JP2000351954A - インシュレイティングガラス窓のシーリング方法 - Google Patents
インシュレイティングガラス窓のシーリング方法Info
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ポリスルフィドとポリウレタンを組み合わせ
た、丈夫なシーラントを用いてインシュレイティングガ
ラス窓をシーリングする方法の提供。 【解決手段】 ヒドロキシ基を末端基とするポリスルフ
ィド、触媒、およびＮＣＯ／ＯＨ比が約１：１から約
１．２：１の範囲となる量のポリイソシアネートとの混
合物で、窓の外辺に沿ったＵ型の溝および２枚の窓ガラ
スの間を充填し、ついで該混合物を硬化してポリスルフ
ィドベースのポリウレタンシーラントを形成することを
含む、インシュレイティングガラス窓のシーリング方
法。
た、丈夫なシーラントを用いてインシュレイティングガ
ラス窓をシーリングする方法の提供。 【解決手段】 ヒドロキシ基を末端基とするポリスルフ
ィド、触媒、およびＮＣＯ／ＯＨ比が約１：１から約
１．２：１の範囲となる量のポリイソシアネートとの混
合物で、窓の外辺に沿ったＵ型の溝および２枚の窓ガラ
スの間を充填し、ついで該混合物を硬化してポリスルフ
ィドベースのポリウレタンシーラントを形成することを
含む、インシュレイティングガラス窓のシーリング方
法。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、ポリウレタンおよびポリスルフ
ィドの最も優れた特性を合わせ持つインシュレイティン
グガラス窓（ｉｎｓｕｌａｔｉｎｇ ｇｌａｓｓ ｗｉ
ｎｄｏｗ）のための改良されたシーラントに関する。さ
らに該ポリウレタンを形成するヒドロキシル基を末端基
とするポリスルフィドに関する。
ィドの最も優れた特性を合わせ持つインシュレイティン
グガラス窓（ｉｎｓｕｌａｔｉｎｇ ｇｌａｓｓ ｗｉ
ｎｄｏｗ）のための改良されたシーラントに関する。さ
らに該ポリウレタンを形成するヒドロキシル基を末端基
とするポリスルフィドに関する。
【０００２】「インシュレイティングガラス窓」とは、
構造にインシュレイティング特性を付与する２枚の窓ガ
ラスの間の間隔を作るために、両表面の間が間隔をあけ
られた位置関係になっている２枚の窓ガラスを含む構造
を示す。その最も広く用いられる型では、２枚の平行な
窓ガラスは、窓ガラスのガラス板上の周辺に沿って置か
れた金属のまたは有機物の樹脂スペーサーによって間隔
をあけられ、それによって窓ガラスの内部表面が脚であ
り、スペーサーの面が底であるＵ型の溝を形成する。概
して、スペーサーは、閉鎖された空隙を乾燥状態に保つ
ためモレキュラーシーブといった水吸着剤物質で充填さ
れたへこみを有する形をしている。窓の外辺に沿ったＵ
型の溝は、満足して使用するために必要な特性を合わせ
持つシーラントで満たされている。これらの特性のいく
つかを以下に示す。
構造にインシュレイティング特性を付与する２枚の窓ガ
ラスの間の間隔を作るために、両表面の間が間隔をあけ
られた位置関係になっている２枚の窓ガラスを含む構造
を示す。その最も広く用いられる型では、２枚の平行な
窓ガラスは、窓ガラスのガラス板上の周辺に沿って置か
れた金属のまたは有機物の樹脂スペーサーによって間隔
をあけられ、それによって窓ガラスの内部表面が脚であ
り、スペーサーの面が底であるＵ型の溝を形成する。概
して、スペーサーは、閉鎖された空隙を乾燥状態に保つ
ためモレキュラーシーブといった水吸着剤物質で充填さ
れたへこみを有する形をしている。窓の外辺に沿ったＵ
型の溝は、満足して使用するために必要な特性を合わせ
持つシーラントで満たされている。これらの特性のいく
つかを以下に示す。
【０００３】２枚の窓ガラスの間の乾燥した間隔に湿気
が入るのを妨ぐため、シーラントは非常に低い透湿度
（ＭＶＴ）を有さなければならない。そのような間隔に
存在する湿気は、視界および外観上の問題を起こしなが
ら、インシュレイティング価（ｉｎｓｕｌａｔｉｎｇ
ｖａｌｕｅ）を減少させる傾向にあり、窓ガラスの内部
表面で凝縮しうる。もし、シーラントが満足な透湿度を
有さないなら、インシュレイティングユニットの寿命は
著しく減じられるだろう。
が入るのを妨ぐため、シーラントは非常に低い透湿度
（ＭＶＴ）を有さなければならない。そのような間隔に
存在する湿気は、視界および外観上の問題を起こしなが
ら、インシュレイティング価（ｉｎｓｕｌａｔｉｎｇ
ｖａｌｕｅ）を減少させる傾向にあり、窓ガラスの内部
表面で凝縮しうる。もし、シーラントが満足な透湿度を
有さないなら、インシュレイティングユニットの寿命は
著しく減じられるだろう。
【０００４】ガラスの応力を軽減するため、温度変化に
よって引き起こされるインシュレイティングガラス構造
の収縮および膨張の際にシーラントがたわむよう、優れ
た伸び率およびフレキシビリティー（ｆｌｅｘｉｂｉｌ
ｉｔｙ）をシーラントは有さなければならない。
よって引き起こされるインシュレイティングガラス構造
の収縮および膨張の際にシーラントがたわむよう、優れ
た伸び率およびフレキシビリティー（ｆｌｅｘｉｂｉｌ
ｉｔｙ）をシーラントは有さなければならない。
【０００５】日光、湿気、および大きな温度変化に曝さ
れる長い期間の使用の間に劣化しない、ガラスとの優れ
た結合もシーラントは形成しなければならない。ラップ
剪断強度（ｌａｐ ｓｈｅａｒ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）お
よび引張接着強度（ｔｅｎｓｉｌｅ ａｄｈｅｓｉｏｎ
ｓｔｒｅｎｇｔｈ）は、結合強度の重要な要因であ
る。
れる長い期間の使用の間に劣化しない、ガラスとの優れ
た結合もシーラントは形成しなければならない。ラップ
剪断強度（ｌａｐ ｓｈｅａｒ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）お
よび引張接着強度（ｔｅｎｓｉｌｅ ａｄｈｅｓｉｏｎ
ｓｔｒｅｎｇｔｈ）は、結合強度の重要な要因であ
る。
【０００６】米国特許第３，３８６，９６３号で、サン
タニエロ（Ｓａｎｔａｎｉｅｌｌｏ）はシーラントおよ
び接着剤を形成するためにポリオールと硬化するあるイ
ソシアネート基を末端基とするポリスルフィドプレポリ
マーを開示している。該プレポリマーは以下の式を有す
るヒドロキシル基を末端基とするポリスルフィド： ＨＯ−Ｒ’ＳＳ（Ｒ’’ＳＳ）ｎＲ’ＯＨ ［式中、Ｒ’およびＲ’’は同じ２価の脂肪族の基であ
り、炭素鎖は酸素原子でさえぎられてもよく、分子量は
５００から９０００である］から形成される。しかしな
がら、Ｒ’がポリメチレンである場合のポリスルフィド
主鎖を有するポリウレタンの特性に関する教示はない。
タニエロ（Ｓａｎｔａｎｉｅｌｌｏ）はシーラントおよ
び接着剤を形成するためにポリオールと硬化するあるイ
ソシアネート基を末端基とするポリスルフィドプレポリ
マーを開示している。該プレポリマーは以下の式を有す
るヒドロキシル基を末端基とするポリスルフィド： ＨＯ−Ｒ’ＳＳ（Ｒ’’ＳＳ）ｎＲ’ＯＨ ［式中、Ｒ’およびＲ’’は同じ２価の脂肪族の基であ
り、炭素鎖は酸素原子でさえぎられてもよく、分子量は
５００から９０００である］から形成される。しかしな
がら、Ｒ’がポリメチレンである場合のポリスルフィド
主鎖を有するポリウレタンの特性に関する教示はない。
【０００７】そのようなポリウレタンが、両方のポリマ
ーの最も悪い特性ではなく、各々の最も優れた特性のい
くつかを示すことは予想外のことである。
ーの最も悪い特性ではなく、各々の最も優れた特性のい
くつかを示すことは予想外のことである。
【０００８】それゆえ、本発明の目的は、低いアルゴン
マイグレーション、フリーラジカル酸化に対する優れた
耐性、および優れた加工性を有する優れた液体ポリスル
フィドと、低い透湿度、低い水膨潤度、優れた電気抵
抗、溶媒および木材防腐剤への優れた耐性、およびイン
シュレイティングガラス窓の有機成分への優れた接着性
を特徴とするポリウレタンを組み合わせた、丈夫なシー
ラントを用いてインシュレイティングガラス窓をシーリ
ングする方法を提供することである。
マイグレーション、フリーラジカル酸化に対する優れた
耐性、および優れた加工性を有する優れた液体ポリスル
フィドと、低い透湿度、低い水膨潤度、優れた電気抵
抗、溶媒および木材防腐剤への優れた耐性、およびイン
シュレイティングガラス窓の有機成分への優れた接着性
を特徴とするポリウレタンを組み合わせた、丈夫なシー
ラントを用いてインシュレイティングガラス窓をシーリ
ングする方法を提供することである。
【０００９】本発明の別の目的は、分子量および架橋結
合密度が同じである公知のポリスルフィドベースのポリ
ウレタンシーラントより硬いシーラントを提供すること
である。
合密度が同じである公知のポリスルフィドベースのポリ
ウレタンシーラントより硬いシーラントを提供すること
である。
【００１０】インシュレイティングガラスシーラントの
生成において中間体または先駆物質として用いられるこ
とができるイソシアネート基を末端基とするポリスルフ
ィドを提供することは、本発明の目的に関係する。
生成において中間体または先駆物質として用いられるこ
とができるイソシアネート基を末端基とするポリスルフ
ィドを提供することは、本発明の目的に関係する。
【００１１】一般に以下の式Ｉで表されるポリスルフィ
ド： ＨＳＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ〔ＳｘＣＨ
２ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣＨ ２ＣＨ２Ｓ〕ｍＳｘＣＨ２ＣＨ
２ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＳＨ ［式中、ｘは平均１．２５］を水中ラテックスディスパ
ージョンとしてジチオジアルキレングリコールおよび亜
硫酸ナトリウム水溶液と還流温度で反応させることによ
りＳ−Ｓｘ結合において分裂させ、さらに過酸化水素を
加えてスルフヒドリル残基を有する鎖を酸化カップリン
グさせることで、本発明の以下の記述から明白になるこ
れらおよび他の目的は達成される。これにより、初期の
値の約３％の平均分子量を有し、式ＩＩで表される一般
的な構造を有するヒドロキシル基を末端基とするポリス
ルフィド： ＲＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ〔ＳＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ〕ｎＳＣＨ２ＣＨ２ＯＣ
Ｈ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｒ ［式中、Ｒ＝ＨＯ（ＣＨ２）ｙＳＳ、ｙは２から６、ｎ
は分子量が約２５００から約４０００になる値であり、
ｎ＜＜＜式Ｉのｍ］の混合物が生成する。
ド： ＨＳＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ〔ＳｘＣＨ
２ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣＨ ２ＣＨ２Ｓ〕ｍＳｘＣＨ２ＣＨ
２ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＳＨ ［式中、ｘは平均１．２５］を水中ラテックスディスパ
ージョンとしてジチオジアルキレングリコールおよび亜
硫酸ナトリウム水溶液と還流温度で反応させることによ
りＳ−Ｓｘ結合において分裂させ、さらに過酸化水素を
加えてスルフヒドリル残基を有する鎖を酸化カップリン
グさせることで、本発明の以下の記述から明白になるこ
れらおよび他の目的は達成される。これにより、初期の
値の約３％の平均分子量を有し、式ＩＩで表される一般
的な構造を有するヒドロキシル基を末端基とするポリス
ルフィド： ＲＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ〔ＳＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ〕ｎＳＣＨ２ＣＨ２ＯＣ
Ｈ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｒ ［式中、Ｒ＝ＨＯ（ＣＨ２）ｙＳＳ、ｙは２から６、ｎ
は分子量が約２５００から約４０００になる値であり、
ｎ＜＜＜式Ｉのｍ］の混合物が生成する。
【００１２】式Ｉおよび式ＩＩで表される一般的な構造
は、商標ＬＰとして知られている公知の液体ポリスルフ
ィドの調製における第１段の生成物に、限られた程度の
架橋を導入することで変性されることができる。１，
２，３−トリクロロプロパンといった架橋剤を約２重量
％まで用いることができる。液体ポリスルフィドの２段
調製は、米国特許第２，７８９，９５８号に開示されて
おり、かかる開示は本明細書中に組み込まれ参照され
る。
は、商標ＬＰとして知られている公知の液体ポリスルフ
ィドの調製における第１段の生成物に、限られた程度の
架橋を導入することで変性されることができる。１，
２，３−トリクロロプロパンといった架橋剤を約２重量
％まで用いることができる。液体ポリスルフィドの２段
調製は、米国特許第２，７８９，９５８号に開示されて
おり、かかる開示は本明細書中に組み込まれ参照され
る。
【００１３】本発明の改良されたシーラントは、式ＩＩ
のヒドロキシル基を末端基とするポリスルフィドがポリ
イソシアネートと当量基準で約１：１から約１：１．
２、好ましくは約１：１．１５（例えば、約１：１．０
８）の間の比で反応させられる１段で調製されることが
できる。部分的に硬化したシーラントを窓の決まった場
所に置いた後、反応の最終段を起こらせることができ
る。あるいは、シーラントの生成は、イソシアネート基
を末端基とするポリスルフィドが最初に形成され、その
後化学量論的に必要な追加のヒドロキシル基を末端基と
するポリスルフィドが先駆物質と混合される２段調製で
行われることができる。
のヒドロキシル基を末端基とするポリスルフィドがポリ
イソシアネートと当量基準で約１：１から約１：１．
２、好ましくは約１：１．１５（例えば、約１：１．０
８）の間の比で反応させられる１段で調製されることが
できる。部分的に硬化したシーラントを窓の決まった場
所に置いた後、反応の最終段を起こらせることができ
る。あるいは、シーラントの生成は、イソシアネート基
を末端基とするポリスルフィドが最初に形成され、その
後化学量論的に必要な追加のヒドロキシル基を末端基と
するポリスルフィドが先駆物質と混合される２段調製で
行われることができる。
【００１４】アルキレン基が２から６個の炭素原子を含
むジチオジアルキレングリコールは、米国特許第２，５
２７，３７８号に示されている方法を用いて調製され、
かかる開示も本明細書に組み込まれ参照される。しばし
ば単にジチオジグリコールと呼ばれる最も単純なジチオ
ジアルキレングリコールは好ましいものであるが、他の
例としては例えばジチオジプロピレングリコール、ジチ
オジブチレングリコール、およびジチオジヘキシレング
リコールが挙げられる。
むジチオジアルキレングリコールは、米国特許第２，５
２７，３７８号に示されている方法を用いて調製され、
かかる開示も本明細書に組み込まれ参照される。しばし
ば単にジチオジグリコールと呼ばれる最も単純なジチオ
ジアルキレングリコールは好ましいものであるが、他の
例としては例えばジチオジプロピレングリコール、ジチ
オジブチレングリコール、およびジチオジヘキシレング
リコールが挙げられる。
【００１５】式ＩＩにおいて、ｎ＝１１−２３、または
ヒドロキシル基を末端基とするポリスルフィドの分子量
が約２０００から約４０００、好ましくは約２５００−
３５００になる値である。
ヒドロキシル基を末端基とするポリスルフィドの分子量
が約２０００から約４０００、好ましくは約２５００−
３５００になる値である。
【００１６】本発明で見いだされた優れたインシュレイ
ティングガラスシーラントになるポリスルフィドベース
のポリウレタンを調製するために非常に様々なポリイソ
シアネートを、上記のヒドロキシル基を末端基とするポ
リスルフィドと好適に反応させることができる。概し
て、ポリウレタン樹脂の調製において以前に提案されて
いるいかなる有機ポリイソシアネートも本発明中で用い
ることができる。適したポリイソシアネートとしては、
例えば（ＩＰＤＩと略す）イソホロンジイソシアネー
ト；トリレン−、メタフェニレン−、（ＭＤＩと略し、
商標 ＲＵＢＩＮＡＴＥ ９３１０で売られている）メ
チレン−ビス−（フェニレン−４−）、ビフェニレン−
４，４’−；３，３’−ジメトキシビフェニレン−４，
４’；３，３’−ビフェニレン−４，４’−；および
（ＭＴＭＸＤＩと略す）メチレン−（テトラメチルキシ
レン−）といったアリーレンポリイソシアネート；エチ
レン−、エチリデン−、プロピレン−１，２−、ブチレ
ン−１，４−；ブチレン−１，３−；シクロヘキシレン
−１，４−；メチレン−ビス（シクロヘキシル−４，
４’）−；および（ＨＤＩと略す）ヘキサメチレン−
１，６−ジイソシアネートといったアルキレンポリイソ
シアネートが挙げられる。商標 ＲＵＢＩＮＡＴＥ １
７９０で売られているＭＤＩプレポリマーのような、商
業的に入手できるイソシアネート基を末端基とするプレ
ポリマーも本発明の硬化剤として適している。
ティングガラスシーラントになるポリスルフィドベース
のポリウレタンを調製するために非常に様々なポリイソ
シアネートを、上記のヒドロキシル基を末端基とするポ
リスルフィドと好適に反応させることができる。概し
て、ポリウレタン樹脂の調製において以前に提案されて
いるいかなる有機ポリイソシアネートも本発明中で用い
ることができる。適したポリイソシアネートとしては、
例えば（ＩＰＤＩと略す）イソホロンジイソシアネー
ト；トリレン−、メタフェニレン−、（ＭＤＩと略し、
商標 ＲＵＢＩＮＡＴＥ ９３１０で売られている）メ
チレン−ビス−（フェニレン−４−）、ビフェニレン−
４，４’−；３，３’−ジメトキシビフェニレン−４，
４’；３，３’−ビフェニレン−４，４’−；および
（ＭＴＭＸＤＩと略す）メチレン−（テトラメチルキシ
レン−）といったアリーレンポリイソシアネート；エチ
レン−、エチリデン−、プロピレン−１，２−、ブチレ
ン−１，４−；ブチレン−１，３−；シクロヘキシレン
−１，４−；メチレン−ビス（シクロヘキシル−４，
４’）−；および（ＨＤＩと略す）ヘキサメチレン−
１，６−ジイソシアネートといったアルキレンポリイソ
シアネートが挙げられる。商標 ＲＵＢＩＮＡＴＥ １
７９０で売られているＭＤＩプレポリマーのような、商
業的に入手できるイソシアネート基を末端基とするプレ
ポリマーも本発明の硬化剤として適している。
【００１７】本発明のインシュレイティングガラスシー
ラントを作るのに適した方法には、ヒドロキシル基を末
端基とするポリスルフィド、硬化触媒、連鎖停止剤、可
塑剤、充填剤、脱水剤、およびチキソトロピック剤を混
合することでシーラントベースを始めに作ることが含ま
れる。２枚の窓ガラスのＵ型の溝の周囲付近に置かれる
少し前に混ぜ合わせる２つのパッケージで、シーラント
ベース（Ａ剤）は硬化剤（Ｂ剤）と一緒に売られてい
る。シーラントベースを作るための一般的な手順には、
ポリスルフィド、連鎖停止剤、および可塑剤をスウィー
プブレード（ｓｗｅｅｐ ｂｌａｄｅ）を用いているロ
ス（ＲＯＳＳ）、ホックメイヤー（ＨＯＣＫＭＥＹＥ
Ｒ）、またはシャー（ＳＨＡＲ）ミキサーといった容器
の中で配合することが含まれる。チキソトロピック剤、
充填剤、および脱水剤を配合物中に分散させ、ヘグマン
グラインド（Ｈｅｇｍａｎ ｇｒｉｎｄ）が２ミルより
小さくなるまで完全真空下、高速で粉砕する。湿気は、
トルエンとの共沸蒸留により４００ｐｐｍより低くされ
る。接着促進剤、触媒、および必要であるなら追加のチ
キソトロピック剤がシーラントベースを仕上げるために
配合される。Ｂ剤を作るために、１つまたはそれ以上の
ポリイソシアネート硬化剤が窒素雰囲気下、顔料の存在
下又は非存在下で、混合される。
ラントを作るのに適した方法には、ヒドロキシル基を末
端基とするポリスルフィド、硬化触媒、連鎖停止剤、可
塑剤、充填剤、脱水剤、およびチキソトロピック剤を混
合することでシーラントベースを始めに作ることが含ま
れる。２枚の窓ガラスのＵ型の溝の周囲付近に置かれる
少し前に混ぜ合わせる２つのパッケージで、シーラント
ベース（Ａ剤）は硬化剤（Ｂ剤）と一緒に売られてい
る。シーラントベースを作るための一般的な手順には、
ポリスルフィド、連鎖停止剤、および可塑剤をスウィー
プブレード（ｓｗｅｅｐ ｂｌａｄｅ）を用いているロ
ス（ＲＯＳＳ）、ホックメイヤー（ＨＯＣＫＭＥＹＥ
Ｒ）、またはシャー（ＳＨＡＲ）ミキサーといった容器
の中で配合することが含まれる。チキソトロピック剤、
充填剤、および脱水剤を配合物中に分散させ、ヘグマン
グラインド（Ｈｅｇｍａｎ ｇｒｉｎｄ）が２ミルより
小さくなるまで完全真空下、高速で粉砕する。湿気は、
トルエンとの共沸蒸留により４００ｐｐｍより低くされ
る。接着促進剤、触媒、および必要であるなら追加のチ
キソトロピック剤がシーラントベースを仕上げるために
配合される。Ｂ剤を作るために、１つまたはそれ以上の
ポリイソシアネート硬化剤が窒素雰囲気下、顔料の存在
下又は非存在下で、混合される。
【００１８】本発明のヒドロキシル基を末端基とするポ
リスルフィドは、ポリイソシアネートを該ポリスルフィ
ドとＮＣＯ：ＯＨ比が１．２：１を越える、好ましくは
約２：１またはそれを越える比で反応させることで、本
発明のプレポリマーとして用いるための、容易に硬化す
るイソシアネート基を末端基とするポリスルフィドに変
換されることができる。該プレポリマーは以下の式： ＯＣＮ−〔Ｒ１ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ
ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−［ＳＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ
ＣＨ２ＣＨ２Ｓ］ｎＳＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣＨ ２Ｃ
Ｈ２Ｒ３（Ｏ）ＣＮＨ〕ｚＲ４ＮＣＯ ［式中のＲ１およびＲ４は、アルキレン、アルアルキレ
ン基またはアルカアリーレン基；Ｒ２およびＲ３は、−
（ＯＣＨ２）ｘＳＳ−；ｘは２から６；ｚは１から約１
５；ｎは１１から２３］で表される。
リスルフィドは、ポリイソシアネートを該ポリスルフィ
ドとＮＣＯ：ＯＨ比が１．２：１を越える、好ましくは
約２：１またはそれを越える比で反応させることで、本
発明のプレポリマーとして用いるための、容易に硬化す
るイソシアネート基を末端基とするポリスルフィドに変
換されることができる。該プレポリマーは以下の式： ＯＣＮ−〔Ｒ１ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ
ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−［ＳＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ
ＣＨ２ＣＨ２Ｓ］ｎＳＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣＨ ２Ｃ
Ｈ２Ｒ３（Ｏ）ＣＮＨ〕ｚＲ４ＮＣＯ ［式中のＲ１およびＲ４は、アルキレン、アルアルキレ
ン基またはアルカアリーレン基；Ｒ２およびＲ３は、−
（ＯＣＨ２）ｘＳＳ−；ｘは２から６；ｚは１から約１
５；ｎは１１から２３］で表される。
【００１９】プレポリマーは、貯蔵および所望の場所に
安全に運送されることができる。ポリウレタンの分野で
公知であるように、プレポリマーを化学量論的に必要な
量の何らかのポリオールと混合し、混合物を２枚の窓ガ
ラスの間のＵ型の溝の周囲に置くことで、完全に硬化し
たシーラントを得られる。しかしながら、式ＩＩのヒド
ロキシル基を末端基とするポリスルフィドを硬化反応に
おけるポリオールとして用いるのが好ましい。
安全に運送されることができる。ポリウレタンの分野で
公知であるように、プレポリマーを化学量論的に必要な
量の何らかのポリオールと混合し、混合物を２枚の窓ガ
ラスの間のＵ型の溝の周囲に置くことで、完全に硬化し
たシーラントを得られる。しかしながら、式ＩＩのヒド
ロキシル基を末端基とするポリスルフィドを硬化反応に
おけるポリオールとして用いるのが好ましい。
【００２０】本発明のシーラントは、本発明のポリスル
フィドベースのポリウレタンを約２０重量％から約３０
重量％、好ましくは約２４重量％から約２８重量％含
む。
フィドベースのポリウレタンを約２０重量％から約３０
重量％、好ましくは約２４重量％から約２８重量％含
む。
【００２１】第三アミンを含む様々な触媒は、ポリスル
フィドベースのプレポリマーの対応するポリウレタンへ
の硬化を促進するために用いられることができるが、好
適な触媒としては、例えばジブチルスズジラウレートと
いった、有機錫部分の炭素原子が約１個から４個および
炭酸塩部分の炭素原子が約８個から約１２個であるジオ
ルガノ錫カルボン酸塩（ｄｉｏｒｇａｎｏｔｉｎ ｃａ
ｒｂｏｘｙｌａｔｅ）があげられる。触媒は、単独また
は混合して、配合された反応混合物の重量に基づいて約
０．０００１重量％から約０．１重量％の量で用いるこ
とができる。所望な際には、オレイン酸等の調節剤を約
０．００５から約０．１重量％加えることで、反応速度
を遅くすることができる。ポリスルフィドベースのポリ
ウレタンの分子量は、シーラントパッケージのＡ剤にｎ
−デシルメルカプタンといった連鎖停止剤を加えること
で調節されることができる。
フィドベースのプレポリマーの対応するポリウレタンへ
の硬化を促進するために用いられることができるが、好
適な触媒としては、例えばジブチルスズジラウレートと
いった、有機錫部分の炭素原子が約１個から４個および
炭酸塩部分の炭素原子が約８個から約１２個であるジオ
ルガノ錫カルボン酸塩（ｄｉｏｒｇａｎｏｔｉｎ ｃａ
ｒｂｏｘｙｌａｔｅ）があげられる。触媒は、単独また
は混合して、配合された反応混合物の重量に基づいて約
０．０００１重量％から約０．１重量％の量で用いるこ
とができる。所望な際には、オレイン酸等の調節剤を約
０．００５から約０．１重量％加えることで、反応速度
を遅くすることができる。ポリスルフィドベースのポリ
ウレタンの分子量は、シーラントパッケージのＡ剤にｎ
−デシルメルカプタンといった連鎖停止剤を加えること
で調節されることができる。
【００２２】本発明に従って調製したシーラントの硬化
時間は、大きくは用いたヒドロキシル基を末端基とする
ポリスルフィドの分子量、温度、および触媒のタイプ、
またはもし用いたのであれば調節剤によって、２０から
９０分の範囲で変化する。
時間は、大きくは用いたヒドロキシル基を末端基とする
ポリスルフィドの分子量、温度、および触媒のタイプ、
またはもし用いたのであれば調節剤によって、２０から
９０分の範囲で変化する。
【００２３】本発明のシーラントは、約５０から約６０
重量％の炭酸カルシウム、タルク、マイカ、板状クレー
といった充填剤も含む。該シーラントは、約０．４から
約１重量％の例えばアミノプロピルトリメトキシシラン
といったシランのようなガラス接着促進剤も任意に含む
ことができる。本発明のシーラント中に約１５から約２
５％の可塑剤も存在させることができる。可塑剤の例と
しては、アルキルベンジルフタレート（例えば、アルキ
ルはオクチル）および塩素化パラフィンが挙げられる。
本発明のシーラント中に含まれる他の任意成分として
は、着色剤、紫外線安定剤、およびレオロジー調整剤
（ｒｈｅｏｌｏｇｙ ｃｏｎｔｒｏｌ ａｇｅｎｔ）が
挙げられる。
重量％の炭酸カルシウム、タルク、マイカ、板状クレー
といった充填剤も含む。該シーラントは、約０．４から
約１重量％の例えばアミノプロピルトリメトキシシラン
といったシランのようなガラス接着促進剤も任意に含む
ことができる。本発明のシーラント中に約１５から約２
５％の可塑剤も存在させることができる。可塑剤の例と
しては、アルキルベンジルフタレート（例えば、アルキ
ルはオクチル）および塩素化パラフィンが挙げられる。
本発明のシーラント中に含まれる他の任意成分として
は、着色剤、紫外線安定剤、およびレオロジー調整剤
（ｒｈｅｏｌｏｇｙ ｃｏｎｔｒｏｌ ａｇｅｎｔ）が
挙げられる。
【００２４】本発明のシーラントは、ＡＳＴＭ Ｆ−１
２４９で測定される透湿度が２０以下、好ましくは１０
−１４以下グラム／ｍ２／日である。
２４９で測定される透湿度が２０以下、好ましくは１０
−１４以下グラム／ｍ２／日である。
【００２５】本発明のシーラントは、ガラス、アルミニ
ウム、マイラーフィルムと優れた結合を形成する。ＡＳ
ＴＭ Ｃ−９６１で測定されるラップ剪断強度が、約１
００から約１５０ポンド／平方インチであることが好ま
しい。ＡＳＴＭ Ｃ−１１３５で測定される引張接着強
度は、少なくとも約８０、好ましくは少なくとも約１１
０ポンド／平方インチである。
ウム、マイラーフィルムと優れた結合を形成する。ＡＳ
ＴＭ Ｃ−９６１で測定されるラップ剪断強度が、約１
００から約１５０ポンド／平方インチであることが好ま
しい。ＡＳＴＭ Ｃ−１１３５で測定される引張接着強
度は、少なくとも約８０、好ましくは少なくとも約１１
０ポンド／平方インチである。
【００２６】本発明のシーラントは、ＡＳＴＭ−Ｄ４１
２で測定される伸び率が少なくとも約１００％、好まし
くは２００％である。
２で測定される伸び率が少なくとも約１００％、好まし
くは２００％である。
【００２７】以下の実施例は、ヒドロキシル基を末端基
とするポリスルフィドの調製および本発明のインシュレ
イティングガラスシーラントを例示する。
とするポリスルフィドの調製および本発明のインシュレ
イティングガラスシーラントを例示する。
【００２８】０．２％架橋ポリスルフィドの調製 還流凝縮器、攪拌器、および熱電対の装備された１２リ
ットルの３つ口フラスコに、モル濃度２．０３およびラ
ンク（ｒａｎｋ）２．２６のポリスルフィドナトリウム
水溶液７５２０ｍｌを満たした。５重量％のＡＥＲＯＳ
ＯＬ ＯＳ界面活性剤水溶液７０ｇを続けて加えた（モ
ノマーのモルあたり５ｇの溶液）。２５６．６ｇの２
０．８％塩化マグネシウム水溶液（０．５６モル）（モ
ノマー比４モル％）が混合物に加えられ、コロイド懸濁
液がすぐに形成された。よく撹拌しながら、懸濁液は８
２℃まで加熱され、２４１７．７ｇ（１３．９７２モ
ル）のビス−２−クロロエチルホルマール中の０．２モ
ル％の１，２，３−トリクロロプロパン（４．１２８９
ｇ、０．２８モル）溶液が１時間かけて加えられた。添
加中の始めの０．５時間の間、発熱反応により温度が還
流温度まで上昇した。ポリマーの白濁したオレンジ色の
懸濁液が形成し始め、還流温度（約１０４℃）でさらに
７時間かけて反応を終えた。
ットルの３つ口フラスコに、モル濃度２．０３およびラ
ンク（ｒａｎｋ）２．２６のポリスルフィドナトリウム
水溶液７５２０ｍｌを満たした。５重量％のＡＥＲＯＳ
ＯＬ ＯＳ界面活性剤水溶液７０ｇを続けて加えた（モ
ノマーのモルあたり５ｇの溶液）。２５６．６ｇの２
０．８％塩化マグネシウム水溶液（０．５６モル）（モ
ノマー比４モル％）が混合物に加えられ、コロイド懸濁
液がすぐに形成された。よく撹拌しながら、懸濁液は８
２℃まで加熱され、２４１７．７ｇ（１３．９７２モ
ル）のビス−２−クロロエチルホルマール中の０．２モ
ル％の１，２，３−トリクロロプロパン（４．１２８９
ｇ、０．２８モル）溶液が１時間かけて加えられた。添
加中の始めの０．５時間の間、発熱反応により温度が還
流温度まで上昇した。ポリマーの白濁したオレンジ色の
懸濁液が形成し始め、還流温度（約１０４℃）でさらに
７時間かけて反応を終えた。
【００２９】冷却後、結果として生成したラテックス
を、洗浄および吸引による上澄みの除去の間にラテック
スを沈降させながら、６リットルの水道水で９回洗浄し
た。塩の入っていない懸濁液中の固形物の重量％を測定
して決定したラテックス固形物の収量は、２３０４．１
ｇ（１３．２２モル）またはホルマールおよびトリクロ
ロプロパンの重量を基準にして９４．４％であった。
を、洗浄および吸引による上澄みの除去の間にラテック
スを沈降させながら、６リットルの水道水で９回洗浄し
た。塩の入っていない懸濁液中の固形物の重量％を測定
して決定したラテックス固形物の収量は、２３０４．１
ｇ（１３．２２モル）またはホルマールおよびトリクロ
ロプロパンの重量を基準にして９４．４％であった。
【００３０】ヒドロキシル基を末端基とするポリスルフ
ィドの調製 ２２７２．６ｇ（１３．０４モル）の固形物を含む洗浄
したラテックスを、攪拌器、還流凝縮器、および熱電対
の装備された１２リットルの４つ口フラスコに満たし、
８５℃まで加熱した。亜硫酸ナトリウム（６１６．４
ｇ、４．８９モル）およびジチオジグリコール（２２
３．ｇ、１．４５モル）が連続的に速く加えられ、懸濁
液は約３時間の間１００℃に加熱された。分裂されたポ
リマー（ｓｐｌｉｔ ｐｏｌｙｍｅｒ）の懸濁液を、残
留した亜硫酸塩を除去するために６リットルの水で８回
洗浄した。分裂されたポリマーの懸濁液は、４４ｍｌの
アンモニア水（０．６５１２モル）を加えながら攪拌さ
れ、その後２１℃で１９０．２ｇの３５％過酸化水素溶
液（１．９５６モル）が加えられた。過酸化水素は、微
量の残留メルカプタン末端基を酸化してジスルフィドに
し、ポリマーにヒドロキシル基末端のみを残す。
ィドの調製 ２２７２．６ｇ（１３．０４モル）の固形物を含む洗浄
したラテックスを、攪拌器、還流凝縮器、および熱電対
の装備された１２リットルの４つ口フラスコに満たし、
８５℃まで加熱した。亜硫酸ナトリウム（６１６．４
ｇ、４．８９モル）およびジチオジグリコール（２２
３．ｇ、１．４５モル）が連続的に速く加えられ、懸濁
液は約３時間の間１００℃に加熱された。分裂されたポ
リマー（ｓｐｌｉｔ ｐｏｌｙｍｅｒ）の懸濁液を、残
留した亜硫酸塩を除去するために６リットルの水で８回
洗浄した。分裂されたポリマーの懸濁液は、４４ｍｌの
アンモニア水（０．６５１２モル）を加えながら攪拌さ
れ、その後２１℃で１９０．２ｇの３５％過酸化水素溶
液（１．９５６モル）が加えられた。過酸化水素は、微
量の残留メルカプタン末端基を酸化してジスルフィドに
し、ポリマーにヒドロキシル基末端のみを残す。
【００３１】懸濁液は室温で２２時間放置され、１９
０．１ｇ（１．８２５モル）の亜硫酸水素ナトリウムが
ポリマーを単離するために加えられた。懸濁液は、６リ
ットルの水で６回洗浄され、その後水を除去し、２１８
４．５ｇのヒドロキシル基を末端基とするオリゴマーポ
リスルフィド（ｏｌｉｇｏｍｅｒｉｃ ｐｏｌｙｓｕｌ
ｆｉｄｅ）が得られた、ラテックスとジチオジグリコー
ルのモル数の合計を基準にして９１％の収率であった。
生成物は、３７の水酸基価（３０３０の分子量に対応す
る）および０．０９重量％のＳＨを有していた。
０．１ｇ（１．８２５モル）の亜硫酸水素ナトリウムが
ポリマーを単離するために加えられた。懸濁液は、６リ
ットルの水で６回洗浄され、その後水を除去し、２１８
４．５ｇのヒドロキシル基を末端基とするオリゴマーポ
リスルフィド（ｏｌｉｇｏｍｅｒｉｃ ｐｏｌｙｓｕｌ
ｆｉｄｅ）が得られた、ラテックスとジチオジグリコー
ルのモル数の合計を基準にして９１％の収率であった。
生成物は、３７の水酸基価（３０３０の分子量に対応す
る）および０．０９重量％のＳＨを有していた。
【００３２】実施例１ 上記の手順に従って調製された２３，１１５ｇ（２４．
３当量）のヒドロキシル基を末端基とするオリゴマーポ
リスルフィドをホックメイヤーミキサーに投入し、続け
て９７２５ｇの可塑剤（ＳＡＮＴＩＣＩＺＥＲ ２６
１）、連鎖停止剤として５６．７ｇ（０．８当量）のｎ
−デシルメルカプタン、３５４．６ｇのフェノール樹脂
系接着促進剤（ＭＥＴＨＹＬＯＮ ７５−１０８）、チ
キソトロピック剤として１０９３１．６ｇの沈降炭酸カ
ルシウム（ＨＡＫＵＥＮＫＡ ＣＣ）、その後の硬化の
触媒として７．０４ｇのカルボン酸錫（Ｔ−１２）、充
填剤として２３４１４．４ｇの粉砕した炭酸カルシウム
（ＧＡＭＭＡＳＰＥＲＳＥ２５５）、および脱水剤とし
て１０６１．４ｇのモレキュラーシーブパウダー（粒径
３オングストローム）を順に加えることでシーラントパ
ッケージのＡ剤が調製された。混合物を、真空下、高速
で約１時間粉砕した。真空を解除した後トルエンを加
え、水を除去するために粉砕を続けながら共沸蒸留を約
２時間、反応容器の温度が１７９°Ｆになるまで行っ
た。熱い残留物に７０９．４ｇのシランＡ−１１００
（Ｓｉｌａｎｅ Ａ−１１００）接着促進剤が加えら
れ、混合物は部分真空下、約２０分間攪拌された。十分
に低いスランプ（ｓｌｕｍｐ）を有するＡ剤物質を得る
ために、得られた物質を、２２６．８ｇのコロイドシリ
カ（ＣＡＢ−Ｏ−ＳＩＬ ＴＳ−７２０）と真空下、室
温で約０．５時間混合した。
３当量）のヒドロキシル基を末端基とするオリゴマーポ
リスルフィドをホックメイヤーミキサーに投入し、続け
て９７２５ｇの可塑剤（ＳＡＮＴＩＣＩＺＥＲ ２６
１）、連鎖停止剤として５６．７ｇ（０．８当量）のｎ
−デシルメルカプタン、３５４．６ｇのフェノール樹脂
系接着促進剤（ＭＥＴＨＹＬＯＮ ７５−１０８）、チ
キソトロピック剤として１０９３１．６ｇの沈降炭酸カ
ルシウム（ＨＡＫＵＥＮＫＡ ＣＣ）、その後の硬化の
触媒として７．０４ｇのカルボン酸錫（Ｔ−１２）、充
填剤として２３４１４．４ｇの粉砕した炭酸カルシウム
（ＧＡＭＭＡＳＰＥＲＳＥ２５５）、および脱水剤とし
て１０６１．４ｇのモレキュラーシーブパウダー（粒径
３オングストローム）を順に加えることでシーラントパ
ッケージのＡ剤が調製された。混合物を、真空下、高速
で約１時間粉砕した。真空を解除した後トルエンを加
え、水を除去するために粉砕を続けながら共沸蒸留を約
２時間、反応容器の温度が１７９°Ｆになるまで行っ
た。熱い残留物に７０９．４ｇのシランＡ−１１００
（Ｓｉｌａｎｅ Ａ−１１００）接着促進剤が加えら
れ、混合物は部分真空下、約２０分間攪拌された。十分
に低いスランプ（ｓｌｕｍｐ）を有するＡ剤物質を得る
ために、得られた物質を、２２６．８ｇのコロイドシリ
カ（ＣＡＢ−Ｏ−ＳＩＬ ＴＳ−７２０）と真空下、室
温で約０．５時間混合した。
【００３３】４７９７２ｇ（２０．４２当量）のＡ剤
を、ＮＣＯ／ＯＨ比が１．１５：１（ｔｈｅ Ｉｎｄｅ
ｘ）で硬化するのに十分な量の硬化剤が、１０００ｇの
ＭＤＩプレポリマー（ＲＵＢＩＮＡＴＥ １７９０）、
３０００ｇのＭＤＩ（ＲＵＢＩＮＡＴＥ ９３１０）を
均一混合物が得られるまで、窒素ガスシール下、密閉容
器で配合することにより調製された。当量は、１７０．
８であった。
を、ＮＣＯ／ＯＨ比が１．１５：１（ｔｈｅ Ｉｎｄｅ
ｘ）で硬化するのに十分な量の硬化剤が、１０００ｇの
ＭＤＩプレポリマー（ＲＵＢＩＮＡＴＥ １７９０）、
３０００ｇのＭＤＩ（ＲＵＢＩＮＡＴＥ ９３１０）を
均一混合物が得られるまで、窒素ガスシール下、密閉容
器で配合することにより調製された。当量は、１７０．
８であった。
【００３４】実施例２ ＳＡＮＴＩＣＩＺＥＲ−２６１のかわりに塩素化可塑剤
（ＯＸＹ ５４−１２０）を用いた以外は実施例１の一
般的な手順に従って調製されたインシュレイティングガ
ラスシーラントの透湿度を、ＡＳＴＭ Ｆ−１２４９−
９０法で、パーミアンス（ｐｅｒｍｅａｎｃｅ）および
パーミアビリティー（ｐｅｒｍｅａｂｉｌｉｔｙ）と一
緒に測定した。結果を以下の表に示す。
（ＯＸＹ ５４−１２０）を用いた以外は実施例１の一
般的な手順に従って調製されたインシュレイティングガ
ラスシーラントの透湿度を、ＡＳＴＭ Ｆ−１２４９−
９０法で、パーミアンス（ｐｅｒｍｅａｎｃｅ）および
パーミアビリティー（ｐｅｒｍｅａｂｉｌｉｔｙ）と一
緒に測定した。結果を以下の表に示す。
【００３５】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 スティーブン・ジョン・ホッブズ アメリカ合衆国イリノイ州60098，ウッド ストック，セント・ジョンズ・ロード・ 408・ディー (72)発明者 キース・ブラッドリー・ポッツ アメリカ合衆国イリノイ州60123，エルジ ン，イエローストーン・ドライブ・593
Claims (10)
- 【請求項１】以下の式で表されるヒドロキシ基を末端基
とするポリスルフィド： ＲＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ〔ＳＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ〕ｎＳＣＨ２ＣＨ２ＯＣ
Ｈ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｒ ［式中、Ｒ＝ＨＯ（ＣＨ２）ｙＳＳ−、ｙは２から６、
ｎは分子量が約２５００から約４０００になる値であ
る］ 触媒、およびＮＣＯ／ＯＨ比が約１：１から約１．２：
１の範囲となる量のポリイソシアネートとの混合物で、
窓の外辺に沿ったＵ型の溝および２枚の窓ガラスの間を
充填し、ついで該混合物を硬化してポリスルフィドベー
スのポリウレタンシーラントを形成することを含む、イ
ンシュレイティングガラス窓のシーリング方法。 - 【請求項２】該ポリイソシアネートがジイソシアネート
である、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】該分子量が約２５００から約３５００であ
る、請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】該ＮＣＯ／ＯＨ比が約１：１から約１．１
５：１である、請求項１に記載の方法。 - 【請求項５】以下の式で表されるヒドロキシ基を末端基
とするポリスルフィド： ＲＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ〔ＳＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ〕ｎＳＣＨ２ＣＨ２ＯＣ
Ｈ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｒ ［式中、Ｒ＝ＨＯ（ＣＨ２）ｘＳＳ−、ｘは２から６、
ｎ＝１１−２３］とポリイソシアネートを、ＮＣＯ／Ｏ
Ｈ比が約１：１から約１．２：１の範囲で反応させるこ
とにより調製されるポリスルフィドベースのポリウレタ
ンを含む、インシュレイティングガラスシーラント。 - 【請求項６】該ポリイソシアネートがジイソシアネート
である、請求項５に記載のシーラント。 - 【請求項７】該ｎ＝１４−２０である、請求項５に記載
のシーラント。 - 【請求項８】該ＮＣＯ／ＯＨ比が約１：１から約１．１
５：１である、請求項５に記載のシーラント。 - 【請求項９】可塑剤およびガラス接着を促進するシラン
がさらに存在する、請求項５に記載のシーラント。 - 【請求項１０】以下の式で表されるイソシアネート基を
末端基とするポリスルフィド： ＯＣＮ−〔Ｒ１ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ
ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−［ＳＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ
ＣＨ２ＣＨ２Ｓ］ｎＳＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣＨ ２Ｃ
Ｈ２Ｒ３（Ｏ）ＣＮＨ〕ｚＲ４ＮＣＯ ［式中、Ｒ１およびＲ４は、アルキレン、アルアルキレ
ン基、またはアルカアリーレン基；Ｒ２およびＲ３は、
−（ＯＣＨ２）ｘＳＳ−；ｘは２から６；ｚは１から約
１５；ｎは１１から２３である］。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/292,636 US6322650B1 (en) | 1999-04-15 | 1999-04-15 | Polysulfide-based polyurethane sealant for insulating glass |
| US09/292636 | 1999-04-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000351954A true JP2000351954A (ja) | 2000-12-19 |
Family
ID=23125520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000113499A Pending JP2000351954A (ja) | 1999-04-15 | 2000-04-14 | インシュレイティングガラス窓のシーリング方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6322650B1 (ja) |
| EP (1) | EP1044936A3 (ja) |
| JP (1) | JP2000351954A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001207156A (ja) * | 1999-11-24 | 2001-07-31 | Rohm & Haas Co | インシュレイティングガラス窓のシーリング方法 |
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| WO2019077731A1 (ja) * | 2017-10-20 | 2019-04-25 | 白石工業株式会社 | 複層ガラス及びその製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| US20050227786A1 (en) * | 2002-07-15 | 2005-10-13 | Sullivan Michael J | Golf ball with velocity reduced layer |
| US8066928B2 (en) * | 2001-01-24 | 2011-11-29 | Acushnet Company | Method of providing a moisture vapor barrier layer to a core of a golf ball |
| US7547746B2 (en) * | 2005-06-09 | 2009-06-16 | Acushnet Company | Golf ball containing centipede polymers |
| DE602007011404D1 (de) * | 2006-03-06 | 2011-02-03 | Akzo Nobel Nv | Verfahren zur herstellung von polysulfiden, polysulfide und ihre verwendung |
| CN102791684B (zh) | 2010-03-17 | 2016-03-16 | 阿克佐诺贝尔化学国际公司 | 解聚聚硫化物和制备二巯基二醚的方法 |
| SI23731A (sl) | 2011-05-09 | 2012-11-30 | CBS@INĹ TITUT@@celovite@gradbene@rešitve@@d@o@o | Lepilno tesnilna masa prednostno za uporabo v panelu za uporabo v gradbeništvu |
| US10328311B2 (en) | 2017-06-09 | 2019-06-25 | Acushnet Company | Golf ball incorporating at least one cast layer of thermoset polymer mixture having a centering time that is independent of cure time and is lower than the centering time of the thermoset polymer composition portion of the mixture |
Family Cites Families (13)
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|---|---|---|---|---|
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| DE1545034A1 (de) * | 1963-09-23 | 1970-04-09 | Thiokol Chemical Corp | Verfahren zur Herstellung an der Luft haertbarer Isoliermaterialien |
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