JP2000309619A - ポリウレタン製造用低フォギング触媒 - Google Patents

ポリウレタン製造用低フォギング触媒

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JP2000309619A JP2000050298A JP2000050298A JP2000309619A JP 2000309619 A JP2000309619 A JP 2000309619A JP 2000050298 A JP2000050298 A JP 2000050298A JP 2000050298 A JP2000050298 A JP 2000050298A JP 2000309619 A JP2000309619 A JP 2000309619A
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acid
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ペーター、ホルン
Hans Schwaebisch
ハンス、シュヴェビッシュ
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】悪臭やマイグレート等の問題のないポリウレタ
ン製造用触媒を提供する 【解決手段】カルボキシル基および/またはカルボン酸
無水物を含む高分子化合物を、少なくとも１個の第１級
あるいは第２級アミノ基を有するモノカルボン酸および
ジカルボン酸の化合物、および/または、少なくとも１
個の第３級アミノ基および少なくとも１個のカルボキシ
ル基およびカルボン酸無水物と反応する基を有する化合
物、と反応させることを特徴とするポリウレタン製造用
の低フォギング触媒

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリウレタン製造
用の低フォギング触媒およびその合成方法、用途に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ポリウレタンは長期にわたり公知であ
り、文献に広く記載されている。ポリウレタンは、通
常、ポリイソシアナートを少なくとも２個のイソシアナ
ート基と反応する水素原子を含む化合物と反応させて製
造する。反応は、通常触媒の存在下で行われる。好まし
い触媒としては、重金属の塩の他に、アミノ基、中でも
特に第２級および第３級アミノ基を含む化合物がある。
これらのアミノ化合物は極めて良い触媒特性を示す。し
かしながら、これらの化合物は強い悪臭を持つという問
題を有しており、このことがポリウレタンの製造におけ
る大きな問題になっている。その他に特に好ましくない
点として、アミン触媒がしばしばポリウレタン中に組み
込まれず、長い間にポリウレタンからマイグレートする
点が上げられる。ポリウレタンからのアミン触媒のマイ
グレーションは、この現象はフォギングと呼ばれるもの
であるが、ポリウレタンにおける質的欠点として問題と
なる点である。この欠点を緩和するために、例えば、触
媒として使用されるアミンをポリウレタン中に組み込ま
れやすいような官能基を持つものにすることが提案され
ている。US A 3448065およびEP A 451826には、分子内
のヒドロキシル基を通じてポリマー中に組み込まれるヒ
ドロキシアルキルイミダゾールが開示されている。EP A
677540には、置換イミダゾールを触媒として用いた可
撓性ポリウレタンフォームの製造方法が開示されている
が、触媒である置換イミダゾールは、置換基上に活性水
素原子を有し、置換基を通じてポリマー中に組み込まれ
る。この場合の問題点は、通常の一官能性の置換イミダ
ゾールがウレタン形成反応を通じて重合停止剤として働
く点、および、これらが急速にポリマー中に固定される
ために反応混合物中で自由に動くことができなくなる点
である。このためポリウレタンが不均一になる。加え
て、これらの化合物は合成するのが困難である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ポリ
ウレタンからマイグレートせず、ポリウレタン製造反応
において問題を起こさず、さらに合成するのが簡単であ
る、ポリウレタン製造用の触媒を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】発明者らは、本目的は、
カルボキシル基および/またはカルボン酸無水物を含む
高分子化合物を、少なくとも１個の第１級あるいは第２
級アミノ基を有する化合物、および/または、少なくと
も１個の第３級アミノ基および少なくとも１個のカルボ
キシル基およびカルボン酸無水物と反応する基を有する
化合物、と反応させることにより合成されるポリウレタ
ン製造用の低フォギング触媒によって達成されることを
発見した。
【０００５】従って、本発明は、カルボキシル基および
/またはカルボン酸無水物を含む高分子化合物を、少な
くとも１個の第１級あるいは第２級アミノ基を有する化
合物、および/または、少なくとも１個の第３級アミノ
基および少なくとも１個のカルボキシル基およびカルボ
ン酸無水物と反応する基を有する化合物、と反応させる
ことにより合成される、ポリウレタン製造用の低フォギ
ング触媒を提供する。
【０００６】本発明は、さらに、上記触媒の合成方法を
提供する。
【０００７】本発明は、また、ポリウレタンの製造に関
し、本発明の低フォギング触媒の使用方法を提供する。
【０００８】本発明は、また、カルボキシル基および/
またはカルボン酸無水物を含む高分子化合物を、少なく
とも１個の第１級あるいは第２級アミノ基を有する化合
物、および/または、少なくとも１個の第３級アミノ基
および少なくとも１個のカルボキシル基およびカルボン
酸無水物と反応する基を有する化合物、と反応させるこ
とにより合成する化合物を触媒として用いて、ポリイソ
シアナートを少なくとも２個のイソシアナートと反応す
る水素原子を有する化合物と反応させて、ポリウレタン
を製造する方法を提供する。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明の低フォギング触媒は、上
述のように、カルボキシル基および/またはカルボン酸
無水物を含む高分子化合物を、少なくとも１個の第１級
あるいは第２級アミノ基を有する化合物、および/また
は、少なくとも１個の第３級アミノ基および少なくとも
１個のカルボキシル基およびカルボン酸無水物と反応す
る基を有する化合物、と反応させることにより合成する
ことができる。カルボキシル基および/またはカルボン
酸無水物を含む高分子化合物としては、エチレン系不飽
和カルボン酸および/またはカルボン酸無水物の重合、
あるいは、エチレン系不飽和カルボン酸および/または
カルボン酸無水物と他のエチレン系不飽和モノマーとの
共重合によって合成した化合物を用いるのが好ましい。
エチレン系不飽和カルボン酸および/またはカルボン酸
無水物としては、マレイン酸、無水マレイン酸、（α−
メチル）アクリル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサ
コン酸、フマル酸、メチルマロン酸無水物を用いるのが
好ましく、マレイン酸、無水マレイン酸または（α−メ
チル）アクリル酸を用いるのが特に好ましい。
【００１０】好適なエチレン系不飽和モノマーとして
は、特にスチレン、および、当業者が熟知しており文献
に公知である全てのＣ2−Ｃ40−オレフィンがあげられ
る。好ましい例としては、少なくとも４個の炭素原子を
含むモノオレフィンがあり、少なくとも6個の炭素原子
を含むモノオレフィンがより好ましく、少なくとも8個
の炭素原子を含むモノオレフィンが特に好ましい。特に
好ましい化合物として、ジイソブテン、Ｃ12−オレフィ
ン、Ｃ18−オレフィンおよびＣ20−Ｃ24−オレフィンが
あげられる。
【００１１】カルボキシル基および/またはカルボン酸
無水物を含む高分子化合物としては、無水マレイン酸の
単独重合体、無水マレイン酸とジイソブテンの共重合
体、無水マレイン酸とポリイソブチレンの共重合体、無
水マレイン酸とＣ12−オレフィンの共重合体、無水マレ
イン酸とＣ18−オレフィンの共重合体、および/または
無水マレイン酸とＣ20−Ｃ24−オレフィンの共重合体を
用いるのが好ましい。これらの高分子化合物の分子量
は、３５０〜１５０００の範囲にあるのが好ましい。こ
れらの高分子は、公知の不飽和モノマーの重合法を用い
て合成する。上述のような製品は市販されている。例え
ば、BASF AGから、ソカラン（Sokalan）（登録商標）の
名前で製造されている。
【００１２】少なくとも１個の第１級あるいは第２級ア
ミノ基を有する化合物、および/または、少なくとも１
個の第３級アミノ基および少なくとも１個のカルボキシ
ル基およびカルボン酸無水物と反応する基を有する化合
物としては、以下に示す構造をもつ化合物を用いるのが
好ましい。
【００１３】
【化１】 ここで、Rは同一であっても異なっていてもよく、それ
ぞれ１〜２０個（好ましくは２〜１０個）の炭素原子を
有する直鎖状あるいは分枝状の脂肪族の基を表す。
【００１４】本発明のポリウレタン製造用の低フォギン
グ触媒は、カルボキシル基および/またはカルボン酸無
水物を含む高分子化合物（以後は高分子化合物とい
う。）を、少なくとも１個の第１級あるいは第２級アミ
ノ基を有する化合物、および/または、少なくとも１個
の第３級アミノ基および少なくとも１個のカルボキシル
基およびカルボン酸無水物と反応する基を有する化合
物、と反応させることにより合成することができる。
【００１５】この反応は化学量論的に行うのが好まし
い。また、アミンを少なく用いて行うこともできる。こ
のとき、まず第1段階として、酸および/または無水物が
これらと反応する基と反応し、次いで第2段階として、
未反応の酸あるいは無水物が塩基と反応して中和され
る。塩基としては、塩基性の金属酸化物および/または
水酸化物を用いるのが好ましく、アルカリ金属および/
またはアルカリ土類金属の酸化物および/または水酸化
物、および/または酸化錫、および/または酸化ビスマス
が好ましく、アルカリ金属の水酸化物が特に好ましい。
原則として、アミンを過剰に使用しても良い。しかしな
がら、フリーのアミンが触媒中に残っていると、フォギ
ングが起こる結果になる。
【００１６】高分子化合物と、少なくとも１個の第１級
あるいは第２級アミノ基を有する化合物、および/また
は、少なくとも１個の第３級アミノ基および少なくとも
１個のカルボキシル基およびカルボン酸無水物と反応す
る基を有する化合物、との反応はバルク法で行うことが
できる。しかしながら、高分子化合物は通常固体である
か粘性が高いものであるから、反応は溶液法で行うのが
望ましい。適格な溶媒としては、出発物質が溶解可能で
あって出発物質および最終生成物の双方に極めて不活性
であるような全ての化合物があげられる。ヒドロキシル
基を含む化合物は、ポリウレタンおよび触媒の構成成分
となり、従って溶媒から分離する必要がないため、好ま
しい溶媒といえる。適格なヒドロキシル基を含む化合物
としては、例えばエチレングリコールおよび/またはプ
ロピレングリコールのようなジオールあるいはポリエー
テルポリオールがあげられる。後者の場合には、対応す
るポリウレタンの製造にも用いられるポリエーテルポリ
オールを用いるのが好ましい。
【００１７】高分子化合物と、少なくとも１個の第１級
あるいは第２級アミノ基を有する化合物、および/また
は、少なくとも１個の第３級アミノ基および少なくとも
１個のカルボキシル基およびカルボン酸無水物と反応す
る基を有する化合物、との反応は、大気圧下２０〜１７
０℃で行う。第１級アミンを使用するときは、イミドの
生成を防止するために２０〜９０℃で反応を行うのが望
ましい。第２級アミンを用いる場合には、反応は９０〜
１３０℃で行うのが望ましい。金属酸化物および/また
は水酸化物との反応は７５〜１５０℃、特に１００〜１
４５℃で行うのが好ましい。
【００１８】本発明の低フォギング触媒を溶媒から分離
することは、上述のように、通常は必要でない。本発明
の触媒に対する特定の処理もまた必要でない。なぜな
ら、反応は極めて円滑に進み、ポリウレタンの製造に本
触媒を使用する上で問題を起こすような副産物も生成し
ないからである。
【００１９】反応は、ドイツ工業規格DIN53402に従って
決定する低フォギング触媒の酸価が２５（mgKOH/g）よ
り少なくなるようにして行うべきである。なぜなら、ポ
リウレタン製造の触媒としてあまり高い酸価のものは悪
影響を与えるからできる。
【００２０】本発明の低フォギング触媒は、通常溶液中
で使用する。溶液で使用する利点としては、第1に、上
述したように、触媒合成後の処理を省くことができる点
である。第2に、触媒を溶液として他のポリウレタン製
造の出発物質と非常にたやすく混ぜ合わせることができ
るため、触媒の取り扱いが大変に簡単になるからであ
る。
【００２１】本発明の触媒は、特に、ポリウレタン製造
用触媒として用いる。触媒は、原則として、全種類のポ
リウレタンの製造用触媒として用いることができ、緻密
質ポリウレタンの製造にもポリウレタンフォームの製造
にも用いることができる。本発明の触媒は、フォギング
が特に問題となっている内装品として使用されるポリウ
レタン、特に自動車内に使用される予定のポリウレタ
ン、の製造に適用するのが好ましい。本触媒は特に、例
えばハンドル、ヘッドレストおよび他の成形品のような
自動車の内装品として大量に使用される一体型のフォー
ムの製造に使用すると効果がある。
【００２２】ポリウレタンは、上述したように、ポリイ
ソシアナートを少なくとも２個のイソシアナート基と反
応する水素原子を含む化合物と反応させて製造する。こ
のとき、分子内に２個以上のイソシアナート基を含むポ
リイソシアナート全てを用いることができる。ヘキサメ
チレンジイソシアナート（HDI）あるいはイソホロンジ
イソシアナート（IPDI）のような脂肪族イソシアナート
の他、トリレンジイソシアナート（TDI）、ジフェニル
メタンジイソシアナート（MDI）およびジフェニルメタ
ンジイソシアナートとポリフェニルポリメチレンポリイ
ソシアナートの混合物（クルードMDI）のような芳香族
イソシアナートも好ましく用いることができる。ウレタ
ン、ウレチドン、イソシアヌラート、アロファナート、
ウレトンイミン（uretonimine）や他の基で修飾された
イソシアナート（修飾イソシアナートとして公知のも
の）も使用することができる。
【００２３】少なくとも２個のイソシアナート基と反応
する基を有する化合物としては、アミン、メルカプタン
を用いることができるが、ポリオールを用いるのが好ま
しい。ポリオールの中では、ポリエーテル型ポリオール
とポリエステル型ポリオールが最も工業的に重要であ
る。ポリウレタンの製造に用いるポリエーテル型ポリオ
ールは、通常、Ｈ−官能性の開始剤を用いて、アルキレ
ンオキシド（特にエチレンオキシドおよび/またはプロ
ピレンオキシド）の塩基触媒による付加反応で合成す
る。ポリエステル型ポリオールは、通常、多官能性のカ
ルボン酸を多官能性のアルコールでエステル化すること
により合成する。
【００２４】少なくとも２個のイソシアナート基と反応
する基を有する化合物には、必要であれば付随して使用
される鎖延長剤および/または橋かけ剤も含む。このよ
うな鎖延長剤および/または橋かけ剤は、６０〜４００
の範囲の分子量を持つ少なくとも二官能性のアミンおよ
び/またはアルコールである。
【００２５】もし適当であれば、発泡剤、共触媒、付加
物および/または助剤を用いても良い。
【００２６】工業的には、まずポリオール成分を合成す
るためにポリイソシアナートを除く全ての出発物質を混
合し、続いてポリウレタンを製造するためにポリイソシ
アナートと反応させるのが慣習的である。
【００２７】ポリウレタンの製造に用いる出発物質およ
び製造方法に関する概要は、例えばKunststoffhandbuc
h, Volume 7 "polyurethane", Carl-Hanser-Verlag Mun
ich,Vienna, 1st edition 1966, 2nd edition 1983, 3r
d edition 1993 に記載させている。
【００２８】本発明の低フォギング触媒は、通常ポリオ
ール成分を基礎として０．００５〜１．０質量％の範囲
の量で用いる。触媒活性を最適化するために、本発明の
触媒を共触媒と共に用いても良い。適格な共触媒として
は、ポリウレタンの化学に慣習的に使用される全ての共
触媒があげられる。共触媒は、ポリウレタン製造に要求
される特定の制限との関係で選択される。
【００２９】低フォギングであるという性質の他に、本
発明の低フォギング触媒は、さらに以下の効果を有して
いる。すなわち、ポリマーに種々の化合物を付加させる
ことにより広範囲の触媒活性を持つ触媒が合成できる点
である。このことは、別の方法ではしばしば必要とされ
るポリウレタン製造における種々の共触媒の少量添加を
不要にする。本発明の触媒は毒性もなく刺激性もないか
ら、アミン触媒を用いる場合に比べ何ら問題なく取り扱
うことができる。さらに、本触媒は、成形品の製造にお
ける内部離型剤の作用を改良することもできる。以下に
本発明の実施例を示す。
【００３０】
【実施例】[低フォギング触媒の合成] [例１]127g（無水物基を基礎として1mol）の無水マレイ
ン酸とエチルベンゼンの重合体とを370gのエチレングリ
コールに溶かした。80℃で187g（1mol）のビス（ジメチ
ルアミノプロピル）アミンをこの溶液に30分間で滴下し
た。2時間後、反応混合物の酸価をDIN53402に従って決
定し、反応混合物を90℃に加熱し、この温度で、56gの
水酸化カリウムを加えた。反応混合物をその後80℃に2
時間保持し、続いて室温に冷却した。 [例２]例1の手法をビス（ジメチルアミノプロピル）ア
ミンの代わりに1molの２−メチルイミダゾールを用いて
繰り返した。 [例３]例1の手法をビス（ジメチルアミノプロピル）ア
ミンの代わりに1molのアミノプロピルイミダゾールを用
いて繰り返した。 [例４]例1の手法をビス（ジメチルアミノプロピル）ア
ミンの代わりに1molのエチルイミダゾールを用いて繰り
返した。 [例５]例1の手法をビス（ジメチルアミノプロピル）ア
ミンの代わりに1molのエチルメチルイミダゾールを用い
て繰り返した。 [例６]例1の手法をビス（ジメチルアミノプロピル）ア
ミンの代わりに1molのメチルピペラジンを用いて繰り返
した。 [例７]例1の手法をビス（ジメチルアミノプロピル）ア
ミンの代わりに1molのジメチルアミノエタノールを用い
て繰り返した。 [例８]280g（無水物基を基礎として1mol）の無水マレイ
ン酸とＣ12−オレフィンの共重合体（（分子量6000）を
100℃に加熱した。102g（1mol）のジメチルアミノプロ
ピルアミンをこの共重合体に30分間で滴下し、反応混合
物を140℃に加熱した。3時間後、反応混合物を100℃に
冷却し、この温度でエチレングリコールに溶かした。 [例９]255g（無水物基を基礎として1mol）の無水マレイ
ン酸とジイソブテンの共重合体（（分子量6000）を100
℃に加熱した。133gのジメチルアミノエトキシエタノー
ルをこの共重合体に30分間で滴下し、反応混合物を145
℃に加熱した。3時間後、反応混合物を100℃に冷却し、
この温度でエチレングリコールに溶かし、フリーのカル
ボキシル基を56g（1mol）の水酸化カリウムと反応させ
た。 [例１０]1206g（鹸化価SN＝93を基礎として1mol）を80
℃に加熱し187g（1mol）のビス（ジメチルアミノプロピ
ル）アミンを30分間で滴下した。結果として得られる反
応生成物を56g（1mol）の水酸化カリウムと反応させ
た。
【００３１】[半硬質一体型フォームの製造] ［例１１］（比較例） ポリオール成分を次の出発物質から合成した。 32.00質量部：グリセロールおよび水を用いて開始した
水酸基価30（mg KOH/g）のポリエーテルオール（BASFAG
製ルプラノール（Lupranol）（登録商標）2046） 41.85質量部：ジメチルアミノジプロピレントリアミン
（DDT）を用いて開始した水酸基価30（mg KOH/g）のポ
リエーテルオール（BASF AG製ルプラノール（Luprano
l）（登録商標）VP 9207） 4.00質量部：水酸基価535（mg KOH/g）のエトキシラー
ト化したグリセロール（BASF AG製ルプラノール（Lupra
nol）（登録商標）VP 9209） 3.30質量部：水酸基価25（mg KOH/g）および官能性2.6
のスチレン/アクリロニトリルをグラフト重合したポリ
エーテルオール（BASF AG製ルプラノール（Lupranol）
（登録商標）4100） 2.20質量部：水 4.40質量部：リンゴ酸 1.60質量部：リシノール酸 2.00質量部：水酸基価335（mg KOH/g）のプロポキシラ
ート化したトリプロピレンテトラミン（BASF AG製ルプ
ラノール（Lupranol）（登録商標）VP 9233） 10.00質量部：水酸基価27（mg KOH/g）のトリメチルオ
ールプロパンで開始したポリエーテルオール（BASF AG
製ルプラノール（Lupranol）（登録商標）2042） 0.75質量部：水酸基価42（mg KOH/g）のグリセロールで
開始したポリエーテル型オール（BASF AG製ルプラノー
ル（Lupranol）（登録商標）2047） 2.00質量部：結合剤としてのエトキシラート化したソル
ビタンモノオレアート 0.30質量部：触媒としての酢酸カリウム25％エチレング
リコール溶液
【００３２】このポリオール成分100質量部を、索引番
号100のジフェニルメタンジイソシアナートとポリフェ
ニルポリメチレンポリイソシアナートとの混合物（BASF
AG製ルプラナット（Lupranat）（登録商標）M 20 W）4
7.98質量部と反応させた。試験板は、50℃で予熱して20
5ｍｍ×205ｍｍ×4ｍｍの形状に成形した。緻密質であ
るため、密度は100g/lであった。その上、これと平衡し
て、自由発泡のフォームも容器中で製造した。
【００３３】クリーム時間、繊維時間、上昇時間および
密度を容器で製造したフォームに関し測定し、フォギン
グ値を試験板に関して測定した。
【００３４】［例１２］（本発明） 例１１の手法を酢酸カリウムの代わりに例１の触媒を6
質量部用いて繰り返した。
【００３５】以下の測定をポリウレタンについて行っ
た。
【００３６】
【表１】
【００３７】フォギング値はDIN75201方法Bに従って決
定した。
【００３８】[可撓性一体型フォームの製造] [例13〜19] ポリオール成分を以下の出発物質から製造した 80.50質量部：水酸基価28（mg KOH/g）のグリセロール
で開始したポリエーテルオール（BASF AG製ルプラノー
ル（Lupranol）（登録商標）2040） 5.00質量部：水酸基価25（mg KOH/g）官能性2.6のスチ
レン/アクリロニトリルをグラフト重合したポリエーテ
ルオール（BASF AG製ルプラノール（Lupranol）（登録
商標）4100） 4.50質量部：エチレングリコール 3.00質量部：リンゴ酸50％エチレングリコール溶液 1.7質量％：表2に示した触媒
【００３９】このポリオール成分100質量部を、索引番
号105の60質量％のウレチドン基で修飾した4,4´−MDI
と40質量％のクルードMDIとの混合物47.15質量部と反応
させた。
【００４０】ポリオール成分とイソシアナート成分を混
合し、50℃で予熱して205ｍｍ×205ｍｍ×4ｍｍの形状
のフォーム試験板を作成した。緻密質であるため、密度
は500g/lであった。その上、これと平衡して、自由発泡
のフォームも容器中で製造した。
【００４１】クリーム時間、繊維時間、上昇時間および
密度を容器で製造したフォームに関し測定し、フォギン
グ値を試験板に関して測定した。
【００４２】使用した触媒、フォームの特性とフォーム
に関するデータを表2に示した。
【００４３】
【表２】
【００４４】フォギング値はDIN75201方法Bに従って決
定した。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】カルボキシル基および/またはカルボン酸
    無水物を含む高分子化合物を、少なくとも１個の第１級
    あるいは第２級アミノ基を有するモノカルボン酸および
    ジカルボン酸の化合物、および/または、少なくとも１
    個の第３級アミノ基および少なくとも１個のカルボキシ
    ル基およびカルボン酸無水物と反応する基を有する化合
    物、と反応させることにより合成するポリウレタン製造
    用の低フォギング触媒。
  2. 【請求項２】カルボキシル基および/またはカルボン酸
    無水物を含む高分子化合物が、オレフィン系不飽和モノ
    カルボン酸およびジカルボン酸の単独重合体および共重
    合体、および/または、オレフィン系不飽和モノカルボ
    ン酸およびジカルボン酸とＣ2−Ｃ40−オレフィンとの
    共重合体であることを特徴とする、請求項１に記載の低
    フォギング触媒。
  3. 【請求項３】カルボキシル基および/またはカルボン酸
    無水物を含む高分子化合物が、無水マレイン酸の単独重
    合体、無水マレイン酸とジイソブテンの共重合体、無水
    マレイン酸とポリイソブチレンの共重合体、無水マレイ
    ン酸とＣ12−オレフィンの共重合体、無水マレイン酸と
    Ｃ18−オレフィンの共重合体、および/または、無水マ
    レイン酸とＣ20−Ｃ24−オレフィンの共重合体、である
    ことを特徴とする、請求項１に記載の低フォギング触
    媒。
  4. 【請求項４】カルボキシル基およびカルボン酸無水物と
    反応する基が、第１級あるいは第２級アミノ基あるいは
    ヒドロキシル基であることを特徴とする、請求項１に記
    載の低フォギング触媒。
  5. 【請求項５】少なくとも１個の第１級あるいは第２級ア
    ミノ基を有する化合物がイミダゾール誘導体であること
    を特徴とする、請求項１に記載の低フォギング触媒。
  6. 【請求項６】使用される第１級および/または第２級ア
    ミンが脂肪族アミンであることを特徴とする、請求項１
    に記載の低フォギング触媒。
  7. 【請求項７】使用される第１級および/または第２級ア
    ミンがポリエーテルアミンであることを特徴とする、請
    求項１に記載の低フォギング触媒。
  8. 【請求項８】カルボキシル基および/またはカルボン酸
    無水物を含む高分子化合物を、少なくとも１個の第１級
    あるいは第２級アミノ基を有する化合物、および/また
    は、少なくとも１個の第３級アミノ基および少なくとも
    １個のカルボキシル基およびカルボン酸無水物と反応す
    る基を有する化合物、と反応させることを含む低フォギ
    ング触媒の合成方法。
  9. 【請求項９】反応を溶媒中で行うことを特徴とする請求
    項８に記載の方法。
  10. 【請求項１０】ポリウレタンの製造に請求項１〜７のい
    ずれかに記載の低フォギング触媒を使用する方法。
  11. 【請求項１１】少なくとも１種の請求項１〜７のいずれ
    かに記載の低フォギング触媒の存在下で、ポリイソシア
    ナートを少なくとも２個のイソシアナート基と反応する
    基を含む化合物と反応させて、ポリウレタンを製造する
    方法。
  12. 【請求項１２】請求項１１に記載の方法で製造されるポ
    リウレタン。
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