JP2000319264A - 光学活性ウラシル化合物 - Google Patents
光学活性ウラシル化合物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】優れた除草効力を有するウラシル化合物を提供
すること。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｒ1はＣ１−Ｃ８アルキル基またはＣ３−Ｃ８
アルケニル基を表し、＊は不斉炭素原子を表す。］で示
され、プロピオン酸部位の２位（＊の付された炭素原
子）の絶対立体配置がＲ配置であるウラシル化合物、お
よびそれを含有する除草剤。
すること。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｒ1はＣ１−Ｃ８アルキル基またはＣ３−Ｃ８
アルケニル基を表し、＊は不斉炭素原子を表す。］で示
され、プロピオン酸部位の２位（＊の付された炭素原
子）の絶対立体配置がＲ配置であるウラシル化合物、お
よびそれを含有する除草剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は光学活性なウラシル
化合物およびその用途に関する。
化合物およびその用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】特開昭６３―４１４６６号公報におい
て、ある種のウラシル化合物が除草活性を有することが
開示されている。しかし、光学異性体間で除草活性が同
一であるか異なるか、また光学異性体のいずれが除草剤
としてより有用であるかについては言及されていない。
一般に、農薬の分野においては、ある種の光学異性体は
ラセミ体とほとんど同じ活性であることが知られてお
り、また、ある種の光学活性体はラセミ体のほぼ２倍の
活性を有することが知られている。この生物活性が同じ
であったり異なるものであったりするという現象は、そ
の化合物中での不斉炭素原子に近い部分の構造に基づく
ものと思われる。しかしながら、光学異性体の生物活性
が同じであるか、異なるものであるかを実験することな
く予測することは、極めて困難である。一方の光学異性
体がほとんど活性を示さない場合、もう一方の光学異性
体は理論的にはラセミ体の２倍の活性を有するはずであ
る。なぜならば、ラセミ体は活性を有する異性体を１／
２だけ含むものだからである。
て、ある種のウラシル化合物が除草活性を有することが
開示されている。しかし、光学異性体間で除草活性が同
一であるか異なるか、また光学異性体のいずれが除草剤
としてより有用であるかについては言及されていない。
一般に、農薬の分野においては、ある種の光学異性体は
ラセミ体とほとんど同じ活性であることが知られてお
り、また、ある種の光学活性体はラセミ体のほぼ２倍の
活性を有することが知られている。この生物活性が同じ
であったり異なるものであったりするという現象は、そ
の化合物中での不斉炭素原子に近い部分の構造に基づく
ものと思われる。しかしながら、光学異性体の生物活性
が同じであるか、異なるものであるかを実験することな
く予測することは、極めて困難である。一方の光学異性
体がほとんど活性を示さない場合、もう一方の光学異性
体は理論的にはラセミ体の２倍の活性を有するはずであ
る。なぜならば、ラセミ体は活性を有する異性体を１／
２だけ含むものだからである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた除草活
性を有する化合物を提供することを課題とする。
性を有する化合物を提供することを課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は優れた除草活
性を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記
一般式 化２
性を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記
一般式 化２
【化２】 ［式中、Ｒ1はＣ１−Ｃ８アルキル基またはＣ３−Ｃ８
アルケニル基を表し、＊は不斉炭素原子を表す。］で示
され、プロピオン酸部位の２位（＊の付された炭素原
子）の絶対立体配置がＲ配置であるウラシル化合物が優
れた除草活性を有することを見出し、本発明を完成し
た。即ち、本発明は、プロピオン酸部位の２位の絶対立
体配置がＲ配置である一般式 化２で示されるウラシル
化合物（以下、本発明化合物と記す）及びそれを有効成
分とする除草剤を提供する。
アルケニル基を表し、＊は不斉炭素原子を表す。］で示
され、プロピオン酸部位の２位（＊の付された炭素原
子）の絶対立体配置がＲ配置であるウラシル化合物が優
れた除草活性を有することを見出し、本発明を完成し
た。即ち、本発明は、プロピオン酸部位の２位の絶対立
体配置がＲ配置である一般式 化２で示されるウラシル
化合物（以下、本発明化合物と記す）及びそれを有効成
分とする除草剤を提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明化合物には、上記一般式
化２で示されるウラシル化合物のうち、プロピオン酸部
位の２位の絶対立体配置がＳであるものを本質的に含ま
ないという意味で絶対立体配置が本質的に純粋なＲ配置
である異性体、または、プロピオン酸部位の２位の絶対
立体配置がＲ配置である異性体に富む化合物が含まれ
る。本発明においては、本質的に純粋なＲ配置である異
性体とは、絶対立体配置がＲ配置である異性体を９５％
以上含有する化合物をいい、絶対立体配置がＲ配置であ
る異性体に富む化合物とは、一般的にＲ配置とＳ配置の
比率でＲ配置のものを８０％以上含有する化合物をい
う。本発明化合物は光学活性な化合物であるので、化合
物の有す物理的性質である旋光性にて、本発明化合物を
特定することも可能である。旋光性とは、直線偏光の偏
光面を回転させる性質を意味し、通常は旋光能を有する
物質の一定の厚さを直線偏光が透過する際の偏光面が回
旋される角度（比旋光度）で測定されるが、通常は純粋
な液体または溶液を用いて測定する。本発明化合物の比
旋光度を測定するには、本発明化合物をメタノールの均
一溶液とし、ナトリウムのＤ線を用いて測定される。
化２で示されるウラシル化合物のうち、プロピオン酸部
位の２位の絶対立体配置がＳであるものを本質的に含ま
ないという意味で絶対立体配置が本質的に純粋なＲ配置
である異性体、または、プロピオン酸部位の２位の絶対
立体配置がＲ配置である異性体に富む化合物が含まれ
る。本発明においては、本質的に純粋なＲ配置である異
性体とは、絶対立体配置がＲ配置である異性体を９５％
以上含有する化合物をいい、絶対立体配置がＲ配置であ
る異性体に富む化合物とは、一般的にＲ配置とＳ配置の
比率でＲ配置のものを８０％以上含有する化合物をい
う。本発明化合物は光学活性な化合物であるので、化合
物の有す物理的性質である旋光性にて、本発明化合物を
特定することも可能である。旋光性とは、直線偏光の偏
光面を回転させる性質を意味し、通常は旋光能を有する
物質の一定の厚さを直線偏光が透過する際の偏光面が回
旋される角度（比旋光度）で測定されるが、通常は純粋
な液体または溶液を用いて測定する。本発明化合物の比
旋光度を測定するには、本発明化合物をメタノールの均
一溶液とし、ナトリウムのＤ線を用いて測定される。
【０００６】本発明において、Ｒ1で示されるＣ１−Ｃ
８アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブ
チル基、ｔ−ブチル基、アミル基、イソアミル基、ｓ−
アミル基、ｔ−アミル基、ヘキシル基等が挙げられＣ３
−Ｃ８アルケニル基としては、例えばアリル基、１−メ
チル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−
ブテニル基等が挙げられる。本発明においては、Ｒ1が
Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ３−Ｃ６アルケニル基で
ある場合が好ましい。
８アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブ
チル基、ｔ−ブチル基、アミル基、イソアミル基、ｓ−
アミル基、ｔ−アミル基、ヘキシル基等が挙げられＣ３
−Ｃ８アルケニル基としては、例えばアリル基、１−メ
チル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−
ブテニル基等が挙げられる。本発明においては、Ｒ1が
Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ３−Ｃ６アルケニル基で
ある場合が好ましい。
【０００７】本発明化合物は例えば、次に示す製造法に
より製造することができる。 （製造法１） 式 化３
より製造することができる。 （製造法１） 式 化３
【化３】 で示される化合物と、一般式 化４
【化４】 [式中、Ｒ1は前記と同じ意味を表す。]で示される
（Ｓ）−乳酸誘導体とを反応させることにより製造する
方法。該反応は、トリフェニルホスフィン、トリエチル
ホスフィン、トリブチルホスフィン等のトリアリールホ
スフィンまたはトリアルキルホスフィン、および、ジエ
チルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカ
ルボキシレート等のジ（低級アルキル） アゾジカルボ
キシレートの存在下で行われる。該反応は、通常溶媒中
で行われ、反応温度の範囲は通常−２０〜１５０℃、好
ましくは０〜１００℃であり、反応時間の範囲は瞬時〜
４８時間である。反応に供される試剤の量は、式３で示
される化合物１モルに対して、一般式化４で示される
（Ｓ）−乳酸誘導体は１〜３モル、好ましくは１〜１．
２モル、トリアリールホスフィン又はトリアルキルホス
フィンは１〜３モル、好ましくは１〜１．２モルであ
り、ジ（低級アルキル） アゾジカルボキシレートは１
〜３モル、好ましくは１〜１．２モルである。反応に用
いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、
リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベン
ゾトリフルオリド等の芳香族炭化水素類、ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応
終了後は例えば以下に示す方法により、目的の本発明化
合物を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮し、残渣をクロマトグラフィーに付
す。 ２）反応液をそのまま濃縮し、残渣をクロマトグラフィ
ーに付す。 なお、本発明化合物は、再結晶等の操作によって精製す
ることも可能である。
（Ｓ）−乳酸誘導体とを反応させることにより製造する
方法。該反応は、トリフェニルホスフィン、トリエチル
ホスフィン、トリブチルホスフィン等のトリアリールホ
スフィンまたはトリアルキルホスフィン、および、ジエ
チルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカ
ルボキシレート等のジ（低級アルキル） アゾジカルボ
キシレートの存在下で行われる。該反応は、通常溶媒中
で行われ、反応温度の範囲は通常−２０〜１５０℃、好
ましくは０〜１００℃であり、反応時間の範囲は瞬時〜
４８時間である。反応に供される試剤の量は、式３で示
される化合物１モルに対して、一般式化４で示される
（Ｓ）−乳酸誘導体は１〜３モル、好ましくは１〜１．
２モル、トリアリールホスフィン又はトリアルキルホス
フィンは１〜３モル、好ましくは１〜１．２モルであ
り、ジ（低級アルキル） アゾジカルボキシレートは１
〜３モル、好ましくは１〜１．２モルである。反応に用
いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、
リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベン
ゾトリフルオリド等の芳香族炭化水素類、ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応
終了後は例えば以下に示す方法により、目的の本発明化
合物を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮し、残渣をクロマトグラフィーに付
す。 ２）反応液をそのまま濃縮し、残渣をクロマトグラフィ
ーに付す。 なお、本発明化合物は、再結晶等の操作によって精製す
ることも可能である。
【０００８】（製造法２）式 化３で示される化合物
と、一般式 化５
と、一般式 化５
【化５】 [式中、Ｒ1は前記と同じ意味を表す。]で示される
（Ｓ）−２−クロロプロピオン酸誘導体とを反応させる
ことにより製造する方法。該反応は、通常塩基の存在
下、溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常−２０〜１
００℃、好ましくは０〜４０℃であり、反応時間の範囲
は瞬時〜２４０時間である。反応に供される試剤の量
は、式 ３で示される化合物１モルに対して、一般式化
５で示される（Ｓ）−２−クロロプロピオン酸誘導体は
１〜２モル、好ましくは１〜１．２モル、塩基は１〜３
モル、好ましくは１〜１．２モルである。本反応で用い
られる塩基としては炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられ
る。反応に用いられる溶媒としては、例えば例えば、ヘ
キサン、ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油
エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シク
ロヘキサノン等のケトン類、ギ酸エチル、酢酸エチル、
酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、アセトニト
リル、プロピオニトリル、ブチロニトリル等のニトリル
類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ア
セトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン等の硫黄化合物等あるいはそれらの混合物が挙
げられる。反応終了後は例えば以下に示す方法により、
目的の本発明化合物を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮し、残渣をクロマトグラフィーに付
す。 ２）反応液をそのまま濃縮し、残渣をクロマトグラフィ
ーに付す。
（Ｓ）−２−クロロプロピオン酸誘導体とを反応させる
ことにより製造する方法。該反応は、通常塩基の存在
下、溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常−２０〜１
００℃、好ましくは０〜４０℃であり、反応時間の範囲
は瞬時〜２４０時間である。反応に供される試剤の量
は、式 ３で示される化合物１モルに対して、一般式化
５で示される（Ｓ）−２−クロロプロピオン酸誘導体は
１〜２モル、好ましくは１〜１．２モル、塩基は１〜３
モル、好ましくは１〜１．２モルである。本反応で用い
られる塩基としては炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられ
る。反応に用いられる溶媒としては、例えば例えば、ヘ
キサン、ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油
エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シク
ロヘキサノン等のケトン類、ギ酸エチル、酢酸エチル、
酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、アセトニト
リル、プロピオニトリル、ブチロニトリル等のニトリル
類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ア
セトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン等の硫黄化合物等あるいはそれらの混合物が挙
げられる。反応終了後は例えば以下に示す方法により、
目的の本発明化合物を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮し、残渣をクロマトグラフィーに付
す。 ２）反応液をそのまま濃縮し、残渣をクロマトグラフィ
ーに付す。
【０００９】式 化３で示される化合物は、特開昭６３
―４１４６６号公報において公知の化合物であり、該公
報記載の製造方法に準じて製造することができる。
―４１４６６号公報において公知の化合物であり、該公
報記載の製造方法に準じて製造することができる。
【００１０】（製造法３） 式 化６
【化６】 で示されるカルボン酸化合物と、一般式 化７
【化７】Ｒ1ＯＨ [式中、Ｒ1は前記と同じ意味を表す。]で示されるアル
コール化合物とを反応させることにより製造する方法。
コール化合物とを反応させることにより製造する方法。
【００１１】（製造法３−１）式 化６で示される化合
物と一般式 化７で示されるアルコール化合物を直接反
応することにより製造する方法。該反応は、通常酸の存
在下、無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は
通常２０〜１５０℃、好ましくは５０〜１００℃であ
り、反応時間の範囲は瞬時〜２４時間である。反応に供
される試剤の量は、式 化６で示されるカルボン酸化合
物１モルに対して、一般式 化７で示されるアルコール
化合物は１モルから大過剰量であり、酸の量は触媒量か
ら１モルである。反応に用いられる酸としては、硫酸等
の無機酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスル
ホン酸、p-トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸等
のスルホン酸類、酸性型陽イオン交換樹脂等が挙げられ
る。反応に用いられる溶媒としては、例えばへキサン、
ヘプタン、ノナン、デカン、リグロイン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタ
ン、１，２，３−トリクロロプロパン等のハロゲン化炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン
等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン、ベンゾトリフルオリド等のハロゲン化芳香族炭化
水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル類、あるいはその混合物が挙げられる。反応終了
後は例えば以下に示す方法により、目的の本発明化合物
を得ることができる。 １）必要に応じて反応液を濃縮し、反応液を水に注加
し、これを有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥、濃縮
し、残渣をクロマトグラフィーに付す。 ２）反応液をそのまま濃縮し、残渣をクロマトグラフィ
ーに付す。 この方法は、ジシクロヘキシルカルボジイミド等の脱水
エステル化剤を用いた公知の方法として、応用すること
ができる。
物と一般式 化７で示されるアルコール化合物を直接反
応することにより製造する方法。該反応は、通常酸の存
在下、無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は
通常２０〜１５０℃、好ましくは５０〜１００℃であ
り、反応時間の範囲は瞬時〜２４時間である。反応に供
される試剤の量は、式 化６で示されるカルボン酸化合
物１モルに対して、一般式 化７で示されるアルコール
化合物は１モルから大過剰量であり、酸の量は触媒量か
ら１モルである。反応に用いられる酸としては、硫酸等
の無機酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスル
ホン酸、p-トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸等
のスルホン酸類、酸性型陽イオン交換樹脂等が挙げられ
る。反応に用いられる溶媒としては、例えばへキサン、
ヘプタン、ノナン、デカン、リグロイン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタ
ン、１，２，３−トリクロロプロパン等のハロゲン化炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン
等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン、ベンゾトリフルオリド等のハロゲン化芳香族炭化
水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル類、あるいはその混合物が挙げられる。反応終了
後は例えば以下に示す方法により、目的の本発明化合物
を得ることができる。 １）必要に応じて反応液を濃縮し、反応液を水に注加
し、これを有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥、濃縮
し、残渣をクロマトグラフィーに付す。 ２）反応液をそのまま濃縮し、残渣をクロマトグラフィ
ーに付す。 この方法は、ジシクロヘキシルカルボジイミド等の脱水
エステル化剤を用いた公知の方法として、応用すること
ができる。
【００１２】式 化６で示されるカルボン酸化合物は、
一般式 化２で示される本発明化合物のあるものを酸加
水分解し、必要に応じて精製することにより製造するこ
とができる。該反応は酸及び水の存在下、通常溶媒中で
行われ、反応温度の範囲は通常２０〜１５０℃、好まし
くは７０〜１１０℃であり、反応時間の範囲は瞬時〜４
８時間である。反応に供される試剤の量は、一般式 化
２で示される本発明化合物のあるもの１モルに対して、
酸の量は触媒量〜過剰量、好ましくは触媒量〜０．２モ
ルであり、水の量は１モル〜大過剰量である。反応に用
いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸等の無機酸、メ
タンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、p-ト
ルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸等のスルホン酸
等が挙げられる。反応終了後は例えば以下に示す方法に
より、目的の式 化６で示される化合物を得ることがで
きる。 １）必要に応じて反応液を濃縮し、反応液を水に注加
し、これを有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥、濃縮
し、残渣をクロマトグラフィーに付す。 ２）反応液をそのまま濃縮し、残渣をクロマトグラフィ
ーに付す。 すなわち製造法３−１の方法は、エステル交換と同等の
結果を与えるものであり、特にＲ1がメチル基またはエ
チル基である本発明化合物を、他のエステルに変換する
方法として適している。
一般式 化２で示される本発明化合物のあるものを酸加
水分解し、必要に応じて精製することにより製造するこ
とができる。該反応は酸及び水の存在下、通常溶媒中で
行われ、反応温度の範囲は通常２０〜１５０℃、好まし
くは７０〜１１０℃であり、反応時間の範囲は瞬時〜４
８時間である。反応に供される試剤の量は、一般式 化
２で示される本発明化合物のあるもの１モルに対して、
酸の量は触媒量〜過剰量、好ましくは触媒量〜０．２モ
ルであり、水の量は１モル〜大過剰量である。反応に用
いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸等の無機酸、メ
タンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、p-ト
ルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸等のスルホン酸
等が挙げられる。反応終了後は例えば以下に示す方法に
より、目的の式 化６で示される化合物を得ることがで
きる。 １）必要に応じて反応液を濃縮し、反応液を水に注加
し、これを有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥、濃縮
し、残渣をクロマトグラフィーに付す。 ２）反応液をそのまま濃縮し、残渣をクロマトグラフィ
ーに付す。 すなわち製造法３−１の方法は、エステル交換と同等の
結果を与えるものであり、特にＲ1がメチル基またはエ
チル基である本発明化合物を、他のエステルに変換する
方法として適している。
【００１３】（製造法３−２）式 化６で示される化合
物を、酸ハロゲン化物等の反応性誘導体とした後に、一
般式 化７で示されるアルコール化合物と反応させるこ
とにより製造する方法。該方法は例えば、式 化６で示
されるカルボン酸化合物を塩素化剤と反応させることに
より酸塩素化物とした後（以下、工程３−２−１と記
す。）に、塩基の存在下で、一般式 化７で示されるア
ルコール化合物と反応させる（以下、工程３−２−２と
記す。）ことにより行われる。工程３−２−１は、無溶
媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常０〜１
５０℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間で
ある。反応に供される試剤の量は、式 化６で示される
カルボン酸化合物１モルに対して、塩素化剤は１モルの
割合が理論量であるが、反応の状況に応じて１モル〜過
剰量の範囲で任意に変化させることができる。塩素化剤
としては、例えば塩化チオニル、塩化スルフリル、ホス
ゲン、塩化オキサリル、三塩化リン、五塩化リン、オキ
シ塩化リン等が挙げられる。反応に用いられる溶媒とし
ては、例えばヘキサン、ヘプタン、ノナン、デカン、リ
グロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン
等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，２，３−ト
リクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、モ
ノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフル
オリド等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエ
ーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、あ
るいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、通
常反応液を減圧条件下に濃縮し、濃縮残渣をそのまま工
程３−２−２に使用する。
物を、酸ハロゲン化物等の反応性誘導体とした後に、一
般式 化７で示されるアルコール化合物と反応させるこ
とにより製造する方法。該方法は例えば、式 化６で示
されるカルボン酸化合物を塩素化剤と反応させることに
より酸塩素化物とした後（以下、工程３−２−１と記
す。）に、塩基の存在下で、一般式 化７で示されるア
ルコール化合物と反応させる（以下、工程３−２−２と
記す。）ことにより行われる。工程３−２−１は、無溶
媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常０〜１
５０℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間で
ある。反応に供される試剤の量は、式 化６で示される
カルボン酸化合物１モルに対して、塩素化剤は１モルの
割合が理論量であるが、反応の状況に応じて１モル〜過
剰量の範囲で任意に変化させることができる。塩素化剤
としては、例えば塩化チオニル、塩化スルフリル、ホス
ゲン、塩化オキサリル、三塩化リン、五塩化リン、オキ
シ塩化リン等が挙げられる。反応に用いられる溶媒とし
ては、例えばヘキサン、ヘプタン、ノナン、デカン、リ
グロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン
等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，２，３−ト
リクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、モ
ノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフル
オリド等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエ
ーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、あ
るいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、通
常反応液を減圧条件下に濃縮し、濃縮残渣をそのまま工
程３−２−２に使用する。
【００１４】工程３−２−２は、塩基の存在下、無溶媒
または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常−２０〜
１００℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間
である。反応に供される試剤の量は、式 化６で示され
るカルボン酸化合物１モルに対して、塩基および一般式
化７で示されるアルコール化合物はそれぞれ１モルの
割合が理論量であるが、反応の状況に応じてそれぞれ１
モル〜過剰量の範囲で任意に変化させることができる。
塩基としては、例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ピリジン、キノリ
ン、４−ジメチルアミノピリジン、２−ピコリン、３−
ピコリン、４−ピコリン、２，３−ルチジン、２，４−
ルチジン、２，５−ルチジン、２，６−ルチジン、３，
４−ルチジン、３，５−ルチジン、３−クロロピリジ
ン、２−エチル−３−メチルピリジン、５−エチル−２
−メチルピリジン等の含窒素芳香族化合物、トリエチル
アミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ−ｎ−プロ
ピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ベンジルジメチ
ルアミン、フェネチルジメチルアミン、Ｎ−メチルモル
ホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデ
ック−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．
０］ノン−５−エンまたは１，４−ジアザビシクロ
［２．２．２］オクタン等の第３級アミン類が挙げられ
る。反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、
ヘプタン、ノナン、デカン、リグロイン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、
塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジ
クロロエタン、１，２，３−トリクロロプロパン等の脂
肪族ハロゲン化炭化水素類、モノクロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の脂肪族ハロゲ
ン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、１，４−ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類、あるいはそれらの混合物が
挙げられる。反応終了後は例えば以下に示す方法によ
り、目的の本発明化合物を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒抽出し、該有
機層を乾燥濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または必要に応じて
濾過し該濾液を濃縮する。 尚、本発明化合物は、クロマトグラフィー等の操作によ
って精製することも可能である。この方法において、塩
素化剤に代えてカルボニルジイミダゾールを用いること
によっても、同様に本発明化合物を製造することができ
る。
または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常−２０〜
１００℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間
である。反応に供される試剤の量は、式 化６で示され
るカルボン酸化合物１モルに対して、塩基および一般式
化７で示されるアルコール化合物はそれぞれ１モルの
割合が理論量であるが、反応の状況に応じてそれぞれ１
モル〜過剰量の範囲で任意に変化させることができる。
塩基としては、例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ピリジン、キノリ
ン、４−ジメチルアミノピリジン、２−ピコリン、３−
ピコリン、４−ピコリン、２，３−ルチジン、２，４−
ルチジン、２，５−ルチジン、２，６−ルチジン、３，
４−ルチジン、３，５−ルチジン、３−クロロピリジ
ン、２−エチル−３−メチルピリジン、５−エチル−２
−メチルピリジン等の含窒素芳香族化合物、トリエチル
アミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ−ｎ−プロ
ピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ベンジルジメチ
ルアミン、フェネチルジメチルアミン、Ｎ−メチルモル
ホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデ
ック−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．
０］ノン−５−エンまたは１，４−ジアザビシクロ
［２．２．２］オクタン等の第３級アミン類が挙げられ
る。反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、
ヘプタン、ノナン、デカン、リグロイン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、
塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジ
クロロエタン、１，２，３−トリクロロプロパン等の脂
肪族ハロゲン化炭化水素類、モノクロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の脂肪族ハロゲ
ン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、１，４−ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類、あるいはそれらの混合物が
挙げられる。反応終了後は例えば以下に示す方法によ
り、目的の本発明化合物を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒抽出し、該有
機層を乾燥濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または必要に応じて
濾過し該濾液を濃縮する。 尚、本発明化合物は、クロマトグラフィー等の操作によ
って精製することも可能である。この方法において、塩
素化剤に代えてカルボニルジイミダゾールを用いること
によっても、同様に本発明化合物を製造することができ
る。
【００１５】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
また、作物・雑草間に優れた選択性を示し得る。例え
ば、本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理に
おいて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して
除草効力を有する。 タデ科雑草 ソバカズラ(Polygonum convolvulus)、サナエタデ(Poly
gonum lapathiolium)、アメリカサナエタデ(Polygonum
pensylvanicum)、ハルタデ(Polygonum persicaria)、ナ
ガバギシギシ(Rumex crispus)、エゾノギシギシ(Rumex
obtusifolius)、イタドリ(Polygonum cuspidatum) スベリヒユ科雑草 スベリヒユ（Portulaca oleracea) ナデシコ科雑草 ハコベ(Stellaria media) アカザ科雑草 シロザ(Chenopodium album)、ホウキギ(Kochia scopari
a) ヒユ科雑草 アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、ホナガアオゲ
イトウ(Amaranthus hybridus) アブラナ科雑草 ワイルドラディッシュ(Raphanus raphanistrum)、ノハ
ラガラシ(Sinapis arvensis)、ナズナ(Capsella bursa
−pastoris) マメ科雑草 アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata)、エビスグ
サ(Cassia obtusifolia)、フロリダベガ−ウィ−ド(Des
modium tortuosum)、シロツメクサ(Trifoliumrepens) アオイ科雑草 イチビ(Abutilon theophrasti)、アメリカキンゴジカ
(Sida spinosa) スミレ科雑草 フィールドパンジー(Viola rafinesqii)、ワイルドパン
ジー(Viola tricolor) アカネ科雑草 ヤエムグラ (Galium aparine) ヒルガオ科雑草 アメリカアサガオ (Ipomoea hederacea)、マルバアサガ
オ (Ipomoea purpurea) 、マルバアメリカアサガオ (Ip
omoea hederacea var integriuscula)、マメアサガオ
(Ipomoea lacunosa) 、セイヨウヒルガオ(Convolvulus
arvensis) シソ科雑草 ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)、ホトケノザ(Lam
ium amplexicaule) ナス科雑草 シロバナチョウセンアサガオ (Datura stramonium)、イ
ヌホオズキ (Solanumnigrum) ゴマノハグサ科雑草 オオイヌノフグリ(Veronica persica)、フラサバソウ
(Veronica hederaefolia) キク科雑草 オナモミ(Xanthium strumarium)、野生ヒマワリ(Helian
thus annuus)、イヌカミツレ(Matricaria perforata or
inodora)、コーンマリーゴールド(Chrysanthemum sege
tum)、オロシャギク(Matricaria matricarioides)、ブ
タクサ(Ambrosiaartemisiifolia)、オオブタクサ(Ambro
sia trifida)、ヒメムカシヨモギ(Erigeron canadensi
s)、ヨモギ(Artemisia princeps)、セイタカアワダチソ
ウ(Solidago altissima) ムラサキ科雑草 ワスレナグサ (Myosotis arvensis) ガガイモ科雑草 オオトウワタ (Asclepias syriaca) トウダイグサ科雑草 トウダイグサ (Euphorbia helioscopia)、オオニシキソ
ウ (Euphorbia maculata)
また、作物・雑草間に優れた選択性を示し得る。例え
ば、本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理に
おいて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して
除草効力を有する。 タデ科雑草 ソバカズラ(Polygonum convolvulus)、サナエタデ(Poly
gonum lapathiolium)、アメリカサナエタデ(Polygonum
pensylvanicum)、ハルタデ(Polygonum persicaria)、ナ
ガバギシギシ(Rumex crispus)、エゾノギシギシ(Rumex
obtusifolius)、イタドリ(Polygonum cuspidatum) スベリヒユ科雑草 スベリヒユ（Portulaca oleracea) ナデシコ科雑草 ハコベ(Stellaria media) アカザ科雑草 シロザ(Chenopodium album)、ホウキギ(Kochia scopari
a) ヒユ科雑草 アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、ホナガアオゲ
イトウ(Amaranthus hybridus) アブラナ科雑草 ワイルドラディッシュ(Raphanus raphanistrum)、ノハ
ラガラシ(Sinapis arvensis)、ナズナ(Capsella bursa
−pastoris) マメ科雑草 アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata)、エビスグ
サ(Cassia obtusifolia)、フロリダベガ−ウィ−ド(Des
modium tortuosum)、シロツメクサ(Trifoliumrepens) アオイ科雑草 イチビ(Abutilon theophrasti)、アメリカキンゴジカ
(Sida spinosa) スミレ科雑草 フィールドパンジー(Viola rafinesqii)、ワイルドパン
ジー(Viola tricolor) アカネ科雑草 ヤエムグラ (Galium aparine) ヒルガオ科雑草 アメリカアサガオ (Ipomoea hederacea)、マルバアサガ
オ (Ipomoea purpurea) 、マルバアメリカアサガオ (Ip
omoea hederacea var integriuscula)、マメアサガオ
(Ipomoea lacunosa) 、セイヨウヒルガオ(Convolvulus
arvensis) シソ科雑草 ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)、ホトケノザ(Lam
ium amplexicaule) ナス科雑草 シロバナチョウセンアサガオ (Datura stramonium)、イ
ヌホオズキ (Solanumnigrum) ゴマノハグサ科雑草 オオイヌノフグリ(Veronica persica)、フラサバソウ
(Veronica hederaefolia) キク科雑草 オナモミ(Xanthium strumarium)、野生ヒマワリ(Helian
thus annuus)、イヌカミツレ(Matricaria perforata or
inodora)、コーンマリーゴールド(Chrysanthemum sege
tum)、オロシャギク(Matricaria matricarioides)、ブ
タクサ(Ambrosiaartemisiifolia)、オオブタクサ(Ambro
sia trifida)、ヒメムカシヨモギ(Erigeron canadensi
s)、ヨモギ(Artemisia princeps)、セイタカアワダチソ
ウ(Solidago altissima) ムラサキ科雑草 ワスレナグサ (Myosotis arvensis) ガガイモ科雑草 オオトウワタ (Asclepias syriaca) トウダイグサ科雑草 トウダイグサ (Euphorbia helioscopia)、オオニシキソ
ウ (Euphorbia maculata)
【００１６】イネ科雑草 イヌビエ(Echinochloa crus−galli)、エノコログサ(Se
taria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faber
i)、メヒシバ(Digitaria sanguinalis)、オヒシバ(Eleu
sine indica)、スズメノカタビラ(Poa annua)、ブラッ
クグラス(Alopecurus myosuroides)、カラスムギ(Avena
fatua)、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)、シバ
ムギ(Elytrigia repens)、ウマノチャヒキ(Bromus tect
orum)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、オオクサキ
ビ(Panicum dichotomiflorum)、テキサスパニカム(Pani
cum texanum)、シャターケーン(Sorghum bicolor) ツユクサ科雑草 ツユクサ (Commelina communis) トクサ科雑草 スギナ (Equisetum arvense) カヤツリグサ科雑草 コゴメガヤツリ (Cyperus iria) 、ハマスゲ (Cyperus
rotundus) 、キハマスゲ (Cyperus esculentus) しかも、本発明化合物中のあるものは、トウロモコシ
(Zea mays) 、コムギ (Triticum aestivum)、オオムギ
(Hordeum vulgare)、イネ (Oryza sativa) 、ソルガム
(Sorghum vulgare)、ダイズ (Glycine max)、ワタ (Gos
sypium spp.) 、テンサイ (Beta vulgaris)、ピーナッ
ツ (Arachis hypogaea) 、ヒマワリ (Helianthus annuu
s)、ナタネ (Brassica napus) 等の主要作物、花卉・蔬
菜等の園芸作物に対して問題となるような薬害を示さな
い。
taria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faber
i)、メヒシバ(Digitaria sanguinalis)、オヒシバ(Eleu
sine indica)、スズメノカタビラ(Poa annua)、ブラッ
クグラス(Alopecurus myosuroides)、カラスムギ(Avena
fatua)、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)、シバ
ムギ(Elytrigia repens)、ウマノチャヒキ(Bromus tect
orum)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、オオクサキ
ビ(Panicum dichotomiflorum)、テキサスパニカム(Pani
cum texanum)、シャターケーン(Sorghum bicolor) ツユクサ科雑草 ツユクサ (Commelina communis) トクサ科雑草 スギナ (Equisetum arvense) カヤツリグサ科雑草 コゴメガヤツリ (Cyperus iria) 、ハマスゲ (Cyperus
rotundus) 、キハマスゲ (Cyperus esculentus) しかも、本発明化合物中のあるものは、トウロモコシ
(Zea mays) 、コムギ (Triticum aestivum)、オオムギ
(Hordeum vulgare)、イネ (Oryza sativa) 、ソルガム
(Sorghum vulgare)、ダイズ (Glycine max)、ワタ (Gos
sypium spp.) 、テンサイ (Beta vulgaris)、ピーナッ
ツ (Arachis hypogaea) 、ヒマワリ (Helianthus annuu
s)、ナタネ (Brassica napus) 等の主要作物、花卉・蔬
菜等の園芸作物に対して問題となるような薬害を示さな
い。
【００１７】また、本発明化合物は、ダイズ、トウモロ
コシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題となる種々
の雑草を効果的に除草することができる。しかも、本発
明化合物中のあるものは、作物に対しては問題となるよ
うな薬害を示さない。また、本発明化合物は、水田の湛
水処理において、次に挙げられる問題となる種々の雑草
に対して除草効力を有する。 イネ科雑草 タイヌビエ（Echinochloa oryzoides) ゴマノハグサ科雑草 アゼナ (Lindernia procumbens) ミソハギ科雑草 キカシグサ (Rotala indica)、ヒメミソハギ (Ammannia
multiflora) ミゾハコベ科雑草 ミゾハコベ (Elatine triandra) カヤツリグサ科雑草 タマガヤツリ (Cyperus difformis)、ホタルイ (Scirpu
s juncoides)、マツバイ (Eleocharis acicularis)、ミ
ズガヤツリ (Cyperus serotinus)、クログワイ(Eleocha
ris kuroguwai) ミズアオイ科雑草 コナギ (Monochoria vaginalis) オモダカ科雑草 ウリカワ (Sagittaria pygmaea) 、オモダカ (Sagittar
ia trifolia)、ヘラオモダカ (Alisma canaliculatum) ヒルムシロ科雑草 ヒルムシロ (Potamogeton distinctus) セリ科雑草 セリ (Oenanthe javanica)
コシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題となる種々
の雑草を効果的に除草することができる。しかも、本発
明化合物中のあるものは、作物に対しては問題となるよ
うな薬害を示さない。また、本発明化合物は、水田の湛
水処理において、次に挙げられる問題となる種々の雑草
に対して除草効力を有する。 イネ科雑草 タイヌビエ（Echinochloa oryzoides) ゴマノハグサ科雑草 アゼナ (Lindernia procumbens) ミソハギ科雑草 キカシグサ (Rotala indica)、ヒメミソハギ (Ammannia
multiflora) ミゾハコベ科雑草 ミゾハコベ (Elatine triandra) カヤツリグサ科雑草 タマガヤツリ (Cyperus difformis)、ホタルイ (Scirpu
s juncoides)、マツバイ (Eleocharis acicularis)、ミ
ズガヤツリ (Cyperus serotinus)、クログワイ(Eleocha
ris kuroguwai) ミズアオイ科雑草 コナギ (Monochoria vaginalis) オモダカ科雑草 ウリカワ (Sagittaria pygmaea) 、オモダカ (Sagittar
ia trifolia)、ヘラオモダカ (Alisma canaliculatum) ヒルムシロ科雑草 ヒルムシロ (Potamogeton distinctus) セリ科雑草 セリ (Oenanthe javanica)
【００１８】しかも、本発明化合物中のあるものは、移
植水稲に対して問題となるような薬害を示さない。さら
に、本発明化合物は、樹園地、牧草地、芝生地、林業地
または水路、運河あるいはその他の非農耕地に発生する
広範囲の雑草を除草できる。また、本発明化合物は、水
路、運河等に発生するホテイアオイ (Eichhornia crass
ipes) 等の水生雑草に除草効力を有する。本発明化合物
は、国際特許出願公開明細書ＷＯ９５／３４６５９号明
細書に記載される除草性化合物と同様な特性を有し、該
明細書に記載される除草剤耐性遺伝子等が導入されるこ
とにより耐性の付与された作物を栽培する場面において
は、耐性の付与されていない通常の作物の栽培時に使用
されるより多くの薬量の本発明化合物が使用可能とな
り、好ましくない他の植物をより効果的に除草すること
ができる。
植水稲に対して問題となるような薬害を示さない。さら
に、本発明化合物は、樹園地、牧草地、芝生地、林業地
または水路、運河あるいはその他の非農耕地に発生する
広範囲の雑草を除草できる。また、本発明化合物は、水
路、運河等に発生するホテイアオイ (Eichhornia crass
ipes) 等の水生雑草に除草効力を有する。本発明化合物
は、国際特許出願公開明細書ＷＯ９５／３４６５９号明
細書に記載される除草性化合物と同様な特性を有し、該
明細書に記載される除草剤耐性遺伝子等が導入されるこ
とにより耐性の付与された作物を栽培する場面において
は、耐性の付与されていない通常の作物の栽培時に使用
されるより多くの薬量の本発明化合物が使用可能とな
り、好ましくない他の植物をより効果的に除草すること
ができる。
【００１９】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その
他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤する。こ
れらの製剤には、有効成分として本発明化合物を重量比
で０.００１〜８０％、好ましくは、０.００５〜７０％
含有する。固体担体としては、カオリンクレー、アタパ
ルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフ
ィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微粉末、
クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有機物微
粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末および合成含
水酸化珪素の微粉末等が挙げられ、液体担体としては、
メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、キシレン
等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、イソプロ
パノール、エチレングリコール、２−エトキシエタノー
ル等のアルコール類、フタル酸ジアルキルエステル等の
エステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン
等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、
水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用いら
れる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、ア
ルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、
ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界
面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられ
る。その他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビア
ガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられる。本発明化
合物は、通常製剤化して雑草の出芽前または出芽後に土
壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌処理には、
土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処理には、
植物体の上方からの処理のほか、作物に付着しないよう
雑草に限って処理する局部処理等がある。本発明化合物
を除草剤の有効成分として用いる場合、その処理量は、
気象条件、製剤形態、処理時期、処理方法、土壌条件、
対象作物、対象雑草等によっても異なるが、１ヘクター
ル当たり通常０.０１ｇ〜 １００００ｇ、好ましくは１
ｇ〜８０００ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、濃厚エ
マルジョン、顆粒水和剤等は、通常その所定量を１ヘク
タール当たり１０リットル〜１０００リットルの（必要
ならば展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して処理
し、粒剤、ある種の懸濁剤は通常なんら希釈することな
くそのまま処理する。ここで、必要に応じて用いられる
補助剤としては、前記の界面活性剤の他、ポリオキシエ
チレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、ア
ビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、クロ
ップオイルコンセントレイト（crop oil concentrate)
、大豆油、コ−ン油、綿実油、ヒマワリ油等の植物油
等が挙げられる。本発明化合物は、例えばトウモロコシ
畑、コムギ畑、オオムギ畑、イネ畑、ソルガム畑、ダイ
ズ畑、ワタ畑、テンサイ畑、ピーナッツ畑、ヒマワリ
畑、ナタネ畑、又は水田等に用いることができる。ま
た、本発明化合物は、ワタの落葉剤・乾燥剤、ジャガイ
モ（Solanum tuberosum)の乾燥剤等の収穫補助剤の有効
成分として用いることができる。その場合、本発明化合
物を、除草剤の有効成分として用いる場合と同様に通常
製剤化して、作物の収穫前に、単独または他の収穫補助
剤と混合して茎葉処理する。
いる場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その
他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤する。こ
れらの製剤には、有効成分として本発明化合物を重量比
で０.００１〜８０％、好ましくは、０.００５〜７０％
含有する。固体担体としては、カオリンクレー、アタパ
ルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフ
ィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微粉末、
クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有機物微
粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末および合成含
水酸化珪素の微粉末等が挙げられ、液体担体としては、
メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、キシレン
等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、イソプロ
パノール、エチレングリコール、２−エトキシエタノー
ル等のアルコール類、フタル酸ジアルキルエステル等の
エステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン
等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、
水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用いら
れる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、ア
ルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、
ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界
面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられ
る。その他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビア
ガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられる。本発明化
合物は、通常製剤化して雑草の出芽前または出芽後に土
壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌処理には、
土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処理には、
植物体の上方からの処理のほか、作物に付着しないよう
雑草に限って処理する局部処理等がある。本発明化合物
を除草剤の有効成分として用いる場合、その処理量は、
気象条件、製剤形態、処理時期、処理方法、土壌条件、
対象作物、対象雑草等によっても異なるが、１ヘクター
ル当たり通常０.０１ｇ〜 １００００ｇ、好ましくは１
ｇ〜８０００ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、濃厚エ
マルジョン、顆粒水和剤等は、通常その所定量を１ヘク
タール当たり１０リットル〜１０００リットルの（必要
ならば展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して処理
し、粒剤、ある種の懸濁剤は通常なんら希釈することな
くそのまま処理する。ここで、必要に応じて用いられる
補助剤としては、前記の界面活性剤の他、ポリオキシエ
チレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、ア
ビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、クロ
ップオイルコンセントレイト（crop oil concentrate)
、大豆油、コ−ン油、綿実油、ヒマワリ油等の植物油
等が挙げられる。本発明化合物は、例えばトウモロコシ
畑、コムギ畑、オオムギ畑、イネ畑、ソルガム畑、ダイ
ズ畑、ワタ畑、テンサイ畑、ピーナッツ畑、ヒマワリ
畑、ナタネ畑、又は水田等に用いることができる。ま
た、本発明化合物は、ワタの落葉剤・乾燥剤、ジャガイ
モ（Solanum tuberosum)の乾燥剤等の収穫補助剤の有効
成分として用いることができる。その場合、本発明化合
物を、除草剤の有効成分として用いる場合と同様に通常
製剤化して、作物の収穫前に、単独または他の収穫補助
剤と混合して茎葉処理する。
【００２０】
【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製
造例を示す。 製造例１ 式 化３で示される化合物１７．０ｇ、（Ｓ）−乳酸メ
チル（メルク社製）８．０ｇ、トリフェニルホスフィン
２０．０ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、氷
冷しながら攪拌下に、ジエチル アゾジカルボキシレー
ト１３．０ｇをテトラヒドロフラン１５ｍｌに溶解した
溶液を、３０分かけて徐々に滴下した（この時の反応液
の温度は８〜１５℃）。その後、室温で３０分攪拌した
後、反応液を水に注加し、これを酢酸エチルで抽出し
た。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３
／１）に付し、（２Ｒ）−２−［２−クロロ−４−フル
オロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（ト
リフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リミジン−１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸メチル
（以下、本発明化合物１と記す。）１８．４８ｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００Ｍｚ）：δ（ｐｐｍ）
７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８２（１
／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４２Ｈｚ）、６．８１（１／２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４５Ｈｚ）、６．３５（１Ｈ，ｓ）、
４．６８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、３．７４（３
Ｈ，ｓ）、３．５５（３Ｈ，s，ｂｒ）、1.６６（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ） [α]D 20：＋２５．８°（ｃ １．０，ＣＨ3ＯＨ） Ｒ：Ｓ＝９７．３：２．７（光学活性カラムを用いたＬ
Ｃ法による）
等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製
造例を示す。 製造例１ 式 化３で示される化合物１７．０ｇ、（Ｓ）−乳酸メ
チル（メルク社製）８．０ｇ、トリフェニルホスフィン
２０．０ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、氷
冷しながら攪拌下に、ジエチル アゾジカルボキシレー
ト１３．０ｇをテトラヒドロフラン１５ｍｌに溶解した
溶液を、３０分かけて徐々に滴下した（この時の反応液
の温度は８〜１５℃）。その後、室温で３０分攪拌した
後、反応液を水に注加し、これを酢酸エチルで抽出し
た。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３
／１）に付し、（２Ｒ）−２−［２−クロロ−４−フル
オロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（ト
リフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リミジン−１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸メチル
（以下、本発明化合物１と記す。）１８．４８ｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００Ｍｚ）：δ（ｐｐｍ）
７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８２（１
／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４２Ｈｚ）、６．８１（１／２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４５Ｈｚ）、６．３５（１Ｈ，ｓ）、
４．６８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、３．７４（３
Ｈ，ｓ）、３．５５（３Ｈ，s，ｂｒ）、1.６６（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ） [α]D 20：＋２５．８°（ｃ １．０，ＣＨ3ＯＨ） Ｒ：Ｓ＝９７．３：２．７（光学活性カラムを用いたＬ
Ｃ法による）
【００２１】製造例２ （２Ｒ）−２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３
−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−
イル｝フェノキシ］プロピオン酸（後記、参考製造例６
に記載の方法に準じて製造。）１０．０ｇをエタノール
１５０ｍｌに溶解し、硫酸１．０ｍｌを加え、３時間加
熱還流した。その後、反応液を一部濃縮し、濃縮液を水
に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
（展開溶媒：へキサン／酢酸エチル＝３／１）、（２
Ｒ）−２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メ
チル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イ
ル｝フェノキシ］プロピオン酸エチル（本発明化合物
２）７．８ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８３
（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、６．８１（１／２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、６．３４（１／２Ｈ，
ｓ）、６．３３（１／２Ｈ，ｓ）、４．６７（１Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．２５〜４．１５（２Ｈ，
ｍ）、３．５４（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．３Ｈｚ）、１．６
６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．２３（１／２×
３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、１．２２（１／２×３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ） Ｒ体９９％以上（光学活性カラムを用いたＬＣ法によ
る）
−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−
イル｝フェノキシ］プロピオン酸（後記、参考製造例６
に記載の方法に準じて製造。）１０．０ｇをエタノール
１５０ｍｌに溶解し、硫酸１．０ｍｌを加え、３時間加
熱還流した。その後、反応液を一部濃縮し、濃縮液を水
に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
（展開溶媒：へキサン／酢酸エチル＝３／１）、（２
Ｒ）−２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メ
チル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イ
ル｝フェノキシ］プロピオン酸エチル（本発明化合物
２）７．８ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８３
（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、６．８１（１／２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、６．３４（１／２Ｈ，
ｓ）、６．３３（１／２Ｈ，ｓ）、４．６７（１Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．２５〜４．１５（２Ｈ，
ｍ）、３．５４（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．３Ｈｚ）、１．６
６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．２３（１／２×
３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、１．２２（１／２×３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ） Ｒ体９９％以上（光学活性カラムを用いたＬＣ法によ
る）
【００２２】製造例３ （２Ｒ）−２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３
−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−
イル｝フェノキシ］プロピオン酸（後記、参考製造例６
に記載の方法に準じて製造。）１．５１ｇをテトラヒド
ロフラン１０ｍｌに溶解し、攪拌下に塩化チオニル１．
５ｍｌを加えた後、還流条件下で１時間加熱攪拌した。
その後放冷し、濃縮後、テトラヒドロフラン６ｍｌに溶
解し、ピリジン１ｍｌを加えた後、アリルアルコール
０．５ｍｌを加えた。その後、室温で１時間攪拌した
後、反応液に氷水を注加し、酢酸エチルと飽和食塩水を
加えた後分液し、該有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢
酸エチル＝３／１）に付し、（２Ｒ）−２−［２−クロ
ロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオキ
ソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリミジン−１−イル｝フェノキシ］プロピ
オン酸アリル（本発明化合物３）１．０２ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、６．８４
（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５０Ｈｚ）、６．８２（１／
２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４１Ｈｚ）、６．３４（１Ｈ，
ｓ）、５．９１〜５．８０（１Ｈ，ｍ）、５．２９（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１．１Ｈｚ，１７．１Ｈ
ｚ）、５．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１０．
７Ｈｚ）、４．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、
４．６４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，５．６Ｈ
ｚ）、３．５５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．４５Ｈｚ）、1.６
８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ） [α]D 19：＋２４．７°（ｃ １．０，ＣＨ3ＯＨ）
−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−
イル｝フェノキシ］プロピオン酸（後記、参考製造例６
に記載の方法に準じて製造。）１．５１ｇをテトラヒド
ロフラン１０ｍｌに溶解し、攪拌下に塩化チオニル１．
５ｍｌを加えた後、還流条件下で１時間加熱攪拌した。
その後放冷し、濃縮後、テトラヒドロフラン６ｍｌに溶
解し、ピリジン１ｍｌを加えた後、アリルアルコール
０．５ｍｌを加えた。その後、室温で１時間攪拌した
後、反応液に氷水を注加し、酢酸エチルと飽和食塩水を
加えた後分液し、該有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢
酸エチル＝３／１）に付し、（２Ｒ）−２−［２−クロ
ロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオキ
ソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリミジン−１−イル｝フェノキシ］プロピ
オン酸アリル（本発明化合物３）１．０２ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、６．８４
（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５０Ｈｚ）、６．８２（１／
２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４１Ｈｚ）、６．３４（１Ｈ，
ｓ）、５．９１〜５．８０（１Ｈ，ｍ）、５．２９（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１．１Ｈｚ，１７．１Ｈ
ｚ）、５．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１０．
７Ｈｚ）、４．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、
４．６４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，５．６Ｈ
ｚ）、３．５５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．４５Ｈｚ）、1.６
８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ） [α]D 19：＋２４．７°（ｃ １．０，ＣＨ3ＯＨ）
【００２３】製造例４ （２Ｒ）−２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３
−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−
イル｝フェノキシ］プロピオン酸（後記、参考製造例６
に記載の方法に準じて製造。）３０．０ｇをＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド３６０ｇに溶解し、炭酸カリウム３
６．７ｇを加え、室温で１時間４０分間攪拌した。そこ
にＳ−２−クロロプロピオン酸イソブチル１８．９６ｇ
を１時間４０分かけて徐々に滴下し、滴下終了後、８時
間４５分間、室温で攪拌した。その後反応液を氷水に注
加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で２
回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；
へキサン／酢酸エチル）に付し、（２Ｒ）−２−［２−
クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−２，６−ジ
オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６
−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェノキシ］プ
ロピオン酸イソブチル（本発明化合物４）２５．２８ｇ
を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、６．８１
（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、６．８０（１／２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、４．７０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ）、３．９７〜３．８６（２Ｈ，ｍ）、３．
５４（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．３Ｈｚ）、１．９７〜１．８
２（１Ｈ，ｍ）、１．７０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ
ＨＨＨ）、０．８６１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、
０．８５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ） [α]D 29：＋２４．５°（ｃ １．０，ＣＨ3ＯＨ）
−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−
イル｝フェノキシ］プロピオン酸（後記、参考製造例６
に記載の方法に準じて製造。）３０．０ｇをＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド３６０ｇに溶解し、炭酸カリウム３
６．７ｇを加え、室温で１時間４０分間攪拌した。そこ
にＳ−２−クロロプロピオン酸イソブチル１８．９６ｇ
を１時間４０分かけて徐々に滴下し、滴下終了後、８時
間４５分間、室温で攪拌した。その後反応液を氷水に注
加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で２
回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；
へキサン／酢酸エチル）に付し、（２Ｒ）−２−［２−
クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−２，６−ジ
オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６
−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェノキシ］プ
ロピオン酸イソブチル（本発明化合物４）２５．２８ｇ
を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、６．８１
（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、６．８０（１／２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、４．７０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ）、３．９７〜３．８６（２Ｈ，ｍ）、３．
５４（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．３Ｈｚ）、１．９７〜１．８
２（１Ｈ，ｍ）、１．７０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ
ＨＨＨ）、０．８６１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、
０．８５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ） [α]D 29：＋２４．５°（ｃ １．０，ＣＨ3ＯＨ）
【００２４】製造例５ 式 化３で示される化合物４１．５ｇ、（Ｓ）−乳酸メ
チル（メルク社製：Ｌｏｔ４２１１１０３３）１３．５
ｇ、トリフェニルホスフィン３５．４ｇをテトラヒドロ
フラン３５０ｍｌに溶解し氷冷下、ジイソプロピル ア
ゾジカルボキシレート１３．０ｇの４０％トルエン溶液
６７．８ｇを１５分かけて徐々に滴下した。その後、室
温で２時間４５分攪拌した。その後、反応液を水に注加
し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩
水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）に付し、（２
Ｒ）−２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メ
チル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イ
ル｝フェノキシ］プロピオン酸メチル（以下、本発明化
合物５と記す。）４０．８ｇを得た。Ｒ体９９％以上
（光学活性カラムを用いたＬＣ法による）
チル（メルク社製：Ｌｏｔ４２１１１０３３）１３．５
ｇ、トリフェニルホスフィン３５．４ｇをテトラヒドロ
フラン３５０ｍｌに溶解し氷冷下、ジイソプロピル ア
ゾジカルボキシレート１３．０ｇの４０％トルエン溶液
６７．８ｇを１５分かけて徐々に滴下した。その後、室
温で２時間４５分攪拌した。その後、反応液を水に注加
し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩
水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）に付し、（２
Ｒ）−２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メ
チル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イ
ル｝フェノキシ］プロピオン酸メチル（以下、本発明化
合物５と記す。）４０．８ｇを得た。Ｒ体９９％以上
（光学活性カラムを用いたＬＣ法による）
【００２５】製造例６ 本発明化合物５の５．０ｇをテトラヒドロフランに溶解
し、１００ｍｌの溶液（以下、溶液Ａと記す。）を調製
した。一方、後記参考製造例５により製造した化合物Ｘ
５．０ｇをテトラヒドロフランに溶解し、１００ｍｌの
溶液（以下、溶液Ｂと記す。）を調製した。溶液Ａの
９．０ｍｌと溶液Ｂの１．０ｍｌを混合した後濃縮する
ことにより、Ｒ体比率が９０％である（２Ｒ）−２−
［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−２，
６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェノキ
シ］プロピオン酸メチル（以下、本発明化合物６と記
す。）を得た。溶液Ａの８．０ｍｌと溶液Ｂの２．０ｍ
ｌを混合した後濃縮することにより、Ｒ体比率が８０％
である（２Ｒ）−２−［２−クロロ−４−フルオロ−５
−｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオ
ロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン
−１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸メチル（以下、
本発明化合物７と記す。）を得た。
し、１００ｍｌの溶液（以下、溶液Ａと記す。）を調製
した。一方、後記参考製造例５により製造した化合物Ｘ
５．０ｇをテトラヒドロフランに溶解し、１００ｍｌの
溶液（以下、溶液Ｂと記す。）を調製した。溶液Ａの
９．０ｍｌと溶液Ｂの１．０ｍｌを混合した後濃縮する
ことにより、Ｒ体比率が９０％である（２Ｒ）−２−
［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−２，
６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェノキ
シ］プロピオン酸メチル（以下、本発明化合物６と記
す。）を得た。溶液Ａの８．０ｍｌと溶液Ｂの２．０ｍ
ｌを混合した後濃縮することにより、Ｒ体比率が８０％
である（２Ｒ）−２−［２−クロロ−４−フルオロ−５
−｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオ
ロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン
−１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸メチル（以下、
本発明化合物７と記す。）を得た。
【００２６】次に、参考製造例として、本発明化合物の
試験例の比較に用いた化合物の製造例を記す。 参考製造例１ 式 化３で示される化合物８．５ｇ、（Ｒ）−乳酸メチ
ル（東京化成工業社製）３．１２ｇ、トリフェニルホス
フィン７．９ｇをテトラヒドロフラン２５ｍｌに溶解
し、氷冷しながら攪拌下、ジエチル アゾジカルボキシ
レート５．２ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解した
溶液を１５分かけて徐々に滴下した（この時の反応液の
温度は８〜２０℃であった。）。その後、室温で３０分
攪拌した後、反応液を水に注加し、これを酢酸エチルで
抽出した。該有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥した
後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）に付
し、（２Ｓ）−２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−
｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸メチル（以下、比
較化合物１と記す。）９．９１ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００Ｍｚ）：δ（ｐｐｍ）
７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８２（１
／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４２Ｈｚ）、６．８１（１／２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４５Ｈｚ）、６．３５（１Ｈ，ｓ）、
４．６８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、３．７４（３
Ｈ，ｓ）、３．５５（３Ｈ，s，ｂｒ）、1.６６（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ） [α]D 20：−２３．５°（ｃ １．０，ＣＨ3ＯＨ） Ｒ：Ｓ＝２．９：９７．１（光学活性カラムを用いたＬ
Ｃ法による）
試験例の比較に用いた化合物の製造例を記す。 参考製造例１ 式 化３で示される化合物８．５ｇ、（Ｒ）−乳酸メチ
ル（東京化成工業社製）３．１２ｇ、トリフェニルホス
フィン７．９ｇをテトラヒドロフラン２５ｍｌに溶解
し、氷冷しながら攪拌下、ジエチル アゾジカルボキシ
レート５．２ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解した
溶液を１５分かけて徐々に滴下した（この時の反応液の
温度は８〜２０℃であった。）。その後、室温で３０分
攪拌した後、反応液を水に注加し、これを酢酸エチルで
抽出した。該有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥した
後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）に付
し、（２Ｓ）−２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−
｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸メチル（以下、比
較化合物１と記す。）９．９１ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００Ｍｚ）：δ（ｐｐｍ）
７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８２（１
／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４２Ｈｚ）、６．８１（１／２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４５Ｈｚ）、６．３５（１Ｈ，ｓ）、
４．６８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、３．７４（３
Ｈ，ｓ）、３．５５（３Ｈ，s，ｂｒ）、1.６６（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ） [α]D 20：−２３．５°（ｃ １．０，ＣＨ3ＯＨ） Ｒ：Ｓ＝２．９：９７．１（光学活性カラムを用いたＬ
Ｃ法による）
【００２７】参考製造例２ 式 化３で示される化合物２０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド２００ｍｌに溶解し、炭酸カリウム１０．０
ｇと２−ブロモプロピオン酸エチル１２．１ｍｌを加
え、室温で４０分間攪拌した。その後、反応液を水に注
加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
へキサン／酢酸エチル＝３／１）に付して、２−［２−
クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−２，６−ジ
オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６
−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェノキシ］プ
ロピオン酸エチル（以下、比較化合物２と記す）２３．
４６ｇを得た。
ルムアミド２００ｍｌに溶解し、炭酸カリウム１０．０
ｇと２−ブロモプロピオン酸エチル１２．１ｍｌを加
え、室温で４０分間攪拌した。その後、反応液を水に注
加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
へキサン／酢酸エチル＝３／１）に付して、２−［２−
クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−２，６−ジ
オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６
−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェノキシ］プ
ロピオン酸エチル（以下、比較化合物２と記す）２３．
４６ｇを得た。
【００２８】参考製造例３ ２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェ
ノキシ］プロピオン酸１．３２ｇをテトラヒドロフラン
１５ｍｌに溶解し塩化チオニル１．０ｍｌを加え、１時
間１０分間加熱還流した。その後反応液を濃縮し、得ら
れた残渣をテトラヒドロフラン１５ｍｌした。そこにア
リルアルコール１ｍｌ、ピリジン１ｍｌを加え、室温で
４時間攪拌した。その後、反応液を水に注加し酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：へキサン／酢
酸エチル＝５／１）に付して、２−［２−クロロ−４−
フルオロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリミジン−１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸ア
リル（以下、比較化合物３と記す）１．０２ｇを得た。
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェ
ノキシ］プロピオン酸１．３２ｇをテトラヒドロフラン
１５ｍｌに溶解し塩化チオニル１．０ｍｌを加え、１時
間１０分間加熱還流した。その後反応液を濃縮し、得ら
れた残渣をテトラヒドロフラン１５ｍｌした。そこにア
リルアルコール１ｍｌ、ピリジン１ｍｌを加え、室温で
４時間攪拌した。その後、反応液を水に注加し酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：へキサン／酢
酸エチル＝５／１）に付して、２−［２−クロロ−４−
フルオロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリミジン−１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸ア
リル（以下、比較化合物３と記す）１．０２ｇを得た。
【００２９】参考製造例４ 前記製造例５に記載の溶液Ａの５．０ｍｌと溶液Ｂの
５．０ｍｌを混合した後濃縮することにより、Ｒ体比率
が５０％である２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−
｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸メチル（以下、比
較化合物４と記す。）を得た。
５．０ｍｌを混合した後濃縮することにより、Ｒ体比率
が５０％である２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−
｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸メチル（以下、比
較化合物４と記す。）を得た。
【００３０】参考製造例５ 式 化３で示される化合物１．１３ｇ、（Ｒ）−乳酸メ
チル（東京化成工業社製）０．４ｍｌ、トリフェニルホ
スフィン１．０ｇをテトラヒドロフラン７．５ｍｌに溶
解し、氷冷下、ジイソプロピル アゾジカルボキシレー
トの４０％トルエン溶液１．９ｇを１５分かけて徐々に
滴下した。滴下終了後、室温で１時間３０分攪拌した。
その後、反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。
該有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）に付し、（２
Ｓ）−２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メ
チル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イ
ル｝フェノキシ］プロピオン酸メチル（本明細書中、化
合物Ｘと記す。）０．９１ｇを得た。Ｓ体９９％以上
（光学活性カラムを用いたＬＣ法による）
チル（東京化成工業社製）０．４ｍｌ、トリフェニルホ
スフィン１．０ｇをテトラヒドロフラン７．５ｍｌに溶
解し、氷冷下、ジイソプロピル アゾジカルボキシレー
トの４０％トルエン溶液１．９ｇを１５分かけて徐々に
滴下した。滴下終了後、室温で１時間３０分攪拌した。
その後、反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。
該有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）に付し、（２
Ｓ）−２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メ
チル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イ
ル｝フェノキシ］プロピオン酸メチル（本明細書中、化
合物Ｘと記す。）０．９１ｇを得た。Ｓ体９９％以上
（光学活性カラムを用いたＬＣ法による）
【００３１】また、本発明化合物製造の原料化合物であ
る式 化６で示される化合物の製造例を、参考製造例６
に示す。
る式 化６で示される化合物の製造例を、参考製造例６
に示す。
【００３２】参考製造例６ （２Ｒ）−２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３
−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−
イル｝フェノキシ］プロピオン酸メチル（本発明化合物
１）３．０１ｇを１，4−ジオキサン３０ｍｌに溶解
し、攪拌下濃塩酸５ｍｌと水５ｍｌの混合溶液を加えた
後、還流条件下で２時間３０分、加熱攪拌した。その後
放冷し、反応液に氷水を注加し、酢酸エチルと飽和食塩
水を加えた後分液し、該有機層を飽和食塩水で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン
／酢酸エチル）に付し、（２Ｒ）−２−［２−クロロ−
４−フルオロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオキソ−
４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラ
ヒドロピリミジン−１−イル｝フェノキシ］プロピオン
酸２．４２ｇを得た。
−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−
イル｝フェノキシ］プロピオン酸メチル（本発明化合物
１）３．０１ｇを１，4−ジオキサン３０ｍｌに溶解
し、攪拌下濃塩酸５ｍｌと水５ｍｌの混合溶液を加えた
後、還流条件下で２時間３０分、加熱攪拌した。その後
放冷し、反応液に氷水を注加し、酢酸エチルと飽和食塩
水を加えた後分液し、該有機層を飽和食塩水で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン
／酢酸エチル）に付し、（２Ｒ）−２−［２−クロロ−
４−フルオロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオキソ−
４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラ
ヒドロピリミジン−１−イル｝フェノキシ］プロピオン
酸２．４２ｇを得た。
【００３３】次に、本発明化合物の製剤例を示す。 製剤例１ 本発明化合物１〜本発明化合物７の５０部、リグニンス
ルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部
および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々
の水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物１〜本発明化合物７の１０部、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン３５部およ
びシクロヘキサノン３５部をよく混合して各々の乳剤を
得る。 製剤例３ 本発明化合物１〜本発明化合物７の２部、合成含水酸化
珪素２部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト３０部およびカリオンクレ−６４部をよく粉砕混
合し、水を加えてよく練り合わせた後造粒乾燥して各々
の粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物１〜本発明化合物７の２５部、ポリビニル
アルコ−ル１０％水溶液５０部および水２５部を混合
し、平均粒径が５マイクロメ−トル以下になるまで湿式
粉砕して各々の懸濁剤を得る。
ルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部
および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々
の水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物１〜本発明化合物７の１０部、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン３５部およ
びシクロヘキサノン３５部をよく混合して各々の乳剤を
得る。 製剤例３ 本発明化合物１〜本発明化合物７の２部、合成含水酸化
珪素２部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト３０部およびカリオンクレ−６４部をよく粉砕混
合し、水を加えてよく練り合わせた後造粒乾燥して各々
の粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物１〜本発明化合物７の２５部、ポリビニル
アルコ−ル１０％水溶液５０部および水２５部を混合
し、平均粒径が５マイクロメ−トル以下になるまで湿式
粉砕して各々の懸濁剤を得る。
【００３４】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用であることを試験例で示す。除草効力の評価
は、調査時の供試植物（雑草）の生育の状態が無処理の
それと比較して全く、または、ほとんど違いがないもの
を「０」とし、供試植物が完全枯死、または、生育が完
全に抑制されているものを「５」として、「０」〜
「５」の６段階に区分し、「０」、「１」、「２」、
「３」、「４」または「５」で示す。
して有用であることを試験例で示す。除草効力の評価
は、調査時の供試植物（雑草）の生育の状態が無処理の
それと比較して全く、または、ほとんど違いがないもの
を「０」とし、供試植物が完全枯死、または、生育が完
全に抑制されているものを「５」として、「０」〜
「５」の６段階に区分し、「０」、「１」、「２」、
「３」、「４」または「５」で示す。
【００３５】試験例１：畑地茎葉処理試験 面積（２６．５×１９）ｃｍ2、深さ７ｃｍのプラスチ
ックポットに畑地土壌を詰めオナモミを播種し温室内で
２１日間育成させた。製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤とし、その所定量を１ヘクタール当たり１０００リッ
トル相当のアグリデックスを１％含有した水で希釈し、
噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均一に散布した。
処理後２１日間温室内で育成し、除草効力を評価した。
その結果を表１に示す。
ックポットに畑地土壌を詰めオナモミを播種し温室内で
２１日間育成させた。製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤とし、その所定量を１ヘクタール当たり１０００リッ
トル相当のアグリデックスを１％含有した水で希釈し、
噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均一に散布した。
処理後２１日間温室内で育成し、除草効力を評価した。
その結果を表１に示す。
【表１】
【００３６】試験例２：畑地土壌表面処理試験 面積（２６．５×１９）ｃｍ2、深さ７ｃｍのプラスチ
ックポットに畑地土壌を詰めセイバンモロコシを播種し
た。播種後発芽前に、製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤とし、その所定量を１ヘクタール当たり１０００リッ
トル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面全面に均一に
散布した。処理後２５日間温室内で育成し、除草効力を
評価した。その結果を表２に示す。
ックポットに畑地土壌を詰めセイバンモロコシを播種し
た。播種後発芽前に、製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤とし、その所定量を１ヘクタール当たり１０００リッ
トル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面全面に均一に
散布した。処理後２５日間温室内で育成し、除草効力を
評価した。その結果を表２に示す。
【表２】
【００３７】試験例３：畑地土壌混和処理 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰めた。この土壌の表面から３ｃｍの土壌を
一旦取り出して、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
しその所定量を１ヘクタールあたり６０６リットル相当
の水で希釈した液と均一に混和した。この土壌をプラス
チックポットに戻した後、播種深度１．５ｃｍでセイバ
ンモロコシを播種し、処理後１９日室内で育成し、除草
効力を評価した。その結果を表３に示す。
トに土壌を詰めた。この土壌の表面から３ｃｍの土壌を
一旦取り出して、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
しその所定量を１ヘクタールあたり６０６リットル相当
の水で希釈した液と均一に混和した。この土壌をプラス
チックポットに戻した後、播種深度１．５ｃｍでセイバ
ンモロコシを播種し、処理後１９日室内で育成し、除草
効力を評価した。その結果を表３に示す。
【表３】
【００３８】試験例４：畑地土壌表面処理試験 面積（２６．５×１９）ｃｍ2、深さ７ｃｍのプラスチ
ックポットに畑地土壌を詰めセイバンモロコシを播種し
た。播種後発芽前に、製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤とし、その所定量を１ヘクタール当たり１０００リッ
トル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面全面に均一に
散布した。処理後２５日間温室内で育成し、除草効力を
評価した。その結果を表４に示す。
ックポットに畑地土壌を詰めセイバンモロコシを播種し
た。播種後発芽前に、製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤とし、その所定量を１ヘクタール当たり１０００リッ
トル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面全面に均一に
散布した。処理後２５日間温室内で育成し、除草効力を
評価した。その結果を表４に示す。
【表４】
【００３９】試験例５：畑地土壌混和処理 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰めた。この土壌の表面から３ｃｍの土壌を
一旦取り出して、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
しその所定量を１ヘクタールあたり６０６リットル相当
の水で希釈した液と均一に混和した。この土壌をプラス
チックポットに戻した後、播種深度１．５ｃｍでセイバ
ンモロコシを播種し、処理後１９日室内で育成し、除草
効力を評価した。その結果を表５に示す。
トに土壌を詰めた。この土壌の表面から３ｃｍの土壌を
一旦取り出して、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
しその所定量を１ヘクタールあたり６０６リットル相当
の水で希釈した液と均一に混和した。この土壌をプラス
チックポットに戻した後、播種深度１．５ｃｍでセイバ
ンモロコシを播種し、処理後１９日室内で育成し、除草
効力を評価した。その結果を表５に示す。
【表５】
【００４０】試験例６：畑地土壌表面処理試験 面積（２６．５×１９）ｃｍ2、深さ７ｃｍのプラスチ
ックポットに畑地土壌を詰めセイバンモロコシを播種し
た。播種後発芽前に、製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤とし、その所定量を１ヘクタール当たり１０００リッ
トル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面全面に均一に
散布した。処理後２５日間温室内で育成し、除草効力を
評価した。その結果を表６に示す。
ックポットに畑地土壌を詰めセイバンモロコシを播種し
た。播種後発芽前に、製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤とし、その所定量を１ヘクタール当たり１０００リッ
トル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面全面に均一に
散布した。処理後２５日間温室内で育成し、除草効力を
評価した。その結果を表６に示す。
【表６】
【００４１】
【発明の効果】本発明化合物を用いることにより、優れ
た除草効果が得られる。
た除草効果が得られる。
Claims (4)
- 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｒ1はＣ１−Ｃ８アルキル基またはＣ３−Ｃ８
アルケニル基を表し、＊は不斉炭素原子を表す。］で示
され、プロピオン酸部位の２位（＊の付された炭素原
子）の絶対立体配置がＲ配置であるウラシル化合物。 - 【請求項２】一般式 化１で示され、＋（右旋性）の比
旋光度を有するウラシル化合物。 - 【請求項３】一般式 化１で示され、プロピオン酸部位
の２位（＊の付された炭素原子）の絶対立体配置がＲ配
置である光学異性体が８０％以上であるウラシル化合
物。 - 【請求項４】請求項１、２または３に記載のウラシル化
合物を含有する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11362407A JP2000319264A (ja) | 1998-12-25 | 1999-12-21 | 光学活性ウラシル化合物 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP37082898 | 1998-12-25 | ||
| JP10-370828 | 1998-12-25 | ||
| JP5556099 | 1999-03-03 | ||
| JP11-55560 | 1999-03-03 | ||
| JP11362407A JP2000319264A (ja) | 1998-12-25 | 1999-12-21 | 光学活性ウラシル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000319264A true JP2000319264A (ja) | 2000-11-21 |
Family
ID=27295624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11362407A Pending JP2000319264A (ja) | 1998-12-25 | 1999-12-21 | 光学活性ウラシル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000319264A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2453018A1 (en) | 2001-10-19 | 2012-05-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A herbicide metabolizing protein, a gene thereof and use thereof |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6341466A (ja) * | 1986-07-31 | 1988-02-22 | チバ ― ガイギー アクチエンゲゼルシャフト | ３−アリ−ルウラシル誘導体およびそれらを含有する雑草防除組成物 |
| WO1995032952A1 (en) * | 1994-05-27 | 1995-12-07 | Ciba-Geigy Ag | Process for the preparation of 3-aryluracils |
-
1999
- 1999-12-21 JP JP11362407A patent/JP2000319264A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6341466A (ja) * | 1986-07-31 | 1988-02-22 | チバ ― ガイギー アクチエンゲゼルシャフト | ３−アリ−ルウラシル誘導体およびそれらを含有する雑草防除組成物 |
| WO1995032952A1 (en) * | 1994-05-27 | 1995-12-07 | Ciba-Geigy Ag | Process for the preparation of 3-aryluracils |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2453018A1 (en) | 2001-10-19 | 2012-05-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A herbicide metabolizing protein, a gene thereof and use thereof |
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