JPH10509156A - Ｏ−ベンジルオキシムエーテル誘導体および有害生物防除剤としてのそれらの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 次式Ｉ ［式中、Ｙは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｓｉ（ＣＨ₃）₃、ＣＦ₃またはハロゲン原子を表し、また で表される基を表し、および残りの置換基は以下のように定義される。ＸはＯ、ＳまたはＮＲ₁₃を表し、ＡはＯまたはＮＲ₄を表し、Ｒ₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロプロピル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシメチル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基またはシアノ基を表し、Ｒ₂は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、シアノ基、未置換のもしくは置換された炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基、未置換のもしくは置換されたジ（炭素原子数１ないし６のアルキル）アミノカルボニル基、未置換のもしくは置換された炭素原子数１ないし６のアルキル−Ｓ（Ｏ）_q基、未置換のもしくは置換されたアリール−Ｓ（Ｏ）_q基、未置換のもしくは置換されたヘテロアリール基、未置換のもしくは置換されたヘテロ環基または未置換のもしくは置換されたヘテロ環カルボニル基または未置換のもしくは置換されたフェニル基を表し、Ｒ₃は水素原子、未置換のもしくは置換されたアルキル基、未置換のもしくは置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、未置換のもしくは置換されたフェニル基または未置換のもしくは置換されたピリジル基を表し、および残りの置換基はここで定義される。］で表される化合物は有害生物防除有効成分である。それらは農業、園芸および衛生分野における有害生物の防除、特に殺微生物剤、殺虫剤および殺ダニ剤として使用され得る。

Description

【発明の詳細な説明】 Ｏ−ベンジルオキシムエーテル誘導体および有害生物防除剤としてのそれらの使 用 本発明は、次式Ｉ ［式中、 Ｙは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の アルコキシ基、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｓｉ（ＣＨ₃）₃、ＣＦ₃またはハロゲン原子 を表し、 で表される基を表し、 および残りの置換基は以下のように定義される。 ＸはＯ、ＳまたはＮＲ₁₃を表し、 ＡはＯまたはＮＲ₄を表し、 Ｒ₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１な いし４のアルキル基、シクロプロピル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシメ チル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ ないし４のアルキルチオ基またはシアノ基を表し、 Ｒ₂は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６ のシクロアルキル基、シアノ基、未置換のもしくは置換された炭素原子数１ない し６のアルコキシカルボニル基、未置換のもしくは置換されたジ（炭素原子数１ ないし６のアルキル）アミノカルボニル基、未置換のもしくは置換された炭素原 子数１ないし６のアルキル−Ｓ（Ｏ）_q基、未置換のもしくは置換されたアリー ル−Ｓ（Ｏ）_q基、未置換のもしくは置換されたヘテロアリール基、未置換のも しくは置換されたヘテロ環基または未置換のもしくは置換されたヘテロ環カ 、 Ｄは同一または異なるものであってハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハロ アルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６ のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子 数１ないし４のアルキルエンジオキシ基、シアノ基およびニトロ基〜選択され、 ｎは零、１、２、３または４を表し、 Ｚは−Ｏ−、−Ｏ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）−基、−（炭素原子 数１ないし４のアルキル）−Ｏ−基、−Ｓ（Ｏ）_m−、−（炭素原子数１ないし ４のアルキル）−Ｓ（Ｏ）_m−基または−Ｓ（Ｏ）_m−（炭素原子数１ないし４の アルキル）−基を表し、 ｍは零、１または２を表し、 Ｂは炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし６のアル キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、各々未置換のまたは１ない し３個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数２ないし６のアルケニル基 または炭素原子数２ないし４のアルキニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基 、アリール基、ヘテロアリール基またはヘテロ環基（以上の３つは全て未置換ま たは炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし６のアルキ ル基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基およびハロ−炭素原 子数１ないし６のアルコキシ基から選択された１ないし５個の同一のもしくは異 なった置換基によって置換される。）または次式 トリメチルシリル基を表し、 Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈およびＲ₉は各々他と独立して水素原子、炭素原子数１な いし４のアルキル基またはハロゲン原子を表し、また ｐは零、１、２または３を表し、 ｑは１または２を表し、 Ｒ₃は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、１ないし５個のハロゲ ン原子を含有する炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数１ないし ４のアルコキシ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、未置換のもしくは１ない し３個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数２ないし４のアルケニル− 炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル−炭素 原子数１ないし２のアルキル基、未置換のもしくは１ないし４個のハロゲン原子 によって置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、未置換のもしく は１ないし４個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数３ないし６のシク ロアルキル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし ４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル−炭素原子１な いし２のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルバモイル−炭素原 子数１ないし２のアルキル基、未置換のもしくはハロゲン原子、炭素原子数１な いし３のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない し４のハロアルキル基、シアノ基、ニトロ基または炭素原子数１ないし４のアル キレンジオキシ基によって置換されたフェニル−炭素原子数１ないし３のアルキ ル基であってフェニル基が同一のもしくは異なった置換基によってモノないし トリ置換されることが可能である基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、１ないし３ 個のハロゲン原子を含有する炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、ニトロ基 およびシアノ基から互いに独立して選択される１もしくは２個の置換基によって 置換されたフェニル基、または未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキ ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、１ないし３個のハ ロゲン原子を含有する炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、ニトロ基および シアノ基から互いに独立して選択される１ないし２個の置換基によって置換され たピリジル基を表し、 Ｒ₄は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェニル基を表し、または Ｒ₃およびＲ₄はそれらが結合している窒素原子と一緒になって未置換のもしく は炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された、飽和のもしくは不飽 和の５ないし７員環であって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１ないし３個のさ らなるヘテロ原子を含有してもよい環を形成し、 Ｒ₁₀は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４ のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし６ のシクロアルキル基、未置換のもしくは水素原子、炭素原子数１ないし４のアル キル基、炭素原子数１ないし４のアル コキシ基および炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基から選択される最大３個 の置換基によって置換されたフェニル基または未置換のもしくは最大３個の置換 基によって芳香核が同様に置換されたベンジル基、シクロプロピルメチル基、炭 素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数２ないし４のハロアルケニル 基、炭素原子数２ないし５のアルコキシアルキル基、シアノメチル基、ＣＯ−Ｒ₁₄ 、ＯＨ、ＮＨ₂、炭素原子数１ないし６のアルキルアミン基、炭素原子数１な いし４のハロアルキルアミン基または炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボ ニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基を表し、 Ｒ₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４ のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし６ のシクロアルキル基、Ｃ（Ｏ）Ｒ₁₄、ＯＨ、ＮＨ₂、炭素原子数１ないし４のア ルコキシ基、炭素原子数２ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし ４のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミン基または炭素 原子数１ないし４のハロアルキルアミン基を表し、 Ｒ₁₂は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数２ない し４のアルケニル基を表し、または Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれらが結合している窒素原子と一緒になって未置換のもし くは炭素原子数１ないし４のア ルキル基によって置換された、飽和のもしくは不飽和の５ないし７員環であって 、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１ないし３個のさらなるヘテロ原子を含有して もよい環を形成し、 ｋは零または１を表し、 Ｒ₁₃は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４ のアルケニル基または炭素原子数２ないし４のアルキニル基を表し、 Ｒ₁₄は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４ のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３ないし ６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基または 未置換のもしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基および炭素 原子数１ないし４のアルコキシ基から選択される最大３個の置換基によって置換 されたフェニル基を表す。］で表される新規有害生物防除活性化合物およびそれ らの可能な異性体並びに異性体混合物に関する。 本発明に従うの化合物は殺真菌、殺ダニおよび殺虫特性を有しまた農業、園芸 および衛生分野で使用するための有効成分として適している。 本発明はさらに本発明に従うの化合物の製造の方法、有効成分としてそのよう な化合物を含有する殺真菌、殺 ダニおよび殺虫組成物、植物病原性真菌、ダニ目(Acarina)および昆虫の防除並 びにそのような生物による攻撃の予防におけるそのような化合物および組成物の 使用に関する。 式Ｉで表される化合物中に不斉炭素が存在するとき、化合物は光学活性な形態 になる。単に脂肪族オキシイミノおよびヒドラゾン二重結合の存在に基づいて、 化合物はあらゆる場合において［Ｅ］体および／または［Ｚ］体を生じるであろ う。アトロプ異性が生じる可能性もある。式Ｉは全てのこれらの可能な異性体並 びにそれらの混合物、例えばラセミ混合物およびあらゆる［Ｅ／Ｚ］混合物を含 むことを意図している。 本明細書全体に渡って使用される一般用語は、他に定義されない限り以下の意 味を有する。 ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子、特にフ ッ素原子、塩素原子または臭素原子、より特にフッ素原子または塩素原子を表す 。 アルキル基は直鎖の、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチ ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基，ｎ−ドデシル基、ｎ− ヘキサデシル基もしくはｎ−オクタデシル基または分岐した、 例えばイソプロピル基、イソブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、イソペン チル基、ネオペンチル基もしくはイソヘキシル基を表す。 アルケニル基はビニル基、１−メチルビニル基、アリル基、１−ブテニル基ま たはイソプロペニル基特にアリル基のような直線のまたは分岐したアルケニル基 を表す。 アルキニル基は例えばエチニル基、１−プロピニル基または１−ブチニル基特 にプロパルギル基を表す。 シクロアルキル基はシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基ま たはシクロヘキシル基を表すと理解するべきである。 ハロアルキル基およびハロアルコキシ基のようなハロ置換された基は同一のま たは異なったハロゲン置換基によって部分的にまたは完全にハロゲン化されてよ い。 直鎖の炭素原子数１ないし４のアルキレンジオキシ基は−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−、 −Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−または−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−を表す。 所望に置換されたアルコキシカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基お よびアルキル−Ｓ（Ｏ）_q−基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、メトキシ 基、メチルチオ基、シクロプロピル基、アルケニル基およびアルキニル基から選 択される１ないし３個の同一のまたは異なった置換基である。 所望に置換されたアリール−Ｓ（Ｏ）_q−基、ヘテロアリール基およびヘテロ 環基の置換基は、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基 、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア ルキルチオ基、ハロ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ ないし２のアルコキシ基および炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基 から選択される１ないし３個の同一のまたは異なった置換基である。 アリール基はフェニル基またはナフチル基、好ましくはフェニル基を表す。 用語ヘテロアリール基はフラン、ピロールおよび２または３個の同一のまたは 異なったヘテロ原子Ｎ、ＯまたはＳを含有する芳香族５員環およびベンゾ縮合し てよい１ないし３個の同一のまたは異なったヘテロ原子Ｎ、ＯまたはＳを含有す る芳香族６員環およびベンゾチエニル 基であってよい。言及される他の個々の例としてはピリジン、ピリミジン、ピラ ジン、チアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、トリア ジン、キノリン、イソキノリン、ピリダジン、ピラゾール、イミダゾール、キナ ゾリン、キノキサリン、ベンズイミダゾール、ベンゾフラン、インドール、イソ インドールおよびベンゾチアゾールがある。 用語ヘテロ環基は１ないし３個の同一のまたは異なったヘテロ原子Ｎ、Ｏまた はＳを含有する５ないし７員環を表す。例としてはΔ²−オキサゾリン、Δ²−チ アゾリン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジン、５，６−ジヒドロ−４ Ｈ−１，３−オキサジンおよびピロリジン、ピペリジン、モルフォリン、４−ア ルキルピペリジンおよびアゼピンがある。 それらが結合している窒素原子と一緒になってＲ₃およびＲ₄によって形成され る５ないし７員環は特にピロリジン、ピペリジン、モルフォリン、チオモルフォ リン、ヘキサメチレンイミン、イミダゾール、ピラゾール、ピロール、１，２， ４−トリアゾール、１，２，３−トリアゾール、テトラゾール、イソオキサゾー ル、オキサゾール、イソオキサゾリジン、オキサゾリジン、チアゾール、イソチ アゾール、チアゾリン、イソチアゾリジンおよびアゼピンを表す。 本発明の範囲内で好ましいものは以下の化合物である。 （１）式中、Ｙは水素原子を表す式Ｉの化合物、 （２）式中、Ｔは式ａ）で表される基を表し、 Ｘは酸素原子を表し、 Ｒ₁₀は炭素原子数１ないし２のアルキル基を表し、 Ｒ₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ＯＨまたは炭素原子数 １ないし２のアルコキシ基、特にＲ₁₀はメチル基およびＲ₁₁が水素原子またはメ チル基を表す式Ｉの化合物。 （３）式中、Ｔは式ａ）で表される基を表し、 Ｘは硫黄原子を表し、 Ｒ₁₀はメチル基、エチル基、アリル基、ベンジル基またはシクロプロピルメチ ル基を表し、および Ｒ₁₁は水素原子または炭素原子数１ないし２のアルキル基を表す式Ｉの化合物 。 （４）式中、Ｔは式ａ）で表される基を表し、 ＸはＮＲ₁₃を表しおよび Ｒ₁₃は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ₁₀および Ｒ₁₁は各々他と独立して水素原 子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルキルアミ ン基または炭素原子数１ないし４のハロアルキルアミン基を表す式Ｉの化合物。 該化合物について、好ましいものは以下の化合物である。 Ｒ₁₃は水素原子を表し、 Ｒ₁₀は炭素原子数１ないし６のアルキルアミン基または炭素原子数１ないし４ のハロアルキルアミン基を表しおよび Ｒ₁₁は炭素原子数１ないし２のアルキル基を表す化合物。 （５）式中、Ｔは式ｂ）で表される基を表し、 Ｒ₁₁は炭素原子数１ないし２のアルキル基を表しおよび ｋは零または１を表す式Ｉの化合物。 （６）式中、Ａは酸素原子、ＮＣＨ₃またはＮ−Ｃ₆Ｈ₅、特に酸素原子または ＮＣＨ₃、より特に酸素原子を表す式Ｉの化合物。 （７）式中、Ｒ₁は水素原子、メチル基、シクロプロピル基、メチルチオ基ま たはシアノ基、特にメチル基を表す式Ｉの化合物。 （８）式中、Ｒ₂は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはシクロプロピル 基、特にメチル基またはシクロプロピル基を表す式Ｉの化合物。 （９）式中、Ｒ₂はシアノ基、未置換のもしくは置換された炭素原子数１ない し６のアルコキシカルボニル基、未置換のもしくは置換されたジ（炭素原子数１ ないし６のアルキルアミン）カルボニル基、未置換のもしくは置換されたヘテロ 環カルボニル基、未置換のもしくは置換された炭素原子数１ないし６のアルキル −Ｓ（Ｏ）_q基、未置換のもしくは置換されたアリール−Ｓ（Ｏ）_q基、未置換の もしくは置換されたヘテロアリール基、未置換のもしくは置換されたヘテロ環基 、特に未置換のもしくは置換された炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニ ル基、未置換のもしくは置換されたヘテロ環基または未置換のもしくは置換され たヘテロアリール基を表し、および ｑは１または２を表す式Ｉの化合物。 （１０）式中、Ｒ₂は次式 Ｄはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし ４のアルコキシ基、１ないし５個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数 １ない し２のアルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、炭素原子数３な いし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基、炭 素原子数１ないし４のアルキレンジオキシ基、シアノ基またはニトロ基またはチ エニル基を表し、 およびＤは特にフッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子数１ないし４のア ルキル基または−ＣＦ₃を表す式Ｉの化合物。 （１１）式中、Ｒ₂は次式 Ｚは−Ｏ−、−Ｏ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）基−、−（炭素原子 数１ないし４のアルキル）−Ｏ−基、−Ｓ（Ｏ）_m−、−（炭素原子数１ないし ４のアルキル）−Ｓ（Ｏ）_m−基、−Ｓ（Ｏ）_m−（炭素原子数１ないし４のアル キル）−基、 特に−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｏ−または−Ｏ−ＣＨ₂−または−Ｓ（Ｏ）_m−、 大変特に−Ｏ−ＣＨ₂−を表し、および ｍは零、１または２を表す式Ｉの化合物。 （１２）式中、Ｒ₂は次式 Ｂは炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアル キル基、各々未置換のもしくは１ないし３個のハロゲン原子によって置換された 炭素原子数２ないし４のアルケニル基または炭素原子数２ないし４のアルキニル −炭素原子数１ないし２のアルキル基、アリール基もしくは炭素原子数１ないし ２のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロゲン原子、炭 素原子数１ないし２のアルコキシ基およびハロ−炭素原子数１ないし２のアルコ キシ基から互いに独立して選択される１または２個の置換基によって置換された アリール基または Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈およびＲ₉は各々他と独立して水素原子、炭素原子数１な いし２のアルキル基またはハロゲン原子を表しおよび ｐは零、１、２または３を表し、 および Ｂは特に炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし３の アルキル基、アリル基または未置換のもしくは１または２個のハロゲン原子もし くは１または２個のメチル基によって置換されたプロパルギル基、フェニル基、 フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびＣＦ₃からなる基から選択される置換基 によって置換されたフェニル基、または次式 。 （１３）式中、Ｒ₂は４位が−Ｚ−Ｂによって置換されているフェニル基を表 す式Ｉの化合物。 （１４）式中、Ｒ₃は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、１ない し３個のハロゲン原子を含有する炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素 原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子 数１ないし４のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基、未 置換のもしくは１ないし３個のハロゲン原子によって置換されたプロペニル基、 プロルパギル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、未置換のもしくは １または２個のハロゲン原子によって置換されたシクロプロピル−メチル基、シ アノ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、未置換のもしくはハロゲン原子、メ チル基、メトキシ基または１ないし３個のハロゲン原子を含有するハロメチル基 によって置換されたフェニル−炭素原子数１ないし２個のアルキル基であってフ ェニル基が１または２個の同一のまたは異なった置換基を有することができる基 、未置換のもしくはハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個のハロ ゲン原子を含有するハロメチル基、シア ノ基およびニトロ基から互いに独立して選択される１または２個の置換基によっ て置換されたフェニル基、または未置換のもしくはハロゲン原子、メチル基、メ トキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を含有するハロメチル基、シアノ基およ びニトロ基から互いに独立して選択される１または２個の置換基によって置換さ れたピリジル基を表し、またはＲ₃およびＲ₄はそれらが結合している窒素原子と 一緒になって未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換 された、飽和のもしくは不飽和の５ないし７員環であってＮ、ＯおよびＳから選 択される１ないし３個の更なるヘテロ原子を含有してもよい環を形成し、および 好ましくは Ｒ₃は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、１ないし３個のハロゲ ン原子を含有する炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし ２のアルコキシメチル基、未置換のもしくは１ないし３個のハロゲン原子によっ て置換されたプロプ−２−エン−１−イル基、プロパルギル基、炭素原子数３な いし６のシクロアルキル基、未置換のもしくは１または２個のフッ素原子もしく は塩素原子によって置換されたシクロプロピルメチル基、シアノ−炭素原子数１ ないし２個のアルキル基、未置換のもしくはハロゲン原子、メチル基、メトキシ 基または１ないし３個のハロゲン原子を含有するハロメチル基によって置換され たフェニル−炭素原子数１ないし２個のアルキル基であってフェニル基は１また は ２個の同一のまたは異なった置換基で置換されることができる基、未置換のもし くはハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を含有 するハロメチル基、シアノ基およびニトロ基から互いに独立して選択される１ま たは２個の置換基によって置換されたフェニル基、または未置換のもしくはハロ ゲン原子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を含有するハロ メチル基、シアノ基およびニトロ基から互いに独立して選択される１または２個 の置換基によって置換されたピリジル基を表し、またはＲ₃とＲ₄はそれらが結合 している窒素原子と一緒になって１，２，４−トリアゾリル基、４−モルフォリ ニル基、１−アゼピニル基、１−ピペリジニル基もしくは１−ピロリジニル基を 形成する式Ｉの化合物。 （１５）式中、Ｒ₄はメチル基またはフェニル基、特にメチル基を表す式Ｉの 化合物。 （１６）式中、Ｒ₃は炭素原子数１ないし６のアルキル基、１ないし５個のハ ロゲン原子を含有する炭素原子数１ないし６のハロアルキル基または未置換のも しくは１ないし４個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数３ないし６の シクロアルキル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す式Ｉの化合物。 （１７）式中、Ｒ₂はメチル基、シアノ基、シクロプロピル基、未置換のもし くは置換された炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基、未置換のもし くは置換されたヘテロ環基または未置換のもしくは置換されたヘテロアリール基 を表しおよび Ｒ₃は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のハロアル キル基または未置換のもしくは１ないし４個のハロゲン原子によって置換された 炭素原子数３ないし６のシクロアルキル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を 表す式Ｉの化合物。 （１８）式中、ＣＨ₃ＯＮ＝Ｃで表される二重結合がＥ−体を有している式Ｉ の化合物。 式Ｉで表される化合物は以下のように製造することができる。 ［下記のＡ）ないしＩ）段落の式中において、他に定義されない限り、Ｘ、Ｙ、 ＴおよびＲ₁₀ないしＲ₁₄基は式Ｉで定義されたものと同じである、および （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＡは式Ｉで定義されたものと同じである。）で表 される基を表す。］ 一般式ＩＩ ［式中、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、ＱおよびＹは定義されたものと同じである。］で表される イミノエーテル、イミノチオエーテルおよびアミジンは以下の参考文献中に参照 しているような既知の方法に類似して製造することができる。 −"The Chemistry of amidines and imidates"ed.S.Patai,John Wiley & Sons ,Vol.1,1974 and Vol.2,1991,Chaptes 7 and 9 −Houben-Weyl"Methoden der organishen Chemie"Vol.8,1975 and E5,1985 Ａ）例えば、一般式ＩＩ［式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表しまたＲ₁₀ およびＹは上記の定義と同じである。］で表されるイミノ（チオ）エーテルは以 下の図に従って製造することができる。 一般式ＩＩＩで表されるニトリルは（チオ）アルコレートＲ₁₀Ｘ^-と２０℃ない し１５０℃の温度で、もし必要ならば加圧下のオートクレーブ中で反応させる。 対応するチオアルコールまたはジエチルエーテル、ジクロロメタン、ジメチルホ ルムアミド、テトラヒドロフランもしくはトルエンのような不活性有機溶媒を適 当に希釈剤として使用する。 Ｂ）一般式ＩＩ［式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。］で表されるイ ミノ（チオ）エーテルは一般式ＩＶで表される（チオ）アミドから製造すること もできる。 その目的のために、（チオ）アミドはトリアルキルオキソニウムテトラフルオロ ボレートと０℃ないし５０℃の温度でジクロロメタン、クロロホルムまたはトル エンのような適した溶媒中で反応させる。 Ｃ）一般式II［式中、Ｘは硫黄原子を表す。］で表されるイミノチオエーテル は一般式Ｖで表されるチオアミドから化合物Ｒ₁₀−Ｕ［式中、Ｕは脱離基を表す 。］との反応によっても製造することもできる。 反応は炭酸カリウム、水酸化カリウム、ナトリウムエタノレートおよび水素化ナ トリウムのような塩基存在下において、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン 、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドまたはトルエ ンのような適した溶媒中で、１０℃ないし１００℃の温度で行う。 Ｄ）一般式ＩＩ［式中、Ｒ₁₁は−Ｃ（Ｏ）Ｒ₁₄を表す。］で表されるイミノ（ チオ）エーテルは対応するＮ−未置換イミノ（チオ）エーテルからアシル化によ って製造することができる。 Ｅ）製法の別の種類において、一般式ＩＩで表されるイミノ（チオ）エーテル およびアミジンは、出発物質として一般式ＶＩで表される塩化物を用いたジエチ ルエーテル、ジクロロメタン、ジメチルフォルムアミド、テトラヒドロフランま たはトルエンのような適した有機溶媒中で、−２０℃ないし＋８０℃の温度での （チオ）アルコレートまたはアミンとの反応により得ることができる。 塩化物自身は対応する（チオ）アミドから、例えばオキシ塩化リン、塩化チオニ ルまたはトリフェニルフォスフィン／四塩化炭素との反応により得られることが できる 。C.Ferrri,Reaktionen der Organischen Synthese；p.564,G.Thieme,Verlag,St uttgart 1978を見よ。 Ｆ）一般式ＩＩ［式中、ＸはＮＲ₁₀を表す。］で表されるアミジンは一般式Ｖ ＩＩで表されるイミノエーテルから１または２級アミンとジクロロメタン、ジオ キサン、ジメチルフォルムアミドまたはトルエンのような適した溶媒中で、−２ ０℃ないし＋６０℃の温度での反応によって製造することもできる。 Ｇ）一般式Ｉｂで表されるチオアミドは対応するアミンから”硫化”によって 製造することができる。例えばＰＳ₅またはラウェッソン試薬（Lawesson regent ）を該反応に使用することができる（Cava & Lawesson,Tetrahedron 41,5061[19 85]を見よ。） Ｈ）さらに、一般式Ｉｂ’で表されるチオアミドは一般式ＩＩＩで表されるニ トリルから、炭酸カリウム、水酸化カリウムまたはトリエチルアミンのような塩 基の存在下で、ジクロロメタン、ジメチルフォルムアミド、クロロフォルム、四 塩化炭素またはテトラヒドロフランのような適した溶媒中での硫化水素の添加、 もしくはP.Y.Lin,Synthesis 1992,(12),1219に従ったビス（トリメチルシリル） スルフィドおよびナトリウムメタノレートとの反応により得ることができる。 Ｉ）上述のようにして得られたチオアミドは、対応するチオカルボン酸アミド Ｓ−酸化物へ、例えば過酸化水素との氷酢酸中での酸化により転換することがで きる。 上述された反応のための出発化合物は、例えば図１および図２［各式中、Ａ、 Ｘ、Ｙ、Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃は上記の定義と同じである。］に従った一般に知ら れている方法に従って製造することができる。 さらに、式ＶＩＩＩで表されるアミドは、例えば式ＸＸＩで表される安息香酸 ハライドとイソシアニドとの反 応、およびこれに続く加水分解により式ＸＸＩＩで表される化合物を形成しこれ をさらにＯ−メチルヒドロキシルアミンと反応させることにより製造されること ができる（ＥＰ−Ａ−５４７８２５）。 図１および図２に示されている出発化合物の製造は例えばＥＰ−Ａ−４１６８ ５７（ＸＩＶ）、ＥＰ−Ａ−５０６１４９（ＸＶＩＩ）、ＥＰ−Ａ−２５４４２ ６（ＸＩＸおよびＸＸ）に記述されている。 式ＩＸ［式中、Ｕはハロゲン原子を表す。］で表される化合物は既知のα−ヒ ドロキシイミノ−ｏ−トリルアセトニトリルから塩基存在下でのジメチル硫酸ま たはヨウ化メチルとのＯ−メチル化、例えば沸騰四塩化炭素中でのＮ−ブロモま たはＮ−クロロサクシンイミドとの引き続くハロゲン化によって製造することが できる。 本発明は次式ＩＩＩ ［式中、Ａ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＹは式Ｉの定義と同じである。］で表される 新規中間体にも関している。 式ＩＩＩで表される化合物で好ましいものは ［式中、 Ａは酸素原子を表し、および Ｙは水素原子を表し、および Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃は式Ｉの定義と同じであり、 特に式中、 Ｒ₁およびＲ₂はメチル基を表す。］で表される化合物である。 本発明は式Ｘ ［式中、Ａ、Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃は式Ｉの定義と同じである。］で表される新規 中間体にも関している。 式ＩＩＩおよび式Ｘで表される中間体はさらに、例えばＷＯ ９５／１８７８ ９、ＷＯ ９５／２１１５３およびＷＯ ９５／２１１５４に記載されているよ うな他のフェニル酢酸誘導体の製造に使用することができる。 式Ｉで表される化合物は実際の要求のための植物病原性微生物、特に真菌の防 除に特別に有効な殺微生物作用のスペクトルを有していることが今や判明した。 それらは非常に有効な治病的、予防的および特に浸透的な性質を有し、多くの植 物の保護に使用されることができる。式Ｉで表される化合物を用いて、有用な植 物の異なった群において植物または植物の部分（果肉、花弁、葉、幹茎、根茎、 根）に生じる有害生物体を抑制するまたは死 滅させることが可能であり、同時に後に成長する植物の部分もまた植物病原性微 生物から保護される。 式Ｉで表される化合物はまた真菌の感染並びに土壌中に発生する植物病原性真 菌に対して種子（果肉、根茎、穀粒）および苗木を保護するための粉衣剤として 使用することもできる。 式Ｉで表される化合物は、例えば以下の綱に属する植物病原性真菌に対して効 果的である。 不完全菌類［特に、ボトリチス(Botrytis)、ピリクラリア(Pyricularia)、ヘ ルミントスポリウム(Helminthosporium)、フザリウム(Fusarium)、セプトリア(S eptoria)、セルコスポラ(Cercospora)、セルコスポレラ(Cercosporella)および アルテナリア(Alternaria)］、 担子菌類［例えば、リゾクトニア(Rhizoctonia)、ヘミレイア(Hemileia)、プ クシニア(Puccinia)］、 子嚢菌類［例えば、ベンチュリア(Venturia)およびエリシフェ(Erysiphe)、フ ォドスファエラ(Podosphaera)、モニリニア(Monilinia)、ウンシヌラ(Uncinula) ］、および特に鞭毛菌亜門卵菌綱［例えば、フィトフトラ(Phytophthora)、ペロ ノスポラ(Peronospora)、ブレミア(Bremia)、ピチウム(Pythium)、プラスモパラ (Plasumopara)］。 本発明に従う式Ｉで表される化合物は農業、園芸および林業において有用植物 および観葉植物に発生する昆虫およびダニ目(Acarina)の害虫に対して有用な有 効成分でもあり、一方温血動物、魚類および植物には良い耐性がある。式Ｉで表 される化合物は特に綿、野菜、果肉および米穀物におけるハダニ科、アブラムシ 科、バドワーム科およびイネにおけるウンカ科並びにヨコバイ科のような害虫の 防除に適している。それらは主にパノニシウス ウルミ(Panonychus ulmi)のよ うなハダニ科、マメアブラムシ(Aphis craccivora)のようなアブラムシ科、ヘリ オシス ビレセンス(Heliothis virescens)のようなバドワーム科およびトビイ ロウンカ(Nilaparvata lugens)またはツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticep s)のようなイネにおけるヨコバイ科並びにウンカ科の防除に特に適している。 本発明に従う化合物Ｉのよい有害生物防除作用は述べた有害生物の少なくとも ５０ないし６０％の死滅率に相当する。 本発明に従う化合物の使用のさらなる分野は貯蔵商品および材料の保護であり 、貯蔵材料は腐敗、カビ並びに動物有害生物［例えば穀粒ゾウ虫、クモ、ハエ、 ウジ等］に対して保護される。衛生分野では式Ｉで表される化合物はダニ、クモ 、ウマバエ等のような動物寄生虫を家 畜および生産的家畜の中ないし表面において良好に防除する。化合物Ｉは通常の 感受性を持つ種類の有害生物だけでなく耐性を持つ種の有害生物の全てのもしく は個々の発育段階に対して効果的である。それらの作用は、例えば直ちにもしく は少し後に生じる有害生物の死滅率において、例えばカビがはえている時にまた は産卵および／または孵化率の減少において証明されるでろう。 本発明に従う化合物Ｉおよびそれらを含有する製剤の作用は、他の殺虫剤およ び／または殺ダニ剤を添加することによって顕著に拡大され、一般の環境に施用 することができる。適した添加剤の例は有効成分の以下の種類の代表を含んでい る。有機リン酸化合物、ニトロフェノールおよび誘導体、ホルムアミジン、尿素 、カーバメイト、ピレスロイドおよび塩素化炭化水素。 本発明の範囲内における保護される目的作物は例えば以下の種類の植物である 。穀類（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、ライ小麦、米、トウモロコシ、サトウ モロコシおよび関連する種類）、ビート（砂糖ビートおよび飼料用ビート）、梨 果、石果および軟果（りんご、梨、プラム、桃、アーモンド、さくらんぼ、いち ご、グズベリー、ラズベリーおよびブラックベリー）、マメ科植物（そら豆、レ ンズ豆、えんどう豆、大豆）、油用植物（あぶらな、からし、けし、オリーブ、 ひまわり、やし、ヒ マシ、ココア豆、落花生）、ウリ科植物（きゅうり、かぼちゃ、メロン）、繊維 植物（綿、亜麻、大麻、黄麻）、橙属植物（オレンジ、レモン、グレープフルー ツ、マンダリン）、野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、に んじん、玉葱、トマト、じゃがいも、パプリカ）、クスノキ科（アボガド、シナ モン、樟脳）、またはタバコ、ナッツ、コーヒー、さとうきび、茶、胡椒および 他の香辛料植物、ぶどう、ホップ、なす、バナナおよび天然ゴム植物並びに花卉 および観葉植物。 式Ｉで表される化合物は通常、製剤の状態で使用され、さらなる化合物で同時 にまたは連続して処理された耕作地または植物に施用することができる。これら のさらなる化合物は肥料、微量元素供給剤または植物生長に影響を及ぼす他の製 剤であることができる。選択性除草剤並びに殺虫剤、殺真菌剤、殺バクテリア剤 、線虫駆除剤、軟体動物駆除剤またはこれらの製剤のいくつかの混合物は、所望 ならば、製剤技術において慣用的に用いられているさらなる担体、表面活性剤ま たは他の適応増強補助剤とともに、式Ｉで表される化合物の効率を減ずること無 く使用することが可能である。 適当な担体および補助剤は固体もしくは液体であることができ、例えば天然ま たは再生無機物質、溶媒、分散剤、水和剤、粘着剤、増粘剤、結合剤または肥料 のよう な製剤技術において通常用いられている物質に相当する。 適当な溶媒は、芳香族炭化水素、好ましくは例えばキシレン混合物または置換 ナフタレンのような炭素原子数８ないし１２を含有する分画、ジブチルフタレー トもしくはジオクチルフタレートのようなフタレート、シクロヘキサンもしくは パラフィンのような脂肪族炭化水素、エタノール、エチレングリコール、エチレ ングリコールモノメチルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよびグ リコールおよびそれらのエーテルおよびエステル、シクロヘキサノンのようなケ トン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホル ムアミドのような強極性溶媒並びにエポキシ化やし油もしくは大豆油のような植 物油またはエポキシ化植物油、または水である。 例えば、粉末および分散性粉末のために使用される固体担体は通常、方解石、 タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトのような天然無機 充填剤である。 施用率を顕著に減ずることのできる特に有用な適用増強補助剤もまた、例えば 大豆から得ることのできるケファリンおよびレシチン系の天然（動物もしくは植 物）ま たは合成リン脂質である。 製剤化される式Ｉで表される化合物の性質に依存して、適当な表面活性化合物 はよい乳化、分散および水和特性を有する非イオン性、カチオン性および／また はアニオン性界面活性剤である。”界面活性剤”という用語は界面活性剤の混合 物をも含むと理解されるであろう。 いわゆる水溶性石鹸および水溶性合成界面活性化合物の双方は適当なアニオン 性界面活性剤である。 適当な石鹸は、例えばオレイン酸もしくはステアリン酸のナトリウムもしくは カリウム塩、または例えばやし油もしくは獣脂油から得ることのできる天然脂肪 酸混合物のような高級脂肪酸（Ｃ₁₀ないしＣ₂₂）のアルカリ金属塩、アルカリ土 類金属塩または未置換のもしくは置換されたアンモニウム塩である。脂肪酸メチ ルタウリン塩についても言及されうる。 非イオン性界面活性剤は脂肪族または環状脂肪族アルコールのポリグリコール エーテル誘導体、飽和または不飽和脂肪酸およびアルキルフェノールであり、該 誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基および（脂肪族）炭化水素部分 に８ないし２０個の炭素原子およびアルキルフェノールのアルキル部分に６ない し１８個の炭 素原子を含有する。 非イオン性界面活性剤の代表例はノニルフェノールポリエトキシエタノール、 ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加 物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールお よびオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。 例えばポリオキシエチレンソルビタントリオレートのようなポリオキシエチレ ンソルビタンの脂肪酸エステルもまた適した非イオン性界面活性剤である。 カチオン性界面活性剤は、Ｎ−置換基として少なくとも１つの炭素原子数８な いし２２のアルキル基およびさらなる置換基として未置換のまたはハロゲン化さ れた低級アルキル基、ベンジル基またはヒドロキシ低級アルキル基を含有する第 四アンモニウム塩が好ましい。 製剤技術において慣用的に用いられているアニオン性、非イオン性またはカチ オン性界面活性剤は当業者に知られているかまたは関連する専門文献から知るこ とができる。 農芸化学製剤は通常、式Ｉで表される化合物０．１な いし９９％、好ましくは０．１ないし９５％、固体または液体の補助剤１ないし ９９．９％、好ましくは５ないし９９．９％および界面活性剤０ないし２５％、 好ましくは０．１ないし２５％から成る。 それらの市販品は好ましくは濃縮剤として製剤化されれ、消費者は通常、希釈 製剤を用いるであろう。 製剤はまた安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料また は特殊な効果を得るための他の有効成分を含有してもよい。 製剤、すなわち式Ｉで表される化合物（有効成分）および適当な固体のまたは 液体の補助剤からなる合成、製造、混合は、例えば有効成分を溶媒（混合物）、 固体担体および適した表面活性化合物（界面活性剤）のような添加物とともに均 一に混合および／または粉砕するような既知の方法によってなされる。 式Ｉで表される化合物またはそれらの化合物の少なくとも１種を含有する農芸 化学製剤の施用の好ましい方法は、葉への施用（茎葉施用）である。施用する頻 度および濃度は問題となる病原菌による感染の危険性に依存する。しかしながら 式Ｉで表される化合物はまた、液体製剤を用いて植物の耕作地に導入するか、ま たは固体の状 態、例えば粒剤の状態で土壌の中に化合物を導入（土壌適用）すれば、土壌から 根を通して植物に浸透することもできる（浸透作用）。水稲の場合、そのような 粒剤は水の張った水田へ計量された量で施用してもよい。しかしながら式Ｉで表 される化合物はまた、有効成分の液体製剤で種子へ浸透させるか、または固体製 剤をそれらに塗布することによって種子へ施用（塗布）することができる。原則 的に、例えば種子、根、幹茎、双葉および新芽のような生育状態の全ての要素を 式Ｉで表されるの化合物を用いて保護することができる。 式Ｉで表される化合物はそのままの状態でまたは、好ましくは製剤技術で慣用 的に用いられる補助剤とともに使用する。該目的のために例えば、該化合物は乳 剤、塗布軟膏、指向散布性または希釈溶液、希釈乳剤、水和剤、可溶性粉末、粉 剤、粒剤、（ポリマー物質でのカプセル化）のような既知の方法で有効に製剤化 される。製剤の性質と同様に、噴霧、散布、散粉、散水、塗布または注水のよう な施用法を意図する目的および一般的な環境に従って選択する。有効な適用濃度 は通常１ヘクタールあたり１ｇないし２ｋｇの有効成分、好ましくは２５ｇない し８００ｇ（有効成分）／ヘクタールの有効成分、特に５０ｇないし４００ｇ（ 有効成分）／ヘクタールの有効成分である。種子塗布剤として使用する場合、種 子１ｋｇあたり０．００１ｇないし１．０ｇの有効成分の 量が有効に使用される。 以下の実施例は本発明を説明するために与えられ、本発明を限定するものでは ない。１．製造実施例 実施例Ｐ−１ ：次式で表される化合物の製造 室温で攪拌しつつ、１．９９ｇのトリメチルオキソニウムテトラフルオロボレ ートを少しづつジクロロメタン２０ｍｌ中の２−［（［（３−メトキシイミノ− ２−ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］−グリオキシ酸アミドＯ−メチルオ キシム３．４４ｇに添加する。結果としてできる懸濁液を２０時間攪拌し、その 後酢酸エチル２００ｍｌで希釈し、半飽和塩化ナトリウム溶液１５０ｍｌで洗浄 する。水相はさらなる酢酸エチル２００ｍｌで抽出し、集めた有機相を硫酸マグ ネシウム上で乾燥し濃縮する。残渣をヘキサン／酢酸エチル（４：１）を溶離液 として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製する。Ｏ−メチル −２−［（［（３−メトキシイミノ−２−ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル ］−２−メトキシイミノアセトイミデートを固体の形態で得る。ヘプタンからの 結晶は１０７ないし１０９．５℃の温度の融点を示す。実施例Ｐ−２ ：次式で表される化合物の製造 Ｎ−メチル−２−［（［（３−メトキシイミノ−２−ブチル）イミノ］オキシ ）ｏ−トリル］−２−メトキシイミノアセトアミド３．０１ｇおよびのトリフェ ニルホスフィン３．０７ｇをアセトニトリル１０ｍｌに約４０℃の温度で溶解さ せる。反応混合物はその後２０℃の温度まで冷却し、四塩化炭素０．９６ｍｌを ２分間にわたり白色懸濁液に添加する。結果としてできる黄色溶液を室温で３時 間攪拌する。氷浴を用いて冷却しながら、得られた塩化イミドイルの溶液を３０ 分間にわたりメタノール１０ｍｌ中のナトリウムメタノレート１４．４ミリモル の溶液に添加する。黄色反応混合物をさらに１時間室温で攪拌し、氷水１５０ｍ ｌ中へ注ぐ。混合物を酢酸エチル２５０ｍｌによって２回抽出し、抽出物を硫酸 マグネシウム上で乾燥し回転蒸発器を用いて濃縮する。固体残渣をヘキサン／酢 酸エチル（９：１）を溶離液として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーに よって精製する。７１．６℃の温度の融点を有するＮ，Ｏ−ジメチル−２−［（ ［（３−メトキシイミノ−２−ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］−２−メ トキシイミノア セトイミデートを得る。実施例Ｐ−３ ：次式で表される化合物の製造 攪拌しながらラウェッソン試薬(Lawesson reagent)６．３９ｇをトルエン７０ ｍｌ中のＮ−メチル−２−［（［（３−メトキシイミノ−２−ブチル）イミノ］ オキシ）ｏ−トリル］−２−メトキシイミノアセトアミド４．８ｇの溶液へ添加 し、結果としてできる懸濁液をその後８０℃の温度で５時間加熱する。反応混合 物をその後酢酸エチル２０ｍｌで希釈し、水１５０ｍｌで洗浄する。水相をさら なる酢酸エチル２００ｍｌによって抽出し、集めた有機相を硫酸マグネシウム上 で乾燥し回転蒸発器を用いて濃縮する。残渣をヘキサン／酢酸エチル（４：１） を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製する。Ｎ−メチル−２ −［（［（３−メトキシイミノ−２−ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］− ２−メトキシイミノチオアセトアミドを黄色油の形態で得る；ＭＳ：Ｍ−ＨＳ ３１７（２）、２３７（７９）、２０７（４６）、１３２（７４）、１１６（３ ９）、７４（１００）。実施例Ｐ−４ ：次式で表される化合物の製造 室温で、炭酸カリウム１ｇおよび臭化エチル０．５ｍｌを連続してそれぞれ少 しづつジメチルホルムアミド２０ｍｌ中のＮ−メチル−２−［（［（３−メトキ シイミノ−２−ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］−２−メトキシイミノチ オアセトアミド２．１ｇの黄色溶液に添加する。結果としてできた懸濁液をその 後２４時間室温で攪拌し、その後氷水１５０ｍｌ中に添加し、酢酸エチル２００ ｍｌで抽出する。水相を再び酢酸エチル２００ｍｌ溶液で抽出し、集めた有機相 を硫酸マグネシウム上で乾燥し回転蒸発器を用いて濃縮する。残渣をヘキサン／ 酢酸エチル（９：１）を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製 する。Ｎ−メチル，Ｓ−エチル−２−［（［（３−メトキシイミノ−２−ブチル ）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］−２−メトキシイミノ−チオアセトイミデート を薄黄色油の形態で得る。ＭＳＭ⁺ ３７８（２）、３４７（１８）、３１７（ １４）、２６５（２５）、２３５（４４）、２０５（４５）、１１６（７０）、 ７２（１００）。中間体の製造 実施例Ｐ−５ ：次式で表される化合物の製造 始めにスパチュラの先程度の量のヨウ化カリウムをおよびその後、３時間にわ たりジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解させた２−（２−ブロモメチルフェニ ル）グリオキシル酸メチルエステル０−メチルオキシム５０ｇおよび２−ヒドロ キシイミノ−３−メトキシイミノ−ブタン２２．７８ｇからなる混合物をジメチ ルホルムアミド５０ｍｌ中の約６０％水素化ナトリウム分散液８．４ｇの灰色懸 濁液へ添加する。反応温度を適宜の冷却によって２５℃ないし５０℃の温度に保 持する。反応混合物をその後３時間室温で攪拌し、氷水５００ｍｌ中に注ぎ、そ れぞれ酢酸エチル７５０ｍｌで２回抽出する。集めた有機相を硫酸マグネシウム 上で乾燥し回転蒸発器を用いて濃縮する。残渣をヘキサン／酢酸エチル（４：１ ）を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製する。１０４ないし １０６℃の温度の融点を有するメチル−２−［（［（３−メトキシイミノ−２− ブチル） イミノ］オキシ）ｏ−トリル］−２−メトキシイミノアセテートを得る。実施例Ｐ−６ ：次式で表される化合物の製造 メタノール１２０ｍｌ中のメチル−２−［（［（３−メトキシイミノ−２−ブ チル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］−２−メトキシイミノアセテート１６．７ ７ｇの黄色懸濁液を６時間にわたり一定のアンモニア流によって満たす。温度は 初期において４６℃の温度まで上昇する。透明になった反応溶液をその後一晩攪 拌し、その間に生成物は沈殿する。混合物を回転蒸発器を用いて濃縮し、残渣を 加熱しながらトルエン５０ｍｌおよびヘプタン５０ｍｌ中に溶解させる。冷却に より１２７．５ないし１２８．５℃の温度の融点を有する２−［（［（３−メト キシイミノ−２−ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］−２−メトキシイミノ アセトアミド結晶を得る。実施例Ｐ−７ ：次式で表される化合物の製造 室温で、エタノール中のメチルアミンの８モル溶液５．６２ｍｌを１度にエタ ノール２０ｍｌ中のＮ−メチル−２−［（［（３−メトキシイミノ−２−ブチル ）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］−２−メトキシイミノアセテート５．０３ｇの 懸濁液に添加する。反応混合物をその後２０時間室温で攪拌し、エタノールおよ び過剰のメチルアミンを回転蒸発器を用いて蒸留除去する。９０ないし９２℃の 温度の融点を有するＮ−メチル−２−［（［（３−メトキシイミノ−２−ブチル ）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］−２−メトキシイミノアセトアミドを得る。実施例Ｐ−８ ：以下の式で表される化合物の製造 ６０％水素化ナトリウム分散液１．７ｇをヘキサンで洗浄し、Ｎ，Ｎ−ジメチ ルホルムアミド４０ｍｌを添加 する。氷冷とともに２−ヒドロキシイミノ−３−オキソ−ブチロニトリル４．５ ｇを結果として生じた懸濁液に少しづつ添加する。水素の放出が終了した半時間 後に、ヨウ化メチル２．７５ｍｌを滴下添加する。３時間、室温で攪拌した後、 反応混合物を氷水中に注ぎ、それぞれジエチルエーテル２０ｍｌで３回抽出する 。硫酸ナトリウム上での乾燥および蒸発による溶媒の除去後に残留した褐色油を 酢酸エチル／ヘキサン（１：２）を用いるシリカゲル上で精製する。 上記で得られた黄色油４．１ｇを３時間、室温でピリジン２０ｍｌ中のヒドロ キシルアミンヒドロクロライド３．５ｇとともに攪拌する。反応混合物を氷水に 注ぎ、わずかな時間の後に生ずる結晶をろ過する。水での洗浄および乾燥により 薄褐色結晶の形態の１４０ないし１４５℃の温度の融点を有する最終生成物を得 る。実施例Ｐ−９ ：以下の式で表される化合物の製造 還流下で攪拌しながらラウェッソン試薬(Lawesson regent)２．１２ｇをトル エン３０ｍｌ中の２−［（［（３−メトキシイミノ−２−ブチル）イミノ］オキ シ） ｏ−トリル］−２−メトキシイミノアセトアミド２．２４ｇの溶液に添加し、結 果として生じた懸濁液を還流下で１時間保持する。反応混合物をその後回転蒸発 器を用いて濃縮し、酢酸エチル／ヘキサン（１：３）を用いるシリカゲルでのク ロマトグラフィーによって精製する。１４９℃の温度の融点を有する２−［（［ （３−メトキシイミノ−２−ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］−２−メト キシイミノ−チオアセトアミドを黄色結晶の形態で得る。 上記のようにして得られたチオアセトアミド２．２ｇを１００℃の温度で２４ 時間、ジメチルフォルムアミド２０ｍｌ中の炭酸カリウム０．９ｇとともに攪拌 する。反応混合物をその後氷水２００ｍｌ中に注ぎ、酢酸エチルで２度抽出する 。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、回転蒸発器を用いて蒸発により濃縮す る。残渣を酢酸エチル／ヘキサン（１：１９）を用いるシリカゲルでのクロマト グラフィーによって精製する。７５ないし７７℃の温度の融点を有する２−［（ ［（３−メトキシイミノ−２−ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］−２−メ トキシイミノアセトニトリルを得る。 表の化合物は上記の手法または該方法の１つに類似して製造することができる 。 （略号：Ａｃ＝アセチル基；Ｅｔ＝エチル基；ｉ−Ｐｒ＝イソプロピル基；Ｍ ｅ＝メチル基；Ｐｈ＝フェニル 基；Ｐｒ＝ｎ−プロピル基；Ｂｕ＝ｎ−ブチル基；ｍ．ｐ．＝融点、ＤＳ＝ジア ステレオマー、Ｒｅｇ＝位置異性体、”Ｅ”および”Ｚ”は二重結合の立体配置 に関する、”ＮＭＲ”は”核磁気共鳴スペクトル”を表し、ＭＳ＝マススペクト ル、問題の濃度が他の単位で与えられない限り”％”は重量％を表す。 表中の物理データは融点またはＲ₁、Ｒ₂もしくはＲ₃の¹Ｈ−ＮＭＲまたはＭＳ 分子ピーク（強度）およびベースピークである。 ＊カラムＺ中の”−”という記号は化合物がＺ−Ｂ置換基を有しないことを示す 。 式Ｉで表される化合物の製剤実施例 実施例Ｆ-1.1ないしＦ-1.3：乳剤 あらゆる所望の希釈度の乳液がこれらの乳剤から水によって製造されることが できる。実施例Ｆ-2：乳剤 あらゆる所望の希釈度の乳液がこの乳剤から水によって製造されることができ る。実施例Ｆ-3.1ないしＦ-3.4：溶液剤 溶液は微滴の状態での施用に適している。実施例Ｆ-4.1ないしＦ-4.4：顆粒剤 本発明の化合物をジクロロメタンに溶解させ、溶液を担体に噴霧し、溶媒をそ の後真空中で蒸発させる。実施例Ｆ-5.1およびＦ-5.2：粉末剤 直ちに使用できる粉剤は全ての成分を直接混合することにより得ることができ る。実施例Ｆ-6.1ないしＦ-6.3：水和剤 実施例Ｆ-7：水和剤 表の化合物 25% リグノスルホン酸ナトリウム 5% 珪藻土 25% 炭酸ナトリウム 5% ジソディウム-1- ベンジル -2-ヘプタデシルベンズ イミダゾール-X,X'-ジスルフォン酸 (15ないし30％のNa₂SO₄を含有する) 5% シャンパンチョーク (Champagn chalk) 35% 全ての成分をともに混合し、混合物を適した製粉器で完全に粉砕し、水で希釈 することのできる生じた水和剤はあらゆる所望の濃度の懸濁液を与える。生物学的実施例：Ａ．殺微生物作用 Ｂ−１：小麦におけるプシニア グラミニス（Puccinia graminis）に対する作 用 ａ）残留保護作用： 種まき６日後、小麦植物に試験化合物の水和剤製剤から製造された水性噴霧混 合物（有効成分０．０２％）を滴り落ちるまで噴霧し、２４時間後、真菌の胞子 懸濁液を用いて感染させる。４８時間の培養（条件：相対湿度９５ないし１００ ％、温度２０℃）の後、植物を２２℃の温度の温室内に置く。真菌の発生の評価 を感染の１２日後に行う。 ｂ）浸透作用： 種まき５日後、小麦植物に試験化合物の水和剤製剤か ら製造された水性噴霧混合物（土壌の体積に基づいて有効成分０．００６％）を 浸漬する。噴霧混合物が土壌上の植物の部分に接触しないように注意が払われる 。４８時間後、植物を真菌の胞子懸濁液を用いて感染させる。４８時間の培養（ 条件：相対湿度９５ないし１００％、温度２０℃）の後、植物を２２℃の温度の 温室内に置く。真菌の発生の評価を感染の１２日後に行う。 表の化合物は良い作用を示す。実施例Ｂ−２：トマト植物におけるフィトフォトラ インフェスタンス（Phytop htora infestans）に対する作用 ａ）残留保護作用： ３週間栽培した後、トマト植物に試験化合物の水和剤製剤から製造された水性 噴霧混合物（有効成分０．０２％）を滴り落ちるまで噴霧する。２４時間後、処 理された植物を真菌の胞子嚢懸濁液を用いて感染させる。感染した植物をその後 ５日間、相対湿度９０ないし１００％および２０℃の温度で培養し、その後真菌 の発生を評価する。ｂ）浸透作用： ３週間の栽培の後、試験化合物の水和剤製剤から製造された水性噴霧混合物（ 土壌の体積に基づいて有効成分０．００６％）をトマト植物を浸漬するために使 用する 。噴霧混合物が土壌上の植物の部分に接触しないように注意が払われる。処理さ れた植物を４８時間後、真菌の胞子嚢懸濁液を用いて感染させる。感染した植物 をその後５日間、相対湿度９０ないし１００％および２０℃の温度で培養し、そ の後真菌の発生を評価する。 表の化合物は良い作用を示す。実施例Ｂ−３：落花生におけるセルコスポラ アラシデイコラ（Cercospora ara chidicola）に対する残留保護作用 １０ないし１５ｃｍの高さを有する落花生植物に試験化合物の水和剤製剤から 製造された水性噴霧混合物（有効成分０．０２％）を滴り落ちるまで噴霧し、４ ８時間後、真菌の分生胞子懸濁液を用いて感染させる。植物をその後７２時間、 ２１℃の温度および高い湿度で培養し、その後典型的な葉の斑点が現れるまで温 室内に置く。試験化合物の作用を感染の１２日後に評価し、該評価は葉の斑点の 数および大きさに基づく。 表の化合物は良い作用を示す。実施例Ｂ−４：ブドウにおけるプラスモパラ ビチコラ（Plasmopara viticola ）に対しての作用 ４ないし５校葉の段階のブドウ苗木に試験化合物の水和剤製剤から製造された 水性噴霧混合物（有効成分０．０２％）を滴り落ちるまで噴霧する。２４時間後 、真菌 の分生胞子懸濁液を用いて感染させる。感染した植物を６日間、９５ないし１０ ０％の相対湿度および２０℃の温度で培養し、その後真菌の発生を評価する。 表の化合物は良い作用を示す。実施例Ｂ−５：きゅうりにおけるコレトトリカム ラゲナリウム（Colletotrich um lagenarium）に対する作用 ２週間の栽培の後、きゅうり植物に試験化合物の水和剤製剤より製造された噴 霧混合物（濃度０．００２％）を噴霧する。２日後、植物を真菌の胞子懸濁液（ １．５×１０⁵胞子／ｍｌ）を用いて感染させ、３６時間、２３℃の温度および 高い湿度で培養する。培養をその後標準湿度および約２２℃の温度で継続する。 真菌の発生を感染の８日後に評価する。 表の化合物は良い作用を示す。実施例Ｂ−６：りんごににおけるベンチュリア インアエクアリス（Venturia i naequalis）に対する残留保護作用 １０ないし２０ｃｍの長さのりんごの苗木に試験化合物の水和剤製剤より製造 された水性噴霧混合物（有効成分０．０２％）を滴り落ちるまで噴霧し、感染の ２４時間後に真菌の分生胞子懸濁液で感染させる。植物を５日間、９０ないし１ ００％の相対湿度で培養し、さらに１０日間、温室内で２０ないし２４℃の温度 で置く。真菌 の発生を感染の１２日後に評価する。 表の化合物は良い作用を示す。実施例Ｂ−７：大麦におけるエリシフェ グラミニス(Erysiphe graminis)に対 する作用 ａ）残留保護作用： 高さ約８ｃｍの大麦植物に試験化合物の水和剤製剤から製造される水性噴霧混 合物（０．０２％有効成分）を滴り落ちるまで噴霧し、３ないし４時間後、真菌 の分生胞子を散粉する。感染した植物を温室内で２２℃の温度で置く。真菌の発 生を感染の１２日後に評価する。 表の化合物は良い作用を示す。 ｂ）浸透作用： 高さ約８ｃｍの大麦植物に試験化合物の水和剤製剤から製造される水性噴霧混 合物（土壌の体積に基づいて有効成分０．００２％）を浸漬する。噴霧混合物が 土壌上の植物の部分に接触しないように注意が払われる。植物を４８時間後に真 菌の分生胞子で散粉する。感染した植物を温室内で２２℃の温度で置く。真菌の 発生の評価を感染の１０日後に行う。 表の化合物は良い作用を示す。実施例Ｂ−８：りんごの苗木におけるポドスファエラ レウコトリカ（Podospha era leucotricha）に対する作用 長さ約１５ｃｍの若木を有するりんごの苗木に噴霧混合物（有効成分０．０６ ％）を噴霧する。２４時間後、処理された植物を真菌の分生胞子懸濁液で感染さ せ、環境チャンバー内に７０％の相対湿度および２０℃の温度で置く。真菌の発 生を感染の１２日後に評価する。 表の化合物は良い作用を示す。生物学的実施例：Ｂ．殺虫作用 実施例Ｂ−９：マメアブラムシ（Aphis craccivora）に対する作用 エンドウマメの苗木にマメアブラムシ（Aphis craccivora）を感染させ、その 後試験化合物４００ｐｐｍを含有する噴霧混合物を噴霧し、２０℃の温度で培養 する。個体数における減少率（作用％）を３および６日後に処理された植物の死 滅したアブラムシの数と処理されていない植物のそれとの比較によって決定する 。 表の化合物はこの試験において死滅率８０％以上の良い作用を示す。実施例Ｂ−１０：ヂアブロチカ バルテアタ（Diabrotica balteata）に対する 作用 トウモロコシの苗木に試験化合物４００ｐｐｍを含有する水性乳剤を噴霧する 。噴霧被膜が乾燥した後、トウモロコシの苗木に第２段階の１０匹のヂアブロチ カ バ ルテアタ（Diabrotica balteata）の幼虫を寄生させ、その後プラスチックコン テナ内に置く。個体数における減少率（作用％）を６日後に処理された植物の死 滅した幼虫の数と処理されていない植物のそれとの比較によって決定する。 表の化合物はこの試験において良い作用を示す。実施例Ｂ−１１：ヘリオシス ビレセンス（Heliothis virescens）に対する作 用 若い大豆植物に試験化合物４００ｐｐｍを含有する水性乳剤を噴霧する。噴霧 被膜が乾燥した後、大豆植物を第１段階の１０匹のヘリオシス ビレセンス（He liothis virescens）のイモ虫で寄生させ、その後プラスチック容器内に置く。 個体数における減少率および食害における減少率（作用％）を６日後に処理され た植物の死滅したイモ虫の数および食害と処理されていない植物のそれらとの比 較によって決定する。 表の化合物はこの試験において良い作用を示す。実施例Ｂ−１２：スポドプテラ リトラリス（Spodoptera littoralis）に対す る作用 若い大豆植物に試験化合物４００ｐｐｍを含有する水性乳剤を噴霧する。噴霧 被膜が乾燥した後、大豆植物を第３段階の１０匹のスポドプテラ リトラリス（ Spodoptera littoralis）のイモ虫で寄生させ、その後プラス チック容器内に置く。個体数における減少率および食害における減少率（作用％ ）を３日後に処理された植物の死滅したイモ虫の数および食害と処理されていな い植物のそれらとの比較によって決定する。 表の化合物はこの試験において良い作用を示す。実施例Ｂ−１３：ニラバルバタ ルゲンス（Nilaparvata lugens）に対する作用 稲植物に試験化合物４００ｐｐｍを含有する水性乳剤を噴霧する。噴霧被膜が 乾燥した後、稲植物を第２および第３段階のウンカの幼虫で寄生させる。評価を ２１日後に行う。個体数における減少パーセント（作用％）を処理された植物の 生き残ったウンカと処理されていない植物のそれとの比較によって決定する。 表の化合物は９０％以上の効果を表す。実施例Ｂ−１４：プルテラ キシロステラ（Plutella xylostella）のイモ虫に 対する作用 若いキャベツ植物に試験化合物４００ｐｐｍを含有する水性乳剤を噴霧する。 噴霧被膜が乾燥した後、キャベツ植物を第３段階の１０匹のプルテラ キシロス テラ（Plutella xylostella）のイモ虫を寄生させ、プラスチック容器内に置く 。評価を３日後に行う。個体数における減少率および食害における減少率（作用 ％）を処理された植物の死滅したイモ虫の数および食害と処理されて いない植物のそれらとの比較によって決定する。 表の化合物はこの試験において良い作用を示す。実施例Ｂ−１５：イエバエ（Musca domestica）に対する作用 角砂糖を試験化合物の溶液で、一晩の乾燥後角砂糖中の試験化合物の濃度が２ ５０ｐｐｍになるような方法によって処理する。処理された角砂糖を水を含有し たコットンウールスポンジおよび１０匹のＯＰ耐性種のイエバエ（Musca domest ica）の成虫とともにアルミニウム皿上に置き、ガラスビーカーによって覆い、 ２５℃の温度で培養する。２４時間後、死滅率を決定する。 表の化合物は良い作用を示す。生物学的実施例：Ｃ．殺ダニ作用 実施例Ｂ−１６：ナミハダニ（Tetranychus urticae）に対する作用 若い大豆植物にナミハダニ（Tetranychus urticae）の混合寄生を寄生させ、 １日後、試験化合物４００ｐｐｍを含有する水性乳剤を噴霧する。植物を６日間 、２５℃の温度で培養し、その後評価する。個体数における減少率（作用％）を 処理された植物の死滅した卵、幼虫および成虫の数と処理されていない植物との それを比較することにより決定する。 表の化合物は良い作用を示す。実施例Ｂ−１７：ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）の混合寄生に対 する作用 希釈系 双葉段階の矮小豆（Dwarf beans）にニセナミハダニ（Tetranychus cinnabari nus）のＯＰ耐性種の混合寄生（卵、幼虫／さなぎ、成虫）を寄生させる。試験 化合物を感染２４時間後２００、１００、５０ｍｇ（有効成分）／ｌの濃度で自 動噴霧チャンバー内で施用する。試験化合物は製剤の状態であり、対応する濃度 に水で希釈される。施用の２および７日後、試験を卵、幼虫／さなぎおよび成虫 に関しての死滅率％で評価する。表の化合物は７０％以上の死滅率を５０ｍｇ（ 有効成分）／ｌの濃度まで示す。実施例Ｂ−１８：ブーフィルス ミクロプラス（Boophilus microplus）に対す る作用 血液を飽食した成虫の雌のダニをＰＶＣ板に付け、木綿梳毛スポンジで覆う。 １２５ｐｐｍの試験化合物を含有する１０ｍｌの水溶性試験溶液を試験昆虫上に 注ぐ。木綿梳毛スポンジを除き、ダニを４週間、産卵が行われるまで培養する。 作用は雌の死滅率または不妊ないし卵中の卵作用として証明される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 251/52 Ｃ０７Ｃ 251/52 251/54 251/54 251/60 251/60 255/62 255/62 317/32 317/32 323/47 323/47 327/40 327/40 327/58 327/58 Ｃ０７Ｄ 213/76 Ｃ０７Ｄ 213/76 277/10 277/10 277/12 277/12 277/28 277/28 521/00 521/00 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，Ｕ Ｇ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｃ Ａ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＦＩ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＳ，ＪＰ ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ， ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＴ，ＵＡ ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ 【要約の続き】 た炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、未置換の もしくは置換されたフェニル基または未置換のもしくは 置換されたピリジル基を表し、および残りの置換基はこ こで定義される。］で表される化合物は有害生物防除有 効成分である。それらは農業、園芸および衛生分野にお ける有害生物の防除、特に殺微生物剤、殺虫剤および殺 ダニ剤として使用され得る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．次式Ｉ ［式中、 Ｙは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の アルコキシ基、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｓｉ（ＣＨ₃）₃、ＣＦ₃またはハロゲン原子 を表し、 で表される基を表し、 および残りの置換基は以下のように定義される。 ＸはＯ、ＳまたはＮＲ₁₃を表し、 ＡはＯまたはＮＲ₄を表し、 Ｒ₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１な いし４のアルキル基、シクロプロピル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシメ チル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキ ルチオ基またはシアノ基を表し、 Ｒ₂は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６ のシクロアルキル基、シアノ基、未置換のもしくは置換された炭素原子数１ない し６のアルコキシカルボニル基、未置換のもしくは置換されたジ（炭素原子数１ ないし６のアルキル）アミノカルボニル基、未置換のもしくは置換された炭素原 子数１ないし６のアルキル−Ｓ（Ｏ）_q基、未置換のもしくは置換されたアリー ル−Ｓ（Ｏ）_q基、未置換のもしくは置換されたヘテロアリール基、未置換のも しくは置換されたヘテロ環基または未置換のもしくは置換されたヘテロ環カルボ ニル基、次式 を表し、 Ｄは同一または異なるものであってハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハロ アルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６ のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子 数１ないし４のアルキレンジオキシ基、シアノ基およびニトロ基から選択され、 ｎは零、１、２、３または４を表し、 Ｚは−Ｏ−、−Ｏ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）−基、−（炭素原子 数１ないし４のアルキル）−Ｏ−基、−Ｓ（Ｏ）_m−、−（炭素原子数１ないし ４のアルキル）−Ｓ（Ｏ）_m−基または−Ｓ（Ｏ）_m−（炭素原子数１ないし４の アルキル）−基を表し、 ｍは零、１または２を表し、 Ｂは炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし６のアル キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、それぞれ未置換のもしくは １ないし３個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数２ないし６のアルケ ニル基または炭素原子数２ないし４のアルキニル−炭素原子数１ないし２のアル キル基、アリール基、ヘテロアリール基またはヘテロ環基（以上の３つは全て未 置換のまたは炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし６ のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基およびハロ −炭素原子数１ないし６のアルコキシ基から互いに独立して選択される１ないし ５個の置換基によって置換される。）または次式 トリメチルシリル基を表し、 Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈およびＲ₉は各々他と独立して水素原子、炭素原子数１な いし４のアルキル基またはハロゲン原子を表し、また ｐは零、１、２または３を表し、 ｑは１または２を表し、 Ｒ₃は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、１ないし５個のハロゲ ン原子を含有する炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数１ないし ４のアルコキシ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、未置換のもしくは１ない し３個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数２ないし４のアルケニル− 炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル−炭素 原子数１ないし２のアルキル基、未置換のもしくは１ないし４個のハロゲン原子 によって置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、未置換のもしく は１ないし４個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数３ないし６のシク ロアルキル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし ４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ ないし２のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルバモイル−炭素 原子数１ないし２のアルキル基、未置換のもしくはハロゲン原子、炭素原子数１ ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１な いし４のハロアルキル基、シアノ基、ニトロ基または炭素原子数１ないし４のア ルキレンジオキシ基によって置換されたフェニル−炭素原子数１ないし３のアル キル基であってフェニル基が同一のもしくは異なった置換基によってモノない しトリ置換されることが可能である基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４ のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、１ないし ３個のハロゲン原子を含有する炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、ニトロ 基およびシアノ基から互いに独立して選択される１または２個の置換基によって 置換されたフェニル基、または未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキ ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、１ないし３個のハ ロゲン原子を含有する炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、ニトロ基および シアノ基から互いに独立して選択される１または２個の置換基によって置換され たピリジル基を表し、 Ｒ₄は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェニル基を表し、また Ｒ₃およびＲ₄はそれらが結合している窒素原子と一緒になって未置換のもしく は炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された、飽和のもしくは不飽 和の５ないし７員環であって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１ないし３個のさ らなるヘテロ原子を含有してもよい環を形成し、 Ｒ₁₀は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４ のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし６ のシクロアルキル基、未置換のもしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし４の アルコキシ基および炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基から選択された最大 ３個の置換基によって置換されたフェニル基または未置換のもしくは最大３個の 置換基によって芳香核が同様に置換されたベンジル基、シクロプロピルメチル基 、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数２ないし４のハロアルケ ニル基、炭素原子数２ないし５のアルコキシアルキル基、シアノメチル基、ＣＯ −Ｒ₁₄、ＯＨ、ＮＨ₂、炭素原子数１ないし６のアルキルアミン基、炭素原子数 １ないし４のハロアルキルアミン基または炭素原子数１ないし４のアルコキシカ ルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基を表し、 Ｒ₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４ のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし６ のシクロアルキル基、Ｃ（Ｏ）Ｒ₁₄、ＯＨ、ＮＨ₂、炭素原子数１ないし４のア ルコキシ基、炭素原子数２ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし ４のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミン基または炭素 原子数１ないし４のハロアルキルアミン基を表し、 Ｒ₁₂は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数２ない し４のアルケニル基を表し、または Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれらが結合している窒素原子と一 緒になって未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換さ れた、飽和のもしくは不飽和の５ないし７員環であって、Ｎ、ＯおよびＳから選 択される１ないし３個のさらなるヘテロ原子を含有してもよい環を形成し、 ｋは零または１を表し、 Ｒ₁₃は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４ のアルケニル基または炭素原子数２ないし４のアルキニル基を表し、 Ｒ₁₄は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４ のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３ないし ６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基または 未置換のもしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基および炭素 原子数１ないし４のアルコキシ基から選択される最大３個の置換基によって置換 されたフェニル基を表す。］で表される化合物またはその可能な異性体もしくは 異性体混合物。 ２．式中、Ｙは水素原子を表す請求項１記載の式Ｉの化合物。 ３．式中、Ｔは式ａ）で表される基を表し、 Ｘは酸素原子を表し、 Ｒ₁₀は炭素原子数１ないし２のアルキル基を表し、 Ｒ₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ＯＨまたは炭素原子数 １ないし２のアルコキシ基を表す請求項１記載の式Ｉの化合物。 ４．式中、Ｔは式ａ）で表される基を表し、 Ｘは硫黄原子を表し、 Ｒ₁₀はメチル基、エチル基、アリル基、ベンジル基またはシクロプロピルメチ ル基を表し、および Ｒ₁₁は水素原子または炭素原子数１ないし２のアルキル基を表す請求項１記載 の式Ｉの化合物。 ５．式中、Ｔは式ａ）で表される基を表し、 ＸはＮＲ₁₃を表し、 Ｒ₁₃は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、および Ｒ₁₀およびＲ₁₁は各々他と独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ ル基、炭素原子数１ないし６のアルキルアミン基または炭素原子数１ないし４の ハロアルキルアミン基を表す請求項１記載の式Ｉの化合物。 ６．式中、Ｔは式ｂ）で表される基を表し、 Ｒ₁₁は炭素原子数１ないし２のアルキル基を表し、および ｋは零または１を表す請求項１記載の式Ｉの化合物。 ７．式中、Ａは酸素原子、ＮＣＨ₃またはＮ−Ｃ₆Ｈ₅を表す請求項１記載の式Ｉ の化合物。 ８．式中、Ｒ₁は水素原子、メチル基、シクロプロピル基、メチルチオ基または シアノ基を表す請求項１記載の式Ｉの化合物。 ９．式中、Ｒ₂は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはシクロプロピル基を 表す請求項１記載の式Ｉの化合物。 １０．式中、Ｒ₂はシアノ基、未置換のもしくは置換された炭素原子数１ないし ６のアルコキシカルボニル基、未置換のもしくは置換されたジ（炭素原子数１な いし６のアルキルアミン）カルボニル基、未置換のもしくは置換されたヘテロ環 カルボニル基、未置換のもしくは置換された炭素原子数１ないし６のアルキル− Ｓ（Ｏ）_q基、未置換のもしくは置換されたアリール−Ｓ（Ｏ）_q基、未置換のも しくは置換されたヘテロアリール基または未置換のもしくは置換されたヘテロ環 基を表し、および ｑは１または２を表す請求項１記載の式Ｉの化合物。 １１．式中、Ｒ₂は次式 Ｄはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし ４のアルコキシ基、１ないし５個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数 １ないし２のアルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、炭素原子 数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ 基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジオキシ基、シアノ基またはニトロ基ま たはチエニル基を表し、 およびＤは特にフッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子数１ないし４のア ルキル基または−ＣＦ₃を表す請求項１記載の式Ｉの化合物。 １２．式中、Ｒ₂は次式 Ｚは−Ｏ−、−Ｏ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）−基、−（炭素原子 数１ないし４のアルキル）−Ｏ−基、−Ｓ（Ｏ）_m−、−（炭素原子数１ないし ４のアルキル）−Ｓ（Ｏ）_m−基または−Ｓ（Ｏ）_m−（炭素原子数１ないし４の アルキル）−基を表し、および ｍは零、１または２を表す請求項１記載の式Ｉの化合物。 １３．式中、Ｒ₂は次式 で表される基を表し、および Ｂは炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアル キル基、それぞれ未置換のもしくは１ないし３個のハロゲン原子によって置換さ れた炭素原子数２ないし４のアルケニル基または炭素原子数２ないし４のアルキ ニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基、アリール基または炭素原子数１ない し２のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロゲン原子、 炭素原子数１ないし２のアルコキシ基およびハロ−炭素原子数１ないし２のアル コキシ基から互いに独立して選択される１または２個の置換基によって置換され たアリール基、または次式 Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈およびＲ₉は各々他と独立して水素原子、炭素原子数１な いし２のアルキル基またはハロゲン原子を表し、 ｐは零、１、２または３を表す請求項１記載の式Ｉの化合物。 １４．式中、Ｒ₂は４位がＺ−Ｂによって置換されたフェニル基を表す請求項１ 記載の式Ｉで表されれる化合物。 １５．式中、Ｒ₃は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、１ないし３ 個のハロゲン原子を含有する炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子 数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数１ ないし４のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基、未置換 のもしくは１ないし３個のハロゲン原子によって置換されたプロペニル基、プロ パルギル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、未置換のもしくは１ま たは２個のハロゲン原子によって置換されたシクロプロピルメチル基、シアノ− 炭素原子数１ないし２のアルキル基、未置換のもしくはハロゲン原子、メチル基 、メトキシ基によってまたは１ないし３個のハロゲン原子を含有するハロメチル 基によって置換されたフェニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基であってフ ェニル基が同一のまたは異なった１または２個の置換基によって置換されてもよ い基、未置換のもしくはハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個の ハロゲン原子を含有するハロメチル基、シアノ基およびニトロ基から互いに独立 して選択される１または２個の置換基により置換されたフェニル基、または未置 換のもしくはハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原 子を含有するハロメチル基、シアノ基およびニトロ基から互いに独立して選択さ れる１または２個の置換基によって置換されたピリジ ル基を表し、または Ｒ₃およびＲ₄はそれらが結合している窒素原子と一緒になって未置換のもしく は炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された、飽和のまたは不飽和の ５ないし７員環であってＮ、ＯおよびＳから選択される１ないし３個のさらなる ヘテロ原子を含有してもよい環を表す請求項１記載の式Ｉの化合物。 １６．式中、Ｒ₄はメチル基またはフェニル基を表す請求項１記載の式Ｉの化合 物。 １７．式中、Ｒ₃は炭素原子数１ないし６のアルキル基、１ないし５個のハロゲ ン原子を含有する炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、または未置換のもし くは１ないし４個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数３ないし６のシ クロアルキル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す請求項１記載の式Ｉの 化合物。 １８．式中、Ｒ₂はメチル基、シアノ基、シクロプロピル基、未置換のもしくは 置換された炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基、未置換のもしくは 置換されたヘテロ環基または未置換のもしくは置換されたヘテロアリール基を表 しおよび Ｒ₃は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のハロアル キル基、または未置換のもしく は１ないし４個のハロゲン原子により置換された炭素原子数３ないし６のシクロ アルキル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す請求項１記載の式Ｉの化合 物。 １９．式中、ＣＨ₃ＯＮ＝Ｃ二重結合がＥ−体を表す請求項１記載の式Ｉの化合 物。 ２０．有効成分として有効量の請求項１記載の化合物を適した担体とともに含有 する有害生物防除のための組成物。 ２１．有害生物が植物病原性真菌である請求項２０記載の組成物。 ２２．有害生物が昆虫またはダニである請求項２０記載の組成物。 ２３．請求項１記載の化合物を有害生物またはそれらの生息地に施用することか らなる、有害生物の発生を防除および予防する方法。 ２４．有害生物が植物病原性真菌である請求項２３記載の方法。 ２５．有害生物が昆虫またはダニである請求項２３記載 の方法。 ２６．種子が処理されている請求項２３記載の方法。 ２７．請求項２６記載に従って処理された種子。 ２８．次式ＩＩＩ ［式中、Ａ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＹは式Ｉの定義と同じである。］で表される 化合物。 ２９．式中、Ａは酸素原子を表し、および Ｙは水素原子を表し、および Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃は式Ｉの定義と同じである請求項２８記載の化合物。 ３０．式中、Ｒ₁およびＲ₃はメチル基を表す請求項２９記載の化合物。 ３１．次式Ｘ ［式中、Ａ、Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃は式Ｉの定義と同じである。］で表される化合 物。