方法（特開昭５８−３８２３１）。 （２）第３アミン、または第３アミンとジエチレングリ
コールジメチルエーテルの存在下に、ヘキサフルオロプ
ロピレン（以下、ＨＦＰと略記する。）を２０モル％以
下で含むＨＦＰＯを液相で反応させてＰＦＰＦとする方
法（特開平４−１３４０４６）。 （３）０．６％のＨＦＰを含むＨＦＰＯを触媒の存在下
に、極性溶媒中で反応させてＰＦＰＦとする方法（ＧＢ
１０１９７８８）。 （４）第３アミンを触媒として、ＨＦＰＯを無溶媒で反
応させてＰＦＰＦとする方法（特開平９−１８３７４
７）。
媒を用いて、ＨＦＰＯを気相で反応させてＰＦＰＦとす
る方法（特開昭５８−３８２３１）。 （２）第３アミン、または第３アミンとジエチレングリ
コールジメチルエーテルの存在下に、ヘキサフルオロプ
ロピレン（以下、ＨＦＰと略記する。）を２０モル％以
下で含むＨＦＰＯを液相で反応させてＰＦＰＦとする方
法（特開平４−１３４０４６）。 （３）０．６％のＨＦＰを含むＨＦＰＯを触媒の存在下
に、極性溶媒中で反応させてＰＦＰＦとする方法（ＧＢ
１０１９７８８）。 （４）第３アミンを触媒として、ＨＦＰＯを無溶媒で反
応させてＰＦＰＦとする方法（特開平９−１８３７４
７）。
【０００８】また、上記反応の原料であるＨＦＰＯは、
一般にＨＦＰの酸化反応により製造されている。ＨＦＰ
の酸化反応で得られたＨＦＰＯ中には、通常、未反応原
料であるＨＦＰが含まれている。ＨＦＰＯとＨＦＰとを
工業的に分離する方法としては蒸留法があるが、ＨＦＰ
ＯとＨＦＰとは沸点差が小さく、蒸留により分離するに
は、高段数の蒸留塔を用いたり、蒸留操作を繰り返す必
要がある。したがって、ＨＦＰＯを用いてＰＦＰＦを製
造する場合には、ＨＦＰを含むＨＦＰＯをそのまま用い
るのが経済性の点で好ましい。
一般にＨＦＰの酸化反応により製造されている。ＨＦＰ
の酸化反応で得られたＨＦＰＯ中には、通常、未反応原
料であるＨＦＰが含まれている。ＨＦＰＯとＨＦＰとを
工業的に分離する方法としては蒸留法があるが、ＨＦＰ
ＯとＨＦＰとは沸点差が小さく、蒸留により分離するに
は、高段数の蒸留塔を用いたり、蒸留操作を繰り返す必
要がある。したがって、ＨＦＰＯを用いてＰＦＰＦを製
造する場合には、ＨＦＰを含むＨＦＰＯをそのまま用い
るのが経済性の点で好ましい。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】しかし、（１）の方法
では、反応系中にＨＦＰが存在すると、ＨＦＰも反応に
関与して副生物が増大する問題があった。（２）、
（４）の方法で溶媒を用いない場合には、高濃度の第３
アミンにＨＦＰＯが接触してＨＦＰＯの重合反応が進行
し、高沸物が副生してＰＦＰＦの収率が低下する問題が
あった。また、（２）の方法でジエチレングリコールジ
メチルエーテルを用いた場合には、ＰＦＰＦの収率が２
１．７％と極端に低い問題があった。（３）の方法は、
高圧条件下で行われ、反応に４日間を要するため、工業
的な実施には、効率が悪い問題があった。
では、反応系中にＨＦＰが存在すると、ＨＦＰも反応に
関与して副生物が増大する問題があった。（２）、
（４）の方法で溶媒を用いない場合には、高濃度の第３
アミンにＨＦＰＯが接触してＨＦＰＯの重合反応が進行
し、高沸物が副生してＰＦＰＦの収率が低下する問題が
あった。また、（２）の方法でジエチレングリコールジ
メチルエーテルを用いた場合には、ＰＦＰＦの収率が２
１．７％と極端に低い問題があった。（３）の方法は、
高圧条件下で行われ、反応に４日間を要するため、工業
的な実施には、効率が悪い問題があった。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、前述の問題を
解決する目的でなされたものであり、ＨＦＰＯを異性化
してＰＦＰＦを製造する方法において、触媒と、テトラ
ヒドロフラン（以下、ＴＨＦと略記する。）と、ＨＦＰ
Ｏに対して１重量％以上のＨＦＰの存在下に、液相中で
異性化させることを特徴とするＰＦＰＦの製造方法を提
供する。
解決する目的でなされたものであり、ＨＦＰＯを異性化
してＰＦＰＦを製造する方法において、触媒と、テトラ
ヒドロフラン（以下、ＴＨＦと略記する。）と、ＨＦＰ
Ｏに対して１重量％以上のＨＦＰの存在下に、液相中で
異性化させることを特徴とするＰＦＰＦの製造方法を提
供する。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明において、ＨＦＰＯの異性
化反応は、触媒の存在下に実施する。触媒としては、Ｈ
ＦＰＯからＰＦＰＦの異性化を促進するものであれば特
に限定されず、塩基性触媒が好ましく、窒素原子に結合
した活性水素原子を持たない含窒素化合物が好ましい。
さらに触媒としては、本発明の反応温度で液状のものが
好ましく、特にトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の第３アミン類、
２，６−ジメチルピリジン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チルピリジン、４−プロピル−２，６−ジメチルピリジ
ン等のピリジン類、２−メチルキノリン等のキノリン
類、等が好ましく、とりわけトリエチルアミンが好まし
い。
化反応は、触媒の存在下に実施する。触媒としては、Ｈ
ＦＰＯからＰＦＰＦの異性化を促進するものであれば特
に限定されず、塩基性触媒が好ましく、窒素原子に結合
した活性水素原子を持たない含窒素化合物が好ましい。
さらに触媒としては、本発明の反応温度で液状のものが
好ましく、特にトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の第３アミン類、
２，６−ジメチルピリジン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チルピリジン、４−プロピル−２，６−ジメチルピリジ
ン等のピリジン類、２−メチルキノリン等のキノリン
類、等が好ましく、とりわけトリエチルアミンが好まし
い。
【００１２】また、本発明の方法は、ＨＦＰＯに対して
ＨＦＰを１重量％以上存在させて行う。本発明において
は、ＨＦＰ量を特定量で含むＨＦＰＯを用いることによ
り、優れた収率と、短い反応時間でＰＦＰＦを得られ
る。ＨＦＰ量は、ＨＦＰＯに対して２〜７０重量％であ
るのが、本発明の効果がさらに顕著に得られ、また、経
済性の点で好ましい。
ＨＦＰを１重量％以上存在させて行う。本発明において
は、ＨＦＰ量を特定量で含むＨＦＰＯを用いることによ
り、優れた収率と、短い反応時間でＰＦＰＦを得られ
る。ＨＦＰ量は、ＨＦＰＯに対して２〜７０重量％であ
るのが、本発明の効果がさらに顕著に得られ、また、経
済性の点で好ましい。
【００１３】ＨＦＰを含むＨＦＰＯの入手方法としては
特に限定されず、ＨＦＰの酸化反応により製造されたＨ
ＦＰＯであっても、他の反応により製造されたＨＦＰＯ
であってもよく、前者の反応で製造されたＨＦＰＯが好
ましい。前者の反応で製造されたＨＦＰＯ中には、通常
はＨＦＰが含まれており、さらに必要に応じて、ＨＦＰ
を添加してもよい。
特に限定されず、ＨＦＰの酸化反応により製造されたＨ
ＦＰＯであっても、他の反応により製造されたＨＦＰＯ
であってもよく、前者の反応で製造されたＨＦＰＯが好
ましい。前者の反応で製造されたＨＦＰＯ中には、通常
はＨＦＰが含まれており、さらに必要に応じて、ＨＦＰ
を添加してもよい。
【００１４】ＨＦＰＯの高純度（純度９９％超のＨＦＰ
Ｏ）品を入手して用いて、反応に用いる場合には、ＨＦ
ＰＯに対してＨＦＰ量が１重量％以上となるようにＨＦ
Ｐを添加して反応を行う。
Ｏ）品を入手して用いて、反応に用いる場合には、ＨＦ
ＰＯに対してＨＦＰ量が１重量％以上となるようにＨＦ
Ｐを添加して反応を行う。
【００１５】本発明の反応は、ＴＨＦの存在下で行う。
ＴＨＦは触媒を希釈してＰＦＰＦ収率を向上させ、さら
に、触媒との相乗効果によりＨＦＰＯ異性化活性を向上
させる。触媒とＴＨＦの混合割合は特に限定されず、通
常は、ＴＨＦと触媒との合計重量に対して０．１〜９０
重量％を用いるのが好ましく、さらに、触媒濃度が高す
ぎると副生物が多く生成し、また、低すぎると充分な反
応速度が得られないことから、ＴＨＦと触媒との合計重
量に対して触媒量を０．１〜５０重量％とするのが好ま
しく、特に０．１〜１０重量％とするのが好ましい。
ＴＨＦは触媒を希釈してＰＦＰＦ収率を向上させ、さら
に、触媒との相乗効果によりＨＦＰＯ異性化活性を向上
させる。触媒とＴＨＦの混合割合は特に限定されず、通
常は、ＴＨＦと触媒との合計重量に対して０．１〜９０
重量％を用いるのが好ましく、さらに、触媒濃度が高す
ぎると副生物が多く生成し、また、低すぎると充分な反
応速度が得られないことから、ＴＨＦと触媒との合計重
量に対して触媒量を０．１〜５０重量％とするのが好ま
しく、特に０．１〜１０重量％とするのが好ましい。
【００１６】本発明の反応は液相中で行う。反応は、触
媒およびＴＨＦを仕込んだ反応容器中にＨＦＰおよびＨ
ＦＰＯを導入することにより実施するのが好ましい。異
性化反応の反応温度は、高すぎると副生物が多く生成
し、また、低すぎると充分な反応速度が得られないこと
から、０℃〜６０℃が好ましい。異性化反応の反応圧力
は、高いほど反応速度が増加するが、本反応では、ＴＨ
Ｆと触媒との相乗効果により、常圧でも充分な反応速度
でＰＦＰＦが得られる。また、反応圧力が高すぎると副
生物が多く生成することから、常圧〜１０ｋｇ／ｃｍ2
（ゲージ圧）程度、好ましくは、常圧〜５ｋｇ／ｃｍ2
（ゲージ圧）程度が用いられる。反応容器中にＨＦＰお
よびＨＦＰＯを導入する速度は、ＨＦＰとＨＦＰＯとの
合計量が０．０１〜１０ｇ（ｇ・ＴＨＦ・時間）となる
速度が好ましい。
媒およびＴＨＦを仕込んだ反応容器中にＨＦＰおよびＨ
ＦＰＯを導入することにより実施するのが好ましい。異
性化反応の反応温度は、高すぎると副生物が多く生成
し、また、低すぎると充分な反応速度が得られないこと
から、０℃〜６０℃が好ましい。異性化反応の反応圧力
は、高いほど反応速度が増加するが、本反応では、ＴＨ
Ｆと触媒との相乗効果により、常圧でも充分な反応速度
でＰＦＰＦが得られる。また、反応圧力が高すぎると副
生物が多く生成することから、常圧〜１０ｋｇ／ｃｍ2
（ゲージ圧）程度、好ましくは、常圧〜５ｋｇ／ｃｍ2
（ゲージ圧）程度が用いられる。反応容器中にＨＦＰお
よびＨＦＰＯを導入する速度は、ＨＦＰとＨＦＰＯとの
合計量が０．０１〜１０ｇ（ｇ・ＴＨＦ・時間）となる
速度が好ましい。
【００１７】本発明の反応ではＰＦＰＦが生成する。Ｐ
ＦＰＦは通常の場合、気体であるため反応系から出るガ
ス中に含まれて得られる。ＰＦＰＦは、これを含むガス
を冷却して捕集することにより得るのが好ましい。
ＦＰＦは通常の場合、気体であるため反応系から出るガ
ス中に含まれて得られる。ＰＦＰＦは、これを含むガス
を冷却して捕集することにより得るのが好ましい。
【００１８】得られたＰＦＰＦは、そのまま用いてもよ
く、また、公知の方法によりＰＰＶＥ等に導いてもよ
い。ＰＦＰＦは、種々の機能性材料の原料となりうる有
用な化合物である。
く、また、公知の方法によりＰＰＶＥ等に導いてもよ
い。ＰＦＰＦは、種々の機能性材料の原料となりうる有
用な化合物である。
【００１９】
【実施例】以下に、本発明を具体例を挙げて説明する
が、本発明はこれらに限定されない。なお、表中の数字
の単位は重量％であり、表中の高沸物とはＨＦＰＯの３
量体以上の多量体をいう。
が、本発明はこれらに限定されない。なお、表中の数字
の単位は重量％であり、表中の高沸物とはＨＦＰＯの３
量体以上の多量体をいう。
【００２０】［例１］５００ｍＬの乾燥した加圧撹拌式
オートクレーブ中に、ＴＨＦを２７０ｇ、トリエチルア
ミンを５ｇ仕込み、これにＨＦＰＯとＨＦＰの混合ガス
（重量比でＨＦＰＯ／ＨＦＰ＝９８／２）を、１００ｇ
／時間の流量で導入した。この間、反応温度は３６℃、
反応圧力は２ｋｇ／ｃｍ2（ゲージ圧）を保った。反応
により生成したオフガスは、コンデンサを通した後、冷
却トラップにより捕集した。反応開始後５０時間が経過
したところで、冷却トラップによる捕集物とオートクレ
ーブの内容物をガスクロマトグラフィー（以下、ＧＣと
略記する。）により分析した。生成物の組成を表１に示
す。
オートクレーブ中に、ＴＨＦを２７０ｇ、トリエチルア
ミンを５ｇ仕込み、これにＨＦＰＯとＨＦＰの混合ガス
（重量比でＨＦＰＯ／ＨＦＰ＝９８／２）を、１００ｇ
／時間の流量で導入した。この間、反応温度は３６℃、
反応圧力は２ｋｇ／ｃｍ2（ゲージ圧）を保った。反応
により生成したオフガスは、コンデンサを通した後、冷
却トラップにより捕集した。反応開始後５０時間が経過
したところで、冷却トラップによる捕集物とオートクレ
ーブの内容物をガスクロマトグラフィー（以下、ＧＣと
略記する。）により分析した。生成物の組成を表１に示
す。
【００２１】
【表１】
【００２２】［例２］５００ｍＬの乾燥した加圧撹拌式
オートクレーブ中に、ＴＨＦを２７０ｇ、トリエチルア
ミンを５ｇ仕込み、これにＨＦＰＯとＨＦＰの混合ガス
（重量比でＨＦＰＯ／ＨＦＰ＝５０／５０）を、１００
ｇ／時間の流量で導入した。この間、反応温度は３４
℃、反応圧力は２ｋｇ／ｃｍ2（ゲージ圧）に保った。
反応により生成したオフガスは、コンデンサを通した
後、冷却トラップにより捕集した。反応開始後５０時間
が経過したところで、冷却トラップ中の生成物を、ＧＣ
により分析した。結果を表２に示す。
オートクレーブ中に、ＴＨＦを２７０ｇ、トリエチルア
ミンを５ｇ仕込み、これにＨＦＰＯとＨＦＰの混合ガス
（重量比でＨＦＰＯ／ＨＦＰ＝５０／５０）を、１００
ｇ／時間の流量で導入した。この間、反応温度は３４
℃、反応圧力は２ｋｇ／ｃｍ2（ゲージ圧）に保った。
反応により生成したオフガスは、コンデンサを通した
後、冷却トラップにより捕集した。反応開始後５０時間
が経過したところで、冷却トラップ中の生成物を、ＧＣ
により分析した。結果を表２に示す。
【００２３】
【表２】
【００２４】［例３（比較例）］５００ｍＬの乾燥した
加圧撹拌式オートクレーブ中に、ＴＨＦを２７０ｇ、ト
リエチルアミンを５ｇ仕込み、これにＨＦＰＯとＨＦＰ
の混合ガス（重量比でＨＦＰＯ／ＨＦＰ＝９９．４／
０．６）を、１００ｇ／時間の流量で導入した。この
間、反応温度は４０℃、反応圧力は２ｋｇ／ｃｍ2（ゲ
ージ圧）に保った。反応により生成したオフガスは、コ
ンデンサを通した後、冷却トラップにより捕集した。反
応開始後５０時間が経過したところで、冷却トラップ中
の生成物を、ＧＣにより分析した。結果を表３に示す。
加圧撹拌式オートクレーブ中に、ＴＨＦを２７０ｇ、ト
リエチルアミンを５ｇ仕込み、これにＨＦＰＯとＨＦＰ
の混合ガス（重量比でＨＦＰＯ／ＨＦＰ＝９９．４／
０．６）を、１００ｇ／時間の流量で導入した。この
間、反応温度は４０℃、反応圧力は２ｋｇ／ｃｍ2（ゲ
ージ圧）に保った。反応により生成したオフガスは、コ
ンデンサを通した後、冷却トラップにより捕集した。反
応開始後５０時間が経過したところで、冷却トラップ中
の生成物を、ＧＣにより分析した。結果を表３に示す。
【００２５】
【表３】
【００２６】
【発明の効果】本発明の方法によれば、高沸物等の副生
物の生成が抑制され、高い収率でＰＦＰＦが得られる。
また、本発明の方法ではＨＦＰＯ異性化活性が向上し
て、高い反応速度でＰＦＰＦが得られる。本発明の方法
は、汎用の原料を用いて実施できる効率的な方法である
ことから、工業的な製造方法としても有利な優れた方法
である。
物の生成が抑制され、高い収率でＰＦＰＦが得られる。
また、本発明の方法ではＨＦＰＯ異性化活性が向上し
て、高い反応速度でＰＦＰＦが得られる。本発明の方法
は、汎用の原料を用いて実施できる効率的な方法である
ことから、工業的な製造方法としても有利な優れた方法
である。
Claims (4)
- 【請求項１】ヘキサフルオロプロピレンオキシドを異性
化してペンタフルオロプロピオニルフルオリドを製造す
る方法において、触媒と、テトラヒドロフランと、ヘキ
サフルオロプロピレンオキシドに対して１重量％以上の
ヘキサフルオロプロピレンの存在下に、液相中で異性化
させることを特徴とするペンタフルオロプロピオニルフ
ルオリドの製造方法。 - 【請求項２】ヘキサフルオロプロピレンオキシドに対し
て２〜７０重量％のヘキサフルオロプロピレンを存在さ
せて反応を行う請求項１に記載の製造方法。 - 【請求項３】触媒が、窒素原子に結合した活性水素原子
を持たない含窒素化合物である請求項１または２に記載
の製造方法。 - 【請求項４】反応温度が０℃〜６０℃である請求項１、
２、または３に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11105652A JP2000297060A (ja) | 1999-04-13 | 1999-04-13 | ペンタフルオロプロピオニルフルオリドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11105652A JP2000297060A (ja) | 1999-04-13 | 1999-04-13 | ペンタフルオロプロピオニルフルオリドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000297060A true JP2000297060A (ja) | 2000-10-24 |
Family
ID=14413390
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11105652A Pending JP2000297060A (ja) | 1999-04-13 | 1999-04-13 | ペンタフルオロプロピオニルフルオリドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000297060A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115322078A (zh) * | 2022-08-19 | 2022-11-11 | 浙江巨圣氟化学有限公司 | 一种全氟正丙基乙烯基醚的制备方法 |
-
1999
- 1999-04-13 JP JP11105652A patent/JP2000297060A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115322078A (zh) * | 2022-08-19 | 2022-11-11 | 浙江巨圣氟化学有限公司 | 一种全氟正丙基乙烯基醚的制备方法 |
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