JPH10182579A - カルボン酸エステル誘導体、その製造法及びそれを用いるピリダジン−３−オン誘導体の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れた除草活性を有する化合物の製造法と製
造中間体を提供することを課題とする。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 [式中、ＲはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ²は水素原
子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ³は水素原子
またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｑは置換されてい
てもよいフェニル基を表す。]で示されるカルボン酸エス
テル誘導体を用いる、一般式 化２ 【化２】 [式中、Ｒ²、Ｒ³及びＱは前記と同じ意味を表す。]で示
されるピリダジン−３−オン誘導体の製造法及び一般式
化１で示されるカルボン酸エステル誘導体の製造方
法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、カルボン酸エステ
ル誘導体、その製造法及びそれを用いるピリダジン−３
−オン誘導体の製造法に関する。

【発明が解決しようとする課題】式 化８

【化８】 で示されるようなピリダジン−３−オン誘導体は、優れ
た除草活性を有しており、これらのピリダジン−３−オ
ン誘導体の有利な製造方法の開発が望まれていた。

【課題を解決するための手段】本発明者は、該ピリダジ
ン−３−オン誘導体の有利な製造法を見いだすべく鋭意
検討を重ねた結果、一般式 化９

【化９】 [式中、ＲはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ²は水素原
子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ³は水素原子
またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｑは置換されてい
てもよいフェニル基を表す。]で示されるカルボン酸エス
テル誘導体が、前記の式 化８で示されるピリダジン-
３-オン誘導体等に導けることから、その重要な中間体
であることを見出し、本発明に至った。即ち、本発明
は、一般式 化９で示される化合物（本発明化合物と記
す）、本発明化合物の製造法、及び本発明化合物から一
般式 化１０

【化１０】 [式中、Ｑ、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を表す。]で
示されるピリダジン-３-オン誘導体を製造する製造法を
提供する。ここで、Ｑで表される置換されていてもよい
フェニル基としては、例えば以下の一般式 化１１で示
されるＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−３、Ｑ−４またはＱ−５基
があげられる。

【化１１】 ［式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｙは
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基またはトリフルオロ
メチル基を表し、Ｚ¹およびＺ²はそれぞれ酸素原子また
は硫黄原子を表し、ｎは０または１を表し、Ｒ⁴は水素
原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ⁵はＣ１−
Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、（Ｃ３−
Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ
６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−
Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、シア
ノＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ
１−Ｃ４アルキル基、（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）（Ｃ１
−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、カルボキシ
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキ
シ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アル
キル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニルＣ
１−Ｃ６アルキル基、−ＣＨ₂ＣＯＮ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基、
−ＣＨ₂ＣＯＯＮ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４
アルキル）ＣＯＮ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４
アルキル）ＣＯＯＮ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基（ここで、Ｒ¹²およ
びＲ¹³はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロア
ルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキ
ニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４ア
ルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４アルキ
ルチオ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６
アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１
−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）カ
ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル）カルボニルオキシＣ２−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−
Ｃ６アルキル）カルボニルアミノＣ２−Ｃ６アルキル
基、ヒドロキシＣ２−Ｃ６アルキル基、置換されていて
もよいベンジル基、置換されていてもよいフェニル基ま
たは｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル｝
カルボニルＣ１−Ｃ６アルキルを表すか、あるいは、Ｒ
¹²とＲ ¹³とでトリメチレン、テトラメチレン、ペンタメ
チレン、エチレンオキシエチレンまたはエチレンチオエ
チレンを表す。）、（Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ）Ｃ１−
Ｃ４アルキル基またはヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基
を表し、Ｒ⁶はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキル基、シアノ基、カルボキシル基、ヒドロキシＣ
１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−
Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）（Ｃ１−Ｃ
６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル）カルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ
１−Ｃ６ハロアルキル）カルボニルオキシＣ１−Ｃ６ア
ルキル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基
を表し、Ｒ⁷は水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基を
表し、Ｒ⁸はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロア
ルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−
Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、（Ｃ１−Ｃ３
アルコキシ）（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アル
キル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルオキシＣ１
−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カルボ
ニルＣ１−Ｃ６アルキル基、カルボキシ基、カルボキシ
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カル
ボニル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ）カルボニル
基、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボニル基、
（Ｃ３−Ｃ８アルケニルオキシ）カルボニル基、（Ｃ３
−Ｃ８アルキニルオキシ）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６
アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル）アミノカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミ
ノカルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基またはジ（Ｃ
１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルオキシＣ１−Ｃ６
アルキル基を表し、Ｂは、水素原子、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、クロロスルホニル基、ＯＲ¹基、Ｓ
Ｒ¹基、ＳＯ₂ＯＲ²¹基、ＣＯＯＲ²²基、ＣＲ²³＝ＣＲ²⁴
ＣＯＯＲ²⁵基またはＣＨ₂ＣＨＷＣＯＯＲ²⁵基を表わ
す。{ここでＷは水素原子、塩素原子、または、臭素原
子を表し、Ｒ¹は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ
１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル
基、ベンジル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６
ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ
６ハロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、
（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、（Ｃ
１−Ｃ４アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、カルボ
キシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）
カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロア
ルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、｛（Ｃ１
−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝カルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シ
クロアルキル）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル）Ｃ
１−Ｃ６アルキル基、−ＣＨ₂ＣＯＯＮ（Ｒ¹²）Ｒ
¹³基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＯＮ（Ｒ¹²）
Ｒ¹³基、−ＣＨ₂ＣＯＮ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基、−ＣＨ（Ｃ１
−Ｃ４アルキル）ＣＯＮ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基（ここで、Ｒ¹²
とＲ¹³は前記と同じ意味を表す。）、（Ｃ２−Ｃ６アル
ケニル）オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ
３−Ｃ６ハロアルケニル）オキシカルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基、（Ｃ３−Ｃ６アルキニル）オキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニ
ル）オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−
Ｃ６アルキルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基、（Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ）カルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチ
オ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ６ア
ルキニルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ
３−Ｃ６ハロアルキニルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルチオ）カルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロハロアル
キルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（（Ｃ３
−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）カル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル）Ｃ＝ＮＯカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（置換
されていてもよいベンジルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基、（置換されていてもよいフェニルチオ）カ
ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ（Ｃ２−Ｃ
６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ
１−Ｃ６アルキル）カルボニルオキシ（Ｃ２−Ｃ６アル
コキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ
６アルキル）カルボニルアミノ（Ｃ２−Ｃ６アルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、｛（Ｃ１−Ｃ６
アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル｝オキシカ
ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１
−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロ
アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ
カルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ
６アルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジ
ルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されて
いてもよいフェノキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、置換されていてもよいフリルオキシカルボニルＣ１
−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいフリルＣ１−
Ｃ６アルキルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
置換されていてもよいチエニルオキシカルボニルＣ１−
Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいチエニル（Ｃ１
−Ｃ６アルキル）オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、置換されていてもよいピロリルオキシカルボニルＣ
１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいピロリルオ
キシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）オキシカルボニルＣ１−Ｃ
６アルキル基、置換されていてもよいイミダゾイルオキ
シカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていても
よいイミダゾイル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）オキシカルボ
ニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいピラ
ゾイルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換さ
れていてもよいピラゾイル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）オキ
シカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていても
よいチアゾイルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、置換されていてもよいチアゾイル（Ｃ１−Ｃ６アル
キル）オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換さ
れていてもよいオキサゾイルオキシカルボニルＣ１−Ｃ
６アルキル基、置換されていてもよいオキサゾイル（Ｃ
１−Ｃ６アルキル）オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、置換されていてもよいイソチアゾイルオキシカル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいイ
ソチアゾイル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）オキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいイソキサ
ゾイルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換さ
れていてもよいイソキサゾイル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）
オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてい
てもよいピリジルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、置換されていてもよいピリジル（Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル）オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換され
ていてもよいピラジニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、置換されていてもよいピラジニル（Ｃ１−Ｃ
６アルキル）オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
置換されていてもよいピリミジニルオキシカルボニルＣ
１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいピリミジニ
ル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）オキシカルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基、置換されていてもよいピリダジニルオキシ
カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよ
いピリダジニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）オキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいインド
リジニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換
されていてもよいインドリジニル（Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル）オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換され
ていてもよいインドリルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、置換されていてもよいインドリル（Ｃ１−Ｃ
６アルキル）オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
置換されていてもよいインダゾリルオキシカルボニルＣ
１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいインダゾリ
ル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）オキシカルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基、置換されていてもよいキノリルオキシカル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいキ
ノリル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）オキシカルボニルＣ１−
Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいイソキノリルオ
キシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、または置換され
ていてもよいイソキノリル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）オキ
シカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基を表すか、一般式
化１２

【化１２】 {式中、Ｒ¹⁴はＣ１−Ｃ５アルキル基を表し、Ｒ¹⁵は水
素原子、ヒドロキシル基または−Ｏ−ＣＯＲ¹⁶で表され
る基（Ｒ¹⁶は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ８シク
ロアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、置換
されていてもよいベンジル基、またはＣ１−Ｃ６アルコ
キシ基を表す。）を表す。}で示される基を表すか、あ
るいは、一般式 化１３

【化１３】 〈式中、Ｒ¹⁷は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ
６アルキル基を表し、Ｒ¹⁸はＣ３−Ｃ８シクロアルキル
基、ベンジル基、炭素鎖にエポキシ基を有するＣ２−Ｃ
１０アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−
Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ２−
Ｃ６アルケニル基、同一の炭素原子がＯＲ¹⁹およびＯＲ
²⁰で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、同一の炭素原子
がＯＲ¹⁹およびＯＲ²⁰で置換されたＣ２−Ｃ６アルケニ
ル基、同一の炭素原子がＳＲ¹⁹およびＳＲ²⁰で置換され
たＣ１−Ｃ６アルキル基、同一の炭素原子がＳＲ¹⁹およ
びＳＲ²⁰で置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル基（ここ
で、Ｒ¹⁹とＲ²⁰はそれぞれ独立してＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表すか、Ｒ¹⁹とＲ²⁰と
で、ハロゲン原子で置換されていてもよいエチレン、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよいトリメチレン、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいテトラメチレン、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいペンタメチレンまたは
ハロゲン原子で置換されていてもよいエチレンオキシエ
チレンを表す。）、カルボキシＣ２−Ｃ６アルケニル
基、（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カルボニルＣ２−Ｃ６ア
ルケニル基、（Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ）カルボニル
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝カルボニルＣ２−Ｃ６アルケニ
ル基、または、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）カルボ
ニルＣ２−Ｃ６アルケニル基を表す。〉で示される基を
表し、Ｒ²¹はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロア
ルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ア
ルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６
アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基またはベン
ジル基を表し、Ｒ²²は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアル
キル基、ベンジル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−
Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３
−Ｃ６ハロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル
基、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
（Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、カ
ルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８アルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝カ
ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロア
ルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−
Ｃ６アルキル）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ
１−Ｃ６ハロアルキル）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、{（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル}カ
ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロア
ルキル）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＨ₂Ｃ
ＯＯＮ（Ｒ²⁶）Ｒ²⁷基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）
ＣＯＯＮ（Ｒ²⁶）Ｒ²⁷基、−ＣＨ₂ＣＯＮ（Ｒ²⁶）Ｒ²⁷
基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＮ（Ｒ²⁶）Ｒ²⁷
基（ここで、Ｒ²⁶とＲ²⁷はそれぞれ独立して水素原子、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ
３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、シア
ノＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ
１−Ｃ４アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ）Ｃ１
−Ｃ４アルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニルＣ１
−Ｃ６アルキル基または、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）
Ｃ１−Ｃ４アルキル｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキルを
表すか、あるいは、Ｒ²⁶とＲ²⁷とでテトラメチレン、ペ
ンタメチレン、またはエチレンオキシエチレンを表
す。）、{（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−
Ｃ６アルキル}オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、またはヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ
²³およびＲ²⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲ
ン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ²⁵は水素
原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６アル
ケニル基を表す。}]

【０００２】

【発明の実施の形態】本発明化合物において、Ｘおよび
Ｙで示されるハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、
臭素原子またはヨウ素原子を意味し、Ｒで示されるＣ１
−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基等があげられ、Ｒ²
およびＲ³で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、
メチル基、エチル基等があげられ、Ｒ¹で示されるＣ１
−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、イソブチル基、ブチル基、ｔ
−ブチル基（ここで「ｔ」は［第３級］を示す：以下、
同じ）、アミル基、イソアミル基、ｔ−アミル基等があ
げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、２−クロ
ロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフ
ルオロエチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８のシクロアル
キル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげられ、Ｃ
３−Ｃ６のアルケニル基としては、アリル基、１−メチ
ル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニル
基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブ
テニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６のハロアルケニル基
としては、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジ
クロロ−２−プロペニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ア
ルキニル基としては、プロパルギル基、１−メチル−２
−プロピニル基、２−ブチニル基、１，１−ジメチル−
２−プロピニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキ
ニル基としては、３−ブロモプロパルギル基等があげら
れ、シアノＣ１−Ｃ６アルキニル基としては、シアノメ
チル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４
アルキル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチ
ル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基等があげら
れ、（Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基
としては、メチルチオメチル基、メチルチオエチル基等
があげられ、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基として
は、カルボキシメチル基、１−カルボキシエチル基、２
−カルボキシエチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ８アル
コキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メ
トキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル
基、プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカ
ルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル基、イソ
ブトキシカルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボニル
メチル基、アミルオキシカルボニルメチル基、イソアミ
ルオキシカルボニルメチル基、ｔ−アミルオキシカルボ
ニルメチル基、１−メトキシカルボニルエチル基、１−
エトキシカルボニルエチル基、１−プロポキシカルボニ
ルエチル基、１−イソプロポキシカルボニルエチル基、
１−ブトキシカルボニルエチル基、１−イソブトキシカ
ルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル
基、１−アミルオキシカルボニルエチル基、１−イソア
ミルオキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカル
ボニルエチル基、１−アミルオキシカルボニルエチル
基、１−イソアミルオキシカルボニルエチル基、１−ｔ
−アミルオキシカルボニルエチル基等があげられ、
｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝カ
ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メトキシメト
キシカルボニルメチル基、メトキシエトキシカルボニル
メチル基、１−メトキシエトキシカルボニルエチル基等
があげられ、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、シクロブチルオキシ
カルボニルメチル基、シクロペンチルオキシカルボニル
メチル基、シクロヘキシルオキシカルボニルメチル基、
１−シクロブチルオキシカルボニルエチル基、１−シク
ロペンチルオキシカルボニルエチル基、１−シクロヘキ
シルオキシカルボニルエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ
６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル
基、イソブトキシカルボニル基またはｔ−ブトキシカル
ボニル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカル
ボニル基としては、２，２，２−トリクロロエチルカル
ボニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカ
ルボニル基としては、シクロプロピルオキシカルボニル
基、シクロブチルオキシカルボニル基等があげられ、Ｃ
３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基としては、アリ
ルオキシカルボニル基等があげられ、｛（Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル｝オキシカル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、（メトキシカル
ボニル）メトキシカルボニルメチル基、（エトキシカル
ボニル）メトキシカルボニルメチル基等があげられ、Ｒ
¹²およびＲ¹³で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
等があげられ、Ｒ⁴で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基と
しては、メチル基等があげられ、Ｒ⁵で示されるＣ１−
Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、イソブチル基、ブチル基、イソ
アミル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基とし
ては、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、３−
クロロブチル基、３−ブロモブチル基、ジフルオロメチ
ル基等が挙げられ、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１
−Ｃ６アルキル基としては、シクロペンチルメチル基等
があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル
基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、
２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メ
チル−３−ブテニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロア
ルケニル基としては、２−クロロ−２−プロペニル基、
３，３−ジクロロ−２−プロペニル基等があげられ、Ｃ
３−Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギル基、１−
メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチ
ニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等があげ
られ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基としては、３−ヨ−
ド−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基
等があげられ、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基としては、
シアノメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ
１−Ｃ４アルキル基としては、メトキシメチル基、１−
メトキシエチル基、エトキシメチル基等があげられ、カ
ルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、カルボキシメ
チル基、１−カルボキシエチル基、２−カルボキシエチ
ル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メトキシカルボニル
メチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカ
ルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル
基、ブトキシカルボニルメチル基、イソブトキシカルボ
ニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、アミ
ルオキシカルボニルメチル基、イソアミルオキシカルボ
ニルメチル基、ｔ−アミルオキシカルボニルメチル基、
１−メトキシカルボニルエチル基、１−エトキシカルボ
ニルエチル基、１−プロポキシカルボニルエチル基、１
−イソプロポキシカルボニルエチル基、１−ブトキシカ
ルボニルエチル基、１−イソブトキシカルボニルエチル
基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基、１−アミル
オキシカルボニルエチル基、１−イソアミルオキシカル
ボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基
等があげられ、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４
アルコキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基として
は、メトキシエトキシカルボニルメチル基、１−メトキ
シメトキシカルボニルエチル基等があげられ、（Ｃ３−
Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基としては、シクロブチルオキシカルボニルメチル基、
シクロペンチルオキシカルボニルメチル基、シクロヘキ
シルオキシカルボニルメチル基、１−シクロブチルオキ
シカルボニルエチル基、１−シクロペンチルオキシカル
ボニルエチル基、１−シクロヘキシルオキシカルボニル
エチル基等があげられ、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル
基としてはヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、
ヒドロキシプロピル基等があげられ、Ｒ⁶で示される、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基としてはメチル基、エチル基等が
あげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としてはブロモメ
チル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、１−
ブロモエチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、
トリクロロメチル基等があげられ、ヒドロキシＣ１−Ｃ
６アルキル基としてはヒドロキシメチル基等があげら
れ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基と
しては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポ
キシメチル基、イソプロポキシメチル基等があげられ、
{（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ}Ｃ１
−Ｃ６アルキル基としては、メトキシメトキシメチル
基、メトキシエトキシメチル基、エトキシメトキシメチ
ル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル
オキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、アセチルオキシ
メチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、イソプロ
ピルカルボニルオキシメチル基等があげられ、（Ｃ１−
Ｃ６ハロアルキル）カルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキ
ル基としては、トリフルオロアセチルオキシメチル基、
クロロアセチルオキシメチル基、トリクロロアセチルオ
キシメチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）
カルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキ
シカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカ
ルボニル基、アミルオキシカルボニル基、イソプロポキ
シカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、イソアミ
ルオキシカルボニル基等があげられ、Ｒ⁷で示されるＣ
１−Ｃ６アルキル基としてはメチル基等があげられ、Ｒ
⁸で示される、Ｃ１−Ｃ６アルキル基としてはメチル
基、エチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基
としては、クロロメチル基、ブロモメチル基等があげら
れ、ヒドルキシＣ１−Ｃ６アルキル基としてはヒドロキ
シメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−
Ｃ４アルキル基としてはメトキシメチル基、エトキシメ
チル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、
イソブトキシメチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ３アル
コキシ）（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル
基としてはメトキシメトキシメチル基、メトキシエトキ
シメチル基、エトキシメトキシメチル基等があげられ、
（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルオキシＣ１−Ｃ６ア
ルキル基としてはアセチルオキシメチル基、エチルカル
ボニルオキシメチル基、イソプロピルカルボニルオキシ
メチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カ
ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては２−クロロエチ
ルカルボニルオキシメチル基等があげられ、カルボキシ
Ｃ１−Ｃ６アルキル基としてはカルボキシメチル基等が
あげられ、（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カルボニル基とし
てはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プ
ロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、アミル
オキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、イ
ソブトキシカルボニル基、イソアミルオキシカルボニル
基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ）カルボ
ニル基としては２−クロロエトキシカルボニル基、２−
ブロモエトキシカルボニル基、３−クロロブトキシカル
ボニル基、１−クロロ−２−プロポキシカルボニル基、
１，３−ジクロロ−２−プロポキシカルボニル基、２，
２−ジクロロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリ
フルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロ
ロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリブロモエト
キシカルボニル基等があげられ、（Ｃ３−Ｃ１０シクロ
アルコキシ）カルボニル基としてはシクロブチルオキシ
カルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シ
クロヘキシルオキシカルボニル基等があげられ、（Ｃ３
−Ｃ８アルケニルオキシ）カルボニル基としてはアリル
オキシカルボニル基、３−ブテニルオキシカルボニル
基、１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル基等
があげられ、（Ｃ３−Ｃ８アルキニルオキシ）カルボニ
ル基としてはプロパルギルオキシカルボニル基、３−ブ
チニルオキシカルボニル基、１−メチル−２−プロピニ
ルオキシカルボニル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６アル
キル）アミノカルボニル基としてはメチルアミノカルボ
ニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカ
ルボニル基等があげられ、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ア
ミノカルボニル基としてはジメチルアミノカルボニル
基、ジエチルアミノカルボニル基、ジイソプロピルアミ
ノカルボニル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）
アミノカルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては
メチルアミノカルボニルオキシメチル基、エチルアミノ
カルボニルオキシメチル基、プロピルアミノカルボニル
オキシメチル基等があげられ、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル）アミノカルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基とし
てはジメチルアミノカルボニルオキシメチル基、ジエチ
ルアミノカルボニルオキシメチル基等があげられる。Ｒ
²²で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチ
ル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、アミル基、イソアミル
基、ｔ−アミル基などが挙げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアル
キル基としては、２−クロロエチル基、２−ブロモエチ
ル基、２，２，２−トリフルオロエチル基などが挙げら
れ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基としては、シクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基として
は、アリル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブ
テニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル
基、２−メチル−３−ブテニル基等があげられ、Ｃ３−
Ｃ６ハロアルケニル基としては、２−クロロ−２−プロ
ペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基等があ
げられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギ
ル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基
等があげられ、Ｃ３−Ｃ6ハロアルキニル基としては、
３−ブロモプロパルギル基等があげられ、シアノＣ１−
Ｃ６アルキル基としては、シアノエチル基等があげら
れ、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基と
しては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキ
シメチル基、エトキシエチル基等があげられ、（Ｃ１−
Ｃ４アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メ
チルチオエチル基等があげられ、カルボキシＣ１−Ｃ６
アルキル基としては、カルボキシメチル基、１−カルボ
キシエチル基、２−カルボキシエチル基等があげられ、
（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
ル基としては、メトキシカルボニルメチル基、エトキシ
カルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基、
イソプロポキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニ
ルメチル基、イソブトキシカルボニルメチル基、ｔ−ブ
トキシカルボニルメチル基、アミルオキシカルボニルメ
チル基、イソアミルオキシカルボニルメチル基、ｔ−ア
ミルオキシカルボニルメチル基、１−メトキシカルボニ
ルエチル基、１−エトキシカルボニルエチル基、１−プ
ロポキシカルボニルエチル基、１−イソプロポキシカル
ボニルエチル基、１−ブトキシカルボニルエチル基、１
−イソブトキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシ
カルボニルエチル基、１−アミルオキシカルボニルエチ
ル基、１−イソアミルオキシカルボニルエチル基、１−
ｔ−ブトキシカルボニルエチル基、１−アミルオキシカ
ルボニルエチル基、１−イソアミルオキシカルボニルエ
チル基、１−ｔ−アミルオキシカルボニルエチル基等が
あげられ、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アル
コキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メ
トキシメトキシカルボニルメチル基、メトキシエトキシ
カルボニルメチル基、１−メトキシエトキシカルボニル
エチル基等があげられ、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、シクロ
ブチルオキシカルボニルメチル基、シクロペンチルオキ
シカルボニルメチル基、シクロヘキシルオキシカルボニ
ルメチル基、１−シクロブチルオキシカルボニルエチル
基、１−シクロペンチルオキシカルボニルエチル基、１
−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル基等があげら
れる。Ｒ²³およびＲ²⁴で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基
としては、メチル基等があげられ、ハロゲン原子として
は、塩素原子、臭素原子等があげられ、Ｒ²⁵で示される
Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、ブチル
基、ｔ−ブチル基、アミル基、イソアミル基、ｔ−アミ
ル基等が挙げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基として
は、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，
２，２−トリフルオロエチル基等が挙げられ、Ｃ３−Ｃ
８のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シ
クロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等
があげられ、Ｃ３−Ｃ６のアルケニル基としては、アリ
ル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル
基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２
−メチル−３−ブテニル基等があげられる。Ｒ²⁶および
Ｒ²⁷で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等があげら
れる。尚、本発明化合物には、二重結合に由来する幾可
異性体、不斉炭素に由来する光学異性体及びジアステレ
オマ−が存在するが、本発明化合物には、これらの異性
体及びその混合物も含まれる。

【０００３】つぎに本発明化合物を製造する方法につい
て説明する。本発明化合物は、一般式 化１４

【化１４】 [式中ＱおよびＲ³は前記と同じ意味を表す。]で示される
ヒドラゾン化合物と一般式 化１５

【化１５】 [式中、ＲおよびＲ²は前記と同じ意味を表す。]で示さ
れるマロン酸モノエステル誘導体とを、塩基の存在下に
反応させることにより製造される。（以下、本発明工程
１と称す）本反応の反応条件としては次の本発明工程１
−１または本発明工程１−２に示す条件があげられる。

【０００４】Ｉ）本発明工程１−１ 一般式 化１４で示されるヒドラゾン化合物と一般式
化１５で示されるマロン酸モノエステル誘導体とを、第
２級アミン、および、ピリジンまたはキノリンのいずれ
か１種以上の存在下に反応させる方法該反応は、通常、
ピリジンおよび／またはキノリン中で行われ、反応温度
の範囲は、通常４０〜１４０℃であり、好ましくは、６
０〜１００℃である。反応時間の範囲は瞬時〜２４時間
であり、好ましくは、１〜５時間である。反応に供され
る試剤の量は、一般式 化１４で示されるヒドラゾン化
合物１モルに対して、式 化１５で示されるマロン酸モ
ノエステル誘導体は１〜１０モルであり、第２級アミン
は ０．１〜５モル、好ましくは ０．８〜２モル、より
好ましくは１〜２モルである。第２級アミンとしては、
ピペリジン、モルホリン、ピロリジン等の環状アミン
類、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン等のジアル
キルアミン類等があげられる。また、本反応においては
共溶媒として、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油
エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，
１，１−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、メチル−ｔ−ブチルエ−テル等のエーテル類、アセ
トニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、酢酸
エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール
等のアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の
酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫
黄化合物類あるいはその混合物を使用することも可能で
ある。

【０００５】ＩＩ）本発明工程１−２ 一般式 化１４で示されるヒドラゾン化合物と一般式
化１５で示されるマロン酸モノエステル誘導体とを、ジ
アルキルアニリン誘導体、第３級アミン類等の有機塩基
等の塩基の存在下の反応させる方法該反応は、無溶媒ま
たは溶媒中で行われ、反応温度の範囲は、通常２０〜２
００℃好ましくは４０〜１５０℃である。反応時間の範
囲は、通常瞬時〜７２時間である。反応に供される試剤
の量は、一般式 化１４で示されるヒドラゾン化合物１
モルに対して、一般式 化１５で示されるマロン酸モノ
エステル誘導体の量は、通常１〜１０モルであり、好ま
しくは１〜２モルであり、塩基の量は、一般式 化１５
で示されるマロン酸モノエステル誘導体１モルに対して
通常、１モル〜大過剰量、好ましくは１〜１０モルであ
る。塩基としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン等のジアルキルアニリン誘導体、ト
リエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ−
ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ベンジ
ルジメチルアミン、フェネチルジメチルアミン、Ｎ−メ
チルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］ウンデック−７−エン、１，５−ジアザビシクロ
［４．３．０］ノン−５−エン、１，４−ジアザビシク
ロ［２．２．２］オクタン等の第３級アミン類等の有機
塩基があげられ、好ましくはトリエチルアミン、ジイソ
プロピルエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、ト
リ−ｎ−ブチルアミン等のトリアルキルアミン類であ
る。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、
石油エ−テル等の炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，
１，１−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエ−テ
ル、ジイソプロピルエ−テル、１，４−ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テ
ル、メチル−ｔ−ブチルエ−テル等のエ−テル類、ピリ
ジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸ブ
チル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類、メタノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−ル、ブタノ−
ル、イソプロパノ−ル等のアルコ−ル類、水あるいはそ
れらの混合物などが挙げられる。反応終了後の反応液
は、反応液をそのまま濃縮するか、反応液を塩酸、希硫
酸等の鉱酸の水溶液に注加し、これを有機溶媒で抽出し
た後、有機層を乾燥、濃縮する、等の後処理を行い、必
要ならば、再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の操作
によって精製することにより、本発明化合物を得ること
ができる。なお、本発明化合物は通常、ジアステレオマ
−の混合物として得られ、これらのジアステレオマ−
は、特に分離することなく次の反応の原料として供する
ことができ、また、必要に応じて、さらに精密なクロマ
トグラフィ−等の分離操作を施した後、各々を次の反応
に供することも可能である。

【０００６】上記、製造法に用いられる一般式 化１５
で示されるマロン酸モノエステル誘導体は、対応するマ
ロン酸ジエステルを塩基の存在下に加水分解することに
より製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行
われ、反応温度の範囲は通常０〜１１０℃、反応時間の
範囲は通常瞬時から７２時間であり、反応に供される塩
基の量は、原料であるマロン酸ジエステル１モルに対し
て１モルの割合が理論量であり、１モルを用いる場合が
好ましい。塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等の無機塩基がを用いることができる。反
応に用いられる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リ
グロイン、石油エ−テル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチ
ルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、１，４−ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチ
ルエ−テル、メチル−ｔ−ブチルエ−テル等のエ−テル
類、メタノ−ル、エタノ−ル、エチレングリコ−ル、イ
ソプロパノ−ルなどのアルコ−ル類、水あるいはそれら
の混合物などが挙げられる。反応終了後の反応液は、反
応液を塩酸、希硫酸等の鉱酸の水溶液に注加し、これを
有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する、等の後処
理を行い、必要ならば、再結晶、カラムクロマトグラフ
ィ−等の操作によって精製することにより、一般式 化
１５で示されるマロン酸モノエステル誘導体を得ること
ができる。

【０００７】また、一般式 化１４で示されるヒドラゾ
ン化合物は、一般式 化１６

【化１６】ＣＦ₃Ｃ（＝Ｏ）ＣＶ₂Ｒ³ ［式中、Ｒ³は前記と同じ意味を表わし、Ｖは、ヨウ素
原子、臭素原子、または塩素原子を表わす。］で示され
る化合物と水とを塩基の存在下に反応させることによ
り、一般式 化１７

【化１７】ＣＦ₃Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ³ ［式中、Ｒ³は前記と同じ意味を表わす］で示されるカ
ルボニル化合物、又はその水和体、又はアセタ−ル誘導
体に導き（以下、反応１と記す）、次いで、これと一般
式 化１８

【化１８】Ｑ−ＮＨＮＨ₂ [式中、Ｑは前記と同じ意味を表す。]で示されるヒドラ
ジン誘導体とを反応させる（以下、反応２と記す）こと
によって製造することができる。上記、反応１は、通
常、溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常０〜１００
℃、反応時間の範囲は通常瞬時から７２時間であり、反
応に供される試剤の量は、一般式 化１６で表わされる
化合物１モルに対して水および塩基の量は各々２モルの
割合が理論量であるが、必要に応じて過剰量を用いるこ
ともできる。塩基としては、有機塩基、無機塩基共に使
用することができ、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリ
ウム等があげられる。なお、一般式 化１７で示される
カルボニル化合物は、水またはアルコ−ルの存在下に、
水和体またはアセタ−ル誘導体として反応させることも
できる。

【０００８】上記、反応２は、通常溶媒中で行われ、反
応温度の範囲は通常０〜１００℃、反応時間の範囲は、
通常、瞬時〜７２時間である。反応に供される試剤の量
は、前記反応１に用いた一般式 化１６で示される化合
物１モルに対して一般式 化１８で示されるヒドラジン
誘導体は１モルの割合が理論量であるが、必要に応じ
て、一般式 化１６で示される化合物を過剰量用いるこ
ともできる。該ヒドラジン誘導体は、その塩酸塩や硫酸
塩等の塩として用いることもできる。尚、反応１および
反応２に用いられる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン、石油エ−テル等の脂肪族炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素類、ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、
１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレング
リコ−ルジメチルエ−テル、メチル−ｔ−ブチルエ−テ
ル等のエ−テル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステ
ル類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリ
ル類、メタノ−ル、エタノ−ル、エチレングリコ−ル、
イソプロパノ−ルなどのアルコ−ル類、水あるいはそれ
らの混合物などが挙げられる。反応終了後の反応液は、
必要に応じて水を加えた後、生じた結晶を濾集するか、
または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行
い、必要ならばクロマトグラフィ−、再結晶等の操作に
よってさらに精製することにより、目的物を単離するこ
とができる。

【０００９】一般式 化１８で示されるヒドラジン誘導
体は、一般式 化１９

【化１９】Ｑ−ＮＨ₂ [式中、Ｑは前記と同じ意味を表す。]で示されるアニリ
ン誘導体を酸性条件下、亜硝酸、亜硝酸ナトリウム等で
ジアゾ化した後、塩化第１スズ等により還元することに
より製造することができる。（例えば、オルガニックシ
ンセシスコレクティブボリュウム１、ｐ４４２参照）一
般式 化１９で示されるアニリン誘導体は、例えばヨ−
ロッパ特許出願公開明細書ＥＰ−６１７４１−Ａ、米国
特許明細書ＵＳＰ４，６７０，０４６、ＵＳＰ４，７７
０，６９５、ＵＳＰ４，７０９，０４９、ＵＳＰ４，６
４０，７０７、ＵＳＰ４，７２０，２９７、ＵＳＰ５，
１６９，４３１、特開昭６３−１５６７８７号公報で公
知であるか、または、そこに記載された方法に準じて製
造することができる。

【００１０】一般式 化１４で示されるヒドラゾン化合
物において、そのＲ³が水素原子である化合物は、下記
スキ−ム 化２０に従って一般式 化１９で示されるア
ニリン誘導体から製造することもできる。

【化２０】 [式中、Ｑは前記と同じ意味を表し、Ｒ²⁸はＣ１−Ｃ６
アルキル基を表す。]各工程の反応は例えば下記の通り
である。 （１）化合物［Ｉ］から化合物［ＩＩ］を製造する工程 化合物［ＩＩ］は、化合物［Ｉ］を酸性条件下、水中で
亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム等の亜硝酸塩と反応
させて、対応するジアゾニウム塩とした後、該ジアゾニ
ウム塩と一般式 化２１

【化２１】ＣＦ₃Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ₂Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ²⁸ [式中、ＱおよびＲ²⁸は前記と同じ意味を表す。]で示さ
れる化合物とを、酢酸ナトリウム、ピリジン等の塩基の
存在下で反応させることにより製造することができる(T
etrahedron,Vol.35,p2013(1979)参照） （２）化合物〔ＩＩ〕から化合物〔ＩＩＩ〕を製造する
工程 化合物〔ＩＩＩ〕は化合物〔ＩＩ〕を通常、溶媒中塩基
の存在下で加水分解することにより製造することができ
る。反応温度の範囲は通常０〜１００℃であり、反応時
間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応に供される
試剤の量は、化合物〔ＩＩ〕１モルに対して、塩基の量
は１モルの割合が理論量であるが、必要に応じて変化さ
せる事ができる。塩基としては、水酸化ナトリウム、水
酸化リチウム、水酸化リチウム１水和物、水酸化バリウ
ム、水酸化カリウム等の無機塩基があげられる。用いら
れる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、
石油エ−テル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチル
エ−テル、ジイソプロピルエ−テル、１，４−ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチル
エ−テル、メチル−ｔ−ブチルエ−テル等のエ−テル
類、メタノ−ル、エタノ−ル、エチレングリコ−ル、イ
ソプロパノ−ルなどのアルコ−ル類、水等あるいはそれ
らの混合物があげられる。 （３）化合物〔ＩＩＩ〕から化合物〔ＩＶ〕を製造する
工程 化合物〔ＩＶ〕は化合物〔ＩＩＩ〕を溶媒中で加熱し、
脱炭酸することにより製造することができる。該反応の
温度範囲は、通常５０〜２００℃であり、反応時間の範
囲は、通常瞬時〜７２時間である。反応に用いられる溶
媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ
−テル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭
素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエ−テ
ル、ジイソプロピルエ−テル、１，４−ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テ
ル、メチル−ｔ−ブチルエ−テル等のエ−テル類、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
シクロヘキサノン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド等の酸アミド類、トリエチルアミン、ジイソプ
ロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三
級アミン類、ピリジン、ピコリン等の含窒素芳香族化合
物、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等の脂肪酸類、メタノ−
ル、エタノ−ル、エチレングリコ−ル、イソプロパノ−
ルなどのアルコ−ル類、水等あるいはそれらの混合物な
どが挙げられる。本反応は、必要に応じて銅等の金属を
触媒として用いることもできる。反応終了後の反応液
は、生じた結晶を濾集するか、又は有機溶媒抽出および
濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならばクロマトグラ
フィ−、再結晶等の操作によって更に精製することによ
り、目的物を単離することができる。なお、化合物〔Ｉ
Ｖ〕において、ＱがＱ−１を表わし、そのＢがＯＲ¹ま
たはＳＲ¹であり、Ｒ¹がカルボキシＣ１−Ｃ６アルキル
基を表すヒドラゾン化合物は、化合物〔ＩＩ〕におい
て、ＢがＯＲ¹またはＳＲ¹であり、Ｒ¹が（Ｃ１−Ｃ８
アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基を表す化
合物を経由し、これを、加水分解および脱炭酸すること
により製造することもできる。

【００１１】次に、かかる製造法により得られる本発明
化合物を（表１）から(表２１)に、また、本発明反応工
程１で用いられる、一般式 化１４で示されるヒドラゾ
ン化合物および一般式 化１５で示されるマロン酸モノ
エステル誘導体を、それぞれ、（表２２）および（表２
３）に例示するが、本発明はこれらに限られるものでは
ない。尚、各表中のｃはシクロ、ｉはイソを意味し、Ｅ
ｔはエチル基、Ｂｕはブチル基を意味する。 一般式 化２２

【化２２】 で示される化合物。

【００１２】

【表１】

【表２】

【表３】

【表４】

【表５】

【表６】

【表７】

【表８】

【表９】

【表１０】

【表１１】

【表１２】

【表１３】

【表１４】

【表１５】

【表１６】

【表１７】

【００１３】一般式 化２３

【化２３】 で示される化合物

【表１８】

【００１４】

【表１９】

【表２０】

【００１５】

【表２１】

【００１６】一般式 化１４で示されるヒドラゾン化合
物。

【表２２】 一般式 化１５で示されるマロン酸モノエステル誘導体

【表２３】

【００１７】次に、本発明化合物から一般式 化１０で
示されるピリダジン−３−オン誘導体を製造する工程
（以下、本発明工程２と称す）について説明する。本発
明工程２は、以下のような条件下において反応を行うこ
とができる。

【００１８】１）本発明工程２−１ 本発明化合物は、これに１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］ウンデック−７−エン等の有機塩基を作用させ
ることにより、一般式 化１０で示されるピリダジン−
３−オン誘導体を製造することができる。用いられる塩
基の量は、本発明化合物１モルに対して触媒量〜大過剰
量であり、好ましくは１モル〜過剰量である。反応温度
の範囲は用いる塩基によって異なるが通常３０〜２５０
℃である。反応時間の範囲は、瞬時〜２４０時間であ
る。該反応は、通常、溶媒中または無溶媒で行われ、反
応に用いられる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オ
クタン、リグロイン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、
トルエン、エチルベンゼン、キシレン、メシチレン等の
芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチル−ｔ
−ブチルエ−テル等のエ−テル類、メチルイソブチルケ
トン、シクロヘキサノン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド等の酸アミド類、あるいはそれらの混合
物などが挙げられる。反応終了後の反応液は、これをそ
のまま濃縮操作に付すか、または反応液を水に注加し、
有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮するなどの後処
理操作を行ない、必要ならば、再結晶、カラムクロマト
グラフィ−等の操作によって精製することにより、一般
式 化１０で示されるピリダジン−３−オン誘導体を得
ることができる。

【００１９】３）本発明工程２−２ 本発明化合物は、これにスルホン酸を作用させることに
より、一般式 化１０で示されるピリダジン−３−オン
誘導体を製造することができる。反応に用いられるスル
ホン酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンス
ルホン酸等があげられる。用いられるスルホン酸の量
は、本発明化合物１モルに対して触媒量〜大過剰量であ
り、好ましくは１モル〜過剰量である。反応温度の範囲
は通常３０〜２５０℃である。反応時間の範囲は、瞬時
〜２４０時間である。該反応は、通常溶媒中で行われ、
反応に用いられる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、
オクタン、リグロイン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、メシチレン
等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロ
ゲン化炭化水素類、１，４−ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチル
−ｔ−ブチルエ−テル等のエ−テル類、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、あるいはそ
れらの混合物などが挙げられる。反応終了後の反応液
は、これをそのまま濃縮操作に付すか、または反応液を
水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮す
るなどの後処理操作を行ない、必要ならば、再結晶、カ
ラムクロマトグラフィ−等の操作によって精製すること
により、一般式 化１０で示されるピリダジン−３−オ
ン誘導体を得ることができる。

【００２０】尚、本発明工程２に於いて、その条件によ
っては、ピリダジン−３−オン環が生成するとともに、
ベンゼン環の置換基が変換されたピリダジン−３−オン
誘導体が得られることもある。

【００２１】本発明工程２により製造することができる
化合物の一部を（表２４）に示す。 一般式 化２４

【化２４】 で示される化合物。

【表２４】

【００２２】一般式 化１０で示されるピリダジン−３
−オン誘導体は、優れた除草効力を有し、畑地の茎葉処
理および土壌処理において、次に挙げられる問題となる
種々の雑草に対して除草効力を有する。 タデ科雑草 ソバカズラ(Polygonum convolvulus)、サナエタデ(Pol
ygonum lapathiolium)、アメリカサナエタデ(Polygonu
m pensylvanicum)、ハルタデ(Polygonum persicaria)、
ナガバギシギシ(Rumex crispus)、エゾノギシギシ(Rume
x obtusifolius)、イタドリ(Polygonum cuspidatum) スベリヒユ科雑草 スベリヒユ（Portulaca oleracea) ナデシコ科雑草 ハコベ(Stellaria media) アカザ科雑草 シロザ(Chenopodium album)、ホウキギ(Kochia scopari
a) ヒユ科雑草 アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、ホナガアオゲ
イトウ(Amaranthus hybridus) アブラナ科雑草 ワイルドラディッシュ(Raphanus raphanistrum)、ノハ
ラガラシ(Sinapis arvensis)、ナズナ(Capsella bursa
−pastoris) マメ科雑草 アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata)、エビスグ
サ(Cassia obtusifolia)、フロリダベガ−ウィ−ド(Des
modium tortuosum)、シロツメクサ(Trifoliumrepens) アオイ科雑草 イチビ(Abutilon theophrasti)、アメリカキンゴジカ(S
ida spinosa) スミレ科雑草 フィ−ルドパンジ−(Viola arvensis)、ワイルドパンジ
−(Viola tricolor) アカネ科雑草 ヤエムグラ(Galium aparine) ヒルガオ科雑草 アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea)、マルバアサガ
オ(Ipomoea purpurea)、マルバアメリカアサガオ(Ipomo
ea hederacea var integriuscula)、マメアサガオ(Ipom
oea lacunosa)、セイヨウヒルガオ(Convolvulus arvens
is) シソ科雑草 ヒメオドリコソウ (Lamium purpureum)、ホトケノザ(La
mium amplexicaule) ナス科雑草 シロバナチョウセンアサガオ(Datura stramonium)、イ
ヌホオズキ(Solanum nigrum) ゴマノハグサ科雑草 オオイヌノフグリ(Veronica persica)、フラサバソウ(V
eronica hederaefolia) キク科雑草 オナモミ(Xanthium pensylvanicum)、野生ヒマワリ(Hel
ianthus annuus)、イヌカミツレ (Matricaria perforat
a or inodora)、コ−ンマリ−ゴ−ルド (Chrysanthemum
segetum)、オロシャギク(Matricaria matricarioide
s)、ブタクサ(Ambrosia artemisiifolia)、オオブタク
サ(Ambrosia trifida)、ヒメムカシヨモギ(Erigeron ca
nadensis)、ヨモギ(Artemisia princeps)、セイタカア
ワダチソウ(Solidago altissima) ムラサキ科雑草 ワスレナグサ(Myosotis arvensis) ガガイモ科雑草 オオトウワタ(Asclepias syriaca) トウダイグサ科雑草 トウダイグサ(Euphorbia helioscopia)、オオニシキソ
ウ(Euphorbia maculata) イネ科雑草 イヌビエ(Echinochloa crus−galli)、エノコログサ(Se
taria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faber
i)、メヒシバ(Digitaria sanguinalis)、オヒシバ(Eleu
sine indica)、スズメノカタビラ(Poa annua)、ブラッ
クグラス(Alopecurus myosuroides)、カラスムギ(Avena
fatua)、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)、シバ
ムギ(Agropyron repens)、ウマノチャヒキ(Bromus tect
orum)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、オオクサキ
ビ(Panicum dichotomiflorum)、テキサスパニカム(Pani
cum texanum)、シャタ−ケ−ン(Sorghum vulgare) ツユクサ科雑草 ツユクサ(Commelina communis) トクサ科雑草 スギナ(Equisetum arvense) カヤツリグサ科雑草 コゴメガヤツリ(Cyperus iria)、ハマスゲ(Cyperus rot
undus)、キハマスゲ (Cyperus esculentus) また、一般式 化１０で示されるピリダジン−３−オン
誘導体は、ダイズ、トウモロコシ、コムギ等の不耕起栽
培において、問題となる種々の雑草を効果的に除草する
ことができる。

【００２３】また、一般式 化１０で示されるピリダジ
ン−３−オン誘導体は、水田の湛水処理において、次に
挙げられる問題となる種々の雑草に対して除草効力を有
する。イネ科雑草 タイヌビエ（Echinochloa oryzicola) ゴマノハグサ科雑草 アゼナ(Lindernia procumbens) ミソハギ科雑草 キカシグサ(Rotala indica)、ヒメミソハギ(Ammannia m
ultiflora) ミゾハコベ科雑草 ミゾハコベ(Elatine triandra) カヤツリグサ科雑草 タマガヤツリ(Cyperus difformis)、ホタルイ(Scirpus
juncoides)、マツバイ(Eleocharis acicularis)、ミズ
ガヤツリ(Cyperus serotinus)、クログワイ (Eleochari
s kuroguwai) ミズアオイ科雑草 コナギ(Monochoria vaginalis) オモダカ科雑草 ウリカワ(Sagittaria pygmaea)、オモダカ(Sagittaria
trifolia)、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatum) ヒルムシロ科雑草 ヒルムシロ(Potamogeton distinctus) セリ科雑草 セリ(Oenanthe javanica) さらに、一般式 化１０で示されるピリダジン−３−オ
ン誘導体は、樹園地、牧草地、芝生地、林業地または水
路、運河あるいはその他の非農耕地に発生する広範囲の
雑草を除草できる。また、一般式 化１０で示されるピ
リダジン−３−オン誘導体は、水路、運河等に発生する
ホテイアオイ(Eichhornia crassipes)等の水生雑草に除
草効力を有する。さらに、一般式 化１０で示されるピ
リダジン−３−オン誘導体は、トウモロコシ(Zea may
s)、コムギ(Triticum aestivum)、オオムギ(Hordeum vu
lgare)、イネ(Oryza sativa)、ソルガム(Sorghum bicol
or)、ダイズ(Glycine max)、ワタ(Gossypium spp.)、テ
ンサイ(Beta vulgaris)、ピ−ナッツ(Arachis hypogae
a)、ヒマワリ(Helianthus annuus)、ナタネ(Brassica n
apus)等の主要作物、花卉・蔬菜等の園芸作物、移植水
稲に対して作物、雑草間の選択性を発揮し得る。

【００２４】一般式 化１０で示されるピリダジン−３
−オン誘導体を除草剤の有効成分として用いるに際して
は、通常、固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製
剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、
濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤して用いる。こ
れらの製剤には、有効成分として一般式 化１０で示さ
れるピリダジン−３−オン誘導体を重量比で 0.001〜８
０％、好ましくは 0.005〜７０％含有する。固体担体と
しては、カオリンクレ−、アタパルジャイトクレ−、ベ
ントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪
藻土、方解石等の鉱物質微粉末、クルミ殻粉等の有機物
微粉末、尿素等の水溶性有機物微粉末、硫酸アンモニウ
ム等の無機塩微粉末および合成含水酸化珪素の微粉末等
が挙げられ、液体担体としては、メチルナフタレン、フ
ェニルキシリルエタン、キシレン等のアルキルベンゼン
等の芳香族炭化水素類、イソプロパノ−ル、エチレング
リコ−ル、２−エトキシエタノ−ル等のアルコ−ル類、
フタル酸ジアルキルエステル等のエステル類、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、マシ
ン油等の鉱物油、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチル
スルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセト
ニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、水等が挙げられる。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸
塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、ジアルキルスルホ
コハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−
テルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオ
キシエチレンアルキルエ−テル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリ−ルエ−テル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。その他の製剤
用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリビニルアルコ−ル、アラビアガム、ＣＭＣ（カ
ルボキシメチルセルロ−ス）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソ
プロピル）等が挙げられる。

【００２５】一般式 化１０で示されるピリダジン−３
−オン誘導体は、通常、製剤化して雑草の出芽前または
出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌
処理としては、土壌表面処理、土壌混和処理等があげら
れ、茎葉処理としては、植物体の上方からの処理のほ
か、作物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処
理等があげられる。一般式 化１０で示されるピリダジ
ン−３−オン誘導体を除草剤の有効成分として用いる場
合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、処
理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草等によっても変
わり得るが、１ヘクタ−ル当たり通常0.01ｇ〜10000
ｇ、好ましくは１ｇ〜8000ｇであり、乳剤、水和剤、懸
濁剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等は、通常その所
定量を１ヘクタ−ル当たり１０リットル〜1000リットル
の（必要ならば展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈
して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤は通常なんら希釈す
ることなくそのまま処理する。ここで、必要に応じて用
いられる補助剤としては、前記の界面活性剤の他、ポリ
オキシエチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン
酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸
塩、クロップオイルコンセントレイト（crop oil conce
ntrate)、大豆油、コ−ン油、綿実油、ヒマワリ油等の
植物油等が挙げられる。

【００２６】

【実施例】以下、実施例をあげて、本発明をさらに詳し
く説明するが、本発明は、これらに限定されるものでは
ない。 １）本発明化合物の製造例（本発明工程１） 製造例１−１ 窒素気流下、室温にて３，３，３−トリフルオロ−２−
オキソプロパナール １−（４−クロロ−２−フルオロ
−５−イソプロポキシフェニルヒドラゾン）０．２８５
ｇをピリジン１．７ｍｌに溶解した。この溶液にピペリ
ジン０．０８６ｍｌとメチルマロン酸モノエチルエステ
ル０．１４９ｇを加え、９０℃に加熱し２時間攪拌し
た。反応溶液を室温にまで戻した後、減圧濃縮を行いジ
エチルエーテル１００ｍｌで希釈した。この希釈溶液を
３規定塩酸水溶液２０ｍｌで２回、飽和重曹水溶液３０
ｍｌで１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、
減圧濃縮を行うと粗生成物を得た。このようにして得た
粗生成物をカラムクロマトグラフィーに付し本発明化合
物（１−２１７）０．２２４ｇを下記の２種の異性体混
合物として得た。 異性体１¹ Ｈ−ＮＭＲ[３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ] δ
（ｐｐｍ）；１．２５（３Ｈ，ｔ）、１．３１（３Ｈ，
ｄ）、１．３７（３Ｈ，ｄ）、１．３８（３Ｈ，ｄ）、
３．２４（１Ｈ，ｑ）、４．１６（２Ｈ，ｑ）、４．４
９（１Ｈ，ｍ）、４．６８（１Ｈ，ｓ）、７．０２（１
Ｈ，ｄ）、７．０５（１Ｈ，ｄ）、７．４８（１Ｈ，ｂ
ｒｓ）、８．２６（１Ｈ，ｂｒｓ） 異性体２¹ Ｈ−ＮＭＲ[３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ] δ
（ｐｐｍ）；１．２６（３Ｈ，ｔ）、１．３６（９Ｈ，
ｄ）、３．２０（１Ｈ，ｑ）、４．２０（２Ｈ，ｍ）、
４．４７（１Ｈ，ｍ）、４．８４（１Ｈ，ｓ）、６．９
８（１Ｈ，ｄ）、７．０４（１Ｈ，ｄ）、７．２０（１
Ｈ，ｂｒｓ）、８．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）

【００２７】製造例１−２ ３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロパナール
１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ
フェニルヒドラゾン）５．０ｇをトルエン２０ｇに溶解
し、メチルマロン酸モノエチルエステル２．４６ｇ、ト
リエチルアミン３．１ｇを加え加熱還流下で８時間反応
させた。反応終了後は、反応液を室温にまで戻した後に
水にあけトルエンで抽出した。有機層は、希塩酸、水で
順次洗浄し、乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をカ
ラムクロマトグラフィーに付し本発明化合物（１−２１
７）３．６ｇを得た。

【００２８】製造例１−３ ３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロパナール
１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ
フェニルヒドラゾン）５．０ｇを１，４−ジオキサン２
０ｇに溶解し、メチルマロン酸モノエチルエステル２．
４６ｇ、酢酸ナトリウム２．５１ｇを加え加熱還流下で
２４時間反応させた。反応終了後は、反応液を室温にま
で戻した後に水にあけトルエンで抽出した。有機層は、
希塩酸、水で順次洗浄し、乾燥した後、濃縮した。得ら
れた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し本発明化合
物（１−２１７）３．９５ｇを得た。

【００２９】製造例１−４ ３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロパナール
１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ
フェニルヒドラゾン）５．０ｇを１，４−ジオキサン２
０ｇに溶解し、メチルマロン酸モノエチルエステル２．
４６ｇ、炭酸カリウム４．２２ｇを加え加熱還流下で６
時間反応させた。反応終了後は、反応液を室温にまで戻
した後に水にあけトルエンで抽出した。有機層は、希塩
酸、水で順次洗浄し、乾燥した後、濃縮した。得られた
残渣をカラムクロマトグラフィーに付し本発明化合物
（１−２１７）１．２４ｇを得た。

【００３０】２）本発明化合物からピリダジン−３−オ
ン誘導体の製造例（本発明工程２） 製造例２−１ 本発明化合物（１−２１７）０．２２４ｇを窒素気流
下、トルエン２．０ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホ
ン酸１水和物０．１８９ｇを加えて加熱還流下で３時間
攪拌した。反応溶液を室温にまで戻した後、ジエチルエ
ーテル１００ｍｌで希釈した。この希釈溶液を、飽和重
曹水溶液３０ｍｌで１回、飽和食塩水３０ｍｌで１回洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮を行
い粗生成物を得た。このようにして得た粗生成物をカラ
ムクロマトグラフィーに付し、２−（２−フルオロ−４
−クロロ−５−イソプロポキシフェニル）−４−メチル
−５−トリフルオロメチルピリダジン−３−オン（化合
物５−２）０．１２６ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ
（ｐｐｍ）：１．３８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、
２．４３（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、４．４７（１
Ｈ，ｍ）、６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、
７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ）、８．００（１
Ｈ，ｓ）

【００３１】製造例２−２ 本発明化合物（１−２１７）１．０ｇをキシレン５．０
ｇに溶解し、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウ
ンデック−７−エン０．３５ｇを加え加熱還流下で２時
間反応させた。反応終了後は、反応液を室温にまで戻し
た後に水にあけトルエンで抽出した。有機層は、水で洗
浄し、乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をカラムク
ロマトグラフィーに付し２−（２−フルオロ−４−クロ
ロ−５−イソプロポキシフェニル）−４−メチル−５−
トリフルオロメチルピリダジン−３−オン（化合物５−
２）０．２２ｇを得た。

【００３２】次に、本発明工程１で用いる原料化合物の
合成法につき、参考例で説明する。 参考例１ 酢酸ナトリウム５．３ｇ（53.5mmol）と水約１００ｍｌ
を混合した溶液に、氷冷下、１，１−ジブロモ−３，
３，３−トリフルオロアセトン6.6 ｇ（24.3mmol）を加
え、７０℃で２０分間反応させた。次に反応液を室温ま
で放冷した後、これに２−フルオロ−４−クロロ−５−
イソプロポキシフェニルヒドラジン５．８ｇ（21.5mmo
l）をジエチルエ−テル約２０ｍｌに溶解した溶液を加
え、室温で１時間攪拌した。有機層を分離し、これを飽
和食塩水１０ｍｌで１回洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、ジエチルエ−テルを留去し、３，３，３−ト
リフルオロ−２−オキソ−プロパナ−ル １−（４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシフェニルヒド
ラゾン）（化合物３−３）６．５ｇ（20.0mmol）を得
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ[ 250MHz、ＣＤＣｌ₃、TMS，δ(ppm)]1.39
(6H, d, J=6.0Hz)、4.38−4.52(1H, m)、7.15(1H, d, J
=10.5Hz) 、7.22(1H, d, J=7.3Hz)、7.43(1H, q,J=1.7H
z)、9.18(1H, brs)

【００３３】参考例２ 下記、スキ−ム化２５に基づく製法

【化２５】 ４，４，４−トリフルオロアセト酢酸エチル２０．１ｇ
と酢酸ナトリウム２５ｇを水１５０ｍｌに溶解させた溶
液に、化合物［Ｉ−１］から誘導されるジアゾニウム塩
酸溶液（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキ
シアニリン２０．３ｇ、濃塩酸２０ｍｌ、水２０ｍｌお
よび亜硝酸ナトリウム７．３ｇから調製）を１０℃以下
の温度で滴下した。滴下終了後、１時間室温で攪拌した
後、生じた結晶を濾集し、水で洗浄した後、乾燥し、ス
キ−ム化１６中の化合物［ＩＩ−１］３４ｇを結晶とし
て得た。（収率８５％） １，４−ジオキサン３０ｍｌと水３ｍｌ中に上記反応で
得られた化合物［ＩＩ−１］１５．９ｇと水酸化リチウ
ム１水和物１．７ｇを加え、６時間加熱還流した。反応
液を氷水に注加し、希塩酸で中和した後、酢酸エチルで
抽出し、有機層を乾燥した後、濃縮した。残渣をヘキサ
ンで洗浄し、化合物［ＩＩＩ−１］１１．３ｇを得た。
（収率７６．３％） 上記反応で得られた化合物［ＩＩＩ−１］７．４ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４２ｍｌに溶解し、１０
０℃に反応液を昇温し、そのまま３０分間保温した。そ
の後室温まで冷却し、反応液を水に注加し、酢酸エチル
で抽出した。有機層を希塩酸水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、濃縮して、（化合物３−３：スキー
ム化２５における化合物［ＩＶ−１］）５．９ｇを得
た。（収率９０％）

【００３４】参考例３ マロン酸モノエステル化合物の製法 メチルマロン酸ジエチルエステル２０．０ｇを水３０ｇ
及びエタノール３０ｇの混合溶液に溶解し、ここに４８
％ＮａＯＨ水溶液９．６ｇを滴下して、室温で７時間激
しく攪拌した。反応終了後、反応液に３５％塩酸をｐＨ
が３になるまで加え、減圧濃縮した。得られた残渣に水
８０ｇを加え、酢酸エチル４０ｇ（×２回）で抽出し
た。有機層を合わせて減圧濃縮し、得られた残渣に、ｎ
−ヘキサン１００ｇを加えて、析出した結晶を濾別し、
濾液を減圧濃縮して、メチルマロン酸モノエチルエステ
ル１６．１ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ[250MHz、ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ] δ(ｐｐ
ｍ)： 1.29(3H,t,J=7.1Hz)、1.44(3H, d,J=7.3Hz) 、3.
48(1H, q,J=7.3Hz) 、4.22(2H, q,J=7.1Hz) 、10〜13(1
H, brs)

【００３５】次に製剤例を示す。なお、化合物は前記
（表２４）に記載の化合物番号で示す。部は重量部であ
る。 製剤例１ 化合物５−１〜５−９の各々５０部、リグニンスルホン
酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および
合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々の水和
剤を得る。 製剤例２ 化合物５−１〜５−９の各々１０部、ポリオキシエチレ
ンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部、キシレン３５部およびシク
ロヘキサノン３５部をよく混合して各々の乳剤を得る。 製剤例３ 化合物５−１〜５−９の各々２部、合成含水酸化珪素２
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト
３０部およびカオリンクレ−６４部をよく粉砕混合し、
水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して各々の粒
剤を得る。 製剤例４ 化合物５−１〜５−９の各々２５部、ポリビニルアルコ
−ル１０％水溶液５０部および水２５部を混合し、平均
粒径が５マイクロメ−トル以下になるまで湿式粉砕して
各々の懸濁剤を得る。

【００３６】次に、一般式 化１０で示されるピリダジ
ン−３−オン誘導体が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。除草効力および薬害の評価は、
調査時の供試植物（雑草および作物）の出芽または生育
の状態が無処理のそれと比較して全くないしほとんど違
いがないものを「０」とし、供試植物が完全枯死または
出芽もしくは生育が完全に抑制されているものを「５」
として、０〜５の６段階に区分し、０、１、２、３、
４、５で示す。除草効力の評価「４」および「５」は優
れた除草効力を意味し、評価「３」以下は不十分な除草
効力を意味する。

【００３７】試験例１ 畑地茎葉処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
土壌を詰め、マルバアメリカアサガオ、イチビを播種
し、温室内で１９日間育成した。その後、製剤例２に準
じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１ヘクタ−ル
あたり１０００リットル相当の展着剤を含む水で希釈
し、噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理
した。処理後、１９日間温室内で育成し、除草効力を調
査した。その結果を（表２５）に示す。

【表２５】

【００３８】試験例２ 畑地土壌表面処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
土壌を詰め、マルバアメリカアサガオ、イチビを播種し
た。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定
量を１ヘクタ−ルあたり１０００リットル相当の水で希
釈し、噴霧器で土壌表面全面に均一に処理した。処理
後、１９日温室内で育成し、除草効力を調査した。その
結果を（表２６）に示す。

【表２６】

【００３９】試験例３ 水田湛水処理試験 直径９cm、深さ１１cmの円筒型プラスチックポットに土
壌を詰め、タイヌビエを播種した。湛水して水田状態に
した後、温室内で育成した。７日後に製剤例２に準じて
供試化合物を乳剤にし、その所定量を水で希釈し、１ヘ
クタ−ルあたり５０リットルを水面に処理した。処理後
１９日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を（表２７）に示す。

【表２７】

【発明の効果】本発明により、一般式 化１０で示され
るピリダジン−３−オン誘導体を簡便に製造することが
できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 237/14 Ｃ０７Ｄ 237/14

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 [式中、ＲはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ²は水素原
   子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ³は水素原子
   またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｑは置換されてい
   てもよいフェニル基を表す。]で示されるカルボン酸エス
   テル誘導体。
2. 【請求項２】前記一般式 化１において、Ｑが一般式
   化２ 【化２】 ［式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｙは
   ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基またはトリフルオロ
   メチル基を表し、Ｚ¹およびＺ²はそれぞれ酸素原子また
   は硫黄原子を表し、ｎは０または１を表し、Ｒ⁴は水素
   原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ⁵はＣ１−
   Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、（Ｃ３−
   Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ
   ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−
   Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、シア
   ノＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ
   １−Ｃ４アルキル基、（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）（Ｃ１
   −Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、カルボキシ
   Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カル
   ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキ
   シ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アル
   キル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニルＣ
   １−Ｃ６アルキル基、−ＣＨ₂ＣＯＮ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基、
   −ＣＨ₂ＣＯＯＮ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４
   アルキル）ＣＯＮ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４
   アルキル）ＣＯＯＮ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基（ここで、Ｒ¹²およ
   びＲ¹³はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキ
   ル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロア
   ルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキ
   ニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４ア
   ルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４アルキ
   ルチオ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６
   アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１
   −Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）カ
   ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキ
   ル）カルボニルオキシＣ２−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−
   Ｃ６アルキル）カルボニルアミノＣ２−Ｃ６アルキル
   基、ヒドロキシＣ２−Ｃ６アルキル基、置換されていて
   もよいベンジル基、置換されていてもよいフェニル基ま
   たは｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル｝
   カルボニルＣ１−Ｃ６アルキルを表すか、あるいは、Ｒ
   ¹²とＲ ¹³とでトリメチレン、テトラメチレン、ペンタメ
   チレン、エチレンオキシエチレンまたはエチレンチオエ
   チレンを表す。）、（Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ）Ｃ１−
   Ｃ４アルキル基またはヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基
   を表し、Ｒ⁶はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
   アルキル基、シアノ基、カルボキシル基、ヒドロキシＣ
   １−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−
   Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）（Ｃ１−Ｃ
   ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ア
   ルキル）カルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ
   １−Ｃ６ハロアルキル）カルボニルオキシＣ１−Ｃ６ア
   ルキル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基
   を表し、Ｒ⁷は水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基を
   表し、Ｒ⁸はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロア
   ルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−
   Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、（Ｃ１−Ｃ３
   アルコキシ）（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アル
   キル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルオキシＣ１
   −Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カルボ
   ニルＣ１−Ｃ６アルキル基、カルボキシ基、カルボキシ
   Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カル
   ボニル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ）カルボニル
   基、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボニル基、
   （Ｃ３−Ｃ８アルケニルオキシ）カルボニル基、（Ｃ３
   −Ｃ８アルキニルオキシ）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６
   アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキ
   ル）アミノカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミ
   ノカルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基またはジ（Ｃ
   １−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルオキシＣ１−Ｃ６
   アルキル基を表し、Ｂは、水素原子、ハロゲン原子、ニ
   トロ基、シアノ基、クロロスルホニル基、ＯＲ¹基、Ｓ
   Ｒ¹基、ＳＯ₂ＯＲ²¹基、ＣＯＯＲ²²基、ＣＲ²³＝ＣＲ²⁴
   ＣＯＯＲ²⁵基またはＣＨ₂ＣＨＷＣＯＯＲ²⁵基を表わ
   す。{ここでＷは水素原子、塩素原子、または、臭素原
   子を表し、Ｒ¹は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ
   １−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル
   基、ベンジル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６
   ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ
   ６ハロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、
   （Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、（Ｃ
   １−Ｃ４アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、カルボ
   キシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）
   カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロア
   ルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、｛（Ｃ１
   −Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝カルボニル
   Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキ
   シ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シ
   クロアルキル）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル）Ｃ
   １−Ｃ６アルキル基、−ＣＨ₂ＣＯＯＮ（Ｒ¹²）Ｒ
   ¹³基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＯＮ（Ｒ¹²）
   Ｒ¹³基、−ＣＨ₂ＣＯＮ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基、−ＣＨ（Ｃ１
   −Ｃ４アルキル）ＣＯＮ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基（ここで、Ｒ¹²
   とＲ¹³は前記と同じ意味を表す。）、（Ｃ２−Ｃ６アル
   ケニル）オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ
   ３−Ｃ６ハロアルケニル）オキシカルボニルＣ１−Ｃ６
   アルキル基、（Ｃ３−Ｃ６アルキニル）オキシカルボニ
   ルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニ
   ル）オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−
   Ｃ６アルキルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
   （Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６
   アルキル基、（Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ）カルボニル
   Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチ
   オ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ６ア
   ルキニルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ
   ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６ア
   ルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルチオ）カルボニ
   ルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロハロアル
   キルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（（Ｃ３
   −Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）カル
   ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキ
   ル）Ｃ＝ＮＯカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（置換
   されていてもよいベンジルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６
   アルキル基、（置換されていてもよいフェニルチオ）カ
   ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ（Ｃ２−Ｃ
   ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ
   １−Ｃ６アルキル）カルボニルオキシ（Ｃ２−Ｃ６アル
   コキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ
   ６アルキル）カルボニルアミノ（Ｃ２−Ｃ６アルコキ
   シ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、｛（Ｃ１−Ｃ６
   アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル｝オキシカ
   ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６
   アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１
   −Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロ
   アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ
   カルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ
   ６アルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジ
   ルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されて
   いてもよいフェノキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
   基、置換されていてもよいフリルオキシカルボニルＣ１
   −Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいフリルＣ１−
   Ｃ６アルキルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
   置換されていてもよいチエニルオキシカルボニルＣ１−
   Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいチエニル（Ｃ１
   −Ｃ６アルキル）オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
   基、置換されていてもよいピロリルオキシカルボニルＣ
   １−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいピロリルオ
   キシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）オキシカルボニルＣ１−Ｃ
   ６アルキル基、置換されていてもよいイミダゾイルオキ
   シカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていても
   よいイミダゾイル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）オキシカルボ
   ニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいピラ
   ゾイルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換さ
   れていてもよいピラゾイル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）オキ
   シカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていても
   よいチアゾイルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
   基、置換されていてもよいチアゾイル（Ｃ１−Ｃ６アル
   キル）オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換さ
   れていてもよいオキサゾイルオキシカルボニルＣ１−Ｃ
   ６アルキル基、置換されていてもよいオキサゾイル（Ｃ
   １−Ｃ６アルキル）オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
   ル基、置換されていてもよいイソチアゾイルオキシカル
   ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいイ
   ソチアゾイル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）オキシカルボニル
   Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいイソキサ
   ゾイルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換さ
   れていてもよいイソキサゾイル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）
   オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてい
   てもよいピリジルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
   基、置換されていてもよいピリジル（Ｃ１−Ｃ６アルキ
   ル）オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換され
   ていてもよいピラジニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６ア
   ルキル基、置換されていてもよいピラジニル（Ｃ１−Ｃ
   ６アルキル）オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
   置換されていてもよいピリミジニルオキシカルボニルＣ
   １−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいピリミジニ
   ル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）オキシカルボニルＣ１−Ｃ６
   アルキル基、置換されていてもよいピリダジニルオキシ
   カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよ
   いピリダジニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）オキシカルボニ
   ルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいインド
   リジニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換
   されていてもよいインドリジニル（Ｃ１−Ｃ６アルキ
   ル）オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換され
   ていてもよいインドリルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６ア
   ルキル基、置換されていてもよいインドリル（Ｃ１−Ｃ
   ６アルキル）オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
   置換されていてもよいインダゾリルオキシカルボニルＣ
   １−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいインダゾリ
   ル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）オキシカルボニルＣ１−Ｃ６
   アルキル基、置換されていてもよいキノリルオキシカル
   ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいキ
   ノリル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）オキシカルボニルＣ１−
   Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいイソキノリルオ
   キシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、または置換され
   ていてもよいイソキノリル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）オキ
   シカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基を表すか、一般式
   化３ 【化３】 {式中、Ｒ¹⁴はＣ１−Ｃ５アルキル基を表し、Ｒ¹⁵は水
   素原子、ヒドロキシル基または−Ｏ−ＣＯＲ¹⁶で表され
   る基（Ｒ¹⁶は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
   アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ８シク
   ロアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、置換
   されていてもよいベンジル基、またはＣ１−Ｃ６アルコ
   キシ基を表す。）を表す。}で示される基を表すか、あ
   るいは、一般式 化４ 【化４】 〈式中、Ｒ¹⁷は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ
   ６アルキル基を表し、Ｒ¹⁸はＣ３−Ｃ８シクロアルキル
   基、ベンジル基、炭素鎖にエポキシ基を有するＣ２−Ｃ
   １０アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−
   Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ２−
   Ｃ６アルケニル基、同一の炭素原子がＯＲ¹⁹およびＯＲ
   ²⁰で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、同一の炭素原子
   がＯＲ¹⁹およびＯＲ²⁰で置換されたＣ２−Ｃ６アルケニ
   ル基、同一の炭素原子がＳＲ¹⁹およびＳＲ²⁰で置換され
   たＣ１−Ｃ６アルキル基、同一の炭素原子がＳＲ¹⁹およ
   びＳＲ²⁰で置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル基（ここ
   で、Ｒ¹⁹とＲ²⁰はそれぞれ独立してＣ１−Ｃ６アルキル
   基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表すか、Ｒ¹⁹とＲ²⁰と
   で、ハロゲン原子で置換されていてもよいエチレン、ハ
   ロゲン原子で置換されていてもよいトリメチレン、ハロ
   ゲン原子で置換されていてもよいテトラメチレン、ハロ
   ゲン原子で置換されていてもよいペンタメチレンまたは
   ハロゲン原子で置換されていてもよいエチレンオキシエ
   チレンを表す。）、カルボキシＣ２−Ｃ６アルケニル
   基、（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カルボニルＣ２−Ｃ６ア
   ルケニル基、（Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ）カルボニル
   Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）
   Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝カルボニルＣ２−Ｃ６アルケニ
   ル基、または、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）カルボ
   ニルＣ２−Ｃ６アルケニル基を表す。〉で示される基を
   表し、Ｒ²¹はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロア
   ルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ア
   ルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６
   アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基またはベン
   ジル基を表し、Ｒ²²は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル
   基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアル
   キル基、ベンジル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−
   Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３
   −Ｃ６ハロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル
   基、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
   （Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、カ
   ルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８アルコキ
   シ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハ
   ロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
   ｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝カ
   ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロア
   ルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−
   Ｃ６アルキル）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ
   １−Ｃ６ハロアルキル）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
   基、{（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル}カ
   ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロア
   ルキル）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＨ₂Ｃ
   ＯＯＮ（Ｒ²⁶）Ｒ²⁷基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）
   ＣＯＯＮ（Ｒ²⁶）Ｒ²⁷基、−ＣＨ₂ＣＯＮ（Ｒ²⁶）Ｒ²⁷
   基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＮ（Ｒ²⁶）Ｒ²⁷
   基（ここで、Ｒ²⁶とＲ²⁷はそれぞれ独立して水素原子、
   Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ
   ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、シア
   ノＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ
   １−Ｃ４アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ）Ｃ１
   −Ｃ４アルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、
   （Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
   ル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニルＣ１
   −Ｃ６アルキル基または、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）
   Ｃ１−Ｃ４アルキル｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキルを
   表すか、あるいは、Ｒ²⁶とＲ²⁷とでテトラメチレン、ペ
   ンタメチレン、またはエチレンオキシエチレンを表
   す。）、{（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−
   Ｃ６アルキル}オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
   基、またはヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ
   ²³およびＲ²⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲ
   ン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ²⁵は水素
   原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
   基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６アル
   ケニル基を表す。}]で示されるＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−
   ３、Ｑ−４またはＱ−５である請求項１記載のカルボン
   酸エステル誘導体。
3. 【請求項３】請求項２記載のカルボン酸エステル誘導体
   において、ＱがＱ−１であるカルボン酸エステル誘導
   体。
4. 【請求項４】請求項３記載のカルボン酸エステル誘導体
   において、Ｂが水素原子、ＯＲ¹基またはＳＲ¹基（Ｒ¹
   は請求項２と同じ意味を表す。）であるカルボン酸エス
   テル誘導体。
5. 【請求項５】請求項３記載のカルボン酸エステル誘導体
   において、Ｙがハロゲン原子であり、Ｂが水素原子、Ｃ
   １−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ＯＲ¹基またはＳＲ¹
   基であり、ここで、そのＲ¹が水素原子、Ｃ１−Ｃ６ア
   ルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シク
   ロアルキル基、ベンジル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、
   Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル
   基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６ア
   ルキル基、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキ
   ル基、（Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ４アルキル
   基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８ア
   ルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−
   Ｃ６ハロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
   基、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキ
   シ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シ
   クロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ
   １−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアル
   コキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカル
   ボニル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、
   ベンジルオキシカルボニル基またはＣ１−Ｃ６アルキル
   カルボニル基であるカルボン酸エステル誘導体。
6. 【請求項６】請求項３記載のカルボン酸エステル誘導体
   において、ここで、そのＹがハロゲン原子であり、その
   ＢがＯＲ¹基またはＳＲ¹基であり、ここで、そのＲ¹が
   水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるカルボン酸
   エステル誘導体。
7. 【請求項７】請求項５に記載のカルボン酸エステル誘導
   体において、ＢがＯＲ¹であるカルボン酸エステル誘導
   体。
8. 【請求項８】請求項６に記載のカルボン酸エステル誘導
   体において、ＢがＯＲ¹であるカルボン酸エステル誘導
   体。
9. 【請求項９】前記一般式 化１において、Ｒがメチル基
   またはエチル基である請求項１、２、３、４、５、６、
   ７または８記載のカルボン酸エステル誘導体。
10. 【請求項１０】一般式 化５ 【化５】 [式中、ＱおよびＲ³は請求項１と同じ意味を表す。]で
    示されるヒドラゾン化合物と一般式 化６ 【化６】 [式中、ＲおよびＲ²は請求項１と同じ意味を表す。]で
    示されるマロン酸モノエステル誘導体を塩基の存在下に
    反応させることを特徴とする、一般式 化１で示される
    カルボン酸エステル誘導体の製造法。
11. 【請求項１１】塩基が酢酸ナトリウム、炭酸カリウム、
    １，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７
    −エンまたはトリエチルアミンである請求項１０記載の
    製造法。
12. 【請求項１２】一般式 化１で示されるカルボン酸エス
    テル誘導体にスルホン酸を作用させることを特徴とす
    る、一般式 化７ 【化７】 [式中、Ｑ、Ｒ²およびＲ³は請求項１と同じ意味を表
    す。]で示されるピリダジン−３−オン誘導体の製造
    法。
13. 【請求項１３】一般式 化１で示されるカルボン酸エス
    テル誘導体を、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］
    ウンデック−７−エンを作用させることを特徴とする、
    一般式化７で示されるピリダジン−３−オン誘導体の製
    造法。