JP2000506147A - 除草剤としての置換アリールスルホニルアミノ（チオ）カルボニル―トリアゾリン（チ）オン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ）（式中、Ｑ¹は酸素または硫黄を表し、Ｑ²は酸素または硫黄を表し、Ｒ¹は水素、アミノを表すか、或いはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルキニルまたはアルキリデンアミノを表し；Ｒ²は水素を表すか、或いは場合により置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルケニルまたはアルキニルを表すか、或いはＲ¹と一緒になって、場合により酸素によって割り込まれそして／または場合により置換されたアルカンジイルを表し；Ｒ³は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲンを表すか、或いは場合により置換されたアルキル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表し；Ｒ⁴は水素、ヒドロキシル、アミノ、アルキリデンアミノを表すか、或いは場合により置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアミノ、アリール、アリールアルキルよりなる群からの基を表し；そしてＲ⁵は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ハロゲンを表すか、或いは場合により置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリールアルキルよりなる群からの基を表す）で示される新規な置換アリールスルホニルアミノ（チオ）カルボニル−トリアゾリン（チ）オン、並びに式（Ｉ）で示される化合物の塩、新規な化合物の製造方法および除草剤としてのそれらの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 除草剤としての置換アリールスルホニルアミノ（チオ）カルボニルートリアゾリ ン（チ）オン類 本発明は、新規な置換アリールスルホニルアミノ（チオ）カルボニル−トリア ゾリン（チ）オン類、それらの製造のための複数の方法並びに除草剤としてのそ れらの使用に関する。 一定のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノンが除草特性を有することは 既に知られている（欧州特許出願公開第Ａ３４１４８９号明細書、欧州特許出願 公開第Ａ４２２４６９号明細書、欧州特許出願公開第Ａ４２５９４８号明細書、 欧州特許出願公開第Ａ４３１２９１号明細書、欧州特許出願公開第Ａ５０７１７ １号明細書を参照）。しかし、これらの化合物の活性はすべての観点においては 満足できるものではない。 従って、本発明は、一般式（Ｉ） 式中、 Ｑ¹は酸素または硫黄を表し、 Ｑ²は酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹は水素、アミノを表すか、或いはそれぞれ場合により置換されたアルキル、 アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ア ルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルキ ニルまたはアルキリデンアミノを表し、 Ｒ²は水素を表すか、或いはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルキル カルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルケニルまたはア ルキニルを表すか、或いはＲ¹と一緒になって、場合により酸素によって割り込 まれそして／または場合により置換されているアルカンジイルを表し、 Ｒ³は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲンを表すか、或いはそれぞれ場合により置 換されたアルキル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表し、 Ｒ⁴は水素、ヒドロキシル、アミノ、アルキリデンアミノを表すか、或いはそれ ぞれ場合により置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、 アルケニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキル、シク ロアルキルアルキル、シクロアルキルアミノ、アリール、アリールアルキルより なる群からの基を表し、そして Ｒ⁵は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ハロゲンを表すか、 或いはそれぞれ場合により置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、 アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキ シ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルアミノ、 アルキニルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチ オ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールオキ シ、アリールチオ、アリールアミノ、アリールアルキルよりなる群からの基を表 す、 で示される新規な置換アリールスルホニルアミノ（チオ）カルボニル− トリアゾリン（チ）オン、並びに式（Ｉ）で示される化合物の塩、を提供する。 一般式（Ｉ）で示される新規な置換アリールスルホニルアミノ（チオ）カルボ ニル−トリアゾリン（チ）オンは、 （ａ）一般式（ＩＩ） （式中、Ｑ¹、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々上記で定義した通りである） で示されるトリゾリン（チ）オンを、一般式（ＩＩＩ）（式中、Ｑ²、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は各々上記で定義した通りである） で示されるイソ（チオ）シアン酸スルホニルと、 適当であれば反応補助剤の存在下および適当であれば希釈剤の存在下で反応させ るか、 或いは （ｂ）一般式（ＩＶ） （式中、 Ｑ¹、Ｑ²、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々上記で定義した通りであり、そして Ｚはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシを表す） で示されるトリアゾリン（チ）オン誘導体を、一般式（Ｖ） （式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は各々上記で定義した通りである） で示されるスルホンアミドと、 適当であれば酸受容体の存在下および適当であれば希釈剤の存在下で反応させる か、 或いは （ｃ）一般式（ＩＩ）（式中、Ｑ¹、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々上記で定義した通りである） で示されるトリアゾリン（チ）オンを、一般式（ＶＩ） （式中、Ｑ²、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は各々上記で定義した通りであり、そして Ｚはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシを表す） で示されるスルホンアミド誘導体と、 適当であれば酸受容体の存在下および適当であれば希釈剤の存在下で反応させる か、 或いは （ｄ）一般式（ＩＩ） （式中、Ｑ¹、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々上記で定義した通りである） で示されるトリアゾリン（チ）オンを、一般式（ＶＩＩ） （式中、 Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は各々上記で定義した通りであり、そしてＸはハロゲンを表 す） で示されるハロゲン化スルホニルおよび一般式（ＶＩＩＩ） ＭＱ²ＣＮ （ＶＩＩＩ） （式中、 Ｑ²は上記で定義した通りであり、そして Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金属等価物を表す） で示される（チオ）シアン酸金属を、 適当であれば反応補助剤の存在下および適当であれば希釈剤の存在下で反応させ 、 そして適当であれば方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｄ）によって得られる 式（Ｉ）で示される化合物を常法によって塩に転化する、 場合に得られる。 一般式（Ｉ）で示される新規な置換アリールスルホニルアミノ（チオ）カルボ ニル−トリアゾリン（チ）オンは強い除草活性を有する。 本発明は好適には、式（Ｉ）、式中、 Ｑ¹が酸素または硫黄を表し、 Ｑ²が酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹が水素、アミノを表すか、或いはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン− またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換され各場合アルキル基中に１〜６個の炭素原 子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル 、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表すか、或 いはそれぞれ場合によりシアノ−またはハロゲン−置換され各場合２〜６個の炭 素原子を有するアルケニル、アルキニルまたはアルキリデンアミノを表し、 Ｒ²が水素を表し、或いはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−またはＣ₁− Ｃ₄−アルコキシ−置換され各場合アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボ ニルまたはアルキルスルホニルを表し、それぞれ場合によりシアノ−またはハロ ゲン−置換され各場合２〜６個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル を表すか、或いはＲ¹と一緒になって、２〜６個の炭素原子を有するアルカンジ イルを表し、これは場合により酸素によって割り込まれそして／または場合によ りハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄−アルキルによって置換されており、 Ｒ³が水素、シアノ、ニトロ、ハロゲンを表すか、或いはそれぞれ場合によりハ ロゲン−置換され各場合アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキル、 アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表し、 Ｒ⁴が水素、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキリデンアミノを表し、或 いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アル コキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニル−またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カ ルボニル−置換されたＣ₁−Ｃ₆−アルキルを表し、或いはそれぞれ場合によりフ ッ素−、塩素−および／または臭素−置換されたＣ₂−Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₂ −Ｃ₆−アルキニルを表し、或いはＣ₁−Ｃ₆−アルキルオキシまたはＣ₃−Ｃ₆− アルケニルオキシを表し、或いはそれぞれ場合によりフッ素−および／または塩 素−置換されたＣ₁−Ｃ₆−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミ ノまたはＣ₁−Ｃ₄−アルカノイルアミノを表し、或いはそれぞれ場合によりフッ 素−、塩素−、臭素および／またはＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換されたＣ₃−Ｃ₆− シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか 、或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキル−、トリフルオロメチル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−および／ またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−置換されたフェニルまたはフェニル −Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、そして Ｒ⁵が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ハロゲンを表し、或 いはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置 換され各場合アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ 、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、或いはそれぞ れ場合によりシアノ−またはハロゲン−置換され各場合２〜６個の炭素原子を有 するアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニ ルチオ、アルキニルチオ、アルケニルアミノまたはアルキニルアミノを表し、或 いはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−またはＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換 され各場合シクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、 シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノまたはシク ロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、或いは場合によりシアノ−、ハロゲ ン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アル コキシ−またはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−置換されたフェニル、フェノキ シ、フェニルチオ、フェニルアミノまたはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表す 、で示される化合物を提供する。 本発明はさらに好適には、式（Ｉ）（式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴お よびＲ⁵は各々好適には上記で定義した通りである）で示される化合物のナトリ ウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ ル−アンモニウム、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム、 テトラ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル ）−スルホニウム、Ｃ₅−またはＣ₆−シクロアルキル−アンモニウムおよびジ− （Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル）−ベンジル−アンモニウム塩を提供する。 本発明は特に、式（Ｉ）、式中、 Ｑ¹が酸素または硫黄を表し、 Ｑ²が酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹が水素を表し、或いはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、メトキシ− またはエトキシ−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ− 、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロ ポキシ、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカル ボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチル チオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチ ルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、 エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表し、或いはプロペ ニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、或いはプロピリデンアミ ノを表し、 Ｒ²が水素を表し、或いはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、メトキシ− またはエトキシ−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ− 、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ− ブチロイルを表し、或いはメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もし くはｉ−プロポキシカルボニル、メ チルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表 し、或いはプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、或いは Ｒ¹と一緒になって、それぞれ場合によりメチル−および／またはエチル−置換 されたエタン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４− ジイル、ペンタン−１，５−ジイルまたは３−オキサ−ペンタン−１，５−ジイ ルをを表し、 Ｒ³が水素を表し、或いはシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素を表すか、或い はそれぞれ場合によりフッ素−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ ロピルを表し、 Ｒ⁴が水素を表し、或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メ トキシ−またはエトキシ−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、或いはそれぞれ場合によりフ ッ素−、塩素−または臭素−置換されたプロペニル、ブテニル、プロピニルまた はブチニルを表し、或いはメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを 表すか、或いはアリルオキシを表し、或いはメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ− もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジ メチルアミノまたはジエチルアミノを表し、或いはそれぞれ場合によりフッ素− 、塩素−、臭素−、メチル−またはエチル−置換されたシクロプロピル、シクロ ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチ ルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、或いは それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、メチル−、トリフル オロメチル−またはメトキシ−置換されたベンジルまたはフェニルを表し、そし て Ｒ⁵が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、フッ素、塩素、臭素を表し、 或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−またはエト キシ−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ −もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロオキシ、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくは ｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、 エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ −ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表し、或いはそれぞれ 場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−または臭素−置換されたプロペニル、ブ テニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニ ルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、 ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノまたはブ チニルアミノを表し、或いはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、 臭素−、メチル−またはエチル−置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シ クロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、 シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブ チルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、 シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプ ロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシ ルメチルを表すか、或いはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メ チル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−またはメトキシカルボニル−置換さ れたフェニル、フェノキシ、フェニルチ オ、フェニルアミノまたはベンジルを表す、 で示される化合物を提供する。 上記の一般的または好適な基の定義は、式（Ｉ）で示される最終生成物および 、同様に、製造の際に各場合必要な前駆物質または中間体に適用される。これら の基の定義は、所望に応じて相互に組合せることができ、示された好適な範囲間 の組合せを含むことができる。 基の定義においては、アルキル、アルケニルまたはアルキニルのような炭化水 素基は、直鎖状もしくは分岐鎖状であって、このことが明白には記載されていな い場合でも、アルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノ中のように、ヘテ ロ原子との組合せも含む。 ハロゲンは一般的にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好適にはフッ素、塩素 または臭素、特にフッ素または塩素を表す。 例えば、出発物質としてイソシアン酸６−フルオロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ− メチルスルホニル−アミノ）−フェニルスルホニルおよび４−エチル−５−エト キシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを使用す る場合には、本発明による方法（ａ）での反応過程を以下の化学反応式によって 説明することができる： 例えば、出発物質として２−エチルアミノ−ベンゼンスルホンアミド および２−フェノキシカルボニル−４−メトキシ−５−エチル−２，４−ジヒド ロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを使用する場合には、本発明に よる方法（ｂ）での反応過程を以下の化学反応式によって説明することができる ： 例えば、出発物質としてＮ−メトキシカルボニル−２−ジメチルアミノ−３− メチル−ベンゼンスルホンアミドおよび４−メチル−５−メチルチオ−２，４− ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを使用する場合には、本 発明による方法（ｃ）での反応過程を以下の化学反応式によって説明することが できる： 例えば、出発物質として塩化２−アリルアミノ−ベンゼンスルホニル、４−メ チルアミノ−５−メチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール −３−オンおよびシアン酸ナトリウムを使用する場合には、本発明による方法（ ｄ）での反応過程を以下の化学反応式によって説明することができる： 式（ＩＩ）は、一般式（Ｉ）で示される化合物を製造するために本発明による 方法（ａ）、（ｃ）および（ｄ）で出発物質として使用されるトリアゾリン（チ ）オンの一般的定義を提供する。式（ＩＩ）においては、Ｑ¹、Ｒ⁴およびＲ⁵は 各々好適にはまたは特に、式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、Ｑ¹、 Ｒ⁴およびＲ⁵に好適であるまたは特に好適であるとして既に上記に示された意味 を有する。 一般式（ＩＩ）で示されるトリアゾリン（チ）オンは既知でありそして／また はそれ自体既知である方法によって製造することができる（Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒ ｍ．３０１（１９６８）、８２７；同３０７（１９７４），８８９；Ｂｕｌｌ． Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒａｎｃｅ １９６２，１３６５；同１９７５，１１９１ ；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９０（１９５７），９０９−９２１；同９８（１９６５） ，３０２５−３０９９；同１０２（１９６９），７５５；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙ ｃｌ．Ｃｈｅｍ．１５（１９７８），２３７−２４０；Ｊ．Ｉｎｄｉａｎ Ｃｈ ｅｍ．Ｓｏｃ．６（１９２９），５６５；Ｌｉｅｂｉｇ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．６ ３７（１９６０），１３５；Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ １２３（ １９９２），２５７；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ３２（１９７６），２３４７− ２３５２；Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ ６３（１９８０），８４１−８５９ ；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃ１９６７，７４６−７５１ ;同１９７０，２６−３４；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｉ １９７ ３，２６４４；Ｆｅｎ Ｆａｋ．Ｄｅｒｇ．，Ｓｅｒｉ Ａ（Ｅｇｅ Ｕｎｉｖ ．）７（１９８４），１−６−Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ １０１：９０８ ４６ｍに引用；欧州特許出願公開第Ａ２８３８７６号明細書；欧州特許出願公開 第Ａ２９４６６６号明細書；欧州特許出願公開第Ａ２９８３７１号明細書；欧州 特許出願公開第Ａ３０１９４６号明細書；欧州特許出願公開第Ａ３０５８４４号 明細書；欧州特許出願公開第Ａ３４１４８９号明細書；欧州特許出願公開第Ａ３ ６２６３３号明細書；欧州特許出願公開第Ａ３７０２９３号明細書；欧州特許出 願公開第Ａ３９１１８７号明細書；欧州特許出願公開第Ａ３９８０９６号明細書 ；欧州特許出願公開第Ａ３９８０９７号明細書；欧州特許出願公開第Ａ３９９２ ９４号明細書；欧州特許出願公開第Ａ４１５１９６号明細書；欧州特許出願公開 第Ａ４２２４６９号明細書；欧州特許出願公開第Ａ４２５９４８号明細書；欧州 特許出願公開第Ａ４３１２９１号明細書；欧州特許出願公開第Ａ４７７６４６号 明細書；欧州特許出願公開第Ａ５０２３０７号明細書；欧州特許出願公開第Ａ５ ０３４３７号明細書；欧州特許出願公開第Ａ５０５８１９号明細書；欧州特許出 願公開第Ａ５１１５６９号明細書；欧州特許出願公開第Ａ５１３６２１号明細書 ；西独特許出願公開第Ａ２３３６８２７号明細書；西独特許出願公開第Ａ３８３ ９２０６号明細書；西独特許出願公開第Ａ３９１６２０８号明細書；西独特許出 願公開第Ａ３９１６９３０号明細書；東独特許第Ｐ（ＤＤ−Ｐ）６４９７０号明 細書；国際公開第Ａ９３／０４０５０号明細書を参照）。 式（ＩＩＩ）は、式（Ｉ）で示される化合物を製造するために本発明 による方法（ａ）で出発物質としてさらに使用されるイソ（チオ）シアン酸スル ホニルの一般的定義を提供する。式（ＩＩＩ）では、Ｑ²、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は 各々好適にはまたは特に、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連 して、Ｑ²、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³に好適であるまたは特に好適であるとして既に上 記に示された意味を有する。 式（ＩＩＩ）で示される出発物質は既知でありそして／またはそれ自体既知の 方法によって製造することができる（欧州特許第３８５７７５号明細書、西独特 許第４３２２０６７号明細書、製造実施例を参照）。 式（ＩＶ）は、式（Ｉ）で示される化合物を製造するために本発明による方法 （ｂ）で出発物質として使用されるトリアゾリン（エチ）オン誘導体の一般的定 義を提供する。式（ＩＶ）では、Ｑ¹、Ｑ²、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々好適にはまたは 特に、式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、Ｑ¹、Ｑ²、Ｒ⁴およびＲ⁵に 好適であるまたは特に好適であるとして既に上記に示された意味を有し；Ｚは好 適にはフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ 、ハロゲノ−もしくはニトロ−フェノキシ、特にメトキシ、フェノキシまたは４ −ニトロ−フェノキシを表す。 式（ＩＶ）で示される出発物質は既知でありそして／またはそれ自体既知の方 法によって製造することができる（欧州特許第３４１４８９号明細書、欧州特許 第４２２４６９号明細書、欧州特許第４２５９４８号明細書、欧州特許第４３１ ２９１号明細書、欧州特許第５０７１７１号明細書、欧州特許第５３４２６６号 明細書を参照） 式（Ｖ）は、式（Ｉ）で示される化合物を製造するために本発明による方法（ ｂ）で出発物質としてさらに使用されるスルホンアミドの一般 的定義を提供する。式（Ｖ）では、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は各々好適にはまたは特 に、式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³に好適で あるまたは特に好適であるとして既に上記に示された意味を有する。 式（Ｖ）で示される出発物質は既知でありそして／またはそれ自体既知の方法 によって製造することができる（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１５（１９７１），４ ３２−４３９；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．；Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．Ｉ １９ ７４，２４５１−２４５８；Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ ．１９７７，１７８７−１７９８；Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．２７（１ ９７９），１２８７−１２９８；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８１，３５−３６； Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３３（１９９０），１７２１−１７２８；欧州特許第３ ８５７７５号明細書；製造実施例を参照） 式（ＶＩ）は、式（Ｉ）で示される化合物を製造するために本発明による方法 （ｃ）で出発物質として使用されるスルホンアミド誘導体の一般的定義を提供す る。式（ＶＩ）では、Ｑ²、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は各々好適にはまたは特に、式（ Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、Ｑ²、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³に好適である または特に好適であるとして既に上記に示された意味を有する；Ｚは好適にはフ ッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシまたはフェノキシ、特 にメトキシまたはフェノキシを表す。 式（ＶＩ）で示される出発物質は既知でありそして／またはそれ自体既知の方 法によって製造することができる。 式（ＶＩＩ）は、式（Ｉ）で示される化合物を製造するために本発明 による方法（ｄ）で出発物質として使用されるハロゲン化スルホニルの一般的定 義を提供する。式（ＶＩＩ）では、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は各々好適にはまたは特 に、式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³に好適で あるまたは特に好適であるとして既に上記に示された意味を有する；Ｘは好適に はフッ素、塩素または臭素、特に塩素を表す。 式（ＶＩＩ）で示される出発物質は既知でありそして／またはそれ自体既知の 方法によって製造することができる。 式（Ｉ）で示される新規な化合物を製造するための本発明による方法（ａ）、 （ｂ）、（ｃ）および（ｄ）は好適には希釈剤を使用して行われる。適切な希釈 剤は実質的にすべての不活性な有機溶媒である。これらは好適には、ペンタン、 ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、 ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、 四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンのような脂肪族および 芳香族の、場合によりハロゲン化された炭化水素；ジエチルおよびジブチルエー テル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テト ラヒドロフランおよびジオキサンのようなエーテル；アセトン、メチルエチル、 メチルイソプロピルおよびメチルイソブチルケトンのようなケトン；酢酸メチル または酢酸エチルのようなエステル；例えば、アセトニトリルおよびプロピオニ トリルのようなニトリル；例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ ドおよびＮ−メチルピロリドンのようなアミド、並びにまたジメチルスルホキシ ド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチルリン酸トリアミドを含む。 本発明による方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）のために適切な反応補 助剤または酸受容体は、かかる反応のために通常使用されるすべての酸結合剤で ある。好ましくは、例えば、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムのようなア ルカリ金属水酸化物；例えば、水酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属水酸 化物；炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドお よびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属炭酸塩およびアルコキ シド；さらにトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリ ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプ ロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミ ン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４ −メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、２−エチル−、４−エ チル−および５−エチル−２−メチル−ピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４ ，３，０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０ ］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）および１，４−ジアザビシクロ［２，２，２ ］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）のような塩基性窒素化合物である。 本発明による方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）での反応温度は比較的 に広い範囲内で変えることができる。反応は一般的に、−２０℃〜＋１００℃の 温度、好適には０℃〜＋８０℃の温度で行われる。 本発明による方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）は一般的に大気圧下で 行われる。しかし、高圧または減圧下で操作することも可能である。 本発明による方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）を行う場合、 各場合に必要な出発物質は一般的にほぼ等モル量で使用される。しかし、成分の 一つを、各場合相対的に大過剰で使用することも可能である。反応は一般的に適 切な希釈剤中で酸受容体の存在下で行われ、そして反応混合物は必要な温度で数 時間撹拌される。本発明による方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）の場合 の後処理は各場合常法に従って行われる（製造実施例を参照）。 本発明による一般式（Ｉ）で示される化合物の塩は所望に応じて製造すること ができる。かかる塩は、簡単な方式で、塩を形成する通常の方法によって、例え ば、塩化メチレン、アセトン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルまたはトルエン のような適切な溶媒中に式（Ｉ）で示される化合物を溶解または分散させそして 適切な塩基を添加することによって得られる。次いで塩は−長時間の撹拌の後必 要に応じて−濃縮または吸引濾過によって単離することができる。 本発明による活性化合物は落葉剤、乾枯剤、除茎剤として、特に除草剤として 使用することができる。雑草は広い意味において、それらが望まれない場所に生 育するすべての植物であると理解されるべきである。本発明による物質が全数除 草剤かまたは選択的除草剤として作用するかは実質的に使用量に依存する。 本発明による活性化合物は例えば以下の植物に関連して使用することができる 。次の属の双子葉雑草： カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌ ｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒ ｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅ ｍｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇ ａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キ オン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（ Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏ ｎｕｍ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉ ａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ 属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐ ｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、オ ドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ 属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、イヌスイバ属（Ｅｍｅｘ）、チヨウセンアサガオ属（ Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓ ｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、 ツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）お よびタンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。次の属の双子葉栽培植物： ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃ ｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲン マメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａ ｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ 属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅ ｒｓｉｃｏｎ）、ラツカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉ ｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キユウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）お よびウ リ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。次の属の単子葉雑草： ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓ ｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケ グサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属 （Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチヤヒキ属 （Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒ ｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ） 、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ） 、テンツキ属（Ｆｉｍｂｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、スズ メノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スペ ノクレア属（Ｓｐｅｎｏｃｌｅａ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅ ｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツポウ属（Ａｌｏｐｅ ｃｕｒｕｓ）およびセイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）。次の属の単子葉栽培植物： イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、 コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属 （Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ） 、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、パイナッ プル属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）およびネギ 属（Ａｌｌｉｕｍ）。 しかし、本発明による活性化合物の使用はこれらの属に決して限定さ れるものではなく、他の植物にも同様に及ぶ。 本化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域と鉄道線路上、および樹木があ るもしくは樹木のない道路と広場上の雑草の全数防除に適している。同様に、本 化合物は、多年植物栽培地、例えば造林、観賞樹林、果樹園、ブドウ園、柑橘園 、堅果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、油ヤシ農園、ココ ア農園、少果樹園およびポップ栽培園中、芝生、芝地および牧草地中の雑草を防 除するため、並びに一年生作物中の雑草を選択的に防除するために使用すること ができる。 本発明による式（Ｉ）で示される化合物は、単子葉栽培植物中の単子葉雑草お よび双子葉雑草を、発芽前および発芽後に選択的に防除するのに特に適する。 活性化合物は、溶剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、糊状剤、可溶性散 剤、粒剤、懸濁−乳濁濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、お よび高分子物質中の極微細カプセル剤のような通常の製剤に転化することができ る。 これらの製剤は、既知の方法、例えば、活性化合物を、増量剤即ち液状溶媒お よび／または固形担体と、場合により界面活性剤即ち乳化剤および／または分散 剤および／または気泡形成剤を使用して、混合することによって製造される。 使用する増量剤が水である場合、例えば、補助剤として有機溶媒を使用するこ とも可能である。実質的には、適切な液状溶媒は、キシレン、トルエンまたはア ルキルナフタレンのような芳香族化合物；クロロベンゼン、クロロエチレンまた は塩化メチレンのような塩素化芳香族化合物および塩素化脂肪族炭化水素；シク ロヘキサンまたはパラフィン、例え ば、石油留分、鉱油および植物油のような脂肪族炭化水素；ブタノールまたはグ リコールのようなアルコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；アセトン 、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのよう なケトン；ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドのような強極性溶 媒；並びに水である。 適切な固形担体は：例えば、アンモニウム塩、並びにカオリン、粘土、タルク 、チョーク、石英、アタパルギャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような 粉砕された天然鉱物、並びに微細分割シリカ、アルミナおよびケイ酸塩のような 粉砕された合成鉱物であり；粒剤のため適切な固形担体は、例えば、方解石、大 理石、軽石、海泡石および苦灰石のような粉砕および区分された天然岩石並びに 無機および有機荒粉の合成顆粒、並びにまたのこ屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸 およびタバコ茎のような有機物質の顆粒であり；適切な乳化剤および／または気 泡形成剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン 脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグルコールエーテル、 アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートのような 非イオン性およびアニオン性乳化剤、並びにタンパク質加水分解物であり；適切 な分散剤は、例えば、リグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。 カルボキシメチルセルロースのような粘着付与剤およびアラビアゴム、ポリビ ニルアルコールおよびポリビニル酢酸のような、散剤、粒剤またはラテックスの 形態の天然および合成ポリマー、並びにセファリンおよびレシチンのような天然 リン脂質、および合成リン脂質は、製剤中で使用することができる。さらなる添 加剤は鉱油および植物油であることが できる。 無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブル−のような着色 剤、並びにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有 機染料、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の 塩のような微量栄養素を使用することが可能である。 製剤は一般的に、０．１〜９５重量％、好適には０．５〜９０重量％の活性化 合物を含有する。 雑草を防除するために、本発明による活性化合物は、そのままでかまたはそれ らの製剤の形態で、既知の除草剤との混合物として使用することもでき、その場 合完成製剤またはタンクミックスが可能である。 混合物のために可能な成分は、既知の除草剤、例えば、ジフルフェニカンおよ びプロパニルのようなアニリド；ジクロロピコリン酸、ジカンバおよびピクロラ ンのようなアリールカルボン酸；２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フ ルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリクロピルのようなアリールオキシ アルカン酸；シクロフォプ−メチル、フェノキサプロプ−エチル、フルアジフォ プ−ブチル、ハロキシフォプ−メチルおよびキザロフォプ−エチルのようなアリ ールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル；クロリダゾンおよびノルフルラ ゾンのようなアジノン；クロルプロファン、デスメジファン、フェンメジファン およびプロファンのようなカルバメート；アラクロル、アセトクロル、ブタクロ ル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロルおよびプロパクロルおよびの ようなクロロアセトアニリド；オリザリン、ペンジメタリンおよびトリフルラリ ンのようなジニトロアニリド；アシフルオルフェ ン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、フォメサフェン、ハロサフェン、 ラクトフェンおよびオキシフルオルフェンのようなジフェニルエーテル；クロル トルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロンおよびメタベ ンズチアズロンのようなウレア；アロキシジン、クレトジン、シクロキシジン、 セトキシジンおよびトラルコキシジンのようなヒドロキシアミン；イマゼタピル 、イマザメタベンズ、イマザピルおよびイマザキンのようなイミダゾリノン；ブ ロモキシニル、ジクロベニルおよびイオキシニルのようなニトリル；メフェナセ トのようなオキシアセトアミド；アミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、 クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン− メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフ ェンスルフロン−メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチルのよう なスルホニルウレア；ブチラート、シクロアート、ジアラート、ＥＰＴＣ、エス プロカルブ、モリナート、プロスルフォカルボ、チオベンカルブおよびトリアラ ートのようなチオカルバメート；アトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリ ン、テルブトリンおよびテルブチラジンのようなトリアジン；ヘキサジノン、メ タミトロンおよびメトリブジンのようなトリアジノン；アミノトリアゾール、ベ ンフレサート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェ ンゾクアト、ジチオピル、エトフメサート、フルオロクロリドン、グルフォシナ ート、グリホサート、イソキサベン、ピリダート、キンクロラック、キンメラッ ク、スルホサーおよびトリジファンのようなその他である。 殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養 剤および土壌構造を改良する薬剤のような既知の他の活性化合物との混合物も可 能である。 活性化合物は、そのままか、或いはそれらの製剤の形態か、或いは直ぐに使用 できる液剤、懸濁剤、乳濁剤、散剤、糊状剤および粒剤のような、それらからさ らに希釈によって製造される使用形態で使用することができる。それらは通常の 方法、例えば、加湿法、噴霧法、アトマイジング法および散乱法によって使用さ れる。 本発明による活性化合物は植物の発芽前または発芽後に適用することができる 。それらはまた播種前に土壌中に取り込むこともできる。 活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変わることができる。それは実質的に 、所望の効果の性質に依存する。一般的に、使用量は、土壌表面のヘクタール当 たり１ｇ〜１０ｋｇ、好適にはヘクタール当たり５ｇ〜２ｋｇの活性化合物であ る。 本発明による活性化合物の製造および使用は以下の実施例から知ることができ る。製造実施例： 実施例１ （方法（ａ）） ３．４ｇ（１５ミリモル）の２−ピロリジノ−ベンゼンスルホンアミ ドを最初に１００ｍｌのアセトニトリル中に入れる。３．９ｇ（１５ミリモル） の５−エトキシ−４−メチル−２−フェノキシカルボニル−２，４−ジヒドロ− ３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンおよび次いで１．７ｇ（１５ミリモ ル）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを添加し、続いて反応混合物を室温（約２ ０℃）で１５時間撹拌する。次いで混合物を水ポンプ真空を使用して濃縮し、残 渣を５０ｍｌの水と混合させる。混合物を濃塩酸を使用してｐＨ２に酸性化し、 次いで毎回５０ｍｌの塩化メチレンで２回抽出する。合併した有機相を硫酸マグ ネシウムを使用して乾燥し、次いで濾過する。濾液を水ポンプ真空を使用して濃 縮し、残渣をジエチルエーテルと撹拌し、結晶性生成物を吸引濾過によって単離 する。 このようにして、２．０ｇ（理論値の３４％）の５−エトキシ−４−メチル− ２−（２−ピロリジノ−フェニル−スルホニルアミノカルボニル）−２，４−ジ ヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、融点６８℃を得る。実施例２ （方法（ｂ）） １．４ｇ（６ミリモル）の２−ｎ−ブチルアミノ−ベンゼンスルホンアミドを 最初に１００ｍｌのアセトニトリル中に入れ、１．６ｇ（６ミ リモル）の４−メチル−５−メチルチオ−２−フェノキシカルボニル−２，４− ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンおよび１．０ｇ（６．６ ミリモル）のジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）と混合させる。混合物を室温 （約２０℃）で１５時間撹拌し、続いて水ポンプ真空を使用して濃縮する。残渣 を水と混合し、濃塩酸を使用してｐＨ１に調節し、毎回５０ｍｌの塩化メチレン で２回抽出する。合併した有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾 過する。濾液を水ポンプ真空を使用して濃縮し、残渣をジエチルエーテルで熟成 させ、結晶性生成物を吸引濾過によって単離する。 このようにして、０．８ｇ（理論値の３４５）の２−（２−ｎ−ブチルアミノ −フェニルスルホニルアミノカルボニル）−４−メチル−５−メチルチオ−２， ４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、融点１２０℃を得 る。 実施例１または２と同様にそして本発明による製造方法の一般的説明に従って 、例えば、下記の表１にリストした式（Ｉ）で示される化合物を製造することも 可能である。 表 1:式（Ｉ）で示される化合物の例 表 1-続き 式（Ｖ）で示される出発物質： 実施例（Ｖ−１） ステップ１： ５６ｍｌのイソシアン酸クロロスルホニルを最初に２５０ｍｌのニトロメタン 中に入れ、−１０℃に冷却する。次いで９３．７ｇ（０．６３モル）のＮ−ブチ ル−アニリンを滴下し、その間内部温度を−１０℃に維持する。混合物を−１０ ℃で約３０分間撹拌する。次いで約＋１５℃ で、９３ｇ（０．７モル）の三塩化アルミニウムを一時に少量づつ添加し、その 間氷槽で冷却する。続いて混合物を氷水中に注ぎ込み、濃塩酸を使用してｐＨ１ に調節する。結晶性生成物を吸引濾過によって単離する。 このようにして、１０２ｇ（理論値の６４％）の４−ｎ−ブチル−１，２，３ ，４−テトラヒドロ−１，２，４−べンゾチアジアジン−３−オン＝１，１−ジ オキシドを得る。ステップ２： １０２ｇ（０．０４モル）の４−ｎ−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロ −１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−オン＝１，１−ジオキシドを５００ｍ ｌの５０％濃度硫酸と混合し、混合物を、透明溶液が得られるまで、還流下に加 熱する。混合物を室温（約２０℃）まで冷却し、水中に注ぎ込み、濃水酸化ナト リウム水溶液を使用して中和する。結晶性生成物を吸引濾過によって単離し、ト ルエンを使用して共沸的に脱水する。 このようにして、５５．１ｇ（理論値の６０％）の２−ｎ−ブチルアミノ−ベ ンゼンスルホンアミドを得る。実施例（Ｖ−２） ２８．２ｇ（０．１６モル）の２−フルオロ−ベンゼンスルホンアミドおよび ３２ｇ（０．４５モル）のピロリジンの混合物を還流下で３時間加熱する。続い て混合物を水ポンプ真空を使用して濃縮し、残渣を２００ｍｌの水と約１５時間 撹拌する。次いで１０ｍｌの濃塩酸を添加し、結晶性生成物を吸引濾過によって 単離する。 このようにして、２０．７ｇ（理論値の６１％）の２−ピロリジノ−ベンゼン スルホンアミド、融点７８℃を得る。使用実施例： 実施例Ａ 発芽前試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を記載量の 溶媒と混合させ、記載量の乳化剤を添加し、この濃厚液を所望の濃度にまで水で 希釈する。 試験植物の種子を正常な土壌中に播種する。約２４時間後、土壌に活性化合物 の製剤を散水する。単位面積当たりの水量を一定に保つことは有利である。製剤 中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当たりの活性化合物の量のみが 決定的である。 ３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理の対照の発育と比較して損傷率 ％で評価する。 数値は次のように示される： ０％＝効果なし（未処理の対照と同じ） １００％＝全数死滅 この試験では、製造実施例３、２３、４９、５０、６０および６８の本発明に よる化合物は、例えば、雑草に対して強い活性を示し（表Ａ−１〜Ａ−５を参照 ）、そしてその幾つかはコムギおよびトウモロコシのような作物植物によって十 分に許容される。 “ａ．ｉ．”＝“ａｃｔｉｖｅ ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ”（「活性成分」）表 Ａ ：発芽前試験／温室 実施例Ｂ 発芽後試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を記載量の 溶媒と混合させ、記載量の乳化剤を添加し、この濃厚液を所望の濃度にまで水で 希釈する。 ５〜１５ｃｍの高さの試験植物に、単位面積当たりに活性化合物の特定の必要 量を適用するような方法で、活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧液剤の濃度は、 活性化合物の特定の必要量が１０００ｌの水／ｈａで適用されるように選ばれる 。 ３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理の対照の発育と比較して、損傷 率％で評価する。 数値は次のように示される： ０％＝効果なし（未処理の対照と同じ） １００％＝全数死滅 この試験では、製造実施例７１の本発明による化合物は、例えば、雑草に対し て強い活性を示す（表Ｂを参照）。表 Ｂ ：発芽後試験／温室

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，Ｌ Ｋ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ヤンゼン，ヨハネス・ルドルフ ドイツ連邦共和国デー―40789モンハイ ム・クニツプラターシユトラーセ47 (72)発明者 キルステン，ロルフ ドイツ連邦共和国デー―40789モンハイ ム・カール―ラングハンス―シユトラーセ 27 (72)発明者 クルト，ヨアヒム ドイツ連邦共和国デー―40764ランゲンフ エルト・フイルネブルクシユトラーセ69 (72)発明者 ケーニヒ，クラウス ドイツ連邦共和国デー―51519オーデンタ ール・ツムハーンベルク40 (72)発明者 リーベル，ハンス―ヨヘム ドイツ連邦共和国デー―42113ブツペルタ ール・インデアベーク92 (72)発明者 シヤルナー，オツトー ドイツ連邦共和国デー―40789モンハイ ム・ノルデベーク22 (72)発明者 フインダイゼン，クルト ドイツ連邦共和国デー―51375レーフエル クーゼン・デユンフエルダーシユトラーセ 28 (72)発明者 ドリンガー，マルクス ドイツ連邦共和国デー―51381レーフエル クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．一般式（Ｉ） 式中、 Ｑ¹は酸素または硫黄を表し、 Ｑ²は酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹は水素、アミノを表すか、或いはそれぞれ場合により置換されたアルキル、 アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アル キルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルキニルまたはアルキ リデンアミノを表し、 Ｒ²は水素を表すか、或いはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルキル カルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルケニルまたはア ルキニルを表すか、或いはＲ¹と一緒になって、場合により酸素によって割り込 まれそして／または場合により置換されているアルカンジイルを表し、 Ｒ³は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲンを表すか、或いはそれぞれ場合により置 換されたアルキル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表し、 Ｒ⁴は水素、ヒドロキシル、アミノ、アルキリデンアミノを表すか、或いはそれ ぞれ場合により置換された、アルキル、アルケニル、アルキニ ル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シク ロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアミノ、アリール、アリ ールアルキルよりなる群からの基を表し、そして Ｒ⁵は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ハロゲンを表すか、 或いはそれぞれ場合により置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、 アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキ シ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルアミノ、 アルキニルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチ オ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールオキ シ、アリールチオ、アリールアミノ、アリールアルキルよりなる群からの基を表 す、 で示される置換アリールスルホニルアミノ（チオ）カルボニル−トリアゾリン（ チ）オン、 並びに式（Ｉ）で示される化合物の塩。 ２．Ｑ¹が酸素または硫黄を表し、 Ｑ²が酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹が水素、アミノを表すか、或いはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン− またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換され各場合アルキル基中に１〜６個の炭素原 子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル 、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表すか、或 いはそれぞれ場合によりシアノ−またはハロゲン−置換され各場合２〜６個の炭 素原子を有するアルケニル、アルキニルまたはアルキリデンアミノを表し、 Ｒ²が水素を表し、或いはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−ま たはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換され各場合アルキル基中に１〜６個の炭素原子 を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキル スルホニルを表し、それぞれ場合によりシアノ−またはハロゲン−置換され各場 合２〜６個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニルを表すか、或いはＲ¹ と一緒になって、２〜６個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、これは 場合により酸素によって割り込まれそして／または場合によりハロゲンまたはＣ₁ −Ｃ₄−アルキルによって置換されており、 Ｒ³が水素、シアノ、ニトロ、ハロゲンを表すか、或いはそれぞれ場合によりハ ロゲン−置換され各場合アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキル、 アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表し、 Ｒ⁴が水素、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキリデンアミノを表し、或 いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アル コキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニル−またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カ ルボニル−置換されたＣ₁−Ｃ₆−アルキルを表し、或いはそれぞれ場合によりフ ッ素−、塩素−および／または臭素−置換されたＣ₂−Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₂ −Ｃ₆−アルキニルを表し、或いはＣ₁−Ｃ₆−アルキルオキシまたはＣ₃−Ｃ₆− アルケニルオキシを表し、或いはそれぞれ場合によりフッ素−および／または塩 素−置換されたＣ₁−Ｃ₆−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミ ノまたはＣ₁−Ｃ₄−アルカノイルアミノを表し、或いはそれぞれ場合によりフッ 素−、塩素−、臭素および／またはＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換されたＣ₃−Ｃ₆− シクロアルキルまたは Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、或いはそれぞれ場合 によりフッ素−、塩素−、臭素、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、 トリフルオロメチル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−および／またはＣ₁−Ｃ₄−アル コキシ−カルボニル−置換されたフェニルまたはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル を表し、そして Ｒ⁵が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ハロゲンを表し、或 いはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置 換され各場合アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ 、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、或いはそれぞ れ場合によりシアノ−またはハロゲン−置換され各場合２〜６個の炭素原子を有 するアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニ ルチオ、アルキニルチオ、アルケニルアミノまたはアルキニルアミノを表し、或 いはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−またはＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換 され各場合シクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、 シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノまたはシク ロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、或いは場合によりシアノ−、ハロゲ ン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アル コキシ−またはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−置換されたフェニル、フェノキ シ、フェニルチオ、フェニルアミノまたはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表す 、 ことを特徴とする請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）で示される化合物、並びに 式（Ｉ）で示される化合物のナトリウム、カリウム、マグネシウ ム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−アンモニウム、ジ−（Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アンモニ ウム、テトラ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ₁−Ｃ₄−ア ルキル）−スルホニウム、Ｃ₅−またはＣ₆−シクロアルキル−アンモニウムおよ びジ−（Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル）−ベンジル−アンモニウム塩。 ３．Ｑ¹が酸素または硫黄を表し、 Ｑ²が酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹が水素を表し、或いはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、メトキシ− またはエトキシ−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ− 、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロ ポキシ、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカル ボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチル チオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチ ルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、 エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表し、或いはプロペ ニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、或いはプロピリデンアミ ノを表し、 Ｒ²が水素を表し、或いはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、メトキシ− またはエトキシ−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ− 、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ− ブチロイルを表し、或いはメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もし くはｉ−プロポキシカルボニル、メ チルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表 し、或いはプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、或いは Ｒ¹と一緒になって、それぞれ場合によりメチル−および／またはエチル−置換 されたエタン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４− ジイル、ペンタン−１，５−ジイルまたは３−オキサ−ペンタン−１，５−ジイ ルを表し、 Ｒ³が水素を表し、或いはシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素を表すか、或い はそれぞれ場合によりフッ素−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ ロピルを表し、 Ｒ⁴が水素を表し、或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メ トキシ−またはエトキシ−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、或いはそれぞれ場合によりフ ッ素−、塩素−または臭素−置換されたプロペニル、ブテニル、プロピニルまた はブチニルを表し、或いはメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを 表すか、或いはアリルオキシを表し、或いはメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ− もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジ メチルアミノまたはジエチルアミノを表し、或いはそれぞれ場合によりフッ素− 、塩素−、臭素−、メチル−またはエチル−置換されたシクロプロピル、シクロ ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチ ルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、或いは それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、メチル−、トリフル オロメチル−またはメトキシ−置換されたベンジルまたはフェニルを表し、そし て Ｒ⁵が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、フッ素、塩素、臭素を表し、 或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−またはエト キシ−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ −もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロオキシ、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくは ｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、 エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ −ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表し、或いはそれぞれ 場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−または臭素−置換されたプロペニル、ブ テニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニ ルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、 ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノまたはブ チニルアミノを表し、或いはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、 臭素−、メチル−またはエチル−置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シ クロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、 シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブ チルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、 シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプ ロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシ ルメチルを表すか、或いはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メ チル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−またはメトキシカルボニル−置換さ れたフェニル、フェノキシ、フェニルチ オ、フェニルアミノまたはベンジルを表す、 ことを特徴とする請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）で示される化合物。 ４．（ａ）一般式（ＩＩ） （式中、Ｑ¹、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々請求の範囲第１項で定義した通りである） で示されるトリゾリン（チ）オンを、一般式（ＩＩＩ） （式中、Ｑ²、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は各々請求の範囲第１項で定義した通りである ） で示されるイソ（チオ）シアン酸スルホニルと、 適当であれば反応補助剤の存在下および適当であれば希釈剤の存在下で反応させ るか、 或いは （ｂ）一般式（ＩＶ） （式中、 Ｑ¹、Ｑ²、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々上記で定義した通りであり、そして Ｚはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシを表す） で示されるトリアゾリン（チ）オン誘導体を、一般式（Ｖ） （式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は各々上記で定義した通りである） で示されるスルホンアミドと、 適当であれば酸受容体の存在下および適当であれば希釈剤の存在下で反応させる か、 或いは （ｃ）一般式（ＩＩ） （式中、Ｑ¹、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々上記で定義した通りである） で示されるトリアゾリン（チ）オンを、一般式（ＶＩ） （式中、Ｑ²、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は各々上記で定義した通りであり、そして Ｚはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシを表す） で示されるスルホンアミド誘導体と、 適当であれば酸受容体の存在下および適当であれば希釈剤の存在下で反応させる か、 或いは （ｄ）一般式（ＩＩ） （式中、Ｑ¹、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々上記で定義した通りである） で示されるトリアゾリン（チ）オンを、一般式（ＶＩＩ） （式中、 Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は各々上記で定義した通りであり、そしてＸはハロゲンを表 す） で示されるハロゲン化スルホニルおよび一般式（ＶＩＩＩ） ＭＱ²ＣＮ （ＶＩＩＩ） （式中、 Ｑ²は上記で定義した通りであり、そして Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金属等価物を表す） で示される（チオ）シアン酸金属を、 適当であれば反応補助剤の存在下および適当であれば希釈剤の存在下で反応させ 、 そして適当であれば方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｄ）によって得られる 式（Ｉ）で示される化合物を常法によって塩に転化する、 ことを特徴とする請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）で示される化合物の製造方 法。 ５．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）で示される化合物の少なくとも一種を 含有することを特徴とする除草組成物。 ６．望ましくない植物の生育を抑制するための請求の範囲第１項に記載の一般 式（Ｉ）で示される化合物の使用。 ７．請求の範囲第１項に記載の一般式（Ｉ）で示される化合物を雑草またはそ れらの生息場所に作用させることを特徴とする雑草の防除方法。 ８．請求の範囲第１項に記載の一般式（Ｉ）で示される化合物を増量剤および ／または界面活性剤と混合させることを特徴とする除草組成物の製造方法。