JP2000501401A - 農 薬 - Google Patents

農 薬

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トラー，ステファン
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Abstract

(57)【要約】 下式 （上式中、ｎ、ｑ、Ａ、Ｘ、Ｇ、Ｙ、Ｚ、Ｒ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7およびＲ9は請求項１において規定されているものと同様であり、適当な、それらのＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物および／または互変異性体は、各々の場合において、遊離の形または農芸化学的に好適な塩の形となっている農芸化学的活性化合物として使用することができ、本質的に既知の方法により調製することができる）の化合物。

Description

【発明の詳細な説明】 農薬 本発明は、下式 の化合物であって、 上式中、 （Ａ） ＸはＣＨもしくはＮであり、 ＹはＯＲ1であり、かつ ＺはＯであるか、あるいは ＸはＮであり、 ＹはＮＨＲ8であり、かつ ＺはＯ、ＳもしくはＳ（＝Ｏ）であるかのいずれかであって、 Ｒ1はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、 Ｒ2はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロ アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシメチル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜 Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオもし くはＣＮであり、 Ｒ3およびＲ4は互いに独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｏ Ｈ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3 −Ｓｉ基（ここで、それらのアルキル基は同一であっても異なっていてもよい） 、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）Ｓ（＝Ｏ）m、（ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキ ル）Ｓ（＝Ｏ）m、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4ア ルコキシであり、 Ｒ8はＨもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、 Ｒ9はメチル、フルオロメチルもしくはジフルオロメチルであり、 ｍは０、１もしくは２であり、 ＧはＯもしくはＳであって、 Ａは直接結合、Ｃ1〜Ｃ10アルキレン、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−もし くはハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ10アルキレンであり、かつ Ｒ7は遊離基Ｒ10であるか、あるいは ＡはＣ1〜Ｃ10アルキレン、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−もしくはハロゲ ノ−Ｃ1〜Ｃ10アルキレンであり、かつ Ｒ7は−ＣＮ、ＯＲ10、Ｎ（Ｒ10）2（ここで、それらの遊離基Ｒ10は同一であ っても異なっていてもよい）もしくは−Ｓ（＝Ｏ）pＲ10であって、 Ｒは置換されていないかもしくは一置換もしくは多置換されているＣ1〜Ｃ4ア ルキル−、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル−、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル−、Ｃ3〜Ｃ6シクロアル キル−、ベンジル−、アリール−もしくは−ヘテロアリール−基（ここで、それ らの基の置換基は互いに独立にハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜 Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、 Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、 ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、フェノキシ、ＣＮおよびニトロからなる群よ り選ばれる）、または 隣接する２個のＣ原子が置換されていないかもしくは一〜四置換されているＣ1 〜Ｃ4アルキレンジオキシ基（ここで、それらの置換基はＣ1〜Ｃ4アルキルおよ びハロゲンからなる群より選ばれる）により一置換されているフェニル遊離基、 または ＣＨ2Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3（ここで、それらのアルキル基は同一であって も異なっていてもよい）であり、 Ｒ5はＣ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアル キル、ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1 〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、 Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ6アルキルスルホニル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6 アルキルスルホニルオキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜 Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6 アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル−Ｃ1〜Ｃ6ア ルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜 Ｃ6アルキルスルホニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルスル ホニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6 アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アル コキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシイ ミノメチル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル（ここで、それらのアル キル基は同一であっても異なっていてもよい）、 Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキ ル）アミノチオカルボニル（ここで、それらのアルキル基は同一であっても異な っていてもよい）、 Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ（ここで、それらのア ルキル基は同一であっても異なっていてもよい）、 ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、ＳＦ5、チオアミド、チオシアナトメチル、トリメチル シリル、 置換されていないかもしくは一〜四置換されているＣ1〜Ｃ4アルキレンジオキシ 基（ここで、それらの置換基はＣ1〜Ｃ4アルキルおよびハロゲンからなる群より 選ばれる）、 アリール−Ｑ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、アリール−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、ヘテロ サイクリル−Ｑ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ヘテロサイクリル−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルケニ ル、または置換可能性に応じてそのアリール環もしくはヘテロサイクリル環が一 〜五置換されているアリール−Ｑ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、アリール−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6 アルケニル、ヘテロサイクリル−Ｑ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルもしくはヘテロサイクリ ル−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル（ここで、それらの置換基は互いに独立にハロゲン 、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、 ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6 アルコキシ、ＣＮ、ニトロ、ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ＯＨ、ＮＨ2お よびＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルからなる群より選ばれる）であり、 ここで、ｑが１より大きい場合は、上記遊離基Ｒ5は同一であっても異なって いてもよく、 Ｑは直接結合、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−もしくは−Ｓ（＝Ｏ）v− であり、 ｖは０、１もしくは２であり、 Ｒ10はＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3 〜Ｃ6シクロアルキル、または ハロゲンからなる群より選ばれる置換基により一置換もしくは多置換されている Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルもしくはＣ3〜Ｃ6 シクロアルキル、 −Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3（ここで、それらのアルキル基は同一であっても 異なっていてもよい）、 Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、または ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルからなる群より 選ばれる置換基により一置換もしくは多置換されているかもしくは置換されてい ないアリール基もしくはヘテロサイクリル基であり、 ｐは０、１もしくは２であり、そして （Ｂ） （Ｉ）ｎは１もしくは２であり、ｑは１、２、３もしくは（ｎが１の時には） ４であり、かつ Ａ、Ｇ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7およびＲ9は上記（Ａ）に おいて規定されているものと同様であるか、あるいは （II）ｎは０であり、かつ ｑは２、３、４もしくは５であり、かつ Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7およびＲ9は上記（Ａ）において規 定されているものと同様であり、かつ 上記遊離基Ｒ5は同一であっても異なっていてもよく、 ｑが２である場合には、（Ｒ5）2はジクロロもしくはジメチルではないという 条件付きであり、かつＡＲ7がＣＨ3であり、（Ｒ5 ）2が3-フルオロ、5-ＣＦ3もしくはいっしょになって3,4-メチレンジオキシで あり、Ｒ3およびＲ4がＨである場合には、Ｒ2はＣＨ3ではないというさらなる条 件付きであるか、あるいは （III）ｎは０であり、 ｑは１であり、 Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7およびＲ9は上記（Ａ）において規定さ れているものと同様であり、かつ Ｒ5はt-ブチル、Ｃ5〜Ｃ6アルキル、ＣＦ3を除くハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル 、 Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ6アルコ キシ、ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ1 〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アル キルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルスルホニル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル スルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル スルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜 Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル 、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスル フィニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル−Ｃ1 〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ− Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル 、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、ハ ロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、 Ｃ1〜Ｃ4アルコキシイミノメチル、ジ（Ｃ2〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル（ ここで、 それらのアルキル基は同一であっても異なっていてもよい）、 Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノチオ−カルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノチオ カルボニル（ここで、それらのアルキル基は同一であっても異なっていてもよい ）、 Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ2〜Ｃ6アルキル）アミノ（ここで、それらのア ルキル基は同一であっても異なっていてもよい）、 ＳＦ5、チオシアナトメチル、トリメチルシリル、アリール−Ｑ−Ｃ1〜Ｃ6アル キル、アリール−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、ヘテロサイクリル−Ｑ−Ｃ1〜Ｃ6ア ルキル、ヘテロサイクリル−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、または 置換可能性に応じてそのアリール環もしくはヘテロサイクリル環が一〜五置換さ れているアリール−Ｑ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、アリール−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル 、ヘテロサイクリル−Ｑ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルもしくはヘテロサイクリル−Ｑ−Ｃ2 〜Ｃ6アルケニル（ここで、それらの置換基は互いに独立にハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6 アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ハロゲノ− Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ 、ＣＮ、ニトロおよびＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルからなる群より選ばれる） であり、 Ｑは直接結合、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−もしくは−Ｓ（＝Ｏ）v− であり、 ｖは０、１もしくは２であるか、あるいは （IV）ｎは１であり、 ｑは０であり、 Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7およびＲ9は上記（Ａ）において規定さ れているものと同様であり、 ＧはＯであり、かつ Ｒはn-プロピル、n-ブチル、s-ブチル、イソブチル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル 、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲノ−Ｃ4〜Ｃ6シクロアル キル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキレニル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4アルキレニル−ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ＣＨ2Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ4 アルキル）3（ここで、それらのアルキル基は同一であっても異なっていてもよ い）、 置換アリールもしくは置換ベンジル（ここで、そのアリールもしくはベンジルの 置換基は互いに独立にＣ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜 Ｃ6シクロアルキル、ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ 、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6 アルキルチオ、フェノキシ、ＣＮおよびニトロからなる群より選ばれる）、また は 隣接する２個のＣ原子が置換されていないかもしくは一〜四置換されているＣ1 〜Ｃ4アルキレンジオキシ基（ここで、それらの置換基はＣ1〜Ｃ4アルキルおよ びハロゲンからなる群より選ばれる）により一置換されているフェニル遊離基で あって、 ＸがＣＨであり、ＹがＯＣＨ3であり、ＺがＯであり、ＡＲ7がＣＨ3であり、Ｒ2 がＣＨ3であり、Ｒ3およびＲ4がＨである場合には、ＯＲは４位においてn-プロ ピルオキシもしくは−ＯＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）3ではないという条件付きであり、 かつ ＯＲがｐ位にあり、ＡＲ7がＣＨ3であり、Ｒ2がＣＨ3であり、Ｒ3およびＲ4がＨ である場合には、Ｒはその４位がフッ素もしくは塩素により置換されているフェ ニル、またはその４位がメチルもしくはメトキシにより置換されているかもしく はその２、３もしく は４位がフッ素、塩素、臭素もしくはＣＦ3により一置換されているベンジルで はないというさらなる条件付きであるか、あるいは （Ｖ）ｎは１であり、 ｑは０であり、 Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7およびＲ9は上記（Ａ）において規 定されているものと同様であり、かつ ＧはＳであって、 Ｒ2がメチルである場合には、Ｒはメチルではないという条件付きであるか、あるいは （VI）ｎは１であり、 ｑは０であり、 Ａ、Ｇ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ9は上記（Ａ）において規定され ているものと同様であり、 Ａは直接結合、Ｃ1〜Ｃ10アルキレン、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（=Ｓ）−もしく はハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ10アルキレンであり、かつＲ7は遊離基Ｒ10であるか、また は ＡはＣ1〜Ｃ10アルキレン、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（=Ｓ）−もしくはハロゲノ −Ｃ1〜Ｃ10アルキレンであり、かつＲ7はＣＮ、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2、も しくはＮ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2（ここで、それら２個のアルキル遊離基は同一 であっても異なっていてもよい）、ＯＲ10、Ｎ（Ｒ10）2（ここで、それらの遊 離基Ｒ10は同一であっても異なっていてもよい）、もしくは−Ｓ（＝Ｏ）pＲ10 であり、 Ｒ10はＨ、または Ｃ5〜Ｃ8アルケニル、Ｃ4〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、または ハロゲンからなる群より選ばれる置換基により一置換もしくは多置 換されているＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルもし くはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、 −Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3（ここで、それらのアルキル基は同一であっても 異なっていてもよい）、 Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、または ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルからなる群より 選ばれる置換基により一置換もしくは多置換されているかもしくは置換されてい ないアリール基もしくはヘテロサイクリル基であり、 Ｒはメチル、エチル、t-ブチル、もしくは一置換もしくは多置換のメチル、エ チルもしくはt-ブチル（ここで、それらの置換基は互いに独立にハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ハロ ゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アル コキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、フェノキシ 、ＣＮおよびニトロからなる群より選ばれる）、または 隣接する２個のＣ原子が置換されていないかもしくは一〜四置換されているＣ1 〜Ｃ4アルキレンジオキシ基により一置換されているフェニル遊離基（ここで、 それらの置換基はＣ1〜Ｃ4アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる）、 または ＣＨ2Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3（ここで、それらのアルキル基は同一であって も異なっていてもよい）であるか、あるいは （VII ）ｎは１であり、 ｑは０であり、 Ａ、Ｇ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7およびＲ9は上記（Ａ）において規 定されているものと同様であり、 Ｒは置換されているかもしくは置換されていないＣ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜 Ｃ4アルキニル（ここで、それらの基の置換基は互いに独立にハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6 アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ハロゲノ −Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキ シ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、フェノキシ、Ｃ Ｎおよびニトロからなる群より選ばれる）であって、 Ｒ2がメチルであり、Ｒ3およびＲ4がＨであり、Ｇが酸素である場合には、Ａ Ｒ7はメチルではないという条件付きであるかのいずれかである化合物、および 適当な場合には、遊離の形または塩の形となっている、それらの存在し得るＥ ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物および／または互変異性体である化合物、 これらの化合物、Ｅ／Ｚ異性体および互変異性体の調製方法および使用方法、 その活性化合物がこれらの化合物、Ｅ／Ｚ異性体および互変異性体から選ばれ る農薬、並びに これらの化合物、適当な場合には、遊離の形または塩の形となっている、それ らの中間生成物の互変異性体の調製のための、これらの薬剤、中間生成物および 、適当な場合には、遊離の形または塩の形となっている、それらの存在し得るＥ ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物および／または互変異性体の調製方法、並びに これらの中間生成物およびそれらの互変異性体の調製方法および使用方法 に関する。 式（Ｉ）の好ましいとされる化合物は、 ＸはＣＨもしくはＮであり、ＹはＯＲ1であり、かつＺはＯであるか、 あるいは ＸはＮであり、ＹはＮＨＲ8であり、かつＺはＯ、ＳもしくはＳ（＝Ｏ）であ り、 Ｒ1はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、 Ｒ2はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロ アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシメチル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜 Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオもし くはＣＮであり、 Ｒ3およびＲ4は互いに独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｏ Ｈ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3−Ｓｉ基（ここで、それらのアルキル 基は同一であっても異なっていてもよい）、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）Ｓ （＝Ｏ）m、（ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル）Ｓ（＝Ｏ）m、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4 アルキルもしくはハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシであり、 Ｒ8はＨもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、 Ｒ9はメチル、フルオロメチルもしくはジフルオロメチルであり、 ｍは０、１もしくは２であり、ｎは０もしくは１であり、ｑは０、１、２、３ もしくは４もしくは（ｎが０の場合には）５であって、 Ａは直接結合、Ｃ1〜Ｃ10アルキレン、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−もし くはハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ10アルキレンであり、かつ Ｒ7は遊離基Ｒ10であるか、あるいは ＡはＣ1〜Ｃ10アルキレン、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−も しくはハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ10アルキレンであり、かつ Ｒ7は−ＣＮ、ＯＲ10、Ｎ（Ｒ10）2（ここで、それらの遊離基Ｒ10は同一であ っても異なっていてもよい）もしくは−Ｓ（＝Ｏ）pＲ10、好ましくはＯＲ10、 Ｎ（Ｒ10）2（ここで、それらの遊離基Ｒ10は同一であっても異なっていてもよ い）であるかのいずれかであって、 Ｒは置換されていないかもしくは置換されているＣ1〜Ｃ4アルキル基もしくは アリール基（ここで、それらの基の置換基はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ ゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロ アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ＣＮおよびニ トロからなる群より選ばれる）であり、 Ｒ5はＣ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアル キル、ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1 〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、 Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ6アルキルスルホニル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アル キル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル チオ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、 ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキ ルスルホニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル−Ｃ1 〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルカ ルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、ハロゲ ノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシイミノメチル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル（こ こで、それらのアルキル基は同一であっても異なっていてもよい）、 Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノチオカ ルボニル（ここで、それらのアルキル基は同一であっても異なっていてもよい） 、 Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ（ここで、それらのア ルキル基は同一であっても異なっていてもよい）、 ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、ＳＦ5、チオアミド、チオシアナトメチル、トリメチル シリル、または置換されていないかもしくは一〜四置換されているＣ1〜Ｃ4アル キレンジオキシ基（ここで、それらの置換基はＣ1〜Ｃ4アルキルおよびハロゲン からなる群より選ばれる）であり、 ここで、ｑが１より大きい場合は、上記遊離基Ｒ5は同一であっても異なって いてもよく、 Ｒ10はＨ、ハロゲンからなる群より選ばれる置換基により一置換もしくは多置 換されているかもしくは置換されていないＣ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲンからなる 群より選ばれる置換基により一置換もしくは多置換されているかもしくは置換さ れていないＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、ハロゲンからなる群より選ばれる置換基に より一置換もしくは多置換されているかもしくは置換されていないＣ2〜Ｃ8アル ケニル、ハロゲンからなる群より選ばれる置換基により一置換もしくは多置換さ れているかもしくは置換されていないＣ2〜Ｃ8アルキニル、−Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ4ア ルキル）3（ここで、それらのアルキル基は同一であっても異なっていてもよい ）、Ｃ1〜Ｃ6 アルコキシカルボニル、またはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびハロゲノ−Ｃ1 〜Ｃ4アルキルからなる群より選ばれる置換基により一置換もしくは多置換され ているかもしくは置換されていないアリール基もしくはヘテロサイクリル基であ り、 ＧはＯであり、 ｐは０、１もしくは２であって、 Ａがメチレンである場合には、Ｒ7はＨではないという条件付きであり、かつ Ａが直接結合である場合には、Ｒ7はメチルではないというさらなる条件付きで あるか、 あるいは Ａ−Ｒ7はＣＨ3であって、 Ｒ5はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＳｉ（Ｃ1〜Ｃ4アル キル）3（ここで、それらのアルキル基は同一であっても異なっていてもよく、 それらの遊離基Ｒ5は異なっている）であり、 ｑは２、３、４または５であり、ｎは０であるか、あるいは Ｒ5はＣ4〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シク ロアルキルまたはＳｉ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3（ここで、それらのアルキル基は 同一であっても異なっていてもよい）であり、 ｑは１であり、ｎは０であるか、あるいは Ｒはn-プロピル、n-ブチル、s-ブチル、イソブチル、Ｃ1〜Ｃ4アルキレニル− Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキレニル−ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロア ルキル、ＣＨ2Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3（ここで、それらのアルキル基は同一 であっても異なっていてもよい）、置換フェニル基もしくは置換ベンジル基（こ こで、それらの置換基はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4 アルキルからなる群より選ばれる）であり、 Ｒ5はハロゲンであり、 ｑは０、１、２、３もしくは４であり、ｎは１であるかのいずれかのものであ る。 さらに好ましいとされる式（Ｉ）の化合物は、 ＸはＣＨもしくはＮであり、ＹはＯＲ1であり、かつＺはＯであるか、 あるいは ＸはＮであり、ＹはＮＨＲ8であり、かつＺはＯ、ＳもしくはＳ（＝Ｏ）であ り、 Ｒ1はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、 Ｒ2はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロ アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシメチル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜 Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオもし くはＣＮであり、 Ｒ3およびＲ4は互いに独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｏ Ｈ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3−Ｓｉ基（ここで、それらのアルキル 基は同一であっても異なっていてもよい）、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）Ｓ （＝Ｏ）m、（ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル）Ｓ（＝Ｏ）m、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4 アルキルもしくはハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシであり、 Ｒ8はＨもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、 Ｒ9はメチル、フルオロメチルもしくはジフルオロメチルであり、 ｍは０、１もしくは２であり、ｎは０もしくは１であり、ｑは０ 、１、２、３、４もしくは（ｎが０の場合には）５であり、 ＧはＯであって、 （ａ）Ａは直接結合、Ｃ1〜Ｃ10アルキレン、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ） −もしくはハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ10アルキレンであり、かつ Ｒ7は遊離基Ｒ10であるか、あるいは （ｂ）ＡはＣ1〜Ｃ10アルキレン、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−もしくは ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ10アルキレンであり、かつ Ｒ7は−ＣＮ、ＯＲ10、Ｎ（Ｒ10）2（ここで、それらの遊離基Ｒ10は同一であ っても異なっていてもよい）もしくは−Ｓ（＝Ｏ）pＲ10であって、 上記グループ（Ｉ）および（II）において、 Ｒは置換されていないかもしくは一置換もしくは多置換されているＣ1〜Ｃ4ア ルキル−、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル−、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル−、ベンジル−、アリー ル−基（ここで、それらの基の置換基は互いに独立にハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキ ル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ハロゲノ−Ｃ3〜 Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ6アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、フェノキシ、ＣＮおよ びニトロからなる群より選ばれる）、または ＣＨ2Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3（ここで、それらのアルキル基は同一であって も異なっていてもよい）、または 隣接する２個のＣ原子が−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−により一置換されているフェニル遊 離基であり、 Ｒ5はＣ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアル キル、ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、 Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、 ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、ハロゲノ− Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、ハロゲノ−Ｃ1 〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ、ハロゲノ−Ｃ1 〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハ ロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ−Ｃ1 〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6 アルキルスルフィニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルスル フィニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル 、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキ ルカルボニル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカ ルボニル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシイミノメチル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ カルボニル（ここで、それらのアルキル基は同一であっても異なっていてもよい ）、 Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノチオカ ルボニル（ここで、それらのアルキル基は同一であっても異なっていてもよい） 、 Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ（ここで、それらのア ルキル基は同一であっても異なっていてもよい）、 ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、ＳＦ5、チオアミド、チオシアナトメチル、トリメチル シリル、 置換されていないかもしくは一〜四置換されているＣ1〜Ｃ4アル キレンジオキシ基（ここで、それらの置換基はＣ1〜Ｃ4アルキルおよびハロゲン からなる群より選ばれる）、 アリール−Ｑ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、アリール−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、ヘテロ サイクリル−Ｑ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ヘテロサイクリル−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルケニ ル、または置換可能性に応じてそのアリール環もしくはヘテロサイクリル環が一 〜五置換されているアリール−Ｑ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、アリール−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6 アルケニル、ヘテロサイクリル−Ｑ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルもしくはヘテロサイクリ ル−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル（ここで、それらの置換基は互いに独立にハロゲン 、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、 ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6 アルコキシ、ＣＮ、ニトロおよびＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルからなる群より 選ばれる）であり、 ここで、ｑが１より大きい場合は、上記遊離基Ｒ5は同一であっても異なって いてもよく、 Ｑは直接結合、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−もしくは−Ｓ（＝Ｏ）v− 、好ましくは直接結合、−ＣＨ（ＯＨ）−もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、 ｖは０、１もしくは２であり、 Ｒ10はＨ、ハロゲンからなる群より選ばれる置換基により一置換もしくは多置 換されているかもしくは置換されていないＣ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲンからなる 群より選ばれる置換基により一置換もしくは多置換されているかもしくは置換さ れていないＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、ハロゲンからなる群より選ばれる置換基に より一置換もしくは多置換されているかもしくは置換されていないＣ2〜Ｃ8アル ケニル、ハロゲンからなる群より選ばれる置換基により一置 換もしくは多置換されているかもしくは置換されていないＣ2〜Ｃ8アルキニル、 −Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3（ここで、それらのアルキル基は同一であっても 異なっていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、またはハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4アルキルおよびハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルからなる群より選ばれる置換 基により一置換もしくは多置換されているかもしくは置換されていないアリール 基もしくはヘテロサイクリル基であり、 ｐは０、１もしくは２であって、 Ａ−Ｒ7はＣＨ3ではないという条件付きであるか、 あるいは 下記グループ（ｃ）〜（ｋ）におけるＡ−Ｒ7はＣＨ3であり、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1 、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ8、Ｒ8およびｍは上記（Ｃ）において規定されているもの と同様であって、 （ｃ）Ｒ5はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3 〜Ｃ6シクロアルキル、ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＳｉ（Ｃ1〜Ｃ4 アルキル）3（ここで、それらのアルキル基は同一であっても異なっていてもよ く、それらの遊離基Ｒ5は異なっている）であり、 ｑは２、３、４または５であり、ｎは０であるか、あるいは （ｄ）Ｒ5はＣ4〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6 シクロアルキルまたはＳｉ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3（ここで、それらのアルキル 基は同一であっても異なっていてもよい）であり、 ｑは１であり、ｎは０であるか、あるいは （ｅ）Ｒはn-プロピル、n-ブチル、s-ブチル、イソブチル、Ｃ3〜Ｃ6シクロア ルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シク ロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキ ル、Ｃ1〜Ｃ4アルキレニル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキレニル− ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ＣＨ2Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3（ここで 、それらのアルキル基は同一であっても異なっていてもよい）、置換フェニル基 もしくは置換ベンジル基（ここで、それらの置換基はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキ ルおよびハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルからなる群より選ばれる）であり、 Ｒ5はハロゲンであり、 ｑは０、１、２、３もしくは４であり、ｎは１であって、 ＸがＣＨであり、ＹがＯＣＨ3であり、ＺがＯであり、Ｒ2がＣＨ3であり、Ｒ3 およびＲ4が水素であり、Ｒ9がＣＨ3であり、ｎが１であり、ｑが０である場合 には、ＯＲはｐ位においてm-ＣＦ3−ベンジルオキシではないという条件付きで あるか、あるいは （ｆ）Ｒは置換されていないかもしくは一置換もしくは多置換されているＣ1 〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、ベンジルもしくは アリール基（ここで、それらの基の置換基はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ ゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロ アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アル キルチオ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、ＣＮおよびニトロからなる群より 選ばれる）、または −ＣＨ2Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3（ここで、それらのアルキル基は同一であっ ても異なっていてもよい）、または 隣接する２個のＣ原子が−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−により一置換されているフェニル遊 離基であり、 Ｒ5はアリール−Ｑ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、アリール−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル 、ヘテロサイクリル−Ｑ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、 ヘテロサイクリル−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、または置換可能性に応じてそのア リール環もしくはヘテロサイクリル環が一〜五置換されているアリール−Ｑ−Ｃ1 〜Ｃ6アルキル、アリール−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、ヘテロサイクリル−Ｑ− Ｃ1〜Ｃ6アルキルもしくはヘテロサイクリル−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル（ここで 、それらの置換基は互いに独立にハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1 〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル 、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ＣＮ、ニトロおよびＣ1 〜Ｃ6アルコキシカルボニルからなる群より選ばれる）であり、 ここで、ｑが１より大きい場合は、上記遊離基Ｒ5は同一であっても異なって いてもよく、 Ｑは直接結合、−ＣＨ（ＯＨ）−、もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、 ｑは１、２、３もしくは４であり、ｎは０もしくは１であり、 ここで、ｑが２、３もしくは４である場合には、上記遊離基Ｒ5の１つもしく はそれ以上が互いに独立にＣ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3 〜Ｃ6シクロアルキル、ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキ シ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ1〜 Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキ ルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルス ルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコ キシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ −Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル− Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1 〜Ｃ6アルキルスルフィニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル −Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキ ル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ6アルコキシカルボニル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシイミノメチル、ジ（Ｃ1〜 Ｃ6アルキル）アミノカルボニル（ここで、それらのアルキル基は同一であって も異なっていてもよい）、 Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノチオカ ルボニル（ここで、それらのアルキル基は同一であっても異なっていてもよい） 、 Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ（ここで、それらのア ルキル基は同一であっても異なっていてもよい）、 ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、ＳＦ5、チオアミド、チオシアナトメチル、トリメチル シリル、もしくは 置換されていないかもしくは一〜四置換されているＣ1〜Ｃ4アルキレンジオキシ 基（ここで、それらの置換基はＣ1〜Ｃ4アルキルおよびハロゲンからなる群より 選ばれる）であるか、あるいは （ｇ）ＲはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、も しくは置換されていないかもしくは一置換もしくは多置換されているフェニル基 もしくはベンジル基（ここで、それらの基の置換基はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキ ルおよびハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルからなる群より選ばれる）であり、 Ｒ5はＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル もしくはハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシであり、 ｑは１であり、ｎは１であるか、あるいは （ｈ）ＲはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはハロゲノ−Ｃ3 〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、 Ｒ5はＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル もしくはハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシであり、 ｑは１であり、ｎは１であるか、あるいは （ｉ）Ｒはメチル、エチル、イソプロピルもしくはt-ブチルであり、 Ｒ5はＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル 、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシもしくはハロゲンであり、 ｑは１であり、ｎは１であるか、あるいは （ｋ）Ｒはn-プロピルであり、 Ｒ5はＣ1〜Ｃ6アルキルもしくはＣ1〜Ｃ6アルコキシであり、 ｑは１であり、ｎは１であるかのいずれかであるもの、および 適当な場合には、遊離の形または塩の形となっている、その存在し得るＥ／Ｚ 異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物および／または互変異性体である。 あるメトキシアクリル酸誘導体は、上記文献において、農薬における活性化合 物として提唱されている。しかしながら、これらの既知の化合物の生物学的性質 は、有害生物駆除分野において完全に満足のいくものではなく、このために、特 に昆虫およびダニ目の類の駆除のための、および特に植物病原性微生物の駆除の ための有害生物駆除特性を有するさらなる化合物を供給する必要があり、この目 的は、本発明に準じ、式（Ｉ）の該化合物を供給することにより達成される。 式（Ｉ）の、および下記に規定される式（III ）、（IV）および（VI）の化合 物には不斉炭素原子を含んでいるものもあり、このことは、それらの化合物が光 学的に活性な形で生ずることがあるということを意味している。Ｃ＝Ｘおよびオ キシミノ二重結合の存在のために、それらの化合物はＥおよびＺ異性体の形で生 ずることがある。さらに、それらの化合物のアトロプ異性体も生ずることがある 。式（Ｉ）、（III ）、（IV）および（VI）は、そのつど特には述べはしないけ れども、これらすべての存在し得る異性体の形およびそれらの混合物（例えばラ セミ体またはＥ／Ｚ異性体混合物）および適当な場合には、それらの塩を包含す ることを意図されている。 特に規定しない限り、上記および下記に使用されている一般名は下記に規定さ れているものと同様である。 特に規定しない限り、各々の場合において、炭素を含有している基および化合 物は、１〜８（８を含む）個、好ましくは１〜６（６を含む）個、特に１〜４（ ４を含む）個、とりわけ１または２個の炭素原子を含んでいる。 （基そのものとしての、および他の基および化合物（例えばハロゲノアルキル 、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ア ルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルコシキイミノ メチル、アルキルアミノカルボニルおよびアルキルアミノチオカルボニル）の構 造要素としての）アルキルは、各々の場合において、直鎖（つまりメチル、エチ ル、プロピル、ブチル、ペンチルもしくはヘキシル）または枝分かれ鎖（例えば イソプロピル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、イソペンチル、ネオペンチル もしくはイソヘキシル）のいずれかの、 相当する基または化合物に含まれている炭素原子の数を十分に考慮して、場合に 応じて取り入れられる。 （基そのものとしての、および他の基および化合物（例えばハロゲノアルケニ ル）の構造要素としての）アルケニルは、各々の場合において、直鎖（例えばビ ニル、1-メチルビニル、アリル、1-ブテニルもしくは2-ヘキシル）または枝分か れ鎖（例えばイソプロペニル）のいずれかの、相当する基または化合物に含まれ ている炭素原子の数を十分に考慮して、場合に応じて取り入れられる。 （基そのものとしての、および他の基および化合物（例えばハロゲノアルキニ ル）の構造要素としての）アルキニルは、各々の場合において、直鎖（例えばプ ロパルギル、2-ブチニルもしくは5-ヘキシニル）または枝分かれ鎖（例えば2-エ チニルプロピルもしくは2-プロパルギルイソプロピル）のいずれかの、相当する 基または化合物に含まれている炭素原子の数を十分に考慮して、場合に応じて取 り入れられる。 Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルま たはシクロヘキシルである。 （基そのものとしての、および他の基および化合物（例えばハロゲノアルキレ ン）の構造要素としての）アルキレンは、各々の場合において、直鎖（例えば− ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−もしくは−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−）また は枝分かれ鎖（例えば−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−、−Ｃ（ＣＨ3）2 −、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−もしくは−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ（ＣＨ3）−）のい ずれかの、相当する基または化合物に含まれている炭素原子の数を十分に考慮し て、場合に応じて取り入れられる。 アリールはフェニルまたはナフチル、特にフェニルである。 ヘテロサイクリルはＮ、ＯおよびＳからなる群より選ばれるヘテ ロ原子を１〜３個有する５〜７員の芳香族または非芳香族の環である。ヘテロ原 子としての窒素原子および、適当な場合には、さらなるヘテロ原子（好ましくは 窒素または硫黄、特に窒素）を含んでいる芳香族の５員環および６員環が好まし いとされる。上記遊離Ｒ5において好ましいとされるヘテロアリール遊離基は− ピラジル、−ピリジ-3'-イル、−ピリジ-2'-イル、−ピリジ-4'-イル、−ピリミ ジン-2'-イル、−ピリミジン-4'-イル、−ピリミジン-5'-イル、−チアゾール-2 '-イル、−オキサゾール-2'-イル、−チエン-2'-イル、−チエン-3'-イルおよび チアゾール-2'-イルである。 （基そのものとしての、および他の基および化合物（例えばハロゲノアルキル 、ハロゲノアルケニルおよびハロゲノアルキニル）の構造要素としての）ハロゲ ンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特にフッ素、塩素または臭素、とりわ けフッ素または塩素、非常に特別にはフッ素である。 ハロゲンで置換されていて、炭素を含有している基および化合物（例えばハロ ゲノアルキル、ハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニル）は、部分的にハ ロゲン化または過ハロゲン化されていてもよく、ポリハロゲン化されている場合 には、それらのハロゲン置換基は同一であっても異なっていてもよい。 （基そのものとしての、および他の基および化合物（例えばハロゲノアルキル ）の構造要素としての）ハロゲンの例は、フッ素、塩素および／または臭素によ り一〜四置換されているメチル（例えばＣＨＦ2またはＣＦ3）、フッ素、塩素お よび／または臭素により一〜五置換されているエチル（例えばＣＨ2ＣＨＦ3、Ｃ Ｆ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＣｌ3、ＣＦ2ＣＨＣｌ2、ＣＦ2ＣＨＦ2、ＣＦ2ＣＦＣｌ2、Ｃ Ｆ2ＣＨＢｒ2、ＣＦ2ＣＨＣｌＦ、ＣＦ2ＣＨＢｒＦまたはＣＣｌＦＣＨＣｌＦ） 、フッ素、塩素および／または臭 素により一〜七置換されているプロピルまたはイソプロピル（例えばＣＨ2ＣＨ ＢｒＣＨ2Ｂｒ、ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3、ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3またはＣＨ（ＣＦ3）2）、 およびフッ素、塩素および／または臭素により一〜七置換されているブチルまた はその異性体の１種（例えばＣＦ（ＣＦ3）ＣＨＦＣＦ3またはＣＨ2（ＣＦ2）2 ＣＦ3）である。ハロゲノアルケニルは、例えばＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣｌ、ＣＨ2Ｃ Ｈ＝ＣＣｌ2、ＣＨ2ＣＦ＝ＣＦ2またはＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｂｒである。ハロ ゲノアルキニルは、例えばＣＨ2Ｃ≡ＣＦ、ＣＨ2Ｃ≡ＣＣＨ2ＣｌまたはＣＦ2Ｃ Ｆ2Ｃ≡ＣＣＨ2Ｆである。 式（Ｉ）の、および下記に規定される式（III ）、（IV）および（VI）の化合 物には、熟練者にはよく知られていることであるけれども、特にＲ7がＨである 場合には、互変異性体として存在するものもある。それゆえに、上記および下記 の式（Ｉ）、（III ）、（IV）および（VI）は、各々の場合に特に述べはしない けれども、対応する互変異性体をも意味していると理解されるべきである。 式（Ｉ）の、および下記に規定される式（III ）、（IV）および（VI）の化合 物で、少なくとも１つの塩基中心を有するものは、例えば酸添加塩を形成するこ とができる。これらは、例えば、無機強酸（例えば鉱酸（例えば過塩素酸、硫酸 、硝酸、亜硝酸、リン酸またはハロゲン化水素酸））を用いて、有機強カルボン 酸（例えばハロゲンにより置換されているかまたは置換されていないＣ1〜Ｃ4ア ルカンカルボン酸（例えば酢酸）、飽和または不飽和ジカルボン酸（例えばシュ ウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸またはフタル酸）、ヒドロキ シカルボン酸（例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸またはクエン酸 ）、または安息香酸）を用いて、あるいは有機スルホン酸（例えばハロゲンによ り置換され ているかまたは置換されていないＣ1〜Ｃ4アルカンスルホン酸またはアリールス ルホン酸（例えばメタンスルホン酸またはp-トルエンスルホン酸））を用いて形 成される。少なくとも１つの酸根を有する式（Ｉ）の化合物は、さらに、塩基と いっしょに塩を形成することができる。塩基との好適な塩は、例えば金属塩（例 えばアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩（例えばナトリウム塩、カリウム 塩またはマグネシウム塩））、アンモニアまたは有機アミン（例えばモルホリン 、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−もしくはトリ−低級アルキルアミン（ 例えばエチル−、ジエチル−、トリエチル−もしくはジメチルプロピルアミン） 、またはモノ−、ジ−もしくはトリ−ヒドロキシ低級アルキルアミン（例えばモ ノ−、ジ−もしくはトリエタノールアミン））との塩である。適当な場合には、 相当する内部塩がさらに形成されていてもよい。農芸化学的に好都合な塩は、本 発明に関連して好ましいとされる。しかしながら、本発明は、農芸化学的な使用 についての不都合を有する塩（例えば蜂または魚に対して毒性であって、例えば 式（Ｉ）の遊離の化合物または農芸化学的に有用なそれらの塩の単離または生成 のために用いられる塩）にも関する。式（Ｉ）の化合物の遊離の形と塩の形との 間の緊密な関係の結果として、式（Ｉ）の遊離の化合物または上記および下記の それらの塩は、適当な場合には、それぞれ、式（Ｉ）の相当する塩または遊離の 化合物を意味しているものと理解されるのが結果として適当である。同じことが 、式（Ｉ）、（III ）、（IV）および（VI）の化合物およびそれらの塩の互変異 性体にも適用される。一般に、各々の場合において、遊離の形が好ましいとされ る。 （各々の場合において上記条件を考慮すると、）本発明に関連して好ましいと される態様は、 （１）ＸがＣＨである、式（Ｉ）の化合物、 （２）ＹがＯＲ1、好ましくはＣ1〜Ｃ2アルコキシ、特にメトキシである式（ Ｉ）の化合物、 （３）ＺがＯである、式（Ｉ）の化合物、 （４）Ｒ1がＣ1〜Ｃ2アルキルである、式（Ｉ）の化合物、 （５）Ｒ2がＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ2アルキルまたはＣ3〜 Ｃ6シクロアルキル、好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ2アルキ ル、特にＣ1〜Ｃ2アルキル、とりわけメチルである、式（Ｉ）の化合物、 （６）Ｒ3がＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ2 、ハロゲン、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ 、好ましくはＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはハロゲン、特に Ｈ、メチル、メトキシ、塩素またはフッ素、とりわけＨである、式（Ｉ）の化合 物、 （７）Ｒ4がＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ2 、ハロゲン、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ 、好ましくはＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはハロゲン、特に Ｈ、メチル、メトキシ、塩素またはフッ素、とりわけＨである、式（Ｉ）の化合 物、 （８）Ｒ8がＨまたはＣ1〜Ｃ2アルキル、好ましくはＣ1〜Ｃ2アルキル、特に メチルである、式（Ｉ）の化合物、 （９）Ｒ9がメチルまたはフルオロメチル、好ましくはメチルである、式（Ｉ ）の化合物、 （１０）ｍが０または２、好ましくは２である、式（Ｉ）の化合物、 （１１）ｎが１または２、好ましくは１である、式（Ｉ）の化合物、 （１２）ｎが１であり、ｑが０である、式（Ｉ）の化合物、 （１３）ＡＲ7がエチルであり、ｎが１であり、ｑが０である、式（Ｉ）の化 合物、 （１４）ＡＲ7がメチルであり、ｎが０であり、ｑが２である、式（Ｉ）の化 合物、 （１５）Ｇが酸素である、式（Ｉ）の化合物、 （１６）ｎが１であって、ｑが１または２である、好ましくは、ｎが１であっ て、ｑが１である、式（Ｉ）の化合物、 （１７）Ａが直接結合、Ｃ1〜Ｃ10アルキレンまたはハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ10アル キレン、好ましくは直接結合またはＣ1〜Ｃ4アルキレン、特に直接結合またはメ チレンであり、Ｒ7が遊離基Ｒ10である、式（Ｉ）の化合物、 （１８）ＡＲ7が塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3アルケニ ル、またはＣ3アルケニル、好ましくはメチルまたはエチル、特にエチル、特に メチルである、式（Ｉ）の化合物、 （１９）ｎが１であり、ｑが０であり、Ｒが置換アリール基もしくは置換ベン ジル基（ここで、それらの置換基はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲノ−Ｃ1 〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルおよびハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアル キルからなる群より選ばれる）、またはＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）3、好ましくは置換 フェニル基もしくは置換ベンジル基（ここで、それらの置換基はハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4アルキルおよびハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、特にハロゲン、メチルおよ びハロゲノメチル、とりわけ塩素およびトリフルオロメチルからなる群より選ば れる）である、式（Ｉ）の化合物、 （２０）ｎが１であり、ｑが０であり、ＯＲがパラ位にある、式（Ｉ）の化合 物、 （２１）Ａが直接結合、Ｃ1〜Ｃ10アルキレンまたはハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ10アル キレン、好ましくは直接結合またはＣ1〜Ｃ4アルキレン、特に直接結合またはメ チレンであって、 Ｒ7が、ハロゲンからなる群より選ばれる置換基により一〜三置換されている かもしくは置換されていないＣ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲンからなる群より選ばれ る置換基により一もしくは二置換されているかもしくは置換されていないＣ3〜 Ｃ6シクロアルキル、ハロゲンからなる群より選ばれる置換基により一〜三置換 されているかもしくは置換されていないＣ2〜Ｃ4アルケニル、ハロゲンからなる 群より選ばれる置換基により一もしくは二置換されているかもしくは置換されて いないＣ2〜Ｃ4アルキニル、−Ｓｉ（ＣＨ3）3、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル 、またはハロゲンからなる群より選ばれる置換基により一もしくは二置換されて いるかもしくは置換されていないアリール基、 Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、好ましくは置換されて いないＣ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲンからなる群より選ばれる置換基により二置換 されているシクロプロピル、ハロゲンからなる群より選ばれる置換基により二置 換されているＣ2〜Ｃ3アルケニル、置換されていないＣ2〜Ｃ3アルキニル、−Ｓ ｉ（ＣＨ3）3、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、またはハロゲンからなる群より 選ばれる置換基により一置換されているフェニル基、 Ｃ1〜Ｃ3アルキルおよびハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、特に置換されていない Ｃ1〜Ｃ3アルキル、塩素により二置換されているシクロプロピル、塩素により二 置換されているビニル、アセチレ ニル、−Ｓｉ（ＣＨ3）3、エトキシカルボニル、またはトリフルオロフェニルで ある、式（Ｉ）の化合物、 （２２）Ａ−Ｒ7がＣＨ3であり、Ｒ5がハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＳ ｉ（ＣＨ3）3、好ましくはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキ シ、特に塩素、フッ素、メチルまたはＣ1〜Ｃ3アルコキシ、とりわけフッ素、メ チル、またはＣ1〜Ｃ2アルコキシ（ここで、それらの遊離基Ｒ5は各々の場合に おいて同一であるかまたは異なっており、特に異なっている）であり、ｑが２ま たは３、好ましくは２であり、ｎが０である、式（Ｉ）の化合物、 （２３）Ａ−Ｒ7がＣＨ3であり、Ｒ5がＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、ハロゲノ− Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＳｉ（ＣＨ3）3、好ましくはＣ3〜Ｃ6シクロアル キルまたはＳｉ（ＣＨ3）3、特にシクロプロピルまたはＳｉ（ＣＨ3）3であり、 ｑが１であり、ｎが０である、式（Ｉ）の化合物、 （２４）Ａ−Ｒ7がＣＨ3であり、Ｒがn-プロピル、n-ブチル、s-ブチル、イソ ブチル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキレニル−ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6 シクロアルキルまたはＳｉ（ＣＨ3）3、好ましくはn-ブチル、s-ブチル、イソブ チルまたはシクロペンチルであり、ｎが１であり、ｑが０である、式（Ｉ）の化 合物、 （２５）ＸがＣＨであり、ＹがＣ1〜Ｃ2アルコキシであり、ＺがＯであり、Ａ が直接結合またはメチレンであり、Ｒ2およびＲ9がメチルであり、Ｒ3およびＲ4 がＨであり、ｎが１であり、ｑが１または２であり、Ｒ7が遊離基Ｒ10であり、 Ｒが置換アリール基（ここで、それらの置換基はハロゲン、メチルおよびハロゲ ノメチ ルからなる群より選ばれる）であり、Ｒ10がＨ、置換されていないＣ1〜Ｃ4アル キル、ハロゲンからなる群より選ばれる置換基により二置換されているシクロプ ロピル、ハロゲンからなる群より選ばれる置換基により二置換されているＣ2〜 Ｃ3アルケニル、置換されていないＣ2〜Ｃ3アルキニル、−Ｓｉ（ＣＨ3）3、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシカルボニル、またはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキルおよびハロゲ ノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルからなる群より選ばれる置換基により一置換されているフ ェニル基である、式（Ｉ）の化合物、 （２６）ＸがＣＨであり、ＹがＣ1〜Ｃ2アルコキシであり、ＺがＯであり、Ｒ2 およびＲ9がメチルであり、Ｒ3およびＲ4がＨであり、ｎが０であり、ｑが２で あり、Ａ−Ｒ7がＣＨ3であり、Ｒ5が塩素、フッ素、メチル、ハロゲノメチルま たはＣ1〜Ｃ4アルコキシ（とりわけ、それらの遊離基Ｒ5は異なっている）であ る、式（Ｉ）の化合物、 （２７）ＸがＣＨであり、ＹがＣ1〜Ｃ2アルコキシであり、ＺがＯであり、Ｒ2 およびＲ9がメチルであり、Ｒ3およびＲ4がＨであり、ｎが１であり、ｑが１ま たは２であり、Ｒが置換されているフェニル基または置換されているベンジル基 （ここで、それらの置換基はフッ素、塩素、臭素、メチルおよびハロゲノメチル からなる群より選ばれる）であり、Ｒ5がフッ素または塩素である、式（Ｉ）の 化合物、 （２８）ｎが０であり、ｑが１であり、Ｑが直接結合であり、Ｒ5がフェニル −エチル、フェニル−エテニル、ヘテロアリール−エチルもしくはヘテロアリー ル−エテニル、または置換可能性に応じてそのフェニル環もしくはヘテロアリー ル環が一〜三置換されているフェニル−エチル、フェニル−エテニル、ヘテロア リール−エチルもしくはヘテロアリール−エテニル（ここで、それらの置換基は 互いに独立にフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲノメチル、メトキ シ、ハロゲノメトキシおよびＣ1〜Ｃ2アルコキシカルボニルからなる群より選ば れる）である、式（Ｉ）の化合物、 （２９）Ａ−Ｒ7がメチルまたはエチルであり、ＲがＣ3〜Ｃ6シクロアルキル −ＣＨ2−またはハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−ＣＨ2−であり、Ｒ5がＣ1 〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシまたはハロゲンであり、ｑが１であり、ｎ が１である、式（Ｉ）の化合物、 （３０）Ａ−Ｒ7がＣＨ3であり、Ｒがメチル、エチル、イソプロピルまたはt- ブチルであり、Ｒ5がＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、フッ素または塩 素であり、ｑが１であり、ｎが１である、式（Ｉ）の化合物、 （３１）Ａ−Ｒ7がＣＨ3であり、Ｒがn-プロピルであり、Ｒ5がＣ1〜Ｃ4アル キルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシであり、ｑが１であり、ｎが１である、式（Ｉ） の化合物、 （３２）ＸがＣＨであり、ＹがＣ1〜Ｃ2アルコキシであり、ＺがＯであり、Ｒ2 およびＲ9がメチルであり、Ｒ3およびＲ4がＨであり、ｎが１であり、ｑが１ま たは２であり、Ｒがメチレンジクロロシクロプロピルまたは置換されているフェ ニル基または置換されているベンジル基（ここで、それらの置換基はフッ素、塩 素、臭素、メチルおよびハロゲノメチルからなる群より選ばれる）であり、Ｒ5 がフッ素または塩素である、式（Ｉ）の化合物、 （３３）ＡＲ7がメチルまたはエチルであり、ｎが１であり、ｑが０であり、 ＲがＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）3または置換されているアリール基もしくは置換されて いるベンジル基（ここで、それらの置換基はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ハロ ゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルおよびハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シ ク ロアルキルからなる群より選ばれる）である、式（Ｉ）の化合物、 （３６）下式 （上式中、Ｅと記されているＣ＝Ｎ二重結合はＥ配置を有する）の化合物、 （３７）(2-｛2-[4-(2,2-ジクロロ -シクロプロピルメトキシ)-3-フルオロ - フェニル]-2-メトキシイミノ -1-メチル -エチリデンアミノオキシメチル｝- フ ェニル)-3-メトキシ -アクリル酸メチルエステル（化合物 1.3）、 （３８）メトキシイミノ-(2-｛2-メトキシイミノ -1-メチル -2-[4-(3-トリフ ルオロメチル -フェノキシ)-フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェ ニル)-酢酸メチルエステル（化合物2.31）、 （３９）(2-｛2-[3,5-ジフルオロ-4-(3-トリフルオロメチル -ベンジルオキシ )-フェニル]-2-メトキシイミノ -1-メチル -エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-3-メトキシ -アクリル酸メチルエステル（化合物1.11）、 （４０）2-メトキシイミノ-2-(2-｛2-メトキシイミノ -1-メチル -2-[4-(3-ト リフルオロメチル -フェノキシ)-フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-N-メチル -アセトアミド（化合物3.31）、 （４１）[2-(2-｛4-[2-(3,5-ビス -トリフルオロメチル -フェニル)-エチル]- フェニル｝-2- メトキシイミノ -1-メチル -エチリデ ンアミノオキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ -アクリル酸メチルエステル（化 合物 155.6）、 （４２）3-メトキシ -2-[2-(2-メトキシイミノ -1-メチル -2-｛4-[2-(3-トリ フルオロメチル -フェニル)-エチル]-フェニル｝- エチリデンアミノオキシメチ ル)-フェニル]-アクリル酸メチルエステル（化合物 155.7）、 （４３）(2-｛2-[4-(2,2-ジクロロ -シクロプロピルメトキシ)-2,5-ジフルオ ロ -フェニル]-2-メトキシイミノ -1-メチル -エチリデンアミノオキシメチル｝ - フェニル)-3-メトキシ -アクリル酸メチルエステル（化合物1.13）、 （４４）(2-｛ 2-[2,5-ジフルオロ-4-(3-トリフルオロメチル -ベンジルオキ シ)-フェニル]-2-メトキシイミノ -1-メチル -エチリデンアミノオキシメチル｝ - フェニル)-3-メトキシ -アクリル酸メチルエステル（化合物1.14）、 （４５）3-メトキシ -2-[2-(1-[メトキシイミノ -[4-(3-トリフルオロメチル -ベンジルオキシ)-フェニル]-メチル｝- プロピリデンアミノオキシメチル)-フ ェニル]-アクリル酸メチルエステル（化合物1.25）、 （４６）[2-(1-｛[4-(4-フルオロ -ベンジルオキシ)-フェニル]-メトキシイミ ノ -メチル｝- プロピリデンアミノオキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ -アク リル酸メチルエステル（化合物1.66）、 （４７）[2-(2-｛4-[2-(2,4-ジクロロ -フェニル)-エチル]-フェニル｝-2- メ トキシイミノ -1-メチル -エチリデンアミノオキシメチル)-フェニル]-3-メトキ シ -アクリル酸メチルエステル（化合物 155.3）、 （４８）(2-｛2-[4-(4-ブロモ -フェノキシ)-フェニル]-2-メトキシイミノ -1 -メチル -エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニ ル)-3-メトキシ -アクリル酸メチルエステル（化合物1.41）、 （４９）(2-｛ 2-[2-フルオロ-4-(3-トリフルオロメチル -ベンジルオキシ)- フェニル]-2-メトキシイミノ -1-メチル -エチリデンアミノオキシメチル｝- フ ェニル)-3-メトキシ -アクリル酸メチルエステル（化合物 1.7）、 （５０）(2-｛2-アリルオキシイミノ -1-メチル -2-[4-(3-トリフルオロメチ ル -ベンジルオキシ)-フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)- 3-メトキシ -アクリル酸メチルエステル（化合物 4.4）、 （５１）(2-｛2-エトキシイミノ -1-メチル -2-[4-(3-トリフルオロメチル - ベンジルオキシ)-フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-3-メ トキシ -アクリル酸メチルエステル（化合物 4.5）、 （５２）3-メトキシ-2-(2-｛1-メチル -2-プロパ -2-イニルオキシイミノ -2- [4-(3-トリフルオロメチル -ベンジルオキシ)-フェニル]-エチリデンアミノオキ シメチル｝- フェニル)-アクリル酸メチルエステル（化合物 4.6）、 （５３）(2-｛2-[4-(2,2-ジクロロ -シクロプロピルメトキシ)-2-フルオロ - フェニル]-2-メトキシイミノ -1-メチル -エチリデンアミノオキシメチル｝- フ ェニル)-3-メトキシ -アクリル酸メチルエステル（化合物 1.9）、 （５４）｛2-[4-(4-ブロモ -フェノキシ)-フェニル]-2-メトキシイミノ -1-メ チル -エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-メトキシイミノ -酢酸メチ ルエステル（化合物2.28）、 （５５）(2-｛2-[4-(3-クロロ -フェノキシ)-フェニル]-2-メトキシイミノ -1 -メチル -エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-3-メトキシ -アクリル 酸メチルエステル（化合物1.36）、 （５６）(2-｛2-[4-(4-t-ブチル -ベンジルオキシ)-フェニル]-2-メトキシイ ミノ -1-メチル -エチリデンアミノオキシメチル｝-フェニル)-3-メトキシ -ア クリル酸メチルエステル（化合物1.28）、 （５７）(2-｛2-[4-(4-フルオロ -ベンジルオキシ)-フェニル]-1-メチル -2- プロパ -2-イニルオキシイミノ -エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)- 3-メトキシ -アクリル酸メチルエステル（化合物4.21）、 （５８）(2-｛2-エトキシイミノ -2-[4-(4-フルオロ -ベンジルオキシ)-フェ ニル]-1-メチル -エチリデンアミノオキシメチル｝-フェニル)-3-メトキシ -ア クリル酸メチルエステル（化合物4.24）、 （５９）メトキシイミノ-(2-｛1-メチル -2-プロパ -2-イニルオキシイミノ - 2-[4-(3-トリフルオロメチル -ベンジルオキシ)-フェニル]-エチリデンアミノオ キシメチル｝- フェニル)-酢酸メチルエステル（化合物4.18）、 （６０）(2-｛2-ブトキシイミノ -1-メチル -2-[4-(3-トリフルオロメチル - ベンジルオキシ)-フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-3-メ トキシ -アクリル酸メチルエステル（化合物4.15）、 （６１）(2-｛2-[4-(4-クロロ -フェノキシ)-フェニル]-2-エトキシイミノ -1 -メチル -エチリデンアミノオキシメチル｝−フェニル)-3-メトキシ -アクリル 酸メチルエステル（化合物4.20）、 （６２）｛2-[2-(4-イソブトキシ -フェニル)-2-メトキシイミノ -1-メチル - エチリデンアミノオキシメチル]-フェニル｝-3- メトキシ -アクリル酸メチルエ ステル（化合物1.31）、 （６３）｛2-[2-(2-フルオロ -4-プロポキシ -フェニル)-2-メト キシイミノ -1-メチル -エチリデンアミノオキシメチル]-フェニル｝-3- メトキ シ -アクリル酸メチルエステル（化合物1.63）、 （６４）(2-｛2-エトキシイミノ -1-メチル -2-[4-(4-トリフルオロメチル - ベンジルオキシ)-フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-3-メ トキシ -アクリル酸メチルエステル（化合物4.25）、 （６５）｛2-エトキシイミノ -1-メチル -2-[4-(4-トリフルオロメチル -ベン ジルオキシ)-フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-メトキシ イミノ -酢酸メチルエステル（化合物4.26）、 （６６）(2-｛2-エトキシイミノ -1-メチル -2-[4-(4-トリフルオロメチル - ベンジルオキシ)-フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-2-メ トキシイミノ -N-メチル -アセトアミド（化合物4.27）、 （６７）｛2-エトキシイミノ -1-メチル -2-[4-(2-トリフルオロメチル -ベン ジルオキシ)-フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-メトキシ イミノ -酢酸メチルエステル（化合物4.28）、 （６８）(2-｛2-エトキシイミノ -1-メチル -2-[4-(2-トリフルオロメチル - ベンジルオキシ)-フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-2-メ トキシイミノ -N-メチル -アセトアミド（化合物4.29）、 （６９）(2-｛2-エトキシイミノ -1-メチル -2-[4-(3-トリフルオロメチル - フェノキシ)-フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-3-メトキ シ -アクリル酸メチルエステル（化合物4.32）、 （７０）｛2-[4-(4-クロロ -フェノキシ)-フェニル]-2-エトキシ イミノ -1-メチル -エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-メトキシイミ ノ -酢酸メチルエステル（化合物4.68）、 （７１）(2-｛2-[4-(4-クロロ -フェノキシ)-フェニル]-2-エトキシイミノ -1 -メチル -エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-2-メトキシイミノ -N- メチル -アセトアミド（化合物4.70）、 （７２）｛2-[4-(3,4-ジクロロ -フェノキシ)-フェニル]-2-エトキシイミノ - 1-メチル -エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-メトキシイミノ -酢酸 メチルエステル（化合物4.71）、 （７３）(2-｛2-[4-(3,4-ジクロロ -フェノキシ)-フェニル]-2-エトキシイミ ノ -1-メチル -エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-3-メトキシ -アク リル酸メチルエステル（化合物4.72）、 （７４）(2-｛2-[4-(3,4-ジクロロ -フェノキシ)-フェニル]-2-エトキシイミ ノ -1-メチル エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-2-メトキシイミノ- N-メチル -アセトアミド（化合物4.73）、 （７５）(2-｛2-エトキシイミノ -1-メチル -2-[4-(4-トリフルオロメチル - フェノキシ)-フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-2-メトキ シイミノ -N-メチル -アセトアミド（化合物 4.146）、 （７６）(2-｛2-エトキシイミノ -1-メチル -2-[4-(4-トリフルオロメチル - フェノキシ)-フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-2-メトキ シイミノ -N-メチル -アセトアミド（化合物 4.144）、 （７７）｛2-エトキシイミノ -1-メチル -2-[4-(4-トリフルオロメチル -フェ ノキシ)-フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-メトキシイミ ノ -酢酸メチルエステル（化合物 4.141）、 （７８）(2-｛2-[4-(4-クロロ -ベンジルオキシ)-フェニル]-2-エトキシイミ ノ -1-メチル -エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-3-メトキシ -アク リル酸メチルエステル（化合物4.66）、 （７９）｛2-[4-(4-ブロモ -フェノキシ)-フェニル]-2-エトキシイミノ -1-メ チル -エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-3-メトキシ -アクリル酸メ チルエステル（化合物4.39）、 （８０）(2-｛2-[4-(4-t-ブチル -フェノキシ)-フェニル]-2-エトキシイミノ -1-メチル -エチリデンアミノオキシメチル｝−フェニル)-3-メトキシ -アクリ ル酸メチルエステル（化合物4.55）、 （８１）[4-イソブトキシ -フェニル]-2-メトキシイミノ -1-メチル -エチリ デンアミノオキシメチル｝- フェニル)-3-メトキシ -アクリル酸メチルエステル （化合物1.31）、 （８２）[4-フルオロ -2-メチル -フェニル]-2-メトキシイミノ -1-メチル - エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-3-メトキシ -アクリル酸メチルエ ステル（化合物1.51）、 （８３）[2-フルオロ -4-メチル -フェニル]-2-メトキシイミノ -1-メチル - エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-3-メトキシ -アクリル酸メチルエ ステル（化合物1.57）、 （８４）[4-シクロペンチルオキシ -フェニル]-2-メトキシイミノ -1-メチル -エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-3-メトキシ -アクリル酸メチル エステル（化合物1.62）、 （８５）[2-フルオロ -4-n-プロピルオキシ -フェニル]-2-メトキシイミノ -1 -メチル -エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-3-メトキシ -アクリル 酸メチルエステル（化合物1.63）、 （８６）[2-メチル -4-n-プロポキシ -フェニル]-2-メトキシイミノ -1-メチ ル -エチリデン -アミノオキシメチル｝- フェニル)-3-メトキシ -アクリル酸メ チルエステル（化合物1.64）、 （８７）[2-フルオロ -4-エトキシ -フェニル]-2-メトキシイミノ -1-メチル -エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-3-メトキシ -アクリル酸メチル エステル（化合物1.70）、 （８８）[2-フルオロ -4-メトキシ -フェニル]-2-メトキシイミノ -1-メチル -エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-3-メトキシ -アクリル酸メチル エステル（化合物1.72）、 （８９）[4-エトキシ -2-メチル -フェニル]-2-メトキシイミノ -1-メチル - エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-3-メトキシ -アクリル酸メチルエ ステル（化合物1.79）、 （９０）2-メトキシイミノ-(2-｛2-メトキシイミノ -1-メチル-2-[4-イソブト キシ -フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝-フェニル)-酢酸メチルエス テル（化合物2.22）、 （９１）2-メトキシイミノ-(2-｛2-メトキシイミノ -1-メチル-2-[4-n-プロポ キシ -フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝-フェニル)-酢酸メチルエス テル（化合物2.23）、 （９２）2-メトキシイミノ-(2-｛2-メトキシイミノ -1-メチル-2-[4-フルオロ -2-メチル -フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-酢酸メチ ルエステル（化合物2.35）、 （９３）2-メトキシイミノ-(2-｛2-メトキシイミノ -1-メチル-2-[2-フルオロ -4-メチル -フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-酢酸メチ ルエステル（化合物2.39）、 （９４）2-メトキシイミノ-(2-｛2-メトキシイミノ -1-メチル-2-[4-シクロペ ンチルオキシ -フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-酢酸メ チルエステル（化合物2.44）、 （９５）2-メトキシイミノ-(2-｛2-メトキシイミノ -1-メチル-2-[2-フルオロ -4-n-プロポキシ -フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-酢 酸メチルエステル（化合物2.45）、 （９６）2-メトキシイミノ-(2-｛2-メトキシイミノ -1-メチル-2-[2-メチル - 4-n-プロポキシ -フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-酢酸 メチルエステル（化合物2.46）、 （９７）2-メトキシイミノ-(2-｛2-メトキシイミノ -1-メチル-2-[2-フルオロ -4-エトキシ -フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-酢酸メ チルエステル（化合物2.49）、 （９８）2-メトキシイミノ-(2-｛2-メトキシイミノ -1-メチル-2-[2-フルオロ -4-メトキシ -フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-酢酸メ チルエステル（化合物2.52）、 （９９）2-メトキシイミノ-(2-｛2-メトキシイミノ -1-メチル-2-[4-n-エトキ シ -2-メチル -フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-酢酸メ チルエステル（化合物2.59）、 （１００）2-メトキシイミノ-2-(2-｛2-メトキシイミノ -1-メチル-2-[4-イソ ブトキシ -フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-N-メチル - アセトアミド（化合物3.22）、 （１０１）2-メトキシイミノ-2-(2-｛2-メトキシイミノ -1-メチル-2-[4-n-プ ロポキシ -フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-N-メチル - アセトアミド（化合物3.23）、 （１０２）2-メトキシイミノ-2-(2-｛2-メトキシイミノ -1-メチル-2-[4-n-ブ トキシ -フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-N-メチル -ア セトアミド（化合物3.24）、 （１０３）2-メトキシイミノ-2-(2-｛2-メトキシイミノ -1-メチル-2-[4-フル オロ -2-メチル -フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-N-メ チル -アセトアミド（化合物3.35）、 （１０４）2-メトキシイミノ-2-(2-｛2-メトキシイミノ -1-メチル-2-[2-フル オロ -4-メチル -フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-N-メ チル -アセトアミド（化合物3.39）、 （１０５）2-メトキシイミノ-2-(2-｛2-メトキシイミノ -1-メチル-2-[4-シク ロペンチルオキシ -フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-N- メチル -アセトアミド（化合物3.45）、 （１０６）2-メトキシイミノ-2-(2-｛2-メトキシイミノ -1-メチル-2-[2-フル オロ -4-n-プロポキシ -フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル )-N-メチル -アセトアミド（化合物3.46）、 （１０７）2-メトキシイミノ-2-(2-｛2-メトキシイミノ -1-メチル-2-[2-メチ ル -4-n-プロポキシ -フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)- N-メチル -アセトアミド（化合物3.47）、 （１０８）2-メトキシイミノ-2-(2-｛2-メトキシイミノ -1-メチル-2-[2-フル オロ -4-エトキシ -フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-N- メチル -アセトアミド（化合物3.50）、 （１０９）2-メトキシイミノ-2-(2-｛2-メトキシイミノ -1-メチル-2-[2-フル オロ -4-メトキシ -フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-N- メチル -アセトアミド（化合物3.53）、および （１１０）2-メトキシイミノ-2-(2-｛2-メトキシイミノ -1-メチル-2-[4-エト キシ -2-メチル -フェニル]-エチリデンアミノオキシメチル｝- フェニル)-N-メ チル -アセトアミド（化合物3.60）、 表１〜１５８に列挙されている式（Ｉ）の化合物および、適当な場合には、そ れらのＥ／Ｚ異性体およびＥ／Ｚ異性体混合物は、本発明に関連して特に好まし いとされる。 本発明は、さらに、式（Ｉ）の化合物および、適当な場合には、各々の場合に おいて、遊離の形または塩の形となっている、それらのＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異 性体混合物および／または互変異性体の １種の調製方法であって、例えば、 a1）下式 （既知であるかまたは本質的に既知の方法により調製することができ、上式中、 Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ3、Ｒ4およびＲ9は式（Ｉ）に対して規定されているものと同様 であり、 Ｘ1は脱離基であり、かつ好ましくは塩基の存在下で、式（Ｉ）の化合物に対し て述べられている条件が適用される） の化合物を、下式 （上式中、ｎ、ｑ、Ａ、Ｇ、Ｒ、Ｒ2、Ｒ5およびＲ7は式（Ｉ）に対して規定さ れているものと同様であり、かつ式（Ｉ）の化合物に対して述べられている条件 が適用される） の化合物と反応させるか、または a2）下式 （上式中、ｎ、ｑ、Ｒ、Ａ、Ｇ、Ｒ2、Ｒ5およびＲ7は式（Ｉ）に対して規定さ れているものと同様であり、かつ 適当な場合には、塩基の存在下で、式（Ｉ）の化合物に対して述べられている条 件が適用される） の化合物を、下式 （既知であるかまたは本質的に既知の方法により調製することができ、上式中、 Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ3、Ｒ4およびＲ9は式（Ｉ）に対して規定されているものと同様 である） の化合物と反応させるかのいずれかのこと、 あるいは ｂ）ＹがＮＨＲ8であり、ＺがＯである式（Ｉ）の化合物の調製のために、Ｙ がＯＲ1である式（Ｉ）の化合物を、式Ｒ8ＮＨ2の化合物（既知であるかまたは 本質的に既知の方法により調製することができ、上式中、Ｒ8は式（Ｉ）に対し て規定されているものと同様である）と反応させること、または ｃ）ＹがＮＨＲ8であり、ＺがＳである式（Ｉ）の化合物の調製のために、Ｙ がＲ8ＮＨ2であり、ＺがＯである式（Ｉ）の化合物を、Ｐ4Ｓ10もしくはLawesso nの試薬と反応させること、または ｄ）ＺがＳＯである式（Ｉ）の化合物の調製のために、ＺがＳである式（Ｉ） の化合物を、酸化剤と反応させること、または ｅ）Ｒ5がアリール−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルキル、アリール−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルケ ニル、ヘテロサイクリル−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルキ ル、ヘテロサイクリル−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、もしくは置換可能性に応じて そのアリール環もしくはヘテロサイクリル環が一〜五置換されているアリール− Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルキルもしくはアリール−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、ヘテロサイ クリル−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルキルもしくはヘテロサイクリル−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルケ ニル（ここで、それらの置換基は互いに独立にハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハ ロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シク ロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ＣＮ、ニト ロおよびＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ＯＨ、ＮＨ2およびＣ1〜Ｃ6アルコ キシカルボニルからなる群より選ばれる）であり、 Ｑは直接結合、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−もしくは−Ｓ（＝Ｏ）v− であり、 ｖは０、１もしくは２である式（Ｉ）の化合物の調製のために、下式（上式中、 Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9、ｎ、ｑ、Ｒ、Ａ、Ｇ、Ｒ2およびＲ7は式（Ｉ）に 対して規定されているものと同様であり、 Ｒ5aはアリール−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルキニルもしくはヘテロサイクリル−Ｑ−Ｃ2 〜Ｃ6アルキニル、もしくは置換可能性に応じてそのアリール環もしくはヘテロ サイクリル環が一〜五置換されているアリール−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルキニルもしく はヘテロサイクリル− Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（ここで、それらの置換基は互いに独立にハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ハロ ゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アル コキシ、ＣＮ、ニトロおよびＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルからなる群より選ば れる）であり、 Ｑは直接結合、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−もしくは−Ｓ（＝Ｏ）v− であり、 ｖは０、１もしくは２であり、かつ 式（Ｉ）の化合物に対して述べられている条件が適用され、 既知であるかまたは本質的に既知の方法により調製することができる） の化合物を、水素添加触媒の存在下で、水素と反応させること、 および、各々の場合において、希望するならば、上記方法に準じてかもしくは 別の方法において得られ、各々の場合において、遊離の形もしくは塩の形となっ ている式（Ｉ）の化合物もしくはそのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体を、各々 の場合において、遊離の形または塩の形となっている式（Ｉ）の別の化合物もし くはそのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体に転化し、その方法に準じて得られる Ｅ／Ｚ異性体の混合物を分離し、その希望する異性体を単離すること、および／ または上記方法に準じてかもしくは別の方法において得られる式（Ｉ）の遊離の 化合物もしくはそのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体を塩に転化すること、また は（上記方法に準じてかもしくは別の方法において得られる）式（Ｉ）の化合物 もしくはそのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体の塩を、式（Ｉ）の遊離の化合物 もしくはそのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体に、もしくは別の塩に転化するこ とを含んでいる方法に関する。 本発明は、さらに、各々の場合において、遊離の形または塩の形となっている 式（III ）の化合物の調製方法であって、例えば、 ｆ）ｎ、ｑ、Ａ、Ｇ、Ｒ、Ｒ2、Ｒ5およびＲ7は式（Ｉ）に対して規定されて いるものと同様であり、式（Ｉ）の化合物に対して述べられている条件が適用さ れる式（IV）の化合物を、適当な場合には、塩基の存在下で、Ｈ2ＮＯＨもしく はその塩と反応させること、または ｇ）下式 （上式中、ｎ、ｑ、Ｇ、Ｒ、Ｒ2およびＲ5は式（Ｉ）に対して規定されているも のと同様であり、式（Ｉ）の化合物に対して上述されている条件が適用される） の化合物を、適当な場合には、塩基の存在下で、下式 Ｒ7ＡＮＨ2 （VII ） （既知であるかまたは本質的に既知の方法により調製することができ、上式中、 ＡおよびＲ7は式（Ｉ）に対して規定されているものと同様である） の化合物と反応させること、 および、各々の場合において、希望するならば、上記方法に準じてかもしくは 別の方法において得られ、各々の場合において、遊離の形もしくは塩の形となっ ている式（III ）の化合物もしくはそのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体を、各 々の場合において、遊離の形または塩の形となっている式（III ）の別の化合物 もしくはその Ｅ／Ｚ異性体もしくは互変異性体に転化し、その方法に準じて得られるＥ／Ｚ異 性体の混合物を分離し、その希望する異性体を単離すること、および／または上 記方法に準じてかもしくは別の方法において得られる式（III ）の遊離の化合物 もしくはそのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体を塩に転化すること、または（上 記方法に準じてかもしくは別の方法において得られる）式（III ）の化合物もし くはそのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体の塩を、式（III ）の遊離の化合物も しくはそのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体に、もしくは別の塩に転化すること を含んでいる方法に関する。 それらの構造のために、式（III ）、（IV）および（VI）の化合物は、式（Ｉ ）の活性最終生成物またはこの部分構造を有する他の活性物質の調製に特に好適 である。それらが新規である場合には、本発明はそれらにも関する。 式（Ｉ）および（III ）の化合物のＥ／Ｚ異性体および互変異性体に対する上 記陳述は、それらのＥ／Ｚ異性体および互変異性体に関して上記および下記に規 定されている出発原料に対して、類似の方法であてはまる。 上記および下記に説明されている反応は、本質的に既知の方法で、例えば好適 な溶媒もしくは希釈剤またはそれらの混合物無しで、あるいは通常はそれらの存 在下で行われ、それらの反応は、希望に応じて、冷却しながら、室温で、もしく は加熱しながら、例えば約０℃〜その反応媒体の沸点、好ましくは約20℃〜約＋ 120℃、特に60℃〜80℃の温度範囲において、必要ならば、密閉容器中で、圧力 下で、不活性ガス雰囲気中および／または無水条件下で行われる。特に好都合な 反応条件は、下記実施例から知ることができる。 式（Ｉ）の化合物および、適当な場合には、それらのＥ／Ｚ異性体および互変 異性体の調製に使用される上記および下記に規定され ている出発原料は既知であるか、または本質的に既知の方法、例えば下記教示に 準じて調製することができる。ａ１／ａ２）の変形 式（II）の化合物における好適な脱離基Ｘ1は、例えば、ヒドロキシル、Ｃ1〜 Ｃ8アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルカノイルオキシ 、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ8アルカンスルホニルオキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ8アルカンスルホニルオキ シ、ベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシおよびハロゲン、好 ましくはトルエンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシおよ びハロゲン、特にハロゲンである。 上記反応を促進するのに好適な塩基は、例えば、アルカリ金属またはアルカリ 土類金属の水酸化物、水素化物、アミド、アルカノレート(alkanolate)、酢酸塩 、炭酸塩、ジアルキルアミドまたはアルキルしリルアミド、アルキルアミン、ア ルキレンアミン、アルキル化されていないかまたはN-アルキル化されている、飽 和または不飽和のシクロアルキルアミン、塩基性複素環化合物、水酸化アンモニ ウムおよびカルボキシルアミンである。例としては、ナトリウムの水酸化物、水 素化物、アミド、メタノレート(methanolate)、酢酸塩および炭酸塩、カリウム のt-ブタノレート(tert-butanolate)、水酸化物、炭酸塩および水素化物、リチ ウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化 カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジ アミン、シクロヘキシルアミン、N-シクロヘキシル -N,N-ジメチルアミン、N,N- ジエチルアニリン、ピリジン、 4-(N,N-ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジ ン、N-メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムおよび1,5-ジ アザビシクロ[5.4.0]ウン デカ -5-エン（ＤＢＵ）がある。 上記反応相手は互い自体で、つまり溶媒または希釈剤を添加することなく、例 えば溶融状態で反応することができる。しかしながら、通常は、不活性溶媒また は希釈剤またはそれらの混合物の添加が好都合である。このような溶媒または希 釈剤の例としては、芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロゲン化炭化 水素（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロ ベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シク ロヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリ クロロエテンまたはテトラクロロエテン）、エステル（例えば酢酸エチル）、エ ーテル（例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテ ル、ジブチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチ ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメ チルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキ サン）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトンまたはメチルイソブチル ケトン）、アルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプ ロパノール、ブタノール、エチレングリコールまたはグリセロール）、アミド（ 例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジエチルホルムアミド、N,N-ジメチルア セトアミド、N-メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド）、ニト リル（例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル）、およびスルホキシド（ 例えばジメチルスルホキシド）がある。その反応が塩基の存在下で行われる場合 は、過剰に用いられる塩基（例えばトリエチルアミン、ピリジン、N-メチルモル ホリンまたはN,N-ジエチルアニリン）は溶媒または希釈剤としてもはたらくこと ができる。 上記反応は、約０℃〜約 180℃、好ましくは約10℃〜約80℃の温度範囲で、多 くの場合には室温〜その反応混合物の還流温度の範囲で行われるのが好都合であ る。 上記反応は標準圧力下で行われるのが好ましい。 上記反応は不活性ガス雰囲気無しで行うことができるけれども、不活性ガス雰 囲気、例えば窒素またはアルゴン、特に窒素雰囲気下で行うのが好ましい。 上記反応時間は決定的なものではなく、約 0.1〜約24時間、特に約 0.5〜約２ 時間の反応時間が好ましいとされる。 上記生成物は、習慣的な方法（例えば濾過、結晶化、蒸留またはクロマトグラ フィーまたはこれらの方法のあらゆる好適な組み合わせ）により単離される。 ａ１／ａ２）の変形の好ましいとされる態様においては、０℃〜80℃、好まし くは10℃〜30℃で、不活性溶媒、好ましくはアミド、特にN,N-ジメチルホルムア ミド中で、金属水素化物、好ましくは水素化ナトリウムの存在下、化合物（II） を化合物（III ）と反応させる。 上記反応のための特に好ましいとされる条件は、実施例Ｈ１ｄ）およびＨ１ｅ ）において説明されている。 式（II）の化合物は既知であるか、または既知の化合物と同様に調製すること ができる。ｂ）の変形 上記反応相手は互い自体で、つまり溶媒または希釈剤を添加することなく、例 えば溶融状態で反応することができる。しかしながら、通常は、不活性溶媒また は希釈剤またはそれらの混合物の添加が好都合である。このような溶媒または希 釈剤の例としては、ａ１／ａ２）の変形において述べられているものがある。 上記反応は、約０℃〜約 180℃、好ましくは約10℃〜約80℃の温度範囲で、多 くの場合には室温〜その反応混合物の還流温度の範囲で行われるのが好都合であ る。 上記反応は標準圧力下で行われるのが好ましい。 上記反応は不活性ガス雰囲気無しで行うことができるけれども、不活性ガス雰 囲気（例えば窒素またはアルゴン、特に窒素雰囲気）下で行うのが好ましい。 上記反応時間は決定的なものではなく、約 0.1〜約24時間、特に約 0.5〜約２ 時間の反応時間が好ましいとされる。 上記生成物は、習慣的な方法（例えば濾過、結晶化、蒸留またはクロマトグラ フィーまたはこれらの方法のあらゆる好適な組み合わせ）により単離される。ｃ）の変形 上記反応相手は互い自体で、つまり溶媒または希釈剤を添加することなく、例 えば溶融状態で反応することができる。しかしながら、通常は、不活性溶媒また は希釈剤またはそれらの混合物の添加が好都合である。このような溶媒または希 釈剤の例としては、芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロゲン化炭化 水素（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロ ベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シク ロヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリ クロロエテンまたはテトラクロロエテン）、エーテル（例えばジエチルエーテル 、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、t-ブチル メチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコール モノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチ ルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン） 、およびスルホキシド（例えばジメチルスルホキシド）がある。 上記反応は、約０℃〜約＋ 120℃、好ましくは約80℃〜約＋ 120℃の温度範囲 で行われるのが好都合である。 上記反応は標準圧力下で行われるのが好ましい。 上記反応は不活性ガス雰囲気無しで行うことができるけれども、不活性ガス雰 囲気（例えば窒素またはアルゴン、特に窒素雰囲気）下で行うのが好ましい。 上記反応時間は決定的なものではなく、約 0.1〜約24時間、特に約 0.5〜約２ 時間の反応時間が好ましいとされる。 上記生成物は、習慣的な方法（例えば濾過、結晶化、蒸留またはクロマトグラ フィーまたはこれらの方法のあらゆる好適な組み合わせ）により単離される。ｄ）の変形 好適な酸化剤は、例えば、無機過酸化物（例えば過ホウ酸ナトリウムまたは過 酸化水素）、または有機過酸（例えば過安息香酸または過酢酸）、または有機酸 と過酸化水素との混合物（例えば酢酸／過酸化水素）である。 上記反応相手は互い自体で、つまり溶媒または希釈剤を添加することなく、例 えば溶融状態で反応することができる。しかしながら、通常は、不活性溶媒また は希釈剤またはそれらの混合物の添加が好都合である。このような溶媒または希 釈剤の例としては、芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロゲン化炭化 水素（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロ ベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シク ロヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリ クロロエテンまたはテトラクロロエテン）、エステル（例えば酢酸エチル）、エ ーテル（例えばジエチルエ ーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、t- ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリ コールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシ ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン）、ケトン（例えばア セトン、メチルエチルケトンまたはメチルイソブチルケトン）、アルコール（例 えばメタノール、エタノールまたはプロパノール）、アミド（例えばN,N-ジメチ ルホルムアミド、N,N-ジエチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メ チルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド）、ニトリル（例えばアセ トニトリルまたはプロピオニトリル）、およびスルホキシド（例えばジメチルス ルホキシド）がある。その反応が有機酸または過酸の存在下で行われる場合は、 過剰に用いられる酸（例えばハロゲンにより置換されているかまたは置換されて いないＣ1〜Ｃ4アルカンカルボン酸のような有機強カルボン酸（例えば蟻酸、酢 酸、プロピオン酸））は溶媒または希釈剤としてもはたらくことができる。 上記反応は、約０℃〜約＋ 120℃、好ましくは約０℃〜約＋40℃の温度範囲で 行われるのが好都合である。 上記反応は標準圧力下で行われるのが好ましい。 上記反応は不活性ガス雰囲気無しで行うことができるけれども、不活性ガス雰 囲気（例えば窒素またはアルゴン、特に窒素雰囲気）下で行うのが好ましい。 上記反応時間は決定的なものではなく、約 0.1〜約24時間、特に約 0.5〜約２ 時間の反応時間が好ましいとされる。 上記生成物は、習慣的な方法（例えば濾過、結晶化、蒸留またはクロマトグラ フィーまたはこれらの方法のあらゆる好適な組み合わせ）により単離される。ｅ）の変形 好適な水素添加触媒は、特に遷移金属触媒、特にパラジウム、ルテニウム、ロ ジウム、ニッケル、亜鉛または白金触媒である。ラネーニッケル、活性チャコー ル上のパラジウムおよびリンドラー触媒（Ｐｄ−ＣａＣＯ3−ＰｂＯ）が特に好 適である。しかしながら、その水素添加は、均質溶液中、例えばＲｈＣｌ（Ｐｈ3 ）3（ウィルキンソン触媒）の存在下で行うこともできる。 上記反応相手は互い自体で、つまり溶媒または希釈剤を添加することなく、例 えば溶融状態で反応することができる。しかしながら、通常は、不活性溶媒また は希釈剤またはそれらの混合物の添加が好都合である。このような溶媒または希 釈剤の例としては、ａ１／ａ２）の変形において述べられているものがある。エ ーテル（例えばテトラヒドロフランまたはジオキサン）、およびエステル（例え ば酢酸エチル）が特に好適である。 上記反応は、約０℃〜約80℃、好ましくは約10℃〜約50℃の温度範囲で、多く の場合には室温で行われるのが好都合である。 上記反応は、標準圧力下または僅かに加圧して、好ましくは標準圧力下で行わ れるのが好ましい。 上記反応時間は決定的なものではなく、約 0.1〜約24時間、特に約 0.5〜約２ 時間の反応時間が好ましいとされる。 上記生成物は、習慣的な方法（例えば濾過、結晶化、蒸留またはクロマトグラ フィーまたはこれらの方法のあらゆる好適な組み合わせ）により単離される。 上記反応のための特に好ましいとされる条件は、実施例Ｈ３ａ）〜ｃ）におい て説明されている。ｆ）の変形 上記反応を促進するのに好適な塩基は、例えば、ａ１／ａ２）の 変形において述べられているものである。 上記反応相手は互い自体で、つまり溶媒または希釈剤を添加することなく、例 えば溶融状態で反応することができる。しかしながら、通常は、不活性溶媒また は希釈剤またはそれらの混合物の添加が好都合である。このような溶媒または希 釈剤の例としては、ａ１／ａ２）の変形において述べられているものがある。 上記反応は、約０℃〜約 180℃、好ましくは約10℃〜約80℃の温度範囲で、多 くの場合には室温〜その反応混合物の還流温度の範囲で行われるのが好都合であ る。 上記反応は標準圧力下で行われるのが好ましい。 上記反応は不活性ガス雰囲気無しで行うことができるけれども、不活性ガス雰 囲気（例えば窒素またはアルゴン、特に窒素雰囲気）下で行うのが好ましい。 上記反応時間は決定的なものではなく、約 0.1〜約24時間、特に約 0.5〜約２ 時間の反応時間が好ましいとされる。 上記生成物は、習慣的な方法（例えば濾過、結晶化、蒸留またはクロマトグラ フィーまたはこれらの方法のあらゆる好適な組み合わせ）により単離される。ｇ）の変形 上記反応を促進するのに好適な塩基は、例えば、ａ１／ａ２）の変形において 述べられているものである。 上記反応相手は互い自体で、つまり溶媒または希釈剤を添加することなく、例 えば溶融状態で反応することができる。しかしながら、通常は、不活性溶媒また は希釈剤またはそれらの混合物の添加が好都合である。このような溶媒または希 釈剤の例としては、ａ１／ａ２）の変形において述べられているものがある。 上記反応は、約０℃〜約 180℃、好ましくは約10℃〜約80℃の温 度範囲で、多くの場合には室温〜その反応混合物の還流温度の範囲で行われるの が好都合である。 上記反応は標準圧力下で行われるのが好ましい。 上記反応は不活性ガス雰囲気無しで行うことができるけれども、不活性ガス雰 囲気（例えば窒素またはアルゴン、特に窒素雰囲気）下で行うのが好ましい。 上記反応時間は決定的なものではなく、約 0.1〜約24時間、特に約 0.5〜約２ 時間の反応時間が好ましいとされる。 上記生成物は、習慣的な方法（例えば濾過、結晶化、蒸留またはクロマトグラ フィーまたはこれらの方法のあらゆる好適な組み合わせ）により単離される。 ｆ）の変形の好ましいとされる態様において、０℃〜 120℃、好ましくは60℃ 〜 120℃において、不活性溶媒、好ましくはアミン、特にピリジン中で、化合物 （VI）を化合物（VII ）と反応させる。 式（Ｉ）、（II）、（III ）、（IV）、（Ｖ）および（VI）の化合物は、その 存在し得る異性体の１種の形で、またはそれらの混合物として、例えば不斉炭素 原子の数並びに絶対配置および相対配置によって、純粋な異性体（例えば対掌体 および／またはジアステレオマー）として、または異性体混合物（例えば鏡像異 性体混合物（例えばラセミ化合物）、ジアステレオマー混合物またはラセミ化合 物混合物）として存在することができ、本発明は、それらの純粋な異性体および それらすべての存在し得る異性体混合物の両方に関し、すべての場合に、立体化 学的な詳細を明確に述べはしないけれども、各々の場合において、上記および下 記に準じて理解されるべきである。 上記構成要素の物理化学的な差異のために、（出発物質および手順の選択によ っては）上記方法に準じてかもしくは別の方法におい て得られる式（Ｉ）、（II）、（III ）、（IV）、（Ｖ）および（VI）の化合物 のジアステレオマー混合物およびラセミ化合物混合物は、既知の方法（例えば分 別結晶、蒸留および／またはクロマトグラフィー）によって、それらの純粋なジ アステレオマーまたはラセミ化合物に分離することができる。 相応じて得られる鏡像異性体混合物（例えばラセミ化合物）は、既知の方法に より、例えば光学活性溶媒からの再結晶によるか、キラルな吸着剤上でのクロマ トグラフィー（例えばアセチルセルロース上での高圧液体クロマトグラフィー（ ＨＰＬＣ））によるか、好適な微生物の助けを借りてか、特定の固定化酵素によ る分解によるか、または包接化合物の形成（例えばキラルなクラウンエーテルを 使用して一方の鏡像異性体のみを錯体化すること）によって、それらの光学的対 掌体に分離することができる。 相当する異性体混合物の分離によると同様に、ジアステレオ選択的または鏡像 体選択的合成の一般に知られている方法により本発明に準じて、例えば相応じて 好適な構造化学を有する遊離体(educt)を用いて本発明に準じた方法を行うこと により、純粋なジアステレオマーまたは鏡像体を得ることもできる。 上記構成成分の各々が異なった生物学的活性を有する場合には、各々の場合に おいて、生物学的により活性な異性体（例えば鏡像異性体）、または異性体混合 物（例えば鏡像異性体混合物）が都合よく単離または合成される。 式（Ｉ）、（II）、（III ）、（IV）、（Ｖ）および（VI）の化合物は、それ らの水和物および／または他の溶媒（固体の形の化合物の化合物の結晶化に使用 することができる溶媒）を包含した形で得ることもできる。 本発明は、上記方法のあらゆる段階において得られる化合物を出 発物質または中間生成物として使用し、行わなかった工程のすべてもしくは一部 を行うか、または出発物質を、誘導体もしくは塩および／またはそのラセミ化合 物もしくは対掌体の形で使用するかまたは、特に、上記反応条件下で形成させる 方法のそれらすべての態様に関する。 本発明の方法においては、上記において特に貴重であると規定されている式（ Ｉ）の化合物につながるそれらの出発物質および中間体を使用するのが好ましい 。 本発明は、実施例Ｈ１ａ）〜ｅ）において説明されている調製方法に特に関す る。 本発明は、式（Ｉ）の化合物の調製のために本発明に準じて使用される出発物 質および中間生成物に、およびそれらの使用およびそれら、特に式（III ）、（ IV）および（VI）の化合物、の新規な調製方法にも関する。特に、式（III ）お よび（VI）の化合物は、それぞれ実施例Ｈ１ｃ）およびＨ１ｂ）と同様に調製す ることができる。 本発明にかかる式（Ｉ）の化合物は、既に、有害生物駆除分野において低濃度 であっても非常に有利な殺生範囲を有する予防的かつ治療的に貴重な活性化合物 であり、同時に温血動物、魚および植物による有利な許容量を示す。本発明にか かる活性化合物は、普通は敏感なおよびまた耐性のある有害動物（例えば昆虫お よびカビ目の類、並びに植物病原性菌類）のすべてのまたは個々の成長段階に対 して活性である。本発明にかかる活性化合物の殺虫性、殺卵子性および／または 殺ダニ性作用は、この場合、直接的（つまり直または多少の時間の後、例えば脱 皮の間の有害生物またはそれらの卵の死亡率）または間接的（例えば産卵率およ び／または付加率）に証明することができ、その良好な作用は少なくとも50〜60 ％の死亡率に 相当する。 上述の有害生物は、例えば、 鱗翅目(Lepidoptera)からは、例えば、 Acleris 種、Adoxophyes種、Aegeria 種、Agrotis 種、Alabama argillaceae 、 Amylois 種、Antcarsia gemmatalis、Archips 種、Argyrotaenia種、Autographa 種、Busseola fusca、Cadra cautella、Carposina nipponensis 、Chilo 種、Ch oristoneura 種、Clysia ambiguella 、Cnaphalocrocis種、Cnephasia 種、Coch ylis種、Coleophora種、Crocidolomia binotalis、Cryptophlebia leucotreta、 Cydia 種、Diatraea種、Diparopsis castanea 、Earias種、Ephestia種、Eucosm a 種、Eupoecilia ambiguella 、Euproctis 種、Euxoa 種、Grapholita種、Hedy a nubiferana Heliothis種、Hellula undalis 、Hyphantria cunea、Keiferia l ycopersicella 、Leucoptera scitella 、Lithocollethis種、Lobesia botrana 、Lymantria種、Lyonetia種、Malacosoma種、Mamestra brassicae、Manduca sex ta 、Operophtera 種、Ostrinia nubilalis、Pammene 種、Pandemis種、Panolis flammea 、Pectinophora gossypiella、Phthorimaea operculella 、Pieris ra pae、Pieris種、Plutella xylostella、Prays 種、Scirpophaga 種、Sesamia 種 、Sparganothis種、Spodoptera種、Synanthedon 種、Thaumetopoea種、Tortrix 種、Trichoplusia ni およびYponomeuta種を、 甲虫目(Coleoptera)からは、例えば、 Agriotes種、Anthonomus種、Atomaria linearis 、Chaetocnema tibialis、Cosm opolites種、Curculio種、Dermestes 種、Diabrotica種、Epilachna 種、Eremnu s 種、Leptinotarsa decemlineata 、Lissorhoptrus 種、Melolontha種、Orycae philus種、Otiorhynchus種、Phlyctinus種、Popillia種、Psylliodes種、Rhizop ertha 種、Sc arabeidae 、Sitophilus種、Sitotroga 種、Tenebrio種、Tribolium 種およびTr ogoderma種を、 直翅目(Orthoptera)からは、例えば、 Blatta種、Blattella 種、Gryllotalpa 種、Leucophaea maderae、Locusta 種、 Periplaneta 種およびSchistocerca種を、 等翅目(Isoptera)からは、例えば、 Reticulitermes種を、 チャタテムシ目(Psocoptera)からは、例えば Liposcelis種を、 シラミ目(Anoplura)からは、例えば、 Haematopinus種、Linognathus 種、Pediculus 種、Pemphigus 種およびPhylloxe ra種を、 ハジラミ目(Mallophaga)からは、例えば、 Damalinea 種およびTrichodectes種を、 アザミウマ目(Thysanoptera)からは、例えば、 Frankliniella 種、Hercinothrips 種、Taeniothrips種、Thrips palmi、Thrips tabaci およびScirtothrips aurantii を、 異翅目(Heteroptera)からは、例えば、 Cimex 種、Distantiella theobroma、Dysdercus 種、Euchistus 種、Eurygaster 種、Leptocorisa 種、Nezara種、Piesma種、Rhodnius種、Sahlbergella singula ris 、Scotinophara種およびTriatoma種を、 同翅目(Homoptera)からは、例えば、 Aleurothrixus floccosus 、Aleyrodes brassicae 、Aonidiella種、Aphididae 、Aphis 種、Aspidiotus種、Bemisia tabaci、Ceroplaster 種、Chrysomphalus aonidium、Chrysomphalus dictyospermi、Coccus hesperidum 、Empoasca種、Er iosoma larigerum、Erythr oneura種、Gascardia 種、Laodelphax種、Lecanium corni、Lepidosaphes種、Ma crosiphus 種、Myzus 種、Nephotettix 種、Nilaparvata 種、Paratoria 種、Pe mphigus 種、Planococcus 種、Pseudaulacaspis 種、Pseudococcus種、Psylla種 、Pulvinaria aethiopica、Quadraspidiotus 種、Rhopalosiphum 種、Saissetia 種、Scaphoideus 種、Schizaphis種、Sitobion種、Trialeurodes vaporariorum 、Trioza erytreae およびUnaspis citri を、 膜翅目(Hymenoptera)からは、例えば、 Acromyrmex、Atta種、Cephus種、Diprion 種、Diprionidae 、Gilpinia polytom a 、Hoplocampa種、Lasius種、Monomorium pharaonis、Neodiprion種、Solenops is種およびVespa 種を、 双翅目(Diptera)からは、例えば、 Aedes 種、Antherigona soccata 、Bibio hortulanus、Calliphora erythroceph ala、Ceratitis 種、Chrysomyia種、Culex 種、Cuterebra 種、Dacus 種、Droso phila melanogaster 、Fannia種、Gastrophilus種、Glossina種、Hypoderma 種 、Hyppobosca種、Liriomyza 種、Lucilia 種、Melanagromyza 種、Musca 種、Oe strus 種、Orseolia種、Oscinella frit、Pegomyia hyoscyami、Phorbia 種、Rh agoletis pomonella、Sciara種、Stomoxys種、Tabanus 種、Tannia種およびTipu la種を、 ノミ目(Siphonaptera)からは、例えば、 Ceratophyllus 種およびXenopsylla cheopisを、 シミ目(Thysanura)からは、例えば、 Lepisma saccharinaを、並びに ダニ目(Acarina)からは、例えば、 Acarus siro 、Aceria sheldoni 、Aculus schlechtendali 、Amblyomma 種、Ar gas 種、Boophilus 種、Brevipalpus 種、Bryobia pr aetiosa 、Calipitrimerus種、Chorioptes種、Dermanyssus gallinae、Eotetran ychus carpini 、Eriophyes 種、Hyalomma種、Ixodes種、Olygonychus pratensi s 、Omithodoros 種、Panonychus種、Phyllocoptruta oleivora 、Polyphagotar sonemus latus 、Psoroptes 種、Rhipicephalus 種、Rhizoglyphus種、Sarcopte s 種、Tarsonemus種およびTetranychus 種を 包含している。 上述の植物病原性菌類は、例えば、 不完全菌網からは、例えば、 Botrytis種、Pyricularia 種、Helminthosporium種、Fusarium種、Septoria種、 Cerospora 種およびAlternaria種を、 担子菌綱からは、例えば、 Rhizoctonia 種、Hemileia種およびPuccinia種を、 子嚢菌網からは、例えば、 Venturia種、Erysiphe種、Podosphaera 種、Monilinia 種およびUncinula種を、 並びに 卵菌綱からは、例えば、 Phytophthora種、Pythium 種並びにPlasmopara種を 包含している。 本発明にかかる活性化合物を使用して、特に、植物、特に農業、園芸および林 業において有益な観賞用植物、またはこのような植物の部分、例えば果実、花、 葉、茎、塊茎または根に発生する上述のタイプの有害生物は、駆除、つまり抑制 するかまたは殺すことができ、場合によっては、後に成長する植物の部分をも、 これらの有害生物からさらに保護することができる。 目的栽培物は、特に、穀類（例えば小麦、大麦、ライ麦、オート麦、稲、メイ ズまたはモロコシ）、ビート（甜菜またはかいばビー ト）、果物（例えば、ナシ状果、石果および小果実（例えばリンゴ、洋梨、プラ ム、桃、アーモンド、サクランボまたはベリー（例えばイチゴ、キイチゴまたは ブラックベリー）））、豆類（例えばインゲン豆、ヒラ豆、エンドウ豆または大 豆）、油科作物（例えば脂肪種子セイヨウアブラナ、カラシ、ケシ、オリーブ、 ヒマワリ、ココヤシ、ヒマ、カカオまたは落花生）、キュウリ植物（例えばカボ チャ、キュウリまたはメロン）、繊維植物（例えば綿、亜麻、大麻または黄麻） 、柑橘系果物（例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツまたはマンダリン） 、野菜（例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、各種キャベツ、ニンジン 、ネギ、トマト、ジャガイモまたはトウガラシ）、ローレル植物（例えばアボガ ド、シナモンまたはクスノキ）、およびタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サト ウキビ、茶、コショウ、ブドウの木、ホップ、バナナ植物、天然ゴム植物および 観賞植物である。 本発明にかかる活性化合物は、綿、果物、メイズ、大豆、セイヨウアブラナお よび野菜作物における昆虫およびダニ目の類、特に植物病原性の植物を摂食(fee ding)昆虫（Anthonomus grandis、 Diabrotica balteata、Heliothis virescens larvae、Plutella xylostellaおよびSpodpptera littoralis larvae）およびハ ダニ（例えば Tetranychus種）を駆除するのに特に好適である。 本発明にかかる活性化合物の他の使用分野は、貯蔵庫および倉庫のおよび材料 のおよび衛生区域における保護、特に述べられているタイプの有害生物からのペ ットおよび生産的な家畜の保護である。 ゆえに、本発明は、本発明にかかる活性化合物を（少なくとも）１種含んでい る、乳化性濃縮物、懸濁濃縮物、直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、塗布可 能なペースト、希薄乳濁液、可溶性粉末、分散性粉末、湿潤性粉末、微粉、粒体 または高分子物質中のカプ セル封入物のような農薬にも関し、目的および任意の環境によって選択されるべ きである。 上記活性化合物は、純粋な形で（例えば特定の粒径の固体活性化合物）、また は、好ましくは、（少なくとも）１種の、配合技術において習慣的な助剤（例え ば増量剤（例えば溶媒または固体キャリア）または界面活性化合物（界面活性剤 ））といっしょに、これらの組成物中に用いられる。それらの組成物は、紫外線 安定剤（例えばベンゾトリアゾール−、ベンゾフェノン−、シュウ酸アニリド− 、桂皮酸−またはs-トリアジン−誘導体）をも含んでいてもよい。 溶媒は、例えば、水素添加されていないかまたは部分的に水素添加されている 芳香族炭化水素、好ましくはアルキルベンゼンのＣ8〜Ｃ12留分（例えばキシレ ン混合物、アルキル化ナフタレンまたはテトラヒドロナフタレン）、脂肪族また は脂環式の炭化水素（例えばパラフィンまたはシクロヘキサン）、アルコール（ 例えばエタノール、プロパノールまたはブタノール）、グリコールおよびエーテ ルおよびそれらのエステル（例えばプロピレングリコール、ジプロピレングリコ ールエーテル、エチレングリコールまたはエチレングリコールモノメチルもしく は−エチルエーテル）、ケトン（例えばシクロヘキサノン、イソホロンまたはジ アセトンアルコール）、強極性溶媒（例えばN-メチル -2-ピロリドオン、ジメチ ルスルホキシドまたはN,N-ジメチルホルムアミド）、水、エポキシ化されていな いかまたはエポキシ化されている植物油（例えばエポキシ化されていないかまた はエポキシ化されている菜種油、ひまし油、ココヤシ油または大豆油）、および シリコーンオイルである。 例えば微粉および分散性粉末用に使用する固体キャリアは、たいてい天然岩石 粉末（例えば方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャ イト）である。高分散ケイ酸または高分 散吸収性高分子を添加して、その物理的性質を改良することもできる。粒状吸収 性粒体キャリアは多孔質タイプ（例えば軽石、煉瓦片、海泡石またはベントナイ ト）であり、非吸収性キャリア材料は方解石または砂である。無機または有機性 状の多数の粒状材料、特にドロマイトまたは粉砕した植物残留物を使用すること ができる。 界面活性化合物は、配合されるべき活性化合物の性状に応じて、良好な乳化、 分散および湿潤特性を有する非イオン、陽イオンおよび／または陰イオンの界面 活性剤または界面活性剤混合物である。下記に列挙されている界面活性剤は、単 なる例とみなされるべきものであり、配合技術において習慣的であり、本発明に 好適な多くの他の界面活性剤が関連文献において説明されている。 非イオン界面活性剤は、特に、脂肪族または脂環式アルコール、飽和または不 飽和脂肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、 ３〜30個のグリコールエーテル基およびその（脂肪族）炭化水素遊離基中に８〜 20個の炭素原子およびそのアルキルフェノールのアルキル遊離基中に６〜18個の 炭素原子を含んでいてもよい。さらに好適な物質は、プロピレングリコール、エ チレンジアミノプロピレングリコール、およびそのアルキル鎖中に１〜10個の炭 素原子を有するアルキルプロピレングリコールへの、水溶性ポリエチレンオキシ ド付加物であって、20〜 250個のエチレングリコールエーテルおよび10〜 100個 のプロピレングリコールエーテル基を含んでいる。述べられている化合物は通常 はプロピレングリコール単位あたりに１〜５個のエチレングリコール単位を含ん でいる。例としては、ノニルフェニル−ポリエトキシエタノール、ひまし油のポ リグリコールエーテル、ポリプロピレン−ポリエチレンオキシド付加物、トリブ チルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールおよびオクチ ルフェノキシポリエトキシ エタノールがある。他の物質はポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル （例えばトリオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン）である。 上記陽イオン界面活性剤は、特に、置換基として、８〜22個のＣ原子を有する アルキル遊離基を少なくとも１つ、さらなる置換基としてハロゲン化されていな いかまたはハロゲン化されている低級アルキル、ベンジル、または低級ヒドロキ シアルキル遊離基を含んでいる第四級アンモニウム塩である。それらの塩は、ハ ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形であるのが好ましい。例とし ては、塩化ステアリルトリメチルアンモニウムおよび臭化ベンジル−ジ−(2-ク ロロエチル)-エチルアンモニウムがある。 好適な陰イオン界面活性剤は、水溶性石鹸および水溶性合成界面活性化合物の 両方であってもよい。好適な石鹸は、高級脂肪酸（Ｃ10〜Ｃ22）のアルカリ金属 塩、アルカリ土類金属塩および置換されているかまたは置換されていないアンモ ニウム塩（例えばオレイン酸もしくはステアリン酸、または例えばココヤシ油ま たはトールオイルから得られる天然に生ずる脂肪酸混合物のナトリウム塩または カリウム塩）であり、さらに上記脂肪酸のメチルタウリン塩でもある。しかしな がら、合成界面活性剤、特に脂肪スルホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン化ベンゾ イミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホン酸塩がより頻繁に使用され ている。それらの脂肪スルホン酸塩、脂肪硫酸塩は、たいていアルカリ金属塩、 アルカリ土類金属塩または置換されているかもしくは置換されていないアンモニ ウム塩の形となっており、一般に８〜22個のＣ原子を有するアルカリ遊離基（ア ルカリはアシル遊離基のアルキル部分をも包含している）を有し、例としては、 リグニンスルホン酸、ドデシル硫酸エステル、または天然に生ずる脂肪アルコー ルから調製されるスルフェ ート混合物のナトリウム塩またはカルシウム塩がある。これらは、脂肪アルコー ル−エチレンオキシド付加物の硫酸エステルおよびスルホン酸をも包含している 。上記ベンゾイミダゾール誘導体は、スルホン酸基を２個、および８〜22個のＣ 原子を有する脂肪酸遊離基を１個、含んでいるのが好ましい。アルキルアリール スルホン酸塩は、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンス ルホン酸またはナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウ ム塩、カルシウム塩またはトリエタノールアンモニウム塩である。相当するホス フェート、例えばp-ノニルフェノール-(4-14)-エチレンオキシド付加物のリン酸 エステルまたはリン脂質もさらに使用することができる。 上記組成物は、たいてい、 0.1〜99％、特に 0.1〜95％の活性化合物および１ 〜99.9％、特に５〜99.9％の（少なくとも）１種の固体または液体の助剤を含ん でおり、たいていは、その組成物の０〜25％、特に 0.1〜20％を界面活性剤とす ることも可能である（％は各々の場合において重量パーセントである）。商品と しては濃縮組成物がより好ましいとされるけれども、最終使用者は、たいてい、 かなり低い活性化合物濃度の希薄組成物を使用する。好ましいとされる組成物は 、特に、以下のように構成される（％は重量パーセントである）。乳化性濃縮物： 活性化合物： 1〜90％、好ましくは5〜20％ 界面活性剤： 5〜30％、好ましくは10〜20％ 溶媒： 5〜98％、好ましくは70〜85％微粉： 活性化合物： 0.1〜10％、好ましくは 0.1〜 1％ 固体キャリア： 99.9〜90％、好ましくは99.9〜99％懸濁濃縮物： 活性化合物： 5〜75％、好ましくは10〜50％ 水： 94〜24％、好ましくは88〜30％ 界面活性剤： 1〜40％、好ましくは 2〜30％湿潤性粉末： 活性化合物： 0.5〜90％、好ましくは 1〜80％ 界面活性剤： 0.5〜20％、好ましくは 1〜15％ 固体キャリア： 5〜99％、好ましくは15〜98％粒体： 活性化合物： 0.5〜30％、好ましくは 3〜15％ 固体キャリア： 99.5〜70％、好ましくは97〜85％ 他の殺虫性、殺ダニ性および／または殺菌性活性化合物の添加により、本発明 にかかる組成物の作用をかなり拡張し、任意の環境に適合させることができる。 この場合の添加活性化合物は、例えば、以下の部類の活性化合物の類である。有 機リン化合物、ニトロフェノールおよび誘導体、ホルムアミジン、尿素、カルバ メート、ピレスロイド、塩素化炭化水素およびBacillus thringiensis 製剤。本 発明にかかる組成物は、固体または液体の助剤（例えば安定剤（例えばエポキシ 化されていないかまたはエポキシ化されている植物油（例えばエポキシ化ココヤ シ油、菜種油または大豆油））、脱泡剤（例えばシリコーンオイル）、防腐剤、 粘度調整剤、結合剤および／または粘着性付与剤）、並びに肥料または特殊な効 果を達成するための他の活性化合物（例えば殺菌剤、殺線虫剤、殺軟体類剤(Mol luscicide)または選択的除草剤）をさらに含んでいてもよい。 本発明にかかる組成物は、既知の方法により、助剤の存在下で、例えば、固体 の活性化合物または活性化合物混合物を粉砕および／または（例えば、特定の粒 径とするために）篩い分けすることによ り、１種以上の助剤が存在する場合には、例えば、その固体の活性化合物または 活性化合物混合物とそのまたはそれらの助剤との均質混合によって調製される。 本発明は、本発明にかかる組成物の調製のためのこれらの方法およびこれらの組 成物の調製のための式（Ｉ）の化合物の使用にも関する。 本発明は、さらに、上記組成物の適用方法、つまり述べられているタイプの有 害生物の駆除方法（例えば吹付け、噴霧、振りかけ、はけ塗り、ドレッシング、 ばらまきまたは流し込み（意図されている目的および任意の環境によって選択さ れるべきである））、並びに述べられているタイプの有害生物の駆除のためのそ れらの組成物の使用に関する。この場合の活性化合物の典型的な濃度は、 0.1〜 1000 ppm、好ましくは 0.1〜 500 ppmである。ヘクタールあたりの活性化合物の 適用比率は、一般に１〜2000ｇ毎ヘクタール、特に10〜1000ｇ／ha、好ましくは 20〜 600ｇ／haである。 作物保護分野において好ましいとされる方法は、上記植物の葉への適用（葉適 用）であり、その適用頻度および適用比率は、特定の有害生物による侵襲の脅威 によって決定することができる。しかしながら、それらの植物の場所を液体組成 物で浸すことによるか、または固体の形（例えば粒体の形）の活性化合物をそれ らの植物の場所（例えばその土壌）に混ぜ込むこと（土壌適用）により、その根 系を介して、その活性化合物をそれらの植物に侵入させることができる（全身性 作用）。水稲作物の場合、水を張った水田に、このような粒体を計量供給するこ とができる。 本発明にかかる組成物は、菌類への感染および有害動物からの、植物増殖材（ 例えば、実（例えば果実、塊茎もしくは穀果）または植物の苗木）の保護にも好 適である。この場合、植え付け前に、その組成物を用いて、その増殖材を処理す ることができ、例えば、蒔 く前に実をドレッシングすることができる。穀果を液体組成物に浸すか、または それらを固体組成物でコーティングすることのいずれかにより、本発明にかかる 活性化合物を穀果に適用することもできる（コーティング）。その増殖材の植え 付けの間に、その組成物を、その植え付け部位に適用することもでき、例えば、 種蒔きの間に、種を蒔く溝の中に適用することもできる。本発明は、さらに、こ れらの植物増殖材の処理方法およびこのように処理された植物増殖材にも関する 。 以下の実施例は本発明の説明に役立つ。それらは本発明を限定するものではな い。温度は摂氏で示されている。調製実施例 実施例Ｈ１： 2-[[[(1-メチル -2-(4-(3-トリフルオロメチルフェニルメトキシ)- フェニル) -2-E-[エトキシイミノ]エチリデン)アミノ]オキシ]メチル]-α-(メト キシメチレン)-フェニル酢酸メチルおよび2-[[[(1-メチル -2-(4-(3-トリフルオ ロメチルフェニルメトキシ)-フェニル)-2-Z-[エトキシイミノ]エチリデン)アミ ノ]オキシ]メチル]-α-(メトキシメチレン)-フェニル酢酸メチル（表７における 化合物 A.1） ａ）1-[4-(3-トリフルオロメチルフェニルメトキシ)-フェニル]-1-プロパノン 172ｇの 1-(クロロメチル)-3-(トリフルオロメチル)-ベンゼンを、 120ｇの 1 -(4-ヒドロキシフェニル)-1-プロパノン、2.21ｇの炭酸カリウムおよび 500mlの N,N-ジメチルホルムアミドに、室温で、ゆっくりと添加した。その後、その反応 混合物を、60°で１時間にわたって攪拌し、次に冷却して濾過し、その濾液を真 空中で蒸発させた。その残渣を酢酸エチルに溶解し、その有機相を、水で２回 、飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗い、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させた。 その粗生成物を 500mlのヘキサンと共によくかき混ぜ、冷却、濾過し、真空中で 蒸発させた。このようにして、63〜 4°の融点を有する純粋な1-[4-(3-トリフル オロメチルフェニルメトキシ)-フェニル]-1-プロパノンが得られた。 ｂ）1-[4-(3-トリフルオロメチルフェニルメトキシ)-フェニル]-1,2-プロパンジ オン2-オキシム 107ｇのイソペンチルニトリルを、塩化水素ガスで酸性化した1500mlの1,4-ジ オキサン中の 234.3ｇの1-[4-(3-トリフルオロメチルフェニルメトキシ)-フェニ ル]-1-プロパノンに、ゆっくりと滴下添加した。その反応混合物を次に室温で 1 .5時間にわたって攪拌し、続いてトリエチルアミンでアルカリ性にし、真空中で 蒸発させた。その残渣を酢酸エチルに溶解し、その有機相を、水で２回、飽和塩 化ナトリウム溶液で１回洗い、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させた。その粗生 成物をヘキサン中に懸濁させ、濾過し、真空中で蒸発させた。このようにして、 137〜 8°の融点を有する1-[4-(3-トリフルオロメチルフェニルメトキシ)-フェ ニル]-1,2-プロパンジオン2-オキシムが得られた。 ｃ）1-[4-(3-トリフルオロメチルフェニルメトキシ)-フェニル]-1,2-プロパンジ オン 1-E-[エチルオキシム]-2-オキシムおよび1-[4-(3-トリフルオロメチルフェ ニルメトキシ)-フェニル]-1,2-プロパンジオン 1-Z-[エチルオキシム]-2-オキシ ム 300mlのピリジン中の67.4ｇの1-[4-(3-トリフルオロメチルフェニルメトキシ) -フェニル]-1,2-プロパンジオン2-オキシムと19.5ｇのO-エチルヒドロキシルア ミン塩酸塩との混合物を、 1.5時間にわたって還流させた。冷却後、1000mlのト ルエンを、その反応混合物に添加し、その混合物を真空中で蒸発させた。その残 渣を酢酸エチ ルに溶解し、その有機相を、水で２回、飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗い、硫 酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させた。その粗生成物をシリカゲル上でのフラッシ ュ・クロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１：３）により精製し、 125 〜 7°の融点を有する1-[4-(3-トリフルオロメチルフェニルメトキシ)-フェニル ]-1,2-プロパンジオン 1-E-[エチルオキシム]-2-オキシムおよび樹脂として1-[4 -(3-トリフルオロメチルフェニルメトキシ)-フェニル]-1,2-プロパンジオン 1-Z -[エチルオキシム]-2-オキシムが得られた。 ｄ）2-[[[(1-メチル -2-(4-(3-トリフルオロメチルフェニルメトキシ)-フェニル )-2-E-[エトキシイミノ]エチリデン)アミノ]オキシ]メチル]-α-(メトキシメチ レン)-フェニル酢酸メチル 15mlのN,N-ジメチルホルムアミドに溶解させた 4.5ｇの1-[4-(3-トリフルオロ メチルフェニルメトキシ)-フェニル]-1,2-プロパンジオン 1-E-[エチルオキシム ]-2-オキシムを、25mlのN,N-ジメチルホルムアミド中の0.65ｇの水素化ナトリウ ムの懸濁液に滴下添加し、その反応混合物を室温で10分間にわたって攪拌した。 その後、15mlのN,N-ジメチルホルムアミド中の 3.7ｇのメチル 2-(ブロモメチル )-α-(メトキシメチレン)-フェニルアセテートを滴下添加し、その反応混合物を さらに室温で１時間にわたって攪拌した。その後、その混合物を酢酸で酸性化し 、真空中で蒸発させた。その残渣を酢酸エチルに溶解し、その溶液を、水で３回 、飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗い、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させた。 フラッシュ・クロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン＝１：３ ）による精製後、81〜83°の融点を有する表題の化合物のＥ異性体が得られた。 ｅ）2-[[[(1-メチル -2-(4-(3-トリフルオロメチルフェニルメトキシ)-フェニル ) -2-Z-[エトキシイミノ]エチリデン)アミノ]オキ シ]メチル]-α-(メトキシメチレン)-フェニル酢酸メチル 1-[4-(3-トリフルオロメチルフェニルメトキシ)-フェニル]-1,2-プロパンジオ ン 1-Z-[エチルオキシム]-2-オキシムを出発原料として、実施例Ｈ１ｄ）におい て説明されているものと同様の方法で、表題の化合物のＺ異性体が粘稠な油とし て得られた。 ｆ）2-[[[(1-メチル -2-(4-(3-トリフルオロメチルフェニルメトキシ)-フェニル ) -2-E-[エトキシイミノ]エチリデン)アミノ]オキシ]メチル]-α-(メトキシイミ ノ)-フェニル酢酸メチル 1-[4-(3-トリフルオロメチルフェニルメトキシ)-フェニル]-1,2-プロパンジオ ン 1-E-[エチルオキシム]-2-オキシムおよびメチル 2-(ブロモメチル)-α-(メト キシイミノ)-フェニルアセテートから、実施例Ｈ１ｄ）において説明されている ものと同様の方法で、68〜70°の融点を有する表題の化合物が得られた。 ｇ）2-[[[(1-メチル-2-(4-(3-トリフルオロメチルフェニルメトキシ)-フェニル) -2-E-[エトキシイミノ]エチリデン)アミノ]オキシ]メチル]-α-(メトキシイミノ )-フェニル酢酸メチルアミド エタノール中の 6.8ｇの2-[[[(1-メチル -2-(4-(3-トリフルオロメチルフェニ ルメトキシ)-フェニル) -2-E-[エトキシイミノ]エチリデン)アミノ]オキシ]メチ ル]-α-(メトキシイミノ)-フェニル酢酸メチルおよび 4.3mlのメチルアミンの８ モル溶液を、室温で４日間にわたって放置した。その混合物を次に真空中で蒸発 させた。その残渣を酢酸メチルに溶解し、その溶液を、水および飽和塩化ナトリ ウム溶液で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で蒸発させた。その残渣を１ ：１の酢酸メチル／ヘキサンから再結晶させた。 130〜 132°の融点を有する表 題の化合物が得られた。実施例Ｈ２： 表１〜 154に列挙されている他の化合物も、実施例Ｈ１において説 明されているものと同様の方法で調製することができ る。表１〜４の「物理的データ」の列においては、各々の場合に示されている温 度は該化合物の融点であり、c.プロピルはシクロプロピルである。表１ ：下記一般式の化合物。 「物理的データ」の列において、上記および下記の表に示されている値は、各 々の場合における該化合物の融点（℃）である。表２： 下記一般式の化合物。 表３：下記一般式の化合物。 表４：下記一般式の化合物。 表５：下記一般式の化合物。 上式中、ＲはＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）3であり、 各々の場合における化合物についての置換基Ａ−Ｒ7は表Ａの行に対応している 。表６： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-2- ＣＦ3であり、各々の場合における化合物についての 置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表７： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-3- ＣＦ3であり、各々の場合における化合物についての 置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表８： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-4- ＣＦ3であり、各々の場合における化合物についての 置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表９： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-2- Ｆであり、各々の場合における化合物についての置 換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表１０： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-3- Ｆであり、各々の場合における化合物についての 置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表１１： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-4- Ｆであり、各々の場合における化合物についての 置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表１２： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-2- Ｃｌであり、各々の場合における化合物について の置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表１３： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-3- Ｃｌであり、各々の場合における化合物について の置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表１４： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-4- Ｃｌであり、各々の場合における化合物について の置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表１５： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-2- Ｂｒであり、各々の場合における化合物について の置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表１６： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-3- Ｂｒであり、各々の場合における化合物について の置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表１７： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-4- Ｂｒであり、各々の場合における化合物について の置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表１８： ＲがＣ6Ｈ4-2- Ｆであり、各々の場合における化合物についての置換基 Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表１９： ＲがＣ6Ｈ4-3- Ｆであり、各々の場合における化合物についての置換基 Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表２０： Ｒが -Ｃ6Ｈ4-4- Ｆであり、各々の場合における化合物についての置換 基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表２１： Ｒが -Ｃ6Ｈ4-2- Ｃｌであり、各々の場合における化合物についての置 換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表２２： Ｒが -Ｃ6Ｈ4-3- Ｃｌであり、各々の場合における化合物についての置 換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表２３： Ｒが -Ｃ6Ｈ4-4- Ｃｌであり、各々の場合における化合物についての置 換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表２４： Ｒが -Ｃ6Ｈ4-2- ＣＦ3であり、各々の場合における化合物についての 置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表２５： Ｒが-Ｃ6Ｈ4-3- ＣＦ3であり、各々の場合における化合物についての置 換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表２６： Ｒが -Ｃ6Ｈ4-4- ＣＦ3であり、各々の場合における化合物についての 置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表２７： Ｒが -ＣＨ2-2,2- ジクロロ -1-シクロプロピルであり、各々の場合に おける化合物についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式 Ｉ．１の化合物。表２８： Ｒが -ＣＨ2-2,2- ジブロモ -1-シクロプロピルであり、各々の場合に おける化合物についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式 Ｉ．１の化合物。表２９： Ｒが -ＣＨ2-2,2- ジフルオロ -1-シクロプロピルであり、各々の場合 における化合物についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般 式Ｉ．１の化合物。表３０： Ｒが -ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、各々の場合における化合物についての置 換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表３１： Ｒが -ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、各々の場合における化合物についての 置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表３２： Ｒが -ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ3であり、各々の場合における化合物につい ての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表３３： Ｒが -ＣＨ2ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）2であり、各々の場合における化合物に ついての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物 。表３４： Ｒが -ＣＨ2ＣＨ＝ＣＣｌ2であり、各々の場合における化合物について の置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表３５： Ｒが -ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ＝ＣＨ2であり、各々の場合における化合物に ついての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物 。表３６： Ｒが -Ｃ6Ｈ4-2- Ｂｒであり、各々の場合における化合物についての置 換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表３７： Ｒが -Ｃ6Ｈ4-3- Ｂｒであり、各々の場合における化合物についての置 換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表３８： Ｒが -Ｃ6Ｈ4-4- Ｂｒであり、各々の場合における化合物についての置 換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表３９： Ｒが -ＣＨ（ＣＨ3）Ｃ2Ｈ5であり、各々の場合における化合物につい ての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表４０： Ｒが -ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2であり、各々の場合における化合物につい ての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表４１．１： Ｒがn-Ｃ4Ｈ9であり、各々の場合における化合物についての置換基 Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表４１．２ ：Ｒが -ＣＨ2- Ｃ6Ｈ4-4-t- ブチルであり、各々の場合における化 合物についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の 化合物。表４１．３： Ｒが -ＣＨ2- Ｃ6Ｈ3-3,4- Ｃｌ2であり、各々の場合における化合 物についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化 合物。表４１．４： Ｒが -ＣＨ2- Ｃ6Ｈ3-2,4- Ｃｌ2であり、各々の場合における化合 物についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化 合物。表４１．５： Ｒが -Ｃ6Ｈ3-2,4- Ｃｌ2であり、各々の場合における化合物につ いての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表４１．６： Ｒが-Ｃ6Ｈ3-3,4- Ｃｌ2であり、各々の場合における化合物につい ての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表４１．７： Ｒが-Ｃ6Ｈ3-2- Ｃｌ,4- Ｂｒであり、各々の場合における化合物 についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合 物。表４１．８： Ｒが-Ｃ6Ｈ3-3,4-(-Ｏ-ＣＨ2-Ｏ-)であり、各々の場合における化 合物についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の 化合物。表４１．９： Ｒが-Ｃ6Ｈ4-4- ＳＣＨ3であり、各々の場合における化合物につい ての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表４１．１０： Ｒが-Ｃ6Ｈ4-4- ＯＣＦ3であり、各々の場合における化合物につ いての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表４１．１１： Ｒが-Ｃ6Ｈ4-4-t- ブチルであり、各々の場合における化合物に ついての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物 。表４１．１２： Ｒが-Ｃ6Ｈ4-4- ＯＣＨ3であり、各々の場合における化合物につ いての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表４１．１３： Ｒが-Ｃ6Ｈ4-4- ＣＨ3であり、各々の場合における化合物につい ての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表４１．１４： Ｒが2-ナフチルであり、各々の場合における化合物についての置 換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表４１．１５： Ｒが-ＣＨ2-2- ナフチルであり、各々の場合における化合物につ いての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表４１．１６： Ｒが -Ｃ6Ｈ4-4- Ｏ-Ｃ6Ｈ5であり、各々の場合における化合物 についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合 物。表４１．１７： Ｒが -Ｃ6Ｈ4-4- ＣＮであり、各々の場合における化合物につい ての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化合物。表４１．１８： Ｒが -ＣＨ2- Ｃ6Ｈ4-4- ＣＮであり、各々の場合における化合 物についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の化 合物。表４１．１９： Ｒが -Ｃ6Ｈ3-3- Ｃｌ-4- ＣＦ3であり、各々の場合における化 合物についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の 化合物。表４１．２０： Ｒが -Ｃ6Ｈ3-2- Ｃｌ-4- ＣＦ3であり、各々の場合における化 合物についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．１の 化合物。 表４２：下記一般式の化合物。 上式中、各々の場合における化合物についての置換基（Ｒ5）n、（ＯＲ）およ びＡ−Ｒ7の組み合わせは、表Ｂの行に対応している。それらの物理的データは 以下の表に列挙されている。それらの化合物番号は表Ｂのものと対応している。 表４３：下記一般式の化合物。 上式中、ＲはＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）3であり、各々の場合における化合物につい ての置換基Ａ−Ｒ7は、表Ａの行に対応している。表４４： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-2- ＣＦ3であり、各々の場合における化合物について の置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表４５： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-3- ＣＦ3であり、各々の場合における化合物について の置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表４６： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-4- ＣＦ3であり、各々の場合における化合物について の置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表４７： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-2- Ｆであり、各々の場合における化合物についての 置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表４８： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-3- Ｆであり、各々の場合における化合物についての 置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表４９： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-4- Ｆであり、各々の場合における化合物についての 置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表５０： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-2- Ｃｌであり、各々の場合における化合物について の置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表５１： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-3- Ｃｌであり、各々の場合における化合物について の置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表５２： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-4- Ｃｌであり、各々の場合における化合物について の置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表５３： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-2- Ｂｒであり、各々の場合における化合物について の置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表５４： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-3- Ｂｒであり、各々の場合における化合物について の置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表５５： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-4- Ｂｒであり、各々の場合における化合物について の置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表５６： ＲがＣ6Ｈ4-2- Ｆであり、各々の場合における化合物についての置換基 Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表５７： ＲがＣ6Ｈ4-3- Ｆであり、各々の場合における化合物についての置換基 Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表５８： ＲがＣ6Ｈ4-4- Ｆであり、各々の場合における化合物についての置換基 Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表５９： ＲがＣ6Ｈ4-2- Ｃｌであり、各々の場合における化合物についての置換 基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表６０： ＲがＣ6Ｈ4-3- Ｃｌであり、各々の場合における化合物についての置換 基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表６１： ＲがＣ6Ｈ4-4- Ｃｌであり、各々の場合における化合物についての置換 基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表６２： ＲがＣ6Ｈ4-2- ＣＦ3であり、各々の場合における化合物についての置 換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表６３： ＲがＣ6Ｈ4-3- ＣＦ3であり、各々の場合における化合物についての置 換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表６４： ＲがＣ6Ｈ4-4- ＣＦ3であり、各々の場合における化合物についての置 換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表６５： ＲがＣＨ2-2,2- ジクロロ -1-シクロプロピルであり、各々の場合にお ける化合物についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ ．２の化合物。表６６： ＲがＣＨ2-2,2- ジブロモ -1-シクロプロピルであり、各々の場合にお ける化合物についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ ．２の化合物。表６７： ＲがＣＨ2-2,2- ジフルオロ -1-シクロプロピルであり、各々の場合に おける化合物についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式 Ｉ．２の化合物。表６８： ＲがＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、各々の場合における化合物についての置換 基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表６９： ＲがＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、各々の場合における化合物についての置 換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表７０： ＲがＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ3であり、各々の場合における化合物について の置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表７１： ＲがＣＨ2ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）2であり、各々の場合における化合物につ いての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表７２： ＲがＣＨ2ＣＨ＝ＣＣｌ2であり、各々の場合における化合物についての 置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表７３： ＲがＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ＝ＣＨ2であり、各々の場合における化合物につ いての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表７４： ＲがＣ6Ｈ4-2- Ｂｒであり、各々の場合における化合物についての置換 基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表７５： ＲがＣ6Ｈ4-3- Ｂｒであり、各々の場合における化合物についての置換 基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表７６： ＲがＣ6Ｈ4-4- Ｂｒであり、各々の場合における化合物についての置換 基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表７７： ＲがＣＨ（ＣＨ3）Ｃ2Ｈ5であり、各々の場合における化合物について の置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表７８： ＲがＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2であり、各々の場合における化合物について の置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表７９．１： Ｒがn-Ｃ4Ｈ9であり、各々の場合における化合物についての置換基 Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表７９．２： ＲがＣＨ2- Ｃ6Ｈ4-4-t- ブチルであり、各々の場合における化合 物についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化 合物。表７９．３： ＲがＣＨ2−Ｃ6Ｈ3-3,4- Ｃｌ2であり、各々の場合における化合物 についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合 物。表７９．４： ＲがＣＨ2- Ｃ6Ｈ3-2,4- Ｃｌ2であり、各々の場合における化合物 についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合 物。表７９．５： ＲがＣ6Ｈ3-2,4- Ｃｌ2であり、各々の場合における化合物につい ての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表７９．６： ＲがＣ6Ｈ3-3,4- Ｃｌ2であり、各々の場合における化合物につい ての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表７９．７： ＲがＣ6Ｈ3-2- Ｃｌ,4- Ｂｒであり、各々の場合における化合物に ついての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物 。表７９．８： ＲがＣ6Ｈ3-3,4-(-Ｏ- ＣＨ2-Ｏ-)であり、各々の場合における化 合物についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の 化合物。表７９．９： ＲがＣ6Ｈ4-4- ＳＣＨ3であり、各々の場合における化合物につい ての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表７９．１０： ＲがＣ6Ｈ4-4- ＯＣＦ3であり、各々の場合における化合物につ いての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表７９．１１： ＲがＣ6Ｈ4-4-t- ブチルであり、各々の場合における化合物につ いての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表７９．１２： ＲがＣ6Ｈ4-4- ＯＣＨ3であり、各々の場合における化合物につ いての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表７９．１３： ＲがＣ6Ｈ4-4- ＣＨ3であり、各々の場合における化合物につい ての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表７９．１４： Ｒが2-ナフチルであり、各々の場合における化合物についての置 換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表７９．１５： Ｒが -ＣＨ2-2- ナフチルであり、各々の場合における化合物に ついての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物 。表７９．１６： Ｒが -Ｃ6Ｈ4-4- Ｏ- Ｃ6Ｈ5であり、各々の場合における化合物 についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合 物。表７９．１７： Ｒが -Ｃ6Ｈ4-4- ＣＮであり、各々の場合における化合物につい ての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化合物。表７９．１８： Ｒが -ＣＨ2- Ｃ6Ｈ4-4- ＣＮであり、各々の場合における化合 物についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の化 合物。表７９．１９： Ｒが -Ｃ6Ｈ3-3- Ｃｌ-4- ＣＦ3であり、各々の場合における化 合物についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の 化合物。表７９．２０： Ｒが -Ｃ6Ｈ3-2- Ｃｌ-4 -ＣＦ3であり、各々の場合における化 合物についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．２の 化合物。表８０： 下記一般式の化合物。 上式中、各々の場合における化合物についての置換基Ｒ5、ＯＲおよびＡ−Ｒ7 の組み合わせは、表Ｂの行に対応している。 化合物番号 物理的データ 80.79 融点 84-85℃ 80.80 油 80.81 樹脂表８１： 下記一般式の化合物。 上式中、ＲはＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）3であり、各々の場合における化合物につい ての置換基Ａ−Ｒ7は、表Ａの行に対応している。表８２： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-2- ＣＦ3であり、各々の場合における化合物について の置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表８３： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-3- ＣＦ3であり、各々の場合における化合物について の置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表８４： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-4- ＣＦ3であり、各々の場合における化合物について の置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表８５： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-2- Ｆであり、各々の場合における化合物についての 置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表８６： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-3- Ｆであり、各々の場合における化合物についての 置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一 般式Ｉ．３の化合物。表８７： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-4- Ｆであり、各々の場合における化合物についての 置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表８８： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-2- Ｃｌであり、各々の場合における化合物について の置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表８９： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-3- Ｃｌであり、各々の場合における化合物について の置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表９０： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-4- Ｃｌであり、各々の場合における化合物について の置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表９１： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-2- Ｂｒであり、各々の場合における化合物について の置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表９２： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-3- Ｂｒであり、各々の場合における化合物について の置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表９３： ＲがＣＨ2Ｃ6Ｈ4-4- Ｂｒであり、各々の場合における化合物について の置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表９４： ＲがＣ6Ｈ4-2- Ｆであり、各々の場合における化合物についての置換基 Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表９５： ＲがＣ6Ｈ4-3- Ｆであり、各々の場合における化合物についての置換基 Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ ．３の化合物。表９６： ＲがＣ6Ｈ4-4- Ｆであり、各々の場合における化合物についての置換基 Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表９７： ＲがＣ6Ｈ4-2- Ｃｌであり、各々の場合における化合物についての置換 基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表９８： ＲがＣ6Ｈ4-3- Ｃｌであり、各々の場合における化合物についての置換 基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表９９： ＲがＣ6Ｈ4-4- Ｃｌであり、各々の場合における化合物についての置換 基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表１００： ＲがＣ6Ｈ4-2- ＣＦ3であり、各々の場合における化合物についての 置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表１０１： ＲがＣ6Ｈ4-3- ＣＦ3であり、各々の場合における化合物についての 置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表１０２： ＲがＣ6Ｈ4-4- ＣＦ3であり、各々の場合における化合物についての 置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表１０３： ＲがＣＨ2-2,2- ジクロロ -1-シクロプロピルであり、各々の場合に おける化合物についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式 Ｉ．３の化合物。表１０４： ＲがＣＨ2-2,2- ジブロモ -1-シクロプロピルであり、各々の場合に おける化合物についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に 対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表１０５： ＲがＣＨ2-2,2- ジフルオロ -1-シクロプロピルであり、各々の場合 における化合物についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般 式Ｉ．３の化合物。表１０６： ＲがＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、各々の場合における化合物についての置 換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表１０７： ＲがＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、各々の場合における化合物についての 置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表１０８： ＲがＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ3であり、各々の場合における化合物につい ての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表１０９： ＲがＣＨ2ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）2であり、各々の場合における化合物に ついての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物 。表１１０： ＲがＣＨ2ＣＨ＝ＣＣｌ2であり、各々の場合における化合物について の置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表１１１： ＲがＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ＝ＣＨ2であり、各々の場合における化合物に ついての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物 。表１１２： ＲがＣ6Ｈ4-2- Ｂｒであり、各々の場合における化合物についての置 換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表１１３： ＲがＣ6Ｈ4-3- Ｂｒであり、各々の場合における化合物についての置 換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般 式Ｉ．３の化合物。表１１４： ＲがＣ6Ｈ4-4- Ｂｒであり、各々の場合における化合物についての置 換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表１１５： ＲがＣＨ（ＣＨ3）Ｃ2Ｈ5であり、各々の場合における化合物につい ての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表１１６： ＲがＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2であり、各々の場合における化合物につい ての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表１１７．１： Ｒがn-Ｃ4Ｈ9であり、各々の場合における化合物についての置換 基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表１１７．２： Ｒが -ＣＨ2- Ｃ6Ｈ4-4-t- ブチルであり、各々の場合における 化合物についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３ の化合物。表１１７．３： Ｒが -ＣＨ2- Ｃ6Ｈ3-3,4- Ｃｌ2であり、各々の場合における化 合物についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の 化合物。表１１７．４： Ｒが -ＣＨ2- Ｃ6Ｈ3-2,4- Ｃｌ2であり、各々の場合における化 合物についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の 化合物。表１１７．５： Ｒが -Ｃ6Ｈ3-2,4- Ｃｌ2であり、各々の場合における化合物に ついての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物 。表１１７．６： Ｒが -Ｃ6Ｈ3-3,4- Ｃｌ2であり、各々の場合における化合物に ついての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している 、上記一般式Ｉ．３の化合物。表１１７．７： Ｒが -Ｃ6Ｈ3-2- Ｃｌ,4-Ｂｒであり、各々の場合における化合 物についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化 合物。表１１７．８： Ｒが -Ｃ6Ｈ3-3,4-(-Ｏ- ＣＨ2-Ｏ-)であり、各々の場合におけ る化合物についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ． ３の化合物。表１１７．９： Ｒが -Ｃ6Ｈ4-4- ＳＣＨ3であり、各々の場合における化合物に ついての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物 。表１１７．１０： Ｒが -Ｃ6Ｈ4-4- ＯＣＦ3であり、各々の場合における化合物 についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合 物。表１１７．１１： Ｒが -Ｃ6Ｈ4-4-t- ブチルであり、各々の場合における化合物 についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合 物。表１１７．１２： Ｒが -Ｃ6Ｈ4-4- ＯＣＨ3であり、各々の場合における化合物 についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合 物。表１１７．１３： Ｒが -Ｃ6Ｈ4-4- ＣＨ3であり、各々の場合における化合物に ついての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物 。表１１７．１４： Ｒが2-ナフチルであり、各々の場合における化合物についての 置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表１１７．１５： Ｒが -ＣＨ2-2- ナフチルであり、各々の場合における化合物 についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している 、上記一般式Ｉ．３の化合物。表１１７．１６： Ｒが -Ｃ6Ｈ4-4- Ｏ- Ｃ6Ｈ5であり、各々の場合における化合 物についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化 合物。表１１７．１７： Ｒが -Ｃ6Ｈ4-4- ＣＮであり、各々の場合における化合物につ いての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の化合物。表１１７．１８： Ｒが -ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4-4- ＣＮであり、各々の場合における化 合物についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の 化合物。表１１７．１９： Ｒが -Ｃ6Ｈ3-3- Ｃｌ-4- ＣＦ3であり、各々の場合における 化合物についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３ の化合物。表１１７．２０： Ｒが -Ｃ6Ｈ3-2- Ｃｌ-4-ＣＦ3であり、各々の場合における化 合物についての置換基Ａ−Ｒ7が表Ａの行に対応している、上記一般式Ｉ．３の 化合物。表１１８： 下記一般式の化合物。 上式中、各々の場合における化合物についての置換基Ｒ5、ＯＲおよびＡ−Ｒ7 の組み合わせは、表Ｂの行に対応している。それらの物理的データは以下の表に 列挙されている。それらの化合物番号は表Ｂのものと対応している。化合物番号 融点 118.79 121℃ 118.80 95-96℃ 118.81 106℃表１１９： 下記一般式の化合物。 上式中、Ｅは -ＣＨ2- であり、各々の場合における置換基Ｒ12は、表Ｃの行 に対応している。 表１２０：下記一般式の化合物。 上式中、Ｅは -ＣＨ2- であり、各々の場合におけるＲ12は、表Ｃの行に対応 している。それらの物理的データは以下の表に列挙されている。それらの化合物 番号は表Ｃのものと対応している。 表１２１：下記一般式の化合物。 上式中、Ｅは -ＣＨ2- であり、各々の場合におけるＲ12は、表Ｃの行に対応 している。それらの物理的データは以下の表に列挙されている。それらの化合物 番号は表Ｃのものと対応している。 表１２２：下記一般式の化合物。 上式中、Ｅは -ＣＨ2- であり、各々の場合におけるＲ12は、表Ｃの行に対応 している。それらの物理的データは以下の表に列挙さ れている。それらの化合物番号は表Ｃのものと対応している。 表１２３：下記一般式の化合物。 上式中、Ｅは -ＣＨ2- であり、各々の場合におけるＲ12は、表Ｃの行に対応 している。 表１２４：下記一般式の化合物。 上式中、Ｅは -ＣＨ2- であり、各々の場合におけるＲ12は、表Ｃの行に対応 している。表１２５： 下記一般式の化合物。 上式中、Ｅは -ＣＨ2- であり、各々の場合におけるＲ12は、表Ｃの行に対応 している。 表１２６：下記一般式の化合物。 上式中、Ｅは -ＣＨ2- であり、 各々の場合におけるＲ12は、表Ｃの行に対応している。表１２７： 下記一般式の化合物。 上式中、Ｅは -ＣＨ2- であり、各々の場合における置換基Ａｒ は、表Ｄの行に対応している。表１２８： 下記一般式の化合物。 上式中、Ｅは -ＣＨ2- であり、各々の場合におけるＡｒは、表Ｄの行に対応 している。表１２９： 下記一般式の化合物。 上式中、Ｅは -ＣＨ2- であり、各々の場合におけるＡｒは、表Ｄの行に対応 している。表１３０： 下記一般式の化合物。 上式中、Ｅは -ＣＨ2- であり、各々の場合におけるＡｒは、表Ｄの行に対応 している。実施例Ｈ３： ａ）2-[[[(1-メチル -2-(4-(2-｛2,4-ジクロロフェニル｝エチル)- フェニル)-2-E-[メトキシイミノ]エチリデン)アミノ]オキシ]メチル]-α-(メト キシメチレン)-フェニル酢酸メチル ４ｇのＰｄ（10％、活性チャコール担持）を、80mlのテトラヒドロフラン中の ４ｇの2-[[[(1-メチル -2-(4-(2-｛2,4-ジクロロフェニル｝エチニル)-フェニル )-2-E-[メトキシイミノ]エチリデン)アミノ]オキシ]メチル]-α-(メトキシメチ レン)-フェニル酢酸メチルの溶液に添加し、325.17mlの水素を、標準圧力下、20 °で通した。その混合物を次にＳｉＯ2（セライト）上で濾過し、その濾液を蒸 発させた。その残渣を１：２のジイソプロピルエーテル／石油エーテル中で攪拌 し、得られた固体を濾過した。 112〜 114°の融点を有する表題の化合物が得ら れた。 ｂ）2-[[[(1-メチル-2-(4-｛2-ピラジニル｝エテニル)-フェニル)-2-E-[メトキ シイミノ]エチリデン)アミノ]オキシ]メチル]-α-(メトキシメチレン)-フェニル 酢酸メチル 660mgのリンドラー触媒を、80mlのテトラヒドロフラン中の2.2ｇの2-[[[(1-メ チル-2-(4-｛2-ピラジニル｝エチニル)-フェニル)-2-E-[メトキシイミノ]エチリ デン)アミノ]オキシ]メチル]-α-(メトキシメチレン)-フェニル酢酸メチルの溶 液に添加し、98.6mlの水素を、標準圧力下、20°で通した。その混合物をＳｉＯ2 下に 濾過し、その濾液を蒸発させた。その残渣をシリカゲル上でクロマトグラフィー （溶離剤…酢酸エチル／ヘキサン＝１：１）にかけた。表題の化合物が無色の樹 脂として得られた。 ｃ）2-[[[(1-メチル-2-(4-｛2-(3-クロロベンゾイル)エチル｝-フェニル)-2-E-[ メトキシイミノ]エチリデン)アミノ]オキシ]メチル]-α-(メトキシイミノ)-フェ ニル酢酸メチル 880mgのラネーニッケルを、80mlのテトラヒドロフランおよび120mlの酢酸エチ ル中の 2.8gの2-[[[(1-メチル-2-(4-｛2-(3-クロロベンゾイル｝エチニル)-フェ ニル)-2-E-[メトキシイミノ]エチリデン)アミノ]オキシ]メチル]-α-(メトキシ イミノ)-フェニル酢酸メチルの溶液に添加し、219.37mlの水素を、標準圧力下、 20°で通した。その混合物をＳｉＯ2下に濾過し、その濾液を蒸発させた。その 残渣をシリカゲル上でクロマトグラフィー（溶離剤…ジイソプロピルエーテル／ エーテル＝１：１）にかけた。128〜 130°の融点を有する表題の化合物が得ら れた。実施例Ｈ４： ａ）表 131〜 154に列挙されている他の化合物も、実施例Ｈ３ａ） 〜ｃ）で説明されているものと同様の方法で調製することができる。表１３１： Ｅが -ＣＨ2- ＣＨ2- であり、各々の場合における置換基Ｒ12が表Ｃ の行に対応している、上記一般式Ｉ．４の化合物。表１３２： Ｅが -ＣＨ2- ＣＨ2- であり、各々の場合におけるＲ12が表Ｃの行に 対応している、上記一般式Ｉ．５の化合物。表１３３： Ｅが -ＣＨ2- ＣＨ2- であり、各々の場合におけるＲ12が表Ｃの行に 対応している、上記一般式Ｉ．６の化合物。表１３４： Ｅが -ＣＨ2- ＣＨ2- であり、各々の場合におけるＲ12が表Ｃの行に 対応している、上記一般式Ｉ．７の化合物。表１３５： Ｅが -ＣＨ2- ＣＨ2- であり、各々の場合におけるＲ12が表Ｃの行に 対応している、上記一般式Ｉ．８の化合物。表１３６： Ｅが -ＣＨ2- ＣＨ2- であり、各々の場合におけるＲ12が表Ｃの行に 対応している、上記一般式Ｉ．９の化合物。表１３７： Ｅが -ＣＨ2- ＣＨ2- であり、各々の場合におけるＲ12が表Ｃの行に 対応している、上記一般式Ｉ．１０の化合物。表１３８： Ｅが -ＣＨ2- ＣＨ2- であり、各々の場合におけるＲ12が表Ｃの行に 対応している、上記一般式Ｉ．１１の化合物。表１３９： Ｅが -ＣＨ＝ＣＨ- であり、各々の場合における置換基Ｒ12が表Ｃの 行に対応している、上記一般式Ｉ．４の化合物。表１４０： Ｅが -ＣＨ＝ＣＨ- であり、各々の場合におけるＲ12が表Ｃの行に対 応している、上記一般式Ｉ．５の化合物。表１４１： Ｅが -ＣＨ＝ＣＨ- であり、各々の場合におけるＲ12が表Ｃの行に対 応している、上記一般式Ｉ．６の化合物。表１４２： Ｅが -ＣＨ＝ＣＨ- であり、各々の場合におけるＲ12が表Ｃの行に対 応している、上記一般式Ｉ．７の化合物。表１４３： Ｅが -ＣＨ＝ＣＨ- であり、各々の場合におけるＲ12が表Ｃの行に対 応している、上記一般式Ｉ．８の化合物。表１４４： Ｅが -ＣＨ＝ＣＨ- であり、各々の場合におけるＲ12が表Ｃの行に対 応している、上記一般式Ｉ．９の化合物。表１４５： Ｅが -ＣＨ＝ＣＨ- であり、各々の場合におけるＲ12が表Ｃの行に対 応している、上記一般式Ｉ．１０の化合物。表１４６： Ｅが -ＣＨ＝ＣＨ- であり、各々の場合におけるＲ12が 表Ｃの行に対応している、上記一般式Ｉ．１１の化合物。 表１４７：Ｅが -ＣＨ2- ＣＨ2- であり、各々の場合における置換基Ａｒが表Ｄ の行に対応している、上記一般式Ｉ．１２の化合物。表１４８： Ｅが -ＣＨ＝ＣＨ- であり、各々の場合における置換基Ａｒが表Ｄの 行に対応している、上記一般式Ｉ．１２の化合物。表１４９： Ｅが -ＣＨ2- ＣＨ2- であり、各々の場合における置換基Ａｒが表Ｄ の行に対応している、上記一般式Ｉ．１３の化合物。表１５０： Ｅが -ＣＨ＝ＣＨ- であり、各々の場合における置換基Ａｒが表Ｄの 行に対応している、上記一般式Ｉ．１３の化合物。表１５１： Ｅが -ＣＨ2- ＣＨ2- であり、各々の場合における置換基Ａｒが表Ｄ の行に対応している、上記一般式Ｉ．１４の化合物。表１５２： Ｅが -ＣＨ＝ＣＨ- であり、各々の場合における置換基Ａｒが表Ｄの 行に対応している、上記一般式Ｉ．１４の化合物。表１５３： Ｅが -ＣＨ2- ＣＨ2- であり、各々の場合における置換基Ａｒが表Ｄ の行に対応している、上記一般式Ｉ．１５の化合物。表１５４： Ｅが -ＣＨ＝ＣＨ- であり、各々の場合における置換基Ａｒが表Ｄの 行に対応している、上記一般式Ｉ．１５の化合物。 表１５５：下記一般式の化合物。 表１５６：下記一般式の化合物。 表１５７：下記一般式の化合物。 表１５８：下記一般式の化合物。 配合実施例（％は重量パーセント）実施例Ｆ１：乳濁液濃縮物 ａ） ｂ） ｃ） 活性化合物 25％ 40％ 50％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 5％ 8％ 6％ ひまし油ポリエチレン グリコールエーテル（36モルのＥＯ） 5％ - - トリブチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル（30モルのＥＯ） - 12％ 4％ シクロヘキサノン - 15％ 20％ キシレン混合物 65％ 25％ 20％ 細かく粉砕した活性化合物と添加剤とを混合し、結果として水で希釈すること により希望する濃度の乳濁液を生ずる乳濁液濃縮物を得た。実施例Ｆ２：溶液 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 活性化合物 80％ 10％ 5％ 95％ エチレングリコール モノメチルエーテル 20％ - - ポリエチレングリコール(MW 400) - 70％ - - N-メチルピロリジ -2-オン - 20％ - - エポキシ化ココヤシ油 - - 1％ 5％ ベンジン（沸騰限界： 160〜 190） - - 94％ - 細かく粉砕した活性化合物と上記添加剤とを混合し、結果として小さな液滴の 形での適用に好適な溶液を得た。実施例Ｆ３：粒体 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 活性化合物 5％ 10％ 8％ 21％ カオリン 94％ - 79％ 54％ 高分散ケイ酸 1％ - 13％ 7％ アタパルジャイト - 90％ - 18％ 上記活性化合物を塩化メチレンに溶解し、その溶液をキャリア混 合物上に吹付け、その溶媒を真空中で蒸発させた。実施例Ｆ４：微粉 ａ） ｂ） 活性化合物 2％ 5％ 高分散ケイ酸 1％ 5％ タルク 97％ - カオリン - 90％ 上記活性化合物とキャリアとを混合し、すぐ使用できる微粉を得た。実施例Ｆ５：湿潤製粉末 ａ） ｂ） ｃ） 活性化合物 25％ 50％ 75％ リグニンスルホン酸ナトリウム 5％ 5％ - ラウリル硫酸ナトリウム 3％ - 5％ ジイソブチルナフタレン スルホン酸ナトリウム - 6％ 10％ オクチルフェノール ポリエチレングリコール エーテル（７〜８モルのＥＯ） - 2％ - 高分散ケイ酸 5％ 10％ 10％ カオリン 62％ 27％ - 上記活性化合物および添加剤を混合し、その混合物を好適な微粉砕機中で粉砕 した。水で希釈して、希望する濃度の懸濁液とすることができる湿潤製粉末を得 た。実施例Ｆ６：乳濁液濃縮物 活性化合物 10％ オクチルフェノール ポリエチレングリコール エーテル（４〜５モルのＥＯ） 3％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3％ ひまし油ポリエチレン グリコールエーテル（36モルのＥＯ） 4％ シクロヘキサノン 30％ キシレン混合物 50％ 細かく粉砕した活性化合物と上記添加剤とを混合し、結果として水で希釈する ことにより希望する濃度の乳濁液を生ずる乳濁液濃縮物を得た。実施例Ｆ７：微粉 ａ） ｂ） 活性化合物 5％ 8％ タルク 95％ - カオリン - 92％ 上記活性化合物とキャリアとを混合し、その混合物を好適な微粉砕機中で粉砕 して、すぐ使用できる微粉を得た。実施例Ｆ８：押出粒体 活性化合物 10％ リグニンスルホン酸ナトリウム 2％ カルボキシメチルセルロース 1％ カオリン 87％ 上記活性化合物および添加剤を混合し、その混合物を粉砕し、水で湿らせ、押 し出して粒状化し、それらの粒体を気流中で乾燥した。実施例Ｆ９：コートされた粒体 活性化合物 3％ ポリエチレングリコール(MW 200) 3％ カオリン 94％ ミキサー中で、細かく粉砕した活性化合物を、ポリエチレングリ コールで湿らせたカオリンに均一に適用し、結果としてコートされた無塵の粒体 を得た。実施例Ｆ１０：懸濁液濃縮物 活性化合物 40％ エチレングリコール 10％ オクチルフェノール ポリエチレングリコール エーテル（15モルのＥＯ） 6％ リグニンスルホン酸ナトリウム 10％ カルボキシメチルセルロース 1％ ホルムアルデヒド水溶液（37％） 0.2％ 水性シリコーンオイル乳濁液（75％） 0.8％ 水 32％ 細かく粉砕した活性化合物と上記添加剤とを混合し、結果として水で希釈する ことにより希望する濃度の懸濁液を生ずる懸濁液濃縮物を得た。生物学的実施例 Ａ．殺微生物剤作用 実施例Ｂ１：トマトにおけるPhytophthoraの侵襲体に対する作用 ａ）治療的作用 ３週間の栽培の後に、"Roter Gnom"品種のトマトの植物に、菌類の遊走子の懸 濁液を吹付け、18〜20°で飽和大気湿度のブースの中で栽培した。24時間後に給 湿を中断。それらの植物が乾燥した後に、湿潤性粉末として配合した活性物質を 200 ppmの濃度で含んでいる、液体をそれらに吹き付けた。吹き付けたコーティ ングが乾燥した後に、それらの植物を再び湿潤ブースに４日間置いた。この期間 の後に現れた典型的な葉の斑点の数および大きさを、試験物質の効 力の評価尺度とした。ｂ）予防的全身性作用 鉢植の３週齢の"Roter Gnom"品種のトマトの植物の土壌表面に、湿潤性粉末と して配合した活性物質を（その土壌体積に対して）60 ppmの濃度で導入した。３ 日間の待ち時間の後に、それらの植物の葉の裏側に、Phytophthora侵襲体の遊走 子の懸濁液を吹き付けた。次に、それらの植物を18〜20℃で飽和大気湿度の吹付 けブースの中に５日間保った。この期間の後に、典型的な葉の斑点が現れ、この 数および大きさを使用して、試験物質の効力を評価した。 処理せずに感染させた対照植物は 100％の発病を示すけれども、表１〜１１８ の活性化合物により、両方の試験における発病は20％以下に抑制された。特に、 化合物 1.3、 1.4、1.13、1.19、1.20、1.30、1.31、1.33、1.48〜1.57、1.62〜 1.72、 1.75A、1.78〜1.80、2.21〜2.25、2.27、2.32、2.35〜2.52、2.55、2.58 、2.59〜3.26、3.33〜3.39、3.43〜3.54、3.56、3.60、4.3、4.57および4.60を 有する活性物質では、20 ppmの濃度においてさえ、その発病は完全に抑制された 。実施例Ｂ２：ブドウにおけるPlasmopara viticola（Bert．et Curt.）(Berl．et DeToni)に対する作用 ａ）残留予防的作用 "Chasselas"品種のブドウの挿し木を温室の中で栽培した。第10葉期に３つの 植物に液体（ 200 ppmの活性化合物）を吹き付けた。吹付けコーティングが乾燥 した後に、それらの植物を、葉の裏側に菌類の胞子の懸濁液を用いて均一に感染 させた。次に、それらの植物を湿潤室の中に８日間保った。この期間の後、対照 植物には、明らかな病状が認められた。処理した植物における感染部位の数およ び大きさを、試験物質の効力の評価尺度として使用した。ｂ）治療的作用 "Chasselas"品種のブドウの挿し木を温室の中で栽培し、第10葉期に、葉の裏 側に Plasmopara viticolaの胞子の懸濁液を用いて感染させた。湿潤室の中に24 時間置いた後に、活性化合物の液体（200 ppm、60 ppm、20 ppmの活性化合物） を、この植物に吹き付けた。次に、それらの植物を湿潤ブースの中にさらに７日 間保った。この期間の後、対照植物には病状が認められた。処理した植物におけ る感染部位の数および大きさを、試験用物質の効力の評価尺度として使用した。 上記対照植物と比較して、表１〜１１８の活性化合物で処理した植物は20％以 下の発病を示した。特に、化合物 1.3、 1.4、1.13、1.29、1.30、1.31、1.33、 1.52、 1.63B、 1.71A、 1.71B、 1.73A、 1.73B、1.78、2.21、2.22、2.25、2. 27、2.33、2.45、2.49、2.55、2.58、3.21、3.43、3.46、3.56、4.3、4.57、4.5 8、4.60および4.65では、20 ppmの活性物質濃度においてさえもまだ、完全な治 療が達成された。実施例Ｂ３：甜菜(Beta vulgaris)におけるPythium debaryanumに対する作用 ａ）土壌適用後の作用 前記の菌を無菌カラスムギの穀果上で培養し、土−砂の混合物に添加した。こ のように感染させた土を植木鉢の中に導入し、甜菜の種を蒔いた。種を蒔いた直 後に、湿潤性粉末として配合されている試験調合剤を水性懸濁液としてその土の 上に注いだ（土の容積に対して20 ppmの活性化合物）。次に、それらの鉢を20〜 24℃の温室の中に２〜３週間置いた。水を静かに吹き付けることにより、土を間 断なく均一に湿らせておいた。それらの試験の評価において、甜菜の植物の発芽 並びに健康な植物および疾患にかかった植物の割合を 測定した。ｂ）ドレッシング適用後の作用 前記の菌を無菌カラスムギの穀果上で培養し、土−砂の混合物に添加した。こ のように感染させた土を植木鉢の中に満たし、ドレッシング用粉末として配合し た試験調合剤でドレッシング（種子の重量に対して 1,000 ppmの活性化合物）し た甜菜の種を蒔いた。種を蒔いた鉢を20〜24℃の温室の中に２〜３週間置いた。 この期間は、水を静かに吹き付けることにより、土を均一に湿らせておいた。 評価において、甜菜の植物の発芽並びに健康な植物および疾患にかかった植物 の割合を測定した。 表１〜１１８の活性化合物による処理の後は、80％を超える植物が発芽し、健 康な外観を有している。対照用の鉢においては、孤立して発芽し、病的な外観を 有する植物しか観察されなかった。実施例Ｂ４：落花生におけるCercospora arachidicola に対する残留保護作用 高さが10〜15cmの落花生の植物に、水性吹付け用液体（0.02％の活性物質）を 吹き付けてずぶ濡れにし、48時間後に、前記の菌の分生子の懸濁液で感染させた 。それらの植物を、高い大気湿度で21℃において72時間にわたって栽培し、次に 、典型的な葉の斑点が現れるまで温室の中内に置いた。活性物質の作用の評価は 、葉の斑点の数および大きさに基づいて、感染後12日間行った。 表１〜１１８の活性化合物は、葉の表面の約10％未満にまで葉の斑点を減少さ せた。特に、化合物1.49〜1.72、1.79、2.20〜2.24、2.35〜2.39、2.44〜2.52、 2.59、3.22〜3.24、3.34〜3.39、3.45〜3.60および3.62では、疾患が完全に抑制 された（０〜５％の発病）。実施例Ｂ５：小麦におけるPuccinia graminis に対する作用 ａ）残留保護作用 種子を蒔いてから６日後、小麦の植物に、水性吹付け用液体（0.02％の活性物 質）を吹き付けてずぶ濡れにし、24時間後に、前記の菌の夏胞子の懸濁液で感染 させた。48時間の培養期間（条件：相対大気湿度95〜 100％、20℃）の後に、そ れらの植物を22℃の温室の中に置いた。さび病の胞子層の発育の評価は、感染後 12日間行った。ｂ）全身性作用 種子を蒔いてから５日後に、小麦の植物に、水性吹付け用液体（土壌の容積に 対して 0.006％の活性物質）を給水した。この時、その吹付け用液体が土壌より 上の植物の部分に接触することがないようにした。48時間後、前記の菌の夏胞子 の懸濁液で、それらの植物を感染させた。48時間の培養期間（条件：相対大気湿 度95〜 100パーセント、20℃）の後に、それらの植物を22℃の温室の中に置いた 。さび病の胞子層の発育の評価は、感染後12日間行った。 表１〜１１８の化合物は、菌類の侵襲をかなり減少させ、場合によっては10〜 ０％にまで減少させた。特に、化合物1.51、1.57、1.62〜1.64、1.79、2.22、2. 23、2.35、2.39、2.44、2.45、2.49、2.52、2.59、3.22〜3.24、3.35、3.39、3. 45〜3.67、3.50、3.53および3.60では、疾患が完全に抑制された（０〜５％の発 病）。実施例Ｂ６：稲におけるPyricularia oryzaeに対する作用 ａ）残留保護作用 ２週間成長させた後に、稲の植物に、水性吹付け用液体（0.02％の活性物質） を吹き付けてずぶ濡れにし、48時間後に前記の菌の分生子の懸濁液で感染させた 。菌の侵襲の評価は感染後５日間行い、この間は95〜 100％の相対大気湿度およ び22℃の温度を維持した。ｂ）全身性作用 ２週齢の稲の植物に、水性吹付け用液体（土壌の容積に対して 0.006％の活性 物質）を給水した。この時、その吹付け用液体が土壌より上の植物の部分に接触 することがないようにした。次に、それらの稲の植物の茎のもっとも底い部分が 水中に立つ程度に、それらの鉢を水で満たした。96時間後に、それらの植物を、 前記の菌の分生子の懸濁液で感染させ、95〜 100％の相対大気湿度および24℃の 温度に５日間にわたって維持した。 表１〜１１８の化合物は、感染した植物における疾患の発生を大部分予防した 。特に、化合物1.51、1.57、1.62〜1.64、1.79、2.22、2.23、2.35、2.39、2.44 、2.45、2.49、2.52、2.59、3.22〜3.24、3.35、3.39、3.45〜3.67、3.50、3.53 および3.60では、疾患が完全に抑制された（０〜５％の発病）。実施例Ｂ７：リンゴにおけるVenturia inaequalis に対する残留保護作用 10〜20cmの長さの新鮮な若枝を有するリンゴの苗木に、水性吹付け用液体（0. 02％の活性物質）を吹き付けてずぶ濡れにし、24時間後に、前記の菌の分生子の 懸濁液で感染させた。それらの植物を５日間にわたって、90〜 100％の相対大気 湿度において栽培し、さらに10日間にわたって、20〜24℃の温室の中に置いた。 かさぶたの発病の評価は、感染後15日間行った。 表１〜１１８の化合物は、かさぶた疾患に対する持続作用を主に示した。実施例Ｂ８：大麦におけるErysiphe graminis に対する作用 ａ）残留保護作用 およそ８cmの高さの大麦の植物に、水性吹付け用液体（0.02％の活性物質）を 吹き付けてずぶ濡れにし、３〜４日後に、前記の菌の分生子を振りかけた。それ らの感染させた植物を22℃の温室の中に 置いた。菌の侵襲の評価は、感染後10日間行った。ｂ）全身性作用 およそ８cmの高さの大麦の植物に、水性吹付け用液体（土壌の容積に対して 0 .002％の活性物質）を給水した。この時、その吹付け用液体が土壌より上の植物 の部分に接触することがないようにした。48時間後に、それらの植物に、前記の 菌の分生子を振りかけた。それらの感染させた植物を22℃の温室内に置いた。菌 の侵襲の評価は、感染後10日間行った。 表１〜１１８の化合物は、一般に、疾患による発病を20％未満にまで抑制する ことができ、場合によっては完全といってよいほどに抑制できた。実施例Ｂ９：リンゴの若枝におけるPodosphaera leucotricha に対する作用 残留保護作用 約15cmの長さの新鮮な若枝を有するリンゴの苗木に、吹付け用液体（0.06％の 活性物質）を吹き付けた。24時間後に、それらの処理した植物を前記の菌の分生 子の懸濁液で感染させ、70％の相対大気湿度および20℃の耐候試験室に置いた。 菌類の侵襲の評価は、感染後12日間行った。 疾患による発病は、表１〜１１８の化合物により、20％未満にまで抑制された 。対照植物は 100％程度発病した。実施例Ｂ１０：リンゴの果実におけるBotrytis cinerea に対する作用 残留保護作用 人為的に損傷させたリンゴを、吹付け用液体（0.02％の活性物質）を損傷部位 に滴下することにより処理した。次に、それらの処理した果実を前記の菌の胞子 の懸濁液で接種し、高い大気湿度で約20 ℃において１週間培養した。その試験物質の殺真菌剤作用は、腐敗し始めている 損傷部位の数から導いた。 場合によっては、表１〜１１８の化合物は、腐敗の広がりを完全に予防するこ とができた。実施例Ｂ１１：Helminthosporium gramineumに対する作用 コムギの穀果を前記の菌の胞子の懸濁液で汚染し、乾燥させた。この汚染され た穀果に、試験物質の懸濁液をかけた（種子の重量に対して 600 ppmの活性化合 物）。２日後に、それらの穀果を適切な寒天皿の中に置き、さらに４日後に、そ れらの穀果のまわりの菌の群体の発育を評価した。それらの菌の群体の数および 大きさを使用して、試験物質を評価した。 場合によっては、表１〜１１８の化合物は、良好な作用、つまり上記の菌の群 体の抑制を示した。特に、化合物1.51、1.62〜1.64、2.22、2.23、2.39、2.44、 2.49、2.52、3.22〜3.24、3.35、3.45〜3.67、3.53および3.60では、疾患が完全 に抑制された（０〜５％の発病）。実施例Ｂ１２：キュウリにおけるColletotrichum lagenarium に対する作用 ２週間成長させた後に、キュウリの植物に、吹付け用液体（濃度 0.002％）を 吹き付けた。２日後に、それらの植物を、前記の菌の胞子の懸濁液（ 1.5×105 胞子／ml）で感染させ、高い大気湿度で23℃において36時間培養した。次に、通 常の大気湿度で約22〜23℃において培養を続けた。発生した菌の侵襲は感染後８ 日間評価した。処理せずに感染させた対照植物は 100％の菌の侵襲を示した。 場合によっては、表１〜１１８の化合物は疾患による発病をほぼ完全に抑制し た。実施例Ｂ１３：ライ麦におけるFusarium nivale に対する作用 Fusarium nivale に自然に感染する"Tetrahell"品種のライ麦に、混合用ロー ルの上で、試験すべき殺真菌剤でドレッシングした。以下の濃度を適用した。（ 種子の重量に対して）20または６ppmの活性物質。 それらの感染していて、かつ処理されたライ麦を、10月に、６列で３ｍ長の野 外の小区画上に、播種機で蒔いた。各濃度毎に、反復試験を３回行った。 発病の評価を行うまでは、その試験作物は通常の現地条件で栽培した（冬の数 ヶ月間は常に雪で覆われる地域が好ましい）。 植物毒性を評価するために、種子の発芽を秋に評定し、作物の密度／分蘖枝を 春に評定した。 活性化合物の活性を測定するために、雪解け直後の初春に、Fusariumにより発 病している植物の百分率での割合を数えた。この場合、発病した植物の数は５％ 未満であった。発芽した植物は健康な外観を有していた。特に、化合物1.57、1. 62〜1.64、1.79、2.23、2.35、2.39、2.44、2.49、2.52、2.59、3.22〜3.24、3. 39、3.45〜3.67、3.53および3.60では、疾患が完全に抑制された（０〜５％の発 病）。実施例Ｂ１４：小麦におけるSeptoria nodorumに対する作用 第３葉期の小麦の植物に、活性物質（ 2.8：１）の湿潤性粉末から調製した吹 付け用液体（60 ppmの活性物質）を吹き付けた。 24時間後に、それらの処理した植物を、前記の菌の分生子の懸濁液で感染させ た。次に、それらの植物を相対大気湿度90〜 100％で２日間にわたって栽培し、 20〜24℃の温室の中に、さらに10日間置いた。菌類の侵襲は、感染後13日間評定 した。この小麦の植物の１％未満だけが発病を示した。実施例Ｂ１５：稲におけるRhizoctonia solaniに対する作用 保護的な局所土壌適用 植木鉢の中の10日齢の稲の植物に、配合した試験物質から調製した懸濁液（吹 付け用液体）を、それらの植物の地面より上の部分を汚染することなく給水した 。３日後に、Rhizoctonia solaniに感染したオオムギのわらを各々の鉢の稲の植 物の間に置くことにより、それらの植物を感染させた。95％の相対大気湿度並び に29℃の日中温度および26℃の夜間温度に空調されている部屋で６日間にわたっ て栽培した後に、この菌の侵襲を評定した。５％未満の稲の植物しか発病を示さ なかった。それらの植物は健康な様相を有していた。保護的な局所葉適用 12日齢の稲の植物に、配合した試験物質から調製した懸濁液を吹き付けた。１ 日後に、Rhizoctonia solaniに感染したオオムギのわらを各々の鉢の稲の植物の 間に置くことにより、それらの植物を感染させた。95％の相対大気湿度並びに29 ℃の日中温度および26℃の夜間温度に空調されている部屋で６日間にわたって栽 培した後に、それらの試験植物を評定した。処理せずに感染させた対照植物は、 100％の菌の侵襲を示した。場合によっては、表１〜１１８の化合物は疾患によ る発病を完全に抑制した。Ｂ．殺虫剤作用 実施例Ｂ１６：Aphis craccivoraに対する作用 エンドウ豆の苗木をAphis craccivoraに感染させ、続いて100 ppmの活性化合 物を含んでいる水性乳濁液の吹付け用液体を吹き付け、次に20℃において栽培し た。３日および６日後に、処理した植物と処理していない植物との間で死亡した アブラムシの数を比較することにより、個体数の減少の百分率（効力（％））を 測定した。 表１〜１１８の化合物は、ほとんどの場合、この試験において良好な効力を示 した。特に、化合物 1.9、 4.5、4.16、4.20、4.25〜 4.32、4.47および 4.141〜 4.146は、この試験において80％以上の効力を示した 。実施例Ｂ１７：Diabrotica balteata に対する作用 メイズの苗木に 100 ppmの活性化合物を含んでいる水性乳濁液の吹付け用液体 を吹き付け、その吹付けコーティングが乾燥した後に、Diabrotica balteataの 第２期にある10匹の幼虫を生息させ、次にプラスチックの容器の中に置いた。６ 日後に、処理した植物と処理していない植物との間で死亡した幼虫の数を比較す ることにより、個体数の減少の百分率（効力（％））を測定した。 表１〜１１８の化合物は、この試験において良好な効力を示した。特に、化合 物 1.9、2.31、 4.4、 4.5、 4.6、4.16、4.17、4.20、4.25、4.34、4.39、4.40 〜4.47、 4.141、 4.144および 4.146は、この試験において80％以上の効力を示 した。実施例Ｂ１８：Heliothis virescens に対する作用 若い大豆の植物に、 100 ppmの活性化合物を含んでいる水性乳濁液の吹付け用 液体を吹き付け、その吹付けコーティングが乾燥した後に、Heliothis virescen s の第１期にある10匹の幼虫を生息させ、次にプラスチックの容器の中に置いた 。６日後に、処理した植物と処理していない植物との間で死亡した幼虫の数およ び摂食による損傷を比較することにより、個体数および摂食による損傷の減少の 百分率（効力（％））を測定した。 表１〜１１８の化合物は、この試験において良好な効力を示した。特に、化合 物 1.9、2.31、 4.5、4.20、4.29、4.33、4.39、4.40〜4.47、 4.141、 4.144お よび 4.146は、この試験において80％以上の効力を示した。実施例Ｂ１９：Spodoptera littoralis に対する作用 若い大豆の植物に、 100 ppmの活性化合物を含んでいる水性乳濁 液の吹付け用液体を吹き付け、その吹付けコーティングが乾燥した後に、Spodop tera littoralis の第３期にある10匹の幼虫を生息させ、次にプラスチックの容 器の中に置いた。３日後に、処理した植物と処理していない植物との間で死亡し た幼虫の数および摂食による損傷を比較することにより、個体数および摂食によ る損傷の減少の百分率（効力（％））を測定した。 表１〜１１８の化合物は、この試験において良好な効力を示した。特に、化合 物 1.9、 4.5、4.16、4.17、4.20、4.25〜4.32、4.47および 4.141〜 4.146は、 この試験において80％以上の効力を示した。Ｃ．殺ダニ剤作用 実施例Ｂ２０：Tetranychus urticae に対する作用 若いインゲン豆の植物にTetranychus urticae の混合個体群を生息させ、１日 後に 100 ppmの活性化合物を含んでいる水性乳濁液の吹き付け用液体を吹き付け 、25℃において６日間栽培し，次に評価した。処理した植物と処理していない植 物との間で死亡した卵、幼虫および成虫の数を比較することにより、個体数の減 少の百分率（効力（％））を測定した。 表１〜１１８の化合物は、ほとんどの場合、この試験において良好な効力を示 した。特に、化合物 1.9、2.31、 4.5、4.20、4.29、4.33、4.39、4.40〜4.46お よび 4.141〜 4.146は、この試験において80％以上の効力を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 255/54 Ｃ０７Ｃ 255/54 Ｃ０７Ｄ 213/53 Ｃ０７Ｄ 213/53 215/12 215/12 239/26 239/26 241/12 241/12 263/14 263/14 275/02 275/02 275/03 317/64 317/64 333/22 333/22 521/00 521/00 Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｎ Ｃ０７Ｆ 7/10 (31)優先権主張番号 １２２６／９６ (32)優先日 平成８年５月14日(1996．5．14) (33)優先権主張国 スイス（ＣＨ） (31)優先権主張番号 １６８８／９６ (32)優先日 平成８年７月５日(1996．7．5) (33)優先権主張国 スイス（ＣＨ） (31)優先権主張番号 ２４９３／９６ (32)優先日 平成８年10月11日(1996．10．11) (33)優先権主張国 スイス（ＣＨ） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，Ｓ Ｚ，ＵＧ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＵ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ， ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＰ，ＫＲ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，Ｌ Ｔ，ＬＶ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ ，ＲＯ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ， ＶＮ (72)発明者 ジーグラー，フューゴ スイス国，ツェーハー―4108 ビッテルス ビル，イム ボーナッカー 15 (72)発明者 ツァーフリュー，レネ スイス国，ツェーハー―4052 バーゼル, バルデンブルゲルシュトラーセ １ (72)発明者 パスカル，アルフォンス スイス国，ツェーハー―4053 バーゼル, グンデルディンゲルシュトラーセ 433 (72)発明者 スツクツェパンスキー，ヘンリー スイス国，ツェーハー―4323 バールバッ ハ，ボーデンマット (72)発明者 ハール，ローガー グラハム スイス国，ツェーハー―4148 プフェフィ ンゲン，ビューネンマットウェク ５

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．下式 の化合物であって、 上式中、 （Ａ） ＸはＣＨもしくはＮであり、 ＹはＯＲ1であり、かつ ＺはＯであるか、あるいは ＸはＮであり、 ＹはＮＨＲ8であり、かつ ＺはＯ、ＳもしくはＳ（＝Ｏ）であるかのいずれかであって、 Ｒ1はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、 Ｒ2はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロ アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシメチル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜 Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオもし くはＣＮであり、 Ｒ3およびＲ4は互いに独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｏ Ｈ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3−Ｓｉ基（ここで、それらのアルキル 基は同一であっても異なっていてもよい）、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）Ｓ （＝Ｏ）m、 （ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル）Ｓ（＝Ｏ）m、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルも しくはハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシであり、 Ｒ8はＨもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、 Ｒ9はメチル、フルオロメチルもしくはジフルオロメチルであり、 ｍは０、１もしくは２であり、 ＧはＯもしくはＳであって、 Ａは直接結合、Ｃ1〜Ｃ10アルキレン、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−もし くはハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ10アルキレンであり、かつ Ｒ7は遊離基Ｒ10であるか、あるいは ＡはＣ1〜Ｃ10アルキレン、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−もしくはハロゲ ノ−Ｃ1〜Ｃ10アルキレンであり、かつ Ｒ7は−ＣＮ、ＯＲ10、Ｎ（Ｒ10）2（ここで、それらの遊離基Ｒ10は同一であ っても異なっていてもよい）もしくは−Ｓ（＝Ｏ）pＲ10であって、 Ｒは置換されていないかもしくは−置換もしくは多置換されているＣ1〜Ｃ4ア ルキル−、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル−、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル−、Ｃ3〜Ｃ6シクロアル キル−、ベンジル−、アリール−もしくは−ヘテロアリール−基（ここで、それ らの基の置換基は互いに独立にハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜 Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、 Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、 ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、フェノキシ、ＣＮおよびニトロからなる群よ り選ばれる）、 または 隣接する２個のＣ原子が置換されていないかもしくは一〜四置換されているＣ1 〜Ｃ4アルキレンジオキシ基（ここで、それらの置換 基はＣ1〜Ｃ4アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる）により一置換さ れているフェニル遊離基、またはＣＨ2Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3（ここで、そ れらのアルキル基は同一であっても異なっていてもよい）であり、 Ｒ5はＣ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアル キル、ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1 〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、 Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ6アルキルスルホニル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6 アルキルスルホニルオキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜 Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6 アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル−Ｃ1〜Ｃ6ア ルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜 Ｃ6アルキルスルホニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルスル ホニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6 アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アル コキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシイ ミノメチル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル（ここで、それらのアル キル基は同一であっても異なっていてもよい）、 Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノチオカ ルボニル（ここで、それらのアルキル基は同一であっても異なっていてもよい） 、 Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ（ここで、それらのア ルキル基は同一であっても異なっていてもよい）、 ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、ＳＦ5、チオアミド、チオシアナトメチル、トリメチル シリル、 置換されていないかもしくは一〜四置換されているＣ1〜Ｃ4アルキレンジオキシ 基（ここで、それらの置換基はＣ1〜Ｃ4アルキルおよびハロゲンからなる群より 選ばれる）、 アリール−Ｑ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、アリール−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、ヘテロ サイクリル−Ｑ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ヘテロサイクリル−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルケニ ル、または置換可能性に応じてそのアリール環もしくはヘテロサイクリル環が一 〜五置換されているアリール−Ｑ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、アリール−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6 アルケニル、ヘテロサイクリル−Ｑ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルもしくはヘテロサイクリ ル−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル（ここで、それらの置換基は互いに独立にハロゲン 、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、 ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6 アルコキシ、ＣＮ、ニトロ、ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ＯＨ、ＮＨ2お よびＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルからなる群より選ばれる）であり、 ここで、ｑが１より大きい場合は、上記遊離基Ｒ5は同一であっても異なって いてもよく、 Ｑは直接結合、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−もしくは−Ｓ（＝Ｏ）v− であり、 ｖは０、１もしくは２であり、 Ｒ10はＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜 Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、または ハロゲンからなる群より選ばれる置換基により一置換もしくは多置換されている Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルもしくはＣ3〜Ｃ6 シクロアルキル、 −Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3（ここで、それらのアルキル基は同一であっても 異なっていてもよい）、 Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、または ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルからなる群より 選ばれる置換基により一置換もしくは多置換されているかもしくは置換されてい ないアリール基もしくはヘテロサイクリル基であり、 ｐは０、１もしくは２であり、そして （Ｂ） （Ｉ）ｎは１もしくは２であり、ｑは１、２、３もしくは（ｎが１の時には） ４であり、かつ Ａ、Ｇ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7およびＲ9は上記（Ａ）に おいて規定されているものと同様であるか、あるいは （II）ｎは０であり、かつ ｑは２、３、４もしくは５であり、かつ Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7およびＲ9は上記（Ａ）において規 定されているものと同様であり、かつ 上記遊離基Ｒ5は同一であっても異なっていてもよく、 ｑが２である場合には、（Ｒ5）2はジクロロもしくはジメチルではないという 条件付きであり、かつＡＲ7がＣＨ3であり、（Ｒ5）2が3-フルオロ、5-ＣＦ3も しくはいっしょになって3,4-メチレンジオキシであり、Ｒ3およびＲ4がＨである 場合には、Ｒ2は ＣＨ3ではないというさらなる条件付きであるか、あるいは （III ）ｎは０であり、 ｑは１であり、 Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7およびＲ9は上記（Ａ）において規定さ れているものと同様であり、かつ Ｒ5はt-ブチル、Ｃ5〜Ｃ6アルキル、ＣＦ3を除くハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル 、 Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ6アルコ キシ、ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ1 〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アル キルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルスルホニル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル スルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル スルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜 Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル 、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスル フィニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル−Ｃ1 〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ− Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル 、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、ハ ロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、 Ｃ1〜Ｃ4アルコキシイミノメチル、ジ（Ｃ2〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル（ ここで、それらのアルキル基は同一であっても異なっていてもよい）、 Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノチオ−カルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アル キル）アミノチオカルボニル（ここで、それらのアルキル基は同一であっても異 なっていてもよい）、 Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ2〜Ｃ6アルキル）アミノ（ここで、それらのア ルキル基は同一であっても異なっていてもよい）、 ＳＦ5、チオシアナトメチル、トリメチルシリル、アリール−Ｑ−Ｃ1〜Ｃ6アル キル、アリール−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、ヘテロサイクリル−Ｑ−Ｃ1〜Ｃ6ア ルキル、ヘテロサイクリル−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、または 置換可能性に応じてそのアリール環もしくはヘテロサイクリル環が一〜五置換さ れているアリール−Ｑ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、アリール−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル 、ヘテロサイクリル−Ｑ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルもしくはヘテロサイクリル−Ｑ−Ｃ2 〜Ｃ6アルケニル（ここで、それらの置換基は互いに独立にハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6 アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ハロゲノ− Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ 、ＣＮ、ニトロおよびＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルからなる群より選ばれる） であり、 Ｑは直接結合、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−もしくは−Ｓ（＝Ｏ）v− であり、 ｖは０、１もしくは２であるか、あるいは （IV）ｎは１であり、 ｑは０であり、 Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7およびＲ9は上記（Ａ）において規定さ れているものと同様であり、 ＧはＯであり、かつ Ｒはn-プロピル、n-ブチル、s-ブチル、イソブチル、Ｃ3〜Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲノ−Ｃ4 〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキレニル−Ｃ3〜Ｃ6シ クロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキレニル−ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ Ｈ2Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3（ここで、それらのアルキル基は同一であっても 異なっていてもよい）、 置換アリールもしくは置換ベンジル（ここで、そのアリールもしくはベンジルの 置換基は互いに独立にＣ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜 Ｃ6シクロアルキル、ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ 、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6 アルキルチオ、フェノキシ、ＣＮおよびニトロからなる群より選ばれる）、また は 隣接する２個のＣ原子が置換されていないかもしくは一〜四置換されているＣ1 〜Ｃ4アルキレンジオキシ基（ここで、それらの置換基はＣ1〜Ｃ4アルキルおよ びハロゲンからなる群より選ばれる）により一置換されているフェニル遊離基で あって、 ＸがＣＨであり、ＹがＯＣＨ3であり、ＺがＯであり、ＡＲ7がＣＨ3であり、Ｒ2 がＣＨ3であり、Ｒ3およびＲ4がＨである場合には、ＯＲは４位においてn-プロ ピルオキシもしくは−ＯＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）3ではないという条件付きであり、 かつ ＯＲがｐ位にあり、ＡＲ7がＣＨ3であり、Ｒ2がＣＨ3であり、Ｒ3およびＲ4がＨ である場合には、Ｒはその４位がフッ素もしくは塩素により置換されているフェ ニル、またはその４位がメチルもしくはメトキシにより置換されているかもしく はその２、３もしくは４位がフッ素、塩素、臭素もしくはＣＦ3により一置換さ れているベンジルではないというさらなる条件付きであるか、あるいは （Ｖ）ｎは１であり、 ｑは０であり、 Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7およびＲ9は上記（Ａ）において規 定されているものと同様であり、かつ ＧはＳであって、 Ｒ2がメチルである場合には、Ｒはメチルではないという条件付きであるか、あるいは （VI）ｎは１であり、 ｑは０であり、 Ａ、Ｇ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ9は上記（Ａ）において規定され ているものと同様であり、 Ａは直接結合、Ｃ7〜Ｃ10アルキレン、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（=Ｓ）−もしく はハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ10アルキレンであり、かつＲ7は遊離基Ｒ10であるか、また は ＡはＣ1〜Ｃ10アルキレン、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（=Ｓ）−もしくはハロゲノ −Ｃ1〜Ｃ10アルキレンであり、かつＲ7はＣＮ、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2、も しくはＮ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2（ここで、それら２個のアルキル遊離基は同一 であっても異なっていてもよい）、ＯＲ10、Ｎ（Ｒ10）2（ここで、それらの遊 離基Ｒ10は同一であっても異なっていてもよい）、もしくは−Ｓ（＝Ｏ）pＲ10 であり、 Ｒ10はＨ、または Ｃ5〜Ｃ8アルケニル、Ｃ4〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、または ハロゲンからなる群より選ばれる置換基により一置換もしくは多置換されている Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルもしくはＣ3〜Ｃ6 シクロアルキル、 −Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3（ここで、それらのアルキル基は同一であっても 異なっていてもよい）、 Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、または ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルからなる群より 選ばれる置換基により一置換もしくは多置換されているかもしくは置換されてい ないアリール基もしくはヘテロサイクリル基であり、 Ｒはメチル、エチル、t-ブチル、もしくは一置換もしくは多置換のメチル、エ チルもしくはt-ブチル（ここで、それらの置換基は互いに独立にハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ハロ ゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アル コキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、フェノキシ 、ＣＮおよびニトロからなる群より選ばれる）、または 隣接する２個のＣ原子が置換されていないかもしくは一〜四置換されているＣ1 〜Ｃ4アルキレンジオキシ基により一置換されているフェニル遊離基（ここで、 それらの置換基はＣ1〜Ｃ4アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる）、 または ＣＨ2Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3（ここで、それらのアルキル基は同一であって も異なっていてもよい）であるか、あるいは （VII）ｎは１であり、 ｑは０であり、 Ａ、Ｇ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7およびＲ9は上記（Ａ）において規 定されているものと同様であり、 Ｒは置換されているかもしくは置換されていないＣ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜 Ｃ4アルキニル（ここで、それらの基の置換基は互 いに独立にハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜 Ｃ6シクロアルキル、ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ 、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6 アルキルチオ、フェノキシ、ＣＮおよびニトロからなる群より選ばれる）であっ て、 Ｒ2がメチルであり、Ｒ3およびＲ4がＨであり、Ｇが酸素である場合には、Ａ Ｒ7はメチルではないという条件付きであるかのいずれかである化合物、および 適当な場合には、遊離の形または塩の形となっている、それらの存在し得るＥ ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物および／または互変異性体である化合物。 ２．ＸがＣＨである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。 ３．ＹがＯＲ1である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。 ４．ＺがＯである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。 ５．Ｒ1がＣ1〜Ｃ2アルキルである、請求項３および４のいずれか１項に記載 の式（Ｉ）の化合物。 ６．Ｒ2がＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ3〜Ｃ6 シクロアルキルである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合 物。 ７．Ｒ3およびＲ4が互いに独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ 、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ2、ハロゲン、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはハロゲノ −Ｃ1〜Ｃ4アルコキシである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の 化合物。 ８．Ｒ8がＨまたはＣ1〜Ｃ2アルキルである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化 合物。 ９．Ｒ9がメチルまたはフルオロメチルである、請求項１に記載 の式（Ｉ）の化合物。 １０．ｍが０または２である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の式（Ｉ） の化合物。 １１．ｎが１または２である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。 １２．ｑが１または２であり、ｎが１である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化 合物。 １３．Ａ−Ｒ7がメチルまたはエチルであり、ＲがＣ3〜Ｃ6シクロアルキル− ＣＨ2−またはハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−ＣＨ2−であり、Ｒ5がＣ1〜 Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシまたはハロゲンであり、ｑが１であり、ｎが １である、請求項１２に記載の式（Ｉ）の化合物。 １４．ＡＲ7がメチルまたはエチルであり、ｎが１であり、ｑが０であり、Ｒ がＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）3または置換アリール基もしくは置換ベンジル基（ここで 、それらの置換基はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル 、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルおよびハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルからなる群 より選ばれる）である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。 １５．ＡＲ7がＣＨ3であり、Ｒ5がハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ア ルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＳｉ（ ＣＨ3）3（ここで、それらの遊離基Ｒ5は各々の場合に同一であるかまたは異な っている）であり、ｑが２または３であり、ｎが０である、請求項１に記載の式 （Ｉ）の化合物。 １６．Ａ−Ｒ7がＣＨ3であり、Ｒがn-プロピル、n-ブチル、s-ブチル、イソブ チル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキレニル−ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シ クロアルキルまたはＣＨ2Ｓｉ （ＣＨ3）3であり、ｎが１であり、ｑが０である、請求項１に記載の式（Ｉ）の 化合物。 １７．ＸがＣＨであり、ＹがＣ1〜Ｃ2アルコキシであり、ＺがＯであり、Ａが 直接結合またはメチレンであり、 Ｒ2およびＲ9がメチルであり、 Ｒ3およびＲ4がＨであり、 ｎが１であり、ｑが１または２であり、 Ｒ7が遊離基Ｒ10であり、 Ｒが置換アリール基（ここで、それらの置換基はハロゲン、メチルおよびハロ ゲノメチルからなる群より選ばれる）であり、 Ｒ10がＨ、置換されていないＣ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲンからなる群より選ば れる置換基により二置換されているシクロプロピル、ハロゲンからなる群より選 ばれる置換基により二置換されているＣ2〜Ｃ3アルケニル、置換されていないＣ2 〜Ｃ3アルキニル、−Ｓｉ（ＣＨ3）3、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、または ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキルおよびハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルからなる群より 選ばれる置換基により一置換されているフェニル基である、 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。 １８．ＸがＣＨであり、ＹがＣ1〜Ｃ2アルコキシであり、ＺがＯであり、 Ｒ2およびＲ9がメチルであり、 Ｒ3およびＲ4がＨであり、 ｎが０であり、ｑが２であり、 Ａ−Ｒ7がＣＨ3であり、 Ｒ5が塩素、フッ素、メチルまたはハロゲノメチル（ここで、それらの遊離基 Ｒ5は異なっている）である、 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。 １９．ＹがＣ1〜Ｃ2アルコキシであり、ＺがＯであり、 Ｒ2およびＲ9がメチルであり、 Ｒ3およびＲ4がＨであり、 ｎが１であり、ｑが１または２であり、 Ｒがメチレンジクロロシクロプロピルまたは置換フェニル基または置換ベンジ ル基（ここで、それらの置換基はフッ素、塩素、臭素、メチルおよびハロゲノメ チルからなる群より選ばれる）であり、 Ｒ5がフッ素または塩素である、 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。 ２０．ｎが０であり、ｑが１であり、 Ｑが直接結合であり、 Ｒ5がフェニル−エチル、フェニル−エテニル、ヘテロアリール−エチルもし くはヘテロアリール−エテニル、または置換可能性に応じてそのフェニル環もし くはヘテロアリール環が一〜三置換されているフェニルエチル、フェニルエテニ ル、ヘテロアリールエチルもしくはヘテロアリールエテニル（ここで、それらの 置換基は互いに独立にフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲノメチル 、メトキシ、ハロゲノメトキシおよびＣ1〜Ｃ2アルコキシカルボニルからなる群 より選ばれる）である、 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。 ２１．Ａ−Ｒ7がＣＨ3であり、 Ｒがメチル、エチル、イソプロピルまたはt-ブチルであり、 Ｒ5がＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、フッ素または塩素であり、 ｑが１であり、ｎが１である、 請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ２２．Ａ−Ｒ7がＣ2Ｈ5であり、ｎが１であり、ｑが０である、請求項１〜１ ０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ２３．Ａ−Ｒ7がＣＨ3であり、ｎが０であり、ｑが２である、請求項１〜１０ のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ２４．請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または、適当な場合には、各々の場 合において、遊離の形または塩の形となっているそのＥ／Ｚ異性体もしくは互変 異性体の１種の調製方法であって、例えば、 a1）下式 （上式中、 Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ3、Ｒ4およびＲ9は式（Ｉ）に対して規定されているものと同様 であり、Ｘ1は脱離基であり、かつ 好ましくは塩基の存在下で、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して述べら れている条件が適用される） の化合物を、下式 （上式中、 ｎ、ｑ、Ａ、Ｇ、Ｒ、Ｒ2、Ｒ5およびＲ7は式（Ｉ）に対して規 定されているものと同様であり、かつ 請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して述べられている条件が適用される） の化合物と反応させるか、または a2）下式 （上式中、 ｎ、ｑ、Ｒ、Ａ、Ｇ、Ｒ2、Ｒ5およびＲ7は式（Ｉ）に対して規定されているも のと同様であり、かつ 適当な場合には、塩基の存在下で、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して 述べられている条件が適用される） の化合物を、下式 （既知であるかまたは本質的に既知の方法により調製することができ、上式中、 Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ3、Ｒ4およびＲ9は式（Ｉ）に対して規定されているものと同様 である） の化合物と反応させるかのいずれかのこと、 あるいは ｂ）ＹがＮＨＲ8であり、ＺがＯである式（Ｉ）の化合物の調製 のために、ＹがＯＲ1である式（Ｉ）の化合物を、式Ｒ8ＮＨ2の化合物（既知で あるかまたは本質的に既知の方法により調製することができ、上式中、Ｒ8は式 （Ｉ）に対して規定されているものと同様である）と反応させること、または ｃ）ＹがＮＨＲ8であり、ＺがＳである式（Ｉ）の化合物の調製のために、Ｙ がＲ8ＮＨ2であり、ＺがＯである式（Ｉ）の化合物を、Ｐ4Ｓ10もしくはLawesso nの試薬と反応させること、または ｄ）ＺがＳＯである式（Ｉ）の化合物の調製のために、ＺがＳである式（Ｉ） の化合物を、酸化剤と反応させること、または ｅ）Ｒ5がアリール−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルキル、アリール−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルケ ニル、ヘテロサイクリル−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルキル、ヘテロサイクリル−Ｑ−Ｃ2 〜Ｃ6アルケニル、もしくは置換可能性に応じてそのアリール環もしくはヘテロ サイクリル環が一〜五置換されているアリール−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルキルもしくは アリール−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、ヘテロサイクリル−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルキル もしくはヘテロサイクリル−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル（ここで、それらの置換基 は互いに独立にハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3 〜Ｃ6シクロアルキル、ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキ シ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ＣＮ、ニトロおよびＣ1〜Ｃ6アルコキシカ ルボニルからなる群より選ばれる）であり、 Ｑは直接結合、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−もしくは−Ｓ（＝Ｏ）v− であり、 ｖは０、１もしくは２である式（Ｉ）の化合物の調製のために、下式 （上式中、 Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9、ｎ、ｑ、Ｒ、Ａ、Ｇ、Ｒ2およびＲ7は式（Ｉ）に 対して規定されているものと同様であり、 Ｒ5aはアリール−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルキニルもしくはヘテロサイクリル−Ｑ−Ｃ2 〜Ｃ6アルキニル、もしくは置換可能性に応じてそのアリール環もしくはヘテロ サイクリル環が一〜五置換されているアリール−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルキニルもしく はヘテロサイクリル−Ｑ−Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（ここで、それらの置換基は互い に独立にハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ハ ロゲノ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ＣＮ、ニトロおよびＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニ ルからなる群より選ばれる）であり、 Ｑは直接結合、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−もしくは−Ｓ（＝Ｏ）v− であり、 ｖは０、１もしくは２であり、かつ 請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して述べられている条件が適用され、 既知であるかまたは本質的に既知の方法により調製することができる） の化合物を、水素添加触媒の存在下で、水素と反応させること、 および、各々の場合において、希望するならば、上記方法に準じ てかもしくは別の方法において得られ、各々の場合において、遊離の形もしくは 塩の形となっている式（Ｉ）の化合物もしくはそのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異 性体を、各々の場合において、遊離の形または塩の形となっている式（Ｉ）の別 の化合物もしくはそのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体に転化し、その方法に準 じて得られるＥ／Ｚ異性体の混合物を分離し、その希望する異性体を単離するこ と、および／または上記方法に準じてかもしくは別の方法において得られる式（ Ｉ）の遊離の化合物もしくはそのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体を塩に転化す ること、または（上記方法に準じてかもしくは別の方法において得られる）式（ Ｉ）の化合物もしくはそのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体の塩を、式（Ｉ）の 遊離の化合物もしくはそのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体に、もしくは別の塩 に転化することを含んでいる方法。 ２５．下式 （上式中、ｎ、ｑ、Ａ、Ｇ、Ｒ、Ｒ2、Ｒ5およびＲ7は請求項１において式（Ｉ ）に対して規定されているものと同様であり、 請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して述べられている条件が適用され、 適当な、それらの存在し得るＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物および／また は互変異性体は、遊離の形または塩の形となっている） の化合物。 ２６．各々の場合において、遊離の形または塩の形となっている、請求項２５ において式（III ）に対して規定されているものと同様の化合物の調製方法であ って、例えば、 ｆ）ｎ、ｑ、Ａ、Ｇ、Ｒ、Ｒ2、Ｒ5およびＲ7は請求項１において式（Ｉ）に 対して規定されているものと同様であり、請求項１において式（Ｉ）の化合物に 対して述べられている条件が適用される式（IV）の化合物を、適当な場合には、 塩基の存在下で、Ｈ2ＮＯＨもしくはその塩と反応させること、または ｇ）下式 （上式中、ｎ、ｑ、Ｇ、Ｒ、Ｒ2およびＲ5は請求項１において式（Ｉ）に対して 規定されているものと同様であり、 請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して述べられている条件が適用される ） の化合物を、適当な場合には、塩基の存在下で、下式 Ｒ7ＡＮＨ2 （VII） （既知であるかまたは本質的に既知の方法により調製することができ、上式中、 ＡおよびＲ7は請求項１において式（Ｉ）に対して規定されているものと同様で ある） の化合物と反応させること、 および、各々の場合において、希望するならば、上記方法に準じてかもしくは 別の方法において得られ、各々の場合において、遊離の形もしくは塩の形となっ ている式（III ）の化合物もしくはその Ｅ／Ｚ異性体もしくは互変異性体を、各々の場合において、遊離の形または塩の 形となっている式（III ）の別の化合物もしくはそのＥ／Ｚ異性体もしくは互変 異性体に転化し、その方法に準じて得られるＥ／Ｚ異性体の混合物を分離し、そ の希望する異性体を単離すること、および／または上記方法に準じてかもしくは 別の方法において得られる式（III ）の遊離の化合物もしくはそのＥ／Ｚ異性体 もしくは互変異性体を塩に転化すること、または（上記方法に準じてかもしくは 別の方法において得られる）式（III ）の化合物もしくはそのＥ／Ｚ異性体もし くは互変異性体の塩を、式（III ）の遊離の化合物もしくはそのＥ／Ｚ異性体も しくは互変異性体に、もしくは別の塩に転化することを含んでいる方法。 ２７．有効作用濃度における活性化合物として、少なくとも１種の、遊離の形 または農芸化学的に使用できる塩の形となっている、請求項１に記載の式（Ｉ） の化合物または、適当な場合には、そのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体および 少なくとも１種の助剤を含んでいる農薬。 ２８．請求項２６において規定されているものと同様の組成物の調製方法であ って、上記活性化合物を、助剤もしくは複数の助剤と均質に混合および／もしく は粉砕することを含んでいる方法。 ２９．請求項２５に記載の化合物の調製のための、遊離の形または農芸化学的 に使用できる塩の形となっている、請求項１において規定されているものと同様 の式（Ｉ）の化合物または、適当な場合には、そのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異 性体の使用。 ３０．有害生物駆除のための、請求項１において規定されているものと同様の 式（Ｉ）の化合物または請求項２７において規定されているものと同様の組成物 の使用。 ３１．請求項１において規定されているものと同様の式（Ｉ）の 化合物または請求項２７において規定されているものと同様の組成物を、上記有 害生物またはそれらの環境に適用することを含んでいる、有害生物駆除方法。 ３２．植物増殖材の保護のための請求項３１に記載の方法であって、その増殖 材またはその増殖材からの増殖部位を処理することを含んでいる方法。 ３３．請求項３２において規定されている方法により処理された植物増殖材。 ３４．遊離の形または塩の形となっている、下式 （上式中、ｎ、ｑ、Ｒ、Ａ、Ｇ、Ｒ2、Ｒ5およびＲ7は請求項１において式（Ｉ ）に対して規定されているものと同様であり、請求項１において式（Ｉ）の化合 物に対して述べられている条件が適用される） の化合物または、適当な場合には、その存在し得るＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体 混合物および／または互変異性体。 ３５．遊離の形または塩の形となっている、下式 （上式中、ｎ、ｑ、Ｇ、Ｒ、Ｒ2およびＲ5は請求項１において式 （Ｉ）に対して規定されているものと同様であり、請求項１において式（Ｉ）の 化合物に対して述べられている条件が適用される） の化合物または、適当な場合には、その存在し得るＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体 混合物および／または互変異性体。
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