JP2000297086A

JP2000297086A - ヘテロアリールヒドラゾン化合物

Info

Publication number: JP2000297086A
Application number: JP2000029873A
Authority: JP
Inventors: Shigeru Mio; 茂三尾; Hidefumi Okui; 英史奥井; Mitsuru Ito; 充伊藤; Reiji Ichinose; 礼司一ノ瀬; Seiichiro Kodama; 聖一郎児玉; Atsushi Iwabuchi; 淳岩渕
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd; Sankyo Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd; Sankyo Co Ltd
Priority date: 1999-02-08
Filing date: 2000-02-08
Publication date: 2000-10-24

Abstract

(57)【要約】【課題】優れた有害生物防除活性を有する新規な化合物
を見出すこと。【解決手段】一般式（Ｉ）【化１】［式中、Ｒ¹はアルキル基等、ｎは０、１又は２、Ｒ²及
びＲ³はＨ等、ＡはＳ等、ｐは０、１又は２、Ｙはハロ
ゲン原子等、Ｒ⁴及びＲ⁵はＨ、アルキル基等、Ｘはハロ
ゲン原子等、ｍは１、２、３、４又は５を示す。］で表
されるヘテロアリールヒドラゾン化合物又はその塩。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、優れた有害生物防
除活性を有する新規なヘテロアリールヒドラゾン化合物
又はその塩、それらの製造方法、それらを有効成分とし
て含有する農薬（有害生物防除剤）或はそれらの中間体
に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、既存の市販有害生物防除剤には、
残留、蓄積、環境汚染等の問題から、使用が規制された
り、長期間の使用によって抵抗性害虫が発生して効力の
低下した薬剤が出てきている。そのため、これら抵抗性
害虫にも高活性を有し、かつ、人畜、環境等に害を及ぼ
さない安全な有害生物防除剤が望まれている。

【０００３】特開平１−５０１９３５号公報に、ヘテロ
アリールヒドラゾン化合物が記載されているが、その有
害生物防除活性は低く、不十分なものである。又、当該
公報には、複素環に含硫黄メチル基が結合したヘテロア
リールヒドラゾン化合物に関する記載及び示唆が全くな
い。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、ヘテロ
アリールヒドラゾン化合物を長年にわたり鋭意研究し、
ある種のヘテロアリールヒドラゾン化合物が、優れた有
害生物防除活性を有することを見出し、本発明を完成し
た。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）

【０００６】

【化１８】［式中、Ｒ¹は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基
（当該アルケニル基は、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₂
〜Ｃ₆アルキニル基、フェニル基｛当該フェニル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異
なった１乃至５個のハロゲン原子により置換されていて
よい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）又はシアノ基により置換さ
れていてよい。｝又は５員若しくは６員複素環基｛当該
複素環基は、少なくとも１個の窒素原子、酸素原子若し
くは硫黄原子を含有し、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子
により置換されていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基
（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）又はシ
アノ基により置換されていてよい。｝を示し、ｎは、
０、１又は２を示し、Ｒ²及びＲ³は、同一若しくは異な
って、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケ
ニル基、ハロゲン原子若しくはシアノ基を示し、又は、
Ｒ²及びＲ³は、これらの結合する炭素原子と一緒になっ
てＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基｛当該シクロアルキル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至
５個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ
₂〜Ｃ₆アルケニル基（当該アルケニル基は、同一若しく
は異なった１乃至３個のハロゲン原子により置換されて
いてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子
により置換されていてよい。）又はハロゲン原子により
置換されていてよい。｝を形成してよく、Ａは、酸素原
子、硫黄原子又は式Ｎ−Ｒ⁶で表される基｛式中、Ｒ
⁶は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基
（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₂〜
Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキ
ニルオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基（当該アルキル
チオ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン
原子により置換されていてよい。）、フェニル基、フェ
ノキシ基、フェニルチオ基、ホルミル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アル
キルカルボニル基、ニトロ基又はシアノ基を示す。｝を
示し、ｐは、０、１又は２を示し、Ｙは、ハロゲン原
子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換され
ていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アル
キニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキ
シ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
チオ基（当該アルキルチオ基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、
ホルミル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル基、ニトロ基
又はシアノ基を示し、ｐが２であるとき、複数のＹはそ
れぞれ同一若しくは異なってよく、Ｒ⁴及びＲ⁵は、同一
若しくは異なって、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当
該アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハ
ロゲン原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキルチオ基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、ピ
リジルオキシ基、シアノ基若しくは水酸基により置換さ
れていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基（当該アルケ
ニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲン
原子により置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニ
ル基、ホルミル基、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル基
｛当該アルキルカルボニル基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ基、フェノキシ基（当該フェノキシ基は、同一若しく
は異なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルコキシ基又はハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、フェニルチオ基（当
該フェニルチオ基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基又はハロ
ゲン原子により置換されていてよい。）、カルボキシル
基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基若しくはシアノ基
により置換されていてよい。｝、Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルカ
ルボニル基（当該アルケニルカルボニル基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子又は１個のフェ
ニル基若しくはＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基により
置換されていてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₇アルキニルカルボニ
ル基、ベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、同一若しく
は異なった１乃至５個のハロゲン原子若しくはＣ₁〜Ｃ₆
アルキル基又は１個のカルボキシル基若しくはＣ₂〜Ｃ₇
アルコキシカルボニル基により置換されていてよ
い。）、ピリジルカルボニル基（当該ピリジルカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至４個のハロゲン原
子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換されていてよ
い。）、チエニルカルボニル基（当該チエニルカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲン原
子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換されていてよ
い。）、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキル（チオカルボニル）基｛−Ｃ
（＝Ｓ）−｝、フェニル（チオカルボニル）基｛−Ｃ
（＝Ｓ）−｝、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基（当該
アルコキシカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃
至５個のハロゲン原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基若しくはシアノ基により置
換されていてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルオキシカル
ボニル基、フェノキシカルボニル基（当該フェノキシカ
ルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロ
ゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換されていて
よい。）、Ｃ₂〜Ｃ₇（アルキルチオ）カルボニル基｛−
Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−｝、（フェニルチオ）カルボニル基、
Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルジチオカルボニル基、フェニルジチオ
カルボニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキルカルボニルカルボニル
基、フェニルカルボニルカルボニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコ
キシカルボニルカルボニル基、フェノキシカルボニルカ
ルボニル基、アミノカルボニル基｛当該アミノカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、（Ｃ₂〜
Ｃ₇アルコキシカルボニル）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基又は１
個のフェニル基（当該フェニル基は、同一若しくは異な
った１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）により置換されていてよい。｝、アミノチオカル
ボニル基（当該アミノチオカルボニル基は、同一若しく
は異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換
されていてよい。）、フラニルカルボニル基（当該フラ
ニルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個
のハロゲン原子により置換されていてよい。）、ピラゾ
リルカルボニル基（当該ピラゾリルカルボニル基は、同
一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又
はハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基（当
該フェニルスルホニル基は、同一若しくは異なった１乃
至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基又
はハロゲン原子により置換されていてよい。）又はアミ
ノスルホニル基（当該アミノスルホニル基は、同一若し
くは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置
換されていてよい。）を示し、又は、Ｒ⁴及びＲ⁵が一緒
になって、メチリデン基｛当該メチリデン基は、同一若
しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該
アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロ
ゲン原子により置換されていてよい。）、フェニル基
（当該フェニル基は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、ハロゲン原
子及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる群から選ばれる同
一若しくは異なった１乃至５個の置換基により置換され
ていてよい。）、ハロゲン原子、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカ
ルボニル基、フェノキシカルボニル基又はアミノ基｛当
該アミノ基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁
〜Ｃ₆アルキル基又は（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキル基により置換されていてよい。｝により置換さ
れていてよい。｝を示し、又は、Ｒ⁴及びＲ⁵がそれらが
結合している窒素原子と共に、スクシンイミド、フタル
イミド又はピロール−２，５−ジオンを形成し、Ｘは、
ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基
（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₂
〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基又は（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル）アミノカルボニル基（当該アルキルアミノカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原
子により置換されていてよい。）を示し、ｍは、１、
２、３、４又は５を示す。］で表されるヘテロアリール
ヒドラゾン化合物又はその塩、それを有効成分として含
有する農薬、下記一般式（ＩＩ）

【０００７】

【化１９】［式中、Ｒ²、Ｒ³、ｐ、Ａ、Ｙ、Ｘ及びｍは前記と同意
義を示し、Ｒ⁷は、水素原子、ハロゲン原子、メルカプ
ト基、水酸基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニルチオ基、Ｃ
₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ₆〜Ｃ₁₀アリー
ルスルホニルオキシ基（当該アリールスルホニルオキシ
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アル
キル基により置換されていてよい。）、アミジノスルフ
ェニル基又は式ＳＯ_nＲ¹（式中、Ｒ¹は、前記と同意義
を示す。）で表される基を示す。］で表されるヘテロア
リールカルボニル化合物、下記一般式（ＩＩＩ）

【０００８】

【化２０】［式中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ｐ、Ａ、Ｙ、Ｘ及びｍは
前記と同意義を示し、Ｒ^7aは、水素原子、ハロゲン原
子、メルカプト基、水酸基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニ
ルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ₆
〜Ｃ₁₀アリールスルホニルオキシ基（当該アリールスル
ホニルオキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５個の
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換されていてよい。）又は
アミジノスルフェニル基を示す。］で表されるヘテロア
リールヒドラゾン化合物或はそれらの製造方法に関す
る。

【０００９】本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」
とは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、
ペンチル、２−メチルブチル、１−メチルペンチル、ネ
オペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチ
ルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチ
ルブチル、１，１−ジメチルブチル、シクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルのよう
な炭素数１乃至６個の直鎖若しくは分岐鎖又は環状アル
キル基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖若し
くは分岐鎖又は環状アルキル基（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基）
であり、より好適には、炭素数１乃至３個の直鎖若しく
は分岐鎖アルキル基（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基）であり、更
により好適には、メチル基又はエチル基である。

【００１０】本発明において、「ハロゲン原子」とは、
例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原
子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原
子であり、より好適には、フッ素原子又は塩素原子であ
り、更により好適には、塩素原子である。

【００１１】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子により置換されたＣ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基」とは、例えば、クロロメチル、ジクロロメチ
ル、トリクロロメチル、１−クロロエチル、２−クロロ
エチル、１−クロロプロピル、３−クロロプロピル、１
−クロロブチル、４−クロロブチル、６−クロロヘキシ
ル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロ
メチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、
２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフル
オロエチル、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチ
ル、フルオロクロロメチル、ブロモメチル、２−ブロモ
エチル、ヨードメチルのような同一若しくは異なった前
記「ハロゲン原子」１乃至５個が前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基」に結合した基であり、好適には、同一若しくは異
なった１乃至５個のフッ素原子又は塩素原子が前記「Ｃ
₁〜Ｃ₄アルキル基」に結合した基であり、より好適に
は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子又は
塩素原子が炭素数１又は２個のアルキル基（Ｃ₁〜Ｃ₂ア
ルキル基）に結合した基であり、更により好適には、ク
ロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、
２，２，２−トリフルオロエチル又は１，１，２，２，
２−ペンタフルオロエチル基である。

【００１２】本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル
基」とは、例えば、ビニル、２−プロペニル、１−メチ
ル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１
‐ブテニル、２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニ
ル、１−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペ
ンテニル、２−ペンテニル、１−ヘキセニル、５−ヘキ
セニルのような炭素数２乃至６個の直鎖または分岐鎖ア
ルケニル基であり、好適には、炭素数２乃至４個の直鎖
又は分岐鎖アルケニル基（Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル基）であ
り、より好適には、２−プロペニル基である。

【００１３】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至３個のハロゲン原子により置換されたＣ₂〜Ｃ₆ア
ルケニル基」とは、例えば、２−クロロビニル、３‐ク
ロロ−２−プロペニル、２，２−ジクロロビニル、２−
クロロ−２−フルオロビニル、３，３−ジクロロ−２−
プロペニル、３−ブロモ−２−プロペニル、３−ヨード
−２−プロペニル、２，３，３−トリクロロ−２−プロ
ペニルのような同一又は異なった前記「ハロゲン原子」
１乃至３個が前記「Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基」に結合した
基であり、好適には、同一又は異なった１又は２個のフ
ッ素原子又は塩素原子が前記「Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル基」
に結合した基である。

【００１４】本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル
基」とは、例えば、エチニル、２−プロピニル、１−メ
チルプロピニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、２−
ヘキシニル、５−ヘキシニルのような炭素数２乃至６個
の直鎖又は分岐鎖アルキニル基であり、好適には、炭素
数２乃至４個直鎖又は分岐鎖アルキニル基（Ｃ₂〜Ｃ₄ア
ルキニル基）であり、より好適には、２−プロピニル基
である。

【００１５】本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基」とは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキ
シ、tert-ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、２
−メチルブトキシ、ネオペントキシ、１−エチルプロポ
キシ、ヘキシルオキシ、１−メチルペントキシ、３，３
−ジメチルブトキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，
２−ジメチルブトキシ、２−エチルブトキシのような炭
素数１乃至６個の直鎖又は分岐鎖アルコキシ基であり、
好適には、炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分岐鎖アル
コキシ基（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基）であり、より好適に
は、炭素数１又は２個のアルコキシ基（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコ
キシ基）である。

【００１６】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子により置換されたＣ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ基」とは、例えば、クロロメトキシ、ジクロロ
メトキシ、トリクロロメトキシ、１−クロロエトキシ、
２−クロロエトキシ、３−クロロプロポキシ、フルオロ
メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメト
キシ、２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエト
キシ、２−ブロモエトキシ、３−クロロプロポキシ、４
−クロロブトキシ、ヨードメトキシのような同一若しく
は異なった前記「ハロゲン原子」１乃至５個が前記「Ｃ
₁〜Ｃ₆アルコキシ基」に結合した基であり、好適には、
同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子又は塩素
原子が前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基」に結合した基であ
り、より好適には、同一若しくは異なった１乃至３個の
フッ素原子又は塩素原子が前記「Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ
基」に結合した基であり、更により好適には、トリフル
オロメトキシ、ジフルオロメトキシ又はクロロメトキシ
である。

【００１７】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該
アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロ
ゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
コキシ基（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）又はシアノ基により置換されたフェニル基」と
は、例えば、クロロフェニル、フルオロフェニル、メチ
ルフェニル、ヘキシルフェニル、トリフルオロメチルフ
ェニル、ペンタフルオロメエチルフェニル、メトキシフ
ェニル、トリフルオロメトキシフェニル、シアノフェニ
ルのような、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基」、前記「同一若しくは異なった１乃至５個の
ハロゲン原子により置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキル基」、
前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」、前記「同一若しくは異
なった１乃至５個のハロゲン原子により置換されたＣ₁
〜Ｃ₆アルコキシ基」及びシアノ基からなる群から選ば
れた同一若しくは異なった１乃至５個の置換基により置
換されたフェニル基であり、好適には、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、前記「Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基」、前記
「Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基」及びシアノ基からなる群から
選ばれた同一若しくは異なった１乃至３個の置換基によ
り置換されたフェニル基であり、より好適には、フルオ
ロフェニル、クロロフェニル、メチルフェニル、トリフ
ルオロメチルフェニル、メトキシフェニル又はシアノフ
ェニルである。

【００１８】本発明において、「少なくとも１個の窒素
原子、酸素原子若しくは硫黄原子を含有する５員若しく
は６員複素環基」とは、例えば、フリル、チエニル、ピ
ロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イ
ソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾ
リル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、ピリジル、ピ
リミジニル、ピラジニル、ピリダジニルのような窒素原
子、酸素原子若しくは硫黄原子を１乃至４個含有する５
員若しくは６員複素環基であり、好適には、窒素原子、
酸素原子若しくは硫黄原子を１乃至３個含有する５員若
しくは６員複素環基であり、より好適には、窒素原子、
酸素原子若しくは硫黄原子を１又は２個含有する５員若
しくは６員複素環基であり、更により好適には、フリ
ル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソオキサ
ゾリル、チアゾリル又はトリアゾリル基である。

【００１９】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至３個のハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該
アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロ
ゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
コキシ基（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）又はシアノ基により置換された、少なくとも１個
の窒素原子、酸素原子若しくは硫黄原子を含有する５員
若しくは６員複素環基」とは、前記「ハロゲン原子」、
前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」、前記「同一若しくは異な
った１乃至５個のハロゲン原子により置換されたＣ₁〜
Ｃ₆アルキル基」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」、同
一若しくは異なった１乃至５個の前記「ハロゲン原子」
により置換された前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」及びシ
アノ基からなる群から選ばれた同一若しくは異なった１
乃至３個の置換基が結合した前記「少なくとも１個の窒
素原子、酸素原子若しくは硫黄原子を含有する５員若し
くは６員複素環基」であり、好適には、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、前記「Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基」、前記
「Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基」又はシアノ基からなる群から
選ばれた同一若しくは異なった１又は２個の置換基によ
り置換された窒素原子、酸素原子若しくは硫黄原子を１
乃至３個含有する５員若しくは６員複素環基であり、よ
り好適には、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキ
シ基又はシアノ基からなる群から選ばれた同一若しくは
異なった１又は２個の置換基が結合したフリル、チエニ
ル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、チ
アゾリル又はトリアゾリル基である。

【００２０】本発明において、「Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキ
ル基」とは、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチル基
であり、好適には、シクロプロピル、シクロペンチル又
はシクロヘキシル基である。

【００２１】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により
置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基（当該
アルケニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個のハ
ロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）又はハロゲン原子により置換されたＣ₃〜Ｃ₇シク
ロアルキル基」とは、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」、前
記「同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキル基」、前記「Ｃ₂〜Ｃ₆
アルケニル基」、前記「同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子により置換されたＣ₂〜Ｃ₆アルケニル
基」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」、前記「同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換され
たＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」及び前記「ハロゲン原子」か
らなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換さ
れた前記「Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基」であり、好適に
は、前記「Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基」、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のフッ素原子又は塩素原子により置換され
た前記「Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基」、前記「Ｃ₂〜Ｃ₄アルケ
ニル基」、同一若しくは異なった１又は２個のフッ素原
子又は塩素原子により置換された前記「Ｃ₂〜Ｃ₄アルケ
ニル基」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基」、同一若しく
は異なった１又は２個のフッ素原子又は塩素原子により
置換された前記「Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基」フッ素原子、
塩素原子又は臭素原子からなる群から選ばれた１乃至３
個の置換基により置換されたシクロプロピル、シクロペ
ンチル又はシクロヘキシル基であり、より好適には、メ
チル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ
基、塩素原子及びフッ素原子からなる群から選ばれた１
又は２個の置換基により置換されたシクロプロピル、シ
クロペンチル又はシクロヘキシル基である。

【００２２】本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオ
キシ基」とは、例えば、アリルオキシ、２−ブテニル−
１−オキシ、３−ブテニル−２−オキシ、２−ペンテニ
ル−１−オキシ、３−ブテニル−１−オキシ、５−ヘキ
セニル−１−オキシ、４−ペンテニル−１−オキシ、２
−ブテニル−１−メチル−１−オキシ、２−メチル−２
−プロペニル−１−オキシ、２−メチル−３−ブテニル
−２−オキシのような炭素数２乃至６個の直鎖又は分岐
鎖アルケニルオキシ基であり、好適には、炭素数３乃至
５個の直鎖又は分岐鎖アルケニルオキシ基であり、より
好適には、アリルオキシ基である。

【００２３】本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオ
キシ基」とは、例えば、プロパルギルオキシ、３−ブチ
ン−２−オキシ、２−メチル−３−ブチン−２−オキ
シ、２−ブチン−１−オキシ、２−ペンチン−１−オキ
シ、２−ヘキシン−１−オキシのような炭素数２乃至６
個の直鎖又は分岐鎖アルキニルオキシ基であり、好適に
は、炭素数３乃至５個の直鎖又は分岐鎖アルキニルオキ
シ基であり、より好適には、プロパルギルオキシ基であ
る。

【００２４】本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ
基」とは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピル
チオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルイ
ト、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ、ペンチルチ
オ、２−メチルブチルチオ、１−メチルペンチルチオ、
ネオペンチルチオ、ヘキシルチオ、１−メチルヘキシル
チオ、３，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチル
ブチルチオ、シクロプロピルチオ、シクロペンチルチ
オ、シクロヘキシルチオのような炭素数１乃至６個の直
鎖若しくは分岐鎖又は環状アルキルチオ基であり、好適
には、炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分岐鎖アルキル
チオ基（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基）であり、より好適に
は、メチルチオ又はエチルチオ基である。

【００２５】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子により置換されたＣ₁〜Ｃ₆ア
ルキルチオ基」とは、同一又は異なった前記「ハロゲン
原子」１乃至５個が前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基」に
結合した基であり、好適には、同一又は異なった１乃至
５個の塩素原子又はフッ素原子が置換した前記「Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキルチオ基」であり、より好適には、クロロメ
チルチオ、ジクロロメチルチオ又はトリフルオロメチル
チオ基である。

【００２６】本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカ
ルボニル基」とは、例えば、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、プロポキシカルボニル、シクロプロポ
キシカルボニル、ブトキシカルボニル、sec-ブトキシカ
ルボニル、イソブトキシカルボニル、シクロブトキシカ
ルボニル、tert-ブトキシカルボニル、ペントキシカル
ボニル、ペンチル−２−オキシカルボニル、２，２−ジ
メチル−１−オキシカルボニル、ペンチル−３−オキシ
カルボニル、シクロペントキシカルボニル、ヘキシルオ
キシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニルのよ
うな炭素数２乃至７個の直鎖若しくは分岐鎖又は環状ア
ルコキシカルボニル基であり、好適には、炭素数２乃至
５個の直鎖若しくは分岐鎖又は環状アルコキシカルボニ
ル基（Ｃ ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基）であり、より
好適には、炭素数２乃至４個の直鎖若しくは分岐鎖又は
環状アルコキシカルボニル基であり、更により好適には
メトキシカルボニル又はエトキシカルボニル基である。

【００２７】本発明において、「１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコ
キシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシ
カルボニル基、ピリジルオキシ基、シアノ基若しくは水
酸基により置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキル基」とは、前記
「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチ
オ基」、前記「Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基」、ピ
リジルオキシ基、シアノ基又は水酸基が１個結合した前
記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」であり、好適には、前記「Ｃ
₁〜Ｃ₄アルコキシ基」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ
基」、前記「Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基」、ピリ
ジルオキシ基、シアノ基又は水酸基が１個結合した前記
「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」であり、より好適には、メトキ
シ基、エトキシ基、メチルチオ基、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、ピリジルオキシ基又はシア
ノ基が１個結合した前記「Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基」であ
る。

【００２８】本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキルカ
ルボニル基」とは、例えば、アセチル、プロピオニル、
プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、シクロ
プロピルカルボニル、ブチルカルボニル、sec-ブチルカ
ルボニル、イソブチルカルボニル、tert-ブチルカルボ
ニル、シクロブチルカルボニル、ペンチルカルボニル、
ペンチル−２−カルボニル、２，２−ジメチル−１−プ
ロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、ヘキシ
ルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、４−メチル
シクロヘキシルカルボニル、１−メチルシクロヘキシル
カルボニル、ヘプチルカルボニル、オクチルカルボニ
ル、ノニルカルボニルのような炭素数２乃至１０個の直
鎖若しくは分岐鎖又は環状アルキルカルボニル基であ
り、好適には、炭素数２乃至８個の直鎖若しくは分岐鎖
又は環状アルキルカルボニル基（Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルカル
ボニル基）であり、より好適には、炭素数２乃至６個の
直鎖若しくは分岐鎖又は環状アルキルカルボニル基（Ｃ
₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル基）であり、更により好適に
は、アセチル、プロピオニル、プロピルカルボニル、シ
クロプロピルカルボニル又はブチルカルボニル基であ
る。

【００２９】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基又はハロゲン原子により置換されたフェノキシ基」と
は、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アル
コキシ基」及び前記「ハロゲン原子」からなる群から選
ばれた同一若しくは異なった１乃至５個の置換基がベン
ゼン環に結合したフェノキシ基であり、好適には、前記
「Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ
基」、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群か
ら選ばれた同一若しくは異なった１乃至３個の置換基が
ベンゼン環に結合したフェノキシ基であり、より好適に
は、メチルフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、フル
オロフェノキシ基又はクロロフェノキシ基である。

【００３０】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基又はハロゲン原子により置換されたフェニルチオ基」
とは、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ基」及び前記「ハロゲン原子」からなる群から
選ばれた同一若しくは異なった１乃至５個の置換基がベ
ンゼン環に結合したフェニルチオ基であり、好適には、
前記「Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキ
シ基」、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群
から選ばれた同一若しくは異なった１乃至３個の置換基
がベンゼン環に結合したフェニルチオ基であり、より好
適には、メチルフェニルチオ基、メトキシフェニルチオ
基、フルオロフェニルチオ基又はクロロフェニルチオ基
である。

【００３１】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ基、フェノキシ基（当該フェノキシ基は、同一若しく
は異なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルコキシ基又はハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、フェニルチオ基（当
該フェニルチオ基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基又はハロ
ゲン原子により置換されていてよい。）、カルボキシル
基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基若しくはシアノ基
により置換されたＣ₂〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル基」と
は、同一若しくは異なった１乃至５個の前記「ハロゲン
原子」又は１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」、フェ
ノキシ基、前記「同一若しくは異なった１乃至５個のＣ
₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基又はハロゲン
原子により置換されたフェノキシ基」、「前記「Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキルチオ基」、フェニルチオ基、前記「同一若
しくは異なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルコキシ基又はハロゲン原子により置換された
フェニルチオ基」、カルボキシル基、前記「Ｃ₂〜Ｃ₇ア
ルコキシカルボニル基」若しくはシアノ基が結合した前
記「Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル基」であり、好適に
は、同一若しくは異なった１乃至３個のフッ素原子若し
くは塩素原子又は１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ
基」、フェノキシ基、前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ
基」、フェニルチオ基、カルボキシル基、前記「Ｃ₂〜
Ｃ₅アルコキシカルボニル基」若しくはシアノ基が結合
したＣ₂〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル基であり、更により
好適には、同一若しくは異なった１乃至３個のフッ素原
子若しくは塩素原子又は１個のメトキシ基、エトキシ
基、フェノキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基若しく
はシアノ基が結合した前記「Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキルカルボ
ニル基」であり、特に好適には、同一若しくは異なった
１乃至３個の塩素原子又は１個のメトキシ基、フェノキ
シ基、メチルチオ基若しくはシアノ基が結合したアセチ
ル、プロピオニル、プロピルカルボニル、シクロプロピ
ルカルボニル又はブチルカルボニル基である。

【００３２】本発明において、「Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルカ
ルボニル基」とは、アクリロイル、２−ブテノイル、メ
チルアクリロイル、３−ブテノイル、２−ペンテノイ
ル、４−ペンテノイル、２−メチル−２−ブテノイル、
３−メチル−２−ブテノイル、１−シクロヘキセンカル
ボニル、１−シクロペンテンカルボニル、２−ヘキセノ
イル、５−ヘキセノイル、１−ヘプテノイル、６−ヘプ
テノイルのような炭素数３乃至７個の直鎖若しくは分岐
鎖又は環状アルケニルカルボニル基であり、好適には、
炭素数３乃至５個の直鎖若しくは分岐鎖又は環状アルケ
ニルカルボニル基（Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニルカルボニル基）
であり、より好適には、炭素数３又は４個の鎖状アルケ
ニルカルボニル基（Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルカルボニル基）
であり、更により好適には、プロペニルカルボニル基で
ある。

【００３３】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子又は１個のフェニル基若しく
はＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基により置換されたＣ
₃〜Ｃ₇アルケニルカルボニル基」とは、例えば、２−ク
ロロアクリロイル、１−クロロアクリロイル、２−ブロ
モアクリロイル、２−フルオロアクリロイル、２−フェ
ニルアクリロイル、１−フェニルアクリロイル、３−ク
ロロー２−ブテノイル、４−クロロ−３−ブテノイル、
５，５−ジクロロ−４−ペンテノイル、２−メトキシカ
ルボニルアクリロイル、３−ヘキシルオキシカルボニル
−２−ブテノイルのような前記「ハロゲン原子」１乃至
５個又は１個のフェニル基若しくは前記「Ｃ₂〜Ｃ₇アル
コキシカルボニル基」が結合した前記「Ｃ₃〜Ｃ₇アルケ
ニルカルボニル基」であり、好適には、同一若しくは異
なった１乃至５個のフッ素原子若しくは塩素原子又は１
個のフェニル基若しくは前記「Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカル
ボニル基」が結合した前記「Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニルカルボ
ニル基」であり、より好適には、同一若しくは異なった
１乃至３個のフッ素原子若しくは塩素原子又は１個のフ
ェニルが結合した前記「Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルカルボニル
基」であり、更により好適には、１個の塩素原子又はフ
ェニル基が結合したプロペニルカルボニル基である。

【００３４】本発明において、「Ｃ₃〜Ｃ₇アルキニルカ
ルボニル基」とは、例えば、エチニルカルボニル、１−
プロピノイルカルボニル、２−プロピノイルカルボニ
ル、３−ブチニルカルボニル、４−ペンチノイルカルボ
ニル、５−ヘキシノイルカルボニル、１−メチル−２−
プロピノイルカルボニル、１，１−ジメチルー２−プロ
ピノイルカルボニルのような炭素数３乃至７個の直鎖若
しくは分岐鎖アルキニルカルボニル基であり、好適に
は、炭素数３乃至５個の直鎖若しくは分岐鎖アルキニル
カルボニル基であり、より好適には、炭素数３又は４個
のアルキニルカルボニル基である。

【００３５】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子若しくはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基
又は１個のカルボキシル基若しくはＣ₂〜Ｃ₇アルコキシ
カルボニル基により置換されたベンゾイル基」とは、前
記「ハロゲン原子」及び前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」か
らなる群から選ばれる同一若しくは異なった１乃至５個
の置換基、又は、前記「カルボキシル基」若しくは前記
「Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基」がベンゼン環に結
合したベンゾイル基であり、好適には、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子及び前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」から
なる群から選ばれる同一若しくは異なった１乃至５個の
置換基、カルボキシル基又は前記「Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシ
カルボニル基」が結合したベンゾイル基であり、より好
適には、同一若しくは異なった１乃至５個の塩素原子又
はフッ素原子がベンゼン環に結合したベンゾイル基であ
り、更により好適には、１乃至５個の塩素原子がベンゼ
ン環に結合したベンゾイル基である。

【００３６】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至４個のハロゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基によ
り置換されたピリジルカルボニル基」とは、前記「ハロ
ゲン原子」及び前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」からなる群
から選ばれる同一若しくは異なった１乃至４個の置換基
がピリジン環に結合したピリジルカルボニル基であり、
好適には、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、メチル基
及びエチル基からなる群から選ばれる同一若しくは異な
った１又は２個の置換基がピリジン環に置換したピリジ
ルカルボニル基である。

【００３７】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至３個のハロゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基によ
り置換されたチエニルカルボニル基」とは、前記「ハロ
ゲン原子」及び前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」からなる群
から選ばれる同一若しくは異なった１乃至３個の置換基
がピリジン環に結合したチエニルカルボニル基であり、
好適には、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、メチル基
及びエチル基からなる群から選ばれる同一若しくは異な
った１又は２個の置換基がチオフェン環に置換したチエ
ニルカルボニル基である。

【００３８】本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₇アルキル（チ
オカルボニル）基」とは、炭素数１乃至６個の直鎖又は
分岐鎖アルキル基が結合したチオカルボニル基であり、
好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分岐鎖アルキル
基が結合したチオカルボニル基｛Ｃ₂〜Ｃ₅アルキル（チ
オカルボニル）基｝であり、より好適には、メチル（チ
オカルボニル）又はエチル（チオカルボニル）基であ
る。

【００３９】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基若しくはシアノ基により
置換されたＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基」とは、同
一若しくは異なった１乃至５個の前記「ハロゲン原子」
又は１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」、前記「Ｃ ₁
〜Ｃ₆アルキルチオ基」若しくはシアノ基が結合した前
記「Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基」であり、好適に
は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子若し
くは塩素原子又は１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ
基」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基」若しくはシアノ
基が結合した前記「Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基」
であり、より好適には、同一若しくは異なった１乃至５
個のフッ素原子若しくは塩素原子又は１個の前記「Ｃ₁
〜Ｃ₂アルコキシ基」が結合した前記「Ｃ ₂〜Ｃ₅アルコ
キシカルボニル基」であり、更により好適には、同一若
しくは異なった１乃至３個の塩素原子又は１個のメトキ
シ基が結合した前記「Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル
基」であり、特に好適には、１−クロロエトキシカルボ
ニル、２−クロロエトキシカルボニル、２，２，２−ト
リクロロエトキシカルボニル、２，２，２−トリフルオ
ロエトキシカルボニル、２−メトキシエトキシカルボニ
ル又は２−エトキシエトキシカルボニル基である。

【００４０】本発明において、「Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルオ
キシカルボニル基」とは、前記「Ｃ ₂〜Ｃ₆アルケニルオ
キシ基」が結合したカルボニル基であり、好適には、炭
素数２乃至４個のアルケニルオキシ基が結合したカルボ
ニル基（Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニルオキシ基）であり、より好
適には、炭素数２又は３個のアルケニルオキシ基が結合
したカルボニル基（Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルオキシ基）であ
り、更により好適には、アリルオキシカルボニル又はブ
テニルオキシカルボニル基である。

【００４１】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基によ
り置換されたフェノキシカルボニル基」とは、同一若し
くは異なった１乃至５個の前記「ハロゲン原子」又は前
記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」がベンゼン環に結合したフェ
ノキシカルボニル基であり、好適には、同一若しくは異
なった１乃至３個のフッ素原子、塩素原子、メチル基又
はエチル基が置換したフェノキシカルボニル基である。

【００４２】本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₇（アルキルチ
オ）カルボニル基」とは、炭素数が１乃至６個のアルキ
ルチオ基が結合したカルボニル基であり、好適には、炭
素数が１乃至４個アルキルチオ基が結合したカルボニル
基｛Ｃ₂〜Ｃ₅（アルキルチオ）カルボニル基｝であり、
より好適には、（メチルチオ）カルボニル又は（エチル
チオ）カルボニル基である。

【００４３】本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルジチ
オカルボニル基」とは、炭素数が１乃至６個のアルキル
チオ基が結合したチオカルボニル基であり、好適には、
炭素数が１乃至４個アルキルチオ基が結合したチオカル
ボニル基（Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルジチオカルボニル）であ
り、より好適には、メチルジチオカルボニル又はエチル
ジチオカルボニル基である。

【００４４】本発明において、「Ｃ₃〜Ｃ₈アルキルカル
ボニルカルボニル基」とは、前記「Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカ
ルボニル基」が結合したカルボニル基であり、好適に
は、炭素数２乃至５個のアルキルカルボニル基が結合し
たカルボニル基（Ｃ₃〜Ｃ₆アルキルカルボニルカルボニ
ル基）である。

【００４５】本発明において、「Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシカ
ルボニルカルボニル基」とは、前記「Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキ
シカルボニル基」が結合したカルボニル基であり、好適
には、炭素数２乃至５個のアルコキシカルボニル基が結
合したカルボニル基（Ｃ₃〜Ｃ₆アルコキシカルボニル
基）であり、より好適には、炭素数２又は３個のアルコ
キシカルボニル基が結合したカルボニル基（Ｃ₃〜Ｃ₄ア
ルコキシカルボニル基）であり、更により好適には、エ
チルカルボニル基が結合したカルボニル基である。

【００４６】本発明において、「（Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシ
カルボニル）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」とは、前記「Ｃ₂〜
Ｃ₇アルコキシカルボニル」が１個結合した前記「Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキル基」であり、好適には、前記「Ｃ₂〜Ｃ₅ア
ルコキシカルボニル」が１個結合した前記「Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基」であり、より好適には、メトキシカルボニル
若しくはエトキシカルボニル基が結合したメチル若しく
はエチル基基である。

【００４７】本発明において、「同一若しくは異なった
１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシ
カルボニル基、（Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル）Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキル基又は１個のフェニル基（当該フェニル
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子
により置換されていてよい。）により置換されたアミノ
カルボニル基」とは、同一若しくは異なった１又は２個
の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」、前記「Ｃ₂〜Ｃ₇アルコ
キシカルボニル基」、前記「（Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカル
ボニル）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」又は同一若しくは異なっ
た１乃至５個のハロゲン原子により置換されてよい１個
のフェニル基が結合したアミノカルボニル基であり、好
適には、同一若しくは異なった１又は２個の前記「Ｃ₁
〜Ｃ₄アルキル基」、前記「Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボ
ニル基」、前記「Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基」が
１個結合した前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」又は同一又は
異なった１乃至５個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭
素原子により置換されてよい１個のフェニル基が結合し
たアミノカルボニル基であり、より好適には、同一若し
くは異なった１又は２個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基」
又は１個のフッ素原子若しくは塩素原子により置換され
てよい１個のフェニル基が結合したアミノカルボニル基
であり、更により好適には、１個のメチル基、フェニル
基又はモノクロロフェニル基である。

【００４８】本発明において、「同一若しくは異なった
１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換されたアミ
ノチオカルボニル基」とは、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基」１又は２個が結合したアミノチオカルボニル基であ
り、好適には、前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」１又は２個
が結合したアミノチオカルボニル基であり、より好適に
は、前記「Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基」１個が結合したアミノ
チオカルボニル基である。

【００４９】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至３個のハロゲン原子により置換されたフラニルカ
ルボニル基」とは、同一若しくは異なった前記「ハロゲ
ン原子」が１乃至３個結合したフラニルカルボニル基で
あり、好適には、同一若しくは異なった塩素原子、臭素
原子又はフッ素原子が１乃至３個結合したフラニルカル
ボニル基である。

【００５０】本発明において、「同一若しくは異なった
１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又はハロゲン原子によ
り置換されたピラゾリルカルボニル基」とは、同一若し
くは異なった前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」又は前記「ハ
ロゲン原子」が１又は２個結合したピラゾリルカルボニ
ル基であり、好適には、同一若しくは異なった前記「Ｃ
₁〜Ｃ₄アルキル基」、塩素原子、臭素原子又はフッ素原
子が１又は２個結合したピラゾリルカルボニル基であ
る。

【００５１】本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスル
ホニル基」とは、炭素数１乃至６個の鎖状アルキル基が
結合したスルホニル基であり、好適には、炭素数１乃至
４個の鎖状アルキル基が結合したスルホニル基であり、
より好適には、、炭素数１又は２個の鎖状アルキル基が
結合したスルホニル基である。

【００５２】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基又はハロゲン原子により置換されたフェニルスルホニ
ル基」とは、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」、前記「Ｃ₁
〜Ｃ₆アルコキシ基」及び前記「ハロゲン原子」からな
る群から選ばれた１乃至５個の置換基がベンゼン環に結
合したフェニルスルホニル基であり、好適には、前記
「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」、フッ素原子、塩素原子及び臭
素原子からなる群から選ばれた１乃至５個の置換基がベ
ンゼン環に結合したフェニルスルホニル基であり、より
好適には、同一若しくは異なった１乃至３個のメチル
基、エチル基、フッ素原子又は臭素原子がベンゼン環に
結合したフェニルスルホニル基であり、更により好適に
は、メチル基又はエチル基が１個結合したフェニルスル
ホニル基である。

【００５３】本発明において、「同一若しくは異なった
１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換されたアミ
ノスルホニル基」とは、同一若しくは異なった１又は２
個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」が結合したアミノスル
ホニル基であり、好適には、同一若しくは異なった１又
は２個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」が結合したアミノ
スルホニル基であり、より好適には、前記「Ｃ₁〜Ｃ₂ア
ルキル基」１個が結合したアミノスルホニル基である。

【００５４】本発明において、「（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」とは、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコ
キシ基」が１個結合した前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」で
あり、好適には、前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基」が１個
結合した前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」｛（Ｃ₁〜Ｃ₄アル
コキシ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基｝である。

【００５５】本発明において、「１又は２個の同一若し
くは異なったＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又は（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコ
キシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換されたアミノ基」
とは、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」又は前記「（Ｃ₁〜
Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」が１又は２個結
合したアミノ基であり、好適には、前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アル
キル基」又は前記「（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基」が１又は２個結合したアミノ基であり、より
好適には、前記「Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基」１個が結合した
アミノ基である。

【００５６】本発明において、「同一若しくは異なった
１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により
置換されていてよい。）、フェニル基（当該フェニル基
は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ基からなる群から選ばれる１乃至５個の同一若
しくは異なった置換基により置換されていてよい。）、
ハロゲン原子、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、フェ
ノキシカルボニル基又はアミノ基（当該アミノ基は、同
一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又
は（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基により置
換されていてよい。）により置換されたメチリデン基」
とは、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」、前記「同一若しく
は異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換された
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」、フェニル基、「ハロゲン原子、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる
群から選ばれた同一若しくは異なった１乃至５個の置換
基により置換されたフェニル基」、前記「ハロゲン原
子」、前記「Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基」、フェ
ノキシカルボニル基、アミノ基及び前記「１又は２個の
同一若しくは異なったＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又は（Ｃ₁〜
Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換された
アミノ基」からなる群から選ばれる同一若しくは異なっ
た１又は２個の置換基が結合したメチリデン基であり、
好適には、前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」、「同一若しく
は異なった１乃至５個のフッ素原子又は塩素原子により
置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキル基」、フェニル基、「Ｃ₁
〜Ｃ₄アルキル基、フッ素原子、塩素原子及びＣ₁〜Ｃ₄
アルコキシ基からなる群から選ばれた同一若しくは異な
った１乃至５個の置換基により置換されたフェニル
基」、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、「Ｃ₂〜Ｃ₅ア
ルコキシカルボニル基」、フェノキシカルボニル基、ア
ミノ基及び前記「１又は２個の同一若しくは異なったＣ
₁〜Ｃ₄アルキル基又は（Ｃ ₁〜Ｃ₄アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₄
アルキル基により置換されたアミノ基」からなる群から
選ばれる同一若しくは異なった１又は２個の置換基が結
合したメチリデン基であり、より好適には、Ｃ₁〜Ｃ₂ア
ルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルコキシカルボニル基及び「１又
は２個の同一若しくは異なったＣ₁〜Ｃ₂アルキル基によ
り置換されたアミノ基」からなる群から選ばれる同一若
しくは異なった１又は２個の置換基が結合したメチリデ
ン基であり、更により好適には、同一又は異なった１又
は２個のメチル基、エトキシカルボニル基又はモノエチ
ルアミノ基により置換されたメチリデン基である。

【００５７】本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカル
ボニルチオ基」とは、例えば、メチルカルボニルチオ、
エチルカルボニルチオ、イソプロピルカルボニルチオ、
プロピルカルボニルチオ、ブチルカルボニルチオ、ペン
チルカルボニルチオ、ヘキシルカルボニルチオのような
炭素数１乃至６個の直鎖又は分岐鎖アルキルカルボニル
チオ基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は
分岐鎖アルキルカルボニルチオ基であり、より好適に
は、炭素数１又は２個のアルキルカルボニルチオ基であ
る。

【００５８】本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスル
ホニルオキシ基」とは、例えば、メチルスルホニルオキ
シ、エチルスルホニルオキシ、イソプロピルスルホニル
オキシ、プロピルスルホニルオキシ、ブチルスルホニル
オキシ、ペンチルスルホニルオキシ、ヘキシルスルホニ
ルオキシのような炭素数１乃至６個の直鎖又は分岐鎖ア
ルキルスルホニルオキシ基であり、好適には、炭素数１
乃至４個の直鎖又は分岐鎖アルキルスルホニルオキシ基
であり、より好適には、メチルスルホニルオキシ又はエ
チルスルホニルオキシ基である。

【００５９】本発明において、「Ｃ₆〜Ｃ₁₀アリールス
ルホニルオキシ基」とは、例えば、フェニルスルホニル
オキシ、１−ナフチルスルホニルオキシ、２−ナフチル
スルホニルオキシ、１−アントラニリックスルホニルオ
キシ、２−アントラニリックスルホニルオキシのような
炭素数６乃至１０個のアリールスルホニリオキシ基であ
り、好適には、炭素数６乃至８個のアリールスルホニリ
オキシ基であり、より好適には、フェニルスルホニルオ
キシ基である。

【００６０】本発明において、「ハロゲン原子又はＣ₁
〜Ｃ₆アルキル基により置換されたＣ ₆〜Ｃ₁₀アリールス
ルホニルオキシ基」とは、前記「ハロゲン原子」及び前
記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」からなる群から選ばれる同一
若しくは異なった１乃至５個の置換基結合した前記「Ｃ
₆〜Ｃ₁₀アリールスルホニルオキシ基」であり、好適に
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及び前記「Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキル基」からなる群から選ばれる同一若しくは
異なった１乃至５個の置換基が結合した前記「Ｃ ₆〜Ｃ
₁₀アリールスルホニルオキシ基」であり、より好適に
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及び前記「Ｃ₁〜
Ｃ₂アルキル基」からなる群から選ばれる同一若しくは
異なった１乃至３個の置換基が結合した炭素数６乃至８
個のアリールスルホニルオキシ基であり、更により好適
には、塩素原子、臭素原子、メチル基及びエチル基から
なる群から選ばれる同一若しくは異なった１又は２個の
置換基が結合したフェニルスルホニルオキシ基である。

【００６１】本発明において、「（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）
アミノカルボニル基」とは、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基」が１又は２個置換したアミノカルボニル基であり、
好適には、前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」が１個置換した
アミノカルボニル基であり、より好適には、メチル基又
はエチル基が１個置換したアミノカルボニル基である。

【００６２】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子により置換された（Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキル）アミノカルボニル基」とは、前記「同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換され
たＣ₁〜Ｃ₆アルキル基」が１又は２個置換したアミノカ
ルボニル基であり、好適には、同一若しくは異なった１
乃至３個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子が置
換した前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」が１個置換したアミ
ノカルボニル基であり、より好適には、トリフルオロメ
チル基又はトリフルオロエチル基が１個置換したアミノ
カルボニル基である。

【００６３】本発明において、「アルカリ金属」とは、
例えば、リチウム、カリウム及びナトリウムが挙げら
れ、好適には、カリウム又はナトリウムである。

【００６４】本発明において、式Ｃ（Ｒ²）（Ｒ³）ＳＯ
_nＲ¹で表される基及び式Ｃ｛＝Ｎ−Ｎ（Ｒ⁵）（Ｒ⁶）｝
Ｃ₆Ｈ_(5-m)Ｘ_mで表される基が結合するヘテロ環に、式
Ｃ（Ｒ²）（Ｒ³）ＳＯ_nＲ¹で表される基が結合する位置
は、好適には、２位又は３位であり、より好適には、２
位であり、式Ｃ｛＝Ｎ−Ｎ（Ｒ⁵）（Ｒ⁶）｝Ｃ₆Ｈ_(5- _m)
Ｘ_mで表される基が結合する位置は、好適には、４位又
は５位であり、より好適には、５位である。

【００６５】本発明の化合物（Ｉ）は、例えば、塩化水
素、臭化水素のようなハロゲン化水素；硫酸、硝酸、リ
ン酸のようなその他の無機酸；メタンスルホン酸、ｐ−
トルエンスルホン酸のような有機スルホン酸類；又はト
リフルオロ酢酸、シュウ酸のようなその他の有機酸類
（好適には、ハロゲン化水素又は有機スルホン酸類であ
り、より好適には、塩化水素又はメタンスルホン酸であ
る。）を用いて、塩にすることができる。それら塩は、
有害生物防除剤として使用できる限り、本発明に包含さ
れる。

【００６６】本発明化合物の水和物も、本発明に包含さ
れるものである。

【００６７】本発明化合物中には、光学異性体、幾何異
性体及び互変異性体が存在する場合があり、その場合に
は、本発明は、一種の異性体及び数種の異性体の任意の
割合の混合物をも包含する。（ａ）上記一般式（Ｉ）において、Ｒ¹は、好適に
は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該アルキル基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のフッ素原子又は塩素原子によ
り置換されていてよい。）又はＣ₂〜Ｃ₄アルケニル基で
あり、より好適には、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基であり、最も
好適には、エチル基である。（ｂ）上記一般式（Ｉ）において、ｎは、好適には、
０又は２であり、より好適には、０である。（ｃ）上記一般式（Ｉ）において、Ｒ²及びＲ³は、好
適には、同一若しくは異なって、水素原子又はＣ₁〜Ｃ₄
アルキル基であり、より好適には、共に、水素原子であ
る。（ｄ）上記一般式（Ｉ）において、Ａは、好適には、
酸素原子、硫黄原子又は式Ｎ−Ｒ⁶で表される基｛式
中、Ｒ⁶は、水素原子又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を示
す。｝であり、より好適には、酸素原子又は硫黄原子で
あり、最も好適には、硫黄原子である。（ｅ）上記一般式（Ｉ）において、Ｙは、好適には、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル
基であり、ｐが２であるとき、複数のＹはそれぞれ同一
若しくは異なってよく、ｐは、好適には、０である。（ｆ）上記一般式（Ｉ）において、Ｒ⁴及びＲ⁵は、好
適には、同一若しくは異なって、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１
乃至５個のフッ素原子若しくは塩素原子又は１個のＣ₁
〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₂〜Ｃ
₅アルコキシカルボニル基、ピリジルオキシ基、シアノ
基若しくは水酸基により置換されていてよい。）、Ｃ₂
〜Ｃ₄アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₁₀
アルキルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子若しくは
塩素原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、フェノキシ
基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、フェニルチオ基若しくは
シアノ基により置換されていてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₅アル
ケニルカルボニル基（当該アルケニルカルボニル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子若しくは
塩素原子又は１個のフェニル基により置換されていてよ
い。）、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニルカルボニル基、ベンゾイル
基（当該ベンゾイル基は、同一若しくは異なった１乃至
５個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子又はＣ₁
〜Ｃ₄アルキル基により置換されていてよい。）、ピリ
ジルカルボニル基、チエニルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₅ア
ルキル（チオカルボニル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、フェ
ニル（チオカルボニル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、Ｃ₂〜
Ｃ₅アルコキシカルボニル基（当該アルコキシカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子
若しくは塩素原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ
₁〜Ｃ₄アルキルチオ基若しくはシアノ基により置換され
ていてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ ₅アルケニルオキシカルボニル
基、フェノキシカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₅（アルキルチ
オ）カルボニル基｛−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−｝、（フェニル
チオ）カルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルジチオカルボニ
ル基、フェニルジチオカルボニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキル
カルボニルカルボニル基、フェニルカルボニルカルボニ
ル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルコキシカルボニルカルボニル基、フ
ェノキシカルボニルカルボニル基、アミノカルボニル基
｛当該アミノカルボニル基は、同一若しくは異なった１
又は２個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基又は１個のフェニル基
（当該フェニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子により置換さ
れていてよい。）により置換されていてよい。｝、アミ
ノチオカルボニル基（当該アミノチオカルボニル基は、
同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基
により置換されていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスル
ホニル基、フェニルスルホニル基（当該フェニルスルホ
ニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₄
アルキル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子により
置換されていてよい。）又はアミノスルホニル基（当該
アミノスルホニル基は、同一若しくは異なった１又は２
個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基により置換されていてよい。）
を示し、又は、Ｒ⁴及びＲ⁵が一緒になって、メチリデン
基｛当該メチリデン基は、同一若しくは異なった１又は
２個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該アルキル基は、同一若
しくは異なった１乃至５個のフッ素原子又は塩素原子に
より置換されていてよい。）、フェニル基（当該フェニ
ル基は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、ハロゲン原子及びＣ₁〜
Ｃ₄アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは
異なった１乃至５個の置換基により置換されていてよ
い。）、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基、フェノキシ
カルボニル基又はアミノ基（当該アミノ基は、同一若し
くは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基により置
換されていてよい。）により置換されていてよい。｝で
あり、より好適には、同一若しくは異なって、水素原
子、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基（当該アルキル基は、１個のＣ
₁〜Ｃ₂アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ基又はＣ₂
〜Ｃ₃アルコキシカルボニル基により置換されていてよ
い。）、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル基（当該アルキ
ルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個の
フッ素原子若しくは塩素原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₂アルコ
キシ基、フェノキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ基若しく
はシアノ基により置換されていてよい。）、Ｃ ₃〜Ｃ₄ア
ルケニルカルボニル基、ベンゾイル基（当該ベンゾイル
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子若
しくは塩素原子により置換されていてよい。）、ピリジ
ルカルボニル基、チエニルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₅アル
コキシカルボニル基（当該アルコキシカルボニル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子若しくは
塩素原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基により置換さ
れていてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルオキシカルボニ
ル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルコキシカルボニルカルボニル基、ア
ミノカルボニル基｛当該アミノカルボニル基は、同一若
しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₂アルキル基又は１
個のフェニル基（当該フェニル基は、１個のフッ素原子
若しくは塩素原子により置換されていてよい。）により
置換されていてよい。｝、アミノチオカルボニル基（当
該アミノチオカルボニル基は、１個のＣ₁〜Ｃ₂アルキル
基により置換されていてよい。）又はＣ₁〜Ｃ₂アルキル
スルホニル基を示し、又は、Ｒ⁴及びＲ⁵が一緒になっ
て、メチリデン基｛当該メチリデン基は、同一若しくは
異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₂アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₃ア
ルコキシカルボニル基又はアミノ基（当該アミノ基は、
同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₂アルキル基
により置換されていてよい。）により置換されていてよ
い。｝であり、更により好適には、同一若しくは異なっ
て、水素原子、メチル基（当該メチル基は、１個のエト
キシ基又はエトキシカルボニル基により置換されていて
よい。）、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル基（当該アル
キルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個
の塩素原子又は１個のメトキシ基、フェノキシ基、メチ
ルチオ基若しくはシアノ基により置換されていてよ
い。）、プロペニルカルボニル基、ベンゾイル基（当該
ベンゾイル基は、同一若しくは異なった１乃至５個の塩
素原子により置換されていてよい。）、ピリジルカルボ
ニル基、チエニルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカ
ルボニル基（当該アルコキシカルボニル基は、同一若し
くは異なった１乃至３個の塩素原子又は１個のメトキシ
基により置換されていてよい。）、アリルオキシカルボ
ニル基、ブテニルオキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニルカルボニル基、アミノカルボニル基｛当該アミノカ
ルボニル基は、１個のメチル基又はフェニル基（当該フ
ェニル基は、１個の塩素原子により置換されていてよ
い。）により置換されていてよい。｝、モノメチルアミ
ノチオカルボニル基又はメタンスルホニル基を示し、又
は、Ｒ⁴及びＲ⁵が一緒になって、メチリデン基｛当該メ
チリデン基は、同一若しくは異なった１又は２個のメチ
ル基、エトキシカルボニル基又はモノエチルアミノ基に
より置換されていてよい。｝である。（ｇ）上記一般式（Ｉ）において、Ｘは、好適には、
塩素原子、臭素原子又はフッ素原子であり、かつ、ｍは
１であり、より好適には、Ｘは、塩素原子、臭素原子又
はフッ素原子であり、ｍは１であり、かつ、置換位置は
４位であり、更により好適には、Ｘは、塩素原子であ
り、ｍは１であり、かつ、置換位置は４位である。（１）上記一般式（Ｉ）において、好適には、（１
ａ）Ｒ¹は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該アルキル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子又は
塩素原子により置換されていてよい。）又はＣ ₂〜Ｃ₄ア
ルケニル基であり、（１ｂ）ｎは、０、１又は２であ
り、（１ｃ）Ｒ²及びＲ³は、同一若しくは異なって、
水素原子又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル基であり、（１ｄ）Ａ
は、酸素原子、硫黄原子又は式Ｎ−Ｒ⁶で表される基
｛式中、Ｒ⁶は、水素原子又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を示
す。｝であり、（１ｅ）ｐは、０であり、（１ｆ）
Ｒ⁴及びＲ⁵は、同一若しくは異なって、水素原子、Ｃ₁
〜Ｃ₄アルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異
なった１乃至５個のフッ素原子若しくは塩素原子又は１
個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、
Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基、ピリジルオキシ基、
シアノ基若しくは水酸基により置換されていてよ
い。）、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル
基、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル基（当該アルキルカ
ルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ
素原子若しくは塩素原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ
基、フェノキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、フェニル
チオ基若しくはシアノ基により置換されていてよ
い。）、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニルカルボニル基（当該アルケ
ニルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のフッ素原子若しくは塩素原子又は１個のフェニル基に
より置換されていてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニルカル
ボニル基、ベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、同一若
しくは異なった１乃至５個のフッ素原子、塩素原子若し
くは臭素原子又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル基により置換されて
いてよい。）、ピリジルカルボニル基、チエニルカルボ
ニル基、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキル（チオカルボニル）基｛−Ｃ
（＝Ｓ）−｝、フェニル（チオカルボニル）基｛−Ｃ
（＝Ｓ）−｝、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基（当該
アルコキシカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃
至５個のフッ素原子若しくは塩素原子又は１個のＣ₁〜
Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基若しくはシ
アノ基により置換されていてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケ
ニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ
₂〜Ｃ₅（アルキルチオ）カルボニル基｛−Ｓ−Ｃ（＝
Ｏ）−｝、（フェニルチオ）カルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₅ア
ルキルジチオカルボニル基、フェニルジチオカルボニル
基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキルカルボニルカルボニル基、フェニ
ルカルボニルカルボニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルコキシカルボ
ニルカルボニル基、フェノキシカルボニルカルボニル
基、アミノカルボニル基｛当該アミノカルボニル基は、
同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基
又は１個のフェニル基（当該フェニル基は、同一若しく
は異なった１乃至５個のフッ素原子、塩素原子若しくは
臭素原子により置換されていてよい。）により置換され
ていてよい。｝、アミノチオカルボニル基（当該アミノ
チオカルボニル基は、同一若しくは異なった１又は２個
のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基により置換されていてよい。）、
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基
（当該フェニルスルホニル基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、フッ素原子、塩素原
子又は臭素原子により置換されていてよい。）又はアミ
ノスルホニル基（当該アミノスルホニル基は、同一若し
くは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基により置
換されていてよい。）を示し、又は、Ｒ⁴及びＲ⁵が一緒
になって、メチリデン基｛当該メチリデン基は、同一若
しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該
アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ
素原子又は塩素原子により置換されていてよい。）、フ
ェニル基（当該フェニル基は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、ハ
ロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基からなる群から選
ばれる同一若しくは異なった１乃至５個の置換基により
置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニ
ル基、フェノキシカルボニル基又はアミノ基（当該アミ
ノ基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基により置換されていてよい。）により置換され
ていてよい。｝であり、（１ｇ）Ｘは、塩素原子、臭
素原子又はフッ素原子であり、かつ、ｍは１であり、
（２）より好適には、（２ａ）Ｒ¹は、Ｃ₁〜Ｃ₃ア
ルキル基であり、（２ｂ）ｎは、０又は２であり、
（２ｃ）Ｒ²及びＲ³は、共に、水素原子であり、（２
ｄ）Ａは、酸素原子又は硫黄原子であり、（２ｅ）
ｐは、０であり、（２ｆ）Ｒ⁴及びＲ⁵は、同一若しく
は異なって、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基（当該アル
キル基は、１個のＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₂アル
キルチオ基又はＣ₂〜Ｃ₃アルコキシカルボニル基により
置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₁ ₀アルキルカルボニ
ル基（当該アルキルカルボニル基は、同一若しくは異な
った１乃至３個のフッ素原子若しくは塩素原子又は１個
のＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₂アル
キルチオ基若しくはシアノ基により置換されていてよ
い。）、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルカルボニル基、ベンゾイル
基（当該ベンゾイル基は、同一若しくは異なった１乃至
５個のフッ素原子若しくは塩素原子により置換されてい
てよい。）、ピリジルカルボニル基、チエニルカルボニ
ル基、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基（当該アルコキ
シカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個の
フッ素原子若しくは塩素原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₂アルコ
キシ基により置換されていてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケ
ニルオキシカルボニル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルコキシカルボニ
ルカルボニル基、アミノカルボニル基｛当該アミノカル
ボニル基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜
Ｃ₂アルキル基又は１個のフェニル基（当該フェニル基
は、１個のフッ素原子若しくは塩素原子により置換され
ていてよい。）により置換されていてよい。｝、アミノ
チオカルボニル基（当該アミノチオカルボニル基は、１
個のＣ₁〜Ｃ₂アルキル基により置換されていてよい。）
又はＣ₁〜Ｃ₂アルキルスルホニル基を示し、又は、Ｒ⁴
及びＲ⁵が一緒になって、メチリデン基｛当該メチリデ
ン基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₂ア
ルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルコキシカルボニル基又はアミノ
基（当該アミノ基は、同一若しくは異なった１又は２個
のＣ₁〜Ｃ₂アルキル基により置換されていてよい。）に
より置換されていてよい。｝であり、（２ｇ）Ｘは、
塩素原子、臭素原子又はフッ素原子であり、ｍは１であ
り、かつ、置換位置は４位であり、（３）更により好
適には、（３ａ）Ｒ¹は、エチル基であり、（３ｂ）
ｎは、０であり、（３ｃ）Ｒ²及びＲ³は、共に、水
素原子であり、（３ｄ）Ａは、硫黄原子であり、（３
ｅ）ｐは、０であり、（３ｆ）Ｒ⁴及びＲ⁵は、同一
若しくは異なって、水素原子、メチル基（当該メチル基
は、１個のエトキシ基又はエトキシカルボニル基により
置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキルカルボニ
ル基（当該アルキルカルボニル基は、同一若しくは異な
った１乃至３個の塩素原子又は１個のメトキシ基、フェ
ノキシ基、メチルチオ基若しくはシアノ基により置換さ
れていてよい。）、プロペニルカルボニル基、ベンゾイ
ル基（当該ベンゾイル基は、同一若しくは異なった１乃
至５個の塩素原子により置換されていてよい。）、ピリ
ジルカルボニル基、チエニルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₅ア
ルコキシカルボニル基（当該アルコキシカルボニル基
は、同一若しくは異なった１乃至３個の塩素原子又は１
個のメトキシ基により置換されていてよい。）、アリル
オキシカルボニル基、ブテニルオキシカルボニル基、エ
トキシカルボニルカルボニル基、アミノカルボニル基
｛当該アミノカルボニル基は、１個のメチル基又はフェ
ニル基（当該フェニル基は、１個の塩素原子により置換
されていてよい。）により置換されていてよい。｝、モ
ノメチルアミノチオカルボニル基又はメタンスルホニル
基を示し、又は、Ｒ⁴及びＲ⁵が一緒になって、メチリデ
ン基｛当該メチリデン基は、同一若しくは異なった１又
は２個のメチル基、エトキシカルボニル基又はモノエチ
ルアミノ基により置換されていてよい。｝であり、（３
ｇ）Ｘは、塩素原子であり、ｍは１であり、かつ、置
換位置は４位である。

【００６８】上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ²及びＲ³
は、好適には、同一若しくは異なって、水素原子又はＣ
₁〜Ｃ₄アルキル基であり、より好適には、共に、水素原
子であり、Ａは、好適には、酸素原子、硫黄原子又は式
Ｎ−Ｒ⁶で表される基｛式中、Ｒ⁶は、水素原子又はＣ₁
〜Ｃ₄アルキル基を示す。｝であり、より好適には、酸
素原子又は硫黄原子であり、最も好適には、硫黄原子で
あり、Ｙは、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル基であり、ｐが２であるとき、
複数のＹはそれぞれ同一若しくは異なってよく、ｐは、
好適には、０であり、Ｘは、好適には、塩素原子、臭素
原子又はフッ素原子であり、かつ、ｍは１であり、より
好適には、Ｘは、塩素原子、臭素原子又はフッ素原子で
あり、ｍは１であり、かつ、置換位置は４位であり、更
により好適には、Ｘは、塩素原子であり、ｍは１であ
り、かつ、置換位置は４位であり、Ｒ⁷は、好適には、
式ＳＯ_nＲ¹［式中、Ｒ¹は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該
アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ
素原子又は塩素原子により置換されていてよい。）又は
Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル基を示し、ｎは、０、１又は２を示
す。］で表される基であり、より好適には、式ＳＯ_nＲ¹
［式中、Ｒ¹は、Ｃ₁〜Ｃ ₃アルキル基を示し、ｎは、０
又は２を示す。］で表わされる基であり、更により好適
には、エチルチオ基である。

【００６９】上記一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ²及び
Ｒ³は、好適には、同一若しくは異なって、水素原子又
はＣ₁〜Ｃ₄アルキル基であり、より好適には、共に、水
素原子であり、Ａは、好適には、酸素原子、硫黄原子又
は式Ｎ−Ｒ⁶で表される基｛式中、Ｒ⁶は、水素原子又は
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基を示す。｝であり、より好適には、
酸素原子又は硫黄原子であり、最も好適には、硫黄原子
であり、Ｙは、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル基であり、ｐが２であると
き、複数のＹはそれぞれ同一若しくは異なってよく、ｐ
は、好適には、０であり、ｐが２であるとき、複数のＹ
はそれぞれ同一若しくは異なってよく、Ｒ⁴及びＲ⁵は、
好適には、同一若しくは異なって、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄
アルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のフッ素原子若しくは塩素原子又は１個のＣ
₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₂〜
Ｃ₅アルコキシカルボニル基、ピリジルオキシ基、シア
ノ基若しくは水酸基により置換されていてよい。）、Ｃ
₂〜Ｃ₄アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ
₁₀アルキルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子若し
くは塩素原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、フェノ
キシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、フェニルチオ基若し
くはシアノ基により置換されていてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₅
アルケニルカルボニル基（当該アルケニルカルボニル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子若し
くは塩素原子又は１個のフェニル基により置換されてい
てよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニルカルボニル基、ベンゾ
イル基（当該ベンゾイル基は、同一若しくは異なった１
乃至５個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子又は
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基により置換されていてよい。）、ピ
リジルカルボニル基、チエニルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₅
アルキル（チオカルボニル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、フ
ェニル（チオカルボニル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、Ｃ₂
〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基（当該アルコキシカルボ
ニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原
子若しくは塩素原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基若しくはシアノ基により置換さ
れていてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニルオキシカルボニ
ル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₅（アルキルチ
オ）カルボニル基｛−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−｝、（フェニル
チオ）カルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルジチオカルボニ
ル基、フェニルジチオカルボニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキル
カルボニルカルボニル基、フェニルカルボニルカルボニ
ル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルコキシカルボニルカルボニル基、フ
ェノキシカルボニルカルボニル基、アミノカルボニル基
｛当該アミノカルボニル基は、同一若しくは異なった１
又は２個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基又は１個のフェニル基
（当該フェニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子により置換さ
れていてよい。）により置換されていてよい。｝、アミ
ノチオカルボニル基（当該アミノチオカルボニル基は、
同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基
により置換されていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスル
ホニル基、フェニルスルホニル基（当該フェニルスルホ
ニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₄
アルキル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子により
置換されていてよい。）又はアミノスルホニル基（当該
アミノスルホニル基は、同一若しくは異なった１又は２
個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基により置換されていてよい。）
を示し、又は、Ｒ⁴及びＲ⁵が一緒になって、メチリデン
基｛当該メチリデン基は、同一若しくは異なった１又は
２個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該アルキル基は、同一若
しくは異なった１乃至５個のフッ素原子又は塩素原子に
より置換されていてよい。）、フェニル基（当該フェニ
ル基は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、ハロゲン原子及びＣ₁〜
Ｃ₄アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは
異なった１乃至５個の置換基により置換されていてよ
い。）、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基、フェノキシ
カルボニル基又はアミノ基（当該アミノ基は、同一若し
くは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基により置
換されていてよい。）により置換されていてよい。｝で
あり、より好適には、同一若しくは異なって、水素原
子、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基（当該アルキル基は、１個のＣ
₁〜Ｃ₂アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ基又はＣ₂
〜Ｃ₃アルコキシカルボニル基により置換されていてよ
い。）、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル基（当該アルキ
ルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個の
フッ素原子若しくは塩素原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₂アルコ
キシ基、フェノキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ基若しく
はシアノ基により置換されていてよい。）、Ｃ ₃〜Ｃ₄ア
ルケニルカルボニル基、ベンゾイル基（当該ベンゾイル
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子若
しくは塩素原子により置換されていてよい。）、ピリジ
ルカルボニル基、チエニルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₅アル
コキシカルボニル基（当該アルコキシカルボニル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子若しくは
塩素原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基により置換さ
れていてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルオキシカルボニ
ル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルコキシカルボニルカルボニル基、ア
ミノカルボニル基｛当該アミノカルボニル基は、同一若
しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₂アルキル基又は１
個のフェニル基（当該フェニル基は、１個のフッ素原子
若しくは塩素原子により置換されていてよい。）により
置換されていてよい。｝、アミノチオカルボニル基（当
該アミノチオカルボニル基は、１個のＣ₁〜Ｃ₂アルキル
基により置換されていてよい。）又はＣ₁〜Ｃ₂アルキル
スルホニル基を示し、又は、Ｒ⁴及びＲ⁵が一緒になっ
て、メチリデン基｛当該メチリデン基は、同一若しくは
異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₂アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₃ア
ルコキシカルボニル基又はアミノ基（当該アミノ基は、
同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₂アルキル基
により置換されていてよい。）により置換されていてよ
い。｝であり、更により好適には、同一若しくは異なっ
て、水素原子、メチル基（当該メチル基は、１個のエト
キシ基又はエトキシカルボニル基により置換されていて
よい。）、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル基（当該アル
キルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個
の塩素原子又は１個のメトキシ基、フェノキシ基、メチ
ルチオ基若しくはシアノ基により置換されていてよ
い。）、プロペニルカルボニル基、ベンゾイル基（当該
ベンゾイル基は、同一若しくは異なった１乃至５個の塩
素原子により置換されていてよい。）、ピリジルカルボ
ニル基、チエニルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカ
ルボニル基（当該アルコキシカルボニル基は、同一若し
くは異なった１乃至３個の塩素原子又は１個のメトキシ
基により置換されていてよい。）、アリルオキシカルボ
ニル基、ブテニルオキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニルカルボニル基、アミノカルボニル基｛当該アミノカ
ルボニル基は、１個のメチル基又はフェニル基（当該フ
ェニル基は、１個の塩素原子により置換されていてよ
い。）により置換されていてよい。｝、モノメチルアミ
ノチオカルボニル基又はメタンスルホニル基を示し、又
は、Ｒ⁴及びＲ⁵が一緒になって、メチリデン基｛当該メ
チリデン基は、同一若しくは異なった１又は２個のメチ
ル基、エトキシカルボニル基又はモノエチルアミノ基に
より置換されていてよい。｝であり、Ｘは、好適には、
塩素原子、臭素原子又はフッ素原子であり、かつ、ｍは
１であり、より好適には、Ｘは、塩素原子、臭素原子又
はフッ素原子であり、ｍは１であり、かつ、置換位置は
４位であり、更により好適には、Ｘは、塩素原子であ
り、ｍは１であり、かつ、置換位置は４位であり、Ｒ^7a
は、好適には、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホ
ニルオキシ基若しくはＣ₆〜Ｃ₁₀アリールスルホニルオ
キシ基（当該アリールスルホニルオキシ基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置
換されていてよい。）、又は、メルカプト基、Ｃ₂〜Ｃ₇
アルキルカルボニルチオ基若しくはアミジノスルフェニ
ル基である。

【００７０】本発明の代表的化合物を下記表１乃至４に
例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるもの
ではない。

【００７１】以下、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」は
エチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「ｉＰｒ」はイ
ソプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「ｉＢｕ」は
イソブチル基を、「ｓＢｕ」はｓｅｃ−ブチル基を、
「ｔＢｕ」はｔｅｒｔ−ブチル基を、「ｎｅｏＣ
₅Ｈ₁₁」はネオペンチル基を、「ｃＰｒ」はシクロプロ
ピル基を、「ｃＢｕ」はシクロブチル基を、「ｃＣ₅Ｈ
₁₁」はシクロペンチル基を、「ｃＣ₆Ｈ₁₃」はシクロヘ
キシル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｐｙｒ」はピ
リジル基を、「Ｔｈｉ」はチエニル基を、「ＣＯ−５−
（１，４−Ｍｅ₂−Ｐｙｚａ）」は１，４−ジメチル−
５−ピラゾリルカルボニル基を、「Ｆｕｒｏ」は２−フ
ロイル基を、「２−ＣＯ₂Ｈ−Ｂｚ」は２−カルボキシ
ルベンゾイル基を、「ｔｒａｎｓ」はトランスを、「ｃ
ｉｓ」はシスを、「Ｐｈｔｌ」はフタロイル基を、それ
ぞれ示す。

【００７２】Ｙ_p、Ｘ_m及び（Ｒ⁴，Ｒ⁵）の欄におい
て、置換基の前の数字は、その置換基の置換位置を示
し、置換基の後の下付きの数字は、その置換基の置換数
を示す。例えば、４−Ｃｌは４位に置換した塩素原子で
あり、２−Ｐｙｒは２位で置換したピリジル基であり，
４−Ｃｌ−Ｐｈは４−クロロフェニル基である。

【００７３】下記表において、Ｙ_pの欄にＨとあるの
は、ｐが０であることを示している。

【００７４】

【表１】

【００７５】

【化２１】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R¹ n R² R³ Y_p X (R⁴,R⁵) ─────────────────────────────────── 1-1 Me 0 H H H Cl (H,H) 1-2 Me 0 H H H Cl (H,COMe) 1-3 Me 0 H H H Cl (H,COEt) 1-4 Me 0 H H H Cl (H,COPr) 1-5 Me 0 H H H Cl (H,COiPr) 1-6 Me 0 H H H Cl (H,COBu) 1-7 Me 0 H H H Cl (H,COsBu) 1-8 Me 0 H H H Cl (H,COiBu) 1-9 Me 0 H H H Cl (H,COtBu) 1-10 Me 0 H H H Cl (H,COC₅H₁₁) 1-11 Me 0 H H H Cl (H,COneoC₅H₁₁) 1-12 Me 0 H H H Cl (H,COC₆H₁₃) 1-13 Me 0 H H H Cl (H,COC₇H₁₅) 1-14 Me 0 H H H Cl (H,COC₈H₁₇) 1-15 Me 0 H H H Cl (H,COC₉H₁₉) 1-16 Me 0 H H H Cl (H,COcPr) 1-17 Me 0 H H H Cl (H,COcBu) 1-18 Me 0 H H H Cl (H,COcC₅H₉) 1-19 Me 0 H H H Cl (H,COcC₆H₁₁) 1-20 Me 0 H H H Cl (H,COCH=CH₂) 1-21 Me 0 H H H Cl (H,COCH=CHPh) 1-22 Me 0 H H H Cl (H,COCH=CHMe) 1-23 Me 0 H H H Cl (H,COCH=CHCl) 1-24 Me 0 H H H Cl (H,COC≡CH) 1-25 Me 0 H H H Cl (H,COC≡CMe) 1-26 Me 0 H H H Cl (H,COCH₂CH=CH₂) 1-27 Me 0 H H H Cl (H,COCH₂C≡CH) 1-28 Me 0 H H H Cl (H,COCH₂F) 1-29 Me 0 H H H Cl (H,COCH₂Cl) 1-30 Me 0 H H H Cl (H,COCH₂Br) 1-31 Me 0 H H H Cl (H,COCH₂OMe) 1-32 Me 0 H H H Cl (H,COCH₂OEt) 1-33 Me 0 H H H Cl (H,COCH₂OPh) 1-34 Me 0 H H H Cl (H,COCH₂SMe) 1-35 Me 0 H H H Cl (H,COCH₂SEt) 1-36 Me 0 H H H Cl (H,COCH₂SPh) 1-37 Me 0 H H H Cl (H,COCH₂CN) 1-38 Me 0 H H H Cl (H,CH₂O(2-Pyr)) 1-39 Me 0 H H H Cl (H,CH₂CO₂Me) 1-40 Me 0 H H H Cl (H,CH₂CO₂Et) 1-41 Me 0 H H H Cl (H,COCH₂CH₂Cl) 1-42 Me 0 H H H Cl (H,COCH₂CH₂OMe) 1-43 Me 0 H H H Cl (H,COCH₂CH₂OEt) 1-44 Me 0 H H H Cl (H,COCH₂CH₂SMe) 1-45 Me 0 H H H Cl (H,COPh) 1-46 Me 0 H H H Cl (H,CO(4-Cl-Ph)) 1-47 Me 0 H H H Cl (H,CO(4-Me-Ph)) 1-48 Me 0 H H H Cl (H,CO(2-Pyr)) 1-49 Me 0 H H H Cl (H,CO(3-Pyr)) 1-50 Me 0 H H H Cl (H,CO(4-Pyr)) 1-51 Me 0 H H H Cl (H,CO(2-Thi)) 1-52 Me 0 H H H Cl (H,CO(3-Thi)) 1-53 Me 0 H H H Cl (H,C(S)Me) 1-54 Me 0 H H H Cl (H,C(S)Et) 1-55 Me 0 H H H Cl (H,C(S)Ph) 1-56 Me 0 H H H Cl (H,CO₂Me) 1-57 Me 1 H H H Cl (H,CO₂Me) 1-58 Me 0 H H H Cl (H,CO₂Et) 1-59 Me 1 H H H Cl (H,CO₂Et) 1-60 Me 0 H H H Cl (H,CO₂Pr) 1-61 Me 0 H H H Cl (H,CO₂iPr) 1-62 Me 0 H H H Cl (H,CO₂Bu) 1-63 Me 0 H H H Cl (H,CO₂iBu) 1-64 Me 0 H H H Cl (H,CO₂tBu) 1-65 Me 0 H H H Cl (H,CO₂CH₂CH=CH₂) 1-66 Me 0 H H H Cl (H,CO₂CH₂CH₂OMe) 1-67 Me 0 H H H Cl (H,CO₂CH₂CH₂OEt) 1-68 Me 0 H H H Cl (H,CO₂CH₂CH₂Cl) 1-69 Me 0 H H H Cl (H,CO₂CH₂CH₂SMe) 1-70 Me 0 H H H Cl (H,CO₂CH₂CH₂CN) 1-71 Me 0 H H H Cl (H,CO₂CH₂Cl) 1-72 Me 0 H H H Cl (H,CO₂CHClMe) 1-73 Me 0 H H H Cl (H,CO₂CH₂CCl₃) 1-74 Me 0 H H H Cl (H,CO₂CH₂CF₃) 1-75 Me 0 H H H Cl (H,CO₂Ph) 1-76 Me 0 H H H Cl (H,COSMe) 1-77 Me 0 H H H Cl (H,COSEt) 1-78 Me 0 H H H Cl (H,COSPr) 1-79 Me 0 H H H Cl (H,CS₂Me) 1-80 Me 0 H H H Cl (H,CS₂Ph) 1-81 Me 0 H H H Cl (H,COCOMe) 1-82 Me 0 H H H Cl (H,COCOEt) 1-83 Me 0 H H H Cl (H,COCOPh) 1-84 Me 0 H H H Cl (H,COCO₂Me) 1-85 Me 0 H H H Cl (H,COCO₂Et) 1-86 Me 0 H H H Cl (H,COCO₂Ph) 1-87 Me 0 H H H Cl (H,CONH₂) 1-88 Me 0 H H H Cl (H,CONHMe) 1-89 Me 0 H H H Cl (H,CONMe₂) 1-90 Me 0 H H H Cl (H,CONEt₂) 1-91 Me 0 H H H Cl (H,CONH(4-Cl-Ph)) 1-92 Me 0 H H H Cl (H,SO₂NH₂) 1-93 Me 0 H 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Cl (=CHCO₂Ph) 1-246 Me 2 H H H Cl (=C(Me)CO₂Me) 1-247 Me 2 H H H Cl (=C(Me)CO₂Et) 1-248 Me 2 H H H Cl (=C(Me)CO₂Ph) 1-249 Me 2 H H H Cl (CO₂Me,Me) 1-250 Me 2 H H H Cl (CO₂Me,Et) 1-251 Me 2 H H H Cl (CO₂Me,Pr) 1-252 Me 2 H H H Cl (CO₂Me,CH₂CH=CH₂) 1-253 Me 2 H H H Cl (CO₂Me,CH₂OMe) 1-254 Me 2 H H H Cl (CO₂Me,CH₂OEt) 1-255 Me 2 H H H Cl (CO₂Me,CH₂SMe) 1-256 Me 2 H H H Cl (CO₂Me,CH₂CO₂Me) 1-257 Me 2 H H H Cl (CO₂Me,CH₂CO₂Et) 1-258 Me 2 H H H Cl (CO₂Me,CH₂CN) 1-259 Me 2 H H H Cl (CO₂Me,CH₂CF₃) 1-260 Me 2 H H H Cl (CO₂Me,CH₂OH) 1-261 Me 2 H H H Cl (CO₂Me,CH₂C≡CH) 1-262 Me 2 H H H Cl (CO₂Me,COMe) 1-263 Me 2 H H H Cl (CO₂Me,COEt) 1-264 Me 2 H H H Cl (CO₂Me,CO₂Me) 1-265 Me 2 H H H Cl (CO₂Me,CO₂Et) 1-266 Me 2 H H H Cl (CO₂Me,COCO₂Me) 1-267 Me 2 H H H Cl (CO₂Me,SO₂Me) 1-268 Me 2 H H H Cl (CO₂Me,SO₂NHMe) 1-269 Me 2 H H H Cl (CO₂Me,SO₂Ph) 1-270 Me 2 H H H Cl (CO₂Et,Me) 1-271 Me 2 H H H Cl (CO₂Et,Et) 1-272 Me 2 H H H Cl (CO₂Et,Pr) 1-273 Me 2 H H H Cl (CO₂Et,CH₂CH=CH₂) 1-274 Me 2 H H H Cl 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(H,COSEt) 1-366 Et 0 H H H Cl (H,COSPr) 1-367 Et 0 H H H Cl (H,CS₂Me) 1-368 Et 0 H H H Cl (H,CS₂Ph) 1-369 Et 0 H H H Cl (H,COCOMe) 1-370 Et 0 H H H Cl (H,COCOEt) 1-371 Et 0 H H H Cl (H,COCOPh) 1-372 Et 0 H H H Cl (H,COCO₂Me) 1-373 Et 0 H H H Cl (H,COCO₂Et) 1-374 Et 0 H H H Cl (H,COCO₂Ph) 1-375 Et 0 H H H Cl (H,CONH₂) 1-376 Et 0 H H H Cl (H,CONHMe) 1-377 Et 0 H H H Cl (H,CONMe₂) 1-378 Et 0 H H H Cl (H,CONEt₂) 1-379 Et 0 H H H Cl (H,CONH(4-Cl-Ph)) 1-380 Et 0 H H H Cl (H,SO₂NH₂) 1-381 Et 0 H H H Cl (H,SO₂NHMe) 1-382 Et 0 H H H Cl (H,SO₂NMe₂) 1-383 Et 0 H H H Cl (H,SO₂NHCH₂CH=CH₂) 1-384 Et 0 H H H Cl (H,SO₂Me) 1-385 Et 0 H H H Cl (H,SO₂Et) 1-386 Et 0 H H H Cl (H,SO₂Ph) 1-387 Et 0 H H H Cl (H,SO₂(4-Me-Ph)) 1-388 Et 0 H H H Cl (=C(Me)NHMe) 1-389 Et 0 H H H Cl (=CHCO₂Me) 1-390 Et 0 H H H Cl (=CHCO₂Et) 1-391 Et 0 H H H Cl (=CHCO₂Ph) 1-392 Et 0 H H H Cl (=C(Me)CO₂Me) 1-393 Et 0 H H H Cl (=C(Me)CO₂Et) 1-394 Et 0 H H H Cl (=C(Me)CO₂Ph) 1-395 Et 0 H H H Cl (CO₂Me,Me) 1-396 Et 0 H H H Cl (CO₂Me,Et) 1-397 Et 0 H H H Cl (CO₂Me,Pr) 1-398 Et 0 H H H Cl (CO₂Me,CH₂CH=CH₂) 1-399 Et 0 H H H Cl (CO₂Me,CH₂OMe) 1-400 Et 0 H H H Cl (CO₂Me,CH₂OEt) 1-401 Et 0 H H H Cl (CO₂Me,CH₂SMe) 1-402 Et 0 H H H Cl (CO₂Me,CH₂CO₂Me) 1-403 Et 0 H H H Cl (CO₂Me,CH₂CO₂Et) 1-404 Et 0 H H H Cl (CO₂Me,CH₂CN) 1-405 Et 0 H H H Cl (CO₂Me,CH₂CF₃) 1-406 Et 0 H H H Cl (CO₂Me,CH₂OH) 1-407 Et 0 H H H Cl (CO₂Me,CH₂C≡CH) 1-408 Et 0 H H H Cl (CO₂Me,COMe) 1-409 Et 0 H H H Cl (CO₂Me,COEt) 1-410 Et 0 H H H Cl (CO₂Me,CO₂Me) 1-411 Et 0 H H H Cl (CO₂Me,CO₂Et) 1-412 Et 0 H H H Cl (CO₂Me,COCO₂Me) 1-413 Et 0 H H H Cl (CO₂Me,SO₂Me) 1-414 Et 0 H H H Cl (CO₂Me,SO₂NHMe) 1-415 Et 0 H H H Cl (CO₂Me,SO₂Ph) 1-416 Et 0 H H H Cl (CO₂Et,Me) 1-417 Et 0 H H H Cl (CO₂Et,Et) 1-418 Et 0 H H H Cl (CO₂Et,Pr) 1-419 Et 0 H H H Cl (CO₂Et,CH₂CH=CH₂) 1-420 Et 0 H H H Cl (CO₂Et,CH₂OMe) 1-421 Et 0 H H H Cl (CO₂Et,CH₂OEt) 1-422 Et 0 H H H Cl (CO₂Et,CH₂SMe) 1-423 Et 0 H H H Cl (CO₂Et,CH₂CO₂Me) 1-424 Et 0 H H H Cl (CO₂Et,CH₂CO₂Et) 1-425 Et 0 H H H Cl (CO₂Et,CH₂CN) 1-426 Et 0 H H H Cl (CO₂Et,CH₂CF₃) 1-427 Et 0 H H H Cl (CO₂Et,CH₂OH) 1-428 Et 0 H H H Cl (CO₂Et,CH₂C≡CH) 1-429 Et 0 H H H Cl (CO₂Et,COMe) 1-430 Et 0 H H H Cl (CO₂Et,COEt) 1-431 Et 0 H H H Cl (CO₂Et,CO₂Et) 1-432 Et 0 H H H Cl (CO₂Et,COCO₂Me) 1-433 Et 0 H H H Cl (CO₂Et,SO₂Me) 1-434 Et 0 H H H Cl (CO₂Et,SO₂NHMe) 1-435 Et 0 H H H Cl (CO₂Et,SO₂Ph) 1-436 Et 0 H H H Cl (CO₂Et,SO₂(4-Me-Ph)) 1-437 Et 2 H H H Cl (H,H) 1-438 Et 2 H H H Cl (H,COMe) 1-439 Et 2 H H H Cl (H,COEt) 1-440 Et 2 H H H Cl (H,COPr) 1-441 Et 2 H H H Cl (H,COiPr) 1-442 Et 2 H H H Cl (H,COBu) 1-443 Et 2 H H H Cl (H,COsBu) 1-444 Et 2 H H H Cl (H,COiBu) 1-445 Et 2 H H H Cl (H,COtBu) 1-446 Et 2 H H H Cl (H,COC₅H₁₁) 1-447 Et 2 H H H Cl (H,COneoC₅H₁₁) 1-448 Et 2 H H H Cl (H,COC₆H₁₃) 1-449 Et 2 H H H Cl (H,COC₇H₁₅) 1-450 Et 2 H H H Cl (H,COC₈H₁₇) 1-451 Et 2 H H H Cl (H,COC₉H₁₉) 1-452 Et 2 H H H Cl (H,COcPr) 1-453 Et 2 H H H Cl (H,COcBu) 1-454 Et 2 H H H Cl (H,COcC₅H₉) 1-455 Et 2 H H H Cl (H,COcC₆H₁₁) 1-456 Et 2 H H H Cl (H,COCH=CH₂) 1-457 Et 2 H H H Cl (H,COCH=CHPh) 1-458 Et 2 H H H Cl (H,COCH=CHMe) 1-459 Et 2 H H H Cl (H,COCH=CHCl) 1-460 Et 2 H H H Cl (H,COC≡CH) 1-461 Et 2 H H H Cl (H,COCH₂CH=CH₂) 1-462 Et 2 H H H Cl (H,COCH₂C≡CH) 1-463 Et 2 H H H Cl (H,COCH₂F) 1-464 Et 2 H H H Cl (H,COCH₂Cl) 1-465 Et 2 H H H Cl (H,COCH₂Br) 1-466 Et 2 H H H Cl (H,COCH₂OMe) 1-467 Et 2 H H H Cl (H,COCH₂OEt) 1-468 Et 2 H H H Cl (H,COCH₂OPh) 1-469 Et 2 H H H Cl (H,COCH₂SMe) 1-470 Et 2 H H H Cl (H,COCH₂SEt) 1-471 Et 2 H H H Cl (H,COCH₂SPh) 1-472 Et 2 H H H Cl (H,COCH₂CN) 1-473 Et 2 H H H Cl (H,CH₂O(2-Pyr)) 1-474 Et 2 H H H Cl (H,CH₂CO₂Me) 1-475 Et 2 H H H Cl (H,CH₂CO₂Et) 1-476 Et 2 H H H Cl (H,COCH₂CH₂Cl) 1-477 Et 2 H H H Cl (H,COCH₂CH₂OMe) 1-478 Et 2 H H H Cl (H,COCH₂CH₂OEt) 1-479 Et 2 H H H Cl (H,COCH₂CH₂SMe) 1-480 Et 2 H H H Cl (H,COPh) 1-481 Et 2 H H H Cl (H,CO(4-Cl-Ph)) 1-482 Et 2 H H H Cl (H,CO(4-Me-Ph)) 1-483 Et 2 H H H Cl (H,CO(2-Pyr)) 1-484 Et 2 H H H Cl (H,CO(3-Pyr)) 1-485 Et 2 H H H Cl (H,CO(4-Pyr)) 1-486 Et 2 H H H Cl (H,CO(2-Thi)) 1-487 Et 2 H H H Cl (H,CO(3-Thi)) 1-488 Et 2 H H H Cl (H,C(S)Me) 1-489 Et 2 H H H Cl (H,C(S)Et) 1-490 Et 2 H H H Cl (H,C(S)Ph) 1-491 Et 2 H H H Cl (H,CO₂Me) 1-492 Et 2 H H H Cl (H,CO₂Et) 1-493 Et 2 H H H Cl (H,CO₂Pr) 1-494 Et 2 H H H Cl (H,CO₂iPr) 1-495 Et 2 H H H Cl (H,CO₂Bu) 1-496 Et 2 H H H Cl (H,CO₂iBu) 1-497 Et 2 H H H Cl (H,CO₂tBu) 1-498 Et 2 H H H Cl (H,CO₂CH₂CH=CH₂) 1-499 Et 2 H H H Cl (H,CO₂CH₂CH₂OMe) 1-500 Et 2 H H H Cl (H,CO₂CH₂CH₂OEt) 1-501 Et 2 H H H Cl (H,CO₂CH₂CH₂Cl) 1-502 Et 2 H H H Cl (H,CO₂CH₂CH₂SMe) 1-503 Et 2 H H H Cl (H,CO₂CH₂CH₂CN) 1-504 Et 2 H H H Cl (H,CO₂CH₂Cl) 1-505 Et 2 H H H Cl (H,CO₂CHCl₃) 1-506 Et 2 H H H Cl (H,CO₂CH₂CCl₃) 1-507 Et 2 H H H Cl (H,CO₂CH₂CF₃) 1-508 Et 2 H H H Cl (H,CO₂Ph) 1-509 Et 2 H H H Cl (H,COSMe) 1-510 Et 2 H H H Cl (H,COSEt) 1-511 Et 2 H H H Cl (H,COSPr) 1-512 Et 2 H H H Cl (H,C(S)SMe) 1-513 Et 2 H H H Cl (H,C(S)SPh) 1-514 Et 2 H H H Cl (H,COCOMe) 1-515 Et 2 H H H Cl (H,COCOEt) 1-516 Et 2 H H H Cl (H,COCOPh) 1-517 Et 2 H H H Cl (H,COCO₂Me) 1-518 Et 2 H H H Cl (H,COCO₂Et) 1-519 Et 2 H H H Cl (H,COCO₂Ph) 1-520 Et 2 H H H Cl (H,CONH₂) 1-521 Et 2 H H H Cl (H,CONHMe) 1-522 Et 2 H H H Cl (H,CONMe₂) 1-523 Et 2 H H H Cl (H,CONEt₂) 1-524 Et 2 H H H Cl (H,SO₂NH₂) 1-525 Et 2 H H H Cl (H,SO₂NHMe) 1-526 Et 2 H H H Cl (H,SO₂NMe₂) 1-527 Et 2 H H H Cl (H,SO₂Me) 1-528 Et 2 H H H Cl (H,SO₂Et) 1-529 Et 2 H H H Cl (H,SO₂Ph) 1-530 Et 2 H H H Cl (H,SO₂(4-Me-Ph)) 1-531 Et 2 H H H Cl (=C(Me)NHMe) 1-532 Et 2 H H H Cl (=CHCO₂Me) 1-533 Et 2 H H H Cl (=CHCO₂Et) 1-534 Et 2 H H H Cl (=CHCO₂Ph) 1-535 Et 2 H H H Cl (=C(Me)CO₂Me) 1-536 Et 2 H H H Cl (=C(Me)CO₂Et) 1-537 Et 2 H H H Cl (=C(Me)CO₂Ph) 1-538 Et 2 H H H Cl (CO₂Me,Me) 1-539 Et 2 H H H Cl (CO₂Me,Et) 1-540 Et 2 H H H Cl (CO₂Me,Pr) 1-541 Et 2 H H H Cl (CO₂Me,CH₂CH=CH₂) 1-542 Et 2 H H H Cl (CO₂Me,CH₂OMe) 1-543 Et 2 H H H Cl (CO₂Me,CH₂OEt) 1-544 Et 2 H H H Cl (CO₂Me,CH₂SMe) 1-545 Et 2 H H H Cl (CO₂Me,CH₂CO₂Me) 1-546 Et 2 H H H Cl (CO₂Me,CH₂CO₂Et) 1-547 Et 2 H H H Cl (CO₂Me,CH₂CN) 1-548 Et 2 H H H Cl (CO₂Me,CH₂CF₃) 1-549 Et 2 H H H Cl (CO₂Me,CH₂OH) 1-550 Et 2 H H H Cl (CO₂Me,CH₂C≡CH) 1-551 Et 2 H H H Cl (CO₂Me,COMe) 1-552 Et 2 H H H Cl (CO₂Me,COEt) 1-553 Et 2 H H H Cl (CO₂Me,CO₂Me) 1-554 Et 2 H H H Cl (CO₂Me,CO₂Et) 1-555 Et 2 H H H Cl (CO₂Me,COCO₂Me) 1-556 Et 2 H H H Cl (CO₂Me,SO₂Me) 1-557 Et 2 H H H Cl (CO₂Me,SO₂NHMe) 1-558 Et 2 H H H Cl (CO₂Me,SO₂Ph) 1-559 Et 2 H H H Cl (CO₂Et,Me) 1-560 Et 2 H H H Cl (CO₂Et,Et) 1-561 Et 2 H H H Cl (CO₂Et,Pr) 1-562 Et 2 H H H Cl (CO₂Et,CH₂CH=CH₂) 1-563 Et 2 H H H Cl (CO₂Et,CH₂OMe) 1-564 Et 2 H H H Cl (CO₂Et,CH₂OEt) 1-565 Et 2 H H H Cl (CO₂Et,CH₂SMe) 1-566 Et 2 H H H Cl (CO₂Et,CH₂CO₂Me) 1-567 Et 2 H H H Cl (CO₂Et,CH₂CO₂Et) 1-568 Et 2 H H H Cl (CO₂Et,CH₂CN) 1-569 Et 2 H H H Cl (CO₂Et,CH₂CF₃) 1-570 Et 2 H H H Cl (CO₂Et,CH₂OH) 1-571 Et 2 H H H Cl (CO₂Et,CH₂C≡CH) 1-572 Et 2 H H H Cl (CO₂Et,COMe) 1-573 Et 2 H H H Cl (CO₂Et,COEt) 1-574 Et 2 H H H Cl (CO₂Et,CO₂Et) 1-575 Et 2 H H H Cl (CO₂Et,COCO₂Me) 1-576 Et 2 H H H Cl (CO₂Et,SO₂Me) 1-577 Et 2 H H H Cl (CO₂Et,SO₂NHMe) 1-578 Et 2 H H H Cl (CO₂Et,SO₂Ph) 1-579 CF₃ 0 H H H Cl (H,H) 1-580 CF₃ 0 H H H Cl (H,COMe) 1-581 CF₃ 0 H H H Cl (H,COEt) 1-582 CF₃ 0 H H H Cl (H,CO₂Me) 1-583 CF₃ 0 H H H Cl (H,CO₂Et) 1-584 CH₂CF₃ 0 H H H Cl (H,H) 1-585 CH₂CF₃ 0 H H H Cl (H,COMe) 1-586 CH₂CF₃ 0 H H H Cl (H,COEt) 1-587 CH₂CF₃ 0 H H H Cl (H,CO₂Me) 1-588 CH₂CF₃ 0 H H H Cl (H,CO₂Et) 1-589 CF₂CF₃ 0 H H H Cl (H,H) 1-590 CF₂CF₃ 0 H H H Cl (H,COMe) 1-591 CF₂CF₃ 0 H H H Cl (H,COEt) 1-592 CF₂CF₃ 0 H H H Cl (H,CO₂Me) 1-593 CF₂CF₃ 0 H H H Cl (H,CO₂Et) 1-594 Pr 0 H H H Cl (H,H) 1-595 Pr 0 H H H Cl (H,COMe) 1-596 Pr 0 H H H Cl (H,COEt) 1-597 Pr 0 H H H Cl (H,CO₂Me) 1-598 Pr 0 H H H Cl (H,CO₂Et) 1-599 iPr 0 H H H Cl (H,H) 1-600 iPr 0 H H H Cl (H,COMe) 1-601 iPr 0 H H H Cl (H,COEt) 1-602 iPr 0 H H H Cl (H,CO₂Me) 1-603 iPr 0 H H H Cl (H,CO₂Et) 1-604 Bu 0 H H H Cl (H,H) 1-605 Bu 0 H H H Cl (H,COMe) 1-606 Bu 0 H H H Cl (H,COEt) 1-607 Bu 0 H H H Cl (H,CO₂Me) 1-608 Bu 0 H H H Cl (H,CO₂Et) 1-609 tBu 0 H H H Cl (H,H) 1-610 tBu 0 H H H Cl (H,COMe) 1-611 tBu 0 H H H Cl (H,COEt) 1-612 tBu 0 H H H Cl (H,CO₂Me) 1-613 tBu 0 H H H Cl (H,CO₂Et) 1-614 Me 0 H H 4-Cl Cl (H,H) 1-615 Me 0 H H 4-Cl Cl (H,COMe) 1-616 Me 0 H H 4-Cl Cl (H,COEt) 1-617 Me 0 H H 4-Cl Cl (H,CO₂Me) 1-618 Me 0 H H 4-Cl Cl (H,CO₂Et) 1-619 Et 0 H H 4-Cl Cl (H,H) 1-620 Et 0 H H 4-Cl Cl (H,COMe) 1-621 Et 0 H H 4-Cl Cl (H,COEt) 1-622 Et 0 H H 4-Cl Cl (H,CO₂Me) 1-623 Et 0 H H 4-Cl Cl (H,CO₂Et) 1-624 Me 0 H H 4-Br Cl (H,H) 1-625 Me 0 H H 4-Br Cl (H,COMe) 1-626 Me 0 H H 4-Br Cl (H,COEt) 1-627 Me 0 H H 4-Br Cl (H,CO₂Me) 1-628 Me 0 H H 4-Br Cl (H,CO₂Et) 1-629 Et 0 H H 4-Br Cl (H,H) 1-630 Et 0 H H 4-Br Cl (H,COMe) 1-631 Et 0 H H 4-Br Cl (H,COEt) 1-632 Et 0 H H 4-Br Cl (H,CO₂Me) 1-633 Et 0 H H 4-Br Cl (H,CO₂Et) 1-634 Me 0 H H 4-CN Cl (H,H) 1-635 Me 0 H H 4-CN Cl (H,CO₂Me) 1-636 Me 0 H H 4-CN Cl (H,CO₂Et) 1-637 Et 0 H H 4-CN Cl (H,H) 1-638 Et 0 H H 4-CN Cl (H,CO₂Me) 1-639 Et 0 H H 4-CN Cl (H,CO₂Et) 1-640 Me 0 H H 4-CF₃ Cl (H,H) 1-641 Me 0 H H 4-CF₃ Cl (H,CO₂Me) 1-642 Me 0 H H 4-CF₃ Cl (H,CO₂Et) 1-643 Et 0 H H 4-CF₃ Cl (H,H) 1-644 Et 0 H H 4-CF₃ Cl (H,CO₂Me) 1-645 Et 0 H H 4-CF₃ Cl (H,CO₂Et) 1-646 Et 0 H H 4-I Cl (H,H) 1-647 Et 0 H H 4-I Cl (H,CO₂Me) 1-648 Et 0 H H 4-I Cl (H,CO₂Et) 1-649 Et 0 H H 4-MeO Cl (H,H) 1-650 Et 0 H H 4-MeO Cl (H,CO₂Me) 1-651 Et 0 H H 4-MeO Cl (H,CO₂Et) 1-652 CH₂CH=CH₂ 0 H H H Cl (H,H) 1-653 CH₂CH=CH₂ 0 H H H Cl (H,CO₂Me) 1-654 CH₂CH=CH₂ 0 H H H Cl (H,CO₂Et) 1-655 Me 0 H H H Cl (H,CONHEt) 1-656 Me 0 H H H Cl (H,CONHPr) 1-657 Me 0 H H H Cl (H,CONHiPr) 1-658 Me 0 H H H Cl (H,CONHBu) 1-659 Me 0 H H H Cl (H,CONHiBu) 1-660 Me 0 H H H Cl (H,CONHsBu) 1-661 Me 0 H H H Cl (H,CONHtBu) 1-662 Et 0 H H H Cl (H,CONHEt) 1-663 Et 0 H H H Cl (H,CONHPr) 1-664 Et 0 H H H Cl (H,CONHiPr) 1-665 Et 0 H H H Cl (H,CONHBu) 1-666 Et 0 H H H Cl (H,CONHiBu) 1-667 Et 0 H H H Cl (H,CONHsBu) 1-668 Et 0 H H H Cl (H,CONHtBu) 1-669 Me 2 H H H Cl (H,CONHEt) 1-670 Me 2 H H H Cl (H,CONHPr) 1-671 Me 2 H H H Cl (H,CONHiPr) 1-672 Me 2 H H H Cl (H,CONHBu) 1-673 Me 2 H H H Cl (H,CONHiBu) 1-674 Me 2 H H H Cl (H,CONHsBu) 1-675 Me 2 H H H Cl (H,CONHtBu) 1-676 Et 2 H H H Cl (H,CONHEt) 1-677 Et 2 H H H Cl (H,CONHPr) 1-678 Et 2 H H H Cl (H,CONHiPr) 1-679 Et 2 H H H Cl (H,CONHBu) 1-680 Et 2 H H H Cl (H,CONHiBu) 1-681 Et 2 H H H Cl (H,CONHsBu) 1-682 Et 2 H H H Cl (H,CONHtBu) 1-1001 Me 0 H H H Br (H,H) 1-1002 Me 0 H H H Br (H,COMe) 1-1003 Me 0 H H H Br (H,COEt) 1-1004 Me 0 H H H Br (H,COPr) 1-1005 Me 0 H H H Br (H,COiPr) 1-1006 Me 0 H H H Br (H,COBu) 1-1007 Me 0 H H H Br (H,COsBu) 1-1008 Me 0 H H H Br (H,COiBu) 1-1009 Me 0 H H H Br (H,COtBu) 1-1010 Me 0 H H H Br (H,COcPr) 1-1011 Me 0 H H H Br (H,COCH=CH₂) 1-1012 Me 0 H H H Br (H,COCH=CHMe) 1-1013 Me 0 H H H Br (H,COCH=CHCl) 1-1014 Me 0 H H H Br (H,COC≡CH) 1-1015 Me 0 H H H Br (H,COC≡CMe) 1-1016 Me 0 H H H Br (H,COCH₂CH=CH₂) 1-1017 Me 0 H H H Br (H,COCH₂C≡CH) 1-1018 Me 0 H H H Br (H,COCH₂F) 1-1019 Me 0 H H H Br (H,COCH₂Cl) 1-1020 Me 0 H H H Br (H,COCH₂Br) 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H H Br (H,COCO₂Et) 1-1053 Me 0 H H H Br (CO₂Me,Me) 1-1054 Me 0 H H H Br (CO₂Me,Et) 1-1055 Me 0 H H H Br (CO₂Me,Pr) 1-1056 Me 0 H H H Br (CO₂Me,CH₂CH=CH₂) 1-1057 Me 0 H H H Br (CO₂Me,CH₂OMe) 1-1058 Me 0 H H H Br (CO₂Me,CH₂OEt) 1-1059 Me 0 H H H Br (CO₂Me,CH₂CO₂Me) 1-1060 Me 0 H H H Br (CO₂Me,CH₂CO₂Et) 1-1061 Me 0 H H H Br (CO₂Me,CH₂CN) 1-1062 Me 0 H H H Br (CO₂Me,CH₂CF₃) 1-1063 Me 0 H H H Br (CO₂Me,CH₂C≡CH) 1-1064 Me 0 H H H Br (CO₂Me,COMe) 1-1065 Me 0 H H H Br (CO₂Me,COEt) 1-1066 Me 0 H H H Br (CO₂Me,CO₂Me) 1-1067 Me 0 H H H Br (CO₂Me,CO₂Et) 1-1068 Me 0 H H H Br (CO₂Me,COCO₂Me) 1-1069 Me 0 H H H Br (CO₂Et,Me) 1-1070 Me 0 H H H Br (CO₂Et,Et) 1-1071 Me 0 H H H Br (CO₂Et,Pr) 1-1072 Me 0 H H H Br (CO₂Et,CH₂CH=CH₂) 1-1073 Me 0 H H H Br (CO₂Et,CH₂OMe) 1-1074 Me 0 H H H Br (CO₂Et,CH₂OEt) 1-1075 Me 0 H H H Br (CO₂Et,CH₂CO₂Me) 1-1076 Me 0 H H H Br (CO₂Et,CH₂CO₂Et) 1-1077 Me 0 H H H Br (CO₂Et,CH₂CN) 1-1078 Me 0 H H H Br (CO₂Et,CH₂CF₃) 1-1079 Me 0 H H H Br (CO₂Et,CH₂C≡CH) 1-1080 Me 0 H H H Br (CO₂Et,CO₂Et) 1-1081 Me 0 H H H Br (CO₂Et,COCO₂Me) 1-1082 Me 2 H H H Br (H,H) 1-1083 Me 2 H H H Br (H,COMe) 1-1084 Me 2 H H H Br (H,COEt) 1-1085 Me 2 H H H Br (H,COPr) 1-1086 Me 2 H H H Br (H,COiPr) 1-1087 Me 2 H H H Br (H,COBu) 1-1088 Me 2 H H H Br (H,COsBu) 1-1089 Me 2 H H H Br (H,COiBu) 1-1090 Me 2 H H H Br (H,COtBu) 1-1091 Me 2 H H H Br (H,COcPr) 1-1092 Me 2 H H H Br (H,COCH=CH₂) 1-1093 Me 2 H H H Br (H,COCH=CHMe) 1-1094 Me 2 H H H Br (H,COCH=CHCl) 1-1095 Me 2 H H H Br (H,COC≡CH) 1-1096 Me 2 H H H Br (H,COCH₂CH=CH₂) 1-1097 Me 2 H H H Br (H,COCH₂C≡CH) 1-1098 Me 2 H H H Br (H,COCH₂F) 1-1099 Me 2 H H H Br (H,COCH₂Cl) 1-1100 Me 2 H H H Br (H,COCH₂Br) 1-1101 Me 2 H H H Br (H,COCH₂OMe) 1-1102 Me 2 H H H Br (H,COCH₂OEt) 1-1103 Me 2 H H H Br (H,COCH₂CN) 1-1104 Me 2 H H H Br (H,CH₂CO₂Me) 1-1105 Me 2 H H H Br (H,CH₂CO₂Et) 1-1106 Me 2 H H H Br (H,COCH₂CH₂Cl) 1-1107 Me 2 H H H Br (H,COCH₂CH₂OMe) 1-1108 Me 2 H H H Br (H,COCH₂CH₂OEt) 1-1109 Me 2 H H H Br (H,CO₂Me) 1-1110 Me 2 H H H Br (H,CO₂Et) 1-1111 Me 2 H H H Br (H,CO₂Pr) 1-1112 Me 2 H H H Br (H,CO₂iPr) 1-1113 Me 2 H H H Br (H,CO₂Bu) 1-1114 Me 2 H H H Br (H,CO₂iBu) 1-1115 Me 2 H H H Br (H,CO₂tBu) 1-1116 Me 2 H H H Br (H,CO₂CH₂CH=CH₂) 1-1117 Me 2 H H H Br (H,CO₂CH₂CH₂OMe) 1-1118 Me 2 H H H Br (H,CO₂CH₂CH₂OEt) 1-1119 Me 2 H H H Br (H,CO₂CH₂CH₂Cl) 1-1120 Me 2 H H H Br (H,CO₂CH₂CH₂CN) 1-1121 Me 2 H H H Br (H,CO₂CH₂Cl) 1-1122 Me 2 H H H Br (H,CO₂CHCl₃) 1-1123 Me 2 H H H Br (H,CO₂CH₂CCl₃) 1-1124 Me 2 H H H Br (H,CO₂CH₂CF₃) 1-1125 Me 2 H H H Br (H,COCOMe) 1-1126 Me 2 H H H Br (H,COCOEt) 1-1127 Me 2 H H H Br (H,COCO₂Me) 1-1128 Me 2 H H H Br (H,COCO₂Et) 1-1129 Me 2 H H H Br (CO₂Me,Me) 1-1130 Me 2 H H H Br (CO₂Me,Et) 1-1131 Me 2 H H H Br (CO₂Me,Pr) 1-1132 Me 2 H H H Br (CO₂Me,CH₂CH=CH₂) 1-1133 Me 2 H H H Br (CO₂Me,CH₂OMe) 1-1134 Me 2 H H H Br (CO₂Me,CH₂OEt) 1-1135 Me 2 H H H Br (CO₂Me,CH₂CO₂Me) 1-1136 Me 2 H H H Br (CO₂Me,CH₂CO₂Et) 1-1137 Me 2 H H H Br (CO₂Me,CH₂CN) 1-1138 Me 2 H H H Br (CO₂Me,CH₂CF₃) 1-1139 Me 2 H H H Br (CO₂Me,CH₂C≡CH) 1-1140 Me 2 H H H Br (CO₂Me,COMe) 1-1141 Me 2 H H H Br (CO₂Me,COEt) 1-1142 Me 2 H H H Br (CO₂Me,CO₂Me) 1-1143 Me 2 H H H Br (CO₂Me,CO₂Et) 1-1144 Me 2 H H H Br (CO₂Me,COCO₂Me) 1-1145 Me 2 H H H Br (CO₂Et,Me) 1-1146 Me 2 H H H Br (CO₂Et,Et) 1-1147 Me 2 H H H Br (CO₂Et,Pr) 1-1148 Me 2 H H H Br (CO₂Et,CH₂CH=CH₂) 1-1149 Me 2 H H H Br (CO₂Et,CH₂OMe) 1-1150 Me 2 H H H Br (CO₂Et,CH₂OEt) 1-1151 Me 2 H H H Br (CO₂Et,CH₂CO₂Me) 1-1152 Me 2 H H H Br (CO₂Et,CH₂CO₂Et) 1-1153 Me 2 H H H Br (CO₂Et,CH₂CN) 1-1154 Me 2 H H H Br (CO₂Et,CH₂CF₃) 1-1155 Me 2 H H H Br (CO₂Et,CH₂C≡CH) 1-1156 Me 2 H H H Br (CO₂Et,CO₂Et) 1-1157 Me 2 H H H Br (CO₂Et,COCO₂Me) 1-1158 Et 0 H H H Br (H,H) 1-1159 Et 1 H H H Br (H,H) 1-1160 Et 0 H H H Br (H,COMe) 1-1161 Et 0 H H H Br (H,COEt) 1-1162 Et 0 H H H Br (H,COPr) 1-1163 Et 0 H H H Br (H,COiPr) 1-1164 Et 0 H H H Br (H,COBu) 1-1165 Et 0 H H H Br (H,COsBu) 1-1166 Et 0 H H H Br (H,COiBu) 1-1167 Et 0 H H H Br (H,COtBu) 1-1168 Et 0 H H H Br (H,COcPr) 1-1169 Et 0 H H H Br (H,COCH=CH₂) 1-1170 Et 0 H H H Br (H,COC(Me)=CH₂) 1-1171 Et 0 H H H Br (H,COCH=CHMe) 1-1172 Et 0 H H H Br (H,COCH=CHCl) 1-1173 Et 0 H H H Br (H,COC≡CH) 1-1174 Et 0 H H H Br (H,COCH₂CH=CH₂) 1-1175 Et 0 H H H Br (H,COCH₂C≡CH) 1-1176 Et 0 H H H Br (H,COCH₂F) 1-1177 Et 0 H H H Br (H,COCH₂Cl) 1-1178 Et 0 H H H Br (H,COCH₂Br) 1-1179 Et 0 H H H Br (H,COCH₂OMe) 1-1180 Et 0 H H H Br (H,COCH₂OEt) 1-1181 Et 0 H H H Br (H,COCH₂CN) 1-1182 Et 0 H H H Br (H,CH₂CO₂Me) 1-1183 Et 0 H H H Br (H,CH₂CO₂Et) 1-1184 Et 0 H H H Br (H,COCH₂CH₂Cl) 1-1185 Et 0 H H H Br (H,COCH₂CH₂OMe) 1-1186 Et 0 H H H Br (H,COCH₂CH₂OEt) 1-1187 Et 0 H H H Br (H,CO₂Me) 1-1188 Et 1 H H H Br (H,CO₂Me) 1-1189 Et 0 H H H Br (H,CO₂Et) 1-1190 Et 1 H H H Br (H,CO₂Et) 1-1191 Et 0 H H H Br (H,CO₂Pr) 1-1192 Et 0 H H H Br (H,CO₂iPr) 1-1193 Et 0 H H H Br (H,CO₂Bu) 1-1194 Et 0 H H H Br (H,CO₂iBu) 1-1195 Et 0 H H H Br (H,CO₂tBu) 1-1196 Et 0 H H H Br (H,CO₂CH₂CH=CH₂) 1-1197 Et 0 H H H Br (H,CO₂CH₂CH₂OMe) 1-1198 Et 0 H H H Br (H,CO₂CH₂CH₂OEt) 1-1199 Et 0 H H H Br (H,CO₂CH₂CH₂Cl) 1-1200 Et 0 H H H Br (H,CO₂CH₂CH₂CN) 1-1201 Et 0 H H H Br (H,CO₂CH₂Cl) 1-1202 Et 0 H H H Br (H,CO₂CHClCH₃) 1-1203 Et 0 H H H Br (H,CO₂CH₂CCl₃) 1-1204 Et 0 H H H Br (H,CO₂CH₂CF₃) 1-1205 Et 0 H H H Br (H,COCOMe) 1-1206 Et 0 H H H Br (H,COCOEt) 1-1207 Et 0 H H H Br (H,COCO₂Me) 1-1208 Et 0 H H H Br (H,COCO₂Et) 1-1209 Et 0 H H H Br (CO₂Me,Me) 1-1210 Et 0 H H H Br (CO₂Me,Et) 1-1211 Et 0 H H H Br (CO₂Me,Pr) 1-1212 Et 0 H H H Br (CO₂Me,CH₂CH=CH₂) 1-1213 Et 0 H H H Br (CO₂Me,CH₂OMe) 1-1214 Et 0 H H H Br (CO₂Me,CH₂OEt) 1-1215 Et 0 H H H Br (CO₂Me,CH₂CO₂Me) 1-1216 Et 0 H H H Br (CO₂Me,CH₂CO₂Et) 1-1217 Et 0 H H H Br (CO₂Me,CH₂CN) 1-1218 Et 0 H H H Br (CO₂Me,CH₂CF₃) 1-1219 Et 0 H H H Br (CO₂Me,CH₂C≡CH) 1-1220 Et 0 H H H Br (CO₂Me,COMe) 1-1221 Et 0 H H H Br (CO₂Me,COEt) 1-1222 Et 0 H H H Br (CO₂Me,CO₂Me) 1-1223 Et 0 H H H Br (CO₂Me,CO₂Et) 1-1224 Et 0 H H H Br (CO₂Me,COCO₂Me) 1-1225 Et 0 H H H Br (CO₂Et,Me) 1-1226 Et 0 H H H Br (CO₂Et,Et) 1-1227 Et 0 H H H Br (CO₂Et,Pr) 1-1228 Et 0 H H H Br (CO₂Et,CH₂CH=CH₂) 1-1229 Et 0 H H H Br (CO₂Et,CH₂OMe) 1-1230 Et 0 H H H Br (CO₂Et,CH₂OEt) 1-1231 Et 0 H H H Br (CO₂Et,CH₂CO₂Me) 1-1232 Et 0 H H H Br (CO₂Et,CH₂CO₂Et) 1-1233 Et 0 H H H Br (CO₂Et,CH₂CN) 1-1234 Et 0 H H H Br (CO₂Et,CH₂CF₃) 1-1235 Et 0 H H H Br (CO₂Et,CH₂OH) 1-1236 Et 0 H H H Br (CO₂Et,CH₂C≡CH) 1-1237 Et 0 H H H Br (CO₂Et,COMe) 1-1238 Et 0 H H H Br (CO₂Et,COEt) 1-1239 Et 0 H H H Br (CO₂Et,CO₂Et) 1-1240 Et 0 H H H Br (CO₂Et,COCO₂Me) 1-1241 Et 2 H H H Br (H,H) 1-1242 Et 2 H H H Br (H,COMe) 1-1243 Et 2 H H H Br (H,COEt) 1-1244 Et 2 H H H Br (H,COPr) 1-1245 Et 2 H H H Br (H,COiPr) 1-1246 Et 2 H H H Br (H,COBu) 1-1247 Et 2 H H H Br (H,COsBu) 1-1248 Et 2 H H H Br (H,COiBu) 1-1249 Et 2 H H H Br (H,COtBu) 1-1250 Et 2 H H H Br (H,COcPr) 1-1251 Et 2 H H H Br (H,COCH=CH₂) 1-1252 Et 2 H H H Br (H,COCH=CHMe) 1-1253 Et 2 H H H Br (H,COCH=CHCl) 1-1254 Et 2 H H H Br (H,COC≡CH) 1-1255 Et 2 H H H Br (H,COCH₂CH=CH₂) 1-1256 Et 2 H H H Br (H,COCH₂C≡CH) 1-1257 Et 2 H H H Br (H,COCH₂F) 1-1258 Et 2 H H H Br (H,COCH₂Cl) 1-1259 Et 2 H H H Br (H,COCH₂Br) 1-1260 Et 2 H H H Br (H,COCH₂OMe) 1-1261 Et 2 H H H Br (H,COCH₂OEt) 1-1262 Et 2 H H H Br (H,COCH₂CN) 1-1263 Et 2 H H H Br (H,CH₂CO₂Me) 1-1264 Et 2 H H H Br (H,CH₂CO₂Et) 1-1265 Et 2 H H H Br (H,COCH₂CH₂Cl) 1-1266 Et 2 H H H Br (H,COCH₂CH₂OMe) 1-1267 Et 2 H H H Br （Ｈ，ＣＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＥｔ） 1-1269 Et 2 H H H Br (H,CO₂Et) 1-1270 Et 2 H H H Br (H,CO₂Pr) 1-1271 Et 2 H H H Br (H,CO₂iPr) 1-1272 Et 2 H H H Br (H,CO₂Bu) 1-1273 Et 2 H H H Br (H,CO₂iBu) 1-1274 Et 2 H H H Br (H,CO₂tBu) 1-1275 Et 2 H H H Br (H,CO₂CH₂CH=CH₂) 1-1276 Et 2 H H H Br (H,CO₂CH₂CH₂OMe) 1-1277 Et 2 H H H Br (H,CO₂CH₂CH₂OEt) 1-1278 Et 2 H H H Br (H,CO₂CH₂CH₂Cl) 1-1279 Et 2 H H H Br (H,CO₂CH₂CH₂CN) 1-1280 Et 2 H H H Br (H,CO₂CH₂Cl) 1-1281 Et 2 H H H Br (H,CO₂CHCl₃) 1-1282 Et 2 H H H Br (H,CO₂CH₂CCl₃) 1-1283 Et 2 H H H Br (H,CO₂CH₂CF₃) 1-1284 Et 2 H H H Br (H,COCOMe) 1-1285 Et 2 H H H Br (H,COCOEt) 1-1286 Et 2 H H H Br (H,COCOPh) 1-1287 Et 2 H H H Br (H,COCO₂Me) 1-1288 Et 2 H H H Br (H,COCO₂Et) 1-1289 Et 2 H H H Br (CO₂Me,Me) 1-1290 Et 2 H H H Br (CO₂Me,Et) 1-1291 Et 2 H H H Br (CO₂Me,Pr) 1-1292 Et 2 H H H Br (CO₂Me,CH₂CH=CH₂) 1-1293 Et 2 H H H Br (CO₂Me,CH₂OMe) 1-1294 Et 2 H H H Br (CO₂Me,CH₂OEt) 1-1295 Et 2 H H H Br (CO₂Me,CH₂CO₂Me) 1-1296 Et 2 H H H Br (CO₂Me,CH₂CO₂Et) 1-1297 Et 2 H H H Br (CO₂Me,CH₂CN) 1-1298 Et 2 H H H Br (CO₂Me,CH₂CF₃) 1-1299 Et 2 H H H Br (CO₂Me,CH₂C≡CH) 1-1300 Et 2 H H H Br (CO₂Me,COMe) 1-1301 Et 2 H H H Br (CO₂Me,COEt) 1-1302 Et 2 H H H Br (CO₂Me,CO₂Me) 1-1303 Et 2 H H H Br (CO₂Me,CO₂Et) 1-1304 Et 2 H H H Br (CO₂Me,COCO₂Me) 1-1305 Et 2 H H H Br (CO₂Et,Me) 1-1306 Et 2 H H H Br (CO₂Et,Et) 1-1307 Et 2 H H H Br (CO₂Et,Pr) 1-1308 Et 2 H H H Br (CO₂Et,CH₂CH=CH₂) 1-1309 Et 2 H H H Br (CO₂Et,CH₂OMe) 1-1310 Et 2 H H H Br (CO₂Et,CH₂OEt) 1-1311 Et 2 H H H Br (CO₂Et,CH₂CO₂Me) 1-1312 Et 2 H H H Br (CO₂Et,CH₂CO₂Et) 1-1313 Et 2 H H H Br (CO₂Et,CH₂CN) 1-1314 Et 2 H H H Br (CO₂Et,CH₂CF₃) 1-1315 Et 2 H H H Br (CO₂Et,CH₂C≡CH) 1-1316 Et 2 H H H Br (CO₂Et,COMe) 1-1317 Et 2 H H H Br (CO₂Et,COEt) 1-1318 Et 2 H H H Br (CO₂Et,CO₂Et) 1-1319 Et 2 H H H Br (CO₂Et,COCO₂Me) 1-1320 Pr 0 H H H Br (H,H) 1-1321 Pr 0 H H H Br (H,COMe) 1-1322 Pr 0 H H H Br (H,COEt) 1-1323 Pr 0 H H H Br (H,CO₂Me) 1-1324 Pr 0 H H H Br (H,CO₂Et) 1-1325 iPr 0 H H H Br (H,H) 1-1326 iPr 0 H H H Br (H,COMe) 1-1327 iPr 0 H H H Br (H,COEt) 1-1328 iPr 0 H H H Br (H,CO₂Me) 1-1329 iPr 0 H H H Br (H,CO₂Et) 1-1330 CH₂CH=CH₂ 0 H H H Br (H,H) 1-1331 CH₂CH=CH₂ 0 H H H Br (H,CO₂Me) 1-1332 CH₂CH=CH₂ 0 H H H Br (H,CO₂Et) 1-1501 Me 0 H H H F (H,H) 1-1502 Me 0 H H H F (H,COMe) 1-1503 Me 0 H H H F (H,COEt) 1-1504 Me 0 H H H F (H,COPr) 1-1505 Me 0 H H H F (H,COiPr) 1-1506 Me 0 H H H F (H,COBu) 1-1507 Me 0 H H H F (H,COsBu) 1-1508 Me 0 H H H F (H,COiBu) 1-1509 Me 0 H H H F (H,COtBu) 1-1510 Me 0 H H H F (H,COcPr) 1-1511 Me 0 H H H F (H,COCH=CH₂) 1-1512 Me 0 H H H F (H,COCH=CHMe) 1-1513 Me 0 H H H F (H,COCH=CHCl) 1-1514 Me 0 H H H F (H,COC≡CH) 1-1515 Me 0 H H H F (H,COC≡CMe) 1-1516 Me 0 H H H F (H,COCH₂CH=CH₂) 1-1517 Me 0 H H H F (H,COCH₂C≡CH) 1-1518 Me 0 H H H F (H,COCH₂F) 1-1519 Me 0 H H H F (H,COCH₂Cl) 1-1520 Me 0 H H H F (H,COCH₂Br) 1-1521 Me 0 H H H F (H,COCH₂OMe) 1-1522 Me 0 H H H F (H,COCH₂OEt) 1-1525 Me 0 H H H F (H,COCH₂CN) 1-1526 Me 0 H H H F (H,CH₂CO₂Me) 1-1527 Me 0 H H H F (H,CH₂CO₂Et) 1-1528 Me 0 H H H F (H,COCH₂CH₂Cl) 1-1529 Me 0 H H H F (H,COCH₂CH₂OMe) 1-1530 Me 0 H H H F (H,COCH₂CH₂OEt) 1-1531 Me 0 H H H F (H,CO₂Me) 1-1532 Me 1 H H H F (H,CO₂Me) 1-1533 Me 0 H H H F (H,CO₂Et) 1-1534 Me 1 H H H F (H,CO₂Et) 1-1535 Me 0 H H H F (H,CO₂Pr) 1-1536 Me 0 H H H F (H,CO₂iPr) 1-1537 Me 0 H H H F (H,CO₂Bu) 1-1538 Me 0 H H H F (H,CO₂iBu) 1-1539 Me 0 H H H F (H,CO₂tBu) 1-1540 Me 0 H H H F (H,CO₂CH₂CH=CH₂) 1-1541 Me 0 H H H F (H,CO₂CH₂CH₂OMe) 1-1542 Me 0 H H H F (H,CO₂CH₂CH₂OEt) 1-1543 Me 0 H H H F (H,CO₂CH₂CH₂Cl) 1-1544 Me 0 H H H F (H,CO₂CH₂CH₂CN) 1-1545 Me 0 H H H F (H,CO₂CH₂Cl) 1-1546 Me 0 H H H F (H,CO₂CHClMe) 1-1547 Me 0 H H H F (H,CO₂CH₂CCl₃) 1-1548 Me 0 H H H F (H,CO₂CH₂CF₃) 1-1549 Me 0 H H H F (H,COCOMe) 1-1550 Me 0 H H H F (H,COCOEt) 1-1551 Me 0 H H H F (H,COCO₂Me) 1-1552 Me 0 H H H F (H,COCO₂Et) 1-1553 Me 0 H H H F (CO₂Me,Me) 1-1554 Me 0 H H H F (CO₂Me,Et) 1-1555 Me 0 H H H F (CO₂Me,Pr) 1-1556 Me 0 H H H F (CO₂Me,CH₂CH=CH₂) 1-1557 Me 0 H H H F (CO₂Me,CH₂OMe) 1-1558 Me 0 H H H F (CO₂Me,CH₂OEt) 1-1559 Me 0 H H H F (CO₂Me,CH₂CO₂Me) 1-1560 Me 0 H H H F (CO₂Me,CH₂CO₂Et) 1-1561 Me 0 H H H F (CO₂Me,CH₂CN) 1-1562 Me 0 H H H F (CO₂Me,CH₂CF₃) 1-1563 Me 0 H H H F (CO₂Me,CH₂C≡CH) 1-1564 Me 0 H H H F (CO₂Me,COMe) 1-1565 Me 0 H H H F (CO₂Me,COEt) 1-1566 Me 0 H H H F (CO₂Me,CO₂Me) 1-1567 Me 0 H H H F (CO₂Me,CO₂Et) 1-1568 Me 0 H H H F (CO₂Me,COCO₂Me) 1-1569 Me 0 H H H F (CO₂Et,Me) 1-1570 Me 0 H H H F (CO₂Et,Et) 1-1571 Me 0 H H H F (CO₂Et,Pr) 1-1572 Me 0 H H H F (CO₂Et,CH₂CH=CH₂) 1-1573 Me 0 H H H F (CO₂Et,CH₂OMe) 1-1574 Me 0 H H H F (CO₂Et,CH₂OEt) 1-1575 Me 0 H H H F (CO₂Et,CH₂CO₂Me) 1-1576 Me 0 H H H F (CO₂Et,CH₂CO₂Et) 1-1577 Me 0 H H H F (CO₂Et,CH₂CN) 1-1578 Me 0 H H H F (CO₂Et,CH₂CF₃) 1-1579 Me 0 H H H F (CO₂Et,CH₂C≡CH) 1-1580 Me 0 H H H F (CO₂Et,CO₂Et) 1-1581 Me 0 H H H F (CO₂Et,COCO₂Me) 1-1582 Me 2 H H H F (H,H) 1-1583 Me 2 H H H F (H,COMe) 1-1584 Me 2 H H H F (H,COEt) 1-1585 Me 2 H H H F (H,COPr) 1-1586 Me 2 H H H F (H,COiPr) 1-1587 Me 2 H H H F (H,COBu) 1-1588 Me 2 H H H F (H,COsBu) 1-1589 Me 2 H H H F (H,COiBu) 1-1590 Me 2 H H H F (H,COtBu) 1-1591 Me 2 H H H F (H,COcPr) 1-1592 Me 2 H H H F (H,COCH=CH₂) 1-1593 Me 2 H H H F (H,COCH=CHMe) 1-1594 Me 2 H H H F (H,COCH=CHCl) 1-1595 Me 2 H H H F (H,COC≡CH) 1-1596 Me 2 H H H F (H,COCH₂CH=CH₂) 1-1597 Me 2 H H H F (H,COCH₂C≡CH) 1-1598 Me 2 H H H F (H,COCH₂F) 1-1599 Me 2 H H H F (H,COCH₂Cl) 1-1600 Me 2 H H H F (H,COCH₂Br) 1-1601 Me 2 H H H F (H,COCH₂OMe) 1-1602 Me 2 H H H F (H,COCH₂OEt) 1-1603 Me 2 H H H F (H,COCH₂CN) 1-1604 Me 2 H H H F (H,CH₂CO₂Me) 1-1605 Me 2 H H H F (H,CH₂CO₂Et) 1-1606 Me 2 H H H F (H,COCH₂CH₂Cl) 1-1607 Me 2 H H H F (H,COCH₂CH₂OMe) 1-1608 Me 2 H H H F (H,COCH₂CH₂OEt) 1-1609 Me 2 H H H F (H,CO₂Me) 1-1610 Me 2 H H H F (H,CO₂Et) 1-1611 Me 2 H H H F (H,CO₂Pr) 1-1612 Me 2 H H H F (H,CO₂iPr) 1-1613 Me 2 H H H F (H,CO₂Bu) 1-1614 Me 2 H H H F (H,CO₂iBu) 1-1615 Me 2 H H H F (H,CO₂tBu) 1-1616 Me 2 H H H F (H,CO₂CH₂CH=CH₂) 1-1617 Me 2 H H H F (H,CO₂CH₂CH₂OMe) 1-1618 Me 2 H H H F (H,CO₂CH₂CH₂OEt) 1-1619 Me 2 H H H F (H,CO₂CH₂CH₂Cl) 1-1620 Me 2 H H H F (H,CO₂CH₂CH₂CN) 1-1621 Me 2 H H H F (H,CO₂CH₂Cl) 1-1622 Me 2 H H H F (H,CO₂CHCl₃) 1-1623 Me 2 H H H F (H,CO₂CH₂CCl₃) 1-1624 Me 2 H H H F (H,CO₂CH₂CF₃) 1-1625 Me 2 H H H F (H,COCOMe) 1-1626 Me 2 H H H F (H,COCOEt) 1-1627 Me 2 H H H F (H,COCO₂Me) 1-1628 Me 2 H H H F (H,COCO₂Et) 1-1629 Me 2 H H H F (CO₂Me,Me) 1-1630 Me 2 H H H F (CO₂Me,Et) 1-1631 Me 2 H H H F (CO₂Me,Pr) 1-1632 Me 2 H H H F (CO₂Me,CH₂CH=CH₂) 1-1633 Me 2 H H H F (CO₂Me,CH₂OMe) 1-1634 Me 2 H H H F (CO₂Me,CH₂OEt) 1-1635 Me 2 H H H F (CO₂Me,CH₂CO₂Me) 1-1636 Me 2 H H H F (CO₂Me,CH₂CO₂Et) 1-1637 Me 2 H H H F (CO₂Me,CH₂CN) 1-1638 Me 2 H H H F (CO₂Me,CH₂CF₃) 1-1639 Me 2 H H H F (CO₂Me,CH₂C≡CH) 1-1640 Me 2 H H H F （ＣＯ_２Ｍｅ，ＣＯＭｅ） 1-1642 Me 2 H H H F (CO₂Me,CO₂Me) 1-1643 Me 2 H H H F (CO₂Me,CO₂Et) 1-1644 Me 2 H H H F (CO₂Me,COCO₂Me) 1-1645 Me 2 H H H F (CO₂Et,Me) 1-1646 Me 2 H H H F (CO₂Et,Et) 1-1647 Me 2 H H H F (CO₂Et,Pr) 1-1648 Me 2 H H H F (CO₂Et,CH₂CH=CH₂) 1-1649 Me 2 H H H F (CO₂Et,CH₂OMe) 1-1650 Me 2 H H H F (CO₂Et,CH₂OEt) 1-1651 Me 2 H H H F (CO₂Et,CH₂CO₂Me) 1-1652 Me 2 H H H F (CO₂Et,CH₂CO₂Et) 1-1653 Me 2 H H H F (CO₂Et,CH₂CN) 1-1654 Me 2 H H H F (CO₂Et,CH₂CF₃) 1-1655 Me 2 H H H F (CO₂Et,CH₂C≡CH) 1-1656 Me 2 H H H F (CO₂Et,CO₂Et) 1-1657 Me 2 H H H F (CO₂Et,COCO₂Me) 1-1658 Et 0 H H H F (H,H) 1-1659 Et 1 H H H F (H,H) 1-1660 Et 0 H H H F (H,COMe) 1-1661 Et 0 H H H F (H,COEt) 1-1662 Et 0 H H H F (H,COPr) 1-1663 Et 0 H H H F (H,COiPr) 1-1664 Et 0 H H H F (H,COBu) 1-1665 Et 0 H H H F (H,COsBu) 1-1666 Et 0 H H H F (H,COiBu) 1-1667 Et 0 H H H F (H,COtBu) 1-1668 Et 0 H H H F (H,COcPr) 1-1669 Et 0 H H H F (H,COCH=CH₂) 1-1670 Et 0 H H H F (H,COC(Me)=CH₂) 1-1671 Et 0 H H H F (H,COCH=CHMe) 1-1672 Et 0 H H H F (H,COCH=CHCl) 1-1673 Et 0 H H H F (H,COC≡CH) 1-1674 Et 0 H H H F (H,COCH₂CH=CH₂) 1-1675 Et 0 H H H F (H,COCH₂C≡CH) 1-1676 Et 0 H H H F (H,COCH₂F) 1-1677 Et 0 H H H F (H,COCH₂Cl) 1-1678 Et 0 H H H F (H,COCH₂Br) 1-1679 Et 0 H H H F (H,COCH₂OMe) 1-1680 Et 0 H H H F (H,COCH₂OEt) 1-1681 Et 0 H H H F (H,COCH₂CN) 1-1682 Et 0 H H H F (H,CH₂CO₂Me) 1-1683 Et 0 H H H F (H,CH₂CO₂Et) 1-1684 Et 0 H H H F (H,COCH₂CH₂Cl) 1-1685 Et 0 H H H F (H,COCH₂CH₂OMe) 1-1686 Et 0 H H H F (H,COCH₂CH₂OEt) 1-1687 Et 0 H H H F (H,CO₂Me) 1-1688 Et 1 H H H F (H,CO₂Me) 1-1689 Et 0 H H H F (H,CO₂Et) 1-1690 Et 1 H H H F (H,CO₂Et) 1-1691 Et 0 H H H F (H,CO₂Pr) 1-1692 Et 0 H H H F (H,CO₂iPr) 1-1693 Et 0 H H H F (H,CO₂Bu) 1-1694 Et 0 H H H F (H,CO₂iBu) 1-1695 Et 0 H H H F (H,CO₂tBu) 1-1696 Et 0 H H H F (H,CO₂CH₂CH=CH₂) 1-1697 Et 0 H H H F (H,CO₂CH₂CH₂OMe) 1-1698 Et 0 H H H F (H,CO₂CH₂CH₂OEt) 1-1699 Et 0 H H H F (H,CO₂CH₂CH₂Cl) 1-1700 Et 0 H H H F (H,CO₂CH₂CH₂CN) 1-1701 Et 0 H H H F (H,CO₂CH₂Cl) 1-1702 Et 0 H H H F (H,CO₂CHClCH₃) 1-1703 Et 0 H H H F (H,CO₂CH₂CCl₃) 1-1704 Et 0 H H H F (H,CO₂CH₂CF₃) 1-1705 Et 0 H H H F (H,COCOMe) 1-1706 Et 0 H H H F (H,COCOEt) 1-1707 Et 0 H H H F (H,COCO₂Me) 1-1708 Et 0 H H H F (H,COCO₂Et) 1-1709 Et 0 H H H F (CO₂Me,Me) 1-1710 Et 0 H H H F (CO₂Me,Et) 1-1711 Et 0 H H H F (CO₂Me,Pr) 1-1712 Et 0 H H H F (CO₂Me,CH₂CH=CH₂) 1-1713 Et 0 H H H F (CO₂Me,CH₂OMe) 1-1714 Et 0 H H H F (CO₂Me,CH₂OEt) 1-1715 Et 0 H H H F (CO₂Me,CH₂CO₂Me) 1-1716 Et 0 H H H F (CO₂Me,CH₂CO₂Et) 1-1717 Et 0 H H H F (CO₂Me,CH₂CN) 1-1718 Et 0 H H H F (CO₂Me,CH₂CF₃) 1-1719 Et 0 H H H F (CO₂Me,CH₂C≡CH) 1-1720 Et 0 H H H F (CO₂Me,COMe) 1-1721 Et 0 H H H F (CO₂Me,COEt) 1-1722 Et 0 H H H F (CO₂Me,CO₂Me) 1-1723 Et 0 H H H F (CO₂Me,CO₂Et) 1-1724 Et 0 H H H F (CO₂Me,COCO₂Me) 1-1725 Et 0 H H H F (CO₂Et,Me) 1-1726 Et 0 H H H F (CO₂Et,Et) 1-1727 Et 0 H H H F (CO₂Et,Pr) 1-1728 Et 0 H H H F (CO₂Et,CH₂CH=CH₂) 1-1729 Et 0 H H H F (CO₂Et,CH₂OMe) 1-1730 Et 0 H H H F (CO₂Et,CH₂OEt) 1-1731 Et 0 H H H F (CO₂Et,CH₂CO₂Me) 1-1732 Et 0 H H H F (CO₂Et,CH₂CO₂Et) 1-1733 Et 0 H H H F (CO₂Et,CH₂CN) 1-1734 Et 0 H H H F (CO₂Et,CH₂CF₃) 1-1735 Et 0 H H H F (CO₂Et,CH₂OH) 1-1736 Et 0 H H H F (CO₂Et,CH₂C≡CH) 1-1737 Et 0 H H H F (CO₂Et,COMe) 1-1738 Et 0 H H H F (CO₂Et,COEt) 1-1739 Et 0 H H H F (CO₂Et,CO₂Et) 1-1740 Et 0 H H H F (CO₂Et,COCO₂Me) 1-1741 Et 2 H H H F (H,H) 1-1742 Et 2 H H H F (H,COMe) 1-1743 Et 2 H H H F (H,COEt) 1-1744 Et 2 H H H F (H,COPr) 1-1745 Et 2 H H H F (H,COiPr) 1-1746 Et 2 H H H F (H,COBu) 1-1747 Et 2 H H H F (H,COsBu) 1-1748 Et 2 H H H F (H,COiBu) 1-1749 Et 2 H H H F (H,COtBu) 1-1750 Et 2 H H H F (H,COcPr) 1-1751 Et 2 H H H F (H,COCH=CH₂) 1-1752 Et 2 H H H F (H,COCH=CHMe) 1-1753 Et 2 H H H F (H,COCH=CHCl) 1-1754 Et 2 H H H F (H,COC≡CH) 1-1755 Et 2 H H H F (H,COCH₂CH=CH₂) 1-1756 Et 2 H H H F (H,COCH₂C≡CH) 1-1757 Et 2 H H H F (H,COCH₂F) 1-1758 Et 2 H H H F (H,COCH₂Cl) 1-1759 Et 2 H H H F (H,COCH₂Br) 1-1760 Et 2 H H H F (H,COCH₂OMe) 1-1761 Et 2 H H H F (H,COCH₂OEt) 1-1762 Et 2 H H H F (H,COCH₂CN) 1-1763 Et 2 H H H F (H,CH₂CO₂Me) 1-1764 Et 2 H H H F (H,CH₂CO₂Et) 1-1765 Et 2 H H H F (H,COCH₂CH₂Cl) 1-1766 Et 2 H H H F (H,COCH₂CH₂OMe) 1-1767 Et 2 H H H F (H,COCH₂CH₂OEt) 1-1768 Et 2 H H H F (H,CO₂Me) 1-1769 Et 2 H H H F (H,CO₂Et) 1-1770 Et 2 H H H F (H,CO₂Pr) 1-1771 Et 2 H H H F (H,CO₂iPr) 1-1772 Et 2 H H H F (H,CO₂Bu) 1-1773 Et 2 H H H F (H,CO₂iBu) 1-1774 Et 2 H H H F (H,CO₂tBu) 1-1775 Et 2 H H H F (H,CO₂CH₂CH=CH₂) 1-1776 Et 2 H H H F (H,CO₂CH₂CH₂OMe) 1-1777 Et 2 H H H F (H,CO₂CH₂CH₂OEt) 1-1778 Et 2 H H H F (H,CO₂CH₂CH₂Cl) 1-1779 Et 2 H H H F (H,CO₂CH₂CH₂CN) 1-1780 Et 2 H H H F (H,CO₂CH₂Cl) 1-1781 Et 2 H H H F (H,CO₂CHCl₃) 1-1782 Et 2 H H H F (H,CO₂CH₂CCl₃) 1-1783 Et 2 H H H F (H,CO₂CH₂CF₃) 1-1784 Et 2 H H H F (H,COCOMe) 1-1785 Et 2 H H H F (H,COCOEt) 1-1786 Et 2 H H H F (H,COCOPh) 1-1787 Et 2 H H H F (H,COCO₂Me) 1-1788 Et 2 H H H F (H,COCO₂Et) 1-1789 Et 2 H H H F (CO₂Me,Me) 1-1790 Et 2 H H H F (CO₂Me,Et) 1-1791 Et 2 H H H F (CO₂Me,Pr) 1-1792 Et 2 H H H F (CO₂Me,CH₂CH=CH₂) 1-1793 Et 2 H H H F (CO₂Me,CH₂OMe) 1-1794 Et 2 H H H F (CO₂Me,CH₂OEt) 1-1795 Et 2 H H H F (CO₂Me,CH₂CO₂Me) 1-1796 Et 2 H H H F (CO₂Me,CH₂CO₂Et) 1-1797 Et 2 H H H F (CO₂Me,CH₂CN) 1-1798 Et 2 H H H F (CO₂Me,CH₂CF₃) 1-1799 Et 2 H H H F (CO₂Me,CH₂C≡CH) 1-1800 Et 2 H H H F (CO₂Me,COMe) 1-1801 Et 2 H H H F (CO₂Me,COEt) 1-1802 Et 2 H H H F (CO₂Me,CO₂Me) 1-1803 Et 2 H H H F (CO₂Me,CO₂Et) 1-1804 Et 2 H H H F (CO₂Me,COCO₂Me) 1-1805 Et 2 H H H F (CO₂Et,Me) 1-1806 Et 2 H H H F (CO₂Et,Et) 1-1807 Et 2 H H H F (CO₂Et,Pr) 1-1808 Et 2 H H H F (CO₂Et,CH₂CH=CH₂) 1-1809 Et 2 H H H F (CO₂Et,CH₂OMe) 1-1810 Et 2 H H H F (CO₂Et,CH₂OEt) 1-1811 Et 2 H H H F (CO₂Et,CH₂CO₂Me) 1-1812 Et 2 H H H F (CO₂Et,CH₂CO₂Et) 1-1813 Et 2 H H H F (CO₂Et,CH₂CN) 1-1814 Et 2 H H H F (CO₂Et,CH₂CF₃) 1-1815 Et 2 H H H F (CO₂Et,CH₂C≡CH) 1-1816 Et 2 H H H F (CO₂Et,COMe) 1-1817 Et 2 H H H F (CO₂Et,COEt) 1-1818 Et 2 H H H F (CO₂Et,CO₂Et) 1-1819 Et 2 H H H F (CO₂Et,COCO₂Me) 1-1820 Pr 0 H H H F (H,H) 1-1821 Pr 0 H H H F (H,COMe) 1-1822 Pr 0 H H H F (H,COEt) 1-1823 Pr 0 H H H F (H,CO₂Me) 1-1824 Pr 0 H H H F (H,CO₂Et) 1-1825 iPr 0 H H H F (H,H) 1-1826 iPr 0 H H H F (H,COMe) 1-1827 iPr 0 H H H F (H,COEt) 1-1828 iPr 0 H H H F (H,CO₂Me) 1-1829 iPr 0 H H H F (H,CO₂Et) 1-1830 CH₂CH=CH₂ 0 H H H F (H,H) 1-1831 CH₂CH=CH₂ 0 H H H F (H,CO₂Me) 1-1832 CH₂CH=CH₂ 0 H H H F (H,CO₂Et) 1-1833 Et 0 H H H Cl (Me,COMe) 1-1834 Et 0 Me H H Cl (H,CO₂Et) 1-1835 Et 0 H H H CO₂Me (H,CO₂Et) 1-1836 Et 0 H H H CONHCH₂CF₃ (H,CO₂Et) 1-1837 Et 0 H H H OMe (H,CO₂Et) 1-1838 Et 1 H H H OMe (H,CO₂Et) 1-1839 Et 0 H H H Me (H,CO₂Et) 1-1840 Et 1 H H H Me (H,CO₂Et) 1-1841 Et 0 H H H CF₃ (H,CO₂Et) 1-1842 Et 1 H H H CF₃ (H,CO₂Et) 1-1843 Et 0 H H H OCF₃ (H,CO₂Et) 1-1844 Et 1 H H H OCF₃ (H,CO₂Et) 1-1845 Et 0 H H H Cl (H,CO-5-(1,4-Me₂-Pyza) 1-1846 Et 0 H H H Cl (H,Furo) 1-1847 Et 0 H H H Cl (H,2-CO₂H-Bz) 1-1848 Et 0 H H H Cl (H,COCH₂CH₂CO₂H) 1-1849 Et 0 H H H Cl (H,CONHCO₂Et) 1-1850 Et 0 H H H Cl (H,CONHCH₂CO₂Et) 1-1851 Et 0 H H H Cl (H,COCH=CHCO₂Et-trans) 1-1852 Et 0 H H H Cl (H,COCH=CHCO₂Et-cis) 1-1853 Et 0 H H H Cl (Phtl) 1-1854 Et 0 H H H Cl (COCH₂CH₂CO) 1-1855 Et 0 H H H Cl (COCH=CHCO) 1-1856 Et 0 H H H Cl (=CHMe) 1-1857 Et 0 H H H Cl (=C(Cl)Me) 1-1858 Et 0 H H H Cl (=CMe₂) 1-1859 Et 0 H H H Cl (=CHNHCH₂CH₂OEt) 1-1860 Et 0 H H H Cl (=CHNMe₂) 1-1861 Et 0 H H H Cl (=CHNHCH₂CH₂OMe) 1-1862 Et 0 H H H Cl (=CHNHCH₂CH₂CH₂OMe) ───────────────────────────────────

【００７６】

【表２】

【００７７】

【化２２】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R¹ n R² R³ Y_p X (R⁴,R⁵) ─────────────────────────────────── 2-1 Me 0 H H H Cl (H,Me) 2-2 Me 0 H H H Cl (H,COMe) 2-3 Me 0 H H H Cl (H,COEt) 2-4 Me 0 H H H Cl (H,CO₂Me) 2-5 Me 0 H H H Cl (H,CO₂Et) 2-6 Et 0 H H H Cl (H,Me) 2-7 Et 0 H H H Cl (H,COMe) 2-8 Et 0 H H H Cl (H,COEt) 2-9 Et 0 H H H Cl (H,CO₂Me) 2-10 Et 0 H H H Cl (H,CO₂Et) ───────────────────────────────────

【００７８】

【表３】

【００７９】

【化２３】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R¹ n R² R³ Y_p X ─────────────────────────────────── 3-1 Me 0 H H H Cl 3-2 Me 1 H H H Cl 3-3 Me 2 H H H Cl 3-4 Et 0 H H H Cl 3-5 Et 1 H H H Cl 3-6 Et 2 H H H Cl 3-7 CF₃ 0 H H H Cl 3-8 CF₃ 2 H H H Cl 3-9 CH₂CF₃ 0 H H H Cl 3-10 CH₂CF₃ 2 H H H Cl 3-11 CF₂CF₃ 0 H H H Cl 3-12 CF₂CF₃ 2 H H H Cl 3-13 Pr 0 H H H Cl 3-14 Pr 2 H H H Cl 3-15 iPr 0 H H H Cl 3-16 iPr 2 H H H Cl 3-17 Bu 0 H H H Cl 3-18 Bu 2 H H H Cl 3-19 tBu 0 H H H Cl 3-20 tBu 2 H H H Cl 3-21 Me 0 H H 4-Cl Cl 3-22 Me 2 H H 4-Cl Cl 3-23 Et 0 H H 4-Cl Cl 3-24 Et 2 H H 4-Cl Cl 3-25 Me 0 H H 4-Br Cl 3-26 Me 2 H H 4-Br Cl 3-27 Et 0 H H 4-Br Cl 3-28 Et 2 H H 4-Br Cl 3-29 Me 0 H H 4-CN Cl 3-30 Me 2 H H 4-CN Cl 3-31 Et 0 H H 4-CN Cl 3-32 Et 2 H H 4-CN Cl 3-33 Me 0 H H 4-CF₃ Cl 3-34 Me 2 H H 4-CF₃ Cl 3-35 Et 0 H H 4-CF₃ Cl 3-36 Et 2 H H 4-CF₃ Cl 3-37 Et 0 H H 4-I Cl 3-38 Et 2 H H 4-I Cl 3-39 Et 0 H H 4-MeO Cl 3-40 Et 2 H H 4-MeO Cl 3-41 CH₂CH=CH₂ 0 H H H Cl 3-42 CH₂CH=CH₂ 2 H H H Cl ───────────────────────────────────

【００８０】

【表４】

【００８１】

【化２４】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R¹ n R² R³ Y_p X ─────────────────────────────────── 4-1 Me 0 H H H Cl 4-2 Me 2 H H H Cl 4-3 Et 0 H H H Cl 4-4 Et 2 H H H Cl ───────────────────────────────────

【００８２】

【表５】

【００８３】

【化２５】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R¹ n R² R³ Y_p Xm (R⁴,R⁵) ─────────────────────────────────── 5-1 Et 0 H H H 3,5-Cl₂ (H,CO₂Et) 5-2 Et 0 H H H 3,5-Cl₂ (H,CO₂Et) 5-3 Et 0 H H H 2,4-F₂ (H,CO₂Et) 5-4 Et 0 H H H 3,4-F₂ (H,CO₂Et) ─────────────────────────────────── 上記の例示化合物中、好適なものとしては、１‐１、１
‐２、１‐３、１‐４、１‐５、１‐６、１‐１３、１
‐１５、１‐１６、１‐１７、１‐１８、１‐１９、１
‐２０、１‐３１、１‐３３、１‐３７、１‐４１、１
‐４４、１‐４６、１‐４８、１‐５０、１‐５１、１
‐５６、１−５７、１‐５８、１‐６０、１‐６２、１
‐６３、１‐６５、１‐６８、１‐７３、１‐８８、１
−１０１、１‐１０４、１−１３１、１‐１４５、１‐
１４６、１‐１４７、１‐１４８、１‐１５７、１‐１
６０、１‐１６２、１‐１６３、１‐１６４、１‐１７
４、１‐１８４、１‐１８８、１‐１８９、１‐１９
９、１‐２００、１‐２０１、１‐２０４、１‐２０
６、１‐２０７、１−２０８、１‐２０９、１‐２２
９、１‐２３２、１‐２３３、１‐２４２、１‐２８
８、１‐２９０、１‐２９１、１‐２９２、１‐２９
３、１‐２９４、１‐３０３、１‐３０４、１‐３０
６、１‐３０７、１‐３０８、１‐３０９、１‐３１
４、１‐３１９、１‐３２１、１‐３３３、１‐３３
４、１‐３３６、１‐３３９、１‐３４４、１−３４
５、１‐３４６、１‐３４８、１‐３５１、１‐３５
３、１‐３５４、１‐３５６、１‐３６０、１‐３７
３、１‐３７６、１‐３７９、１‐３８４、１−４０
１、１−４０３、１−４０４、１‐４０９、１−４１
０、１‐４３７、１‐４３８、１‐４３９、１‐４４
０、１‐４４７、１‐４４９、１‐４５２、１‐４５
３、１‐４５５、１‐４５７、１‐４６６、１‐４６
８、１‐４７６、１‐４７９、１‐４８１、１‐４８
４、１‐４８６、１‐４９１、１‐４９３、１‐４９
５、１‐４９６、１‐４９８、１‐４９９、１‐５０
１、１‐５１８、１‐５２１、１‐５２７、１−５７
９、１−５８２、１−５８４、１−５８７、１−６０
２、１−６１２、１−６２２、１−６３２、１−６５３
及び２‐９番の化合物を挙げることができ、より好適な
ものとしては、４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝ヒドラゾン（化合
物番号１−１）、４−クロロフェニル＝５−メチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アセチルヒ
ドラゾン（化合物番号１−２）、４−クロロフェニル＝
５−メチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝
Ｎ−プロピオニルヒドラゾン（化合物番号１−３）、４
−クロロフェニル＝５−メチルチオメチルチオフェン−
２−イル＝ケトン＝Ｎ−ブチリルヒドラゾン（化合物番
号１−４）、４−クロロフェニル＝５−メチルチオメチ
ルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−イソブチリルヒ
ドラゾン（化合物番号１−５）、４−クロロフェニル＝
５−メチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝
Ｎ−バレリルヒドラゾン（化合物番号１−６）、４−ク
ロロフェニル＝５−メチルチオメチルチオフェン−２−
イル＝ケトン＝Ｎ−シクロプロピルカルボニルヒドラゾ
ン（化合物番号１−１６）、４−クロロフェニル＝５−
メチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−
シクロペンチルヒドラゾン（化合物番号１−１８）、４
−クロロフェニル＝５‐メチルチオメチルチオフェン−
２―イル＝ケトン＝Ｎ−シクロへキシルヒドラゾン（化
合物番号１−１９）、４−クロロフェニル＝５−メチル
チオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキ
シアセチルヒドラゾン（化合物番号１−３１）、４−ク
ロロフェニル＝５−メチルチオメチルチオフェン−２−
イル＝ケトン＝Ｎ−（２−メチルチオエチルカルボニ
ル）ヒドラゾン（化合物番号１−４４）、４−クロロフ
ェニル＝５−メチルチオメチルチオフェン−２−イル＝
ケトン＝Ｎ−（ピリジンカルボ−２−イル）ヒドラゾン
（化合物番号１−４８）、４−クロロフェニル＝５−メ
チルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メ
トキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−５６）、
４−クロロフェニル＝５−メチルスルフィニルメチルチ
オフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシカルボニル
ヒドラゾン（化合物番号１−５７）、４−クロロフェニ
ル＝５−メチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケト
ン＝Ｎ−エトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１
−５８）、４−クロロフェニル＝５−メチルチオメチル
チオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−プロポキシカルボ
ニルヒドラゾン（化合物番号１−６０）、４−クロロフ
ェニル＝５−メチルチオメチルチオフェン−２−イル＝
ケトン＝Ｎ−ブトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番
号１−６２）、４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（イソブトキ
シカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−６３）、４
−クロロフェニル＝５−メチルチオメチルチオフェン−
２−イル＝ケトン＝Ｎ−（アリルオキシカルボニル）ヒ
ドラゾン（化合物番号１−６５）、４−クロロフェニル
＝５−メチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン
＝Ｎ−（２―クロロエトキシカルボニル）ヒドラゾン
（化合物番号１−６８）、４−クロロフェニル＝５−メ
チルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メ
チルアミノカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−８
８）、４−クロロフェニル＝５−メチルチオメチルチオ
フェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシカルボニルヒ
ドラゾン（化合物番号１−１３１）、４−クロロフェニ
ル＝５−メチルスルホニルメチルチオフェン−２−イル
＝ケトン＝ヒドラゾン（化合物番号１−１４５）、４−
クロロフェニル＝５−メチルスルホニルメチルチオフェ
ン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アセチルヒドラゾン（化合
物番号１−１４６）、４−クロロフェニル＝５−メチル
スルホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−
プロピオニルヒドラゾン（化合物番号１−１４７）、４
−クロロフェニル＝５−メチルスルホニルメチルチオフ
ェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−ブチリルヒドラゾン（化
合物番号１−１４８）、４−クロロフェニル＝５−メチ
ルスルホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ
−ベンゾイルヒドラゾン（化合物番号１−１８８）、４
−クロロフェニル＝５−メチルスルホニルメチルチオフ
ェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（４−クロロベンゾイ
ル）ヒドラゾン（化合物番号１−１８９）、４−クロロ
フェニル＝５−メチルスルホニルメチルチオフェン−２
−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシカルボニルヒドラゾン
（化合物番号１−１９９）、４−クロロフェニル＝５−
メチルスルホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン
＝Ｎ−エトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−
２００）、４−クロロフェニル＝５−メチルスルホニル
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（プロポキ
シカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−２０１）、
４−クロロフェニル＝５−メチルスルホニルメチルチオ
フェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（イソプロポキシカル
ボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−２０４）、４−ク
ロロフェニル＝５−メチルスルホニルメチルチオフェン
−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アリルオキシカルボニルヒド
ラゾン（化合物番号１−２０６）、４−クロロフェニル
＝５−メチルスルホニルメチルチオフェン−２−イル＝
ケトン＝Ｎ−（２−メトキシエトキシカルボニル）ヒド
ラゾン（化合物番号１−２０７）、４−クロロフェニル
＝５−メチルスルホニルメチルチオフェン−２−イル＝
ケトン＝Ｎ−（２−クロロエトキシカルボニル）ヒドラ
ゾン（化合物番号１−２０９）、４−クロロフェニル＝
５−エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝
ヒドラゾン（化合物番号１−２８８）、４−クロロフェ
ニル＝５−エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケ
トン＝Ｎ−アセチルヒドラゾン（化合物番号１−２９
０）、４−クロロフェニル＝５−エチルチオメチルチオ
フェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−プロピオニルヒドラゾ
ン（化合物番号１−２９１）、４−クロロフェニル＝５
−エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ
−ブチリルヒドラゾン（化合物番号１−２９２）、４−
クロロフェニル＝５−エチルチオメチルチオフェン−２
−イル＝ケトン＝Ｎ−イソブチリルヒドラゾン（化合物
番号１−２９３）、４−クロロフェニル＝５−エチルチ
オメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−バレリル
ヒドラゾン（化合物番号１−２９４）、４−クロロフェ
ニル＝５−エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケ
トン＝Ｎ−シクロペンチルカルボニルヒドラゾン（化合
物番号１−３０６）、４−クロロフェニル＝５−エチル
チオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シクロ
ヘキシルカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−３０
７）、４−クロロフェニル＝５−エチルチオメチルチオ
フェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アリルオキシカルボニ
ルヒドラゾン（化合物番号１−３１４）、４−クロロフ
ェニル＝５−エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝
ケトン＝Ｎ−メトキシアセチルヒドラゾン（化合物番号
１−３１９）、４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−フェノキシア
セチルヒドラゾン（化合物番号１−３２１）、４−クロ
ロフェニル＝５−エチルチオメチルチオフェン−２−イ
ル＝ケトン＝Ｎ−（４−クロロベンゾイル）ヒドラゾン
（化合物番号１−３３４）、４−クロロフェニル＝５−
エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−
（ピリジンカルボ−２−イル）ヒドラゾン（化合物番号
１−３３６）、４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシカル
ボニルヒドラゾン（化合物番号１−３４４）、４−クロ
ロフェニル＝５−エチルスルフィニルメチルチオフェン
−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシカルボニルヒドラゾ
ン（化合物番号１−３４５）、４−クロロフェニル＝５
−エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ
−エトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−３４
６）、４−クロロフェニル＝５−エチルチオメチルチオ
フェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−プロポキシカルボニル
ヒドラゾン（化合物番号１−３４８）、４−クロロフェ
ニル＝５−エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケ
トン＝Ｎ−イソブトキシカルボニルヒドラゾン（化合物
番号１−３５１）、４−クロロフェニル＝５−エチルチ
オメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アリルオ
キシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−３５３）、
４−クロロフェニル＝５−エチルチオメチルチオフェン
−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２−メトキシエトキシカル
ボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−３５４）、４−ク
ロロフェニル＝５−エチルチオメチルチオフェン−２−
イル＝ケトン＝Ｎ−（２−クロロエトキシカルボニル）
ヒドラゾン（化合物番号１−３５６）、４−クロロフェ
ニル＝５−エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケ
トン＝Ｎ−メチルアミノカルボニルヒドラゾン（化合物
番号１−３７６）、４−クロロフェニル＝５−エチルチ
オメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキシ
メチル−Ｎ−メトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番
号１−４００）、４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシカ
ルボニル−Ｎ−メチルチオメチルヒドラゾン（化合物番
号１−４０１）、４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキシカ
ルボニルメチル−Ｎ−メトキシカルボニルヒドラゾン
（化合物番号１−４０３）、４−クロロフェニル＝５−
エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−
シアノメチル−Ｎ−メトキシカルボニルヒドラゾン（化
合物番号１−４０４）、４−クロロフェニル＝５−エチ
ルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メト
キシカルボニル−Ｎ−プロピオニルヒドラゾン（化合物
番号１−４０９）、４−クロロフェニル＝５−エチルス
ルホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝ヒドラ
ゾン（化合物番号１−４３７）、４−クロロフェニル＝
５−エチルスルホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケ
トン＝Ｎ−アセチルヒドラゾン（化合物番号１−４３
８）、４−クロロフェニル＝５−エチルスルホニルメチ
ルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−プロピオニルヒ
ドラゾン（化合物番号１−４３９）、４−クロロフェニ
ル＝５−エチルスルホニルメチルチオフェン−２−イル
＝ケトン＝Ｎ−ブチリルヒドラゾン（化合物番号１−４
４０）、４−クロロフェニル＝５−エチルスルホニルメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シクロプロピ
ルカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−４５２）、４
−クロロフェニル＝５−エチルスルホニルメチルチオフ
ェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シクロヘキシルカルボニ
ルヒドラゾン（化合物番号１−４５５）、４−クロロフ
ェニル＝５−エチルスルホニルメチルチオフェン−２−
イル＝ケトン＝Ｎ−シンナモイルヒドラゾン（化合物番
号１−４５７）、４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メト
キシアセチルヒドラゾン（化合物番号１−４６６）、４
−クロロフェニル＝５−エチルスルホニルメチルチオフ
ェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−フェノキシアセチルヒド
ラゾン（化合物番号１−４６８）、４−クロロフェニル
＝５−エチルスルホニルメチルチオフェン−２−イル＝
ケトン＝Ｎ−（２−メチルチオプロピオニル）ヒドラゾ
ン（化合物番号１−４７９）、４−クロロフェニル＝５
−エチルスルホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケト
ン＝Ｎ−（４−クロロベンゾイル）ヒドラゾン（化合物
番号１−４８１）、４−クロロフェニル＝５−エチルス
ルホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−
（チオフェンカルボ−２−イル）ヒドラゾン（化合物番
号１−４８６）、４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メト
キシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−４９１）、
４−クロロフェニル＝５−エチルスルホニルメチルチオ
フェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−プロポキシカルボニル
ヒドラゾン（化合物番号１−４９３）、４−クロロフェ
ニル＝５−エチルスルホニルメチルチオフェン−２−イ
ル＝ケトン＝Ｎ−ブトキシカルボニルヒドラゾン（化合
物番号１−４９５）、４−クロロフェニル＝５−エチル
スルホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−
イソブトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−４
９６）、４−クロロフェニル＝５−エチルスルホニルメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アリルオキシ
カルボニルヒドラゾン（化合物番号１−４９８）、４−
クロロフェニル＝５−エチルスルホニルメチルチオフェ
ン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２−メトキシエトキシカ
ルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−４９９）、４−
クロロフェニル＝５−エチルスルホニルメチルチオフェ
ン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２−クロロエトキシカル
ボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−５０１）、４−ク
ロロフェニル＝５−トリフルオロメチルチオメチルチオ
フェン−２−イル＝ケトン＝ヒドラゾン（化合物番号１
−５７９）、４−クロロフェニル＝５−トリフルオロメ
チルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メ
トキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−５８
２）、４−クロロフェニル＝５−（２，２，２−トリフ
ルオロエチル）チオメチルチオフェン−２−イル＝ケト
ン＝ヒドラゾン（化合物番号１−５８４）、４−クロロ
フェニル＝５−（２，２，２−トリフルオロメチル）チ
オメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシ
カルボニルヒドラゾン（化合物番号１−５８７）、４−
クロロフェニル＝５−プロピルチオメチルチオフェン−
２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシカルボニルヒドラゾン
（化合物番号１−５９７）、４−クロロフェニル＝５−
イソプロピルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン
＝Ｎ−メトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−
６０２）、４−クロロフェニル＝５−ｔｅｒｔ−ブチル
チオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキ
シカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−６１２）、４
−クロロフェニル＝４−クロロ−５−エチルチオメチル
チオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシカルボニ
ルヒドラゾン（化合物番号１−６２２）、４−クロロフ
ェニル＝４−ブロモ−５−エチルチオメチルチオフェン
−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシカルボニルヒドラゾ
ン（化合物番号１−６３２）及び４−クロロフェニル＝
５−アリルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝
Ｎ−メトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−６
５３）を挙げることができる。

【００８４】

【発明の実施の形態】本発明のヘテロアリールヒドラゾ
ン化合物は、以下に記載する工程Ａ乃至工程Ｉの方法に
よって製造することができる。

【００８５】工程Ａ

【００８６】

【化２６】上式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ、
ｎ及びｐは前記と同意義を示す。

【００８７】工程Ａは、一般式（ＩＶ）で表されるカル
ボニル化合物に、一般式（Ｖ）で表されるヒドラジン化
合物又はその水和物若しくは塩を反応させて、本発明の
一般式（Ｉ）で表されるヘテロアリールヒドラゾン化合
物を製造する工程である。

【００８８】本工程で用いられる化合物（Ｖ）又はその
水和物の量は、通常、化合物（ＩＶ）１モルに対し、
１．０〜２０．０モルであり、好適には、１．０〜１
０．０モルである。

【００８９】本工程は、溶媒の存在下又は非存在下に行
うことができる。

【００９０】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、メタノール、エタノール、エチレング
リコール及びグリセリンのようなアルコール類；ジエチ
ルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及
びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素
類；アセトニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及び
Ｎ−メチル−２−ピロリドンのようなアミド類；ジメチ
ルスルホキシド及びスルホランのようなスルホキシド
類；塩化メチレン及びクロロホルムのようなハロゲン化
炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エチルのよう
なエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン
のような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピコリンのよ
うなピリジン類；酢酸のような脂肪酸カルボン酸類；
水；及びこれらの混合溶媒が挙げられ、好適には、アル
コール類又はエーテル類であり、より好適には、メタノ
ール又はエタノールである。

【００９１】使用される溶媒の量は、化合物（ＩＶ）１
モルに対し、通常０．１〜２０．０Ｌであり、好適に
は、１〜１０．０Ｌである。

【００９２】本工程は、酸存在下又は酸非存在下に行う
ことができる。

【００９３】使用される酸としては、通常のｐＨ６以下
を示す酸であれば、特に限定はなく、例えば、塩酸、硫
酸、過塩素酸及び硝酸のような鉱酸類；ギ酸、酢酸及び
プロピオン酸のようなカルボン酸類；メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸及びｐ−トルエンスルホン酸一
水和物のようなスルホン酸類；ピリジン塩酸塩及びトリ
エチルアミン塩酸塩のようなアミン類の酸付加塩；塩化
アルミニウム、四塩化チタン、塩化亜鉛のような金属ハ
ロゲン化物及び三弗化ホウ素・エーテラートのようなル
イス酸が挙げられ、好適には、カルボン酸類又はスルホ
ン酸類である。

【００９４】使用される酸の量は、通常、化合物（Ｉ
Ｖ）１モルに対し、０．０１〜１００．０モルであり、
好適には、０．０１〜３０．０モルである。

【００９５】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−１０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、室温〜１５０℃である。

【００９６】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬等により異なるが、通常０．５〜４８時間であり、
好適には、１〜２４時間である。

【００９７】工程Ｂ

【００９８】

【化２７】上式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ、
ｎ及びｐは前記と同意義を示し、Ｒ^7bは、ハロゲン原
子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルオキシ基又はＣ ₆〜Ｃ
₁₀アリールスルホニルオキシ基（当該アリールスルホニ
ルオキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロ
ゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換されていて
よい。）を示し、Ｚは、式−Ｓ（Ｏ）_qＭ（式中、ｑ
は、０又は２を示し、Ｍは、アルカリ金属を示す。）で
表される基を示す。

【００９９】工程Ｂは、一般式（ＩＩＩｂ）で表される
ヘテロアリールヒドラゾン化合物に、一般式（ＶＩ）で
表されるアルカリ金属塩（ＶＩａ）を反応させて、本発
明化合物（Ｉ）を製造する工程である。

【０１００】本工程で用いられる化合物（ＶＩ）の量
は、通常、化合物（ＩＩＩｂ）１モルに対し、１．０〜
１０．０モルであり、好適には、１．０〜３．０モルで
ある。

【０１０１】本工程は、溶媒の存在下又は非存在下に行
うことができる。

【０１０２】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、メタノール、エタノール、エチレング
リコール及びグリセリンのようなアルコール類；ジエチ
ルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及
びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素
類；アセトニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及び
Ｎ−メチル−２−ピロリドンのようなアミド類；ジメチ
ルスルホキシド及びスルホランのようなスルホキシド
類；塩化メチレン及びクロロホルムのようなハロゲン化
炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エチルのよう
なエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン
のような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピコリンのよ
うなピリジン類；酢酸のような脂肪酸カルボン酸類；
水；及びこれらの混合溶媒が挙げられ、好適には、アミ
ド類、スルホキシド類、エーテル類又はアルコール類で
あり、より好適には、メタノール、エタノール又はＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドである。

【０１０３】使用される溶媒の量は、通常、化合物（Ｉ
ＩＩｂ）１モルに対し、０．０５〜１００．０Ｌであ
り、好適には、０．１〜１０．０Ｌである。

【０１０４】本工程における化合物（ＶＩ）は、式Ｒ¹
Ｓ（Ｏ）_qＨ（式中、Ｒ¹及びｑは前記と同意義を示
す。）で表される化合物と、アルカリ金属、アルカリ金
属の水素化物、アルカリ金属の水酸化物、低級アルコー
ルのアルカリ金属塩、炭酸アルカリ金属塩又は有機アミ
ン類とを作用させることにより調製することができる。
又、式Ｒ¹Ｓ（Ｏ）_qＸ¹｛式中、Ｒ¹及びｑは前記と同意
義を示し、Ｘ¹はハロゲン原子（好適には、塩素原子又
は臭素原子である。）を示す。｝で表される化合物と、
亜硫酸アルカリ金属塩とを作用させることにより調製す
ることもできる。

【０１０５】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−１０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、室温〜１５０℃である。

【０１０６】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬等により異なるが、通常、３分間〜２４時間であ
り、好適には、０．１〜２４時間である。

【０１０７】工程Ｃ

【０１０８】

【化２８】上式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ、
ｎ及びｐは前記と同意義を示し、Ｒ^7cは、メルカプト
基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニルチオ基又はアミジノス
ルフェニル基を示し、Ｚ^bは、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキルスルホニルオキシ基又はＣ₆〜Ｃ₁₀アリールス
ルホニルオキシ基（当該アリールスルホニルオキシ基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子又
はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換されていてよい。）を
示す。

【０１０９】工程Ｃは、一般式（ＩＩＩｂ）で表される
ヘテロアリールヒドラゾン化合物に、一般式（ＶＩ）で
表される化合物を、塩基存在下反応させて、本発明化合
物（Ｉ）を製造する工程である。

【０１１０】本工程で用いられる化合物（ＶＩ）の量
は、通常、化合物（ＩＩＩｂ）１モルに対し、１．０〜
１０．０モルであり、好適には、１．０〜５．０モルで
ある。

【０１１１】用いられる塩基としては、通常ｐＨ８以上
を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナ
トリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水
酸化物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムのよ
うなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム及び
炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水
素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカリ金
属の重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素化カリウム
のような金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのよ
うなアルコキシド類；及びトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン及びピリジンのような有機塩基類が挙
げられ、好適には、アルカリ金属の水酸化物又はアルカ
リ金属の炭酸塩類であり、より好適には、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム又は炭酸ナトリウムである。

【０１１２】用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩＩ
ｂ）１モルに対し、通常、１．０〜１０．０モルであ
り、好適には、１．０〜５．０モルである。

【０１１３】本工程は、溶媒の存在下又は非存在下に行
うことができる。

【０１１４】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、メタノール、エタノール、エチレング
リコール及びグリセリンのようなアルコール類；ジエチ
ルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及
びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素
類；アセトニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及び
Ｎ−メチル−２−ピロリドンのようなアミド類；ジメチ
ルスルホキシド及びスルホランのようなスルホキシド
類；塩化メチレン及びクロロホルムのようなハロゲン化
炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エチルのよう
なエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン
のような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピコリンのよ
うなピリジン類；酢酸のような脂肪酸カルボン酸類；
水；及びこれらの混合溶媒が挙げられ、好適には、アル
コール類、エーテル類、アミド類又は水であり、より好
適には、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。

【０１１５】用いられる溶媒の量は、化合物（ＩＩＩ
ｂ）１モルに対し、通常、０．１〜２０．０Ｌであり、
好適には、１．０〜１０．０Ｌである。

【０１１６】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、０〜１５０℃である。

【０１１７】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬等により異なるが、通常、３分間〜４８時間であ
り、好適には、０．１〜２４時間である。

【０１１８】工程Ｄ

【０１１９】

【化２９】上式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ、
ｎ及びｐは前記と同意義を示し、Ｒ^7bは、水酸基を示
す。）を示す。

【０１２０】工程Ｄは、一般式（ＩＩＩｂ）で表される
ヘテロアリールヒドラゾン化合物に、溶媒及び塩基存在
下、ジアミノクロロホスフィンと反応させ、次いで、一
般式（ＶＩ）で表されるジスルフィド類を反応させて、
本発明化合物（Ｉ）を製造する工程である。

【０１２１】本工程に用いられるジアミノクロロホスフ
ィンの量は、化合物（ＩＩＩｂ）１モルに対し、通常、
１．０〜６．０モルであり、好適には、１．０〜３．０
モルである。

【０１２２】用いられる塩基としては、通常ｐＨ８以上
を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナ
トリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水
酸化物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムのよ
うなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム及び
炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水
素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカリ金
属の重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素化カリウム
のような金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのよ
うなアルコキシド類；及びトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン及びピリジンのような有機塩基類が挙
げられ、好適には、有機塩基類であり、より好適には、
トリエチルアミン又はピリジンである。

【０１２３】用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩＩ
ｂ）１モルに対し、通常、１．０〜６．０モルであり、
好適には、１．０〜３．０モルである。

【０１２４】用いられる溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテ
ル類、ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼン
のような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニ
トリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンの
ようなアミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホラン
のようなスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホル
ムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロ
ピオン酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロ
ヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリ
ジン及びピコリンのようなピリジン類；及びこれらの混
合溶媒が挙げられ、好適には、エーテル類又はエステル
類であり、より好適には、テトラヒドロフラン又は酢酸
エチルである。

【０１２５】用いられる溶媒の量は、化合物（ＩＩＩ
ｂ）１モルに対し、通常、０．１〜１０．０Ｌであり、
好適には、１．０〜５．０Ｌである。

【０１２６】用いられる化合物（ＶＩ）の量は、化合物
（ＩＩＩｂ）１モルに対し、通常、１．０〜１０．０モ
ルであり、好適には、１．０〜５．０モルである。

【０１２７】ジアミノクロロホスフィンを加える反応の
反応温度は、原料化合物、塩基、溶媒等により異なる
が、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、
好適には、０〜１００℃である。

【０１２８】ジアミノクロロホスフィンを加える反応の
反応時間は、反応温度、原料化合物、反応試薬等により
異なるが、通常、３分間〜４８時間であり、好適には、
０．１〜２４時間である。

【０１２９】ジスルフィド類を加える反応の反応温度
は、原料化合物、塩基、溶媒等により異なるが、通常、
−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、
０〜１００℃である。

【０１３０】ジスルフィド類を加える反応の反応時間
は、反応温度、原料化合物、反応試薬等により異なる
が、通常、３分間〜４８時間であり、好適には、０．１
〜２４時間である。

【０１３１】工程Ｅ

【０１３２】

【化３０】上式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ、ｎ及びｐは
前記と同意義を示し、Ｒ^4aは、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キル基（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１乃
至５個のハロゲン原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカル
ボニル基、ピリジルオキシ基、シアノ基若しくは水酸基
により置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基
（当該アルケニル基は、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₂
〜Ｃ₆アルキニル基、ホルミル基、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキルカ
ルボニル基｛当該アルキルカルボニル基は、同一若しく
は異なった１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ₁〜
Ｃ₆アルコキシ基、フェノキシ基（当該フェノキシ基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基又はハロゲン原子により置
換されていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、フェ
ニルチオ基（当該フェニルチオ基は、同一若しくは異な
った１乃至５個のＣ ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコ
キシ基又はハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、カルボキシル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニ
ル基若しくはシアノ基により置換されていてよい。｝、
Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルカルボニル基（当該アルケニルカル
ボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲ
ン原子又は１個のフェニル基若しくはＣ₂〜Ｃ₇アルコキ
シカルボニル基により置換されていてよい。）、Ｃ₃〜
Ｃ₇アルキニルカルボニル基、ベンゾイル基（当該ベン
ゾイル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲ
ン原子若しくはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又は１個のカルボキ
シル基若しくはＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基により
置換されていてよい。）、ピリジルカルボニル基（当該
ピリジルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至
４個のハロゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換
されていてよい。）、チエニルカルボニル基（当該チエ
ニルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個
のハロゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換され
ていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキル（チオカルボニル）
基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、フェニル（チオカルボニル）基
｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基
（当該アルコキシカルボニル基は、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコ
キシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基若しくはシアノ基によ
り置換されていてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルオキシ
カルボニル基、フェノキシカルボニル基（当該フェノキ
シカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個の
ハロゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換されて
いてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₇（アルキルチオ）カルボニル基
｛−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−｝、（フェニルチオ）カルボニル
基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルジチオカルボニル基、フェニルジ
チオカルボニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキルカルボニルカルボ
ニル基、フェニルカルボニルカルボニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ア
ルコキシカルボニルカルボニル基、フェノキシカルボニ
ルカルボニル基、アミノカルボニル基｛当該アミノカル
ボニル基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜
Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、
（Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基
又は１個のフェニル基（当該フェニル基は、同一若しく
は異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換されて
いてよい。）により置換されていてよい。｝、アミノチ
オカルボニル基（当該アミノチオカルボニル基は、同一
若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基によ
り置換されていてよい。）、フラニルカルボニル基（当
該フラニルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃
至３個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、
ピラゾリルカルボニル基（当該ピラゾリルカルボニル基
は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基又はハロゲン原子により置換されていてよい。）、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基
（当該フェニルスルホニル基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基又はハロゲン原子により置換されていてよい。）又は
アミノスルホニル基（当該アミノスルホニル基は、同一
若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基によ
り置換されていてよい。）を示し、Ｒ^5aは、Ｃ₂〜Ｃ₁₀
アルキルカルボニル基｛当該アルキルカルボニル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子又は１
個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、フェノキシ基（当該フェノ
キシ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆
アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基又はハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ
基、フェニルチオ基（当該フェニルチオ基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルコキシ基又はハロゲン原子により置換されてい
てよい。）、カルボキシル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカル
ボニル基若しくはシアノ基により置換されていてよ
い。｝、Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルカルボニル基（当該アルケ
ニルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のハロゲン原子又は１個のフェニル基若しくはＣ₂〜Ｃ₇
アルコキシカルボニル基により置換されていてよ
い。）、Ｃ₃〜Ｃ₇アルキニルカルボニル基、ベンゾイル
基（当該ベンゾイル基は、同一若しくは異なった１乃至
５個のハロゲン原子若しくはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又は１
個のカルボキシル基若しくはＣ ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボ
ニル基により置換されていてよい。）、ピリジルカルボ
ニル基（当該ピリジルカルボニル基は、同一若しくは異
なった１乃至４個のハロゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル
基により置換されていてよい。）、チエニルカルボニル
基（当該チエニルカルボニル基は、同一若しくは異なっ
た１乃至３個のハロゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基に
より置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキル（チオ
カルボニル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、フェニル（チオカ
ルボニル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシ
カルボニル基（当該アルコキシカルボニル基は、同一若
しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ
₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基若しくは
シアノ基により置換されていてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₇アル
ケニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基
（当該フェノキシカルボニル基は、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のハロゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基に
より置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₇（アルキルチ
オ）カルボニル基｛−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−｝、（フェニル
チオ）カルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルジチオカルボニ
ル基、フェニルジチオカルボニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキル
カルボニルカルボニル基、フェニルカルボニルカルボニ
ル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシカルボニルカルボニル基、フ
ェノキシカルボニルカルボニル基、アミノカルボニル基
｛当該アミノカルボニル基は、同一若しくは異なった１
又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカ
ルボニル基、（Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル）Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキル基又は１個のフェニル基（当該フェニル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）により置換されていてよ
い。｝、アミノチオカルボニル基（当該アミノチオカル
ボニル基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜
Ｃ₆アルキル基により置換されていてよい。）、フラニ
ルカルボニル基（当該フラニルカルボニル基は、同一若
しくは異なった１乃至３個のハロゲン原子により置換さ
れていてよい。）、ピラゾリルカルボニル基（当該ピラ
ゾリルカルボニル基は、同一若しくは異なった１又は２
個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又はハロゲン原子により置換さ
れていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基、フ
ェニルスルホニル基（当該フェニルスルホニル基は、同
一若しくは異なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基又はハロゲン原子により置換され
ていてよい。）又はアミノスルホニル基（当該アミノス
ルホニル基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁
〜Ｃ₆アルキル基により置換されていてよい。）を示
し、Ｅは、ハロゲン原子、水酸基又は式−ＯＲ^5a（式
中、Ｒ^5aは、前記と同意義を示す。）で表される基を示
す。

【０１３３】工程Ｅは、一般式（ＶＩＩ）で表されるヘ
テロアリールヒドラゾン化合物に、一般式（ＶＩＩＩ）
で表される化合物を反応させ、本発明化合物（Ｉａ）を
製造する工程である。（ｉ）一般式（ＶＩＩＩ）中のＥが、水酸基である場
合、化合物（ＶＩＩ）に、溶媒、塩基及び縮合剤存在
下、化合物（ＶＩＩＩ）を反応させることにより、本発
明化合物（Ｉａ）を製造することができる。

【０１３４】本工程に用いられる化合物（ＶＩＩＩ）の
量は、化合物（ＶＩＩ）１モルに対し、通常、１．０〜
１０．０モルであり、好適には、１．０〜５．０モルで
ある。

【０１３５】用いられる塩基としては、通常ｐＨ８以上
を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、炭酸ナト
リウム及び炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩
類；炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのような
アルカリ金属の重炭酸塩類；及びトリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン及びピリジンのような有機塩
基類が挙げられれ、好適には、有機塩基類であり、より
好適には、トリエチルアミン又はピリジンである。

【０１３６】用いられる塩基の量は、化合物（ＶＩＩ）
１モルに対し、通常、１．０〜２０．０モルであり、好
適には、１．０〜１０．０モルである。

【０１３７】用いられる縮合剤としては、縮合能をもつ
試薬であれば特に限定はなく、例えば、クロロギ酸メチ
ル及びクロロギ酸エチルのようなクロロギ酸Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキル；ヨウ化２クロロ−１−メチルピリジニウムのよ
うなピリジニウム塩類；及びジシクロヘキシルカルボジ
イミドのようなカルボジイミド類が挙げられ、好適に
は、ピリジニウム塩類であり、より好適には、ヨウ化２
クロロ−１−メチルピリジニウムである。

【０１３８】用いられる縮合剤の量は、化合物（ＶＩ
Ｉ）１モルに対し、通常、１．０〜６．０モルであり、
好適には、１．０〜３．０モルである。

【０１３９】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテ
ル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼン
のような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニ
トリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンの
ようなアミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホラン
のようなスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホル
ムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロ
ピオン酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロ
ヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリ
ジン及びピコリンのようなピリジン類；及びこれらの混
合溶媒が挙げられ、好適には、エーテル類、ハロゲン化
炭化水素類、エステル類、脂肪族炭化水素類又は芳香族
炭化水素類であり、より好適には、テトラヒドロフラ
ン、塩化メチレン、酢酸エチル又はトルエンである。

【０１４０】用いられる溶媒の量は、化合物（ＶＩＩ）
１モルに対し、通常、０．０５〜２０．０Ｌであり、好
適には、０．１〜１０．０Ｌである。

【０１４１】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、０〜１００℃である。

【０１４２】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬等により異なるが、通常、３分間〜４８時間であ
り、好適には、０．１〜２４時間である。（ｉｉ）一般式（ＶＩＩＩ）中のＥが、ハロゲン原子
又は式−ＯＲ^5a（式中、Ｒ^5aは、前記と同意義を示
す。）で表される基である場合、化合物（ＶＩＩ）に、
溶媒及び塩基存在下、化合物（ＶＩＩＩ）を反応させる
ことにより、本発明化合物（Ｉａ）を製造することがで
きる。

【０１４３】本工程に用いられる化合物（ＶＩＩＩ）の
量は、化合物（ＶＩＩ）１モルに対し、通常、１．０〜
２０．０モルであり、好適には、１．０〜１０．０モル
である。

【０１４４】用いられる塩基としては、通常ｐＨ８以上
を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸
化物；炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムのようなアルカ
リ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カ
リウムのようなアルカリ金属の重炭酸塩類；水素化ナト
リウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化
物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドのよ
うなアルコキシド類；及びトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン及びピリジンのような有機塩基類が挙
げられれ、好適には、アルカリ金属水素化物、アルコキ
シド類又は有機塩基類であり、より好適には、水素化ナ
トリウム又はナトリウムメトキシドである。

【０１４５】用いられる塩基の量は、化合物（ＶＩＩ）
１モルに対し、通常、１．０〜２０．０モルであり、好
適には、１．０〜１０．０モルである。

【０１４６】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテ
ル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼン
のような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニ
トリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンの
ようなアミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホラン
のようなスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホル
ムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロ
ピオン酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロ
ヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリ
ジン及びピコリンのようなピリジン類；及びこれらの混
合溶媒が挙げられ、好適には、エーテル類、エステル
類、脂肪族炭化水素類、アミド類又は芳香族炭化水素類
であり、より好適には、テトラヒドロフラン又はＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミドである。

【０１４７】用いられる溶媒の量は、化合物（ＶＩＩ）
１モルに対し、通常、０．１〜２０．０Ｌであり、好適
には、１．０〜１０．０Ｌである。

【０１４８】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、０〜１００℃である。

【０１４９】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬等により異なるが、通常、３分間〜４８時間であ
り、好適には、０．１〜２４時間である。

【０１５０】工程Ｆ

【０１５１】

【化３１】式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ、ｎ及びｐは前
記と同意義を示し、Ｒ⁸及びＲ⁹は、同一若しくは異なっ
て、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカ
ルボニル基、フェノキシカルボニル基又はアミノ基（当
該アミノ基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁
〜Ｃ₆アルキル基により置換されていてよい。）を示
し、但し、Ｒ⁸及びＲ⁹は同時に水素原子ではない。

【０１５２】工程Ｆは、溶媒の存在下又は非存在下、酸
の存在下又は非存在下、化合物（ＩＸ）と化合物（Ｘ）
を反応させることにより、工程Ａに準じて行うことがで
きる。

【０１５３】工程Ｇ

【０１５４】

【化３２】上式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ、
ｎ及びｐは前記と同意義を示し、Ｒ^4bは、Ｃ₂〜Ｃ₁₀ア
ルキルカルボニル基｛当該アルキルカルボニル基は、同
一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子又は１個
のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、フェノキシ基（当該フェノキ
シ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基又はハロゲン原子によ
り置換されていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、
フェニルチオ基（当該フェニルチオ基は、同一若しくは
異なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ基又はハロゲン原子により置換されていてよ
い。）若しくはシアノ基により置換されていてよ
い。｝、Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルカルボニル基（当該アルケ
ニルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のハロゲン原子又は１個のフェニル基により置換されて
いてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₇アルキニルカルボニル基、ベン
ゾイル基（当該ベンゾイル基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基によ
り置換されていてよい。）、ピリジルカルボニル基（当
該ピリジルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃
至４個のハロゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置
換されていてよい。）、チエニルカルボニル基（当該チ
エニルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換さ
れていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキル（チオカルボニ
ル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、フェニル（チオカルボニ
ル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボ
ニル基（当該アルコキシカルボニル基は、同一若しくは
異なった１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₆
アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基若しくはシアノ
基により置換されていてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニル
オキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基（当該フ
ェノキシカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至
５個のハロゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換
されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₇（アルキルチオ）カルボ
ニル基｛−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−｝、（フェニルチオ）カル
ボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルジチオカルボニル基、フェ
ニルジチオカルボニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキルカルボニル
カルボニル基、フェニルカルボニルカルボニル基、Ｃ₃
〜Ｃ₈アルコキシカルボニルカルボニル基、フェノキシ
カルボニルカルボニル基、アミノカルボニル基｛当該ア
ミノカルボニル基は、同一若しくは異なった１又は２個
のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又は１個のフェニル基（当該フェ
ニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン
原子により置換されていてよい。）により置換されてい
てよい。｝、アミノチオカルボニル基（当該アミノチオ
カルボニル基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ
₁〜Ｃ₆アルキル基により置換されていてよい。）、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基
（当該フェニルスルホニル基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基又はハロゲン原子により置換されていてよい。）又は
アミノスルホニル基（当該アミノスルホニル基は、同一
若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基によ
り置換されていてよい。）を示す。

【０１５５】工程Ｇは、一般式（ＶＩＩｂ）で表される
ヘテロアリールヒドラゾン化合物｛化合物（ＶＩＩ）に
おいて、Ｒ⁴が、カルボニル基を含有する基である化合
物｝をハロゲン化し、化合物（Ｉｃ）を製造し、更に化
合物（Ｉｃ）と一般式（ＸＩＩ）で表される化合物を反
応させ、本発明の化合物（Ｉｂ）を製造する工程であ
る。（ｉ）工程Ｇ−１は、化合物（ＶＩＩｂ）を、ハロゲ
ン化剤を用いてハロゲン化し、化合物（Ｉｃ）を製造す
る工程である。

【０１５６】本工程に用いられるハロゲン化剤として
は、通常の有機化合物をハロゲン化するものであれば特
に限定はなく、例えば、三塩化リン、五塩化リン、塩化
チオニル及びトリフェニルホスフィン−四塩化炭素の混
合物のような塩素化剤；よう素のようなよう化剤；及び
トリフェニルホスフィン−臭素の混合物のような臭素化
剤が挙げられ、好適には、トリフェニルホスフィン−四
塩化炭素の混合物である。

【０１５７】用いられるハロゲン化剤の量は、化合物
（ＶＩＩｂ）１モルに対して、通常、１．０〜２０．０
モルであり、好適には、１．０〜１０．０モルである。

【０１５８】本工程は、溶媒存在下又は非存在下に行わ
れる。

【０１５９】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ジエチルエーテル、ジメトキシエ
タン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエー
テル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼ
ンのような芳香族炭化水素類；塩化メチレン及びクロロ
ホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及び
プロピオン酸エチルのようなエステル類；アセトニトリ
ル、プロピオニトリルのようなニトリル類；ヘキサン、
シクロヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素
類；ピリジン及びピコリンのようなピリジン類；及びこ
れらの混合溶媒が挙げられ、好適には、エーテル類、ニ
トリル類又はエステル類であり、より好適には、テトラ
ヒドロフラン、アセトニトリル又は酢酸エチルである。
又、前記ハロゲン化剤を溶媒として兼用するこもでき
る。

【０１６０】用いられる溶媒の量は、化合物（ＶＩＩ
ｂ）１モルに対して、通常、０．１〜２０．０Ｌであ
り、好適には、１．０〜１０．０Ｌである。

【０１６１】反応温度は、原料化合物、ハロゲン化剤、
溶媒等により異なるが、通常、０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、０〜１００℃である。

【０１６２】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬等により異なるが、通常、３分間〜４８時間であ
り、好適には、０．１〜２４時間である。（ｉｉ）工程Ｇ−２は、化合物（Ｉｃ）を化合物（Ｘ
ＩＩ）と反応させ、化合物（Ｉｂ）を製造する工程であ
る。

【０１６３】本工程に用いられる化合物（ＸＩＩ）の量
は、化合物（Ｉｃ）１モルに対して、通常、１．０〜１
０．０モルモルであり、好適には、１．０〜５．０モル
である。

【０１６４】本工程は、塩基存在下又は非存在下に行う
ことができる。

【０１６５】用いられる塩基としては、通常ｐＨ８以上
を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、炭酸ナト
リウム及び炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩
類；炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのような
アルカリ金属の重炭酸塩類等；及びトリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン及びピリジンのような有機塩
基類が挙げられれ、好適には、有機塩基類であり、より
好適には、トリエチルアミン又はピリジンである。

【０１６６】本工程は、溶媒存在下又は非存在下に行わ
れる。

【０１６７】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ジエチルエーテル、ジメトキシエ
タン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエー
テル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼ
ンのような芳香族炭化水素類；塩化メチレン及びクロロ
ホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及び
プロピオン酸エチルのようなエステル類；アセトニトリ
ル、プロピオニトリルのようなニトリル類；ヘキサン、
シクロヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素
類；ピリジン及びピコリンのようなピリジン類；及びこ
れらの混合溶媒が挙げられ、好適には、エーテル類、ニ
トリル類又はエステル類であり、より好適には、テトラ
ヒドロフラン、アセトニトリル又は酢酸エチルである。

【０１６８】用いられる溶媒の量は、化合物（Ｉｃ）１
モルに対して、通常、０．１〜２０．０Ｌであり、好適
には、１．０〜１０．０Ｌである。

【０１６９】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、０℃〜反応系における還流温
度であり、好適には、０〜１００℃である。

【０１７０】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬等により異なるが、通常、３分間〜４８時間であ
り、好適には、０．１〜２４時間である。

【０１７１】工程Ｈ

【０１７２】

【化３３】上式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ及
びｐは前記と同意義を示し、ｓは、１又は２を示す。

【０１７３】工程Ｈは、一般式（ＸＩ）で表されるヘテ
ロアリールヒドラゾン化合物を、酸化剤を用いて酸化
し、本発明化合物（Ｉｅ）｛一般式（Ｉ）において、ｎ
が１又は２である化合物。｝を製造する工程である。

【０１７４】本工程に用いられる酸化剤としては、通常
の硫黄原子を酸化する酸化剤であれば特に限定はなく、
例えば、過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸、過ヨウ素
酸ナトリウム及びオキソン（ペルオキソ硫酸水素カリウ
ム含有物、イー・アイ・デュポン社登録商標）のような
過酸化物；Ｎ−クロロスクシンイミドのようなハロゲン
化剤；次亜塩素酸ナトリウムのような次亜塩素酸塩類；
及び酸素が挙げられ、好適には、過酸化物であり、より
好適には、過酸化水素又はｍ−クロロ過安息香酸であ
る。

【０１７５】用いられる酸化剤の量は、ｓが１であると
き、化合物（ＸＩ）１モルに対し、通常、１．０〜３．
０モルであり、好適には、１．０５〜２．２モルであ
り、ｓが２であるとき、化合物（ＸＩ）１モルに対し、
通常、２．０〜１０．０モルであり、好適には、２．０
５〜５．０モルである。

【０１７６】酸化剤として過酸化水素を使用する場合、
本工程は、触媒存在下酸化することができる。

【０１７７】用いられる触媒としては、例えば、タング
ステン酸ナトリウムが挙げられる。

【０１７８】用いられる触媒の量は、１モルに対し、通
常、０．００１〜０．９モルである。

【０１７９】本工程は、溶媒存在下又は非存在下に行う
ことができる。

【０１８０】用いられる溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、メタノール、エタノール、エチレング
リコール及びグリセリンのようなアルコール類；ジエチ
ルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及
びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素
類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンのような
アミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのよう
なスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホルムのよ
うなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン
酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロヘキサ
ン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及
びピコリンのようなピリジン類；アセトン、メチルエチ
ルケトン及びシクロヘキサノンのようなケトン類；酢酸
のような脂肪酸カルボン酸類；水；及びこれらの混合溶
媒が挙げられ、好適には、エーテル類、ハロゲン化炭化
水素又はエステル類であり、より好適には、テトラヒド
ロフラン、塩化メチレン、ジクロロエタン又は酢酸エチ
ルである。

【０１８１】用いられる溶媒の量は、化合物（ＸＩ）１
モルに対し、通常、０．１〜２０．０Ｌであり、好適に
は、１．０〜１０．０Ｌである。

【０１８２】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−２０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、１０〜１００℃である。

【０１８３】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬等により異なるが、通常、３分間〜４８時間であ
り、好適には、０．１〜２４時間である。

【０１８４】工程Ｉ

【０１８５】

【化３４】上式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ、
ｎ及びｐは前記と同意義を示し、Ｇ−Ｈは、例えば、塩
化水素、臭化水素のようなハロゲン化水素；硫酸、硝
酸、リン酸のようなその他の無機酸；メタンスルホン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸のような有機スルホン酸
類；又はトリフルオロ酢酸、シュウ酸のようなその他の
有機酸類であり、好適には、ハロゲン化水素又は有機ス
ルホン酸類であり、より好適には、塩化水素又はメタン
スルホン酸である。

【０１８６】工程Ｉは、化合物（Ｉ）に、一般式（ＸＩ
ＩＩ）で表される酸類を反応させ、一般式（Ｉｄ）で表
される本発明の塩を製造する工程である。

【０１８７】本工程に用いられる酸類（ＸＩＩＩ）の量
は、化合物（Ｉ）１モルに対し、通常、１．０〜１０．
０モルであり、好適には、１．０〜５．０モルである。

【０１８８】本工程は、溶媒存在下又非存在下に行うこ
とができる。

【０１８９】用いられる溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、メタノール、エタノール、エチレング
リコール及びグリセリンのようなアルコール類；ジエチ
ルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及
びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素
類；アセトニトリルのようなニトリル類；塩化メチレン
及びクロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸
エチル及びプロピオン酸エチルのようなエステル類；ヘ
キサン、シクロヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭
化水素類；ピリジン及びピコリンのようなピリジン類；
酢酸のような脂肪酸カルボン酸類；水；及びこれらの混
合溶媒が挙げられ、好適には、アルコール類、エーテル
類又はハロゲン化炭化水素であり、より好適には、テト
ラヒドロフラン又は塩化メチレンである。

【０１９０】用いられる溶媒の量は、化合物（Ｉ）１モ
ルに対し、通常、０．１〜２０．０Ｌであり、好適に
は、１．０〜１０．０Ｌである。

【０１９１】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−３０℃〜その反応系におけ
る還流温度であり、好適には、０〜４０℃である。

【０１９２】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬等により異なるが、通常、３分間〜４８時間であ
り、好適には、０．１〜２４時間である。

【０１９３】前記一般式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で示さ
れる新規な合成中間体は、例えば、以下に示す工程Ｊ乃
至工程Ｏの方法により製造することができる。

【０１９４】工程Ｊ乃至工程Ｎの反応式を以下に示す。

【０１９５】

【化３５】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ、
ｎ及びｐは前記と同意義を示し、Ｗ¹及びＷ²は、それぞ
れ独立して、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニ
ルオキシ基又はベンゼンスルホニルオキシ基（当該ベン
ゼンスルホニルオキシ基は、同一若しくは異なった１乃
至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又はハロゲン原子により置
換されていてよい。）を示し、Ｒ¹⁰は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキルカルボニルチオ基又はアミジノスルフェニル基
を示し、Ｍ¹は、アルカリ金属を示し、Ｍ²は、アルカリ
金属又はアンモニウムイオンを示し、ｒは、１又は２を
示す。］工程Ｊ工程Ｊは、一般式（ＸＩＶ）で表されるハロゲノカルボ
ニル化合物と、一般式（ＸＶ）で表されるスルフィン酸
塩とを反応させ、一般式（ＩＶａ）で表されるスルホニ
ルカルボニル化合物｛化合物（ＩＶ）において、ｎが２
である化合物。｝を製造する工程である。

【０１９６】本工程で用いられるスルフィン酸塩（Ｘ
Ｖ）の量は、化合物（ＸＩＶ）１モルに対し、通常、
１．０〜５．０モルであり、好適には、１．０〜３．０
である。

【０１９７】本工程は、溶媒存在下又は非存在下に行う
ことができる。

【０１９８】用いられる溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、メタノール、エタノール、エチレング
リコール及びグリセリンのようなアルコール類；ジエチ
ルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及
びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素
類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンのような
アミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのよう
なスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホルムのよ
うなハロゲン化炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサン
及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；アセトン、メ
チルエチルケトン及びシクロヘキサノンのようなケトン
類；酢酸のような脂肪酸カルボン酸類；水；及びこれら
の混合溶媒が挙げられ、好適には、アミド類、ケトン
類、エーテル類又はエステル類であり、より好適には、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトン、テトラヒド
ロフラン又は酢酸エチルである。

【０１９９】用いられる溶媒の量は、化合物（ＸＩＶ）
１モルに対し、通常、０．１〜２０．０Ｌであり、好適
には、１．０〜１０．０Ｌである。

【０２００】反応温度は、原料化合物、溶媒等により異
なるが、通常、０℃〜反応系における還流温度であり、
好適には、１０〜１００℃である。

【０２０１】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬等により異なるが、通常、３分間〜４８時間であ
り、好適には、０．１〜２４時間である。

【０２０２】本工程に使用されるスルフィン酸塩（Ｘ
Ｖ）は、市販品又は公知の方法｛例えば、ジャーナル・
オブ・ケミカル・ソサエティ１９４５年６３６頁J. Che
m. Soc., 636 (1945)又はジャーナル・オブ・アメリカ
ン・ケミカル・ソサエティ１９７４年第９６巻２２７５
頁J. Am. Chem. Soc., 96, 2275 (1974)。｝により得る
ことができる。

【０２０３】工程Ｋ工程Ｋは、化合物（ＸＩＶ）と、一般式（ＸＶＩ）で表
される化合物とを反応させ、一般式（ＩＶｂ）で表され
るチオカルボニル化合物を製造する工程である。

【０２０４】本工程は、工程Ｊに準じて行うことができ
る。

【０２０５】工程Ｌ工程Ｌは、化合物（ＸＩＸ）と、一般式（ＸＶＩＩ）で
表される化合物とを反応させ、一般式（ＩＶｃ）で表さ
れるカルボニル化合物｛化合物（ＩＶ）において、ｎが
０である化合物。｝を製造する工程である。

【０２０６】本工程に用いられる化合物（ＸＶＩＩ）の
量は、化合物（ＸＩＸ）１モルに対し、１．０〜５．０
モルであり、好適には、１．０〜３．０モルである。

【０２０７】本工程は、塩基存在下又は非存在下に行う
ことができる。

【０２０８】用いられる塩基としては、通常ｐＨ８以上
を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸
化物；炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムのようなアルカ
リ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カ
リウムのようなアルカリ金属の重炭酸塩類；及びトリエ
チルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン及びピリジンの
ような有機塩基類が挙げられれ、好適には、アルカリ金
属の水酸化物若しくは炭酸塩類又は有機塩基類であり、
より好適には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピ
リジンである。

【０２０９】用いられる塩基の量は、化合物（ＸＩＸ）
１モルに対し、通常、０．１〜２０モルであり、好適に
は、０．１〜１０．０モルである。

【０２１０】本工程は、溶媒存在下又は非存在下に行う
ことができる。

【０２１１】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、メタノール、エタノールのようなアル
コール類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テト
ラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類；ベ
ンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼンのような
芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル
類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンのような
アミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのよう
なスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホルムのよ
うなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン
酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロヘキサ
ン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及
びピコリンのようなピリジン類；及びこれらの混合溶媒
が挙げられ、好適には、アルコール類、エーテル類、ハ
ロゲン化炭化水素類又は芳香族炭化水素類であり、より
好適には、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラ
ン、トルエン又は塩化メチレンである。

【０２１２】用いられる溶媒の量は、化合物（ＸＩＸ）
１モルに対し、通常、０．１〜２０．０Ｌであり、好適
には、１．０〜１０．０Ｌである。

【０２１３】反応温度は、原料化合物、塩基、溶媒等に
より異なるが、通常、−１０℃〜反応系における還流温
度であり、好適には、０〜１００℃である。

【０２１４】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬等により異なるが、通常３分間〜４８時間であり、
好適には、０．１〜２４時間である。

【０２１５】又、本工程は、例えば、実験化学講座第４
版（日本化学会編）１９９２年第２５巻３３６頁記載の
方法に準じて行なうことができる。

【０２１６】工程Ｍ工程Ｍは、化合物（ＩＶｂ）と、一般式（ＸＶＩＩＩ）
で表される化合物とを、塩基存在下反応させ、化合物
（ＩＶｃ）を製造する工程である。

【０２１７】本工程に用いられる化合物（ＸＶＩＩＩ）
の量は、化合物（ＩＶｂ）１モルに対し、通常、１．０
〜５．０モルであり、好適には、１．０〜３．０モルで
ある。

【０２１８】用いられる塩基としては、通常ｐＨ８以上
を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナ
トリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水
酸化物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムのよ
うなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム及び
炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水
素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカリ金
属の重炭酸塩類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのようなア
ルコキシド類；水素化ナトリウム、水素化カリウムのよ
うなアルカリ金属の水素化物；及び、トリエチルアミ
ン、ピリジンのような有機塩基類が挙げられ、Ｒ¹⁰が水
素原子であるとき、好適には、アルカリ金属の水酸化
物、アルカリ金属の炭酸塩類又は有機塩基類であり、よ
り好適には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム又はトリエチルアミンであり、Ｒ¹⁰が、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキルカルボニルチオ基又はアミジノスルフェ
ニル基であるとき、好適には、アルカリ金属の水酸化物
又はアルカリ金属の炭酸塩類であり、より好適には、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム又は
炭酸カリウムである。

【０２１９】用いられる塩基の量は、化合物（ＩＶｂ）
１モルに対し、通常、１．０〜２０．０モルであり、好
適には、１．０〜１０．０モルである。

【０２２０】本工程は、溶媒存在下又は非存在下に行う
ことができる。

【０２２１】用いられる溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、メタノール、エタノール、エチレング
リコール及びグリセリンのようなアルコール類；ジエチ
ルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及
びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素
類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンのような
アミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのよう
なスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホルムのよ
うなハロゲン化炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサン
及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；アセトン、メ
チルエチルケトン及びシクロヘキサノンのようなケトン
類；酢酸のような脂肪酸カルボン酸類；水；及びこれら
の混合溶媒が挙げられ、好適には、アルコール類、エー
テル類又はアミド類であり、より好適には、メタノー
ル、エタノール、テトラヒドロフラン又はＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドである。

【０２２２】用いられる溶媒の量は、化合物（ＩＶｂ）
１モルに対し、通常、０．０５〜２０．０Ｌであり、好
適には、０．１〜１０Ｌである。

【０２２３】反応温度は、原料化合物、塩基、溶媒等に
より異なるが、通常、０℃〜反応系における還流温度で
あり、好適には、１０〜１００℃である。

【０２２４】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬等により異なるが、通常、３分間〜４８時間であ
り、好適には、０．１〜２４時間である。

【０２２５】工程Ｎ工程Ｎは、工程Ｌ又はＭにより得られた化合物（ＩＶ
ｃ）を、酸化剤により酸化し、本発明の一般式（ＩＶ
ｄ）で表される化合物｛化合物（ＩＶ）において、ｎが
１又は２である化合物。｝を製造する工程であり、工程
Ｈに準じて行うことができる。

【０２２６】工程Ｊ乃至Ｌの製造原料である化合物（Ｘ
ＩＶ）、例えば、ジャーナル・オブ・ファーマスーティ
カル・サイエンス１９９２年第８１巻１８１頁J. Phar
m. Sci., 81, 181 (1992)、ケミストリー・オブ・ヘテ
ロサイクリック・コンパウンド１９８０年第１６巻４７
２頁Chem. Heterocycl.Compd., 16, 472 (1980)、欧州
特許ＥＰ１９９２８１号公報又はオーガニック・マグネ
ティック・レゾナンス１９７１年第３巻第５号５２１頁
〜５３１頁Org. Magn. Resonance, 3(5), 521-531 (197
1)に記載の方法により製造することができる。

【０２２７】工程Ｏ

【０２２８】

【化３６】式中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ^7a、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ及び
ｐは前記と同意義を示す。

【０２２９】工程Ｏは、一般式（ＸＩＸ）で表されるカ
ルボニル化合物に、一般式（Ｖ）で表されるヒドラジン
類又はその水和物若しくは塩を反応させ、化合物（ＩＩ
Ｉ）を製造する工程である。

【０２３０】本工程に用いられる化合物（Ｖ）の量は、
化合物（ＸＩＸ）１モルに対し、通常、１．０〜１０．
０モルであり、好適には、１．０〜５．０である。

【０２３１】本工程は、溶媒の存在下又は非存在下に行
うことができる。

【０２３２】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、メタノール、エタノール、エチレング
リコール及びグリセリンのようなアルコール類；ジエチ
ルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及
びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素
類；アセトニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及び
Ｎ−メチル−２−ピロリドンのようなアミド類；ジメチ
ルスルホキシド及びスルホランのようなスルホキシド
類；塩化メチレン及びクロロホルムのようなハロゲン化
炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エチルのよう
なエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン
のような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピコリンのよ
うなピリジン類；酢酸のような脂肪酸カルボン酸類；
水；及びこれらの混合溶媒が挙げられ、好適には、アル
コール類又はエーテル類であり、より好適には、アルコ
ール類であり、更により好適には、メタノール又はエタ
ノールである。

【０２３３】使用される溶媒の量は、化合物（ＸＩＸ）
１モルに対し、通常、０．１〜２００．０Ｌであり、好
適には、１．０〜１０．０Ｌである。

【０２３４】本工程は、酸存在下又は酸非存在下に行う
ことができる。

【０２３５】使用される酸としては、通常のｐＨ６以下
を示す酸であれば、特に限定はなく、例えば、塩酸、硫
酸、過塩素酸及び硝酸のような鉱酸類；ギ酸、酢酸及び
プロピオン酸のようなカルボン酸類；メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸及びｐ−トルエンスルホン酸一
水和物のようなスルホン酸類；ピリジン塩酸塩及びトリ
エチルアミン塩酸塩のようなアミン類の酸付加塩；塩化
アルミニウム、四塩化チタン、塩化亜鉛のような金属ハ
ロゲン化物及び三弗化ホウ素・エーテラートのようなル
イス酸が挙げられ、好適には、カルボン酸類又はスルホ
ン酸類である。

【０２３６】使用される酸の量は、化合物（ＸＩＸ）１
モルに対し、通常、０．０１〜１００．０モルであり、
好適には、０．１〜２０．０モルである。

【０２３７】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−１０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、１０〜１００℃である。

【０２３８】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬等により異なるが、通常、３分間〜４８時間であ
り、好適には、０．１〜２４時間である。

【０２３９】上記各反応工程終了後、各工程の目的化合
物は常法に従って反応混合物から採取することができ
る。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存
在する場合には濾過により除去した後、水と混和しない
有機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去することによって
得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例
えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等によって
更に精製できる。

【０２４０】本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分
として使用するに際しては、本発明化合物それ自体で用
いてもよいが、農薬補助剤として製剤化に一般的に用い
られる担体、界面活性剤、およびその他補助剤を配合し
て、乳剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、錠剤、水和剤、水溶
剤、液剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、エアゾール剤、
ペースト剤、油剤、乳濁剤のような種種の形態に製剤す
ることができる。これらの配合割合は通常、有効成分
０．１〜９．０重量部で農薬補助剤１０〜９９．９重量
部である。

【０２４１】ここにいう製剤化に際して用いられる担体
としては、固体担体と液体担体に分けられる。固体担体
としては、例えば澱粉、活性炭、大豆紛、小麦粉、木
紛、魚粉、粉乳のような動植物性粉末、タルク、カオリ
ン、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻
土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナのような鉱物
性粉末が挙げられる。液体担体としては、例えば水、イ
ソプロピルアルコール、エチレングリコールのようなア
ルコール類、シクロヘキサン、メチルエチルケトンのよ
うなケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフランのよう
なエーテル類、ケロシン、軽油のような脂肪族炭化水素
類、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベン
ゼンメチルナフタレン、ソルベントナフサのような芳香
族炭化水素類、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素類、ジメチルアセトアミドのような酸アミド類、脂
肪酸のグリセリンエステルのようなエステル類、アセト
ニトリルのようなニトリル類ジメチルスルホキシドのよ
うな含硫化合物類等が挙げられる。

【０２４２】界面活性剤としては、例えばアルキルベン
ゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸
金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチ
レングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
アルキレート等が挙げられる。

【０２４３】その他の補助剤としては、例えば、カルボ
キシジメチルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸ナ
トリウム、グアーガム、トラガントガム、ポリビニルア
ルコールのような固着剤あるいは増粘剤、金属石鹸のよ
うな消泡剤、脂肪酸、アルキルリン酸塩、シリコーン、
パラフィンのような物性向上剤着色剤等を用いることが
できる。

【０２４４】これら製剤の実際の使用に際しては、その
まま使用するか、又は水のような希釈剤で所定濃度に希
釈して使用することができる。本発明化合物を含有する
種々の製剤、又はその希釈剤の施用は、通常一般的に行
われている施用方法、即ち、散布（例えば、噴霧、ミス
ティング、アトマイジング、散紛、散粒、水面施用、箱
施用等）、土壌施用（例えば、混入、灌注等）、表面施
用（例えば、塗布、紛衣、被覆等）、浸漬、毒餌等によ
り行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分
を資料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有
害昆虫の発生、生育を防除することも可能である。又い
わゆる超高濃度少量散布法により施用することもでき
る。この方法においては、有効成分を１００％含有する
ことが可能である。

【０２４５】本発明の有害生物防除剤の施用は、一般的
に０．１〜５００００ｐｐｍ、望ましくは１〜１０００
０ｐｐｍの有効成分濃度で行う。

【０２４６】有効成分濃度は製剤の形態および施用する
方法、目的、時期、場所及び有害生物の発生状況によっ
て適当に変更できる。例えば、水生有害生物の場合、上
記濃度範囲の薬液を発生場所に散布しても防除できるこ
とから、水中での有効成分濃度は上記以下である。単位
面積当たり、有効成分化合物として０．１〜５０００
ｇ、好ましくは１〜１０００ｇが使用されるが、これら
に限定されるものではない。

【０２４７】尚、本発明化合物は単独でも十分有効であ
ることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農
薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウ
ィルス剤、誘引剤、除草剤、植物調整剤などと混用、併
用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこ
ともある。

【０２４８】本発明化合物と混用して使用できる殺虫
剤、殺菌剤、殺ダニ剤のような代表例を以下に示す。

【０２４９】有機リン及びカーバメート系殺虫剤として
は、フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、
クロロピリホス、オキシデプホス、バミドチオン、フェ
ントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラチオ
ン、トリクロロホン、チオメトン、ホスメット、ジクロ
ロホス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、
オキシジメトンメチル、エチオン、ジオキサベンゾホ
ス、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオ
ン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロロフ
ェンビンホス、テトラクロロビンホス、ジメチルビンホ
ス、プロパホス、イソフェンホス、ジスルホトン、プロ
フェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホ
スメチル、アルジカルブ、メソミル、チオジカルブ、カ
ルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラ
チオカルブ、プロポキスル、フェノブカルブ、メトルカ
ルブ、イソプロカルブ、カルバリル、ピリミカーブ、エ
チオフェンカルブ、ジクロフェンチオン、ピリミホスメ
チル、キナルホス、クロロピリホスメチル、プロチオホ
ス、ナレッド、ＥＰＮ、ＸＭＣ、ベンダイオカルブ、オ
キサミル、アラニカルブ、クロロエトキシホス等が挙げ
られる。

【０２５０】ピレスロイド系殺虫剤としては、ペルメト
リン、シペルメトリン、デルタメトリン、フェンバレレ
ート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、
テトラメトリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパス
リン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シ
フルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフ
ェンプロックス、シクロプロトリン、トラロメトリン、
シラフルオフェン、テフルトリン、ビフェントリン、ア
クリナトリン等が挙げられる。

【０２５１】その他の殺虫剤として、ジフルベンズロ
ン、クロロフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフル
ムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、フル
シクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェ
ン、ルフェヌロン、シロマジン、メトプレン、エンドス
ルファン、ジアフェンチウロン、イミダプロクリド、フ
ィプロニル、フェノキシカルブ、カルタップ、チオシク
ラム、ベンスルタップ、テブフェノジド、クロロフェナ
ピル、エマメクチンベンゾエート、アセタミプリド、ニ
テンピラム、ピメトロジン、オレイン酸ナトリウム、硫
酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、マシン油、な
たね油、ＢＴ剤、昆虫病原ウィルスのような微生物農薬
が挙げられる。

【０２５２】殺線虫剤としては、フェナミホス、ホスチ
アゼート、エトプロホス、メチルイソチオシアネート、
１，３−ジクロロプロペン、ＤＣＩＰ等が挙げられる。

【０２５３】殺ダニ剤としては、クロロベンジレート、
フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、プロパ
ルギット、ベンゾメート、ヘキシチアゾックス、フェン
ブタチンオキシド、ポリナクチン、キノメチオネート、
クロロフェンソン、テトラジホン、アバメクチン、ミル
ベメクチン、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピ
ロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フ
ェノチオカルブ、ジエノクロロ、エトキサゾール、ハル
フェンプロックス等が挙げられる。

【０２５４】殺菌剤としては、チオファネートメチル、
ベノミル、カルベンダゾール、チアベンダゾール、フォ
ルベット、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マン
ゼブ、ポリカーバメート、イプロベンホス、エジフェン
フォス、フサライド、プロベナゾール、イソプロチオラ
ン、クロロタロニル、キャプタン、ポリオキシン、ブラ
ストサイジンＳ、カスガマイシン、ストレプトマイシ
ン、バリダマイシン、トリシクラゾール、ピロキロン、
フェナジンオキシド、メプロニル、フルトラニル、ペン
シクロン、イプロジオン、ヒメキサゾール、メタラキシ
ル、トリフルミゾール、トリホリン、トリアジメホン、
ビテルタノール、フェナリモル、プロピコナゾール、シ
モキサニル、ポロクロラズ、ペフラゾエート、ヘキサコ
ナゾール、ミクロブタニル、ジクロメジン、テクロフタ
ラム、プロピネブ、ジチアノン、ホセチル、ビンクロゾ
リン、プロシミドン、オキサジキシル、グアザチン、プ
ロパモカルブ塩酸塩、フルアジナム、オキソリニック
酸、ヒドロキシイソキサゾール、イミベンコナゾール、
メパニピリム等が挙げられる。

【０２５５】本発明化合物は、半翅目害虫、鱗翅目害
虫、鞘翅目害虫、双賜目害虫、膜翅目害虫、直翅目害
虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類、植
物寄生性線虫類のような害虫に対して優れた防除効果を
示す。そのような害虫の例としては、以下のような害虫
類を例示することができる。

【０２５６】半翅目害虫としては、例えば、ホソヘリカ
メムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓｃｌａｖａｔｕｓ）、ミ
ナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａｖｉｒｉｄｕｌ
ａ）、メクラカメムシ類（Ｌｙｇｕｓｓｐ．）、アメ
リカコバネナガカメムシ（Ｂｌｉｓｓｕｓｌｅｕｃｐ
ｔｅｒｕｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ
ｎａｓｈｉ）のようなカメムシ類（異翅類；ＨＲＴＥＲ
ＯＰＴＥＲＡ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔ
ｔｉｘｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍ
ｐｏａｓｃａｓｐ．，Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ
ｓｐ．，Ｃｉｒｃｕｌｉｆｅｒｓｐ．）のようなヨ
コバイ類、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ
ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ
ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌ
ｐｈａｘｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）のようなウンカ
類、Ｐｓｙｌｌａｓｐ．のようなキジラミ類、タバコ
コナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａｔａｂａｃｉ）、オンシ
ツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒ
ａｒｉｏｒｕｍ）、のようなコナジラミ類、ブドネアブ
ラムシ（Ｖｉｔｅｕｓｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、モモア
カアブラムシ（Ｍｙｚｕｓｐｅｒｓｉｃａｅ）、リン
ゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓｐｏｍｉ）、ワタアブラム
シ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ）、Ａｐｈｉｓｆ
ａｂａｅ、ニセダイコンアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓ
ｉｐｈｕｍｐｓｅｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ジャガ
イモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍｓ
ｏｌａｎｉ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐ
ｈｉｓｇｒａｍｉｎｕｍ）のようなアブラムシ類、ク
ワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓｃｏ
ｍｓｔｏｃｋｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓ
ｔｅｓｒｕｂｅｎｓ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃ
ｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、
ヤノエカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓｙａｎｏｅｎｓ
ｉｓ）のようなカイガラムシ、サシガメ（Ｒｈｏｄｎｉ
ｕｓｓｐ．）等が挙げられる。

【０２５７】鱗翅目害虫としては、例えば、チャハマキ
（Ｈｏｍｏｎａｍａｇｎａｎｉｍａ）、コカクモンハ
マキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓｏｒａｎａ）、テングハ
マキ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓｐｉｌｌｅｒｉａｎ
ａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａｍ
ｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖ
ｏｒａｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コドリンガ
（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、Ｅ
ｕｃｏｓｍａｓｐ．、Ｌｏｂｅｓｉａｂｏｔｒａｎ
ａのようなハマキガ類、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅ
ｃｉｌｌｉａａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、のようなホソハ
マキガ類、Ｂａｍｂａｌｉｎａｓｐ．のようなミノガ
類、コクガ（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎｇｒａｎｅｌｌｕ
ｓ）、イガ（Ｔｉｎｅａｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）の
ようなヒロズコガ類、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅ
ｔｉａｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ）のようなハモグリ
ガ類、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ
ｒｉｇｏｎｉｅｌｌａ）のようなホソガ類、ミカンハ
モグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓｃｉｔｒｅｌ
ｌａ）のようなコハモグリガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌ
ｌａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、Ｐｒａｙｓｃｉｔｒ
ｉのようなスガ類、ブドウスカシバ（Ｐａｒａｎｔｈｒ
ｅｎｅｒｅｇａｌｉｓ）、Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ
ｓｐ．のようなスカシバ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔ
ｉｎｏｐｈｏｒａｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ジャガ
イモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａｏｐｅｒｃｕｌｅｌ
ｌａ）、Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘｓｐ．のようなキバ
ガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａｎｉｐｏ
ｎｅｎｓｉｓ）のようなシンクイガ類、イラガ（Ｍｏｎ
ｅｍａｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）のようなイラガ類、ニ
カメイガ（Ｃｈｉｌｏｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コ
ブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓｍｅｄｉｎ
ａｌｉｓ）、Ｏｓｔｒｉｎｉａｎｕｂｉｌａｌｉｓ、
アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａｆｕｒｎａｃａｌｉ
ｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａｕｎｄａ
ｌｉｓ）ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌｏｎ
ｅｌｌａ）、Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓｌｉｇｎｏｓ
ｅｌｌｕｓ、Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅｓｔｉｃｔｉｃａｌ
ｉｓのようなメイガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ
ｒａｐａｅ）のようなシロチョウ類、ヨモギエダシャク
（Ａｓｃｏｔｉｓｓｅｌｅｎａｒｉａ）のようなシャ
クガ類、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａｎｅｕｓｔ
ｒｉａ）のようなカレハガ類、Ｍａｎｄｕｃａｓｅｘ
ｔａのようなスズメガ類、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔ
ｉｓｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ
（Ｌｙｍａｎｔｒｉａｄｉｓｐａｒ）のようなドクガ
類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａｃｕ
ｎｅａ）のようなヒトリガ類、タバコバッドワーム（Ｈ
ｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ボールワー
ム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａｚｅａ）、シロイチモジ
ヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｅｘｉｇｕａ）、オオ
タバコガ（ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａａｒｍｉｇｅｒ
ａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔ
ｕｒａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓｉｐｓｉｒｏ
ｎ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａｓｅｐａ
ｒａｔａ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕ
ｓｉａｎｉ）のようなヤガ類等が挙げられる。

【０２５８】鞘翅目害虫としては、例えば、ドウガネブ
イブイ（Ａｎｏｍａｌａｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ
（Ｐｏｐｉｌｌｉａｊａｐｏｎｉｃａ）、ヒメコガネ
（Ａｎｏｍａｌａｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、Ｅｕｔｈ
ｅｏｌａｒｕｇｉｃｅｐｓのようなコガネムシ類、ワイ
ヤーワーム（Ａｇｒｉｃｏｔｅｓｓｐ．）、Ｃｏｎｏ
ｄｅｕｓｓｐ．のようなコメツキムシ類、ニジュウヤ
ホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖｉｇｉｎｔｉｏ
ｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、インゲンテントウムシ（Ｅ
ｐｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）のようなテ
ントウムシ類、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ
ｃａｓｔａｎｅｕｍ）のようなゴミムシダマシ類、ゴ
マダカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａｍａｌａｓｉ
ａｃａ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕ
ｓａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）のようなカミキリムシ類、
インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅ
ｓｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓ
ｏｂｒｕｃｈｕｓｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）のようなマメ
ゾウムシ類、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓ
ａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コーンルートワーム
（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｓｐ．）、イネドロオイムシ
（Ｏｕｌｅｍａｏｒｙｚａｅ）、テンサイトビハムシ
（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａｃｏｎｃｉｎｎａ）、Ｐｈ
ａｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｓ、Ｏｕｌｅｍａｍ
ｅｌａｎｏｐｕｓ、Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａａｒｍｉｇ
ｅｒａのようなハムシ類、Ａｐｉｏｎｇｏｄｍａｎｉ
のようなホソクチゾウムシ類、イネミズゾウムシ（Ｌｉ
ｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワ
タミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｇｒａｎｄｉ
ｓ）のようなゾウムシ類、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈ
ｉｌｕｓｚｅａｍａｉｓ）のようなオサゾウムシ類、
キクイムシ類、カツオブシムシ類、シバンムシ類等が挙
げられる。

【０２５９】双翅目害虫としては、例えば、キリウジガ
ガンボ（Ｔｉｐｒａａｎｏ）、イネユスリカ（Ｔａｎ
ｙｔａｒｓｕｓｏｒｙｚａｅ）、イネシントメタマバ
エ（Ｏｒｓｅｏｌｉａｏｒｙｚａｅ）、チチュウカイ
ミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉｔａｔａ）、イネ
ミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａｇｒｉｓｅｏｌ
ａ）、オウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌ
ａｓｕｚｕｋｉｉ）、フリッツフライ（Ｏｓｃｉｎｅ
ｌｌａｆｒｉｔ）、イネカラバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ
ｏｒｙｚａｅ）、インゲンモグリバエ（Ｏｐｈｉｏｍ
ｙｉａｐｈａｓｅｏｌｉ）、マメハモグリバエ（Ｌｉ
ｒｉｏｍｙｚａｔｒｉｆｏｌｉｉ）、アカザモグリハ
ナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、タネ
バエ（Ｈｙｌｅｍｉａｐｌａｔｕｒａ）、ソルガムフ
ライ（Ａｔｈｅｒｉｇｏｎａｓｏｃｃａｔａ）、イエ
バエ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ウマバエ
（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓｓｐ．）、サシバエ（Ｓ
ｔｏｍｏｘｙｓｓｐ．）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅ
ｓａｅｇｙｐｔｉ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘｐｉ
ｐｉｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ
ｓｌｎｅｎｓｉｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ
ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）等が挙げられ
る。。

【０２６０】膜翅目害虫としては、例えば、クキバチ類
（Ｃｅｐｈｕｓｓｐ．）、カタビロコバチ（Ｈａｒｍ
ｏｌｉｔａｓｐ．）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ
ｓｐ．）、スズメバチ（Ｖｅｓｐａｓｐ．）、ファ
イアーアント類等が挙げられる。

【０２６１】直翅目害虫としては、例えば、チャバネゴ
キブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワ
モンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃ
ａｎａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａａｆｒｉｃ
ａｎａ）、バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒ
ｉａｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）、Ｍｅｌａｎｏｐ
ｌｕｓｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ等が挙げられる。

【０２６２】アザミウマ目害虫としては、例えば、チャ
ノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓｄｏ
ｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐ
ｓｐａｌｍｉ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈ
ｒｉｐｓｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、ミカン
キイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｏｃｃ
ｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌ
ｏｔｈｒｉｐｓａｃｕｌｅａｔｕｓ）等が挙げられる。

【０２６３】ハダニ類としては、例えば、ナミハダニ
（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ）、カンザ
ワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｋａｎｚａｗａ
ｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｃｉｔｒ
ｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｕｌｍ
ｉ）、イエローマイト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
ｃａｒｐｉｎｉ）、テキサスシトラスマイト（Ｅｏｔｅ
ｔｒａｎｙｃｈｕｓｂａｎｋｓｉ）、ミカンサビダニ
（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａｏｌｅｉｖｏｒ
ａ）、チャノホコリダニ（ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓ
ｏｎｅｍｕｓｌａｔｕｓ）、ヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉ
ｐａｌｐｕｓｓｐ．）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇ
ｌｙｐｈｕｓｒｏｂｉｎｉ）、ケナガコダニ（Ｔｙｒ
ｏｐｈａｇｕｓｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等が挙
げられる。

【０２６４】植物寄生性線虫類としては、例えば、サツ
マイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉ
ｎｃｏｇｎｉｔａ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙ
ｌｅｎｃｈｕｓｓｐ．）ダイズシストセンチュウ（Ｈ
ｅｔｅｒｏｄｅｒａｇｌｙｃｉｎｅｓ）、イネシンガ
レセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓｂｅｓ
ｓｅｙｉ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅ
ｌｅｎｃｈｕｓｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等が挙げられ
る。

【０２６５】その他有害動物、不快動物、衛生害虫及び
寄生虫としては、例えば、スクリミンゴガイ（Ｐｏｍａ
ｃｅａｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、ナメクジ（Ｉｎ
ｃｉｌａｒｉａｓｐ．）、アフリカマイマイ（Ａｃｈ
ａｔｉｎａｆｕｌｉｃａ）のような腹足網類（Ｇａｓ
ｔｒｏｐｏｄａ）、ダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄ
ｉｕｍｓｐ．）、ワラジムシ、ムカデのような等脚目
類（Ｉｓｏｐｏｄａ）、Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓｓｐ．
のようなチャタテムシ類、Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ
ｓｐ．のようなシミ類、Ｐｕｌｅｘｓｐ．、Ｃｔｅｎ
ｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓｓｐ．のようなノミ類、Ｔｒ
ｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓｓｐ．のようなハジラミ類、Ｃ
ｉｍｅｘｓｐ．のようなトコジラミ類、オウシマダニ
（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、フタト
ゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓｌｏｎｇｉ
ｃｏｒｎｉｓ）のような動物寄生性ダニ類、ヒョウヒダ
ニ類等を挙げることができる。

【０２６６】更に、有機リン系化合物、カーバメート系
化合物、合成ピレスロイド系化合物、アシルウレア系化
合物或いは既存の殺虫剤に抵抗性を示す害虫に対しても
有効である。

【０２６７】以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げ
て本発明化合物を具体的に説明するが、本発明はこれら
に限定されない。

【０２６８】

【実施例】

【０２６９】

【実施例１】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメチ
ルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシカルボ
ニルヒドラゾン（化合物番号１−３４４）（工程Ａ）下記実施例８（３）に準じて得られた４−クロロフェニ
ル＝５−エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケト
ン（０．６５ｇ）及びメチルカルバゼート（１．２７
ｇ）をエタノール（１５ｍｌ）及び酢酸（１６ｍｌ）に
加え、還流下に８時間攪拌した。反応混合物を重曹水に
注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を塩水で
洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、酢酸エチル
を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィ−（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５／
１）にて精製し、標記化合物（０．４４ｇ、収率５４
％）を得た。物性：油状物マススペクトル(EI) m/e：368(M⁺)¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.63, 8.3
1(1H, brd.s), 7.51-7.61(2H, m), 7.23-7.33(2H, m),
6.76, 7.05(1H, d, d, J=3.6, 3.6Hz), 6.56, 7.02(1H,
d, d, J=3.6, 3.6Hz), 3.87, 3.96(2H, s, s), 2.81,
3.85(3H, s, s),1.53, 2.60(2H, q, q, J=7.4, 7.4Hz),
1.24, 1.29(3H, t, t, J=7.4, 7.4Hz).

【０２７０】

【実施例２】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメチ
ルチオフェン−２−イル＝ケトン＝ヒドラゾン（化合物
番号１−１）（工程Ａ）下記実施例８（３）に準じて得られた４−クロロフェニ
ル＝５−メチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケト
ン（１１．９２ｇ）及びヒドラジン一水和物（６．４０
ｇ）をエタノール（５０ｍｌ）及び酢酸（３ｍｌ）に加
え、還流下に５時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、
酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を塩水で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、酢酸エチルを減
圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィ−（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝７／１）に
て精製し、標記化合物（１０．９８ｇ、収率８８％）を
得た。物性：固体マススペクトル(EI) m/e：296(M⁺)¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.44-7.53
(2H, m), 7.26-7.34(2H,m), 6.73, 7.03(1H, d, d, J=
3.6, 3.6Hz), 6.41, 6.99(1H, d, d, J=3.6, 3.6Hz),
5.32, 5.85(2H, brd.s, brd.s), 3.82, 3.92(2H, s,
s), 2.09, 2.14(3H,s, s).

【０２７１】

【実施例３】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメチ
ルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アセチルヒドラ
ゾン（化合物番号１−２）（工程Ｅ）下記実施例８（３）に準じて得られた４−クロロフェニ
ル＝５−メチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケト
ン＝ヒドラゾン（１００ｍｇ）、塩化アセチル（３０ｍ
ｇ）及び炭酸カリウム（６３ｍｇ）を酢酸エチル（１．
５ｍｌ）と水（１．０ｍｌ）の混合溶媒に加え、室温下
で３時間撹拌した。更に酢酸エチル（３０ｍｌ）を加
え、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥後濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／５）
で精製し、標記化合物（１０９．５ｍｇ、収率８５．０
％）を得た。物性：固体マススペクトル(EI) m/e：338(M⁺), 291, 249, 184¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.19, 8.8
0(1H, s, s), 7.49-7.59(2H, m), 7.22-7.59(2H, m),
6.77, 7.03(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 6.55, 6.98(1H,
d, d, J=3.7, 3.7Hz), 3.84, 3.91(2H, s, s), 2.38,
2.42(3H, s, s), 2.11, 2.15(3H, s, s).

【０２７２】

【実施例４】４−クロロフェニル＝５−エチルスルフィ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキ
シカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−３４５）（工
程Ｈ）上記実施例１に準じて得られた４−クロロフェニル＝５
−メチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ
−メトキシカルボニルヒドラゾン（１６２．４ｍｇ）及
び３−クロロ過安息香酸（８３．３ｍｇ）を１，２−ジ
クロロエタン（３ｍｌ）に加え、室温下に１．５時間攪
拌した。反応混合物を重曹水に注ぎ、酢酸エチルで抽出
した。酢酸エチル層を塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシ
ウムにて乾燥し、酢酸エチルを減圧下に留去した。残渣
を薄層シリカゲルクロマトグラフィ−（溶出溶媒：塩化
メチレン／メタノ−ル＝１０／１）にて精製し、標記化
合物（１４５．３ｍｇ、収率８５％）を得た。物性：固体マススペクトル(EI) m/e：384(M⁺)¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.69, 8.3
5(1H, brd.s, brd.s), 7.53-7.57(2H, m), 7.24-7.33(2
H, m), 6.89, 7.20(1H, d, d, J=3.6, 3.6Hz), 6.66,
7.13(1H, d, d, J=3.6, 3.6Hz), 4.08-4.29(2H, m), 3.
81, 3.84(3H, s, s), 2.51, 2.59(3H, s, s).

【０２７３】

【実施例５】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメチ
ルチオフェン−２−イル＝ケトン＝［Ｎ’−（エトキシ
カルボニル）メチリデン］ヒドラゾン（化合物番号１−
１０１）（工程Ｆ）上記実施例２に準じて得られた４−クロロフェニル＝５
−メチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝ヒ
ドラゾン（１２２．１ｍｇ）及びグリオキシル酸エチル
（１３５．３ｍｇ）をエタノ−ル（２ｍｌ）に加え、室
温下に２時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エ
チルで抽出した。酢酸エチル層を塩水で洗浄後、無水硫
酸マグネシウムにて乾燥し、酢酸エチルを減圧下に留去
した。残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィ−（溶出
溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）にて精製し、標
記化合物（１１２．２ｍｇ、収率７２％）を得た。物性：油状物マススペクトル(EI) m/e：380(M⁺)¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.76, 7.8
3(1H, s, s), 7.27-7.61(4H, m), 6.94, 7.13(1H, d,
d, J=3.8, 3.8Hz), 6.88, 6.95(1H, d, d, J=3.8,3.8H
z), 4.29, 4.44(2H, q, q, J=7.2, 7.2Hz), 3.87, 3.90
(2H, s, s), 2.11,2.13(3H, s, s), 1.31, 1.44(3H, t,
t, J=7.2, 7.2Hz).

【０２７４】

【実施例６】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメチ
ルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキシカルボ
ニル−Ｎ−メトキシメチルヒドラゾン（化合物番号１−
１３１）（工程Ｅ）上記実施例１に準じて得られた４−クロロフェニル＝５
−メチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ
−エトキシカルボニルヒドラゾン（１００ｍｇ）をＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶かし、氷冷
下、水素化ナトリウム（６０％鉱油、４８ｍｇ）を加
え、１５分間撹拌した後、メトキシメチルクロライド
（３０ｍｇ）、を加え、氷冷下で１時間撹拌した。酢酸
エチル（３０ｍｌ）を加え、飽和食塩水で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥後濃縮し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル
＝１／５）で精製し、標記化合物（２２２．７ｍｇ、収
率５５．８％）を得た。物性：固体¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.58(2H,
d, J=8.7Hz), 7.40(2H,d, J=8.7Hz), 7.01(1H, d, J=3.
8Hz), 6.89(1H, d, J=3.8Hz), 5.04(2H, s), 3.87(2H,
s), 3.69(3H, s), 3.47(3H, s), 2.10(3H, s).

【０２７５】

【実施例７】４−クロロフェニル＝５−メチルスルフォ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ´−［１
−（Ｎ−エチルアミノ）エチリデン］ヒドラゾン（化合
物番号１−２４２）（工程Ｇ）上記実施例１に準じて得られた４−クロロフェニル＝５
−メチルスルフォニルメチルチオフェン−２−イル＝ケ
トン＝Ｎ−アセチルヒドラゾン（１０５．６ｍｇ）、ト
リフェニルフォスフィン（１８３．１ｍｇ）及び四塩化
炭素（２６０μｌ）をアセトニトリル（３ｍｌ）に加
え、還流下に３０分間攪拌した。室温にもどしエチルア
ミン３．１８Ｍトルエン溶液（２６０μｌ）を加え、４
時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽
出した。酢酸エチル層を塩水で洗浄後、無水硫酸マグネ
シウムにて乾燥し、酢酸エチルを減圧下に留去した。残
渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィ−（溶出溶媒：ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／２）にて精製し、標記化合物
のＲｆ値が０．６のもの（５０．５ｍｇ、収率４５％）
及びＲｆ値が０．５のもの（２７．２ｍｇ、収率２４
％）を得た。Ｒｆ値０．６の標記化合物物性：油状物 MASSデ−タ(EI) m/e：397(M⁺), 318, 249, 235.¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.60-6.73
(6H, m), 6.72-6.43 (1H, m), 4.47, 4.46(2H, s, s),
3.70-3.24(2H, m), 2.85, 2.83(3H, s, s), 2.26, 2.2
5(3H, s, s), 1.35, 1.21(3H, t, t, J=7.2, 7.2Hz). Ｒｆ値０．５の標記化合物物性：油状物 MASSデ−タ(EI) m/e：397(M⁺), 318, 249, 235.¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.84-7.33
(4.4H, m), 7.10-7.08(0.8H, m), 7.02 (0.6H, d, J=
3.9Hz), 6.76 (0.6H, d, J=3.8Hz), 6.53-6.33 (0.6H,
m), 4.50-4.40 (2H, m), 3.70-3.55 (0.4H, m), 3.38-
3.24 (1.2H, m), 3.21-3.08 (0.4H, m), 2.89, 2.87,
2.85, 2.83 (3H, s, s, s, s), 2.25, 2.24,2.21, 1.99
(3H, s, s, s, s), 1.38-1.04 (3H, m).

【０２７６】

【実施例８】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメチ
ルチオフェン−２−イル＝ケトン（化合物番号３−１）
（工程Ｋ及び工程Ｍ）（１）４−クロロフェニル＝５−ブロモメチルチオフ
ェン−２−イル＝ケトン欧州特許ＥＰ１９９２８１号公報に記載の方法に準じて
製造される４−クロロフェニル＝５−メチルチオフェン
−２−イル＝ケトン（３６．７ｇ）の四塩化炭素溶液
（５００ｍｌ）に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（９２．
６ｇ）を加え、９時間加熱還流した。反応溶液を室温ま
で冷却し、ろ過した後、ろ紙上の固体を塩化メチレンで
洗浄した。ろ液及び洗浄液をあわせ、これを水および飽
和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥し
た。溶媒を留去し残渣をジエチルエーテルで洗浄し、ろ
過することにより４−クロロフェニル＝５−ブロモメチ
ルチオフェン−２−イル）ケトン（４５．０５ｇ、収率
９２．１％）を得た。¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.81(2H,
d, J=8.8Hz), 7.51-7.46(3H, m), 7.17(1H, d, J=3.6H
z), 4.71(2H, s). （２）４−クロロフェニル＝５−アミジノスルフェニ
ルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン（１）で得られた４−クロロフェニル＝５−ブロモメチ
ルチオフェン−２−イル＝ケトン（３．１６ｇ）のアセ
トン（５０ｍｌ）溶液に、チオ尿素（１．０１ｇ）を加
え、３時間加熱還流した。析出した結晶をろ取し、アセ
トンで洗浄し、４−クロロフェニル＝５−アミジノスル
フェニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン（３．１
５ｇ、収率８０．３％）を得た。融点：205-207℃¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：9.35-9.1
(3H, m), 7.86(2H, d, J=8.6Hz), 7.68-7.64(3H, m),
7.29(1H, d, J=3.8Hz), 4.87(2H, s). （３）４−クロロフェニル＝５−メチルチオメチルチ
オフェン−２−イル＝ケトン（２）で得られた４−クロロフェニル＝５−アミジノス
ルフェニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン（１．
０１ｇ）及びヨウ化メチル（０．３２ｍｌ）のＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液に、炭酸カリウ
ム（０．４３ｇ）を加え、１０分間室温にて攪拌した。
その後水酸化カリウム（０．２８ｇ）のメタノール溶液
（６ｍｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応溶液を
飽和食塩水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒留去後、粗成生物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィ−（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）
にて精製し、標記化合物（０．５６ｇ、収率７６．７
％）を得た。融点：77-78℃¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.81(2H,
d, J=8.6Hz), 7.47(2H,d, J=8.6Hz), 7.48(1H, d, J=3.
8Hz), 7.02(1H, d, J=3.8Hz), 3.91(2H, s), 2.13(3H,
s).

【０２７７】

【実施例９】４−クロロフェニル＝２，２，２−トリフ
ルオロエチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン
（化合物番号３−９）（工程Ｌ）２，２，２−トリフルオロエチルメルカプタン（１．０
０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）−テ
トラヒドロフラン（１２ｍｌ）混合溶液に、０℃にて水
素化ナトリウム（６０％鉱油、０．３５ｇ）を加え、０
℃で３０分間、更に室温下で３０分間攪拌した。実施例
８（１）で得られた４−クロロフェニル＝５−ブロモメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン（２．４７ｇ）を０
℃にて加え、室温で３時間攪拌した。反応溶液を水にあ
け、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去後、粗
成生物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶
媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）にて精製し、標
記化合物（１．４０ｇ、収率６０．０％）を得た。物性：油状物マススペクトル(EI) m/e：364(M⁺)¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.81(2H,
d, J=8.6Hz), 7.52-7.46(3H, m), 7.05(1H, d, J=3.8H
z), 4.08(2H, s), 3.09(2H, q, J=9.8Hz).

【０２７８】

【実施例１０】４−クロロフェニル＝５−メタンスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン（化合物番号
３−３）（工程Ｊ）亜硫酸ナトリウム（２６．４０ｇ）及び炭酸水素ナトリ
ウム（３３．０ｇ）を水（２００ｍｌ）に溶かし、この
溶液に塩化メタンスルホニル（２２．００ｇ）を室温に
て３０分間で加えた後、２時間攪拌した。この反応混合
物を濃縮し、トルエンを用いて共沸し、乾固した。得ら
れた残査をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｍ
ｌ）に懸濁させた後、実施例８（１）で得られた４−ク
ロロフェニル＝５−ブロモメチルチオフェン−２−イル
＝ケトン（１２．０５ｇ）を加え、室温で３時間攪拌し
た。反応混合物を飽和食塩水にあけ、酢酸エチルにて抽
出した。さらに、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去後、得られた
残渣をジエチルエーテル−ヘキサン混合溶媒（ジエチル
エーテル／ヘキサン＝１／１０）にて洗浄し、標記化合
物（１０．４８ｇ、収率８７．２％）を得た。融点：149-151℃ マススペクトル(EI) m/e：314(M⁺)¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.82(2H,
d, J=8.6Hz), 7.58(1H,d, J=4.0Hz), 7.50(2H, d, J=9.
0Hz), 7.28(1H, d, J=4.0Hz), 4.50(2H, s), 2.92(3H,
s).

【０２７９】

【実施例１１】４−クロロフェニル＝４−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン（化合物番号４−
３）（工程Ｌ）（１）４−クロロフェニル＝４−クロロメチルチオフ
ェン−２−イル＝ケトンケミストリー・オブ・ヘテロサ
イクリック・コンパウンド１９８０年第１６巻第４号３
５６頁〜３５８頁に記載の方法に準じて得られる４−ク
ロロフェニル＝４−メチルチオフェン−２−イル＝ケト
ン（３５５ｍｇ）のベンゼン溶液（５ｍｌ）に、ＡＩＢ
Ｎ（２５ｍｇ）及び塩化スルフリル（４０５ｍｇ）を加
え、５時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢
酸エチル（３０ｍｌ）を加え、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液、次いで飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグ
ネシウムにて乾燥し、酢酸エチルを減圧下に留去した。
残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：
ヘキサン／酢酸エチル＝３０／１）にて精製し、４−ク
ロロフェニル＝４−クロロメチルチオフェン−２−イ
ル）ケトン（２０７．５ｍｇ、収率５１％）を得た。¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.83(2H,
d, J=8.6Hz), 7.68(1H,d, J=1.3Hz), 7.62(1H, d, J=1.
3Hz), 7.50(2H, d, J=8.6Hz), 4.60(2H, s). （２）４−クロロフェニル＝４−エチルチオメチルチ
オフェン−２−イル＝ケトン水素化ナトリウム（６０％鉱油、３７ｍｇ）をＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁した中に、０℃
でエチルメルカプタン（５７ｍｇ）を加え、１５分間撹
拌した。これに、４−クロロフェニル＝４−クロロメチ
ルチオフェン−２−イル＝ケトン（２０７ｍｇ）を加
え、０℃で１時間撹拌した。反応混合物を氷水中に注
ぎ、酢酸エチル（３０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。
溶媒を留去後、得られた残渣をジエチルエーテル−ヘキ
サンの混合溶媒（ジエチルエーテル／ヘキサン＝１／１
０）にて洗浄し、標記化合物（１０．４８ｇ、収率８
７．２％）を得た。¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.82(2H,
d, J=8.6Hz), 7.59(1H,d, J=1.4Hz), 7.48(2H, d, J=8.
6Hz), 7.46(2H, d, J=1.4Hz), 3.73(2H, s), 2.47(2H,
q, J=7.4Hz), 1.24(3H, t, J=7.4Hz).

【０２８０】

【実施例１２】４−クロロフェニル＝４−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシカル
ボニルヒドラゾン（化合物番号２−９）（工程Ａ）４−クロロフェニル＝４−エチルチオメチルチオフェン
−２−イル＝ケトン（１１９．８ｍｇ）及びメチル−カ
ルバゼート（１９３．７ｍｇ）をエタノール（３ｍｌ）
及び酢酸（１ｍｌ）に加え、還流下に１０時間攪拌し
た。反応混合物を重曹水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出し
た。酢酸エチル層を塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムにて乾燥し、酢酸エチルを減圧下に留去した。残渣を
薄層シリカゲルクロマトグラフィ−（溶出溶媒：ヘキサ
ン／酢酸エチル＝３／１）にて精製し、標記化合物（８
７．０ｍｇ、収率５９％）を得た。¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.65, 8.2
6(1H, brd.s, brd.s), 7.52-7.59(2H, m), 7.25-7.33(2
H, m), 7.14, 7.39(1H, s, s), 6.74, 7.13(1H,s, s),
3.82, 3.86(3H, s, s), 3.59, 3.78(2H, s, s), 2.41,
2.53(2H, q, q,J=7.4, 7.4Hz), 1.19, 1.28(3H, t, t,
J=7.4, 7.4Hz). 上記実施例１乃至１２に準じて、以下の化合物を製造し
た。

【０２８１】

【実施例１３】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−プロピオニル
ヒドラゾン（化合物番号１−３）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：352(M⁺), 305, 249.¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.18(1H,
s), 7.54(2H, d, J=8.4Hz), 7.27(2H, d, J=8.4Hz), 6.
77(1H, d, J=3.7Hz), 6.34(1H, d, J=3.7Hz), 3.84(2H,
s), 2.79(2H, q, J=7.5Hz), 2.11(3H, s), 1.21(3H,
t, J=7.5Hz).

【０２８２】

【実施例１４】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−ブチリルヒド
ラゾン（化合物番号１−４）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：366(M⁺), 319, 249.¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.12, 8.7
9(1H, s, s), 7.51-7.61(2H, m), 7.22-7.37(2H, m),
6.77, 7.04(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 6.54, 6.99(1H,
d, d, J=3.7, 3.7Hz), 3.83, 3.91(2H, s, s), 2.70-
2.84(2H, m), 2.11,2.16(3H, s, s), 1.68-1.84(2H,
m), 1.04(3H, t, J=7.4Hz).

【０２８３】

【実施例１５】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−イソブチリル
ヒドラゾン（化合物番号１−５）融点：124-125℃ マススペクトル(EI) m/e：366(M⁺), 319, 249.¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.16(1H,
s), 7.54(2H, d, J=8.4Hz), 7.27(2H, d, J=8.4Hz), 6.
77(1H, d, J=3.7Hz), 6.54(1H, d, J=3.7Hz), 3.85(2H,
s), 3.49(1H, quintet, J=6.9Hz), 2.11(3H, s), 1.23
(6H, d, J=6.9Hz).

【０２８４】

【実施例１６】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−バレリルヒド
ラゾン（化合物番号１−６）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：380(M⁺), 333, 293, 249.¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.17, 8.7
7(1H, s, s), 7.49-7.60(2H, m), 7.23-7.39(2H, m),
6.77, 7.04(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 6.54, 6.97(1H,
d, d, J=3.7, 3.7Hz), 3.85, 3.92(2H, s, s), 2.71-
2.87(2H, m), 2.11,2.16(3H, s, s), 1.25-1.80(4H,
m), 0.98(3H, t, J=7.3Hz).

【０２８５】

【実施例１７】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−オクタノイル
ヒドラゾン（化合物番号１−１３）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：422(M⁺), 375, 296, 249.¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.17(1H,
s), 7.53(2H, d, J=8.5Hz), 7.26(2H, d, J=8.5Hz), 6.
77(1H, d, J=3.7Hz), 6.54(1H, d, J=3.7Hz), 3.85(2H,
s), 2.76(2H, t, J=7.3Hz), 2.11(3H, s), 1.63-1.80
(2H, m), 1.21-1.50(8H, m), 0.89(3H, s).

【０２８６】

【実施例１８】４−クロロフェニル＝５‐メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−デカノイルヒ
ドラゾン（化合物番号１−１５）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：450(M⁺), 403, 296, 249.¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.17, 8.6
9(1H, s, s), 7.48-7.59(2H, m), 7.21-7.37(2H, m),
6.77, 7.04(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 6.54, 6.97(1H,
d, d, J=3.7, 3.7Hz), 3.83, 3.91(2H, s, s), 2.11,
2.16(3H, s, s), 1.62-1.81(2H, m), 1.17-1.51(14H,
m), 0.83-0.95(3H, m).

【０２８７】

【実施例１９】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シクロプロピ
ルカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１６）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：364(M⁺), 317, 249 .¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.30, 8.9
0(1H, s, s), 7.26-7.63(2H, m), 6.77, 7.05(1H, d,
d, J=3.3, 3.3Hz), 6.55, 7.00(1H, d, d, J=3.3,3.3H
z), 3.85, 3.92(2H, s, s), 2.72-2.85(1H, m), 2.10,
2.16(3H, s, s), 0.90-1.26(4H, m).

【０２８８】

【実施例２０】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シクロブチル
ヒドラゾン（化合物番号１−１７）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：378(M⁺), 331, 249.¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.12(1H,
s), 7.53(2H, d, J=7.6Hz), 7.25(2H, d, J=7.6Hz), 6.
76(1H, d, J=3.7Hz), 6.52(1H, d, J=3.7Hz), 3.80-3.9
8(3H, m), 1.82-5.49(9H, m).

【０２８９】

【実施例２１】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シクロペンチ
ルヒドラゾン（化合物番号１−１８）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：392(M⁺), 345, 249.¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.16, 8.7
6(1H, s, s), 7.49-7.61(2H, m), 7.22-7.38(2H, m),
6.77, 7.04(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 6.53, 6.98(1H,
d, d, J=3.7, 3.7Hz), 3.85, 3.92(2H, s, s), 3.49-
3.69(1H, m), 2.11,2.16(3H, s, s), 1.59-2.10(8H,
m).

【０２９０】

【実施例２２】４−クロロフェニル＝５‐メチルチオメ
チルチオフェン−２―イル＝ケトン＝Ｎ−シクロへキシ
ルヒドラゾン（化合物番号１−１９）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：406(M⁺), 359, 296, 249.¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.10, 8.6
9(1H, s, s), 7.49-7.62(2H, m), 7.21-7.39(2H, m),
6.77, 7.04(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 6.54, 6.97(1H,
d, d, J=3.7, 3.7Hz), 3.85, 3.92(2H, s, s), 3.14-
3.41(1H, m), 1.18-2.19(13H, m).

【０２９１】

【実施例２３】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アクリロイル
ヒドラゾン（化合物番号１−２０）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：350(M⁺), 303, 249.¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.29, 8.8
9(1H, s, s), 7.52-7.67(2H, m), 7.21-7.41(2H, m),
6.77, 7.04(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 7.01(2H,m), 6.
48-6.63(2H, m), 5.90(1H, m), 3.85, 3.92(2H, s, s),
2.11, 2.16(3H,s, s).

【０２９２】

【実施例２４】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシアセ
チルヒドラゾン（化合物番号１−３１）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：368(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.21, 9.1
9(1H, s, s), 7.51-7.69(2H, m), 7.21-7.40(2H, m),
6.57-7.10(2H, m), 3.94, 4.58(2H, d, d, J=9.3,9.3H
z), 3.54, 3.83(3H, s, s), 3.25, 3.36(2H, s, s), 2.
09, 2.11(3H, s, s).

【０２９３】

【実施例２５】４−クロロフェニル＝５‐メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−フェノキシア
セチルヒドラゾン（化合物番号１−３３）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：430(M⁺), 383, 261.¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.33, 9.9
7(1H, s, s), 7.70-6.58(11H, m), 4.57, 4.66(2H, s,
s), 3.82, 3.92(2H, s, s), 2.05, 2.22(3H, m,m).

【０２９４】

【実施例２６】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シアノメチル
カルボニルヒドラゾン（化合物番号１−３７）融点：133-134℃ マススペクトル(EI) m/e：363(M⁺), 316, 249.¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.35(1H,
s), 7.57(2H, d, J=8.5Hz), 7.27(2H, d, J=8.5Hz), 6.
79(1H, d, J=3.7Hz), 6.61(1H, d, J=3.7Hz), 3.92(2H,
s), 3.84(2H, s), 2.11(3H, s).

【０２９５】

【実施例２７】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２−クロロ
エチルカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−４１）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：386(M⁺), 339, 293, 249.¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.35(1H,
s), 7.64(2H, d, J=8.5Hz), 7.35(2H, d, J=8.5Hz), 6.
86(1H, d, J=3.7Hz), 6.65(1H, d, J=3.7Hz), 3.98(2H,
t, J=6.8Hz), 3.93(2H, s), 3.37(2H, t, J=6.8Hz),
1.65(3H, s).

【０２９６】

【実施例２８】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２−メチル
チオエチルカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−４
４）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：398(M⁺), 383, 351, 323, 24
9.¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.31(1H,
s), 7.63(2H, d, J=8.4Hz), 7.35(2H, d, J=8.4Hz), 6.
86(1H, d, J=3.7Hz), 6.64(1H, d, J=3.7Hz), 3.94(2H,
s), 3.19(2H, t, J=7.3Hz), 2.97(2H, t, J=7.3Hz),
2.30(3H, s), 2.20(3H, s).

【０２９７】

【実施例２９】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（４‐クロロ
ベンゾイル）ヒドラゾン（化合物番号１−４６）融点：190-191℃ マススペクトル(EI) m/e：434(M⁺), 387, 354.¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：10.62(1H,
s), 7.49-7.75(8H, m),6.92(1H, d, J=3.7Hz), 6.65(1
H, d, J=3.7Hz), 3.96(2H, s), 2.06(3H, s).

【０２９８】

【実施例３０】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（ピリジンカ
ルボ−２−イル）ヒドラゾン（化合物番号１−４８）融点：154-156℃ マススペクトル(EI) m/e：401(M⁺), 354, 295.¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：10.83(1H,
s), 8.38(1H, dd, J=0.9, 4.0Hz), 8.25(1H, d, J=7.8
Hz), 7.79-7.90(1H, m), 7.34-7.66(6H, m), 6.82(1H,
d, J=3.7Hz), 6.73(1H, d, J=3.7Hz), 3.85(2H, s), 2.
11(3H, s).

【０２９９】

【実施例３１】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（ピリジンカ
ルボ−４−イル）ヒドラゾン（化合物番号１−５０）融点：157-158℃ マススペクトル(EI) m/e：401(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：10.84(1H,
s), 8.71(2H, d, J=4.8Hz), 7.43-7.70(6H, m), 6.92
(1H, s), 6.69(1H, s), 3.96(2H, s), 2.07(3H, s).

【０３００】

【実施例３２】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（チオフェン
カルボ−２−イル）ヒドラゾン（化合物番号１−５１）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：405(M⁺), 359, 248.¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.90-8.11
(2H, s), 7.63(1H, d, J=8.4Hz), 7.46(2H, d, J=8.4H
z), 7.21(1H, t, J=4.0Hz), 6.91(1H, d, J=3.7Hz), 6.
63(1H, d, J=3.7Hz), 3.96(2H, s), 2.06(3H, s).

【０３０１】

【実施例３３】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシカル
ボニルヒドラゾン（化合物番号１−５６）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：354(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.31, 7.6
2(1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.51(2H, m), 7.33-7.25(2
H, m), 7.06, 6.77(1H, d, d, J=3.6, 3.6Hz), 7.00,
6.57(1H, d, d, J=3.6, 3.6Hz), 3.92-3.83(5H, m), 2.
16, 2.09(3H, s, s).

【０３０２】

【実施例３４】４−クロロフェニル＝５−メチルスルフ
ィニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メト
キシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−５７）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：354(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.35, 7.6
9(1H, brd.s, brd.s), 7.57-7.53(2H, m), 7.33-7.24(2
H, m), 7.20, 6.89(1H, d, d, J=3.6, 3.7Hz), 7.13,
6.66(1H, d, d, J=3.6, 3.7Hz), 4.29-4.08(2H, m), 3.
84, 3.81(3H, s, s), 2.59, 2.51(3H, s, s).

【０３０３】

【実施例３５】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキシカル
ボニルヒドラゾン（化合物番号１−５８）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：368(M⁺), 321, 249.¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.68, 8.2
9(1H, s, s), 7.47-7.66(2H, m), 7.22-7.35(2H, m),
6.76, 7.06(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 6.57, 6.99(1H,
d, d, J=3.7, 3.7Hz), 4.19, 4.39(2H, m, m), 3.83,
3.92(2H, s, s), 2.09, 2.17(3H, s, s), 1.04(3H, m).

【０３０４】

【実施例３６】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−プロポキシカ
ルボニルヒドラゾン（化合物番号１−６０）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：382(M⁺), 335, 266, 249.¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.61, 8.2
8(1H, s, s), 7.51-7.60(2H, m), 7.27-7.34(2H, m),
6.57, 7.03(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 6.76, 7.07(1H,
d, d, J=3.7, 3.7Hz), 4.11-4.26(2H, m), 3.83, 3.93
(2H, s, s), 2.09,2.17(3H, s, s), 1.25-1.80(4H, m),
0.98(3H, t).

【０３０５】

【実施例３７】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−ブトキシカル
ボニルヒドラゾン（化合物番号１−６２）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：396(M⁺), 349, 249.¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.28(1H,
s), 7.50-7.64(2H, m),7.29-7.35(2H, m), 6.76, 7.06
(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 6.56, 7.00(1H, d,d, J=3.
7, 3.7Hz), 4.10, 4.29(2H, s), 3.83, 3.93(2H, s,
s), 2.09, 2.17(3H, s, s), 1.21-1.78(4H, m), 0.89-
1.03(3H, m).

【０３０６】

【実施例３８】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（イソブトキ
シカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−６３）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：396(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.22-7.63
(4H, m), 6.78, 7.06(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 6.57,
6.94(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 3.90-4.05(2H,m), 3.
83, 3.92(2H, s, s), 1.95-2.12(4H, m), 0.90-1.03(6
H, m).

【０３０７】

【実施例３９】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（アリルオキ
シカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−６５）融点：119-120℃ マススペクトル(EI) m/e：380(M⁺), 333, 266, 248.¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.65(1H,
s), 7.56(2H, d, J=3.7Hz), 7.29(2H, d, J=8.5Hz), 6.
77(1H, d, J=3.7Hz), 6.58(1H, d, J=3.7Hz), 5.78-6.0
8(1H, m), 5.23-5.45(2H, m), 4.70(2H, d, J=5.5Hz),
3.84(2H, s), 2.09(3H, s).

【０３０８】

【実施例４０】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２―クロロ
エトキシカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−６
８）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：402(M⁺), 366, 355, 319.¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.69, 8.3
8(1H, s, s), 7.51-7.62(2H, m), 7.22-7.37(2H, m),
7.22-7.37(2H, m), 7.22-7.37(2H, m), 6.77, 7.07(1H,
d, d, J=3.7, 3.7Hz), 6.58, 7.03(1H, d, d, J=3.7,
3.7Hz), 3.83, 3.93(2H, s, s), 3.69-3.78(2H, m), 2.
09, 2.167(3H, s, s).

【０３０９】

【実施例４１】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２、２、２
―トリクロロエトキシカルボニル）ヒドラゾン（化合物
番号１−７３）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：472(M⁺), 425, 322.¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.91(1H,
s), 7.67(2H, d, J=8.5Hz), 7.40(2H, d, J=8.5Hz), 6.
87(1H, d, J=3.7Hz), 6.70(1H, d, J=3.7Hz), 4.93(2H,
s), 3.92(2H, s), 2.18(3H, s).

【０３１０】

【実施例４２】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メチルアミノ
カルボニルヒドラゾン（化合物番号１−８８）融点：174-176℃ マススペクトル(EI) m/e：352(M⁺) or 353(M⁺), 306, 2
49.¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.53(2H,
d, J=8.3Hz), 7.44(1H,s), 7.26(2H, d, J=8.3Hz), 6.7
5(1H, d, J=3.7Hz), 6.49(1H, d, J=3.7Hz), 6.13(1H,
d, J=5.0Hz), 3.85(2H, s), 2.93(3H, d, J=5.0Hz), 2.
11(3H, s).

【０３１１】

【実施例４３】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−クロロメトキ
シカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−７１）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：388(M⁺), 341, 322, 293.¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.17, 8.7
7(1H, s, s), 7.49-7.63(2H, m), 7.61-7.71(2H, m),
7.35-7.44(2H, m), 6.87, 7.18(1H, d, d, J=3.7,3.7H
z), 6.60, 7.11(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 5.91(2H,
s), 3.92, 4.02(2H,s, s), 2.18, 2.26(3H, s, s).

【０３１２】

【実施例４４】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキシカル
ボニルメチルヒドラゾン（化合物番号１−３２８）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：396(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.45(2H,
d, J=8.2Hz), 7.26(2H,d, J=8.2Hz), 7.03(2H, m), 6.2
3(1H, t, J=3.7Hz), 4.18(2H, m), 4.09(2H, d,J=5.7H
z), 3.95(2H, s), 2.58(2H, q, J=7.7Hz), 1.28(6H,
m).

【０３１３】

【実施例４５】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（ｔｅｒｔ−
ブトキシカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−３５
２）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：410(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.06, 6.7
5(1H, d, d, J=3.8, 3.4Hz), 6.99, 6.53(1H, d, d, J=
3.8, 3.4Hz), 3.98, 3.86(2H, s, s), 2.60, 2.52(2H,
q, q, J=7.7, 7.7Hz), 1.69, 1.49(9H, s, s), 1.29,
1.24(3H, t, t, J=7.7, 7.7Hz).

【０３１４】

【実施例４６】４−ブロモフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキシカル
ボニルヒドラゾン（化合物番号１−１１８９）物性：ガム状マススペクトル(EI) m/e：426(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.28, 7.5
8(1H, brd.s, brd.s), 7.72-7.15(4H, m), 7.06, 6.77
(1H, d, d, J=3.6, 3.6Hz), 6.99, 6.56(1H, d, d, J=
3.6, 3.6Hz), 4.32-4.20(2H, m), 3.96, 3.87(2H, s,
s), 2,60, 2.53(2H,q, q, J=7.3, 7.3Hz), 1.40-1.21(6
H, m).

【０３１５】

【実施例４７】４−クロロフェニル＝５−エチルスルフ
ィニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エト
キシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１１９０）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：442(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.26-6.54
(7H, m), 4.36-4.21(2H,m), 3.96, 3.87(2H, s, s), 2.
66-2.48(2H, m), 1.37-1.21(6H, m).

【０３１６】

【実施例４８】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝ヒドラゾン
（化合物番号１−１４５）融点：148-149℃ マススペクトル(EI) m/e：328(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.53(2H,
d, J=8.5Hz), 7.32(2H,d, J=8.5Hz), 6.99(1H, d, J=3.
7Hz), 6.53(1H, d, J=3.7), 5.43(2H, brd.s),4.39(2H,
s), 2.87(3H, s).

【０３１７】

【実施例４９】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アセチ
ルヒドラゾン（化合物番号１−１４６）（１つの幾何異性体）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：370(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.24(1H,
brd.s), 7.55(2H, d, J=8.6Hz), 7.26(2H, d, J=8.6H
z), 7.02(1H, d, J=3.7Hz), 6.67(1H, d, J=3.7Hz), 4.
42(2H, s), 2.90(3H, s), 2.38(3H, s). （他の幾何異性体）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：370(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.72(1H,
brd.s), 7.53(2H, d, J=8.7Hz), 7.34(2H, d, J=8.7H
z), 7.32(1H, d, J=3.6Hz), 7.13(1H, d, J=3.6Hz), 4.
50(2H, s), 2.96(3H, s), 2.43(3H, s).

【０３１８】

【実施例５０】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−プロピ
オニルヒドラゾン（化合物番号１−１４７）（１つの幾何異性体）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：384(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.22(1H,
brd.s), 7.56(2H, d, J=8.6Hz), 7.26(2H, d, J=8.6H
z), 7.01(1H, d, J=3.7Hz), 6.66(1H, d, J=3.7Hz), 4.
42(2H, s), 2.90(3H, s), 2.79(2H, q, J=7.5Hz), 1.22
(3H, t, J=7.5Hz). （他の幾何異性体）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：384(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.69(1H,
brd.s), 7.53(2H, d, J=8.7Hz), 7.34(2H, d, J=8.7H
z), 7.32(1H, d, J=3.6Hz), 7.13(1H, d, J=3.6Hz), 4.
50(2H, s), 2.96(3H, s), 2.84(2H, q, J=7.4Hz), 1.25
(3H, t, J=7.4Hz).

【０３１９】

【実施例５１】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−ブチリ
ルヒドラゾン（化合物番号１−１４８）（１つの幾何異性体）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：398(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.22(1H,
brd.s), 7.55(2H, d, J=8.4Hz), 7.26(2H, d, J=8.4H
z), 7.02(1H, d, J=3.9Hz), 6.66(1H, d, J=3.9Hz), 4.
42(2H, s), 2.90(3H, s), 2.74(2H, t, J=7.5Hz), 1.75
(2H, tq, J=7.5, 7.5Hz), 1.03(3H, t, J=7.5Hz). （他の幾何異性体）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：398(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.69(1H,
brd.s), 7.53(2H, d, J=8.6Hz), 7.40-7.30(3H, m), 7.
13(1H, d, J=3.5Hz), 4.50(2H, s), 2.96(3H, s), 2.80
(2H, t, J=7.4Hz), 1.78(2H, tq, J=7.4, 7.4Hz), 1.05
(3H, t, J=7.4Hz).

【０３２０】

【実施例５２】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−オクタ
ノイルヒドラゾン（化合物番号１−１５７）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：454(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.75, 8.3
4(1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.48(2H, m), 7.38-7.00(3
H, m), 7.12, 6.67(1H, d, d, J=3.6, 3.8Hz), 4.50,
4.42(2H, s, s), 2.95, 2.90(3H, s, s), 2.90-2.23(2
H, m), 1.82-1.20(10H, m), 0.95-0.80(3H, m).

【０３２１】

【実施例５３】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シクロ
プロピルカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１６
０）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：396(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.97, 8.6
5(1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.50(2H, m), 7.38-7.00(3
H, m), 7.15, 6.67(1H, d, d, J=3.6, 3.8Hz), 4.51,
4.42(2H, s, s), 2.95, 2.89(3H, s, s), 2.82-2.68(1
H, m), 1.63-0.83(4H, m).

【０３２２】

【実施例５４】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シクろ
ペンチルカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１６
２）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：424(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.70, 8.2
6(1H, brd.s, brd.s), 7.65-7.50(2H, m), 7.38-7.00(3
H, m), 7.15, 6.66(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 4.50,
4.42(2H, s, s), 3.68-3.50(1H, m), 2.95, 2.90(3H,
s, s), 2.10-1.50(8H, m).

【０３２３】

【実施例５５】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シクロ
ヘキシルカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１６
３）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：438(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.60, 8.1
4(1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.48(2H, m), 7.38-7.00(3
H, m), 7.15, 6.67(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 4.50,
4.43(2H, s, s), 3.32-3.08(1H, m), 2.95, 2.91(3H,
s, s), 2.05-1.10(10H, m).

【０３２４】

【実施例５６】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アクリ
ロイルヒドラゾン（化合物番号１−１６４）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：382(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.81, 8.3
2(1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.50(2H, m), 7.40-7.00(4
H, m), 7.16, 6.68(1H, d, d, J=3.7, 3.8Hz), 6.65-6.
48(1H, m), 6.00-5.85(1H, m), 4.51, 4.43(2H, s, s),
2.97, 2.90(3H,s, s).

【０３２５】

【実施例５７】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキ
シアセチルヒドラゾン（化合物番号１−１７４）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：400(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：9.26, 8.2
7(1H, brd.s, brd.s), 7.58, 7.56(2H, d, d, J=8.5,
8.5Hz), 7.31, 7.25(2H, d, d, J=8.5, 8.5Hz), 7.07,
7.02(1H, d, d, J=3.8, 3.8Hz), 6.80, 6.68(1H, d, d,
J=3.8, 3.8Hz), 4.55, 4.43(2H, s, s), 4.41, 3.96(2
H, s, s), 3.53, 3.26(3H, s, s), 2.90, 2.87(3H, s,
s).

【０３２６】

【実施例５８】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２−
クロロエチルカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−
１８４）融点：131-134℃ マススペクトル(EI) m/e：382(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.37(1H,
brd.s), 7.56(2H, d, J=8.5Hz), 7.26(2H, d, J=8.5H
z), 7.03(1H, d, J=3.8Hz), 6.69(1H, d, J=3.8Hz), 4.
43(2H, s), 3.87(2H, t, J=6.7Hz), 3.26(2H, t, J=6.7
Hz), 2.90(3H, s).

【０３２７】

【実施例５９】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−ベンゾ
イルヒドラゾン（化合物番号１−１８８）融点：207-212℃ マススペクトル(EI) m/e：432(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.95-7.20
(9H, m), 7.07(1H, br.d, J=3.6Hz), 6.78(1H, br.d, J
=3.6Hz), 4.41(2H, s), 2.88(3H, s).

【０３２８】

【実施例６０】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（４−
クロロベンゾイル）ヒドラゾン（化合物番号１−１８
９）融点：190-192℃ マススペクトル(EI) m/e：466(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.70-7.20
(8H, m), 7.06(1H, br.d, J=4.1Hz), 6.75(1H, br.d, J
=4.1Hz), 4.42(2H, s), 2.89(3H, s).

【０３２９】

【実施例６１】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキ
シカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１９９）（１つの幾何異性体）融点：188-190℃¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.71(1H,
brd.s), 7.56(2H, d, J=8.4Hz), 7.27(2H, d, J=8.4H
z), 7.03(1H, d, J=3.7Hz), 6.69(1H, d, J=3.7Hz), 4.
40(2H, s), 3.81(3H, s), 2.87(3H, s). （他の幾何異性体）融点：158-160℃¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.24(1H,
brd.s), 7.55(2H, d, J=8.6Hz), 7.35-7.29(3H, m), 7.
15(1H, d, J=3.7Hz), 4.51(2H, s), 3.86(3H, s), 2.96
(3H, s).

【０３３０】

【実施例６２】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキ
シカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−２００）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：400(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.21, 7.6
7(1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.50(2H, m), 7.38-7.00(3
H, m), 7.16, 6.69(1H, d, d, J=3.8, 3,6Hz), 4.51,
4.40(2H, s, s), 4.40-4.20(2H, m), 2.97, 2.87(3H,
s, s), 1.40-1.25(3H, m).

【０３３１】

【実施例６３】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（プロ
ポキシカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−２０
１）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：414(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.21, 7.6
7(1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.50(2H, m), 7.35-7.00(3
H, m), 7.16, 6.69(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 4.51,
4.40(2H, s, s), 4.25-4.10(2H, m), 2.97, 2.87(3H,
s, s), 1.80-1.60(2H, m), 1.00-0.90(3H, m).

【０３３２】

【実施例６４】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（イソ
プロポキシカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−２
０４）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：428(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.21, 7.6
7(1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.50(2H, m), 7.35-7.00(3
H, m), 7.16, 6.69(1H, d, d, J=3.6, 3.6Hz), 4.51,
4.40(2H, s, s), 4.05-3.95(2H, m), 2.96, 2.87(3H,
s, s), 2.10-1.85(1H, m), 1.00-0.90(6H, m).

【０３３３】

【実施例６５】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アリル
オキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−２０６）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：412(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.29, 7.7
3(1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.52(2H, m), 7.35-7.00(3
H, m), 7.15, 6.69(1H, d, d, J=3.6, 3.6Hz), 6.08-5.
83(1H, m), 5.42-5.20(2H, m), 4.78-4.65(2H, m), 4.5
1, 4.40(2H, s, s), 2.96, 2.87(3H, s, s).

【０３３４】

【実施例６６】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２−
メトキシエトキシカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号
１−２０７）（１つの幾何異性体）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：430(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.81(1H,
brd.s), 7.55(2H, d, J=8.6Hz), 7.26(2H, d, J=8.6H
z), 7.03(1H, d, J=3.8Hz), 6.68(1H, d, J=3.8Hz), 4.
40(2H, s), 4.40-4.28(2H, m), 3.68-3.55(2H, m), 3.3
7(3H, s), 2.86(3H,s). （他の幾何異性体）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：430(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.36(1H,
brd.s), 7.56(2H, d, J=8.7Hz), 7.35-7.25(3H, m), 7.
14(1H, d, J=3.6Hz), 4.51(2H, s), 4.43-4.35(2H, m),
3.68-3.60(2H, m), 3.39(3H, s), 2.97(3H, s).

【０３３５】

【実施例６７】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２−
クロロエトキシカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１
−２０９）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：434(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.36, 7.7
9(1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.52(2H, m), 7.35-7.00(3
H, m), 7.17, 6.70(1H, d, d, J=3.6, 3.7Hz), 4.50-4.
38(2H, m), 4.52, 4.41(2H, s, s), 3.80-3.63(2H, m),
2.97, 2.87(3H,s, s).

【０３３６】

【実施例６８】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（メチ
ルアミノカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−２２
９）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：385(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.06-7.40
(3H, m), 7.40-6.97(3H,m), 7.14, 6.61(1H, d, d, J=
3.6, 3.8Hz), 6.28-6.08(1H, m), 4.50, 4.42(2H, s,
s), 3.00-2.75(6H, m).

【０３３７】

【実施例６９】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（４−
クロロフェニルアミノカルボニル）ヒドラゾン（化合物
番号１−２３２）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：481(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.20-7.00
(11H, m), 7.22, 6.69(1H, d, d, J=3.6, 3.8Hz), 4.5
1, 4.45(2H, s, s), 2.96, 2.92(3H, s, s).

【０３３８】

【実施例７０】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（メチ
ルアミノチオカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−
２３３）（１つの幾何異性体）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：401(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：9.04, 8.4
8(1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.15(4H, m), 7.09, 7.00
(1H, d, d, J=4.1, 3.7Hz), 6.88, 6.69(1H, d, d, J=
4.1, 3.7Hz), 4.51, 4.43(2H, s, s), 3.27, 3.13(3H,
d, d, J=4.8, 5.1Hz), 2.96, 2.90(3H, s, s). （他の幾何異性体）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：401(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.62-7.37
(4H, m), 7.19, 7.06(1H, d, d, J=4.0, 3.8Hz), 7.12,
6.86(1H, d, d, J=4.0, 3.8Hz), 6.05-5.95, 5.78-5.7
0(1H, m, m), 4.49, 4.43(2H, s, s), 3.25, 3.21(3H,
d, d, J=4.7, 4.8Hz), 2.91, 2.85(3H, s, s).

【０３３９】

【実施例７１】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝ヒドラゾン（化合
物番号１−２８８）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：310(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.53-7.45
(2H, m), 7.35-7.27(2H,m), 7.03, 6.73(1H, d, d, J=
3.7, 3.7Hz), 6.99, 6.40(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz),
5.85, 5.31(2H, brd.s, brd.s), 3.96, 3.86(2H, s,
s), 2.58, 2.55(2H,q, q, J=7.4, 7.4Hz), 1.29, 1.25
(3H, t, t, J=7.4, 7.4Hz).

【０３４０】

【実施例７２】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アセチルヒド
ラゾン（化合物番号１−２９０）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：352(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.42-7.37
(2H, m), 7.23-7.16(2H,m), 6.91-6.84(2H, m), 3.91,
3.90(2H, s, s), 2.58, 2.54(2H, q, q, J=7.1,7.1Hz),
2.30(3H, s), 1.66-1.59(3H, m).

【０３４１】

【実施例７３】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−プロピオニル
ヒドラゾン（化合物番号１−２９１）融点：112-117℃ マススペクトル(EI) m/e：366(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.21(1H,
brd.s), 7.56-7.51(2H,m), 7.29-7.23(2H, m), 6.78-6.
75(1H, m), 6.54-6.52(1H, m), 3.89, 3.86(2H,s, s),
2.79(2H, q, J= 7.3Hz), 2.55(2H, q, J=7.4Hz), 1.59-
1.11(6H, m).

【０３４２】

【実施例７４】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−ブチリルヒド
ラゾン（化合物番号１−２９２）融点：100-107℃ マススペクトル(EI) m/e：380(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.83-7.77
(2H, m), 7.50-7.45(3H,m), 7.02(1H, d, J=3.8Hz), 3.
94(2H, s), 2.57(2H, q, J=7.4Hz), 2.34(2H, t, J=7.3
Hz), 1.78-1.54(2H, m), 1.27(3H, t, J=7.4Hz), 0.98
(3H, t, J=7.4Hz).

【０３４３】

【実施例７５】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−イソブチリル
ヒドラゾン（化合物番号１−２９３）融点：112-117℃ マススペクトル(EI) m/e：380(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.25(1H,
brd.s), 7.57-7.50(2H,m), 7.29-7.24(2H, m), 6.77(1
H, d, J=3.7Hz), 6.53(1H, d, J=3.7Hz), 3.89(2H, s),
3.58-3.92(1H, m), 2.55(2H, q, J=7.5Hz), 1.31-1.14
(9H, m).

【０３４４】

【実施例７６】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−バレリルヒド
ラゾン（化合物番号１−２９４）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：394(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.63-6.52
(7H, m), 3.94, 3.89(2H, s, s), 2.63-2.50(2H, m),
2.39-2.28(2H, m), 1.71-1.50(3H, m), 1.47-1.20(2H,
m), 1.02-0.86(5H, m).

【０３４５】

【実施例７７】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−デカノイルヒ
ドラゾン（化合物番号１−３０３）融点：134-143℃ マススペクトル(EI) m/e：464(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.82, 7.7
8(1H, brd.s, brd.s), 7.52-7.44(2H, m), 7.30-7.20(3
H, m), 7.03-7.01(1H, m), 3.94(2H, s), 2.57(2H, q,
J=7.3Hz), 2.35(2H, t, J=7.3Hz), 1.67-1.55(5H, m),
0.91-0.84(15H, m).

【０３４６】

【実施例７８】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シクロプロピ
ルカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−３０４）融点：120-125℃ マススペクトル(EI) m/e：317(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.82-7.77
(2H, m), 7.50-7.44(4H,m), 7.03-7.00(1H, m), 3.94(2
H, s), 2.57(2H, q, J=7.4Hz), 1.67-1.53(1H,m), 1.27
(3H, t, J=7.4Hz), 1.11-0.87(4H, m).

【０３４７】

【実施例７９】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シクロペンチ
ルカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−３０６）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：406(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.76(1H,
brd.s), 7.55-7.48(2H,m), 7.30-7.23(2H, m), 6.77(1
H, d, J=3.7Hz), 6.53(1H, d, J=3.7Hz), 3.89(2H, s),
3.70-3.51(1H, m), 2.55(2H, q, J=7.5Hz), 2.05-1.48
(8H, m), 1.27(3H, t, J=7.4Hz).

【０３４８】

【実施例８０】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シクロヘキシ
ルカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−３０７）（１つの幾何異性体）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：420(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.16(1H,
brd.s), 7.56-7.49(2H,m), 7.28-7.23(2H, m), 6.77(1
H, d, J=3.7Hz), 6.54(1H, d, J=3.8Hz), 3.90(2H, s),
3.34-3.11(1H, m), 2.56(2H, q, J=7.4Hz), 1.67-1.20
(13H, m). （他の幾何異性体）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：420(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.75(1H,
brd.s), 7.57-7.51(2H,m), 7.36-7.31(2H, m), 7.04(1
H, d, J=3.6Hz), 6.97(1H, d, J=3.5Hz), 3.95(2H, s),
3.40-3.22(1H, m), 2.59(2H, q, J=7.3Hz), 1.98-1.18
(13H, m).

【０３４９】

【実施例８１】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アクリロイル
ヒドラゾン（化合物番号１−３０８）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：364(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.52-7.28
(2H, m), 7.19-6.95(2H,m), 6.93-6.83(2H, m), 6.49-
6.40(1H, m), 5.80-5.73(2H, m), 3.92, 3.89(2H, s,
s), 2.64-2.47(2H, m), 1.33-1.19(3H, m).

【０３５０】

【実施例８２】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メタクリロイ
ルヒドラゾン（化合物番号１−３０９）物性：油状物マススペクトル(EI) m/e：378(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.53, 7.5
9(1H, brd.s, brd.s), 7.58-7.53(2H, m), 7.34-7.28(2
H, m), 7.09-6.61(2H, m), 6.22-5.29(2H, m), 3.98,
3.87(2H, s, s), 2.61-2.48(2H, m), 2.05-1.87(3H,
m), 1.33-1.20(3H, m).

【０３５１】

【実施例８３】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アリルオキシ
カルボニルヒドラゾン（化合物番号１−３１４）融点：113-114℃ マススペクトル(EI) m/e：378(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.19(1H,
brd.s), 7.56-7.51(2H,m), 7.28-7.23(2H, m), 6.78(1
H, d, J=3.5Hz), 6.55(1H, d, J=3.6Hz), 6.18-5.94(1
H, m), 5.34-5.20(2H, m), 3.90(2H, s), 3.57(2H, d,
J=6.6Hz), 2.56(2H, q, J=7.0Hz), 1.31-1.23(3H, m).

【０３５２】

【実施例８４】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシアセ
チルヒドラゾン（化合物番号１−３１９）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：382(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：9.18, 8.2
4(1H, brd.s, brd.s), 7.59-7.52(2H, m), 7.33-7.22(2
H, m), 6.79-6.54(2H, m), 3.98, 3.96(2H, s, s), 3.5
4, 3.25(3H, s, s), 3.54, 3.25(3H, s, s), 2.61-2.49
(2H, m), 1.33-1.21(3H, m).

【０３５３】

【実施例８５】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−フェノキシア
セチルヒドラゾン（化合物番号１−３２１）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：444(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.83-7.77
(2H, m), 7.50-7.45(3H,m), 7.35-7.28(2H, m), 7.03-
6.89(4H, m), 4.62(2H, s), 3.95(2H, s), 2.57(2H, q,
J=7.4Hz), 1.34-1.23(3H, m).

【０３５４】

【実施例８６】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−ベンゾイルヒ
ドラゾン（化合物番号１−３３３）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：414(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.04-7.98
(2H, m), 7.92-7.87(2H,m), 7.68-7.58(3H, m), 7.53-
7.35(2H, m), 7.13(1H, d, J=3.7Hz), 6.87(1H,d, J=3.
7Hz), 3.89(2H, s), 2.54(2H, q, J=7.4Hz), 1.24(3H,
t, J=7.3Hz).

【０３５５】

【実施例８７】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（４−クロロ
ベンゾイル）ヒドラゾン（化合物番号１−３３４）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：448(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.98-7.80
(4H, m), 7.62-7.36(4H,m), 7.09(1H, d, J=3.6Hz), 6.
87(1H, d, J=3.7Hz), 3.89(2H, s), 2.54(2H, q, J=7.4
Hz), 1.29-1.20(3H, m).

【０３５６】

【実施例８８】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（ピリジンカ
ルボ−２−イル）ヒドラゾン（化合物番号１−３３６）融点：120-130℃ マススペクトル(EI) m/e：415(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：11.46, 1
0.83(1H, brd.s, brd.s),8.38-8.21(2H, m), 7.88-7.56
(3H, m), 7.45-7.32(3H, m), 7.16-6.71(2H, m),4.01,
3.89(2H, s, s), 2.65-2.50(2H, m), 1.71-1.21(3H,
m).

【０３５７】

【実施例８９】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（チオフェン
カルボ−２−イル）ヒドラゾン（化合物番号１−３３
９）融点：120-125℃ マススペクトル(EI) m/e：420(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.00-7.09
(9H, m), 6.87(1H, d, J=3.7Hz), 3.88(2H, s), 2.53(2
H, q, J=7.4Hz), 1.24(3H, t, J=7.3Hz).

【０３５８】

【実施例９０】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキシカル
ボニルヒドラゾン（化合物番号１−３４６）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：382(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.29, 7.6
0(1H, brd.s, brd.s), 7.57-7.51(2H, m), 7.33-7.25(2
H, m), 7.06, 6.77(1H, d, d, J=3.5, 3.7Hz), 7.00,
6.56(1H, d, d, J=3.6, 3.7Hz), 4.37-4.19(2H, m), 3.
97, 3.87(2H, s, s), 2.68-2.48(2H, m), 1.37-1.20(3
H, m).

【０３５９】

【実施例９１】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−プロポキシカ
ルボニルヒドラゾン（化合物番号１−３４８）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：396(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.28, 7.6
0(1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.51(2H, m), 7.33-7.25(2
H, m), 7.06, 6.77(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 7.00,
6.56(1H, d, d, J=3.6, 3.7Hz), 4.24-4.11(2H, m), 3.
97, 3.87(2H, s, s), 2.68-2.47(2H, m), 1.80-1.65(2
H, m), 1.33-1.20(3H, m), 1.01-0.91(3H, m).

【０３６０】

【実施例９２】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−イソブトキシ
カルボニルヒドラゾン（化合物番号１−３５１）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：410(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.24, 7.6
0(1H, brd.s, brd.s), 7.58-7.52(2H, m), 7.34-7.29(2
H, m), 7.06, 6.77(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 7.00,
6.56(1H, d, d, J=3.5, 3.7Hz), 4.05-3.87(4H, m), 2.
67-2.48(2H, m), 2.10-1.91(1H, m), 1.34-1.21(3H,
m), 0.99-0.93(6H, m).

【０３６１】

【実施例９３】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アリルオキシ
カルボニルヒドラゾン（化合物番号１−３５３）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：394(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.61-7.51
(2H, m), 7.35-7.23(2H,m), 7.06, 6.77(1H, d, d, J=
3.4, 3.7Hz), 7.00, 6.57(1H, d, d, J=3.5, 3.7Hz),
6.10-5.86(1H, m), 5.42-5.23(2H, m), 4.75-4.65(2H,
m), 3.96, 3.87(2H, s, s), 2.66-2.47(2H, m), 1.35-
1.21(3H, m).

【０３６２】

【実施例９４】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２−メトキ
シエトキシカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−３
５４）融点：110-114℃ マススペクトル(EI) m/e：412(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.76(1H,
brd.s), 7.76-7.51(2H,m), 7.29-7.24(2H, m), 6.76(1
H, d, J=4.0Hz), 6.56(1H, d, J=3.7Hz), 4.40-3.32(2
H, m), 3.87(2H, s), 3.82-3.59(2H, m), 3.39(3H, s),
2.53(2H, q, J=7.5Hz), 1.25(3H, t, J=7.4Hz).

【０３６３】

【実施例９５】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２−クロロ
エトキシカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−３５
６）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：416(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.47, 7.7
0(1H, brd.s, brd.s), 7.69-7.52(2H, m), 7.35-7.25(2
H, m), 7.07, 6.77(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 7.01,
6.58(1H, d, d, J=3.6, 3.7Hz), 4.52-4.38(2H, m), 3.
97, 3.87(2H, s, s), 3.78-3.67(2H, m), 2.67-2.48(2
H, m), 1.34-1.21(3H, m).

【０３６４】

【実施例９６】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（１−クロロ
エトキシカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−３６
０）融点：120-125℃ マススペクトル(EI) m/e：420(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.83-7.76
(2H, m), 7.51-7.43(3H,m), 7.03-7.00(1H, m), 6.44(1
H, q, J=5.8Hz), 3.94(2H, s), 2.57, 2.52(2H,q, q, J
=7.5, 7.3Hz), 1.83, 1.82(3H, d, d, J=5.8, 5.8Hz),
1.38-1.22(3H,m).

【０３６５】

【実施例９７】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキシオサ
リルヒドラゾン（化合物番号１−３７３）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：410(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：9.70(1H,
brd.s), 7.70-7.56(2H,m), 7.38-6.73(4H, m), 4.42-4.
25(2H, m), 3.99, 3.88(2H, s, s), 2.68-2.47(2H, m),
1.40-1.21(6H, m).

【０３６６】

【実施例９８】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メチルアミノ
カルボニルヒドラゾン（化合物番号１−３７６）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：367(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.10, 7.5
5(1H, brd.s, brd.s), 7.54-7.47(2H, m), 7.29-7.23(2
H, m), 7.04, 6.75(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 7.00,
6.49(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 6.27(1H, brd.s), 3.9
5, 3.89(2H, s, s), 3.37(3H, s), 2.65-2.48(2H, m),
1.33-1.23(3H, m).

【０３６７】

【実施例９９】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（４―クロロ
フェニルアミノカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１
−３７９）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：463(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.23, 8.1
9(1H, brd.s, brd.s), 7.59-7.48(2H, m), 7.40-6.54(6
H, m), 3.97, 3.91(2H, s, s), 2.68-2.51(2H, m), 1.3
4-1.22(3H, m).

【０３６８】

【実施例１００】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メタンスル
ホニルヒドラゾン（化合物番号１−３８４）物性：油状物マススペクトル(EI) m/e：388(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.58-7.45
(4H, m), 7.13-6.87(2H,m), 3.94, 3.91(2H, s, s), 3.
08(3H, s), 2.62-2.51(2H, m), 1.32-1.23(3H,m).

【０３６９】

【実施例１０１】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキシメ
チル−Ｎ−メトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号
１−４００）物性：油状物マススペクトル(EI) m/e：426(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.40(2H,
d, J=8.9Hz), 7.34(2H,d, J=8.9Hz), 6.85(1H, d, J=3.
8Hz), 6.78(1H, d, J=3.8Hz), 5.00(2H, s), 3.89(2H,
s), 3.56(3H, s), 3.44(2H, q, J=7.0Hz), 2.55(2H, q,
J=7.4Hz), 1.27(3H, t, J=7.4Hz), 1.17(3H, t, J=7.0
Hz).

【０３７０】

【実施例１０２】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシカ
ルボニル−Ｎ−メチルチオメチルヒドラゾン（化合物番
号１−４０１）物性：油状物マススペクトル(EI) m/e：429(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.44(2H,
d, J=9.0Hz), 7.38(2H,d, J=9.0Hz), 6.85(1H, d, J=3.
7Hz), 6.78(1H, d, J=3.7Hz), 4.70(2H, s), 3.89(2H,
s), 3.55(3H, s), 2.57(2H, q, J=7.4Hz), 2.15(3H,
s), 1.27(3H, t, J=7.4Hz).

【０３７１】

【実施例１０３】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキシカ
ルボニルメチル−Ｎ−メトキシカルボニルヒドラゾン
（化合物番号１−４０３）物性：油状物マススペクトル(EI) m/e：455(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.50(2H,
d, J=8.7Hz), 7.40(2H,d, J=8.7Hz), 6.83(1H, d, J=3.
7Hz), 6.78(1H, d, J=3.7Hz), 4.30(2H, s), 4.22(2H,
q, J=7.1Hz), 3.87(2H, s), 3.51(3H, s), 2.55(2H, q,
J=7.4Hz), 1.29(3H, t, J=7.1Hz), 1.26(3H, t, J=7.4
Hz).

【０３７２】

【実施例１０４】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シアノメチ
ル−Ｎ−メトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１
−４０４）物性：油状物マススペクトル(EI) m/e：407(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.44(2H,
d, J=8.7Hz), 7.35(2H,d, J=8.7Hz), 6.88(1H, d, J=3.
8Hz), 6.83(1H, d, J=3.8Hz), 4.50(2H, s), 3.90(2H,
s), 3.60(3H, s), 2.57(2H, q, J=7.4Hz), 1.27(3H, t,
J=7.4Hz).

【０３７３】

【実施例１０５】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（メトキシ
カルボニル）−Ｎ−プロピオニルヒドラゾン（化合物番
号１−４０９）物性：油状物マススペクトル(EI) m/e：424(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.38(2H,
d, J=8.6Hz), 7.18(2H,d, J=8.6Hz), 6.88(1H, d, J=3.
8Hz), 6.83(1H, d, J=3.8Hz), 3.92(2H, s), 3.77(3H,
s), 2.69(2H, q, J=7.3Hz), 2.57(2H, q, J=7.3Hz), 1.
27(3H, t, J=7.3Hz), 0.97(3H, t, J=7.3Hz).

【０３７４】

【実施例１０６】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝ヒドラゾ
ン（化合物番号１−４３７）（１つの幾何異性体）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：342(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.45(2H,
d, J=8.7Hz), 7.32-7.26(3H, m), 7.13(1H, d, J=3.7H
z), 5.86(2H, brd.s), 4.46(2H, s), 3.03(2H, q,J=7.4
Hz), 1.44(3H, t, J=7.4Hz). （他の幾何異性体）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：342(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.52(2H,
d, J=8.5Hz), 7.32(2H,d, J=8.5Hz), 6.98(1H, d, J=3.
8Hz), 6.52(1H, d, J=3.8Hz), 5.42(2H, brd.s), 4.36
(2H, s), 2.98(2H, q, J=7.4Hz), 1.39(3H, t, J=7.4H
z).

【０３７５】

【実施例１０７】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アセ
チルヒドラゾン（化合物番号１−４３８）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：384(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.23(1H,
s), 7.57(2H, d, J=8.4Hz), 7.26(2H, d, J=8.5Hz), 7.
01(1H, d, J=3.7Hz), 6.66(1H, d, J=3.7Hz), 4.39(2H,
s), 3.00(2H, q, J=7.6Hz), 2.38(3H, s), 1.42(3H,
t, J=7.5Hz).

【０３７６】

【実施例１０８】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−プロ
ピオニルヒドラゾン（化合物番号１−４３９）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：398(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.22(1H,
s), 7.55(2H, d, J=8.5Hz), 7.26(2H, d, J=8.4Hz), 7.
00(1H, d, J=3.7Hz), 6.65(1H, d, J=3.8Hz), 4.39(2H,
s), 3.00(2H, q, J=7.5Hz), 2.79(2H, q, J=7.5Hz),
1.42(3H, t, J=7.5Hz), 1.22(3H, t, J=7.5Hz).

【０３７７】

【実施例１０９】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−ブチ
リルヒドラゾン（化合物番号１−４４０）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：412(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.22(1H,
s), 7.57-7.51(2H, m),7.31-7.23(2H, m), 7.01(1H, d,
J=3.7Hz), 6.65(1H, d, J=3.7Hz), 4.39(2H, s), 3.00
(2H, q, J=7.6Hz), 2.74(2H, t, J=7.3Hz), 1.81-1.65
(2H ,m), 1.43(3H, t, J=7.4Hz), 1.03(3H, t, J=7.3H
z).

【０３７８】

【実施例１１０】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−
（３，３−ジメチルブチリル）ヒドラゾン（化合物番号
１−４４７）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：440(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.25(1H,
s), 7.55(2H, d, J=8.4Hz), 7.25(2H, d, J=8.2Hz), 7.
02(1H, d, J=3.8Hz), 6.65(1H, d, J=3.9Hz), 4.40(2H,
s), 3.01(2H, q, J =7.6Hz), 2.71(2H, s), 1.43(3H,
t, J=7.5Hz), 1.11(9H, s).

【０３７９】

【実施例１１１】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−オク
タノイルヒドラゾン（化合物番号１−４４９）融点：114-117℃ マススペクトル(EI) m/e：468(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.21(1H,
s), 7.55(2H, dd, J=6.6, 1.9Hz), 7.28-7.24(2H, m),
7.01(1H, d, J=3.8Hz), 6.66(1H, d, J=3.8Hz),4.39(2
H, s), 2.98(2H, q, J=7.4Hz), 2.75(2H, t, J=7.3Hz),
1.80-1.60(2H, m), 1.42(3H, t, J=7.4Hz), 1.50-1.22
(10H, m), 0.95-0.84(3H, m).

【０３８０】

【実施例１１２】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シク
ロプロピルカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−４５
２）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：410(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.34(1H,
s), 7.58-7.54(2H, m),7.30-7.26(2H, m), 7.00(1H, d,
J=3.7Hz), 6.66(1H, d, J=3.8Hz), 4.39(2H, s), 3.05
-2.94(2H, m), 2.80-2.66(1H, m), 1.42(3H, t, J=7.5H
z), 1.20-0.95(4H, m).

【０３８１】

【実施例１１３】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シク
ロブチルカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−４５
３）融点：190-193℃ マススペクトル(EI) m/e：424(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.14(1H,
s), 7.57-7.53(2H, m),7.26-7.23(2H, m), 7.00(1H, d,
J=3.7Hz), 6.64(1H, d, J=3.8Hz), 4.40(2H, s), 3.91
-3.82(1H, m), 3.01(2H, q, J=7.5Hz), 2.42-1.80(6H,
m), 1.43(3H, t,J=7.5Hz).

【０３８２】

【実施例１１４】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シク
ロヘキシルカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−４５
５）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：452(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.14(1H,
s), 7.55(2H, d, J=8.5Hz), 7.26(2H, d, J=8.4Hz), 7.
01(1H, d, J=3.8Hz), 6.66(1H, d, J=3.8Hz), 4.40(2H,
s), 3.30-3.10(1H, m), 3.01(2H, q, J=7.3Hz), 2.00-
1.18(10H, m), 1.43(34H, t, J=7.3Hz).

【０３８３】

【実施例１１５】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シン
ナモイルヒドラゾン（化合物番号１−４５７）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：472(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.86(1H,
s), 7.90-7.26(12H, m),7.04(1H, d, J=3.8Hz), 6.71(1
H, d, J=3.8Hz), 6.43(1H, d, J=16.0Hz), 4.44(2H,
s), 3.03(2H, q, J=7.5Hz), 1.44(3H, t, J=7.4Hz).

【０３８４】

【実施例１１６】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メト
キシアセチルヒドラゾン（化合物番号１−４６６）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：414(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：9.26, 8.2
6(1H, s, s), 7.68-6.67(6H, m), 4.40, 4.38(2H, s,
s), 4.05, 3.97(2H, s, s), 3.35, 3.26(3H, s, s), 3.
07-2.96(2H, m), 1.50-1.37(3H, m).

【０３８５】

【実施例１１７】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−フェ
ノキシアセチルヒドラゾン（化合物番号１−４６８）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：476(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：9.88-6.59
(12H, m), 5.21-4.58(2H, m), 4.48-4.38(2H, m), 3.09
-2.92(2H, m), 1.47-1.37(3H, m).

【０３８６】

【実施例１１８】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２
−クロロプロピオニル）ヒドラゾン（化合物番号１−４
７６）融点：145-147℃ マススペクトル(EI) m/e：432(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.92(1H,
brd.s), 7.58-7.53(2H,m), 7.30-7.23(2H, m), 7.02(1
H, d, J=3.8Hz), 6.68(1H, d, J=3.8Hz), 4.40(2H, s),
3.88(2H, t, J=6.8Hz), 3.28(2H, t, J=6.7Hz), 3.01
(2H,q, J=7.5Hz),1.43(3H, t, J=7.4Hz).

【０３８７】

【実施例１１９】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２
−メチルチオプロピオニル）ヒドラゾン（化合物番号１
−４７９）融点：139-141℃ マススペクトル(EI) m/e：444(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.32(1H,
s) 7.56(2H, dd, J=6.6,2.0Hz), 7.29-7.24(2H, m), 7.
02(1H, d, J=3.7Hz), 6.67(1H, d, J=2.0Hz), 4.39(2H,
s), 3.12-2.84(6H, m), 2.20(3H, s), 1.43(3H, t, J=
7.5Hz).

【０３８８】

【実施例１２０】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（４
−クロロベンゾイル）ヒドラゾン（化合物番号１−４８
１）融点：157-159℃ マススペクトル(EI) m/e：480(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.64-7.30
(8H, m), 7.50(1H, brd.s), 6.74(1H, brd.s), 4.39(2
H, s), 3.00(2H, q, J=7.6Hz), 1.42(3H, t, J=7.4Hz).

【０３８９】

【実施例１２１】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（ピ
リジンカルボ−３−イル）ヒドラゾン（化合物番号１−
４８４）融点：164-166℃ マススペクトル(EI) m/e：447(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：10.89(1H,
brd.s), 9.10-6.70(8H,m), 4.81(2H, s), 3.11(2H, q,
J=7.3Hz), 1.26(3H, t, J=7.3Hz).

【０３９０】

【実施例１２２】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（チ
オフェンカルボ−２−イル）ヒドラゾン（化合物番号１
−４８６）融点：189-191℃ マススペクトル(EI) m/e：452(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.50(1H,
brd.s), 8.21(1H, brd.s), 7.74(1H, brd.s), 7.56(2H,
d, J=8.5Hz), 7.34(2H, d, J=8.5Hz), 7.22-7.15(1H,
m), 7.06(1H, d, J=3.8Hz), 6.76(1H, d, J=3.8Hz), 4.
44(2H,s), 3.02(2H, q, J=7.5Hz), 1.43(3H, t, J=7.5H
z).

【０３９１】

【実施例１２３】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メト
キシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−４９１）（１つの幾何異性体）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：400(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.60, 8.3
0(1H, s), 7.52-7.56(2H, m), 7.24-7.34(2H, m), 7.04
(1H, d, J=4.1Hz), 6.68(1H, d, J=4.1Hz), 4.37(2H,
s), 3.82(3H, s), 2.91(2H, q, J=7.5Hz), 1.40(3H, t,
J=7.6Hz). （他の幾何異性体）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：400(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.27(1H,
s), 7.57(2H, d, J=6.7Hz), 7.34(2H, d, J=6.7Hz), 7.
33(1H, d, J=4.1Hz), 7.16(1H, d, J=4.1Hz), 4.49(2H,
s), 3.88(3H, s), 3.33(2H, q, J=7.5Hz), 1.48(3H,
t, J=7.6Hz).

【０３９２】

【実施例１２４】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−プロ
ポキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−４９３）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：428(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.23, 7.6
6(1H, s, s), 7.60-6.66(6H, m), 4.47, 4.37(2H, s,
s), 4.24-4.13(2H, m), 3.12-2.92(2H, m), 1.80-1.60
(2H, m), 1.50-1.35(3H, m), 1.01-0.90(3H, m).

【０３９３】

【実施例１２５】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−ブト
キシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−４９５）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：442(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.23, 7.6
6(1H, s, s), 7.59-6.66(6H, m), 4.47, 4.37(2H, s,
s), 4.30-4.17(2H, m), 3.12-2.92(2H, s), 1.72-1.52
(2H, m), 1.50-1.36(5H, m), 0.99-0.90(3H, m).

【０３９４】

【実施例１２６】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−イソ
ブトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−４９
６）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：442(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.25, 7.6
9(1H, s, s), 7.58-6.65(6H, m), 4.48, 4.37(2H, s,
s), 4.03-3.95(2H, m), 3.12-2.91(2H, m), 2.04-1.94
(1H, m), 1.70-1.39(3H, m), 0.98-0.92(6H, m).

【０３９５】

【実施例１２７】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アリ
ルオキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−４９
８）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：426(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.29, 7.7
2(1H, s, s), 7.59-6.66(6H, m), 6.05-5.83(1H, m),
5.40-5.23(2H, m), 4.74-4.67(2H, m), 4.47, 4.37(2H,
s, s), 3.11-2.91(2H, m), 1.48-1.35(3H, m).

【０３９６】

【実施例１２８】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２
−メトキシエトキシカルボニル）ヒドラゾン（化合物番
号１−４９９）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：444(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.80(1H,
brd.s), 7.56(2H, d, J=8.5Hz), 7.27(2H, d, J=8.5H
z), 7.03(1H, d, J=4.0Hz), 6.68(1H, d, J=4.0Hz), 4.
37(2H, s), 4.37-4.33(2H, m), 3.64-3.59(2H, m), 3.3
8(3H, s), 2.97(2H,q, J=7.6Hz), 1.40(3H, t, J=7.6H
z).

【０３９７】

【実施例１２９】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２
−クロロエトキシカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号
１−５０１）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：448(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.39, 7.7
9(1H, s, s), 7.59-6.67(6H, m), 4.48-4.37(4H, m),
3.74-3.68(2H, m), 3.11-2.92(2H, m), 1.49-1.35(3H,
m).

【０３９８】

【実施例１３０】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エト
キシオキサリルヒドラゾン（化合物番号１−５１８）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：442(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：9.76(1H,
s), 7.61(2H, d, J=8.6Hz), 7.33(2H, d, J=8.5Hz), 7.
10(1H, d, J=3.8Hz), 6.85(1H, d, J=3.8Hz), 4.39(2H
,s), 4.33(2H, q, J=7.2Hz), 3.10-2.92(2H, m), 1.50
-1.32(6H, m).

【０３９９】

【実施例１３１】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メチ
ルアミノカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−５２
１）融点：226-229℃ マススペクトル(EI) m/e：399(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.56-7.48
(3H, m), 7.28-7.24(2H,m), 6.97(1H, d, J=3.9Hz), 6.
60(1H, d, J=3.8Hz), 6.12(1H, brd.s), 4.39(2H, s),
3.00(2H, q, J=7.5Hz), 2.94(3H, d, J=4.9Hz), 1.42(3
H, t, J=7.5Hz).

【０４００】

【実施例１３２】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メタ
ンスルホニルヒドラゾン（化合物番号１−５２７）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：420(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.57(2H,
d, J=8.6Hz), 7.37-7.26(3H, m), 7.03(1H, d, J=3.8H
z), 6.73(1H, d, J=3.8Hz), 4.38(2H, s), 3.18(3H,
s), 3.00(2H, q, J=7.6Hz), 1.42(3H, t, J=7.5Hz).

【０４０１】

【実施例１３３】４−クロロフェニル＝５−トリフルオ
ロメチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝ヒ
ドラゾン（化合物番号１−５７９）物性：ガム状マススペクトル(EI) m/e：350(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.31, 7.6
3(1H, brd.s, brd.s), 7.61-7.50(2H, m), 7.33-7.23(2
H, m), 7.05, 6.76(1H, d, d, J=3.6, 3.7Hz), 6.99,
6.56(1H, d, d, J=3.6, 3.7Hz), 3.94, 3.85(2H, s,
s), 3.85, 3.81(3H,s, s), 2.54, 2.50(2H, q, q, J=7.
0, 7.3Hz), 1.70-1.51(2H, m), 1.00, 0.97(3H, t, t,
J=7.0, 7.3Hz).

【０４０２】

【実施例１３４】４−クロロフェニル＝５−トリフルオ
ロメチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ
−メトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−５８
２）物性：油状マススペクトル(EI) m/e：408(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.23, 7.6
5(1H, s, s), 7.58-7.24(4H, m), 7.17, 7.02(1H, d,
d, J=3.6, 3.6Hz), 6.86, 6.58(1H, d, d, J=3.7,3.7H
z), 4.37, 4.29(2H, s, s), 3.86, 3.83(3H, s, s).

【０４０３】

【実施例１３５】４−クロロフェニル＝５−（２，２，
２−トリフルオロエチル）チオメチルチオフェン−２−
イル＝ケトン＝ヒドラゾン（化合物番号１−５８４）物性：ガム状マススペクトル(EI) m/e：364(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.54-7.26
(4H, m), 7.07(0.5H, d,J=3.5Hz), 7.01(0.5H, d, J=3.
5Hz), 6.76(0.5H, d, J=3.7Hz), 6.41(0.5H, d,J=3.7H
z), 5.86(1H, brd.s), 5.36(1H, brd.s), 4.09(1H, s),
3.99(1H, s), 3.07(1.5H, q, J=9.9Hz), 3.01(1.5H,
q, J=9.9Hz).

【０４０４】

【実施例１３６】４−クロロフェニル＝５−（２，２，
２−トリフルオロエチル）チオメチルチオフェン−２−
イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシカルボニルヒドラゾン（化
合物番号１−５８７）物性：油状マススペクトル(EI) m/e：422(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.27, 7.6
5(1H,s, s), 7.59-7.54(2H, m), 7.34-7.26(2H, m), 7.
11, 7.03 (1H, d, d, J=3.6, 3.5Hz), 6.80, 6.58(1H,
d, d, J=3.7, 3.7Hz), 4.10, 4.00(2H, s, s), 3.87,
3.83(3H, s, s), 3.17-2.93(2H, m).

【０４０５】

【実施例１３７】４−クロロフェニル＝５−プロピルチ
オメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシ
カルボニルヒドラゾン（化合物番号１−５９７）融点：79-84℃ マススペクトル(EI) m/e：382(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.31, 7.6
3(1H, brd.s, brd.s), 7.61-7.50(2H, m), 7.33-7.23(2
H, m), 7.05, 6.76(1H, d, d, J=3.6, 3.7Hz), 6.99,
6.56(1H, d, d, J=3.6, 3.7Hz), 3.94, 3.85(2H, s,
s), 3.85, 3.81(3H,s, s), 2.54, 2.50(2H, q, q, J=7.
0, 7.3Hz), 1.70-1.51(2H, m), 1.00, 0.97(3H, t, t,
J=7.0, 7.3Hz).

【０４０６】

【実施例１３８】４−クロロフェニル＝５−イソプロピ
ルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メト
キシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−６０２）融点：100-107℃ マススペクトル(EI) m/e：382(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.32, 7.6
2(1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.50(2H, m), 7.33-7.23(2
H, m), 7.06, 6.77(1H, d, d, J=3.6, 3.7Hz), 6.99,
6.55(1H, d, d, J=3.6, 3.7Hz), 3.98, 3.89(2H, s,
s), 3.85, 3.81(3H,s, s), 3.05-2.80(1H, m), 1.31,
1.26(3H, d, d, J=6.9Hz).

【０４０７】

【実施例１３９】４−クロロフェニル＝５−ｔｅｒｔ−
ブチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−
メトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−６１
２）融点：142-150℃ マススペクトル(EI) m/e：396(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.30, 7.6
0(1H, brd.s, brd.s), 7.61-7.50(2H, m), 7.34-7.24(2
H, m), 7.08, 6.80(1H, d, d, J=3.6, 3.7Hz), 6.98,
6.56(1H, d, d, J=3.6, 3.7Hz), 4.00, 3.91(2H, s,
s), 3.85, 3.81(3H,s, s), 1.38, 1.35(9H, s, s).

【０４０８】

【実施例１４０】４−クロロフェニル＝４−クロロ−５
−エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ
−メトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−６２
２）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：402(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.25, 7.6
8(1H, s, s), 7.60-7.53(2H, m), 7.36-7.23(2H, m),
6.97, 6.51(1H, s, s), 3.93-3.74(5H, m), 2.63,2.58
(2H, q, q, J=7.7, 7.3Hz), 1.31, 1.27(3H, t, t, J=
7.7, 7.3Hz).

【０４０９】

【実施例１４１】４−クロロフェニル＝４−ブロモ−５
−エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ
−メトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−６３
２）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：446(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.24, 7.6
8(1H, brd.s, brd.s), 7.60, 7.53(2H, m), 7.35-7.23
(2H, m), 7.01, 6.55(1H, s, s), 3.92, 3.84(2H,s,
s), 3.87, 3.82(3H, s, s), 2.64, 2.58(2H, q, q, J=
7.3, 7.3Hz), 1.28,1.27(3H, t, t, J=7.3, 7.3Hz).

【０４１０】

【実施例１４２】４−クロロフェニル＝５−アリルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシカ
ルボニルヒドラゾン（化合物番号１−６５３）融点：125-133℃ マススペクトル(EI) m/e：380(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.31, 7.6
3(1H, brd.s, brd.s), 7.61-7.51(2H, m), 7.35-7.24(2
H, m), 7.05, 6.76(1H, d, d, J=3.5, 3.7Hz), 7.00,
6.57(1H, d, d, J=3.5, 3.7Hz), 5.88-5.68(1H, m), 5.
20-5.04(2H, m), 3.89, 3.86(2H, s, s), 3.81, 3.80(3
H, s, s), 3.18, 3.13(2H, d, d, J=7.1, 7.1Hz).

【０４１１】

【実施例１４３】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン（化合物番号３−
４）融点：53-55℃ マススペクトル(EI) m/e：296(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.80(2H,
d, J=8.6Hz), 7.47(2H,d, J=8.6Hz), 7.47(1H, d, J=3.
9Hz), 7.02(1H, d, J=3.8Hz), 3.95(2H, s), 2.57(2H,
q, J=7.5Hz), 1.28(3H, t, J=7.4Hz).

【０４１２】

【実施例１４４】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン（化合物番
号３−６）融点：145-146℃ マススペクトル(EI) m/e：328(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.82(2H,
d, J=8.6Hz), 7.57(1H,d, J=3.9Hz), 7.49(2H, d, J=8.
6Hz), 7.27(1H, d, J=3.6Hz), 4.47(2H, s), 3.02(2H,
q, J=7.5Hz), 1.43(3H, t, J=7.5Hz).

【０４１３】

【実施例１４５】４−クロロフェニル＝５−トリフルオ
ロメチルチオフェン−２−イル＝ケトン（化合物番号３
−７）融点：67-68℃ マススペクトル(EI) m/e：336(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.83-7.78
(2H, m), 7.51-7.46(3H,m), 7.11(1H, d, J=3.7Hz), 4.
35(2H, s).

【０４１４】

【実施例１４６】４−クロロフェニル＝５−プロピルチ
オメチルチオフェン−２−イル＝ケトン（化合物番号３
−１３）物性：油状物マススペクトル(EI) m/e：310(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.80(2H,
d, J=8.6Hz), 7.47(1H,d, J=3.9Hz), 7.47(2H, d, J=8.
6Hz), 7.01(1H, d, J=3.9Hz), 3.92(2H, s), 2.53(2H,
t, J=7.4Hz), 1.72-1.53(2H, m), 0.99(3H, t, J=7.2H
z).

【０４１５】

【実施例１４７】４−クロロフェニル＝５−イソプロピ
ルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン（化合物番
号３−１５）物性：油状物マススペクトル(EI) m/e：310(M⁺), 250, 235, 207.¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.80(2H,
d, J=8.6Hz), 7.47(2H,d, J=8.6Hz), 7.46(1H, d, J=3.
8Hz), 7.02(1H, d, J=3.8Hz), 3.96(2H, s), 2.95(1H,
heptet, J=6.7Hz), 1.29(6H, d, J=6.7Hz).

【０４１６】

【実施例１４８】４−クロロフェニル＝５−ｔｅｒｔ−
ブチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン（化合
物番号３−１９）融点：80-81℃ マススペクトル(EI) m/e：324(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.79(2H,
d, J=8.6Hz), 7.48(1H,d, J=3.8Hz), 7.46(2H, d, J=8.
6Hz), 7.05(1H, d, J=3.8Hz), 3.98(2H, s), 1.37(9H,
s).

【０４１７】

【実施例１４９】４−クロロフェニル＝５−アリルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン（化合物番号３−
４１）融点：47-48℃ マススペクトル(EI) m/e：308(M⁺).¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.80(2H,
d, J=8.5Hz), 7.47(2H,d, J=8.5Hz), 7.47(1H, d, J=3.
8Hz), 7.01(1H, d, J=3.8Hz), 5.90-5.70(1H, m), 5.20
-5.07(2H, m), 3.87(2H, s), 3.16(2H, d, J=7.2Hz).

【０４１８】

【実施例１５０】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メチル−Ｎ
−アセチルヒドラゾン（化合物番号１−１８３３）融点：38-56℃¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.45(2H,
d, J=8.3Hz), 7.30(2H,d, J=8.3Hz), 6.81(2H, d, J=3.
5Hz), 6.64(2H, d, J=3.5Hz), 3.89(2H, s), 2.75(3H,
s), 2.54(2H, q, J=3.4Hz), 2.34(3H, s), 1.26(3H, t,
J=3.4Hz).

【０４１９】

【実施例１５１】４−クロロフェニル＝５−（エチルチ
オ−１−エチル）チオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−
エトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１８３
４）物性：油状物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.29(1H,
brd.s), 7.55(2H, m), 7.29(2H, m), 7.05, 6.99(1H,
d, d, J=3.6, 3.6Hz), 6.76, 6.54(1H, d, d, J=3.6,
3.6), 4.31-4.10(3H, m), 2.55, 2.46(2H, q, q, J=7.
2, 7.7Hz), 1.70, 1.63(3H, d, d, J=7.1, 6.9Hz), 1.3
6-1.18(6H, m).

【０４２０】

【実施例１５２】４−メトキシカルボニルフェニル＝５
−エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ
−エトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１８
３５）融点：100-110℃¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.59, 8.2
7(1H, s, s), 7.11-7.56(3H, m), 6.77, 7.10(1H, d,
d, J=3.7, 3.7Hz), 6.56, 7.07(1H, d, d, J=3.7,3.7H
z), 4.21-4.36(2H, s), 3.87, 3.92(2H, s, s), 2.48-
2.67(2H, m), 1.21-1.38(6H, m).

【０４２１】

【実施例１５３】４−（２，２，２−トリフルオロエチ
ルアミノカルボニル）フェニル＝５−エチルチオメチル
チオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキシカルボニ
ルヒドラゾン（化合物番号１−１８３６）物性：固体マススペクトル(EI) m/e：473(M⁺), 412, 371, 340, 32
5.¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.55, 8.3
9(1H, s, s), 7.77, 8.02(2H, d, d, J=8.7, 8.7Hz),
7.43, 7.70(2H, d, d, J=8.7, 8.7Hz), 6.76, 7.07(1H,
d, d, J=3.7, 3.7Hz), 6.52, 7.01(1H, d, d, J=3.7,
3.7Hz), 4.05-4.37(4H, m), 3.87, 3.98(2H, s, s), 2.
47-2.69(2H, m), 1.21-1.38(6H, m).

【０４２２】

【実施例１５４】４−メトキシフェニル＝５−エチルチ
オメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキシ
カルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１８３７）物性：油状物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.73, 7.6
1(1H, brd.s, brd.s), 7.60-6.75(5H, m), 6.99, 6.61
(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 4.31-4.20(2H, m), 3.96-
3.82(5H, m), 2.61, 2.54(2H, q, q, J=7.3, 7.3Hz),
1.33-1.20(6H, m).

【０４２３】

【実施例１５５】４−メトキシフェニル＝５−エチルス
ルフィニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−
エトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１８３
８）物性：固体¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.18, 7.7
8(1H, brd.s, brd.s), 7.60-6.68(6H, m), 4.31-4.14(2
H, m), 4.12, 3.89(3H, s, s), 3.89, 3.82(2H,s, s),
2.80-2.55(2H, m), 1.42-1.22(6H, m).

【０４２４】

【実施例１５６】４−メチルフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキシカ
ルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１８３９）物性：油状物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.25, 7.7
0(1H, brd.s, br.s), 7.55-6.74(5H, m), 6.99, 6.59(1
H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 4.35-4.17(2H, m), 3.96, 3.
87(2H, s, s), 2.60, 2.54(2H, q, q, J=7.3, 7.3Hz),
2.44, 2.36(3H, s, s), 1.37-1.20(6H, m).

【０４２５】

【実施例１５７】４−メチルフェニル＝５−エチルスル
フィニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エ
トキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１８４
０）物性：固体¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.23, 7.7
5(1H, brd.s, brd.s), 7.50-6.87(5H, m), 7.12, 6.68
(1H, d, d, J=3.6, 3.6Hz), 4.35-4.09(4H, m), 2.80-
2.55(2H, m), 2.45, 2.36(3H, s, s), 1.42-1.23(6H,
m).

【０４２６】

【実施例１５８】４−トリフルオロメチルフェニル＝５
−エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ
−エトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１８
４１）物性：固体¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.36-7.46
(5H, m), 7.08, 6.77(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 7.02,
6.53(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 4.37-4.20(2H,m), 3.
98, 3.88(2H, s, s), 2.61, 2.54(2H, q, q, J=7.3, 7.
3Hz), 1.38-1.21(6H, m).

【０４２７】

【実施例１５９】４−トリフルオロメチルフェニル＝５
−エチルスルフィニルメチルチオフェン−２−イル＝ケ
トン＝Ｎ−エトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号
１−１８４２）物性：固体¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.33-7.46
(5H, m), 7.23, 6.89(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 7.15,
6.62(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 4.37-4.03(4H,m), 2.
81-2.55(2H, m), 1.43-1.26(6H, m).

【０４２８】

【実施例１６０】４−トリフルオロメトキシフェニル＝
５−エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝
Ｎ−エトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１
８４３）物性：固体¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.30, 7.5
9(1H, brd.s, brd.s), 7.70-7.16(4H, m), 7.07, 6.77
(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 7.01, 6.55(1H, d, d, J=
3.7, 3.7Hz), 4.31, 4.27(2H, q, q, J=7.3, 7.3Hz),
3.97, 3.87(2H, s, s), 2.61, 2.53(2H, q, q, J=7.3,
7.3Hz), 1.38-1.21(6H, m).

【０４２９】

【実施例１６１】４−トリフルオロメトキシフェニル＝
５−エチルスルフィニルメチルチオフェン−２−イル＝
ケトン＝Ｎ−エトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番
号１−１８４４）物性：固体¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.27-7.16
(5H, m), 7.22, 6.89(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 7.14,
6.64(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 4.36-4.07(4H,m), 2.
81-2.56(2H, m), 1.43-1.26(6H, m).

【０４３０】

【実施例１６２】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２，４−
ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）カルボニルヒ
ドラゾン（化合物番号１−１８４５）融点：110-120℃¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.49, 8.3
3(1H, brd.s, brd.s), 7.60(2H, brd.d, J=6.7Hz), 7.3
4(2H, brd.d, J=6.7Hz), 7.15, 5.85(1H, brd.s,brd.
s), 6.81(1H, m), 6.33(1H, m), 4.12(3H, m), 3.90(2
H, s), 2.55(1H, q,J=7.5Hz), 2.30(3H, m), 1.26(3H,
t, J=7.5Hz).

【０４３１】

【実施例１６３】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（フラン−
２−イル）カルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１８
４６）融点：116-120℃¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：9.12, 8.3
9(1H, brd.s, brd.s), 7.84-7.12(6H, m), 6.81(1H, d,
J=3.5Hz), 6.69-6.49(2H, m), 4.01, 3.90(2H,s, s),
2.58(2H, m), 1.29(3H, m).

【０４３２】

【実施例１６４】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２−カル
ボキシベンゾイル）ヒドラゾン（化合物番号１−１８４
７）融点：146-156℃¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：9.18, 8.6
7(1H, brd.s, brd.s), 8.09(1H, t, J=7.6Hz), 7.68(1
H, t, J=7.6Hz), 7.54-7.00(7H, m), 6.67, 6.44(1H,
d, d, J=3.5, 3.5Hz), 3.96, 3.76(2H, s, s), 2.56,
2.45(2H, q, q, J=7.3, 7.6Hz), 1.29, 1.22(3H, t, t,
J=7.6, 7.3Hz).

【０４３３】

【実施例１６５】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−カルボキシ
エチルカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１８４
８）¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.95, 8.5
6(1H, s, s), 7.57-7.25(4H, m), 7.04, 7.00(1H, d,
d, J=3.6, 3.5Hz), 6.77, 6.55(1H, d, d, J=3.6,3.5H
z), 3.95, 3.89(2H, s, s), 3.11(2H, m), 2.74(2H,
m), 1.29(5H, m).

【０４３４】

【実施例１６６】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキシカ
ルボニルアミノカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−
１８４９）融点：168-171℃¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：10.7(1H,
s), 8.53, 7.69(1H, s,s), 7.54(2H, m), 7.30(2H, m),
6.79(1H, d, J=3.6Hz), 6.64(1H, d, J=3.6Hz), 4.31-
4.12(2H, m), 3.90, 3.87(2H, s, s), 2.53(2H, q, J=
7.4Hz), 1.37-1.24(6H, m).

【０４３５】

【実施例１６７】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキシカ
ルボニルメチルアミノカルボニルヒドラゾン（化合物番
号１−１８５０）融点：137-141℃¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.53(2H,
d, J=8.5Hz), 7.28(2H,d, J=8.5Hz), 6.76(1H, d, J=3.
6Hz), 6.67(1H, t, J=5.6Hz), 6.51(1H, d, J=3.6Hz),
4.29-4.17(2H, m), 4.13(2H, d, J=5.6Hz), 2.54(2H,
q, J=7.5Hz), 1.29(6H, m).

【０４３６】

【実施例１６８】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（３−エト
キシカルボニル−ｔｒａｎｓ−アクリロイル）ヒドラゾ
ン（化合物番号１−１８５１）融点：117-124℃¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.44(1H,
s), 7.98(1H, d, J=15.7Hz), 7.55(2H, d, J=8.0Hz),
7.28(2H, d, J=8.0Hz), 6.96(1H, d, J=15.7Hz),6.79(1
H, d, J=3.7Hz), 6.60(1H, d, J=3.7Hz), 4.31(2H, q,
J=7.0Hz), 3.89(2H, s), 2.55(2H, q, J=7.2Hz), 1.36
(3H, t, J=7.2Hz), 1.27(3H, t, J=7.0Hz).

【０４３７】

【実施例１６９】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（３−エト
キシカルボニル−ｃｉｓ−アクリロイル）ヒドラゾン
（化合物番号１−１８５２）融点：150-154℃¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.60(1H,
brd.s), 7.60(2H, d, J=8.4Hz), 7.53(1H, d, J=13.2H
z), 7.30(2H, d, J=8.4Hz), 6.82(1H, d, J=3.9Hz), 6.
60(1H, d, J=3.9Hz), 6.60(1H, d, J=13.2Hz), 3.91(2
H, s), 2.56(2H, q,J=7.7Hz), 1.28(3H, t, J=7.7Hz).

【０４３８】

【実施例１７０】Ｃ−（４−クロロフェニル）−Ｃ−
（５−エチルチオメチルチオフェン−２−イル）メチレ
ンアミノ−Ｎ−イソインドール−１、３−ジオン（化合
物番号１−１８５３）（１つの幾何異性体）物性：固体¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.10-7.25
(8H, m), 6.94(2H, m),3.92(2H, s), 2.57(2H, m), 1.2
8(3H, t, J=7.6Hz). （他の幾何異性体）物性：固体¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.79-7.91
(2H, m), 7.75(2H, m),7.41(4H, m), 6.91(2H, m), 3.9
8, 3.92(2H, s, s), 2.58(2H, m), 1.29(3H, m).

【０４３９】

【実施例１７１】Ｃ−（４−クロロフェニル）−Ｃ−
（５−エチルチオメチルチオフェン−２−イル）メチレ
ンアミノ−Ｎ−ピロリジン−２、５−ジオン（化合物番
号１−１８５４）（１つの幾何異性体）物性：固体¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.38(2H,
d, J=8.6Hz), 7.27(2H,d, J=8.6Hz), 6.90(2H, m), 3.9
0(2H, s), 2.57(4H, s), 2.54(2H, q, J=7.7Hz), 1.26
(3H, t, J=7.7Hz). （他の幾何異性体）融点：135-150℃¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.69(2H,
d, J=8.4Hz), 7.40(2H,d, J=8.4Hz), 7.01(1H, d, J=3.
8Hz), 6.91(1H, d, J=3.8Hz), 3.90(2H, s), 2.81(4H,
s), 2.52(2H, q, J=7.4Hz), 1.28(3H, t, J=7.4Hz).

【０４４０】

【実施例１７２】Ｃ−（４−クロロフェニル）−Ｃ−
（５−エチルチオメチルチオフェン−２−イル）メチレ
ンアミノ−Ｎ−ピロール−２、５−ジオン（化合物番号
１−１８５５）物性：固体¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.10-7.9
0, 7.64-7.54, 7.16-6.85, 6.70-6.50(4H, m, m, m,
m), 7.50-7.39(2H, m), 7.38-7.22(2H, m), 4.00-3.86
(2H, m), 2.67-2.51(2H, m), 1.36-1.22(3H, m).

【０４４１】

【実施例１７３】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エチリデン
ヒドラゾン（化合物番号１−１８５６）物性：油状物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.00-7.95
(1H, m), 5.58-7.23(4H,m), 7.01-6.75(2H, m), 3.94,
3.89(2H, m), 2.54-2.52(2H, m), 2.23, 1.99(3H, d,
d, J=5.7, 5.7Hz), 1.29-1.24(3H, m).

【０４４２】

【実施例１７４】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（１−クロ
ロエチリデン）ヒドラゾン（化合物番号１−１８５７）物性：油状物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.62, 7.5
9(1H, s, s), 7.40, 7.39(2H, d, d, J=5.0, 5.0Hz),
7.25, 7.24(2H, d, d, J=5.0, 5.0Hz), 7.05-6.81(1H,
m), 3.94, 3.89(2H, s, s), 2.60, 2.31(3H, s, s), 2.
58-2.52(2H, m), 1.27(3H, t, J=6.7Hz).

【０４４３】

【実施例１７５】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（１−メチ
ルエチリデン）ヒドラゾン（化合物番号１−１８５８）物性：油状物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.56-7.23
(4H, m), 6.99-6.72(2H,m), 3.93-3.86(2H, m), 2.61-
2.53(2H, m), 2.24, 2.05, 2.03, 1.95(6H, s, s, s,
s), 1.29-1.23(3H, m).

【０４４４】

【実施例１７６】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（エトキシ
エチレンアミノメチリデン）ヒドラゾン（化合物番号１
−１８５９）物性：油状物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.55-7.50
(2H, m), 7.37, 7.36(2H, d, d, J=7.4, 5.6Hz), 6.99-
6.96(1H, m), 6.84-6.82(1H, m), 3.94(2H, s),3.80-3.
73(2H, m), 3.59-3.41(4H, m), 2.53(2H, q, J=6.9Hz),
2.25, 2.24(3H,s, s), 1.26, 1.25(3H, t, t, J=6.6,
6.6Hz), 1.18(3H, t, J=6.9Hz).

【０４４５】

【実施例１７７】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（ジメチル
アミノメチリデン）ヒドラゾン（化合物番号１−１８６
０）物性：油状物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.56-7.34
(4H, m), 6.97, 6.78(1H, d, d, J=3.9, 3.9Hz), 6.84,
6.61(1H, d, d, J=3.9, 3.9Hz), 3.95, 3.89(2H, s,
s), 3.22(3H, s), 2.89(3H, s), 2.57-2.51(2H, s), 2.
38, 2.33(3H, s, s), 1.29-1.23(3H, m).

【０４４６】

【実施例１７８】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（メトキシ
エチレンアミノメチリデン）ヒドラゾン（化合物番号１
−１８６１）物性：油状物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.54-7.35
(4H, m), 6.98-6.54(2H,m), 4.13, 4.11(2H, s, s), 3.
82-3.34(4H, m), 3.42, 3.35(3H, s, s), 2.59-2.54(2
H, m), 1.29, 1.26(3H, t, t, J=7.3, 7.3Hz).

【０４４７】

【実施例１７９】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（メトキシ
プロピレンアミノメチリデン）ヒドラゾン（化合物番号
１−１８６２）（１つの幾何異性体）物性：油状物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.55-7.35
(4H, m), 6.99-6.84(2H,m), 3.94, 3.89(2H, s, s), 3.
73-3.31(4H, m), 3.42, 3.30(3H, s, s), 2.54(2H, q,
J=7.4Hz), 2.23, 1.98(3H, s, s), 1.86-1.78(2H, m),
1.25(3H, t, J=7.4Hz). （他の幾何異性体）物性：油状物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.51-7.37
(4H, m), 6.90-6.63(2H,m), 3.94, 3.89(2H, s, s), 3.
73-3.31(4H, m), 3.42, 3.30(3H, s, s), 2.54(2H, q,
J=7.4Hz), 2.23, 1.98(3H, s, s), 1.86-1.74(2H, m),
1.26(3H, t, J=7.4Hz).

【０４４８】

【実施例１８０】３，５−ジクロロフェニル＝５−エチ
ルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エト
キシカルボニルヒドラゾン（化合物番号５−１）マススペクトル(EI) m/e：416(M⁺), 355, 283, 253. 物性：油状物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.32(1H,
s), 7.20-7.58(3H, m),6.78, 7.08(1H, d, d, J=3.7H
z), 6.55, 7.00(1H, d, d, J=3.7Hz), 4.30(2H, m), 3.
87, 3.98(2H, s, s), 2.47-2.67(4H, m), 1.11-1.14(6
H, m).

【０４４９】

【実施例１８１】３，５−ジクロロフェニル＝５−エチ
ルスルフィニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝
Ｎ−エトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号５−
２）（１つの幾何異性体）融点：164-166℃¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.56(1H,
t, J=1.8Hz), 7.21(2H,d, J=1.8Hz), 7.04(1H, d, J=3.
7Hz), 6.67(1H, d, J=3.7Hz), 4.38(2H, s), 4.28(2H,
q, J=7.3Hz), 2.97(2H, q, J=7.7Hz), 1.40(3H, t, J=
7.3Hz), 1.36(3H,t, J=7.7Hz). （他の幾何異性体）融点：152-153℃¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：8.25(1H,
s), 7.48(2H, d, J=1.8Hz), 7.26-7.37(2H, m), 7.15(1
H, d, J=3.7Hz), 4.48(2H, s), 4.32(2H, q, J=7.3Hz),
3.06(2H, q, J=7.0Hz), 1.46(3H, t, J=7.3Hz), 1.35
(3H, t, J=7.0Hz).

【０４５０】

【実施例１８２】２，４−ジフルオロフェニル＝５−エ
チルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エ
トキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号５−３）融点：105-109℃¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.52(1H,
s), 7.33-7.19(1H, m),7.11-6.96(2H, m), 6.78(1H, d,
J=3.7Hz), 6.57(1H, d, J=3.7Hz), 4.28(2H, q, J=3.7
Hz), 3.87(2H, s), 2.54(2H, q, J=4.0Hz), 1.33(3H,
t, J=4.0Hz), 1.25(3H, t, J=3.7Hz).

【０４５１】

【実施例１８３】３，４−ジフルオロフェニル＝５−エ
チルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エ
トキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号５−４）融点：92-98℃¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃)スペクトル δ(ppm)：7.59, 8.2
7(1H, s, s), 7.11-7.56(3H, m), 6.77, 7.10(1H, d,
d, J=3.7, 3.7Hz), 6.56, 7.07(1H, d, d, J=3.7,3.7H
z), 4.21-4.36 (2H, m), 3.87, 3.97(2H, s, s), 2.48-
2.66(2H, m), 1.21-1.38(6H, m). 以下の製剤例において、特にことわりのない限り、％は
重量％を示す。

【０４５２】

【製剤例１】乳剤実施例１の化合物（化合物番号１−３４４）５％をキシ
レン−ジメチルスルホキソドの１：１混合溶液８５％に
溶解させ、次いでこれにアルキルフェノール酸化エチレ
ン縮合物及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムの
混合物（８：２）１０％を混合し、乳剤を得た。本剤は
水で希釈し、散布液として使用する。

【０４５３】

【製剤例２】水和剤実施例１の化合物（化合物番号１−３４４）２０％、カ
オリン３５％及びクレー３０％、珪藻土７．５％を混合
し、更にラウリン酸ソーダ３０％及びジナフチルメタン
スルホン酸ナトリウムの混合物（１：１）７．５％を混
合し、微粉砕することにより、水和剤を得る。本剤は水
で希釈し、散布液として使用する。

【０４５４】

【製剤例３】粉剤実施例１の化合物（化合物番号１−３４４）１％及びタ
ルク−炭酸カルシウム混合物（１：１）９７％を混合磨
砕し、十分均等に分散配合した後、更に無水珪酸２％を
添加し、混合粉砕し、粉剤を得る。本剤はこのまま散布
して使用する。

【０４５５】

【製剤例４】粒剤実施例１の化合物（化合物番号１−３４４）２％、ベン
トナイト微粉末４８％、タルク４８％及びリグニンスル
ホン酸ナトリウム２％を混合した後、水を加えて均等に
なるまで混練し、造粒乾燥することにより、粒径０．６
〜１．０ｍｍの粒剤を得る。本剤はこのまま土壌面に散
布して使用する。

【０４５６】

【製剤例５】油剤実施例１の化合物（化合物番号１−３４４）０．１％及
びピペロニルブトキシド０．５％を混合し、これを白灯
油９９．４％に溶解し、油剤を得る。

【０４５７】

【試験例１】コナガ殺虫試験本発明化合物の５％乳剤を製剤例１に準じて調製し、有
効成分が２００ｐｐｍとなるよう水で希釈した｛展着剤
として新グラミン（登録商標、三共株式会社製）を２０
００倍希釈となるように添加。｝。キャベツ葉をこの薬
液に２０秒間浸漬し、風乾後、２５０ｍｌ入りのプラス
チックカップに入れた。これに、コナガ３令幼虫を１０
頭放飼し、２５℃の恒温室に置いた。処理５日後に、死
虫数を調査し、死虫率を算出した。

【０４５８】なお、比較として、特開平１−５０１９３
５号公報の化合物番号４７７の化合物（比較化合物ａ）
及び化合物番号４７８の化合物（比較化合物ｂ）につい
て、同様の試験を行った。比較化合物ａ：（フェニル−２‐チエニルメチレン）ヒ
ドラジンカルボキシリックアシッドエチルエステル。比較化合物ｂ：（フェニル−２‐チエニルメチレン）ヒ
ドラジンカルボキシリックアシッドメチルエステル。

【０４５９】本試験で、死虫率９０％を示した化合物
は、実施例１（化合物番号１‐３４４）、実施例２（化
合物番号１‐１）、実施例３（化合物番号１‐２）、実
施例４（化合物番号１‐３４５）、実施例５（化合物番
号１‐１０１）、実施例６（化合物番号１‐１３１）、
実施例７（化合物番号１‐２４２）、実施例１２（化合
物番号２‐９）、実施例１３（化合物番号１‐３）、実
施例１４（化合物番号１‐４）、実施例１５（化合物番
号１‐５）、実施例１６（化合物番号１‐６）、実施例
１７（化合物番号１‐１３）、実施例１８（化合物番号
１‐１５）、実施例１９（化合物番号１‐１６）、実施
例２０（化合物番号１‐１７）、実施例２１（化合物番
号１‐１８）、実施例２２（化合物番号１‐１９）、実
施例２３（化合物番号１‐２０）、実施例２４（化合物
番号１‐３１）、実施例２５（化合物番号１‐３３）、
実施例２６（化合物番号１‐３７）、実施例２７（化合
物番号１‐４１）、実施例２８（化合物番号１‐４
４）、実施例２９（化合物番号１‐４６）、実施例３０
（化合物番号１‐４８）、実施例３１（化合物番号１‐
５０）、実施例３２（化合物番号１‐５１）、実施例３
３（化合物番号１‐５６）、実施例３４（化合物番号１
‐５７）、実施例３５（化合物番号１‐５８）、実施例
３６（化合物番号１‐６０）、実施例３７（化合物番号
１‐６２）、実施例３８（化合物番号１‐６３）、実施
例３９（化合物番号１‐６５）、実施例４０（化合物番
号１‐６８）、実施例４１（化合物番号１‐７３）、実
施例４２（化合物番号１‐８８）、実施例４８（化合物
番号１‐１４５）、実施例４９（化合物番号１‐１４
６）、実施例５０（化合物番号１‐１４７）、実施例５
１（化合物番号１‐１４８）、実施例５２（化合物番号
１‐１５７）、実施例５３（化合物番号１‐１６０）、
実施例５４（化合物番号１‐１６２）、実施例５５（化
合物番号１‐１６３）、実施例５６（化合物番号１‐１
６４）、実施例５７（化合物番号１‐１７４）、実施例
５８（化合物番号１‐１８４）、実施例５９（化合物番
号１‐１８８）、実施例６０（化合物番号１‐１８
９）、実施例６１（化合物番号１‐１９９）、実施例６
２（化合物番号１‐２００）、実施例６３（化合物番号
１‐２０１）、実施例６４（化合物番号１‐２０４）、
実施例６５（化合物番号１‐２０６）、実施例６６（化
合物番号１‐２０７）、実施例６７（化合物番号１‐２
０９）、実施例６８（化合物番号１‐２２９）、実施例
６９（化合物番号１‐２３２）、実施例７０（化合物番
号１‐２３３）、実施例７１（化合物番号１‐２８
８）、実施例７２（化合物番号１‐２９０）、実施例７
３（化合物番号１‐２９１）、実施例７４（化合物番号
１‐２９２）、実施例７５（化合物番号１‐２９３）、
実施例７６（化合物番号１‐２９４）、実施例７７（化
合物番号１‐３０３）、実施例７８（化合物番号１‐３
０４）、実施例７９（化合物番号１‐３０６）、実施例
８０（化合物番号１‐３０７）、実施例８１（化合物番
号１‐３０８）、実施例８２（化合物番号１‐３０
９）、実施例８３（化合物番号１‐３１４）、実施例８
４（化合物番号１‐３１９）、実施例８５（化合物番号
１‐３２１）、実施例８６（化合物番号１‐３３３）、
実施例８７（化合物番号１‐３３４）、実施例８８（化
合物番号１‐３３６）、実施例８９（化合物番号１‐３
３９）、実施例９０（化合物番号１‐３４６）、実施例
９１（化合物番号１‐３４８）、実施例９２（化合物番
号１‐３５１）、実施例９３（化合物番号１‐３５
３）、実施例９４（化合物番号１‐３５４）、実施例９
５（化合物番号１‐３５６）、実施例９６（化合物番号
１‐３６０）、実施例９７（化合物番号１‐３７３）、
実施例９８（化合物番号１‐３７６）、実施例９９（化
合物番号１‐３７９）、実施例１００（化合物番号１‐
３８４）、実施例１０１（化合物番号１‐４００）、実
施例１０２（化合物番号１‐４０１）、実施例１０３
（化合物番号１‐４０３）、実施例１０４（化合物番号
１‐４０４）、実施例１０５（化合物番号１‐４０
９）、実施例１０６（化合物番号１‐４３７）、実施例
１０７（化合物番号１‐４３８）、実施例１０８（化合
物番号１‐４３９）、実施例１０９（化合物番号１‐４
４０）、実施例１１０（化合物番号１‐４４７）、実施
例１１１（化合物番号１‐４４９）、実施例１１２（化
合物番号１‐４５２）、実施例１１３（化合物番号１‐
４５３）、実施例１１４（化合物番号１‐４５５）、実
施例１１５（化合物番号１‐４５７）、実施例１１６
（化合物番号１‐４６６）、実施例１１７（化合物番号
１‐４６８）、実施例１１８（化合物番号１‐４７
６）、実施例１１９（化合物番号１‐４７９）、実施例
１２０（化合物番号１‐４８１）、実施例１２１（化合
物番号１‐４８４）、実施例１２２（化合物番号１‐４
８６）、実施例１２３（化合物番号１‐４９１）、実施
例１２５（化合物番号１‐４９３）、実施例１２５（化
合物番号１‐４９５）、実施例１２６（化合物番号１‐
４９６）、実施例１２７（化合物番号１‐４９８）、実
施例１２８（化合物番号１‐４９９）、実施例１２９
（化合物番号１‐５０１）、実施例１３０（化合物番号
１‐５１８）、実施例１３１（化合物番号１‐５２
１）、実施例１３２（化合物番号１‐５２７）、実施例
１３３（化合物番号１‐５７９）、実施例１３４（化合
物番号１‐５８２）、実施例１３５（化合物番号１‐５
８４）、実施例１３６（化合物番号１‐５８７）、実施
例１３７（化合物番号１‐５９７）、実施例１３８（化
合物番号１‐６０２）、実施例１３９（化合物番号１‐
６１２）、実施例１４０（化合物番号１‐６２２）、実
施例１４１（化合物番号１‐６３２）及び実施例１４２
（化合物番号１‐６５３）の化合物であり、比較化合物
ａ及びｂは、死虫率０％であった。

【０４６０】

【試験例２】トビイロウンカ殺虫試験本発明化合物の５％乳剤を製剤例１に準じて調製し、有
効成分が２００ｐｐｍとなるよう水で希釈した｛展着剤
として新グラミン（登録商標、三共株式会社製）を２０
００倍希釈となるように添加。｝。イネ茎葉をこの薬液
に２０秒間浸漬し、風乾後、ガラス円筒内に固定し、根
部は水に浸した。円筒内にトビイロウンカ３令幼虫を１
０頭放飼し、薬包紙にて蓋をして、２５℃の恒温室に置
いた。処理６日後に死虫数を調査し、死虫率を算出し
た。

【０４６１】なお、試験例１と同様に、比較として、比
較化合物ａ及びｂを試験した。

【０４６２】本試験で、死虫率１００％を示した化合物
は、実施例１（化合物番号１‐３４４）、実施例４（化
合物番号１‐３４５）、実施例１０４（化合物番号１‐
４０４）、実施例１０５（化合物番号１‐４０９）及び
実施例１３８（化合物番号１‐６０２）の化合物であ
り、比較化合物ａ及びｂは、死虫率０％であった。

【０４６３】

【試験例３】ワタアブラムシ殺虫試験水で湿らせた脱脂綿の上にキュウリ葉リーフディスク
（４．５ｃｍ×４．５ｃｍ）を乗せ、ワタアブラムシ成
虫を放飼した。１８時間産仔させた後成虫を除去し、仔
虫数をリーフディスク当たり１０頭となるよう調整し
た。本発明化合物の５％乳剤を製剤例１に準じて調製
し、有効成分が２００ｐｐｍとなるよう水で稀釈し｛展
着剤として新グラミン（登録商標、三共株式会社製）を
２０００倍希釈となるように添加。｝、この薬液２ｍｌ
を回転式散布塔を用いて該リーフディスクに散布した。
風乾後、リーフディスクをシール容器に入れ、２５℃の
恒温室に置いた。処理５日後に死虫数を調査し、死虫率
を算出した。

【０４６４】なお、比較として、比較化合物ｂを試験し
た。

【０４６５】本試験で、死虫率１００％を示した化合物
は、実施例２（化合物番号１‐１）、実施例４（化合物
番号１‐３４５）、実施例１２（化合物番号２‐９）、
実施例１４（化合物番号１‐４）、実施例２１（化合物
番号１‐１８）、実施例３５（化合物番号１‐５８）、
実施例７３（化合物番号１‐２９１）、実施例８３（化
合物番号１‐３１４）、実施例８４（化合物番号１‐３
１９）、実施例９０（化合物番号１‐３４６）、実施例
９１（化合物番号１‐３４８）、実施例９３（化合物番
号１‐３５３）、実施例９５（化合物番号１‐３５
６）、実施例１０１（化合物番号１‐４００）、実施例
１０２（化合物番号１‐４０１）実施例１０４（化合物
番号１‐４０４）、実施例１０５（化合物番号１‐４０
９）、実施例１１６（化合物番号１‐４６６）、実施例
１１９（化合物番号１‐４７９）及び実施例１２５（化
合物番号１‐４９３の化合物であり、比較化合物ｂは、
死虫率４０％であった。

【０４６６】

【発明の効果】本発明のヘテロアリールヒドラゾン化合
物は、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害
虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミ
ウマ目害虫、ハダニ類、植物寄生性線虫等の広範囲の有
害生物に対して優れた防除効果を示し、又、既存の殺虫
剤に対して抵抗性を有する有害生物をも防除することが
できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０７Ｄ 333/24 Ｃ０７Ｄ 333/24 333/28 333/28 333/32 333/32 333/38 333/38 409/12 409/12 (72)発明者奥井英史滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内 (72)発明者伊藤充滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内 (72)発明者一ノ瀬礼司滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内 (72)発明者児玉聖一郎埼玉県与野市上落合６−８−22−401 (72)発明者岩渕淳埼玉県大宮市三橋５丁目1857−６Ｆターム(参考） 4C023 DA02 DA06 EA08 FA03 HA04 4C063 AA01 BB09 CC92 DD07 DD22 DD75 EE03 4C069 AC06 AC30 4H011 AC01 AC02 AC03 AC04 AC05 BA01 BB08 BB09 BC01 BC03 BC06 BC07 BC18 BC20 DA02 DA15 DA16

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）【化１】［式中、Ｒ¹は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基
（当該アルケニル基は、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₂
〜Ｃ₆アルキニル基、フェニル基｛当該フェニル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異
なった１乃至５個のハロゲン原子により置換されていて
よい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）又はシアノ基により置換さ
れていてよい。｝又は５員若しくは６員複素環基｛当該
複素環基は、少なくとも１個の窒素原子、酸素原子若し
くは硫黄原子を含有し、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子
により置換されていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基
（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）又はシ
アノ基により置換されていてよい。｝を示し、ｎは、
０、１又は２を示し、Ｒ²及びＲ³は、同一若しくは異な
って、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケ
ニル基、ハロゲン原子若しくはシアノ基を示し、又は、
Ｒ²及びＲ³は、これらの結合する炭素原子と一緒になっ
てＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基｛当該シクロアルキル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至
５個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ
₂〜Ｃ₆アルケニル基（当該アルケニル基は、同一若しく
は異なった１乃至３個のハロゲン原子により置換されて
いてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子
により置換されていてよい。）又はハロゲン原子により
置換されていてよい。｝を形成してよく、Ａは、酸素原
子、硫黄原子又は式Ｎ−Ｒ⁶で表される基｛式中、Ｒ
⁶は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基
（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₂〜
Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキ
ニルオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基（当該アルキル
チオ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン
原子により置換されていてよい。）、フェニル基、フェ
ノキシ基、フェニルチオ基、ホルミル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アル
キルカルボニル基、ニトロ基又はシアノ基を示す。｝を
示し、ｐは、０、１又は２を示し、Ｙは、ハロゲン原
子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換され
ていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アル
キニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキ
シ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
チオ基（当該アルキルチオ基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、
ホルミル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル基、ニトロ基
又はシアノ基を示し、ｐが２であるとき、複数のＹはそ
れぞれ同一若しくは異なってよく、Ｒ⁴及びＲ⁵は、同一
若しくは異なって、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当
該アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハ
ロゲン原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキルチオ基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、ピ
リジルオキシ基、シアノ基若しくは水酸基により置換さ
れていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基（当該アルケ
ニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲン
原子により置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニ
ル基、ホルミル基、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル基
｛当該アルキルカルボニル基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ基、フェノキシ基（当該フェノキシ基は、同一若しく
は異なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルコキシ基又はハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、フェニルチオ基（当
該フェニルチオ基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基又はハロ
ゲン原子により置換されていてよい。）、カルボキシル
基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基若しくはシアノ基
により置換されていてよい。｝、Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルカ
ルボニル基（当該アルケニルカルボニル基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子又は１個のフェ
ニル基若しくはＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基により
置換されていてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₇アルキニルカルボニ
ル基、ベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、同一若しく
は異なった１乃至５個のハロゲン原子若しくはＣ₁〜Ｃ₆
アルキル基又は１個のカルボキシル基若しくはＣ₂〜Ｃ₇
アルコキシカルボニル基により置換されていてよ
い。）、ピリジルカルボニル基（当該ピリジルカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至４個のハロゲン原
子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換されていてよ
い。）、チエニルカルボニル基（当該チエニルカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲン原
子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換されていてよ
い。）、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキル（チオカルボニル）基｛−Ｃ
（＝Ｓ）−｝、フェニル（チオカルボニル）基｛−Ｃ
（＝Ｓ）−｝、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基（当該
アルコキシカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃
至５個のハロゲン原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基若しくはシアノ基により置
換されていてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルオキシカル
ボニル基、フェノキシカルボニル基（当該フェノキシカ
ルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロ
ゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換されていて
よい。）、Ｃ₂〜Ｃ₇（アルキルチオ）カルボニル基｛−
Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−｝、（フェニルチオ）カルボニル基、
Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルジチオカルボニル基、フェニルジチオ
カルボニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキルカルボニルカルボニル
基、フェニルカルボニルカルボニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコ
キシカルボニルカルボニル基、フェノキシカルボニルカ
ルボニル基、アミノカルボニル基｛当該アミノカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、（Ｃ₂〜
Ｃ₇アルコキシカルボニル）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基又は１
個のフェニル基（当該フェニル基は、同一若しくは異な
った１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）により置換されていてよい。｝、アミノチオカル
ボニル基（当該アミノチオカルボニル基は、同一若しく
は異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換
されていてよい。）、フラニルカルボニル基（当該フラ
ニルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個
のハロゲン原子により置換されていてよい。）、ピラゾ
リルカルボニル基（当該ピラゾリルカルボニル基は、同
一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又
はハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基（当
該フェニルスルホニル基は、同一若しくは異なった１乃
至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基又
はハロゲン原子により置換されていてよい。）又はアミ
ノスルホニル基（当該アミノスルホニル基は、同一若し
くは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置
換されていてよい。）を示し、又は、Ｒ⁴及びＲ⁵が一緒
になって、メチリデン基｛当該メチリデン基は、同一若
しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該
アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロ
ゲン原子により置換されていてよい。）、フェニル基
（当該フェニル基は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、ハロゲン原
子及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる群から選ばれる同
一若しくは異なった１乃至５個の置換基により置換され
ていてよい。）、ハロゲン原子、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカ
ルボニル基、フェノキシカルボニル基又はアミノ基｛当
該アミノ基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁
〜Ｃ₆アルキル基又は（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキル基により置換されていてよい。｝により置換さ
れていてよい。｝を示し、又は、Ｒ⁴及びＲ⁵がそれらが
結合している窒素原子と共に、スクシンイミド、フタル
イミド又はピロール−２，５−ジオンを形成し、Ｘは、
ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基
（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₂
〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基又は（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル）アミノカルボニル基（当該アルキルアミノカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原
子により置換されていてよい。）を示し、ｍは、１、
２、３、４又は５を示す。］で表されるヘテロアリール
ヒドラゾン化合物又はその塩。
【請求項２】Ｒ¹が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該アルキ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子
又は塩素原子により置換されていてよい。）又はＣ₂〜
Ｃ₄アルケニル基である、請求項１に記載のヘテロアリ
ールヒドラゾン化合物又はその塩。
【請求項３】Ｒ¹が、、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基である、請
求項１に記載のヘテロアリールヒドラゾン化合物又はそ
の塩。
【請求項４】ｎが、０又は２である、請求項１乃至３の
いずれかに記載のヘテロアリールヒドラゾン化合物又は
その塩。
【請求項５】Ｒ²及びＲ³が、同一若しくは異なって、水
素原子又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル基である、請求項１乃至４
のいずれかに記載のヘテロアリールヒドラゾン化合物又
はその塩。
【請求項６】Ｒ²及びＲ³が、共に、水素原子である、請
求項１乃至４のいずれかに記載のヘテロアリールヒドラ
ゾン化合物又はその塩。
【請求項７】Ａが、酸素原子、硫黄原子又は式Ｎ−Ｒ⁶
で表される基｛式中、Ｒ⁶は、水素原子又はＣ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基を示す。｝である、請求項１乃至６のいずれか
に記載のヘテロアリールヒドラゾン化合物又はその塩。
【請求項８】Ａが、酸素原子又は硫黄原子である、請求
項１乃至６のいずれかに記載のヘテロアリールヒドラゾ
ン化合物又はその塩。
【請求項９】Ａが、硫黄原子である、請求項１乃至６の
いずれかに記載のヘテロアリールヒドラゾン化合物又は
その塩。
【請求項１０】ｐが、０である、請求項１乃至９のいず
れかに記載のヘテロアリールヒドラゾン化合物又はその
塩。
【請求項１１】Ｒ⁴及びＲ⁵が、同一若しくは異なって、
水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該アルキル基は、同
一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子若しくは塩
素原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アル
キルチオ基、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基、ピリジ
ルオキシ基、シアノ基若しくは水酸基により置換されて
いてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキ
ニル基、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル基（当該アルキ
ルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個の
フッ素原子若しくは塩素原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₄アルコ
キシ基、フェノキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、フェ
ニルチオ基若しくはシアノ基により置換されていてよ
い。）、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニルカルボニル基（当該アルケ
ニルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のフッ素原子若しくは塩素原子又は１個のフェニル基に
より置換されていてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニルカル
ボニル基、ベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、同一若
しくは異なった１乃至５個のフッ素原子、塩素原子若し
くは臭素原子又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル基により置換されて
いてよい。）、ピリジルカルボニル基、チエニルカルボ
ニル基、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキル（チオカルボニル）基｛−Ｃ
（＝Ｓ）−｝、フェニル（チオカルボニル）基｛−Ｃ
（＝Ｓ）−｝、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基（当該
アルコキシカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃
至５個のフッ素原子若しくは塩素原子又は１個のＣ₁〜
Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基若しくはシ
アノ基により置換されていてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケ
ニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ
₂〜Ｃ₅（アルキルチオ）カルボニル基｛−Ｓ−Ｃ（＝
Ｏ）−｝、（フェニルチオ）カルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₅ア
ルキルジチオカルボニル基、フェニルジチオカルボニル
基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキルカルボニルカルボニル基、フェニ
ルカルボニルカルボニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルコキシカルボ
ニルカルボニル基、フェノキシカルボニルカルボニル
基、アミノカルボニル基｛当該アミノカルボニル基は、
同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基
又は１個のフェニル基（当該フェニル基は、同一若しく
は異なった１乃至５個のフッ素原子、塩素原子若しくは
臭素原子により置換されていてよい。）により置換され
ていてよい。｝、アミノチオカルボニル基（当該アミノ
チオカルボニル基は、同一若しくは異なった１又は２個
のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基により置換されていてよい。）、
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基
（当該フェニルスルホニル基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、フッ素原子、塩素原
子又は臭素原子により置換されていてよい。）又はアミ
ノスルホニル基（当該アミノスルホニル基は、同一若し
くは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基により置
換されていてよい。）を示し、又は、Ｒ⁴及びＲ⁵が一緒
になって、メチリデン基｛当該メチリデン基は、同一若
しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該
アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ
素原子又は塩素原子により置換されていてよい。）、フ
ェニル基（当該フェニル基は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、ハ
ロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基からなる群から選
ばれる同一若しくは異なった１乃至５個の置換基により
置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニ
ル基、フェノキシカルボニル基又はアミノ基（当該アミ
ノ基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基により置換されていてよい。）により置換され
ていてよい。｝である、請求項１乃至１０のいずれかに
記載のヘテロアリールヒドラゾン化合物又はその塩。
【請求項１２】Ｒ⁴及びＲ⁵が、同一若しくは異なって、
水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基（当該アルキル基は、１
個のＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ基又
はＣ₂〜Ｃ₃アルコキシカルボニル基により置換されてい
てよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル基（当該ア
ルキルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至３
個のフッ素原子若しくは塩素原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₂ア
ルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ基若
しくはシアノ基により置換されていてよい。）、Ｃ₃〜
Ｃ₄アルケニルカルボニル基、ベンゾイル基（当該ベン
ゾイル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素
原子若しくは塩素原子により置換されていてよい。）、
ピリジルカルボニル基、チエニルカルボニル基、Ｃ₂〜
Ｃ₅アルコキシカルボニル基（当該アルコキシカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子
若しくは塩素原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基によ
り置換されていてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルオキシ
カルボニル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルコキシカルボニルカルボニ
ル基、アミノカルボニル基｛当該アミノカルボニル基
は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₂アルキ
ル基又は１個のフェニル基（当該フェニル基は、１個の
フッ素原子若しくは塩素原子により置換されていてよ
い。）により置換されていてよい。｝、アミノチオカル
ボニル基（当該アミノチオカルボニル基は、１個のＣ₁
〜Ｃ₂アルキル基により置換されていてよい。）又はＣ₁
〜Ｃ₂アルキルスルホニル基を示し、又は、Ｒ⁴及びＲ⁵
が一緒になって、メチリデン基｛当該メチリデン基は、
同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₂アルキル
基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルコキシカルボニル基又はアミノ基（当
該アミノ基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁
〜Ｃ₂アルキル基により置換されていてよい。）により
置換されていてよい。｝である、請求項１乃至１０のい
ずれかに記載のヘテロアリールヒドラゾン化合物又はそ
の塩。
【請求項１３】Ｒ⁴及びＲ⁵が、同一若しくは異なって、
水素原子、メチル基（当該メチル基は、１個のエトキシ
基又はエトキシカルボニル基により置換されていてよ
い。）、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル基（当該アルキ
ルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個の
塩素原子又は１個のメトキシ基、フェノキシ基、メチル
チオ基若しくはシアノ基により置換されていてよ
い。）、プロペニルカルボニル基、ベンゾイル基（当該
ベンゾイル基は、同一若しくは異なった１乃至５個の塩
素原子により置換されていてよい。）、ピリジルカルボ
ニル基、チエニルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカ
ルボニル基（当該アルコキシカルボニル基は、同一若し
くは異なった１乃至３個の塩素原子又は１個のメトキシ
基により置換されていてよい。）、アリルオキシカルボ
ニル基、ブテニルオキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニルカルボニル基、アミノカルボニル基｛当該アミノカ
ルボニル基は、１個のメチル基又はフェニル基（当該フ
ェニル基は、１個の塩素原子により置換されていてよ
い。）により置換されていてよい。｝、モノメチルアミ
ノチオカルボニル基又はメタンスルホニル基を示し、又
は、Ｒ⁴及びＲ⁵が一緒になって、メチリデン基｛当該メ
チリデン基は、同一若しくは異なった１又は２個のメチ
ル基、エトキシカルボニル基又はモノエチルアミノ基に
より置換されていてよい。｝である、請求項１乃至１０
のいずれかに記載のヘテロアリールヒドラゾン化合物又
はその塩。
【請求項１４】Ｘが、塩素原子、臭素原子又はフッ素原
子であり、かつ、ｍが１である、請求項１乃至１３のい
ずれかに記載のヘテロアリールヒドラゾン化合物又はそ
の塩。
【請求項１５】Ｘの置換位置が、４位である、請求項１
４に記載のヘテロアリールヒドラゾン化合物又はその
塩。
【請求項１６】請求項１乃至１５のいずれかに記載のヘ
テロアリールヒドラゾン化合物又はその塩を有効成分と
して含有する農薬。
【請求項１７】下記一般式（ＩＩ）【化２】［式中、Ｒ²及びＲ³は、同一若しくは異なって、水素原
子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、ハロ
ゲン原子若しくはシアノ基を示し、又は、Ｒ²及びＲ
³は、これらの結合する炭素原子と一緒になってＣ₃〜Ｃ
₇シクロアルキル基｛当該シクロアルキル基は、同一若
しくは異なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該
アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロ
ゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アル
ケニル基（当該アルケニル基は、同一若しくは異なった
１乃至３個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により
置換されていてよい。）又はハロゲン原子により置換さ
れていてよい。｝を形成してよく、Ａは、酸素原子、硫
黄原子又は式Ｎ−Ｒ⁶で表される基｛式中、Ｒ⁶は、水素
原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原
子により置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当
該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５個の
ハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆
アルケニルオキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ基、Ｃ
₁〜Ｃ₆アルキルチオ基（当該アルキルチオ基は、同一若
しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換さ
れていてよい。）、フェニル基、フェノキシ基、フェニ
ルチオ基、ホルミル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル
基、ニトロ基又はシアノ基を示す。｝を示し、ｐは、
０、１又は２を示し、Ｙは、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１
乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一
若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換
されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ基、Ｃ
₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基
（当該アルキルチオ基は、同一若しくは異なった１乃至
５個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、フ
ェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、ホルミル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル基、ニトロ基又はシア
ノ基を示し、ｐが２であるとき、複数のＹはそれぞれ同
一若しくは異なってよく、Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異な
った１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により
置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニ
ル基又は（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル基（当
該アルキルアミノカルボニル基は、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）を示し、ｍは、１、２、３、４又は５を示し、Ｒ
⁷は、水素原子、ハロゲン原子、メルカプト基、水酸
基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キルスルホニルオキシ基、Ｃ₆〜Ｃ₁₀アリールスルホニ
ルオキシ基（当該アリールスルホニルオキシ基は、同一
若しくは異なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基によ
り置換されていてよい。）、アミジノスルフェニル基又
は式ＳＯ_nＲ¹［式中、Ｒ¹は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当
該アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハ
ロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆ア
ルケニル基（当該アルケニル基は、同一若しくは異なっ
た１乃至３個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、フェニル基｛当該フェ
ニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン
原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、同一若
しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換さ
れていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコ
キシ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン
原子により置換されていてよい。）又はシアノ基により
置換されていてよい。｝又は５員若しくは６員複素環基
｛当該複素環基は、少なくとも１個の窒素原子、酸素原
子若しくは硫黄原子を含有し、同一若しくは異なった１
乃至３個のハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該ア
ルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲ
ン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコ
キシ基（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１
乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよい。）
又はシアノ基により置換されていてよい。｝を示し、ｎ
は、０、１又は２を示す。］で表される基を示す。］で
表されるヘテロアリールカルボニル化合物。
【請求項１８】下記一般式（ＩＩＩ）【化３】［式中、Ｒ²及びＲ³は、同一若しくは異なって、水素原
子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、ハロ
ゲン原子若しくはシアノ基を示し、又は、Ｒ²及びＲ
³は、これらの結合する炭素原子と一緒になってＣ₃〜Ｃ
₇シクロアルキル基｛当該シクロアルキル基は、同一若
しくは異なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該
アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロ
ゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アル
ケニル基（当該アルケニル基は、同一若しくは異なった
１乃至３個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により
置換されていてよい。）又はハロゲン原子により置換さ
れていてよい。｝を形成してよく、Ａは、酸素原子、硫
黄原子又は式Ｎ−Ｒ⁶で表される基｛式中、Ｒ⁶は、水素
原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原
子により置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当
該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５個の
ハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆
アルケニルオキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ基、Ｃ
₁〜Ｃ₆アルキルチオ基（当該アルキルチオ基は、同一若
しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換さ
れていてよい。）、フェニル基、フェノキシ基、フェニ
ルチオ基、ホルミル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル
基、ニトロ基又はシアノ基を示す。｝を示し、ｐは、
０、１又は２を示し、Ｙは、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１
乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一
若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換
されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ基、Ｃ
₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基
（当該アルキルチオ基は、同一若しくは異なった１乃至
５個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、フ
ェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、ホルミル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル基、ニトロ基又はシア
ノ基を示し、ｐが２であるとき、複数のＹはそれぞれ同
一若しくは異なってよく、Ｒ⁴及びＲ⁵は、同一若しくは
異なって、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原
子又は１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
チオ基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、ピリジルオ
キシ基、シアノ基若しくは水酸基により置換されていて
よい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基（当該アルケニル基
は、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、
ホルミル基、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル基｛当該ア
ルキルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５
個のハロゲン原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、フ
ェノキシ基（当該フェノキシ基は、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ基又はハロゲン原子により置換されていてよい。）、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、フェニルチオ基（当該フェニ
ルチオ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ₁〜
Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基又はハロゲン原
子により置換されていてよい。）、カルボキシル基、Ｃ
₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基若しくはシアノ基により
置換されていてよい。｝、Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルカルボニ
ル基（当該アルケニルカルボニル基は、同一若しくは異
なった１乃至５個のハロゲン原子又は１個のフェニル基
若しくはＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基により置換さ
れていてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₇アルキニルカルボニル基、
ベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、同一若しくは異な
った１乃至５個のハロゲン原子若しくはＣ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基又は１個のカルボキシル基若しくはＣ₂〜Ｃ₇アルコ
キシカルボニル基により置換されていてよい。）、ピリ
ジルカルボニル基（当該ピリジルカルボニル基は、同一
若しくは異なった１乃至４個のハロゲン原子又はＣ₁〜
Ｃ₆アルキル基により置換されていてよい。）、チエニ
ルカルボニル基（当該チエニルカルボニル基は、同一若
しくは異なった１乃至３個のハロゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆
アルキル基により置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₇ア
ルキル（チオカルボニル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、フェ
ニル（チオカルボニル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、Ｃ₂〜
Ｃ₇アルコキシカルボニル基（当該アルコキシカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原
子又は１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
チオ基若しくはシアノ基により置換されていてよ
い。）、Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルオキシカルボニル基、フェ
ノキシカルボニル基（当該フェノキシカルボニル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子又はＣ
₁〜Ｃ₆アルキル基により置換されていてよい。）、Ｃ₂
〜Ｃ₇（アルキルチオ）カルボニル基｛−Ｓ−Ｃ（＝
Ｏ）−｝、（フェニルチオ）カルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₇ア
ルキルジチオカルボニル基、フェニルジチオカルボニル
基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキルカルボニルカルボニル基、フェニ
ルカルボニルカルボニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシカルボ
ニルカルボニル基、フェノキシカルボニルカルボニル
基、アミノカルボニル基｛当該アミノカルボニル基は、
同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル
基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、（Ｃ₂〜Ｃ₇アル
コキシカルボニル）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基又は１個のフェ
ニル基（当該フェニル基は、同一若しくは異なった１乃
至５個のハロゲン原子により置換されていてよい。）に
より置換されていてよい。｝、アミノチオカルボニル基
（当該アミノチオカルボニル基は、同一若しくは異なっ
た１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換されてい
てよい。）、フラニルカルボニル基（当該フラニルカル
ボニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲ
ン原子により置換されていてよい。）、ピラゾリルカル
ボニル基（当該ピラゾリルカルボニル基は、同一若しく
は異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又はハロゲ
ン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ルスルホニル基、フェニルスルホニル基（当該フェニル
スルホニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ
₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基又はハロゲン
原子により置換されていてよい。）又はアミノスルホニ
ル基（当該アミノスルホニル基は、同一若しくは異なっ
た１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換されてい
てよい。）を示し、又は、Ｒ⁴及びＲ⁵が一緒になって、
メチリデン基｛当該メチリデン基は、同一若しくは異な
った１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、フェニル基（当該フェニ
ル基は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、ハロゲン原子及びＣ₁〜
Ｃ₆アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは
異なった１乃至５個の置換基により置換されていてよ
い。）、ハロゲン原子、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル
基、フェノキシカルボニル基又はアミノ基｛当該アミノ
基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アル
キル基又は（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基
により置換されていてよい。｝により置換されていてよ
い。｝を示し、又は、Ｒ⁴及びＲ⁵がそれらが結合してい
る窒素原子と共に、スクシンイミド、フタルイミド又は
ピロール−２，５−ジオンを形成し、Ｘは、ハロゲン原
子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換され
ていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキ
シ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原
子により置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシ
カルボニル基又は（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノカルボニ
ル基（当該アルキルアミノカルボニル基は、同一若しく
は異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換されて
いてよい。）を示し、ｍは、１、２、３、４又は５を示
し、Ｒ^7aは、水素原子、ハロゲン原子、メルカプト基、
水酸基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ₆〜Ｃ₁₀アリールスル
ホニルオキシ基（当該アリールスルホニルオキシ基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基
により置換されていてよい。）又はアミジノスルフェニ
ル基を示す。］で表されるヘテロアリールヒドラゾン化
合物。
【請求項１９】下記一般式（ＩＶ）【化４】［式中、Ｒ¹は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基
（当該アルケニル基は、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₂
〜Ｃ₆アルキニル基、フェニル基｛当該フェニル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異
なった１乃至５個のハロゲン原子により置換されていて
よい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）又はシアノ基により置換さ
れていてよい。｝又は５員若しくは６員複素環基｛当該
複素環基は、少なくとも１個の窒素原子、酸素原子若し
くは硫黄原子を含有し、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子
により置換されていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基
（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）又はシ
アノ基により置換されていてよい。｝を示し、ｎは、
０、１又は２を示し、Ｒ²及びＲ³は、同一若しくは異な
って、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケ
ニル基、ハロゲン原子若しくはシアノ基を示し、又は、
Ｒ²及びＲ³は、これらの結合する炭素原子と一緒になっ
てＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基｛当該シクロアルキル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至
５個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ
₂〜Ｃ₆アルケニル基（当該アルケニル基は、同一若しく
は異なった１乃至３個のハロゲン原子により置換されて
いてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子
により置換されていてよい。）又はハロゲン原子により
置換されていてよい。｝を形成してよく、Ａは、酸素原
子、硫黄原子又は式Ｎ−Ｒ⁶で表される基｛式中、Ｒ
⁶は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基
（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₂〜
Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキ
ニルオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基（当該アルキル
チオ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン
原子により置換されていてよい。）、フェニル基、フェ
ノキシ基、フェニルチオ基、ホルミル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アル
キルカルボニル基、ニトロ基又はシアノ基を示す。｝を
示し、ｐは、０、１又は２を示し、Ｙは、ハロゲン原
子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換され
ていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アル
キニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキ
シ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
チオ基（当該アルキルチオ基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、
ホルミル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル基、ニトロ基
又はシアノ基を示し、ｐが２であるとき、複数のＹはそ
れぞれ同一若しくは異なってよく、Ｘは、ハロゲン原
子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換され
ていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキ
シ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原
子により置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシ
カルボニル基又は（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノカルボニ
ル基（当該アルキルアミノカルボニル基は、同一若しく
は異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換されて
いてよい。）を示し、ｍは、１、２、３、４又は５を示
す。］で表されるヘテロアリールカルボニル化合物と、
下記一般式（Ｖ）【化５】［式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は、同一若しくは異なって、水素原
子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ₁
〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₂〜Ｃ
₇アルコキシカルボニル基、ピリジルオキシ基、シアノ
基若しくは水酸基により置換されていてよい。）、Ｃ₂
〜Ｃ₆アルケニル基（当該アルケニル基は、同一若しく
は異なった１乃至３個のハロゲン原子により置換されて
いてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、ホルミル基、Ｃ
₂〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル基｛当該アルキルカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原
子又は１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、フェノキシ基（当
該フェノキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５個の
Ｃ ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基又はハロゲ
ン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ルチオ基、フェニルチオ基（当該フェニルチオ基は、同
一若しくは異なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基又はハロゲン原子により置換され
ていてよい。）、カルボキシル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシ
カルボニル基若しくはシアノ基により置換されていてよ
い。｝、Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルカルボニル基（当該アルケ
ニルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のハロゲン原子又は１個のフェニル基若しくはＣ₂〜Ｃ₇
アルコキシカルボニル基により置換されていてよ
い。）、Ｃ₃〜Ｃ₇アルキニルカルボニル基、ベンゾイル
基（当該ベンゾイル基は、同一若しくは異なった１乃至
５個のハロゲン原子若しくはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又は１
個のカルボキシル基若しくはＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボ
ニル基により置換されていてよい。）、ピリジルカルボ
ニル基（当該ピリジルカルボニル基は、同一若しくは異
なった１乃至４個のハロゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル
基により置換されていてよい。）、チエニルカルボニル
基（当該チエニルカルボニル基は、同一若しくは異なっ
た１乃至３個のハロゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基に
より置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキル（チオ
カルボニル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、フェニル（チオカ
ルボニル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシ
カルボニル基（当該アルコキシカルボニル基は、同一若
しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ
₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基若しくは
シアノ基により置換されていてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₇アル
ケニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基
（当該フェノキシカルボニル基は、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のハロゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基に
より置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₇（アルキルチ
オ）カルボニル基｛−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−｝、（フェニル
チオ）カルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルジチオカルボニ
ル基、フェニルジチオカルボニル基、Ｃ ₃〜Ｃ₈アルキル
カルボニルカルボニル基、フェニルカルボニルカルボニ
ル基、Ｃ ₃〜Ｃ₈アルコキシカルボニルカルボニル基、フ
ェノキシカルボニルカルボニル基、アミノカルボニル基
｛当該アミノカルボニル基は、同一若しくは異なった１
又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカ
ルボニル基、（Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル）Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキル基又は１個のフェニル基（当該フェニル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）により置換されていてよ
い。｝、アミノチオカルボニル基（当該アミノチオカル
ボニル基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜
Ｃ₆アルキル基により置換されていてよい。）、フラニ
ルカルボニル基（当該フラニルカルボニル基は、同一若
しくは異なった１乃至３個のハロゲン原子により置換さ
れていてよい。）、ピラゾリルカルボニル基（当該ピラ
ゾリルカルボニル基は、同一若しくは異なった１又は２
個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又はハロゲン原子により置換さ
れていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基、フ
ェニルスルホニル基（当該フェニルスルホニル基は、同
一若しくは異なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基又はハロゲン原子により置換され
ていてよい。）又はアミノスルホニル基（当該アミノス
ルホニル基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁
〜Ｃ₆アルキル基により置換されていてよい。）を示
し、又は、Ｒ⁴及びＲ⁵が一緒になって、メチリデン基
｛当該メチリデン基は、同一若しくは異なった１又は２
個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換され
ていてよい。）、フェニル基（当該フェニル基は、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキル基、ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１乃
至５個の置換基により置換されていてよい。）、ハロゲ
ン原子、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、フェノキシ
カルボニル基又はアミノ基｛当該アミノ基は、同一若し
くは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又は（Ｃ
₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換され
ていてよい。｝により置換されていてよい。｝を示し、
又は、Ｒ⁴及びＲ⁵がそれらが結合している窒素原子と共
に、スクシンイミド、フタルイミド又はピロール−２，
５−ジオンを形成する。］で表されるヒドラジン化合物
とを反応させ、下記一般式（Ｉ）【化６】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ｎ、ｐ、Ａ、Ｙ、
Ｘ及びｍは、前記と同意義を示す。］で表されるヘテロ
アリールヒドラゾン化合物を製造する方法。
【請求項２０】下記一般式（ＩＩＩｂ）【化７】［式中、Ｒ²及びＲ³は、同一若しくは異なって、水素原
子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、ハロ
ゲン原子若しくはシアノ基を示し、又は、Ｒ²及びＲ
³は、これらの結合する炭素原子と一緒になってＣ₃〜Ｃ
₇シクロアルキル基｛当該シクロアルキル基は、同一若
しくは異なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該
アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロ
ゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アル
ケニル基（当該アルケニル基は、同一若しくは異なった
１乃至３個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により
置換されていてよい。）又はハロゲン原子により置換さ
れていてよい。｝を形成してよく、Ａは、酸素原子、硫
黄原子又は式Ｎ−Ｒ⁶で表される基｛式中、Ｒ⁶は、水素
原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原
子により置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当
該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５個の
ハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆
アルケニルオキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ基、Ｃ
₁〜Ｃ₆アルキルチオ基（当該アルキルチオ基は、同一若
しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換さ
れていてよい。）、フェニル基、フェノキシ基、フェニ
ルチオ基、ホルミル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル
基、ニトロ基又はシアノ基を示す。｝を示し、ｐは、
０、１又は２を示し、Ｙは、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１
乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一
若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換
されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ基、Ｃ
₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基
（当該アルキルチオ基は、同一若しくは異なった１乃至
５個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、フ
ェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、ホルミル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル基、ニトロ基又はシア
ノ基を示し、ｐが２であるとき、複数のＹはそれぞれ同
一若しくは異なってよく、Ｒ⁴及びＲ⁵は、同一若しくは
異なって、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原
子又は１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
チオ基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、ピリジルオ
キシ基、シアノ基若しくは水酸基により置換されていて
よい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基（当該アルケニル基
は、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、
ホルミル基、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル基｛当該ア
ルキルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５
個のハロゲン原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、フ
ェノキシ基（当該フェノキシ基は、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ基又はハロゲン原子により置換されていてよい。）、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、フェニルチオ基（当該フェニ
ルチオ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ₁〜
Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基又はハロゲン原
子により置換されていてよい。）、カルボキシル基、Ｃ
₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基若しくはシアノ基により
置換されていてよい。｝、Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルカルボニ
ル基（当該アルケニルカルボニル基は、同一若しくは異
なった１乃至５個のハロゲン原子又は１個のフェニル基
若しくはＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基により置換さ
れていてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₇アルキニルカルボニル基、
ベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、同一若しくは異な
った１乃至５個のハロゲン原子若しくはＣ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基又は１個のカルボキシル基若しくはＣ₂〜Ｃ₇アルコ
キシカルボニル基により置換されていてよい。）、ピリ
ジルカルボニル基（当該ピリジルカルボニル基は、同一
若しくは異なった１乃至４個のハロゲン原子又はＣ₁〜
Ｃ₆アルキル基により置換されていてよい。）、チエニ
ルカルボニル基（当該チエニルカルボニル基は、同一若
しくは異なった１乃至３個のハロゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆
アルキル基により置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₇ア
ルキル（チオカルボニル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、フェ
ニル（チオカルボニル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、Ｃ₂〜
Ｃ₇アルコキシカルボニル基（当該アルコキシカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原
子又は１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
チオ基若しくはシアノ基により置換されていてよ
い。）、Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルオキシカルボニル基、フェ
ノキシカルボニル基（当該フェノキシカルボニル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子又はＣ
₁〜Ｃ₆アルキル基により置換されていてよい。）、Ｃ₂
〜Ｃ₇（アルキルチオ）カルボニル基｛−Ｓ−Ｃ（＝
Ｏ）−｝、（フェニルチオ）カルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₇ア
ルキルジチオカルボニル基、フェニルジチオカルボニル
基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキルカルボニルカルボニル基、フェニ
ルカルボニルカルボニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシカルボ
ニルカルボニル基、フェノキシカルボニルカルボニル
基、アミノカルボニル基｛当該アミノカルボニル基は、
同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル
基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、（Ｃ₂〜Ｃ₇アル
コキシカルボニル）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基又は１個のフェ
ニル基（当該フェニル基は、同一若しくは異なった１乃
至５個のハロゲン原子により置換されていてよい。）に
より置換されていてよい。｝、アミノチオカルボニル基
（当該アミノチオカルボニル基は、同一若しくは異なっ
た１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換されてい
てよい。）、フラニルカルボニル基（当該フラニルカル
ボニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲ
ン原子により置換されていてよい。）、ピラゾリルカル
ボニル基（当該ピラゾリルカルボニル基は、同一若しく
は異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又はハロゲ
ン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ルスルホニル基、フェニルスルホニル基（当該フェニル
スルホニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ
₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基又はハロゲン
原子により置換されていてよい。）又はアミノスルホニ
ル基（当該アミノスルホニル基は、同一若しくは異なっ
た１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換されてい
てよい。）を示し、又は、Ｒ⁴及びＲ⁵が一緒になって、
メチリデン基｛当該メチリデン基は、同一若しくは異な
った１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、フェニル基（当該フェニ
ル基は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、ハロゲン原子及びＣ₁〜
Ｃ₆アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは
異なった１乃至５個の置換基により置換されていてよ
い。）、ハロゲン原子、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル
基、フェノキシカルボニル基又はアミノ基｛当該アミノ
基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アル
キル基又は（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基
により置換されていてよい。｝により置換されていてよ
い。｝を示し、又は、Ｒ⁴及びＲ⁵がそれらが結合してい
る窒素原子と共に、スクシンイミド、フタルイミド又は
ピロール−２，５−ジオンを形成し、ｍは、１、２、
３、４又は５を示し、Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１
乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により
置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニ
ル基又は（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル基（当
該アルキルアミノカルボニル基は、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）を示し、Ｒ^7bは、ハロゲン原子、メルカプト基、
水酸基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ₆〜Ｃ₁₀アリールスル
ホニルオキシ基（当該アリールスルホニルオキシ基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基
により置換されていてよい。）又はアミジノスルフェニ
ル基を示す。］で表されるヘテロアリールヒドラゾン化
合物と、下記一般式（ＶＩ）【化８】［式中、Ｒ¹は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基
（当該アルケニル基は、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₂
〜Ｃ₆アルキニル基、フェニル基｛当該フェニル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異
なった１乃至５個のハロゲン原子により置換されていて
よい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）又はシアノ基により置換さ
れていてよい。｝又は５員若しくは６員複素環基｛当該
複素環基は、少なくとも１個の窒素原子、酸素原子若し
くは硫黄原子を含有し、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子
により置換されていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基
（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）又はシ
アノ基により置換されていてよい。｝を示し、Ｒ^7bが、
メルカプト基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニルチオ基又は
アミジノスルフェニル基であるとき、Ｚは、ハロゲン原
子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルオキシ基又はＣ₆〜Ｃ
₁₀アリールスルホニルオキシ基（当該アリールスルホニ
ルオキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ₁
〜Ｃ₆アルキル基により置換されていてよい。）を示
し、Ｒ^7bが、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニ
ルオキシ基又はＣ₆〜Ｃ₁₀アリールスルホニルオキシ基
（当該アリールスルホニルオキシ基は、同一若しくは異
なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換され
ていてよい。）であるとき、Ｚは、式−ＳＯ_qＭ（式
中、ｑは、０又は２を示し、Ｍは、アルカリ金属を示
す。）で表される基を示し、Ｒ^7bが、水酸基であると
き、Ｚは、式−ＳＳＲ¹（式中、Ｒ¹は、前記と同意義を
示す。）で表される基を示す。］で表される化合物を反
応させ、下記一般式（Ｉ）【化９】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ｎ、ｐ、Ａ、Ｙ、
Ｘ及びｍは前記と同意義を示す。］で表されるヘテロア
リールヒドラゾン化合物を製造する方法。
【請求項２１】下記一般式（ＶＩＩ）【化１０】［式中、Ｒ¹は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基
（当該アルケニル基は、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₂
〜Ｃ₆アルキニル基、フェニル基｛当該フェニル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異
なった１乃至５個のハロゲン原子により置換されていて
よい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）又はシアノ基により置換さ
れていてよい。｝又は５員若しくは６員複素環基｛当該
複素環基は、少なくとも１個の窒素原子、酸素原子若し
くは硫黄原子を含有し、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子
により置換されていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基
（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）又はシ
アノ基により置換されていてよい。｝を示し、ｎは、
０、１又は２を示し、Ｒ²及びＲ³は、同一若しくは異な
って、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケ
ニル基、ハロゲン原子若しくはシアノ基を示し、又は、
Ｒ²及びＲ³は、これらの結合する炭素原子と一緒になっ
てＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基｛当該シクロアルキル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至
５個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ
₂〜Ｃ₆アルケニル基（当該アルケニル基は、同一若しく
は異なった１乃至３個のハロゲン原子により置換されて
いてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子
により置換されていてよい。）又はハロゲン原子により
置換されていてよい。｝を形成してよく、Ａは、酸素原
子、硫黄原子又は式Ｎ−Ｒ⁶で表される基｛式中、Ｒ
⁶は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基
（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₂〜
Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキ
ニルオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基（当該アルキル
チオ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン
原子により置換されていてよい。）、フェニル基、フェ
ノキシ基、フェニルチオ基、ホルミル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アル
キルカルボニル基、ニトロ基又はシアノ基を示す。｝を
示し、ｐは、０、１又は２を示し、Ｙは、ハロゲン原
子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換され
ていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アル
キニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキ
シ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
チオ基（当該アルキルチオ基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、
ホルミル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル基、ニトロ基
又はシアノ基を示し、ｐが２であるとき、複数のＹはそ
れぞれ同一若しくは異なってよく、Ｒ^4aは、水素原子、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは
異なった１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₆
アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₂〜Ｃ₇アル
コキシカルボニル基、ピリジルオキシ基、シアノ基若し
くは水酸基により置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆ア
ルケニル基（当該アルケニル基は、同一若しくは異なっ
た１乃至３個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、ホルミル基、Ｃ₂〜Ｃ
₁₀アルキルカルボニル基｛当該アルキルカルボニル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子又
は１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、フェノキシ基（当該フ
ェノキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ₁
〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基又はハロゲン
原子により置換されていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
チオ基、フェニルチオ基（当該フェニルチオ基は、同一
若しくは異なった１乃至５個のＣ ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ
₁〜Ｃ₆アルコキシ基又はハロゲン原子により置換されて
いてよい。）、カルボキシル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカ
ルボニル基若しくはシアノ基により置換されていてよ
い。｝、Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルカルボニル基（当該アルケ
ニルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のハロゲン原子又は１個のフェニル基若しくはＣ₂〜Ｃ₇
アルコキシカルボニル基により置換されていてよ
い。）、Ｃ₃〜Ｃ₇アルキニルカルボニル基、ベンゾイル
基（当該ベンゾイル基は、同一若しくは異なった１乃至
５個のハロゲン原子若しくはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又は１
個のカルボキシル基若しくはＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボ
ニル基により置換されていてよい。）、ピリジルカルボ
ニル基（当該ピリジルカルボニル基は、同一若しくは異
なった１乃至４個のハロゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル
基により置換されていてよい。）、チエニルカルボニル
基（当該チエニルカルボニル基は、同一若しくは異なっ
た１乃至３個のハロゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基に
より置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキル（チオ
カルボニル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、フェニル（チオカ
ルボニル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシ
カルボニル基（当該アルコキシカルボニル基は、同一若
しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ
₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基若しくは
シアノ基により置換されていてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₇アル
ケニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基
（当該フェノキシカルボニル基は、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のハロゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基に
より置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₇（アルキルチ
オ）カルボニル基｛−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−｝、（フェニル
チオ）カルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルジチオカルボニ
ル基、フェニルジチオカルボニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキル
カルボニルカルボニル基、フェニルカルボニルカルボニ
ル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシカルボニルカルボニル基、フ
ェノキシカルボニルカルボニル基、アミノカルボニル基
｛当該アミノカルボニル基は、同一若しくは異なった１
又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカ
ルボニル基、（Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル）Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキル基又は１個のフェニル基（当該フェニル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）により置換されていてよ
い。｝、アミノチオカルボニル基（当該アミノチオカル
ボニル基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜
Ｃ₆アルキル基により置換されていてよい。）、フラニ
ルカルボニル基（当該フラニルカルボニル基は、同一若
しくは異なった１乃至３個のハロゲン原子により置換さ
れていてよい。）、ピラゾリルカルボニル基（当該ピラ
ゾリルカルボニル基は、同一若しくは異なった１又は２
個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又はハロゲン原子により置換さ
れていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基、フ
ェニルスルホニル基（当該フェニルスルホニル基は、同
一若しくは異なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基又はハロゲン原子により置換され
ていてよい。）又はアミノスルホニル基（当該アミノス
ルホニル基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁
〜Ｃ₆アルキル基により置換されていてよい。）を示
し、Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該ア
ルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲ
ン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコ
キシ基（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１
乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基又は（Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル基（当該アルキルアミ
ノカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個の
ハロゲン原子により置換されていてよい。）を示し、ｍ
は、１、２、３、４又は５を示す。］で表されるヘテロ
アリールヒドラゾン化合物と、下記一般式（ＶＩＩＩ）【化１１】［式中、Ｒ^5aは、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル基｛当
該アルキルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃
至５個のハロゲン原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基、フェノキシ基（当該フェノキシ基は、同一若しくは
異なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ基又はハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、フェニルチオ基（当
該フェニルチオ基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基又はハロ
ゲン原子により置換されていてよい。）、カルボキシル
基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基若しくはシアノ基
により置換されていてよい。｝、Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルカ
ルボニル基（当該アルケニルカルボニル基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子又は１個のフェ
ニル基若しくはＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基により
置換されていてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₇アルキニルカルボニ
ル基、ベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、同一若しく
は異なった１乃至５個のハロゲン原子若しくはＣ₁〜Ｃ₆
アルキル基又は１個のカルボキシル基若しくはＣ₂〜Ｃ₇
アルコキシカルボニル基により置換されていてよ
い。）、ピリジルカルボニル基（当該ピリジルカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至４個のハロゲン原
子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換されていてよ
い。）、チエニルカルボニル基（当該チエニルカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲン原
子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換されていてよ
い。）、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキル（チオカルボニル）基｛−Ｃ
（＝Ｓ）−｝、フェニル（チオカルボニル）基｛−Ｃ
（＝Ｓ）−｝、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基（当該
アルコキシカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃
至５個のハロゲン原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基若しくはシアノ基により置
換されていてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルオキシカル
ボニル基、フェノキシカルボニル基（当該フェノキシカ
ルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロ
ゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換されていて
よい。）、Ｃ₂〜Ｃ₇（アルキルチオ）カルボニル基｛−
Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−｝、（フェニルチオ）カルボニル基、
Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルジチオカルボニル基、フェニルジチオ
カルボニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキルカルボニルカルボニル
基、フェニルカルボニルカルボニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコ
キシカルボニルカルボニル基、フェノキシカルボニルカ
ルボニル基、アミノカルボニル基｛当該アミノカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、（Ｃ₂〜
Ｃ₇アルコキシカルボニル）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基又は１
個のフェニル基（当該フェニル基は、同一若しくは異な
った１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）により置換されていてよい。｝、アミノチオカル
ボニル基（当該アミノチオカルボニル基は、同一若しく
は異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換
されていてよい。）、フラニルカルボニル基（当該フラ
ニルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個
のハロゲン原子により置換されていてよい。）、ピラゾ
リルカルボニル基（当該ピラゾリルカルボニル基は、同
一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又
はハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基（当
該フェニルスルホニル基は、同一若しくは異なった１乃
至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基又
はハロゲン原子により置換されていてよい。）又はアミ
ノスルホニル基（当該アミノスルホニル基は、同一若し
くは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置
換されていてよい。）を示し、Ｅは、ハロゲン原子、水
酸基又は式−ＯＲ^5a（式中、Ｒ^5aは、前記と同意義を示
す。）で表される基を示す。］で表される化合物とを反
応させ、下記一般式（Ｉａ）【化１２】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ^4a、Ｒ^5a、ｎ、ｐ、Ａ、
Ｙ、Ｘ及びｍは前記と同意義を示す。］で表されるヘテ
ロアリールヒドラゾン化合物を製造する方法。
【請求項２２】下記一般式（ＩＸ）【化１３】［式中、Ｒ¹は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基
（当該アルケニル基は、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₂
〜Ｃ₆アルキニル基、フェニル基｛当該フェニル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異
なった１乃至５個のハロゲン原子により置換されていて
よい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）又はシアノ基により置換さ
れていてよい。｝又は５員若しくは６員複素環基｛当該
複素環基は、少なくとも１個の窒素原子、酸素原子若し
くは硫黄原子を含有し、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子
により置換されていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基
（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）又はシ
アノ基により置換されていてよい。｝を示し、ｎは、
０、１又は２を示し、Ｒ²及びＲ³は、同一若しくは異な
って、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケ
ニル基、ハロゲン原子若しくはシアノ基を示し、又は、
Ｒ²及びＲ³は、これらの結合する炭素原子と一緒になっ
てＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基｛当該シクロアルキル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至
５個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ
₂〜Ｃ₆アルケニル基（当該アルケニル基は、同一若しく
は異なった１乃至３個のハロゲン原子により置換されて
いてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子
により置換されていてよい。）又はハロゲン原子により
置換されていてよい。｝を形成してよく、Ａは、酸素原
子、硫黄原子又は式Ｎ−Ｒ⁶で表される基｛式中、Ｒ
⁶は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基
（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₂〜
Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキ
ニルオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基（当該アルキル
チオ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン
原子により置換されていてよい。）、フェニル基、フェ
ノキシ基、フェニルチオ基、ホルミル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アル
キルカルボニル基、ニトロ基又はシアノ基を示す。｝を
示し、ｐは、０、１又は２を示し、Ｙは、ハロゲン原
子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換され
ていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アル
キニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキ
シ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
チオ基（当該アルキルチオ基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、
ホルミル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル基、ニトロ基
又はシアノ基を示し、ｐが２であるとき、複数のＹはそ
れぞれ同一若しくは異なってよく、Ｘは、ハロゲン原
子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換され
ていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキ
シ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原
子により置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシ
カルボニル基又は（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノカルボニ
ル基（当該アルキルアミノカルボニル基は、同一若しく
は異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換されて
いてよい。）を示し、ｍは、１、２、３、４又は５を示
す。］で表されるヘテロアリールヒドラゾン化合物と、
下記一般式（Ｘ）【化１４】［式中、Ｒ⁸及びＲ⁹は、同一若しくは異なって、水素原
子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル
基、フェノキシカルボニル基又はアミノ基（当該アミノ
基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アル
キル基により置換されていてよい。）を示し、但し、Ｒ
⁸及びＲ⁹は同時に水素原子ではない。］で表されるカル
ボニル化合物と反応させ、下記一般式（Ｉｂ）【化１５】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁸、Ｒ⁹、ｎ、ｐ、Ａ、Ｙ、
Ｘ及びｍは前記と同意義を示す。］で表されるヘテロア
リールヒドラゾン化合物を製造する方法。
【請求項２３】下記一般式（ＸＩ）【化１６】［式中、Ｒ¹は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基
（当該アルケニル基は、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₂
〜Ｃ₆アルキニル基、フェニル基｛当該フェニル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異
なった１乃至５個のハロゲン原子により置換されていて
よい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）又はシアノ基により置換さ
れていてよい。｝又は５員若しくは６員複素環基｛当該
複素環基は、少なくとも１個の窒素原子、酸素原子若し
くは硫黄原子を含有し、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子
により置換されていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基
（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）又はシ
アノ基により置換されていてよい。｝を示し、Ｒ²及び
Ｒ³は、同一若しくは異なって、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、ハロゲン原子若しく
はシアノ基を示し、又は、Ｒ²及びＲ³は、これらの結合
する炭素原子と一緒になってＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基
｛当該シクロアルキル基は、同一若しくは異なった１乃
至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、同一
若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換
されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基（当該アル
ケニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲ
ン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコ
キシ基（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１
乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよい。）
又はハロゲン原子により置換されていてよい。｝を形成
してよく、Ａは、酸素原子、硫黄原子又は式Ｎ−Ｒ⁶で
表される基｛式中、Ｒ⁶は、水素原子、ハロゲン原子、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは
異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換されてい
てよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ基は、同
一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置
換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ基、
Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基
（当該アルキルチオ基は、同一若しくは異なった１乃至
５個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、フ
ェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、ホルミル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル基、ニトロ基又はシア
ノ基を示す。｝を示し、ｐは、０、１又は２を示し、Ｙ
は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子
により置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当
該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５個の
ハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆
アルケニルオキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ基、Ｃ
₁〜Ｃ₆アルキルチオ基（当該アルキルチオ基は、同一若
しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換さ
れていてよい。）、フェニル基、フェノキシ基、フェニ
ルチオ基、ホルミル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル
基、ニトロ基又はシアノ基を示し、ｐが２であるとき、
複数のＹはそれぞれ同一若しくは異なってよく、Ｒ⁴及
びＲ⁵は、同一若しくは異なって、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカ
ルボニル基、ピリジルオキシ基、シアノ基若しくは水酸
基により置換されていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル
基（当該アルケニル基は、同一若しくは異なった１乃至
３個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ
₂〜Ｃ₆アルキニル基、ホルミル基、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキル
カルボニル基｛当該アルキルカルボニル基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ₁
〜Ｃ₆アルコキシ基、フェノキシ基（当該フェノキシ基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基又はハロゲン原子により置
換されていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、フェ
ニルチオ基（当該フェニルチオ基は、同一若しくは異な
った１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコ
キシ基又はハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、カルボキシル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニ
ル基若しくはシアノ基により置換されていてよい。｝、
Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルカルボニル基（当該アルケニルカル
ボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲ
ン原子又は１個のフェニル基若しくはＣ₂〜Ｃ₇アルコキ
シカルボニル基により置換されていてよい。）、Ｃ₃〜
Ｃ₇アルキニルカルボニル基、ベンゾイル基（当該ベン
ゾイル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲ
ン原子若しくはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又は１個のカルボキ
シル基若しくはＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基により
置換されていてよい。）、ピリジルカルボニル基（当該
ピリジルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至
４個のハロゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換
されていてよい。）、チエニルカルボニル基（当該チエ
ニルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個
のハロゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換され
ていてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキル（チオカルボニル）
基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、フェニル（チオカルボニル）基
｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基
（当該アルコキシカルボニル基は、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコ
キシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基若しくはシアノ基によ
り置換されていてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルオキシ
カルボニル基、フェノキシカルボニル基（当該フェノキ
シカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個の
ハロゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換されて
いてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₇（アルキルチオ）カルボニル基
｛−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−｝、（フェニルチオ）カルボニル
基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルジチオカルボニル基、フェニルジ
チオカルボニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキルカルボニルカルボ
ニル基、フェニルカルボニルカルボニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ア
ルコキシカルボニルカルボニル基、フェノキシカルボニ
ルカルボニル基、アミノカルボニル基｛当該アミノカル
ボニル基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜
Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、
（Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基
又は１個のフェニル基（当該フェニル基は、同一若しく
は異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換されて
いてよい。）により置換されていてよい。｝、アミノチ
オカルボニル基（当該アミノチオカルボニル基は、同一
若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基によ
り置換されていてよい。）、フラニルカルボニル基（当
該フラニルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃
至３個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、
ピラゾリルカルボニル基（当該ピラゾリルカルボニル基
は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基又はハロゲン原子により置換されていてよい。）、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基
（当該フェニルスルホニル基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基又はハロゲン原子により置換されていてよい。）又は
アミノスルホニル基（当該アミノスルホニル基は、同一
若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基によ
り置換されていてよい。）を示し、又は、Ｒ⁴及びＲ⁵が
一緒になって、メチリデン基｛当該メチリデン基は、同
一若しくは異なった１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基
（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のハロゲン原子により置換されていてよい。）、フェニ
ル基（当該フェニル基は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、ハロゲ
ン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる群から選ばれ
る同一若しくは異なった１乃至５個の置換基により置換
されていてよい。）、ハロゲン原子、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキ
シカルボニル基、フェノキシカルボニル基又はアミノ基
｛当該アミノ基は、同一若しくは異なった１又は２個の
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基又は（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキル基により置換されていてよい。｝により置
換されていてよい。｝を示し、又は、Ｒ⁴及びＲ⁵がそれ
らが結合している窒素原子と共に、スクシンイミド、フ
タルイミド又はピロール−２，５−ジオンを形成し、Ｘ
は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子
により置換されていてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基
（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ₂
〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基又は（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル）アミノカルボニル基（当該アルキルアミノカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原
子により置換されていてよい。）を示し、ｍは、１、
２、３、４又は５を示す。］で表されるヘテロアリール
ヒドラゾン化合物を、酸化剤と反応させ、下記一般式
（Ｉ）【化１７】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ｐ、Ａ、Ｙ、Ｘ及
びｍは前記と同意義を示し、ｎは、０、１又は２を示
す。］で表されるヘテロアリールヒドラゾン化合物を製
造する方法。