JP2000302764A - フェニルウラシル化合物およびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた除草活性を有する化合物を提供するこ
と。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｒ¹は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基｛該Ｃ
１−Ｃ６アルキル基はＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−
Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル
基又は置換されていてもよいフェニル基により、置換さ
れていてもよい。｝を表し、Ｒ²はＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル
基を表し、Ｒ³は水素原子又はメチル基を表す。］で示
されるフェニルウラシル化合物およびこれを含有する除
草剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はフェニルウラシル化
合物およびそれを有効成分として含有する除草剤に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】現在、数多くの除草剤が市販され、使用
されているが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発
生も長期にわたるため、より除草効果が高く、幅広い殺
草スペクトラムを有し、作物に対し薬害の問題を生じな
い除草剤が求められている。特開昭６３―４１４６６号
公報において、ある種のフェニルウラシル化合物が除草
活性を有することが開示されているが、これらのフェニ
ルウラシル化合物が除草剤として十分な性能を有するも
のではない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は除草剤として
優れた性能を有する化合物を提供することを課題とす
る。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者は除草剤として
優れた性能を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結
果、下記一般式 化２で示されるフェニルウラシル化合
物が除草剤として優れた性能を有することを見出し、本
発明に至った。即ち、本発明は、一般式 化２

【化２】 ［式中、Ｒ¹は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基｛該Ｃ
１−Ｃ６アルキル基はＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−
Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル
基又は置換されていてもよいフェニル基により、置換さ
れていてもよい。｝を表し、Ｒ²はＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル
基を表し、Ｒ³は水素原子又はメチル基を表す。］で示
されるフェニルウラシル化合物（以下、本発明化合物と
記す。）およびそれを有効成分として含有する除草剤を
提供する。

【発明の実施の形態】

【０００５】本発明化合物には、不斉炭素原子に関わる
立体異性体が存在するが、その各々およびその混合物が
本発明化合物に含まれる。本発明において、Ｒ¹で示さ
れるＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ
基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基もしくは置換さ
れていてもよいフェニル基によって置換されていてもよ
いＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、アミル基、イソアミル基、メトキシメチル
基、エトキシメチル基、１−メトキシエチル基、１−エ
トキシエチル基、２−メチルチオエチル基、メトキシカ
ルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、
フェニルメチル基、（４−メトキシフェニル）メチル基
等が挙げられる。Ｒ²で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基
としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル
基、アミル基、イソアミル基、ｔ−アミル基、ヘキシル
基等が挙げられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、例
えばアリル基、１−メチル−２−プロぺニル基、２−メ
チル−２−プロぺニル基、２−ブテニル基、３−ブテニ
ル基等が挙げられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、
例えばプロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル
基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、２−ブチニ
ル基、３−ブチニル基等が挙げられる。好ましい置換基
としては、Ｒ¹がイソプロピル基、イソブチル基である
ものが挙げられる。

【０００６】本発明化合物の製造法について説明する。 （製造法） 式 化３

【化３】 で示されるカルボン酸化合物と一般式 化４

【化４】 [式中、Ｒ¹及びＲ²は前記と同じ意味を表す。]で示され
るアミノ酸エステル化合物より製造する方法。該方法は
例えば、式 化３で示されるカルボン酸化合物を塩素化
剤と反応させることにより酸塩素化物とした後（以下、
工程１と記す。）、塩基の存在下で、一般式 化４で示
されるアミノ酸エステル化合物と反応させる（以下、工
程２と記す。）ことにより行われる。工程１は、無溶媒
または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常０〜１５
０℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間であ
る。反応に供される試剤の量は、式 化３で示されるカ
ルボン酸化合物１モルに対して塩素化剤は１モルの割合
が理論量であるが、反応の状況に応じて１モル〜過剰量
の範囲で任意に変化させることができる。塩素化剤とし
ては、例えば塩化チオニル、塩化スルフリル、ホスゲ
ン、塩化オキサリル、三塩化リン、五塩化リン、オキシ
塩化リン等が挙げられ、溶媒としては、例えばヘキサ
ン、ヘプタン、ノナン、デカン、リグロイン、シクロヘ
キサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水
素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，
２−ジクロロエタン、１，２，３−トリクロロプロパン
等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、モノクロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の脂肪
族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、１，４
−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル類、あるいはそれらの
混合物が挙げられる。反応終了後は、通常、反応液を減
圧条件下に濃縮し、濃縮残渣をそのまま工程２の原料と
して使用する。工程２は、塩基の存在下、無溶媒または
溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常−２０〜１００
℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間であ
る。反応に供される試剤の量は、式 化３で示されるカ
ルボン酸化合物１モルに対して塩基および一般式 化４
で示されるアミノ酸エステル化合物はそれぞれ１モルの
割合が理論量であるが、反応の状況に応じてそれぞれ１
モル〜過剰量の範囲で任意に変化させることができる。
塩基としては、例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ピリジン、キノリ
ン、４−ジメチルアミノピリジン、２−ピコリン、３−
ピコリン、４−ピコリン、２，３−ルチジン、２，４−
ルチジン、２，５−ルチジン、２，６−ルチジン、３，
４−ルチジン、３，５−ルチジン、３−クロロピリジ
ン、２−エチル−３−メチルピリジン、５−エチル−２
−メチルピリジン等の含窒素芳香族化合物、トリエチル
アミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ−ｎ−プロ
ピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ベンジルジメチ
ルアミン、フェネチルジメチルアミン、Ｎ−メチルモル
ホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデ
ック−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．
０］ノン−５−エンまたは１，４−ジアザビシクロ
［２．２．２］オクタン等の第３級アミン類が挙げら
れ、溶媒としては、例えばヘキサン、ヘプタン、ノナ
ン、デカン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、
１，２，３−トリクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化
炭化水素類、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ベンゾトリフルオリド等の脂肪族ハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチ
ル−ｔ−ブチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等
のエーテル類、あるいはそれらの混合物が挙げられる。
反応終了後は、例えば以下に示す方法により後処理操作
を行うことにより目的の本発明化合物を得ることができ
る。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒抽出し、該有
機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または必要に応じて
濾過し該濾液を濃縮する。尚、本発明化合物は、クロマ
トグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも
可能である。なお、一般式 化４で示されるアミノ酸エ
ステル化合物はその塩酸塩として入手可能な場合があ
り、この場合はあらかじめ塩基により中和して一般式
化４で示されるアミノ酸エステル化合物とした後に反応
に供することができるが、反応溶液中の塩基により中和
しながら反応を行うこともできる。

【０００７】また、式 化３で示されるカルボン酸化合
物と一般式 化６で示されるアミノ酸エステル化合物よ
り本発明化合物を製造する方法は、上記の方法に限ら
ず、縮合剤（例えば、カルボニルジイミダゾール、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド等）を用いて反応させる方
法等の公知の方法により行うことも可能である。

【０００８】式 化３で示されるカルボン酸化合物は２
−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェ
ノキシ］プロピオン酸エチル（特開昭６３−４１４６６
号公報で公知の化合物）を酸加水分解することにより製
造することができる。一般式 化４で示されるアミノ酸
エステル化合物は、それ自体が公知の化合物であるか、
又は市販のα−アミノ酸から公知の方法により製造する
ことができる。

【０００９】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
また、作物・雑草間に優れた選択性を示し得る。例え
ば、本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理に
おいて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して
除草効力を有する。 タデ科雑草 ソバカズラ(Polygonum convolvulus)、サナエタデ(Poly
gonum lapathiolium)、アメリカサナエタデ(Polygonum
pensylvanicum)、ハルタデ(Polygonum persicaria)、ナ
ガバギシギシ(Rumex crispus)、エゾノギシギシ(Rumex
obtusifolius)、イタドリ(Polygonum cuspidatum) スベリヒユ科雑草 スベリヒユ（Portulaca oleracea) ナデシコ科雑草 ハコベ(Stellaria media) アカザ科雑草 シロザ(Chenopodium album)、ホウキギ(Kochia scopari
a) ヒユ科雑草 アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、ホナガアオゲ
イトウ(Amaranthus hybridus) アブラナ科雑草 ワイルドラディッシュ(Raphanus raphanistrum)、ノハ
ラガラシ(Sinapis arvensis)、ナズナ(Capsella bursa
−pastoris) マメ科雑草 アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata)、エビスグ
サ(Cassia obtusifolia)、フロリダベガーウィード(Des
modium tortuosum)、シロツメクサ(Trifoliumrepens) アオイ科雑草 イチビ(Abutilon theophrasti)、アメリカキンゴジカ
(Sida spinosa) スミレ科雑草 フィールドパンジー(Viola arvensis)、ワイルドパンジ
ー(Viola tricolor) アカネ科雑草 ヤエムグラ (Galium aparine) ヒルガオ科雑草 アメリカアサガオ (Ipomoea hederacea)、マルバアサガ
オ (Ipomoea purpurea) 、マルバアメリカアサガオ (Ip
omoea hederacea var integriuscula)、マメアサガオ
(Ipomoea lacunosa) 、セイヨウヒルガオ(Convolvulus
arvensis) シソ科雑草 ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)、ホトケノザ(Lam
ium amplexicaule) ナス科雑草 シロバナチョウセンアサガオ (Datura stramonium)、イ
ヌホオズキ (Solanumnigrum) ゴマノハグサ科雑草 オオイヌノフグリ(Veronica persica)、フラサバソウ
(Veronica hederaefolia) キク科雑草 オナモミ(Xanthium pensylvanicum)、野生ヒマワリ(Hel
ianthus annuus)、イヌカミツレ(Matricaria perforata
or inodora)、コーンマリーゴールド(Chrysanthemum s
egetum)、オロシャギク(Matricaria matricarioides)、
ブタクサ(Ambrosia artemisiifolia)、オオブタクサ(Am
brosia trifida)、ヒメムカシヨモギ(Erigeron canaden
sis)、ヨモギ(Artemisia princeps)、セイタカアワダチ
ソウ(Solidago altissima) ムラサキ科雑草 ワスレナグサ (Myosotis arvensis) ガガイモ科雑草 オオトウワタ (Asclepias syriaca) トウダイグサ科雑草 トウダイグサ (Euphorbia helioscopia)、オオニシキソ
ウ (Euphorbia maculata) イネ科雑草 イヌビエ(Echinochloa crus−galli)、エノコログサ(Se
taria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faber
i)、メヒシバ(Digitaria sanguinalis)、オヒシバ(Eleu
sine indica)、スズメノカタビラ(Poa annua)、ブラッ
クグラス(Alopecurus myosuroides)、カラスムギ(Avena
fatua)、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)、シバ
ムギ(Agropyron repens)、ウマノチャヒキ(Bromus tect
orum)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、オオクサキ
ビ(Panicum dichotomiflorum)、テキサスパニカム(Pani
cum texanum)、シャターケーン(Sorghum vulgare) ツユクサ科雑草 ツユクサ (Commelina communis) トクサ科雑草 スギナ (Equisetum arvense) カヤツリグサ科雑草 コゴメガヤツリ (Cyperus iria) 、ハマスゲ (Cyperus
rotundus) 、キハマスゲ (Cyperus esculentus) しかも、本発明化合物中のあるものは、トウロモコシ
(Zea mays) 、コムギ (Triticum aestivum)、オオムギ
(Hordeum vulgare)、イネ (Oryza sativa) 、ソルガム
(Sorghum bicolor)、ダイズ (Glycine max)、ワタ (Gos
sypium spp.) 、テンサイ (Beta vulgaris)、ピーナッ
ツ (Arachis hypogaea) 、ヒマワリ (Helianthus annuu
s)、ナタネ (Brassica napus) 等の主要作物、花卉・蔬
菜等の園芸作物に対して問題となるような薬害を示さな
い。また、本発明化合物は、ダイズ、トウモロコシ、コ
ムギ等の不耕起栽培において、問題となる種々の雑草を
効果的に除草することができる。しかも、本発明化合物
中のあるものは、作物に対しては問題となるような薬害
を示さない。

【００１０】また、本発明化合物は、水田の湛水処理に
おいて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して
除草効力を有する。 イネ科雑草 タイヌビエ（Echinochloa oryzicola) ゴマノハグサ科雑草 アゼナ (Lindernia procumbens) ミソハギ科雑草 キカシグサ (Rotala indica)、ヒメミソハギ (Ammannia
multiflora) ミゾハコベ科雑草 ミゾハコベ (Elatine triandra) カヤツリグサ科雑草 タマガヤツリ (Cyperus difformis)、ホタルイ (Scirpu
s juncoides)、マツバイ (Eleocharis acicularis)、ミ
ズガヤツリ (Cyperus serotinus)、クログワイ(Eleocha
ris kuroguwai) ミズアオイ科雑草 コナギ (Monochoria vaginalis) オモダカ科雑草 ウリカワ (Sagittaria pygmaea) 、オモダカ (Sagittar
ia trifolia)、ヘラオモダカ (Alisma canaliculatum) ヒルムシロ科雑草 ヒルムシロ (Potamogeton distinctus) セリ科雑草 セリ (Oenanthe javanica) しかも、本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対し
て問題となるような薬害を示さない。さらに、本発明化
合物は、樹園地、牧草地、芝生地、林業地または水路、
運河あるいはその他の非農耕地に発生する広範囲の雑草
を除草できる。また、本発明化合物は、水路、運河等に
発生するホテイアオイ (Eichhornia crassipes) 等の水
生雑草に除草効力を有する。本発明化合物は、国際特許
出願公開明細書ＷＯ９５／３４６５９号明細書に記載さ
れる除草性化合物と同様な特性を有し、該明細書に記載
される除草剤耐性遺伝子等が導入されることにより耐性
の付与された作物を栽培する場面においては、耐性の付
与されていない通常の作物の栽培時に使用されるより多
くの薬量の本発明化合物が使用可能となり、好ましくな
い他の植物をより効果的に除草することができる。

【００１１】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その
他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤する。こ
れらの製剤には、有効成分として本発明化合物を重量比
で０.００１〜８０％、好ましくは、０.００５〜７０％
含有する。固体担体としては、カオリンクレー、アタパ
ルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフ
ィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微粉末、
クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有機物微
粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末および合成含
水酸化珪素の微粉末等が挙げられ、液体担体としては、
メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、キシレン
等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、イソプロ
パノール、エチレングリコール、２−エトキシエタノー
ル等のアルコール類、フタル酸ジアルキルエステル等の
エステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン
等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、
水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用いら
れる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、ア
ルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、
ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界
面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられ
る。その他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビア
ガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられる。

【００１２】本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等
がある。

【００１３】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、処理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草等によっ
ても異なるが、１ヘクタール当たり通常０.０１ｇ〜 １
００００ｇ、好ましくは１ｇ〜８０００ｇであり、乳
剤、水和剤、懸濁剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等
は、通常その所定量を１ヘクタール当たり１０リットル
〜１０００リットルの（必要ならば展着剤等の補助剤を
添加した）水で希釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤
は通常なんら希釈することなくそのまま処理する。ここ
で、必要に応じて用いられる補助剤としては、前記の界
面活性剤の他、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステ
ル）、リグニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフ
チルメタンジスルホン酸塩、クロップオイルコンセント
レイト（crop oil concentrate) 、大豆油、コーン油、
綿実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げられる。

【００１４】また、本発明化合物は、ワタの落葉剤・乾
燥剤、ジャガイモ（Solanum tuberosum)の乾燥剤等の収
穫補助剤の有効成分として用いることができる。その場
合、本発明化合物を、除草剤の有効成分として用いる場
合と同様に通常製剤化して、作物の収穫前に、単独また
は他の収穫補助剤と混合して茎葉処理する。

【００１５】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例
に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製造
例を示す。 製造例１ ２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェ
ノキシ］プロピオン酸１．０ｇを１，４−ジオキサン１
０ｍｌに溶解し、塩化チオニル１．０ｍｌを加え、１時
間、還流条件下で加熱攪拌した。その後、反応液をその
まま濃縮し、得られた残渣を１，４−ジオキサン６ｍｌ
に溶解した（以下、溶液Ａと記す。）。一方、別の容器
に１，４−ジオキサン２ｍｌ、グリシン エチルエステ
ル塩酸塩０．５ｇ、ピリジン０．５ｍｌ、炭酸カリウム
０．２ｇをとり、ここに室温にて溶液Ａの１／３量を加
え室温で３０分放置した。その後、反応液をろ過し、該
ろ液を濃縮し、得られた残渣を分取薄層クロマトグラフ
ィー（展開溶媒：へキサン／酢酸エチル＝２／１）に付
し、式 化５

【化５】 で示される化合物（本発明化合物１）０．０６ｇを得
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．１３
（１Ｈ，ｂｒｓ）、６．８４（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ）、６．８３（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ）、６．３６（１／２Ｈ，ｓ）、６．３５（１／２
Ｈ，ｓ）、４．６８〜４．６３（１Ｈ，ｍ）、４．２５
〜４．０３（４Ｈ，ｍ）、３．５５（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝
１．１Ｈｚ）、１．６３（３Ｈ，ｄ，J＝６．８Ｈ
ｚ）、１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）

【００１６】製造例２ ２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェ
ノキシ］プロピオン酸１．０ｇを１，４−ジオキサン１
０ｍｌに溶解し、塩化チオニル１．０ｍｌを加え、１時
間、還流条件下で加熱攪拌した。その後、反応液をその
まま濃縮し、得られた残渣を１，４−ジオキサン６ｍｌ
に溶解した（以下、溶液Ａと記す。）。一方、別の容器
に１，４−ジオキサン２ｍｌ、Ｌ−ロイシン メチルエ
ステル塩酸塩０．５ｇ、ピリジン０．５ｍｌ、炭酸カリ
ウム０．２ｇをとり、ここに室温にて溶液Ａの１／３量
を加え室温で１時間３０分放置した。その後、反応液を
ろ過し、該ろ液を濃縮し、得られた残渣を分取薄層クロ
マトグラフィー（展開溶媒：へキサン／酢酸エチル＝２
／１）に付し、式 化６

【化６】 で示される化合物（本発明化合物２）０．２５ｇを得
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．１０
〜６．９５（１Ｈ，ｍ）、６．８９〜６．７９（１Ｈ，
ｍ）、６．３６（１／２Ｈ，ｓ）、６．３５（１／２
Ｈ，ｓ）、４．７０〜４．５５（２Ｈ，ｍ）、３．７６
（１／２×３Ｈ，ｓ）、３．６９（１／２×３Ｈ，ｓ
）、３．５５（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）、１．８
０〜１．５０（３Ｈ，ｍ）、１．６２（１／２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ）、１．６１（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
７Ｈｚ）、０．９８〜０．８８（６Ｈ，ｍ）

【００１７】製造例３ ２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェ
ノキシ］プロピオン酸１．２５ｇを１，４−ジオキサン
１０ｍｌに溶解し、塩化チオニル１．０ｍｌを加え、１
時間、還流条件下で加熱攪拌した。その後、反応液をそ
のまま濃縮し、得られた残渣を１，４−ジオキサン８ｍ
ｌに溶解した（以下、溶液Ｂと記す。）。一方、別の容
器に１，４−ジオキサン２ｍｌ、Ｌ−バリン メチルエ
ステル塩酸塩０．５ｇ、ピリジン０．５ｍｌ、炭酸カリ
ウム０．２ｇをとり、ここに室温にて溶液Ｂの１／４量
を加え室温で２時間３０分放置した。その後、反応液を
ろ過し、該ろ液を濃縮し、得られた残渣を分取薄層クロ
マトグラフィー（展開溶媒：へキサン／酢酸エチル＝２
／１）に付し、式 化７

【化７】 で示される化合物（本発明化合物３）０．２１ｇを得
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．２５
〜７．０５（１Ｈ，ｍ）、６．８６〜６．８０（１Ｈ，
ｍ）、６．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、４．７
１〜４．６５（１Ｈ，ｍ）、４．５５〜４．５０（１
Ｈ，ｍ）、３．７６（１／２×３Ｈ，ｓ）、３．７０
（１／２×３Ｈ，ｓ）、３．５６（１／２×３Ｈ，ｂｒ
ｓ）、３．５４（１／２×３Ｈ，ｂｒｓ ）、２．３５
〜２．１０（１Ｈ，ｍ）、１．６３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.
６Ｈｚ）、１．００〜０．８４（６Ｈ，ｍ）

【００１８】製造例４ ２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェ
ノキシ］プロピオン酸１．０ｇをテトラヒドロフラン６
ｍｌに溶解し、攪拌下に塩化チオニル１ｍｌを加え、１
時間１０分、還流条件下で加熱攪拌した。その後放冷
し、反応液をそのまま濃縮し、テトラヒドロフラン６ｍ
ｌに溶解した（以下、溶液Ｃと記す）。一方、別の容器
にテトラヒドロフラン６ｍｌ、Ｌ−メチオニン メチル
エステル塩酸塩０．４９ｇとを加え、攪拌下に炭酸カリ
ウム０．３４ｇ、ピリジン０．３５ｍｌを加え、更に室
温にて溶液Ｃ３．５ｇを加え、室温で１０時間攪拌し
た。その後、反応液に氷水を注加し、酢酸エチルと飽和
食塩水を加えた後分液し、該有機層を飽和食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキ
サン／酢酸エチル＝１／１）に付し、式 化８

【化８】 で示される化合物（本発明化合物４）０．６０ｇを得
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．３０
（１Ｈ，ｂｒｓ）、６．８７（１／４Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
３Ｈｚ）、６．８５（１／４Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ）、６．８０（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、
６．３５（１／２Ｈ，ｓ）、６．３４（１／２Ｈ，
ｓ）、４．７６〜４．６３（２Ｈ，ｍ）、３．７８（１
／２×３Ｈ，s）、３．７２（１／２×３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１．２Ｈｚ）、３．５５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．２Ｈ
ｚ）、２．５４（１／２×２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ）、２．４７〜２．４０（１／２×２Ｈ，ｍ）、２．
２５〜２．００（２Ｈ，ｍ）、２．０４（３Ｈ，ｓ）、
１．６３（１／２×３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．００Ｈｚ）、
１．６２（１／２×３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）

【００１９】次に本発明化合物の原料化合物の製造法を
参考製造例として示す。 参考製造例１ ２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェ
ノキシ］プロピオン酸エチル２３．４６ｇを１，４−ジ
オキサン１００ｍｌに溶解し、水５０ｍｌ及び濃塩酸５
０ｍｌを加え、２時間３０分間、還流条件下で加熱攪拌
した。その後、反応液を室温で一晩放置した後、酢酸エ
チルと水を加えた後に分液し、該有機層を飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
へキサン／酢酸エチル＝３／１〜１／２）に付し、２−
［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−２，
６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェノキ
シ］プロピオン酸１３．０７ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、６．８６
（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝6．２Ｈｚ）、6．８４（１／２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）、６．３５（１／２Ｈ，
ｓ）、６．３３（１／２Ｈ，ｓ ）、４．６５〜４．７
５（１Ｈ，ｍ）、３．５４（３／２Ｈ，ｓ，ｂｒ）、
３．５２（３／２Ｈ，ｓ，ｂｒ）、１．６６（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝6．９Ｈｚ）

【００２０】次に製剤例を示す。 製剤例１ 本発明化合物の各々５０部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水
酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得
る。 製剤例２ 本発明化合物の各々５部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部、キシレン３７．５部およびシクロヘキ
サノン３７．５部をよく混合して各々の乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物の各々２部、合成含水酸化珪素2部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部お
よびカオリンクレ−６4部をよく粉砕混合し、水を加え
よく練りあわせた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物の各々２５部、ポリビニルアルコ−ル１０
％水溶液５０部、水２５部を混合し、平均粒径が５マイ
クロメ−トル以下になるまで湿式粉砕して各々の懸濁剤
を得る。 製剤例５ ポロビニルアルコ−ル１０％水溶液４０部中に、本発明
化合物を各々５部を加え、ホモジナイザ−にて平均粒径
が１０マイクロメ−トル以下になるまで乳化分散し、つ
いで５５部の水を加え、各々の濃厚エマルジョンを得
る。

【００２１】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用である事を試験例で示す。除草効力の評価は、
調査時の供試植物（雑草）の生育の状態が無処理のそれ
と比較して全くないしほとんど違いがないものを「０」
とし、供試植物が完全枯死または生育が完全に抑制され
ているものを「５」として、「０」〜「５」の６段階に
区分し、「０」、「１」、「２」、「３」、「４」また
は「５」で示す。除草効力の評価「４」および「５」は
優れた除草効力を意味し、評価「３」以下は不十分な除
草効力を意味する。

【００２２】試験例：畑地茎葉処理試験 面積（２６．５×１９）ｃｍ²、深さ７ｃｍのプラスチ
ックポットに畑地土壌を詰めオナモミを播種し温室内で
２１日間育成させた。製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤とし、その所定量を１ヘクタール当たり１０００リッ
トル相当のアグリデックスを１％含有した水で希釈し、
小型噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均一に散布し
た。処理後２４日間温室内で育成し、除草効力を評価し
た。その結果を表１に示す。

【表１】

【発明の効果】本発明化合物を用いることにより、優れ
た除草効果が得られる。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｒ¹は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基｛該Ｃ
   １−Ｃ６アルキル基はＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−
   Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル
   基又は置換されていてもよいフェニル基により、置換さ
   れていてもよい。｝を表し、Ｒ²はＣ１−Ｃ６アルキル
   基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル
   基を表し、Ｒ³は水素原子又はメチル基を表す。］で示
   されるフェニルウラシル化合物。
2. 【請求項２】Ｒ³がメチル基である請求項１に記載のフ
   ェニルウラシル化合物。
3. 【請求項３】請求項１又は２に記載のフェニルウラシル
   化合物を有効成分として含有することを特徴とする除草
   剤。