JP2000302747A - 使用済み酸から過フッ素化されたスルホン酸を回収する方法 - Google Patents
使用済み酸から過フッ素化されたスルホン酸を回収する方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 使用済み酸を熱処理に付して活性の状態の酸
および残留物を得る段階およびその活性の酸を残留物か
らストリッピング剤でのストリッピング処理によって分
離する段階の各段階を含む使用済み酸からフッ素化され
たスルホン酸を高純度で回収する方法の提供。 【解決手段】 ストリッピング剤を活性の酸から蒸留に
よって分離する段階およびその分離されたストリッピン
グ剤を取り出す段階を更に含む。
および残留物を得る段階およびその活性の酸を残留物か
らストリッピング剤でのストリッピング処理によって分
離する段階の各段階を含む使用済み酸からフッ素化され
たスルホン酸を高純度で回収する方法の提供。 【解決手段】 ストリッピング剤を活性の酸から蒸留に
よって分離する段階およびその分離されたストリッピン
グ剤を取り出す段階を更に含む。
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、使用済み酸（spen
t acid）からフッ素化されたスルホン酸を回収する方法
および特にその酸を、ストリッピング処理と蒸留工程と
を組合せることによって高純度で回収する方法に関す
る。
t acid）からフッ素化されたスルホン酸を回収する方法
および特にその酸を、ストリッピング処理と蒸留工程と
を組合せることによって高純度で回収する方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】フッ素化されたスルホン酸は、炭化水素
のアルキル化を含めた沢山の炭化水素転化法において有
用な触媒として公知である。かゝる方法の例には、例え
ば、米国特許第５，２２０，０９５号明細書、同第５，
２４５，１００号明細書および同第５，４９８，８２０
号明細書に記載されているような、プロペン及びブテン
の様な低級オレフィンによりイソブタンをアルキル化す
るものがある。これらの方法では、通常、様々な量で残
留物が生じ、その中にはフッ素化されたスルホン酸が残
留物中のある種の炭化水素と相互作用し合うことによっ
て不活性な状態で存在している。経済性を確保するため
には、この酸触媒を残留物から回収して上記方法で再利
用しなければならない。フッ素化スルホン酸を不活性状
態で含有する残留物はここまでにおいて並びに以降の説
明において使用済み酸と称する。
のアルキル化を含めた沢山の炭化水素転化法において有
用な触媒として公知である。かゝる方法の例には、例え
ば、米国特許第５，２２０，０９５号明細書、同第５，
２４５，１００号明細書および同第５，４９８，８２０
号明細書に記載されているような、プロペン及びブテン
の様な低級オレフィンによりイソブタンをアルキル化す
るものがある。これらの方法では、通常、様々な量で残
留物が生じ、その中にはフッ素化されたスルホン酸が残
留物中のある種の炭化水素と相互作用し合うことによっ
て不活性な状態で存在している。経済性を確保するため
には、この酸触媒を残留物から回収して上記方法で再利
用しなければならない。フッ素化スルホン酸を不活性状
態で含有する残留物はここまでにおいて並びに以降の説
明において使用済み酸と称する。
【０００３】硫酸で処理して使用済み酸から酸触媒を回
収することがヨーロッパ特許第６１４，６９９号明細書
に開示されている。硫酸のエステルによって処理するこ
とによって酸触媒を回収することがデンマーク特許第１
７０，３９６号明細書に開示されている。更にこの酸
は、使用済みの酸を水で抽出し、次いでその水溶液から
デンマーク特許第１７１，４０９号明細書に開示されて
いる様に硫酸と一緒にこの酸の塩を蒸留することによっ
て、あるいはこの酸と水との分離を容易にするために、
この酸の水溶液にこの酸の塩の形の弱塩基を添加した後
でこれを蒸留することによっても行うことができる（米
国特許第５, ６０３, ８１７号明細書及び同第５, ７５
９, ３５７号明細書）。水素化触媒の存在下に使用済み
酸を水素化することによってもこの酸を回収できること
が米国特許第５，４７２，９２１号明細書に開示されて
いる。
収することがヨーロッパ特許第６１４，６９９号明細書
に開示されている。硫酸のエステルによって処理するこ
とによって酸触媒を回収することがデンマーク特許第１
７０，３９６号明細書に開示されている。更にこの酸
は、使用済みの酸を水で抽出し、次いでその水溶液から
デンマーク特許第１７１，４０９号明細書に開示されて
いる様に硫酸と一緒にこの酸の塩を蒸留することによっ
て、あるいはこの酸と水との分離を容易にするために、
この酸の水溶液にこの酸の塩の形の弱塩基を添加した後
でこれを蒸留することによっても行うことができる（米
国特許第５, ６０３, ８１７号明細書及び同第５, ７５
９, ３５７号明細書）。水素化触媒の存在下に使用済み
酸を水素化することによってもこの酸を回収できること
が米国特許第５，４７２，９２１号明細書に開示されて
いる。
【０００４】出願継続中のデンマーク特許出願第ＰＡ１
９９８００９９５号明細書には、使用済み酸を熱処理し
そして凝縮可能なストリッピング剤でストリッピング処
理することによって、使用済みの酸からフッ素化された
スルホン酸を回収する方法が開示されている。
９９８００９９５号明細書には、使用済み酸を熱処理し
そして凝縮可能なストリッピング剤でストリッピング処
理することによって、使用済みの酸からフッ素化された
スルホン酸を回収する方法が開示されている。
【０００５】後者の方法においてフッ素化されたスルホ
ン酸を使用済みの酸からストリッピング処理で取り出す
場合には、酸を実質的に含まないストリッピング剤を回
収しそして該剤をプロセスに戻すのが有利である。
ン酸を使用済みの酸からストリッピング処理で取り出す
場合には、酸を実質的に含まないストリッピング剤を回
収しそして該剤をプロセスに戻すのが有利である。
【０００６】
【発明の構成】本発明者は、蒸留塔において蒸留条件下
でフッ素化スルホン酸の回収を実施しそして特別のスト
リップング剤を使用した場合に、その酸がとり出される
領域とストリッピング剤が塔から離れる塔頂部との間で
十分な数の理論段数を通過した後に実質的にその酸を含
まないストリッピング剤が蒸留塔頂部で回収されること
を見出した。
でフッ素化スルホン酸の回収を実施しそして特別のスト
リップング剤を使用した場合に、その酸がとり出される
領域とストリッピング剤が塔から離れる塔頂部との間で
十分な数の理論段数を通過した後に実質的にその酸を含
まないストリッピング剤が蒸留塔頂部で回収されること
を見出した。
【０００７】従って本発明は、使用済み酸を熱処理に付
して活性の状態の酸および残留物を得る段階およびその
活性の酸を残留物からストリッピング剤でのストリッピ
ング処理によって分離する段階の各段階を含む使用済み
酸から過フッ素化されたスルホン酸を回収する方法にお
いて、蒸留条件下で少なくとも活性の酸を溶解すること
ができる炭化水素の中からストリッピング剤で少なくと
も活性の酸の一部を溶解することができる炭化水素の中
からストリッピング剤を選びかつストリッピング剤を蒸
留によって活性の酸から分離することを特徴とする上記
方法に関する。
して活性の状態の酸および残留物を得る段階およびその
活性の酸を残留物からストリッピング剤でのストリッピ
ング処理によって分離する段階の各段階を含む使用済み
酸から過フッ素化されたスルホン酸を回収する方法にお
いて、蒸留条件下で少なくとも活性の酸を溶解すること
ができる炭化水素の中からストリッピング剤で少なくと
も活性の酸の一部を溶解することができる炭化水素の中
からストリッピング剤を選びかつストリッピング剤を蒸
留によって活性の酸から分離することを特徴とする上記
方法に関する。
【０００８】ストリッピング剤および活性の酸を分離す
る間に、フッ素化スルホン酸の溶解性はストリッピング
剤およびその酸の液相混合物中においては、この混合物
の蒸気相中におけるその酸の含量よりも多くなければな
らない。共沸混合物の生成を避けるために、ストリッピ
ング剤が高い蒸気圧を有することが必要である。上記の
方法で使用するのに適するストリッピング剤は、活性の
酸の少なくとも一部分を溶解し且つその酸と共沸混合物
を生成しないあらゆる炭化水素である。
る間に、フッ素化スルホン酸の溶解性はストリッピング
剤およびその酸の液相混合物中においては、この混合物
の蒸気相中におけるその酸の含量よりも多くなければな
らない。共沸混合物の生成を避けるために、ストリッピ
ング剤が高い蒸気圧を有することが必要である。上記の
方法で使用するのに適するストリッピング剤は、活性の
酸の少なくとも一部分を溶解し且つその酸と共沸混合物
を生成しないあらゆる炭化水素である。
【０００９】使用済み酸からトリフルオロメタンスルホ
ン酸を回収する際に上記の方法を使用する場合にストリ
ッピング剤として使用するのに適する炭化水素は、常圧
下で３６℃以下の沸点を有するものである。
ン酸を回収する際に上記の方法を使用する場合にストリ
ッピング剤として使用するのに適する炭化水素は、常圧
下で３６℃以下の沸点を有するものである。
【００１０】目下のところ、本発明の方法でトリフルオ
ロメタンスルホン酸を回収する際に最も有利なストリッ
ピング剤はｎ−ペンタンである。
ロメタンスルホン酸を回収する際に最も有利なストリッ
ピング剤はｎ−ペンタンである。
【００１１】本発明の上述の特徴および構成要件を本発
明の特別な実施態様の実施例によって以下に更に詳細に
説明する。
明の特別な実施態様の実施例によって以下に更に詳細に
説明する。
【００１２】
【実施例】実施例１：２５０℃でｎ−ペンタンを用いて
使用済み酸をストリッピング処理する：この実験で使用
した装置を添付の図面に概略的に図示する。
使用済み酸をストリッピング処理する：この実験で使用
した装置を添付の図面に概略的に図示する。
【００１３】図面に示した装置の下方部分はテトラデカ
ンを凝縮することによって外側を約２５２℃に加熱され
たガラス製らせん（内径＝１０ｍｍ）部２で構成されて
いる。蒸留残留物はガラス製らせん部の底部４から取り
出した。テトラデカンの凝縮によって外側が約２５２℃
に加熱された蒸留塔（内径＝３ｃｍ、高さ＝２１ｃｍ、
４ｍｍのウイルソン（Wilson) −らせん物が充填されて
いる) ６をこのらせん部の頂部上に設置する。使用済み
の酸を加熱された蒸留塔セグメント８と加熱されたガラ
ス製らせん部２との間に導入した。加熱された蒸留セグ
メントの上方に、断熱された蒸留塔セグメント１０（高
さ＝１８ｃｍ）を配置した。その断熱された蒸留塔セグ
メント１０の頂部から活性の酸を取り出した。第三の蒸
留塔セグメント１２（２８ｃｍ）を上記の断熱セグメン
トの上に配置し、そこから回収されたストリッピング剤
１４を取り出しそして冷却器１６、１８で冷却した。次
いで冷却されたストリッピング剤を次に部分的に還流し
そして再循環した。
ンを凝縮することによって外側を約２５２℃に加熱され
たガラス製らせん（内径＝１０ｍｍ）部２で構成されて
いる。蒸留残留物はガラス製らせん部の底部４から取り
出した。テトラデカンの凝縮によって外側が約２５２℃
に加熱された蒸留塔（内径＝３ｃｍ、高さ＝２１ｃｍ、
４ｍｍのウイルソン（Wilson) −らせん物が充填されて
いる) ６をこのらせん部の頂部上に設置する。使用済み
の酸を加熱された蒸留塔セグメント８と加熱されたガラ
ス製らせん部２との間に導入した。加熱された蒸留セグ
メントの上方に、断熱された蒸留塔セグメント１０（高
さ＝１８ｃｍ）を配置した。その断熱された蒸留塔セグ
メント１０の頂部から活性の酸を取り出した。第三の蒸
留塔セグメント１２（２８ｃｍ）を上記の断熱セグメン
トの上に配置し、そこから回収されたストリッピング剤
１４を取り出しそして冷却器１６、１８で冷却した。次
いで冷却されたストリッピング剤を次に部分的に還流し
そして再循環した。
【００１４】トリフルオロメタンスルホン酸触媒を使用
するイソブタンのアルキル化法からの使用済み酸をこの
実施例で使用した。約５ｇ／分のｎ−ペンタンより成る
ストリッピング剤を、蒸発させそしてガラス製らせん部
に導入する前に予備加熱した。約１５ｇ／分の凝縮され
たペンタンを還流液として蒸留塔の頂部に戻した。蒸留
塔の頂部から取り出された残りのペンタンはストリッピ
ング剤として戻した。
するイソブタンのアルキル化法からの使用済み酸をこの
実施例で使用した。約５ｇ／分のｎ−ペンタンより成る
ストリッピング剤を、蒸発させそしてガラス製らせん部
に導入する前に予備加熱した。約１５ｇ／分の凝縮され
たペンタンを還流液として蒸留塔の頂部に戻した。蒸留
塔の頂部から取り出された残りのペンタンはストリッピ
ング剤として戻した。
【００１５】３時間の間に、６４．４％のトリフルオロ
メタンスルホン酸を含有する７６３ｇの使用済み酸を蒸
留塔に供給した。９０．４％の純度の５２６ｇの活性の
酸および炭化水素および１．４％のトリフルオロメタン
スルホン酸を含有する１３４ｇの第二の相を含有する６
６０ｇの生成物が回収された。２４％のトリフルオロメ
タンスルホン酸を含有する１２５ｇの残留物を加熱され
たガラス製らせん部の底部から取り出した。回収された
ストリッピング剤中のトリフルオロメタンスルホン酸の
含有量は０．１％より少ない。
メタンスルホン酸を含有する７６３ｇの使用済み酸を蒸
留塔に供給した。９０．４％の純度の５２６ｇの活性の
酸および炭化水素および１．４％のトリフルオロメタン
スルホン酸を含有する１３４ｇの第二の相を含有する６
６０ｇの生成物が回収された。２４％のトリフルオロメ
タンスルホン酸を含有する１２５ｇの残留物を加熱され
たガラス製らせん部の底部から取り出した。回収された
ストリッピング剤中のトリフルオロメタンスルホン酸の
含有量は０．１％より少ない。
【００１６】比較例２：２５０℃でｎ−ヘキサンで使用
済み酸をストリッピング処理する（参考例）：比較例２
は上述の実施例１に記載したのと同じ装置を用いて実施
した。使用した条件は、ｎ−ヘキサンをストリッピング
剤として使用したことを除いて実施例１の条件と同じで
あった。
済み酸をストリッピング処理する（参考例）：比較例２
は上述の実施例１に記載したのと同じ装置を用いて実施
した。使用した条件は、ｎ−ヘキサンをストリッピング
剤として使用したことを除いて実施例１の条件と同じで
あった。
【００１７】６２３ｇの使用済み酸（６４％のトリフル
オロメタンスルホン酸）を２時間に渡って蒸留塔に供給
した。３１９ｇの生成物を次の二つの相として取り出し
た。即ち２４４ｇの活性の酸の相（８９．６％の酸濃
度）および６９ｇの炭化水素相（０．４％の酸濃度）で
あった。加熱されたガラス製らせん部の底部で回収され
る残留物は５２％のトリフルオロメタンスルホン酸を含
有していることが実証された。
オロメタンスルホン酸）を２時間に渡って蒸留塔に供給
した。３１９ｇの生成物を次の二つの相として取り出し
た。即ち２４４ｇの活性の酸の相（８９．６％の酸濃
度）および６９ｇの炭化水素相（０．４％の酸濃度）で
あった。加熱されたガラス製らせん部の底部で回収され
る残留物は５２％のトリフルオロメタンスルホン酸を含
有していることが実証された。
【００１８】凝縮されたヘキサン−ストリッピング剤は
トリフルオロメタンスルホン酸で過飽和状態にあり、こ
のものは凝縮後に酸の相とヘキサン相とに分離した。９
３％のトリフルオロメタンスルホン酸を含有する６０ｇ
の酸相を一連の試験の最後に蒸留塔の頂部において５０
０ｍＬのストリッピング剤貯蔵容器から回収した。
トリフルオロメタンスルホン酸で過飽和状態にあり、こ
のものは凝縮後に酸の相とヘキサン相とに分離した。９
３％のトリフルオロメタンスルホン酸を含有する６０ｇ
の酸相を一連の試験の最後に蒸留塔の頂部において５０
０ｍＬのストリッピング剤貯蔵容器から回収した。
【００１９】それ故に蒸留塔に戻されるストリッピング
剤は酸で飽和されていた。この例の残留物中の酸含有量
は実施例１の残留物中の酸含有量に比較して多く、結果
としてストリッピング剤は酸で飽和されていた。
剤は酸で飽和されていた。この例の残留物中の酸含有量
は実施例１の残留物中の酸含有量に比較して多く、結果
としてストリッピング剤は酸で飽和されていた。
【図１】図１は本発明の方法の１実施態様を示す概略的
工程図である。
工程図である。
２・・・ガラス製らせん部 ８・・・加熱された蒸留塔セグメント １０・・・断熱された蒸留塔セグメント １２・・・第三の蒸留塔セグメント １６、１８・・・冷却器
Claims (7)
- 【請求項１】 使用済み酸を熱処理に付して活性の状態
の酸および残留物を得る段階およびその活性の酸を残留
物からストリッピング剤でのストリッピング処理によっ
て分離する段階の各段階を含む使用済み酸からフッ素化
されたスルホン酸を回収する方法において、ストリッピ
ング剤を活性の酸から蒸留によって分離する段階および
その分離されたストリッピング剤を取り出す段階をさら
に含むことを特徴とする上記方法。 - 【請求項２】 フッ素化スルホン酸がペルフルオロアル
カンスルホン酸である、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 フッ素化スルホン酸がトリフルオロメタ
ンスルホン酸である、請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】 ストリッピング剤を分離段階の間の条件
のもとで凝縮する炭化水素類の中から選択する、請求項
１に記載の方法。 - 【請求項５】 圧力をストリッピング剤の凝縮が生ずる
様に調整する、請求項１に記載の方法。 - 【請求項６】 ストリッピング剤を回収工程に戻す請求
項１〜５のいずれか一つに記載の方法。 - 【請求項７】 ストリッピング剤を蒸留条件で活性の酸
の少なくとも一部を溶解することができる炭化水素類の
中から選択しそしてそのストリッピング剤を蒸留によっ
て活性の酸から分離する、請求項１〜６のいずれか一つ
に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12689899P | 1999-03-30 | 1999-03-30 | |
| US60/126898 | 1999-03-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000302747A true JP2000302747A (ja) | 2000-10-31 |
Family
ID=22427277
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000091999A Withdrawn JP2000302747A (ja) | 1999-03-30 | 2000-03-29 | 使用済み酸から過フッ素化されたスルホン酸を回収する方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1044963A3 (ja) |
| JP (1) | JP2000302747A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1065199B1 (en) * | 1999-06-30 | 2005-01-19 | Haldor Topsoe A/S | Process for the recovery of perfluorinated acids from aqueous solution |
| EP1258475A3 (en) | 2001-05-19 | 2003-10-15 | Haldor Topsoe A/S | Process for the recovery of perfluorinated sulphonic acids from spent acid residue |
| US7087803B2 (en) | 2002-10-25 | 2006-08-08 | Haldor Topsoe A/S | Method for the recovery of perfluorinated sulphonic acid |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2661409A1 (fr) * | 1990-04-27 | 1991-10-31 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de purification des trifluoromethanesulfinate et sulfonate de sodium. |
| DK170019B1 (da) * | 1993-03-12 | 1995-05-01 | Topsoe Haldor As | Fremgangsmåde til genvinding af brugt fluoreret sulfonsyrekatalysator fra en alkyleringsproces |
| JP2974540B2 (ja) * | 1993-04-19 | 1999-11-10 | セントラル硝子株式会社 | フルオロアルキルスルホン酸の精製方法 |
| DK170396B1 (da) * | 1993-04-20 | 1995-08-21 | Topsoe Haldor As | Fremgangsmåde til genvinding af brugt fluoreret sulfonsyrekatalysator fra en alkyleringsproces |
| DK171701B1 (da) * | 1993-07-06 | 1997-04-01 | Topsoe Haldor As | Fremgangsmåde til genvinding af brugt syrekatalysator fra alkylering af carbonhydrider |
| DK171409B1 (da) * | 1994-03-10 | 1996-10-21 | Topsoe Haldor As | Fremgangsmåde til genvinding af alkyleringskatalysatorer |
| US5759357A (en) * | 1994-06-14 | 1998-06-02 | Haldor Topsoe A/S | Process for the recovery of a strong acid from an aqueous solution |
| JPH10156148A (ja) * | 1996-12-03 | 1998-06-16 | Asahi Glass Co Ltd | トリフルオロメタンスルホン酸の回収方法 |
| JPH10174847A (ja) * | 1996-12-19 | 1998-06-30 | Asahi Glass Co Ltd | トリフルオロメタンスルホン酸の回収方法 |
| EP0889015B1 (en) * | 1997-07-04 | 2001-11-07 | Haldor Topsoe A/S | Process for the removal of acid compounds from a hydrocarbon stream |
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